JPH0768460B2 - 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 - Google Patents
含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体Info
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- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/146—Laser beam
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な含金属インドアニリン系化合物および
該化合物を用いた光学記録媒体に関する。
該化合物を用いた光学記録媒体に関する。
レーザーを用いた光学記録は、高密度の情報記録保存お
よび再生を可能とするため、近年、特にその開発がとり
すゝめられている。
よび再生を可能とするため、近年、特にその開発がとり
すゝめられている。
光学記録の一例としては、光ディスクをあげることがで
きる。
きる。
一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記
録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高
密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個所
の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を生成させ
ることにより行なわれる。また、記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれ
る。
録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高
密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個所
の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を生成させ
ることにより行なわれる。また、記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれ
る。
したがって、光学記録媒体としては、レーザー光のエネ
ルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用
する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこ
と、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特
定波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要と
なる。
ルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用
する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこ
と、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特
定波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要と
なる。
この種の光学記録媒体としては、種々の構成のものが知
られている。
られている。
例えば、特開昭55−97033号公報には、基板上にフタロ
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く、また
分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さらに有
機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布によるコーテ
ィングに使用することができないという問題点も有して
いる。
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く、また
分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さらに有
機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布によるコーテ
ィングに使用することができないという問題点も有して
いる。
また、特開昭58−83344号公報にはフェナレン系色素
を、特開昭58−224798号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率のコン
トラストは低くなり、記録された情報の再生が困難とな
る。更に一般に有機系色素は保存安定性が劣るという問
題点を有している。
を、特開昭58−224798号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率のコン
トラストは低くなり、記録された情報の再生が困難とな
る。更に一般に有機系色素は保存安定性が劣るという問
題点を有している。
これらの問題点に関して、特願昭62−59777号に、有機
溶媒に対する溶解性および反射率（コントラスト）を改
良した媒体として含金属インドアニリン系化合物を記録
層に設けたものを提案している。しかしながら、初期特
性（感度の膜厚依存性、２次歪）と保存安定性（塗布
膜、色素粉末）の両方の性能のバランスがとれた記録媒
体としては問題点を有していた。
溶媒に対する溶解性および反射率（コントラスト）を改
良した媒体として含金属インドアニリン系化合物を記録
層に設けたものを提案している。しかしながら、初期特
性（感度の膜厚依存性、２次歪）と保存安定性（塗布
膜、色素粉末）の両方の性能のバランスがとれた記録媒
体としては問題点を有していた。
本発明は、記録媒体としての上記の初期特性及び保存安
定性の両方の性能のバランスに優れたPF6 -を対アニオン
とする新規な含金属インドアニリン系化合物および該化
合物を用いた光学記録媒体を提供することを目的とする
ものである。
定性の両方の性能のバランスに優れたPF6 -を対アニオン
とする新規な含金属インドアニリン系化合物および該化
合物を用いた光学記録媒体を提供することを目的とする
ものである。
本発明者らは、含金属インドアニリン系化合物の対アニ
オンについて鋭意検討をしたところ、対アニオンが光学
記録の初期特性および保存安定性に大きな影響を与える
ことを見い出し、特にPF6 -イオンが両方の性能のバラン
スがとれていることを見い出した。
オンについて鋭意検討をしたところ、対アニオンが光学
記録の初期特性および保存安定性に大きな影響を与える
ことを見い出し、特にPF6 -イオンが両方の性能のバラン
スがとれていることを見い出した。
本発明は、レーザー光線によって状態変化を生ぜしめる
ことにより、記録再生を行なうための光学記録媒体の色
素として適した下記一般式〔Ｉ〕で表わされるPF6 -を対
アニオンとする新規な含金属インドアニリン系化合物及
び該化合物を基板に担持させた光学記録媒体をその要旨
とするものである。
ことにより、記録再生を行なうための光学記録媒体の色
素として適した下記一般式〔Ｉ〕で表わされるPF6 -を対
アニオンとする新規な含金属インドアニリン系化合物及
び該化合物を基板に担持させた光学記録媒体をその要旨
とするものである。
一般式〔Ｉ〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子、そのハロゲン
化物及びその酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆは置換基を有していてもよい。K1、K2、K3は置換また
は非置換の芳香族アミンの残基を表わす。ｌ、ｍ、ｎは
それぞれ０または１、ただしｌ＋ｍ＋ｎは２または３を
表わす。ｐは２、３、４を表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物。
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子、そのハロゲン
化物及びその酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆは置換基を有していてもよい。K1、K2、K3は置換また
は非置換の芳香族アミンの残基を表わす。ｌ、ｍ、ｎは
それぞれ０または１、ただしｌ＋ｍ＋ｎは２または３を
表わす。ｐは２、３、４を表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物。
一般式〔Ｉ〕中、K1、K2、K3で示されている置換もしく
は非置換の芳香族アミンの残基としては、例えば、テト
ラヒドロキノリン類、ジユロリジン等の窒素原子、酸素
原子またはイオウ原子を含有する複素環アミンの残基、
または下記一般式 （式中、XaおよびYbは水素原子、アルキル基、アシルア
ミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスル
ホニルアミノ基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
わし、RaおよびRbは水素原子またはC1〜20のアルキル
基、アリール基、アルケニル基もしくはシクロアルキル
基を表わし、これらの基は置換されていてもよい。又、
Ra、Rbは酸素原子、窒素原子、イオウ原子を介して環化
していてもよい。）で示される基等が挙げられる。
は非置換の芳香族アミンの残基としては、例えば、テト
ラヒドロキノリン類、ジユロリジン等の窒素原子、酸素
原子またはイオウ原子を含有する複素環アミンの残基、
または下記一般式 （式中、XaおよびYbは水素原子、アルキル基、アシルア
ミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスル
ホニルアミノ基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
わし、RaおよびRbは水素原子またはC1〜20のアルキル
基、アリール基、アルケニル基もしくはシクロアルキル
基を表わし、これらの基は置換されていてもよい。又、
Ra、Rbは酸素原子、窒素原子、イオウ原子を介して環化
していてもよい。）で示される基等が挙げられる。
そして、RaおよびRbで示されるアルキル基、アリール
基、アルケニル基またはシクロアルキル基の置換基とし
ては、例えば、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、アルコキシアルコキシアルコキシ基、アリルオキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、アルキルス
ルホニルアミノ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子等が
挙げられ、この他、アリール基、シクロアルキル基の置
換基としてアルキル基又はビニル基が挙げられる。
基、アルケニル基またはシクロアルキル基の置換基とし
ては、例えば、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、アルコキシアルコキシアルコキシ基、アリルオキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、ニトロ
基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、アルキルス
ルホニルアミノ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子等が
挙げられ、この他、アリール基、シクロアルキル基の置
換基としてアルキル基又はビニル基が挙げられる。
一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物のうち、好ましいもの
としては、一般式〔Ｉ〕においてｌ、ｍ、ｎが夫々１で
ある一般式〔II〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子、そのハロゲン
化物及びその酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆは置換基を有していてもよい。K1、K2、K3は置換また
は非置換の芳香族アミンの残基を表わす。ｐは２、３、
４を表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物、又は一般式
〔Ｉ〕においてｌ及びｍが１でｎが０である一般式〔II
I〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子及びその酸化物
を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは置換基を有していてもよ
い。K1、K2は置換または非置換の芳香族アミンの残基を
表わす。ｐは２、３、４を表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物が挙げられ
る。
としては、一般式〔Ｉ〕においてｌ、ｍ、ｎが夫々１で
ある一般式〔II〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子、そのハロゲン
化物及びその酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆは置換基を有していてもよい。K1、K2、K3は置換また
は非置換の芳香族アミンの残基を表わす。ｐは２、３、
４を表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物、又は一般式
〔Ｉ〕においてｌ及びｍが１でｎが０である一般式〔II
I〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子及びその酸化物
を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは置換基を有していてもよ
い。K1、K2は置換または非置換の芳香族アミンの残基を
表わす。ｐは２、３、４を表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物が挙げられ
る。
前記一般式〔II〕で示される化合物の中で、好ましいも
のとしては、一般式〔IV〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子を表わし、R7、
R8、R9、R10、R11、R12、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3は水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
シルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキ
ルスルホニルアミノ基を表わし、R1、R2、R3、R4、R5、
R6は水素原子、C1〜20のアルキル基、アリール基、アル
ケニル基、シクロアルキル基を表わし、これらの基は置
換されていてもよい。ｐは２、３、４を表わす。）で示
されるものが挙げられる。
のとしては、一般式〔IV〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子を表わし、R7、
R8、R9、R10、R11、R12、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3は水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
シルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキ
ルスルホニルアミノ基を表わし、R1、R2、R3、R4、R5、
R6は水素原子、C1〜20のアルキル基、アリール基、アル
ケニル基、シクロアルキル基を表わし、これらの基は置
換されていてもよい。ｐは２、３、４を表わす。）で示
されるものが挙げられる。
特に好ましいものとしては、一般式〔VI〕 （式中、ＭはNi、Cu、Co、Zn又はFeの金属原子を表わ
し、X4、X5、X6は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表
わし、R13、R14、R15、R16、R17、R18はＣ１〜８のアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
基、アリルオキシアルキル基、アリーリアルキル基、ア
リールオキシアルキル基、シアノアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基、アルキ
ルスルホニルアミノアルキル基、アシルオキシアルキル
基、アルケニル基を表わし、R19、R20は水素原子、Ｃ
１〜４のアルキル基、ハロゲン原子を表わす。） で示されるものが挙げられる。
し、X4、X5、X6は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表
わし、R13、R14、R15、R16、R17、R18はＣ１〜８のアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
基、アリルオキシアルキル基、アリーリアルキル基、ア
リールオキシアルキル基、シアノアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基、アルキ
ルスルホニルアミノアルキル基、アシルオキシアルキル
基、アルケニル基を表わし、R19、R20は水素原子、Ｃ
１〜４のアルキル基、ハロゲン原子を表わす。） で示されるものが挙げられる。
中でも、一般式〔VI〕中、R13、R14、R15、R16、R17、R
18がＣ１〜６のアルキル基を表わす場合が好ましく、R
19、R20、R21としては水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基
を表わす場合が好ましく、X4、X5、X6としてはＣ１〜４
のアルキル基を表わす場合が好ましい。
18がＣ１〜６のアルキル基を表わす場合が好ましく、R
19、R20、R21としては水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基
を表わす場合が好ましく、X4、X5、X6としてはＣ１〜４
のアルキル基を表わす場合が好ましい。
一方、一般式〔III〕で示される化合物の中で好ましい
ものとしては、一般式〔Ｖ〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子を表わし、R7、
R8、R9、R10、X1、X2、Y1、Y2は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ
基を表わし、R1、R2、R3、R4は水素原子、Ｃ１〜20のア
ルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル
基を表わし、これらの基は置換されていても良い。ｐは
２、３、４を表わす。）で示されるものが挙げられる。
ものとしては、一般式〔Ｖ〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子を表わし、R7、
R8、R9、R10、X1、X2、Y1、Y2は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アル
コキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ
基を表わし、R1、R2、R3、R4は水素原子、Ｃ１〜20のア
ルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル
基を表わし、これらの基は置換されていても良い。ｐは
２、３、４を表わす。）で示されるものが挙げられる。
特に好ましいものとしては、一般式〔VII〕 （式中、ＭはNi、Cu、Co、Zn又はFeの金属原子を表わ
し、X4、X5は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わ
し、R13、R14、R15、R16はＣ１〜８のアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、アリルオ
キシアルキル基、アラーリアルキル基、アリールオキシ
アルキル基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、テトラヒドロフリルアルキル基、アルキルスルホニ
ルアミノアルキル基、アシルオキシアルキル基、アルケ
ニル基を表わす。R19、R20は水素原子、Ｃ１〜４のアル
キル基、ハロゲン原子を表わす。）で示されるものが挙
げられる。
し、X4、X5は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わ
し、R13、R14、R15、R16はＣ１〜８のアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、アリルオ
キシアルキル基、アラーリアルキル基、アリールオキシ
アルキル基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、テトラヒドロフリルアルキル基、アルキルスルホニ
ルアミノアルキル基、アシルオキシアルキル基、アルケ
ニル基を表わす。R19、R20は水素原子、Ｃ１〜４のアル
キル基、ハロゲン原子を表わす。）で示されるものが挙
げられる。
中でも、一般式〔VII〕〕中、R13、R14、R15、R16はＣ
１〜６のアルキル基を表わす場合が好ましく、R19、R20
としては水素原子又はＣ１〜４のアルキル基を表わす場
合が好ましく、X4、X5としてはＣ１〜４のアルキル基を
表わす場合が好ましい。
１〜６のアルキル基を表わす場合が好ましく、R19、R20
としては水素原子又はＣ１〜４のアルキル基を表わす場
合が好ましく、X4、X5としてはＣ１〜４のアルキル基を
表わす場合が好ましい。
前記一般式〔Ｉ〕で示される新規な含金属インドアニリ
ン系化合物は、600〜900nmの波長帯域で吸収を有し、し
かも分子吸収係数が105cm-1以上の高い値を有し、光学
記録媒体に用いられるのにすぐれた適性を有している。
ン系化合物は、600〜900nmの波長帯域で吸収を有し、し
かも分子吸収係数が105cm-1以上の高い値を有し、光学
記録媒体に用いられるのにすぐれた適性を有している。
本発明で使用される一般式〔Ｉ〕で示される含金属イン
ドアニリン系化合物の一般的合成は、たとえば、 （式中、R7、R8は前記定義に同じ。）で示される化合物
に、下記一般式 （式中、X1、Y1、R1、R2は前記定義に同じ。）で示され
る化合物の塩酸塩を酸化的縮合を行ない、下記一般式の
化合物 （式中、R1、R2、R7、R8、X1、Y1は前記定義に同じ。）
を得た。
ドアニリン系化合物の一般的合成は、たとえば、 （式中、R7、R8は前記定義に同じ。）で示される化合物
に、下記一般式 （式中、X1、Y1、R1、R2は前記定義に同じ。）で示され
る化合物の塩酸塩を酸化的縮合を行ない、下記一般式の
化合物 （式中、R1、R2、R7、R8、X1、Y1は前記定義に同じ。）
を得た。
次いで、上記化合物と下記一般式 （式中、R3、R4、R9、R10、X2、Y2は前記定義に同
じ。）で示される化合物及び／又は下記一般式 （式中、R5、R6、R11、R12、X3、Y3は前記定義に同
じ。）で示される化合物と下記一般式 M2+（Cl-）２ （式中、Ｍは前記定義に同じ。）とを反応させることに
よって、下記一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R
11、R12、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、Ｍは前記定義に同
じ。）で示される化合物かあるいは下記一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9、R10、X1、X2、Y
1、Y2、Ｍは前記定義に同じ。）を得た。
じ。）で示される化合物及び／又は下記一般式 （式中、R5、R6、R11、R12、X3、Y3は前記定義に同
じ。）で示される化合物と下記一般式 M2+（Cl-）２ （式中、Ｍは前記定義に同じ。）とを反応させることに
よって、下記一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R
11、R12、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、Ｍは前記定義に同
じ。）で示される化合物かあるいは下記一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9、R10、X1、X2、Y
1、Y2、Ｍは前記定義に同じ。）を得た。
次いで、上記化合物と下記構造式 NH4PF6 で表わされる化合物とを反応（対イオン交換）させるこ
とによって製造することができる。
とによって製造することができる。
上記の様な製造法によって得られる含金属インドアニリ
ン系化合物を本発明の光学記録媒体に用いる場合、色素
は単品でもよいし置換基の異なるもの、配位数の異なる
ものを混合して使用してもよい。
ン系化合物を本発明の光学記録媒体に用いる場合、色素
は単品でもよいし置換基の異なるもの、配位数の異なる
ものを混合して使用してもよい。
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と含金属イン
ドアニリン系化合物を含む記録層とから構成されるもの
であるが、さらに必要に応じて基板上に下引き層をまた
記録層上に保護層を設けることができる。
ドアニリン系化合物を含む記録層とから構成されるもの
であるが、さらに必要に応じて基板上に下引き層をまた
記録層上に保護層を設けることができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に対
して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の材
質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状または箔
状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられるが、
プラスチックが種々の点から好適である。プラスチック
としては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエチ
レン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂
等が挙げられる。
して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の材
質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状または箔
状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられるが、
プラスチックが種々の点から好適である。プラスチック
としては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエチ
レン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂
等が挙げられる。
この中で、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出成
型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
本発明の光学記録媒体における含金属インドアニリン系
化合物を含有する記録層は、膜厚100Å〜５μｍ、好ま
しくは1000Å〜３μｍである。成膜法としては真空蒸着
法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト
法、スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている薄膜
形成法で成膜することができる。
化合物を含有する記録層は、膜厚100Å〜５μｍ、好ま
しくは1000Å〜３μｍである。成膜法としては真空蒸着
法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト
法、スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている薄膜
形成法で成膜することができる。
また、必要に応じてバインダーを使用することもでき
る。バインダーとしてはPVA、PVP、ニトロセルロース、
酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネ
ートなど既知のものが用いられ、樹脂に対する含金属イ
ンドアニリン系化合物の量は重量比で１％以上あること
が望ましい。スピナー法により成膜の場合、回転数は50
0〜5000rpmが好ましく、スピンコートの後、場合によっ
ては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なっ
てもよい。また、記録体の安定性や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとして繊維金属キレート化
合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。更
に、必要に応じて他の色素を併用することができる。他
の色素としては別の種類の同系統の化合物でもよいし、
トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色
素、スクワリリウム系色素など他系統の色素でもよい。
る。バインダーとしてはPVA、PVP、ニトロセルロース、
酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネ
ートなど既知のものが用いられ、樹脂に対する含金属イ
ンドアニリン系化合物の量は重量比で１％以上あること
が望ましい。スピナー法により成膜の場合、回転数は50
0〜5000rpmが好ましく、スピンコートの後、場合によっ
ては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なっ
てもよい。また、記録体の安定性や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとして繊維金属キレート化
合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。更
に、必要に応じて他の色素を併用することができる。他
の色素としては別の種類の同系統の化合物でもよいし、
トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色
素、スクワリリウム系色素など他系統の色素でもよい。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブ
ロモホルム、ジブロモエタン、ジアセトンアルコール、
エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサノ
ン等の沸点120〜160℃のものが好適に使用される。
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブ
ロモホルム、ジブロモエタン、ジアセトンアルコール、
エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサノ
ン等の沸点120〜160℃のものが好適に使用される。
中でも、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロ
ソルブ系溶媒；ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ
−３−メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶
媒が、基板として好ましく用いられる射出成形ポリカー
ボネート樹脂基板をおかすことなく好適に使用でき、特
に好ましい。
ソルブ系溶媒；ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ
−３−メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶
媒が、基板として好ましく用いられる射出成形ポリカー
ボネート樹脂基板をおかすことなく好適に使用でき、特
に好ましい。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けても
よいし、片面だけに設けてもよい。
よいし、片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた記録媒体への記録は、基体の両
面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束した
レーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてる
事により行なう。レーザー光の照射された部分には、レ
ーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。
面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束した
レーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてる
事により行なう。レーザー光の照射された部分には、レ
ーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
本発明の光学記録媒体について使用されるレーザー光は
N2、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半導体、色素レーザ
ーなどがあげられるが、特に、軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
N2、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半導体、色素レーザ
ーなどがあげられるが、特に、軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、かか
る実施例は本発明を限定するものではない。
る実施例は本発明を限定するものではない。
尚、光学記録媒体の初期特性の二次歪の値は、下記式に
より計算した。
より計算した。
実施例１ （ａ） 製造例 下記構造式 で表わされる化合物1.07gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、NiCl2・6H2O0.44gを水250mlに溶解したもの
を加え、室温で１時間撹拌した。次いでNH4PF61.26gを
水250mlに溶解したものを滴下した。得られた沈殿を吸
引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含金
属インドアニリン系化合物1.45g（対理論収率90％）を
得た。
たものに、NiCl2・6H2O0.44gを水250mlに溶解したもの
を加え、室温で１時間撹拌した。次いでNH4PF61.26gを
水250mlに溶解したものを滴下した。得られた沈殿を吸
引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含金
属インドアニリン系化合物1.45g（対理論収率90％）を
得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
は図−１に示すようにλmax800mn（εmax160000）であ
った。
は図−１に示すようにλmax800mn（εmax160000）であ
った。
TG−DSCにより測定されたデータは、発熱開始温度186℃
で発熱ピークはなだらかであった。
で発熱ピークはなだらかであった。
（ｂ） 記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン10g
に溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成形ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により1000rpmの回転数で
塗布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最
大吸収波長は810nmであり、反射率42％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン10g
に溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成形ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により1000rpmの回転数で
塗布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最
大吸収波長は810nmであり、反射率42％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
図−２に塗布膜および反射のスペクトルを示す。
（ｃ） 光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830nm
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mwでC/N比55dBを得た。感度も膜厚に依存せず
フラットで２次歪も−40dBと初期特性は良好であり、し
かも保存安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記
録媒体としてきわめて優れたものであった。
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mwでC/N比55dBを得た。感度も膜厚に依存せず
フラットで２次歪も−40dBと初期特性は良好であり、し
かも保存安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記
録媒体としてきわめて優れたものであった。
比較例１−１及び１−２ 下記構造式〔Ｘ〕及び〔XI〕で表わされる含金属インド
アニリン系化合物を夫々実施例１と同様に塗布し、ディ
スクを作成、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）、
保存安定性（塗布膜の反射率の変化率、色素粉末の吸光
度の変化率）について評価・比較したところ、第１表に
示すようにいずれの化合物の場合も本発明の実施例１の
光学記録媒体よりも、両方の性能が劣りバランスがとれ
ず、光学記録媒体として不適であった。
アニリン系化合物を夫々実施例１と同様に塗布し、ディ
スクを作成、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）、
保存安定性（塗布膜の反射率の変化率、色素粉末の吸光
度の変化率）について評価・比較したところ、第１表に
示すようにいずれの化合物の場合も本発明の実施例１の
光学記録媒体よりも、両方の性能が劣りバランスがとれ
ず、光学記録媒体として不適であった。
実施例２ （ａ） 製造例 下記構造式 で表わされる化合物0.54gおよび下記構造式 で表わされる化合物0.56gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、NiCl2・6H2O0.44gを水100mlに溶解したもの
を加え、室温で１時間撹拌した。次いでNH4PF61.26gを
水100mlに溶解したものを滴下した。得られた沈殿を吸
引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含金
属インドアニリン系化合物の混合物1.44gを得た。
たものに、NiCl2・6H2O0.44gを水100mlに溶解したもの
を加え、室温で１時間撹拌した。次いでNH4PF61.26gを
水100mlに溶解したものを滴下した。得られた沈殿を吸
引過し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含金
属インドアニリン系化合物の混合物1.44gを得た。
本品の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）はλ
max800nm（εmax159000）であった。
max800nm（εmax159000）であった。
（ｂ） 記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し、0.
22μのコィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。
の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し、0.
22μのコィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。
塗布膜の最大吸収波長は810nmであり、反射率は44％（8
30nm）であった。スペクトルの形状は単一のものよりも
一層巾広かった。
30nm）であった。スペクトルの形状は単一のものよりも
一層巾広かった。
（ｃ） 光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830nm
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ出力6mwでC/N比54dBを得た。感度は膜厚に依存せずフ
ラットで２次歪も−42dBと初期特性は良好、しかも保存
安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記録媒体と
してきわめて優れたものであった。これらの結果を第１
表に記す。
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ出力6mwでC/N比54dBを得た。感度は膜厚に依存せずフ
ラットで２次歪も−42dBと初期特性は良好、しかも保存
安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記録媒体と
してきわめて優れたものであった。これらの結果を第１
表に記す。
比較例２−１及び２−２ 下記構造式〔XII〕及〔XIII〕で表わされる含金属イン
ドアニリン系化合物の混合物を夫々実施例２と同様に塗
布し、ディスクを作成、初期特性（感度の膜厚依存性、
２次歪）、保存安定性（塗布膜の反射率の変化率、色素
粉末の吸光度の変化率）について評価・比較したとこ
ろ、第１表に示すようにいずれの混合物の場合も本発明
の実施例２の光学記録媒体よりも両方の性能が劣りバラ
ンスがとれず、光学記録媒体として不適であった。
ドアニリン系化合物の混合物を夫々実施例２と同様に塗
布し、ディスクを作成、初期特性（感度の膜厚依存性、
２次歪）、保存安定性（塗布膜の反射率の変化率、色素
粉末の吸光度の変化率）について評価・比較したとこ
ろ、第１表に示すようにいずれの混合物の場合も本発明
の実施例２の光学記録媒体よりも両方の性能が劣りバラ
ンスがとれず、光学記録媒体として不適であった。
実施例３ 実施例１において用いた色素の代わりに下記第２表に示
した化合物を実施例１と同様に合成し、基板上に塗布し
たところ、下記第２表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基
板を得た。このようにして得られた薄膜に光源として半
導体レーザーを用いて書き込みを行なったところ、均一
かつ明瞭な形状のピットが得られた。感度、C/N比も良
好であり、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）は良
好、しかも保存安定性も良好であり、光学記録媒体とし
てきわめて優れたものであった。
した化合物を実施例１と同様に合成し、基板上に塗布し
たところ、下記第２表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基
板を得た。このようにして得られた薄膜に光源として半
導体レーザーを用いて書き込みを行なったところ、均一
かつ明瞭な形状のピットが得られた。感度、C/N比も良
好であり、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）は良
好、しかも保存安定性も良好であり、光学記録媒体とし
てきわめて優れたものであった。
前記実施例で用いた化合物の他、本発明の光学記録媒体
に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の具
体例は第３表の通りである。
に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の具
体例は第３表の通りである。
実施例４ 実施例２において用いた含金属インドアニリン系化合物
の混合物の代わりに、第４表に示した化合物Ａ、Ｂ及び
Ｍで表わされる金属の塩を用いた以外は実施例２と同様
にして合成した含金属インドアニリン系化合物の混合物
（対アニオンは（PF6 -）２を表わす。）を同様に基板上
に塗布したところ、第４表に示す最大吸収波長をもつ薄
膜基板を得た。このようにして得られた薄膜に光源とし
て半導体レーザーを用いて書き込みを行なったところ、
均一かつ明瞭な形状のピットが得られた。C/N比も良好
であり、保存性も良好であった。
の混合物の代わりに、第４表に示した化合物Ａ、Ｂ及び
Ｍで表わされる金属の塩を用いた以外は実施例２と同様
にして合成した含金属インドアニリン系化合物の混合物
（対アニオンは（PF6 -）２を表わす。）を同様に基板上
に塗布したところ、第４表に示す最大吸収波長をもつ薄
膜基板を得た。このようにして得られた薄膜に光源とし
て半導体レーザーを用いて書き込みを行なったところ、
均一かつ明瞭な形状のピットが得られた。C/N比も良好
であり、保存性も良好であった。
実施例５ （ａ） 製造例 下記構造式 で表わされる化合物1.07gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、NiCl2・6H2O0.36gを水100mlに溶解したもの
およびNH4PF61.26gを水100mlに溶解したものを混合し、
約１時間で滴下、室温で１時間撹拌した。次いで水100m
lを添加、室温で２時間撹拌後得られた沈殿を吸引過
し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含金属イン
ドアニリン系化合物0.70gを得た。
たものに、NiCl2・6H2O0.36gを水100mlに溶解したもの
およびNH4PF61.26gを水100mlに溶解したものを混合し、
約１時間で滴下、室温で１時間撹拌した。次いで水100m
lを添加、室温で２時間撹拌後得られた沈殿を吸引過
し、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含金属イン
ドアニリン系化合物0.70gを得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
はλmax801nm（εmax200000）であった。
はλmax801nm（εmax200000）であった。
本化合物の元素分析の測定値は下記の通り計算値とよく
合致していた。
合致していた。
（ｂ） 記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
0.17gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン10g
に溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液3mlを深さ650Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成形ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により700rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は800nmであり、反射率40％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
0.17gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン10g
に溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液3mlを深さ650Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成形ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により700rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は800nmであり、反射率40％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
（ｃ） 光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830nm
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mwでC/N比56dBを得た。感度も膜厚に依存せず
フラットで２次歪も−42dBと初期特性は良好、しかも保
存安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記録媒体
としてきわめて優れたものであった。
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mwでC/N比56dBを得た。感度も膜厚に依存せず
フラットで２次歪も−42dBと初期特性は良好、しかも保
存安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記録媒体
としてきわめて優れたものであった。
実施例６ （ａ） 製造例 下記構造式 で表わされる化合物1.16gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、NiCl2・6H2O0.44gを水100mlに溶解したもの
を加え室温で約１時間撹拌し、次いでNH4PF61.26gを水1
00mlに溶解したものを滴下、室温で１時間撹拌し、次い
で100mlを添加し２時間撹拌した。次いで得られた沈殿
を吸引過し、水洗乾燥し、下記構造式で表わされる含
金属インドアニリン系化合物1.20gを得た。
たものに、NiCl2・6H2O0.44gを水100mlに溶解したもの
を加え室温で約１時間撹拌し、次いでNH4PF61.26gを水1
00mlに溶解したものを滴下、室温で１時間撹拌し、次い
で100mlを添加し２時間撹拌した。次いで得られた沈殿
を吸引過し、水洗乾燥し、下記構造式で表わされる含
金属インドアニリン系化合物1.20gを得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
はλmax803nm（εmax200000）であった。
はλmax803nm（εmax200000）であった。
本化合物と元素分析の測定値は、下記の通り計算値とよ
く合致した。
く合致した。
（ｂ） 記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
0.16gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン10g
に溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液 を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき、射出成型ポリメチルメタアクリレート樹脂基
板（５インチ）上に滴下し、スピナー法により800rpmの
回転数で塗布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗
布膜の最大吸収波長は805nmであり、反射率は38％（830
nm）であった。スペクトルの形状は巾広かった。
0.16gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン10g
に溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液 を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき、射出成型ポリメチルメタアクリレート樹脂基
板（５インチ）上に滴下し、スピナー法により800rpmの
回転数で塗布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗
布膜の最大吸収波長は805nmであり、反射率は38％（830
nm）であった。スペクトルの形状は巾広かった。
（ｃ） 光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830nm
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mwでC/N比55dBを得た。感度も膜厚に依存せず
フラットで２次歪も−41dBと初期特性は良好、しかも保
存安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記録媒体
としてきわめて優れたものであった。
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mwでC/N比55dBを得た。感度も膜厚に依存せず
フラットで２次歪も−41dBと初期特性は良好、しかも保
存安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記録媒体
としてきわめて優れたものであった。
実施例７ （ａ） 製造例 下記構造式 で表わされる化合物0.99gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、CoCl2・6H2O0.44gを水100mlに溶解したもの
を加え、室温で１時間撹拌した。次いでNH4PF61.26gを
水100mlに溶解したものを滴下した。さらに水100mlを添
加し、得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記
構造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物1.05
gを得た。
たものに、CoCl2・6H2O0.44gを水100mlに溶解したもの
を加え、室温で１時間撹拌した。次いでNH4PF61.26gを
水100mlに溶解したものを滴下した。さらに水100mlを添
加し、得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記
構造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物1.05
gを得た。
本品の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）はλ
max802nm（εmax185000）であった。
max802nm（εmax185000）であった。
本化合物の元素分析の測定値は、下記の通り計算値とよ
く合致した。
く合致した。
（ｂ） 記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し、0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき、射出成
型ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、
スピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、
60℃で10分間乾燥した。
の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し、0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき、射出成
型ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、
スピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、
60℃で10分間乾燥した。
塗布膜の最大吸収波長は806nmであり、反射率は36％（8
30nm）であった。
30nm）であった。
（ｃ） 光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830nm
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ出力7mwでC/N比54dBを得た。感度も膜厚に依存せずフ
ラットで２次歪も−42dBと初期特性は良好、しかも保存
安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記録媒体と
してきわめて優れたものであった。
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ出力7mwでC/N比54dBを得た。感度も膜厚に依存せずフ
ラットで２次歪も−42dBと初期特性は良好、しかも保存
安定性（65℃、80％RH）も良好であり、光学記録媒体と
してきわめて優れたものであった。
実施例８ （ａ） 製造例 下記構造式 で表わされる化合物1.07gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、NiCl2・6H2O6.6gを水100mlに溶解したものを
加え、室温で約１時間撹拌した。次いでNH4PF61.26gを
水100mlに溶解したものを滴下、室温で約２時間撹拌し
た。次いで水100mlを加え沈殿を生成、そのまま約１時
間懸濁状態で撹拌した。得られた沈殿を吸引過し、水
洗乾燥し、下記構造式で表わされる含金属インドアニリ
ン系化合物の混合0.82gを得た。
たものに、NiCl2・6H2O6.6gを水100mlに溶解したものを
加え、室温で約１時間撹拌した。次いでNH4PF61.26gを
水100mlに溶解したものを滴下、室温で約２時間撹拌し
た。次いで水100mlを加え沈殿を生成、そのまま約１時
間懸濁状態で撹拌した。得られた沈殿を吸引過し、水
洗乾燥し、下記構造式で表わされる含金属インドアニリ
ン系化合物の混合0.82gを得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
はλmax800nm（εmax180000）であった。
はλmax800nm（εmax180000）であった。
（ｂ） 記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し、0.22μのフ
ィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを深さ7
00Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき、射出成型ポリカ
ーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナー
法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60℃で10
分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は803nmであり、
反射率は40％（830nm）であった。スペクトルの形状は
巾広かった。
0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し、0.22μのフ
ィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを深さ7
00Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき、射出成型ポリカ
ーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナー
法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60℃で10
分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は803nmであり、
反射率は40％（830nm）であった。スペクトルの形状は
巾広かった。
（ｃ） 光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830nm
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mwでC/N比53dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れ
たものであった。
の半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力6mwでC/N比53dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れ
たものであった。
実施例９ 実施例５において用いた色素の代わりに下記第５表に示
した化合物を実施例５と同様に合成し、基板上に塗布し
たところ、下記第５表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基
板を得た。このようにして得られた薄膜に光源として半
導体レーザーを用いて書き込みを行なったところ、均一
かつ明瞭な形状のピットが得られた。感度、C/N比も良
好であり、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）は良
好、しかも保存安定性も良好であり、光学記録媒体とし
てきわめて優れたものであった。
した化合物を実施例５と同様に合成し、基板上に塗布し
たところ、下記第５表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基
板を得た。このようにして得られた薄膜に光源として半
導体レーザーを用いて書き込みを行なったところ、均一
かつ明瞭な形状のピットが得られた。感度、C/N比も良
好であり、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）は良
好、しかも保存安定性も良好であり、光学記録媒体とし
てきわめて優れたものであった。
前記実施例で用いた化合物の他、本発明の光学記録媒体
に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の具
体例は第６表に挙げられた化合物及び前記一般式〔IV〕
おいてX1、X2及びX3が２−CH3を表わし、Y1、Y2及びY3
がＨ原子を表わし、R7、R8、R9、R10、R11及びR12はい
ずれもＨ原子を表わしており、R1、R2、R3、R4、R5、
R6、Ｍ及びｐが後記第７表に示すものをおのおの表わし
ている化合物が挙げられる。
に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の具
体例は第６表に挙げられた化合物及び前記一般式〔IV〕
おいてX1、X2及びX3が２−CH3を表わし、Y1、Y2及びY3
がＨ原子を表わし、R7、R8、R9、R10、R11及びR12はい
ずれもＨ原子を表わしており、R1、R2、R3、R4、R5、
R6、Ｍ及びｐが後記第７表に示すものをおのおの表わし
ている化合物が挙げられる。
〔発明の効果〕 本発明のPF6 -を対アニオンとする含金属インドアニリン
系化合物は、初期特性が良好、しかも保存安定性にもす
ぐれ、両方の性能のバランスがとれているので、該化合
物を用いた光学記録媒体は有用なものである。
系化合物は、初期特性が良好、しかも保存安定性にもす
ぐれ、両方の性能のバランスがとれているので、該化合
物を用いた光学記録媒体は有用なものである。
図−１は、実施例１に示したPF6 -を対アニオンとする本
発明の含金属インドアニリン系化合物１例の可視部吸収
スペクトルを表わすものであり、縦軸は吸光度、横軸は
波長（nm）を表わす。 図−２は、実施例１の含金属インドアニリン系化合物の
塗布薄膜の吸収スペクトルと反射スペクトルを表わすも
のであり、縦軸は左が吸光度、右が反射率を表わし、横
軸は波長（nm）を表わす。
発明の含金属インドアニリン系化合物１例の可視部吸収
スペクトルを表わすものであり、縦軸は吸光度、横軸は
波長（nm）を表わす。 図−２は、実施例１の含金属インドアニリン系化合物の
塗布薄膜の吸収スペクトルと反射スペクトルを表わすも
のであり、縦軸は左が吸光度、右が反射率を表わし、横
軸は波長（nm）を表わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 享代 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 吉田 秀実 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 内野 健一 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 稲葉 静江 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、ＭはVIII族、I b族、II b族、III b族、IV a
族、V a族、VI a族、VII a族の金属原子、そのハロゲン
化物及びその酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆは置換基を有していてもよい。K1、K2、K3は置換また
は非置換の芳香族アミンの残基を表わす。ｌ、ｍ、ｎは
それぞれ０または１、ただしｌ＋ｍ＋ｎは２または３を
表わす。ｐは２、３または４を表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物。 - 【請求項２】基板上に担持された色素を含有する記録層
に該色素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射し
て、前記記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行な
い、次いで該変化部分の選択によって再生を行なう記録
媒体において、色素として前記一般式〔Ｉ〕で表わされ
る合金属インドアニリン系化合物の使用することを特徴
とする光学記録媒体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63057846A JPH0768460B2 (ja) | 1987-10-02 | 1988-03-11 | 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 |
| DE88115990T DE3884120T2 (de) | 1987-10-02 | 1988-09-28 | Metall enthaltende Indoanilinverbindung und optisches Aufzeichnungsmaterial damit. |
| EP88115990A EP0310027B1 (en) | 1987-10-02 | 1988-09-28 | Metal-containing indoaniline compound and optical recording medium employing the compound |
| US07/251,364 US4954420A (en) | 1987-10-02 | 1988-09-30 | Metal-containing indoaniline compound and optical recording medium employing the compound |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-249519 | 1987-10-02 | ||
| JP24951987 | 1987-10-02 | ||
| JP63057846A JPH0768460B2 (ja) | 1987-10-02 | 1988-03-11 | 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02667A JPH02667A (ja) | 1990-01-05 |
| JPH0768460B2 true JPH0768460B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=26398935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63057846A Expired - Lifetime JPH0768460B2 (ja) | 1987-10-02 | 1988-03-11 | 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0310027B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0768460B2 (ja) |
| DE (1) | DE3884120T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH11208118A (ja) | 1997-11-20 | 1999-08-03 | Taiyo Yuden Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| US6355746B1 (en) * | 1999-10-06 | 2002-03-12 | Sri International | Complexes of mid-transition metals and unsaturated nitrogenous ligands as single-site catalysts |
| KR20080003790A (ko) * | 2005-03-24 | 2008-01-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광정보 기록매체 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4547444A (en) * | 1983-12-23 | 1985-10-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Recording element for optical data storage |
| JPS6161893A (ja) * | 1984-09-03 | 1986-03-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光学的記録媒体 |
| US4756987A (en) * | 1985-11-27 | 1988-07-12 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Optical recording medium |
| JPH0764992B2 (ja) * | 1987-03-14 | 1995-07-12 | 勝平 吉田 | 含金属インドアニリン系化合物 |
| DE58909474D1 (de) * | 1988-02-24 | 1995-11-30 | Siemens Ag | Verfahren zur Herstellung eines durch Feldeffekt steuerbaren Bipolartransistors. |
-
1988
- 1988-03-11 JP JP63057846A patent/JPH0768460B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-28 EP EP88115990A patent/EP0310027B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-28 DE DE88115990T patent/DE3884120T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-30 US US07/251,364 patent/US4954420A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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| EP0310027A3 (en) | 1990-11-22 |
| US4954420A (en) | 1990-09-04 |
| EP0310027A2 (en) | 1989-04-05 |
| JPH02667A (ja) | 1990-01-05 |
| EP0310027B1 (en) | 1993-09-15 |
| DE3884120T2 (de) | 1994-04-28 |
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