JPH0269570A - ナフトキノンメチド系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学記録媒体に有用なナフトキノンメチド系
化合物に関する。

〔従来の技術〕

レーザーを用いた光学記録は、高密度の情報記録保存お
よび再生を可能とするため、近年、特にその開発がとり
すすめられている。

光学記録の一例としては、光ディスクを挙げることがで
きる。

一般Ｋ、光ディスクは、円形の基体忙設けられた薄い記
録層に、／μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高
密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個所
の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成する
ことにより行なわれる。また、記録された情報の再生は
、レーザー光により変形が起きている部分と起きていな
い部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれる。

したがって、光学記録媒体としては、レーザー光のエネ
ルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用
する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと
、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特定
波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要とな
る。

この種の光学的記録媒体としては、種々の構成のものが
知られている。

例えば、特開昭！；！；−９７０３３号公報には、基板
上にフタロシアニン系色素の単層を設けたものが開示さ
れている。しかしながらフタロシアニン系色素は感度が
低（、また分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し
、さらに有機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布に
よるコーティングに使用することができないという問題
点も有している。

また、特開昭３ｇ−ｇ３３’ｌ’１号公報にはフェナレ
ン系色素を、特開昭ｓｇ−コ、２１Ｉ７９３号公報には
ナフトキノン系色素を記録層に設けたものが開示されて
いる。しかし、このような色素は蒸着しやすいという利
点の反面、反射率が低いと（・５問題点を有している。

反射率が低いとレーザー光により記録された部分と未記
録部分との反射率に関係するコントラストは低くなり、
記録された情報の再生が困難となる。更に、一般に有機
系色素は保存安定性が劣るという問題点を有している。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布による
コーティングが可能で、しかも、反射率が高く、コント
ラストが良好で保存性にすぐれているナフトキノンメチ
ド系化合物を提供することを目的とするものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、レーザー光線によって状態変化を生せしめる
ことによって記録再生を行なうための光学的記録媒体の
色素として適した下記一般式〔■〕で表わされるナフト
キノンメチド系化合物をその要旨とするものである。

一般式ＣＩ） （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は低級アルキル基を表わ
し、同じであっても異なっていてもよい。Ｘは水素原子
またはメトキシ基を表わす。）一般式〔■〕中、Ｒ１，
Ｒ”およびＲ３で表わされる低級アルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基等のアルキル基が挙げられ、これらのア
ルキル基は直鎖状でも分岐状でもよい。

前記一般式〔■〕で示されるナフトキノンメチド系化合
物は、１．００〜ざ００　ｎｍの波長帯域で吸収を有し
、しかも分子吸光係数が１０４〜１０５ｃｒＩＬ″″ｌ
である。

本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるナフトキノンメチド系
化合物は、例えば、下記構造式で表わされる化合物と一
般式（ＩＩＩ （式中、Ｒ”、Ｒ２、Ｒ３およびＸは前記定義に同じ。

）で表わされる化合物の塩酸塩とを酸化的縮合すること
によって製造することができる。

本発明のナフトキノンメチド化合物を用いた光学的記録
媒体は、基本的には基板とナフトキノンメチド系化合物
を含む記録層とから構成されるものであるが、さらに必
要忙応じて基板上に下引き層を、また記録層上に保護層
を設けることができる。

基板としては、ガラス、プラスチック、紙、板状または
箔状の金属等の一般の記録材料の支持体として用いられ
るものが挙げられるが、プラスチックが種々の点から好
適である。プラスチックとしては、アクリル樹脂、メタ
アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニト
ロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂
、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹
脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられる。

光学的記録媒体における情報記録層として本発明のナフ
トキノンメチド系化合物を使用する際、膜厚は１００に
−ｊ’μｍ、好ましくは７０θ０Ａ〜３μｍである。成
膜法としては真空蒸着法、スパッタリング法、ドクター
ブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法等一般に
行なわれている薄膜形成法で成膜することができる。ま
た、必要に応じてバインダーを使用することもできる。

バインダーとしてはポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、酢［セルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネートなと既知のものが用いられ、バインダーに
対するナフトキノンメチド系化合物の量は重量比で０．
０７以上であることが望ましい。スピナー法による成膜
の場合、回転数は５θＯ〜ｓ　ｏ　ｏ　ｏ　ｒｐｍが好
ましく、スピンコードの後、場合によっては、加熱ある
いは溶媒蒸気罠あてる等の処理を行なってもよい。また
、記録体の安定性や耐光性向上のために、−重項酸素ク
エンチャーとして遷移金属キレート化合物（たとえば、
アセチルアセトナートキレート、ビスフエニルジチオー
ル、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジ
ケトン等）を含有していてもよい。更に、必要に応じて
他の色素を併用することができる。他の色素としては別
の種類のナフトキノンメチド系色素でもよいし、トリア
リールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色素、スク
ワリリウム系色素など他系統の色素でもよい。

ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法
、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成す
る場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブロ
モホルム、ジブロモエタン、エチルセロソルブ、キシレ
ン、クロロベンゼン、シクロヘキサノン等の沸点７．２
０〜／Ａθ℃のものが好適に使用される。

光学記録体の記録層は基板の両面に設けてもよいし、片
面だけに設けてもよい。

上記の様にして得られた記録体への記録は、基体の両面
または、片面に設けた記録層に／μｍ程度に集束したレ
ーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてる事
により行なう。レーザー光の照射された部分には、レー
ザーエネルギーの吸収によって分解、蒸発、溶融等の記
録層の熱的変形が起こる。

記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取ることにより行なう。

本発明の光学的記録媒体について使用されるレーザー光
はＮ２、Ｈｅ−Ｃｄ　、　Ａｒ　、　Ｈｅ−Ｎｅ　。

ルビー、半導体、色素レーザー等が挙げられるが、特に
、軽量性、取扱いの容易さ、コンパクト性などの点から
半導体レーザーが好適である。

〔実施例〕

以下、実施例により、本発明を具体的に説明するが、か
かる実施例は本発明を限定するものではない。

実施例／ （ａ）　　化合物製造例１ 水酸化ナトリウムｂｌＩｏｍ９を溶解したアルカリ水溶
液に、下記構造式 で表わされる化合物の塩酸塩／、　ＯＪ　ｊｊとトリエ
チルアミン０．３　ｍｌと下記構造式で表わされる／−
ナフチルマロノニトリル、？　Ａ’　１１．ｌＩ■とを
加え、これらに次亜塩素酸ナトリウム水溶液／　’ｌ、
　ｇ　９　ｍｌを室温にて滴下した。滴下後１０分間攪
拌した後、沈殿を戸別、乾燥した。シリカゲルカラム分
離（展開溶媒クロロホルム）後、エタノールで再結晶し
、下記構造式で表わされる化合物を得た。

本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム溶媒
中）を測定したところλｍａｘは？７Ｊｎｍであり、分
子吸光係数εｍａｘは５ｑｏｏｏであった。また、元素
分析結果は下記の通りであり、分析値は計算値とよく合
致していた。

（ｂ）　　記録媒体製造例１ 前記化合物製造例／で得られたナフトキノンメチド系化
合物０．ｘ　ｇをテトラクロロエタン’　Ｏｆｉ　ＫＭ
解シ、ｏ、ｓλμｍのフィルターで戸遇して溶解液を得
た。この溶解液／　ｍｌをポリメチルメタクリレ−）（
Ｐ　Ｍ　Ｍ　Ａ）樹脂基板（直径！ｒ　Ｊ　ｍ　）の上
に滴下し、スピナー法により／　ｏ　ｏ　ｏ　ｒｐｍの
回転数で塗布した。塗布後６０℃で７０分間乾燥した。

塗布膜の最大吸収波長は７７０ｎｍであり、反射率はコ
Ｓ％（ｆｊＯｎｍ）であった。スペクトルの形状は幅広
であった。

（Ｃ）　　光記録法／ 前記記録媒体製造例１で得られた塗布膜に、中心波長ざ
３０　ｎｍの半導体レーザー光を出力’ＩｍＷで照射し
たところ、輪郭の極めて明瞭なピントが形成された。

実施例コ （ａ）　　化合物製造例コ 実施例／において下記構造式 で表わされる化合物の塩酸塩／、　０３　ｉの代わりに
、下記構造式 ％式％（３ で表わされる化合物の塩酸塩／、／　３９を用いたこと
以外は実施例／と同様に行ない、下記構造式で表わされ
るナフトキノンメチド系化合物を得た。

本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム溶媒
中）を測定したところ、λｍａｘはｔ／Ｊｎｍであり、
分子吸光係数εｍａｘは１Ｉ２１００であった。また、
元素分析結果は下記の通りであり、分析値は計算値とよ
く合致していた。

（ｂ）　　記録媒体製造例 前記化合物製造例−で得られたナフトキノンメチド系化
合物を実施例／と同様の方法によって、ＰＭＭＡ樹脂基
板（直径１２　ｍ　）の上にスピナー法により塗布を行
なった。

塗布膜の最大吸収波長はｇｌｏｎｍであり、スペクトル
の形状は幅広であった。

（Ｃ）　　光記録法２ 前記記録媒体製造例−で得られた塗布膜に、中心波長ｔ
３θｎｍの半導体レーザー光を出力’ＩｍＷで照射した
ところ、輪郭の明瞭なピットが形成された。

この塗布膜の保存安定性（６０℃、ざ０％ＲＨ）は良好
であった。

実施例３ 実施例１の方法に準じて、一般式ＣＩ）で表わされるナ
フトキノンメチド系化合物を製造した。

これらの化合物のクロロホルム溶媒中でのλｍａｘを第
１衣に示す。

〔発明の効果〕

本発明のナフトキノンメチド系化合物は、有機溶媒に対
する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能であ
り、しかも、反射率が高く、コントラストが良好であり
且つ保存安定性尾すぐれているので、光学記録媒体用色
素として極めて有用なものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
   〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は低級アルキル基
   を表わし、同じであっても異なっていてもよい。 Ｘは水素原子またはメトキシ基を表わす。）で示される
   ナフトキノンメチド系化合物。