JP2731930B2 - メチン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体 - Google Patents
メチン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体Info
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- JP2731930B2 JP2731930B2 JP1013237A JP1323789A JP2731930B2 JP 2731930 B2 JP2731930 B2 JP 2731930B2 JP 1013237 A JP1013237 A JP 1013237A JP 1323789 A JP1323789 A JP 1323789A JP 2731930 B2 JP2731930 B2 JP 2731930B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光吸収性を有する新規なメチン系化合物及
び該化合物を用いた光学記録媒体に関するものである。
び該化合物を用いた光学記録媒体に関するものである。
レーザー光等を用いた光化学記録は、高密度な情報の
記録保存及びかかる記録の容易な再生利用のいずれも可
能なものであって、その一例として光ディスクを挙げる
ことができる。
記録保存及びかかる記録の容易な再生利用のいずれも可
能なものであって、その一例として光ディスクを挙げる
ことができる。
一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い
記録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行うものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個所
の記録層に分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生じること
により行なわれる。また、その記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行われる。
記録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行うものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個所
の記録層に分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生じること
により行なわれる。また、その記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行われる。
したがって、光学記録媒体の記録層は、レーザー光の
エネルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に
使用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きい
こと、情報の再生を正確に行うため、再生に使用する特
定波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要と
なる。
エネルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に
使用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きい
こと、情報の再生を正確に行うため、再生に使用する特
定波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要と
なる。
この種の光学記録媒体としては、従来、種々の構成の
ものが知られている。たとえば、特開昭55−97033号公
報には、基板上にフタロシアニン系色素の単層を設けた
ものが開示されている。また、特開昭58−83344号公報
にはフエナレン系色素を、特開昭58−224793号公報には
ナフトキノン系色素をそれぞれ記録層に担持させたもの
が開示されている。
ものが知られている。たとえば、特開昭55−97033号公
報には、基板上にフタロシアニン系色素の単層を設けた
ものが開示されている。また、特開昭58−83344号公報
にはフエナレン系色素を、特開昭58−224793号公報には
ナフトキノン系色素をそれぞれ記録層に担持させたもの
が開示されている。
しかしながら、上記のような従来のフタロシアニン系
色素は感度が低く、また分解点が高く蒸着しにくい等の
問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶解性が著しく
低く、塗布によるコーティングに使用することができな
いという問題点も有している。また、上記のような従来
のフェナレン系ナフトキノン系色素は蒸着しやすい利点
のある反面、反射率の低いという問題点を有している。
反射率が低いとレーザー光により記録された部分と未記
録部分との反射率に関係するコントラストは低くなり、
記録された情報の再生が困難となる。更に、一般に有機
系色素は、保存安定性が劣るという問題点を有してい
る。
色素は感度が低く、また分解点が高く蒸着しにくい等の
問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶解性が著しく
低く、塗布によるコーティングに使用することができな
いという問題点も有している。また、上記のような従来
のフェナレン系ナフトキノン系色素は蒸着しやすい利点
のある反面、反射率の低いという問題点を有している。
反射率が低いとレーザー光により記録された部分と未記
録部分との反射率に関係するコントラストは低くなり、
記録された情報の再生が困難となる。更に、一般に有機
系色素は、保存安定性が劣るという問題点を有してい
る。
本発明は、上記のような従来の課題を解決して、有機
溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが
可能なばかりでなく、反射率が高く、コントラストが良
好で保存性にもすぐれているメチン系色素化合物及び該
化合物を使用した光学記録媒体の提供を目的とする。
溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが
可能なばかりでなく、反射率が高く、コントラストが良
好で保存性にもすぐれているメチン系色素化合物及び該
化合物を使用した光学記録媒体の提供を目的とする。
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究を進
めた結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一
般式〔Ｉ〕 （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、モノ若しくはジアルキルアミノカルボニル基、アル
キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、アルコキシカルボニルオキシ基、又はアリールオキ
シカルボニルオキシ基を表わし、Ｋは置換若しくは非置
換の芳香族アミンの芳香族環又は複素環アミンを含む芳
香族環の水素原子１個を除いた残基を表わす。）で示さ
れるメチン系化合物、並びに、基板と記録層からなり、
該記録層に前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のメチン
系色素化合物を光吸収性物質として担持せしめたことを
特徴とする光学記録媒体を要旨とするものである。
めた結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一
般式〔Ｉ〕 （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、モノ若しくはジアルキルアミノカルボニル基、アル
キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、アルコキシカルボニルオキシ基、又はアリールオキ
シカルボニルオキシ基を表わし、Ｋは置換若しくは非置
換の芳香族アミンの芳香族環又は複素環アミンを含む芳
香族環の水素原子１個を除いた残基を表わす。）で示さ
れるメチン系化合物、並びに、基板と記録層からなり、
該記録層に前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のメチン
系色素化合物を光吸収性物質として担持せしめたことを
特徴とする光学記録媒体を要旨とするものである。
以下、本発明の新規なメチン系色素化合物につき、さ
らに詳しく説明する。
らに詳しく説明する。
前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のメチン系化合物
において、Ｋで表わされる置換若しくは非置換の芳香族
アミンの芳香族環又は複素環アミンを含む芳香族環の水
素原子１個を除いた残基としては、たとえば窒素原子、
酸素原子若しくは硫黄原子を含有する複素環アミンを含
む芳香族環、テトラヒドロキノリン類の芳香族環、又は
下記一般式〔II〕若しくは〔III〕 （式中、Ｘ、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アルキルスルホニルアミノ基又はアルコキシ基を表わ
し、R3、R4は水素原子、炭素数１〜20の置換若しくは非
置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、
置換若しくは非置換のアリル基又は置換若しくは非置換
のシクロヘキシル基を表わす。）で示される基等が挙げ
られる。さらにR3、R4で表わされるアルキル基、アリー
ル基、アリル基又はシクロヘキシル基の置換基として
は、たとえばアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルコキシアルコキシアルコキシ基、アリルオキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、ヒドロキシ
基、テトラヒドロフリル基等が挙げられる。
において、Ｋで表わされる置換若しくは非置換の芳香族
アミンの芳香族環又は複素環アミンを含む芳香族環の水
素原子１個を除いた残基としては、たとえば窒素原子、
酸素原子若しくは硫黄原子を含有する複素環アミンを含
む芳香族環、テトラヒドロキノリン類の芳香族環、又は
下記一般式〔II〕若しくは〔III〕 （式中、Ｘ、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アルキルスルホニルアミノ基又はアルコキシ基を表わ
し、R3、R4は水素原子、炭素数１〜20の置換若しくは非
置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアリール基、
置換若しくは非置換のアリル基又は置換若しくは非置換
のシクロヘキシル基を表わす。）で示される基等が挙げ
られる。さらにR3、R4で表わされるアルキル基、アリー
ル基、アリル基又はシクロヘキシル基の置換基として
は、たとえばアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルコキシアルコキシアルコキシ基、アリルオキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、ヒドロキシ
基、テトラヒドロフリル基等が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のメチン系化合物
は、700〜1000nmの波長領域に吸収を有し、しかもその
分子吸光係数は104〜105cm-1のものである。
は、700〜1000nmの波長領域に吸収を有し、しかもその
分子吸光係数は104〜105cm-1のものである。
かかる前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のメチン系
化合物の中でも特に好ましいのは、下記一般式〔IV〕 （式中、R1、R2、Ｘ、Ｙ、R3、R4は前示一般式〔Ｉ〕及
び〔II〕における定義に同じ。）で示されるメチン系化
合物である。
化合物の中でも特に好ましいのは、下記一般式〔IV〕 （式中、R1、R2、Ｘ、Ｙ、R3、R4は前示一般式〔Ｉ〕及
び〔II〕における定義に同じ。）で示されるメチン系化
合物である。
前示一般式〔IV〕で示されるメチン系化合物は、たと
えば次のようにして製造することができる。
えば次のようにして製造することができる。
すなわち、たとえば下記一般式〔Ｖ〕 （式中、R1、R2は前記定義に同じ。）で示される化合物
と、下記一般式〔VI〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R3、R4は前記定義に同じ。）で示され
る化合物とをピリジン−四塩化チタンの存在下で反応さ
せ、下記一般式〔VII〕 （式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙは前記定義に同じ。）
で示される化合物を得、次に得られた化合物にピリジン
−四塩化チタンの存在下で１モル比のマロンジニトリル
を反応させることにより、下記一般式〔VIII〕 （式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙは前記定義に同じ。）
で示される化合物を得、さらに次に２モル比のマロンジ
ニトリルを反応させることにより、下記一般式〔IX〕 （式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙは前記定義に同じ。）
で示される本発明のメチン系化合物を得ることができ
る。
と、下記一般式〔VI〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R3、R4は前記定義に同じ。）で示され
る化合物とをピリジン−四塩化チタンの存在下で反応さ
せ、下記一般式〔VII〕 （式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙは前記定義に同じ。）
で示される化合物を得、次に得られた化合物にピリジン
−四塩化チタンの存在下で１モル比のマロンジニトリル
を反応させることにより、下記一般式〔VIII〕 （式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙは前記定義に同じ。）
で示される化合物を得、さらに次に２モル比のマロンジ
ニトリルを反応させることにより、下記一般式〔IX〕 （式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙは前記定義に同じ。）
で示される本発明のメチン系化合物を得ることができ
る。
次に、本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と前
記一般式〔Ｉ〕で示されるメチン系化合物を含有する記
録層とから構成されるが、さらに必要に応じて基板上に
下引き層を、また記録層上に保護層を設けることができ
る。
記一般式〔Ｉ〕で示されるメチン系化合物を含有する記
録層とから構成されるが、さらに必要に応じて基板上に
下引き層を、また記録層上に保護層を設けることができ
る。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に
対して透明又は不透明のいずれであってもよい。基板の
材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状若しく
は箔状の金属等の一般のこの種記録体用の支持体が使用
できるが、種々の点からすればプラスチックが好まし
い。そのプラスチックとしては、たとえばアクリル樹
脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピ
レン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポ
リサルホン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
対して透明又は不透明のいずれであってもよい。基板の
材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状若しく
は箔状の金属等の一般のこの種記録体用の支持体が使用
できるが、種々の点からすればプラスチックが好まし
い。そのプラスチックとしては、たとえばアクリル樹
脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピ
レン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポ
リサルホン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
本発明の光学記録媒体におけるメチン系化合物を含有
する記録層の厚さは、100Å〜５μｍ、好ましくは500Å
〜３μｍである。
する記録層の厚さは、100Å〜５μｍ、好ましくは500Å
〜３μｍである。
その記録層形成のための成膜法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト
法、スピナー法、浸漬法などの一般的に行われている薄
膜形成法が用いられる。
法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト
法、スピナー法、浸漬法などの一般的に行われている薄
膜形成法が用いられる。
その記録層の形成には、メチン系化合物にバインダー
を併用することができ、そのバインダーとしてはポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルカーボネート、ポリケトンなどの樹脂類が使用され
る。これらの樹脂類の使用量はメチン系化合物に対して
重量比で0.1重量％以上が望ましい。
を併用することができ、そのバインダーとしてはポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルカーボネート、ポリケトンなどの樹脂類が使用され
る。これらの樹脂類の使用量はメチン系化合物に対して
重量比で0.1重量％以上が望ましい。
前記のドクターブレード法、キャスト法、スピナー
法、浸漬法、特にスピナー法で記録層を形成する場合に
は塗布溶媒が使用され、その溶媒としては、たとえばテ
トラクロロエタン、ブロモホルム、ジブロモエタン、エ
チルセロソルブ、キシレン、クロロベンゼン、シクロヘ
キサノン等の沸点が120〜160℃の溶媒が好適に使用され
る。また、スピナー法による成膜は回転数500〜5000rpm
が好ましく、スピンコート後に、場合によって加熱或い
は溶媒蒸気にあてるなどの処理を行ってもよい。
法、浸漬法、特にスピナー法で記録層を形成する場合に
は塗布溶媒が使用され、その溶媒としては、たとえばテ
トラクロロエタン、ブロモホルム、ジブロモエタン、エ
チルセロソルブ、キシレン、クロロベンゼン、シクロヘ
キサノン等の沸点が120〜160℃の溶媒が好適に使用され
る。また、スピナー法による成膜は回転数500〜5000rpm
が好ましく、スピンコート後に、場合によって加熱或い
は溶媒蒸気にあてるなどの処理を行ってもよい。
記録層には、記録層の安定性や耐光性向上のために、
一重項酸素のエンチャーとして遷移金属キレート化合物
（たとえばアセチルアセトナート、ビスフェニルジチオ
ール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオール−
α−ジケトン等の遷移金属キレート化合物）又は三級ア
ミン化合物を含有せしめてもよい。
一重項酸素のエンチャーとして遷移金属キレート化合物
（たとえばアセチルアセトナート、ビスフェニルジチオ
ール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオール−
α−ジケトン等の遷移金属キレート化合物）又は三級ア
ミン化合物を含有せしめてもよい。
さらに、記録層には必要に応じて他の色素を併用する
ことができる。その他の色素としては、ナフトラクタム
系色素、トリアリールメタン系色素、アゾ色素、シアニ
ン系色素、スクアリリウム系色素、インドアニリン系色
素、ナフタロシアニン系色素、フタロシアニン系色素、
含金属アゾ系色素などが挙げられる。
ことができる。その他の色素としては、ナフトラクタム
系色素、トリアリールメタン系色素、アゾ色素、シアニ
ン系色素、スクアリリウム系色素、インドアニリン系色
素、ナフタロシアニン系色素、フタロシアニン系色素、
含金属アゾ系色素などが挙げられる。
本発明の光学記録媒体における記録層は基板の両面に
設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。
設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。
本発明の光学記録媒体への記録は、基板の両面又は片
面に設けられた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー
光、好ましくは半導体レーザー光をあてることにより行
う。レーザー光の照射された部分には、レーザー光エネ
ルギーの吸収による分解、蒸発、溶融等の記録層の熱的
変形が起こり、情報が記録される。
面に設けられた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー
光、好ましくは半導体レーザー光をあてることにより行
う。レーザー光の照射された部分には、レーザー光エネ
ルギーの吸収による分解、蒸発、溶融等の記録層の熱的
変形が起こり、情報が記録される。
その記録された情報の再生は、レーザー光により、熱
的変形が起きていない部分と起きている部分の反射率の
差を読み取ることにより行う。
的変形が起きていない部分と起きている部分の反射率の
差を読み取ることにより行う。
本発明の光学記録媒体の記録及び再生に使用されるレ
ーザーとしては、N2,He−Cd,Ar,He−Ne,ルビー、半導体
又は色素のレーザーなどが挙げられるが、特に軽量性、
取扱いの容易さ、コンパクト性などの点からすれば半導
体レーザーが好ましい。
ーザーとしては、N2,He−Cd,Ar,He−Ne,ルビー、半導体
又は色素のレーザーなどが挙げられるが、特に軽量性、
取扱いの容易さ、コンパクト性などの点からすれば半導
体レーザーが好ましい。
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例１ （ａ）メチン系化合物の製造 下記構造式 で表わされる化合物２ミリモル及びジエチルアニリン２
ミリモルを塩化メチレン100mlに溶解し、窒素雰囲気下
で氷冷しながら四塩化チタン４ミリモルをゆっくり滴下
した。滴下終了後５分間かくはんし、ピリジン10ミリモ
ルの塩化メチレン2ml溶液をゆっくり滴下した。その
後、室温に戻し、24時間かくはんした。反応液を氷水に
移し、クロロホルム50mlで３回抽出して得られたクロロ
ホルム溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを減圧留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
したところ、ベンゼン−クロロホルム（2:1）流出部か
ら下記構造式 で表わされる化合物を得た。
ミリモルを塩化メチレン100mlに溶解し、窒素雰囲気下
で氷冷しながら四塩化チタン４ミリモルをゆっくり滴下
した。滴下終了後５分間かくはんし、ピリジン10ミリモ
ルの塩化メチレン2ml溶液をゆっくり滴下した。その
後、室温に戻し、24時間かくはんした。反応液を氷水に
移し、クロロホルム50mlで３回抽出して得られたクロロ
ホルム溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを減圧留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
したところ、ベンゼン−クロロホルム（2:1）流出部か
ら下記構造式 で表わされる化合物を得た。
次に、上記で得られた化合物99mg（0.3ミリモル）及
びマロンジニトリル19.8mg（0.3ミリモル）を塩化メチ
レン50mlに溶解した溶液に、窒素雰囲気下で氷冷しなが
ら四塩化チタン190mg（１ミリモル）を滴下した。滴下
終了後10分間かくはんし、ピリジン79mg（１ミリモル）
の塩化メチレン2ml溶液をゆっくり滴下した。その後、
室温に戻し、24時間かくはんした。反応液を氷水に移
し、クロロホルム50mlで３回抽出して得られたクロロホ
ルム溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを減圧留去した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製したとこ
ろ、ベンゼン−クロロホルム（1:1）流出部から、下記
構造式 で表わされる化合物を得た。
びマロンジニトリル19.8mg（0.3ミリモル）を塩化メチ
レン50mlに溶解した溶液に、窒素雰囲気下で氷冷しなが
ら四塩化チタン190mg（１ミリモル）を滴下した。滴下
終了後10分間かくはんし、ピリジン79mg（１ミリモル）
の塩化メチレン2ml溶液をゆっくり滴下した。その後、
室温に戻し、24時間かくはんした。反応液を氷水に移
し、クロロホルム50mlで３回抽出して得られたクロロホ
ルム溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを減圧留去した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製したとこ
ろ、ベンゼン−クロロホルム（1:1）流出部から、下記
構造式 で表わされる化合物を得た。
さらに、上記で得られた化合物113.4mg（0.3ミリモ
ル）及びマロンジニトリル59.4mg（0.9ミリモル）を塩
化メチレン50mlに溶解した溶液に、窒素雰囲気下、氷冷
しながら四塩化チタン190mg（１ミリモル）を滴下し
た。滴下終了後、10分間かくはんし、ピリジン79mg（１
ミリモル）の塩化メチレン2mlの溶液をゆっくり滴下し
た。反応液を氷水に移し、クロロホルム抽出して得られ
たクロロホルム溶液を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製したところ、クロロホルム−アセトン
（10:1）流出部から、下記構造式 で示されるメチン系化合物を得た。
ル）及びマロンジニトリル59.4mg（0.9ミリモル）を塩
化メチレン50mlに溶解した溶液に、窒素雰囲気下、氷冷
しながら四塩化チタン190mg（１ミリモル）を滴下し
た。滴下終了後、10分間かくはんし、ピリジン79mg（１
ミリモル）の塩化メチレン2mlの溶液をゆっくり滴下し
た。反応液を氷水に移し、クロロホルム抽出して得られ
たクロロホルム溶液を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製したところ、クロロホルム−アセトン
（10:1）流出部から、下記構造式 で示されるメチン系化合物を得た。
得られた本発明のメチン系化合物の特性値は次のとお
りであった。
りであった。
融点:242℃ IRスペクトル:2200cm-1 元素分析値： （ｂ）光学記録媒体の製造 上記の本発明のメチン系化合物1g及びニトロセルロー
ス（ダイセル化学工業株式会社商品名RS−20）1.5gを、
メチルエチルケトン50gに溶解し、0.22μｍのフィルタ
ーで過して溶液を得た。この溶液3mlを、深さ650Å、
巾0.7μｍの紫外線硬化樹脂による溝（グループ）を有
するPMMA樹脂基板（120mmφ）上に滴下し、1500rpmの回
転数で塗布したのち、60℃で10分間乾燥して、本発明の
光学記録媒体を製造した。
ス（ダイセル化学工業株式会社商品名RS−20）1.5gを、
メチルエチルケトン50gに溶解し、0.22μｍのフィルタ
ーで過して溶液を得た。この溶液3mlを、深さ650Å、
巾0.7μｍの紫外線硬化樹脂による溝（グループ）を有
するPMMA樹脂基板（120mmφ）上に滴下し、1500rpmの回
転数で塗布したのち、60℃で10分間乾燥して、本発明の
光学記録媒体を製造した。
その塗布膜の最大吸収波長は850nmであり、ピークは
巾広かった。
巾広かった。
得られた光学記録媒体の塗布膜（記録層）に、中心波
長830nmの半導体レーザー光（出力6mW、ビーム径１μ
ｍ）を照射したところ、巾約１μｍ、ピット長約２μｍ
の輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形成された。その
キャリヤ−レベル／ノイズレベル（C/N）比が高く、耐
光性及び再生光に対する耐性はいずれも良好であった。
長830nmの半導体レーザー光（出力6mW、ビーム径１μ
ｍ）を照射したところ、巾約１μｍ、ピット長約２μｍ
の輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形成された。その
キャリヤ−レベル／ノイズレベル（C/N）比が高く、耐
光性及び再生光に対する耐性はいずれも良好であった。
実施例２ （ａ）メチン系化合物の製造 実施例１の（ａ）における製法に準ずる方法により、
下記構造式 で示されるメチン系化合物を得た。
下記構造式 で示されるメチン系化合物を得た。
得られた本発明のメチン系化合物の特性値は下記のと
おりであった。
おりであった。
λmax（クロロホルム）:852nm 分子吸光係数ε（クロロホルム）:2.1×104 IRスペクトル:2200cm-1 元素分析値： （ｂ）光学記録媒体の製造 上記のようにして得たメチン系化合物1gを、テトラク
ロロエタン50gに溶解し、0.22μｍのフィルターで過
して溶液を得た。この溶液2mlを、深さ700Å、巾0.7μ
ｍの紫外線硬化樹脂の溝（グループ）を有するメタクリ
ル樹脂（以下、「RMMA」という。）の基板（120mmφ）
上に滴下し、スピナー法により1200rpmの回転数で塗布
したのち、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波
長は860nmであり、スペクトルの形状は巾広かった。
ロロエタン50gに溶解し、0.22μｍのフィルターで過
して溶液を得た。この溶液2mlを、深さ700Å、巾0.7μ
ｍの紫外線硬化樹脂の溝（グループ）を有するメタクリ
ル樹脂（以下、「RMMA」という。）の基板（120mmφ）
上に滴下し、スピナー法により1200rpmの回転数で塗布
したのち、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波
長は860nmであり、スペクトルの形状は巾広かった。
得られた光学記録媒体の塗布膜（記録層）に、中心波
長830nmの半導体レーザー光（出力6mW、ビーム１μｍ）
を樹脂したところ、巾約１μｍ、ピット長さ約２μｍの
輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形成された。そのC/
N比は高く、耐光性及び再生光に対する耐性はいずれも
良好であった。
長830nmの半導体レーザー光（出力6mW、ビーム１μｍ）
を樹脂したところ、巾約１μｍ、ピット長さ約２μｍの
輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形成された。そのC/
N比は高く、耐光性及び再生光に対する耐性はいずれも
良好であった。
実施例３ （３）メチン系化合物の製造 実施例１の（ａ）における製法に準ずる方法により、
下記構造式 で示されるメチン系化合物を得た。
下記構造式 で示されるメチン系化合物を得た。
得られた本発明のメチン系化合物の特性値は、下記の
とおりであった。
とおりであった。
融点:220℃ IRスペクトル:2200cm-1 元素分析値： 実施例４ 前示一般式〔Ｉ〕及び〔II〕に含まれかつ下記一般式
〔Ｘ〕 （式中、B1、B2、B3、B4、Ｋは前示一般式〔Ｉ〕及び
〔II〕におけるＸ、Ｙ、Ｋと同一の意義を有する。）で
示される本発明のメチン系化合物のうち、下記第１表に
示した７種の化合物を、実施例１の（ａ）におけるメチ
ン系化合物の製造に準ずる方法により製造した。
〔Ｘ〕 （式中、B1、B2、B3、B4、Ｋは前示一般式〔Ｉ〕及び
〔II〕におけるＸ、Ｙ、Ｋと同一の意義を有する。）で
示される本発明のメチン系化合物のうち、下記第１表に
示した７種の化合物を、実施例１の（ａ）におけるメチ
ン系化合物の製造に準ずる方法により製造した。
また、その各メチン系化合物を、実施例１におけると
同様の条件で溝（グループ）を有するPMMA樹脂基板上に
塗布し、光学記録媒体を製造した。得られた各光学記録
媒体の記録層（塗布膜）のスペクトルデータを下記第１
表にまとめて示したが、該各薄膜のスペクトルピークは
巾広かった。
同様の条件で溝（グループ）を有するPMMA樹脂基板上に
塗布し、光学記録媒体を製造した。得られた各光学記録
媒体の記録層（塗布膜）のスペクトルデータを下記第１
表にまとめて示したが、該各薄膜のスペクトルピークは
巾広かった。
また、その各記録層に、中心波長830nmの半導体レー
ザー光を照射したところ、輪郭の極めて明瞭な孔（ピッ
ト）が形成され、反射率が高く、高感度でC/N比が優れ
ていた。また、その耐光性及び再生光に対する耐性も良
好であった。
ザー光を照射したところ、輪郭の極めて明瞭な孔（ピッ
ト）が形成され、反射率が高く、高感度でC/N比が優れ
ていた。また、その耐光性及び再生光に対する耐性も良
好であった。
実施例５ 以上挙げたものの他、実施例５としては、下記第２表
に示す17種の本発明のメチン系化合物を挙げることがで
きる。これらはいずれも良好な結果を得た。
に示す17種の本発明のメチン系化合物を挙げることがで
きる。これらはいずれも良好な結果を得た。
〔発明の効果〕 本発明のメチン系化合物は、有機溶媒に対する溶解性
に著しく優れ、また反射率が高く、耐光性にも優れてい
る。したがって、この化合物を用いる本発明の光学記録
媒体は、その記録層の形成を溶媒溶液塗布（コーティン
グ）法で容易に行わせることができ、しかもその記録層
のコントラストは良好でかつ耐光性及び再生光に対する
耐性はいずれも優れていて、そのC/N比は高い、という
工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
に著しく優れ、また反射率が高く、耐光性にも優れてい
る。したがって、この化合物を用いる本発明の光学記録
媒体は、その記録層の形成を溶媒溶液塗布（コーティン
グ）法で容易に行わせることができ、しかもその記録層
のコントラストは良好でかつ耐光性及び再生光に対する
耐性はいずれも優れていて、そのC/N比は高い、という
工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、モノ若しくはジアルキルアミノカルボニル基、アル
キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、アルコキシカルボニルオキシ基、又はアリールオキ
シカルボニルオキシ基を表わし、Ｋは置換若しくは非置
換の芳香族アミンの芳香族環又は複素環アミンを含む芳
香族環の水素原子１個を除いた残基を表わす。）で示さ
れるメチン系化合物。 - 【請求項２】基板上に担持させた色素よりなる記録層に
該色素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射して、
前記記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行い、次
いで該変化部分の選択によって再生を行う記録媒体であ
って、基板に前記記録層の色素として請求項１記載の一
般式〔Ｉ〕で示されるメチン系化合物を担持せしめたこ
とを特徴とする光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1013237A JP2731930B2 (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | メチン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1013237A JP2731930B2 (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | メチン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02194060A JPH02194060A (ja) | 1990-07-31 |
| JP2731930B2 true JP2731930B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=11827590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1013237A Expired - Lifetime JP2731930B2 (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | メチン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2731930B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111653680A (zh) * | 2020-07-03 | 2020-09-11 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 空穴注入材料及其应用 |
-
1989
- 1989-01-24 JP JP1013237A patent/JP2731930B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02194060A (ja) | 1990-07-31 |
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