JP4764817B2 - 対称性トリアジン誘導体 - Google Patents
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Description
Aは、式(1a)
R1及びR5は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;又は炭素原子数6ないし12のアリール基を表わし;
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子;又は式(1c)
ここで、基R2、R3及びR4の少なくとも1つは、式(1c)で表わされる基を表わし;
R6、R7、R8、R9及びR10は、互いに独立して、水素原子;ヒドロキシ基;ハロゲン原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数6ないし12のアリール基;ビフェニリル基;炭素原子数6ないし12のアリールオキシ基;炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基;カルボキシ基;−COOM;炭素原子数1ないし18のアルキルカルボキシル基;アミノカルボニル基;又は、モノ−又はジ−炭素原子数1ないし18のアルキルアミノ基;炭素原子数1ないし10のアシルアミノ基;−COOHを表わし;
Mは、アルカリ金属イオンを表わし;
xは、1又は2を表わし;
yは、2ないし10の数を表わす。)で表わされる化合物の非治療用途に関する。
R7が、水素原子;ヒドロキシ基;炭素原子数1ないし5のアルキル基;炭素原子数1ないし5のアルコキシ基;−COOM;−COOH;又はCOOR10を表わし;
Mが、アルカリ金属イオンを表わし;
R10が、炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わすものである。
Internat.J.Pharmaceutics,2002,242,373−375頁に記載された脂質ナノ粒子(CLN,=結晶性脂質ナノ粒子(Crystalline Lipid Nanoparticles)(例えば、式6で表わされる化合物)が、本発明に従った紫外線フィルターのための活性キャリヤーとして使用され得る。
(a1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、及び
(a2)式
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R1及びR2は、結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員の複素環を形成し;
n1は、1ないし4の数を表わし;
n1=1の場合、
R3は、飽和又は不飽和複素環式基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基;所望により、1つ以上の炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基;所望により、複素環式基、アミノカルボニル基又は炭素原子数1ないし5のアルキルカルボキシ基で置換されたフェニル基を表わし;
n1が2を表わす場合、
R3は、所望により、カルボニル基又はカルボキシ基で置換されたアルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基又はフェニレン基;式*−CH2−C≡C−CH2−*で表わされる基を表わすか、又は、R3は、Aと一緒になって、式(1a)
n1が3を表わす場合、
R3は、アルカントリイル基を表わし;
n1が4を表わす場合、
R3は、アルカンテトライル基を表わし;
Aは、−O−;又は−N(R5)−を表わし;
R5は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。]で表わされる少なくとも1種のアミノベンゾフェノン誘導体
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(A)。
(a3)式(6)及び/又は式(9)で表わされる少なくとも1種の化合物;及び、
(a4)式
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(A1)、及び
(b1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体:及び、
(b2)式
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;R1及びR2は、5又は6員環を形成し得り;
R3及びR4は、互いに独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基、炭素原子数1ないし20のアルコキシ基、炭素原子数1ないし20のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1ないし20のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし20のアルキル)アミノ基、所望により置換されたアリール基又はヘテロアリール基を表わし;
Xは、水素原子;COOR5;CONR6R7を表わし:
R5、R6、R7は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基;(Y−O)q−Z;所望により置換されたアリール基を表わし;
Yは、−(CH2)2−;−(CH2)3−;−(CH2)4−;−CH(CH3)−CH2−を表わし;
Zは、−CH2−CH3;−CH2−CH2−CH3;−CH2−CH2−CH2−CH3;CH(CH3)−CH3を表わし;
mは、0;1;2;又は3を表わし;
nは、0;1;2;3;又は4を表わし;
qは、1ないし20の数を表わす。)で表わされる少なくとも1種のアミノベンゾフェノン誘導体
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(B)
である。
(b3)式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(b4)式
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(B1)、及び
(c1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体;及び
(c2)式
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(C)
である。
(c3)式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(c4)微粉化された式
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(C1)、及び
(d1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体;及び
(d2)式
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数3ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし18のアルケニル基;式−CH2−CH(−OH)−CH2−O−T1で表わされる基を表わすか;又は、
R1及びR2は、式(4a)
R12は、直接結合;直鎖又は枝分かれした炭素原子数1ないし4のアルキレン基又は式−Cm1H2m1−又は−Cm1H2m1−O−で表わされる基を表わし;
R13、R14及びR15は、互いに独立して、炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基又は式
m1及びm3は、互いに独立して、1ないし4を表わし;
p1は、0又は1ないし5の数を表わし;
A1は、式(1b)、(1c)
R3は、水素原子;炭素原子数1ないし10のアルキル基、−(CH2CHR5−O)n1−R4;又は、式−CH2−CH(−OH)−CH2−O−T1で表わされる基を表わし;
R4は、水素原子;M;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又は、式−(CH2)m2−O−T1で表わされる基を表わし;
R5は、水素原子;又はメチル基を表わし;
T1は、水素原子;又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし;
Q1は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わし;
Mは、金属カチオンを表わし;
m2は、1ないし4を表わし;
n1は、1ないし16を表わす。]で表わされる少なくとも1種の化合物
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(D)
である。
(d3)式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(d4)式
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(D1)、及び
(e1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体;及び、
(e2)式(1)
R1、R2及びR3は、各々、互いに独立して、炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数2ないし10のアルケニル基;又は、フェニル−炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表わし;
R4は、水素原子;又は、炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。)で表わされる少なくとも1種のヒドロキシフェニルトリアジン化合物
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(E)
である。
(d3)式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(d4)式
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(E1)、及び
(f1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体;及び、
(f2)式
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(F)
である。
(f3)式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(f4)1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(アボベンゾン)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(F1)、
(g1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(g2)二ナトリウムフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホネート(ヘリオパン
AP)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(G)、及び
(h1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体;及び、
(h2)式(h21)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(H)
である。
(h3)式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(h4)1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン,N,N’−ビス[4−[5−(1,1−ジメチルプロピル)−2−ベンズオキサゾリル]フェニル]−N’’−(2−エチルヘキシル)(CAS番号 288254−16−0)
を含む紫外線フィルターの組み合わせである。
(h5)式(6)又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(h6)式(h21)
(式中、
(h61)R1及びR2は第三アミル基を表わし;R3は第三ブチル基を表わすか;又は、
(h62)R1及びR2は第三ブチル基を表わし;R3は第三オクチル基を表わすか;又は、
(h63)R1及びR2は第三ブチル基を表わし;R3は2−エチルヘキシル基を表わすか;又は、
(h64)R1及びR2は第三アミル基を表わし;R3は2−エチルへキシル基を表わす。)で表わされる少なくとも1種の化合物
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(H2)が好ましくは興味深い。
(i2)2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−[2−メチル−3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロピル]−(CAS番号 155633−54−8;ドロメトリゾールトリシロキサン;メキソリル XL)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(I)、
(k1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(k2)シロキサン及びシリコーン、ジ−Me、1−[[4−[3−エトキシ−2−(エトキシカルボニル)−3−オキソ−1−プロペニル]フェノキシ]メチル]エチルMe、3−[4−[3−エトキシ−2−(エトキシカルボニル)−3−オキソ−1−プロペニル]フェノキシ]−1−プロペニルMe(ここで、Meは水素原子を表わす。)(ジメチコジエチルベンズアルマロネート;CAS番号 207574−74−1)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(K)、
(l1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは
、式(6)又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(l2)(+/−)−1,7,7−トリメチル−3−[(4−メチルフェニル)メチレン]ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン;p−メチルベンジリデンカンファー
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(L)、
(m1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(m2)α−(2−オキソボロニ−3−イリデン)トルエン−4−スルホン酸及びその塩(メキソリル SL)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(M)、
(n1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(n2)メチルN,N,N−トリメチル−4−[(4,7,7−トリメチル−3−オキソビシクロ[2.2.1]ヘプチ−2−イリデン)メチル]−アニリニウムスルフェート(メキソリル SO)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(N)、
(o1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(o2)2−エチルヘキシル2−シアノ,3,3−ジフェニルアクリレート(オクトクリレン)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(O)、
(p1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、微粉化された式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(p2)2−エチルヘキシル4−メトキシシンナメート(オクチルメトキシシンナメート)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(P)、
(q1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(q2)安息香酸,4,4’,4’’−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)トリス−,トリス(2−エチルヘキシル)エステル;2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキ)−1,3,5−トリアジン(オクチルトリアゾン)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(Q)、
(r1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(r2)2−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−5−スルホン酸(フェニルベンズイミダゾールスルホン酸)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(R)、
(s1)式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘導体、好ましくは、式(6)及び/又は式(9)で表わされる化合物;及び、
(s2)安息香酸,4,4’−[[6−[[4−[[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]アミノ]1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル]ジアミノ]ビス−,ビス(2−エチルヘキシル)エステル;ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン(ユバソルブ HEB)
を含む紫外線フィルターの組み合わせ(S)。
これは、本発明の更なる対象である。
適当な芳香族化合物は、
である。
反応温度は、−10℃ないし250℃、好ましくは5ないし150℃、最も好ましくは70ないし130℃である。
補助触媒として、以下のものが使用される:アルコール、水、HCl、HF、H2SO4、H3PO4、RCOOH(有機酸)、例えば、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸。
補助触媒もまた、理論量又は過剰量で使用され得る。
好ましくは、気体状のHClが補助触媒として使用される。
−カチオン形成化合物:好ましいものは、アルキル−及びアシル−ハロゲン化物並びに酸素−、硫黄−又はハロゲン−供与原子を含む化合物である。
−付加物:ZnCl2−AlCl3、SnCl4、AlCl3−ケトン、AlCl3−ピリジン、AlCl3−RNO2、AlBr3−RNO2、GaCl3−RNO2、SbF5、BF3−OEt2、BF3−C6H5OH;AlCl3−スルホラン(R−NO2:ニトロ脂肪族化合物及びニトロ芳香族化合物)。
−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルジョン及び全ての種類のミクロエマルジョンとして液体製剤の形態で、ゲル、オイル、クリーム、ミルク又はローション、粉末、ラッカー、タブレット又はメイクアップ、スティック、スプレー又はエアゾール、フォーム又はペーストの形態で、
存在し得る。
ル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアストレートニング製剤、液体ヘアセッティング製剤、ヘアフォーム及びヘアスプレーである。特に興味深いものは、シャンプーの形態の洗髪製剤である。
紫外線吸収剤の製造
実施例1:式(101)で表わされる化合物の製造
反応混合物を約60℃まで冷却し、濃塩酸150mLと氷350gの混合物に添加した。約110℃での相分離の後、ジクロロベンゼン相を除去し、Na2CO3と攪拌し、100−110℃で熱濾過した。所望の化合物を濾液から再結晶化した。精製のために、化合物をジクロロベンゼン及びジオキサンから再結晶化した。
13CNMR(90MHz,CDCl3,TMS):
ビフェニル(200.0g、1.28mol)を使用し、70−75℃で溶融させた。塩化シアヌル(9.2g、0.05mol)を添加し、塩化水素を、10分間、放出した。塩化アルミニウム(20.0g、0.15mol)を、5等分して、40分間以内に添加し、それによって、塩化水素を、最初の2回の添加後に、再度、放出した。反応の終了後、95%エタノール(200mL)をゆっくりと滴下添加した。反応混合物を、還流下
で1時間加熱した。最後に、アセトン(400mL)を添加し、1時間攪拌し、室温まで冷却し、失敗した生成物を吸引濾過した。
トリス(ビフェニル)−1,3,5−トリアジン(式101)の収率:約65%
2,4,6−トリス−(4−ブロモフェニル)−1,3,5−トリアジン(CAS番号
30363−03−2)0.5g及び4−ビフェニルボロン酸0.816gを、アルゴン下で、トルエン10mLに添加した。炭酸セシウム2.238gを水3.5mLに溶解し、反応混合物へ添加した。パラジウム(II)触媒0.03当量を添加した後、反応混
合物を還流下で4時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、その後、濾過した。濾過ケークを熱DMFに溶解し、濾過し、冷却下で、所望の生成物を晶出させた。白色の微細な針状結晶は、360℃の融点を有し、そして、1H−NMRでその構造を確認した。
NMR−データ:1H−NMR(340MHz,CDCl3):δ=8.83(d,6H),7.82(d,6H),7.75(d,6H),7.67(d,6H),7.62−7.60(m,6H),7.44−7.40(m,6H),7.34−7.30ppm(m,3H)。
臭化物の代わりに、塩化物、ヨウ化物又はトシレートもまた、出発材料として使用され得る。臭化物が好ましい。
実施例4b:
式(103)で表わされる化合物は、二者択一的に、以下の経路を通して合成され得る:
式(103)で表わされる化合物の製造のための他の経路は、以下の通りである:
ビフェニルの代わりにp−ターフェニルを使用し、実施例1に記載した方法に従って、式(103)で表わされる化合物を得た。
式(101)、(102)、(103)又は(104)で表わされる化合物それぞれ100部を、粉砕助材としてのジルコニウムシリケートボール(直径:0.1ないし4mm)、分散剤(炭素原子数8ないし16のポリグルコシド15部)及び水(85部)と一緒にボールミル中で粉砕し、d50=130nmの平均粒子サイズとした。
この方法によって、紫外線吸収剤の微細顔料分散液を得た。
式(101)、(102)、(103)又は(104)で表わされる化合物それぞれ100部を、粉砕助材としてのジルコニウムシリケートボール(直径:0.1ないし4mm)、分散剤(炭素原子数12のグリセリド−PEG10 15部)及び水(85部)と一緒にボールミル中で粉砕し、d50=130nmの平均粒子サイズとした。
この方法によって、紫外線吸収剤の微細顔料分散液を得た。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。A部を、連続撹拌下でB部へ注いだ。乳化後直ちに、D部からのシクロペンタシロキサン及びPEG−12ジメチコンを混合物中に配合した。その後、混合物を、ウルトラ ツラックス(Ultra Turrax)を使用して、11000rpmにて30秒間均一化した。65℃まで冷却した後、そしてアクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)パラフィニウムリキッダム(及び)PPG−1トリデセス−6を配合した。C部を<50℃の温度にて添加した。≦35℃の温度において、酢酸トコフェリルを配合し、その後、水(及び)クエン酸を用いてpHを調整した。室温において、E部を添加した。
A部を、すべての成分を配合することにより製造し、その後、穏やかな速度にて撹拌し、そして75℃まで加熱した。B部を製造し、75℃まで加熱した。該温度において、B部を、急激な撹拌速度下においてA部へ注いだ。その後、混合物を均一化した(30秒、15000rpm)。<55℃の温度において、C部の成分を配合した。混合物を穏やかな撹拌下において冷却し、その後、pHをチェックし、トリエタノールアミンで調整した。
A部を、すべての成分を配合することにより製造し、その後、穏やかな速度にて撹拌し、そして75℃まで加熱した。B部を製造し、75℃まで加熱した。該温度において、B部を、急激な撹拌速度下においてA部へ注いだ。65℃より低い温度にて、D部の成分をそれぞれ添加した。穏やかな撹拌下にて55℃まで冷却した後、C部を添加した。その後、pHをチェックし、水酸化ナトリウムで調整した。混合物を、16000rpmにて30秒間均一化した。
A部を、すべての成分を配合することにより製造し、その後、穏やかな速度にて撹拌し、75℃まで加熱した。C部を製造し、75℃まで加熱した。C部を、穏やかな撹拌下においてA部へ注いだ。乳化後直ちに、B部を添加し、その後、一部のトリエタノールアミンを用いて中和した。混合物を30秒間均一化した。冷却後、穏やかな撹拌下においてシクロペンタシロキサン(及び)ジメチコノールを添加した。35℃より低い温度にて、pHをチェックし、トリエタノールアミンで調整した。
A部及びB部を80℃まで加熱した。A部を、撹拌下において、B部にブレンドし、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均一化した。C部を60℃まで加熱し、エマルジョンにゆっくりと添加した。40℃まで冷却した後、D部を室温において配合し、E部を添加した。
A部及びB部を75℃まで加熱した。A部を、連続撹拌下においてB部へ添加し、そして11000rpmにて1分間均一化した。50℃まで冷却した後、C部を連続撹拌下において添加した。更に30℃まで冷却した後、D部を添加した。その後pHを6.00ないし6.50に調整した。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。B部をA部へ添加した後、混合物をウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均一化した。50℃まで冷却した後、C部を添加した。その後、配合物を16000rpmにて1分間均一化した。<40℃の温度において、D部を添加した。室温において、pH値を、E部を用いて6.00ないし6.50に調整した。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱し、C部を60℃まで加熱した。その後、B部を、撹拌下においてA部へ注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均一化し、C部を配合した。40℃まで冷却した後、D部を添加した。室温において、pH値を、水酸化ナトリウムを用いて6.30ないし6.70に調整し、F部を添加した。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱し、C部を60℃まで加熱した。その後、B部を、撹拌下においてA部へ注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均一質化し、C部を配合した。40℃まで冷却した後、D部を添加した。室温にて、pH値を、水酸化ナトリウムを用いて6.30ないし6.70に調整し、F部を添加した。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。B部を、連続撹拌下においてA部へ添加し、その後、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均一化した。60℃まで冷却した後、C部を添加した。40℃にてC部を添加し、そして11000rpmにて15秒間均一化した。室温において、pH値を、E部を用いて調整した。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱し;C部を60℃まで加熱した。B部を、撹拌下においてA部へ注いだ。11000rpmにおける1分間の均一化の後、C部をA/Bの混合物へ添加した。40℃まで冷却した後、D部を配合した。室温において、pH値を、E部を用いて6.3ないし7.0に調整した。最後にF部を添加した。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。A部を、撹拌下においてB部に注いだ。乳化後直ちに、C部を混合物に添加し、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均一化した。65℃まで冷却した後、アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び)ミネラルオイル(及び)PPG−1トリデセス−6を、50℃において、ゆっくりと紫外線吸収剤分散液に添加した。約35ないし30℃において、F部を配合した。pH値を、G部を用いて5.5ないし6.5に調整した。
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱した。A部を、撹拌しながらB部に注ぎ、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均一化した。60℃まで冷却した後、C部を配合した。40℃にて、D部を連続撹拌下においてゆっくりと添加した。pH値を、E部を用いて6.50ないし7.00に調整した。
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱し、C部を50℃まで加熱した。B部をA部に注ぎ、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均一化した。50℃まで冷却した後、C部を連続撹拌下において添加した。40℃において、D部を配合し、11000rpmにて10秒間再度均一化した。pH値を、E部を用いて調整した。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱し、C部を60℃まで加熱した。その後、B部を、撹拌下においてA部に注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均一化し、C部を配合した。40℃まで冷却した後、D部を添加した。室温にて、pH値を、水酸化ナトリウムを用いて6.30ないし6.70に調整し、F部を添加した。
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱した。A部を、連続撹拌下においてB部に注いだ。その後、混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均一化した。60℃まで冷却した後、C部を配合した。40℃において、D部を添加し、混合物を、再度、短時間均一化した。35℃において、E部を添加し、室温にて、香料を添加した。最後に、pHを、水酸化ナトリウムを用いて調整した。
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱した。B部を、穏やかな撹拌下においてA部に注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均一化した。70℃まで冷却した後、C部を撹拌下にて添加した。更に50℃まで冷却した後、D部を非常にゆっくりと配合した。40℃において、E部を添加した。室温において、pHを、F部を用いて7.00に調整し、G部を添加した。
A部及びB部をそれぞれ80℃まで加熱した。B部を、穏やかな撹拌下においてA部に注いだ。混合物を、ウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均一化した。70℃まで冷却した後、C部を撹拌下において添加した。さらに50℃まで冷却した後、D部を非常にゆっくりと配合した。40℃において、E部を添加した。室温において、pHを、F部を用いて7.00に調整し、G部を添加した。
A部及びB部をそれぞれ75℃まで加熱した。B部を、急激な撹拌速度下においてA部に注いだ。<65℃の温度において、D部の成分を別々に添加した。55℃まで冷却した後、穏やかな撹拌下においてC部を添加した。<35℃の温度において、pHをチェックし、水酸化ナトリウムを用いて調整し、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて30秒間均一化した。室温においてF部を添加した。
A部を、撹拌しながら80℃まで加熱した。B部をA部に添加し、そしてウルトラ ツラックスを使用して11000rpmにて1分間均一化した。30℃まで冷却した後、C部を配合した。
A部を、穏やかな撹拌下にて80℃までそれぞれ加熱した。B部をA部に添加し、そして11000rpmにて1分間均一化した。30℃まで冷却した後、C部を連続撹拌下において添加した。
製造方法:
A部を混合し、60℃ないし65℃まで加熱し、高速撹拌下においてゆっくりと分散液に添加した。
60℃において穏やかな撹拌下でB部を添加した。
60℃ないし75℃において撹拌下でB部をA部へ添加した。
均一化するまで撹拌下においてC部を添加した(ウルトラ ツラックスを使用し得る高速撹拌における乳化)。
穏やかな撹拌下(60℃)においてD部を添加した。
最後に、撹拌下(60℃)において、E部を添加し、穏やかな撹拌下において冷却した。
Claims (5)
- 紫外線の損傷効果に対するヒト及び動物の毛及び肌の保護のための、式(1)
Aは、式(1a)
R1及びR5は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;又は炭素原子数6ないし12のアリール基を表わし;
R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子;又は式(1c)
ここで、式(1a)においては、基R2、R3及びR4の少なくとも1つは、式(1c)で表わされる基を表わし;
R6、R7、及びR 8 は、互いに独立して、水素原子;ヒドロキシ基;ハロゲン原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数6ないし12のアリール基;ビフェニリル基;炭素原子数6ないし12のアリールオキシ基;炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基;カルボキシ基;−COOM;炭素原子数1ないし18のアルキルカルボキシル基;アミノカルボニル基;又は、モノ−又はジ−炭素原子数1ないし18のアルキルアミノ基;炭素原子数1ないし10のアシルアミノ基;−COOHを表わし;及び
Mは、アルカリ金属イオンを表わす。)で表わされる化合物の使用。 - R1及びR5が水素原子を表わす、請求項1又は2記載の使用。
- R6及びR8が水素原子を表わす、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の使用。
- (a1)請求項1に記載の式(1)で表わされる少なくとも1種の対称性トリアジン誘
導体、及び
(a2)式
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数2ないし20のアルケニル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし10のシクロアルケニル基を表わすか;又は、R1及びR2は、結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員の複素環を形成し;
n1は、1ないし4の数を表わし;
n1=1の場合、
R3は、飽和又は不飽和複素環式基;ヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基;所望により、1つ以上の炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基;所望により、複素環式基、アミノカルボニル基又は炭素原子数1ないし5のアルキルカルボキシ基で置換されたフェニル基を表わし;
n1が2を表わす場合、
R3は、所望により、カルボニル基又はカルボキシ基で置換されたアルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基又はフェニレン基;式*−CH2−C≡C−CH2−*で表わされる基を表わすか、又は、R3は、Aと一緒になって、式(1a)
n1が3を表わす場合、
R3は、アルカントリイル基を表わし;
n1が4を表わす場合、
R3は、アルカンテトライル基を表わし;
Aは、−O−;又は−N(R5)−を表わし;
R5は、水素原子;炭素原子数1ないし5のアルキル基;又はヒドロキシ−炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わす。]で表わされる少なくとも1種のアミノベンゾフェノン誘導体を含む紫外線フィルターの組み合わせ(A)を含む、化粧品製剤。
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