CN114105956A - 一种以三嗪衍生物为核心的化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种以三嗪衍生物为核心的化合物及包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以三嗪衍生物为核心的有机化合物及包含其的有机电致发光器件,本发明提供化合物的结构如通式(I)所示:
Figure DDA0002660133450000011
本发明提供的化合物具有较高的热稳定性,同时;作为OLED发光器件的发光层材料使用时,可产生TADF效果,具有较高的PLQY且光谱变化较小,可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种以三嗪衍生物为核心的化合物及包含其的有机电致发光 器件
技术领域
本发明涉及半导体技术领域,尤其是涉及一种以三嗪衍生物为核心的化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层,以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件,当对OLED发光器件的两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
OLED的发光层材料的开发及使用前后共经历了三个主要阶段,第一阶段以荧光发光机制为主,第二阶段以磷光发光机制为主,第三阶段运用TADF材料作为发光层材料,有效的利用三线态激子从而提升器件的发光效率。TADF材料发展至今,在发光层中有丰富的应用,且其结构可控,性质稳定,价格便宜无需贵重金属,在OLEDs领域的应用前景广阔。
理论上,TADF材料可以通过三线态到单线态的反系间窜跃,实现100%的激子利用率,但在实际应用充当主体或者掺杂的过程中,器件效果不佳,其主要仍然存在如下问题:(1)由于TADF材料设计要求较小的S1-T1带隙,快速的反系间窜跃速率(较短的延迟发光寿命)与高荧光量子产率难以兼得;(2)由于较强的CT效应,TADF材料存在随比例不同而导致的光谱不稳定现象。
就目前OLED显示照明产业的实际需求而言,TADF材料的发展远远不够,仍需投入大量人力物力,以解决该类材料商业化过程中遇到的效率和寿命发展滞后的难题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明提供了一种以三嗪衍生物为核心的化合物,本发明的化合物具有较高的PLQY且光谱变化较小,可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明提供具体技术方案如下:一种以三嗪衍生物为核心的化合物,所述化合物的结构如通式(1)所示:
Figure BDA0002660133430000011
Figure BDA0002660133430000021
通式(1)中,Z表示为N或C(CN);
R1、R2分别独立的表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构;且至少有一个表示为通式(3)所示结构;
当Z表示为N时,R1、R2至少有一个表示为通式(2)或通式(4)所示结构;
当Z表示为C(CN)时,R1、R2至少有一个表示为通式(4)所示结构;
通式(2)~通式(4)中,Z1每次出现分别独立地表示为N或者C-R3
Z2每次出现分别独立地表示为N或者C-R4
Z3每次出现分别独立地表示为C、N或者C-R5
R3、R4、R5每次出现分别独立的表示为氢、氘、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C1~C10烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C2~C30杂芳基;相邻的R3、R4或R5可以相互连接成环;
通式(4)中,X表示为-O-、-S-、-C(Ra)(Rb)-、-N(Rc);其中Ra-Rc分别表示为氢、氘、取代或未被取代的C1~C10烷基、取代或未被取代的氨基、取代或未被取代的C6~C30芳基和取代或未被取代的C2~C30杂芳基;
上述可被取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1~C10烷基、C6~C30芳基、C2~C30杂芳基;
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
进一步,所述通式(1)中的C6-C30芳基为苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、二甲基芴基、二苯基芴基;所述C2-C30杂芳基为萘啶基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、嘧啶基、咔唑基;所述C1-C10的烷基表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基;
所述取代基任选自氮原子、氟原子、氘原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、环己基、甲氧基、苯基、联苯基、萘基、嘧啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基或吡啶基中的一种或多种。
进一步,当Z表示为N时,所述通式(1)表示为通式(1-1)~通式(1-4)所示结构:
Figure BDA0002660133430000031
通式(1-1)~通式(1-4)中的符号具有同权1中所定义的相同的含义。
进一步,当Z表示为CN时,所述通式(1)表示为通式(1-5)或通式(1-6)所示结构:
Figure BDA0002660133430000032
通式(1-5)和通式(1-6)中的符号具有同权1中所定义的相同的含义。
进一步,所述通式(2)表示为取代或未取代的以下基团的任一种:
Figure BDA0002660133430000033
Figure BDA0002660133430000041
上述基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、丁烷基、金刚烷基、2,2-二甲基丁烷、3,3-二甲基戊烷、环己烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二苯基氨基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基。
进一步,所述通式(3)表示为取代或未取代的以下基团的任一种:
Figure BDA0002660133430000042
上述基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、丁烷基、金刚烷基、2,2-二甲基丁烷、3,3-二甲基戊烷、环己烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二苯基氨基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基。
进一步,所述通式(4)表示为取代或未取代的以下基团的任一种:
Figure BDA0002660133430000051
上述基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、丁烷基、金刚烷基、2,2-二甲基丁烷、3,3-二甲基戊烷、环己烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二苯基氨基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基。
进一步,所述R3、R4、R5分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、环己基、甲氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基;
上述可被取代基团的取代基任选自卤素原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、环己基、甲氧基、苯基、联苯基、萘基、嘧啶基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基。
进一步,所述化合物的具体结构为:
Figure BDA0002660133430000052
Figure BDA0002660133430000061
Figure BDA0002660133430000071
Figure BDA0002660133430000081
Figure BDA0002660133430000091
Figure BDA0002660133430000101
Figure BDA0002660133430000111
Figure BDA0002660133430000121
Figure BDA0002660133430000131
Figure BDA0002660133430000141
Figure BDA0002660133430000151
任一种。
一种有机电致发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,所述有机发光器件的功能层中包含所述的以三嗪衍生物为核心的有机化合物。
进一步,所述功能层包括发光层,所述发光层含有所述的以三嗪衍生物为核心的有机化合物。
TADF敏化荧光技术(TSF)将TADF材料与荧光掺杂材料相结合,利用TADF材料作为激子敏化媒介,将电激发形成的三线态激子转变为单线态激子,通过单线态激子长程能量传递将能量传递给荧光掺杂材料,同样可以达到100%的器件内量子效率,该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点,有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点,在OLEDs应用上具有广阔前景。
进一步,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,其特征在于:所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料,且至少有一个为所述以三嗪衍生物为核心的有机化合物。
本发明有益的技术效果在于:
(1)具有较高的热稳定性,以及膜相态稳定性,从而使得材料作为器件是具有较强的稳定性,从而有效的提升器件的寿命。
(2)具有高效的TADF特性,使得本发明材料作为主体材料时能充分的利用三线态能量提升器件的发光效率
(3)具有较短的延迟寿命,三线态激子存在时间短,有效减小主体材料的三线态激子猝灭,延长器件的寿命。
(4)具有较好的光谱稳定性,本发明材料作为敏化剂时,可以确保能量有效传递到掺杂材料;
(5)具有较高的PLQY,本发明材料作为敏化剂时,可以有效提升器件的效率。
附图说明
图1为本发明化合物应用于OLED器件的结构示意图;
其中,1为透明基板层,2为阳极层,3为空穴注入层,4为空穴传输层,5为电子阻挡层,6为发光层,7为空穴阻挡,8为电子传输层,9为电子注入层,10为阴极层。
图2为电流密度-归一化电流效率曲线图;
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,在不冲突的情况下,本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明,但不作为本发明的限定。
本发明合成实施例中涉及到的原料均采购于中节能万润有限公司。
实施例1:化合物1的合成:
Figure BDA0002660133430000171
(1)将原料A(2.29mmol),B2pin2(2.75mmol),PdCl2(dppf)2(0.115mmol),KOAc(6.88mmol)和1,4-二恶烷(10mL)加入到三口瓶中,在氮气氛围中,110℃下加热回流2h。冷却至室温后,将反应混合物通过硅藻土垫过滤,用氯仿冲洗,并将所得滤液真空蒸发。将获得的残余物通过硅胶柱色谱纯化,使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂,得到中间体a。HPLC纯度99.92%,收率78.4%;元素分析结构(C11H14BF2NO2)理论值:C,54.81;H,5.85;N,5.81;测试值:C,54.83;H,5.84;N,5.82。MS(m/z)(M+):理论值:241.11,实测值:241.24。
Figure BDA0002660133430000172
(2)将中间体a(1.83mmol),原料B(2.20mmol),K2CO3(5.51mmol),Pd(PPh3)4(0.0918mmol)和THF(9ml)加入到三口瓶中,在80℃下搅拌17h。冷却至室温后,将反应混合物通过硅藻土垫过滤,用氯仿冲洗,并将所得滤液真空蒸发。将获得的残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化,使用己烷/甲苯作为洗脱剂,得到中间体b。HPLC纯度99.89%,收率77.9%;元素分析结构(C20H12F2N4)理论值:C,69.36;H,3.49;N,16.18;测试值:C,69.39;H,3.51;N,16.15。MS(m/z)(M+):理论值:346.10,实测值:346.07。
Figure BDA0002660133430000173
(3)将中间体b(1.35mmol),K2CO3(3.38mmol),Pd(OAc)2(0.0405mmol)和Pcy3(0.122mmol)加入到双口烧瓶中,将其抽真空并通入氮气3次。向反应混合物中加入原料C(5.40mmol),2-乙基己酸(0.135mmol)和二甲苯(10mL),并在室温下搅拌15分钟,然后加热至140℃。搅拌18小时后,将反应混合物冷却至室温,用CHCl3(10mL)和水(10mL)稀释,并通过硅藻土垫过滤,然后用CHCl3洗涤。分离水层,并用CHCl3(20mL)萃取。合并的有机层用盐水洗涤,并用无水硫酸镁干燥,得到中间体c。HPLC纯度98.62%,收率82.7%;元素分析结构(C32H20F2N4)理论值:C,77.10;H,4.04;N,11.24;测试值:C,77.11;H,4.06;N,11.20。MS(m/z)(M+):理论值:498.17,实测值:498.34。
Figure BDA0002660133430000181
(6)将中间体c(0.896mmol),K2CO3(2.03mmol),咔唑(2.24mmol)和DMF(10ml)加入到三口烧瓶中,然后加热至150℃。搅拌2小时后,将反应混合物冷却至室温,将反应混合物倒入大量MeOH中以产生沉淀,过滤后,所得固体用MeOH洗涤,将混合物在硅胶柱色谱上纯化,使用己烷/氯仿为洗脱剂,得到目标产物。HPLC纯度99.62%,收率78.3%;元素分析结构(C56H36N6)理论值:C,84.82;H,4.58;N,10.60;测试值:C,84.80;H,4.57;N,10.63。MS(m/z)(M+):理论值:792.30,实测值:792.41。
中间体C1~C19的合成:
按照实施例1中中间体C的合成方法合成中间体C1~C19,所用到的原料a、中间体B、原料c及产物中间体C1~C19如下表1所示:
表1
Figure BDA0002660133430000182
Figure BDA0002660133430000191
Figure BDA0002660133430000201
实施例2-24:
实施例2-24的制备方法与实施例1的制备方法类似,本文各实施例用到的中间体C、原料d和产物的具体结构如表2所示。
表2
Figure BDA0002660133430000211
Figure BDA0002660133430000221
Figure BDA0002660133430000231
Figure BDA0002660133430000241
Figure BDA0002660133430000251
上文各实施例的核磁共振氢谱数据如表3所示:
表3
Figure BDA0002660133430000252
Figure BDA0002660133430000261
Figure BDA0002660133430000271
本发明化合物在发光器件中使用,可以作为发光层主体材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物进行物化性质的测试,检测结果如表4所示:
表4
Figure BDA0002660133430000272
注:玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC,德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定,升温速率10℃/min;热失重温度Td是在氮气气氛中失重1%的温度,在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定,氮气流量为20mL/min;最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试,测试为氮气环境;Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号:TU-1901)进行测试,LUMO=HOMO+Eg;PLQY和FWHM在薄膜状态下由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试;光谱变化由纯膜发光峰减去3%掺杂于CBP的共混膜发光峰所得,测试由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试。
由上表数据可知,本发明的有机化合物具有合适的能级,以及合适的三线态能量,可应用于OLED器件的发光层,本发明的有机化合物具有较高的热稳定性,作为发光层材料使用时具有较高效率和较长的寿命。相较于ref-1、ref-2和ref-3,本发明的有机化合物具有较高的PLQY且光谱变化较小,更适合作发光层中的敏化材料。
以下通过器件实施例1-24和器件比较例1-2详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-24以及器件比较例1-2与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同,并且所采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表5和表6所示。
器件实施例1
如图1所示,透明基板层1为透明PI膜,对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤,即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥,再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上,利用真空蒸镀装置,蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3,HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后,制作OLED发光器件的发光层6,其结构包括OLED发光层6所使用使用CBP作为第一主体,化合物1作为第二主体,GD-1作为绿光掺杂,CBP和化合物1、GD-1质量比为67:30:3,发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后,继续真空蒸镀HB-1,膜厚为5nm,此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后,继续真空蒸镀ET-1和Liq,ET-1和Liq质量比为1:1,膜厚为30nm,此层为电子传输层8。在电子传输层8上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为1nm的LiF层,此层为电子注入层9。在电子注入层9上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为80nm的Mg:Ag电极层,Mg、Ag质量比为1:9,此层为阴极层10使用。
相关材料的分子结构式如下所示:
Figure BDA0002660133430000281
如上所述地完成OLED发光器件后,用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来,测量器件的电流效率、外量子效率和器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表5所示;所得器件的电流效率、外量子效率和寿命的测试结果如表5所示。
表5
Figure BDA0002660133430000291
Figure BDA0002660133430000301
Figure BDA0002660133430000311
表6
器件实施例 电压 电流效率(cd/A) CIEx CIEy LT95寿命(H)
器件比较例1 4.54 15.6 0.301 0.642 31.5
器件比较例2 4.37 38.9 0.303 0.643 37.3
器件比较例3 3.65 18.2 0.297 0.662 80.2
器件实施例1 3.72 35.8 0.306 0.629 161.6
器件实施例2 4.12 44.2 0.309 0.643 128.8
器件实施例3 3.53 45.1 0.301 0.638 100.8
器件实施例4 4.37 56.7 0.31 0.645 103.1
器件实施例5 4.04 32.5 0.307 0.647 150.7
器件实施例6 4.06 36.6 0.297 0.649 191.8
器件实施例7 3.84 33.3 0.306 0.649 117.6
器件实施例8 4.29 47.4 0.295 0.624 115.7
器件实施例9 4.7 52.1 0.307 0.624 132.2
器件实施例10 3.91 43.8 0.293 0.659 116.7
器件实施例11 4.22 54.9 0.305 0.624 155.6
器件实施例12 4.26 59.9 0.308 0.662 139.2
器件实施例13 3.96 37 0.308 0.656 165.8
器件实施例14 4.25 34.7 0.307 0.639 135.9
器件实施例15 4.38 37.3 0.302 0.632 102.8
器件实施例16 4.01 48.2 0.312 0.643 181.4
器件实施例17 4.51 35.3 0.303 0.631 162.7
器件实施例18 4.52 40.1 0.304 0.628 128.2
器件实施例19 4.46 44.4 0.311 0.636 192.8
器件实施例20 3.67 44.9 0.292 0.627 118.2
器件实施例21 4.3 51.6 0.307 0.631 134.4
器件实施例22 3.81 37.4 0.296 0.626 113.6
器件实施例23 4.37 58.9 0.303 0.643 167.3
器件实施例24 3.65 58.2 0.297 0.662 111.2
注:电压、电流效率、发光峰使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司);寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪;LT95指的是器件亮度衰减到95%所用时间;所有数据均在10mA/cm2下测试。
由表5的器件数据结果可以看出,与器件比较例1-3相比,本发明的有机发光器件无论是在器件效率还是器件寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
为了比较不同器件在不同电流密度的效率衰减的情况,定义效率衰减系数
Figure BDA0002660133430000321
进行表示,它表示电流密度为10mA/cm2时器件的效率μn与器件的最大效率μm之差与最大效率之间的比值,
Figure BDA0002660133430000322
值越大,说明器件的效率滚降越严重,反之,说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。对器件实施例1-24和器件比较例1-3分别进行效率衰减系数
Figure BDA0002660133430000323
的测定,检测结果如表7所示:
表7
Figure BDA0002660133430000324
从表7的数据来看,通过实施例和比较例的效率衰减系数对比我们可以看出,本发明的有机发光器件能够有效地降低效率滚降。器件比较例1、器件比较例2和器件实施例1的电流密度-归一化电流效率曲线如附图2所示。
从以上数据应用来看,本发明化合物作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。
综上,以上仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种以三嗪衍生物为核心的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(1)所示:
Figure FDA0002660133420000011
通式(1)中,Z表示为N或C(CN);
R1、R2分别独立的表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构;且至少有一个表示为通式(3)所示结构;
当Z表示为N时,R1、R2至少有一个表示为通式(2)或通式(4)所示结构;
当Z表示为C(CN)时,R1、R2至少有一个表示为通式(4)所示结构;
通式(2)~通式(4)中,Z1每次出现分别独立地表示为N或者C-R3
Z2每次出现分别独立地表示为N或者C-R4
Z3每次出现分别独立地表示为C、N或者C-R5
R3、R4、R5每次出现分别独立的表示为氢、氘、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C1~C10烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C2~C30杂芳基;相邻的R3、R4或R5可以相互连接成环;
通式(4)中,X表示为-O-、-S-、-C(Ra)(Rb)-、-N(Rc);其中Ra-Rc分别表示为氢、氘、取代或未被取代的C1~C10烷基、取代或未被取代的氨基、取代或未被取代的C6~C30芳基和取代或未被取代的C2~C30杂芳基;
上述可被取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1~C10烷基、C6~C30芳基、C2~C30杂芳基;
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:当Z表示为N时,所述通式(1)表示为通式(1-1)~通式(1-4)所示结构:
Figure FDA0002660133420000021
当Z表示为CN时,所述通式(1)表示为通式(1-5)或通式(1-6)所示结构:
Figure FDA0002660133420000022
通式(1-1)~通式(1-6)中的符号具有同权1中所定义的相同的含义。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述通式(2)表示为取代或未取代的以下基团的任一种:
Figure FDA0002660133420000023
Figure FDA0002660133420000031
上述基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、丁烷基、金刚烷基、2,2-二甲基丁烷、3,3-二甲基戊烷、环己烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二苯基氨基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述通式(3)表示为取代或未取代的以下基团的任一种:
Figure FDA0002660133420000032
上述基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、丁烷基、金刚烷基、2,2-二甲基丁烷、3,3-二甲基戊烷、环己烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二苯基氨基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于:所述通式(4)表示为取代或未取代的以下基团的任一种:
Figure FDA0002660133420000041
上述基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、丁烷基、金刚烷基、2,2-二甲基丁烷、3,3-二甲基戊烷、环己烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二苯基氨基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基。
6.根据权利要求1~3任一项所述的化合物,其特征在于,所述R3、R4、R5分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、环己基、甲氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基;
上述可被取代基团的取代基任选自卤素原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、环己基、甲氧基、苯基、联苯基、萘基、嘧啶基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的具体结构为:
Figure FDA0002660133420000042
Figure FDA0002660133420000051
Figure FDA0002660133420000061
Figure FDA0002660133420000071
Figure FDA0002660133420000081
Figure FDA0002660133420000091
Figure FDA0002660133420000101
Figure FDA0002660133420000111
Figure FDA0002660133420000121
Figure FDA0002660133420000131
Figure FDA0002660133420000141
Figure FDA0002660133420000151
Figure FDA0002660133420000161
Figure FDA0002660133420000171
Figure FDA0002660133420000181
中的任一种。
8.一种有机电致发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,其特征在于:所述有机发光器件的功能层中包含权利要求1-7任一项所述的以三嗪衍生物为核心的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述功能层包括发光层,其特征在于,所述发光层含有权利要求1-7任一项所述的以三嗪衍生物为核心的有机化合物。
10.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,其特征在于:所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料,且至少有一个为权利要求1-7任一项所述以三嗪衍生物为核心的有机化合物。
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