JPH0928785A - 眼科用レンズ - Google Patents
眼科用レンズInfo
- Publication number
- JPH0928785A JPH0928785A JP7203809A JP20380995A JPH0928785A JP H0928785 A JPH0928785 A JP H0928785A JP 7203809 A JP7203809 A JP 7203809A JP 20380995 A JP20380995 A JP 20380995A JP H0928785 A JPH0928785 A JP H0928785A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lens
- monomer
- constituting
- polymerizable
- ultraviolet
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- Pending
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- Materials For Medical Uses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 安全性と紫外線吸収能に優れた眼科用を提供
する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるアクリル変性ト
リアジン系の重合性の紫外線吸収剤とレンズ材構成用モ
ノマーとを共重合した共重合体より構成したことを特徴
とする眼科用レンズ。 【化１】
する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるアクリル変性ト
リアジン系の重合性の紫外線吸収剤とレンズ材構成用モ
ノマーとを共重合した共重合体より構成したことを特徴
とする眼科用レンズ。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、眼科用レンズに関
するものであり、詳しくは、アクリル変性トリアジン系
の重合性の紫外線吸収剤とレンズ材構成用モノマーとを
共重合した共重合体より構成したことを特徴とする眼科
用レンズに関する。
するものであり、詳しくは、アクリル変性トリアジン系
の重合性の紫外線吸収剤とレンズ材構成用モノマーとを
共重合した共重合体より構成したことを特徴とする眼科
用レンズに関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】太陽光線に含まれる紫外線の
うち２８６ｎｍ以下の波長の紫外線はほとんど大気圏上
層のオゾン層によって吸収され、それ以上の波長の光が
地表に降り注いでいる。そして、これらの光のうち、眼
においては、２８０〜３２０ｎｍの波長の紫外線は角膜
により吸収され、３２０〜４００ｎｍの波長の近紫外線
は水晶体で吸収され、４００〜７８０ｎｍの可視光線及
び７８０〜１４００ｎｍの波長の近赤外線が網膜に到達
する。尚、１４００ｎｍ以上の波長の赤外線は角膜によ
って吸収されている。
うち２８６ｎｍ以下の波長の紫外線はほとんど大気圏上
層のオゾン層によって吸収され、それ以上の波長の光が
地表に降り注いでいる。そして、これらの光のうち、眼
においては、２８０〜３２０ｎｍの波長の紫外線は角膜
により吸収され、３２０〜４００ｎｍの波長の近紫外線
は水晶体で吸収され、４００〜７８０ｎｍの可視光線及
び７８０〜１４００ｎｍの波長の近赤外線が網膜に到達
する。尚、１４００ｎｍ以上の波長の赤外線は角膜によ
って吸収されている。
【０００３】従って、眼のある種の障害あるいは眼のあ
る種の疾病、例えば白内障等の為に外科的手術によって
水晶体を摘出された場合、水晶体によって吸収されてい
た３２０〜４００ｎｍの波長の近紫外線が網膜にまで達
してしまい、その結果網膜に障害を及ぼす可能性があ
る。
る種の疾病、例えば白内障等の為に外科的手術によって
水晶体を摘出された場合、水晶体によって吸収されてい
た３２０〜４００ｎｍの波長の近紫外線が網膜にまで達
してしまい、その結果網膜に障害を及ぼす可能性があ
る。
【０００４】この為、水晶体摘出手術を受け、無水晶体
用コンタクトレンズ又は眼内レンズを装着した者は、こ
れらの眼内用レンズによって３２０〜４００ｎｍの波長
の近紫外線を吸収させる必要がある。
用コンタクトレンズ又は眼内レンズを装着した者は、こ
れらの眼内用レンズによって３２０〜４００ｎｍの波長
の近紫外線を吸収させる必要がある。
【０００５】それゆえ、従来から、上記波長の紫外線を
吸収する紫外線吸収剤を含ませた眼内レンズに対する研
究が行われている。例えば、特公昭５２−４８８２４号
公報や米国特許第４３０４８９５号明細書には、非重合
性および重合性のベンゾフェノン系紫外線吸収剤が、特
開昭６０−２３２１４９号公報にはベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤が提案され、特開平１−２９９５５９号
公報には耐抽出性に優れる不純物の低減された反応性の
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤が提案されている。
吸収する紫外線吸収剤を含ませた眼内レンズに対する研
究が行われている。例えば、特公昭５２−４８８２４号
公報や米国特許第４３０４８９５号明細書には、非重合
性および重合性のベンゾフェノン系紫外線吸収剤が、特
開昭６０−２３２１４９号公報にはベンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤が提案され、特開平１−２９９５５９号
公報には耐抽出性に優れる不純物の低減された反応性の
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤が提案されている。
【０００６】このような眼内レンズに用いられる紫外線
吸収剤には、優れた紫外線吸収能の他、安全性が要求さ
れ、涙液や消毒のための沸騰水などによる抽出や加水分
解に対する耐性が不可欠である。しかし、これまでに眼
科用レンズに適用することが提案されてきた紫外線吸収
剤は、いずれも紫外線の吸収能や耐抽出性において満足
のいくものではなかった。
吸収剤には、優れた紫外線吸収能の他、安全性が要求さ
れ、涙液や消毒のための沸騰水などによる抽出や加水分
解に対する耐性が不可欠である。しかし、これまでに眼
科用レンズに適用することが提案されてきた紫外線吸収
剤は、いずれも紫外線の吸収能や耐抽出性において満足
のいくものではなかった。
【０００７】また、特開平４−２１４７８５号公報には
種々のトリアジン系紫外線吸収剤が提案され、本発明に
おいて使用する重合性のトリアジン系紫外線吸収剤も一
例として記載されている。しかし、前記発明における紫
外線吸収剤の効果はコーティング材においてのものであ
り、また、重合性の紫外線吸収剤は例示のみであるな
ど、眼科用レンズにおいて重合性のトリアジン系紫外線
吸収剤が優れた効果を示すことは全く予測されていなか
った。
種々のトリアジン系紫外線吸収剤が提案され、本発明に
おいて使用する重合性のトリアジン系紫外線吸収剤も一
例として記載されている。しかし、前記発明における紫
外線吸収剤の効果はコーティング材においてのものであ
り、また、重合性の紫外線吸収剤は例示のみであるな
ど、眼科用レンズにおいて重合性のトリアジン系紫外線
吸収剤が優れた効果を示すことは全く予測されていなか
った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表されるアクリル変性トリアジン系の重合性の紫外線吸
収剤とレンズ材構成用モノマーとを共重合した共重合体
を眼科用レンズとすることにより、安全性に優れ、紫外
線吸収能に優れた眼科用レンズが得られることを見出し
本発明に到達した。以下、上記要旨をもってなる本発明
について詳述する。
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表されるアクリル変性トリアジン系の重合性の紫外線吸
収剤とレンズ材構成用モノマーとを共重合した共重合体
を眼科用レンズとすることにより、安全性に優れ、紫外
線吸収能に優れた眼科用レンズが得られることを見出し
本発明に到達した。以下、上記要旨をもってなる本発明
について詳述する。
【０００９】
【化２】
【００１０】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8で表される炭素原子数１
〜１０のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル等が挙げられ、炭素原子数１〜１０のアルケ
ニル基およびアルコキシ基としては、前記アルキル基に
対応する基が各々挙げられる。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8で表される炭素原子数１
〜１０のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル等が挙げられ、炭素原子数１〜１０のアルケ
ニル基およびアルコキシ基としては、前記アルキル基に
対応する基が各々挙げられる。
【００１１】本発明の上記一般式（Ｉ）で表される紫外
線吸収剤の具体例としては、例えば、下記の化合物Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．６が挙げられる。
線吸収剤の具体例としては、例えば、下記の化合物Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．６が挙げられる。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】そして、これらの紫外線吸収剤の一種また
は二種以上を適宜用い、このような紫外線吸収剤を所定
のレンズ材構成用モノマー中に約０．１〜１５重量％添
加し、そしてこれを通常の重合過程を経て共重合せしめ
て得た円柱状の共重合体ブロックに対し通常の機械的加
工を施したり、あるいは上記紫外線吸収剤とレンズ材構
成用モノマーの混合物を所定の成形容器に入れて重合さ
せることにより、いずれも所定のコンタクトレンズ又は
眼内レンズといった眼科用レンズが得られるのである。
は二種以上を適宜用い、このような紫外線吸収剤を所定
のレンズ材構成用モノマー中に約０．１〜１５重量％添
加し、そしてこれを通常の重合過程を経て共重合せしめ
て得た円柱状の共重合体ブロックに対し通常の機械的加
工を施したり、あるいは上記紫外線吸収剤とレンズ材構
成用モノマーの混合物を所定の成形容器に入れて重合さ
せることにより、いずれも所定のコンタクトレンズ又は
眼内レンズといった眼科用レンズが得られるのである。
【００１９】尚、上記レンズ材構成用モノマーは、メチ
ルメタクリレートのほか、特表昭６２−５０１７８１号
公報に示されているような、アクリル変性ポリオルガノ
シロキサンを含む酸素透過性コンタクトレンズの材料モ
ノマー、アクリル酸、メタアクリル酸、イタコン酸の直
鎖または分岐鎖状のフルオロアルキルエステルを含む酸
素透過性コンタクトレンズの材料モノマー、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート及び／Ｎ−ビニルラクタムを
主成分とする含水性コンタクトレンズの材料モノマー、
及び特開昭６１−２８５４２５号公報、特開昭６１−２
８５４２６号公報に開示されているような末端が重合可
能な基で封鎖されているパーフルオロアルキルエーテル
単量体を含んだコンタクトレンズの材料モノマー等の適
宜なものが挙げられる。これらはハードコンタクトレン
ズ用、ソフトコンタクトレンズ用のいずれでもよい。
ルメタクリレートのほか、特表昭６２−５０１７８１号
公報に示されているような、アクリル変性ポリオルガノ
シロキサンを含む酸素透過性コンタクトレンズの材料モ
ノマー、アクリル酸、メタアクリル酸、イタコン酸の直
鎖または分岐鎖状のフルオロアルキルエステルを含む酸
素透過性コンタクトレンズの材料モノマー、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート及び／Ｎ−ビニルラクタムを
主成分とする含水性コンタクトレンズの材料モノマー、
及び特開昭６１−２８５４２５号公報、特開昭６１−２
８５４２６号公報に開示されているような末端が重合可
能な基で封鎖されているパーフルオロアルキルエーテル
単量体を含んだコンタクトレンズの材料モノマー等の適
宜なものが挙げられる。これらはハードコンタクトレン
ズ用、ソフトコンタクトレンズ用のいずれでもよい。
【００２０】前記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤
の合成方法は特に限定されるものではなく、公知のいず
れの方法であっても、安全性に悪影響を及ぼすような不
純物が充分に取り除かれるものであればよい。
の合成方法は特に限定されるものではなく、公知のいず
れの方法であっても、安全性に悪影響を及ぼすような不
純物が充分に取り除かれるものであればよい。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を具体
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 （実施例１）表−１に示す組成のモノマー混合物を、直
径１６ｍｍ、高さ１０ｍｍの円筒状のポリプロピレン製
重合管内に注入し、上部空間を窒素で置換した後、密閉
し、あらかじめ窒素置換されたオーブン中で２０時間、
４０℃に保ち、その後７０℃、９０℃、１００℃でそれ
ぞれ順に１０時間保った後、重合物を鋳型から取り出し
て、真空下において１０５℃で１０時間保ち、重合を終
了させた。
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 （実施例１）表−１に示す組成のモノマー混合物を、直
径１６ｍｍ、高さ１０ｍｍの円筒状のポリプロピレン製
重合管内に注入し、上部空間を窒素で置換した後、密閉
し、あらかじめ窒素置換されたオーブン中で２０時間、
４０℃に保ち、その後７０℃、９０℃、１００℃でそれ
ぞれ順に１０時間保った後、重合物を鋳型から取り出し
て、真空下において１０５℃で１０時間保ち、重合を終
了させた。
【００２２】このようにして得られた重合物は無色透明
で硬質な固形物であり、これに加工を施し、厚さ５ｍ
ｍ、直径１２．５ｍｍの大きさのボタン状に切断した。
で硬質な固形物であり、これに加工を施し、厚さ５ｍ
ｍ、直径１２．５ｍｍの大きさのボタン状に切断した。
【００２３】このようにして得られた表面積の総和が６
０ｃｍ2の試験片１４個を２０ｍｌのポリプロピレング
リコール（分子量１０００）に浸漬し、これを５０℃で
７２時間放置した後、ろ過を行い、ろ過液を溶出液Ｉと
した。
０ｃｍ2の試験片１４個を２０ｍｌのポリプロピレング
リコール（分子量１０００）に浸漬し、これを５０℃で
７２時間放置した後、ろ過を行い、ろ過液を溶出液Ｉと
した。
【００２４】表−１のモノマー混合物中の紫外線吸収剤
を除いた組成のモノマーを用いて、上記と同様な操作を
行って重合した重合物について、上記と同様な溶出操作
を行ない、ここで得られたろ過液を溶出液ＩＩとした。
を除いた組成のモノマーを用いて、上記と同様な操作を
行って重合した重合物について、上記と同様な溶出操作
を行ない、ここで得られたろ過液を溶出液ＩＩとした。
【００２５】また、各モノマーの各種濃度での標準液
（０、１０ｐｐｂ、５０ｐｐｂ、５００ｐｐｂ、１ｐｐ
ｍ、１０ｐｐｍ）を作り、ポリプロピレングリコール
（分子量１０００）を対照として２８５ｎｍでの吸光度
を計り、検量線を求めた。この時の検出限界は３０ｐｐ
ｂであった。
（０、１０ｐｐｂ、５０ｐｐｂ、５００ｐｐｂ、１ｐｐ
ｍ、１０ｐｐｍ）を作り、ポリプロピレングリコール
（分子量１０００）を対照として２８５ｎｍでの吸光度
を計り、検量線を求めた。この時の検出限界は３０ｐｐ
ｂであった。
【００２６】次に、溶出液ＩＩを対照として、前記検量
線を用いて溶出液Ｉの紫外線吸収剤の濃度を求めた。こ
れらの結果を表２に示した。
線を用いて溶出液Ｉの紫外線吸収剤の濃度を求めた。こ
れらの結果を表２に示した。
【００２７】厚さ５ｍｍ、直径１２．５ｍｍの大きさに
加工された試験片を鏡面加工して、３４０ｎｍにおける
紫外線の透過率により紫外線吸収能を評価した。結果を
表−２に示す。
加工された試験片を鏡面加工して、３４０ｎｍにおける
紫外線の透過率により紫外線吸収能を評価した。結果を
表−２に示す。
【００２８】（比較例−１）表−２に示した、本発明の
紫外線吸収剤以外の紫外線吸収剤を用いて実施例１と同
様にして紫外線吸収剤の溶出量を測定した。結果を表−
２に示す。
紫外線吸収剤以外の紫外線吸収剤を用いて実施例１と同
様にして紫外線吸収剤の溶出量を測定した。結果を表−
２に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】上記実施例と比較例の結果から、本発明
で使用する特定の重合性紫外線吸収剤とレンズ材構成用
モノマーとを共重合した共重合体は、涙液などによる前
記重合性紫外線吸収剤の加水分解や抽出がなく、優れた
紫外線吸収能を示し、眼科用レンズ材構成材料に用いる
ことで、優れた安全性と網膜保護効果を持つ眼科用レン
ズを提供できる。
で使用する特定の重合性紫外線吸収剤とレンズ材構成用
モノマーとを共重合した共重合体は、涙液などによる前
記重合性紫外線吸収剤の加水分解や抽出がなく、優れた
紫外線吸収能を示し、眼科用レンズ材構成材料に用いる
ことで、優れた安全性と網膜保護効果を持つ眼科用レン
ズを提供できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるアクリル変
性トリアジン系の重合性の紫外線吸収剤とレンズ材構成
用モノマーとを共重合した共重合体より構成したことを
特徴とする眼科用レンズ。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7203809A JPH0928785A (ja) | 1995-07-18 | 1995-07-18 | 眼科用レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7203809A JPH0928785A (ja) | 1995-07-18 | 1995-07-18 | 眼科用レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0928785A true JPH0928785A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16480093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7203809A Pending JPH0928785A (ja) | 1995-07-18 | 1995-07-18 | 眼科用レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0928785A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0952916A (ja) * | 1995-08-11 | 1997-02-25 | Asahi Denka Kogyo Kk | 紫外線吸収性組成物 |
| JPH11181304A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-07-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 高分子材料組成物 |
| KR100577935B1 (ko) * | 1997-05-16 | 2007-10-17 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 레조르시닐-트리아진,이의제조방법및이를포함하는향장조성물 |
| WO2013040449A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Benz Research And Development Corp. | Ultraviolet light absorbing materials for intraocular lens and uses thereof |
| EP2786987A1 (en) | 2013-04-01 | 2014-10-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Reactive UV absorber, making method, coating composition, and coated article |
| US9366957B2 (en) * | 2010-02-02 | 2016-06-14 | Covestro Deutschland Ag | Photopolymer formulation having triazine-based writing monomers |
| WO2016085087A3 (ko) * | 2014-11-25 | 2016-08-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고굴절률 (메트)아크릴계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 광학시트 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
| WO2018216750A1 (ja) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | 株式会社Adeka | トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物 |
-
1995
- 1995-07-18 JP JP7203809A patent/JPH0928785A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0952916A (ja) * | 1995-08-11 | 1997-02-25 | Asahi Denka Kogyo Kk | 紫外線吸収性組成物 |
| KR100577935B1 (ko) * | 1997-05-16 | 2007-10-17 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 레조르시닐-트리아진,이의제조방법및이를포함하는향장조성물 |
| JPH11181304A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-07-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 高分子材料組成物 |
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| AU2012308340B2 (en) * | 2011-09-16 | 2016-08-11 | Benz Research And Development Corp. | Ultraviolet light absorbing materials for intraocular lens and uses thereof |
| US9561302B2 (en) | 2011-09-16 | 2017-02-07 | Benz Research & Development Corp. | Ultraviolet light absorbing materials for intraocular lens and uses thereof |
| US10172705B2 (en) | 2011-09-16 | 2019-01-08 | Benz Research And Development Corp. | Ultraviolet light absorbing materials for intraocular lens and uses thereof |
| JP2015502764A (ja) * | 2011-09-16 | 2015-01-29 | ベンズ リサーチ アンド ディベロップメント コーポレーション | 眼内レンズ用の紫外光吸収材料およびその使用 |
| KR20140062118A (ko) * | 2011-09-16 | 2014-05-22 | 벤즈리써치앤드디벨롭먼트코오포레이숀 | 안내 렌즈용 자외선 광 흡수 물질 및 그의 용도 |
| EP3272775A1 (en) | 2011-09-16 | 2018-01-24 | Benz Research And Development Corporation | Ultra violet light absorbing materials for intraocular lens and uses thereof |
| WO2013040449A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Benz Research And Development Corp. | Ultraviolet light absorbing materials for intraocular lens and uses thereof |
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| US20170165052A1 (en) * | 2011-09-16 | 2017-06-15 | Benz Research And Development Corp. | Ultraviolet light absorbing materials for intraocular lens and uses thereof |
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| US9873675B2 (en) | 2013-04-01 | 2018-01-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Reactive UV absorber, making method, coating composition, and coated article |
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| JPWO2018216750A1 (ja) * | 2017-05-25 | 2020-03-26 | 株式会社Adeka | トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040831 |