CN110407832A - 一种蒽醌类有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种蒽醌类有机电致发光材料及其应用，其中通式化合物如下式(1)所示：其中：Z选自O或S；X1‑X8独立的选自CR1或者N，其中R1选自下式(2)所示的结构，或选自氢、烷基、芳基或杂环芳基，且相邻的R1之间可以成环，且至少有一个R1选自式(2)所示的结构；式(2)中：Y1‑Y8分别独立的选自CR2或N，且至少有一个为N；R2选自氢、烷基、芳基或杂环芳基，且相邻的R2之间可以成环；L为单键、亚芳基或杂环亚芳基；且当有两个或两个以上的R1选自式(2)时，其所选的式(2)中的L不同时为单键。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种蒽醌类有机电致发光材料及其应用
本发明涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件发光材料；本发明还涉及该化合物在 有机电致发光器件中的应用。
背景技术
OLED中最早利用的染料是纯有机小分子发光材料。基于此类材料的器件，寿命长并且效率滚降 小。但是，材料只能利用25％的S1发光，而占75％的T1因为自旋禁阻的原因只能通过非辐射跃迁的 途径损失掉。1998年，美国普林斯顿大学的Forrest等首次报道了基于T1发光的PHOLEDs。利用重 金属Pt原子造成的旋轨耦合效应使得T1在室温下即可有效的发光，从而能够理论上实现100％的内 量子效率。但是，同样也是因为重金属的存在，使得磷光染料的价格昂贵，特别是稀有金属Ir配合物。
日本九州大学的Adachi教授发现的基于三线态-单线态跃迁的热激活延迟荧光(TADF)材料利用环境 热量可实现能量从三线态激发态向单线态激发态的逆向系间窜越，无需使用高成本的稀有金属即可实现高 发光效率。在专利文献1中，新日铁住金化学株式会社和九州大学揭示了一种基于吲哚并咔唑的材料，并 揭示了一种荧光及延迟荧光型的有机发光元件，其特征在于，在基板上具有至少一个发光层含有发射荧光 及延迟荧光的有机发光材料，所述发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量的差为0～0.2eV，代表化合 物展示了较高的效率性能。清华大学段炼教授提出的热活化敏化延迟荧光(TASF)的发光机理的重点是将 激发态三线态能量通过上转换至激发态单重态能量，然后通过Foxter能量转移至染料激发态单重态，再实 现发光，从而实现了能量采集和发光过程的分离。在专利文献2揭示了一种有机电致发光器件，包括彼此 层叠的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极，其特征在于，发光层的主体材料的三线态与单线 态能级差小于0.15eV，且在所述主体材料中掺杂荧光染料，并且所述荧光染料的单线态能级低于主体材料 的单线态能级，实现了高的效率和低的效率滚降以及更好的色纯度。
热活化延迟荧光过程主要可以分为几个部分：单线态激子的辐射跃迁以及非辐射跃迁，T1三线态激子 的非辐射跃迁过程，激子的系间窜越(ISC)过程以及反向系间窜越(RISC)过程。在这些过程中，RISC过 程是整个TADF过程的核心。RISC过程的效率直接决定了T1的利用率。在有机电致发光材料的研究过程 中，设计开发具有高RISC速率的材料一直是研究重点。目前，已有多种类型的材料见诸报道，其中也可见 关于杂蒽醌化合物的报道，专利文献3中，记载了关于在杂蒽醌骨架上导入有二芳胺基的化合物的发光材 料，但是化合物化合物为天蓝光材料，并不适合用作显示应用。
目前，蓝色磷光材料宽的带隙导致蓝光PHOLEDs的寿命很短，这也是一直制约PHOLED进一步产业 化的原因之一，TADF材料有望在蓝光材料取得突破，但目前存在蓝光器件的采用掺杂器件在高电流密度下 效率滚降严重与光色偏差的问题。因此，现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地，业 界亟需开发新的有机电致发光材料。
发明内容
如上所述，为了在有机电致发光器件中得到高的发光效率，降低器件的效率滚降，需开发具有高 RISC速率的材料。有鉴于此，本发明的主要目的在于提供一种有机电致发光器件用的具有热活化延 迟荧光性能的蒽醌类化合物、其在有机电致发光领域的应用及采用其作为发光材料的有机电致发光器 件。
本发明提供了一种通式化合物，具有如式(1)所示的结构式：
式(1)中，Z选自O或S；X1-X8独立的选自CR1或者N，并且至少有一个R1选自式(2)所示 的结构；当R1不选择式(2)所示的结构时，其可以选择氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂环芳基，并且相邻的R1之间可以成环；
在式(2)中：
Y1-Y8分别独立的选自CR2或N，且至少有一个为N；
R2选自氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂环芳基， 并且相邻的R2之间可以成环；
L为单键，取代或未取代的C6-C20亚芳基，取代或未取代的C3-C20杂环亚芳基；
且当有两个或两个以上的R1选自式(2)时，其所选的式(2)中的L不同时为单键。
上述的R1、R2分别独立选自取代的芳基或杂环芳基，上述L选自取代的亚芳基或杂环亚芳基时， 所述的取代基团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代 烷氧基基团、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团。
具体说，当定义上述R1、R2和L分别独立选自芳基、亚芳基基团时，是指选自具有一定数目环 骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例 如联苯基、三联苯基等。
具体说，当定义上述R1、R2和L分别独立选自杂环芳基、或杂环亚芳基基团时是指包含一个或 多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有环碳原子的单环或稠环芳基。
进一步的，L优选但不限于为单键，或为以下基团S1-S18，这些基团上可以有取代基团：
进一步的，本发明式(1)的化合物由下述式(3)表示：
式(3)中：
Z的定义与在通式(1)中的定义相同；X1、X3、X4、X5、X6和X8的定义均与在通式(1)中的 定义相同；Y1-Y8的定义与在通式(2)中的定义相同；L的定义与在通式(2)中的定义相同；
L1为单键，取代或未取代的C6-C20亚芳基，取代或未取代的C3-C20杂环亚芳基；
Y11-Y18分别独立的选自CR3或N，且至少有一个为N；R3选自氢原子、C1-C10的烷基、取代或 未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂环芳基，并且相邻的R2之间可以成环；
且上述L与L1不同时为单键；
上述芳基、杂环芳基、亚芳基或杂环亚芳基上有取代基团时，所述的取代基团分别独立选自卤素、 C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30的单环芳烃或稠 环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团。
更进一步的，上述式(3)中，优选L和L1中任一为单键，另一个选自以下S1-S18表示的结构基 团；或者优选L和L1分别独立选自如上述S1-S18表示的结构基团。
作为本发明的新型通式化合物的优选例子，可举出选用下述代表性化合物C1-C78：
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。 本发明的化合物优选用于有机电致发光器件中的发光染料。
作为本发明的又一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和 插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，所述有机层中含有如通式(1)表示的化合物：
式(1)中：Z选自O或S；
X1-X8独立的选自CR1或者N，其中R1选自下式(2)所示的结构，或者选自氢原子、C1-C10的 烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂环芳基，并且相邻的R2之间可以成环， 并且至少有一个R1选自式(2)所示的结构；
式(2)中：Y1-Y8分别独立的选自CR2或N，且至少有一个为N；
R2选自氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂环芳基， 并且相邻的R2之间可以成环；
L为单键，取代或未取代的C6-C20亚芳基，取代或未取代的C3-C20杂环亚芳基；
且当有两个或两个以上的R1选自式(2)时，其所选的式(2)中的L不同时为单键；
上述R1、R2和L分别独立选自取代的芳基、亚芳基或杂环芳基、杂环亚芳基时，所述的取代基 团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、 C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团。
本发明的通式化合物，以杂蒽醌类基团作为母核，通过桥联结构L引入含咔啉结构的功能基团， 与缺π电子型芳香性母核骨架连接；通过材料供拉电子的合理调节，使得材料的HOMO与LUMO轨 道重叠较小的时候，提高材料的RISC速率，使得材料的三线态能级得到有效利用，提供具有高效率 和高稳定性的有机电致发光器件。
本发明的新型通式化合物的优点在于：
(1)本发明化合物所用含咔啉结构的功能基团作为弱供电子基团，通过桥联结构L与硫杂蒽 醌基团共同作用，对化合物的电荷分布进行调节，有利于形成HOMO和LUMO空间分离的电荷转移 态材料，从而调节材料的单线态-三线态能级，提高能量系间RISC速率，实现能量的反向系间穿越适 合作为发光层主体材料使用；
(2)本发明化合物具有较高的三线态能级，亦可用作有机发光层的敏化剂材料能有将能量有 效的传递给染料分子进行发光，从而实现窄光谱发光，在此过程中将能量采集和发光实现分离，有利 于器件的效率滚降的减小并器件寿命的提升。
(3)本发明化合物所用含咔啉结构的功能基团中的氮原子与分子内相邻氢原子相互作用，形 成氢键，有助于化合物刚性的提升，从而提升化合物的成膜性和荧光量子产率，适合用作发光材料；
(4)本发明化合物分子骨架通过引入供电子和吸电子基团，通过桥联键能有效调控化合物的 能级，实现与相邻材料匹配的能级数据，从而获得良好的器件性能表现，器件的电流效率和外量子效 率得到很大改善。
(5)本发明化合物以杂蒽醌为母核基团，破坏分子的结晶性，避免分子间的聚集作用，有助 于化合物成膜性的提高，器件寿命提升非常明显。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种 化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、二氯甲烷、磷酸钾、叔丁醇钠、N-溴代丁二酰亚胺、 甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、 3,6-二叔丁基咔唑等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例1
化合物C1的合成:
中间体M1的制备：
在500mL三口烧瓶中加入2-氟-4-溴苯腈(10g，50mmol)，苯酚(4.94g,52.5mmol)和K2CO3 (13.8g,100mmol)和DMF(120mL)，在氮气保护下加热140度反应4小时。TLC监测反应至结束。 反应液降温至室温，加入甲苯(100mL)稀释，水洗(50mL*2)，分液除去水相，有机相用无水硫酸 钠干燥，并浓缩至小体积加入正己烷250mL超声5分钟，待析出白色固体，过滤得到中间体M1 13.2g。
中间体M2的制备：
将中间体M1(63g,229mmol)溶在EtOH(500mL)中，加入NaOH(27g,689mmol),氮气保护 下加热到100℃回流反应5h。TLC监测至反应完全。降温后过滤得到固体用盐酸(1N)调体系PH＝1, 用DCM萃取水相，无水硫酸钠干燥DCM，浓缩得到淡黄色固体60g，用正己烷(10mL)超声5分钟， 过滤得到43g白色固体产物M2
中间体M3的制备：
将中间体M2(43g,0.147mol)溶在DCM(200mL)中，氮气保护下室温加入三氟醋酸酐(15mL, 220mmol)，室温搅拌2小时，加入三氟化硼的乙醚溶液(12mL)室温搅拌4小时，TLC检测至反应 结束。将反应液倒入准备好的饱和NaHCO3(500mL)中搅拌0.5小时，分液除去水相，旋蒸除去有 机溶剂得到银灰色固体50g，将这50克固体倒入200mL正己烷中超声15分钟，过滤得到44g银白色 固体M3。
中间体M4的制备：
室温下在2000mL四口瓶中加入化合物3-氯-N苯基吡啶-2-胺106g(518mmol)、醋酸钯5.8g (25.9mmol)、PCy3 28.6g(77.7mmol)、碳酸钾143g(1036mmol)和DMAc(1000mL)，加毕，开启搅 拌，置换氮气3次，油浴加热升温至回流反应6小时。TLC跟踪反应显示化合物A反应完全，停止反 应。将反应液降至室温，加入水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋 出大部分溶剂用甲苯重结晶，得到产品51g中间体M4，收率为58％。
中间体M5的制备：
室温下在一个装有磁力搅拌的3000mL单口瓶中加入中间体M4 50g(297.6mmol)和DCM (1000mL)搅拌10min，加入NBS 79g(446.4mmol)氮气保护，室温反应2h。HPLC跟踪反应显示 中间体M4反应完全，停止反应。将反应液过滤，得到类白色固体，用二甲苯重结晶，得到35g白色 固体，收率为47％。
中间体M6的制备：
室温下在一个装有磁力搅拌的500mL单口瓶中加入6-溴-9H-咔啉23g(93mmol)、咔唑17g (102mmol)、叔丁醇钠17.9g(186mmol)、三叔丁基膦0.75g(3.72mmol)和甲苯(600mL)，加毕， 开启搅拌，置换氮气3次，加入Pd2(dba)3 1.7g(1.86mmol)，置换氮气3次，油浴加热升温至回流(油 浴温度120℃)反应过夜。TLC跟踪反应完全，停止反应。降至室温，过滤，用DCM溶解过短硅胶 柱，然后在用甲苯乙醇进行重结晶得到中间体M6，收率63％。
化合物C1的制备：
室温下在一个装有磁力搅拌的500mL单口瓶中加入中间体M6 31g(93mmol)、中间体M3 28g (102mmol)、叔丁醇钠17.9g(186mmol)、三叔丁基膦0.75g(3.72mmol)和甲苯(600mL)，加毕， 开启搅拌，置换氮气3次，加入Pd2(dba)3 1.7g(1.86mmol)，置换氮气3次，油浴加热升温至回流反 应过夜。TLC跟踪反应显示反应完全，停止反应。降至室温，过滤，用DCM溶解过短硅胶柱，然后 在用甲苯乙醇进行重结晶得到产品C1，收率45％。
合成实施例2
中间体M7的制备：
在100mL反应瓶中加入中间体M6(4g,11.93mmol)，2-溴-4-氟苯(2g,11.36mmol)，碳酸钾(3.14g, 22.73mmol)，DMSO(30mL)，氮气保护下，加热到140度反应4小时，TLC监测反应，直到完全反 应完全。降温过滤，并用乙酸乙酯和水淋洗滤饼，分离水相，干燥有机层并浓缩，加入正己烷100mL， 析出白色固体过滤得到1.3g中间体M7。
中间体M8的制备：
在500mL反应瓶中加入中间体M7(16.8g,34.45mmol),联硼酸频哪醇酯(13.12g,51.68mmol), PdCl2(dppf)(5.04g,6.89mmol),CH3COOK(6.76g,68.9mmol),加入1,4-二氧六环(10mL)搅拌，氮气保 护下加热升温到85℃，反应4小时，TLC监测反应直到完全反应完全。降温至室温，过滤，反应液浓 缩，硅胶柱分离提纯，浓缩得粗产品，用正己烷重结晶得中间体M8。
化合物C2的制备：
在500mL反应瓶中加入中间体M3(8.44g,29mmol),M8(15.52g,29mmol)，二氧六环(100mL),加 入K3PO4(12.35g,58.16mmol),Pd(PPh3)4(6.72g,5.82mmol)，氮气保护下加热到90℃，反应4小 时，TLC监测至反应完全，过滤掉固体，浓缩溶液，通过硅胶柱纯化得黄色固体，用甲苯重结晶得 4.8g白色化合物C2。
合成实施例3
中间体M9的制备：
合成步骤同中间体M6，只是将M5改为3,6-二溴咔唑，将咔唑改为α-咔啉，其它试剂不变，得 到中间体M9，收率63％。
化合物C3的制备：
合成步骤同化合物C1，只是将中间体M6改为中间体M9，其它试剂不变，得到化合物C3，收率 46％。
合成实施例4
中间体M10的制备：
合成步骤同中间体M7，只是将中间体M6改为3,6-二异丁基-9H-咔啉，其它试剂不变，得到中间 体M10，收率38％。
中间体M11的制备：
合成步骤同中间体M8，只是将中间体M7改为中间体M10，其它试剂不变，得到中间体M11， 收率78％。
化合物C5的制备：
合成步骤同化合物C2，只是将中间体M8改为中间体M11，其它试剂不变，得到化合物C5，收 44％。
合成实施例5
中间体M12的制备：
在500mL三口烧瓶中加入2-氟-4-溴苯腈(10g，50mmol)，苯硫酚(5.78g,52.5mmol)和K2CO3 (13.8g,100mmol)和DMF(120mL)，在氮气保护下加热140度反应4小时。TLC监测反应至结束。 反应液降温至室温，加入甲苯(100mL)稀释，水洗(50mL*2)，分液除去水相，有机相用无水硫酸 钠干燥，并浓缩至小体积加入正己烷250mL超声5分钟，待析出白色固体，过滤得到中间体M1 2 13.5g。
中间体M13的制备：
将中间体M1(66.4g,229mmol)溶在EtOH(500mL)中，加入NaOH(27g,689mmol),氮气保 护下加热到100℃回流反应5h。TLC监测至反应完全。降温后过滤得到固体用盐酸(1N)调体系PH＝1, 用DCM萃取水相，无水硫酸钠干燥DCM，浓缩得到淡黄色固体58.5g，用正己烷(10mL)超声5 分钟，过滤得到43.2g白色固体产物M13。
中间体M14的制备：
将中间体M13(43g,0.147mol)溶在DCM(200mL)中，氮气保护下室温加入三氟醋酸酐(15mL, 220mmol)，室温搅拌2小时，加入三氟化硼的乙醚溶液(12mL)室温搅拌4小时，TLC检测至反应 结束。将反应液倒入准备好的饱和NaHCO3(500mL)中搅拌0.5小时，分液除去水相，旋蒸除去有 机溶剂得到固体50g，将粗产品倒入200mL正己烷中超声15分钟，过滤得到44g白色固体M14。
中间体M15的制备：
合成步骤同中间体M7，只是将中间体M6改为9H-咔啉，其它试剂不变，得到中间体M15，收率 38％。
中间体M16的制备：
合成步骤同中间体M8，只是将中间体M7改为中间体M15，其它试剂不变，得到中间体M16， 收率64％。
化合物C49的制备：
合成步骤同化合物C2，只是将中间体M8改为中间体M16，中间体M3改为中间体M14，其它试 剂不变，得到化合物C5，收率34％。
合成实施例6
化合物C51的制备：
合成步骤同化合物C3，只是将中间体M3改为中间体M14，其它试剂不变，得到化合物C51， 收率46％。需要说明的是，本发明化合物可以由上述合成方法得到，但不限定于这些方法。本领域技 术人员也可以选取其他方法，例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao等已知的方法,任何等 同的合成方法使用能实现目标化合物制备的目的，都可以根据需要选择。
器件实施例
实施方式
有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料，第一电 极和第二电极之间包括空穴传输层、发光层、电子传输层。
基板使用有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和 聚合物材料等。
阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料， 也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多 层结构。
器件中还可以包括位于空穴传输层与阳极之间的空穴注入层,包括但不限于以下所罗列的 HIl-H13的一种或多种的组合。
空穴传输层可以但不限于以下所罗列的HT1-HT31的一种或多种的组合。
发光层主体材料可以但不限于以下所罗列的TDH1-TDH24的一种或多种的组合。
磷光染料可以但不限于以下所罗列的PD1-PD17的一种或多种的组合。
荧光染料可以但不限于以下所罗列的FD1-FD18的一种或多种的组合。
电子传输层可以但不限于以下所罗列的ET1-ET57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下 罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
以下通过实施例1-8和比较例1-2详细说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层染料的效 果；实施例9-10和比较例3-4说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层敏化剂的效果；所述期 间俺的制作工艺相同，并且采用相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的 是器件的发光层材料发生了变化。所用到化合物分子式如下：
实施例1
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇 混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束 轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空 蒸镀HI-2作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-2作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为 40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-28作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜 厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方 法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，染料C1蒸镀速率20％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-34，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30 nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al 层作为器件的阴极。
按照上文所述的方法制备以下各器件，使其具有以下结构：
实施例2：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C2(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(1 50nm)
其中5％表示C1相对于TDH14的重量比为20％，以下实施例也按此方式表达。
实施例3：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C3(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(1 50nm)
实施例4：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C5(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(1 50nm)
实施例5：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C19(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al( 150nm)
实施例6：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C21(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al( 150nm)
实施例7：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C38(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al( 150nm)
实施例8：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C39(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm )/Al(150nm)
实施例9：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C49(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm )/Al(150nm)
实施例10：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C51(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm )/Al(150nm)
实施例11：
按照上文所述的方法制备器件，不同之处在于发光层包括主体材料、敏化剂材料和染料材料，利 用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH-14蒸镀速率为0.1nm/s，敏化剂C3的蒸镀速率为主体材料蒸 镀速率的20％，染料FD-14的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm； 使其具有以下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH-14:20％C3:3％FD-14(30nm)/ET-34(20nm)/ LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例12：
按照上文所述的方法制备器件，不同之处在于发光层包括主体材料、敏化剂材料和染料材料，利 用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，敏化剂C3的蒸镀速率为主体材料蒸 镀速率的20％，染料PD-1的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；使 其具有以下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH-14:20％C3:3％PD-1(30nm)/ET-34(20nm)/L iF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例1：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％CC-1(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5n m)/Al(150nm)
比较例2：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％CC-2(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5n m)/Al(150nm)
比较例3：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH-14:20％CC-2:3％FD-14(30nm)/ET-34(20n m)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例4：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH-14:20％CC-2:3％PD-1(30nm)/ET-34(20nm) /LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～12以及对比例1～4中制备得到的有机电致 发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当 有机电致发光器件的亮度达到要求亮度时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流 密度的比值即为电流效率；LT80的寿命测试如下：使用亮度计在要求亮度下，保持恒定的电流，测量 有机电致发光器件的亮度降为80％初始亮度的时间，单位为小时。结果见表1。
表1有机电致发光器件性能
由上表数据可以看到：
通过实施例1-10和比较例1-2对比可见，本发明合成的化合物在器件中应用于发光层染料时无论 是效率还是寿命都比已知OLED材料获得较大改观，特别是寿命提升明显；实施例11-12和比较例3-4 对比说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层敏化剂时，可以有效敏化染料，能实现有效的能 量传递，从而获得优异的器件性能。
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效提高器件电流效率，且 具有良好的稳定性能，提升器件寿命，是性能良好的有机电致发光材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构 思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
式(1)中：Z选自O或S；
X1-X8独立的选自CR1或者N，其中R1选自下式(2)所示的结构，或者选自氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂环芳基，并且相邻的R1之间可以成环，并且至少有一个R1选自式(2)所示的结构；
式(2)中：Y1-Y8分别独立的选自CR2或N，且至少有一个为N；
R2选自氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂环芳基，并且相邻的R2之间可以成环；
L为单键，取代或未取代的C6-C20亚芳基，取代或未取代的C3-C20杂环亚芳基；
且当有两个或两个以上的R1选自式(2)时，其所选的式(2)中的L不同时为单键；
上述芳基、杂环芳基、亚芳基或杂环亚芳基上有取代基团时，所述的取代基团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中L为单键，或选自以下S1-S18表示的结构基团，这些基团上可以有取代基团：
3.根据权利要求1所述的通式化合物，其中式(1)为下述式(3)：
式(3)中：
Z的定义与在通式(1)中的定义相同；X1、X3、X4、X5、X6和X8的定义均与在通式(1)中的定义相同；Y1-Y8的定义与在通式(2)中的定义相同；L的定义与在通式(2)中的定义相同；
L1为单键，取代或未取代的C6-C20亚芳基，取代或未取代的C3-C20杂环亚芳基；
Y11-Y18分别独立的选自CR3或N，且至少有一个为N；R3选自氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂环芳基，并且相邻的R2之间可以成环；
且上述L与L1不同时为单键；
上述芳基、杂环芳基、亚芳基或杂环亚芳基上有取代基团时，所述的取代基团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团。
4.根据权利要求3所述的通式化合物，其中：
L和L1中任一为单键，另一个选自以下S1-S18表示的结构基团；
或者L和L1分别独立选自以下S1-S18表示的结构基团；
下述S1-S18基团上可以有取代基团：
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其选自下述具体结构化合物：
6.权利要求1或3所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件的发光层中作为发光染料或发光层敏化剂。
7.根据权利要求5所述的结构化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件的发光层中作为发光染料或发光层敏化剂。
8.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1中所述的由式(1)表示的通式化合物。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求3中所述的由式(3)表示的通式化合物。
10.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层中包括的由权利要求1所述的由式(1)表示的通式化合物选自下述具体结构化合物：
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