JPH1129559A - レゾルシニルトリアジン類 - Google Patents
レゾルシニルトリアジン類Info
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- JPH1129559A JPH1129559A JP10132786A JP13278698A JPH1129559A JP H1129559 A JPH1129559 A JP H1129559A JP 10132786 A JP10132786 A JP 10132786A JP 13278698 A JP13278698 A JP 13278698A JP H1129559 A JPH1129559 A JP H1129559A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ＵＶ遮蔽効果を有する新規なレゾルシニルト
リアジン化合物及びそれを用いた化粧用組成物の提供。 【解決手段】 式（１） ［Ｒ1 およびＲ2 は各々独立にヒドロキシル、無置換ま
たは１個以上のＯＨで置換されたＣ1 −Ｃ5 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ1
−Ｃ5 アルキル）アミノ、ビタミンＡ残基、ｄｌ−α−
トコフェロール残基、グリコシルアミノ基、四級アミノ
アルコキシ基、四級アミノオキシ基または、カルボキシ
アニリノ基を有するカルボニルアルキル基であり、Ａｌ
は置換アルコキシフェニル基、１−アルキル−２−ピラ
ゾリル基または置換レゾルシニル基］で表わされる新規
なレゾルシニルトリアジン化合物、その製法及びそれを
用いた化粧用組成物。
リアジン化合物及びそれを用いた化粧用組成物の提供。 【解決手段】 式（１） ［Ｒ1 およびＲ2 は各々独立にヒドロキシル、無置換ま
たは１個以上のＯＨで置換されたＣ1 −Ｃ5 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ1
−Ｃ5 アルキル）アミノ、ビタミンＡ残基、ｄｌ−α−
トコフェロール残基、グリコシルアミノ基、四級アミノ
アルコキシ基、四級アミノオキシ基または、カルボキシ
アニリノ基を有するカルボニルアルキル基であり、Ａｌ
は置換アルコキシフェニル基、１−アルキル−２−ピラ
ゾリル基または置換レゾルシニル基］で表わされる新規
なレゾルシニルトリアジン化合物、その製法及びそれを
用いた化粧用組成物。
Description
【０００１】本発明は、新規なレゾルシニルトリアジ
ン、その製法および化粧用組成物への選んだレゾルシニ
ルトリアジンの使用に関する。新規なレゾルシニルトリ
アジンは、下記式（１）
ン、その製法および化粧用組成物への選んだレゾルシニ
ルトリアジンの使用に関する。新規なレゾルシニルトリ
アジンは、下記式（１）
【化１１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々独立に下記式（１ａ）の
基であり、
基であり、
【化１２】 （式中、Ｒ3 はヒドロキシル、無置換または１個以上の
ＯＨで置換されたＣ1 −Ｃ5 アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 アル
コキシ、アミノ、モノ−またはジ（Ｃ1 −Ｃ5 アルキ
ル）アミノ、Ｍ、下記式（１ｂ）乃至（１ｇ）の基であ
り）、
ＯＨで置換されたＣ1 −Ｃ5 アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 アル
コキシ、アミノ、モノ−またはジ（Ｃ1 −Ｃ5 アルキ
ル）アミノ、Ｍ、下記式（１ｂ）乃至（１ｇ）の基であ
り）、
【化１３】 （式中、Ｒ’，Ｒ”，Ｒ''' は各々独立に無置換または
１個以上のＯＨで置換されたＣ1 −Ｃ14アルキルであ
り、Ｒ4 は水素、Ｍ、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルまたは式−
（ＣＨ2 ）m2−Ｏ−Ｔ1 の基である）、Ａ1 は下記式
（１ｇ）乃至（１ｋ）の基であり、
１個以上のＯＨで置換されたＣ1 −Ｃ14アルキルであ
り、Ｒ4 は水素、Ｍ、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルまたは式−
（ＣＨ2 ）m2−Ｏ−Ｔ1 の基である）、Ａ1 は下記式
（１ｇ）乃至（１ｋ）の基であり、
【化１４】 （式中、Ｒ5 は水素、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、−（ＣＨ2
ＣＨＲ6 −Ｏ）n1−Ｒ4、または式−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｔ1 の基であり、Ｒ6 は水素または
メチルであり、Ｔ1 は水素またはＣ1 −Ｃ8 アルキルで
あり、Ｑ1 はＣ1−Ｃ18アルキルであり、Ｍは金属カチ
オンであり、m1は１乃至３であり、m2は１乃至４であ
り、m3は２乃至１４であり、n1は１乃至１６である）〕
に相当する。Ｃ1 −Ｃ5 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ18アルキルは直鎖または枝分かれアルキル
基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、アミル、イソアミルまたはｔｅｒｔ−アミル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシルである。
ＣＨＲ6 −Ｏ）n1−Ｒ4、または式−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｔ1 の基であり、Ｒ6 は水素または
メチルであり、Ｔ1 は水素またはＣ1 −Ｃ8 アルキルで
あり、Ｑ1 はＣ1−Ｃ18アルキルであり、Ｍは金属カチ
オンであり、m1は１乃至３であり、m2は１乃至４であ
り、m3は２乃至１４であり、n1は１乃至１６である）〕
に相当する。Ｃ1 −Ｃ5 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ18アルキルは直鎖または枝分かれアルキル
基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、アミル、イソアミルまたはｔｅｒｔ−アミル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシルである。
【０００２】Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシは、直鎖または枝分
かれ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオ
キシまたはｔｅｒｔ−アミルオキシである。モノ−また
はジ（Ｃ1 −Ｃ5 アルキル）アミノの例は、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミ
ノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、
ペンチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
プロピルアミノ、ジブチルアミノまたはメチルエチルア
ミノである。金属カチオンの例は、リチウム、カリウ
ム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、銅または
亜鉛イオンである。
かれ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオ
キシまたはｔｅｒｔ−アミルオキシである。モノ−また
はジ（Ｃ1 −Ｃ5 アルキル）アミノの例は、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミ
ノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、
ペンチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
プロピルアミノ、ジブチルアミノまたはメチルエチルア
ミノである。金属カチオンの例は、リチウム、カリウ
ム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、銅または
亜鉛イオンである。
【０００３】Ａ1 が下記式の基
【化１５】 （式中、Ｒ1 およびＲ5 は式（１ｈ）および（１ｋ）で
定義したとおりである）である式（１）のレゾルシニル
化合物が好ましい。
定義したとおりである）である式（１）のレゾルシニル
化合物が好ましい。
【０００４】本発明の重要なレゾルシニル化合物は、下
記式（２）
記式（２）
【化１６】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々独立に下記式の基であり
【化１７】 （式中、Ｒ3 は水素またはＣ1 −Ｃ5 である）、Ｒ5 は
Ｃ1 −Ｃ10アルキルである〕に相当する。別の重要なレ
ゾルシニルトリアジン化合物は、下記式（３）
Ｃ1 −Ｃ10アルキルである〕に相当する。別の重要なレ
ゾルシニルトリアジン化合物は、下記式（３）
【化１８】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ5 は各々独立に次式の基である
【化１９】 （式中、Ｒ3 は水素またはＣ1 −Ｃ5 である）〕に相当
する。式（３）の化合物ではＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ5 が同じ基
であるものが特に好ましい。
する。式（３）の化合物ではＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ5 が同じ基
であるものが特に好ましい。
【０００５】本発明のトリアジン誘導体の例を表１に示
す。
す。
【表１】
【表２】
【表３】
【０００６】新規なレゾルシニルトリアジンは、種々の
方法により製造できる。たとえば、Ａ1 が式（１ｈ）の
基であり、Ｒ1 ，Ｒ2 が同じ基である式（１）の化合物
は、塩化シアヌルから出発し、３工程反応で製造でき
る。その反応では、適当なフェニルマグネシウムブロミ
ド化合物と塩化シアヌルとをグリニャール反応させて、
下記式のジクロロトリアジン化合物をつくる。
方法により製造できる。たとえば、Ａ1 が式（１ｈ）の
基であり、Ｒ1 ，Ｒ2 が同じ基である式（１）の化合物
は、塩化シアヌルから出発し、３工程反応で製造でき
る。その反応では、適当なフェニルマグネシウムブロミ
ド化合物と塩化シアヌルとをグリニャール反応させて、
下記式のジクロロトリアジン化合物をつくる。
【化２０】
【０００７】この中間物の製法は既知であり、たとえば
EP-A-0577559に記載されている。次いで、よく知られて
いるように、ルイス酸、特に塩化アルミニウムの存在下
で、レゾルシノールのフリーデル−クラフツアシル化に
より、２個のレゾルシノール基を導入する。第３工程で
は、基Ｒ1 ，Ｒ2 の意味に依存して、アルキル化または
グリシジルエーテルの酸接触付加により、遊離のｐ−位
水酸基のエーテル化を行う。これに関する詳細な情報
は、製造実施例にある。
EP-A-0577559に記載されている。次いで、よく知られて
いるように、ルイス酸、特に塩化アルミニウムの存在下
で、レゾルシノールのフリーデル−クラフツアシル化に
より、２個のレゾルシノール基を導入する。第３工程で
は、基Ｒ1 ，Ｒ2 の意味に依存して、アルキル化または
グリシジルエーテルの酸接触付加により、遊離のｐ−位
水酸基のエーテル化を行う。これに関する詳細な情報
は、製造実施例にある。
【０００８】式（１ｌ）のジクロロトリアジン中間物
は、グリニヤール試薬を使わずに、閉環反応によっても
得られる。このためには、適当な置換ベンゾニトリルと
ジシアノジアミドとを反応させて、６−アリール−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジオンを形成し、これを
塩化チオニルで式（１ｌ）の塩素誘導体に変換する。ま
たは、適当に置換したＮ，Ｎ−ジメチルカルボン酸アミ
ドと、オキシ塩化リンとＮ−シアノクロロホルムアミジ
ンとの反応によっても、式（１ｌ）の化合物が得られ
る。上記反応は既知であり、たとえばDyes and Pigment
s 7 , 419-443 (1986)に記載されている。
は、グリニヤール試薬を使わずに、閉環反応によっても
得られる。このためには、適当な置換ベンゾニトリルと
ジシアノジアミドとを反応させて、６−アリール−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジオンを形成し、これを
塩化チオニルで式（１ｌ）の塩素誘導体に変換する。ま
たは、適当に置換したＮ，Ｎ−ジメチルカルボン酸アミ
ドと、オキシ塩化リンとＮ−シアノクロロホルムアミジ
ンとの反応によっても、式（１ｌ）の化合物が得られ
る。上記反応は既知であり、たとえばDyes and Pigment
s 7 , 419-443 (1986)に記載されている。
【０００９】Ａ1 が式（１ｈ）の基である式（１）の化
合物は、また下記式（１ｍ）のフェニル−置換ベンゾキ
サジン−４−オンと、下記式（１ｎ）のベンズアミジン
化合物との反応によっても得ることができる。
合物は、また下記式（１ｍ）のフェニル−置換ベンゾキ
サジン−４−オンと、下記式（１ｎ）のベンズアミジン
化合物との反応によっても得ることができる。
【化２１】
【化２２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 は式（１）で定義したとおり
である）。上記ベンゾキサジノン中間物の製造およびア
ミジンとの反応は、Helv. Chim. Acta 55 , 1566-1595
(1972)に記載されている。
である）。上記ベンゾキサジノン中間物の製造およびア
ミジンとの反応は、Helv. Chim. Acta 55 , 1566-1595
(1972)に記載されている。
【００１０】式（１）において、Ａ1 が式（１ｇ）の基
であり、Ｒ1 ，Ｒ2 が同一基であるときは、本発明のレ
ゾルシニルトリアジンは、たとえば塩化シアヌルから出
発して、３工程反応で製造できる。この反応では、適当
なアミノ安息香酸エステルと塩化シアヌルとを反応させ
て、式（１０）のジクロロトリアジン化合物を形成す
る。
であり、Ｒ1 ，Ｒ2 が同一基であるときは、本発明のレ
ゾルシニルトリアジンは、たとえば塩化シアヌルから出
発して、３工程反応で製造できる。この反応では、適当
なアミノ安息香酸エステルと塩化シアヌルとを反応させ
て、式（１０）のジクロロトリアジン化合物を形成す
る。
【化２３】 次いで、一般に既知の方法で、ルイス酸、特に塩化アル
ミニウムの存在下で、レゾルシノールのフリーデル−ク
ラフツアシル化により、２個のレゾルシノール基を導入
する。これらの反応は、たとえばEP-A-165608 に記載さ
れている。最後に、基Ｒ1 ，Ｒ2 の意味するところに従
い、アルキル化またはグリシジルエーテルの酸接触付加
により、遊離のｐ−位水酸基のエーテル化を行う。これ
に関する詳細な情報は、合成実施例にある。
ミニウムの存在下で、レゾルシノールのフリーデル−ク
ラフツアシル化により、２個のレゾルシノール基を導入
する。これらの反応は、たとえばEP-A-165608 に記載さ
れている。最後に、基Ｒ1 ，Ｒ2 の意味するところに従
い、アルキル化またはグリシジルエーテルの酸接触付加
により、遊離のｐ−位水酸基のエーテル化を行う。これ
に関する詳細な情報は、合成実施例にある。
【００１１】本発明の式（１）の化合物は、また下記式
（１ｐ）のジヒドロトリアジン化合物の脱水素によって
も製造できる。
（１ｐ）のジヒドロトリアジン化合物の脱水素によって
も製造できる。
【化２４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 は式（１）で定義したとおり
である）。
である）。
【００１２】使う脱水素化剤は普通クロラニルである。
クロラニルの助けをかりたジヒドロトリアジン化合物の
脱水素化による１，３，５−トリアジンの形成は、たと
えばKhim. Geteritsikl. Soedin. (2), p.350-353 (196
9)から既知である。
クロラニルの助けをかりたジヒドロトリアジン化合物の
脱水素化による１，３，５−トリアジンの形成は、たと
えばKhim. Geteritsikl. Soedin. (2), p.350-353 (196
9)から既知である。
【００１３】Ａ1 が式（１ｌ）の基であり、Ｒ1 ，Ｒ2
が同一である式（１）の化合物は、たとえば塩化シアヌ
ルから出発し、３工程反応で製造できる。この反応で
は、適当なＮ−アルキルピロールと塩化シアヌルとを選
択的にフリーデル−クラフツ反応させて、式（１ｑ）の
ジクロロトリアジン化合物を形成する。
が同一である式（１）の化合物は、たとえば塩化シアヌ
ルから出発し、３工程反応で製造できる。この反応で
は、適当なＮ−アルキルピロールと塩化シアヌルとを選
択的にフリーデル−クラフツ反応させて、式（１ｑ）の
ジクロロトリアジン化合物を形成する。
【化２５】 （式中、Ｑ1 は式（１）で定義したとおりである）。
【００１４】次いで、一般に既知の方法で、ルイス酸、
特に塩化アルミニウムの存在下で、レゾルシノールのフ
リーデル−クラフツアシル化により、２個のレゾルシノ
ール基を導入する。これらの反応は、たとえばEP-A-165
608 に記載されている。アルキル化またはグリシジルエ
ーテルの酸接触付加により、遊離のｐ−位水酸基のエー
テル化を行う。これに関する詳細な情報は、合成実施例
にある。
特に塩化アルミニウムの存在下で、レゾルシノールのフ
リーデル−クラフツアシル化により、２個のレゾルシノ
ール基を導入する。これらの反応は、たとえばEP-A-165
608 に記載されている。アルキル化またはグリシジルエ
ーテルの酸接触付加により、遊離のｐ−位水酸基のエー
テル化を行う。これに関する詳細な情報は、合成実施例
にある。
【００１５】本発明の式（１）の化合物は、ＵＶフィル
ターとして、すなわち紫外線に敏感な有機物質を保護す
るため、特に紫外線の損傷効果からヒトや動物の毛や皮
膚を保護するために、特に適している。従って、これら
の化合物は、化粧用、製薬用、獣医用組成物の、光安定
剤として適している。これらの化合物は、溶解形でおよ
び微粉状で使用できる。従って、本発明は、また少なく
とも１種の式（１）の化合物と、化粧用に許容されるキ
ャリヤーまたは補助剤からなる化粧用組成物に関する。
ターとして、すなわち紫外線に敏感な有機物質を保護す
るため、特に紫外線の損傷効果からヒトや動物の毛や皮
膚を保護するために、特に適している。従って、これら
の化合物は、化粧用、製薬用、獣医用組成物の、光安定
剤として適している。これらの化合物は、溶解形でおよ
び微粉状で使用できる。従って、本発明は、また少なく
とも１種の式（１）の化合物と、化粧用に許容されるキ
ャリヤーまたは補助剤からなる化粧用組成物に関する。
【００１６】化粧用には、本発明の光安定剤は、普通は
０．０２乃至２μの、好ましくは０．０５乃至１．５μ
の、特に０．１乃至１．０μの範囲の平均粒度をもつ。
本発明の不溶性ＵＶ吸収剤は、常法で、たとえばジェッ
トミル、ボールミル、振動ミルまたはハンマーミルを使
い粉砕することにより、望む粒度にすることができる。
ＵＶ吸収剤基準で、０．１乃至３０重量％、特に０．５
乃至１５重量％の粉砕助剤、たとえばアルキル化ビニル
ピロリドン重合体、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重
合体、グルタミン酸アシル、または特にリン脂質の存在
で、粉砕を実施するのが好ましい。
０．０２乃至２μの、好ましくは０．０５乃至１．５μ
の、特に０．１乃至１．０μの範囲の平均粒度をもつ。
本発明の不溶性ＵＶ吸収剤は、常法で、たとえばジェッ
トミル、ボールミル、振動ミルまたはハンマーミルを使
い粉砕することにより、望む粒度にすることができる。
ＵＶ吸収剤基準で、０．１乃至３０重量％、特に０．５
乃至１５重量％の粉砕助剤、たとえばアルキル化ビニル
ピロリドン重合体、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重
合体、グルタミン酸アシル、または特にリン脂質の存在
で、粉砕を実施するのが好ましい。
【００１７】化粧用組成物は、本発明のＵＶ吸収剤に加
え、次に分類されるＵＶスクリーン剤の１種以上を含ん
でもよい。 １．ｐ−アミノ安息香酸誘導体、たとえば４−ジメチル
アミノ安息香酸２−エチルヘキシル、 ２．サリチル酸誘導体、たとえばサリチル酸２−エチル
ヘキシル、 ３．ベンゾフェノン誘導体、たとえば２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノンおよびその５−スルホン酸
誘導体、 ４．ジベンゾイルメタン誘導体、たとえば１−（ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）
プロパン−１，３−ジオン、 ５．ジフェニルアクリラート、たとえば２−エチルヘキ
シル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリラートお
よび３−（ベンゾフラニル）−２−シアノアクリラー
ト、 ６．３−イミダゾール−４−イルアクリル酸およびその
エステル、 ７．ベンゾフラン誘導体、特にEP-A-582189, US-A-5338
539, US-A-5518713, EP-A-613893に記載の２−（ｐ−ア
ミノフェニル）ベンゾフラン誘導体、 ８．ポリマーＵＶ吸収剤、たとえば EP-A-709080に記載
のベンジリデンマロナート誘導体、 9.ケイ皮酸誘導体、たとえば４−メトキシケイ皮酸２−
エチルヘキシルおよびイソアミルエステルまたはUS-A-5
601811, WO 97/00851 に開示のケイ皮酸誘導体、 １０．ショウノウ誘導体、たとえば３−（４’−メチ
ル）ベンジリデンボルナン−２−オン、３−ベンジリデ
ンボルナン−２−オン、Ｎ−〔２（および４）−２−オ
キシボルン−３−イリデンメチル）ベンジル〕アクリル
アミド重合体、３−（４’−トリメチルアンモニウム）
ベンジリデンボルナン−２−オンメチルスルファート、
３，３’−（１，４−フェニレンジメチン）ビス（７，
７−ジメチル−２−オキソビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
タン−１−メタンスルホン酸） およびその塩、３−
（４’−スルホ）ベンジリデンボルナン−２−オンおよ
びその塩、 １１．トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体、たとえば
２，４，６−トリアニリン（ｐ−カルボ−２’−エチル
−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジン、US-A-533
2568, EP-A-517104, EP-A-507691, WO 93/17002, EP-A-
570838に開示のＵＶ吸収剤、 １２．２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導
体、 １３．２−フェニルベンゾイミダゾール−５−スルホン
酸およびその塩、 １４．ｏ−アミノ安息香酸メンチル、 １５．ＴｉＯ2 （種々に被覆された）、ＺｎＯ，雲母。
え、次に分類されるＵＶスクリーン剤の１種以上を含ん
でもよい。 １．ｐ−アミノ安息香酸誘導体、たとえば４−ジメチル
アミノ安息香酸２−エチルヘキシル、 ２．サリチル酸誘導体、たとえばサリチル酸２−エチル
ヘキシル、 ３．ベンゾフェノン誘導体、たとえば２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノンおよびその５−スルホン酸
誘導体、 ４．ジベンゾイルメタン誘導体、たとえば１−（ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）
プロパン−１，３−ジオン、 ５．ジフェニルアクリラート、たとえば２−エチルヘキ
シル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリラートお
よび３−（ベンゾフラニル）−２−シアノアクリラー
ト、 ６．３−イミダゾール−４−イルアクリル酸およびその
エステル、 ７．ベンゾフラン誘導体、特にEP-A-582189, US-A-5338
539, US-A-5518713, EP-A-613893に記載の２−（ｐ−ア
ミノフェニル）ベンゾフラン誘導体、 ８．ポリマーＵＶ吸収剤、たとえば EP-A-709080に記載
のベンジリデンマロナート誘導体、 9.ケイ皮酸誘導体、たとえば４−メトキシケイ皮酸２−
エチルヘキシルおよびイソアミルエステルまたはUS-A-5
601811, WO 97/00851 に開示のケイ皮酸誘導体、 １０．ショウノウ誘導体、たとえば３−（４’−メチ
ル）ベンジリデンボルナン−２−オン、３−ベンジリデ
ンボルナン−２−オン、Ｎ−〔２（および４）−２−オ
キシボルン−３−イリデンメチル）ベンジル〕アクリル
アミド重合体、３−（４’−トリメチルアンモニウム）
ベンジリデンボルナン−２−オンメチルスルファート、
３，３’−（１，４−フェニレンジメチン）ビス（７，
７−ジメチル−２−オキソビシクロ〔２．２．１〕ヘプ
タン−１−メタンスルホン酸） およびその塩、３−
（４’−スルホ）ベンジリデンボルナン−２−オンおよ
びその塩、 １１．トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体、たとえば
２，４，６−トリアニリン（ｐ−カルボ−２’−エチル
−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジン、US-A-533
2568, EP-A-517104, EP-A-507691, WO 93/17002, EP-A-
570838に開示のＵＶ吸収剤、 １２．２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導
体、 １３．２−フェニルベンゾイミダゾール−５−スルホン
酸およびその塩、 １４．ｏ−アミノ安息香酸メンチル、 １５．ＴｉＯ2 （種々に被覆された）、ＺｎＯ，雲母。
【００１８】"Sunscreens", Eds. N.J. Lowe, N.A. Sha
ath, Marcel Dekker, Inc., （NewYorkおよびBasle ）
あるいはCosmetics and Toiletries (107), 50ff (199
2) に記載のＵＶ吸収剤も、本発明の処方物において、
追加のＵＶスクリーン剤として使用できる。
ath, Marcel Dekker, Inc., （NewYorkおよびBasle ）
あるいはCosmetics and Toiletries (107), 50ff (199
2) に記載のＵＶ吸収剤も、本発明の処方物において、
追加のＵＶスクリーン剤として使用できる。
【００１９】更に、本発明の化粧用組成物は、既知の酸
化防止剤、たとえばビタミンＥ、カロチノイドまたはＨ
ＡＬＳ（＝立体妨害のあるアミン光安定剤）化合物と共
に使用もできる。
化防止剤、たとえばビタミンＥ、カロチノイドまたはＨ
ＡＬＳ（＝立体妨害のあるアミン光安定剤）化合物と共
に使用もできる。
【００２０】本発明の化粧用組成物は、組成物の全重量
基準で、０．１乃至１５重量％の、好ましくは０．５乃
至１０重量％のＵＶ吸収剤またはその混合物、および化
粧用に許容される補助剤を含む。化粧用組物の製造は、
ＵＶ吸収剤と補助剤とを、常法で物理的に混合すること
により、たとえば単に個々の成分を撹拌することにより
実施できる。
基準で、０．１乃至１５重量％の、好ましくは０．５乃
至１０重量％のＵＶ吸収剤またはその混合物、および化
粧用に許容される補助剤を含む。化粧用組物の製造は、
ＵＶ吸収剤と補助剤とを、常法で物理的に混合すること
により、たとえば単に個々の成分を撹拌することにより
実施できる。
【００２１】本発明の化粧用組成物は、油中水型または
水中油型乳濁液、アルコール中油型ローション、イオン
または非イオン両親媒性液の小胞状分散液、ゲル固形棒
またはエーロゾル処方物として処方できる。油中水型ま
たは水中油型乳濁液としては、化粧用に許容される補助
剤は、好ましくは油相５乃至５０％、乳化剤５乃至２０
％、水３０乃至９０％を含む。油相は、化粧用処方物に
適する油、たとえば１種以上の炭化水素油、ワックス、
天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アル
コールを含む。好ましいモノまたはポリオールは、エタ
ノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘ
キシレングリコール、グリセリン、ソルビトールであ
る。普通に使用できる乳化剤ならば本発明の化粧用組成
物に使用でき、たとえば天然誘導体のエトキシル化エス
テルの１種以上、たとえば水素化ひまし油ポリエトキシ
ル化エステル、またはシリコーン油乳濁液、たとえばシ
リコーンポリオール、所望によりエトキシル化された脂
肪酸石鹸、エトキシル化脂肪アルコール、所望によりエ
トキシル化されたソルビタンエステル、エトキシル化脂
肪酸またはエトキシル化グリセリドを使用できる。
水中油型乳濁液、アルコール中油型ローション、イオン
または非イオン両親媒性液の小胞状分散液、ゲル固形棒
またはエーロゾル処方物として処方できる。油中水型ま
たは水中油型乳濁液としては、化粧用に許容される補助
剤は、好ましくは油相５乃至５０％、乳化剤５乃至２０
％、水３０乃至９０％を含む。油相は、化粧用処方物に
適する油、たとえば１種以上の炭化水素油、ワックス、
天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アル
コールを含む。好ましいモノまたはポリオールは、エタ
ノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘ
キシレングリコール、グリセリン、ソルビトールであ
る。普通に使用できる乳化剤ならば本発明の化粧用組成
物に使用でき、たとえば天然誘導体のエトキシル化エス
テルの１種以上、たとえば水素化ひまし油ポリエトキシ
ル化エステル、またはシリコーン油乳濁液、たとえばシ
リコーンポリオール、所望によりエトキシル化された脂
肪酸石鹸、エトキシル化脂肪アルコール、所望によりエ
トキシル化されたソルビタンエステル、エトキシル化脂
肪酸またはエトキシル化グリセリドを使用できる。
【００２２】化粧用組成物は、更なる成分、たとえばエ
モリエント、乳化安定剤、皮膚湿潤剤、皮膚日焼け促進
剤、キサンタンのようなシックナー、グリセリンのよう
な水分保持剤、防腐剤、香料、着色剤からなることもで
きる。本発明の化粧用組成物は、日光の損傷効果からヒ
トの皮膚を保護するのに優れている。
モリエント、乳化安定剤、皮膚湿潤剤、皮膚日焼け促進
剤、キサンタンのようなシックナー、グリセリンのよう
な水分保持剤、防腐剤、香料、着色剤からなることもで
きる。本発明の化粧用組成物は、日光の損傷効果からヒ
トの皮膚を保護するのに優れている。
【実施例】次の実施例では、パーセントは重量である。
使用したレゾルシニルトリアジンの量は純品に基づく。
使用したレゾルシニルトリアジンの量は純品に基づく。
【００２３】新規化合物の製造実施例 実施例１
【化２６】 ２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−メトキフェニル）−１，３，５−トリアジン５．
０５ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ｇ、ナト
リウムメタノラート３０％溶液５．１ｇを反応器に入
れ、減圧下９５℃に加熱した。約１０ｇのＤＭＦ／メタ
ノール混合物を留去し、減圧を窒素で解除し、ＤＭＦ１
０ｇ中にクロロ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル３．９６ｇをとか
した溶液を十分にかきまぜながら加える。反応混合物を
９０℃で１２時間撹拌する。反応物を回転蒸発器で濃縮
し、半固体残渣をアセトンで抽出する。粗生成物のアセ
トン溶液を減圧で濃縮し、残渣をトルエン／シクロヘキ
サン（１７．５：１２．５）混合物から２回再結晶す
る。収量 ：２．６ｇ，黄色結晶、 融点：８８−９４℃．
（４−メトキフェニル）−１，３，５−トリアジン５．
０５ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ｇ、ナト
リウムメタノラート３０％溶液５．１ｇを反応器に入
れ、減圧下９５℃に加熱した。約１０ｇのＤＭＦ／メタ
ノール混合物を留去し、減圧を窒素で解除し、ＤＭＦ１
０ｇ中にクロロ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル３．９６ｇをとか
した溶液を十分にかきまぜながら加える。反応混合物を
９０℃で１２時間撹拌する。反応物を回転蒸発器で濃縮
し、半固体残渣をアセトンで抽出する。粗生成物のアセ
トン溶液を減圧で濃縮し、残渣をトルエン／シクロヘキ
サン（１７．５：１２．５）混合物から２回再結晶す
る。収量 ：２．６ｇ，黄色結晶、 融点：８８−９４℃．
【００２４】実施例２ 実施例１に従い、クロロ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルに代わり
に、４−クロロアセトアミド安息香酸ｎ−ブチル６．９
５ｇを用いる。粗生成物をジオキサン／水およびメトキ
シエタノールで抽出して仕上げた。下記式（１０２）の
化合物が得られる。
に、４−クロロアセトアミド安息香酸ｎ−ブチル６．９
５ｇを用いる。粗生成物をジオキサン／水およびメトキ
シエタノールで抽出して仕上げた。下記式（１０２）の
化合物が得られる。
【化２７】 収量：５．５ｇ、黄色結晶、 融点：２８０℃．
【表４】 ＵＶスペクトル（ＤＭＦ中で測定）： λmax1：２８６ｎｍ；ε＝５７８００ λmax2：３３８ｎｍ；ε＝４９６００．
【００２５】実施例３ａ 実施例１に従い、塩基としてＤＭＦ中の３０％ナトリウ
ムメタノラートを使い、トリレゾルシニルトリアジン２
２．３ｇとクロロ酢酸メチル１６．８ｇを反応させる。
粗生成物を、ジオキサン／メトキシエタノール（１：１
混合物）から再結晶する。 収量：トリレゾルシニルモノグリコール酸メチル９ｇ．
ムメタノラートを使い、トリレゾルシニルトリアジン２
２．３ｇとクロロ酢酸メチル１６．８ｇを反応させる。
粗生成物を、ジオキサン／メトキシエタノール（１：１
混合物）から再結晶する。 収量：トリレゾルシニルモノグリコール酸メチル９ｇ．
【００２６】実施例３ｂ：トリカルボン酸への加水分解 得られたメチルエステル９ｇを、１Ｎ ＮａＯＨ１５０
ｍｌおよびジオキサン５０ｍｌからなる混合物中で６時
間還流下撹拌した。冷却後、反応物をＨＣｌでｐＨ３．
０に調節する。下記式（１０３）
ｍｌおよびジオキサン５０ｍｌからなる混合物中で６時
間還流下撹拌した。冷却後、反応物をＨＣｌでｐＨ３．
０に調節する。下記式（１０３）
【化２８】 のトリカルボン酸が、三水和物形で、溶液から徐徐に分
離する。 収量：３ｇ，灰色粉末。
離する。 収量：３ｇ，灰色粉末。
【表５】 ＵＶスペクトル（ＤＭＦ中で測定）： λmax1：３００ｎｍ；ε＝２７７００ λmax2：３４８ｎｍ；ε＝４４３００。
【００２７】実施例４ａ ２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン４
０．０ｇをＤＭＦ７５０ｍｌに溶かし、ＮａＨＣＯ3 ２
１．８ｇを加え、撹拌しながら混合物を減圧（４２０ｍ
ｂａｒ）下１２１℃に加熱する。約３時間にわたり、約
１００ｍｌのＤＭＦ／水が、反応物から留去された。２
０℃に冷却後、減圧を解除し、撹拌しながらＤＭＦ１５
０ｍｌに溶かしたクロロ酢酸エチル３３ｇを滴下する。
室温で１２時間撹拌を続け、反応を完結し、反応物を８
０℃に加熱する。懸濁液を濾過し、ギ酸３ｇを添加後、
高真空で濃縮した。蒸発残留物をメチルエチルケトンで
抽出し、下記式（１０４ａ）の化合物３４ｇを得る。
（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン４
０．０ｇをＤＭＦ７５０ｍｌに溶かし、ＮａＨＣＯ3 ２
１．８ｇを加え、撹拌しながら混合物を減圧（４２０ｍ
ｂａｒ）下１２１℃に加熱する。約３時間にわたり、約
１００ｍｌのＤＭＦ／水が、反応物から留去された。２
０℃に冷却後、減圧を解除し、撹拌しながらＤＭＦ１５
０ｍｌに溶かしたクロロ酢酸エチル３３ｇを滴下する。
室温で１２時間撹拌を続け、反応を完結し、反応物を８
０℃に加熱する。懸濁液を濾過し、ギ酸３ｇを添加後、
高真空で濃縮した。蒸発残留物をメチルエチルケトンで
抽出し、下記式（１０４ａ）の化合物３４ｇを得る。
【化２９】
【００２８】実施例４ｂ：式（１０４ａ）の化合物の加
水分解 式（１０４ａ）の化合物２２．５ｇを、水５０ｍｌおよ
び２Ｎ ＮａＯＨ５０ｍｌ中で９５℃で１０時間撹拌す
る。橙赤色溶液を２０℃に冷し、１ＮＨＣｌ１００ｍｌ
を加える。遊離酸が析出する。濾過残留物を減圧で乾燥
すると下記式（１０４ｂ）の化合物２０ｇが得られる。
水分解 式（１０４ａ）の化合物２２．５ｇを、水５０ｍｌおよ
び２Ｎ ＮａＯＨ５０ｍｌ中で９５℃で１０時間撹拌す
る。橙赤色溶液を２０℃に冷し、１ＮＨＣｌ１００ｍｌ
を加える。遊離酸が析出する。濾過残留物を減圧で乾燥
すると下記式（１０４ｂ）の化合物２０ｇが得られる。
【化３０】
【００２９】実施例４ｃ：式（１０４ｂ）の化合物を、
メトキシエタノールに溶かし、トリエタノールアミン２
当量を加える。溶液を蒸発により濃縮すると下記式（１
０４ｃ）の化合物が得られる。
メトキシエタノールに溶かし、トリエタノールアミン２
当量を加える。溶液を蒸発により濃縮すると下記式（１
０４ｃ）の化合物が得られる。
【化３１】 式（１０４ｃ）の化合物のスペクトルデータ： 水中のＵＶスペクトル：λmax1＝３４０ｎｍ；ε＝３４
２６８ λmax2＝３２５ｎｍ；ε＝３６９７３．
２６８ λmax2＝３２５ｎｍ；ε＝３６９７３．
【００３０】実施例４ｄ 式（１０４ｃ）の化合物１１．５ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアミン５０ｍｌに懸濁し、ナトリウム
メタノラートを加え、混合物をＮ2 気流下１３０℃で１
６時間かきまぜた。反応物を蒸発により濃縮すると下記
式（１０４ｄ）の化合物が得られる。
ルアミノプロピルアミン５０ｍｌに懸濁し、ナトリウム
メタノラートを加え、混合物をＮ2 気流下１３０℃で１
６時間かきまぜた。反応物を蒸発により濃縮すると下記
式（１０４ｄ）の化合物が得られる。
【化３２】
【００３１】実施例４ｅ 式（１０４ｄ）の化合物６ｇを、ジオキサン５０ｍｌ中
でクロロアセトアミドと７５℃で１２時間かきまぜた。
反応物を蒸発により濃縮し、粗生成物をアセトンで抽出
し、下記式（１０４ｅ）の化合物７．１ｇが得られる。
でクロロアセトアミドと７５℃で１２時間かきまぜた。
反応物を蒸発により濃縮し、粗生成物をアセトンで抽出
し、下記式（１０４ｅ）の化合物７．１ｇが得られる。
【化３３】 スペクトルデータ： エタノール中のＵＶスペクトル：λmax ３３９ｎｍ；ε
＝３６８０３ λmax ３２０ｎｍ；ε＝３２１０４．
＝３６８０３ λmax ３２０ｎｍ；ε＝３２１０４．
【００３２】実施例４ｆ 式（１０４ｅ）の化合物６ｇを、ジオキサン５０ｍｌ中
で硫酸ジメチル２．６４ｇと７５℃で反応させた。反応
物を蒸発により濃縮し、アセトンで抽出し、下記式（１
０４ｆ）の化合物７．２ｇを得る。
で硫酸ジメチル２．６４ｇと７５℃で反応させた。反応
物を蒸発により濃縮し、アセトンで抽出し、下記式（１
０４ｆ）の化合物７．２ｇを得る。
【化３４】 スペクトルデータ： 水中のＵＶスペクトル： λmax1３２８ｎｍ；ε＝３１
７６３ λmax2３０６ｎｍ；ε＝３０８３６．
７６３ λmax2３０６ｎｍ；ε＝３０８３６．
【００３３】実施例５ 実施例４ａに従い、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，
３，５−トリアジン４０．４ｇと、Ｄ，Ｌ−α−トコフ
ェロールクロロアセタート（ピリジン／アセトン中トコ
フェロールと塩化アセチルから製造）１３７ｇとを反応
させる。反応物をメチルエチルケトンから結晶化し、下
記式（１０５）の化合物８４ｇを得る。
シフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，
３，５−トリアジン４０．４ｇと、Ｄ，Ｌ−α−トコフ
ェロールクロロアセタート（ピリジン／アセトン中トコ
フェロールと塩化アセチルから製造）１３７ｇとを反応
させる。反応物をメチルエチルケトンから結晶化し、下
記式（１０５）の化合物８４ｇを得る。
【化３５】 スペクトルデータ： ジオキサン中のＵＶスペクトル：λmax1３３６ｎｍ；ε
＝４５９９９ λmax2３０６ｎｍ；ε＝４３７４８．
＝４５９９９ λmax2３０６ｎｍ；ε＝４３７４８．
【００３４】応用実施例 実施例６ ：日焼け止めローション（Ｗ／Ｏ）の製造
【表６】 Ａ部の成分を７５−８０℃に加熱し、８０℃で予備混合
したＢ部を撹拌しながら加える。Ｃ部の成分を約８０−
９０℃に加熱し、激しく撹拌しながらＡ＋Ｂ部中へ加え
て均質化する。ゆっくりかきまぜながら、混合物を室温
に冷し、その中へＤ部を均質にまぜ混む。日焼け止めロ
ーションは、有効な化粧用光安定性を示した。
したＢ部を撹拌しながら加える。Ｃ部の成分を約８０−
９０℃に加熱し、激しく撹拌しながらＡ＋Ｂ部中へ加え
て均質化する。ゆっくりかきまぜながら、混合物を室温
に冷し、その中へＤ部を均質にまぜ混む。日焼け止めロ
ーションは、有効な化粧用光安定性を示した。
【００３５】実施例７：日焼け止めローション（Ｏ／
Ｗ）の製造
Ｗ）の製造
【表７】 Ａ部およびＢ部の成分を、各々約８０℃に加熱し、注意
して撹拌混合する。次いでＣ部を添加し、均質化する。
冷却後、Ｄ部を撹拌しながら加える。日焼け止めローシ
ョンは、有効な化粧用光安定性を示した。
して撹拌混合する。次いでＣ部を添加し、均質化する。
冷却後、Ｄ部を撹拌しながら加える。日焼け止めローシ
ョンは、有効な化粧用光安定性を示した。
【００３６】実施例８：ＵＶ保護性をもつヘアコンデシ
ョナー（フォーム）の製造
ョナー（フォーム）の製造
【表８】 Ａ部およびＢ部の成分を、約５０℃で共に混合し、冷却
後、Ｃ部および必要なときは香料油を加える。混合物
を、エーロゾル容器に導入し、推進薬を加える。
後、Ｃ部および必要なときは香料油を加える。混合物
を、エーロゾル容器に導入し、推進薬を加える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｈ 5/04 Ｃ０７Ｈ 5/04 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式（１）のレゾルシニルトリアジン 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々独立に式（１ａ）の基で
あり、 【化２】 （式中、Ｒ3 はヒドロキシル、無置換または１個以上の
ＯＨで置換されたＣ1 −Ｃ5 アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 アル
コキシ、アミノ、モノまたはジ−（Ｃ1 −Ｃ5 アルキ
ル）アミノ、Ｍ、下記式（１ｂ）乃至（１ｇ）の基であ
り）、 【化３】 （式中、Ｒ’，Ｒ”，Ｒ''' は各々独立に無置換または
１個以上のＯＨで置換されたＣ1 −Ｃ5 アルキルであ
り、Ｒ4 は水素、Ｍ、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルまたは式−
（ＣＨ2 ）m2−Ｏ−Ｔ1 の基であり）、Ａ1 は下記式
（１ｇ）乃至（１ｋ）の基であり、 【化４】 （式中、Ｒ5 は水素、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、−（ＣＨ2
ＣＨＲ6 −Ｏ）n1−Ｒ4または式−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｔ1 の基であり、Ｒ6 は水素または
メチルであり、Ｔ1 は水素またはＣ1 −Ｃ8 アルキルで
あり、Ｑ1 はＣ1−Ｃ18アルキルであり、Ｍは金属カチ
オンであり、m1は１乃至３であり、m2は１乃至４であ
り、m3は２乃至１４であり、n1は１乃至１６であ
る）〕。 - 【請求項２】 Ａ1 が下記式の基である 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ5 は請求項１で定義したとおりであ
る）、請求項１のレゾルシニルトリアジン。 - 【請求項３】 下記式（２） 【化６】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々独立に下記式の基であ
り、 【化７】 （式中、Ｒ3 は水素またはＣ1 −Ｃ5 アルキルであ
る）、Ｒ5 はＣ1 −Ｃ10アルキルである〕、の請求項１
または２のレゾルシニルトリアジン。 - 【請求項４】 下記式（３） 【化８】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 、Ｒ5 は各々独立に下記式の基であ
る、 【化９】 （式中、Ｒ3 は水素またはＣ1 −Ｃ5 アルキルであ
る）〕の請求項１または２のレゾルシニルトリアジン。 - 【請求項５】 Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ5 が同一基を表わす、請
求項４のレゾルシニルトリアジン。 - 【請求項６】 適当なフェニルマグネシウムブロミド化
合物と、塩化シアヌルとをグリニャール反応させて、下
記式（１ｌ）のジクロロトリアジン化合物を形成し、 【化１０】 ルイス酸、特に塩化アルミニウムの存在でレゾルシノー
ルのフリーデル−クラフツアシル化によりレゾルシノー
ル基を導入し、基Ｒ1 、Ｒ2 に応じて、アルキル化また
はグリシジルエーテルの酸接触付加により、遊離ｐ位の
水酸基をエーテル化することからなる、Ａ1 が式（１
ａ）の基であり、Ｒ1 およびＲ2 が同一基を表わす式
（１）のレゾルシニルトリアジンの製法。 - 【請求項７】 ヒトおよび動物の毛および皮膚を紫外線
の損傷効果から保護するための式（１）のレゾルシニル
トリアジンの使用。 - 【請求項８】 少なくとも１種以上の請求項１の式
（１）の化合物と、化粧用に許容されるキャリヤーまた
は補助剤からなる、化粧用組成物。 - 【請求項９】 更にＵＶスクリーン剤からなる、請求項
８の組成物。 - 【請求項１０】 更に、ＵＶスクリーン剤として、トリ
アジン、オキサニリド、トリアゾール、ビニル基含有ア
ミドまたはケイ皮酸アミドを含む、請求項８または９の
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97810304 | 1997-05-16 | ||
| EP97810304.2 | 1997-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1129559A true JPH1129559A (ja) | 1999-02-02 |
Family
ID=8230232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10132786A Pending JPH1129559A (ja) | 1997-05-16 | 1998-05-15 | レゾルシニルトリアジン類 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5962452A (ja) |
| JP (1) | JPH1129559A (ja) |
| KR (1) | KR100577935B1 (ja) |
| AR (1) | AR012699A1 (ja) |
| AU (1) | AU741855B2 (ja) |
| BR (1) | BR9801652B1 (ja) |
| CA (1) | CA2237700A1 (ja) |
| DE (1) | DE59812159D1 (ja) |
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