JP3405711B2 - 金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体 - Google Patents
金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体Info
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- JP3405711B2 JP3405711B2 JP2000183812A JP2000183812A JP3405711B2 JP 3405711 B2 JP3405711 B2 JP 3405711B2 JP 2000183812 A JP2000183812 A JP 2000183812A JP 2000183812 A JP2000183812 A JP 2000183812A JP 3405711 B2 JP3405711 B2 JP 3405711B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属イオン含有インド
アニリン系色素化合物、ならびにこれらの色素化合物を
用いた光学記録体に関する。
アニリン系色素化合物、ならびにこれらの色素化合物を
用いた光学記録体に関する。
【０００２】
【従来の技術と本発明が解決しようとする技術的課題】
レーザーを用いた画像記録は、高密度の情報記録保存、
再生手段（たとえば光ディスク）および高密度の画像記
録手段（たとえばレーザーをヒートモードとする感熱転
写記録材料）として近年特にその開発が進められてい
る。一般に光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い
記録層に１μｍ2 程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行うものである。
レーザーを用いた画像記録は、高密度の情報記録保存、
再生手段（たとえば光ディスク）および高密度の画像記
録手段（たとえばレーザーをヒートモードとする感熱転
写記録材料）として近年特にその開発が進められてい
る。一般に光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い
記録層に１μｍ2 程度に集束したレーザー光を照射し、
高密度の情報記録を行うものである。
【０００３】その記録は、照射されたレーザー光エネル
ギーの吸収によって、その箇所の記録層に熱による変化
( ヒートモード）又は光による変化（フォトンモード）
を誘起し、分解、蒸発、溶解等の形状変化や構造変化を
生成させることにより行われる。また、記録された情報
の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と起
きていない部分の反射率の差を光信号又は磁気信号とし
て読み取ることにより行われる。
ギーの吸収によって、その箇所の記録層に熱による変化
( ヒートモード）又は光による変化（フォトンモード）
を誘起し、分解、蒸発、溶解等の形状変化や構造変化を
生成させることにより行われる。また、記録された情報
の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と起
きていない部分の反射率の差を光信号又は磁気信号とし
て読み取ることにより行われる。
【０００４】したがって、光学記録媒体としては、レー
ザー光のエネルギーを効率良く吸収する必要があるた
め、記録に使用する特定の波長のレーザー光に対する吸
収が大きいこと、情報の再生を正確に行うために再生に
使用する特定波長のレーザー光に対する反射率が高いこ
とが必要となる。
ザー光のエネルギーを効率良く吸収する必要があるた
め、記録に使用する特定の波長のレーザー光に対する吸
収が大きいこと、情報の再生を正確に行うために再生に
使用する特定波長のレーザー光に対する反射率が高いこ
とが必要となる。
【０００５】この種の光学的記録媒体としては、種々の
構成のものが知られている。例えば、特開昭５５−９７
０３３号公報には、基板上にフタロシアニン系色素の単
層を設けたものが開示されている。しかしフタロシアニ
ン系色素は感度が低く、また分解点が高くて蒸着しにく
い等の問題点を有し、更に有機溶媒に対する溶解性が著
しく低く塗布によるコーティングに使用することができ
ないという問題点も有していた。
構成のものが知られている。例えば、特開昭５５−９７
０３３号公報には、基板上にフタロシアニン系色素の単
層を設けたものが開示されている。しかしフタロシアニ
ン系色素は感度が低く、また分解点が高くて蒸着しにく
い等の問題点を有し、更に有機溶媒に対する溶解性が著
しく低く塗布によるコーティングに使用することができ
ないという問題点も有していた。
【０００６】また、特開昭５８−８３３４４号公報には
フェナレン系色素を、特開昭５８−２２４７９３号公報
にはナフトキノン系色素を記録層に設けたものが開示さ
れている。しかし、このような色素は蒸着しやすいとい
う利点の半面、反射率が低いという問題点を有してい
た。更に、特開昭６３−２２７５６９号公報には、これ
らの問題点を改良すべく含金属インドアニリン系化合物
が開示されているが、分光吸収波長が未だ短波長であ
り、且つ保存安定性の点で不十分であった。
フェナレン系色素を、特開昭５８−２２４７９３号公報
にはナフトキノン系色素を記録層に設けたものが開示さ
れている。しかし、このような色素は蒸着しやすいとい
う利点の半面、反射率が低いという問題点を有してい
た。更に、特開昭６３−２２７５６９号公報には、これ
らの問題点を改良すべく含金属インドアニリン系化合物
が開示されているが、分光吸収波長が未だ短波長であ
り、且つ保存安定性の点で不十分であった。
【０００７】これらの公知の特許に開示された色素は光
学記録媒体に要求される以下の性能を必ずしも満足して
いない。 （１）十分な保存安定性を有していること （２）溶媒に対する溶解性が良好であること （３）塗布によるコーティングが可能であること （４）特定波長のレーザー光に対する反射率が高いこと （５）分光吸収波長が良好であること （６）製造コストが安価であること 本発明は前記事情に基づきなされたものである。
学記録媒体に要求される以下の性能を必ずしも満足して
いない。 （１）十分な保存安定性を有していること （２）溶媒に対する溶解性が良好であること （３）塗布によるコーティングが可能であること （４）特定波長のレーザー光に対する反射率が高いこと （５）分光吸収波長が良好であること （６）製造コストが安価であること 本発明は前記事情に基づきなされたものである。
【０００８】すなわち、本発明の目的は、上記性能、中
でも特に保存安定性（耐光性、耐熱性）と溶剤に対する
溶解性とに優れた金属イオン含有色素化合物、および該
色素を用いた光学記録媒体を提供することにある。
でも特に保存安定性（耐光性、耐熱性）と溶剤に対する
溶解性とに優れた金属イオン含有色素化合物、および該
色素を用いた光学記録媒体を提供することにある。
【０００９】
【問題点を解決するための手段】前記目的を達成するた
めの請求項１に記載の発明は、下記一般式（化１）で示
される金属イオン含有インドアニリン系色素化合物であ
り、
めの請求項１に記載の発明は、下記一般式（化１）で示
される金属イオン含有インドアニリン系色素化合物であ
り、
【００１０】
【化１】
【００１１】［ただし、式中Ｍ2+はキレート化可能な金
属イオンをあらわし、Ｘ1は、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲ
Ｒ1、−ＳＯ2ＮＲＲ1、−ＮＨＣＯＮＲＲ1，−ＮＨＣＯ
ＯＲ、−ＣＮおよび−ＮＯ2よりなる群から選択される
少なくとも一種の基である（ただし、Ｒはアルキル基、
またはアリール基を表し、Ｒ1は前記Ｒとは独立して水
素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。）。ま
た、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子またはア
ルキル基を表す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、
アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シア
ノ基、アシルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルホニル
基、アシル基、アミノ基、ニトロ基並びにこれらの基を
置換基にもつアルキル基及びフェニル基よりなる群から
選択される少なくとも一種の基を表す。ｌおよびｍは１
〜４の整数を、ｚ-はテトラフェニルホウ素アニオンを
それぞれ表わす。］
属イオンをあらわし、Ｘ1は、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲ
Ｒ1、−ＳＯ2ＮＲＲ1、−ＮＨＣＯＮＲＲ1，−ＮＨＣＯ
ＯＲ、−ＣＮおよび−ＮＯ2よりなる群から選択される
少なくとも一種の基である（ただし、Ｒはアルキル基、
またはアリール基を表し、Ｒ1は前記Ｒとは独立して水
素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。）。ま
た、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素原子またはア
ルキル基を表す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、
アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シア
ノ基、アシルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、スルホニルアミノ基、ウレイド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルホニル
基、アシル基、アミノ基、ニトロ基並びにこれらの基を
置換基にもつアルキル基及びフェニル基よりなる群から
選択される少なくとも一種の基を表す。ｌおよびｍは１
〜４の整数を、ｚ-はテトラフェニルホウ素アニオンを
それぞれ表わす。］
【００１２】請求項２に記載の発明は、支持体と、支持
体上に形成されたところの、前記請求項１に記載された
一般式（化１）の金属イオン含有色素化合物を含有する
記録層とを有することを特徴とする光学記録体である。
体上に形成されたところの、前記請求項１に記載された
一般式（化１）の金属イオン含有色素化合物を含有する
記録層とを有することを特徴とする光学記録体である。
【００１３】本発明について、さらに詳しく説明する。
−金属イオン含有色素化合物（金属イオン含有インドア
ニリン系色素化合物）−一般式（化１）において、Ｍ2+
はキレート化可能な金属イオンを表す。この金属イオン
の好適例としては、２価の遷移金属イオンを挙げること
ができ、特にＮｉ2+、Ｃｕ2+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｃ
ｒ2+、Ｚｎ2+を挙げることができる。好ましいＭ2+とし
てはＮｉ2+、およびＣｕ2+を挙げることができる。
−金属イオン含有色素化合物（金属イオン含有インドア
ニリン系色素化合物）−一般式（化１）において、Ｍ2+
はキレート化可能な金属イオンを表す。この金属イオン
の好適例としては、２価の遷移金属イオンを挙げること
ができ、特にＮｉ2+、Ｃｕ2+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｃ
ｒ2+、Ｚｎ2+を挙げることができる。好ましいＭ2+とし
てはＮｉ2+、およびＣｕ2+を挙げることができる。
【００１４】Ｙは水素原子、または一価の有機基を表わ
す。この一価の有機基としては、アルキル基（メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素
原子数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基）、シク
ロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル
基）、アリール基（フェニル基、ナフチル基）、アルケ
ニル基（２−プロペニル基）、アラルキル基（ベンジル
基、２−フェネチル基）、アルコキシ基（メトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等の炭
素原子数１〜１２の直鎖または分岐のアルコキシ基）、
アリールオキシ基（フェノキシ基）、シアノ基、アシル
アミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等
の炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキルカルボニ
ルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基）、アリール
アミノ基（フェニルアミノ基）、アルキルチオ基（メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ブチルチオ基）、アリー
ルチオ基（フェニルチオ基）、スルホニルアミノ基（メ
タンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ
基）、ウレイド基（３−メチルウレイド基、３，３−ジ
メチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基）、カ
ルバモイル基（メチルカルバモイル基、エチルカルバモ
イル基、ジメチルカルバモイル基等の炭素原子数１〜１
２の直鎖または分岐のアルキルアミノカルボニル基）、
スルファモイル基（エチルスルファモイル基、ジメチル
スルファモイル基）、アルコキシカルボニル基（メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基）、アリールオ
キシカルボニル基（フェノキシカルボニル基）、スルホ
ニル基（メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基等の
炭素原子数１〜１２の直鎖または分岐のアルキルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基）、アシル基（アセチル
基、プロパノイル基、ブチロイル基）、アミノ基（メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基）、シ
アノ基、及びニトロ基を挙げることができる。
す。この一価の有機基としては、アルキル基（メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素
原子数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基）、シク
ロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル
基）、アリール基（フェニル基、ナフチル基）、アルケ
ニル基（２−プロペニル基）、アラルキル基（ベンジル
基、２−フェネチル基）、アルコキシ基（メトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等の炭
素原子数１〜１２の直鎖または分岐のアルコキシ基）、
アリールオキシ基（フェノキシ基）、シアノ基、アシル
アミノ基（アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等
の炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキルカルボニ
ルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基）、アリール
アミノ基（フェニルアミノ基）、アルキルチオ基（メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ブチルチオ基）、アリー
ルチオ基（フェニルチオ基）、スルホニルアミノ基（メ
タンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ
基）、ウレイド基（３−メチルウレイド基、３，３−ジ
メチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基）、カ
ルバモイル基（メチルカルバモイル基、エチルカルバモ
イル基、ジメチルカルバモイル基等の炭素原子数１〜１
２の直鎖または分岐のアルキルアミノカルボニル基）、
スルファモイル基（エチルスルファモイル基、ジメチル
スルファモイル基）、アルコキシカルボニル基（メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基）、アリールオ
キシカルボニル基（フェノキシカルボニル基）、スルホ
ニル基（メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基等の
炭素原子数１〜１２の直鎖または分岐のアルキルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基）、アシル基（アセチル
基、プロパノイル基、ブチロイル基）、アミノ基（メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基）、シ
アノ基、及びニトロ基を挙げることができる。
【００１５】前記アルキル基またはフェニル基はさらに
置換基を有していても良く、置換基としては前記一価の
基が挙げられる。好ましいＹは水素原子、アルキル基お
よびアルコキシ基である。
置換基を有していても良く、置換基としては前記一価の
基が挙げられる。好ましいＹは水素原子、アルキル基お
よびアルコキシ基である。
【００１６】Ｚ−は、テトラフェニルホウ素アニオンを
表わす。
表わす。
【００１７】Ｘ1 は、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲＲ1 、−
ＳＯ2 ＮＲＲ1 、−ＮＨＣＯＮＲＲ 1 、−ＮＨＣＯＯ
Ｒ、−ＣＮ、および−ＮＯ2 よりなる群から選択される
少なくとも一種の基である（ただし、Ｒはアルキル基、
またはアリール基を表し、Ｒ1は前記Ｒとは独立して水
素原子、アルキル基またはアリール基を表す。）。ま
た、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素原子または
アルキル基を表わす。
ＳＯ2 ＮＲＲ1 、−ＮＨＣＯＮＲＲ 1 、−ＮＨＣＯＯ
Ｒ、−ＣＮ、および−ＮＯ2 よりなる群から選択される
少なくとも一種の基である（ただし、Ｒはアルキル基、
またはアリール基を表し、Ｒ1は前記Ｒとは独立して水
素原子、アルキル基またはアリール基を表す。）。ま
た、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素原子または
アルキル基を表わす。
【００１８】好ましいＸ1 としては、アルキル基、Ｎ−
アルキルアミノカルボニル基、アセトキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルア
ミノ基、アルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルア
ミノカルボニル基、アリーロイルオキシアミノ基、ピロ
リジルスルホニル基、アルキルスルホニル基などがあ
り、好ましいＹとしては水素原子、アルキル基、アセト
キシ基、およびアセトキシアミノ基などがある。好まし
いｌは１であり、好ましいｍは１および２である。好ま
しいＲ1 およびＲ2 としては、置換基例えば水酸基を有
することがある炭素数１〜３の直鎖状アルキル基を挙げ
ることができる。
アルキルアミノカルボニル基、アセトキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルア
ミノ基、アルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルア
ミノカルボニル基、アリーロイルオキシアミノ基、ピロ
リジルスルホニル基、アルキルスルホニル基などがあ
り、好ましいＹとしては水素原子、アルキル基、アセト
キシ基、およびアセトキシアミノ基などがある。好まし
いｌは１であり、好ましいｍは１および２である。好ま
しいＲ1 およびＲ2 としては、置換基例えば水酸基を有
することがある炭素数１〜３の直鎖状アルキル基を挙げ
ることができる。
【００１９】
【００２０】一般式（化１）で示される金属イオン含有
インドアニリン系化合物の具体例を以下に挙げる。
インドアニリン系化合物の具体例を以下に挙げる。
【００２１】
【化２】
【００２２】
【化３】
【００２３】
【化４】
【００２４】
【化５】
【００２５】
【化６】
【００２６】
【化７】
【００２７】
【化８】
【００２８】
【化９】
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【化１３】
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【化１５】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【化１８】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【化２２】
【００４２】
【化２３】
【００４３】
【化２４】
【００４４】
【化２５】
【００４５】
【化２６】
【００４６】一般式（化２２）で示される化合物に、一
般式（化２３）で示される化合物を、アルカリ性条件下
に酸化剤を用いて酸化カップリングすることにより、一
般式（化２４）で示される色素を容易に得ることができ
る。次いで、一般式（化２４）で示される色素と一般式
（化２５）又は一般式（化２６）で示される金属塩とを
反応させることによって、一般式（化１）で示される化
合物を製造することができる。一般式中のＭ2+、Ｚ- 、
Ｘ1 、Ｙ、ｌ、ｍ、Ｒ1 、およびＲ2 は前述の通りであ
る。
般式（化２３）で示される化合物を、アルカリ性条件下
に酸化剤を用いて酸化カップリングすることにより、一
般式（化２４）で示される色素を容易に得ることができ
る。次いで、一般式（化２４）で示される色素と一般式
（化２５）又は一般式（化２６）で示される金属塩とを
反応させることによって、一般式（化１）で示される化
合物を製造することができる。一般式中のＭ2+、Ｚ- 、
Ｘ1 、Ｙ、ｌ、ｍ、Ｒ1 、およびＲ2 は前述の通りであ
る。
【００４７】Ａは、金属イオンと配位結合可能な配位化
合物を表わし、これらの配位化合物としては例えばキレ
ート化学（５）（南江堂）に記載されている配位化合物
から選択することができる。
合物を表わし、これらの配位化合物としては例えばキレ
ート化学（５）（南江堂）に記載されている配位化合物
から選択することができる。
【００４８】−光学記録体−
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と記録層とか
ら構成され、更に必要に応じて基板上に下引き層を、ま
た記録層上に保護層が設けられる。記録層は、基板の両
面に設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。上記基
板としては、使用するレーザー光に対して透明又は不透
明のいずれであってもよい。基板材料の材質としては、
ガラス、プラスチック、紙、板状または箔状の一般の記
録材料の支持体が挙げられるが、プラスチックが種々の
点から好適である。プラスチックとしては、アクリル樹
脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピ
レン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられる。
ら構成され、更に必要に応じて基板上に下引き層を、ま
た記録層上に保護層が設けられる。記録層は、基板の両
面に設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。上記基
板としては、使用するレーザー光に対して透明又は不透
明のいずれであってもよい。基板材料の材質としては、
ガラス、プラスチック、紙、板状または箔状の一般の記
録材料の支持体が挙げられるが、プラスチックが種々の
点から好適である。プラスチックとしては、アクリル樹
脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピ
レン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられる。
【００４９】上記記録層は、本発明の金属イオン含有色
素化合物とバインダーとで形成することができる。この
記録層に含ませる金属イオン含有色素化合物としては、
前記一般式（化１）の金属イオン含有色素化合物を用い
る。
素化合物とバインダーとで形成することができる。この
記録層に含ませる金属イオン含有色素化合物としては、
前記一般式（化１）の金属イオン含有色素化合物を用い
る。
【００５０】上記バインダーとしては、ポリ塩化ビニル
系樹脂、ポリビニルアクリレート系樹脂、ポリビニルピ
ロリドン系樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
ポリビニルブチラール、ポリカーボネート等既知の樹脂
が用いられる。このバインダーに対する前記金属イオン
含有色素化合物の量は重量比で０．０１以上であること
が望ましい。
系樹脂、ポリビニルアクリレート系樹脂、ポリビニルピ
ロリドン系樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
ポリビニルブチラール、ポリカーボネート等既知の樹脂
が用いられる。このバインダーに対する前記金属イオン
含有色素化合物の量は重量比で０．０１以上であること
が望ましい。
【００５１】また、記録体の安定性や耐光性を向上させ
るために、記録層は一重項酸素クエンチャーとして遷移
金属キレート化合物（例えば、アセチルアセトナートキ
レート、ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒド
オキシム、ビスジチオ−α−ジケトン等）を含有しても
よい。更に必要に応じてほかの色素を併用することがで
きる。ほかの色素としては、別の種類の同系統の化合物
でもよいし、トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シ
アニン系色素、スクワリリウム系色素等他系統の色素で
もよい。
るために、記録層は一重項酸素クエンチャーとして遷移
金属キレート化合物（例えば、アセチルアセトナートキ
レート、ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒド
オキシム、ビスジチオ−α−ジケトン等）を含有しても
よい。更に必要に応じてほかの色素を併用することがで
きる。ほかの色素としては、別の種類の同系統の化合物
でもよいし、トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シ
アニン系色素、スクワリリウム系色素等他系統の色素で
もよい。
【００５２】本発明の光学記録媒体における記録層の膜
厚は通常、０．０００１〜５μｍ、好ましくは０．００
１〜３μｍである。その成膜法としては、真空状着法、
スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト法、
スピナー法、浸漬法、溶剤溶解塗布法等一般に行われて
いる薄膜形成法により成膜することもできる。
厚は通常、０．０００１〜５μｍ、好ましくは０．００
１〜３μｍである。その成膜法としては、真空状着法、
スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト法、
スピナー法、浸漬法、溶剤溶解塗布法等一般に行われて
いる薄膜形成法により成膜することもできる。
【００５３】溶剤溶解塗布法の場合、塗布後溶剤を蒸発
させ乾燥することによって容易に塗布膜を形成すること
ができる。溶剤溶解塗布法により記録層を形成する場合
の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブロモホル
ム、ジブロモエタン、エチルセロソルブ、メチルエチル
ケトン、テトラヒドロフラン、キシレン、クロロベンゼ
ン、シクロヘキサノン等の沸点５０〜１６０℃のものが
好適に使用される。
させ乾燥することによって容易に塗布膜を形成すること
ができる。溶剤溶解塗布法により記録層を形成する場合
の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブロモホル
ム、ジブロモエタン、エチルセロソルブ、メチルエチル
ケトン、テトラヒドロフラン、キシレン、クロロベンゼ
ン、シクロヘキサノン等の沸点５０〜１６０℃のものが
好適に使用される。
【００５４】上記のようにして得られた光学記録体への
記録は、基体の両面または片面に設けた記録層に１μｍ
2 程度に集束したレーザー光、好ましくは半導体レーザ
ーの光をあてることにより行う。レーザー光の照射され
た部分には、レーザーエネルギーの吸収による、分解、
蒸発、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録された
情報の再生は、レーザー光により熱的変形が起きている
部分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることに
より行う。
記録は、基体の両面または片面に設けた記録層に１μｍ
2 程度に集束したレーザー光、好ましくは半導体レーザ
ーの光をあてることにより行う。レーザー光の照射され
た部分には、レーザーエネルギーの吸収による、分解、
蒸発、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録された
情報の再生は、レーザー光により熱的変形が起きている
部分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることに
より行う。
【００５５】光学記録媒体に使用されるレーザー光はＮ
2 レーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、Ａｒレーザー、Ｈｅ
−Ｎｅレーザー、ルビーレーザー、半導体レーザー、色
素レーザー等が挙げられるが、特に軽量性、取り扱いの
容易さ、コンパクト性等の点から半導体レーザーが好適
である。
2 レーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、Ａｒレーザー、Ｈｅ
−Ｎｅレーザー、ルビーレーザー、半導体レーザー、色
素レーザー等が挙げられるが、特に軽量性、取り扱いの
容易さ、コンパクト性等の点から半導体レーザーが好適
である。
【００５６】
【実施例】以下に、本発明の金属イオン含有色素化合物
を用いた具体的な実施例を示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 （実施例１〜６、比較例１）ポリメチルメタクリレート
フィルム上に、ポリ塩化ビニル［ｎ＝１１００、和光純
薬（株）製］と本発明の金属イオン含有色素化合物（表
１に化合物番号で示される。）との混合物を付き量が１
５．０ｇ／ｍ2 、光吸収濃度＝２．０となるように塗布
し、光学記録体を得た。
を用いた具体的な実施例を示すが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 （実施例１〜６、比較例１）ポリメチルメタクリレート
フィルム上に、ポリ塩化ビニル［ｎ＝１１００、和光純
薬（株）製］と本発明の金属イオン含有色素化合物（表
１に化合物番号で示される。）との混合物を付き量が１
５．０ｇ／ｍ2 、光吸収濃度＝２．０となるように塗布
し、光学記録体を得た。
【００５７】さらに、前記金属イオン含有色素化合物に
変えて本発明外の化合物すなわち比較化合物−（ａ）
（化２７で示される。）を用いたこと以外は上記と同様
にして光学記録体を作成した。
変えて本発明外の化合物すなわち比較化合物−（ａ）
（化２７で示される。）を用いたこと以外は上記と同様
にして光学記録体を作成した。
【００５８】
【化２７】
【００５９】これらの光学記録体をキセノンランプで２
４時間照射し、照射前（Ｄ0 ）照射後（Ｄ）における濃
度を測定し、（Ｄ／Ｄ0 ）×１００の値を残存率（％）
として耐光性を評価した。その結果を表１に示す。
４時間照射し、照射前（Ｄ0 ）照射後（Ｄ）における濃
度を測定し、（Ｄ／Ｄ0 ）×１００の値を残存率（％）
として耐光性を評価した。その結果を表１に示す。
【００６０】また、相対湿度７０％、温度６０℃の環境
に光学記録体を７日間放置し、同様に放置前後の濃度を
測定して耐熱性を評価し、表１に示した。表１から明ら
かなように本発明の光学記録体は、いずれも耐光性と耐
熱性の改良が認められ、保存安定性に優れていることが
理解される。
に光学記録体を７日間放置し、同様に放置前後の濃度を
測定して耐熱性を評価し、表１に示した。表１から明ら
かなように本発明の光学記録体は、いずれも耐光性と耐
熱性の改良が認められ、保存安定性に優れていることが
理解される。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【発明の効果】本発明の金属イオン含有色素化合物は、
耐光性や耐熱性などの保存安定性に優れており、しかも
有機溶媒に対する溶解性が高い。したがって、光学記録
体を作成する際、この金属イオン含有色素化合物を含む
塗布液の調製を、円滑かつ迅速に行なうことができると
ともに、得られた本発明の光学記録体は、記録層や画像
の保存安定性に優れている。
耐光性や耐熱性などの保存安定性に優れており、しかも
有機溶媒に対する溶解性が高い。したがって、光学記録
体を作成する際、この金属イオン含有色素化合物を含む
塗布液の調製を、円滑かつ迅速に行なうことができると
ともに、得られた本発明の光学記録体は、記録層や画像
の保存安定性に優れている。
【００６３】なお、本発明の光学記録体は反射率が高く
高コントラストであるので、記録再生を確実に行うこと
ができる。
高コントラストであるので、記録再生を確実に行うこと
ができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０９Ｂ 55/00 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６
Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｙ
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09B 53/00
C09B 55/00
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（化１）で示される金属イオ
ン含有インドアニリン系色素化合物。 【化１】 ［ただし、式中Ｍ2+はキレート化可能な金属イオンをあ
らわし、Ｘ1は、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＮＲＲ1、−ＳＯ2
ＮＲＲ1、−ＮＨＣＯＮＲＲ1，−ＮＨＣＯＯＲ、−ＣＮ
および−ＮＯ2よりなる群から選択される少なくとも一
種の基である（ただし、Ｒはアルキル基、またはアリー
ル基を表し、Ｒ1は前記Ｒとは独立して水素原子、アル
キル基、またはアリール基を表す。）。また、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を
表す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、アシ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、スルホニル基、アシ
ル基、アミノ基、ニトロ基並びにこれらの基を置換基に
もつアルキル基及びフェニル基よりなる群から選択され
る少なくとも一種の基を表す。ｌおよびｍは１〜４の整
数を、ｚ-はテトラフェニルホウ素アニオンをそれぞれ
表わす。］ - 【請求項２】 支持体と、支持体上に形成されたところ
の、前記請求項１に記載された一般式（化１）の金属イ
オン含有色素化合物を含有する記録層とを有することを
特徴とする光学記録体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000183812A JP3405711B2 (ja) | 1990-07-02 | 2000-06-19 | 金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17566090 | 1990-07-02 | ||
| JP2-175660 | 1990-07-02 | ||
| JP2000183812A JP3405711B2 (ja) | 1990-07-02 | 2000-06-19 | 金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15939191A Division JP3361108B2 (ja) | 1990-07-02 | 1991-07-01 | 金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001055521A JP2001055521A (ja) | 2001-02-27 |
| JP3405711B2 true JP3405711B2 (ja) | 2003-05-12 |
Family
ID=26496863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000183812A Expired - Fee Related JP3405711B2 (ja) | 1990-07-02 | 2000-06-19 | 金属イオン含有インドアニリン系色素化合物、光学記録体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3405711B2 (ja) |
-
2000
- 2000-06-19 JP JP2000183812A patent/JP3405711B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001055521A (ja) | 2001-02-27 |
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