JPS63227569A - 含金属インドアニリン系化合物 - Google Patents

含金属インドアニリン系化合物

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JPS63227569A
JPS63227569A JP62059777A JP5977787A JPS63227569A JP S63227569 A JPS63227569 A JP S63227569A JP 62059777 A JP62059777 A JP 62059777A JP 5977787 A JP5977787 A JP 5977787A JP S63227569 A JPS63227569 A JP S63227569A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学記録媒体に有用な含金属インドアニリン
系化合物に関する。
〔従来の技術〕
レーザーを用いた光学記録は、高密度の情報記録保存お
よび再生を可能とするため、近年、特にその開発がとり
す＼められている。
光学記録の一例としては、光ディスクをあげることがで
きる。
一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記
録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高
密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個所
の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を生成させ
ることにより行なわれる。また、記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれる
。
したがって、光学記録媒体としては、レーザー光のエネ
ルギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用
する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと
、情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特定
波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要とな
る。　　。
この種の光学的記録媒体としては、種々の構成のものが
知られている。
例えば、特開昭３！−２７０３３号公報には、基板上に
フタロシアニン系色素の単層を設けたものが開示されて
いる。しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く
、また分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さ
らに有機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布による
コーティングに使用することができないという問題点も
有している。
また、特開昭！♂−Ｉｒ３３グーＩｒ報にはフェナレン
系色素を、特開昭１１−．２．２Ｆ７２３号公報にはナ
フトキノン系色素を記録層に設けたものが開示されてい
る。しかし、このような色素は蒸着しやすいという利点
の反面、反射率が低いという問題点を有している。反射
率が低いとレーザー光により記録された部分と未記録部
分との反射率に関係するコントラストは低くなり、記録
された情報の再生が困難となる。更に、一般に有機系色
素は保存安定性が劣るという問題点を有している。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布による
コーティングが可能で、しかも、反射率が高く、コント
ラストが良好で保存性にすぐれている光記録用として有
用な含金属インドアニリン系化合物を提供することを目
的とするものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、レーザー光線によって状態変化を生せしめる
ことによって記録再生を行々うだめの光学記録媒体の色
素として適した下記一般式（１）で表わされる新規な含
金属インドアニリン系化合物をその要旨とするものであ
る。
一般式（１） （式中、ＭはＮ１、ＯｕまたはＣＯ金属原子を表わし、
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わし
、Ｘは水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２及びＲ３
は低級アルキル基を表わし、２−は陰イオンを表わす。
） 一般式（１Ｅ中、２−で表わされる陰イオンとしては、
たとえばニー、Ｂｒ−１ａｔ−１ａｔｏ’；等が挙げら
れ、またＲ２及びＲ３で表わされる低級アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等のアルキル基が挙げられ、これ
らのアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
前記一般式（１）で示される含金属インドアニリン系化
合物は、ｔｏｏ−ｔｏｏｎｍの波長帯域で吸収を有し、
しかも分子吸収係数が１０４〜１０１１□−１である。
本発明の一般式（１）で示される含金属インドアニリン
系化合物の一般的合成は、たとえば、久保由治、佐々木
匡子、吉田勝平；日本化学会第３３秋期年会講演予稿集
／りＩｔ　、　６３りの記載に準じて行なうことができ
る。すなわち、一般式（Ｉｔ） （式中、Ｒ１は前記定義に同じ。） で示される化合物に、下記一般式ＣＩＩＩ）入 （式中、Ｘ、Ｒ”、Ｒ３は前記定義に同じ。）で示され
る化合物の塩酸塩を酸化的縮合を行ない、下記一般式〔
■〕 ＲＡ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘは前記定義に同じ。）を
得た。次いで、上記化合物と下記一般式（Ｖ）Ｍ”Ｚ−
・・・・・・・・・（Ｖ） （式中、Ｍ％２−は前記定義に同じ。）で示される金属
塩とを反応させることによって製造することができる。
本発明の含金属インドアニリン系化合物は光学記録媒体
の色素として用いられるが、光学記録媒体は、基本的に
は基板と含金属インドアニリン系化合物を含む記録層と
から構成され、さらに必要に応じて基板上に下引き層を
また記録層上に保護層が設けられる。
用いる基板としては、使用するレーザー光に対して透明
または不透明のいずれでもよい。基板材料の材質として
は、ガラス、プラスチック、紙、板状または箔状の金属
等の一般の記録材料の支持体が挙げられるが、プラスチ
ックが種々の点から好適である。プラスチックとしては
、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、
塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂
、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイ
ミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げら
れる。
光学記録媒体において情報記録層として本発明の含金属
インドアニリン系化合物を使用する際、膜厚は１１００
Ｘ−ｊａ、好ましくは１０００八〜３μｍである。成膜
法としては真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブ
レード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法など一般に
行なわれている薄膜形成法で成膜することができる。
また、必要に応じてバインダーを使用することもできる
。バインダーとしてはＰＴＡ、ＰＶＰ。
ニトロセルロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラ
ール、ポリカーボネートなど既知のものが用いられ、樹
脂に対する含金属インドアニリン系化合物の量は重量比
で０．０　／以上あることが望ましい。スピナー法によ
り成膜の場合、回転数は１００−１００　Ｏｒｐｍが好
ましく、スピンコードの後、場合によっては、加熱ある
いは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なってもよい。
また、記録体の安定性や耐光性向上のために、−重項酸
素クエンチャーとして遷移金属キレート化合物（たとえ
ば、アセチルアセトナートキレート、ビスフェニルジチ
オール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α
−ジケトン等）を含有していてもよい。更に、必要に応
じて他の色素を併用することができる。他の色素として
は別の種類の同系統の化合物でもよいし、トリアリール
メタン系色素、アゾ染料、シアニン系色素、スクワリリ
ウム系色素など他系績の色素でもよい。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法
、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成す
る場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブロ
モホルム、ジブロモ−日　− エタン、エチルセロソルブ、キシレン、クロロベンゼン
、シクロヘキサノン等の沸点ｉ、ｚｏ〜／ｌＯ℃のもの
が好適に使用される。
光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けてもよいし、
片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた記録媒体への記録は、基体の両
面または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束した
レーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてる
事により行なう。レーザー光の照射された部分には、レ
ーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
光学記録媒体に使用されるレーザー光はＮ２、Ｈｅ−Ｃ
１４％Ａｒ、　Ｈｅ−Ｎｏ、　ルビー、半導体、色素レ
ーザーなどがあげられるが、特に、軽量性、取扱いの容
易さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適
である。
実施例 以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、かか
る実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ （ａ）　！！！造例 下記構造式 で表わされるコーアミノーｊ−ジエチルアミノトルエン
ノ塩゛酸塩ｒｒｔｔｎｇを水／！０．ｌに溶解させ、炭
酸水素す）　ＩＪウム、２６０■と水酸化ナトリウム０
．２　ｊ　ｆを加えて攪拌したのち、下記構造式 で表わされる化合物３００■と水酸化ナトリウム０．／
　ｊ　４　ｆを加えた水溶液１００ｒｘｌを添加して、
３℃にて！チ次亜塩素酸ナトリウム４、．２　ｆｆ／を
滴下した。生成した沈殿を炉別した後カラムクロマト分
離（シリカゲル；展開溶媒、酢酸エチル−：べ／−ゼｙ
＝／：／）ｌ、、下記構造式 で表わされるｊ　−（Ｊ’−メチル−≠′−ジエチルア
ミノフェニルイミノ）　−２，１−キノリンキノンを得
た。（収率４４４，７％） 本化合物の融点は／ｉｔ　Ｓ−１２１℃で、可視部吸収
スペクトル（クロロホルム）は、λｍａＸ　＆　−２ｔ
　ｎｍ　（ｇｍａｚ　／ざ＋ｏｏ　）であり、元素分析
結果は、下記の通シ分析値と計算値はよく合致していた
。
１ｌ− （Ｃ能ＨｚｔＮｓＯ） 次に、上記で得られたＳ−（λ′−メチルーｖ′−ジエ
チルアミノフェニルイミノ）　−ｚ、ｒ　−キノリンキ
ノン１００■をタッチエタノールｊＯｄに溶解したもの
に、Ｎ１（ａｔｏ４）２・４Ｈ，０コｒ！、３■を水１
０ｍ１に溶解したものを窒素雰凹気下で加え、室温で約
３０分間攪拌した。
得られた沈殿を吸引濾過し、水洗、乾燥し、下記構造式
で表わされる含金属インドアニリン系化合物を得た。
１２一 本化合物の融点は、２　Ｆ　、ｔ−２ｕ　ｔ　’Ｃであ
り、−可視部吸収スペクトル（クロロホルム中）は、λ
ｍａｘ　７りｊｎｍ（図−’　）　（’ｍａＸ　／２コ
０００）前記（ａ）で製造した含金属インドアニリン系
化合物０．／　ｔをテトラクロロエタン１０ｔに溶解し
、０．２２μのフィルターで濾過し、溶解液を得た。こ
の溶１／２ｄをポリメチルメタクリレ−）（ＰＭＭＡ）
樹脂基板（ｊ−２φ）の上に滴下し、スピナー法により
Ｉ　ＯＯｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、６０℃で
１０分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長はｆ　ＯＪ’
　ｎｍであシ、反射率は３ｌ％（Ｉ　Ｊ　Ｏｎｍ　）で
あった。スペクトルの形状は巾広かった。図−２に塗布
膜の吸収および反射のスペクトルを示す。
（Ｃ）　　光記録法−ｌ 上記（ｂ）で得られた塗布膜に、中心波長Ｉ　Ｊ　Ｏｎ
ｍの半導体レーザー光を出力≠ｍＷで照射した所、巾／
、Ｊりμｍ、ピット深さ７りＯＸ（エリオニクス測定値
）の輪郭の極めて明瞭なピットが形成された。
また、この塗布膜に、中心波長７　ｒ　Ｏｎｍの半導体
レーザー光を出力Ａ　ｍＷで照射した所、巾／、Ｆ　／
　ｐｍ　、ピット深さｔｔｚｚＸ、（エリオニクス測定
値）の輪郭の極めて明瞭なピットが形成された。
この塗布膜は高温高湿下（５０℃、ｒ０％ＲＨ）での促
進テストでｉｏ日以上安定であった。
（ｄ）　　記録媒体例−２ 前記（ａ）で製造した含金属インドアニリン系化合物ｏ
、ｉ　ｔをテトラクロロエタン１０ｆに溶解し、０１．
２２μのフィルターで濾過し、溶解液を得た。この溶液
！ｄを深さ７θ　ｉ、幅０，７μの紫外線硬化樹脂によ
る溝（グループ）つきＰＭＭＡ樹脂基板（３インチ）上
に滴下し、スピナー法によりり００　ｒｐｍの回転数で
塗布した。塗布後、ｔｏ℃で１０分間乾燥した。
（θ）光記録法−２ 上記記録媒体を成膜した５インチのＰＭＭＡ樹脂基板を
４Ｉｍ／ｅで回転させながら、中心波長ｆ　Ｊ　Ｏｎｍ
の半導体レーザー光でパルス幅ｊ　００　ｎ５ｅｃで照
射したところ、出力６　ｍＷでＣ／Ｎ比ｊコ（ｉＢを得
た。保存安定性（ｔ。
℃、ｔｏチＲＨ）も良好であった。
（ｆ）　　記録媒体例−３ 前記（ａ）で製造した含金属インドアニリン系化合物θ
、／　１をエチルセルソルブｌＯｔに溶解し、０．２２
μのフィルターで濾過し、溶解液を得た。この溶液ｊ　
ａｔを板厚１．−動の／、６μｍピッチの溝（グループ
）つきポリカーボネート樹脂基板（射出成型品、３イン
チ）上に滴下し、スピナー法によシ♂００　ｒｐｍの回
転数で塗布した。塗布後、６０℃で１０分間乾燥した。
（ｇ）　　光記録法−３ 上記記録媒体を成膜した５インチのポリ力一ボネート樹
脂基板を≠ｍ／ｓで回転させながら、中心波長ｒ　ｊ　
Ｏｎｍの半導体レーザー光でパルス幅！　００　ｎ５ｅ
ｃで照射したところ、出力Ａ　ｍＷでＯ／Ｎ比、ｔ　Ｏ
ｄＢを得た。保存安定性（４０℃、ｌｒ　ｏ　％　ＲＨ
）も良好であった。
実施例コ （ａ）製造例 実施例／において下記構造式 で表わされる化合物ｌ００１１１ｇの代りに、下記構造
式 で表わされる化合物１４，１ｒ２Ｉｖを用いた以外は実
施例１と同様に行ない、下記構造式で表わされる含金属
インドア＝ｌＪン系化合物を得た。
１６一 本化合物の融点はＳＯＯ℃以上であり、可視部の吸収ス
ペクトル（クロロホルム中）は、λｍａｗ　７６　Ａ　
ｎｍ　（図−３）であった。
（ｂ）　　記録媒体例 前記（ａ）で製造した含金属インドアニリン系化合物を
実施例１に記載の方法に従って、溝（グループ）つきＰ
ＭＭＡ樹脂基板上にスピナー法による塗布を行なった。
塗布膜の最大吸収波長は７７　ｒ　ｎｍであり、スペク
トルの形状は巾広かった。
（Ｃ）　　光記録法 上記のＰＭＭＡ樹脂基板を４Ａｍ／ｓ　で回転させなが
ら、中心波長７　ｔ　Ｏｎｍの半導体レーザー光で、パ
ルス幅ｊ　００　ｎ５ｅｃで照射したところ、出力６　
ｍＷでＣ／Ｎ比ｊ　ＯｄＢを得た。保存安定性（ｔｏ℃
％♂０％ＲＨ）も良好であった。
実施例３ （ａ）製造例 実施例１において、Ｎｉ　（ｃｔｏ４　）２・ＪＨ，Ｏ
Ｊ　ｒ　ｊ、Ｉ　７１９の代、！７　Ｋ　Ｃｕ　（０１
０４）２　・６　Ｎ２０コｔり■を用いた以外は実施例
１と同様に行ない、下記構造式で表わされる含金属イン
ドアニリン系化合物を得た。
本化合物の融点は３００℃以上であシ、可視部の吸収ス
ペクトル（クロロホルム−Ｎ、Ｎ　−ジメチルホルムア
ミド混合溶媒中）は、λｍａｘ７り≠ｎｍであシ、元素
分析結果は、下記の通シ、分析値と計算値はよく合致し
た。
（１））　　記録媒体例 前記（ａ）で得られた含金属インドアニリン系化合物を
実施例１に記載の方法に従って、ＰＭＭＡ樹脂基板（！
コφ）の上にスピナー法による塗布を行なった。
塗布膜の最大吸収波長はｆ　００　ｎｍであシ、スペク
トルの形状は巾広がった。
（０）　　光記録法 上記の塗布膜に、中心波長ｒ　３ｏ　ｎｍの半導体レー
ザー光を出力ｔ　ｍＷで照射したところ、輪郭の明瞭な
ピットが形成された。
この塗布膜の保存安定性（１０℃、１０％ＲＥ　）は良
好であった。
１９一 実施例グ （ａ）製造例 実施例１において、下記構造式 で表わされる化合物１００ｍｇの代夛に、下記構造式 で表わされる化合物ｌｒ＋、、ｒ■を用い、Ｎ１（Ｃ！
ｔＯ４）、　−ＪＨ２０２ｒ　！、Ｊ　ｙｎｇの代シに
ａｕ（ｃｚｏ４）２−＋ａ２ｏ　２１り■を用いた以外
は、実施例１と同様に行ない、下記構造式で表わされる
含金属インドアニリン系化合物を得た。
吸収スペクトル（クロロホルム−Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド混合溶媒中）は、λＩＩＩＩＩＬＸ７６０　ｎ
ｍ　（図−弘）であシ、元素分析結果は、下記の通シ、
分析値と計算値はよく合致した。
（ｂ）記録媒体例゛ 前記（ａ）で製造した含金属インドアニリン系化合物を
実施例１に記載の方法に従って、ＰＭＭＡ樹脂基板（ｊ
、２φ）の上にスピナー法による塗布を行なった。
゛塗布膜の最大吸収波長は７♂Ｏｎｍであり、スペクト
ルの形状は巾広かった。
（Ｃ）光記録法 上記の塗布膜に、中心波長７　ｒ　Ｏｎｍの半導体レー
ザー光で照射したところ、輪郭の明瞭なピットを形成し
た。
この塗布膜の保存安定性（３ｏ℃、ｔｏ％ＲＨ）は良好
であった。
実施例！ 冥加例／に準じた方法によシ、一般式（１）で表わされ
る含金属インドアニリン系化合物を合成した。
クロロホルム溶液中での最大吸収波長（λｍａＸ。
ｎｍ）を第１表に示′した。
〔発明の効果〕
本発明の含金属インドアニリン系化合物は、有機溶媒に
対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能で
あシ、シかも、反射率が高く、コントラストが良好であ
シ且つ保存安定性にすぐれているので、光学記録媒体用
色素としては極めて有用なものである。
【図面の簡単な説明】
図−７、図−３及び図−≠は、本発明の者金属インドア
ニリン系化合物３例の可視部吸収スペクトルを表わすも
のであり、！Ｉｌ］Ｉｔ＋は吸光度、横軸は波長（ｎｍ
　）を表わす。 図−コは、本発明の含金属インドアニリン系化合物７例
の塗布薄膜の吸収スペクトルと反射スペクトルを表わす
ものであシ、縦軸は左が吸光度、右が反射率を表わし、
横軸は波長（ｎｍ　）を表わす。 図−１ 波長（ｎｎ２） 図−２ ５皮長（ｎｍ） 図−３ 図−４

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
    〕 （式中、ＭはＮｉ、ＣｕまたはＣｏ金属原子を表わし、
    Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わ
    し、Ｘは水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＾２及び
    Ｒ＾３は低級アルキル基を表わし、Ｚ＾−は陰イオンを
    表わす。） で示される含金属インドアニリン系化合物。
JP62059777A 1987-03-14 1987-03-14 含金属インドアニリン系化合物 Expired - Lifetime JPH0764992B2 (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0310027A2 (en) * 1987-10-02 1989-04-05 Mitsubishi Kasei Corporation Metal-containing indoaniline compound and optical recording medium employing the compound
JPH02238059A (ja) * 1989-03-11 1990-09-20 Yoshiharu Kubo 安定型インドアニリン系ロイコ色素
JPH02258414A (ja) * 1989-03-31 1990-10-19 Asahi Glass Co Ltd 雨どいを有する枠体付窓ガラスの製造法
JPH031339A (ja) * 1989-05-29 1991-01-08 Toppan Printing Co Ltd 光カード
US5792863A (en) * 1995-04-14 1998-08-11 Nippon Paper Industries Co., Ltd. Acridine derivatives and metal complexes thereof used for transparent recording medium or optical recording medium

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0458257B1 (en) * 1990-05-21 1998-09-02 TDK Corporation Optical recording medium
SE9101794L (sv) * 1991-06-12 1992-12-13 Haakan Rodin Uppvaermningsbart golv
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
KR20080003790A (ko) * 2005-03-24 2008-01-08 후지필름 가부시키가이샤 광정보 기록매체

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6161893A (ja) * 1984-09-03 1986-03-29 Mitsubishi Chem Ind Ltd 光学的記録媒体

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0310027A2 (en) * 1987-10-02 1989-04-05 Mitsubishi Kasei Corporation Metal-containing indoaniline compound and optical recording medium employing the compound
EP0310027A3 (en) * 1987-10-02 1990-11-22 Mitsubishi Kasei Corporation Metal-containing indoaniline compound and optical recording medium employing the compound
JPH02238059A (ja) * 1989-03-11 1990-09-20 Yoshiharu Kubo 安定型インドアニリン系ロイコ色素
JPH02258414A (ja) * 1989-03-31 1990-10-19 Asahi Glass Co Ltd 雨どいを有する枠体付窓ガラスの製造法
JPH031339A (ja) * 1989-05-29 1991-01-08 Toppan Printing Co Ltd 光カード
US5792863A (en) * 1995-04-14 1998-08-11 Nippon Paper Industries Co., Ltd. Acridine derivatives and metal complexes thereof used for transparent recording medium or optical recording medium
US5892042A (en) * 1995-04-14 1999-04-06 Nippon Paper Industries Co., Ltd. Acridine derivative metal complexes used for transparent recording medium or optical recording medium
US5919928A (en) * 1995-04-14 1999-07-06 Nippon Paper Industries, Co., Ltd. Phenanthridine derivatives and metal complexes thereof used for transparent recording medium or optical recording medium

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