JPH05279580A - 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 - Google Patents
金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体Info
- Publication number
- JPH05279580A JPH05279580A JP4081162A JP8116292A JPH05279580A JP H05279580 A JPH05279580 A JP H05279580A JP 4081162 A JP4081162 A JP 4081162A JP 8116292 A JP8116292 A JP 8116292A JP H05279580 A JPH05279580 A JP H05279580A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- group
- hydrogen atom
- alkyl group
- recording medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物と金属
とのアゾ金属キレート化合物および該化合物を用いた光
学記録媒体。 【化１】 （式中、Ａはそれが結合している炭素原子および窒素原
子と一緒になって複素環を形成する残基を表し、Ｘはそ
れが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香族
を形成する残基を表し、Ｒ1 は置換されていてもよいア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換され
ていてもよいアルケニル基または置換されていてもよい
シクロアルキル基を表し、Ｙは水素原子またはカチオン
を表わし、ｎは１〜３の整数である。） 【効果】 本発明のアゾ系化合物の金属キレート化合物
は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーテ
ィングが可能であり、しかも感度が良好で耐光性、保存
安定性にすぐれているもので、該金属キレート化合物を
用いた光学記録媒体は工業的に極めて有用なものであ
る。
とのアゾ金属キレート化合物および該化合物を用いた光
学記録媒体。 【化１】 （式中、Ａはそれが結合している炭素原子および窒素原
子と一緒になって複素環を形成する残基を表し、Ｘはそ
れが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香族
を形成する残基を表し、Ｒ1 は置換されていてもよいア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換され
ていてもよいアルケニル基または置換されていてもよい
シクロアルキル基を表し、Ｙは水素原子またはカチオン
を表わし、ｎは１〜３の整数である。） 【効果】 本発明のアゾ系化合物の金属キレート化合物
は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーテ
ィングが可能であり、しかも感度が良好で耐光性、保存
安定性にすぐれているもので、該金属キレート化合物を
用いた光学記録媒体は工業的に極めて有用なものであ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アゾ系化合物と金属塩
との新規なアゾ金属キレート化合物および該化合物を用
いた光学記録媒体に関する。
との新規なアゾ金属キレート化合物および該化合物を用
いた光学記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】レーザーを用いた光学記録は、高密度の
情報記録保存および再生を可能とするため、近年、特に
その開発が取り進められている。光学記録媒体の一例と
しては、光ディスクを挙げることができる。一般に、光
ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１
μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高密度の情報
記録を行なうものである。その記録は、照射されたレー
ザー光エネルギーの吸収によって、その個所の記録層
に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することによ
り行なわれる。また、記録された情報の再生は、レーザ
ー光により変形が起きている部分と起きていない部分の
反射率の差を読み取ることにより行なわれる。したがっ
て、光学記録媒体としては、レーザー光のエネルギーを
効率よく吸収する必要がありレーザー吸収色素が用いら
れる。
情報記録保存および再生を可能とするため、近年、特に
その開発が取り進められている。光学記録媒体の一例と
しては、光ディスクを挙げることができる。一般に、光
ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１
μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高密度の情報
記録を行なうものである。その記録は、照射されたレー
ザー光エネルギーの吸収によって、その個所の記録層
に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することによ
り行なわれる。また、記録された情報の再生は、レーザ
ー光により変形が起きている部分と起きていない部分の
反射率の差を読み取ることにより行なわれる。したがっ
て、光学記録媒体としては、レーザー光のエネルギーを
効率よく吸収する必要がありレーザー吸収色素が用いら
れる。
【０００３】この種の光学記録媒体としては、種々の構
成のものが知られている。例えば、特開昭５５−９７０
３３号公報には、基板上にフタロシアニン系色素の単層
を設けたものが開示されている。しかしながらフタロシ
アニン系色素は感度が低く、また分解点が高く蒸着しに
くい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶解性
が著しく低く、塗布によるコーティングに使用すること
ができないという問題点も有している。
成のものが知られている。例えば、特開昭５５−９７０
３３号公報には、基板上にフタロシアニン系色素の単層
を設けたものが開示されている。しかしながらフタロシ
アニン系色素は感度が低く、また分解点が高く蒸着しに
くい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶解性
が著しく低く、塗布によるコーティングに使用すること
ができないという問題点も有している。
【０００４】また、特開昭５８−１１２７９０号、同５
８−１１４９８９号、同５９−８５７９１号、同６０−
８３２３６号各公報にはシアニン系色素を記録層に設け
たものが開示されている。しかし、このような色素は溶
解性が高く、塗布によるコーティングが可能であるとい
う利点の反面、耐光性が劣るという問題点を有してい
る、このため、特開昭５９−５５７９５号公報には、こ
のシアニン系色素にクエンチャーを加えて耐光性を向上
させることが検討されているが、まだまだ不充分なレベ
ルである。
８−１１４９８９号、同５９−８５７９１号、同６０−
８３２３６号各公報にはシアニン系色素を記録層に設け
たものが開示されている。しかし、このような色素は溶
解性が高く、塗布によるコーティングが可能であるとい
う利点の反面、耐光性が劣るという問題点を有してい
る、このため、特開昭５９−５５７９５号公報には、こ
のシアニン系色素にクエンチャーを加えて耐光性を向上
させることが検討されているが、まだまだ不充分なレベ
ルである。
【０００５】これらの問題点に関して特開昭６２−３０
０９０号公報には、有機溶媒に対する溶解性および耐光
性を改良した媒体として、モノアゾ化合物と金属との錯
体が開示されている。しかしながら、これらの化合物
は、感光波長が短かく感度が劣り、さらに、高温高湿下
での保存安定性が劣っており、記録媒体としては問題点
を有していた。
０９０号公報には、有機溶媒に対する溶解性および耐光
性を改良した媒体として、モノアゾ化合物と金属との錯
体が開示されている。しかしながら、これらの化合物
は、感光波長が短かく感度が劣り、さらに、高温高湿下
での保存安定性が劣っており、記録媒体としては問題点
を有していた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決する記録用色素およびそれを用いた光学記録媒
体として、感度、保存安定性、耐候性に優れたスピンコ
ーティングに適したアゾ系化合物と金属とのアゾ金属キ
レート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体を提
供することを目的とするものである。
点を解決する記録用色素およびそれを用いた光学記録媒
体として、感度、保存安定性、耐候性に優れたスピンコ
ーティングに適したアゾ系化合物と金属とのアゾ金属キ
レート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体を提
供することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物と金属とのアゾ金属キレ
ート化合物および該化合物を記録用色素として用いた光
学記録媒体をその要旨とするものである。
〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物と金属とのアゾ金属キレ
ート化合物および該化合物を記録用色素として用いた光
学記録媒体をその要旨とするものである。
【０００８】
【化９】
【０００９】（式中、Ａはそれが結合している炭素原子
および窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を
表し、Ｘはそれが結合している二つの炭素原子と一緒に
なって芳香族を形成する残基を表し、Ｒ1 は置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアルケニル基または置換され
ていてもよいシクロアルキル基を表し、Ｙは水素原子ま
たはカチオンを表わし、ｎは１〜３の整数である。）以
下、本発明につき詳細に説明する。
および窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を
表し、Ｘはそれが結合している二つの炭素原子と一緒に
なって芳香族を形成する残基を表し、Ｒ1 は置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアルケニル基または置換され
ていてもよいシクロアルキル基を表し、Ｙは水素原子ま
たはカチオンを表わし、ｎは１〜３の整数である。）以
下、本発明につき詳細に説明する。
【００１０】本発明における好ましいアゾ系化合物とし
ては、下記一般式〔II〕で示される化合物が挙げられ
る。
ては、下記一般式〔II〕で示される化合物が挙げられ
る。
【００１１】
【化１０】
【００１２】（式中、環Ｂは置換基を有していてもよ
い。Ｘはそれが結合している二つの炭素原子と一緒にな
って芳香環を形成する残基を表し、Ｒ1 は置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアルケニル基または置換され
ていてもよいシクロアルキル基を表し、Ｙは水素原子ま
たはカチオンを表わし、ｎは１〜３の整数である。）更
に好ましいアゾ系化合物としては、下記一般式〔III 〕
で示される化合物が挙げられる。
い。Ｘはそれが結合している二つの炭素原子と一緒にな
って芳香環を形成する残基を表し、Ｒ1 は置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアルケニル基または置換され
ていてもよいシクロアルキル基を表し、Ｙは水素原子ま
たはカチオンを表わし、ｎは１〜３の整数である。）更
に好ましいアゾ系化合物としては、下記一般式〔III 〕
で示される化合物が挙げられる。
【００１３】
【化１１】
【００１４】（式中、環ＢおよびＣはそれぞれ独立して
置換基を有していてもよい。Ｒ1 は置換されていてもよ
いアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換
されていてもよいアルケニル基または置換されていても
よいシクロアルキル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞ
れ独立して水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアルケニル基または置換されていてもよいシクロ
アルキル基を表し、Ｙは水素原子またはカチオンを表わ
し、ｎは１〜３の整数である。）特に好ましいアゾ系化
合物としては下記一般式〔IV〕で示される化合物が挙げ
られる。
置換基を有していてもよい。Ｒ1 は置換されていてもよ
いアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換
されていてもよいアルケニル基または置換されていても
よいシクロアルキル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞ
れ独立して水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアルケニル基または置換されていてもよいシクロ
アルキル基を表し、Ｙは水素原子またはカチオンを表わ
し、ｎは１〜３の整数である。）特に好ましいアゾ系化
合物としては下記一般式〔IV〕で示される化合物が挙げ
られる。
【００１５】
【化１２】
【００１６】（式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアル
キル基、置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいアルケニル基または置換されていてもよいシ
クロアルキル基を表わし、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独
立して炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜７のアル
コキシアルキル基を表わし、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ
独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｘ
は水素原子またはカチオンを表わし、ｎは１〜３の整数
である。）一般式〔Ｉ〕において、Ａとしては、それが
結合している炭素原子と窒素原子と一緒になって複素環
を形成するものであればよく、特に限定されない。例え
ば、一般式〔１〕において
キル基、置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいアルケニル基または置換されていてもよいシ
クロアルキル基を表わし、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独
立して炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜７のアル
コキシアルキル基を表わし、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ
独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｘ
は水素原子またはカチオンを表わし、ｎは１〜３の整数
である。）一般式〔Ｉ〕において、Ａとしては、それが
結合している炭素原子と窒素原子と一緒になって複素環
を形成するものであればよく、特に限定されない。例え
ば、一般式〔１〕において
【００１７】
【化１３】
【００１８】としては下記のものが挙げられる。
【００１９】
【化１４】
【００２０】（式中、環Ｄは置換基を有していてもよ
く、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル
基、ホルミル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基、シアノ基、アルキルチオ基等が
挙げられ、Ｚ1 としては水素原子、アルキル基、ハロゲ
ン原子、アリール基等を表わし、Ｚ2 は水素原子、水素
アルキル基等を表わす。）一般式〔Ｉ〕において、Ｘと
しては、それが結合している２つの炭素原子と一緒にな
って、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環を形成する
基が挙げられる。
く、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル
基、ホルミル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基、シアノ基、アルキルチオ基等が
挙げられ、Ｚ1 としては水素原子、アルキル基、ハロゲ
ン原子、アリール基等を表わし、Ｚ2 は水素原子、水素
アルキル基等を表わす。）一般式〔Ｉ〕において、Ｘと
しては、それが結合している２つの炭素原子と一緒にな
って、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環を形成する
基が挙げられる。
【００２１】一般式〔II〕において、環Ｂの置換基とし
てはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボ
ニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基、アルキルチオ基、ホルミル基等が挙げられる。一般
式〔III 〕において、環Ｃの置換基としてはアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ、Ｒ3 お
よびＲ4 としては、水素原子または炭素数１〜２０のア
ルキル基、アリール基、アルケニル基、またはシクロア
ルキル基を表し、これらの基は置換されていてもよい。
てはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボ
ニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基、アルキルチオ基、ホルミル基等が挙げられる。一般
式〔III 〕において、環Ｃの置換基としてはアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ、Ｒ3 お
よびＲ4 としては、水素原子または炭素数１〜２０のア
ルキル基、アリール基、アルケニル基、またはシクロア
ルキル基を表し、これらの基は置換されていてもよい。
【００２２】Ｒ3 およびＲ4 で示されるアルキル基、ア
リール基、アルケニル基またはシクロアルキル基の置換
基としては、例えば、アルコキシ基、アルコキシアルコ
キシ基、アルコキシアルコキシアルコキシ基、アリルオ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、アルキ
ルスルホニルアミノ基、ハロゲン原子等が挙げられ、こ
の他、アリール基、シクロアルキル基の置換基としてア
ルキル基またはビニル基が挙げられる。
リール基、アルケニル基またはシクロアルキル基の置換
基としては、例えば、アルコキシ基、アルコキシアルコ
キシ基、アルコキシアルコキシアルコキシ基、アリルオ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、アルキ
ルスルホニルアミノ基、ハロゲン原子等が挙げられ、こ
の他、アリール基、シクロアルキル基の置換基としてア
ルキル基またはビニル基が挙げられる。
【００２３】本発明において、金属とキレート化合物を
形成するアゾ系化合物の具体例としては、たとえば以下
のものが挙げられ、これらは単独または複数を組み合わ
せて用いることができる。
形成するアゾ系化合物の具体例としては、たとえば以下
のものが挙げられ、これらは単独または複数を組み合わ
せて用いることができる。
【００２４】
【化１５】
【００２５】
【化１６】
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】
【化１９】
【００２９】
【化２０】
【００３０】
【化２１】
【００３１】本発明において、アゾ系化合物とキレート
化合物を形成する金属としては、一般に該アゾ系化合物
とキレート化合物を形成する能力のある金属なら特に制
限はないが、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏ
ｓ、Ｉｒ、Ｐｔなどの遷移元素が好ましく、特にＮｉ、
Ｃｏが好ましい。
化合物を形成する金属としては、一般に該アゾ系化合物
とキレート化合物を形成する能力のある金属なら特に制
限はないが、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏ
ｓ、Ｉｒ、Ｐｔなどの遷移元素が好ましく、特にＮｉ、
Ｃｏが好ましい。
【００３２】本発明のアゾ金属キレート化合物の一般的
合成は、たとえば古川；Ａｎａｌｙｔｉｃａ Ｃｈｉｍ
ｉｃａ Ａｃｔａ １４０（１９８２）２８１−２８９
の記載に準じて行うことができる。すなわち、一般式
〔Ｖ〕
合成は、たとえば古川；Ａｎａｌｙｔｉｃａ Ｃｈｉｍ
ｉｃａ Ａｃｔａ １４０（１９８２）２８１−２８９
の記載に準じて行うことができる。すなわち、一般式
〔Ｖ〕
【００３３】
【化２２】
【００３４】（式中、環Ｂ、Ｒ1 およびｎは前記定義に
同じ。）で示されるアミノ化合物を常法に従い、ジアゾ
化し、下記一般式〔VI〕
同じ。）で示されるアミノ化合物を常法に従い、ジアゾ
化し、下記一般式〔VI〕
【００３５】
【化２３】
【００３６】（式中、環Ｃ、Ｒ2 、Ｒ3 およびＹは前記
定義に同じ。）で示される置換アニリンスルホン酸誘導
体とカップリングさせて前記一般式〔III 〕で示される
アゾ系化合物を得、ついで上記アゾ系化合物と金属塩と
水および／またはジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、エタノール、メタノール等の有機溶媒中、反応
させることによって本発明のアゾ金属キレート化合物を
製造することができる。
定義に同じ。）で示される置換アニリンスルホン酸誘導
体とカップリングさせて前記一般式〔III 〕で示される
アゾ系化合物を得、ついで上記アゾ系化合物と金属塩と
水および／またはジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、エタノール、メタノール等の有機溶媒中、反応
させることによって本発明のアゾ金属キレート化合物を
製造することができる。
【００３７】該金属錯体の製造に用いる金属塩の陰イオ
ンとしては、ＳＣＮ- 、ＳｂＦ6 -、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、
Ｆ- 、ＣｌＯ4 - 、ＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、ＣＨ3 ＣＯＯ
- 、ＴｉＦ6 2- 、ＳｉＦ6 2- 、ＺｒＦ6 2- 、
ンとしては、ＳＣＮ- 、ＳｂＦ6 -、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、
Ｆ- 、ＣｌＯ4 - 、ＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、ＣＨ3 ＣＯＯ
- 、ＴｉＦ6 2- 、ＳｉＦ6 2- 、ＺｒＦ6 2- 、
【００３８】
【化２４】
【００３９】等の一価または二価の陰イオンが挙げら
れ、特にＣＨ3 ＣＯＯ- が好ましい。本発明の光学的記
録媒体は、基本的には基板と前記アゾ系化合物の金属キ
レート化合物を含む記録層とから構成されるものである
が、さらに必要に応じて基板上に下引きを層を設けるこ
とができる。また、好ましい層構成としては、記録層上
に金、アルミニウムのような金属反射層および保護層を
設けて高反射率の媒体とし、迫記型のＣＤメディアとす
ることができる。
れ、特にＣＨ3 ＣＯＯ- が好ましい。本発明の光学的記
録媒体は、基本的には基板と前記アゾ系化合物の金属キ
レート化合物を含む記録層とから構成されるものである
が、さらに必要に応じて基板上に下引きを層を設けるこ
とができる。また、好ましい層構成としては、記録層上
に金、アルミニウムのような金属反射層および保護層を
設けて高反射率の媒体とし、迫記型のＣＤメディアとす
ることができる。
【００４０】本発明における基板は、使用するレーザー
光に対して透明なものがよく、ガラス、プラスチック等
の一般の記録材料の支持体が挙げられるか、プラスチッ
クが種々の点から好適である。プラスチックとしてはア
クリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリ
プロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹
脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられるこ
の中で、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出成型
ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
光に対して透明なものがよく、ガラス、プラスチック等
の一般の記録材料の支持体が挙げられるか、プラスチッ
クが種々の点から好適である。プラスチックとしてはア
クリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリ
プロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹
脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられるこ
の中で、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出成型
ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
【００４１】本発明の光学記録媒体におけるアゾ系化合
物と金属との錯体を含有する記録層は、膜厚１００Å〜
５μｍ、好ましくは７００Å〜３μｍである。成膜法と
しては真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレー
ド法、キャスト法、スピナー法、浸漬法など一般に行な
われている薄膜形成法で成膜することができるが、量産
性・コスト面からスピナー法が好ましい。
物と金属との錯体を含有する記録層は、膜厚１００Å〜
５μｍ、好ましくは７００Å〜３μｍである。成膜法と
しては真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレー
ド法、キャスト法、スピナー法、浸漬法など一般に行な
われている薄膜形成法で成膜することができるが、量産
性・コスト面からスピナー法が好ましい。
【００４２】また、必要に応じてバインダーを使用する
こともできる。バインダーとしてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカ
ーボネートなどの既知のものが用いられる。スピナー法
による成膜の場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが
好ましく、スピンコートの後、場合によっては、加熱あ
るいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なってもよい。
こともできる。バインダーとしてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカ
ーボネートなどの既知のものが用いられる。スピナー法
による成膜の場合、回転数は５００〜５０００ｒｐｍが
好ましく、スピンコートの後、場合によっては、加熱あ
るいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なってもよい。
【００４３】また、記録層の安定性や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。更
に、必要に応じて他の色素を併用することもできる。他
の色素としては別の種類の同系統の化合物でもよいし、
トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色
素、スクワリリウム系色素、Ｎｉ−インドアニリン系色
素など他系統の色素でもよい。
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。更
に、必要に応じて他の色素を併用することもできる。他
の色素としては別の種類の同系統の化合物でもよいし、
トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色
素、スクワリリウム系色素、Ｎｉ−インドアニリン系色
素など他系統の色素でもよい。
【００４４】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、テトラフルオロ
プロパノール、オクタフルオロペンタノール、テトラク
ロロエタン、ブロモホルム、ジブロモエタン、ジアセト
ンアルコール、エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒド
ロキシ−３−メチル−２−ブタノン、クロロベンゼン、
シクロヘキサノン、乳酸メチル等の沸点１２０〜１６０
℃のものが好適に使用される。
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、テトラフルオロ
プロパノール、オクタフルオロペンタノール、テトラク
ロロエタン、ブロモホルム、ジブロモエタン、ジアセト
ンアルコール、エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒド
ロキシ−３−メチル−２−ブタノン、クロロベンゼン、
シクロヘキサノン、乳酸メチル等の沸点１２０〜１６０
℃のものが好適に使用される。
【００４５】この中でも、高生産性・コスト・耐吸湿性
に優れる射出成型ポリカーボネート樹脂基板に対して
は、該基板をおかすことなく、好適に使用できる溶媒と
して特に、ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３
−メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒；
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系
溶媒；テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール等のパーフルオロアルキルアルコール系溶
媒；乳酸メチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステ
ル系溶媒；が挙げられる。
に優れる射出成型ポリカーボネート樹脂基板に対して
は、該基板をおかすことなく、好適に使用できる溶媒と
して特に、ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３
−メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒；
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系
溶媒；テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール等のパーフルオロアルキルアルコール系溶
媒；乳酸メチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステ
ル系溶媒；が挙げられる。
【００４６】本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。上記のよう
にして得られた光学記録媒体への記録は、基体の両面ま
たは、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレー
ザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてること
により行なう。レーザー光の照射された部分には、レー
ザー光エネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。上記のよう
にして得られた光学記録媒体への記録は、基体の両面ま
たは、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレー
ザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてること
により行なう。レーザー光の照射された部分には、レー
ザー光エネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。
【００４７】記録された情報の再生は、レーザー光によ
り、熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反
射率の差を読み取ることにより行なう。本発明の光学的
記録媒体について使用されるレーザー光はＮ2 、Ｈｅ−
Ｃｄ、Ａｒ、Ｈｅ−Ｎｅ、ルビー、半導体、色素レーザ
ーなどが挙げられるが、特に、軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
り、熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反
射率の差を読み取ることにより行なう。本発明の光学的
記録媒体について使用されるレーザー光はＮ2 、Ｈｅ−
Ｃｄ、Ａｒ、Ｈｅ−Ｎｅ、ルビー、半導体、色素レーザ
ーなどが挙げられるが、特に、軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
【００４８】
【実施例】以下実施例によりこの発明を具体的に説明す
るが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。 実施例１ （ａ）製造例
るが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。 実施例１ （ａ）製造例
【００４９】
【化２５】
【００５０】上記構造式（１）で示されるｐ−アミノ安
息香酸メチルエステル２２．６７ｇ、チオシアン酸アン
モニウム４５．６６ｇを酢酸３７５ｍｌ、水１８．８ｍ
ｌの混合溶液に溶解し、１０℃において臭素３０．０ｇ
の酢酸７５ｍｌ溶液を滴下した。２時間攪拌した後、一
晩放置した。７０℃に加熱し、１１時間攪拌した。熱時
ろ過し、ろ液を熱水５００ｍｌに注ぎ、析出した結晶を
ろ過して除いた。ろ液に炭酸ナトリウムを加えｐＨ＝５
にし、析出した結晶をろ過し、水で洗浄し、乾燥すると
下記構造式（２）で示される化合物の薄い黄色結晶２
５．０９ｇが得られた。ＭＡＳＳスペクトルＭ+ ＝２０
８
息香酸メチルエステル２２．６７ｇ、チオシアン酸アン
モニウム４５．６６ｇを酢酸３７５ｍｌ、水１８．８ｍ
ｌの混合溶液に溶解し、１０℃において臭素３０．０ｇ
の酢酸７５ｍｌ溶液を滴下した。２時間攪拌した後、一
晩放置した。７０℃に加熱し、１１時間攪拌した。熱時
ろ過し、ろ液を熱水５００ｍｌに注ぎ、析出した結晶を
ろ過して除いた。ろ液に炭酸ナトリウムを加えｐＨ＝５
にし、析出した結晶をろ過し、水で洗浄し、乾燥すると
下記構造式（２）で示される化合物の薄い黄色結晶２
５．０９ｇが得られた。ＭＡＳＳスペクトルＭ+ ＝２０
８
【００５１】
【化２６】
【００５２】得られた上記構造式（２）で示される２−
アミノ−６−カルボメトキシベンゾチアゾール４．１６
ｇをリン酸３５．６ｇ、硫酸１．９８ｇに溶解し、酢酸
１２．６ｍｌおよび硝酸ナトリウム１．７０ｇを加えた
後、０〜５℃で硫酸４．８６ｇを滴下し、０〜−５℃で
４４％ニトロシル硫酸６．９３ｇを用いジアゾ化し、得
られたジアゾ液をメタノール３００ｍｌに２−ジプロピ
ルアミノアニソール−４−スルホン酸８．０４ｇ、尿素
０．８ｇ、酢酸ナトリウム８．０ｇを溶解させた溶液に
０〜５℃の温度下でアンモニウム水溶液等のアルカリ化
合物を用いてｐＨ４〜６を保ちながら、滴下した。４時
間攪はん後、一晩放置した。析出した結晶を濾別し、乾
燥して下記構造式（３）に表す濃茶色結晶７．６６ｇを
得た。
アミノ−６−カルボメトキシベンゾチアゾール４．１６
ｇをリン酸３５．６ｇ、硫酸１．９８ｇに溶解し、酢酸
１２．６ｍｌおよび硝酸ナトリウム１．７０ｇを加えた
後、０〜５℃で硫酸４．８６ｇを滴下し、０〜−５℃で
４４％ニトロシル硫酸６．９３ｇを用いジアゾ化し、得
られたジアゾ液をメタノール３００ｍｌに２−ジプロピ
ルアミノアニソール−４−スルホン酸８．０４ｇ、尿素
０．８ｇ、酢酸ナトリウム８．０ｇを溶解させた溶液に
０〜５℃の温度下でアンモニウム水溶液等のアルカリ化
合物を用いてｐＨ４〜６を保ちながら、滴下した。４時
間攪はん後、一晩放置した。析出した結晶を濾別し、乾
燥して下記構造式（３）に表す濃茶色結晶７．６６ｇを
得た。
【００５３】
【化２７】
【００５４】前記のようにして得られた構造式（３）で
示されるアゾ化合物２．０３ｇをメタノール２００ｍｌ
に溶解し、酢酸ニッケル０．６０ｇのメタノール５ｍｌ
溶液を加えた後、室温で４時間攪拌した。析出した結晶
を濾別し、これをメタノールで洗浄し、乾燥すると、濃
茶色結晶のニッケルキレート化合物１．５５ｇを得た。
この化合物のλmax （クロロホルム中）は６９０ｎｍ
（ε＝１．３４×１０5）であった（図１）。また、融
点は２５０℃より高かった。この化合物の赤外吸収スペ
クトルを図２に示す。
示されるアゾ化合物２．０３ｇをメタノール２００ｍｌ
に溶解し、酢酸ニッケル０．６０ｇのメタノール５ｍｌ
溶液を加えた後、室温で４時間攪拌した。析出した結晶
を濾別し、これをメタノールで洗浄し、乾燥すると、濃
茶色結晶のニッケルキレート化合物１．５５ｇを得た。
この化合物のλmax （クロロホルム中）は６９０ｎｍ
（ε＝１．３４×１０5）であった（図１）。また、融
点は２５０℃より高かった。この化合物の赤外吸収スペ
クトルを図２に示す。
【００５５】（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得たアゾ化合物のニッケルキレート
化合物０．１５ｇをオクタフルオロペンタノール７．５
ｇに溶解し、０．２２μｍのフィルターでろ過し、溶解
液を得た。この溶液５ｍｌを深さ７００Å、幅０．７μ
ｍの溝（グルーブ）つき、射出成型ポリカーボネート樹
脂基板（直径５インチ）上に滴下し、スピナー法により
５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、６０℃で１
０分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は７１４ｎｍで
あった。
化合物０．１５ｇをオクタフルオロペンタノール７．５
ｇに溶解し、０．２２μｍのフィルターでろ過し、溶解
液を得た。この溶液５ｍｌを深さ７００Å、幅０．７μ
ｍの溝（グルーブ）つき、射出成型ポリカーボネート樹
脂基板（直径５インチ）上に滴下し、スピナー法により
５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、６０℃で１
０分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は７１４ｎｍで
あった。
【００５６】図３に塗布膜の吸収スペクトルを示す。次
に、この塗布膜の上に、スパッタリング法により、膜厚
２００ÅのＡｕ膜を成膜し、反射層を形成した。更に、
この反射層の上に紫外線硬化性樹脂のスピンコートし、
これに紫外線を照射して硬化させ、厚み１０μｍの保護
層を形成した。
に、この塗布膜の上に、スパッタリング法により、膜厚
２００ÅのＡｕ膜を成膜し、反射層を形成した。更に、
この反射層の上に紫外線硬化性樹脂のスピンコートし、
これに紫外線を照射して硬化させ、厚み１０μｍの保護
層を形成した。
【００５７】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．３
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。本
ディスクは、耐光性（キセノンフェードメーター加速テ
スト；６０時間）及び保存安定性（７０℃、８５％Ｒ
Ｈ；５００時間）試験を行った結果、初期と比べて感度
および再生信号の劣化はみられず、光学記録媒体として
きわめて優れたものであった。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．３
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。本
ディスクは、耐光性（キセノンフェードメーター加速テ
スト；６０時間）及び保存安定性（７０℃、８５％Ｒ
Ｈ；５００時間）試験を行った結果、初期と比べて感度
および再生信号の劣化はみられず、光学記録媒体として
きわめて優れたものであった。
【００５８】比較例１ 下記構造式（４）
【００５９】
【化２８】
【００６０】上記構造式（４）で示されるアゾ化合物と
酢酸ニッケルとから得られるニッケルキレート化合物を
実施例１と同様に塗布し、反射層、保護層をつけ、ディ
スクを作成、感度、反射率について評価・比較したとこ
ろ、本発明の実施例１の光学記録媒体と比べて、感度が
劣るものであった（感度７．５ｍＷ）。
酢酸ニッケルとから得られるニッケルキレート化合物を
実施例１と同様に塗布し、反射層、保護層をつけ、ディ
スクを作成、感度、反射率について評価・比較したとこ
ろ、本発明の実施例１の光学記録媒体と比べて、感度が
劣るものであった（感度７．５ｍＷ）。
【００６１】実施例２ （ａ）製造例 実施例１で用いたｐ−アミノ安息香酸メチルエステルの
代わりに下記構造式（５）
代わりに下記構造式（５）
【００６２】
【化２９】
【００６３】で示されるｐ−アミノ安息香酸エチルエス
テル２４．７８ｇを用いた以外は実施例１と同様の方法
で製造することにより下記構造式（６）で示されるベン
ゾチアゾール誘導体３３．２８ｇを得た。
テル２４．７８ｇを用いた以外は実施例１と同様の方法
で製造することにより下記構造式（６）で示されるベン
ゾチアゾール誘導体３３．２８ｇを得た。
【００６４】
【化３０】
【００６５】この構造式（６）で示される２−アミノ−
６−カルボエトキシベンゾチアゾール４．４５ｇを用い
たこと以外は実施例１と同様の方法で製造することによ
り下記構造式（７）で示されるアゾ化合物の結晶６．３
０ｇを得た。
６−カルボエトキシベンゾチアゾール４．４５ｇを用い
たこと以外は実施例１と同様の方法で製造することによ
り下記構造式（７）で示されるアゾ化合物の結晶６．３
０ｇを得た。
【００６６】
【化３１】
【００６７】この構造式（７）で示されるアゾ化合物
２．０８ｇを用いた以外は実施例１と同様の方法により
製造して、ニッケルキレート化合物の濃茶色結晶１．４
７ｇを得た。この化合物のクロロホルム溶液中の吸収ス
ペクトルはλmax ６０８ｎｍ（ε＝１．３５×１０5 ）
であった。
２．０８ｇを用いた以外は実施例１と同様の方法により
製造して、ニッケルキレート化合物の濃茶色結晶１．４
７ｇを得た。この化合物のクロロホルム溶液中の吸収ス
ペクトルはλmax ６０８ｎｍ（ε＝１．３５×１０5 ）
であった。
【００６８】（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得たアゾ化合物のニッケルキレート
化合物０．１５ｇをオクタフルオロペンタノール７．５
ｇに溶解し、０．２２μｍのフィルターでろ過し、溶解
液を得た。この溶液５ｍｌを深さ７００Å、幅０．７μ
ｍの溝（グルーブ）つき、射出成型ポリカーボネート樹
脂基板（直径５インチ）上に滴下し、スピナー法により
５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、６０℃で１
０分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は７１３ｎｍで
あった。
化合物０．１５ｇをオクタフルオロペンタノール７．５
ｇに溶解し、０．２２μｍのフィルターでろ過し、溶解
液を得た。この溶液５ｍｌを深さ７００Å、幅０．７μ
ｍの溝（グルーブ）つき、射出成型ポリカーボネート樹
脂基板（直径５インチ）上に滴下し、スピナー法により
５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、６０℃で１
０分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は７１３ｎｍで
あった。
【００６９】次に、この塗布膜の上に、スパッタリング
法により、膜厚２００ÅのＡｕ膜を成膜し、反射層を形
成した。更に、この反射層の上に紫外線硬化性樹脂のス
ピンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、厚み
１０μｍの保護層を形成した。
法により、膜厚２００ÅのＡｕ膜を成膜し、反射層を形
成した。更に、この反射層の上に紫外線硬化性樹脂のス
ピンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、厚み
１０μｍの保護層を形成した。
【００７０】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．４
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。本
ディスクは、耐光性（キセノンフェードメーター加速テ
スト；６０時間）及び保存安定性（７０℃、８５％Ｒ
Ｈ；５００時間）試験を行った結果、初期と比べて感度
および再生信号の劣化はみられず、光学記録媒体として
きわめて優れたものであった。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．４
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。本
ディスクは、耐光性（キセノンフェードメーター加速テ
スト；６０時間）及び保存安定性（７０℃、８５％Ｒ
Ｈ；５００時間）試験を行った結果、初期と比べて感度
および再生信号の劣化はみられず、光学記録媒体として
きわめて優れたものであった。
【００７１】実施例３ 実施例１において用いた化合物の代わりに表１に示した
化合物を使用して得た溶液を基板上に塗布したところ、
表１に示す塗布膜の最大吸収波長を持つ光学記録媒体を
得た。このようにして得られた記録媒体に光源として半
導体レーザーを用いて書き込みを行ったところ、感度が
良く、耐光性、保存安定性も優れていた。
化合物を使用して得た溶液を基板上に塗布したところ、
表１に示す塗布膜の最大吸収波長を持つ光学記録媒体を
得た。このようにして得られた記録媒体に光源として半
導体レーザーを用いて書き込みを行ったところ、感度が
良く、耐光性、保存安定性も優れていた。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【発明の効果】本発明のアゾ系化合物の金属キレート化
合物は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコ
ーティングが可能であり、しかも感度が良好で耐光性、
保存安定性にすぐれているもので、該金属キレート化合
物を用いた光学記録媒体は工業的に極めて有用なもので
ある。
合物は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコ
ーティングが可能であり、しかも感度が良好で耐光性、
保存安定性にすぐれているもので、該金属キレート化合
物を用いた光学記録媒体は工業的に極めて有用なもので
ある。
【図１】本発明の実施例１で得られたニッケルキレート
化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを
表わす図。
化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを
表わす図。
【図２】本発明の実施例１で得られたニッケルキレート
化合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
化合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
【図３】本発明の実施例１で得られたニッケルキレート
化合物の塗布薄膜の可視部吸収スペクトルを表わす図。
化合物の塗布薄膜の可視部吸収スペクトルを表わす図。
【図４】本発明の実施例２で得られたニッケルキレート
化合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
化合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｂ 6917−4Ｈ Ｇ１１Ｂ 7/24 Ａ 7215−5Ｄ Ｇ１１Ｃ 13/04 6741−5Ｌ (72)発明者 今村 悟 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ系化合物と
金属とのアゾ金属キレート化合物。 【化１】 （式中、Ａはそれが結合している炭素原子および窒素原
子と一緒になって複素環を形成する残基を表し、Ｘはそ
れが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香族
を形成する残基を表し、Ｒ1 は置換されていてもよいア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換され
ていてもよいアルケニル基または置換されていてもよい
シクロアルキル基を表し、Ｙは水素原子またはカチオン
を表わし、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項２】 アゾ系化合物が、下記一般式〔II〕で示
される化合物である請求項１記載のアゾ金属キレート化
合物。 【化２】 （式中、環Ｂは置換基を有していてもよい。Ｘはそれが
結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香環を形
成する残基を表し、Ｒ1 は置換されていてもよいアルキ
ル基、置換されていてもよいアリール基、置換されてい
てもよいアルケニル基または置換されていてもよいシク
ロアルキル基を表し、Ｙは水素原子またはカチオンを表
わし、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項３】 アゾ系化合物が、下記一般式〔III 〕で
示される化合物である請求項１記載のアゾ金属キレート
化合物。 【化３】 （式中、環ＢおよびＣはそれぞれ独立して置換基を有し
ていてもよい。Ｒ1 は置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアルケニル基または置換されていてもよいシクロ
アルキル基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立して
水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルケ
ニル基または置換されていてもよいシクロアルキル基を
表し、Ｙは水素原子またはカチオンを表わし、ｎは１〜
３の整数である。） - 【請求項４】 アゾ系化合物が、下記一般式〔IV〕で示
される化合物であるアゾ金属キレート化合物。 【化４】 （式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいア
ルケニル基または置換されていてもよいシクロアルキル
基を表わし、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキ
ル基を表わし、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独立して水素
原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｘは水素原子ま
たはカチオンを表わし、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項５】 基板上にレーザーによる情報の書き込み
および／または読み取りが可能な記録層が設けられた光
学記録媒体において、該記録層が下記一般式〔Ｉ〕で示
されるアゾ系化合物と金属とのアゾ金属キレート化合物
を含有することを特徴とする光学記録媒体。 【化５】 （式中、Ａはそれが結合している炭素原子および窒素原
子と一緒になって復素環を形成する残基を表し、Ｘはそ
れが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香族
を形成する残基を表し、Ｒ1 は置換されていてもよいア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換され
ていてもよいアルケニル基または置換されていてもよい
シクロアルキル基を表し、Ｙは水素原子またはカチオン
を表わし、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項６】 アゾ系化合物が、下記一般式〔II〕で示
される化合物である請求項５記載の光学記録媒体。 【化６】 （式中、環Ｂは置換基を有していてもよい。Ｘはそれが
結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香環を形
成する残基を表し、Ｒ1 は置換されていてもよいアルキ
ル基、置換されていてもよいアリール基、置換されてい
てもよいアルケニル基または置換されていてもよいシク
ロアルキル基を表し、Ｙは水素原子またはカチオンを表
わし、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項７】 アゾ系化合物が、下記一般式〔III 〕で
示される化合物である請求項５記載の光学記録媒体。 【化７】 （式中、環ＢおよびＣはそれぞれ独立して置換基を有し
ていてもよい。Ｒ1 は置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアルケニル基または置換されていてもよいシクロ
アルキル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立して
水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルケ
ニル基または置換されていてもよいシクロアルキル基を
表し、Ｙは水素原子またはカチオンを表わし、ｎは１〜
３の整数である。） - 【請求項８】 アゾ系化合物が、下記一般式〔IV〕で示
される化合物である請求項５記載の光学記録媒体。 【化８】 （式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいア
ルケニル基または置換されていてもよいシクロアルキル
基を表わし、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキ
ル基を表わし、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独立して水素
原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｘは水素原子ま
たはカチオンを表わし、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項９】 金属が遷移元素であることを特徴とする
請求項５記載の光学記録媒体。 - 【請求項１０】 記録層上に金属の反射層および保護層
を設けることを特徴とする請求項５記載の光学記録媒
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08116292A JP3175279B2 (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08116292A JP3175279B2 (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279580A true JPH05279580A (ja) | 1993-10-26 |
| JP3175279B2 JP3175279B2 (ja) | 2001-06-11 |
Family
ID=13738761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08116292A Expired - Fee Related JP3175279B2 (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3175279B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0755052A2 (en) | 1995-07-20 | 1997-01-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical recording medium |
| WO1997023354A1 (fr) * | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Materiau d'enregistrement optique et support d'enregistrement optique |
| US6214519B1 (en) | 1995-08-22 | 2001-04-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Optical recording medium |
| US6232036B1 (en) * | 1996-12-18 | 2001-05-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Optical recording disk |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| JP2005187589A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | アゾ金属キレート色素及び光学記録媒体 |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
-
1992
- 1992-04-02 JP JP08116292A patent/JP3175279B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0755052A2 (en) | 1995-07-20 | 1997-01-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical recording medium |
| US6214519B1 (en) | 1995-08-22 | 2001-04-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Optical recording medium |
| WO1997023354A1 (fr) * | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Materiau d'enregistrement optique et support d'enregistrement optique |
| US5820962A (en) * | 1995-12-25 | 1998-10-13 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Optical recording material and optical recording medium |
| CN1070783C (zh) * | 1995-12-25 | 2001-09-12 | 东洋油墨制造株式会社 | 光记录材料和光记录介质 |
| US6232036B1 (en) * | 1996-12-18 | 2001-05-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Optical recording disk |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
| JP2005187589A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | アゾ金属キレート色素及び光学記録媒体 |
| JP4481000B2 (ja) * | 2003-12-25 | 2010-06-16 | 三菱化学メディア株式会社 | アゾ金属キレート色素及び光学記録媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3175279B2 (ja) | 2001-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0160944B1 (ko) | 색소 배합 조성물 및 광학 기록 매체 | |
| JP3561009B2 (ja) | 記録可能な光学要素 | |
| JPH07186547A (ja) | 光学記録層用色素混合物 | |
| JP3019469B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| JP2870952B2 (ja) | 光学記録体 | |
| JP3175279B2 (ja) | 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 | |
| JPH08295811A (ja) | 金属キレート化合物およびそれを用いた光学的記録媒体 | |
| US5447823A (en) | Metal chelate compound and optical recording medium using the compound | |
| JP2890687B2 (ja) | アゾ金属キレート色素および該色素を用いた光学記録媒体 | |
| JPH07169091A (ja) | 光学記録層用金属化アゾ−エーテル系色素 | |
| JPH0665514A (ja) | 金属キレート化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体 | |
| JP3819293B2 (ja) | 銅フタロシアニン色素を用いた光学式データ媒体 | |
| JP3168469B2 (ja) | 光学記録媒体 | |
| JP3879166B2 (ja) | 金属キレートアゾメチン化合物及びこれを用いた光学的記録媒体 | |
| JPH0776308B2 (ja) | インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体 | |
| JP3039030B2 (ja) | フタロシアニン誘導体及び該誘導体を含有する光学記録体 | |
| JPS6381165A (ja) | クロム含金アゾ系化合物及び同化合物を含む光学記録媒体 | |
| JP2882053B2 (ja) | 金属キレート化合物及びそれを用いた光学的記録媒体 | |
| JP2993117B2 (ja) | 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学的記録媒体 | |
| JP3064373B2 (ja) | 金属キレート化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 | |
| JP2600763B2 (ja) | 含金属化合物および該化合物を使用した光学記録媒体 | |
| JPH0768460B2 (ja) | 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 | |
| JPS62144997A (ja) | 光学記録体 | |
| JPH10130518A (ja) | ニッケルホルマザン系色素の混合物 | |
| JP3972571B2 (ja) | 金属キレート色素及びこれを含む光学記録媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090406 Year of fee payment: 8 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090406 Year of fee payment: 8 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090406 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100406 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100406 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110406 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |