JPH0713193B2 - ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 - Google Patents
ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体Info
- Publication number
- JPH0713193B2 JPH0713193B2 JP62032884A JP3288487A JPH0713193B2 JP H0713193 B2 JPH0713193 B2 JP H0713193B2 JP 62032884 A JP62032884 A JP 62032884A JP 3288487 A JP3288487 A JP 3288487A JP H0713193 B2 JPH0713193 B2 JP H0713193B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- recording medium
- optical recording
- dioxadinaphthopentacene
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、9,19−ジオキサジナフト−［3,2,1−de;3,2,
1−OP］ペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光
学記録媒体に関するものである。詳しくは、本発明は、
新規ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体
を利用してなる、半導体レーザーの発振波長の光エネル
ギーにより物質状態の変化を利用して記録を行なう光学
記録媒体に関するものである。
1−OP］ペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光
学記録媒体に関するものである。詳しくは、本発明は、
新規ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体
を利用してなる、半導体レーザーの発振波長の光エネル
ギーにより物質状態の変化を利用して記録を行なう光学
記録媒体に関するものである。
［従来の技術］ 半導体レーザーの発振波長の光エネルギーにより物質状
態の変化を利用して記録を行なう光学記録媒体として
は、従来より種々の構成のものが知られている。
態の変化を利用して記録を行なう光学記録媒体として
は、従来より種々の構成のものが知られている。
例えば、特開昭55−97033号公報には、基板上にフタロ
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
また、特開昭58−83344号公報にはフェナレン系色素
を、特開昭58−224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
また、特開昭58−83344号公報にはフェナレン系色素
を、特開昭58−224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。
［発明が解決しようとする問題点］ 上記従来の光学記録媒体のうち、特開昭55−97033号に
開示されるフタロシアニン系色素を用いたものでは、フ
タロシアニン系色素は感度が低い、分解点が高く蒸着し
にくい等の問題点を有し、更に有機溶媒に対する溶解性
が著しく低く、塗布によるコーティングに使用すること
ができないという問題点も有している。
開示されるフタロシアニン系色素を用いたものでは、フ
タロシアニン系色素は感度が低い、分解点が高く蒸着し
にくい等の問題点を有し、更に有機溶媒に対する溶解性
が著しく低く、塗布によるコーティングに使用すること
ができないという問題点も有している。
一方、特開昭58−83344号、同58−224793号に開示され
る色素は、蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストが低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。また、一般に有機系色素は保存安定性が劣
るという問題点を有している。
る色素は、蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストが低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。また、一般に有機系色素は保存安定性が劣
るという問題点を有している。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、上記従来の問題点を解決し、蒸着が容易で、
有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティン
グも可能で、しかも、反射率が高く、コントラストが良
好で保存性に優れている、新規なジオキサジナフトペン
タセン系誘導体及びそれを用いた光学記録媒体を提供す
ることを目的とするものであって、 下記一般式［Ｉ］ （式中、R1,R2は直鎖状又は分岐状のＣ５〜12のアルキ
ル基を示す。） で表わされる9,19−ジオキサジナフト−［3,2,1−de;3,
2,1−OP］ペンタセン系誘導体、及び、上記誘導体を含
む記録層を設けたことを特徴とする光学記録媒体、 を要旨とするものである。
有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティン
グも可能で、しかも、反射率が高く、コントラストが良
好で保存性に優れている、新規なジオキサジナフトペン
タセン系誘導体及びそれを用いた光学記録媒体を提供す
ることを目的とするものであって、 下記一般式［Ｉ］ （式中、R1,R2は直鎖状又は分岐状のＣ５〜12のアルキ
ル基を示す。） で表わされる9,19−ジオキサジナフト−［3,2,1−de;3,
2,1−OP］ペンタセン系誘導体、及び、上記誘導体を含
む記録層を設けたことを特徴とする光学記録媒体、 を要旨とするものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において前記一般式［Ｉ］で示される色素は、一
般に700〜800nmの波長帯域で吸収を有し、しかも分子吸
収係数が104〜105cm-1である。
般に700〜800nmの波長帯域で吸収を有し、しかも分子吸
収係数が104〜105cm-1である。
前記一般式［Ｉ］で示されるジオキサジナフトペンタセ
ン系化合物は、例えば、下記一般式［II］ （式中、R1は前記定義に同じ。） で表わされるアンスロン系化合物及び下記一般式［II
I］ （式中、R2は前記定義に同じ。） で表わされるアンスロン系化合物にクロロベンゼン中下
記構造式 で表わされるｐ−ベンゾキノンを縮合させることにより
製造することができる。
ン系化合物は、例えば、下記一般式［II］ （式中、R1は前記定義に同じ。） で表わされるアンスロン系化合物及び下記一般式［II
I］ （式中、R2は前記定義に同じ。） で表わされるアンスロン系化合物にクロロベンゼン中下
記構造式 で表わされるｐ−ベンゾキノンを縮合させることにより
製造することができる。
次に、このような本発明の新規ジオキサジナフトペンタ
セン系化合物を用いた、本発明の光学記録媒体について
説明する。
セン系化合物を用いた、本発明の光学記録媒体について
説明する。
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と記録層とか
ら構成されるものであるが、更に必要に応じて基板上に
下引き層を、あるいは、記録層上に保護層を設けること
ができる。
ら構成されるものであるが、更に必要に応じて基板上に
下引き層を、あるいは、記録層上に保護層を設けること
ができる。
本発明で用いる基板は、使用するるレーザー光に対して
透明又は不透明のいずれでも良い。基板材料の材質とし
ては、ガラス、プラスチック、紙、板状又は箔状の金属
等の、一般的な記録材料の支持体が挙げられるが、これ
らのうち、プラスチックが種々の点から好適である。プ
ラスチックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロー
ス、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂等が
挙げられる。
透明又は不透明のいずれでも良い。基板材料の材質とし
ては、ガラス、プラスチック、紙、板状又は箔状の金属
等の、一般的な記録材料の支持体が挙げられるが、これ
らのうち、プラスチックが種々の点から好適である。プ
ラスチックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロー
ス、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂等が
挙げられる。
本発明の光学記録媒体における情報記録層の膜厚は100
Å〜５μｍ、好ましくは1000Å〜３μｍとするのが好適
である。
Å〜５μｍ、好ましくは1000Å〜３μｍとするのが好適
である。
成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、ドク
ターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法など
一般に行なわれている薄膜形成法を採用することができ
る。
ターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法など
一般に行なわれている薄膜形成法を採用することができ
る。
成膜に際しては、必要に応じてバインダーを使用するこ
ともできる。バインダーとしてはPVA、PVP、ニトロセル
ロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボーネートなど既知のものが用いられ、これらのバ
インダー樹脂に対する前記一般式［Ｉ］の化合物の量は
重量比で0.01以上であることが望ましい。また、記録体
の安定性や耐光性向上のために、一重項酸素クエンチャ
ーとして遷移金属キレート化合物（例えば、アセチルア
セトナートキレート、ビスフェニルジチオール、サリチ
ルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジケトン等）
を含有させても良い。更に、必要に応じて他の色素を併
用することもできる。他の色素としては、別の種類の同
系統の化合物でも良いし、トリアリールメタン系色素、
アゾ染料、シアニン系色素、スクワリリウム系色素など
他系統の色素でも良い。
ともできる。バインダーとしてはPVA、PVP、ニトロセル
ロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボーネートなど既知のものが用いられ、これらのバ
インダー樹脂に対する前記一般式［Ｉ］の化合物の量は
重量比で0.01以上であることが望ましい。また、記録体
の安定性や耐光性向上のために、一重項酸素クエンチャ
ーとして遷移金属キレート化合物（例えば、アセチルア
セトナートキレート、ビスフェニルジチオール、サリチ
ルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジケトン等）
を含有させても良い。更に、必要に応じて他の色素を併
用することもできる。他の色素としては、別の種類の同
系統の化合物でも良いし、トリアリールメタン系色素、
アゾ染料、シアニン系色素、スクワリリウム系色素など
他系統の色素でも良い。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、ブロモホルム、ジブロモ
エタン、テトラクロロエタン、エチルスロソルブ、キシ
レン、クロロベンゼン、シクロヘキサノン等の沸点120
〜180℃のものが好適に使用される。
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、ブロモホルム、ジブロモ
エタン、テトラクロロエタン、エチルスロソルブ、キシ
レン、クロロベンゼン、シクロヘキサノン等の沸点120
〜180℃のものが好適に使用される。
なお、スピナー法による成膜の場合、回転数は500〜500
0rpmが好ましく、スピンコートの後、場合によっては、
加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なっても良
い。
0rpmが好ましく、スピンコートの後、場合によっては、
加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なっても良
い。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けても
良いし、片面だけに設けても良い。
良いし、片面だけに設けても良い。
上記の様にして得られた記録体への記録は、通常、基体
の両面又は片面に設けた記録層に、１μｍ程度に集束し
たレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあて
る事により行なう。レーザー光の照射された部分には、
レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等
の記録層の熱的変形が起こる。
の両面又は片面に設けた記録層に、１μｍ程度に集束し
たレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあて
る事により行なう。レーザー光の照射された部分には、
レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等
の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
本発明の光学記録媒体への記録又は再生に使用されるレ
ーザー光は軽量性、取扱いの容易さ、コンパクト性など
の点から半導体レーザーが好適である。
ーザー光は軽量性、取扱いの容易さ、コンパクト性など
の点から半導体レーザーが好適である。
［作 用］ 本発明で提供される9,19−ジオキサジナフト−［3,2,1
−de;3,2,1−OP］ペンタセン系誘導体は、蒸着が容易
で、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーテ
ィングも可能で、しかも、反射率が高く、コントラスト
が良好で保存性に優れている。
−de;3,2,1−OP］ペンタセン系誘導体は、蒸着が容易
で、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーテ
ィングも可能で、しかも、反射率が高く、コントラスト
が良好で保存性に優れている。
従って、このような誘導体を用いることにより、容易か
つ効率的に記録、再生等の諸特性に優れしかも安定性の
高い高特性光学記録媒体を得ることができる。
つ効率的に記録、再生等の諸特性に優れしかも安定性の
高い高特性光学記録媒体を得ることができる。
［実施例］ 以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する
が、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。
が、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。
実施例１ 合 成 下記構造式 （Ｒ＝tert−C5H11:sec−C5H11＝7:3（モル比）） で表わされるアンスロン系化合物26.4gとｐ−ベンゾキ
ノン21.6gとをクロロベンゼン220ml中で還流下反応させ
た。次いで、室温まで冷却させた後、過し、取物を
クロロベンゼンで洗浄し、得られたクロロベンゼンの溶
媒を留去した残渣を80％エタノール水溶液で結晶化さ
せ、析出した結晶を過し、10％水酸化ナトリウム水溶
液で２回、メタノールで２回懸濁し、乾燥して下記構造
式で表わされる黒緑色結晶11gを得た。得られた結晶
の物性は下記の通りである。
ノン21.6gとをクロロベンゼン220ml中で還流下反応させ
た。次いで、室温まで冷却させた後、過し、取物を
クロロベンゼンで洗浄し、得られたクロロベンゼンの溶
媒を留去した残渣を80％エタノール水溶液で結晶化さ
せ、析出した結晶を過し、10％水酸化ナトリウム水溶
液で２回、メタノールで２回懸濁し、乾燥して下記構造
式で表わされる黒緑色結晶11gを得た。得られた結晶
の物性は下記の通りである。
融点:180〜185℃ 分子吸光係数（ε）:8.2×104 マススペクトル:628（M+） クロロホルム溶液中のλmax:720nm 成 膜 上記一般式で表わされる色素1.0gをテトラクロロエタ
ン50gに溶解し、0.22μｍのフィルターでμｍ過し、溶
解液を得た。この溶液2mlを、深さ700Å、巾0.7μｍの
紫外線硬化樹脂による溝（グルーブ）つきPMMA樹脂基板
（120mmφ）上に滴下し、スピーナー法により1000rpmの
回転数で塗布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。同
一条件でガラス板に塗布して、タリステップによる膜厚
測定したところ、800Åであった。塗布膜の最大吸収波
長は705nmであり、反射率は33％（830nm）であった。ス
ペクトルの形状は巾広かった。第１図に塗布膜の吸収ス
ペクトルを示す。
ン50gに溶解し、0.22μｍのフィルターでμｍ過し、溶
解液を得た。この溶液2mlを、深さ700Å、巾0.7μｍの
紫外線硬化樹脂による溝（グルーブ）つきPMMA樹脂基板
（120mmφ）上に滴下し、スピーナー法により1000rpmの
回転数で塗布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。同
一条件でガラス板に塗布して、タリステップによる膜厚
測定したところ、800Åであった。塗布膜の最大吸収波
長は705nmであり、反射率は33％（830nm）であった。ス
ペクトルの形状は巾広かった。第１図に塗布膜の吸収ス
ペクトルを示す。
光記録 この塗布膜に、中心波長780nmの半導体レーザー光を出
力6mWでビーム径１μｍで照射した所、巾約１μｍ、ビ
ット長約２μｍの輪郭の極めて明瞭なビットが形成され
た。動特性評価でC/N比は51dB（8mW）で高く、保存安定
性（60℃、80％RH）も良好であった。
力6mWでビーム径１μｍで照射した所、巾約１μｍ、ビ
ット長約２μｍの輪郭の極めて明瞭なビットが形成され
た。動特性評価でC/N比は51dB（8mW）で高く、保存安定
性（60℃、80％RH）も良好であった。
実施例２ 実施例１において、前記一般式で表わされる化合物の
代わりに、下記第１表に示す化合物を使用したこと以外
は同様にして、成膜を行なったところ、第１表に示す最
大吸収波長をもつ薄膜基板が得られた。
代わりに、下記第１表に示す化合物を使用したこと以外
は同様にして、成膜を行なったところ、第１表に示す最
大吸収波長をもつ薄膜基板が得られた。
このようにして得られた薄膜に、光源として半導体レー
ザーを用いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭
な形状のビットが得られ、そのC/N比も良好であり、保
存性も良好であった。
ザーを用いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭
な形状のビットが得られ、そのC/N比も良好であり、保
存性も良好であった。
［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明のジオキサジナフトペンタセ
ン系誘導体は、蒸着が容易で、有機溶媒に対する溶解性
が高く、塗布によるコーティングも可能で、しかも、反
射率が高く、コントラストが良好で保存性に優れてい
る。
ン系誘導体は、蒸着が容易で、有機溶媒に対する溶解性
が高く、塗布によるコーティングも可能で、しかも、反
射率が高く、コントラストが良好で保存性に優れてい
る。
従って、このような誘導体を含む記録層を設けた本発明
の光学記録媒体は、容易かつ効率的に製造することがで
き、その記録、再生等の諸特性にも優れしかも安定性が
高いため、工業的に極めて有用である。
の光学記録媒体は、容易かつ効率的に製造することがで
き、その記録、再生等の諸特性にも優れしかも安定性が
高いため、工業的に極めて有用である。
第１図は実施例１で得られた塗布膜の吸収スペクトル線
図である。
図である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］ （式中、R1,R2は直鎖状又は分岐状のＣ５〜12のアルキ
ル基を示す。） で表わされる9,19−ジオキサジナフト−［3,2,1−de;3,
2,1−OP］ペンタセン系誘導体。 - 【請求項２】レーザー光線によって状態変化を生ぜしめ
ることによって記録再生を行なうための光学記録媒体で
あって、基板に下記一般式［Ｉ］ （式中、R1,R2は直鎖状又は分岐状のＣ５〜12のアルキ
ル基を示す。） で表わされる9,19−ジオキサジナフト−［3,2,1−de;3,
2,1−OP］ペンタセン系誘導体を含む記録層を設けたこ
とを特徴とする光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032884A JPH0713193B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032884A JPH0713193B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63199759A JPS63199759A (ja) | 1988-08-18 |
| JPH0713193B2 true JPH0713193B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=12371299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62032884A Expired - Fee Related JPH0713193B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713193B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030097010A1 (en) | 2001-09-27 | 2003-05-22 | Vogel Dennis E. | Process for preparing pentacene derivatives |
| ATE331304T1 (de) | 2001-09-27 | 2006-07-15 | 3M Innovative Properties Co | Halbleiter auf basis von substituiertem pentacen |
-
1987
- 1987-02-16 JP JP62032884A patent/JPH0713193B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63199759A (ja) | 1988-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5510229A (en) | Optical information recording medium using squarylium compounds | |
| US4873332A (en) | Metal-containing indoaniline compound and optical recording medium employing the compound | |
| JP2685054B2 (ja) | ナフトキノンメチド系化合物 | |
| JPH0713193B2 (ja) | ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 | |
| JPH0776308B2 (ja) | インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体 | |
| JPH07103124B2 (ja) | ジオキサペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 | |
| JPH0745259B2 (ja) | 光学的情報記録媒体 | |
| JPH0816199B2 (ja) | ナフトキノンメチド系化合物 | |
| JP2731930B2 (ja) | メチン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体 | |
| JPH0737580B2 (ja) | クロム含金アゾ系化合物及び同化合物を含む光学記録媒体 | |
| JP2600763B2 (ja) | 含金属化合物および該化合物を使用した光学記録媒体 | |
| JP2727463B2 (ja) | ナフトキノンジイミン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体 | |
| JPH0713192B2 (ja) | ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 | |
| JPH0768460B2 (ja) | 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 | |
| JPH04308791A (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP3005111B2 (ja) | 光記録媒体、情報記録方法及び光記録媒体の製造方法 | |
| JP2727464B2 (ja) | 含金属インドフェノール系化合物及び該化合物を使用した光学記録媒体 | |
| JP2890407B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP2552671B2 (ja) | 光学記録媒体の製造方法 | |
| JPS62216792A (ja) | 光学記録媒体 | |
| JPH0280466A (ja) | アズレン系化合物 | |
| JPH0273865A (ja) | 含金属化合物及び該化合物を使用した光学記録媒体 | |
| JPH0749529B2 (ja) | メチン系化合物及び同化合物を含む光記録媒体 | |
| JPH0386583A (ja) | 光学記録媒体の製造法 | |
| JPH02167271A (ja) | ナフトキノン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |