JPH0794807A - アモルファス有機薄膜素子、アモルファス有機ポリマー組成物及びアモルファス無機組成物 - Google Patents

アモルファス有機薄膜素子、アモルファス有機ポリマー組成物及びアモルファス無機組成物

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JPH0794807A
JPH0794807A JP6048092A JP4809294A JPH0794807A JP H0794807 A JPH0794807 A JP H0794807A JP 6048092 A JP6048092 A JP 6048092A JP 4809294 A JP4809294 A JP 4809294A JP H0794807 A JPH0794807 A JP H0794807A
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thin film
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bond
coupling
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Katsuyuki Naito
勝之 内藤
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Original Assignee
Toshiba Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐熱性に優れ長寿命であるとともに光学的特
性あるいは電気的特性も良好なアモルファス有機薄膜素
子、アモルファス有機ポリマー組成物及びアモルファス
無機組成物を提供する。 【構成】 下記一般式（１）あるいは（２）で示される
色素分子を含有することを特徴とする。 Ｒ−［Ｘ−Ｙ］ｎ （１） Ｒ' −Ｙｎ （２） （式中、Ｒは芳香族骨格、Ｒ' は複素芳香族骨格、Ｘは
エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、炭酸エステ
ル結合、チオエステル結合、尿素結合、チオ尿素結合、
エーテル結合、ヒドラゾン結合またはカルバミン酸エス
テル結合等を含む連結基、Ｙは置換または非置換の色素
骨格を表し、ｎは３以上の整数を表す。ここでＸおよび
Ｙはｎ個全てが同じであっても良いし、また異なってい
ても良い。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は各種用途に用いられるア
モルファス有機薄膜素子、アモルファス有機ポリマー組
成物およびアモルファス無機組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、有機物の薄膜を用いた各種電子デ
バイスの研究が盛んに行われている。その中でも、アモ
ルファス薄膜は結晶粒界の不在に基づく、透明性や均一
性そして安定性のために特に重要である。例えば、カー
ルソンプロセス電子写真用の有機感光体薄膜には、アモ
ルファス高分子中に均一に電荷発生剤や電荷輸送剤が分
散もしくは溶解したアモルファス薄膜が用いられてい
る。また、ラングミュア・ブロジェット膜（ＬＢ膜）に
代表される有機物の超薄膜においても、アモルファスポ
リマーやアモルファス色素からなるＬＢ膜は結晶性の脂
肪酸ＬＢ膜よりも均一であり、絶縁超薄膜としての性質
に優れている（例えば、特開昭63-166261 号）。さら
に、最近、有機物の蒸着膜を用いたエレクトロルミネセ
ンス（ＥＬ）素子も開発された（例えば、特開昭57-517
81号、特開昭59-194393 号、特開昭63-295695 号）。こ
の場合、印加電圧を低くするためには、膜厚が数１０ｎ
ｍ程度の薄膜が必要である。そして、上部電極の蒸着プ
ロセスに耐え、電気的短絡がなく、動作安定性のよい素
子を得るためにはアモルファス薄膜が用いられる。ま
た、電子や正孔を効率よく輸送することのできる有機薄
膜は、上記有機感光体や有機ＥＬ素子、さらには有機光
電池や有機整流素子等にも必要であり、このような有機
薄膜素子においても安定なアモルファス薄膜が求められ
ている。
【０００３】さらに、機能性色素分子をアモルファス高
分子に含有させたアモルファス有機ポリマー組成物は薄
膜としての利用の他にバルクとして、先の有機感光体薄
膜のみでなく、種々の感光性レジスト薄膜や、光導波路
を利用した光スイッチング素子、光ディスクにも利用さ
れており、更に種々のコーティング薄膜としても広く用
いられている。また、機能性色素分子を無機ガラスに含
有させたアモルファス無機組成物も、上記アモルファス
有機ポリマー組成物同様、種々の光機能材料として用い
られている（例えば、特開平2-302329号、特開昭61-746
38号）。
【０００４】しかしながら、これまでポリマーを用いた
薄膜を除いては低分子量の色素分子で電子デバイス用ア
モルファス薄膜として実用化されたものはほとんどなか
った。これは、低分子アモルファス材料の多くは低いガ
ラス転移温度（Ｔｇ）を持ち、そのため耐熱性が悪く、
素子駆動時の発熱などにより融解や結晶化が促進され、
劣化が起こりやすいことに大きな原因があった。一方、
ポリマーに低分子量の色素分子を含有させた系において
も低いＴｇを持つアモルファス色素分子を混合すると、
系全体のＴｇの低下あるいは色素分子の拡散が生じるた
め、耐熱性が低くなる欠点があった。これに対し結晶性
の色素分子をポリマーに混合すればＴｇの低下を防ぐこ
とができるが、均一な分散状態を得るのが困難で色素濃
度を高められないため実用的でない。またポリマーに色
素分子を化学的に結合させれば耐熱性は向上するが、こ
れには合成上の困難さが伴う。また、例えばゾルーゲル
法により無機ガラスに色素分子を含有させる場合におい
ても、上記のポリマー系と同様なことが言える。特に、
イオン性の大きい無機ガラスは、一般的に疎水性のもの
が多い色素分子とは相溶性が悪く、色素濃度を高めるこ
とが困難である。
【０００５】このように、各種電子デバイス用アモルフ
ァス薄膜に用いることのできる低分子アモルファス材料
の開発が以前より強く要望されているが、従来の低分子
アモルファス材料は概してＴｇが低いため、得られるア
モルファス薄膜の耐熱性が不十分となるなどいまだ不具
合が多い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上述したように、従来
の低分子材料のアモルファス薄膜においては、耐熱性が
低い、色素濃度を上げることが困難であるという問題が
あった。本発明はこのような問題を解決するためになさ
れたものであり、Ｔｇの高い色素分子を含有し、耐熱性
に優れ長寿命であるとともに、光学的特性あるいは電気
特性の良好なアモルファス有機薄膜素子、アモルファス
有機ポリマー組成物およびアモルファス無機組成物を提
供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段および作用】本願第一の発
明は、三個以上の色素骨格がそれぞれ縮合結合を介して
芳香族骨格に導入されてなる色素分子を含有する有機薄
膜を備えることを特徴としたアモルファス有機薄膜素子
である。
【０００８】本願第二の発明は、前記縮合結合がエステ
ル結合、アミド結合、ウレタン結合、炭酸エステル結
合、チオエステル結合、尿素結合、チオ尿素結合、エー
テル結合、ヒドラゾン結合またはカルバミン酸エステル
結合であることを特徴としたアモルファス有機薄膜素子
である。
【０００９】本願第三の発明は、前記三個以上の色素骨
格のうち、少なくとも一つは水素結合性の置換基を有す
ることを特徴としたアモルファス有機薄膜素子である。
本願第四の発明は、本願第一の発明のアモルファス有機
薄膜素子と同様の色素分子を含有することを特徴とした
アモルファス有機ポリマー組成物である。
【００１０】本願第五の発明は、本願第一の発明のアモ
ルファス有機薄膜素子と同様の色素分子を含有すること
を特徴としたアモルファス無機組成物である。さらに、
本願第六の発明は、三個以上の色素骨格がそれぞれπ電
子が共鳴するように複素芳香族骨格に導入されてなる色
素分子を含有する有機薄膜を備えることを特徴としたア
モルファス有機薄膜素子である。
【００１１】本願第七の発明は、前記三個以上の色素骨
格のうち、少なくとも一つは水素結合性の置換基を有す
ることを特徴としたアモルファス有機薄膜素子である。
本願第八の発明は、前記複素芳香族骨格がｓｐ2 窒素を
含有したことを特徴としたアモルファス有機薄膜素子で
ある。
【００１２】本願第九の発明は、本願第六の発明のアモ
ルファス有機薄膜素子と同様の色素分子を含有すること
を特徴としたアモルファス有機ポリマー組成物である。
本願第十の発明は、本願第六の発明のアモルファス有機
薄膜素子と同様の色素分子を含有することを特徴とした
アモルファス無機組成物である。
【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。一般に有
機薄膜では、用いられる有機材料のＴｇ（ガラス転移
点）によってその耐熱性が決まる。すなわち、Ｔｇを高
くすることによって耐熱性を向上させることができる。
【００１４】そこで本発明者は実際に種々の色素分子の
熱的性質を検討し、その熱力学的パラメータであるΣ△
Ｓｔｒ，ｍ／Ｍｗ（ただしＭｗは色素分子の分子量、Σ
△Ｓｔｒ，ｍは色素分子結晶の融解エントロピ変化とガ
ラス転移点から融点までの転移エントロピ変化との総和
を表す。）と、Ｔｇとの関係について調べた。この際、
各色素分子について、市販の示差走査型熱量分析装置
（ＤＳＣ）を用い、サンプル量１０〜２０ｍｇ、昇温速
度０．０８℃／ｓの同一条件でＴｇを測定した。一方、
融解エントロピ変化とガラス転移点から融点までの転移
エントロピ変化との総和は物質固有の特性値である。結
果を図２に示す。
【００１５】図２は、各色素分子についてΣ△Ｓｔｒ，
ｍ／ＭｗとＴｇとの関係を示す特性図であり、図２から
前記Ｔｇを大きくするためにはΣ△Ｓｔｒ，ｍ／Ｍｗを
小さくすればよいことがわかる。したがって色素分子の
Ｔｇを大きくするためには、Ｍｗが大きい色素分子を合
成してΣ△Ｓｔｒ，ｍ／Ｍｗを小さくすることが考えら
れる。しかしながら一般にＭｗを大きくするとΣ△Ｓｔ
ｒ，ｍも増大するので、Ｔｇを大きくするにはΣ△Ｓｔ
ｒ，ｍを増大させずに、Ｍｗを大きくすることが必要と
なる。そこで本発明者は各色素分子のΣ△Ｓｔｒ，ｍと
Ｍｗとの関係についてさらに研究を進めた結果、色素分
子を対称性が良く、球状でかつ密な形状とすれば、Σ△
Ｓｔｒ，ｍがさほど増大することなくＭｗを大きくする
ことが可能であるという知見を得た。
【００１６】なお、アモルファス薄膜の重要な性質には
Ｔｇの他にも、最大結晶成長速度ＭＣＶ（ｍｍ／ｍｉ
ｎ）とそのときの温度Ｔｃmax が挙げられる。ＭＣＶが
小さいほど結晶化が起こりにくいため、アモルファス薄
膜を形成しやすく、また形成されたアモルファス薄膜が
安定になる。また、Ｔｃmax が高いほど、素子駆動時の
発熱によるアモルファス薄膜の結晶化が起こりにくくな
る。
【００１７】本発明者は、Σ△Ｓｔｒ，ｍ／Ｍｗが小さ
いほど、Ｔｃmax が大きくなることを見出だした。一
方、ＭＣＶは、融解エンタルピ変化△Ｈｍ（ｋＪ／ｍｏ
ｌ）及び融点Ｔｍ（Ｋ）と相関があり、Ｍｗ／（Ｔｍ・
△Ｈｍ）が大きいほどＭＣＶが小さくなることを見出だ
した。ここで△Ｈｍは分子間の凝集力の強さを示してお
り、ＭＣＶを小さくするためには凝集力を弱くすること
が必要であり、分子を対称性良く球状にしてやれば凝集
力が弱くなる。
【００１８】以上のような知見に基づき、本発明におい
ては、芳香族骨格を中心に３個以上の色素骨格が結合さ
れてなる分子構造を有する系に着目した。このような系
の例として、特開平5-152072号には下記構造式（２３）
に示すような高いＴｇを有する色素分子を含有するアモ
ルファス薄膜を備えた素子も提案されている。しかしな
がら、この色素分子では中心の芳香族骨格に色素骨格が
直接結合する分子構造を有しているため、色素骨格同志
が互いに共鳴することが可能で、吸収波長や蛍光波長が
色素骨格固有の値と比べて長波長側にシフトする。した
がって上記素子においては、要求される素子特性に応じ
て使用する色素分子の分子設計を行っても吸収波長や蛍
光波長のずれが生じ、光学的、電気的特性が変化してし
まうという問題があった。また上述したような色素分子
は、合成化学的にも合成ステップが多く合成が困難であ
った。
【００１９】
【化１】
【００２０】そこで本願第一乃至第五の発明は、耐熱性
が高く、しかも良好な光学的特性、電気的特性を示すよ
うに、芳香族骨格と、この芳香族骨格に縮合結合を介し
て導入された三個以上の色素骨格とからなるアモルファ
ス色素分子を用いたことを特徴としている。このような
アモルファス色素分子としては、より具体的には下記一
般式（１）で示される化合物が挙げられる。
【００２１】Ｒ−［Ｘ−Ｙ］ｎ （１） （式中、Ｒは芳香族骨格、Ｘはエステル結合、アミド結
合、ウレタン結合、炭酸エステル結合、チオエステル結
合、尿素結合、チオ尿素結合、エーテル結合、ヒドラゾ
ン結合またはカルバミン酸エステル結合などの縮合結合
を含む連結基、Ｙは置換または非置換の色素骨格を表
し、ｎは３以上の整数を表す。なおここでＸおよびＹは
ｎ個すべてが同じであっても良いし、また異なっていて
も良い。）すなわち本願第一乃至第五の発明において
は、ベンゼン環、ビフェニル環、縮合環に代表される芳
香族骨格を中心に３個以上の色素骨格が縮合結合を介し
て導入されてなる、球に近い形状をとりうる色素分子が
用いられる。このとき当然、得られる色素分子が直線状
や非対称構造ではなくできるだけ対称な球状構造となる
ように、色素骨格は密に導入されることが好ましい。具
体的には、例えばベンゼン環の１，３，５−位またはビ
フェニル環の３，３´，５，５´−位に、色素骨格が対
称的に導入された構造を有する色素分子があげられる。
前記芳香族骨格としては三価以上のものであればとくに
限定されず、例えば具体例として下記（Ａ−１）〜（Ａ
−４１）などを挙げることができる。
【００２２】
【化２】
【００２３】
【化３】
【００２４】
【化４】
【００２５】また、前記３個以上の色素骨格としては全
て同じものであっても、異なるものであっても良く、そ
れぞれ用途に応じて適宜選択すれば良い。例えば具体例
として下記（Ｂ−１）〜（Ｂ−７９）などを挙げること
ができるが、特にこれらに限定されるものではない。
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】なおこのような色素骨格は、適当な置換基
によってさらに置換されていても良く、特に水素結合性
の置換基、例えば水酸基、カルボキシル基、アミド基、
アミノ基、ウレタン基あるいは尿素基で置換された場合
は、分子間水素結合によりＴｇを一段と向上させること
ができ、またアルキル基で置換された場合、用いるアル
キル基を変えることによってＴｇや成膜性をさらに調節
できる。
【００３８】本発明で用いられる色素分子では、中心の
芳香族骨格と外側の色素骨格とが一般にπ電子共鳴を誘
起しにくい縮合結合を介して結合している。したがっ
て、色素骨格の共役系はこの縮合結合で弱められること
になる。そのため、吸収波長や蛍光波長は色素骨格固有
の値と比べて長波長側へ大きくシフトすることがなく、
長波長シフトに起因する光学的特性、電気的特性などの
変化を抑えることが可能となる。また、上記縮合結合は
一般に穏和な条件で収率よく生成するため、本発明で
は、多官能性の芳香族骨格と一官能性の色素骨格の縮合
反応により色素分子を容易に合成できる。
【００３９】前記縮合結合を含む連結基としては、例え
ばエステル結合、アミド結合、ウレタン結合、炭酸エス
テル結合、チオエステル結合、尿素結合、チオ尿素結
合、エーテル結合、ヒドラゾン結合およびカルバミン酸
エステル結合などの縮合結合を含んでさえいれば他の結
合を含んでいても良い。また分子間水素結合を生成し得
る縮合結合は色素分子のＴｇを上昇させる作用があるた
め、前記縮合結合の中でも特にアミド結合、ウレタン結
合、尿素結合またはチオ尿素結合などを用いることが好
ましい。
【００４０】なお前記色素分子においては、このように
３個以上の色素骨格を芳香族骨格に導入した分子構造に
することで、同様な色素骨格を２個導入したものに比
べ、一般に１０〜２００℃程度Ｔｇを向上させることが
できる。
【００４１】本発明に係わるアモルファス有機薄膜の成
膜方法としては、通常の方法、すなわちキャスト法、蒸
着法、ＬＢ法、水面展開法、電解法等が適用できる。そ
の中でも、蒸着法は簡便であり、特に多層構造膜の成膜
に有利である。
【００４２】また、本発明に係わるアモルファス色素分
子を含有する有機薄膜は高い耐熱性を有するが、さらに
高い耐熱性を得るための方法として、該アモルファス色
素分子間に成膜時もしくは成膜後に化学結合を生じさせ
ることが有効である。このためには例えば、ビニル基、
ジアセチレン基またはアリル基など重合性の不飽和結合
を有するアモルファス色素分子を用い、成膜時もしくは
成膜後に紫外線や放射線を照射することによって前記重
合性基を重合させる。あるいは、水酸基、アミノ基、カ
ルボキシル基、チオール基またはアルデヒド基など縮合
性の置換基を有するアモルファス色素分子および、架橋
剤を含有する有機薄膜を成膜し、例えば具体例として水
酸基やアミノ基を有するアモルファス色素分子の場合架
橋剤としてはジイソシアナート化合物などを用い、成膜
時もしくは成膜後にアモルファス色素分子と架橋剤とを
反応させれば良い。
【００４３】本願第四の発明のアモルファス有機ポリマ
ー組成物においては、組成物中の色素分子の含有量を５
ｗｔ％以上、８０ｗｔ％以下とすることが望ましい。こ
れは、前記色素分子の含有量が５ｗｔ％未満の場合色素
分子の特性を十分に生かすことができず、８０ｗｔ％を
越えるとポリマーとしての特性を生かすことができなく
なる恐れがあるためである。
【００４４】また前記アモルファス有機ポリマー組成物
に配合されるポリマーは、アモスファスポリマーであれ
ば特に限定されないが、分子量が３０００以上であるこ
とが好ましく、ポリマーとしての特性や、成形性などを
考慮すると５万以上、５０万以下であることがより好ま
しい。
【００４５】さらに本願第五の発明のアモルファス無機
組成物においては、組成物中の色素分子の含有量を５ｗ
ｔ％以上、８０ｗｔ％以下とすることが望ましい。これ
は、前記色素分子の含有量が５ｗｔ％未満の場合色素分
子の特性を十分に生かすことができず、８０ｗｔ％を越
えると無機物としての特性を生かすことができなくなる
恐れがあるためである。
【００４６】また前記アモルファス無機組成物に配合さ
れる無機物は、アモルファス無機物であれば特に制限さ
れず、たとえばシリカガラス、ホウ酸ガラスといった無
機ガラスなどを用いることができる。このような無機ガ
ラスの中でも、色素分子を簡便に混合するためにいわゆ
る有機溶媒を用いたゾルーゲル法で作成される無機ガラ
スが好ましい。ただし、その際のガラス化のための加熱
処理温度が色素分子の分解もしくは変質温度以下である
ことが必要であり、具体的に加熱処理温度は用いられる
色素分子によっても異なるが２００℃以下であることが
好ましい。
【００４７】なお無機ガラス、特に酸化物ガラスの金属
−酸素結合は極性が強いために、非極性の色素分子とは
相溶性が悪く、従来特に色素分子の濃度が高い場合には
均一に分散させることが極めて困難であった。しかしな
がら本願第五の発明に係わる色素分子は極性のある縮合
結合を３個以上有しているため、無機ガラスと相互作用
して高濃度でも均一に分散できる。また、その相互作用
のために高温においても色素分子の拡散などが起こりに
くく、耐熱性も向上する。特に水素結合性の縮合結合を
有する色素分子では無機ガラスの構成原子、多くの場合
は酸素原子と水素結合することが可能であり、相溶性や
耐熱性はさらに向上する。
【００４８】一方、従来のアモルファス色素分子は上述
した通り一般に耐熱性が低いうえに、機能性色素分子と
して用いるには電荷輸送能力、特に電子輸送能力が低く
満足できるものではなかった。たとえば前述した構造式
（２３）に示される系でも、電子輸送能力はある程度改
善されているものの、いまだその機能は十分なものでは
なかった。
【００４９】そこで本願第六乃至第十の発明は、電荷輸
送能力を向上させるためにヘテロ原子を含む複素芳香族
骨格と、この複素芳香族骨格にπ電子が共鳴するように
結合した三個以上の色素骨格とからなるアモルファス色
素分子を用いたことを特徴としている。このようなアモ
ルファス色素分子としては、より具体的には下記一般式
（２）で示される化合物が挙げられる。
【００５０】Ｒ´−Ｙｎ （２） （式中、Ｒ´は複素芳香族骨格、Ｙおよびｎは一般式
（１）に同じ。）すなわち前記色素分子は、芳香族骨格
にヘテロ原子を導入することでそのＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ
分子軌道レベルを制御し、さらにこの複素芳香族骨格と
色素骨格を直接結合させたことで、共役により色素分子
のＨＯＭＯあるいはＬＵＭＯレベルを制御することが可
能になり、ひいては色素分子の電荷輸送能力の向上を可
能にしたというものである。ここで前記色素分子におけ
る複素芳香族骨格としては特に制限されず、具体例とし
ては前記（Ａ−１９）、（Ａ−２０）あるいは（Ａ−２
４）〜（Ａ−４１）などを挙げることができる。また前
記３個以上の色素骨格としては、本願第一乃至第三の発
明同様すべて同じものであっても、異なるものであって
も良く、それぞれ用途に応じて適宜選択すれば良い。例
えば具体例として前記（Ｂ−１）から（Ｂ−７９）など
を挙げることができる。さらにこのような色素骨格につ
いても、適当な置換基によってさらに置換されていても
良く、例えば水酸基、アミド基、アミノ基、ウレタン基
あるいは尿素基で置換された場合は、分子間水素結合に
よりＴｇを一段と向上させることができ、またアルキル
基で置換された場合、用いるアルキル基を変えることに
よってＴｇや成膜性をさらに調節できる。
【００５１】なお、前記色素分子は本願第一乃至第五の
発明と同様の理由から、球に近い形状となるように色素
骨格が密に導入された分子構造を有していることが好ま
しい。
【００５２】このとき、芳香族骨格に導入するヘテロ原
子の種類や数を選ぶことにより、そのＨＯＭＯ、ＬＵＭ
Ｏ分子軌道レベル（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯレベル）を制御
できる。すなわちｓｐ2 窒素や燐等を導入すれば対応す
る炭化水素芳香族骨格よりもアクセプタ性が増しＬＵＭ
Ｏレベルが低下する。特に、色素骨格中に前記ｓｐ2窒
素を導入することでアクセプタ性の強い色素分子を得る
ことは、アクセプタ性の強い色素分子が求められている
現状において、より有効な手段であるといえる。一方酸
素や硫黄やセレンやｓｐ3 窒素等を導入すればドナー性
が増し、ＨＯＭＯレベルが上昇する。従って、上述した
通り複素芳香族骨格と色素骨格が直接結合していれば共
役により、複素芳香族骨格のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯレベル
を制御することで色素分子のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯレベル
を制御することができ、ひいては色素骨格のみによる制
御に比べ、色素分子のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯレベルをより
向上させることが可能になる。
【００５３】なお本願第六乃至第十の発明においては、
複素芳香族骨格と色素骨格とがｓｐ2 もしくはｓｐ1 炭
素同士で直接結合している状態が最も共役の度合いは大
きいが、このような色素分子では色素骨格と複素芳香族
骨格とをπ電子が共鳴するように間接的に結合させても
ある程度の共役を示す。具体的には孤立電子対を有する
酸素や窒素原子を介して結合する場合も、ｓｐ2 もしく
はｓｐ1 炭素同士の結合と比較すると共役は小さくなる
が、効果を示す場合が多い。さらにアミド結合、あるい
はｓｐ3 炭素一つを介して結合した場合には、共役はか
なり小さくなるがπ電子が共鳴するため、０ではなく、
場合によってはこの程度の共役でも効果がある。
【００５４】また本願第六の発明に係わるアモルファス
有機薄膜の成膜方法としては、本願第一の発明と同様の
通常の方法が適用でき、その中でも、蒸着法は簡便であ
り、特に多層構造膜の成膜に有利である。さらに、より
高い耐熱性を得るための方法として、該アモルファス色
素分子間に成膜時もしくは成膜後に化学結合を生じさせ
ることが有効である。
【００５５】本願第九の発明のアモルファス有機ポリマ
ー組成物においても、組成物中の色素分子の含有量およ
びポリマーの分子量は本願第四の発明と同様である。本
願第十の発明のアモルファス無機組成物においても、組
成物中の色素分子の含有量およびポリマーの分子量の割
合、さらに用いる無機物は本願第五の発明と同様であ
る。
【００５６】次に、本発明の応用例について簡単に説明
する。 （有機エレクトロルミネセンス素子）図１は本発明のア
モルファス有機薄膜素子の一応用例の縦断面図である。
【００５７】図１に示すように、正孔輸送層２と電子輸
送層４の間に蛍光色素分子を含む発光層３を有する三層
構造からなる有機薄膜を少なくとも片方は透明電極１ａ
である二つの電極１で挟んだ構造を有することを特徴と
する。また前記薄膜を四層以上の多層構造としたり、発
光層と正孔輸送層もしくは電子輸送層の二層構造の有機
エレクトロルミネセンス素子とすることもできる。
【００５８】いずれの場合も電子および正孔が発光層に
注入され、再結合し、発光する。電子輸送層および正孔
輸送層は注入確率を増大させる働きを有する。 （有機太陽電池素子）可視光線を吸収して電子と正孔を
生じる色素分子を含む電荷発生層と正孔輸送層もしくは
電子輸送層の二層構造からなる有機薄膜、または正孔輸
送層と電子輸送層の間に電荷発生層を有する三層構造も
しくはそれ以上の多層構造からなる有機薄膜を、少なく
とも片方は透明電極である二つの電極で挟んだ構造を有
することを特徴とする。
【００５９】いずれの場合も発生した電子および正孔
が、再結合するのを防ぎ、電荷分離を効率よく行わせ、
光電変換効率を増大させる働きを有する。 （電子写真用有機感光体）金属上に、可視光線を吸収し
て電子と正孔を生じる色素分子を含む電荷発生層と正孔
輸送層もしくは電子輸送層を順に二層積層した構造を有
することを特徴とする。
【００６０】まず、コロナ放電等により正孔輸送層の場
合はマイナスに表面を帯電させ、電子輸送層の場合には
プラスに帯電させる。その後、記録光を入射すると、光
が当たった部分だけ電子と正孔が発生する。正孔輸送層
では正孔が効率よく膜表面に輸送され、マイナス電荷を
打ち消す。したがって、例えば予めプラスに帯電させた
トナーを用いて現像を行えば、光が当たらない部分にだ
けトナーが付着し、得られたトナー像を紙に記録するこ
とができる。また電子輸送層では電子が効率よく膜表面
に輸送され、プラス電荷を打ち消す。したがって、例え
ば予めマイナスに帯電させたトナーを用いて現像を行え
ば、光が当たらない部分にだけトナーが付着し、得られ
たトナー像を紙に記録することができる。 （有機整流素子）正孔輸送層（Ｐ型半導体）と電子輸送
層（Ｎ型半導体）の二層構造からなる有機薄膜を二つの
電極で挟んだ構造を有することを特徴とする。
【００６１】いずれの場合も無機半導体のＰＮ接合と同
様整流作用が生じる。なお、無機半導体と同様、正孔輸
送層にアクセプターを電子輸送層にドナーを少量ドーピ
ングすることにより、電流密度を増加させることができ
る。 （光スイッチング素子）有機薄膜中に周りとは屈折率の
異なる光のパス（導波路）を作成し、それを二本に分け
る。上記導波路の一方に電圧を印加し、屈折率を変化さ
せることにより光路長をちょうど半波長だけずれるよう
にする。したがって、導波路が再び合わさったところで
は、光の干渉が起こり、電圧の印加の有無によって、出
力光がオンオフされる。 （光ディスク）半導体レーザーの光を吸収するアモルフ
ァス色素分子からなる薄膜もしくはアモルファスポリマ
ー中にアモルファス色素分子を均一に混合した薄膜を用
いる。書き込みにはレーザ光を照射して温度を上げ、色
素分子を結晶化させ光が散乱されるようにする。データ
の消去にはさらに高温にして膜を融解させ再び均一なア
モルファス状態にする。 （ＰＨＢ光メモリ）色素分子を分散したアモルファス有
機ポリマー組成物もしくはアモルファス無機組成物を液
体窒素で冷却する。幅広い色素分子の吸収帯に含まれる
非常に波長幅の狭いレーザー光を照射し、そのレーザー
光を吸収する分子のみを光化学反応させる。すると元の
幅広い吸収帯にそのレーザー波長に対応するところに吸
収強度が低下した鋭いホールが記録される。レーザー波
長を変化させることにより１ビット中に複数のホール生
成による多重記録ができる。 （カラーフィルター）色素分子を分散したアモルファス
有機ポリマー組成物からなるレジストをガラス基板上に
塗布したのち光でパターニングを行い、露光部を硬化さ
せる。溶媒で未露光部を除去した後、別の色素分子を分
散したアモルファス有機ポリマー組成物からなるレジス
トを同様に塗布、露光してパターニングする。この操作
を赤、青、緑の三原色に対して行えば液晶ディスプレー
などに用いられるカラーフィルターが作成できる。また
言うまでもなく本発明は、上述したような薄膜素子やバ
ルク材料に限らず、表面コート材料などとして耐熱性を
必要とする場合に広く適用できる。
【００６２】
【実施例】合成例１ オキサジアゾール誘導体の合成 １ １、３、５−ベンゼントリカルボン酸トリクロリド１．
５ｇと５−（２−アミノフェニル）−２−（３−メトキ
シフェニル）−１、３、５−オキサジアゾール５．５ｇ
を乾燥ピリジン中で８０℃、５時間反応させた。反応混
合物を水１０００ｍｌ中に投入し、生成した沈澱をろ過
した後、アセトン、加熱エタノールでよく洗浄し、下記
構造式（３）で示されるオキサジアゾール誘導体４．５
ｇの白色粉末を得た。
【００６３】元素分析値Ｃ54Ｈ39Ｎ9 Ｏ9 （理論値）炭素６７．７％、水素４．１％、窒素１３．
２％ （実測値）炭素６７．７％、水素４．１％、窒素１３．
４％ なお図３に、この化合物のＫＢｒ錠剤法による赤外吸収
スペクトルを示す。
【００６４】示差走査型熱量分析から、この化合物のア
モルファス状態のガラス転移点は１３０℃であることが
分かった。また、この化合物の１、４−ジオキサン中の
可視ー紫外光吸収スペクトルの吸収端波長は、原料であ
る５−（２−アミノフェニル）−２−（３−メトキシフ
ェニル）−１、３、５−オキサジアゾールの吸収端波長
に対して長波長シフトは見られなかった。
【００６５】
【化１６】
【００６６】合成例２ オキサジアゾール誘導体の合成 ２ シアヌル酸クロリド１．０ｇと４−アミノフェニル−フ
ェニル−１，３，４−オキサジアゾール５．０ｇを、Ｄ
ＭＳＯ中で８０℃で一週間反応させた。反応混合物を水
中に投入した。生成した沈殿を水、メタノールで洗浄し
た後、エタノールで再結晶することにより、構造式
（４）で示される１．０ｇの淡黄色の粉末を得た。
【００６７】元素分析値Ｃ45Ｈ30Ｎ12Ｏ3 （理論値）炭素６８．７％、水素３．８％、窒素２１．
４％ （実測値）炭素６７．５％、水素３．４％、窒素２０．
８％
【００６８】
【化１７】
【００６９】合成例３ カルバゾール誘導体の合成 １、３、５−ベンゼントリカルボン酸トリクロリド１．
０ｇとＮ−アミノカルバゾール２．２ｇを乾燥ピリジン
中で８０℃、５時間反応させた。反応混合物を水１００
０ｍｌ中に投入し、生成した沈澱をろ過した後、メタノ
ール、加熱エタノールでよく洗浄し、下記構造式（５）
で示されるカルバゾール誘導体１．３ｇの黄色粉末を得
た。
【００７０】元素分析値Ｃ45Ｈ30Ｎ6 Ｏ3 （理論値）炭素７６．７％、水素４．３％、窒素１１．
９％ （実測値）炭素７５．４％、水素４．０％、窒素１１．
０％ 図４にこの化合物のＫＢｒ錠剤法による赤外吸収スペク
トルを示す。示差走査型熱量分析から、この化合物のア
モルファス状態のガラス転移点は２３０℃であることが
分かった。また、この化合物の１、４−ジオキサン中の
可視ー紫外光吸収スペクトルの吸収端波長は、原料であ
るＮ−アミノカルバゾールの吸収端波長に対して長波長
シフトは見られなかった。
【００７１】
【化１８】
【００７２】合成例４ ナフタレン誘導体の合成 １ シアヌル酸クロリド１．０ｇと１，３−ジメチルナフタ
レン４．０ｇを塩化アルミニウム存在下、四塩化炭素中
８０℃で１週間反応させた。反応混合物を冷希塩酸中に
投入した。生成した沈殿を水、メタノールで洗浄した
後、エタノールで再結晶することにより、下記構造式
（６）で示される１．０ｇの淡黄色の粉末を得た。
【００７３】元素分析値Ｃ39Ｈ33Ｎ3 （理論値）炭素８６．２％、水素６．１％、窒素７．７
％ （実測値）炭素８５．０％、水素５．８％、窒素７．６
％
【００７４】
【化１９】
【００７５】合成例５ ナフタレン誘導体の合成 ２ シアヌル酸クロリド１．０ｇと２−ヒドロキシナフタレ
ンのカリウム塩５．０ｇを、１８−クラウン−６の存在
下、ＤＭＳＯ中で８０℃で２日間反応させた。反応混合
物を水中に投入した。生成した沈殿を水、メタノールで
洗浄した後、エタノールで再結晶することにより、下記
構造式（７）で示される１．０ｇの淡黄色の粉末を得
た。
【００７６】元素分析値Ｃ33Ｈ21Ｎ3 Ｏ3 （理論値）炭素７８．１％、水素４．２％、窒素８．３
％ （実測値）炭素７８．０％、水素３．９％、窒素７．８
％
【００７７】
【化２０】 実施例１ 有機エレクトロルミネセンス素子 ＩＴＯガラス上に前記構造式（５）で示されるカルバゾ
ール誘導体（正孔輸送層）を厚さ５０ｎｍ蒸着した。そ
の上にペンタフェニルシクロブタジエン（発光層）を厚
さ３０ｎｍ蒸着した。さらにその上に前記構造式（３）
で示されるオキサジアゾール誘導体（電子輸送層）を厚
さ５０ｎｍ蒸着し、三層膜を作製した。最後に、アルミ
ニウム電極（面積１ｃｍ2 ）を膜上に作製した。この素
子を作製後直ちに、真空下、１０Ｖの直流電圧で初期輝
度を測定したところ、５００ｃｄ／ｍ2 の輝度を示し
た。
【００７８】さらに、初期輝度が半減するまで連続的に
素子を駆動させたところ１０日間を要した。 実施例２ 有機エレクトロルミネセンス素子 前記構造式（５）で示されるカルバゾール誘導体の代わ
りに、下記構造式（８）で示されるトリフェニルアミン
誘導体を用いることを除いては、実施例１と同様にして
有機エレクトロルミネセンス素子を作成した。この素子
を作製後直ちに、真空下、１０Ｖの直流電圧で初期輝度
を測定したところ、７００ｃｄ／ｍ2 の輝度を示した。
さらに、初期輝度が半減するまで連続的に素子を駆動さ
せたところ９日間を要した。
【００７９】
【化２１】 実施例３ 有機太陽電池素子 ＩＴＯガラス上に前記構造式（５）で示されるカルバゾ
ール誘導体（正孔輸送層）を厚さ５０ｎｍ蒸着した。そ
の上に銅フタロシアニン（電荷発生層）を厚さ５０ｎｍ
蒸着した。さらにその上に下記構造式（９）で示される
オキサジアゾール誘導体（電子輸送層）を厚さ５０ｎｍ
蒸着し、三層膜を作製した。最後に、アルミニウム電極
（面積１ｃｍ2 ）を膜上に作製した。この素子を作製後
直ちに、真空下、ＩＴＯガラスから４００ｎｍ以下の紫
外光をカットしたタングステンランプ光を照射し、初期
光電変換効率を測定したところ、測定した３電極とも
１．２−１．５％を示した。さらに、光電変換効率が半
減するまで連続的に素子を駆動させたところ半年を要し
た。
【００８０】
【化２２】
【００８１】実施例４ 電子写真用有機感光体 ガラス上に形成されたアルミニウム蒸着膜上に銅ナフタ
ロシアニンを３０ｗｔ％分散したポリカーボネート膜を
キャストし厚さ２ミクロンの塗膜を得た（電荷発生
層）。その上に下記構造式（１０）で示されるトリフェ
ニルアミン誘導体を３０ｗｔ％溶解したポリカーボネー
トの厚さ２ミクロンの塗膜を作製した（正孔輸送層）。
この膜を作製後、コロナ放電により表面電位７００Ｖに
帯電させ、直ちに６３０ｎｍの単色光（０．４μＷ／ｃ
ｍ2 ）照射時の表面帯電電位の減衰を測定した。その結
果およそ２ｃｍ2 ／μＪの高感度を示した。さらに、こ
の有機感光体を室温で半年間放置した後、同様に測定し
たところ保存による特性の劣化は認められなかった。
【００８２】
【化２３】
【００８３】実施例５ 有機整流素子 ガラス上に形成されたアルミニウム蒸着電極上に前記構
造式（８）で示されるトリフェニルアミン誘導体（正孔
輸送層）を厚さ２０ｎｍ蒸着した。その上に前記構造式
（３）で示されるオキサジアゾール誘導体（電子輸送
層）を厚さ２０ｎｍ蒸着し、二層膜を作製した。最後
に、アルミニウム上部電極（面積１ｃｍ2 ）を、膜上に
作製した。この素子を作製後直ちに、真空下、光を遮断
して、電流−電圧特性を測定した。上部電極を負にした
場合、電流が流れる整流特性を示した。
【００８４】さらに、この有機整流素子を室温で半年間
放置した後、同様に測定したところ保存による特性の劣
化は認められなかった。 実施例６ 光スイッチング素子 アルミニウム基板上に形成された下記構造式（１１）で
示されるピレン誘導体を３０ｗｔ％含有する厚さ１０μ
ｍのポリカーボネート薄膜に空気中で紫外光をパターン
照射してピレン骨格を光酸化し、周りとは屈折率の異な
る枝別れした光のパス（導波路）を作成した。得られた
素子では、上記導波路の一方に電圧を印加し、屈折率を
変化させることにより光路長をちょうど半波長だけずら
すことができ、電圧の印加の有無によって、出力光のオ
ンオフが可能であった。さらに、この光スイッチング素
子を室温で半年間放置した後、同様に測定したところ保
存による特性の劣化は認められなかった。
【００８５】
【化２４】
【００８６】実施例７ 光ディスク ポリカーボネート基板上に下記構造式（１２）で示され
るペンタセン誘導体のクロロホルム溶液を厚さ０．５μ
ｍでスピンコートした。生成した薄膜はアモルファスで
あった。この薄膜に６３０ｎｍ、出力５ｍＷ／ｃｍ2 の
半導体レーザーを照射することにより加熱して、微小ビ
ット部分を結晶化させ、書き込みを行った。次に読み出
し光として波長６３０ｎｍ、出力１ｍＷ／ｃｍ2 の半導
体レーザー光を照射し、反射光を測定した。結晶化によ
り反射光強度は１０倍以上になり、感度良く記録状態を
読み出すことが可能であった。さらに、このような書き
込みを１０4 回繰り返しても、その特性に変化はみられ
なかった。
【００８７】
【化２５】
【００８８】実施例８ 耐熱性透明有機ガラス膜 前記構造式（３）で示されるオキサジアゾール誘導体
（紫外線吸収色素）をポリカーボネートに対して１０ｗ
ｔ％混合した後、溶融成形し、厚さ３ｍｍの透明なポリ
カーボネート板を作成した。紫外線吸収色素は紫外線を
吸収して熱や長波長の蛍光に変換して、ポリマーの紫外
線による劣化を防ぐ働きをする。このポリカーボネート
板を屋外で半年間放置したが、着色は起こらず、劣化は
ほとんど起こっていないことがわかった。
【００８９】実施例９ カラーフィルター 赤色色素として下記化合物（１３）を東京応化製のポジ
型フォトレジストに対して５０ｗｔ％混合した組成物
を、ガラス基板上に厚さ５μｍとなるようにスピンコー
トした。マスクを介して紫外線を照射して露光部を硬化
させた後、溶媒で洗浄して未露光部を除去した。次に青
色色素として下記化合物（１４）を同様にして東京応化
製のポジ型フォトレジストに対して５０ｗｔ％混合した
組成物を、ガラス上に厚さ５μｍとなるようにスピンコ
ートした。マスクを介して紫外線を照射して露光部を硬
化させた後、溶媒で洗浄して未露光部を除去した。次に
緑色色素として下記化合物（１５）を同様にして東京応
化製のポジ型フォトレジストに対して５０ｗｔ％混合し
た組成物を、ガラス上に厚さ５μｍとなるようにスピン
コートした。マスクを介して紫外線を照射して露光部を
硬化させた後、溶媒で洗浄して未露光部を除去した。最
後に色素を含まない透明な熱硬化性の樹脂をコートし
て、加熱することによりカラーフィルターを作成した。
このカラーフィルターを２００℃の大気中に２時間放置
しても減色等の劣化はみられなかった。
【００９０】
【化２６】
【００９１】実施例１０ ＰＨＢ用光メモリ 下記構造式（１６）で示されるポルフィン誘導体とその
１００倍重量のトリエトキシシランをクロロホルムとエ
タノールの混合溶媒中に溶解し、希塩酸を少量加えた後
加熱し、ゾル化させる。この混合物を石英ガラス基板上
にキャストして１０μｍ厚の薄膜を形成した。この薄膜
を１５０℃、真空下で加熱処理して、アモルファス無機
組成物を得た。
【００９２】この薄膜を液体窒素中で色素レーザー光を
用いて、６４５ｎｍの光を照射時間３０秒、照射光３０
μＷ／ｃｍ2 の条件で照射したところポルフィリンのＱ
１バンドにホールを生成した。生成したホールの半減期
は半年であった。
【００９３】
【化２７】
【００９４】実施例１１ 有機エレクトロルミネセンス素子 前記構造式（３）で示されるオキサジアゾール誘導体に
代えて前記構造式（６）で示されるナフタレン誘導体を
電子輸送層に用いたことを除いては、実施例１と同様に
して有機エレクトロルミネセンス素子を作成し、さらに
実施例１と同じ測定を行った。
【００９５】結果は、初期光度８００ｃｄ／ｍ2 の輝度
を示し、初期輝度が半減するまでに１０日間を要した。 実施例１２ 有機エレクトロルミネセンス素子 前記構造式（６）で示されるナフタレン誘導体に代えて
前記構造式（７）で示されるナフタレン誘導体を用いた
ことを除いては、実施例１０と同様にして有機エレクト
ロルミネセンス素子を作成し、さらに実施例１と同じ測
定を行った。
【００９６】結果は、初期光度５００ｃｄ／ｍ2 の輝度
を示し、初期輝度が半減するまでに９日間を要した。 実施例１３ 有機エレクトロルミネセンス素子 前記構造式（６）で示されるナフタレン誘導体に代えて
前記構造式（４）で示されるオキサジアゾール誘導体を
用いたことを除いては、実施例１０と同様にして有機エ
レクトロルミネセンス素子を作成し、さらに実施例１と
同じ測定を行った。
【００９７】結果は、初期光度７００ｃｄ／ｍ2 の輝度
を示し、初期輝度が半減するまでに１０日間を要した。 実施例１４ 有機エレクトロルミネセンス素子 前記構造式（５）で示されるカルバゾール誘導体に代え
て下記構造式（１７）で示されるトリフェニルアミン誘
導体を用いたことを除いては、実施例１０と同様にして
素子を作成し、さらに実施例１と同じ測定を行った。結
果は、初期光度６００ｃｄ／ｍ2 の輝度を示し、初期輝
度が半減するまでに１０日間を要した。
【００９８】
【化２８】
【００９９】実施例１５ 有機太陽電池素子 前記構造式（９）で示されるオキサジアゾール誘導体に
代えて前記構造式（６）で示されるナフタレン誘導体を
用いたことを除いては、実施例３と同様にして素子を作
成し、さらに実施例３と同じ測定を行った。
【０１００】結果は、３電極ともに初期光電変換効率は
１．２−１．５％を示し、光電変換効率が半減するまで
に半年を要した。 実施例１６ 電子写真用有機感光体 ガラス上に形成されたアルミニウム蒸着電極上に銅ナフ
タロシニアンを３０ｗｔ％分散したポリカーボネート膜
（電荷発生層）をキャストし厚さ２ミクロンの塗膜を得
た。その上に前記構造式（１７）で示されるトリフェニ
ルアミン誘導体を３０ｗｔ％溶解したポリカーボネート
の厚さ２ミクロンの塗膜を作成した（正孔輸送層）。こ
の膜を作成後、コロナ放電により表面電位５００Ｖに帯
電させ、直ちに６３０ｎｍの単色光（０．４μＷ／ｃｍ
2 ）照射時の表面帯電電位の減衰を測定した。その結果
およそ２ｃ２ｍ2 ／μＪを示した。この結果から、実施
例４と比較してもより高感度な有機感光体が得られたこ
とが判る。
【０１０１】さらにこの有機感光体を室温で半年放置し
た後、同様に測定したところ、保存による特性の劣化は
認められなかった。 実施例１７ 有機整流素子 前記構造式（８）で示されるトリフェニルアミン誘導体
に代えて前記構造式（１７）で示されるトリフェニルア
ミン誘導体を、前記構造式（３）で示されるオキサジア
ゾール誘導体に代えて構造式（４）で示されるオキサジ
アゾール誘導体用いたことを除いては、実施例５と同様
にして素子を作成した。この素子を作成後直ちに、真空
化、光を遮断して、電流−電圧特性を測定した。上部電
極を負にした場合。電流が流れる整流特性を示した。
【０１０２】さらに、この有機整流素子を室温で半年間
放置した後、同様の測定をしたところ、保存による特性
の劣化は認められなかった。 実施例１８ 耐熱性透明有機ガラス膜 前記構造式（３）で示されるオキサジアゾール誘導体に
代えて構造式（４）で示されるオキサジアゾール誘導体
を用い、実施例８と同様にして、透明なポリカーボネー
ト板を作成した。この場合においても紫外線吸収色素は
紫外線を吸収して熱や長波長の蛍光に変換して、ポリマ
ーの紫外線による劣化を防ぐ働きをする。その際ＬＵＭ
Ｏレベルが低いとポリマーの電子移動を制御することが
でき、劣化をさらに防ぐことができる。このポリカーボ
ネート板を屋外で１年間放置したが、着色は起こらず、
劣化はほとんど起こっていないことがわかった。
【０１０３】実施例１９ ＰＨＢ用光メモリ 構造式（１６）に代えて下記構造式（１８）で示される
ポルフィン誘導体を用いたことを除いては、実施例９と
全く同様にしてアモルファス無機組成物を調製し、色素
レーザー光を照射したところポルフィリンのＱ１バンド
にホールを効率良く生成した。生成したホールの半減期
は半年であった。
【０１０４】
【化２９】
【０１０５】比較例１ 下記構造式（１９）で示される中心ベンゼン骨格にオキ
サジアゾール骨格が直接結合した化合物の吸収端波長は
３２５ｎｍであり、単量体にあたる下記化合物（２０）
の吸収端波長３１０ｎｍと比べ、長波長シフトが見られ
た。また吸収ピーク波長には２５ｎｍの長波長シフトが
見られた。
【０１０６】
【化３０】
【０１０７】
【化３１】
【０１０８】比較例２ 有機エレクトロルミネセンス素子 前記構造式（６）で示されるナフタレン誘導体に代えて
下記前記構造式（２１）で示されるナフタレン誘導体を
用いたことを除いては、実施例１０と同様にして有機エ
レクトロルミネセンス素子を作成し、さらに実施例１０
と同じ測定を行った。結果は、初期光度３００ｃｄ／ｍ
2 の輝度しか得られなかった。
【０１０９】
【化３２】
【０１１０】比較例３ 耐熱性透明有機ガラス膜 前記構造式（４）で示されるオキサジアゾール誘導体に
代えて下記構造式（２２）で示されるオキサジアゾール
誘導体を用いたことを除いては、実施例１７と同様にし
て、ポリカーボネート板を作成した。このポリカーボネ
ート板を屋外で１年間放置したが、着色が認められ、劣
化が起きていることが分かった。
【０１１１】
【化３３】
【０１１２】
【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、光
学的特性あるいは電気的特性などが良好で、かつ耐熱性
に優れた長寿命のアモルファス有機薄膜素子、アモルフ
ァス有機ポリマー組成物あるいはアモルファス無機組成
物を簡便に提供できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本願発明のアモルファス有機薄膜素子の一応
用例の縦断面図。
【図２】 Σ△Ｓｔｒ，ｍ／ＭｗとＴｇとの関係を示す
特性図。
【図３】 構造式（３）で示されるオキサジアゾール誘
導体のＫＢｒ錠剤法による赤外吸収スペクトル図。
【図４】 構造式（５）で示されるカルバゾール誘導体
のＫＢｒ錠剤法による赤外吸収スペクトル図。
【符号の説明】
１． 電極 １ａ．透明電極 ２． 正孔輸送層 ３． 発光層 ４． 電子輸送層

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 三個以上の色素骨格がそれぞれ縮合結合
    を介して芳香族骨格に導入されてなる色素分子を含有す
    る有機薄膜を備えることを特徴としたアモルファス有機
    薄膜素子。
  2. 【請求項２】 前記縮合結合がエステル結合、アミド結
    合、ウレタン結合、炭酸エステル結合、チオエステル結
    合、尿素結合、チオ尿素結合、エーテル結合、ヒドラゾ
    ン結合及びカルバミン酸エステル結合からなる群より選
    ばれた少なくとも１種であることを特徴とした請求項１
    記載のアモルファス有機薄膜素子。
  3. 【請求項３】 前記三個以上の色素骨格のうち、少なく
    とも一つは水素結合性の置換基を有することを特徴とし
    た請求項１記載のアモルファス有機薄膜素子。
  4. 【請求項４】 前記請求項１に記載の色素分子を含有す
    ることを特徴としたアモルファス有機ポリマー組成物。
  5. 【請求項５】 前記請求項１に記載の色素分子を含有す
    ることを特徴としたアモルファス無機組成物。
  6. 【請求項６】 三個以上の色素骨格がそれぞれπ電子が
    共鳴するように複素芳香族骨格に導入されてなる色素分
    子を含有する有機薄膜を備えることを特徴としたアモル
    ファス有機薄膜素子。
  7. 【請求項７】 前記三個以上の色素骨格のうち、少なく
    とも一つは水素結合性の置換基を有することを特徴とし
    た請求項６記載のアモルファス有機薄膜素子。
  8. 【請求項８】 前記複素芳香族骨格がｓｐ2 窒素を有す
    ることを特徴とした請求項６記載のアモルファス有機薄
    膜素子。
  9. 【請求項９】 前記請求項６に記載の色素分子を含有す
    ることを特徴としたアモルファス有機ポリマー組成物。
  10. 【請求項１０】 前記請求項６に記載の色素分子を含有
    することを特徴としたアモルファス無機組成物。
JP6048092A 1993-07-27 1994-03-18 アモルファス有機薄膜素子、アモルファス有機ポリマー組成物及びアモルファス無機組成物 Pending JPH0794807A (ja)

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