JP2512075B2 - 光学記録媒体 - Google Patents
光学記録媒体Info
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- JP2512075B2 JP2512075B2 JP63087946A JP8794688A JP2512075B2 JP 2512075 B2 JP2512075 B2 JP 2512075B2 JP 63087946 A JP63087946 A JP 63087946A JP 8794688 A JP8794688 A JP 8794688A JP 2512075 B2 JP2512075 B2 JP 2512075B2
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- Japan
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- group
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- optical recording
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B53/00—Quinone imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B53/00—Quinone imides
- C09B53/02—Indamines; Indophenols
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
-
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- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、含金属インドアニリン系化合物を用いた光
学記録媒体に関する。
学記録媒体に関する。
レーザーを用いた光学記録は、高密度の情報記録保存
および再生を可能とするため、近年、特にその開発がと
りすゝめられている。
および再生を可能とするため、近年、特にその開発がと
りすゝめられている。
光学記録媒体の一例としては、光ディスクをあげるこ
とができる。
とができる。
一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い
記録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照
射されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個
所の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成す
ることにより行なわれる。また、記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれ
る。
記録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照
射されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個
所の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成す
ることにより行なわれる。また、記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれ
る。
したがって、光学記録媒体としては、レーザー光のエ
ネルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使
用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこ
と、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特
定波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要と
なる。
ネルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使
用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこ
と、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特
定波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要と
なる。
この種の光学記録媒体としては、種々の構成のものが
知られている。
知られている。
例えば、特開昭55-97033号公報には、基板上にフタロ
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く、また
分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さらに有
機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布によるコーテ
ィングに使用することができないという問題点も有して
いる。
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く、また
分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さらに有
機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布によるコーテ
ィングに使用することができないという問題点も有して
いる。
また、特開昭58-83344号公報にはフェナレン系色素
を、特開昭58-224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストは低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。更に、一般に有機系色素は保存安定性が劣
るという問題点を有している。
を、特開昭58-224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストは低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。更に、一般に有機系色素は保存安定性が劣
るという問題点を有している。
本発明は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によ
るコーティングが可能で、しかも、反射率が高く、コン
トラストが良好で保存性にすぐれている含金属インドア
ニリン系化合物を用いた光学記録媒体を提供することを
目的とするものである。
るコーティングが可能で、しかも、反射率が高く、コン
トラストが良好で保存性にすぐれている含金属インドア
ニリン系化合物を用いた光学記録媒体を提供することを
目的とするものである。
本発明は、基板上に担持された色素を含有する記録層
に該色素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射し
て、前記記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行な
い、次いで該変化部分の選択によって再生を行なう記録
媒体において、該色素として下記一般式〔Ｉ〕で表わさ
れる含金属インドアニリン系化合物を使用した光学記録
媒体をその要旨とするものである。
に該色素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射し
て、前記記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行な
い、次いで該変化部分の選択によって再生を行なう記録
媒体において、該色素として下記一般式〔Ｉ〕で表わさ
れる含金属インドアニリン系化合物を使用した光学記録
媒体をその要旨とするものである。
（式中、ＭはVIII族、Ib族、IIb族、IIIb族、IVa族、Va
族、VIa族、VIIa族の金属原子、そのハロゲン化物及び
その酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、
Ｈ、Ｉは置換基を有していてもよい。R1、R2、R3、R4、
R5、R6は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよ
いアルケニル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基を表わし、ただし、R1とR2、R3とR4、R5とR6の少なく
とも一方は置換されたアルキル基を表わす。Ｑは陰イオ
ン（PF6 -を除く）を表わし、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０ま
たは１、ただしｌ＋ｍ＋ｎは２または３を表わす。） 本発明の光学記録媒体に用いる含金属インドアニリン
系化合物の好ましいものとして、下記一般式〔II〕で示
されるものが挙げられる。
族、VIa族、VIIa族の金属原子、そのハロゲン化物及び
その酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、
Ｈ、Ｉは置換基を有していてもよい。R1、R2、R3、R4、
R5、R6は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよ
いアルケニル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基を表わし、ただし、R1とR2、R3とR4、R5とR6の少なく
とも一方は置換されたアルキル基を表わす。Ｑは陰イオ
ン（PF6 -を除く）を表わし、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０ま
たは１、ただしｌ＋ｍ＋ｎは２または３を表わす。） 本発明の光学記録媒体に用いる含金属インドアニリン
系化合物の好ましいものとして、下記一般式〔II〕で示
されるものが挙げられる。
（式中、ＭはVIII族、Ib族、IIb族、IIIb族、IVa族、Va
族、VIa族、VIIa族の金属原子、そのハロゲン化物およ
びその酸化物を表わし、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X
1、X2、X3、Y1、Y2、Y3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキ
シアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキル
スルホニルアミノ基を表わし、R1、R2、R3、R4、R5、R6
は水素原子、置換されていてもよいＣ１〜20のアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいシクロアル
キル基を表わし、ただし、R1とR2、R3とR4、R5とR6の少
なくとも一方は、置換されたアルキル基を表わす。Ｑは
陰イオン（PF6 -を除く）を表わし、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ０または１、ただしｌ＋ｍ＋ｎは２または３を表わ
す。） 前記一般式〔Ｉ〕及び〔II〕においてＭで表わされる
金属原子として好ましくは、Ni、Zn、Cu（Ｉ）、Cu（I
I）、Co、Fe（II）、Fe（III）、Pd、Al、Ti、Pt（I
I）、Pt（IV）、Ｖ、Cr、Mn、In（III）、Ru（III）、S
n（II）等が挙げられ、その酸化物及びそのハロゲン化
物としてはVO、AlCl等が挙げられる。
族、VIa族、VIIa族の金属原子、そのハロゲン化物およ
びその酸化物を表わし、R7、R8、R9、R10、R11、R12、X
1、X2、X3、Y1、Y2、Y3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキ
シアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキル
スルホニルアミノ基を表わし、R1、R2、R3、R4、R5、R6
は水素原子、置換されていてもよいＣ１〜20のアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいシクロアル
キル基を表わし、ただし、R1とR2、R3とR4、R5とR6の少
なくとも一方は、置換されたアルキル基を表わす。Ｑは
陰イオン（PF6 -を除く）を表わし、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ０または１、ただしｌ＋ｍ＋ｎは２または３を表わ
す。） 前記一般式〔Ｉ〕及び〔II〕においてＭで表わされる
金属原子として好ましくは、Ni、Zn、Cu（Ｉ）、Cu（I
I）、Co、Fe（II）、Fe（III）、Pd、Al、Ti、Pt（I
I）、Pt（IV）、Ｖ、Cr、Mn、In（III）、Ru（III）、S
n（II）等が挙げられ、その酸化物及びそのハロゲン化
物としてはVO、AlCl等が挙げられる。
また、一般式〔Ｉ〕において環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉの置換基としては一般式〔II〕のR7、
R8、R9、R10、R11、R12、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3に挙
げられた基が挙げられ、好ましくは低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級アシルアミノ基、ハロゲン原子、
低級アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉの置換基としては一般式〔II〕のR7、
R8、R9、R10、R11、R12、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3に挙
げられた基が挙げられ、好ましくは低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級アシルアミノ基、ハロゲン原子、
低級アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6で示されるアルキル基として
は炭素数１〜20のアルキル基が挙げられる。
は炭素数１〜20のアルキル基が挙げられる。
この置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、テトラヒドロフリル基、アルコ
キシアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキルスルホニルアミノ基、アシルオキシ基、
テトラヒドロフルフリルオキシ基、アルコキシアルコキ
シアルコキシ基が挙げられる。
ドロキシ基、シアノ基、テトラヒドロフリル基、アルコ
キシアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキルスルホニルアミノ基、アシルオキシ基、
テトラヒドロフルフリルオキシ基、アルコキシアルコキ
シアルコキシ基が挙げられる。
アリール基としてはフェニル基、トリル基が挙げら
れ、アルケニル基としてはビニル基、アリル基、（ｎ
−）又は（iso−）プロペニル基（ｎ−）、（iso−）ブ
テニル基が挙げられ、これらのアルケニル基、アリール
基は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基で置換されてい
てもよい。
れ、アルケニル基としてはビニル基、アリル基、（ｎ
−）又は（iso−）プロペニル基（ｎ−）、（iso−）ブ
テニル基が挙げられ、これらのアルケニル基、アリール
基は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基で置換されてい
てもよい。
シクロアルキル基としてはシクロヘキシル基、シクロ
ペンチル基が挙げられ、これらの基は、低級アルキル基
で置換されていてもよい。
ペンチル基が挙げられ、これらの基は、低級アルキル基
で置換されていてもよい。
本発明で使用する含金属インドアニリン系化合物のよ
り好ましいものとして、下記一般式〔III〕で示すもの
が挙げられる。
り好ましいものとして、下記一般式〔III〕で示すもの
が挙げられる。
〔式中、ＭはNi、Cu、Co、Zn又はFe（II）金属原子を表
わし、R13、R14は水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
キル基を表わし、Ｘ、Ｙは水素原子、低級アルキル基、
Br、Ｆ、Cl等のハロゲン原子、Ｃ１〜８（ベンゾイルア
ミノ基、ベンジルカルボニルアミノ基も含む）のアシル
アミノ基、Ｃ１〜４の低級アルコキシ基又はＣ１〜８の
（ベンゾイルオキシアミノ基、ベンジルカルボニルオキ
シアミノ基も含む）アシルオキシアミノ基を表わし、R
15、R16はＣ１〜４の低級アルキル基;C１〜４の低級ア
ルコキシ基、Ｃ３〜６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ
５〜８のアルコキシアルコキシアルコキシ基、アリルオ
キシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、フェニ
ルオキシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、テトラ
ヒドロフルフリルオキシ基、Ｃ１〜４のアルキルスルホ
ニルアミノ基もしくはＣ１〜８の（ベンゾイルオキシ
基、ベンジルカルボニルオキシ基も含む）アシルオキシ
基によって置換されたＣ１〜４の低級アルキル基；又は
Ｃ１〜４の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基で置換され
ていてもよいＣ２〜８のアルケニル基を表わし、ただ
し、R15、R16の少くとも一方は置換されたアルキル基を
表わす。Ｚは陰イオン（PF6 -を除く）を表わし、ｍ及び
ｎは１又は２の数を表わす。但しｍが１のとき、ｎは２
を表わし、ｍが２のとき、ｎは１を表す。〕 特に好ましいものとして、下記一般式〔IV〕で示され
るものが挙げられる。
わし、R13、R14は水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
キル基を表わし、Ｘ、Ｙは水素原子、低級アルキル基、
Br、Ｆ、Cl等のハロゲン原子、Ｃ１〜８（ベンゾイルア
ミノ基、ベンジルカルボニルアミノ基も含む）のアシル
アミノ基、Ｃ１〜４の低級アルコキシ基又はＣ１〜８の
（ベンゾイルオキシアミノ基、ベンジルカルボニルオキ
シアミノ基も含む）アシルオキシアミノ基を表わし、R
15、R16はＣ１〜４の低級アルキル基;C１〜４の低級ア
ルコキシ基、Ｃ３〜６のアルコキシアルコキシ基、Ｃ
５〜８のアルコキシアルコキシアルコキシ基、アリルオ
キシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、フェニ
ルオキシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、テトラ
ヒドロフルフリルオキシ基、Ｃ１〜４のアルキルスルホ
ニルアミノ基もしくはＣ１〜８の（ベンゾイルオキシ
基、ベンジルカルボニルオキシ基も含む）アシルオキシ
基によって置換されたＣ１〜４の低級アルキル基；又は
Ｃ１〜４の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基で置換され
ていてもよいＣ２〜８のアルケニル基を表わし、ただ
し、R15、R16の少くとも一方は置換されたアルキル基を
表わす。Ｚは陰イオン（PF6 -を除く）を表わし、ｍ及び
ｎは１又は２の数を表わす。但しｍが１のとき、ｎは２
を表わし、ｍが２のとき、ｎは１を表す。〕 特に好ましいものとして、下記一般式〔IV〕で示され
るものが挙げられる。
〔式中、ＭはNi、Cu、Co、Zn、Fe（II）金属原子を表わ
し、R13、R14は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜４の
低級アルキル基を表わし、Ｘ、Ｙは水素原子、Ｃ１〜４
の低級アルキル基、Br、Ｆ、Cl等のハロゲン原子、Ｃ
１〜８（ベンゾイルアミノ基、ベンジルカルボニルアミ
ノ基も含む）のアシルアミノ基、Ｃ１〜４の低級アルコ
キシ基、Ｃ２〜５のアルコキシカルボニルアミノ基又は
Ｃ１〜８（ベンゾイルオキシアミノ基、ベンジルカルボ
ニルオキシアミノ基も含む）のアシルオキシアミノ基を
表わし、R15、R16はＣ１〜４の低級アルキル基;C１〜４
のアルコキシ基、Ｃ３〜６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ５〜８のアルコキシアルコキシアルコキシ基、アリル
オキシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、フェ
ニルオキシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、テト
ラヒドロフルフリルオキシ基、Ｃ１〜４のアルキルスル
ホニルアミノ基もしくはＣ１〜８の（ベンゾイルオキシ
基、ベンジルカルボニルオキシ基を含む）のアシルオキ
シ基によって置換されたＣ１〜４の低級アルキル基；又
はＣ１〜４の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基で置換さ
れていてもよいＣ２〜８のアルケニル基を表わし、ただ
し、R15、R16の少くとも一方は置換されたアルキル基を
表わす。Ｚは陰イオン（PF6 -を除く）を表わし、ｍ及び
ｎは１又は２の数を表わす。但しｍが１のとき、ｎは２
を表わし、ｍが２のとき、ｎは１を表す。〕 Ｑ及びＺで表わされる陰イオンとしては、たとえば
I-、Br-、Cl-、F-、ClO4 -、BF4 -、SCN-、 SO3NH2 -、SbF6 -、ZrF6 2-、C13H35O2 -、TiF6 2-、 H2PO2 -、HCOO-、NO3 -、CH3COO-、 等の一価または二価の陰イオンがあげられ、好ましくは
I-、Br-、Cl-、ClO4 -、BF4 -、SbF6 -の陰イオンである。
し、R13、R14は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜４の
低級アルキル基を表わし、Ｘ、Ｙは水素原子、Ｃ１〜４
の低級アルキル基、Br、Ｆ、Cl等のハロゲン原子、Ｃ
１〜８（ベンゾイルアミノ基、ベンジルカルボニルアミ
ノ基も含む）のアシルアミノ基、Ｃ１〜４の低級アルコ
キシ基、Ｃ２〜５のアルコキシカルボニルアミノ基又は
Ｃ１〜８（ベンゾイルオキシアミノ基、ベンジルカルボ
ニルオキシアミノ基も含む）のアシルオキシアミノ基を
表わし、R15、R16はＣ１〜４の低級アルキル基;C１〜４
のアルコキシ基、Ｃ３〜６のアルコキシアルコキシ基、
Ｃ５〜８のアルコキシアルコキシアルコキシ基、アリル
オキシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、フェ
ニルオキシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、テト
ラヒドロフルフリルオキシ基、Ｃ１〜４のアルキルスル
ホニルアミノ基もしくはＣ１〜８の（ベンゾイルオキシ
基、ベンジルカルボニルオキシ基を含む）のアシルオキ
シ基によって置換されたＣ１〜４の低級アルキル基；又
はＣ１〜４の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基で置換さ
れていてもよいＣ２〜８のアルケニル基を表わし、ただ
し、R15、R16の少くとも一方は置換されたアルキル基を
表わす。Ｚは陰イオン（PF6 -を除く）を表わし、ｍ及び
ｎは１又は２の数を表わす。但しｍが１のとき、ｎは２
を表わし、ｍが２のとき、ｎは１を表す。〕 Ｑ及びＺで表わされる陰イオンとしては、たとえば
I-、Br-、Cl-、F-、ClO4 -、BF4 -、SCN-、 SO3NH2 -、SbF6 -、ZrF6 2-、C13H35O2 -、TiF6 2-、 H2PO2 -、HCOO-、NO3 -、CH3COO-、 等の一価または二価の陰イオンがあげられ、好ましくは
I-、Br-、Cl-、ClO4 -、BF4 -、SbF6 -の陰イオンである。
含金属インドアニリン系化合物の一般的合成は、たと
えば、久保由治、佐々木匡子、吉田勝平；日本化学会第
53秋期年会講演予稿集1986,639の記載に準じて行なうこ
とができる。すなわち、一般式〔Ｖ〕 （式中、R13、R14は前記定義に同じ。）で示される化合
物に、下記一般式〔VI〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R15、R16は前記定義に同じ。）で示さ
れる化合物の塩と酸化的縮合を行ない、下記一般式〔VI
I〕 （式中、R13、R14、R15、R16、Ｘ、Ｙは前記定義に同
じ。） を得た。次いで、上記化合物と下記一般式〔VIII〕 M2+(Zm-)n …………〔VIII〕 （式中、Ｍ、Ｚ、ｍ及びｎは前記定義に同じ。）とを反
応させることによって製造することができる。
えば、久保由治、佐々木匡子、吉田勝平；日本化学会第
53秋期年会講演予稿集1986,639の記載に準じて行なうこ
とができる。すなわち、一般式〔Ｖ〕 （式中、R13、R14は前記定義に同じ。）で示される化合
物に、下記一般式〔VI〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R15、R16は前記定義に同じ。）で示さ
れる化合物の塩と酸化的縮合を行ない、下記一般式〔VI
I〕 （式中、R13、R14、R15、R16、Ｘ、Ｙは前記定義に同
じ。） を得た。次いで、上記化合物と下記一般式〔VIII〕 M2+(Zm-)n …………〔VIII〕 （式中、Ｍ、Ｚ、ｍ及びｎは前記定義に同じ。）とを反
応させることによって製造することができる。
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と含金属イ
ンドアニリン系化合物を含む記録層とから構成されるも
のであるが、さらに必要に応じて基板上に下引き層をま
た記録層上に保護層を設けることができる。
ンドアニリン系化合物を含む記録層とから構成されるも
のであるが、さらに必要に応じて基板上に下引き層をま
た記録層上に保護層を設けることができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に
対して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の
材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状または
箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられる
が、プラスチックが種々の点から好適である。プラスチ
ックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリ
エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹
脂等が挙げられる。
対して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の
材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状または
箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられる
が、プラスチックが種々の点から好適である。プラスチ
ックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリ
エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹
脂等が挙げられる。
この中で、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
本発明の光学記録媒体における含金属インドアニリン
系化合物を含有する記録層は、膜厚100Å〜５μｍ、好
ましくは1000Å〜３μｍである。成膜法としては真空蒸
着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャス
ト法、スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている薄
膜形成法で成膜することができる。
系化合物を含有する記録層は、膜厚100Å〜５μｍ、好
ましくは1000Å〜３μｍである。成膜法としては真空蒸
着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャス
ト法、スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている薄
膜形成法で成膜することができる。
また、必要に応じてバインダーを使用することもでき
る。バインダーとしてはPVA、PVP、ニトロセルロース、
酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネ
ートなど既知のものが用いられ、樹脂に対する含金属イ
ンドアニリン系化合物の量は重量比で0.01以上あること
が望ましい。スピナー法により成膜の場合、回転数は50
0〜5000rpmが好ましく、スピンコートの後、場合によっ
ては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なっ
てもよい。また、記録体の安定性や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。
る。バインダーとしてはPVA、PVP、ニトロセルロース、
酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネ
ートなど既知のものが用いられ、樹脂に対する含金属イ
ンドアニリン系化合物の量は重量比で0.01以上あること
が望ましい。スピナー法により成膜の場合、回転数は50
0〜5000rpmが好ましく、スピンコートの後、場合によっ
ては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なっ
てもよい。また、記録体の安定性や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。
本発明の光学記録媒体に用いられる含金属インドアニ
リン系化合物は、単独で用いるか、置換基の異なる２種
以上もしくは配位数の異なる２種以上の混合物を用いて
もよく、又、該化合物を製造した結果得られた色素の混
合物を用いてもよく、更に、必要に応じて他の色素を併
用することができる。他の色素としては別の種類の同系
統の化合物でもよいし、トリアリールメタン系色素、ア
ゾ染料、シアニン系色素、スクワリリウム系色素など他
系統の色素でもよい。
リン系化合物は、単独で用いるか、置換基の異なる２種
以上もしくは配位数の異なる２種以上の混合物を用いて
もよく、又、該化合物を製造した結果得られた色素の混
合物を用いてもよく、更に、必要に応じて他の色素を併
用することができる。他の色素としては別の種類の同系
統の化合物でもよいし、トリアリールメタン系色素、ア
ゾ染料、シアニン系色素、スクワリリウム系色素など他
系統の色素でもよい。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブ
ロモホルム、ジブロモエタン、ジアセトンアルコール、
エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサノ
ン等の沸点120〜160℃のものが好適に使用される。
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブ
ロモホルム、ジブロモエタン、ジアセトンアルコール、
エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサノ
ン等の沸点120〜160℃のものが好適に使用される。
この中でも、高生産性・コスト・耐吸湿性にすぐれる
射出成型ポリカーボネート樹脂基板に対しては、該基板
をおかすことなく、好適に使用できる溶媒として特に、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系
溶媒；ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒が挙げ
られる。
射出成型ポリカーボネート樹脂基板に対しては、該基板
をおかすことなく、好適に使用できる溶媒として特に、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系
溶媒；ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒が挙げ
られる。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けて
もよいし、片面だけに設けてもよい。
もよいし、片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた記録媒体への記録は、基体の
両面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束し
たレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあて
る事により行なう。レーザー光の照射された部分には、
レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等
の記録層の熱的変形が起こる。
両面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束し
たレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあて
る事により行なう。レーザー光の照射された部分には、
レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等
の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変
形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を
読み取る事により行なう。
形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を
読み取る事により行なう。
本発明の光学記録媒体について使用されるレーザー光
はN2、He-Cd、Ar、He-Ne、ルビー、半導体、色素レーザ
ーなどがあげられるが、特に、軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
はN2、He-Cd、Ar、He-Ne、ルビー、半導体、色素レーザ
ーなどがあげられるが、特に、軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、か
かる実施例は本発明を限定するものではない。
かる実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ （ａ）製造例 下記構造式 で表わされる化合物1.09gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、Ni(ClO4)2・6H2O 2.82gを水500mlに溶解した
ものを室温で約１時間にわたって加え、室温で４時間攪
拌した。
たものに、Ni(ClO4)2・6H2O 2.82gを水500mlに溶解した
ものを室温で約１時間にわたって加え、室温で４時間攪
拌した。
その後、一夜放置後、氷冷下２時間攪拌した。次いで
得られた沈殿を吸引過し、水洗乾燥し、下記構造式で
表わされる含金属インドアニリン系化合物1.33g（対理
収率90％）を得た。
得られた沈殿を吸引過し、水洗乾燥し、下記構造式で
表わされる含金属インドアニリン系化合物1.33g（対理
収率90％）を得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
は図−１に示すようにλmax795nm（εmax123000）であ
った。
は図−１に示すようにλmax795nm（εmax123000）であ
った。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン1
0gに溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき、射出成型ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により500rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は797nmであり、反射率は40％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
物0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン1
0gに溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき、射出成型ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により500rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は797nmであり、反射率は40％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
図−２に塗布膜の吸収および反射のスペクトルを示
す。
す。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力9mWでC/N比55dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れ
たものであった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力9mWでC/N比55dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れ
たものであった。
実施例２ （ａ）製造例 下記構造式 で表わされる化合物1.13gを750mlのエタノールに溶解し
たものに、Ni(BF4)2の40％水溶液を1.05g加え室温で約
２時間攪拌した。次いで、減圧下溶媒を溜去し、乾固し
た。次いでエタノール20ml、水10mlを加え沈殿を生成、
そのまま約１時間懸濁状態で攪拌した。得られた沈殿を
吸引過し、水洗乾燥し、下記構造式で表わされる含金
属インドアニリン系化合物1.02g（対理収率75％）を得
た。
たものに、Ni(BF4)2の40％水溶液を1.05g加え室温で約
２時間攪拌した。次いで、減圧下溶媒を溜去し、乾固し
た。次いでエタノール20ml、水10mlを加え沈殿を生成、
そのまま約１時間懸濁状態で攪拌した。得られた沈殿を
吸引過し、水洗乾燥し、下記構造式で表わされる含金
属インドアニリン系化合物1.02g（対理収率75％）を得
た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
は図−３に示すようにλmax800nm（εmax122000）であ
った。
は図−３に示すようにλmax800nm（εmax122000）であ
った。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し、0.22μの
フィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを深
さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき、射出成型ポリ
カーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナ
ー法により500rpmの回転数で塗布した。塗布後、60℃で
10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は803nmであ
り、反射率は40％（830nm）であった。スペクトルの形
状は巾広かった。図−４に塗布膜の吸収および反射のス
ペクトルを示す。
物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し、0.22μの
フィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを深
さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき、射出成型ポリ
カーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナ
ー法により500rpmの回転数で塗布した。塗布後、60℃で
10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は803nmであ
り、反射率は40％（830nm）であった。スペクトルの形
状は巾広かった。図−４に塗布膜の吸収および反射のス
ペクトルを示す。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力9mWでC/N比53dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れ
たものであった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力9mWでC/N比53dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れ
たものであった。
実施例３ （ａ）製造例 下記構造式 で表わされる化合物0.55gおよび下記構造式 で表わされる化合物0.65gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、Ni(ClO4)2・6H2O 2.82gを水500mlに溶解した
ものを室温で約１時間にわたって加え、室温で３時間攪
拌した。その後、一夜放置後、氷冷下２時間攪拌した。
次いで得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記
構造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物の混
合物1.24gを得た。
たものに、Ni(ClO4)2・6H2O 2.82gを水500mlに溶解した
ものを室温で約１時間にわたって加え、室温で３時間攪
拌した。その後、一夜放置後、氷冷下２時間攪拌した。
次いで得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記
構造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物の混
合物1.24gを得た。
本品の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）はλ
max800nmであった。
max800nmであった。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は800nmで
あり、反射率は40％（830nm）であった。スペクトルの
形状は一種の化合物を用いたものよりも一層巾広かっ
た。
物の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により700rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は800nmで
あり、反射率は40％（830nm）であった。スペクトルの
形状は一種の化合物を用いたものよりも一層巾広かっ
た。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長830n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力9mWでC/N比54dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れ
たものであった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力9mWでC/N比54dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れ
たものであった。
実施例４ 実施例１において用いた化合物の代わりに第１表に示
した化合物を使用して得た溶液を基板上に塗布したとこ
ろ、第１表に示す塗布膜の最大吸収波長をもつ光学記録
媒体を得た。このようにして得られた記録媒体に光源と
して半導体レーザーを用いて書き込みを行なったとこ
ろ、均一かつ明瞭な形状のピットが得られたC/N比も良
好であり、保存性も良好であった。
した化合物を使用して得た溶液を基板上に塗布したとこ
ろ、第１表に示す塗布膜の最大吸収波長をもつ光学記録
媒体を得た。このようにして得られた記録媒体に光源と
して半導体レーザーを用いて書き込みを行なったとこ
ろ、均一かつ明瞭な形状のピットが得られたC/N比も良
好であり、保存性も良好であった。
前記実施例で用いた化合物の他、本発明の光学記録媒
体に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の
具体例は第２表の通りである。
体に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の
具体例は第２表の通りである。
実施例５ 下記構造式 で表わされる化合物1.14gを、99％エタノール500mlに溶
解したものに、Ni(ClO4)2・6H2O 0.37gを水500mlに溶解
したものを窒素雰囲気下で加え、室温で約２時間攪拌し
た。得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記構
造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物を得
た。
解したものに、Ni(ClO4)2・6H2O 0.37gを水500mlに溶解
したものを窒素雰囲気下で加え、室温で約２時間攪拌し
た。得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記構
造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物を得
た。
本化合物の可視部吸収スペクトル（クロロホルム中）
は、λmax797nm（εmax160000）であった。
は、λmax797nm（εmax160000）であった。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン1
0gに溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成型ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により700rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は799nmであり、反射率40％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
物0.15gを３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン1
0gに溶解し、0.22μのフィルターで過し、溶解液を得
た。この溶液5mlを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルー
ブ）つき射出成型ポリカーボネート樹脂基板（５イン
チ）上に滴下し、スピナー法により700rpmの回転数で塗
布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大
吸収波長は799nmであり、反射率40％（830nm）であっ
た。スペクトルの形状は巾広かった。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長780n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力7mWでC/N比55dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体として優れたもので
あった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力7mWでC/N比55dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であり、光学記録媒体として優れたもので
あった。
実施例６ （ａ）製造例 実施例５において、Ni(ClO4)2・6H2O 0.37gの代わり
にZn(ClO4)2・6H2O 0.38gを用いた以外は実施例５と同
様に行ない、下記構造式で表わされる含金属インドアニ
リン系化合物を得た。
にZn(ClO4)2・6H2O 0.38gを用いた以外は実施例５と同
様に行ない、下記構造式で表わされる含金属インドアニ
リン系化合物を得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム
中）は、λmax795nmであった。
中）は、λmax795nmであった。
（ｂ）記録媒体例−１ 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.1gをテトラクロロエタン10gに溶解し、0.22μのフ
ィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを深さ7
00Å、幅0.7μの紫外線硬化樹脂による溝（グルーブ）
つきPMMA樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナー法
により900rpmの回転数で塗布した。塗布後、60℃で10分
間乾燥した。
物0.1gをテトラクロロエタン10gに溶解し、0.22μのフ
ィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを深さ7
00Å、幅0.7μの紫外線硬化樹脂による溝（グルーブ）
つきPMMA樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナー法
により900rpmの回転数で塗布した。塗布後、60℃で10分
間乾燥した。
（ｃ）光記録法−１ 上記記録媒体を成膜した５インチのPMMA樹脂基板を4m
/sで回転させながら、中心波長780nmの半導体レーザー
光でパルス幅500nsecで照射したところ、出力6mWでC/N
比52dBを得た。保存安定性（60℃、80％RH）も良好であ
った。
/sで回転させながら、中心波長780nmの半導体レーザー
光でパルス幅500nsecで照射したところ、出力6mWでC/N
比52dBを得た。保存安定性（60℃、80％RH）も良好であ
った。
（ｄ）記録媒体例−２ 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物0.17gをエチルセロソルブ10gに溶解し、0.22μのフィ
ルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを板厚1.2
mmの1.6μｍピッチの溝（グルーブ）つきポリカーボネ
ート樹脂基板（射出成型品、５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により800rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。
物0.17gをエチルセロソルブ10gに溶解し、0.22μのフィ
ルターで過し、溶解液を得た。この溶液5mlを板厚1.2
mmの1.6μｍピッチの溝（グルーブ）つきポリカーボネ
ート樹脂基板（射出成型品、５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により800rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。
（ｅ）光記録法−２ 上記記録媒体を成膜した５インチのポリカーボネート
樹脂基板を4m/sで回転させながら、中心波長780nmの半
導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したところ、
出力6mWでC/N比50dBを得た。保存安定性（60℃、80％R
H）も良好であった。
樹脂基板を4m/sで回転させながら、中心波長780nmの半
導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したところ、
出力6mWでC/N比50dBを得た。保存安定性（60℃、80％R
H）も良好であった。
実施例７ （ａ）製造例 実施例５において、Ni(ClO4)2・6H2O 0.37gの代りにC
o(ClO4)2・6H2O 0.37gを用いた以外は実施例５と同様に
行ない、下記構造式で表わされる含金属インドアニリン
系化合物を得た。
o(ClO4)2・6H2O 0.37gを用いた以外は実施例５と同様に
行ない、下記構造式で表わされる含金属インドアニリン
系化合物を得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム
中）は、λmax795nmであった。
中）は、λmax795nmであった。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物を実施例５に記載の方法に従って、溝（グルーブ）つ
きPMMA樹脂基板上にスピナー法による塗布を行なった。
塗布膜の最大吸収波長は797nmであり、スペクトルの形
状は巾広かった。
物を実施例５に記載の方法に従って、溝（グルーブ）つ
きPMMA樹脂基板上にスピナー法による塗布を行なった。
塗布膜の最大吸収波長は797nmであり、スペクトルの形
状は巾広かった。
（ｃ）光記録法 上記のPMMA樹脂基板を4m/sで回転させながら、中心波
長780nmの半導体レーザー光で、パルス幅500nsecで照射
したところ、出力6mWでC/N比50dBを得た。保存安定性
（60℃、80％RH）も良好であった。
長780nmの半導体レーザー光で、パルス幅500nsecで照射
したところ、出力6mWでC/N比50dBを得た。保存安定性
（60℃、80％RH）も良好であった。
実施例８ （ａ）製造例 下記構造式 で表わされる化合物1.14gを500mlのエタノールに溶解し
たものに、Ni(ClO4)2・6H2O 0.60gを水500mlに溶解した
ものを加え、室温で２時間攪拌した。
たものに、Ni(ClO4)2・6H2O 0.60gを水500mlに溶解した
ものを加え、室温で２時間攪拌した。
得られた沈殿を吸引過し、水洗、乾燥し、下記構造式
で表わされる含金属インドアニリン系化合物の混合物0.
95gを得た。
で表わされる含金属インドアニリン系化合物の混合物0.
95gを得た。
（ｂ）記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合
物の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により500rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は800nmで
あり、反射率は40％（830nm）であった。スペクトルの
形状は一種の化合物を用いたものよりも一層巾広かっ
た。
物の混合物0.15gをジアセトンアルコール10gに溶解し0.
22μのフィルターで過し、溶解液を得た。この溶液5m
lを深さ700Å、幅0.7μの溝（グルーブ）つき射出成型
ポリカーボネート樹脂基板（５インチ）上に滴下し、ス
ピナー法により500rpmの回転数で塗布した。塗布後、60
℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は800nmで
あり、反射率は40％（830nm）であった。スペクトルの
形状は一種の化合物を用いたものよりも一層巾広かっ
た。
（ｃ）光記録法 上記記録媒体を4m/sで回転させながら、中心波長780n
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力7mWでC/N比54dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であった。
mの半導体レーザー光でパルス幅500nsecで照射したとこ
ろ、出力7mWでC/N比54dBを得た。保存安定性（65℃、80
％RH）も良好であった。
実施例９ 実施例５において用いた化合物の代わりに第３表に示
した化合物を使用して得た溶液を基板上に塗布したとこ
ろ、第３表に示す塗布膜の最大吸収波長をもつ光学記録
媒体を得た。このようにして得られた記録媒体に光源と
して半導体レーザーを用いて書き込みを行なったとこ
ろ、均一かつ明瞭な形状のピットが得られたC/N比も良
好であり、保存性も良好であった。
した化合物を使用して得た溶液を基板上に塗布したとこ
ろ、第３表に示す塗布膜の最大吸収波長をもつ光学記録
媒体を得た。このようにして得られた記録媒体に光源と
して半導体レーザーを用いて書き込みを行なったとこ
ろ、均一かつ明瞭な形状のピットが得られたC/N比も良
好であり、保存性も良好であった。
前記実施例で用いた化合物の他、本発明の光学記録媒
体に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の
具体例を下記第４表及び第５表に示す。
体に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の
具体例を下記第４表及び第５表に示す。
尚、第５表は、本発明の光学記録媒体に用いられる化
合物の具体例を下記の一般式におけるＭ、R1、R2、R3、
R4、R5、R6、Ｑを示して表わしたものである。
合物の具体例を下記の一般式におけるＭ、R1、R2、R3、
R4、R5、R6、Ｑを示して表わしたものである。
〔発明の効果〕 本発明の含金属インドアニリン系化合物は、有機溶媒
に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能
であり、しかも、反射率が高く、コントラストが良好で
あり且つ保存安定性にすぐれているので、該化合物を用
いた光学記録媒体は極めて有用なものである。
に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能
であり、しかも、反射率が高く、コントラストが良好で
あり且つ保存安定性にすぐれているので、該化合物を用
いた光学記録媒体は極めて有用なものである。
図−１及び図−３は、本発明の含金属インドアニリン系
化合物２例（実施例１及び実施例２）の可視部吸収スペ
クトルをそれぞれ表わすものであり、縦軸は吸光度、横
軸は波長（nm）を表わす。 図−２及び図−４は、本発明の含金属インドアニリン系
化合物２例の塗布薄膜（実施例１及び実施例２）の吸収
スペクトルと反射スペクトルを表わすものであり、縦軸
は左が吸光度、右が反射率を表わし、横軸は波長（nm）
を表わす。
化合物２例（実施例１及び実施例２）の可視部吸収スペ
クトルをそれぞれ表わすものであり、縦軸は吸光度、横
軸は波長（nm）を表わす。 図−２及び図−４は、本発明の含金属インドアニリン系
化合物２例の塗布薄膜（実施例１及び実施例２）の吸収
スペクトルと反射スペクトルを表わすものであり、縦軸
は左が吸光度、右が反射率を表わし、横軸は波長（nm）
を表わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 享代 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 吉田 秀実 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 内野 健一 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−231795（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−179794（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−44786（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−569（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−667（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−227569（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−254772（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】基板上に担持された色素を含有する記録層
に該色素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射し
て、前記記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行な
い、次いで該変化部分の選択によって再生を行なう記録
媒体において、該色素として、下記一般式〔Ｉ〕で表わ
される含金属インドアニリン系化合物を使用したことを
特徴とする光学記録媒体。 （式中、ＭはVIII族、Ib族、IIb族、IIIb族、IVa族、Va
族、VIa族、VIIa族の金属原子、そのハロゲン化物及び
その酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、
Ｈ、Ｉは置換基を有していてもよい。R1、R2、R3、R4、
R5、R6は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよ
いアルケニル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基を表わし、ただし、R1とR2、R3とR4、R5とR6の少なく
とも一方は置換されたアルキル基を表わす。Ｑは陰イオ
ン（PF6 -を除く）を表わし、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０ま
たは１、ただしｌ＋ｍ＋ｎは２または３を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63087946A JP2512075B2 (ja) | 1987-10-12 | 1988-04-09 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25665087 | 1987-10-12 | ||
| JP62-256650 | 1987-10-12 | ||
| JP63087946A JP2512075B2 (ja) | 1987-10-12 | 1988-04-09 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02568A JPH02568A (ja) | 1990-01-05 |
| JP2512075B2 true JP2512075B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=26429175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63087946A Expired - Lifetime JP2512075B2 (ja) | 1987-10-12 | 1988-04-09 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2512075B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0737722B1 (en) * | 1995-04-14 | 2001-07-04 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | New indoaniline metal complex, process for their production, and transparent recording medium and optical recording medium by use thereof |
-
1988
- 1988-04-09 JP JP63087946A patent/JP2512075B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02568A (ja) | 1990-01-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |