CN114249734A - 一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在oled器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种以蒽酮衍生物为核心的有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示；本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层主体材料，从而提升器件的光电性能和寿命。

Description

一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在OLED器件中的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
OLED的发光层材料的开发及使用前后共经历了三个主要阶段，第一阶段以荧光发光机制为主，第二阶段以磷光发光机制为主，第三阶段运用TADF材料作为发光层材料，有效的利用三线态激子从而提升器件的发光效率。TADF材料发展至今，在发光层中有丰富的应用，且其结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
理论上，TADF材料可以通过三线态到单线态的反系间窜跃，实现100％的激子利用率，但在实际应用充当主体或者掺杂的过程中，器件效果不佳，其主要仍然存在如下问题：(1)由于TADF材料设计要求较小的S1-T1带隙，快速的反系间窜跃速率(较短的延迟发光寿命)与高荧光量子产率难以兼得；(2)由于较强的CT效应，TADF材料存在随比例不同而导致的光谱不稳定现象。
就目前OLED显示照明产业的实际需求而言，TADF材料的发展远远不够，仍需投入大量人力物力，以解决该类材料商业化过程中遇到的效率和寿命发展滞后的难题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种以蒽酮衍生物为核心的化合物及其在OLED器件上的应用。本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层主体材料，从而提升器件的光电性能和寿命。
本发明的技术方案如下：
一种以蒽酮衍生物为核心的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002701501130000011
通式(1)中，X表示为-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-；
Z每次出现相同或不同地表示为C-(R7)或氮原子，相邻R7还可以键结成环；与基团L1-A键合的Z为碳原子；
-L1-A连接在通式(1)两侧六元芳环上的任意碳原子上；
其中，L1表示为单键、通式(2)或通式(3)所示结构：
Figure BDA0002701501130000021
通式(3)中，X1表示为-O-、-S-、-C(R4)(R5)-或-N(R6)-；
通式(2)、通式(3)中，Z1，Z2分别独立地表示为C-(R8)或氮原子，相邻R8还可以键结成环；与其他基团键合的Z1、Z2表示为碳原子；
A表示为通式(4)或通式(5)所示结构：
Figure BDA0002701501130000022
通式(4)中的a基团通过*标所示位置与b基团任意相邻的两个*标所示位点并环连接；
当L1表示为单键或通式(2)时，A表示为通式(4)或通式(5)所示结构；当L1表示为通式(3)时，A表示为通式(4)所示结构；
所述R1～R6各自独立地表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；R1与R2、R4与R5不成环或者相互键结成环；
所述R7、R8表示为氢原子、氘原子，氚原子、氟原子、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基；
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
优选方案，当L1表示为单键或通式(2)时，A表示为通式(4)或通式(5)所示结构；所述化合物的结构如通式(1-1)～通式(1-4)中任一种所示：
Figure BDA0002701501130000023
Figure BDA0002701501130000031
优选方案，当L1表示为通式(3)时，A表示为通式(4)所述结构；所述通式(1)表示为通式(1-5)所示结构：
Figure BDA0002701501130000032
优选方案，所述通式(4)表示为如下结构中的任一种：
Figure BDA0002701501130000033
优选方案，所述L1表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚9,9-二苯基芴基、取代或未取代的亚螺芴基中的任一种；
所述R1～R6分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的任一种；
所述R7、R8分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基中的任一种；
上述基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、丁烷基、金刚烷基、2,2-二甲基丁烷、3,3-二甲基戊烷、环己烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二苯基氨基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基中的一种或多种；
优选方案，所述以蒽酮衍生物为核心的化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
Figure BDA0002701501130000041
Figure BDA0002701501130000051
Figure BDA0002701501130000061
Figure BDA0002701501130000071
Figure BDA0002701501130000081
Figure BDA0002701501130000091
Figure BDA0002701501130000101
Figure BDA0002701501130000111
Figure BDA0002701501130000121
Figure BDA0002701501130000131
Figure BDA0002701501130000141
一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机电致发光器件中至少一层功能层含有所述以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。
优选方案，所述功能层包括发光层，所述发光层含有所述以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。
进一步优选，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料或掺杂材料为所述以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。
一种照明或显示元件，所述照明或显示元件含有所述的有机发光器件。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)具有较高的热稳定性，以及膜相态稳定性，从而使得材料作为器件是具有较强的稳定性，从而有效的提升器件的寿命
(2)具有高效的TADF特性，使得本发明材料作为主体材料时能充分的利用三线态能量提升器件的发光效率，减小主体材料的三线态激子猝灭延长器件的寿命
(3)具有双极性，本发明材料作为发光层主体时，空穴电子的平衡度好，可有效的降低器件的电压，提高器件的发光效率，延长器件的寿命
(4)具有较高的PLQY，本发明材料作为TADF客体材料时，可有效的提升器件的发光效率
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡层，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层。
图2为电流密度-归一化电流效率曲线图；
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
本发明合成实施例中涉及到的原料均采购于中节能万润有限公司。
实施例1：化合物1的合成
Figure BDA0002701501130000151
1)将0.01mol的原料A1与0.012mol的原料B1加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入0.02mol的碳酸钾在氮气保护下，除氧后加入0.0005mol Pd(PPh3)4，升温至110℃反应12小时，取样点板，待原料A1反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物中间体C1；HPLC纯度98.92％，收率89.4％；
2)在通氮气保护下，加入0.01mol中间体C1，0.012mol原料D1加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入0.02mol的碳酸钾，除氧后加入0.0005mol Pd(PPh3)4，在氮气保护下升温至110℃反应12小时，取样点板，显示无中间体C1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱纯化，得到目标化合物1，HPLC纯度98.6％，收率71.26％；元素分析结构(C37H21NO2)理论值：C,86.87；H,4.14；N,2.74；测试值：C,86.86；H,4.12；N,2.75。MS(m/z)(M+)：理论值：511.16，实测值：511.39。
实施例12：化合物151的合成
Figure BDA0002701501130000152
1)将0.01mol的原料A1与0.012mol的原料B7加至120mL的甲苯：乙醇＝2:1(体积比)的混合溶剂中，加入0.02mol的碳酸钾，除氧后加入0.0005mol Pd(PPh3)4，在氮气保护下升温至110℃反应12小时，取样点板，待原料A1反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物中间体C9；HPLC纯度99.18％，收率84.7％；
2)在通氮气保护下，加入0.01mol中间体C9，0.012mol原料D2，0.02mol叔丁醇钠，1.0×10-4mol Pd2(dba)3，1.0×10-4mol三叔丁基膦和150ml甲苯搅拌混合，然后加热至110℃，回流反应24h，取样点板，显示无中间体C9剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱纯化，得到目标产物12。HPLC纯度98.9％，收率80.08％；元素分析结构(C44H23N3O2)理论值：C,84.46；H,3.71；N,6.72；测试值：C,84.47；H,3.70；N,6.73。MS(m/z)(M+)：理论值：625.18，实测值：625.31。
实施例2-16的制备方法与实施例1或实施例12的制备方法类似，本实施例用到的原料A、原料B、原料D、中间体C和产物的具体结构如表1所示。
表1
Figure BDA0002701501130000161
Figure BDA0002701501130000171
Figure BDA0002701501130000181
Figure BDA0002701501130000191
各实施例的测试表征结果和核磁共振氢谱数据如下表2所示：
表2
Figure BDA0002701501130000192
Figure BDA0002701501130000201
Figure BDA0002701501130000211
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物进行物化性质的测试，检测结果如表3所示：
表3
化合物 HOMO(eV) Eg(eV) T1(eV) △Est(eV) τ(％) PLQY(％) 光谱变化(nm)
化合物1 5.97 2.72 2.36 0.08 0.57 53 33
化合物4 5.89 2.83 2.53 0.05 1.69 41.3 30
化合物8 5.92 2.77 2.44 0.11 2.2 42.9 38
化合物24 6.15 3 2.7 0.12 2.66 61.4 38
化合物29 6.1 2.99 2.38 0.09 1.08 64.1 36
化合物51 5.86 2.57 2.47 0.15 1.54 49.1 36
化合物76 6.09 2.65 2.57 0.15 1.35 45.6 35
化合物103 5.82 2.61 2.53 0.06 1.91 57.5 35
化合物115 5.79 2.6 2.69 0.07 1.41 45.5 37
化合物119 5.86 3.06 2.55 0.05 2.38 63.7 32
化合物143 5.75 2.76 2.64 0.14 1.52 52.5 37
化合物151 5.85 2.76 2.44 0.07 2.5 51 39
化合物155 5.98 2.88 2.67 0.13 0.83 42.3 36
化合物193 5.85 2.72 2.44 0.2 1.51 46.2 40
化合物204 5.91 2.9 2.54 0.14 1.88 62.5 39
化合物228 5.85 2.86 2.62 0.07 0.62 40.6 32
ref-1 6.14 2.49 2.64 0.07 2.21 43.3 52
ref-2 5.90 2.90 2.79 0.03 5.78 15.8 25
ref-3 - - - - 2.05 47.5 45
ref-4 - - - - 2.14 49.1 47
注：三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试；S1由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液，△Est＝S1-T1；PLQY和τ由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试；光谱变化由纯膜发光峰减去3％掺杂于CBP的共混膜发光峰所得，测试由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有合适的能级，以及合适的三线态能量，可应用于OLED器件的发光层，本发明的有机化合物具有较高的热稳定性，作为发光层材料使用时具有较高效率和较长的寿命。此外本发明化合物掺杂在CBP中后，其光谱变化小于ref-1、ref-3和ref-4，PLQY优于ref-2，说明本发明化合物相比于ref-1～ref-4，更适合作为敏化材料和掺杂材料。
以下通过器件实施例1-24和器件比较例1-9详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例1-24以及器件比较例2-9与器件比较例1相比，器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。
器件比较例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用使用CBP作为第一主体，ref-1作为第二主体，GD-1作为绿光掺杂，CBP和ref-1、GD-1质量比为67:30:3，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002701501130000221
Figure BDA0002701501130000231
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率、外量子效率和器件的寿命。用同样的方法制备的器件比较例2-3，器件实施例1-16。
器件比较例4的制备方法是，除发光层6之外，其余功能层的制备方法与器件比较例1相同。器件比较例4中发光层6的制备方式为，使用GH-1和ref-2作为双主体材料，GD-2作为掺杂材料，GH-1、ref-2和GD-2质量比为67:30:3，发光层膜厚为30nm。用同样的方法制备的器件比较例5-6和器件实施例17-22。
器件比较例7的制备方法是，除发光层6之外，其余功能层的制备方法与器件比较例1相同。器件比较例7中发光层6的制备方式为，使用CBP作为主体材料，ref-1作为掺杂材料，CBP和ref-1质量比为97:3，发光层膜厚为30nm。用同样的方法制备的器件比较例8-9和器件实施例23-28。
具体材料组合方式如表4所示；所得器件的电流效率、外量子效率和寿命的测试结果如表5所示。
表4
Figure BDA0002701501130000232
Figure BDA0002701501130000241
Figure BDA0002701501130000251
表5
Figure BDA0002701501130000252
Figure BDA0002701501130000261
由表5的器件数据结果可以看出，与器件比较例1-9相比，本发明的有机发光器件无论是在器件效率还是器件寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
为了比较不同器件在不同电流密度的效率衰减的情况，定义效率衰减系数
Figure BDA0002701501130000263
进行表示，它表示电流密度为10mA/cm2时器件的效率μ10与器件的最大效率μm之差与最大效率之间的比值，
Figure BDA0002701501130000264
值越大，说明器件的效率滚降越严重，反之，说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。对器件实施例1-28和器件比较例1-9分别进行效率衰减系数
Figure BDA0002701501130000265
的测定，检测结果如表6所示：
表6
Figure BDA0002701501130000262
从表6的数据来看，通过实施例和比较例的效率衰减系数对比我们可以看出，本发明的有机发光器件能够有效地降低效率滚降。器件比较例1、器件比较例2和器件实施例1的电流密度-归一化电流效率曲线如图2所示。
从以上数据应用来看，本发明化合物作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种以蒽酮衍生物为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0002701501120000011
通式(1)中，X表示为-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-；
Z每次出现相同或不同地表示为C-(R7)或氮原子，相邻R7还可以键结成环；与基团L1-A键合的Z为碳原子；
-L1-A连接在通式(1)两侧六元芳环上的任意碳原子上；
其中，L1表示为单键、通式(2)或通式(3)所示结构：
Figure FDA0002701501120000012
通式(3)中，X1表示为-O-、-S-、-C(R4)(R5)-或-N(R6)-；
通式(2)、通式(3)中，Z1，Z2分别独立地表示为C-(R8)或氮原子，相邻R8还可以键结成环；与其他基团键合的Z1、Z2表示为碳原子；
A表示为通式(4)或通式(5)所示结构：
Figure FDA0002701501120000013
通式(4)中的a基团通过*标所示位置与b基团任意相邻的两个*标所示位点并环连接；
当L1表示为单键或通式(2)时，A表示为通式(4)或通式(5)所示结构；当L1表示为通式(3)时，A表示为通式(4)所示结构；
所述R1～R6各自独立地表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；R1与R2、R4与R5不成环或者相互键结成环；
所述R7、R8表示为氢原子、氘原子，氚原子、氟原子、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基；
用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基；
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，当L1表示为单键或通式(2)时，A表示为通式(4)或通式(5)所示结构；所述化合物的结构如通式(1-1)～通式(1-4)中任一种所示：
Figure FDA0002701501120000021
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，当L1表示为通式(3)时，A表示为通式(4)所述结构；所述通式(1)表示为通式(1-5)所示结构：
Figure FDA0002701501120000022
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(4)表示为如下结构中的任一种：
Figure FDA0002701501120000023
5.根据权利要求1～3任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚9,9-二苯基芴基、取代或未取代的亚螺芴基中的任一种；
所述R1～R6分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的任一种；
所述R7、R8分别独立地表示为氯原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基中的任一种；
上述基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、叔丁基、异丙基、丁烷基、金刚烷基、2,2-二甲基丁烷、3,3-二甲基戊烷、环己烷基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二苯基氨基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基中的一种或多种；
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述以蒽酮衍生物为核心的化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
Figure FDA0002701501120000031
Figure FDA0002701501120000041
Figure FDA0002701501120000051
Figure FDA0002701501120000061
Figure FDA0002701501120000071
Figure FDA0002701501120000081
Figure FDA0002701501120000091
Figure FDA0002701501120000101
Figure FDA0002701501120000111
Figure FDA0002701501120000121
Figure FDA0002701501120000131
Figure FDA0002701501120000141
7.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机电致发光器件中至少一层功能层含有权利要求1～6任一项所述的以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～6任一项所述的以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，其特征在于，所述主体材料或掺杂材料为权利要求1～6任一项所述以蒽酮衍生物为核心的有机化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，所述照明或显示元件含有权利要求7-9任一项所述的有机发光器件。
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WO2024088237A1 (zh) * 2022-10-27 2024-05-02 清华大学 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件

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