KR20040044998A - 치환 펜타센 반도체 - Google Patents
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Abstract
치환 펜타센 화합물은 전자-공여 치환기, 할로겐 치환기 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 포함하며; 상기 각각의 치환기는 펜타센의 말단 고리의 탄소 원자에 결합되어 있고, 단 하나의 치환기이다; 단 상기 화합물이 단지 두 개의 치환기를 갖는 경우 두 치환기는 모두 메틸 또는 알콕시이고, 하나의 치환기는 2번 탄소 원자에 결합되고, 다른 치환기는 메틸일 경우 1, 3, 4, 8 또는 11번 탄소 원자에 결합되고 알콕시일 경우 1, 3, 4, 8, 9 또는 11번 탄소 원자에 결합되며, 상기 화합물이 단지 4 개의 치환기를 가질 경우 이들 모두는 알콕시이며 치환기들은 2, 3, 9 및 10번 탄소 원자에 결합된다.
Description
전통적으로, 무기 규소 및 갈륨 비화물 반도체, 이산화 규소 절연체 및 알루미늄 및 구리 같은 금속들이 반도체 산업을 지배해 왔다. 그러나, 최근 수년 동안, 무기 물질을 기재로 하는 전통적인 박막 트랜지스터에 대한 대용품으로 유기 박막 트랜지스터(OTFTs)를 이용하는 것에 대한 연구 노력이 증가되어 왔다.
펜타센, 티오펜 올리고머 및 레지오레귤러(regioregular) 폴리티오펜이 가장 널리 연구된 유기 반도체였다. 이러한 반도체성 유기 물질의 부류 중에서도 펜타센의 경우 가장 높은 전하-담체 이동성 값이 관찰되었다. 펜타센-기재 트랜지스터의 경우 1.5 cm2V-1s-1을 넘는 전하-담체 이동성 값, 108보다 큰 온/오프 전류 비, 및 1.6 V 미만의 부-경계 전압이 보고되었다. 상기 값은 무정형 규소-기재 장치의 것에 필적할 만하거나 더 우수한 것이다.
그러나, 펜타센-기재 장치의 성능은 재현이 곤란할 수 있다. 이러한 재현성의 부족은 펜타센의 다형성(polymorphic nature)으로 인한 것이다. 펜타센 분자의정렬 또는 구조적 질서는 각각의 다형 또는 결정학적인 상의 경우에 상이하고, 이러한 구조적 질서가 장치의 전자적 성질을 결정한다. 펜타센에 의해 채택된 결정학적인 상은 상기 결정이 형성된 방법 및 조건에 의존한다. 예를 들어, 펜타센이 기질 상에 증기-침착되는 경우에는, 박막 상이 형성된다. 상기 박막 상은 펜타센의 벌크 또는 단일 결정 상에 비하여 전하 이송에 있어서 더욱 효과적이지만 메타-안정성이다. 예를 들면, 펜타센의 박막 형태는 이소프로판올, 아세톤 또는 에탄올 같은 용매에 노출됨으로써 벌크 상으로 변환될 수 있다. (예를 들어 Gundlach 등, Applied Physics Letters,74(22) 3302 (2000)을 참고)
극대화된 성능을 얻기 위해서, 펜타센은 일반적으로 진공 승화에 의해 증기 상으로부터 침착되어야 한다. 그러나 진공 승화 공정은 값비싼 장비 및 긴 펌프-다운 순환을 필요로 한다. 용액 공정은 유기 반도체의 사용과 관련하여 제조 비용을 크게 감소시킬 가능성을 갖는다. 그러나, 펜타센은 통상의 용매에 불용성이고 따라서 용액 공정을 위해서는 좋은 후보가 되지 못한다.
요약
전술한 관점에서, 본 발명자들은 안정하고 재현가능한 전자적 성능 특성을 제공할 수 있고, 펜타센과 필적할 만하거나 그보다 나은 전하-담체 이동성을 나타내는 유기 반도체가 요구됨을 인식한다. 또한, 본 발명자들은, 통상의 유기 용매에서 증가된 용해도를 가지며 따라서 용매 공정에서 향상된 적합성을 갖는 유기 반도체를 얻는 것이 유리할 것임을 인식한다.
요약하면, 하나의 국면에서, 본 발명은 유기 반도체로서 유용한 치환 펜타센화합물을 제공한다. 상기 화합물은 전자-공여 치환기(예를 들면, 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시), 할로겐 치환기 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 포함한다; 상기 각각의 치환기는 펜타센의 말단 고리의 적어도 하나의 탄소 원자(즉, 펜타센의 1, 2, 3, 4, 8, 9, 10 및 11번 탄소 원자에서 선택된 탄소 원자)에 결합되어 있고, 단 하나의 치환기이다(즉, 수소가 비-말단 고리의 탄소 원자에, 뿐만 아니라 치환기를 갖지 않는 말단 고리의 모든 탄소 원자에 결합되어 있다); 단 상기 화합물이 단지 두 개의 치환기를 갖는 경우 두 치환기는 모두 메틸 또는 알콕시이고, 하나의 치환기는 펜타센의 2번 탄소 원자에 결합되고, 다른 치환기는 메틸일 경우 1, 3, 4, 8 또는 11번 탄소 원자에 결합되고 알콕시일 경우 1, 3, 4, 8, 9 또는 11번 탄소 원자에 결합되며, 상기 화합물이 단지 4 개의 치환기를 가질 경우 이들 모두는 알콕시이며 치환기들은 2, 3, 9 및 10번 탄소 원자에 결합된다.
바람직하게는, 상기 화합물은 이치환된 것이다(더욱 바람직하게는, 2,9- 또는 2,10-이치환된; 가장 바람직하게는 2,9-치환된 것이다).
전술한 화합물들은 절연 치환기의 첨가에도 불구하고 펜타센과 필적할 만한 전하-담체 이동성을 놀랍게도 나타낸다는 것이 발견되었다. 약 0.2 내지 0.7 cm2V-1s-1의 이러한 이동성(본 발명의 화합물을 포함하는 OTFTs의 경우에 측정된)은 고도로 결정성인 펜타센의 이동성에 필적할 만한 것이다. 상기 화합물을 포함하는 장치는 또한 펜타센-기재 장치에 비하여 더 재현가능한 성능 특성을 나타내는 것으로나타난다. 예를 들면 이소프로판올 같은 통상의 유기 용매에 노출되는 것이 장치의 전자적 성질을 실질적으로 변화시키지 않는 것으로 나타난다. 또한, 본 발명 화합물의 적어도 몇 가지는 유기 용매 중에서 펜타센보다 더 용해성이고, 따라서 침착의 경제적인 용액 공정법을 위해 더 나은 후보이다.
따라서, 본 발명의 화합물은 펜타센에 필적할 만한 전하-담체 이동성을 제공할 수 있는 한편 반도체 장치에서 개선된 전자적 안정성 및 성능 특성의 재현성을 나타내는 유기 반도체에 대한 당 분야의 요구에 부응한다.
다른 국면에서, 본 발명은 적어도 1종의 본 발명 화합물을 포함하는 반도체 장치; 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센 및 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센 중 적어도 1종을 포함하는 반도체 장치; 및 상기 반도체 장치를 포함하는 물품을 또한 제공한다.
본 발명은 반도체로서 유용한 유기 화합물에 관한 것이며, 또다른 국면에서는 상기 화합물을 포함하는 장치에 관한 것이다.
화합물
융합된 방향족 고리 계를 갖는 화합물은 단지 하나의 고리의 일원인 각각의 탄소 원자에 번호를 붙이는 번호 서열이 일반적으로 주어진다. (예를 들면, James E. Banks, NAMING ORGANIC COMPOUNDS: A PROGRAMMED INTRODUCTION TO ORGANIC CHEMISTRY, Saunders College Publishing, p. 124, PA (1976)을 참고) 예를 들어, 펜타센의 경우 일반적으로 사용되는 번호 서열을 다음 화학식으로 나타낸다.
이러한 화합물 상의 치환기의 위치는 그 치환기가 결합된 탄소 원자의 번호를 참고하여 일반적으로 특정된다. 치환기가 표시되지 않을 경우, 각각의 번호를 가진 탄소 원자에는 하나의 수소 원자가 결합되어 있다.
본 발명의 치환 펜타센 화합물은 전자-공여 치환기, 할로겐 치환기 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 포함하며; 상기 치환기 각각은 펜타센의 말단 고리의 적어도 하나의 탄소 원자(즉, 펜타센의 1, 2, 3, 4, 8, 9, 10 및 11번 탄소 원자에서 선택된 탄소 원자)에 결합되어 있고, 단 하나의 치환기이다(즉, 수소가 비-말단 고리의 탄소 원자에, 뿐만 아니라 치환기를 갖지 않는 말단 고리의 모든 탄소 원자에 결합되어 있다); 단 상기 화합물이 단지 두 개의 치환기를 갖는 경우 두 치환기는 모두 메틸 또는 알콕시이고, 하나의 치환기는 펜타센의 2번 탄소 원자에 결합되고, 다른 치환기는 메틸일 경우 1, 3, 4, 8 또는 11번 탄소 원자에 결합되고 알콕시일 경우 1, 3, 4, 8, 9 또는 11번 탄소 원자에 결합되며, 상기 화합물이 단지 4 개의 치환기를 가질 경우 이들 모두는 알콕시이며 치환기들은 2, 3, 9 및 10번 탄소 원자에 결합된다. 여기에서 사용된 치환기의 "조합"이라는 용어는 1가의 조합(예를 들면, 브로모메틸 치환기) 뿐만 아니라 두 개의 인접한 탄소 원자 상의 치환기가 한데 결합하여 고리 구조(예를 들면, 인접한 탄소 원자 상의 두 알킬 치환기가 한데 결합하여 상기 탄소 원자들을 가교 또는 연결시키는 2가의 알킬렌 기를 형성할 수 있다)를 형성함으로써 형성된 치환기를 포함한다.
바람직하게는, 각각의 치환기는 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 할로겐 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 더욱 바람직하게는, 각각의 치환기는 알킬기, 알콕시기 또는 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 가장 바람직하게는, 각각의 치환기는 독립적으로 알킬기이다.
바람직하게는, 상기 화합물은 이치환된 것이다(즉, 상기 화합물은 단지 2 개의 치환기를 갖는다). 더욱 바람직하게는, 상기 화합물은 치환기가 상이한 말단 고리에 결합되는 방식으로 이치환된 것이다. 더더욱 바람직하게는, 상기 화합물은 2번 및 9번 탄소 원자 또는 2번 및 10번 탄소 원자에 결합된 치환기를 갖는 이치환된 것이다. 가장 바람직하게는, 상기 화합물은 2번 및 9번 탄소 원자에 결합된 치환기를 갖는 이치환된 것이다.
전술한 본 발명의 치환 펜타센 화합물(적어도 하나의 비-수소 치환기를 갖는)은 다음 화학식으로 표시될 수 있는 것들을 포함한다:
식 중, 각각의 R(즉, R1부터 R8의 각각의 기)은 전자-공여 기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 이들의 조합으로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택된다(단, 상기 나타낸 바와 같이 상기 부류는 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센 및 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센은 배제한다). 바람직하게는, 각각의 R은 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 더욱 바람직하게는, 각각의 R은 알킬기, 알콕시기, 수소 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 더더욱 바람직하게는, 각각의 R은 독립적으로 알킬기 또는 수소 원자이다. 가장 바람직하게는, 각각의 R은 독립적으로 메틸, n-헥실, n-노닐, n-도데실, sec-부틸, 3,5,5-트리메틸헥실, 2-에틸헥실 또는 수소 원자이다.
바람직하게는, R2및 R6(또는 R2및 R7) 만이 수소가 아닌 잔기이다. 즉, 바람직하게는 R2및 R6(또는 R2및 R7)는 전자-공여기, 할로겐 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고, R1, R3, R4, R5, R7및 R8(또는 R1, R3, R4, R5, R6및 R8)은 수소이다. 더욱 바람직하게는, R2및 R6(또는 R2및 R7)은 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 할로겐 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고 R1, R3, R4, R5, R7및 R8(또는 R1, R3, R4, R5, R6및 R8)은 수소이다. 더더욱 바람직하게는, R2및 R6(또는 R2및 R7)은 알킬기, 알콕시기 및이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고, R1, R3, R4, R5, R7및 R8(또는 R1, R3, R4, R5, R6및 R8)은 수소이다. 더욱 더 바람직하게는, R2및 R6(또는 R2및 R7)은 독립적으로 알킬이고 R1, R3, R4, R5, R7및 R8(또는 R1, R3, R4, R5, R6및 R8)은 수소이다. 가장 바람직하게는 , R2및 R6(또는 R2및 R7)은 메틸 기, n-헥실 기, n-노닐 기, n-도데실 기, sec-부틸 기, 3,5,5-트리메틸헥실 기, 2-에틸헥실 기로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고, R1, R3, R4, R5, R7및 R8(또는 R1, R3, R4, R5, R6및 R8)은 수소이다.
본 발명의 화합물의 대표적인 예로서 다음 화학식의 것을 들 수 있다:
바람직한 화합물의 예로서 다음 화학식의 것을 들 수 있다:
더욱 바람직한 화합물의 예로서 다음 화학식의 것을 들 수 있다:
화합물의 제조
본 발명의 화합물(뿐만 아니라 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센 및 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센)은 (1) 적어도 1종의 치환 벤젠(더욱 구체적으로는, 수소에 결합된 적어도 두 개의 인접한 고리 탄소 원자를 갖는 적어도 1종의 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라치환된 벤젠)과 피로멜리트산 이무수물(또는 그 유도체)를 루이스산(예, AlCl3)의 존재 하에 조합하여 프리델-크라프츠 반응에 의해 치환된 비스(벤조일)프탈산을 형성하고; (2) 상기 치환 비스(벤조일)프탈산을 환원시켜 상응하는 치환 비스(벤질)프탈산을 수득하고; (3) 상기 치환 비스(벤질)프탈산을 고리화하여 상응하는 치환 펜타센디온을 수득하고; (4) 상기 치환 펜타센디온을 환원시켜 상응하는 치환 펜타센디올을 수득하고; (5) 상기 치환 펜타센디올을 탈수시켜 상응하는 치환 펜타센을 형성하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. (여기에서 사용된 "프탈산"이라는 용어는 테레프탈산(1,4-벤젠디카르복실산) 및 이소프탈산(1,3-벤젠디카르복실산)을 통칭한다.)
적어도 1종의 치환 벤젠과 피로멜리트산 이무수물(벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물) 또는 그 유도체(예를 들면, 디메틸 2,5-비스(클로로카르보닐)테레프탈레이트)를 조합하여 치환 비스(벤조일)프탈산을 형성하는 단계는 다음 반응식으로 나타낼 수 있다:
식 중, 각각의 R(즉, R1부터 R8의 각각의 기)은 상기 화학식(II)에서 정의된 바와 같고, 명확히 하면 바람직하게는 치환 비스(벤조일)테레프탈산의 경우 R2및 R6가 수소 이외의 잔기이다(그리고, 치환 비스(벤조일)이소프탈산의 경우에는 R2및 R7이 수소 이외의 잔기이다).
이러한 유형의 반응(친전자성 방향족 치환 반응)은 유기 화학에서 공지되어있고, 예를 들면 문헌[Henri de Diesbach and Victor Schmidt, Helv. Chim. Acta7, 648 (1924); William Hobson Mills and Mildred Mills, J. Chem. Soc.101, 2200 (1912); Ernst Philippi, Monatshefte fuer Chemie32, 634 (1911); Ernst Philippi and Reinhard Seka, Monatshefte fuer Chemie43, 615 (1922); Ernst Philippi and Fedora Auslaender, Monatshefte fuer Chemie42, 1 (1921); Guido Machek, Monatshefte fuer Chemie56, 130 (1930)]에 기재된 바 있다.
바람직하게는, 상기 반응은 반응 혼합물 유체를 보존하고 반응 도중 방향족 고리 상의 치환기의 재배열의 양을 감소시키기 위해 비활성 용매 및 아민 염기의 존재 하에 수행된다. 유용한 비활성 용매의 예로서 1,2-디클로로에탄, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 이황화 탄소, 니트로벤젠 및 니트로메탄을 들 수 있다. 유용한 아민 염기의 예로서 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO)과 같은 삼차 아민을 들 수 있다. 바람직하다면, 상기 반응 혼합물을 교반 및/또는 가열할 수 있다.
상기 치환 비스(벤조일)프탈산을 제조하기 위해 사용될 수 있는 치환 벤젠의 대표적인 예로서 모노- 및 디알콕시벤젠; 모노- 및 디티오알콕시벤젠; 모노- 및 디할로벤젠; 및 모노-, 디-, 트리- 및 테트라알킬벤젠(예를 들면, 톨루엔, 헥실벤젠, 노닐벤젠, 도데실벤젠, sec-부틸벤젠, p-크실렌, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌, 3,5,5-트리메틸헥실벤젠, 2-에틸헥실벤젠 및 1,2,3,4-테트라메틸벤젠)을 들 수 있다.
그렇지 않으면, 상기 치환 비스(벤조일)프탈산은 피로멜리트산 이무수물 또는 그 유도체와 치환된 방향족 유기금속 시약(예를 들면, 아릴 마그네슘 할라이드 또는 아릴 리튬 화합물)의 반응에 의해 제조될 수 있다.
수득되는 치환 비스(벤조일)프탈산은 당 분야에 공지된 환원 방법에 의해 상응하는 치환 비스(벤질)프탈산으로 환원될 수 있다. 예를 들면, 상기 환원은 하기 반응식에 나타낸 바와 같이 아연 및 수산화 암모늄 수용액(바람직하게는, 교반하면서)을 이용하거나, 예를 들면 약 2 내지 3 기압에서 탄소 상 팔라듐 또는 백금을 이용하는 촉매 수소화에 의해(바람직하게는 촉매 수소화에 의해, 더욱 바람직하게는 탄소 상 팔라듐을 이용한 촉매 수소화에 의해) 수행될 수 있다:
식 중, 각각의 R(즉, R1부터 R8의 각각의 기)은 상기 반응식 (A)에서 정의된 바와 같다. 바람직하다면, 상기 치환 비스(벤조일)테레프탈산은 환원 반응이 수행되기 전에 당 분야에서 통상적으로 이용되는 방법(예를 들면, 재결정, 분쇄 또는 크로마토그래피)에 의해 치환 비스(벤조일)이소프탈산으로부터 분리될 수 있다(그렇지 않으면, 수득되는 치환 비스(벤질)프탈산 이성체는 그 후에 분리될 수도 있다).
상기 방법의 고리화 단계는 상기 치환 비스(벤질)프탈산의 분자내 프리델-크라프츠 고리화에 의해 수행되어 상응하는 치환 펜타센디온(상기 치환 7,14-디히드로펜타센-5,12-디온 및 상기 치환 펜타센-5,7(12H,14H)-디온; 이후 "5,12-디온" 및 "5,7-디온이라 칭함)을 형성할 수 있다.
시클릭 케톤을 형성하기 위해 산 촉매된 프리델-크라프츠 고리화를 사용하는 것은 문헌에 공지되어 있으며 예를 들면 문헌[Premasagar 등, J. Org. Chem.,46(14), 2974 (1981); Allen 등, Tetrahedron,33(16), 2083 (1977); 및 Hulin 등, J. Org. Chem.,49, 207 (1984)]에 기재되어 있다. 상기 반응은 진한 황산, 발연 황산, 폴리인산 또는 무수 플루오르화수소산과 같은 강산의 존재 하에 약 0℃ 내지 100℃에서 일반적으로 수행될 수 있다. 예를 들면, 비치환 비스(벤조일)프탈산 은 진한 황산과 함께 100℃에서 몇 시간 동안 가열할 경우 상응하는 테트론을 형성할 것이다.
그러나, 치환 비스(벤조일)프탈산 및 치환 비스(벤질)프탈산 양자는 모두 이러한 조건 하에 통상적으로 비반응성이다. 일반적으로 이들 치환된 화합물의 분자내 프리델-크라프츠 고리화는 이러한 유형의 반응에 전형적으로 사용되는 강산으로써는 쉽게 수행될 수 없음이 나타난다. 그러나, 상응하는 치환 펜타센디온을 형성하기 위한 치환 비스(벤질)프탈산의 프리델-크라프츠 고리화는 예를 들면 하기 반응식에 나타낸 바와 같이 트리플루오로메탄술폰산을 포함하는 산 조성물을 이용하여 수행될 수 있음이 발견되었다.
식 중, 각각의 R(즉, R1부터 R8의 각각의 기)은 상기 화학식(II)에서 정의된 바와 같고, 명확히 하면 바람직하게는 치환된 5,12-디온의 경우 R2및 R6가 수소 이외의 잔기이다(치환된 5,7-디온의 경우에는 R2및 R7이 수소 이외의 잔기이다).
상기 고리화 반응은 실온 또는 선택적으로 상승된 온도(예를 들면 약 20℃ 내지 60℃ 범위의 온도)에서, 바람직하게는 반응 혼합물을 교반하면서 수행될 수 있다. 트리플루오로메탄술폰산은 단독으로 또는 예를 들면 트리플루오로아세트산 또는 트리플루오로메탄술폰산보다 높은 분자량을 갖는 퍼플루오로알칸술폰산, 또는 트리플루오로메탄술폰산과 반응하지 않는 중성 용매(예를 들면, 탄화수소 용매, 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 용매 또는 플루오르화 용매) 또는 루이스 산(예를 들면, 오플루오르화 안티몬)과 조합되어 사용될 수 있다.
수득되는 치환 펜타센디온을 환원 및 탈수시켜 상응하는 치환 펜타센을 수득할 수 있다. 예를 들면 하기 반응식으로 나타내는 수소화붕소 나트륨 환원 과정에의해 좋은 수율이 통상적으로 수득될 수 있다:
식 중, 각각의 R(즉, R1부터 R8의 각각의 기)은 상기 반응식 (C)에서 정의된 바와 같다.
디온을 알코올 또는 에테르(바람직하게는 디글라임) 또는 그의 조합과 같은 용매 중에서 수소화붕소 나트륨으로 처리하는 것에 이어 바람직하게는 메탄올을 가하고 추가의 수소화붕소 나트륨으로 처리하면 상응하는 치환된 디올이 수득된다. 그 후 디올은 산(예를 들면 염산)으로, 바람직하게는 열(예를 들면 약 50℃ 내지 60℃로 가열)과 교반을 적용하여 처리함으로써 치환 펜타센으로 탈수될 수 있다. 적절한 산의 예로서 아세트산, 인산, 염산, 황산, 요오드화수소산, 브롬화수소산, 트리플루오로아세트산 및 트리플루오로메탄술폰산을 들 수 있다. 선택적으로, 디올을 아세트산 같은 약산으로 먼저 처리한 다음 염산과 같은 보다 강한 산으로 처리할 수 있다.
바람직하다면, 상기 수득되는 치환 펜타센을 재결정, 승화 또는 그의 조합과 같은 표준 방법에 의해 1회 이상 정제할 수 있다. 정제는 예를 들면 3-영역 로(예, Thermolyne 79500 관형 로, Barnstead Thermolyne, Dubuque, Iowa로부터 입수)를 이용하여 일정한 유량의 질소 기체 하에 감압 하에 승화시킴으로써 수행될 수 있다.
반도체 장치
본 발명의 화합물 및 또한 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센 및 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센은 반도체 장치 중 반도체 층으로서 사용될 수 있다. 반도체 장치는 수많은 종류가 있다. 모든 것에 공통적인 것은 1종 이상의 반도체 물질의 존재이다. 반도체 장치는 예를 들면 문헌[S.M. Sze,Physics of Semiconductor Devices, 2ndedition, John Wiley and Sons, New York (1981)]에 기재된 바 있다. 상기 장치는 정류기, 트랜지스터(이 중에는 p-n-p, n-p-n 및 박막 트랜지스터를 포함하는 여러 종류가 있다), 광 방사 반도체 장치(예를 들면, 유기 광 방사 다이오드), 광전도체, 전류 리미터, 서미스터, p-n 접합부, 전계-효과 다이오드, 쇼트키 다이오드 등을 포함한다. 각각의 반도체 장치에서, 반도체 물질은 1종 이상의 금속 또는 절연체와 조합되어 장치를 형성한다. 반도체 장치는 예를 들면 문헌[Peter Van Zant,Microchip Fabrication, Fourth Edition, McGraw-Hill, New York (2000)]에 기재된 것과 같은 공지의 방법에 의해 제조 또는 생산될 수 있다.
특히 유용한 종류의 트랜지스터 장치인 박막 트랜지스터(TFT)는 일반적으로 게이트 전극, 게이트 전극 상의 게이트 유전체, 게이트 유전체에 인접한 원천 전극및 배출 전극, 및 게이트 유전체에 인접하고 원천 및 배출 전극에 인접한 반도체 층을 포함한다(예를 들면 S.M. Sze,Physics of Semiconductor Devices, 2ndedition, John Wiley and Sons, page 492, New York (1981)을 참고). 이들 성분은 다양한 배열로 조립될 수 있다. 더욱 구체적으로, 유기 박막 트랜지스터(OTFT)는 유기 반도체 층을 갖는다.
전형적으로, 기질이 제조, 시험 및/또는 사용 도중 OTFT를 지지한다. 선택적으로, 상기 기질은 OTFT에 전기적 기능을 제공할 수 있다. 유용한 기질 물질은 유기 및 무기 물질을 포함한다. 예를 들면, 상기 기질은 무기 유리, 세라믹 포일, 중합체 물질(예를 들면, 아크릴계, 에폭시계, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리이미드, 폴리케톤, 폴리(옥시-1,4-페닐렌옥시-1,4-페닐렌카르보닐-1,4-페닐렌)(종종 폴리(에테르 에테르 케톤) 또는 PEEK라고도 함), 폴리노르보넨, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리(에틸렌 나프탈렌디카르복실레이트)(PEN), 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)(PET), 폴리(페닐렌 설파이드)(PPS)), 충진된 중합체 물질(예를 들면, 섬유-보강 플라스틱 (FRP)), 및 피복된 금속 포일을 포함할 수 있다.
게이트 전극은 임의의 유용한 전도성 물질일 수 있다. 예를 들면, 상기 게이트 전극은 도핑된 실리콘, 또는 알루미늄, 크롬, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 플라티늄, 탄탈룸 및 티탄 같은 금속을 포함할 수 있다. 예를 들면 폴리아닐린 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌 술포네이트)(PEDOT:PSS) 같은 전도성 중합체도 사용될 수 있다. 또한, 상기 물질의 합금, 조합물 및 다층물이 유용할 수있다. 어떤 OTFTs의 경우에는, 같은 물질이 게이트 전극 기능을 제공하며 또한 기질의 지지체 기능을 제공한다. 예를 들면, 도핑된 실리콘이 게이트 전극으로 기능하면서 OTFT를 지지할 수 있다.
게이트 유전체는 게이트 전극 상에 일반적으로 제공된다. 상기 게이트 유전체는 OTFT 장치의 밸런스로부터 게이트 전극을 전기적으로 절연한다. 게이트 유전체를 위한 유용한 물질은 예를 들면 무기 전기 절연 물질을 포함할 수 있다.
게이트 유전체로 유용한 물질의 구체적인 예로서 스트론튬산염, 탄탈룸산염, 티탄산염, 지르콘산염, 산화 알루미늄, 산화 규소, 산화 탄탈룸, 산화 티탄, 질화 규소, 티탄산 바륨, 티탄산 바륨 스트론튬, 티탄산 지르콘산 바륨, 셀렌화 아연 및 황화 아연을 들 수 있다. 또한, 이들 물질의 합금, 조합 및 다층물이 게이트 유전체로 사용될 수 있다.
원천 전극 및 배출 전극은 게이트 유전체에 의해 게이트 전극으로부터 분리되는 한편, 유기 반도체 층은 원천 전극 및 배출 전극의 위에 또는 아래에 있을 수 있다. 원천 및 배출 전극은 임의의 유용한 전도성 물질일 수 있다. 유용한 물질로서 상기 게이트 전극에서 전술한 물질들의 대부분을 들 수 있으며, 예를 들면 알루미늄, 바륨, 칼슘, 크롬, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금, 티탄, 폴리아닐린, PEDOT:PSS, 기타 전도성 중합체, 이들의 합금, 이들의 조합 및 이들의 다층물이다. 이들 물질의 어떤 것은 당 분야에 알려져 있듯이 n-형 반도체 물질과 함께 사용하기 적절하며, 다른 것은 p-형 반도체 물질과 함께 사용하기 적절하다.
박막 전극(즉, 게이트 전극, 원천 전극 및 배출 전극)은 물리적 증기 침착(예를 들면, 열적 증발 또는 스퍼터링) 또는 잉크 젯 인쇄와 같은 임의의 유용한 방법에 의해 제공될 수 있다. 이들 전극의 패턴형성은 쉐도우 마스킹, 부가적 사진평판술, 감쇄적 사진평판술, 인쇄, 미세접촉 인쇄 및 패턴 피복과 같은 공지 방법에 의해 수행될 수 있다.
본 발명의 치환 펜타센 화합물 및 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센 및 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센은 단독으로 또는 OTFT(또는 기타 반도체 장치)의 유기 반도체 층으로서 조합되어 사용될 수 있다. 상기 층은 예를 들면 증기 침착 및 인쇄 기술 같은 임의의 유용한 수단에 의해 제공될 수 있다. 본 발명의 일부 화합물(예를 들면, 두 개의 노닐, 헥실 또는 sec-부틸 치환기를 갖는 것들)은 유기 용매에 적어도 어느 정도는 용해성이며 용액 침착(예를 들면, 스핀 피복, 침지 피복, 잉크 젯 인쇄, 성형 또는 기타 공지 기술에 의하여)될 수 있다.
본 발명의 치환 펜타센 화합물, 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센 및 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센은 각종 전자 물품 뿐만 아니라 복수의 OTFTs를 포함하는 집적 회로에 사용될 수 있다. 상기 물품의 예로서 라디오-주파수 확인(RFID) 태그, 굴곡성 디스플레이용 배면(예를 들면, 개인용 컴퓨터, 휴대폰 또는 포켓용 장치에서의 사용을 위한), 스마트 카드, 메모리 장치 등을 들 수 있다.
본 발명의 목적 및 장점을 이하의 실시예에 의해 더 설명하지만, 이들 실시예에 언급된 특정 물질 및 양, 및 기타 조건 및 세부사항은 본 발명을 부당하게 한정하는 것으로 여겨져서는 아니된다.
달리 명시하지 않는 한, 모든 출발 물질은 Aldrich, Milwaukee, WI로부터 입수되었다. 2,5-비스(4-메틸벤조일)테레프탈산 및 4,6-비스(4-에틸벤조일)이소프탈산은 기본적으로 문헌[H. de Diesbach, V. Schmidt, Helv. Chem. Acta,7, 648 (1924)]에 기재된 바와 같이 제조되었다. 2,5-디벤조일테레프탈산 및 4,6-디벤조일이소프탈산은 문헌[W. Hobbson, M. Mills, J. Chem. Soc.101, 2200 (1912)]에 기재된 바와 같이 제조되었다.
실시예 1: 2,9-디헥실펜타센의 제조
2,5-비스(4-헥실벤조일)테레프탈산의 제조
25.7 g의 염화 알루미늄, 51.3 mL의 1,2-디클로로에탄 및 10 g의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물(피로멜리트산 이무수물)의 혼합물에 25 mL의 1,2-디클로로에탄 중 14.9 g의 헥실벤젠 및 6.40 g의 디이소프로필에틸아민의 용액을, 15 내지 20℃ 사이의 온도를 유지하도록 냉각하면서 3.5 시간에 걸쳐 가하였다. 첨가가 완결된 후 추가의 15분 동안 수득되는 혼합물을 교반한 다음, 이를 1 시간 동안 40℃로 가열하였다. 따뜻한 혼합물을 200 g의 얼음과 75 mL의 진한 염산이 넣어진 비커 내에 붓고 실온에서 밤새 교반하였다. 수상을 따라 내고, 수득되는 유성 고체를 500 mL의 물과 함께 교반하고, 물을 따라 내었다. 상기 물 세척을 반복하고, 수득되는 잔사를 250 mL의 아세톤에 용해시키고 진공에서 농축시킨다. 상기 잔사를 55 mL의 에틸 아세테이트와 함께 교반하고, 수득되는 고체를 여과 수거하여, 100 mL의 에틸 아세테이트로 세척한 다음 건조시켜 2,5-비스(4-헥실벤조일)테레프탈산을 수득하였다.
2,5-비스(4-헥실벤질)테레프탈산의 제조
5.26 g의 2,5-비스(4-헥실벤조일)테레프탈산, 100 mL의 테트라히드로푸란 및 0.53 g의 탄소 상 5% 팔라듐(촉매로서)의 혼합물을 270 kPa의 수소 대기 중 65℃에서 17 시간 동안 가열하였다. 수득되는 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축시켜 2,5-비스(4-헥실벤질)테레프탈산을 수득하였다.
3,10-디헥실-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온의 제조
2.56 g의 2,5-비스(4-헥실벤질)테레프탈산, 25.6 g의 트리플루오로아세트산 및 12.8 g의 트리플루오로메탄술폰산의 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 수득되는 혼합물을 200 g의 얼음 위에 부었다. 상기 고체를 여과 수거하고, 중탄산 나트륨 포화 수용액으로 세척한 다음 여액이 pH 종이에 중성이 될 때까지 400 mL의 물로 세척하였다. 상기 고체를 건조시켜 3,10-디헥실-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온을 수득하였다.
2,9-디헥실펜타센의 제조
20 g의 3,10-디헥실-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온과 200 mL의 2-메톡시에틸 에테르의 혼합물을 교반하고 15 분 동안 질소로 정화시켰다. 여기에 13.4 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 실온에서 밤새 교반을 계속하였다. 수득되는 혼합물에 126 mL의 메탄올을 1.25 시간 동안 가하였다. 온도를 40℃로 올리고 냉수욕을 간헐적으로 적용함으로써 상기 첨가 도중 온도를 40℃에서 유지하였다. 첨가가 완료되었을 때 실온에서 교반을 계속하였다. 실온에서 2 시간 동안 교반 후 50 mL의 2-메톡시에틸 에테르를 추가로 가하였다. 메탄올과 함께 총 3.5 시간을 교반한 후, 300 mL의 아세트산을 가하고, 수득되는 혼합물을 1.5 시간 동안 60℃로 가열하였다. 상기 혼합물에 100 mL의 진한 염산을 가하고 1 시간 동안 60℃에서 가열을 계속하였다. 혼합물을 실온까지 식히고 수득되는 고체를 여과 수거하여 500 mL의 물로 세척하였다. 고체를 500 mL의 아세톤에 이어 60 mL의 테트라히드로푸란으로 세척하였다. 상기 고체를 추가의 1 L 아세톤으로 세척한 다음 건조시켜 2,9-디헥실펜타센을 수득하였다.
실시예 2: 2,9-디노닐펜타센의 제조
2,5-비스(4-노닐벤조일)테레프탈산의 제조
15℃에서 교반되는 1370 g의 염화 알루미늄, 533.7 g의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물 및 2750 mL의 1,2-디클로로에탄의 혼합물에 1334 mL의 1,2-디클로로에탄 중 341.5 g의 N,N-디이소프로필에틸아민의 용액을, 반응 온도를 15 내지 20℃ 사이로 유지하면서 3.5 시간에 걸쳐 가하였다. 수득되는 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 2500 g의 얼음과 2500 mL의 진한 염산의 혼합물에 잘 교반하면서 가하였다. 상기 혼합물을 800 mL 부분으로 분할하고, 각 부분을 다음과 같이 후처리하였다. 800 mL의 상기 혼합물에 800 mL의 테트라히드로푸란, 800 mL의 에틸 아세테이트 및 800 mL의 물을 가하였다. 상기 혼합물을 교반하고 상분리시켰다. 유기 상을 여과하고, 여액을 진공에서 농축시켰다. 수득되는 잔사를 합하였다. 711 g의 합쳐진 잔사에 4 L의 아세톤을 가하고, 상기 혼합물을 미세한 고체의 현탁액이 수득될 때까지 교반하였다. 고체를 여과 수거하고 1L의 아세톤으로 세척하였다. 고체를 건조시켜 2,5-비스(4-노닐벤조일)테레프탈산을 수득하였다.
2,5-비스(4-노닐벤질)테레프탈산의 제조
109 g의 2,5-비스(4-노닐벤조일)테레프탈산, 1500 mL의 테트라히드로푸란 및 7.43 g의 탄소상 10% 팔라듐(촉매로서)의 혼합물을 270 kPa의 수소 대기 중 65℃에서 17 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축시켜 2,5-비스(4-노닐벤질)테레프탈산을 수득하였다.
7,14-디히드로-3,10-디노닐펜타센-5,12-디온의 제조
26.3 g의 2,5-비스(4-노닐벤질)테레프탈산 및 100 mL의 트리플루오로메탄술폰산의 혼합물을 60℃로 가열하고 1 시간 동안 유지하였다. 상기 혼합물을 실온까지 식히고, 500 g의 얼음 위에 부었다. 수득되는 고체를 여과 수거하고 1 L의 물, 2 L의 중탄산 나트륨 포화 수용액 및 4 L의 물로 상기 여액이 pH 종이에 중성이 될 때까지 세척하였다. 상기 고체를 2 L의 아세톤으로 세척하고 건조시켜 7,14-디히드로-3,10-디노닐펜타센-5,12-디온을 수득하였다.
2,9-디노닐펜타센의 제조
20 g의 7,14-디히드로-3,10-디노닐펜타센-5,12-디온 및 400 mL의 2-메톡시에틸 에테르의 혼합물을 교반하고 15 분 동안 질소로 정화하였다. 여기에 11.4 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 60℃에서 18 시간 동안 교반을 계속하였다. 수득되는 혼합물을 실온까지 식히고, 3.0 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고, 교반을 실온에서 16 시간 동안 계속하였다. 수득되는 혼합물에 170 mL의 아세트산을 가하고, 그 혼합물을 60℃에서 1 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물에 120 mL의 진한 염산을 가하고, 60℃에서 1 시간 동안 가열을 계속하였다. 수득되는 혼합물을 실온까지 식히고, 수득되는 고체를 여과 수거한 다음 건조하여 2,9-디노닐펜타센을 수득하였다.
실시예 3: 2,9-디도데실펜타센의 제조
2,5-비스(4-도데실벤조일)테레프탈산의 제조
492 g의 염화 알루미늄 및 988 mL의 1,2-디클로로에탄의 혼합물에 192 g의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물(피로멜리트산 이무수물)을 가하였다. 수득되는 혼합물을 16℃로 식히고 434 g의 1-도데실벤젠, 123 g의 디이소프로필에틸아민 및 480 mL의 1,2-디클로로에탄의 용액을, 첨가 도중 15℃ 내지 20℃ 사이의 온도를 유지하면서 3.5 시간에 걸쳐 첨가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고 1000 g의 얼음과 1000 g의 진한 염산이 담긴 비커 내에 부었다. 혼합물을 1 시간 동안 교반하고, 액체를 덩어리로부터 부었다. 상기 혼합물을 800 mL 부분으로 분할하고, 각 부분을 다음과 같이 후처리하였다. 800 mL의 혼합물에 800 mL의 테트라히드로푸란, 800 mL의 에틸 아세테이트 및 800 mL의 물을 가하였다. 상기 혼합물을 교반하고 상분리시켰다. 유기 상을 여과하고 여액을 진공에서 농축하였다. 수득되는 잔사를 합하였다. 127 g의 합쳐진 잔사에 800 mL의 에틸 아세테이트를 가하고, 수득되는 혼합물을 미세한 고체의 현탁액이 수득될 때까지 교반하였다. 상기 고체를 여과 수거하고 50 mL의 에틸 아세테이트로 세척하였다. 상기 고체를 건조시켜 2,5-비스(4-도데실벤조일)테레프탈산을 수득하였다.
2,5-비스(4-도데실벤질)테레프탈산의 제조
133 g의 2,5-비스(4-도데실벤조일)테레프탈산과 1 L의 테트라히드로푸란의 용액을 8 g의 탄소상 10% 팔라듐(촉매로서)으로 처리하고 270 kPa의 수소 대기 중 65℃에서 17 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공으로 농축하여 고체를 수득하였다. 고체를 에틸 아세테이트로 분쇄하고, 잔사를 건조시켜 2,5-비스(4-도데실벤질)테레프탈산을 수득하였다.
3,10-디도데실-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온의 제조
22.7 g의 2,5-비스(4-도데실벤질)테레프탈산 및 80 mL의 트리플루오로메탄술폰산의 혼합물을 1 시간 동안 60℃로 가열하였다. 상기 혼합물을 실온으로 식히고 500 g의 얼음 위에 부었다. 수득되는 침전물을 여과 수거하고 1 L의 물, 2 L의 중탄산 나트륨 포화 수용액, 및 4 L의 물로 여액이 pH 종이에 중성이 될 때까지 순차적으로 세척하였다. 수득되는 고체를 2 L의 아세톤으로 세척하고 건조시켜 3,10-디도데실-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온을 수득하였다.
2,9-디도데실펜타센의 제조
8.5 g의 3,10-디도데실-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온 및 250 mL의 2-메톡시에틸 에테르의 혼합물을 교반하고 15 분 동안 질소로 정화하였다. 여기에 4.46 g의 수소화붕소 나트륨을 가하였다. 수득되는 혼합물을 18 시간 동안 60℃로 가열하였다. 상기 혼합물을 실온까지 식히고, 42 mL의 메탄올을 서서히 가하였다. 수득되는 혼합물을 실온에서 30 분 동안 교반하였다. 여기에 1.2 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고, 실온에서 16 시간 동안 교반을 계속하였다. 수득되는 혼합물에 60 mL의 아세트산을 가하고, 상기 혼합물을 1 시간 동안 60℃에서 가열하였다. 상기 혼합물에 43 mL의 진한 염산을 가하고, 60℃에서 1 시간 동안 가열을 계속하였다. 수득되는 혼합물에 100 mL의 물을 가하고, 혼합물을 실온으로 식한 다음, 고체를 여과 수거하고 건조시켜 2,9-디도데실펜타센을 수득하였다.
실시예 4: 1,2,3,4,10,11,12,13-옥타히드로헵타센의 제조
2,5-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-카르보닐)테레프탈산 및 4,6-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-카르보닐)이소프탈산의 제조
250 g의 염화 알루미늄, 500 mL의 1,2-디클로로에탄 및 97.4 g의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물(피로멜리트산 이무수물)의 혼합물을 15℃로 냉각시키고, 124.1 g의 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌, 48.79 g의 트리에틸아민 및 243 mL의 1,2-디클로로에탄의 용액을, 15 내지 20℃ 사이에서 온도를 유지하면서 1.5 시간에 걸쳐 서서히 적가한 다음 실온에서 밤새 교반하였다. 수득되는 혼합물을 1600 g의 얼음과 400 g의 진한 염산에 붓고, 실온에서 20 분 동안 교반하였다.상단의 수층을 따라 내고, 남은 혼합물을 2 L의 에틸 아세테이트로 희석하여 균질의 용액이 수득될 때까지 교반하였다. 수득되는 혼합물을 상 분리시키고, 유기 상을 여과하였다. 유기 상을 600 mL의 염수로 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음, 여과하고 진공으로 농축시켰다. 수득되는 잔사에 500 mL의 이소프로필 아세테이트를 가하고, 수득되는 혼합물을 실온에서 교반하였다. 잔사를 추가의 이소프로필 아세테이트 및 헵탄으로 처리하여 생성물을 결정화하였다. 수득되는 고체 생성물을 분리하고, 헵탄으로 세척한 다음 건조시켜 2,5-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-카르보닐)테레프탈산 및 4,6-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-카르보닐)이소프탈산의 혼합물을 수득하였다.
2,5-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일메틸)테레프탈산 및 4,6-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일메틸)이소프탈산의 제조
94.7 g의 2,5-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-카르보닐)테레프탈산 및 4,6-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-카르보닐)이소프탈산, 1 L의 테트라히드로푸란 및 6 g의 탄소 상 10% 팔라듐(촉매로서)의 혼합물을 270 kPa의 수소 대기 중 65℃에서 17 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축하여 고체를 수득하였다. 상기 고체를 에틸 아세테이트로 분쇄하고, 여과 수거한 다음 건조시켜 2,5-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일메틸)테레프탈산 및 4,6-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일메틸)이소프탈산의 혼합물을 수득하였다.
1,2,3,4,8,10,11,12,13,17-데카히드로헵타센-6,15-디온 및 1,2,3,4,10,11,12,13-옥타히드로헵타센-6,8-(15H,17H)-디온의 제조
35.3 g의 2,5-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일메틸)테레프탈산 및 4,6-비스(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일메틸)이소프탈산의 혼합물에 120 g의 트리플루오로메탄술폰산을 가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반한 다음 60℃로 6 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물을 500 g의 얼음 위에 부었다. 수득되는 고체를 여과에 의해 분리하고 500 mL의 중탄산 나트륨 포화 수용액 및 4 L의 물로 여액이 pH 종이에 중성이 될 때까지 순차적으로 세척하였다. 상기 고체를 건조시켜 1,2,3,4,8,10,11,12,13,17-데카히드로헵타센-6,15-디온 및 1,2,3,4,10,11,12,13-옥타히드로헵타센-6,8-(15H,17H)-디온의 혼합물을 수득하였다.
1,2,3,4,10,11,12,13-옥타히드로헵타센의 제조
1.0 g의 1,2,3,4,8,10,11,12,13,17-데카히드로헵타센-6,15-디온 및 1,2,3,4,10,11,12,13-옥타히드로헵타센-6,8(15H,17H)-디온과 20 mL의 2-메톡시에틸 에테르의 혼합물을 교반하고 15 분 동안 질소로 정화하였다. 여기에 0.766 g의 수소화붕소 나트륨을 가하였다. 수득되는 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 상기 혼합물에 7.2 mL의 메탄올을 가하고 교반을 30 분 동안 계속하였다. 수득되는 혼합물에 0.2 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 실온에서 5 시간 동안 교반을 계속하였다. 수득되는 혼합물을 60℃에서 1 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물에11.4 mL의 빙초산과 7.3 mL의 진한 염산을 가하였다. 수득되는 혼합물을 60℃에서 1 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물에 20 mL의 물을 가하고 수득되는 고체를 여과에 의해 수거하였다. 상기 고체를 물에 이어 아세톤, 그 후 테트라 히드로푸란으로 세척한 다음 건조시켜 1,2,3,4,10,11,12,13-옥타히드로헵타센을 수득하였다.
실시예 5: 2,9-디-sec-부틸펜타센의 제조
2,5-비스(4-sec-부틸벤조일)테레프탈산의 제조
417 g의 염화 알루미늄, 837 mL의 1,2-디클로로에탄 및 162 g의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물(피로멜리트산 이무수물)의 혼합물을 교반하고 16℃로 냉각시켰다. 상기 혼합물에 200 g의 sec-부틸벤젠, 104 g의 디이소프로필에틸아민 및 140 mL 1,2-디클로로에탄의 용액을 3.5 시간에 걸쳐 반응 온도를 15 내지 20℃ 사이에서 유지하면서 가하였다. 수득되는 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고 500 g의 얼음 및 500 mL의 진한 염산에 서서히 가하였다. 상기 혼합물을 1 시간 동안 교반하고, 액체를 덩어리로부터 부었다. 덩어리를 500 mL 부분으로 다음과 같이 후처리하였다. 500 mL의 덩어리에 500 mL의 물, 500 mL의 에틸 아세테이트 및 500 mL의 테트라히드로푸란을 가하였다. 상기 혼합물을 고체가 용해될 때까지 교반한 다음 상분리시켰다. 유기 상을 여과하고 진공에서 농축시켰다. 178 g의 잔사에 178 mL의 에틸 아세테이트와 1600 mL의 헵탄을 가하고, 그 혼합물을 미세한 고체의 현탁액이 형성될 때까지 교반하였다. 고체를 여과에 의해 수거하고, 60 mL의 에틸 아세테이트와 540 mL의 헵탄의 혼합물로 세척하였다. 상기 고체를 982 mL의 에틸 아세테이트 및 392 mL의 헵탄으로 처리하고 교반하였다. 상기 고체를 여과에 의해 수거하고 120 mL의 에틸 아세테이트 및 480 mL 헵탄의 혼합물로 세척하였다. 상기 고체를 건조시켜 2,5-비스(4-sec-부틸벤조일)테레프탈산을 수득하였다.
2,5-비스(4-sec-부틸벤질)테레프탈산의 제조
120 g의 2,5-비스(4-sec-부틸벤조일)테레프탈산, 1.5 L의 테트라히드로푸란 및 9.65 g의 탄소 상 10% 팔라듐(촉매로서)의 혼합물을 270 kPa의 수소 대기 중 65℃에서 17 시간 동안 가열하였다. 상기 반응 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축하여 고체를 수득하였다. 상기 고체를 헵탄 중 10% 에틸 아세테이트로 분쇄하고, 수거하고 건조시켜 2,5-비스(4-sec-부틸벤질)테레프탈산을 수득하였다.
3,10-디-sec-부틸-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온의 제조
5 mL의 트리플루오로메탄술폰산에 2 g의 2,5-비스(4-sec-부틸벤질)테레프탈산을 가하였다. 첨가 도중 온도를 16℃ 내지 25℃ 사이에서 유지하였다. 상기 혼합물을 실온에서 5일 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 얼음 위에 붓고, 고체를 여과 수거한 다음 중탄산 나트륨 포화 수용액과 물로 여액의 pH가 pH 종이에 중성이 될 때까지 세척하였다. 상기 고체를 건조시켜 3,10-디-sec-부틸-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온을 수득하였다.
2,9-디-sec-부틸펜타센의 제조
2 g의 3,10-디-sec-부틸-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온 및 45.3 mL 2-메톡시에틸 에테르의 혼합물을 교반하고 15 분 동안 질소로 정화하였다. 여기에 1.52 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 상기 혼합물을 60℃로 밤새 가열하였다. 상기 혼합물을 실온까지 식혔다. 그 혼합물에 0.4 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 교반을 30 분 동안 계속하였다. 상기 혼합물에 15 mL의 이소프로필 알코올을 가하고 실온에서 5 시간 동안 교반을 계속하였다. 상기 혼합물에 15 mL의 메탄올을 가하였다. 상기 혼합물에 1 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 실온에서 교반을 계속하였다. 상기 혼합물에 16 mL의 아세트산을 가하고 그 혼합물을 60℃로 1 시간 동안 가열하였다. 그 혼합물에 16 mL의 진한 염산을 가하고 60℃에서 가열을 계속하였다. 고체를 여과 수거하고 물에 이어 에틸 아세테이트로, 그 다음에 아세톤으로 세척하였다. 그 고체를 건조시켜 2,9-디-sec-부틸펜타센을 수득하였다.
실시예 6: 1,4,8,11-테트라메틸펜타센의 제조
2,5-비스(2,5-디메틸벤조일)테레프탈산의 제조
144 g의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물(피로멜리트산 이무수물), 439 g의 염화 알루미늄 및 915 g의 1,2-디클로로에탄의 혼합물을 15℃로 냉각시켰다. 여기에 140 g의 p-크실렌, 109 g의 N,N-디이소프로필에틸아민 및 426 mL의 1,2-디클로로에탄의 혼합물을, 온도를 15℃ 내지 20℃ 사이로 유지하면서 3.5 시간에 걸쳐 가하였다. 수득되는 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 2876 g의 얼음과 1078 mL의 진한 염산에 붓고 1 시간 동안 교반하였다. 유기 층을 7 L의 물로 세척하였다. 3 L의 물을 따라 버리고 그 혼합물을 4일 동안 방치한 후, 나머지 3 L의 물을 따라 버렸다. 수득되는 잔사에 7 L의 에틸 아세테이트와 3 L의 테트라히드로푸란을 가하였다. 유기 상을 분리하고 진공에서 농축하였다. 92 g의 잔사에 1910 mL의 에틸 아세테이트를 가하고 그 혼합물을 77℃에서 1 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물을 실온으로 식히고, 고체를 여과 수거한 다음 건조시켜 2,5-비스(2,5-디메틸벤조일)테레프탈산을 수득하였다.
2,5-비스(2,5-디메틸벤질)테레프탈산의 제조
92 g의 2,5-비스(2,5-디메틸벤조일)테레프탈산의 1.5 L 테트라히드로푸란 중 혼합물을 270 kPa의 수소 대기 중 65℃에서 17 시간 동안 9.2 g의 탄소 상 10% 팔라듐(촉매로서)으로 처리하였다. 반응 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축시켜 고체를 수득하였다. 상기 고체를 에틸 아세테이트로 분쇄하고, 여과 수거한 다음 건조시켰다. 75 g의 상기 고체에 1250 g의 아세트산을 가하고, 수득되는 혼합물을 117℃에서 30 분 동안 가열한 다음 실온까지 식혔다. 수득되는 고체를 여과 수거하고 아세트산에 이어 헵탄으로 세척하였다. 수득되는 잔사를 건조시켜 2,5-비스(2,5-디메틸벤질)테레프탈산을 수득하였다.
7,14-디히드로-1,4,8,11-테트라메틸펜타센-5,12-디온의 제조
18℃로 냉각된 200 mL의 트리플루오로메탄술폰산에 53 g의 2,5-비스(2,5-디메틸벤질)테레프탈산을 고체로서 소량씩, 온도가 25℃ 아래로 유지되도록 하는 속도로 서서히 가하였다. 상기 혼합물을 10 분 도안 교반하고, 냉각욕을 제거하였다. 상기 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 상기 혼합물을 600g의 얼음 위에붓고, 수득되는 고체를 여과 수거하였다. 상기 고체를 1 L의 물에 이어 500 mL의 중탄산 나트륨 포화 수용액으로 세척하였다. 그 고체를 여액의 pH가 pH 종이에 중성이 될 때까지 물로 세척하였다. 그 고체를 500 mL의 테트라히드로푸란과 함께 1 시간 동안 교반하고 여과 수거하였다. 상기 고체를 테트라히드로푸란으로 세척하고 건조시켜 7,14-디히드로-1,4,8,11-테트라메틸펜타센-5,12-디온을 수득하였다.
1,4,8,11-테트라메틸펜타센의 제조
1.0 g의 7,14-디히드로-1,4,8,11-테트라메틸펜타센-5,12-디온 및 10 mL의 2-메톡시에틸 에테르의 혼합물을 교반하고 15 분 동안 질소로 정화시켰다. 여기에 0.875 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 실온에서 밤새 교반을 계속하였다. 상기 혼합물에 20 mL의 2-메톡시에틸 에테르 및 0.75 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 60℃에서 밤새 가열을 계속하였다. 상기 혼합물에 6.3 mL의 메탄올과 0.75 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 실온에서 6 시간 동안 교반을 계속하였다. 상기 혼합물에 15 mL의 아세트산을 가하고, 그 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물에 10 mL의 진한 염산을 가하고, 그 혼합물을 60℃로 1.5 시간 동안 가열하였다. 상기 고체를 여과에 의해 분리하고, 물로 세척한 다음 건조시켜 1,4,8,11-테트라메틸펜타센을 수득하였다.
실시예 7: 2,9-디(3,5,5-트리메틸헥실)펜타센의 제조
3,5,5-트리메틸헥사노일벤젠의 제조
143.3 g의 염화 알루미늄 및 400 mL 벤젠의 혼합물에 100 g의 3,5,5-트리메틸헥사노일 클로라이드를, 온도가 35℃를 넘지 않도록 하는 속도로 50 분에 걸쳐가하였다. 첨가가 완료되면, 상기 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 500 g의 얼음 위에 붓고 400 mL의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 염수로 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음 용매를 진공에서 제거하여 3,5,5-트리메틸헥사노일벤젠을 수득하였다.
3,5,5-트리메틸헥실벤젠의 제조
116.5 g의 3,5,5-트리메틸헥사노일벤젠의 1500 mL 테트라히드로푸란 중 용액과 9.9 g의 탄소 상 10% 팔라듐(촉매로서)을 275 kPa의 수소 대기 중 23℃에서 17 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 상기 여액을 진공에서 농축하여 3,5,5-트리메틸헥실벤젠을 수득하였다.
2,5-비스(4-(3,5,5-트리메틸헥실)벤조일)테레프탈산의 제조
694.76 g의 염화 알루미늄, 270.6 g의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물(피로멜리트산 이무수물) 및 1722.0 g의 1,2-디클로로에탄의 혼합물을 15℃에서 교반하였다. 507.04 g의 (3,5,5-트리메틸헥실)벤젠, 173.17 g의 N,N-디이소프로필에틸아민 및 676.4 mL의 1,2-디클로로에탄의 혼합물을, 반응 온도를 15℃ 내지 20℃ 사이로 유지하면서 3.5 시간에 걸쳐 상기 반응물에 가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 밤새 교반시킨 다음 1200 g의 얼음 및 1200 mL의 진한 염산에 가하고 3 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 에틸 아세테이트를 물로 여러 번 세척하였다. 유기 상을 황산 마그네슘으로 건조시키고 스트리핑하여 투명한 점성 황색 슬러리를 수득하였다. 여기에 200 mL의 에틸 아세테이트에 이어 600 mL의 헵탄을 가하고 15 분 동안 교반하였다. 상기 고체를 여과에 의해 수거하여 2,5-비스(4-(3,5,5-트리메틸헥실)벤조일)테레프탈산을 수득하였다.
2,5-비스(3,5,5-트리메틸헥실벤질)테레프탈산의 제조
1500 mL의 테트라히드로푸란 (THF) 중 20.0 g의 2,5-비스[4-(3,5,5-트리메틸헥실)벤조일]테레프탈산 및 1.4 g의 탄소 상 10% 팔라듐(촉매로서)을 함유하는 혼합물을 620 kPa의 수소 대기 중에서 90℃로 17 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축시켜 2,5-비스[4-(3,5,5-트리메틸헥실)벤질]테레프탈산을 수득하였다.
7,14-디히드로-3,10-(3,5,5-트리메틸헥실)펜타센-5,12-디온의 제조
16.8 g의 트리플루오로메탄술폰산 및 3.0 g의 2,5-비스(3,5,5-트리메틸헥실)테레프탈산의 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 첨가 도중 반응 온도는 약 30℃였다. 반응 혼합물을 40℃에서 3 시간 동안 유지하였다. 반응 혼합물을 냉각시켜 얼음 위에 붓고, 여과한 다음 여액이 4 보다 큰 pH를 가질 때까지 물로 세척하였다. 잔사를 풍건한 다음 200 mL의 에틸 아세테이트와 함께 교반하였다. 상기 혼합물을 여과하고 여액을 농축시켜 7,14-디히드로-3,10-(3,5,5-트리메틸헥실)펜타센-5,12-디온을 수득하였다.
2,9-디(3,5,5-트리메틸헥실)펜타센의 제조
20 mL의 2-메톡시에틸 에테르 중 1 g의 7,14-디히드로-3,10-(3,5,5-트리메틸헥실)펜타센-5,12-디온에 0.56 g의 수소화붕소 나트륨을 가하였다. 상기 혼합물을 교반하고 100℃에서 2 시간 동안 질소로 정화한 다음 10 mL의 메탄올으로 60℃에서 30 분에 걸쳐 반응을 중지시키고, 10 mL의 아세트산에 이어 5 mL의 진한 염산을 적가하였다. 반응 혼합물을 실온까지 식히고 여과하였다. 수득되는 청색 고체 잔사를 아세트산, 물, 메탄올에 이어 마지막으로 아세톤으로 세척한 다음 건조시켰다. 상기 물질을 약 10 mL의 n-부틸벤젠 중에서 가열하고 여과하여 2,9-디(3,5,5-트리메틸헥실)펜타센을 수득하였다.
실시예 8: 2,9-디(2-에틸헥실)펜타센의 제조
3,5,5-트리메틸헥사노일벤젠의 제조
143.4 g의 염화 알루미늄 및 351.6 g의 벤젠의 혼합물을 실온에서 교반하면서 100 g의 3,5,5-트리메틸헥사노일 클로라이드를, 반응 온도를 약 35℃에서 유지하면서 1.5 시간에 걸쳐 상기 반응물에 가하였다. 상기 혼합물을 3 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 500 g의 얼음 위에 붓고 모든 얼음이 용해될 때까지 교반하였다. 냉각하면서 물을 가하여 균질의 혼합물을 수득한 다음 400 mL의 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 염수로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 다음 건조되도록 스트리핑하여 3,5,5-트리메틸헥사노일벤젠을 수득하였다.
2-에틸헥실벤젠의 제조
500 mL의 아세트산 중 313.9 g의 2-에틸헥사노일벤젠 용액과 11.4 g의 탄소 상 10% 팔라듐(촉매로서)을 414 kPa의 수소 대기 중 110℃에서 34 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축시켜 2-에틸헥실벤젠을 수득하였다.
2,5-비스(4-(2-에틸헥실)벤조일)테레프탈산의 제조
215.39 g의 염화 알루미늄, 83.89 g의 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 이무수물(피로멜리트산 이무수물) 및 533.85 g의 1,2-디클로로에탄의 혼합물을 15℃ 내지 16℃에서 교반하였다. 상기 혼합물에 183 g의 (2-에틸헥실)벤젠 및 53.685 g의 N,N-디이소프로필에틸아민의 198 mL의 1,2-디클로로에탄 중 용액을 반응 온도를 15℃ 내지 20℃ 사이로 유지하면서 3.5 시간에 걸쳐 가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 다음 400 g의 얼음과 400 mL의 진한 염산에 가하였다. 상기 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 물과 염수로 세척하고, 건조시킨 다음, 스트리핑하였다. 수득되는 고체를 700 mL의 에틸 아세테이트와 함께 10 분 동안 교반하고, 2000 mL의 헵탄을 가하였다. 상기 혼합물을 15 분 동안 교반한 다음 여과하였다. 잔사를 275 mL 에틸 아세테이트/825 mL 헵탄의 혼합물로 세척하고 풍건하여 2,5-비스(4-(2-에틸헥실)벤조일)테레프탈산을 수득하였다.
2,5-비스(4-(2-에틸헥실)벤질)테레프탈산의 제조
1500 mL의 THF 중 20.0 g의 2,5-비스(4-(2-에틸헥실)벤조일)테레프탈산과 2.9 g의 탄소 상 10% 팔라듐(촉매로서)을 함유하는 혼합물을 275 kPa의 수소 대기 중 65℃에서 17 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축시켜 2,5-비스(4-(2-에틸헥실)벤질)테레프탈산을 수득하였다.
3,10-디(2-에틸헥실)-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온의 제조
35 g의 2,5-비스(2-에틸헥실)테레프탈산 및 121 mL의 트리플루오로메탄술폰산의 혼합물을 51℃까지 발열하도록 방치하였다. 상기 혼합물을 총 6.5 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 500 mL의 얼음 위에 붓고 완전히 혼합될 때까지 교반하였다. 상기 침전물을 수거하고 5 L의 물로 여액이 pH 4.0이 될 때까지 세척하였다. 상기 고체를 풍건하여 3,10-디(2-에틸헥실)-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온을 수득하였다.
2,9-디(2-에틸헥실)펜타센의 제조
실시예 7(2,9-디(3,5,5-트리메틸헥실)펜타센의 제조)에 전술한 바와 실질적으로 같은 방법을 이용하여 3,10-디(2-에틸헥실)-7,14-디히드로펜타센-5,12-디온으로부터 2,9-디(2-에틸헥실)펜타센을 제조하였다.
실시예 9-13 및 비교예 C1 - C3: 반도체 장치의 제조 및 시험
2,9-디메틸펜타센의 제조
2,5-비스(4-메틸벤질)테레프탈산의 제조
30.0 g의 2,5-비스(4-메틸벤조일)테레프탈산, 500 mL의 아세트산 및 3 g의 활성 탄소 상 5% 팔라듐(촉매로서)의 혼합물을 270 kPa의 수소 대기 중 64℃에서 17 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물을 여과하여 촉매 및 생성물을 제거하였다.촉매 및 생성물을 500 mL의 테트라히드로푸란에서 슬러리화하고 CeliteTM규조토 여과제를 통하여 여과하였다. 수득되는 여액을 진공에서 농축하였다. 수득되는 젖은 고체를 에틸 아세테이트 중에 슬러리화하고 여과 수거한 다음 건조시켜 2,5-비스(4-메틸벤질)테레프탈산을 수득하였다.
7,14-디히드로-3,10-디메틸펜타센-5,12-디온의 제조
12.7 g의 2,5-비스(4-메틸벤질)테레프탈산과 90 mL의 트리플루오로아세트산의 혼합물에 81.6 g의 트리플루오로메탄술폰산을 가하였다. 반응물을 실온에서 22 시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 500 g의 얼음 위에 부었다. 수득되는 고체 침전물을 여과에 의해 수거하고, 750 mL의 중탄산 나트륨 포화 수용액에 이어 1L의 물로 여액이 pH 종이에 중성이 될 때까지 세척하였다. 상기 고체를 헵탄으로 세척하고 건조시켜 7,14-디히드로-3,10-디메틸펜타센-5,12-디온을 수득하였다.
2,9-디메틸펜타센의 제조
2-메톡시에틸 에테르 250 mL 중 7,14-디히드로-3,10-디메틸펜타센-5,12-디온 24.6 g의 혼합물을 교반하고 10 분 동안 질소로 정화하였다. 여기에 16.5 g의 수소화붕소 나트륨을 소량씩 가하고 실온에서 밤새 교반을 계속하였다. 수득된 반응 혼합물에, 온도를 0℃ 미만으로 유지하면서 155 mL의 메탄올을 30 분에 걸쳐 서서히 가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 1.5 시간 동안 교반하였다. 그 혼합물에 360 mL의 빙초산을 10 분에 걸쳐 서서히 가하였다. 수득되는 혼합물을 60℃로 1.5 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물에 100 mL의 진한 염산을 가하였다. 수득되는혼합물을 1 시간 동안 가열하고 실온까지 식혔다. 상기 혼합물에 250 mL의 물을 가하고 5 분 동안 교반을 계속하였다. 수득되는 고체를 여과에 의해 수거하고 3 L의 물, 1 L의 아세톤, 1 L의 테트라히드로푸란 및 1 L의 아세톤으로 순차적으로 세척한 다음 건조시켜 2,9-디메틸펜타센을 수득하였다.
2,10-디메틸펜타센의 제조
4,6-비스(4-메틸벤질)이소프탈산의 제조
21.1 g의 4,6-비스(4-메틸벤조일)이소프탈산, 350 mL의 아세트산 및 2.10 g의 탄소 상 5% 팔라듐(촉매로서)의 혼합물을 270 kPa의 수소 대기 중 65℃에서 17 시간 동안 가열하였다. 수득되는 혼합물을 CeliteTM규조토 여과제를 통해 여과하여 촉매를 제거하였다. 여액을 진공에서 농축하여 4,6-비스(4-메틸벤질)이소프탈산을 수득하였다.
3,9-디메틸펜타센-5,7(12H,14H)-디온의 제조
14.1 g의 4,6-비스(4-메틸벤질)이소프탈산에 75 mL의 트리플루오로아세트산에 이어 48 g의 트리플루오로메탄술폰산을 가하였다. 실온에서 3 일 동안 교반한 후, 상기 혼합물을 200 g의 얼음 위에 붓고, 수득되는 고체를 여과에 의해 수거하였다. 고체를 400 mL의 중탄산 나트륨 포화 수용액에 이어 1100 mL의 물로 여액이 pH 종이에 중성이 될 때까지 세척하였다. 상기 고체를 헵탄으로 세척하고 건조시켜 3,9-디메틸펜타센-5,7(12H,14H)-디온을 수득하였다.
2,10-디메틸펜타센의 제조
2-메톡시에틸 에테르 10 mL 중 3,9-디메틸펜타센-5,7(12H,14H)-디온 1 g의 혼합물을 교반하고 15 분 동안 질소로 정화하였다. 여기에 0.948 g의 수소화붕소 나트륨을 가하고 실온에서 밤새 교반을 계속하였다. 상기 혼합물에, 6.3 mL의 메탄올을 가하고 실온에서 1.5 시간 동안 교반을 계속하였다. 그 혼합물에 15 mL의 아세트산과 10 mL의 진한 염산을 가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반한 다음 60℃에서 1 시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물에 50 mL의 물을 가하고 수득되는 고체를 여과에 의한 분리하여 물로 세척하였다. 상기 고체를 연한 색의 여액이 나올 때까지 테트라히드로푸란으로 세척하였다. 수득되는 고체를 헵탄으로 세척하고 질소 대기 하에 건조시켜 2,10-디메틸펜타센을 수득하였다.
치환 펜타센의 용해도 특성
몇 가지 알킬 치환 펜타센의 테트라히드로푸란(THF) 중 용해도를 펜타센의 용해도와 비교하였다. 시료는 과량의 알킬 치환 펜타센 화합물 또는 펜타센 화합물을 새로 개봉한 THF에 가하고 20 내지 30 초 동안 초음파를 처리하여 용해를 촉진함으로써 제조되었다. 상기 용액 및 용매의 모든 취급은 질소-정화된 환경에서 행해졌다. 용액을 일회용 피펫을 갖는 1 cm 큐벳(cuvette)으로 옮겼다. 상기 큐벳을 온도 평형(25℃)을 위해 5 분 동안 분광광도계 내에 놓았다. 흡광도 측정은 200 내지 1100 nm의 파장 범위에 걸쳐 Hewlett Packard 8453 광다이오드 분석 분광광도계를 이용하여 수행되었다. THF를 기준 공시험으로 사용하였다. 모든 분광사진을, 현탁액 중 과량 화합물로부터 결과될 수 있는 기준선 차이에 대하여 보정하였다. 농도 및 중량% 값을 계산함에 있어서 모든 치환 펜타센의 경우에 펜타센의정지(extinction) 계수, 즉 577 nm에서 103.76을 사용하였다. 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
| 알킬 치환기 | 577 nm에서의 흡광도 | 상대적 흡광도 | 농도 (M) | 중량% |
| 2,9-디메틸 | 0.021 | 0.142 | 3.59 x 10-6 | 1.64 x 10-4 |
| 2,10-디메틸 | 0.035 | 0.239 | 6.06 x 10-6 | 2.77 x 10-4 |
| 2,9-디헥실 | 0.987 | 6.752 | 1.72 x 10-4 | 8.62 x 10-3 |
| 2,9-디노닐 | 1.398 | 9.562 | 2.43 x 10-4 | 1.45 x 10-2 |
| 2,9-디도데실 | 0.061 | 0.420 | 1.07 x 10-5 | 7.38 x 10-4 |
| 2,9-디(3,3,5-트리메틸헥실) | - | - | 3.35 x 10-3 | 2.00 x 10-1 |
| 없음 (펜타센) | 0.146 | 1.000 | 2.54 x 10-5 | 7.95 x 10-4 |
표 1의 결과는 2,9-디노닐펜타센, 2,9-디헥실펜타센 및 2,9-디(3,5,5-트리메틸헥실)펜타센은 펜타센, 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센 또는 2,9-디도데실펜타센보다 THF에서 실질적으로 더 용해성임을 보여준다.
실시예 9
2,9-디메틸펜타센의 정제
2,9-디메틸펜타센을 3-영역 로 (Thermolyne 79500 관형 로, Barnstead Thermolyne, Dubuque, Iowa 제조) 중 일정 유량의 질소 기체 하에 감압에서 정제하였다.
유기 박막 트랜지스터의 제조
단일 결정 <100> 배향 실리콘 웨이퍼를 Silicon Valley Microelectronics,Inc., San Jose, California로부터 입수하였다. 1500 Å 층의 산화 알루미늄 또는 1000 Å 산화 규소 층을 화학적 증기 침착법에 의해 각 웨이퍼 전면 상에 침착시켰다. 5000 Å 층의 알루미늄 금속을 각 웨이퍼의 배면 상에 증기 침착시켰다. 알루미늄으로 덮인 상기 도핑된 웨이퍼는 게이트 전극으로 작용하였고, 상기 산화 알루미늄 또는 산화 규소는 하기 제조되는 유기 박막 트랜지스터의 게이트 유전체로 기능하였다.
전술한 산화 규소 피복된 실리콘 웨이퍼 기질을 아세톤, 메탄, 2-프로판올 및 탈이온수의 연속적인 헹굼을 이용하여 세정한 다음 100℃에서 3 분 동안 열판 상에서 가열하고 UV/오존실(홈-빌트, 단파장 UV)에서 15분 간 노출시켰다. 정제된 2,9-디메틸펜타센을 진공(약 10-6Torr (또는 1.33 x 10-4Pa)) 하에 산화 규소 게이트 유전체에 초당 0.5 Å의 속도로 승화에 의해 침착시켜 석영 결정 마이크로밸런스에 의해 측정할 때 500 Å의 최종 두께에 도달하도록 하였다. 다음, 팔라듐 또는 금 원천 및 배출 전극을 상기 2,9-디메틸펜타센 층에 쉐도우 마스크하였다. 수득되는 장치에서 상기 원천 및 배출 전극 사이의 간격은 반도체를 위한 채널로 작용하였고 길이(L) 40 μm (원천 및 배출 전극 사이의 거리) x 폭(W) 1000 μm의 크기였다.
유기 박막 트랜지스터의 성능 시험
수득되는 유기 박막 트랜지스터(OTFTs)의 트랜지스터 성능을 예를 들면 문헌[S.M., Sze, Physics of SemiconductorPhysics Devices, page 442, JohnWiley and Sons, New York (1981)](상기 문헌의 기재는 여기에 참고문헌으로 도입됨)에 기재된 바와 같은 당 분야에 공지된 기술을 이용하여 공기 중 실온에서 시험하였다. 전형적으로 상기 트랜지스터의 포화 모드에서 원천-배출 전류를 측정하였으며, 이는 다음 수학식으로 주어진다:
Id≒ (2mW/L)μpCi(Vg-Vt)2
식 중, Id= 배출 전류,
m은 도핑 농도에 의존하는 변수로서 여기에서는 1이며,
W = 채널 폭,
L = 채널 길이,
μp= 이동성 (cm2/Vs)
Ci= 게이트 비용량 (1000 옹스트롬 SiO2의 경우, Ci= 0.000345 pF/μm2),
Vg= 게이트-원천 바이어스 전압, 및
Vt= 경계 전압.
반도체 변수 분석기(Hewlett Packard, San Jose, CA로부터의 모델 4145A)를 사용하여 하기의 결과를 수득하였다.
배출 전류(Id)의 제곱근을 게이트-원천 바이어스(Vg)의 함수로서, -40V의 일정한 원천-배출 바이어스(Vd)에 대하여 +10V 부터 -40V까지 플롯하고, 포화 전계 효과 이동성, μp를, 게이트 유전체, 채널 폭 및 채널 길이의 비용량을 이용하는 곡선의 직선 부분으로부터 계산하였다. 상기 직선 피트(fit)의 x-축 외삽법을 경계 전압(Vt)으로 취하였다. 또한, Id를 Vg의 함수로서 플롯하는 것은 직선 피트가 Vt를 포함하는 곡선의 부분을 따라 그려지는 곡선을 생성하였다. 상기 선의 기울기의 역수가 부-경계 기울기(S)였다. 온-오프 비율은 상기 Id-Vg곡선의 최소값과 최대값 사이의 차이로서 취하였다.
복수의 2,9-디메틸펜타센 OTFTs를 제조하고, OTFTs의 대표적 시료를 각각의 침착 수행에 대하여 시험하였다. 평균한 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
실시예 10
정제된 2,9-디메틸펜타센을 산화 규소 게이트 유전체 대신 산화 알루미늄 게이트 유전체 상에 침착한 것 외에는 실시예 9를 반복하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
실시예 11
2,9-디메틸펜타센 대신 2,10-디메틸펜타센을 사용한 것 외에는 실시예 9에서와 같이 OTFTs를 제조하였다.
실시예 12
2,9-디메틸펜타센 대신 2,9-디헥실펜타센을 사용한 것 외에는 실시예 9를 반복하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 C1
2,9-디메틸펜타센 대신 펜타센을 사용한 것 외에는 실시예 9를 반복하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
비교예 C2
산화 규소 유전체 대신 산화 알루미늄 게이트 유전체 상에 상기 정제된 펜타센을 침착시킨 것 외에는 비교예 1을 반복하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
| Ex. | 반도체 | 게이트 유전체 | 전하-담체 이동성 (cm2/Vs) | 경계 전압 (V) | 부-경계 기울기 (V/decade) | 온/오프 비율 |
| 7 | 2,9-디메틸펜타센 | SiO2 | 0.344 | -11.51 | 3.318 | 1.93E+05 |
| 8 | 2,9-디메틸펜타센 | Al2O3 | 0.680 | +0.01 | 2.241 | 3.53E+04 |
| 10 | 2,9-디헥실펜타센 | SiO2 | 0.251 | +1.28 | 4.652 | 3.15E+03 |
| C1 | 펜타센 | SiO2 | 0.297 | -8.46 | 4.12 | 1.66E+05 |
| C2 | 펜타센 | Al2O3 | 0.972 | -6.71 | 1.72 | 1.88E+07 |
표 2의 결과는 2,9-디메틸펜타센 및 2,9-디헥실펜타센 반도체 층이 예기치 않게도 펜타센과 필적할 만큼 높은 이동성 값을 나타내었음을 보여준다.
실시예 13
2,9-디메틸펜타센 반도체 층의 유기 박막 트랜지스터 중 놀라운 내용매성을 보여준다. 2,9-디메틸펜타센 반도체 층을 포함하는 OTFTs를 제조하고 실시예 9 및 10에서와 같이 이동성에 관하여 시험하였다. 작은 몇 방울의 2-프로판올을 각OTFT의 활성 영역(원천 및 배출 패드 사이의 채널 중 반도체 층 위)에 놓았다. 용매를 증발되도록 방치한 후, 각각의 OTFT를 물리적 변화에 관하여 관찰하고 다시 이동성에 관하여 시험하였다. 산화 규소 및 산화 알루미늄 위의 수득되는 2,9-디메틸펜타센 층은 모두 변하지 않은 것으로 나타났다. 산화 알루미늄 상의 2,9-디메틸펜타센의 이동성은 변하지 않은 한편, 산화 규소 상의 것은 약 2의 역가만큼 감소하였다.
비교예 C3
비교예 C1 및 C2에서와 같이 펜타센 반도체 층을 갖는 OTFTs를 제조하여 전하-담체 이동성에 관해 시험하였다. 작은 몇 방울의 2-프로판올을 각 OTFT의 활성 영역(원천 및 배출 패드 사이의 채널 중 반도체 층 위)에 놓았다. 용매를 증발되도록 방치한 후, 각각의 OTFT를 물리적 변화에 관하여 관찰하고 다시 이동성에 관하여 시험하였다. 산화 규소 및 산화 알루미늄 위의 수득되는 펜타센 층은 모두 다수의 균열이 있었고 펜타센 상의 원천 및 배출 전극은 소리를 내며 터졌다(popped off). 상기 OTFT 장치는 작동하지 않았다.
여기에 인용된 간행물의 완전한 개시는 그 각각이 개별적으로 도입된 것처럼 완전하게 참고문헌으로서 도입된다. 본 발명의 다양한 수정 및 변화는 본 발명의 범위와 정신을 벗어나지 않고 당업자에게 자명해질 것이다. 본 발명은 여기에 기재된 예시적 구현예 및 실시예에 의해 부당하게 한정하고자 함이 아니요, 상기 실시예 및 구현예는 하기의 청구범위에 의해서만 한정하고자 하는 본 발명의 범위 내에서 단지 예로서 나타낸 것임이 이해되어야 한다.
Claims (30)
- 전자-공여 치환기, 할로겐 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 포함하며; 상기 치환기 각각은 1, 2, 3, 4, 8, 9, 10 및 11번 탄소 원자에서 선택된 펜타센의 하나 이상의 탄소 원자에 결합되어 있는, 유일한 치환기이며; 단, 상기 화합물이 단지 두 개의 치환기를 갖는 경우 두 치환기는 모두 메틸 또는 알콕시이고, 하나의 치환기는 2번 탄소 원자에 결합되고, 다른 치환기는 메틸일 경우 1, 3, 4, 8 또는 11번 탄소 원자에 결합되고 알콕시일 경우 1, 3, 4, 8, 9 또는 11번 탄소 원자에 결합되며, 상기 화합물이 단지 4 개의 치환기를 가질 경우 이들 모두는 알콕시이며 상기 치환기들은 상기 2, 3, 9 및 10번 탄소 원자에 결합되는, 치환 펜타센 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 단지 두 개의 상기 치환기를 갖는 화합물.
- 제2항에 있어서, 상기 치환기가 펜타센의 상이한 말단 고리에 결합되어 있는 화합물.
- 제3항에 있어서, 상기 치환기가 2번 및 9번 탄소 원자 또는 2번 및 10번 탄소 원자에 결합되어 있는 화합물.
- 제4항에 있어서, 상기 치환기가 2번 및 9번 탄소 원자에 결합되어 있는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 각각의 치환기가 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 할로겐 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 각각의 치환기가 알킬기, 알콕시기 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 각각의 치환기가 알킬기인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 화합물:(식 중, 각각의 R 기는 전자-공여 기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.)
- 제9항에 있어서, 상기 각각의 R 기가 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
- 제10항에 있어서, 상기 각각의 R 기가 알킬기, 알콕시기, 수소 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
- 제11항에 있어서, 상기 각각의 R 기가 알킬기 및 수소 원자로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
- 제12항에 있어서, 상기 각각의 R 기가 메틸, n-헥실, n-노닐, n-도데실, sec-부틸, 3,5,5-트리메틸헥실, 2-에틸헥실 및 수소로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
- 제9항에 있어서, 상기 R2및 R6가 전자-공여 기, 할로겐 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 상기 R1, R3, R4, R5, R7및 R8은 수소 원자인 화합물.
- 제9항에 있어서, 상기 R2및 R7이 전자-공여 기, 할로겐 원자 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고; 상기 R1, R3, R4, R5, R6및 R8은 수소 원자인 화합물.
- 제14항에 있어서, 상기 전자-공여 기가 알킬기, 알콕시기 및 티오알콕시기로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제15항에 있어서, 상기 전자-공여 기가 알킬기, 알콕시기 및 티오알콕시기로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제16항에 있어서, 상기 R2및 R6가 알킬기, 알콕시기 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
- 제17항에 있어서, 상기 R2및 R7이 알킬기, 알콕시기 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
- 제18항에 있어서, 상기 R2및 R6가 독립적으로 알킬인 화합물.
- 제19항에 있어서, 상기 R2및 R7이 독립적으로 알킬인 화합물.
- 2,9-디헥실펜타센; 2,10-디헥실펜타센; 2,9-디노닐펜타센; 2,10-디노닐펜타센; 2,9-디도데실펜타센; 2,10-디도데실펜타센; 2,9-디-sec-부틸펜타센; 2,10-디-sec-부틸펜타센; 2,9-디-3,5,5-트리메틸헥실펜타센; 2,10-디-3,5,5-트리메틸헥실펜타센; 2,9-디-2-에틸헥실펜타센; 및 2,10-디-2-에틸헥실펜타센.
- 제1항에 따른 1종 이상의 화합물을 포함하는 반도체 장치.
- 제9항에 따른 1종 이상의 화합물을 포함하는 반도체 장치.
- 제14항에 따른 1종 이상의 화합물을 포함하는 반도체 장치.
- 제15항에 따른 1종 이상의 화합물을 포함하는 반도체 장치.
- 제22항에 따른 화합물, 2,9-디메틸펜타센, 2,10-디메틸펜타센, 2,10-디알콕시펜타센 및 1,4,8,11-테트라알콕시펜타센으로 구성되는 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 반도체 장치.
- 제23항 내지 27항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 장치가 박막 트랜지스터인 장치.
- 제28항에 따른 복수의 박막 트랜지스터를 포함하는 집적 회로.
- 제23항 내지 27항 중 어느 한 항에 따른 장치를 포함하는 물품.
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