JP2890407B2 - 光学記録媒体 - Google Patents
光学記録媒体Info
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- JP2890407B2 JP2890407B2 JP63090117A JP9011788A JP2890407B2 JP 2890407 B2 JP2890407 B2 JP 2890407B2 JP 63090117 A JP63090117 A JP 63090117A JP 9011788 A JP9011788 A JP 9011788A JP 2890407 B2 JP2890407 B2 JP 2890407B2
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- Japan
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- group
- recording medium
- metal
- optical recording
- dye
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、含金属インドアニリン系化合物を用いた光
学記録媒体に関する。
学記録媒体に関する。
レーザーを用いた光学記録媒体は、高密度の情報記録
保存および再生を可能とするため、近年、特にその開発
がとりすゝめられている。
保存および再生を可能とするため、近年、特にその開発
がとりすゝめられている。
光学記録の一例としては、光ディスクをあげることが
できる。
できる。
一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い
記録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照
射されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個
所の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を生成さ
せることにより行なわれる。また、記録された情報の再
生は、レーザー光により変形が起きている部分と起きて
いない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれ
る。
記録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照
射されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個
所の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を生成さ
せることにより行なわれる。また、記録された情報の再
生は、レーザー光により変形が起きている部分と起きて
いない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれ
る。
したがって、光学記録媒体としては、レーザー光のエ
ネルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使
用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこ
と、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特
定波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要と
なる。
ネルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使
用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこ
と、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特
定波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要と
なる。
この種の光学記録媒体としては、種々の構成のものが
知られている。
知られている。
例えば、特開昭55−97033号公報には、基板上にフタ
ロシアニン系色素の単層を設けたものが開示されてい
る。しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く、
また分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さら
に有機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布によるコ
ーティングに使用することができないという問題点も有
している。
ロシアニン系色素の単層を設けたものが開示されてい
る。しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く、
また分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さら
に有機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布によるコ
ーティングに使用することができないという問題点も有
している。
また、特開昭58−83344号公報にはフェナレン系色素
を、特開昭58−224798号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストは低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。更に、一般に有機系色素は保存安定性が劣
るという問題点を有している。
を、特開昭58−224798号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストは低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。更に、一般に有機系色素は保存安定性が劣
るという問題点を有している。
本発明は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によ
るコーティングが可能で、しかも、反射率が高く、コン
トラストが良好で保存性にすぐれている含金属インドア
ニリン系化合物を用いた光学記録媒体を提供することを
目的とするものである。
るコーティングが可能で、しかも、反射率が高く、コン
トラストが良好で保存性にすぐれている含金属インドア
ニリン系化合物を用いた光学記録媒体を提供することを
目的とするものである。
本発明は基板上に担持された色素を含有する記録層に
該色素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射して、
前記記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行ない、
次いで該変化部分の選択によって再生を行なう記録媒体
において、該色素として、下記一般式〔Ｉ〕で表わされ
る含金属インドアニリン系化合物を使用する光学記録媒
体をその要旨とするものである。
該色素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射して、
前記記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行ない、
次いで該変化部分の選択によって再生を行なう記録媒体
において、該色素として、下記一般式〔Ｉ〕で表わされ
る含金属インドアニリン系化合物を使用する光学記録媒
体をその要旨とするものである。
（式中、ＭはVIII族、Ib族、IIb族、IIIb族、IVa族、Va
族、VIa族、VIIa族の金属原子、そのハロゲン化物及び
その酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆは置換
基を有していてもよい。K1、K2、K3はヘテロ環アミンの
残基を表わす。Ｑは陰イオン（▲ＰF- 6▼を除く）を表
わす。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０または１、ただし、ｌ＋
ｍ＋ｎは２または３を表わす。） 前記一般式〔Ｉ〕においてＭで表わされる金属原子と
しては、Ni、Zn、Cu（Ｉ）、Cu（II）、Co、Fe（II）、
Fe（III）、Pd、Al、Ti、Pt（II）、Pt（IV）、Ｖ、C
r、Mn、In（III）、Su（II）、Ru（III）等が挙げら
れ、その酸化物、そのハロゲン化物としてはVO、AlCl等
が挙げられる。
族、VIa族、VIIa族の金属原子、そのハロゲン化物及び
その酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆは置換
基を有していてもよい。K1、K2、K3はヘテロ環アミンの
残基を表わす。Ｑは陰イオン（▲ＰF- 6▼を除く）を表
わす。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０または１、ただし、ｌ＋
ｍ＋ｎは２または３を表わす。） 前記一般式〔Ｉ〕においてＭで表わされる金属原子と
しては、Ni、Zn、Cu（Ｉ）、Cu（II）、Co、Fe（II）、
Fe（III）、Pd、Al、Ti、Pt（II）、Pt（IV）、Ｖ、C
r、Mn、In（III）、Su（II）、Ru（III）等が挙げら
れ、その酸化物、そのハロゲン化物としてはVO、AlCl等
が挙げられる。
環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆの置換基としては例えば、
臭素、塩素、フッ素等のハロゲン原子、炭素数１〜６の
直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖状
又は分岐状のアルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
フェニルアミノカルボニル基等が挙げられ、アシルアミ
ノ基のアシル基としては、炭素数１〜６のアシル基（ベ
ンゾイル基も含む）が挙げられ、アルコキシカルボニル
アミノ基のアルコキシ基及びアルキルスルホニルアミノ
基のアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖状又は分岐
状のアルコキシ基及びアルキル基が挙げられる。
臭素、塩素、フッ素等のハロゲン原子、炭素数１〜６の
直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖状
又は分岐状のアルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
フェニルアミノカルボニル基等が挙げられ、アシルアミ
ノ基のアシル基としては、炭素数１〜６のアシル基（ベ
ンゾイル基も含む）が挙げられ、アルコキシカルボニル
アミノ基のアルコキシ基及びアルキルスルホニルアミノ
基のアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖状又は分岐
状のアルコキシ基及びアルキル基が挙げられる。
K1、K2、K3で表わされるヘテロ環アミン残基として
は、例えば下記のものが挙げられる。
は、例えば下記のものが挙げられる。
（ｉ）置換又は非置換のジュロリジン環の基 （ii）キノリン環アミン残基 （上記式中、R3としては、水素原子、低級アルキル基、
ハロゲン原子、アシルアミノ基、アルコキシ基等が挙げ
られ、R4としては、水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基のほか、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリルオキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、
アルキルスルホニルアミノ基、アシルオキシ基、ビニル
基によって置換されたアルキル基等が挙げられる。） （iii）チオフェン環アミン残基、チアゾール環アミン
残基 （上記式中、R5としては水素原子、低級アルキル基等が
挙げられ、R6としては水素原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノ
カルボニル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられ、
R7、R8としては水素原子、炭素数１〜12のアルキル基の
ほかアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキ
シアルコキシアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、
アリルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、シア
ノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、アルキル
スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、ビニル基によっ
て置換されたアルキル基等が挙げられる。） （iv）ピリジン環アミン残基 （上記式中、R6は前記（iii）に於ける定義と同じもの
が挙げられ、R9、R10は水素原子、炭素数１〜12のアル
キル基、シクロアルキル基、置換されていてもよいアリ
ール基のほかアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリルオキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、
アルキルスルホニルアミノ基、アシルオキシ基、ビニル
基等によって置換されたアルキル基等が挙げられる。） ヘテロ環アミン残基として特に好ましくは、前記（i
i）のキノリン環アミン残基が挙げられる。
ハロゲン原子、アシルアミノ基、アルコキシ基等が挙げ
られ、R4としては、水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基のほか、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリルオキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、
アルキルスルホニルアミノ基、アシルオキシ基、ビニル
基によって置換されたアルキル基等が挙げられる。） （iii）チオフェン環アミン残基、チアゾール環アミン
残基 （上記式中、R5としては水素原子、低級アルキル基等が
挙げられ、R6としては水素原子、シアノ基、カルバモイ
ル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノ
カルボニル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられ、
R7、R8としては水素原子、炭素数１〜12のアルキル基の
ほかアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキ
シアルコキシアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、
アリルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、シア
ノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、アルキル
スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、ビニル基によっ
て置換されたアルキル基等が挙げられる。） （iv）ピリジン環アミン残基 （上記式中、R6は前記（iii）に於ける定義と同じもの
が挙げられ、R9、R10は水素原子、炭素数１〜12のアル
キル基、シクロアルキル基、置換されていてもよいアリ
ール基のほかアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリルオキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、
アルキルスルホニルアミノ基、アシルオキシ基、ビニル
基等によって置換されたアルキル基等が挙げられる。） ヘテロ環アミン残基として特に好ましくは、前記（i
i）のキノリン環アミン残基が挙げられる。
Ｑ及び後記Ｚで表わされる陰イオンとしては、例えば
I-、Br-、Cl-、F-、▲ClO4 -▼、▲BF4 -▼、SCN-、 〔CH2COCH2COCH3〕-、OH-、 ▲SiF6 2-▼、▲SO3NH2 -▼、▲SbF6 -▼、▲ZrF6 2-▼、▲
C18H35O2 -▼、▲TiF6 2-▼、 ▲H2PO2 -▼、HCOO-、▲NO3 -▼、CH3COO-、 等の一価または二価の陰イオンがあげられ、好ましくは
I-、Br-、Cl-、▲ClO4 -▼、▲BF4 -▼、▲SbF6 -▼の陰イ
オンである。
I-、Br-、Cl-、F-、▲ClO4 -▼、▲BF4 -▼、SCN-、 〔CH2COCH2COCH3〕-、OH-、 ▲SiF6 2-▼、▲SO3NH2 -▼、▲SbF6 -▼、▲ZrF6 2-▼、▲
C18H35O2 -▼、▲TiF6 2-▼、 ▲H2PO2 -▼、HCOO-、▲NO3 -▼、CH3COO-、 等の一価または二価の陰イオンがあげられ、好ましくは
I-、Br-、Cl-、▲ClO4 -▼、▲BF4 -▼、▲SbF6 -▼の陰イ
オンである。
本発明の光学記録媒体に用いる含金属インドアニリン
系化合物として好ましいものとしては、下記一般式〔I
I〕で示される含金属インドアニリン系化合物が挙げら
れる。
系化合物として好ましいものとしては、下記一般式〔I
I〕で示される含金属インドアニリン系化合物が挙げら
れる。
〔式中、ＭはNi、Cu、Co金属原子を表わし、R1、R2は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わし、Ｋは
ヘテロ環アミン残基を表わし、Ｚは陰イオン（▲PF6 -▼
を除く）を表わし、ｍ及びｎは１又は２の数を表わす。
但し、ｍが１の時、ｎは２を表わし、ｍが２の時、ｎは
１を表わす。〕 他方、下記一般式〔III〕で示される含金属インドア
ニリン系化合物も好ましく用いられる。
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わし、Ｋは
ヘテロ環アミン残基を表わし、Ｚは陰イオン（▲PF6 -▼
を除く）を表わし、ｍ及びｎは１又は２の数を表わす。
但し、ｍが１の時、ｎは２を表わし、ｍが２の時、ｎは
１を表わす。〕 他方、下記一般式〔III〕で示される含金属インドア
ニリン系化合物も好ましく用いられる。
〔式中、ＭはNi、Cu、Co金属原子を表わし、R1、R2は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わし、Ｋは
ヘテロ環アミン残基を表わし、Ｚは陰イオン（▲PF6 -▼
を除く）を表わし、ｍ及びｎは１又は２の数を表わす。
但し、ｍが１の時、ｎは２を表わし、ｍが２の時、ｎは
１を表わす。〕 前記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕で示される含金
属インドアニリン系化合物は、600〜800nmの波長帯域で
吸収を有し、しかも分子吸収係数が105cm-1以上の高い
値を有し、光学記録媒体としてすぐれた適正を有してい
る。
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表わし、Ｋは
ヘテロ環アミン残基を表わし、Ｚは陰イオン（▲PF6 -▼
を除く）を表わし、ｍ及びｎは１又は２の数を表わす。
但し、ｍが１の時、ｎは２を表わし、ｍが２の時、ｎは
１を表わす。〕 前記一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕で示される含金
属インドアニリン系化合物は、600〜800nmの波長帯域で
吸収を有し、しかも分子吸収係数が105cm-1以上の高い
値を有し、光学記録媒体としてすぐれた適正を有してい
る。
本発明の一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕で示される
含金属インドアニリン系化合物の一般的合成は、たとえ
ば、久保由治、佐々木匡子、吉田勝平；日本化学会第53
秋期年会講演予稿集1986,639の記載に準じて行なうこと
ができる。すなわち一般式〔IV〕 （式中、R1、R2は前記定義に同じ。） で示される化合物に、下記一般式〔Ｖ〕 H2N−Ｋ …〔Ｖ〕 （式中、Ｋは前記定義に同じ。） で示される化合物と酸化的縮合を行ない、下記一般式
〔VI〕 （式中、R1、R2、Ｋは前記定義に同じ。） を得た。次いで、上記化合物と下記一般式〔VII〕 M2＋（Zm-）n …〔VII〕 （式中、Ｍ、ｍ、ｎ、Ｚは前記定義に同じ。） とを反応させることによって製造することができる。
含金属インドアニリン系化合物の一般的合成は、たとえ
ば、久保由治、佐々木匡子、吉田勝平；日本化学会第53
秋期年会講演予稿集1986,639の記載に準じて行なうこと
ができる。すなわち一般式〔IV〕 （式中、R1、R2は前記定義に同じ。） で示される化合物に、下記一般式〔Ｖ〕 H2N−Ｋ …〔Ｖ〕 （式中、Ｋは前記定義に同じ。） で示される化合物と酸化的縮合を行ない、下記一般式
〔VI〕 （式中、R1、R2、Ｋは前記定義に同じ。） を得た。次いで、上記化合物と下記一般式〔VII〕 M2＋（Zm-）n …〔VII〕 （式中、Ｍ、ｍ、ｎ、Ｚは前記定義に同じ。） とを反応させることによって製造することができる。
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と含金属イ
ンドアニリン系化合物を含む記録層とから構成されるも
のであるが、さらに必要に応じて基板上に下引き層をま
た記録層上に保護層を設けることができる。
ンドアニリン系化合物を含む記録層とから構成されるも
のであるが、さらに必要に応じて基板上に下引き層をま
た記録層上に保護層を設けることができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に
対して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の
材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状または
箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられる
が、プラスチックが種々の点から好適である。プラスチ
ックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリ
エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹
脂等が挙げられる。
対して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の
材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状または
箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられる
が、プラスチックが種々の点から好適である。プラスチ
ックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリ
エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹
脂等が挙げられる。
この中で、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
本発明の光学記録媒体における含金属インドアニリン
系化合物を含有する記録層は、膜厚100Å〜５μｍ、好
ましくは1000Å〜３μｍである。成膜法としては真空蒸
着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャス
ト法、スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている薄
膜形成法で成膜することができる。また、必要に応じて
バインダーを使用することもできる。バインダーとして
はPVA、PVP、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ポリ
ビニルブチラール、ポリカーボネートなど既知のものが
用いられ、樹脂に対する含金属インドアニリン系化合物
の量は重量比で0.01以上あることが望ましい。スピナー
法による成膜の場合、回転数は500〜5000rpmが好まし
く、スピンコートの後、場合によっては、加熱あるいは
溶媒蒸気にあてる等の処理を行なってもよい。また、記
録体の安定性や耐光性向上のために、一重項酸素クエン
チャーとして遷移金属キレート化合物（たとえば、アセ
チルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオール、
サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジケト
ン等）を含有していてもよい。
系化合物を含有する記録層は、膜厚100Å〜５μｍ、好
ましくは1000Å〜３μｍである。成膜法としては真空蒸
着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャス
ト法、スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている薄
膜形成法で成膜することができる。また、必要に応じて
バインダーを使用することもできる。バインダーとして
はPVA、PVP、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ポリ
ビニルブチラール、ポリカーボネートなど既知のものが
用いられ、樹脂に対する含金属インドアニリン系化合物
の量は重量比で0.01以上あることが望ましい。スピナー
法による成膜の場合、回転数は500〜5000rpmが好まし
く、スピンコートの後、場合によっては、加熱あるいは
溶媒蒸気にあてる等の処理を行なってもよい。また、記
録体の安定性や耐光性向上のために、一重項酸素クエン
チャーとして遷移金属キレート化合物（たとえば、アセ
チルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオール、
サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジケト
ン等）を含有していてもよい。
色素として含金属インドアニリン化合物を光学記録媒
体に用いる場合、単独あるいは置換基の異なる２種以
上、配位数の異なる２種以上もしくはそれらの混合物で
用いることができ、また、化合物の製造によって数種、
混合して得られた場合には、そのまま用いることができ
る。更に、必要に応じて他の色素を併用することができ
る。他の色素としては別の種類の同系統の化合物でもよ
いし、トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シアニン
系色素、スクワリリウム系色素など他系統の色素でもよ
い。
体に用いる場合、単独あるいは置換基の異なる２種以
上、配位数の異なる２種以上もしくはそれらの混合物で
用いることができ、また、化合物の製造によって数種、
混合して得られた場合には、そのまま用いることができ
る。更に、必要に応じて他の色素を併用することができ
る。他の色素としては別の種類の同系統の化合物でもよ
いし、トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シアニン
系色素、スクワリリウム系色素など他系統の色素でもよ
い。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブ
ロモホルム、ジブロモエタン、ジアセトンアルコール、
エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサノ
ン等の沸点120〜160℃のものが好適に使用される。
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブ
ロモホルム、ジブロモエタン、ジアセトンアルコール、
エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサノ
ン等の沸点120〜160℃のものが好適に使用される。
この中でも、基板として好ましく用いられる射出成型
ポリカーボネート樹脂基板をおかすことなく、好適に使
用できる溶媒は、特にメチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ等のセロソルブ系溶媒；ジアセトンアルコール、３
−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトンア
ルコール系溶媒が挙げられる。
ポリカーボネート樹脂基板をおかすことなく、好適に使
用できる溶媒は、特にメチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ等のセロソルブ系溶媒；ジアセトンアルコール、３
−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトンア
ルコール系溶媒が挙げられる。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けて
もよいし、片面だけに設けてもよい。
もよいし、片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた記録体への記録は、基体の両
面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束した
レーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてる
事により行なう。レーザー光の照射された部分には、レ
ーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。
面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束した
レーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてる
事により行なう。レーザー光の照射された部分には、レ
ーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変
形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を
読み取る事により行なう。
形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を
読み取る事により行なう。
本発明の光学記録媒体について使用されるレーザー光
はN2、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半導体、色素レー
ザーなどがあげられるが、特に軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
はN2、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半導体、色素レー
ザーなどがあげられるが、特に軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、か
かる実施例は本発明を限定するものではない。
かる実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ （ａ）製造例 下記構造式 で表わされる化合物1.16gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、Ni(ClO4)2・６H2O2.82gを水500mlに溶解した
ものを室温で約１時間にわたって滴下し、さらに室温で
３時間攪拌の後、氷冷下１時間攪拌した。次いで、得ら
れた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表
わされる含金属インドアニリン系化合物1.22gを得た。
たものに、Ni(ClO4)2・６H2O2.82gを水500mlに溶解した
ものを室温で約１時間にわたって滴下し、さらに室温で
３時間攪拌の後、氷冷下１時間攪拌した。次いで、得ら
れた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表
わされる含金属インドアニリン系化合物1.22gを得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム
中）はλmax800nm（εmax160000）であった。
中）はλmax800nm（εmax160000）であった。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン1
0gに溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成型ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により500rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は800nmであり、反射率は42％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。図−１に塗布膜の
吸収および反射のスペクトルを示す。
物0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン1
0gに溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成型ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により500rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は800nmであり、反射率は42％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。図−１に塗布膜の
吸収および反射のスペクトルを示す。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力8mWでC/N比55dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力8mWでC/N比55dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であった。
実施例２ （ａ）製造例 で表わされる化合物0.58gおよび で表わされる化合物0.57gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、NiCl2・６H2O 0.44gを水100mlに溶解したも
のを加え、室温で１時間攪拌した。次いでNH4BF4 1.26g
を水100mlに溶解したものを滴下した。得られた沈殿を
吸引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含
金属インドアニリン系化合物の混合物1.05gを得た。
たものに、NiCl2・６H2O 0.44gを水100mlに溶解したも
のを加え、室温で１時間攪拌した。次いでNH4BF4 1.26g
を水100mlに溶解したものを滴下した。得られた沈殿を
吸引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含
金属インドアニリン系化合物の混合物1.05gを得た。
本品の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）は
λmax800nmであった。
λmax800nmであった。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により500rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は800nmで
あり、反射率は44％（830nm）であった。スペクトルの
形状は一種の化合物を用いたものよりも一層巾広かっ
た。
物の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により500rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は800nmで
あり、反射率は44％（830nm）であった。スペクトルの
形状は一種の化合物を用いたものよりも一層巾広かっ
た。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力8mWでC/N比54dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力8mWでC/N比54dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であった。
実施例３ 実施例１において用いた化合物の代わりに下記第１表
に示した化合物を同様に合成し、塗布したところ、下記
第１表に示す最大吸収波長をもった薄膜基板を得た。こ
のようにして得られた薄膜に光源として半導体レーザー
を用いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭な形
状のピットが得られた。C/N比も良好であり、保存性も
良好であった。
に示した化合物を同様に合成し、塗布したところ、下記
第１表に示す最大吸収波長をもった薄膜基板を得た。こ
のようにして得られた薄膜に光源として半導体レーザー
を用いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭な形
状のピットが得られた。C/N比も良好であり、保存性も
良好であった。
前記実施例で用いた化合物の他、本発明の光学記録媒体
に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の具
体例は第２表の通りである。
に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の具
体例は第２表の通りである。
実施例４ （ａ）製造例 で表わされる化合物1.20gを、99％エタノール500mlに溶
解したものに、Ni(ClO4)2・６H2O 0.37gを水500mlに溶
解したものを窒素雰囲気下で加え、室温で約３時間攪拌
した。得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記
構造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物を得
た。
解したものに、Ni(ClO4)2・６H2O 0.37gを水500mlに溶
解したものを窒素雰囲気下で加え、室温で約３時間攪拌
した。得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記
構造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物を得
た。
本化合物の可視部吸収スペクトル（クロロホルム中）
は、λmax810nm（εmax160000）であった。
は、λmax810nm（εmax160000）であった。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン1
0gに溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成形ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により800rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は815nmであり、反射率35％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
物0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン1
0gに溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成形ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により800rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は815nmであり、反射率35％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mWでC/N比55dBを得た。初期特性は良好であ
り、しかも保存安定性（65℃、80％RH）も良好であり、
光学記録媒体として優れたものであった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mWでC/N比55dBを得た。初期特性は良好であ
り、しかも保存安定性（65℃、80％RH）も良好であり、
光学記録媒体として優れたものであった。
実施例５ （ａ）製造例 実施例４において、Ni(ClO4)2・６H2O 0.37gの代りに
Zn(ClO4)2・６H2O 0.38gを用いた以外は実施例１と同様
に行ない、下記構造式で表わされる含金属インドアニリ
ン系化合物を得た。
Zn(ClO4)2・６H2O 0.38gを用いた以外は実施例１と同様
に行ない、下記構造式で表わされる含金属インドアニリ
ン系化合物を得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム
中）は、λmax809nmであった。
中）は、λmax809nmであった。
（ｂ）記録媒体例−１ 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.1gをテトラクロロエタン10gに溶解し、0.22μのフ
ィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを深さ7
00Å、幅0.7μの紫外線硬化樹脂による溝（グルーブ）
つきPMMA樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナー法
により900rpmの回転数で塗布した。塗布液、60℃で10分
間乾燥した。
物0.1gをテトラクロロエタン10gに溶解し、0.22μのフ
ィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを深さ7
00Å、幅0.7μの紫外線硬化樹脂による溝（グルーブ）
つきPMMA樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナー法
により900rpmの回転数で塗布した。塗布液、60℃で10分
間乾燥した。
（ｃ）光記録法−１ 上記記録媒体を成膜した５インチのPMMA樹脂基板を4m
/sで回転させながら、中心波長830nmの半導体レーザー
光でパルス幅500nsecで照射したところ、出力6mWでC/N
比50dBを得た。保存安定性（60℃、80％RH）も良好であ
った。
/sで回転させながら、中心波長830nmの半導体レーザー
光でパルス幅500nsecで照射したところ、出力6mWでC/N
比50dBを得た。保存安定性（60℃、80％RH）も良好であ
った。
（ｄ）記録媒体例−２ 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.1gをエチルセロソルブ10gに溶解し、0.22μのフィ
ルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを板厚1.2
mmの1.6μｍピッチの溝（グルーブ）つきポリカーボネ
ート樹脂基板（射出成型品、５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。
物0.1gをエチルセロソルブ10gに溶解し、0.22μのフィ
ルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを板厚1.2
mmの1.6μｍピッチの溝（グルーブ）つきポリカーボネ
ート樹脂基板（射出成型品、５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。
（ｅ）光記録法−３ 上記記録媒体を成膜した５インチのポリカーボネート
樹脂基板を4m/sで回転させながら、中心波長830nmの半
導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したところ、
出力6mWでC/N比51dBを得た。保存安定性（60℃、80％R
H）も良好であった。
樹脂基板を4m/sで回転させながら、中心波長830nmの半
導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したところ、
出力6mWでC/N比51dBを得た。保存安定性（60℃、80％R
H）も良好であった。
実施例６ （ａ）製造例 で表わされる化合物1.20gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、Ni(ClO4)2・６H2O 0.60gを水500mlに溶解し
たものを加え、室温で４時間攪拌した。得られた沈殿を
吸引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含
金属インドアニリン系化合物の混合物を得た。
たものに、Ni(ClO4)2・６H2O 0.60gを水500mlに溶解し
たものを加え、室温で４時間攪拌した。得られた沈殿を
吸引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含
金属インドアニリン系化合物の混合物を得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム
中）はλmax805nmであった。
中）はλmax805nmであった。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は810nmで
あり、反射率は35％（830nm）であった。スペクトルの
形状は一種の化合物を用いたものよりも一層巾広かっ
た。
物の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は810nmで
あり、反射率は35％（830nm）であった。スペクトルの
形状は一種の化合物を用いたものよりも一層巾広かっ
た。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射しとこ
ろ、出力8mWでC/N比51dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射しとこ
ろ、出力8mWでC/N比51dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であった。
実施例６ 実施例４において用いた化合物の代りに下記第３表に
示した化合物を同様に合成し、塗布したところ、下記第
３表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基板を得た。このよ
うにして得られた薄膜に光源として半導体レーザーを用
いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭な形状の
ピットが得られた。感度、C/N比も良好であり、保存安
定性も良好であり、光学的記録媒体として優れたもので
あった。
示した化合物を同様に合成し、塗布したところ、下記第
３表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基板を得た。このよ
うにして得られた薄膜に光源として半導体レーザーを用
いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭な形状の
ピットが得られた。感度、C/N比も良好であり、保存安
定性も良好であり、光学的記録媒体として優れたもので
あった。
前記実施例で用いた化合物の他、本発明の光学記録媒
体に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の
具体例は第４表、第５表の通りである。
体に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の
具体例は第４表、第５表の通りである。
但し、第５表においてＭ、K1、K2、K3、Ｑは前記一般
式〔Ｉ〕に対応するものを表わし、ｌ、ｍ及びｎはそれ
ぞれ１を表わし、ｌ＋ｍ＋ｎ＝３を表わす。
式〔Ｉ〕に対応するものを表わし、ｌ、ｍ及びｎはそれ
ぞれ１を表わし、ｌ＋ｍ＋ｎ＝３を表わす。
また、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ及びＦは置換基を有して
いない。
いない。
〔発明の効果〕 本発明の含金属インドアニリン系化合物は、有機溶媒
に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能
であり、しかも、反射率が高く、コントラストが良好で
あり且つ保存安定性にすぐれているので、該化合物を用
いた光学記録媒体は極めて有用なものである。
に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能
であり、しかも、反射率が高く、コントラストが良好で
あり且つ保存安定性にすぐれているので、該化合物を用
いた光学記録媒体は極めて有用なものである。
図−１は、本発明の実施例１の含金属インドアニリン系
化合物の塗布薄膜の吸収スペクトルと反射スペクトルを
表わすものであり、縦軸は左が吸光度、右が反射率を表
わし、横軸は波長（nm）を表わす。
化合物の塗布薄膜の吸収スペクトルと反射スペクトルを
表わすものであり、縦軸は左が吸光度、右が反射率を表
わし、横軸は波長（nm）を表わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉田 秀実 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 内野 健一 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 平２−667（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−568（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−254772（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−227569（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B41M 5/26
Claims (1)
- 【請求項１】基板上に担持された色素を含む記録層に該
色素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射して前記
記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行い、次い
で、該変化部分の選択によって再生を行う光学記録媒体
において、該色素として下記一般式〔Ｉ〕で表わされる
含金属インドアニリン系化合物を使用することを特徴と
する光学記録媒体。 （式中、ＭはVIII族、Ib族、IIb族、IIIb族、IVa族、Va
族、VIa族、VIIa族の金属原子、そのハロゲン化物及び
その酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆは置換
基を有していてもよい。K1、K2、K3はヘテロ環アミンの
残基を表わす。Ｑは陰イオン（▲ＰF- 6▼を除く）を表
わす。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０または１、ただし、ｌ＋
ｍ＋ｎは２または３を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63090117A JP2890407B2 (ja) | 1987-10-09 | 1988-04-12 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-255332 | 1987-10-09 | ||
| JP25533287 | 1987-10-09 | ||
| JP63090117A JP2890407B2 (ja) | 1987-10-09 | 1988-04-12 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02569A JPH02569A (ja) | 1990-01-05 |
| JP2890407B2 true JP2890407B2 (ja) | 1999-05-17 |
Family
ID=26431623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63090117A Expired - Lifetime JP2890407B2 (ja) | 1987-10-09 | 1988-04-12 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2890407B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6357846A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-12 | Isuzu Motors Ltd | 車両におけるフア−ストアイドル制御装置 |
-
1988
- 1988-04-12 JP JP63090117A patent/JP2890407B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02569A (ja) | 1990-01-05 |
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