JP4335326B2 - トリアジン誘導体 - Google Patents

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Description

【０００１】
本発明は新規なｓ−トリアジン化合物、その製造方法および化粧品組成物、特にサンスクリーン組成物の中にＵＶフィルターとしてこれらの新規化合物を使用する方法に関する。
【０００２】
本新規ｓ−トリアジン化合物は下記式で表される：
【化２７】
Figure 0004335326
［式中、
Ｒはハロゲン、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルコキシ；直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22ヒドロキシアルコキシ；直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルコキシアルキル；−ＮＨＲ1 ；
【化２８】
Figure 0004335326
または下記式（１ａ）の基
【化２９】
Figure 0004335326
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立的に下記のいずれかの基
【化３０】
Figure 0004335326
R1は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されていないか、、Ｃ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；または下記式の基
【化３１】
Figure 0004335326
（式中、
Ａ1 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ10アラールキルであり；そして
ｍ1 は１乃至１０である）；
R2とR3とは互いに独立的に水素；直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；上記式（１ｂ）の基；または下記式（１ｃ）の基
【化３２】
Figure 0004335326
である；
R4は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；上記式（１ｂ）の基；または下記の基
【化３３】
Figure 0004335326
R5とR6とは互いに独立的に水素；直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキル；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ6-Ｃ12アリール；置換されていないか、またはＣ1-Ｃ4 アルキルによってモノ置換または多置換されたＣ7-Ｃ10アラールキル；または上記式（１ｂ）の基である；
Ｘ4 、Ｘ5 およびＸ6 は水素またはヒドロキシである、
ただし、式（１）の化合物には次の化合物は含まれない：
Ｘ1 とＸ2 とが−ＣＯＮＨR1；そしてＸ3 が
【化３４】
Figure 0004335326
である化合物；
Ｘ1 とＸ2 とが
【化３５】
Figure 0004335326
そしてＸ3 が−ＣＯＮＨR1である化合物；または
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 が
【化３６】
Figure 0004335326
である化合物。
【０００３】
直鎖状または分枝状のＣ1-Ｃ22アルキルの例はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１、３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１、１、３、３−テトラメチルブチル、１−メチル−ヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１、１、３−トリメチルヘキシル、１、１、３、３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１、１、３、３、５、５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルまたはエイコシルである。
【０００４】
直鎖状または分枝状のＣ1-Ｃ22アルコキシの例はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシまたはエイコシルオキシである。
【０００５】
Ｃ5-Ｃ8 シクロアルキルの例はシクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよび特にシクロヘキシルである。
Ｃ6-Ｃ12アリールの例としては特にフェニル、ナフチルおよびビフェニリルが考慮される。
Ｃ7-Ｃ10ラールキルの例はベンジル、フェネチル、α−メチルフェネチルまたはα、α−ジメチルベンジルである。
【０００６】
式（１ｂ）中の"アルキレン"は２乃至５個、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有する二価のアルキレン基である。この場合、下記のいずれかの基が好ましい
【化３７】
Figure 0004335326
これらアルキレン基の中でも、−ＣＨ2-ＣＨ2- および
【化３８】
Figure 0004335326
の基が特に好ましい。
ハロゲンはフッ素、臭素または好ましくは塩素である。
【０００７】
好ましいトリアジン化合物は下記式のトリアジンである
【化３９】
Figure 0004335326
（式中、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は式（１）において定義した通りである）。
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 がトリアジンのフェニルアミノ基に対してオルト位置に存在するもの、すなわち下記式の化合物
【化４０】
Figure 0004335326
が優れており、または、 Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 がトリアジンのフェニルアミノ基に対してパラ位置に存在するもの、すなわち下記式の化合物
【化４１】
Figure 0004335326
または、下記式の化合物
【化４２】
Figure 0004335326
（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ5 、Ｘ6 は式（１）において定義した通りである）が特別に好ましい。
【０００８】
好ましく使用される式（１）のトリアジン化合物は、式中のＸ1 、Ｘ2 およびＸ3 が互いに独立的に式
【化４３】
Figure 0004335326
の基であり、そしてR2とR3とが式（１）において定義した通りであるものである。
【０００９】
これらの化合物の中でも、下記により定義される式（１）の化合物が好ましい：
R2が水素、
R3が式
【化４４】
Figure 0004335326
（式中、R7直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルである）の基、または上記式（１ｂ）の基である。
【００１０】
式（１）のトリアジン化合物のさらに興味あるものは、下記により定義されるものである：
Ｘ1 とＸ2 とが下記のいずれかの基である
【化４５】
Figure 0004335326
Ｘ3 が下記式の基である
【化４６】
Figure 0004335326
上式中のR5およびR6は互いに独立的に直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキルである。
【００１１】
式（１）のトリアジン化合物のさらに好ましいものは、下記により定義されるものである：
Ｘ1 とＸ2 とが下記のいずれかの基である
【化４７】
Figure 0004335326
Ｘ3 が下記式の基であり
【化４８】
Figure 0004335326
式中、
R2は水素であり；
R3は式（１ｃ）の基
【化４９】
Figure 0004335326
であり；そして
R1とR6とは互いに独立的に直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキルである。
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 が同じ意味を有する式（１）のトリアジン化合物が特に好ましい。
【００１２】
とりわけ重要なものは下記式のトリアジン化合物である
【化５０】
Figure 0004335326
（式中、
Ｘ4 は下記式のいずれかの基
【化５１】
Figure 0004335326
R8は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルまたは式（１ｂ）の基；
R9は下記式（６ａ）の基
【化５２】
Figure 0004335326
R10 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルまたは−ＮＨ2 ；
R11 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルまたは下記式の基
【化５３】
Figure 0004335326
R12 は水素または直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキル；
Ａ2 は直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキルである）。
【００１３】
Ｘ4 が下記式のいずれかの基である式（６）の化合物が格別に重要である
【化５４】
Figure 0004335326
（式中、
R8は水素、直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ8 アルキル；または式（１ｂ）の基、
R9およびR11 は上記において定義した通りである）。
【００１４】
とりわけ、
R4が直鎖状または分枝状Ｃ1-Ｃ22アルキルまたは下記式の基
【化５５】
Figure 0004335326
R2とR3とがそれぞれ式（１）において定義した通りである式（１）のトリアジン化合物が好ましい。
【００１５】
それらのトリアジン化合物の中でも、
R2が水素、
R3がＣ1-Ｃ5 アルキルであるトリアジン化合物；または、
R2とR3とが水素であるトリアジン化合物が特別に好ましい。
【００１６】
本発明による式（１）のトリアジン化合物は、それ自体公知の方法によって、たとえば塩化シアヌールの１モルを、式７（ａ）
【化５６】
Figure 0004335326
または式７（ｂ）
【化５７】
Figure 0004335326
のアニリン化合物または下記式
Ｒ−Ｈ
の化合物のそれぞれの１モル（上記各式中、Ｒ、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ5 およびＸ6 は式（１）において定義した通りである）と反応させることによって製造することができる。
【００１７】
反応は通常適当なな溶剤中、５０乃至２００℃の温度において実施される。
適当な溶剤の例を以下に示す。アセトニトリル、ケトン類たとえばアセトンまたはメチルエチルケトン；エーテル類たとえばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはジオキサン；脂肪族または芳香族炭化水素類たとえばペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはこれらの混合物；あるいはまた脂肪族カルボン酸エステルたとえば酢酸エチル。本発明による製造方法のために好ましく使用される溶剤はジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）である。
【００１８】
３つのハロゲン原子がアミノ基によって置換されるトリハロトリアジン化合物、たとえばフッ化シアヌールまたは塩化シアヌールの一般的反応は公知であり、技術文献、特に染料および蛍光増白剤に関する専門書に詳細に記載されている。
【００１９】
本発明による式（１）のトリアジン化合物は紫外線ＡのＵＶフィルターとして特に適しており、紫外線に対して敏感な有機物質、特にヒトおよび動物の皮膚および毛髪を紫外線照射の有害な作用から保護するために特に適当である。従って、本化合物は化粧品組成物、薬剤組成物および獣医薬組成物中のサンスクリーンとして適当である。本化合物は溶解された形態でも、微粉砕された形態でも使用することができる。
【００２０】
従って、さらに本発明は、式（１）の化合物を少なくとも１種と化粧品に許容されるキャリヤーまたはアジュバンドを含有する化粧品組成物にも関する。
【００２１】
化粧品に使用する場合、本発明によるサンスクリーンは０．０２乃至２μ、好ましくは０．０５乃至１．５μ、特に好ましくは０．１乃至１．０μの範囲の平均粒子サイズを有する。通常、水に不溶性である本発明によるトリアジン化合物は、常用方法によって所望の粒子サイズにすることができる。たとえば、ジェットミル、ボールミル、バイブレーションミルまたはハンマーミルなどを使用する。好ましくは摩砕は、使用するトリアジン化合物の重量を基準にして、０．１乃至３０重量％、好ましくは０．５乃至１５重量％の摩砕助剤、たとえばアルキル化ビニルピロリドン重合体、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体、アシルグルタマートまたは特にリン脂質の存在下において実施される。このようにして得られたナノ粒子サイズ顔料は、通常のサンスクリーン処方中に配合することができる。そしてサンスクリーンエマルジョンを製造するための公知の方法に従って、１種またはそれ以上の顔料を使用し、さらに１種またはそれ以上の油溶性または水溶性紫外線吸収剤の存在下において、Ｏ／ＷまたはＷ／Ｏエマルジョンを調製する。
【００２２】
本発明によるトリアジン化合物のほかに、本化粧品組成物は、さらに付加的に１種またはそれ以上のＵＶ保護物質、たとえばベンゾフェノン、ｐ−メトキシシンナメート、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンジリデンカンファー誘導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ジフェニルアクリレート誘導体、テレフタリデンジカンファースルホン酸、メンチルアントラニレート、ＴｉＯ2 （異種コーティング）、ＺｎＯ，雲母、ベンゾトリアゾール、ビニル基含有アミド、またはシンナミドなどを含有することができる。このような保護物質は、たとえば英国特許第Ａ−２２８６７７４号明細書に記載されており、また、Cosmetics & Toiletries(107), 50 頁以降(1992)からも公知である。
【００２３】
たとえば、本発明による化粧品組成物は、組成物の全重量を基準にして、本発明による式（１）のトリアジン化合物またはこれらのトリアジン化合物と化粧品に許容される助剤との混合物を、０．１乃至１５重量％、好ましくは０．５乃至１０重量％含有する。
本化粧品組成物は、１種またはそれ以上のトリアジン化合物と助剤とを、通常の方法によって物理的に混合することにより、たとえば単に個々の成分を一緒に混ぜ合わせることによって製造することができる。
【００２４】
本発明による化粧品組成物は油中水形または水中油形エマルジョンとして、アルコール中油形ローションとして、イオンまたは非イオン両親媒性脂質の小胞分散物として、ゲルとして、固体スティックとして、あるいはエーロゾルとし調合することができる。
【００２５】
水中油形または油中水形エマルジョンの場合には、化粧品に許容される助剤は、好ましくは油相を５乃至５０％、乳化剤を５乃至２０％、そして水を３０乃至９０％含有する。この場合、その油相は化粧品組成物のために適当な任意の油を含有する。たとえば、１種またはそれ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールを含有する。好ましいモノ−またはポリ−アルコールはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよびソルビトールである。
【００２６】
本発明による化粧品組成物のためには、通常使用されている任意の乳化剤を使用することができる。たとえば、つぎのものが使用できる。１種またはそれ以上の天然誘導体のエトキシル化エステル、たとえば水素化ひまし油のポリエトキシル化エステル；シリコーン油乳化剤、たとえばシリコーンポリオール、遊離またはエトキシル化脂肪酸セッケン；エトキシル化脂肪アルコール；遊離またはエトキシル化ソルビタンエステル；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化グリセリドなど。
【００２７】
本化粧品組成物はさらに他の成分、たとえば皮膚軟化剤、エマルジョン安定剤、皮膚湿潤剤、皮膚ブロンズ化促進剤、シックナーたとえばキサンテン、水分保留剤たとえばグリセロール、保存剤、香料および着色剤などを含有することができる。
本発明による化粧品組成物はその高い紫外線吸収によって特徴づけられ、従ってヒトの皮膚を太陽光の有害作用に対してきわめて良好に保護する。
以下の実施例によって本発明を詳細に説明する。
【００２８】
実施例１
ｐ−アミノアセトアニリドの４５ｇ（０．３モル）を、室温においてジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の９０ml中に溶解する。１乃至２分間かけて塩化シアヌールの９．２ｇ（０．０５モル）を導入する。反応は発熱を伴って進行し、温度は約６０℃に上がる。この混合物を、浴温８０℃の油浴内において、さらに撹拌し、そして１００℃の回転蒸発器にかけて濃縮する。残留物を、ゆっくりと撹拌しながら水６０mlの中に入れる。これによって、厚ぼったいフレークの形で下記式の化合物が沈殿する。
【化５８】
Figure 0004335326
吸引濾過後、各回３０mlの水で二回洗い、そしてアセトンを加えて撹拌する。ほとんど白色の粉末が残る。
Figure 0004335326
【００２９】
実施例２
式
【化５９】
Figure 0004335326
の化合物７ｇ（０．０３モル）を、最初にジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の１０ml中に入れる。次に、１乃至２分間かけて、塩化シアヌールの０．９２ｇ（０．００５モル）を強力に撹拌しながら導入する。この混合物を、さらに１．５時間、１２０℃において撹拌する。冷却後、反応混合物を塩化ナトリウムの３％溶液の５００ml中に注入する。最初はすべて溶液となるが、その後沈殿が析出する。この混合物をさらに１時間撹拌し、そして沈殿を吸引濾過し、各回２５mlの氷冷水で二回洗う。乾燥後、淡黄色の下記式の化合物３．４４ｇが残る。
【化６０】
Figure 0004335326
Figure 0004335326
【００３０】
実施例３
実施例２の操作を繰り返した。ただし、式（１０２ａ）の化合物の代わりに、ｐ−アミノベンズアミドの９．８ｇ（０．０６モル）を、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ml中において塩化シアヌールの１．８４ｇ（０．０１モル）と反応させた。下記式の白色粉末３．０８ｇを単離した。
【化６１】
Figure 0004335326
Figure 0004335326
【００３１】
実施例４−９
実施例１記載の方法に従って、式（１０４）乃至（１０９）の化合物が製造できた（表１）：
【表１】
Figure 0004335326
【００３２】
実施例１０
【化６２】
Figure 0004335326
塩化シアヌールの１．８４ｇ（１０ミリモル）をアセトンの２０ml中に溶解し、そしてこの溶液を氷の２０ｇ上に注ぐ。次いで、水３０ml中の４−アミノサリチル酸ナトリウムの４．６５ｇ（２２ミリモル）の溶液を、２０分間かけて添加し、そしてこの混合物を５０℃に加熱し、この時、Na2CO3を使用してpHを８に保持する。３時間後に反応が完了する。わずかに存在する式（１１０）の化合物の未溶解部分を混合物から濾別し、そして塩化ナトリウムを用いて生成物を沈殿させ、沈殿を吸引濾過し、そして飽和塩化ナトリウム溶液と少量の氷冷水とで洗う。
Figure 0004335326
【００３３】
実施例１１
実施例１０と同様に操作を実施して、下記式の化合物が製造できた。
【化６３】
Figure 0004335326
Figure 0004335326
【００３４】
実施例１２
実施例１０と同様に操作を実施して、下記式の化合物が製造できた。
【化６４】
Figure 0004335326
Figure 0004335326
式（１１０）乃至（１１２）の化合物は、非対称形トリアジン紫外線吸収剤を製造するための出発化合物である。すなわち、これら化合物を、メチルセロソルブ中において、１３０℃でｐ−アミノサリチル酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノアセトフェノンまたはｐ−アミノアセトアニリドと反応させて所望生成物を得ることができる。
しかしながら、それら化合物を脂肪族アミンまたはアルコールと反応させて、たとえば、下記式の化合物を得ることもできる。
【化６５】
Figure 0004335326
融点 ２３１−２３２℃
λmax ＝３２３ｎｍ。
あるいはまた、エチレングリコールと反応させて下記式の化合物を得ることもできる。
【化６６】
Figure 0004335326
融点 ２２０−２２２℃
λmax ＝３２２ｎｍ。
【００３５】
実施例１３
助剤としての石英砂および８％のリン脂質（Phospholipon 80 ）と共に水中において摩砕した後、式（１０１）の化合物を平均粒子サイズ２５０ｎｍまで摩砕した。これによって得られたナノ粒子顔料懸濁物を、下記処方中に配合した：
組成物：
【表２】
Figure 0004335326
相Ａを、相Ｂとは別個に、きわめて慎重に均質化し、相Ａを７５乃至８０℃に加熱する。相Ｂも同様に操作する。。このあと、強力撹拌しながら相Ａに相Ｂを加える。この混合物を撹拌しながら冷却する。
このサンクリームの太陽光防護率（ＳＰＦ）は１５．５であった（ＳＰＦ分析器、Optometrics 社のＳＰＦ 290を使用して測定）。
【００３６】
実施例１４
式（１０１）の化合物を、"zirconiumu sand" を使用し，かつ７％のPlantaren 2000を加えて平均粒子サイズ１８０ｎｍまで、水中において摩砕した。これによって得られたナノ粒子顔料懸濁物を下記処方中に配合した：
組成物：
【表３】
Figure 0004335326
相Ａと相Ｂとを７５乃至８０℃に加熱する。このあと、よく均質化しながら相Ｂを相Ａに加える。次いで、相Ｃを加え、そしてこの混合物を十分に均質化する。 このＯ／ＷエマルジョンのＳＰＦは９．５であった（ＳＰＦ分析器、Optometrics 社のＳＰＦ 290を使用して測定）。

Claims (3)

  1. 少なくとも１個の下記式のトリアジン化合物と化粧品に許容されるキャリヤー又はアジュバントからなる太陽光保護化粧品組成物。
    Figure 0004335326
    ［式中、Ｒは下記式（１ａ）の基
    Figure 0004335326
    Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は互いに独立的に下記のいずれかの基
    Figure 0004335326
    （式中、Ｒ２とＲ３とは互いに独立的に下記式（１ｃ）の基であり；
    Figure 0004335326
    （式中、Ｒ１は水素、直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ２２アルキルである））；
    Ｘ ４ ，Ｘ ５ およびＸ ６ は水素またはヒドロキシである］
  2. さらに別の紫外線保護物質を含有する請求項１記載の組成物。
  3. さらに別の紫外線保護物質として、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシシンナメート、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンジリデンカンファー誘導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ジフェニルアクリレート誘導体、テレフタリデンジカンファースルホン酸、メンチルアントラニレート、ＴｉＯ２（別様にコートされたもの）、ＺｎＯ，雲母、ベンゾトリアゾール、ビニル基含有アミド、またはシンナミドを含有する請求項１または２のいずれかに記載の組成物。
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