JPH0751672B2 - メチン系化合物および該化合物を含む光学記録体 - Google Patents

メチン系化合物および該化合物を含む光学記録体

Info

Publication number
JPH0751672B2
JPH0751672B2 JP61137954A JP13795486A JPH0751672B2 JP H0751672 B2 JPH0751672 B2 JP H0751672B2 JP 61137954 A JP61137954 A JP 61137954A JP 13795486 A JP13795486 A JP 13795486A JP H0751672 B2 JPH0751672 B2 JP H0751672B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
general formula
compound
methine compound
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61137954A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62295963A (ja
Inventor
芳郎 松田
修一 前田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to JP61137954A priority Critical patent/JPH0751672B2/ja
Publication of JPS62295963A publication Critical patent/JPS62295963A/ja
Publication of JPH0751672B2 publication Critical patent/JPH0751672B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3854Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、メチン系化合物及び該化合物を含む光学記録
体に関する。
〔従来の技術〕
レーザーを用いた光学記録は、高密度の情報記録保存お
よび再生を可能とするため、近年、特に、開発が進めら
れている。
光学記録の一例としては、光デイスクをあげる事ができ
る。
一般に光デイスクは、円形の基体に設けられた薄い記録
層に、1μm程度に集束したレーザー光を照射し、高密
度の情報記録を行なうものである。
記録は、照射されたレーザーエネルギーの吸収により、
その個所に生じた、記録層の、分解、蒸発、溶解等の熱
的変形により生成し、そして記録された情報の再生は、
レーザー光により、変形が起きている部分と起きていな
い部分の反射率の差を読み取る事により行なわれる。
したがつて、記録体としては、レーザー光のエネルギー
を効率良く吸収する必要があるため、記録に使用する特
定波長のレーザー光に対する吸収が大きい事、情報の再
生を正確に行なうため、再生に使用する特定波長のレー
ザー光に対する反射率が高い事が必要である。
この種の光学的記録媒体としては、種々の構成のものが
知られている。
例えば、特開昭55−97033号公報には、基板上にフタロ
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
フタロシアニン系色素は感度が低い、分解点が高く蒸着
しにくい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶
解性が著しく低く、塗布によるコーテイングに使用する
ことができないという問題点も有している。
また、特開昭58−83344号公報にはフエナレン系色素
を、特開昭58−224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストは低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。
また、特開昭59−24692号公報、特開昭59−67092号公
報、特開昭59−71895号公報にはシアニン系色素を記録
層に設けたものが開示されている。しかし、このような
色素は塗布によるコーテイングに使用できるという利点
の反面、耐光性および再生光による劣化という問題点を
有している。
〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、有機溶媒に対する溶解性が高く、反射率が高
く、そして、耐光性および再生光に対する耐性にもすぐ
れている新規なメチン系化合物の提供及び光吸収色素と
して該化合物を含有する光学記録体の提供を目的とする
ものである。
〔問題を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式〔I〕で示されるメチン系化合物
および基板と、光吸収性色素を含有する記録層とからな
る光学記録体において、光吸収性色素として下記一般式
〔I〕で示されるメチン系化合物を含有することを特徴
とする光学記録体をその要旨とする。
一般式〔I〕 (式中、R1,R2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、モノもしくはジアルキルアミノカルボニル基、アル
キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、アルコキシカルボニルオキシ基またはアリールオキ
シカルボニルオキシ基を表わし、Kは置換または非置換
の芳香族アミンの残基を表わす。) 本発明のメチン系化合物を表わす一般式〔I〕に於て、
式中、Kで示される置換もしくは非置換の芳香族アミン
の残基としては、例えば、窒素原子、酸素原子またはイ
オウ原子を含有する複素環アミンの残基、テトラヒドロ
キノリン類、または一般式〔II〕 (式中、XおよびYは水素原子、アルキル基、アシルア
ミノ基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R3
およびR4は水素原子、置換もしくは非置換のC1〜C20
アルキル基、アリール基、アリル基またはシクロヘキシ
ル基を表わす。)で示される基等が挙げられる。そし
て、R3およびR4で示されるアルキル基、アリール基、ア
リル基またはシクロヘキシル基の置換基としては、例え
ば、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキ
シアルコキシアルコキシ基、アリルオキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、シアノ基、
ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基ハロゲン原子等が
挙げられる。
前記一般式〔I〕で示されるメチン系化合物は、600〜8
00nmの波長帯域で吸収を有し、しかも分子吸収係数が10
4〜105cm-1である。
また、上記一般式〔I〕で示されるメチン系化合物の中
で好ましい色素としては、一般式〔III〕 (式中、R1,R2,X,Y,R3,R4は前記定義に同じ。)で示さ
れるメチン系化合物が挙げられる。
本発明の新規なメチン系化合物は、たとえば、下記一般
式〔IV〕 (式中、R1,R2は前記定義に同じ。) で示される化合物と下記一般式〔V〕 (式中、X,Y,R3及びR4は前記定義に同じ。) で示されるシンナミツクアルデヒド類とを縮合させるこ
とによつて製造することができる。
本発明の光学記録体は、基本的には基板と記録層とから
構成されるものであるが、さらに必要に応じて基板上に
下引き層をまた記録層上に保護層を設けることができ
る。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に対
して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の性
質としては、ガラス、プラスチツク、紙、板状または箔
状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられ、プラ
スチツクが種々の点から好適である。プラスチツクとし
ては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエチレン
樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リイミド樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられる。
本発明の光学記録体における記録層に含有される光吸収
性色素としてメチン系化合物を使用する際、膜厚は100
Å〜5μm、好ましくは1000Å〜3μmである。
成膜法としては真空蒸着法、スパツタリング法、ドクタ
ープレード法、キヤスト法、スピナー法、浸漬法など一
般に行なわれている薄膜形成法で成膜することができ
る。
また、必要に応じてバインダーを使用することもでき
る。バインダーとしてはポリビニルアルコール(PV
A)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ニトロセルロー
ス、酢酸セルロース、ポリビニルプチラール、ポリカー
ボネートなど既知の樹脂が用いられ、該樹脂に対するメ
チン系化合物の量は重量比で0.1以上であることが望ま
しい。
スピナー法による成膜の場合、回転数は500〜5000rpmが
好ましく、スピンコートの後、場合によつては、加熱あ
るいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なつてもよい。
ドクターブレード法、キヤスト法、スピナー法、浸漬
法、特にスピナー法等の塗布方法により記録層を形成す
る場合の塗布溶媒としては、ブロモホルム、ジブロモエ
タン、エチルセロソルブ、キシレン、クロロベンゼン、
シクロヘキサノン等の沸点120〜160℃のものが好適に使
用される。
また、記録体の安定性や耐光性向上のために、一重項酸
素クエンチヤーとして遷移金属キレート化合物(たとえ
ば、アセチルアセトナートキレート、ビスフエニルジチ
オール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α
−ジケトン等)または3級アミン化合物を含有していて
もよい。
そして、更に、必要に応じて他の色素を併用することが
できる。他の色素としては別の種類のメチン系色素、ト
リアリールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色素、
スクアリリウム系色素、インドアニリン系色素などが挙
げられる。
本発明の光学記録体の記録層は基板の両面に設けてもよ
いし、片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた光学記録体への記録は、基体の
両面または、片面に設けた記録層に1μm程度に集束し
たレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあて
る事により行なう。レーザー光の照射された部分には、
レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等
の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
本発明の光学記録体について使用されるレーザー光は
N2、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半導体、色素レーザ
ーなどがあげられるが、特に、軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
〔実施例〕
以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、かか
る実施例は本発明を限定するものではない。
実施例1 下記構造式 で示される化合物12gと下記構造式 で示される化合物9gとを氷酢酸250gおよび無水酢酸50g
からなる溶液中に加え、100〜105℃で4時間撹拌し、反
応終了後、室温まで冷却し、水1.5を加え室温で1時
間撹拌した。沈殿した結晶を取し、乾燥し下記構造式
で示される本発明のメチン系化合物(黒緑色結晶)19g
を得た。該化合物の融点は、262〜265℃で、また該化合
物の溶液(クロロホルム)中でのλmaxは680nmであつ
た。
上記構造式で示される本発明のメチン系化合物1gをテト
ラクロロエタン5gに溶解し、0.22μのフイルターで過
し、溶解液を得た。この溶解液2mlを、深さ700Å、巾0.
7μの紫外線硬化樹脂による溝(グループ)つきメタア
クリル樹脂(以下、PMMAと記す)基板(120mmφ)上に
滴下し、スピナー法により1200rpmの回転数で塗布した
後、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は68
0nmであり、スペクトルの形状は巾広かつた。
この塗布膜に、中心波長780nmの半導体レーザー光(出
力6mW、ビーム1μm)で照射した所、巾約1μm、ピ
ツト長約2μmの輪郭の極めて明瞭な孔(ピツト)が形
成された。キヤリヤーレベル/ノイズレベル(C/N)比
は高く、耐光性および再生光に対する耐性も良好であつ
た。
実施例2 実施例1に記載の方法に従つて、下記構造式 で示される本発明のメチン系化合物(λmax(クロロホ
ルム)705nm)を製造した。
上記構造式で示される本発明のメチン系化合物1gとニト
ロセルロース1.5g(ダイセル化学工業株式会社製造、RS
−20、商品名)とをメチルエチルケトン50gに溶解し、
0.22μのフイルターで過し、溶解液を得た。
この溶解液3mlを深さ650Å、巾0.7μの紫外線硬化樹脂
による溝(グループ)つきPMMA樹脂基板(120mmφ)上
に滴下し、1500rpmの回転数で塗布した後60℃で10分間
乾燥した。塗布膜の最大吸波長は710nmであり、ピーク
は巾広かつた。
この塗布膜に、中心波長780nmの半導体レーザー光(出
力6nW、ビーム径1μm)で照射した所、巾約1μm、
ピツト長約2μmの輪郭の極めて明瞭な孔(ピツト)が
形成された。C/N比は高く耐光性および再生光に対する
耐性も良好であつた。
実施例3 実施例1に記載の方法に従つて、下記構造式 で示される本発明のメチン系化合物(λmax(クロロホ
ルム)690nm)を製造した。
上記構造式で示されるメチン系化合物1gをジプロモエタ
ン50gに溶解し、0.22μのフイルターで過し、溶解液
を得た。この溶解液2mlを深さ700Å、巾0.7μの紫外線
硬化樹脂による(グループ)つきPMMA樹脂基板(130nm
φ)上に滴下し、800rpmの回転数で塗布した後、60℃で
20分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は700nmであ
り、ピークは巾広かつた。
この塗布膜に、中心波長780nmの半導体レーザー光(出
力6mW、ビーム径1μm)で照射したところ、巾約1μ
m、ピツト長約2μmの輪郭の極めて明瞭な孔(ピツ
ト)が形成された。C/N比は高く、耐光性および再生光
に対する耐性も良好であつた。
実施例4〜87 実施例1に従つて、第1表に示す下記一般式〔VI〕で示
される本発明のメチン系化合物を製造し、該化合物を実
施例1とほぼ同様の条件で紫外線硬化樹脂による溝(グ
ループ)つきPMMA樹脂基板上に塗布した。
これらの本発明の光吸収物質のクロロホルム溶媒中の最
大吸収波長を第1表に示す。
得られた塗布膜に、中心波長780nmの半導体レーザーを
照射したところ、輪郭の極めて明瞭な孔(ピツト)が形
成され、反射率も高く、高感度でC/M比も優れていた。
また耐光性および再生光に対する耐性も良好であつた。
〔効果〕 前記一般式〔I〕で示される本発明のメチン系化合物
は、有機溶媒に対する溶解性が高いため、該化合物を記
録層に含有する光学記録体を製造する場合、塗布による
コーテイングも可能である。また、該化合物は、反射率
が高いため、コントラストの良好な光学記録体を得るこ
とができる。そして、該化合物は、耐光性および再生光
による耐性にも優れている。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式〔I〕 (式中、R1,R2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
    基、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
    アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
    基、モノもしくはジアルキルアミノカルボニル基、アル
    キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
    基、アルコキシカルボニルオキシ基またはアリールオキ
    シカルボニルオキシ基を表わし、Kは置換または非置換
    の芳香族アミンの残基を表わす。)で示されるメチン系
    化合物。
  2. 【請求項2】特許請求の範囲第1項記載の一般式〔I〕
    で表わされるメチン系化合物において、Kが一般式〔I
    I〕 (式中、XおよびYは水素原子、アルキル基、アシルア
    ミノ基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R3
    およびR4は水素原子、置換もしくは非置換のC1〜C20
    アルキル基、アリール基、アリル基またはシクロアルキ
    ル基を表わす。) で示されるメチン系化合物。
  3. 【請求項3】基板と光吸収性色素を含有する記録層とか
    らなる光学記録体において、光吸収性色素が下記一般式
    〔I〕で示されるメチン系化合物であることを特徴とす
    る光学記録体 一般式〔I〕 (式中、R1,R2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
    基、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
    アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
    基、モノもしくはジアルキルアミノカルボニル基、アル
    キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
    基、アルコキシカルボニルオキシ基またはアリールオキ
    シカルボニルオキシ基を表わし、Kは置換または非置換
    の芳香族アミンの残基を表わす。)。
  4. 【請求項4】特許請求の範囲第3項記載の光学記録体に
    おいて、一般式〔I〕で示されるメチン系化合物のK
    が、下記一般式〔II〕 (式中、XおよびYは水素原子、アルキル基、アシルア
    ミノ基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R3
    およびR4は水素原子、置換もしくは非置換のC1〜C20
    アルキル基、アリール基、アリル基またはシクロヘキシ
    ル基を表わす。) で示されるメチン系化合物。
JP61137954A 1986-06-13 1986-06-13 メチン系化合物および該化合物を含む光学記録体 Expired - Lifetime JPH0751672B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61137954A JPH0751672B2 (ja) 1986-06-13 1986-06-13 メチン系化合物および該化合物を含む光学記録体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61137954A JPH0751672B2 (ja) 1986-06-13 1986-06-13 メチン系化合物および該化合物を含む光学記録体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62295963A JPS62295963A (ja) 1987-12-23
JPH0751672B2 true JPH0751672B2 (ja) 1995-06-05

Family

ID=15210599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61137954A Expired - Lifetime JPH0751672B2 (ja) 1986-06-13 1986-06-13 メチン系化合物および該化合物を含む光学記録体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0751672B2 (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS62295963A (ja) 1987-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0749231B2 (ja) 光学記録体
EP0224261B1 (en) Optical recording medium
JPH0764992B2 (ja) 含金属インドアニリン系化合物
JP2685054B2 (ja) ナフトキノンメチド系化合物
JPH0776308B2 (ja) インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体
JPH0751672B2 (ja) メチン系化合物および該化合物を含む光学記録体
JP3168469B2 (ja) 光学記録媒体
JP2731930B2 (ja) メチン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体
JP2600763B2 (ja) 含金属化合物および該化合物を使用した光学記録媒体
JPS62216794A (ja) 光学記録媒体
JPS62144997A (ja) 光学記録体
JP2727463B2 (ja) ナフトキノンジイミン系化合物及び該化合物を含む光学記録媒体
JPH0816199B2 (ja) ナフトキノンメチド系化合物
JPH0749529B2 (ja) メチン系化合物及び同化合物を含む光記録媒体
JPH0737580B2 (ja) クロム含金アゾ系化合物及び同化合物を含む光学記録媒体
JPH0280466A (ja) アズレン系化合物
JPS62216792A (ja) 光学記録媒体
JPH0678285B2 (ja) スクアリリウム化合物及び該化合物を含有する光学記録体
JPH0768460B2 (ja) 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体
JP2890407B2 (ja) 光学記録媒体
JP2727464B2 (ja) 含金属インドフェノール系化合物及び該化合物を使用した光学記録媒体
JPS62216793A (ja) 光学記録媒体
JPH08808B2 (ja) ナフトラクタム系化合物および光吸収性色素
JPH0729488B2 (ja) 光学記録媒体
JPH0269570A (ja) ナフトキノンメチド系化合物

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term