JPH02667A - 含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体 - Google Patents

含金属インドアニリン系化合物および該化合物を用いた光学記録媒体

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JPH02667A
JPH02667A JP63057846A JP5784688A JPH02667A JP H02667 A JPH02667 A JP H02667A JP 63057846 A JP63057846 A JP 63057846A JP 5784688 A JP5784688 A JP 5784688A JP H02667 A JPH02667 A JP H02667A
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裕 黒瀬
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Hidemi Yoshida
秀実 吉田
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内野　健一
Shizue Inaba
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    • Y10S430/146—Laser beam

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な含金属インドアニリン系化合物および
該化合物を用いた光学記録媒体に関する。
〔従来の技術〕
レーザーを用いた光学記録は、高密度の情報記録保存お
よび再生を可能とするため、近年。
特にその開発がとりす＼められている。
光学記録の一例としては、光ディスクをあげるオとがで
きる。
一般に、光ディスクは１円形の基体に設けられた薄い記
録層に、／μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高
密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によりて、その個所
の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を生成させ
ることにより行なわれる。また、記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれる
。
したがって、光学記録媒体としては、レーザー光のエネ
ルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用
する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと
、情報の再生を正確に行なうため、７１）生に使用する
特定波長のし一ザー光に対する反射率が高いことが必要
となる。
この種の光学記録媒体としては１種々の構成のものが知
られている。
例えば、特開昭５５−ｑ７０３３号公報には、基板上に
フタロシアニン系色素の単層を設けたものが開示されて
いる。しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く
、また分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さ
らに有機鼎媒に対する溶解性が著しく低く、塗布による
コーティングに使用することができないという問題点も
有している。
１だ、特開昭３ｇ−ｇ、７３ググ号公報にはフェナレン
系色素を、特開昭５ｇ−２，：ｌｌｌ７９ｇ号公報には
ナフトキノン系色素を記録層に設けたものが開示されて
いる。しかし、このような色素は蒸着しやすいという利
点の反面１反射率が低いという問題点を有している。反
射率が低いとレーザー光により記録された部分と未記碌
部分との反射率のコントラストは低くなり、記録された
情報の再生が困難となる。更に一般に有機系色素は保存
安定性が劣るという問題点を有している。
これらの問題点に関して、特願昭４２−！；９７７７号
に、有機溶媒に対する溶解性および反射率（コントラス
ト）を改良した媒体として含金属インドアニリン系化合
物を記録層に設けたものを提案している。しかしながら
、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）と保存安定性
（塗布膜１色票粉末）の両方の性能のバランスがとれた
記録媒体としては問題点を有していた。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、記録媒体としての上記の初期特性及び保存安
定性の両方の性能のバランスに優れたＰＦ６−を対アニ
オンとする新規な含金属インドアニＩＪン系化合物およ
び該化合物を用いた光学記録媒体を提供することを目的
とするものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、含金属インドアニリン系化合物の対アニ
オンについて鋭意検討したところ。
対アニオンが光学記録の初期特性および保存安定性に大
きな影響を与えることを見い出し、特ＫＰＦａ−イオン
が両方の性能のバランスがとれていることを見い出した
。
本発明は、レーザー光線によって状態変化な生ぜしめる
ことにより、記録再生を行なうための光学記録媒体の色
素として適した下記−形成〔Ｉ〕で表わされるＰＦ６−
を対アニオンとする新規な含金属インドアニリン系化合
物及び該化合物を基板に担持させた光学記録媒体をその
要旨とするものである。
一般式〔Ｉ〕 Ｎ に１ −一一一一一一一ノ （式中、ＭはＶｌ族−Ｉｂ族−Ｉｂ族、Ｉｂ族−ＩＶａ
族＋　Ｖａ族−Ｖｉａ族、■ａ族の金属原子、その７１
０ゲン化物及びその酸化物を表わし、環Ａ−Ｂ。
（、ＩＩ　Ｅ、　Ｆは置換基を有していてもよい。
Ｋ’−に２、Ｋｌは置換または非置換の芳香族アミンの
残基な表わす。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０または／、ただ
しｌ＋ｍ＋ｎは二または３を表わす。ｐはユ、３．ダを
表わす。） で示される含金属インドアニＩＪン系化合物。
−数式［１］中−に’　＋　Ｋ２、Ｋｌで示されている
置換もしくは非置換の芳香族アミンの残基としては、例
えば、テトラヒドロキノリン類、ジュロリジン等の窒素
原子、酸素原子またはイオウ原子を含有する複素環アミ
ンの残基、または下記−数式 （式中、ＸａおよびＹｂは水素原子、アルキル基。
アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アル
キルスルホニルアミノ基、アルコキシ基またはハロゲン
原子を表わし、■（８およびＢｂは水素原子またはＣ１
〜２ｏのアルキル基、アリール基、アルケニル基もしく
はシクロアルキル基を表わし、これらの基は置換されて
いてもよい。
又　Ｂａ　−Ｒｂは酸素原子、窒素原子、イオウ原子を
介して環化していてもよい。）で示される基等が挙げら
れる。
そして−ＲａおよびＲｂで示されるアルキル基。
アリール基、アルケニル基またはシクロアルキル基の置
換基としては１例えば、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アルコキシアルコキシアルコキシ基、アリル
オキシ基、アリール基、アリールオキシ基、シアン基、
ニトロ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、アル
キルスルホニルアミノ基、アシルオキシ基、ハロゲン原
子等が挙げられ、この他、アリール基、シクロアルキル
基の置換基としてアルキル基又はビニル基が挙げられる
。
一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物のうち、好ましいもの
としては、−数式〔Ｉ〕においてｌ−ｍ。
ｎが夫々／である一般式〔１〕 Ｎ 一一一一一−Ｊ ン化物及びそのブ化物を表わし、環Ａ、Ｂ−（。
Ｄ、Ｅ、Ｆは置換基を有していてもよい。Ｋｌ　−に２
−　Ｋｌ　は置換または非置換の芳香族アミンの残基を
表わす。ｐはコ、３．グを表わす。）で示される含金属
インドアニリン系化合物、又は−数式〔Ｉ〕において１
及びｍがｌでｎが０である一般式［１［［］ ％式％ （式中１Ｍはｖｍ族、Ｉｂ族、Ｉｂ族−Ｉｂ族−ＩＶａ
族、　Ｖａ族、■ａ族、　Ｖｌｌａ族の金属原子及びそ
の酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ−Ｃ，Ｄは置換基を有して
いてもよい。Ｋｌ　−Ｋ２　は置換または非置換の芳香
族アミンの残基を表わす。ｐはコ、３゜ダを表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物が挙げられる
。
前記−数式［１１〕で示される化合物の中で、好ましい
ものとしては、−数式［ＩＩＶ］られる。
（式中１ＭはＶｌ族、　　Ｉｂ族−ｎｂ族、Ｉｕｂ族−
ＩＶａ族、　Ｖａ族、　Ｖｌａ族、〜’ｌｌａ族の金属
原子を表わし。
Ｒ７、Ｒ８−Ｒ１１、ＲＩＯ−Ｒ１１、Ｒ＋２−　ＸＩ
　、　ｘ２−　ｘ３−ｙｌ　−ｙ２、Ｙ３は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホ
ニルアミノ基を表わし、　Ｒ１、Ｃ２−Ｒ１−Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は水素原子＋　Ｃ，〜２ｏ　　のアルキル基、
アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基を表わし
、これらの基は置換されていてもよい。ｐは＝、３．４
ｔを表わす。）で示されるものが挙げ（式中１ＭはＮｉ
　＋　Ｃｕ　、　Ｃｏ　−Ｚｎ又はＦｅの金属原子を表
わし、　ｘ’−ｘ５．　ｘ’は水素原子−Ｃ，〜４のア
ルキル基を表わし、Ｒ１３−Ｒ”−Ｒ”　　Ｒ”Ｒ１７
Ｒ”は０１〜８のアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシアルコキシアルキル基。
アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、アリルオ
キシアルキル基、アリールアルキル基。
アリールオキシアルキル基、シアノアルキル基。
ヒドロキシアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基
、アルキルスルホニルアミノアルキル基−アシルオキシ
アルキル基、アルケニル基を表わし、　Ｒ”、　Ｒ”は
水素原子、０１〜４のアルキル基、ハロゲン原子を表わ
す。） で示されるものが挙げられる。
ましく　、　Ｒ＋＋１−　Ｒ２０、Ｒ２１としては水素
原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わす場合が好ましく　
、　ｘ４゜ｘ５　、　ｘ６としては０１〜４のアルキル
基を表わす場合が好ましい。
一方、一般式［１１で示される化合物の中で好ましいも
のとしては、−数式〔■〕 Ｒ？　−Ｒ８−ＲＱ　−ＲＩＯ−ＸＩ　、　ｘ２−　ｙ
ｌ、Ｙ２　　は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アルキルスルホニルアミノ基を表わし。
Ｒ１−Ｒ２、Ｒ３−Ｒ４は水素原子、０１〜２ｏのアル
キル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基
を表わし、これらの基は置換されていても良い。ｐはコ
、３．弘を表わす。）で示されるものが挙げられる。
特に好ましいものとしては、−数式〔Ｖ旧・・・・・・
〔■〕 （式中１ＭはＶｌ族−ｒｂ族−ｎｂ族、　ｌ［ｂ族、　
ｌＶａ族＋　Ｖａ族、　Ｖｉａ族−Ｖｌｌａ族の金属原
子を表わし。
・・・・・・［ＪＩＤ （式中１ＭはＮｉ　、　Ｃｕ　＋　Ｃｏ　、　Ｚｎ又は
Ｆｅの金属原子を表わし、　ｘ４　、　ｘ５　は水素原
子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ１３＋　Ｒ”　
−Ｒ１５，Ｒ”はＣ１，８のアルキル基、アルコキシア
ルキル基。
アルコキシアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルコキシアルキル基、アリルオキシアルキル基、了
り−ルアルキル基、アリールオキシアルキル基、シアノ
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、テトラヒドロフリ
ルアルキル基−アルキルスルホニルアミノアルキル基、
アシルオキシアルキル基、アルケニル基を表わす。
Ｒ”　＋　Ｒ”は水素原子、０１〜４のアルキル基、ハ
ロゲン原子を表わす。）で示されるものが挙げられる。
中テモ−−数式［Ｖ［）　中−Ｒ”−Ｒ”−Ｒ”−Ｒ”
は０１〜６のアルキル基を表わす場合が好ましく。
Ｒ”　　Ｒ”としては水素原子又はＣ１〜４のアルキル
基を表わす場合が好ましく、ｘ’、ｘ’　としては０１
〜４のアルキル基を表わす場合が好ましい。
前記−数式〔Ｉ〕で示される新規な含金属インドアニリ
ン系化合物は、６θ０〜ｑｏｏｎｍの波長帯域で吸収を
有し、しかも分子吸収係数がＩＱ５Ｃｍ””以上の高い
値を有し、光学記録媒体に用いられるのにすぐれた適性
を有している。
本発明で使用される一般式［Ｉ）で示される含金属イン
ドアニリン系化合物の一般的合成は、たとえば− （式中　Ｒ？、Ｒ８は前記定義に同じ。）で示される化
合物に、下記−数式 （式中　ｘｌ　、　ｙｌ　、　Ｒ１−Ｒ２は前記定義に
同じ。）で示される化合物の塩酸塩を酸化的縮合を行な
い、下記−数式の化合物 （式中−Ｒ１、Ｒ２−Ｒ７、Ｒ８−ＸＩ　−ｙｌ　は前
記定義に同じ。）を得た。
次いで、上記化合物と下記−数式 （式中、　ｎａ　−Ｒ６−ＲＪＩ　−ＲＩ２　　ｘ３　
、　Ｙ３は前記定義に同じ。）で示される化合物と下記
−形成％式％） （式中１Ｍは前記定義に同じ。）とを反応させることに
よって、下記−数式 （式中　Ｒ１、Ｃ４−Ｂｌｌ　、　ＲＩＯＸ２、Ｙ２は
前記定義に同じ。）で示される化合物及び／又は下記−
数式 （式中、Ｒ’、Ｒ２−Ｒ３、Ｒ４−Ｒ５、Ｒ６−Ｒ？、
Ｃ８−Ｒ９、８ＩＧ　、　　Ｒ１１−Ｃ１２−ｘｌ　−
ｘ２−　　ｘ３−　　ｙｌ　−ＹＱ。
Ｙ３．Ｍ　　は前記定義に同じ。）で示される化合物か
あるいは下記一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２−Ｒ３、Ｒ４−Ｒ７、Ｒ８−ＲＧＩ
　−ＲＩＯ−ＸＩ　−Ｘ２−　ｙｌ　−ｙ２、Ｍは前記
定義に同じ。）を得た。
次いで、上記化合物と下記構造式 ％式％ で表わされる化合物とを反応（対イオン交換）させるこ
とによって製造することができる。
上記の様な製造法によって得られる含金属インドアニリ
ン系化合物を本発明の光学記録媒体に用いる場合１色素
は単品でもよいし置換基の異なるもの、配位数の異なる
ものを混合して使用してもよい。
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と含金属イン
ドアニリン系化合物を含む記録層とから構成されるもの
であるが、さらに必要に応じて基板上に下引き層をまた
記録層上に保護層を設けることができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に対
して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の材
質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状−または
箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられるが
、プラスチックが種々の点から好適である。プラスチッ
クとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂。
酢酸ビニル雷脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース−
ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホ
ン樹脂等が挙げられる。
この中で、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出成
型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
本発明の光学記録媒体における含金属インドアニリン系
化合物を含有する記録層は、膜厚ｉｏｏ人〜ｊ師、好ま
しくは１０θＯ久〜３μｍである。成膜法としては真空
蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャ
スト法、スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている
薄膜形成法で成膜することができる。
また、必要に応じてバインダーを使用することもできる
。バインダーとしてはＰＶＡ、ＰＶＰ、ニトロセルロー
ス、酢酸セルロース、ホ＋）ビニルブチラール、ポリカ
ーボネートなど既知のものが用いられ、樹脂に対する含
金属インドアニＩＪン系化合物の量は重量比で／％以上
あることが望ましい。スピナー法により成膜の場合、回
転数はｓｏｏ　〜ｓｏｏｏｒｐｍが好ましく、スピンコ
ードの後、場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあ
てる等の処理を行なってもよい。
また、記録体の安定性や耐光性向上のために。
−重環酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化合物
（たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビスフエ
ニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジ
チオ−α−ジケトン等）を含有していてもよい。更に、
必要に厄、じて他の色素を併用することができる。他の
色素としては別の種類の同系統の化合物でもよいし。
トリアリールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色素
、スクワリリウム系色素など他系統の色素でもよい。
ドクターブレード法−キャスト法、スピナー法、浸漬法
、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成す
る場合の塗布溶媒としては。
テトラクロロエタン、フロモホルム、ジブロモエタン、
ジアセトンアルコール、エチルセロソルブ、キシレン、
３−ヒドロキシ−３−メチル−２−７’タノン、クロロ
ベンゼン、シクロヘキサノン等の沸点／２０〜ｉｂｏ℃
のものが好適に使用される。
ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　口中でも、メチ
ルセメソルプ、エチルセｌソルプ等のセロソルブ系溶媒
；ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−メチル
−＝−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒が、基板と
して好ましく用いられる射出成形ポリカーボネート樹脂
基板をおかすことなく好適に使用でき、特に好ましい。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けても
よいし１片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた記録媒体への記録は。
基体の両面または、片面に設けた記録層に／μｍ程度に
集束したレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光
をあてる事により行なう。レーザー光の照射された部分
には、レーザーエネルギーの吸収による１分解、蒸発、
溶融等の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により。
熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反射率
の差を読み取る事により行なう。
本発明の光学記録媒体について使用されるレーザー光は
Ｎ２　＋　Ｈｅ　Ｃｄ　−Ａｒ　、　Ｈｅ　−Ｎｅ　、
　ルビー半導体１色素レーザーなどがあげられるが、特
に、軽量性、取扱いの容易さ、コンパクト性などの点か
ら半導体レーザーが好適である。
〔実施例〕
以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、かか
る実施例は本発明を限定するものではない。
尚、光学記録媒体の初期特性の二次歪の値は。
下記式により計算した。
実施例／ （ａ）製造例 下記構造式 で表わされる化合物／、０７　ｉｉ−をＳ　００　ｍｌ
のエタノールに溶解したものに−ＮｉＣ１□・ＡＨ２０
ｏ、ｔｉ　＜ｚ　ｙを水２５０−に溶解したものを加え
。
室温で７時間攪拌した。次いでＮＨ４ＰＦ６八２６１を
水２！；０ｍ１ＶＣ溶解したものを滴下した。
得られた沈殿を吸引濾過し、水洗、乾燥し。
下記構造式で表わされる含金属インドアニリン系化合物
ムダ！ｒｇ−（対理論収率９０係）を得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
は図−７に示すようにλｍａｘｇ　ｏ　ｏ　ｎｍ　（ε
ｍａｘ　／　Ａ　００００　）であった。
ＴＧ−ＤＳＣにより測定されたデータは１発熱開始湛度
／ｇｂ℃で発熱ピークはなだらかであった。
（ｂ）　　記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
ｏ、ｉ　ｓ　ｇ−を３−ヒドロキシ−３−メチルーコー
ブタノン１０ｆに溶解し、０．２２μのフィルターで濾
過し、溶解液を得た。この溶液５−を深さ７００Ａ、幅
０．７μの溝（グループ）つき射出成形ポリカーボネー
ト樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナー法により
／　０００　ｒｐｍの回転数で塗布した。
塗布後、６０℃で７０分間乾燥した。塗布膜の最大吸収
波長はｇ　１０ｎｒｎ　　であり１反射率ｔｉ　２　％
　（ｇ　、、７０　ｎｍ　）　　であった。スペクトル
の形状は巾広かった。
図−二に塗布膜および反射のスペクトルを示す。
（ｃ）　　光記録法 上記記録媒体を’Ｉ　ｔｒＶ′ｓで回転させながら。
中心波Ｆ４ｇ３０ｎｍ　の半導体レーザー光でパルス幅
ｓ　００　ｎ５ｅｃ　　で照射したところ、出力６ｒＴ
ｒｗでＣ／Ｎ比ｊ　５　ｄＢを得た。感度も膜厚に依存
せずフラットで２次歪も−ＩＩ　ＯｄＢ　　と初期特性
は良好であり、しかも保存安定性Ｃｔ、ｓ℃−ｇＯ％円
（）も良好であり、光学記録媒体としてきわめて優れた
ものであった。
比・咬例／−／及び／−２ 下記構造式〔Ｘ〕及び〔Ｘ〕で表わされる含金属インド
アニリン系化合物を夫々実施例１と同様に塗布し、ディ
スクを作成、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）、
保存安定性（塗布膜の反射率の変化率１色素粉末の吸光
度の変化率）について評価・比較したところ、第１表に
示すようにいずれの化合物の場合も本発明の実施例１の
光学記録媒体よりも１両方の性能が劣りバランスがとれ
ず、光学記録媒体として不適であった。
実施例コ （ａ）　　Ｍ造例 下記構造式 で表わされる化合物Ｏ，Ｓ 式 ？および下記構造 ［Ｘ］ ・・・・・・［Ｘｌ］ で表わされる化合物０．！；　Ａ　ｙを５００７！のエ
タノールに溶解したものに、　ＮＩＣＩ２・６Ｈ２００
、タダ１を水／θｏｍｔに溶解したものを加え。
室温で１時間攪拌した。次いでＮＨ４ＰＦ６八二へ？を
水ｔｏｏｍｌＫ溶Ｍしたものを滴下した。
得られた沈殿を吸引濾過し、水洗、乾燥し、下記構造式
で表わされる含金属インドアニリン系化合物の混合物へ
グ グ Ｉを得た。
氷晶の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）はλ
ｍａｘ　ｇ　００　ｎｍ（εｍａｘ　／６９０００）で
あった。
（ｂ）　　記録媒体例 前記裂造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
の混合物０．／　ｊ　９−をジアセトンアルコールｌＯ
ｚに溶解し−０，２２μのコイルターで濾過し、溶解液
を得た。この溶液５−を深さｑｏｏ人１幅０．７μの溝
（グループ）つき射出成型ポリカーボネート樹脂基板（
５インチ）上に滴下し、スピナー法により７００ｒｐｌ
ｎの回転数で塗布した。塗布後＋　ｔ、ｏ℃で１０分間
乾燥した。
塗布膜の最大吸収波長はｇｌｏｎｍであり。
反射率はりダ％（ｇ　、３０　ｎｍ　）であった。スペ
クトルの形状は単一のものよりも一層巾広かった。
光記録法 上記記録媒体をグｍ／ｓで回転させながら、中心波長ｇ
３θ且の半導体レーザー光でパ（Ｃ） ルス幅ｓ　ｏ　ｏ　ｎ５ｅｃ　　で照射したところ出力
６調でＣ／Ｎ比５　Ｆ　ｄＢを得た。感度は膜厚に依存
せずフラットで２次歪も−ｔｓ　２　ｄＢ　　と初期特
性は良好、しかも保存安定性（６５’Ｃ。
ｇ　ｏ　％　ＲＨ）　　も良好であり、光学記録媒体と
してきわめて優れたものであった。これらの結果を第１
表に記す。
比較例コーｌ及びコーツ 下記構造式［ＸＩｌ］及び淵〕で表わされる含金属イン
ドアニリン系化合物の混合物を夫々実施例二と同様に塗
布し、ディスクを作成、初期特性（感度の膜厚依存性、
２次歪）、保存安定性（塗布）漠の反射率の変化率１色
素粉末の吸光度の変化率）について評価・比較したとこ
ろ、第１５に示すようにいずれの混合物の場合も本発明
の実施例二の光学記録媒体よりも両方の性能が劣りバラ
ンスがとれず、光学記録媒体として不適であった。
実施例３ 実施例１において用いた色素の代わりに下記第２表に示
した化合物を実施例１と同様に合成し、基板上に塗布し
たところ、下記第二衣に示す最大吸収波長をもつ薄膜基
板を得た。このようにして得られた薄膜に光源として半
導体レーザーを用いて書き込みを行なったところ、均一
かつ明瞭な形状のビットが得られた。感度、ＣＺＮ比も
良好であり、初期特性（感度の膜厚依存性、２次歪）は
良好、しかも保存安定性も良好であり、光学記録媒体と
してきわめて優れたものであった。
前記実施例で用いた化合物の他１本発明の光学記録媒体
に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の具
体例は第３表の通りである。
実施例グ 実施例２において用いた含金属インドアニリン系化合物
の混合物の代わりに、第９表に示した化合物／ｌ　Ｂ及
びＭで表わされる金属の塩を用いた以外は実施例ユと同
様にして合成した含金属インドアニリン系化合物の混合
物（対アニオンは（ＰＦ６−）２を表わす。）を同様に
基板上に塗布したところ、第４１表に示す最大吸収波長
をもつ薄膜基板を得た。このようにして得られた薄膜に
光源として半導体レーザーを用いて書き込みを行なった
ところ、均一かつ明瞭な形状のビットが得られた。Ｃ／
Ｎ比も良好であり一保存性も良好であった。
実施例５ （ａ）　　製造例 下記構造式 本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
はλｍａｘ　ｇ　Ｏ／　ｎｍ　（εｍａｘコθｏｏｏｏ
　）であった。
本化合物の元素分析の測定値は下記の通り計算値とよく
合致していた。
で表わされる化合カム〇７１をＳＯＯｍｔのエタノール
に溶解したものに、　Ｎ１Ｃｈ弓Ｈ２Ｏ０，３６７を水
／　００　ｍｌＫ溶解したものおよびＮ８４ＰＦ６　　
ハ２乙１を水１ｏｏ−に溶解したものを混合し、約７時
間でｔｍ下、室幅で７時間攪拌した。次いで水１００７
を添加、室温で２時間攪拌後得られた沈殿を吸引濾過し
、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含金属インド
アニリ／系化合物０．７θ？を得た。
（ｂ）　　記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
０．／　７　Ｐを３−ヒドロキシ−３−メチルーコーブ
タノン１０９−に浴解し、０．２２μのフィルターで濾
過し、溶解液を得た。この溶ｇ、３ｍｌを深さｌ−Ｓ　
ＯＡ　、　＠　０．７μの溝（グループ）つき射出成形
ポリカーボネート樹脂基板（Ｓインチ）上に滴下し、ス
ピナー法により７００　ｒｐｍの回転数で塗布した。塗
布後＋　ｔ、ＯＣでｉｏ分間乾燥した。塗布膜の最大吸
収波長は５００画であり１反射率ダθチ（ざＪ　Ｏｎｍ
　）　　であった。スペクトルの形状は巾広かった。
（Ｃ）　　光記録法 上記記録媒体を！ｍ／ｓで回転させながら。
中心波長ｇ　３０　ｎｍの半導体レーザー光でパルス幅
ｓ　ｏ　ｏ　ｎ５ｅｃ　　で照射したところ、出力＆ｒ
ｒｙｖでＣ／Ｎ比ｓ　ｂ　ｄＢを得た。感度は膜厚に依
存せずフラットで一次歪も一４ｔ　ＯｄＢ　　と初期特
性は良好、しかも保存安定性（６５℃。
ｇｏ％ＲＨ）も良好であり、光学記録媒体としてきわめ
て優れたものであった。
実施例６ （ａ）　　製造例 下記構造式 で表わされる化合物１．／　６％を５００ゴのエタノー
ルに溶解したものに、ＮｉＣｌ２・Ａ　Ｈ２Ｏ０、グ弘
１を水１００ｄに溶解したものを加え室温で約１時間攪
拌し１次いでＮ）−Ｉ４ＰＦａ　へユ６を水１ｏｏ−に
溶解したものを滴下、室温で７時間攪拌し１次いで水１
００ｒｄを添加しコ含金属インドアニリン系化合カム２
０９−を得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
はλｍａｘ　ｇθＪ　ｎｍ　（εｍａｘ、２ｏｏｏｏｏ
　）であった。
本化合物の元素分析の測定値は、下記の通り計算値とよ
く合致した。
（ｂ）　　記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
０．／　６％を３−ヒドロキシ−３−メチルーコープタ
ノン１０？に溶解し−０，２２ルス幅！ｒ　００　ｎ５
ｅｃ　　で照射したところ、出力ＡｒｒｗｔでＣ／Ｎ比
！；　３　ｄＥ３を得た。感度は膜厚に依存せずフラッ
トで２次歪も−！　／　ｄ［ｊ　　と初期特性は良好、
しかも保存安定性（６ｒ℃−ｇｏ％ＲＨ）も良好であり
、光学記録媒体としてきわめて優れたものであった。
実施例７ （ａ）　　製造例 下記構造式 （グループ）つき、射出成型ポリメチルメタアクリレー
ト樹脂基板（５インチ）上に滴下し、スピナー法により
ｇｏｏ　ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、６０℃で
７０分間乾燥した。
塗布膜の最大吸収波長はｇθｊｎｍであり。
反射率は３ｇ％（ｇ　Ｊ　Ｏｎｍ　）　　であった。ス
ペクトルの形状は巾広かった。
（Ｃ）　　光記録法 上記記録媒体を’Ｉ　Ｉｎ／ｓで回転させながら。
中心波長ｇ３０ｎｍ　の半導体レーザー光でパで表わさ
れる化合物ｏ、ｑｑｙを５００−のエタノールに溶解し
たものに、　ＣｏＣ１□・ＡＨ２０θ、ｔＩｐ　ｙ−を
水１００ｍ１に溶解したものを加え。
室温で１時間攪拌した。次いでＮ）（、ＰＦ６八２へ１
を水１ｏｏ−に溶解したものを滴下した。
さらに水ｌθＯｍｔを添加、得られた沈殿を吸引−過し
、水洗、乾燥し、下記構造式で表わされる含金属インド
アニリン系化合カム〇５Ｉを得た。
水晶の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）はλ
ｍａＸｇ　ＯＪ　ｎｍ　（εｍａｘ　／ｇｓＯＯＯ）で
あった。
本化合物の元素分析の測定値は、下記の辿り計算値とよ
く合致した。
（ｂ）　　記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
の混合物０．／　５　？をジアセトンアルコール１ＯＬ
ｉ−に溶解し、０．．２２μのフィルターで濾過し、溶
解液を得た。この溶＠　ｓ　ｍｌを深さ７００に、幅０
．７μの溝（グループ）２き射出成型ポリカーボネート
樹脂基板（Ｓインチ）上に滴下し、スピナー法により７
００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、ＡＯＣで７０
分間乾燥した。
塗布膜の最大吸収波長はｇ　ＯＡ　ｎｍであり。
反射率は３６％（ｇ　、７　ｏ　ｎｍ　）であった。
（ｃ）　　光記録法 上記記録媒体を’Ｉ　ｍ／ｓで回転させながら。
中心波長ｇ、３０ｎｍ　の半導体レーザー光でパルス幅
！；　００　ｎ５ｅｃ　　で照射したところ出カフ偏で
Ｃ／Ｎ比！　＆　ｄＢを得た。感度は膜浮に依存せずフ
ラットでコ充歪も−ｔＩｘ　ｄＢ　　と初期特性は良好
、しかも保存安定性（Ａ５℃。
ｇＯ％ＲＨ）も良好であり、光学記録媒体としてきわめ
て優れたものであった。
実施例ｇ （ａ）　　！！造例 下記構造式 で表わされる化合物／、θ７ｆをｓｏｏｍｔのエタノー
ルに溶解したものに＋　ＮｉＣｌ２・ＡＨ２０乙、乙１
を水／θ０−に溶解したものを加え、室温で７時間攪拌
した。次いでＮＨ４ＰＦ、八２６Ｉを水ｉｏｏｍｅＫ’
ＦＪ解したものを滴下、室温で約２時間攪拌した。次い
で水１００−を加え沈殿を生成、その捷ま約１時間懸濁
状態で攪拌した。得られた沈殿を吸引濾過し、水洗乾燥
し、下記構造式で表わされる含金属インドアニリン系化
合物の混合物０．ｇ　、２　ｊｉｌ−を得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
けλｍａｘ　ｇ　００　ｎｍ　（εｍａｘｉｇθｏｏｏ
　）であった。
（ｂ）　　記録媒体例 前記製造例（ａ）で得た含金属インドアニリン系化合物
０．／　ｓ　ｆをジアセトンアルコール１０１に溶解し
−０，２２μのフィルターで濾過し、溶解液を得た。こ
の浴液５−を深さ’ｔｏｏＡ−幅０．７μの溝（グルー
プ）つき。
射出成型ポリカーボネート樹脂基板（Ｓインチ）上に滴
下し、スピナー法により７００ｒｐｍの回転数で塗布し
た。塗布後＋　４０℃で１０分間乾燥した。塗布膜の最
大吸収波長はｇＯＪｎｍであり一反射率はり０％（ｇ３
０ｎｍ）であった。スペクトルの形状は巾広かった。
（Ｃ）　　光記録法 上記記録媒体をダｍ／ｓで回転させながら。
中心波長ｇ３０ｎｍ　の半導体レーザー光でパルス１Ｗ
ｉｉ　３００　ｎ５ｅｃ　　で照射したところ、出力ｂ
ｒｒｗでＣ／Ｎ比！；　、７　ｄＢを得た。保存安定性
（６５℃、ｇｏ％ＲＨ）も良好であり、光学記録媒体と
してきわめて優れたものであった。
実施例９ 実施例５において用いた色素の代わりに下記第５表に示
した化合物を実施ｆｊｔｊｌ　ｓと同様に合成し、基板
上に塗布したところ、下記第５表に示す最大吸収波長を
もつ薄膜基板を得た。このようにして得られた薄膜に光
源として半導体レーザーを用いて書き込みを行なったと
ころ、均一かつ明瞭な形状のピットが得られた。感度、
Ｃ／Ｎ比も良好であり、初期特性（感度の膜淳依存性、
２次歪）は良好、しかも保存安定性も良好であり、光学
記録媒体としてきわめて優れたものであった。
前記実施例で用いた化合物の他１本発明の光学記録媒体
に好適に使用される含金属インドアニリン系化合物の具
体例は第６表に挙げられた化合物及び前記−形成１：ｌ
Ｖ’〕おいてｘｉ　−ｘ２　及びＸ３がコーＣＨ，を表
わし、　ｙｌ　−ｙ２及びＹ３がＨ原子を表わし−Ｒ７
、Ｒ８、Ｒ１１−ＲＩＯ、Ｒ１１及びＲ′２はいずれも
Ｈ原子を表わしており　Ｒ１、Ｒ１’　、　Ｒ１゜Ｒ４
−Ｒ’、　Ｒ’、　　Ｍ及びＰが後記第７表に示すもの
をおのおの表わしている化合物が挙げられる。
第 表 ｑ 〔発明の効果〕 本発明のＰＦ、″　を対アニオンとする含金属インドア
ニリン系化合物は、初期特性が良好、しかも保存安゛定
性にもすぐれ５両方の性能のバランスがとれているので
、該化合物を用いた光学記録媒体は有用なものである。
【図面の簡単な説明】
図−７は、実施例／に示したＰＦ、″　を対アニオンと
する本発明の含金属インドアニリン系化合物１例の可視
部吸収スペクトルを表わすものであり、縦軸は吸光度、
横軸は波長（ｎｍ　）を表わす。 図−コは、実施例１の含金属インドアニリン系化合物の
塗布薄膜の吸収スペクトルと反射スペクトルを表わすも
のであり、縦軸は左が吸光度、右が反射率を表わし、横
軸は波長（ｎｍ　）を表わす。 図− 長（ｎｎｙ”）

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
    〕 （式中、ＭはVIII族、 I ｂ族、IIｂ族、IIIｂ族、IVａ
    族、Ｖａ族、VIａ族、VIIａ族の金属原子、そのハロゲ
    ン化物及びその酸化物を表わし、環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ
    、Ｆは置換基を有していてもよい。Ｋ＾１、Ｋ＾２、Ｋ
    ＾３は置換または非置換の芳香族アミンの残基を表わす
    。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ０または１、ただしｌ＋ｍ＋ｎ
    はスまたは３を表わす。ｐは２、３または４を表わす。 ） で示される含金属インドアニリン系化合物。
  2. （２）基板上に担持された色素を含有する記録層に該色
    素に熱的変化を与える集束レーザー光を照射して、前記
    記録層に部分的な変化を生ぜしめて記録を行ない、次い
    で該変化部分の選択によって再生を行なう記録媒体にお
    いて、色素として前記一般式〔 I 〕で表わされる含金
    属インドアニリン系化合物を使用することを特徴とする
    光学記録媒体。
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