JPH10139648A - 新規なサンスクリーン剤及びそれを含む光保護化粧品組成物並びにその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた紫外線吸収能を持ち、なおかつ脂溶性
といった化粧品特性にも優れたスクリーン剤を提供す
る。 【解決手段】 少なくとも１つのシリコーン基、及び、
少なくとも１つのアミノベンジリデンショウノウ、アミ
ノベンズアルマロナート、アミノベンゾアート、または
アミノベンゾトリアゾール、アミノベンズイミダゾー
ル、アミノベンズオキサゾール、アミノベンゾチアゾー
ル、アミノサリチラート、アミノシンナマート、及び／
またはアミノシンナモニトリル基で置換された新規なｓ
−トリアジン誘導体からなる化合物。これらの化合物
は、特に皮膚または毛髪を紫外線照射から保護するため
の化粧品組成物における有機サンスクリーン剤として用
いられる。本発明は、前記化合物の化粧品組成物のため
の使用、並びに、それらを含有する特性の向上した化粧
品組成物にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１つの
シリコーン基、及び、少なくとも１つのアミノベンジリ
デンショウノウ、アミノベンズアルマロナート(benzalm
alonate)、アミノベンゾアート、またはアミノベンゾト
リアゾール、アミノベンズイミダゾール、アミノベンズ
オキサゾール、アミノベンゾチアゾール、アミノサリチ
ラート、アミノシンナマート、及び／またはアミノシン
ナモニトリル基で置換された新規なｓ−トリアジン誘導
体に関し、これらの化合物は、特に皮膚または毛髪を紫
外線照射から保護するための化粧品組成物における有機
サンスクリーン剤として用いられる。また本発明は、前
記化合物の前記化粧品組成物のための使用、並びに、そ
れらを含有する特性の向上した化粧品組成物にも関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】２８０
ｎｍから４００ｎｍの波長を持つ光照射がヒトの上皮を
日焼けさせること、及び、特に２８０から３２０ｎｍの
波長を持つ光はＵＶ−Ｂと呼ばれ、皮膚の日焼け及び紅
班を生じ、それらは自然の日焼けの進行に悪影響を与え
ることが知られている。これらの理由及び美的な理由に
より、この自然な日焼けを抑制して皮膚の色を制御する
手段が求められており、従って、ＵＶ−Ｂ照射を遮蔽す
ることが好ましい。

【０００３】また、皮膚の日焼けを生ずる３２０から４
００ｎｍの波長を持つＵＶ−Ａ照射は、日焼けにおける
逆の変化を生じ、特に過敏性皮膚または日光に連続的に
晒された皮膚の場合に顕著であることが知られている。
ＵＶ−Ａ照射は、特に皮膚の柔軟性の損失及びしわの発
生を生じ老化の促進を招く。これらは、ある個体におい
て紅班形成(erytermal)反応のトリガーを促進し、また
はこの反応を増幅し、光毒性又は光アレルギー反応の原
因にもなりうる。よって、自然な皮膚の柔軟性の保持と
いった美的または化粧的理由から、例えば、多くのヒト
が彼らの皮膚に対するＵＶ−Ａ照射の効果を抑制するこ
とを望んでいる。従って、ＵＶ−Ａ照射を遮蔽するのが
好ましい。

【０００４】今日までに、皮膚の光（ＵＶ−Ａ及び／ま
たはＵＶ−Ｂ）保護のための多くの化合物が提供されて
いる。これらのほとんどは、２８０から３１５ｎｍまた
は３１５から４００ｎｍの領域、あるいはこれら両方の
領域のＵＶ線の吸収を示す芳香族化合物である。これれ
の大部分は、水中油型エマルション（即ち、連続した水
性分散相と不連続の油性被分散相からなる化粧品に許容
される媒質）の形態の抗日光組成物として調製され、種
々の濃度で、１またはそれ以上の従来の親油性及び／ま
たは親水性有機スクリーニング剤であって、悪影響を及
ぼすＵＶ照射を選択的に吸収できる芳香族官能基を持つ
スクリーニング剤を含有し、このスクリーニング剤（及
びその量）は、求められる光保護因子（光保護因子は、
スクリーニング剤があるときに紅班源(erythemogen)臨
界に達するのに必要な照射時間の、スクリーニング剤無
しで紅班源臨界に達する時間に対する比である）によっ
て選択される。

【０００５】それらのスクリーニング力に加えて、これ
らの抗ＵＶ活性を持つ化合物は、それらを含む化粧品組
成物における良好な化粧品特性、通常の溶媒、特に油脂
等の脂肪物質への良好な溶解性、及び、水及び汗に対す
る良好な耐性（耐汗性）を示さなければならない。

【０００６】この目的のために推奨されているすべての
芳香族化合物の中で、特に、ｐ−安息香酸誘導体、ベン
ジリデンショウノウ誘導体、ケイヒ酸誘導体、及び、ベ
ンズアルマロナート誘導体を挙げることができる。しか
し、これらの物質の中には、抗日光組成物におけるＵＶ
スクリーニング剤として用いるのに必要な特性を示さな
いものがある。特に、これらが本来持っているスクリー
ニング力は十分でない場合があり、光保護に用いられる
種々の製剤における溶解性（特に脂溶性）は常に良好と
は言えず、光に対する安定性（光安定性）が不十分な場
合があり、水又は汗に対する耐性が乏しいこともある。
また、これらのスクリーニング物質は、皮膚に浸透しな
いのが好ましい。

【０００７】よって、特にベンズアルマロナート、ベン
ゾトリアゾール、またはベンジリデンショウノウタイプ
のスクリーニング剤の場合には、１又はそれ以上のスク
リーニング性のベンジリデンショウノウ、ベンゾトリア
ゾール、またはベンズアルマロナート基をｓ−トリアジ
ンに結合又はグラフトさせることにより、それらの脂溶
性及びスクリーニング力を向上させることが試みられて
いる。この技術は、本出願人の会社による欧州特許出願
第0,507,691号、第0,507,692号に記載され、有利な化合
物が得られているが、それらの脂溶性はまだ不十分な場
合があり、さらに、満足の行くスクリーニング力を得る
ために、これらのスクリーニング剤を多量に用いる必要
がある場合が多く、このことは、これらを含有する化粧
品組成物の化粧品特性の低下につながることがある。

【０００８】同様に、欧州特許出願第0,517,104号、米
国特許第4,724,137号では、ｐ−アミノ安息香酸誘導体
のＳＰＦ（sun protection factor、光保護因子）を向
上させるために、３つのｐ−アミノ安息香酸をｓ−トリ
アジンにグラフトさせる試みがなされている。これらの
化合物は良好なＳＰＦを示すが、脂溶性は低い。このよ
うな化合物の製剤は、困難かつ退屈なものであり、可溶
化する物質をさらに添加する必要があり、それは大量に
添加する必要がある場合もある。

【０００９】本発明の目的は、新規な化合物を提供する
ことによって上記の問題を解決することにあり、この化
合物は、アミノベンジリデンショウノウ、アミノベンズ
アルマロナート、アミノベンゾアート、またはアミノベ
ンゾトリアゾール、アミノベンズイミダゾール、アミノ
ベンズオキサゾール、アミノベンゾチアゾール、アミノ
サリチラート、アミノシンナマート、及び／またはアミ
ノシンナモニトリル官能基を有するシラン又はシロキサ
ンｓ−トリアジンタイプであり、特に脂肪物質への溶解
性、及びＵＶ照射に対する本来の吸収力において向上し
た特性を有する。

【００１０】より詳細には、本発明は、ｓ−トリアジン
に、一方では特定のシリコーン鎖または特定のシランを
グラフトし、他方では１以上のスクリーニング発色団を
グラフトすることにより、従来のスクリーニング剤の欠
点を解消する新規な化合物を製することは可能であるこ
とを見いだし、この新規な化合物は、きわめて高いスク
リーニング特性に加えて、従来の溶媒、特に油等の脂肪
物質に非常に良好な溶解性、優れた化粧品特性を示し、
紫外線に抗して皮膚及び／または毛髪を保護するための
化粧品組成物の調製における、または、調製のためのサ
ンスクリーン剤として特に好適に用いられるようにす
る。

【００１１】スクリーニング発色団は、本発明において
は、２８０ｎｍから４００ｎｍの領域のＵＶ照射を吸収
する基を意味するものとする。本発明の組成物を調製す
るのに特に好ましいスクリーニング発色団は、アミノベ
ンジリデンショウノウ、アミノベンズアルマロナート、
アミノベンゾアート、またはアミノベンゾトリアゾー
ル、アミノベンズイミダゾール、アミノベンズオキサゾ
ール、アミノベンゾチアゾール、アミノサリチラート、
アミノシンナマート、及び／またはアミノシンナモニト
リルの誘導体である。

【００１２】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】よ
って本発明の第１の主題は、新規な化合物であり、この
化合物は、下記式（Ｉ）：

【化１３】 （式（Ｉ）において、Ｒ₁は、−ＮＨ−Ｆ基を表し、Ｒ₂
は、−ＮＨ−Ｚ−Ｗ基を表し、Ｒ₃は、Ｒ１、Ｒ２、直
鎖状または分岐状のＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基、直鎖状又は
分岐状のＣ₂−Ｃ₂₀ヒドロキシアルキル基、直鎖状また
は分岐状のＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、ＮＨＲ₈基またはＮ
（Ｒ₈）₂基であってＲ₈が直鎖状または分岐状のＣ₁−Ｃ
₂₀アルキル基である基を表し、Ｆは、スクリーニング発
色団を表し、Ｚは、−ＮＨ−と−Ｗとの間を結合する２
価の基を表し、Ｗは、下記式（１）の単位を含むシリコ
ーン基または下記式（２）の基を示す。

【化１４】 式（１）及び（２）において、Ｒは、飽和又は不飽和の
Ｃ₁−Ｃ₃₀炭化水素基、ハロゲン化されたＣ₁−Ｃ₈炭化
水素基、またはトリメチルシロキシ基を示し、ａは１ま
たは２である。Ｒ’₁、Ｒ’₂及びＲ’₃は、同一でも異
なっていてもよく、直鎖状又は分岐状のＣ₁−Ｃ₈アルキ
ルまたはアルケニル基から選択される。

【００１３】好ましくは、前記スクリーニング発色団Ｆ
は、個々独立に、ベンジリデンショウノウ誘導体、ベン
ズアルマロナート誘導体、ベンゾアート誘導体、または
ベンゾトリアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導
体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導
体、サリチラート誘導体、シンナマート誘導体、及び／
またはシンナモニトリル誘導体から選択される。より好
ましくは、この発色団Ｆは、下記式ＡからＥ：

【００１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】 から選択される。

【００１５】上記式ＡからＥにおいて、Ｒ₄は、同一で
も異なっていてもよく、直鎖状または分岐状のＣ₁−Ｃ₈
アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基を示し、同一の芳香
族核上の隣接する２つのＲ₄基は、共に１または２の炭
素原子を含むアルキリデン基を持つアルキリデンオキシ
基を形成してもよく、ｎは、０、１、又は２であり、Ｒ
₅は、直鎖状または分岐状のＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基であ
り、Ｒ₆は、水素原子、ヒドロキシル基、またはＣ₁−Ｃ
₆アルコキシ基を示し、Ｒ₇は、水素原子、ＣＯＯＲ₅、
またはシアノ基を示し、Ｘは、酸素またはイオウ原子、
または、Ｎ−Ｒ₉基であってＲ₉が水素原子または直鎖状
又は分岐状のＣ₁−Ｃ₄アルキル基である基を示し、Ｙ
は、水素原子、または、任意にＣ₁−Ｃ₄アルキル基又は
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を示
す。

【００１６】前記２価の基Ｚは、下記式（ａ）または
（ｂ）で表される基から選択されるのが好ましい。

【化２０】 式（ａ）及び（ｂ）において、Ｒ₁₀は、水素原子、また
は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐状のＣ₁−Ｃ₈ア
ルキル基であり、ｐは、０から１０の整数である。

【００１７】本発明の好ましい形態では、前記Ｗは、下
記式（３）から（５）のいずれかで表されるシリコーン
基である。

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【００１８】上式（３）、（４）、及び（５）におい
て、Ｒは、同一でも異なっていてもよく、飽和又は不飽
和の、直鎖状又は分岐状のＣ₁−Ｃ₁₀アルキル基、フェ
ニル基、及び３，３，３−トリフルオロプロピル基であ
って、Ｒ基の少なくとも８０％はメチル基であり、ｒ
は、０から５０の整数であり、ｓは、０から２０の整数
であり、ｕは、１から６の整数であり、ｔは０から１０
の整数であり、ｔ＋ｕは３以上である。

【００１９】本発明の化合物は、優れた脂溶性を示すの
で高濃度で用いることができ、最終製品に極めて高い保
護因子を付与することができる。さらに、これらの化合
物は、少なくとも１つの化粧品に許容される有機溶媒ま
たは脂肪相を含む従来の化粧品媒質に均一に分散される
ので、皮膚または毛髪に有効な保護フィルムを形成する
ために適用できる。さらに、これらの化合物の化粧品特
性は良好であり、特にこれらの製品は柔軟性に寄与す
る。

【００２０】それに加えて、本発明の化合物は、その構
造に応じて、ＵＶ−Ａ及び／またはＵＶ−Ｂ紫外線照射
に対して、それ自身が優れたスクリーニング力を示す。
実際に、Ｒ₁及びＲ₃基の性質により、特にＵＶ−Ａを吸
収する、または、特にＵＶ−Ｂを吸収する最終的な化合
物が得られる。よって、特にＵＶ−Ａを吸収する化合物
を得ることを望む場合には、トリアジンに、アミノベン
ジリデンショウノウ、アミノベンズオキサゾール、及び
アミノベンズアルマロナート誘導体、またはある種のア
ミノベンゾトリアゾール誘導体（上記の基Ａ、Ｃ、及び
Ｅ、及びある種の基Ｂ）から選択される１またはそれ以
上の基をグラフトさせるのが好ましい。逆に、特にＵＶ
−Ｂを吸収する化合物を得ることを望む場合は、トリア
ジンに、アミノベンゾアート誘導体またはある種のアミ
ノベンゾトリアゾール誘導体（上記のある種の基Ｂ及び
基Ｄ）をグラフトさせるのが好ましい。本発明で特に好
ましいものの１つは、全てのＵＶ照射（即ち、２８０ｎ
ｍから４００ｎｍの波長領域）を吸収するＵＶスクリー
ニング剤を提供することである。これらのスクリーニン
グ剤は、同様のトリアジンに、ＵＶ−Ａを吸収する基と
ＵＶ−Ｂを吸収する基の両方をグラフトさせることによ
って得られる（例えば、Ｒ₁が−ＮＨ−Ａ基であり、Ｒ₃
が−ＮＨ−Ｄ基である化合物）。

【００２１】本発明によれば、一方がＵＶ−Ａを吸収
し、他方がＵＶ−Ｂを吸収する２つの異なる基を有する
少なくとも１つの本発明の化合物を用いることにより、
あるいは、一方が純粋にＵＶ−Ａ活性を有し、他方が純
粋にＵＶ−Ｂ活性を有する本発明の異なる化合物を混合
することにより、全体として、有害なＵＶ照射（ＵＶ−
Ａ＋ＵＶ−Ｂ）の全ての領域に渡ってひときわ優れたス
クリーニング活性を示す組成物を得ることが可能とな
る。

【００２２】従って、これらの新規なｓ−トリアジン化
合物は、ヒトの皮膚又は毛髪のサンスクリーン剤として
用いることができる。これらは、プラスチック工業にお
ける光保護剤としても用いることができる。

【００２３】上記式（１）から（５）において、アルキ
ル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、特に、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、イソアミル、
ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オク
チル、２−エチルヘキシル、及びｔｅｒｔ−オクチル基
から選択される。本発明で好ましいアルキル基Ｒは、メ
チル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、
及び、２−エチルヘキシル基である。さらに好ましく
は、Ｒの全てがメチル基である。

【００２４】上記式（Ｉ）の化合物の中で、Ｗが、上記
式（３）または（４）で表わされるもの、即ち、シリコ
ーン基が直鎖状ジオルガノシロキサン基であるものを用
いるのが好ましい。さらに好ましくは、本発明における
直鎖状ジオルガノシロキサンの中で、下記の条件の少な
くとも１つ、好ましくは全てを満足するランダムまたは
良好に定義されたブロック誘導体を挙げることができ
る。 ・Ｒがアルキルであり、より好ましくはメチルであるこ
と。 ・ｒが０から３であり、ｓが０から３であること。

【００２５】本発明の他の主題は、上記式（Ｉ）の化合
物の製造方法である。上記式（Ｉ）で表される化合物
は、下記の反応機構に従って反応させることにより得る
ことができる。

【化２４】 式中、Ｒ₁、Ｒ₂、及びＲ₃は、上記の定義と同じであ
り、Ｘはハロゲン、特に塩素または臭素を示す。

【００２６】ｓ−トリアジンへの上記種々の基Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃のグラフト化の操作は、互いに独立して、かつ
任意の次元で行うことができる。−ＮＨ−Ｆ基に相当す
る基（類）を最初にｓ−トリアジンにグラフトし、次い
で、アミノシリコーン鎖に相当する−ＮＨ−Ｚ−Ｗ基
（類）をｓートリアジンにグラフトさせることが考えら
れる。

【００２７】上記の反応は、任意に、例えば、トルエ
ン、キシレン、またはアセトン／水混合物といった溶媒
の存在下で行うことも可能である。また、上記の反応
は、任意に、水酸化ナトリウム、炭酸塩、またはアミン
といった塩基の存在かで行うことも可能である。−ＮＨ
−Ｆ基に相当するＲ₁ＨまたはＲ₃Ｈ化合物は、周知の方
法に従って調製することができる。

【００２８】ベンジリデンショウノウのアミノ誘導体の
調製は、"Haller, Boudin, Annalesde Chemie, 9th ser
ies, volume XVII (1922)" なる文献に記載されてい
る。本発明の化合物の調製に特に好ましいベンジリデン
ショウノウのアミノ誘導体として、４−アミノベンジリ
デンショウノウを挙げることができる。

【００２９】ベンズアルマロナートのアミノ誘導体の調
製は、例えば、英国特許第1,064,116号に記載されてい
る。本発明の化合物の調製に特に好適なベンズアルマロ
ナートのアミノ誘導体として、ジメチル−４−アミノベ
ンズアルマロナート、ジエチル−４−アミノベンズアル
マロナート、ジイソプロピル−４−アミノベンズアルマ
ロナート、または、ジイソブチル−４−アミノベンズア
ルマロナートを挙げることができる。

【００３０】安息香酸のアミノ誘導体の調製は、特に、
仏国特許第2,151,503号に記載されている。本発明の化
合物の調製に特に好適な安息香酸のアミノ誘導体とし
て、エチル−４−アミノベンゾアート、ブチル−４−ア
ミノベンゾアートを挙げることができる。

【００３１】ベンゾトリアゾールのアミノ誘導体の調製
は、例えば、仏国特許第1,324,897号、または、T. Kons
tantinova らの文献、「ポリマー分解と安定性(Polymer
Degradation and Stability)、43、187(1994)」に記載さ
れている。本発明の化合物の調製に特に好適なベンゾト
リアゾールのアミノ誘導体として、欧州特許第221,630
号に記載の２−（２−ヒドロキシ−５−アミノフェニ
ル）−５−メトキシベンゾトリアゾール、米国特許第3,
159,646号に記載の２−（２−ヒドロキシ−４−アミノ
フェニル）ベンゾトリアゾール、米国特許第3,159,646
号及び英国特許第1,346,764号に記載の２−（２−ヒド
ロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、米
国特許第3,159,646号に記載の２−（２−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル、Bolusa らの文献, Chem. Zvesti, に記載の２−
（２−ヒドロキシ−５−アミノフェニル）ベンゾトリア
ゾール、H.S. Freeman ら, Dyes and Pigments, 20, 17
1, (1992)に記載の２−（２−ヒドロキシ−５−アミノ
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、H.S. Fre
eman らの文献, Dyes and Pigments, 20, 171, (1992)
に記載の２−（２−ヒドロキシ−４−アミノフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、独国特許第2,128,00
5号及び英国特許第1,346,764号に記載の２−（２−ヒド
ロキシ−３−アミノ−５−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、及び、独国特許第2,128,005号及び英国特許
第1,346,764号に記載の２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾールを
挙げることができる。

【００３２】ベンゾオキサゾールのアミノ誘導体の調製
は、例えば、米国特許第2,334,348号に記載されてい
る。本発明の化合物の調製に特に好適なベンゾオキサゾ
ールのアミノ誘導体として、２−フェニル−５−アミノ
ベンゾオキサゾールを挙げることができる。

【００３３】ベンゾチアゾールのアミノ誘導体の調製
は、例えば、米国特許第2,334,348号に記載されてい
る。本発明の化合物の調製に特に好適なベンゾチアゾー
ルのアミノ誘導体として、２−（パラ−アミノフェニ
ル）−６−メチルベンゾチアゾールを挙げることができ
る。

【００３４】サリチル酸のアミノ誘導体の調製は、特に
仏国特許第2,385,685号に記載されている。本発明の化
合物の調製に特に好適なサリチル酸のアミノ誘導体とし
て、エチル−４−アミノサリチラート、またはイソブチ
ル−４−アミノサリチラート、あるいはエチル−５−ア
ミノサリチラートを挙げることができる。

【００３５】ケイヒ酸のアミノ酸誘導体として、例え
ば、エチル−４−アミノシンナマートを挙げることがで
きる。シアノアクリラートのアミノ誘導体の調製は、例
えば、J. Soc. Dyers Colour. (1977), 93, p. 126-133
の文献に記載されている。本発明の化合物の調製に特
に好適なシアノアクリラートのアミノ誘導体として、エ
チル−α−シアノ−４−アミノシンナマート、イソプロ
ピル−α−シアノ−４−アミノシンナマート、または、
２−エチルヘキシル−α−シアノ−４−アミノシンナマ
ートを挙げることができる。

【００３６】アミノシリコーン鎖（−ＮＨ−Ｚ−Ｗ基）
に対応するＲ₂Ｈ及びＲ₃Ｈ化合物も、周知の方法に従っ
て調製することができる。アミノシロキサンの調製は、
例えば、英国特許第2,185,984号に記載されている。本
発明の化合物の調製に特に好適なアミノシロキサンとし
て、アミノプロピルヘプタメチルトリシロキサン、アミ
ノイソブチルヘプタメチルトリシロキサン、または、Do
w Corning 社から"X₂-8260"なる商品名で市販されてい
る製品（アミン数2.8meq/gram）、Wacker 社から"SLM 5
5051/3"なる商品名で市販されている製品（アミン数0.4
7meq/gram）といったトリメチルシリルアミノジメチコ
ーン、Wacker 社から"SLM 23046/1"なる商品名で市販さ
れている製品（アミン数1.2meq/gram）といったジメチ
ル（Ｃ₁₂アルキル）ＰＤＭＳ、Wacker 社から"SLM 2305
6/2"なる商品名で市販されている製品（アミン数1.3meq
/gram）といったα,γ−トリメチル化ポリメチル（脂
肪）アルキルアリールアルキルシロキサン、Goldschmid
t 社から"Tegomer A-S1 2120" なる商品名（アミン数1.
95meq/gram）及び"Tegomer A-S1 2320" なる商品名（ア
ミン数0.86meq/gram）といったアルキル部位のα及びω
位にＮＨ₂基を持つポリジメチルシロキサン（ＰＤＭ
Ｓ）を挙げることができる。

【００３７】環状アミノシロキサンの調製は、例えば、
A. Kopylov, Zh. Obshch. Kjim., 54(2), 367-71 (198
4) の文献に記載されている。アミノシランの調製は、
例えば、欧州特許第321,174号に記載されている。本発
明の化合物の調製に特に好適なアミノシランとして、ア
ミノプロピルトリメチルシラン、及び、アミノプロピル
トリエチルシランを挙げることができる。

【００３８】本発明の他の主題は、式（Ｉ）で表される
本発明の化合物を適当な媒質中に含有する組成物であ
る。この媒質は、例えば、プラスチック組成物である。
これは、局所適用にも適している。この場合、本発明の
組成物は、化粧品に許容される媒質を含む化粧品組成物
である。

【００３９】本発明の組成物は、好ましくは、本発明の
化合物の有効量を含有してなる、紫外線照射に敏感な材
料を紫外線照射、特に日光から保護するための組成物で
ある。好ましい実施態様では、この組成物は皮膚及び／
または毛髪を保護するためのものである。

【００４０】上記式（Ｉ）で表される化合物は、通常
は、組成物の全重量に対して０．１重量％から２０重量
％、好ましくは０．５重量％から１０重量％の割合で含
有される。

【００４１】本発明の組成物は、当然のことながら、本
発明の化合物以外に、ＵＶ−Ａ及び／またはＵＶ−Ｂで
活性な親水性または親油性のさらなるスクリーン剤（吸
収剤）を含んでいてもよい。これらのさらなるスクリー
ン剤は、特に、ケイヒ酸誘導体、サリチル酸誘導体、シ
ョウノウ誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾフェノン誘
導体、ジベンゾイルメタン誘導体、β，β−ジフェニル
アクリラート誘導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、又は
スクリーニングポリマー、及び国際特許出願WO-93/0466
5に記載のスクリーニングシリコーンから選択すること
ができる。有機スクリーニング剤の他の例は、欧州特許
出願第0,487,404号公報に記載されている。

【００４２】また、本発明の組成物は、例えば、ジヒド
ロキシアセトン（ＤＨＡ）といった皮膚の人工日焼け及
び／または褐色化のための試剤（自己日焼け剤）を含ん
でいてもよい。また、本発明の組成物は、被覆又は未被
覆の金属酸化物のピグメントまたはナノピグメント(nan
opigment)（一次粒子の平均サイズ：通常は５ｎｍから
１００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍから５０ｎｍ）を含ん
でいてもよく、例えば、酸化チタン（非晶質またはルチ
ルあるいはアナターゼ型の結晶質）、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化ジルコニウム、または酸化セリウムのナノピグ
メント等であり、これら自体はＵＶ−光保護剤として周
知である。さらに、アルミナ及び／またはステアリン酸
アルミニウムが、従来からの被覆剤である。このような
被覆又は未被覆の金属酸化物ナノピグメントは、特に、
欧州特許出願第0,518,772号公報及び欧州特許出願第0,5
18,773号公報に記載されている。

【００４３】この組成物は、脂肪物質、有機溶媒、シリ
コーン、増粘剤、軟化剤、さらなる酸スクリーン剤、発
泡抑制剤、加湿剤、香料、保存剤、界面活性剤、充填
剤、金属イオン封鎖剤、アニオン性、カチオン性、また
は両性ポリマーあるいはこれらの混合物、推進剤、塩基
性化又は酸性化剤、染料、ピグメント又はナノピグメン
ト等の化粧品分野で通常用いられるアジュバント、特
に、紫外線照射を物理的にブロックすることにより付加
的な光保護効果を与えるもの、あるいは、化粧品、特に
抗日光組成物の調製に通常用いられる他の任意の成分を
含んでもよい。

【００４４】有機溶媒の中で、エタノール、イソプロパ
ノール、プロピレングリコール、グリセロール及びソル
ビトール等の低級アルコール及びポリオールを挙げるこ
とができる。脂肪物質は、オイル又はワックスあるいは
それらの混合物、脂肪酸、脂肪酸エステル、脂肪アルコ
ール、ペトロラタム、パラフィン、ラノリン、水素添加
したラノリンまたはアセチル化したラノリンからなるこ
とができる。オイルは、動物、植物、鉱物、又は合成オ
イル、特に、水素添加したヤシ油、水素添加したひまし
油、液体ペトロラタム、流動パラフィン、揮発性又は不
揮発性シリコーン油、及びイソパラフィンから選択する
ことができる。

【００４５】当然のことながら、当業者は、任意の追加
化合物、即ち上記の化合物及び／またはそれらの量を、
本発明の化合物が本来有する有利な特性を、その添加に
よって損なう、または実質的に損なうことないように選
択するであろう。

【００４６】本発明の化粧品組成物は、ヒトの皮膚又は
毛髪を紫外線照射から保護するための組成物として、抗
日光組成物として、またはメークアップ組成物として用
いることができる。この組成物は、特に、ローション、
増粘ローション、ゲル、クリーム、ミルク、粉末、また
は固体スティックの形態で提供することができ、任意
に、エアロゾルとして充填してもよく、フォームあたは
スプレーの形態で提供してもよい。

【００４７】本発明の化粧品組成物が、特にＵＶ線に抗
してヒトの上皮を保護するため、即ち抗日光組成物とし
て用いられる場合、溶媒又は脂肪物質中の懸濁液又は分
散液の形態、あるいはクリームまたはミルクといったエ
マルション（水中油型または油注水型でよいが、水中油
型が好ましい）、媒質分散液の形態、あるいは軟膏、ゲ
ル、固体スティック、またはエアロゾルの形態で提供で
きる。エマルションは、アニオン性、カチオン性、非イ
オン性、両性の界面活性剤をさらに含んでいてもよい。

【００４８】本発明の化粧品組成物が毛髪の保護に用い
られる場合、シャンプー、ローション、ゲルの形態、あ
るいは、洗い落とされる組成物の形態、シャンプーの前
又は後に適用される組成物の形態、染色又は脱色の前又
は後に適用される組成物の形態、パーマネント・ウェー
ブ又は直毛化処理の前、最中、又は後に適用される組成
物の形態、ブロー・ドライ又はヘア・セット用のローシ
ョン又はゲルの形態、ヘア・ラッカーの形態、または、
毛髪のパーマネント・ウェーブ、直毛化、染色又は脱色
用の組成物の形態で提供することができる。

【００４９】本発明の化粧品組成物が、上皮処理用クリ
ーム、ファンデーション、口紅、アイシャドー、ブラッ
シャー、アイライナー、マスカラ、又は着色ムースとい
った睫毛、眉毛、皮膚、または毛髪のメークアップ用製
品として用いられる場合、無水、水性、固体又はペース
ト状、水中油型又は油注水型エマルション、懸濁液又は
ゲルの形態で提供することができる。

【００５０】本発明のさらに他の主題は、本発明の化合
物の、紫外線照射、特に日光に敏感な材料を保護するた
めの組成物の調製における、又は調整のための使用であ
る。本発明のさらなる主題は、本発明の式（Ｉ）で表さ
れる化合物の、紫外線照射の悪影響を予防するための医
薬品の調製のための使用である。本発明のさらなる主題
は、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の、ＵＶ照射を
遮蔽(screening)して皮膚の色を抑制するための試薬と
しての使用。

【００５１】本発明の最後の主題は、上記の化粧品組成
物、即ち式（Ｉ）で表される化合物の有効量を、皮膚ま
たは毛髪に適用することからなる、皮膚または毛髪を紫
外線に抗して保護する非治療的化粧方法である。最後
に、本発明の一つの主題は、上記の化粧品組成物、即ち
式（Ｉ）で表される化合物の有効量を、皮膚に適用する
ことからなる、紫外線照射による皮膚の変色を抑制する
非治療的化粧方法である。

【００５２】以下の実施例は本発明を例示するが、本発
明の範囲を限定するものではない。 （実施例１） ２−（ブチル４’−イルアミノベンゾアート）−４，６
−ビス｛［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（ト
リメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロピル−
３−イルアミノ｝−ｓ−トリアジンの調製 第１段階：２−（ブチル４’−イルアミノベンゾアー
ト）−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンの調製 ２００ｍｌのアセトン中のブチル４−アミノベンゾアー
ト（19.32g、0.1mol）溶液を、１００ｍｌのアセトン／
５０ｍｌの水中の塩化シアヌール酸（18.4g、0.1mol）
溶液に、０−５℃で滴下し、次いで、１００ｍｌの０．
１Ｎ重炭酸ナトリウムを１時間に渡って添加した。撹拌
を１時間続けた。析出物を濾過した後、水で洗浄して乾
燥し、２−（ブチル４’−イルアミノベンゾアート）−
４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを得た（33g、収率
＝９６％）。この生成物は、以下の特性を有していた。 ・白色粉末 ・融点：２４８℃ ・ＵＶ（95% エタノール）λ_max＝２９４ｎｍ、 ε_max＝２
８，９６０ ・Ｃ₁₄Ｈ₁₄Ｃｌ₂Ｎ₄Ｏ₂に対する元素分析 理論値 Ｃ:49.28 Ｈ:4.14 Ｃｌ:20.78 Ｎ:16.42 Ｏ:9.38 実測値 Ｃ:49.32 Ｈ:4.18 Ｃｌ:20.94 Ｎ:16.44 Ｏ:9.61

【００５３】第２段階：実施例１の化合物の調製 上記の誘導体（0.2g、5×10^-4mol）及び１−アミノ−３
−［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチ
ルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロパン（0.8g、
28.7×10^-4mol）を、窒素下、９０℃で２時間加熱し
た。反応混合物をシリカ（溶離液：７０／３０ヘプタン
／酢酸エチル）上のクロマトグラフにかけた。０．３４
ｇ（収率：７０％）の実施例１の誘導体を、無色のオイ
ルとして得た。 ・ＵＶ（エタノール）λ_max＝３００ｎｍ、 ε_max＝４０，
８００ ・Ｃ₃₄Ｈ₇₀Ｎ₆Ｏ₂Ｓｉ₆対する元素分析 理論値 Ｃ:49.35 Ｈ:8.53 Ｎ:10.16 Ｓｉ:20.36 実測値 Ｃ:48.95 Ｈ:8.39 Ｎ:10.05 Ｓｉ:20.28

【００５４】（実施例２） ２，４−ビス（４’−イルアミノベンジリデンショウノ
ウ）−６−｛［１，３，３，３−テトラメチル−１−
［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロ
ピル−３−イルアミノ｝−ｓ−トリアジンの調製 第１段階：２，４−ビス（４’−イルアミノベンジリデ
ンショウノウ）−６−クロロ−ｓ−トリアジンの調製 ７５ｍｌのアセトン中の４−アミノベンジリデンショウ
ノウ（12.76g、0.05mol）溶液を、５０ｍｌのアセトン
中の塩化シアヌール酸（4.61g、0.025mol）溶液に、３
５−４０℃で滴下し、次いで、５０ｍｌのＮ水酸化ナト
リウムを２時間に渡って添加した。撹拌を１．５時間続
けた。析出物を濾過した後、水で洗浄して乾燥し、２，
４−ビス（４’−イルアミノベンジリデンショウノウ）
−６−クロロ−ｓ−トリアジンを得た（12.6g、収率＝
８１％）。この生成物は、以下の特性を有していた。 ・薄黄色(pale yellow)粉末 ・融点：２５５℃ ・ＵＶ（95% エタノール）λ_max＝３４６ｎｍ、 ε_max＝６
１，９００ ・Ｃ₃₇Ｈ₄₀ＣｌＮ₅Ｏ₂に対する元素分析 理論値 Ｃ:71.42 Ｈ:6.48 Ｃｌ:5.70 Ｎ:11.26 Ｏ:5.14 実測値 Ｃ:71.43 Ｈ:6.51 Ｃｌ:5.66 Ｎ:11.15 Ｏ:5.35

【００５５】第２段階：実施例２の化合物の調製 上記の誘導体（0.075g、1.2×10^-4mol）及び１−アミノ
−３−［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリ
メチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロパン（0.
375g、13.4×10^-4mol）を、窒素下、９０℃で１時間加
熱した。反応混合物をシリカ（溶離液：７０／３０ヘプ
タン／酢酸エチル）上のクロマトグラフにかけた。０．
０７ｇ（収率：７０％）の実施例２の誘導体を得た。こ
の誘導体は以下の特性を有していた。 ・薄黄色粉末 ・融点：１０７℃ ・ＵＶ（エタノール）λ_max＝３５４ｎｍ、 ε_max＝６６，
４６０ ・Ｃ₄₇Ｈ₆₈Ｎ₆Ｏ₄Ｓｉ₃対する元素分析 理論値 Ｃ:65.24 Ｈ:7.92 Ｎ:9.71 Ｓｉ:9.74 実測値 Ｃ:64.98 Ｈ:8.00 Ｎ:9.49 Ｓｉ:9.46

【００５６】（実施例３） ２，４−ビス（ブチル４’−イルアミノベンゾアート）
−６−｛［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（ト
リメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロピル−
３−イルアミノ｝−ｓ−トリアジンの調製 第１段階：２，４−ビス（ブチル４’−イルアミノベン
ゾアート）−６−クロロ−ｓ−トリアジンの調製 １５ｍｌのジオキサン中のブチルアミノベンゾアート
（9.94g、0.0515mol）溶液を、１００ｍｌのジオキサン
中の塩化シアヌール酸（9.2g、0.05mol）溶液に滴下
し、次いで、１５ｍｌの水中の３．５ｇの炭酸カリウム
を添加した。反応混合物を４０℃とし、１５ｍｌのジオ
キサン中の９．９４ｇのブチルアミノベンゾアート溶液
と３．５ｇの炭酸カリウムを再び添加した。撹拌を６５
℃で３時間続けた。反応混合物を濾過した。濾過物に２
５０ｍｌの水を添加した。生成した析出物を濾過し、乾
燥させ、２５０ｍｌのトルエンから再結晶させた。１
６．５ｇ（収率：６６％）の２，４−ビス（ブチル４’
−イルアミノベンゾアート）−６−クロロ−ｓ−トリア
ジンを、白色粉末の形態で得た。

【００５７】第２段階：実施例３の化合物の調製 ２０ｍｌのトルエン中の上記の誘導体（13.7g、0.0275m
ol）及び１−アミノ−３−［１，３，３，３−テトラメ
チル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサ
ニル］プロパン（19.53g、0.075mol）を、３時間還流さ
せた。濃縮した後、反応混合物をシリカ（溶離液：６０
／４０ヘプタン／酢酸エチル）上のクロマトグラフにか
けた。１６ｇ（収率：７８％）の実施例３の誘導体を得
た。この誘導体は以下の特性を有していた。 ・白色粉末 ・融点：１１０℃ ・ＵＶ（95% エタノール）λ_max＝３１０ｎｍ、 ε_max＝７
５，５１０ ・Ｃ₃₅Ｈ₅₆Ｎ₆Ｏ₆Ｓｉ₃対する元素分析 理論値 Ｃ:56.72 Ｈ:7.62 Ｎ:11.34 Ｓｉ:11.37 実測値 Ｃ:56.42 Ｈ:7.65 Ｎ:11.38 Ｓｉ:11.70

【００５８】（実施例４） ２−（２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−メチル
−６−イルアミノフェノール）−４，６−ビス｛［１，
３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチルシリ
ル）オキシ］ジシロキサニル］プロピル−３−イルアミ
ノ｝−ｓ−トリアジンの調製 第１段階：２−（２−ベンゾトリアゾール−２−イル−
４−メチル−６−イルアミノフェノール）−４，６−ジ
クロロ−ｓ−トリアジンの調製 以下のものを、２０ｍｌのアセトン中の塩化シアヌール
酸（1.46g、0.0079mol）溶液に添加した：１０ｍｌの
水、次いで、２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４−
メチル−６−アミノフェノール（1.9g、0.0079mol）を
０−５℃で滴下、次いで、２０ｍｌの水中０．６６ｇ
(0.0079mol)の重炭酸ナトリウム溶液。撹拌を２時間続
け、２５０ｍｌの水を添加した。析出物を濾過した後、
水で洗浄して乾燥し、２−（２−ベンゾトリアゾール−
２−イル−４−メチル−６−イルアミノフェノール）−
４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを得た（3g、収率＝
１００％）。この生成物は、以下の特性を有していた。 ・薄黄色粉末 ・融点：２２１−２２２℃

【００５９】第２段階：実施例４の化合物の調製 上記の誘導体（1.55g、0.004mol）及び１−アミノ−３
−［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチ
ルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロパン（6g、0.
021mol）を、窒素下、９０℃で２時間加熱した。反応混
合物をシリカ（溶離液：５０／５０ヘプタン／ジクロロ
メタン）上のクロマトグラフにかけた。２．８ｇ（収
率：８０％）の実施例４の誘導体を得た。この誘導体は
以下の特性を有していた。 ・薄黄色粉末 ・融点：１０１−１０２℃ ・ＵＶ（エタノール）λ_max＝３２４ｎｍ、 ε_max＝２２，
０００ ・Ｃ₃₆Ｈ₆₇Ｎ₉Ｏ₅Ｓｉ₆対する元素分析 理論値 Ｃ:49.45 Ｈ:7.72 Ｎ:14.41 Ｓｉ:19.27 実測値 Ｃ:49.52 Ｈ:7.71 Ｎ:14.21 Ｓｉ：１９
３．２

【００６０】（実施例５） ２，４−ビス（ジイソブチル４’−イルアミノベンズア
ルマロナート）−６−｛［１，３，３，３−テトラメチ
ル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニ
ル］プロピル−３−イルアミノ｝−ｓ−トリアジンの調
製 第１段階：２，４−ジクロロ−６−｛［１，３，３，３
−テトラメチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］
ジシロキサニル］プロピル−３−イルアミノ｝−ｓ−ト
リアジンの調製 ２０ｍｌのアセトンの塩化シアヌール酸（１．８４ｇ、
0.01mol）溶液を、０℃において、１−アミノ−３−
｛［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチ
ルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロパン（2.79
g、0.01mol）および１２ｍｌの重炭酸ナトリウム（0.84
g、0.01mol）水溶液に、ｐＨが３から５となるように滴
下した。撹拌を１０℃で１時間続け、次いで、温度を室
温に上げた。反応混合物を濾過した。生成した析出物を
濾過し、水で洗浄し、見かけ上乾燥させてから完全に乾
燥させた。３．４ｇの所期の生成物を、白色粉末の形態
で得た（収率：８０％、融点：５９℃）。

【００６１】第２段階：実施例５の化合物の調製 上記の誘導体（1.1g、0.0023mol）及びイソブチル パ
ラ−アミノベンズアルマロナート（3.19g、0.01mol）
を、トルエン中、９０−１００℃で１時間３０分間加熱
した。濃縮した後、反応混合物をシリカ（溶離液：９８
／２ジクロロメタン／メタノール）上のクロマトグラフ
にかけた。１．５ｇ（収率：６５％）の実施例５の誘導
体を得た。この誘導体は以下の特性を有していた。 ・透明ワックス ・ＵＶ（エタノール）λ_max＝３５６．５ｎｍ、 ε_max＝６
５，６５０ ・Ｃ₄₉Ｈ₇₆Ｎ₆Ｏ₁₀Ｓｉ₃対する元素分析 理論値 Ｃ:59.24 Ｈ:7.71 Ｎ:8.46 Ｓｉ:8.48 実測値 Ｃ:59.13 Ｈ:7.70 Ｎ:8.34 Ｓｉ：８．５
０

【００６２】（実施例６）ここに、本発明の化粧品組成
物の具体的な実施例を与える。即ち、水中油型抗日光組
成物である。 ・実施例３の化合物
５％ ・セチルステアリルアルコールとオキシエチレン化（３０ＥＯ） セチルステアリルアルコールの８０／２０混合物 （Tansia社から"Dehsconet 390"の商品名で市販されている） ７％ ・グリセロールモノ-又はジ-ステアラートの混合物 （ISP社から"Cerasynth SD"の商品名で市販されている） ２％ ・セチルアルコール １．５％ ・ポリジメチルシロキサン （Dow Corning社から"DC200 Fluid"の商品名で市販されている）１．５％ ・Ｃ１２−Ｃ１５アルコールのベンゾアート （Finetex社から"Finsolv TN"の商品名で市販されている） １５％ ・グリセロール ２０％ ・保存剤 適量 ・脱塩水 全体を１００％とする量

【００６３】この水中油型抗日光エマルションは、エマ
ルション調製の従来の技術に従って調製した。即ち、ス
クリーニング剤を乳化剤を含む脂肪相に溶解し、この脂
肪相を焼く７０−８０℃に加熱し、勢い良く撹拌しなが
ら同温の加熱した水を添加することによって調製した。
撹拌は１０から１５分間継続し、混合物を適度に撹拌し
ながら冷却し、最後に約４０℃で保存剤を添加した。こ
のようにして得た抗日光クリームは、特にＵＶ−Ｂ照射
に抗するのに有効であった。

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）： 【化１】 （式（Ｉ）において、Ｒ₁は、−ＮＨ−Ｆ基を表し、Ｒ₂
   は、−ＮＨ−Ｚ−Ｗ基を表し、Ｒ₃は、Ｒ１、Ｒ２、直
   鎖状または分岐状のＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基、直鎖状又は
   分岐状のＣ₂−Ｃ₂₀ヒドロキシアルキル基、直鎖状また
   は分岐状のＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、ＮＨＲ₈基またはＮ
   （Ｒ₈）₂基であってＲ₈が直鎖状または分岐状のＣ₁−Ｃ
   ₂₀アルキル基である基を表し、Ｆは、スクリーニング発
   色団を表し、Ｚは、−ＮＨ−と−Ｗとの間を結合する２
   価の基を表し、Ｗは、下記式（１）の単位を含むシリコ
   ーン基または下記式（２）の基： 【化２】 （式（１）及び（２）において、Ｒは、飽和又は不飽和
   のＣ₁−Ｃ₃₀炭化水素基、ハロゲン化されたＣ₁−Ｃ₈炭
   化水素基、またはトリメチルシロキシ基を示し、ａは１
   または２であり、Ｒ’₁、Ｒ’₂及びＲ’₃は、同一でも
   異なっていてもよく、直鎖状又は分岐状のＣ₁−Ｃ₈アル
   キルまたはアルケニル基から選択される））で表される
   化合物。
2. 【請求項２】 前記スクリーニング発色団Ｆが、ベンジ
   リデンショウノウ誘導体、ベンズアルマロナート誘導
   体、ベンゾアート誘導体、またはベンゾトリアゾール誘
   導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール
   誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、サリチラート誘導
   体、シンナマート誘導体、及び／またはシンナモニトリ
   ル誘導体から個々に選択されることを特徴とする請求項
   １記載の化合物。
3. 【請求項３】 前記発色団Ｆが、下記式ＡからＥ： 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 （式ＡからＥにおいて、Ｒ₄は、同一でも異なっていて
   もよく、直鎖状または分岐状のＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ
   ₁−Ｃ₄アルコキシ基を示し、同一の芳香族核上の隣接す
   る２つのＲ₄基は、共に１または２の炭素原子を含むア
   ルキリデン基を持つアルキリデンオキシ基を形成しても
   よく、ｎは、０、１、又は２であり、Ｒ₅は、直鎖状ま
   たは分岐状のＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基であり、Ｒ₆は、水素
   原子、ヒドロキシル基、またはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基を
   示し、Ｒ₇は、水素原子、ＣＯＯＲ₅、またはシアノ基を
   示し、Ｘは、酸素またはイオウ原子、または、Ｎ−Ｒ₉
   基であってＲ₉が水素原子または直鎖状又は分岐状のＣ₁
   −Ｃ₄アルキル基である基を示し、Ｙは、水素原子、ま
   たは、任意にＣ₁−Ｃ₄アルキル基又はアルコキシ基で置
   換されていてもよいフェニル基を示す）で表される基か
   ら個々に選択されることを特徴とする請求項１または２
   記載の化合物。
4. 【請求項４】 前記２価の基Ｚが、下記式（ａ）または
   （ｂ）： 【化８】 （式（ａ）及び（ｂ）において、Ｒ₁₀は、水素原子、ま
   たは、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐状のＣ₁−Ｃ₈
   アルキル基であり、ｐは、０から１０の整数である）で
   表される基から選択されることを特徴とする請求項１か
   ら３のいずれかに記載の化合物。
5. 【請求項５】 前記Ｗが、下記式（３）から（５）： 【化９】 【化１０】 【化１１】 （式（３）、（４）、及び（５）において、Ｒは、同一
   でも異なっていてもよく、飽和又は不飽和の、直鎖状又
   は分岐状のＣ₁−Ｃ₁₀アルキル基、フェニル基、及び
   ３，３，３−トリフルオロプロピル基であって、Ｒ基の
   少なくとも８０％はメチル基であり、ｒは、０から５０
   の整数であり、ｓは、０から２０の整数であり、ｕは、
   １から６の整数であり、ｔは０から１０の整数であり、
   ｔ＋ｕは３以上である）のいずれかで表されるシリコー
   ン基であることを特徴とする請求項４記載の化合物。
6. 【請求項６】 前記Ｗが、上記式（４）または（５）で
   表わされることを特徴とする請求項５記載の化合物。
7. 【請求項７】 ２−（ブチル４’−イルアミノベンゾア
   ート）−４，６−ビス｛［１，３，３，３−テトラメチ
   ル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニ
   ル］プロピル−３−イルアミノ｝−ｓ−トリアジン、
   ２，４−ビス（４’−イルアミノベンジリデンショウノ
   ウ）−６−｛［１，３，３，３−テトラメチル−１−
   ［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロ
   ピル−３−イルアミノ｝−ｓ−トリアジン、２，４−ビ
   ス（ブチル４’−イルアミノベンゾアート）−６−
   ｛［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチ
   ルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロピル−３−イ
   ルアミノ｝−ｓ−トリアジン、及び、２−（２ベンゾト
   リアゾール−２−イル−４−メチル−６−イルアミノフ
   ェノール）−４，６−ビス｛［１，３，３，３−テトラ
   メチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキ
   サニル］プロピル−３−イルアミノ｝−ｓ−トリアジン
   から選択されることを特徴とする請求項１から６のいず
   れかに記載の化合物。
8. 【請求項８】 下記式： 【化１２】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、及びＲ₃は、請求項１における定義
   と同じであり、Ｘはハロゲン、特に塩素または臭素を示
   す）で表される反応機構に従って反応させることからな
   ることを特徴とする請求項１から７のいずれかに記載の
   化合物の製法。
9. 【請求項９】 媒質中に、請求項１から７のいずれかに
   記載の化合物を含有する組成物。
10. 【請求項１０】 プラスチック組成物であることを特徴
    とする請求項９記載の組成物。
11. 【請求項１１】 化粧品に許容される媒質を含む、皮膚
    又は毛髪をＵＶ照射から保護するための化粧品組成物で
    あることを特徴とする請求項９記載の組成物。
12. 【請求項１２】 前記式（Ｉ）で表される化合物を、組
    成物全重量に対して０．１から２０重量％含有すること
    を特徴とする請求項９から１１のいずれかに記載の組成
    物。
13. 【請求項１３】 前記式（Ｉ）で表される化合物を、組
    成物全重量に対して０．５から１０重量％含有すること
    を特徴とする請求項１２記載の組成物。
14. 【請求項１４】 請求項１から７のいずれかに記載の少
    なくとも１つの化合物の、紫外線照射に対して敏感な材
    料を保護するための組成物の調製のための使用。
15. 【請求項１５】 請求項１から７のいずれかに記載の少
    なくとも１つの化合物の、紫外線照射の影響を予防する
    ための医薬品の調製のための使用。
16. 【請求項１６】 請求項１から７のいずれかに記載の少
    なくとも１つの化合物の、ＵＶ照射を遮蔽して皮膚の色
    を抑制するための試薬としての使用。
17. 【請求項１７】 請求項９から１３のいずれかに記載の
    化粧品組成物の有効量を、皮膚または毛髪に適用するこ
    とからなる、皮膚または毛髪を紫外線に抗して保護する
    非治療的化粧方法。
18. 【請求項１８】 請求項９から１３のいずれかに記載の
    化粧品組成物の有効量を、皮膚に適用することからな
    る、紫外線による皮膚の変色を抑制する非治療的化粧方
    法。