JP3538811B2 - 金属イオン含有インドフェノール系色素化合物、光学記録体 - Google Patents

金属イオン含有インドフェノール系色素化合物、光学記録体

Info

Publication number
JP3538811B2
JP3538811B2 JP2000183811A JP2000183811A JP3538811B2 JP 3538811 B2 JP3538811 B2 JP 3538811B2 JP 2000183811 A JP2000183811 A JP 2000183811A JP 2000183811 A JP2000183811 A JP 2000183811A JP 3538811 B2 JP3538811 B2 JP 3538811B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
metal ion
optical recording
dye compound
recording medium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2000183811A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2001055522A (ja
Inventor
勝徳 加藤
大和良 駒村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP2000183811A priority Critical patent/JP3538811B2/ja
Publication of JP2001055522A publication Critical patent/JP2001055522A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3538811B2 publication Critical patent/JP3538811B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、金属イオン含有インド
フェノール系色素化合物ならびにこれらの色素化合物を
用いた光学記録体に関する。
【0002】
【従来の技術と本発明が解決しようとする技術的課題】
レーザーを用いた画像記録は、高密度の情報記録保存、
再生手段(たとえば光ディスク)および高密度の画像記
録手段(たとえばレーザーをヒートモードとする感熱転
写記録材料)として近年特にその開発が進められてい
る。一般に光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い
記録層に1μm2 程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行うものである。
【0003】その記録は、照射されたレーザー光エネル
ギーの吸収によって、その箇所の記録層に熱による変化
( ヒートモード)又は光による変化(フォトンモード)
を誘起し、分解、蒸発、溶解等の形状変化や構造変化を
生成させることにより行われる。また、記録された情報
の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と起
きていない部分の反射率の差を光信号又は磁気信号とし
て読み取ることにより行われる。
【0004】したがって、光学記録媒体としては、レー
ザー光のエネルギーを効率良く吸収する必要があるた
め、記録に使用する特定の波長のレーザー光に対する吸
収が大きいこと、情報の再生を正確に行うために再生に
使用する特定波長のレーザー光に対する反射率が高いこ
とが必要となる。
【0005】この種の光学的記録媒体としては、種々の
構成のものが知られている。例えば、特開昭55−97
033号公報には、基板上にフタロシアニン系色素の単
層を設けたものが開示されている。しかしフタロシアニ
ン系色素は感度が低く、また分解点が高くて蒸着しにく
い等の問題点を有し、更に有機溶媒に対する溶解性が著
しく低く塗布によるコーティングに使用することができ
ないという問題点も有していた。
【0006】また、特開昭58−83344号公報には
フェナレン系色素を、特開昭58−224793号公報
にはナフトキノン系色素を記録層に設けたものが開示さ
れている。しかし、このような色素は蒸着しやすいとい
う利点の半面、反射率が低いという問題点を有してい
た。更に、特開昭63−227569号公報には、これ
らの問題点を改良すべく含金属インドアニリン系化合物
が開示されているが、分光吸収波長が未だ短波長であ
り、且つ保存安定性の点で不十分であった。
【0007】これらの公知の特許に開示された色素は光
学記録媒体に要求される以下の性能を必ずしも満足して
いない。 (1)十分な保存安定性を有していること (2)溶媒に対する溶解性が良好であること (3)塗布によるコーティングが可能であること (4)特定波長のレーザー光に対する反射率が高いこと (5)分光吸収波長が良好であること (6)製造コストが安価であること 本発明は前記事情に基づきなされたものである。
【0008】すなわち、本発明の目的は、上記性能、中
でも特に保存安定性(耐光性、耐熱性)と溶剤に対する
溶解性とに優れた金属イオン含有色素化合物、および該
色素を用いた光学記録媒体を提供することにある。
【0009】
【問題点を解決するための手段】前記目的を達成するた
めの請求項1に記載の発明は、下記一般式(化1)で示
される金属イオン含有インドフェノール系色素化合物で
あり、
【0010】
【化1】
【0011】[ただし、式中M2+はキレート化可能な
金属イオンをし、Xは、水素原子、またはアシルア
ミノ基を除く一価の基を表す。Yは水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、シアノ基、アシルアミノ基、アリールアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニルアミ
ノ基、ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、スルホニル基、アシル基、アミノ基、ニトロ基並
びにこれらの基を置換基にもつアルキル基及びフェニル
基よりなる群から選択される少なくとも一種の基を表
す。lおよびmは1〜4の整数を、zテトラフェニ
ルホウ素アニオンをそれぞれ表す。〕
【0012】本発明について、さらに詳しく説明する。 −金属イオン含有色素化合物(金属イオン含有インドフ
ェノール系色素化合) −一般式(化1)において、M2+はキレート化可能な金
属イオンを表す。この金属イオンの好適例としては、2
価の遷移金属イオンを挙げることができ、特にNi2+
Cu2+、Fe2+、Co2+、Cr2+、Zn2+を挙げること
ができる。これらの中でも、Ni2+およびCu2+が好適
である。
【0013】Yは水素原子、または一価の有機基を表わ
す。この一価の有機基の好適例としては、アルキル基
(例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブ
チル基等の炭素原子数1〜12の直鎖または分岐のアル
キル基等)、シクロアルキル基(例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基等)、アリール基(例えばフェニ
ル基、ナフチル基等)、アルケニル基(例えば2−プロ
ペニル基等)、アラルキル基(例えばベンジル基、2−
フェネチル基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基等の炭
素原子数1〜12の直鎖または分岐のアルコキシ基
等)、アリールオキシ基(例えばフェノキシ基等)、シ
アノ基、アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基等の例えば炭素数1〜12の直鎖ま
たは分岐のアルキルカルボニルアミノ基、フェニルカル
ボニルアミノ基等)、アリールアミノ基(例えばフェニ
ルアミノ基)、アルキルチオ基(例えばメチルチオ基、
エチルチオ基、n−ブチルチオ基等)、アリールチオ基
(例えばフェニルチオ基)、スルホニルアミノ基(例え
ばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミ
ノ基等)、ウレイド基(例えば3−メチルウレイド基、
3,3−ジメチルウレイド基、1,3−ジメチルウレイ
ド基等)、カルバモイル基(例えばメチルカルバモイル
基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基等
の炭素原子数1〜12の直鎖または分岐のアルキルアミ
ノカルボニル基等)、スルファモイル基(例えばエチル
スルファモイル基、ジメチルスルファモイル基等)、ア
ルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル
基(例えばフェノキシカルボニル基等)、スルホニル基
(例えばメタンスルホニル基、ブタンスルホニル基等の
炭素原子数1〜12の直鎖または分岐のアルキルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基等)、アシル基(例えば
アセチル基、プロパノイル基、ブチロイル基等)、アミ
ノ基(メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基等)、シアノ基、及びニトロ基等を挙げることがで
きる。
【0014】前記アルキル基またはフェニル基はさらに
置換基を有していても良く、置換基としては前記一価の
基が挙げられる。好ましいYは水素原子、アルキル基お
よびアルコキシ基である。
【0015】lおよびmは1〜4の整数であり、Z-
陰イオンを表す。X2は、水素原子、またはアシルアミ
ノ基を除く一価の基を表す。
【0016】好ましいM2+としてはNi2+、およびCu
2+を挙げることができる。好ましいX2 としては水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、N−アルキルアミノカ
ルボニル基、アセトキシカルボニル基、アルコキシカル
ボニルアミノ基などがあり、好ましいYとしては水素原
子、アルキル基、アセトキシ基、およびアセトキシアミ
ノ基などがある。好ましいlは1であり、好ましいmは
1および2である。
【0017】Zは、テトラフェニルホウ素アニオンで
ある。
【0018】一般式(化1)で示される金属イオン含有
インドフェノール系化合物の具体例を以下に挙げる。
【0019】
【化2】
【0020】
【化3】
【0021】
【化4】
【0022】
【化5】
【0023】
【化6】
【0024】
【化7】
【0025】
【化8】
【0026】
【化9】
【0027】
【0028】
【0029】
【化12】
【0030】
【0031】−金属イオン含有色素化合物の製造法− 前記一般式(化1)で示される金属イオン含有インドフ
ェノール系化合物の一般的な合成例を述べる。
【0032】(合成例)原料化合物として、一般式(化
14)、一般式(化15)、一般式(化16)、一般式
(化17)、一般式(化18)で示される化合物を使用
する。
【0033】
【化14】
【0034】
【化15】
【0035】
【化16】
【0036】
【化17】
【0037】
【化18】
【0038】一般式(化14)で示される化合物に、一
般式(化15)で示される化合物を、アルカリ性条件下
に酸化剤を用いて酸化カップリングすることにより、一
般式(化16)で示される色素を容易に得ることができ
る。次いで、一般式(化16)で示される色素と一般式
(化17)又は一般式(化18)で示される金属塩とを
反応させることによって、一般式(化1)で示される化
合物を製造することができる。一般式中のM2+、Z-
2、Y、l、mは、前述のとおりである。
【0039】Aは、金属イオンと配位結合可能な配位化
合物を表わし、これらの配位化合物としては例えばキレ
ート化学(5)(南江堂)に記載されている配位化合物
から選択することができる。
【0040】−光学記録体− 本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と記録層とか
ら構成され、更に必要に応じて基板上に下引き層を、ま
た記録層上に保護層が設けられる。記録層は、基板の両
面に設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。上記基
板としては、使用するレーザー光に対して透明又は不透
明のいずれであってもよい。基板材料の材質としては、
ガラス、プラスチック、紙、板状または箔状の一般の記
録材料の支持体が挙げられるが、プラスチックが種々の
点から好適である。プラスチックとしては、アクリル樹
脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピ
レン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられる。
【0041】上記記録層は、本発明の金属イオン含有色
素化合物とバインダーとで形成することができる。この
記録層に含ませる金属イオン含有色素化合物としては、
前記一般式(化1)の金属イオン含有色素化合物を用い
る。
【0042】上記バインダーとしては、ポリ塩化ビニル
系樹脂、ポリビニルアクリレート系樹脂、ポリビニルピ
ロリドン系樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
ポリビニルブチラール、ポリカーボネート等既知の樹脂
が用いられる。このバインダーに対する前記金属イオン
含有色素化合物の量は重量比で0.01以上であること
が望ましい。
【0043】また、記録体の安定性や耐光性を向上させ
るために、記録層は一重項酸素クエンチャーとして遷移
金属キレート化合物(例えば、アセチルアセトナートキ
レート、ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒド
オキシム、ビスジチオ−α−ジケトン等)を含有しても
よい。更に必要に応じてほかの色素を併用することがで
きる。ほかの色素としては、別の種類の同系統の化合物
でもよいし、トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シ
アニン系色素、スクワリリウム系色素等他系統の色素で
もよい。
【0044】本発明の光学記録媒体における記録層の膜
厚は通常、0.0001〜5μm、好ましくは0.00
1〜3μmである。その成膜法としては、真空状着法、
スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト法、
スピナー法、浸漬法、溶剤溶解塗布法等一般に行われて
いる薄膜形成法により成膜することもできる。
【0045】溶剤溶解塗布法の場合、塗布後溶剤を蒸発
させ乾燥することによって容易に塗布膜を形成すること
ができる。溶剤溶解塗布法により記録層を形成する場合
の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブロモホル
ム、ジブロモエタン、エチルセロソルブ、メチルエチル
ケトン、テトラヒドロフラン、キシレン、クロロベンゼ
ン、シクロヘキサノン等の沸点50〜160℃のものが
好適に使用される。
【0046】上記のようにして得られた光学記録体への
記録は、基体の両面または片面に設けた記録層に1μm
2 程度に集束したレーザー光、好ましくは半導体レーザ
ーの光をあてることにより行う。レーザー光の照射され
た部分には、レーザーエネルギーの吸収による、分解、
蒸発、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録された
情報の再生は、レーザー光により熱的変形が起きている
部分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることに
より行う。
【0047】光学記録媒体に使用されるレーザー光はN
2 レーザー、He−Cdレーザー、Arレーザー、He
−Neレーザー、ルビーレーザー、半導体レーザー、色
素レーザー等が挙げられるが、特に軽量性、取り扱いの
容易さ、コンパクト性等の点から半導体レーザーが好適
である。
【0048】
【実施例】以下に、本発明の金属イオン含有色素化合物
を用いた具体的な実施例を示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 (実施例1〜3、比較例1)ポリメチルメタクリレート
フィルム上に、ポリ塩化ビニル[n=1100、和光純
薬(株)製]と本発明の金属イオン含有色素化合物(表
1に化合物番号で示される。)との混合物を付き量が1
5.0g/m2 、光吸収濃度=2.0となるように塗布
し、光学記録体を得た。
【0049】さらに、前記金属イオン含有色素化合物に
変えて本発明外の化合物すなわち比較化合物−(a)
(化19で示される。)を用いたこと以外は上記と同様
にして光学記録体を作成した。
【0050】
【化19】
【0051】これらの光学記録体をキセノンランプで2
4時間照射し、照射前(D0 )照射後(D)における濃
度を測定し、(D/D0 )×100の値を残存率(%)
として耐光性を評価した。その結果を表1に示す。
【0052】また、相対湿度70%、温度60℃の環境
に光学記録体を7日間放置し、同様に放置前後の濃度を
測定して耐熱性を評価し、表1に示した。表1から明ら
かなように本発明の光学記録体は、いずれも耐光性と耐
熱性の改良が認められ、保存安定性に優れていることが
理解される。
【0053】
【表1】
【0054】
【発明の効果】本発明の金属イオン含有色素化合物は、
耐光性や耐熱性などの保存安定性に優れており、しかも
有機溶媒に対する溶解性が高い。したがって、光学記録
体を作成する際、この金属イオン含有色素化合物を含む
塗布液の調製を、円滑かつ迅速に行なうことができると
ともに、得られた本発明の光学記録体は、記録層や画像
の保存安定性に優れている。
【0055】なお、本発明の光学記録体は反射率が高く
高コントラストであるので、記録再生を確実に行うこと
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI G11B 7/24 516 B41M 5/26 Y (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 55/00 B41M 5/26 C07D 215/38 C07D 215/48

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(化1)で示される金属イオ
    ン含有インドフェノール系色素化合物。 【化1】 [ただし、式中M2+はキレート化可能な金属イオンを
    し、Xは、水素原子、またはアシルアミノ基を除く
    一価の基を表す。Yは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
    ル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、
    アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シア
    ノ基、アシルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチ
    オ基、アリールチオ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
    基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカ
    ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルホニル
    基、アシル基、アミノ基、ニトロ基並びにこれらの基を
    置換基にもつアルキル基及びフェニル基よりなる群から
    選択される少なくとも一種の基を表す。lおよびmは1
    〜4の整数を、zテトラフェニルホウ素アニオン
    それぞれ表す。]
  2. 【請求項2】 支持体と、支持体上に形成されたところ
    の、前記請求項1に記載された一般式(化1)の金属イ
    オン含有色素化合物を含有する記録層とを有することを
    特徴とする光学記録体。
JP2000183811A 1990-07-02 2000-06-19 金属イオン含有インドフェノール系色素化合物、光学記録体 Expired - Fee Related JP3538811B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000183811A JP3538811B2 (ja) 1990-07-02 2000-06-19 金属イオン含有インドフェノール系色素化合物、光学記録体

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17566090 1990-07-02
JP2-175660 1990-07-02
JP2000183811A JP3538811B2 (ja) 1990-07-02 2000-06-19 金属イオン含有インドフェノール系色素化合物、光学記録体

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15939191A Division JP3361108B2 (ja) 1990-07-02 1991-07-01 金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001055522A JP2001055522A (ja) 2001-02-27
JP3538811B2 true JP3538811B2 (ja) 2004-06-14

Family

ID=32774096

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000183811A Expired - Fee Related JP3538811B2 (ja) 1990-07-02 2000-06-19 金属イオン含有インドフェノール系色素化合物、光学記録体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3538811B2 (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001055522A (ja) 2001-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3019469B2 (ja) 光記録媒体
JPH0764992B2 (ja) 含金属インドアニリン系化合物
JPH08295811A (ja) 金属キレート化合物およびそれを用いた光学的記録媒体
JP3538811B2 (ja) 金属イオン含有インドフェノール系色素化合物、光学記録体
JP2685054B2 (ja) ナフトキノンメチド系化合物
JP3405711B2 (ja) 金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体
JP3361108B2 (ja) 金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体
JP2600763B2 (ja) 含金属化合物および該化合物を使用した光学記録媒体
JPH0768460B2 (ja) 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体
JPS62216794A (ja) 光学記録媒体
JPH0776308B2 (ja) インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体
JPS62144997A (ja) 光学記録体
JPH0816199B2 (ja) ナフトキノンメチド系化合物
JP2512075B2 (ja) 光学記録媒体
JP2727464B2 (ja) 含金属インドフェノール系化合物及び該化合物を使用した光学記録媒体
JP2890407B2 (ja) 光学記録媒体
JP2727463B2 (ja) ナフトキノンジイミン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体
JP3006161B2 (ja) 光学記録媒体
JPH0768461B2 (ja) 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いる光学記録媒体
JPH0280466A (ja) アズレン系化合物
JPH0273865A (ja) 含金属化合物及び該化合物を使用した光学記録媒体
JPS63222893A (ja) 光学記録媒体
JPH10273484A (ja) 金属キレートアゾメチン化合物及びこれを用いた光学的記録媒体
JPH0276884A (ja) 含金属ピリドフェノチアゾン系化合物
JPS62216793A (ja) 光学記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20020705

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20040312

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090402

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100402

Year of fee payment: 6

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees