CN110759851A - 一种有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

一种有机化合物，具有如式(1)所示的结构式：
Figure DDA0001742688550000011
式(1)中，R1选自CN、CF3、NO2；m为0～2的整数，n为2～(5‑m)的整数；Ar1选自氢、卤素、C1～C8的烷基、C5～C10的环烷基、C1～C8的烷氧基、C6～C14的芳基、C3～C12的杂芳基，多个Ar1可以相同或不同；Ar2具有如式(2)所示的结构式，多个Ar2可以相同或不同；式(2)中，X选自单键、O、S、NR8、CR9R10；*表示Ar2与式(1)中苯环连接的位置；R2‑R7各自独立地选自氢或C1～C14的供电子取代基，且至少有一个为C3～C12的非叔碳的支链烷基；R2‑R7中任意相邻的二者可以成环；R8‑R10各自独立地选自氢、卤素、羰基、C1～C8的烷基、C5～C10的环烷基、C1～C8的烷氧基、C6～C14的芳基、C3～C12的杂芳基，或其组合。

Description

一种有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件发光材料；本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
在电致激发的条件下，有机电致发光材料会产生25％的单线态和75％的三线态，传统的荧光材料由于自旋禁阻的原因只能利用单线态激子。为了利用三线态激子，研究者提出了许多方法，其中最为显著的是磷光材料的利用。然而磷光材料由于T1寿命一般在1μs以上，远远高于荧光材料几十纳秒的寿命，因此在高电流密度下效率滚降严重，而且由于使用了稀有的重金属，材料较为昂贵，因此不利于产品成本的降低。
日本九州大学的Adachi教授发现的基于三线态-单线态跃迁的热激活延迟荧光(TADF)材料利用环境热量可实现能量从三线态激发态向单线态激发态的逆向系间窜越，无需使用高成本的稀有金属即可实现高发光效率。在专利文献1中，新日铁住金化学株式会社和九州大学揭示了一种基于吲哚并咔唑的材料(参见下图)，并揭示了一种荧光及延迟荧光型的有机发光元件，其特征在于，在基板上具有至少一个发光层含有发射荧光及延迟荧光的有机发光材料，所述发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量的差为0～0.2eV，表示化合物展示了较高的效率性能。
Figure BDA0001742688540000011
清华大学段炼教授提出的热活化敏化延迟荧光(TASF)的发光机理的重点是将激发态三线态能量通过上转换至激发态单重态能量，然后通过Foxter能量转移至染料激发态单重态，再实现发光，从而实现了能量采集和发光过程的分离。在专利文献2揭示了一种有机电致发光器件，包括彼此层叠的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极，其特征在于，发光层的主体材料的三线态与单线态能级差小于0.15eV，且在所述主体材料中掺杂荧光染料，并且所述荧光染料的单线态能级低于主体材料的单线态能级，实现了高的效率和低的效率滚降以及更好的色纯度。
热活化延迟荧光过程主要可以分为几个部分：单线态激子的辐射跃迁以及非辐射跃迁，T1三线态激子的非辐射跃迁过程，激子的系间窜越(ISC)过程以及反向系间窜越(RISC)过程。在这些过程中，RISC过程是整个TADF过程的核心。RISC过程的效率直接决定了T1的利用率。在有机电致发光材料的研究过程中，设计开发具有高RISC速率的材料一直是研究重点。目前，已有多种苯氰类材料见诸报道。
现有技术文献：
专利文献1：CN102648268B；
专利文献2：CN102709485B；
发明内容
发明要解决的问题
然而，现有技术中的热活化延迟荧光材料的升华温度普遍较高，导致高的能耗和稳定性降低，并不适合在实际工业中使用。此外，TADF材料有望在蓝光材料取得突破，但目前存在寿命过短的问题。因此，现有的TADF材料在发光性能方面还有很大改进余地。
解决问题的方案
如上所述，为了在有机电致发光器件中得到高的发光效率和好的器件稳定性，需开发具有高RISC速率和低升华温度的材料。有鉴于此，本发明的主要目的在于提供一种有机电致发光器件用的具有热活化延迟荧光性能的苯腈类化合物、其在有机电致发光领域的应用及采用其作为发光层材料的有机电致发光器件。
本发明提供了一种通式化合物，具有如式(1)所示的结构式：
式(1)中，R1选自CN、CF3、NO2；m为0～2的整数，n为2～(5-m)的整数；
Ar1选自氢、卤素、C1～C8的烷基、C5～C10的环烷基、C1～C8的烷氧基、C6～C14的芳基、C3～C12的杂芳基，多个Ar1可以相同或不同；Ar2具有如式(2)所示的结构式，多个Ar2可以相同或不同；
Figure BDA0001742688540000031
式(2)中，X选自单键、O、S、NR8、CR9R10；*表示Ar2与式(1)中苯环连接的位置；
R2-R7各自独立地选自氢或C1～C14的供电子取代基，且至少有一个为C3～C12的非叔碳的支链烷基；R2-R7中任意相邻的二者可以成环；
R8-R10各自独立地选自氢、卤素、羰基、C1～C8的烷基、C5～C10的环烷基、C1～C8的烷氧基、C6～C14的芳基、C3～C12的杂芳基，或其组合。
本说明书中的“供电子取代基”、“供电子的功能基团”是指该基团取代苯环上的氢后，苯环上的电子云密度升高的基团。所述基团可以列举但不限于：甲基、甲氧基、异丙基、环己基、苯基、蒽基、菲基、吡啶基等。
本申请发明人研究发现，以苯氰类基团作为母核，并引入供电子的功能基团，可以形成具有良好的延迟荧光性能的热活化延迟荧光材料，其具体结构如上所述。这里所说的“苯氰类基团”是指以苯氰基团为代表的，具有强吸电子能力的基团(例如CN、CF3、NO2等)连接在苯环上的一类基团。本申请发明人进一步研究发现，向本发明通式化合物的Ar2中引入非叔碳的支链烷基，能够提升使用了该化合物的有机电致发光器件的效率，更令人意外的是，非叔碳的支链烷基的引入还能使所得材料的升华温度明显降低。其原因尚不明确，据推测可能是由于非叔碳的支链烷基的引入能使材料在薄膜状态下分子间保持较大距离，避免能量的Dexter传递，从而减少能量淬灭，提升效率，并且降低了升华温度。
上述通式(1)中，优选R3和R6至少有一个为C3～C12的非叔碳的支链烷基，更优选R3和R6至少有一个为异丙基或仲丁基，最优选R3和R6均为异丙基或仲丁基。
通过将R3和R6设为如上基团，可以进一步提高使用了该化合物的有机电致发光器件的效率，降低所得材料的升华温度，同时还能提高器件寿命。
上述通式(1)中，R2-R7均优选选自以下基团：
Figure BDA0001742688540000041
Ar1优选选自以下基团：
Figure BDA0001742688540000042
Ar1更优选选自氢、甲基、苯基、吡啶基。
通过将Ar1设为如上基团，可以提高化合物的稳定性，进而提高使用了该化合物的器件的寿命。
上述通式(1)中，R1优选为氰基。
本申请发明人发现，通过将R1限定为氰基，使用了该化合物的有机电致发光器件具有高效率和高稳定性。其原因尚不明确，据推测可能是由于R1为氰基时，本发明的有机化合物以苯氰基团作为母核，通过引入供电子的功能基团与缺π电子型芳香性母核骨架连接，可以形成具有分子内电荷迁移的材料；在该化合物中，最高占有能级和最低未占有能级电子云分离，形成热活化延迟荧光材料，可以提高材料的RISC速率，使得材料的三线态能级得到有效利用。
上述通式(1)中，优选R2、R4、R5、R7均为氢。
作为本发明的新型通式化合物的优选例子，可举出选用下述代表性化合物C1～C39：
Figure BDA0001742688540000051
Figure BDA0001742688540000061
Figure BDA0001742688540000071
Figure BDA0001742688540000081
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。本发明的化合物优选用于有机电致发光器件中的发光染料。
作为本发明的又一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，有机层中包括至少一层发光层，所述有机层中含有如通式(1)表示的化合物，优选上述化合物用作发光染料或敏化剂。
发明效果
本发明的新型通式化合物的优点在于：
(1)本发明的通式化合物，以苯氰基团作为母核，通过引入供电子的功能基团，与缺π电子型芳香性母核骨架连接，可以形成具有分子内电荷迁移的材料，化合物的最高占有能级和最低未占有能级电子云分离，形成热活化延迟荧光材料，提高材料的RISC速率，使得材料的三线态能级得到有效利用，用作有机发光层的发光材料，可提供具有高效率和高稳定性的有机电致发光器件；
(2)本发明的通式化合物的另一个重要特征是，非叔碳的支链烷基的引入能保持材料在薄膜状态下分子间距离较大，避免能量的Dexter传递，从而减少能量淬灭，提升器件效率；更重要的是，实验发现由于非叔碳的支链烷基的引入，材料的升华温度降低明显。由于目前器件制备方式为蒸镀工艺，升华温度的降低将使得在使用过程中极大减少功耗，和避免材料在高温条件下制备，这将有利于材料的商业化应用。
(3)本发明化合物具有较高的三线态能级，可用作有机发光层的敏化剂材料将能量有效的传递给染料分子进行发光，从而实现窄光谱发光，在此过程中由于能量采集和辐射发光实现分离，有利于器件的效率滚降的减小和器件寿命的提升。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、二氯甲烷、磷酸钾、叔丁醇钠、N-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1，3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3，6-二叔丁基咔唑等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例1
化合物C1的合成：
Figure BDA0001742688540000091
中间体M1的制备：
氮气保护下，1000ml单口瓶中加入400ml新戊酸加热到50℃，在50℃下加入二(4-异丙基)苯胺(40g，0.158mol)，醋酸钯(35.6g，0.158mol)，碳酸钾(21.8g，0.158mo1)，升温至100摄氏度反应过夜，反应完毕，用二氯甲烷萃，二氯甲烷中加入饱和碳酸钾1000ml充分搅拌3小时，分液后，抽滤，有机相再用饱和食盐水2000ml洗一次，旋干，硅胶过柱，旋干洗脱液，用少量石油醚煮洗得16g，产品，收率40％，纯度99.9％，类白色固体。
化合物C1的制备：
氮气保护下，1000ml三口瓶中加入3.1g氢化钠，溶解在50mlDMF中，室温滴加3，6-二叔丁基咔唑的DMF溶液240ml，滴毕反应一小时再滴加2，4-二氟苯腈的DMF溶液120ml，升温至80℃反应过夜，降温后搅拌下倒入2000ml水中，析出大量黄绿色固体，用2000ml二氯甲烷溶解，分液，有机相水洗，干燥过硅胶柱，得19g白色固体，纯度99.61％，收率86％。
产物MS(m/e)：601.3，1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.96(s，2H)，8.44(s，1H)，8.19(s，2H)，7.90(d，J＝30.0Hz，2H)，7.46(d，J＝60.0Hz，4H)，7.33(d，J＝0.8Hz，2H)，7.15(s，2H)，2.87(s，1H)，1.20(s，26H).
化合物C3的合成：
Figure BDA0001742688540000101
化合物C3的合成：
反应过程同化合物C1，只是将原料2，4-二氟苯腈换为2，3，5，6-四氟苯腈，其他反应条件不变，得化合物C3，收率为89％。
产物MS(m/e)：1099.6，1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.96(s，4H)，8.91(s，1H)，8.19(s，4H)，7.46(d，J＝60.0Hz，9H)，7.27(d，J＝8.9Hz，4H)，7.15(s，4H)，2.87(s，3H)，1.20(s，51H).
化合物C6的合成：
Figure BDA0001742688540000111
中间体M2的合成：
反应过程同化合物M1，只是将原料二(4-异丙基)苯胺换为二(4-仲丁基)苯胺，其他反应条件不变，得化合物M2，收率为68％。
化合物C6的合成：
反应过程同化合物C1，只是将2，4-二氟苯腈换为2，4，6-三氟苯腈，中间体M1换为中间体M2，其他反应条件不变，得化合物C6，收率为82％。
产物MS(m/e)：935.3，1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.96(s，4H)，8.52(s，2H)，8.19(s，4H)，7.40(dd，J＝59.2，31.5Hz，11H)，7.34(d，J＝3.0Hz，4H)，7.34(d，J＝3.0Hz，4H)，7.15(s，4H)，2.55(s，4H)，1.52(s，6H)，1.16(s，22H)，0.76(s，11H).
化合物C15的合成：
Figure BDA0001742688540000112
中间体M3的合成：
室温下在一个装有磁力搅拌的1000mL三口烧瓶中加入4-溴-2，3，5，6-四氟苯氰10g(39.5mmol，leq)；4-氰基吡啶硼酸10.6g(86.9mmol，2.2eq)、四三苯基磷钯0.814g(0.79mmol，2％eq)、碳酸钾27g(237mmol，6eq)、1，4-二氧六环/水(400mL/100mL)，加毕，置换氮气3次，开启搅拌，油浴加热升温至回流(油浴温度120℃)反应6小时。TLC跟踪反应显示1，3-二溴四氟苯反应完全，停止反应。将反应液降至室温，分液，水相用EtOAc(100mL)萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干得灰色固体。用DCM溶解后上硅胶柱抽滤。减压旋干得类白色固体，用甲苯重结晶得到10.2g白色固体。HPLC99.56％，收率为88％。
化合物C15的合成：
反应过程同化合物C1，只是将2，4-二氟苯腈换为中间体M3，其他反应条件不变，得化合物C15，收率为72％。
产物MS(m/e)：1176.7，1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.96(s，4H)，8.96(s，4H)，8.71(s，2H)，8.19(s，4H)，7.90(s，2H)，7.46(d，J＝60.0Hz，8H)，7.30(d，J＝10.8Hz，4H)，7.15(s，4H)，2.87(s，3H)，1.20(s，49H).
需要说明的是，本发明化合物可以由上述合成方法得到，但不限定于这些方法。本领域技术人员也可以选取其他方法，例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao等已知的方法，任何等同的合成方法使用能实现目标化合物制备的目的，都可以根据需要选择。
升华提纯实施例
升华实施例1z
所得化合物在器件制备前均采用升华提纯工艺制备升华品，提纯设备为本公司EMT-50-X级提纯设备。具体操作流程如下：
取1g化合物C7放置石英舟中，将石英舟放置提纯设备，采对设备抽真空，当真空度稳定在10-2～10-3Pa之间时，设置三个温区为100℃打开加热；
逐步提高温度控制，高温区、中温区和低温区保持适当温差，观察升华现象，待有少量薄膜产生时停止加热，保温至材料升华完毕；
打开炉盖待温度降至室温后，关闭泵，打开氮气，平衡大气压，取下氮气挡板，取出石英舟收料。
升华比较例1
采用与化合物C1的相同方法，将化合物C1替换为化合物CC-2。
Figure BDA0001742688540000131
结果发现，实施例1中化合物C7的升华温度为310摄氏度，而比较例中化合物CC-2的升华温度为360℃。这可能是由于非叔碳的支链烷基的引入使得化合物在真空升华状态下保持分子疏松，从而易于升华，在器件蒸镀工艺中采用较低的温度完成器件制备，从而有利于功耗的降低，且化合物在较低温度下完成蒸镀工艺，能避免材料由于长时间高温状态下导致的材料裂解，有利于器件品质的稳定。
器件实施例
有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料，第一电极和第二电极之间包括空穴传输层、发光层、电子传输层。
基板使用有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。
器件中还可以包括位于空穴传输层与阳极之间的空穴注入层，包括但不限于以下所罗列的HI1-HI3的一种或多种的组合。
Figure BDA0001742688540000132
空穴传输层可以但不限于以下所罗列的HT1-HT31的一种或多种的组合。
Figure BDA0001742688540000141
Figure BDA0001742688540000151
发光层主体材料可以但不限于以下所罗列的TDHl-TDH24的一种或多种的组合。
Figure BDA0001742688540000152
Figure BDA0001742688540000161
磷光染料可以但不限于以下所罗列的PD1-PD17的一种或多种的组合。
Figure BDA0001742688540000171
荧光染料可以但不限于以下所罗列的FD1-FD18的一种或多种的组合。
Figure BDA0001742688540000181
电子传输层可以但不限于以下所罗列的ET1-ET57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001742688540000191
Figure BDA0001742688540000211
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ，LiF，NaCl，CsF，Li2O，Cs2CO3，BaO，Na，Li，Ca。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
以下通过实施例1-8和比较例1-2详细说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层染料的效果；实施例9-10和比较例3-4说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层敏化剂主体的效果；所述器件的制作工艺相同，并且采用相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件的发光层材料发生了变化。所用到对比例化合物分子式如下：
实施例1
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-2作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-28作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，染料C2蒸镀速率20％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-34，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
按照上文所述的方法制备以下各器件，使其具有以下结构：
实施例2：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％C3(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中5％表示C3相对于TDH14的重量比为20％，以下实施例也按此方式表达。
实施例3：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％C6(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例4：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％C7(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例5：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％C11(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例6：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％C15(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例7：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％C17(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例8：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％C36(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例9：
按照上文所述的方法制备器件，不同之处在于发光层包括主体材料、敏化剂材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH-14蒸镀速率为0.1nm/s，敏化剂主体C7的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的20％，染料FD-14的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；使其具有以下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH-14：20％C7：3％FD-14(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例10：
按照上文所述的方法制备器件，不同之处在于发光层包括主体材料、敏化剂材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，敏化剂主体C7的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的20％，染料PD-1的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；使其具有以下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH-14：20％C7：3％PD-1(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例1：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％CC-1(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例2：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14：20％CC-2(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例3：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH-14：20％CC-2：3％FD-14(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例4：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH-14：20％CC-2：3％PD-1(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～12以及对比例1～4中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到要求亮度时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT80的寿命测试如下：使用亮度计在要求亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为80％初始亮度的时间，单位为小时。结果见表1。
表1有机电致发光器件性能
Figure BDA0001742688540000251
通过实施例1-8和比较例1-2对比可见，本发明合成的化合物在器件中应用于发光层染料时无论是效率还是寿命都比已知OLED材料获得较大改观，特别是寿命提升明显。其原因尚不明确，据推测如下：比较例1和2中分别采用上述CC-1和CC-2作为发光层染料，而CC-1和CC-2向通式化合物的Ar2中引入的均不是本发明所限定的非叔碳的支链烷基，因此相应的有机电致发光器件的效率较低；此外，由于实施例1-8使用的化合物中的Ar1、R3和R6均为本发明中上述的优选基团，因此所得化合物的稳定性提高，所得器件寿命进一步增长。
实施例9-10和比较例3-4的对比说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层敏化剂时，可以有效敏化染料，能实现有效的能量传递，从而获得优异的器件性能。
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效提高器件电流效率，且具有良好的稳定性能，提升器件寿命，是性能良好的有机电致发光材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (10)

1.一种有机化合物，具有如式(1)所示的结构式：
Figure FDA0001742688530000011
式(1)中，R1选自CN、CF3、NO2；m为0～2的整数，n为2～(5-m)的整数；
Ar1选自氢、卤素、C1～C8的烷基、C3～C8的环烷基、C1～C8的烷氧基、C6～C14的芳基、C3～C12的杂芳基，多个Ar1可以相同或不同；Ar2具有如式(2)所示的结构式，多个Ar2可以相同或不同；
Figure FDA0001742688530000012
式(2)中，X选自单键、O、S、NR8、CR9R10；*表示Ar2与式(1)中苯环连接的位置；
R2-R7各自独立地选自氢或C1～C14的供电子取代基，且至少有一个为C3～C12的非叔碳的支链烷基；R2-R7中任意相邻的二者可以成环；
R8-R10各自独立地选自氢、羰基、C1～C8的烷基、C5～C10的环烷基、C1～C8的烷氧基、C6～C14的芳基、C3～C12的杂芳基，或其组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R3和R6至少有一个为C3～C12的非叔碳的支链烷基。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中，R3和R6至少有一个为异丙基或仲丁基。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其中，R3和R6均为异丙基或仲丁基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R2-R7选自以下基团：
H-*H3C-*H3CO-*
Figure FDA0001742688530000021
Figure FDA0001742688530000022
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自以下基团：
H-*
Figure FDA0001742688530000023
Figure FDA0001742688530000024
优选选自氢、甲基、苯基、吡啶基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1为氰基。
8.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其为以下化合物C1～C39中的一种：
Figure FDA0001742688530000031
Figure FDA0001742688530000041
Figure FDA0001742688530000051
Figure FDA0001742688530000061
9.权利要求1～8所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，有机层中包括至少一层发光层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1～8所述的有机化合物。
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