CZ161495A3 - Contact and intraocular lenses with absorbers of ultraviolet radiation and process for producing thereof - Google Patents

Contact and intraocular lenses with absorbers of ultraviolet radiation and process for producing thereof Download PDF

Info

Publication number
CZ161495A3
CZ161495A3 CZ951614A CZ161495A CZ161495A3 CZ 161495 A3 CZ161495 A3 CZ 161495A3 CZ 951614 A CZ951614 A CZ 951614A CZ 161495 A CZ161495 A CZ 161495A CZ 161495 A3 CZ161495 A3 CZ 161495A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
vinylpyrrolidone
methacrylates
alkyl
acrylates
contact
Prior art date
Application number
CZ951614A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CZ284063B6 (en
Inventor
Jiri Ing Csc Labsky
Jiri Ing Csc Vacik
Jitka Mudr Drsc Cejkova
Original Assignee
Ustav Makromolekularni Chemie
Ustav Ex Mediciny Av Cr
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ustav Makromolekularni Chemie, Ustav Ex Mediciny Av Cr filed Critical Ustav Makromolekularni Chemie
Priority to CZ951614A priority Critical patent/CZ284063B6/en
Priority to PCT/CZ1996/000016 priority patent/WO1997001114A1/en
Publication of CZ161495A3 publication Critical patent/CZ161495A3/en
Publication of CZ284063B6 publication Critical patent/CZ284063B6/en

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses

Abstract

The invention concerns contact and intraocular lenses formed by a polymer from 89 to 99.6 % of vinyl monomers, 0.2 to 6 wt.% of polymerizable absorbers of ultraviolet radiation, 0.1 to 3 wt.% of a crosslinker and 0.1 to 2 wt.% of a polymerization initiator. As vinyl monomers, the monomers are used selected from the group comprising alkyl acrylates and methacrylates, hydroxyalkyl acrylates and methacrylates, fluoroalkyl acrylates and methacrylates, (alkyloxy)alkyl acrylates and methacrylates, (acyloxy)alkyl acrylates and methacrylates, (acylamino)alkyl acrylates and methacrylates, (alkylsulfinyl)alkyl acrylates and methacrylates, (alkylsulfonyl)alkyl acrylates and methacrylates, tris(alkyloxy)silylalkyl acrylates and methacrylates, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpiperidone and their combinations. As polymerizable absorbers of ultraviolet radiation, substances selected from the group of substances comprising substances of general formula (I) or (II) are used where R<1>, R<2> are hydrogen, acryloyloxy, methacryloyloxy, (acryloyloxy)alkyloxy, (methacryloyloxy)alkyloxy, 3-(methacryloyloxy)-2-hydroxypropyloxy, vinyl, allyloxy, (acryloylamino)methyl, (methacryloylamino)methyl groups, R<3>, R<4> are hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, alkyloxy, alkyl, (alkyloxy)alkyl, hydroxyalkyl groups, the alkyls being alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms or (III) or (IV), where R is acryloyl or methacryloyl group, or their mixture. As cross-linking agents, substances are used selected from the group comprising acrylic and methacrylic esters of dihydric alcolhols, amino alcohols, amines, allyl acrylates and methacrylates and diallyl esters of dicarboxylic acids and as polymerization initiators, common azo and peroxy initiators and initiators cleavable by UV radiation.

Description

Název Kontaktní a intraokulární čočky s absor vého záření a způsob jejich výrobyContact and intraocular lenses with absorbing radiation and method of their production

Oblast technikyTechnical field

Vynález se týká kontaktních a intraokulámích čoček s absorbéry ultrafialového záření a způsobu jejich výroby.The present invention relates to contact and intraocular lenses with ultraviolet absorbers and to a process for their manufacture.

Stav technikyState of the art

Nepoškozené oko má schopnost, odolávat po určitou dobu ultrafialovému záření, které je součástí denního světla. Pomalé biochemické a fyziologické změny, které toto záření přesto v oku vyvolává, jsou značně urychleny, jestliže je oko jakýmkoliv způsobem poškozeno. Při dlouhodobém působení ultrafialového záření obranný mechanismus oka selhává a dochází k nevratnému poškození rohovky, čočky nebo sítnice. Nebezpečí poškození zraku se podle posledních zjištění podstatně zvětšuje dojde-li k porušení ozonové vrstvy v atmosféře.An undamaged eye has the ability to withstand for some time the ultraviolet radiation that is part of daylight. The slow biochemical and physiological changes that this radiation induces in the eye are greatly accelerated if the eye is damaged in any way. Under long-term exposure to ultraviolet radiation, the eye defense mechanism fails and irreversible damage to the cornea, lens or retina. According to the latest findings, the risk of eye damage increases considerably if the ozone layer in the atmosphere breaks down.

Proto je důležité, aby také kontaktní a intraokulární čočky kromě jiného účinně chránily oko proti ultrafialovému záření.Therefore, it is important that contact and intraocular lenses also protect the eye from ultraviolet radiation, among other things.

Jedním ze základních požadavků na moderní polymerní materiály pro přípravu kontaktních a intraokulámích čoček je proto schopnost úplně absorbovat záření UV c (180 - 280 pm) a záření UV B (280 315 μη). Látky schopné absorbovat záření v tomto vlnovém rozsahu se nazývají UV absorbéry. samozřejmý předpoklad pro tyto látky je, že budou zabudovány do materiálu čoček tak, žé je nelze běžnými extrakčními způsoby odstranit, protože jen tak mohou tvořit účinnou ochranu oka proti ultrafialovému záření.Therefore, one of the basic requirements for modern polymeric materials for the preparation of contact and intraocular lenses is the ability to absorb UV c (180 - 280 pm) and UV B (280 315 μη) completely. Substances capable of absorbing radiation in this wavelength range are called UV absorbers. an obvious prerequisite for these substances is that they will be incorporated into the lens material in such a way that they cannot be removed by conventional extraction methods, since they can only provide effective eye protection against ultraviolet radiation.

Cílem předmětného vynálezu jsou kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a jejich příprava polymerizaci směsi vhodných monomerů, iniciátorů, síťovadla a polymerizovatelných UV absorbérů tak, aby výsledná kontaktní nebo intraokulární čočka absorbovala veškeré procházející ultrafialové světlo.It is an object of the present invention to contact and intraocular lenses with ultraviolet absorbers and to prepare them by polymerizing a mixture of suitable monomers, initiators, crosslinker and polymerizable UV absorbers so that the resulting contact or intraocular lens absorbs all transmitted ultraviolet light.

Podstata vynálezu .... . ..SUMMARY OF THE INVENTION. ..

Podstatou vynálezu jsou kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření jež jsou tvořeny polymerem sestávajícím z 89 až 99,6 % hmot. vinylových monomerů, 0,2 až 6% hmot. polymerizovatelných absorbérů ultrafialového záření, 0,1 ažThe present invention provides contact and intraocular lenses with ultraviolet absorbers which consist of a polymer consisting of 89 to 99.6% by weight. % vinyl monomers, 0.2 to 6 wt. polymerizable ultraviolet absorbers;

3% hmot. síťovadla a 0,1 až 2¾ hmot. iniciátoru polymerÍ2ace.3 wt. crosslinker and 0.1 to 2¾ wt. polymerization initiator.

Kontaktní a intraokulární čočky podle vynálezu jsou tvořené polymerem obsahujícím vinylové monomery vybrané ze skupiny zahrnující alkylakryláty a methakryláty, hydroxyalkylakryláty a methakryláty, fluoroalkylakrylátyamethakryláty, alkyloxyalkylakryláty a methakryláty, acyloxyalkylakryláty a methakryláty, acylaminoalkylakryláty a methakryláty, alkylsulfoxyalkylakryláty a methakryláty, alkyisulfonylalkylakryláty a methakryláty, trialkyloxysilylalkylakryláty a methakryláty, N-vinylpyrrolidon,Contact and intraocular lenses according to the invention are formed by a polymer containing vinyl monomers selected from the group consisting of alkyl acrylates and methacrylates, hydroxyalkyl acrylates and methacrylates, fluoroalkylakrylátyamethakryláty, alkyloxyalkylakryláty and methacrylates, acyloxyalkylakryláty and methacrylates, acylaminoalkylakryláty and methacrylates, alkylsulfoxyalkylakryláty and methacrylates, alkyisulfonylalkylakryláty and methacrylates, trialkyloxysilylalkylakryláty and methacrylates, N-vinylpyrrolidone,

N-vinylpiperidon, a jejich vzájemné kombinace, kde alkyl představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.N-vinylpiperidone, and combinations thereof, wherein alkyl is C 1 -C 4 alkyl.

Polymer pro kontaktní a intraokulární čočky podle předmětného vynálezu obsahuje jako polymerizovatelné ábsorbérý ultrafialového l^^ěK~zaRřrrajTcí~l-átky-cbesnéh©---I světla látky vybrané ze skupiny vzorce I nebo II,The contact and intraocular lens polymer of the present invention comprises, as a polymerizable ultraviolet absorbing absorber, a substance selected from the group of formula (I) or (II),

OHOH

O oO o

IAND

kde R1, R2je vodík-, akryloyloxy-, methakryloyloxy-,' akryloyloxyalkyloxy, methakryloyloxyalkyloxy-, 3-methakryloyloxy-2-hydroxypropyloxy-, vinyl-, allyloxy-, akryloylaminomethyl-, methakryloylaminomethyl-;wherein R 1 , R 2 is hydrogen-, acryloyloxy-, methacryloyloxy-, acryloyloxyalkyloxy, methacryloyloxyalkyloxy-, 3-methacryloyloxy-2-hydroxypropyloxy-, vinyl-, allyloxy-, acryloylaminomethyl-, methacryloylaminomethyl-;

R3' R4 je vodík-, hydroxyl-, halogen-, kyano-, alkyloxy-, alkyl-, aIkylOxya-l-ky-1—T-hydroxyalkyl--.„přičemž aďkýl představuje alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,.R 3 'R 4 is hydrogen-, hydroxyl-, halogen-, cyano-, alkyloxy-, alkyl-, alkyl-oxya-1-cyano-1-hydroxyalkyl - wherein alkyl represents C 1 -C 4 alkyl, .

nebo III nebo IVor III or IV

kde R je akryloyl- nebo methakryloyl- a nebo jejich směsi.wherein R is acryloyl or methacryloyl or mixtures thereof.

Jako síťovadla jsou vhodné látky vybrané ze skupiny zahrnující akryl- a methakrylestery dvoufunkčnich alkoholů, aminoalkoholů, aminů, allylestery kyseliny akrylové a methakrylové a diallylestery dikarhonových kyselin.Suitable crosslinkers are those selected from the group consisting of acrylic and methacrylic esters of bifunctional alcohols, aminoalcohols, amines, allyl esters of acrylic and methacrylic acids and diallyl esters of dicaronic acids.

Jako iniciátory polymerizace se používají azo a peroxy iniciátory a iniciátory štěpitelné UV zářením.As polymerization initiators, azo and peroxy initiators and UV-cleavable initiators are used.

Způsob přípravy kontaktních a intraokulárních čoček spočívá -v tom, že se polymerizace nebo kopolymerizace vinylových monomerů provádí v přítomnosti polymerizovatelných absorbérů ultrafialového záření, síťovadla a iniciátoru polymerisace přímo v příslušných formách.A method for preparing contact and intraocular lenses is to polymerize or copolymerize vinyl monomers in the presence of polymerizable ultraviolet absorbers, a crosslinker, and a polymerization initiator directly in the respective molds.

Při přípravě jak kontaktních tak intraokulárních čoček se postupuje tak, že se polymerizační směsi obsahující polymerizovatelný absorbér ultrafialového záření nadávkují do formiček a zpolymerisují.To prepare both contact and intraocular lenses, the polymerization mixtures containing the polymerizable ultraviolet absorber are dispensed into molds and polymerized.

Na přiloženém obrázku 1 je znázorněna transmítance kontaktní čočky ze směsi monomerů N-vinylpyrrolidon 2-acetyloxyethylmethakrylát s UV absorbérem 4-(2-methakryloyloxyethyloxy)-2-hydroxybenzofenonem v uvedených koncentracích připravené podle příkladu 2. Středová tloušťka čočky je 0,13 mm.Figure 1 shows the transmittance of a contact lens from a mixture of monomers N-vinylpyrrolidone 2-acetyloxyethyl methacrylate with UV absorber 4- (2-methacryloyloxyethyloxy) -2-hydroxybenzophenone at the indicated concentrations prepared according to Example 2. The center lens thickness is 0.13 mm.

Na obrázku 2 je znázorněna transmítance kontaktní čočky připravené z monomeru 2-hydroxyethylmethakrylátu s UV absorbérem 2-(2-hydroxy-5-methyl-3-methakryloylaminomethyl)fenyl-2H-benztriazólem v uvedených koncentracích podle příkladu 3.Figure 2 shows the transmittance of a contact lens prepared from 2-hydroxyethyl methacrylate monomer with a 2- (2-hydroxy-5-methyl-3-methacryloylaminomethyl) phenyl-2H-benzotriazole UV absorber at the indicated concentrations according to Example 3.

Obrázek 3 znázorňuje UV spektrum 4-(2-methakryloyloxyethyloxy)-2-hydroxy-benzofenonu.Figure 3 shows the UV spectrum of 4- (2-methacryloyloxyethyloxy) -2-hydroxybenzophenone.

Na obrázku 4 je znázorněné UV spektrum 2-(2-hydroxy-5-methyl-3-methakryloylaminomethyl)fenyl-2H-benztriazoluFigure 4 shows the UV spectrum of 2- (2-hydroxy-5-methyl-3-methacryloylaminomethyl) phenyl-2H-benztriazole

Vynález je dále objasněný na příkladech aniž se na ně omezuje.The invention is further illustrated by the following non-limiting examples.

Příklady provedeniExamples

Přiklad i ' ' 1 - .....Example i ' 1 - .....

Příprava zásobního roztoku polymerizovatelné směsi obsahovali 25 ml 2-hydroxyethylmethakrylátu s obsahem 0,12 % hmot. ethylenglykol-dimethakrylátu μΣ ethylenglykoldimethakrylátu (celkový obsah v polymerizovatělně směsi je 0,3 % hmot.) ~~Preparation of the stock solution of the polymerizable mixture contained 25 ml of 2-hydroxyethyl methacrylate containing 0.12 wt. ethylene glycol dimethacrylate μΣ ethylene glycol dimethacrylate (total content in the polymerizable mixture is 0.3% by weight) ~~

0.025 g 2,2'-azo-bis(2-methylpropionitrilu)0.025 g of 2,2'-azo-bis (2-methylpropionitrile)

Z tohoto zásobního roztoku byly připraveny následující směsi s různým obsahem UV absorbéru 2 ’-methoxykarbonyl-2-hydroxy-4- methakryloyloxybenzofenonu:The following mixtures were prepared from this stock solution with a different UV absorber content of 2'-methoxycarbonyl-2-hydroxy-4-methacryloyloxybenzophenone:

6 6 ml ml zásobního stock roztoku solution + + 0,048 g 0.048 g UV UV absorbéru absorber (0,8 (0.8 % hmot) %) 6 6 ml ml zásobního stock roztoku solution + + 0,23 g 0.23 g UV UV absorbéru absorber (2 % (2%) hmot.) wt.) 6 6 ml. ml. zásobního. stock. roztoku solution + + 0,18 g 0.18 g UV UV absorbéru absorber (3 % (3%) hmot.) wt.)

Jednotlivé polymerizační směsi byly probublány* 10 min, argonem, převedeny do polypropylenových mističek pro přípravu kontaktních čoček (objem 1 ml) a pod stálým proudem argonu polymerisovány 24 hod při 60°C. Dodatečně byly bločky zahřátý po dobu 3 hodin na 105°C. Z takto připravených bločků byly připraveny čočky.soustružením tak, že středová síla byla 0,13 mm.The individual polymerization mixtures were purged with argon for 10 min, transferred to polypropylene contact lenses (1 ml volume) and polymerized under a continuous stream of argon at 60 ° C for 24 hours. Additionally, the blocks were heated to 105 ° C for 3 hours. Lenses were prepared from such blocks by turning so that the center force was 0.13 mm.

Příklad 2 · - - - - ........Example 2 · - - - - ........

Analogicky s příkladem 1 byly připraveny kontaktní čočky z následující směsi: 12 g 2-acetyloxyethylmethakrylátu, 18 g Nyinylpyrrolidonu, 0,09 g 3,3'-ethyliden-bis(N-vinyl-2-pyrrolid“ onu), 0,015 g azobisisobutyronitrilu (AIBN). Jako UV absorbér byl použit 4-(2-methakryloyloxyethyloxy)-2-hydroxy-benzofenon. Byly připraveny polymerisační směsi, kde obsah UV absorbéru byl v rozsahu 0,1 - 5 % hmot. Změřené transmitance jsou znázorněné na obr. 1.Analogously to Example 1, contact lenses were prepared from the following mixture: 12 g of 2-acetyloxyethyl methacrylate, 18 g of Nyinylpyrrolidone, 0.09 g of 3,3'-ethylidene-bis (N-vinyl-2-pyrrolidone), 0.015 g of azobisisobutyronitrile ( AIBN). 4- (2-methacryloyloxyethyloxy) -2-hydroxybenzophenone was used as the UV absorber. Polymerization mixtures were prepared in which the UV absorber content was in the range of 0.1-5% by weight. The measured transmittances are shown in Figure 1.

Příklad 3Example 3

Jí Z polymerizační směsi podle příkladu 1 a UV absorbérů 2—(.2— .* hydroxy-5-methyl-3-methakryloylaminomethyl) f enyl-2H-benztriazolu v rozsahu 0,8 - 2 % hmot. byly připraveny kontaktní čočky soustružením po polymerisaci směsi dle příkladu 1, Změřená transmitance je znázorněna na obr. 2.From the polymerization mixture of Example 1 and UV absorbers of 2- (2,2-hydroxy-5-methyl-3-methacryloylaminomethyl) phenyl-2H-benztriazole in the range of 0.8-2% by weight. contact lenses were prepared by turning after polymerization of the composition of Example 1. The measured transmittance is shown in Figure 2.

Příklad 4Example 4

Pro přípravu intraokulámích čoček byla použita následující směs monomerů: 1.02 g kyseliny methakrylové, 31,4 g 2-hydroxyethylmethakrylátu, 3,29 g glycerinu; 0,07 g glykoldimethakrylátu, 0,14 «i ··, g diisopropylperkarbonátu a 1,63 g 4-(2'-methakryloyloxyethylr oxy)-2-hydroxybenzofenonu. Polymerizační směs byla probublána 10 min argonem a pak dávkována do polymerizačnich forem v množství 40 μΐ. Polymerizace proběhla v atmosféře kysličníku uhličitého .The following monomer mixture was used to prepare intraocular lenses: 1.02 g of methacrylic acid, 31.4 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 3.29 g of glycerin; 0.07 g of glycol dimethacrylate, 0.14 g, diisopropyl percarbonate and 1.63 g of 4- (2'-methacryloyloxyethyl oxy) -2-hydroxybenzophenone. The polymerization mixture was purged with argon for 10 min and then fed into the polymerization molds at 40 μΐ. The polymerization took place in an atmosphere of carbon dioxide.

při 70°C po dobu 2 hod. Intraokulární čočky byly máčeny v 5 % ; ýg roztoku hydrogenuhličitanu sodného a' pak ve fysiologickém roztoku. ¢:at 70 ° C for 2 hours. Intraocular lenses were dipped at 5% ; Sodium bicarbonate solution and then in physiological saline solution. ¢:

Příklad 5Example 5

Intraokulární čočky byly připraveny z následující polymerizační směsi: 65 g 2-hydroxyethylmethakrylátu, 6,5 g glycerinu, 0,14 g ethylenglykoldimethakrylátu; 0,25 g azo-bisisobutyronitrilu, 3,2 g 4-methakryloyloxy-2-hydroxybenzofenonu. Výsledné čočky byly zpracovány analogicky jako v příkladu 4.Intraocular lenses were prepared from the following polymerization mixture: 65 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 6.5 g of glycerin, 0.14 g of ethylene glycol dimethacrylate; 0.25 g of azobisisobutyronitrile, 3.2 g of 4-methacryloyloxy-2-hydroxybenzophenone. The resulting lenses were processed analogously to Example 4.

Claims (6)

Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem sestávajícím z 89 až 99,6 % hmot. vínylových monomerů, 0,2 až 6% hmot. polymerizovatelných absorbérú ultrafialového záření, 0,1 až 3% hmot. sítovadla a 0,1 až 2% hmot. iniciátoru polymer!za~ ce.Contact and intraocular lenses with ultraviolet absorbers characterized in that they consist of a polymer consisting of 89 to 99.6% by weight. % of vinyl monomers, 0.2 to 6 wt. % polymerizable ultraviolet absorbers, 0.1 to 3 wt. and 0.1 to 2 wt. polymer initiator. 2. Kontaktní a intraokulární čočky podle nároku 1, vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem obsahujícím vinylové monomery vybrané ze skupiny zahrnující alkylakryláty a methakryláty, hydroxyalkylakryláty a methakryláty, fluoroalkylakryláty a methakryláty, alkyloxyalkylakřýlátyamethakryláty, acyloxy' alkylakryláty a SěíHSRřyláty·; auyi-amÍTtoa-1-k-y-l-a-k-ry-lá-t-y—amethakryláty, alkylsulfoxyalkylakryláty a methakryláty, alkylsulf onylalkylakryláty a methakryláty, trialkyloxysilylalkylakryláty a methakryláty, N-vinylpyrrolidon, N-vinylpiperidon, a jejich vzájemné kombinace, přičemž alkyl představuje alkylovou skupinu s l až 4 atomy uhlíku.Contact and intraocular lenses according to claim 1, characterized in that they consist of a polymer containing vinyl monomers selected from the group consisting of alkyl acrylates and methacrylates, hydroxyalkyl acrylates and methacrylates, fluoroalkyl acrylates and methacrylates, alkyloxyalkyl acrylates and alkyl methacrylates, acyloxy; N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone carbon atoms. 3. Kontaktní a intraokulární čočky podle nároků 1 a 2,. vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem obsahujícím jako polymerisovatelné absorbéry ultrafialového světla látky vybrané ze skupiny látek zahrnující látky obecného vzorce I kde R1, Rz je vodík-, akryloyloxy-, methakryloyloxy-, akryloyloxyalkyloxy-, methakryloyloxyalkyloxy-, 3-meťhakrýíóýloxy-2-hydroxypropyloxy-, vinyl-, allyloxy-, akryloylamino7 methyl-, methakryloylaminomethyl-;Contact and intraocular lenses according to claims 1 and 2. characterized in that they are comprised of polymers containing such ultraviolet light absorbers polymerisovatelné substance selected from the group consisting of compounds of formula I wherein R 1, R z is hydrogen-, akryloyloxy-, methakryloyloxy-, akryloyloxyalkyloxy-, methakryloyloxyalkyloxy- 3-2-meťhakrýíóýloxy -hydroxypropyloxy-, vinyl-, allyloxy-, acryloylamino- methyl-, methacryloylaminomethyl-; R3' R4 je vodík-, hydroxyl-, halogen-, kyano-, alkyloxy-, alkyl-, alkyloxyalkyl-, hydroxyalkyl- ., přičemž představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo III nebo IV alkylR 3 'R 4 is hydrogen-, hydroxyl-, halogen-, cyano-, alkyloxy-, alkyl-, alkyloxyalkyl-, hydroxyalkyl-, wherein it represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or III or IV alkyl IIIIII IV kde R je akryloyl- nebo methakryloyl- a nebo jejich směs. 5 IV wherein R is acryloyl- or methacryloyl- or a mixture thereof. 5 4. Kontaktní a introkulámí čočky podle nároků 1 až 3 vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem obsahujícím jako síťovadlo látky vybrané ze skupiny zahrnující akryl- a methakrylesteF ry dvoufunkčních alkoholů, aminoalkoholů, aminů, allylestery.. kyseliny akrylové a methakrylové a diallylestery dikárbo-, nových kyselin.4. Contact and introocular lenses according to claims 1 to 3, characterized in that they are composed of a polymer containing substances selected from the group consisting of acrylic and methacrylic esters of bifunctional alcohols, aminoalcohols, amines, allyl esters of acrylic and methacrylic acid and diallyl esters of dicarboxylic acid. of new acids. 5. Kontaktní a intraokulárni čočky podle nároků 1 až 4 vyznačené tím, že jsou tvořené polymerem obsahujícím jako iniciátory polymerizace azo a peroxy iniciátory a iniciátory h štěpitelné UV zářením.Contact and intraocular lenses according to Claims 1 to 4, characterized in that they consist of a polymer comprising azo and peroxy initiators and UV-cleavable initiators h as polymerization initiators. 6. Způsob přípravy kontaktních a intraokulárnich čoček podle nároků 1 až 5, vyznačený tím, že se polymerizace nebo kopolymerizace vinylových monomerů provádí v přítomnosti . polymerizovatelných absorbérů ultrafialového záření, síťovadla a iniciátoru polymerisace přímo v příslušných formách.6. A process for the preparation of contact and intraocular lenses according to claims 1 to 5, characterized in that the polymerization or copolymerization of the vinyl monomers is carried out in the presence. polymerizable ultraviolet absorbers, crosslinker and polymerization initiator directly in the respective molds.
CZ951614A 1995-06-20 1995-06-20 Contact and intraocular lenses with absorbers of ultraviolet radiation and process for producing thereof CZ284063B6 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ951614A CZ284063B6 (en) 1995-06-20 1995-06-20 Contact and intraocular lenses with absorbers of ultraviolet radiation and process for producing thereof
PCT/CZ1996/000016 WO1997001114A1 (en) 1995-06-20 1996-06-19 Contact and intraocular lenses containing ultraviolet absorbers and method of their production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ951614A CZ284063B6 (en) 1995-06-20 1995-06-20 Contact and intraocular lenses with absorbers of ultraviolet radiation and process for producing thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ161495A3 true CZ161495A3 (en) 1997-01-15
CZ284063B6 CZ284063B6 (en) 1998-08-12

Family

ID=5463546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ951614A CZ284063B6 (en) 1995-06-20 1995-06-20 Contact and intraocular lenses with absorbers of ultraviolet radiation and process for producing thereof

Country Status (2)

Country Link
CZ (1) CZ284063B6 (en)
WO (1) WO1997001114A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3722986B2 (en) * 1997-08-29 2005-11-30 株式会社ニデック UV-absorbing substrate
US6147170A (en) * 1998-08-17 2000-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company UV stabilized ethylene copolymers
JP4532243B2 (en) 2004-11-10 2010-08-25 株式会社ニデック Colorant for ophthalmic lens and colored ophthalmic lens material using the colorant
CN115466349A (en) * 2022-09-28 2022-12-13 长春工业大学 Benzophenone derivative ultraviolet-proof silicone hydrogel contact lens and preparation method thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4304895A (en) * 1973-06-20 1981-12-08 Wesley-Jessen, Inc. Ultraviolet absorbing corneal contact lenses
US4390676A (en) * 1976-11-15 1983-06-28 Schering Corporation Ultraviolet absorbing lenses
US5084537A (en) * 1985-01-29 1992-01-28 Bausch & Lomb, Incorporated UV-absorbing extended-wear Lenses
IL90362A0 (en) * 1988-05-26 1989-12-15 Alcon Lab Inc Ultraviolet absorbing hydrogels and lenses containing the same
JP2685980B2 (en) * 1990-11-26 1997-12-08 株式会社メニコン UV absorbing intraocular lens

Also Published As

Publication number Publication date
CZ284063B6 (en) 1998-08-12
WO1997001114A1 (en) 1997-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1286823B1 (en) Ophthalmic lenses and compositions, and methods for producing same
AU754155B2 (en) Polymerizable hydrophilic ultraviolet light absorbing monomers
AU2003249203B2 (en) Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US5729322A (en) Ocular device comprising a uv-absorbing benzotriazoles having a styrene group
WO2007050394A2 (en) Polymeric radiation-absorbing materials and ophthalmic devices comprising same
US20070092831A1 (en) Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
US6277940B1 (en) Material for a soft intraocular lens
WO2006119304A1 (en) Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
US6313187B2 (en) High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method
KR20110014614A (en) High refractive index ophthalmic device materials
US6027745A (en) Process for producing controlled drug-release contact lens, and controlled drug-release contact lens thereby produced
CA2621456A1 (en) Biocompatible polymeric compositions for use in making anterior chamber intraocular lenses
CN1291900A (en) Bicomposite intraosular lens and method for its preparation
EP1030194B1 (en) Material for a soft intraocular lens
AU4056897A (en) Ophthalmic lens polymers
EP0188110A1 (en) Hydrogel-forming polymers
KR100286971B1 (en) Ocular lens material and process for producing the same
AU739975B2 (en) High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method
CZ161495A3 (en) Contact and intraocular lenses with absorbers of ultraviolet radiation and process for producing thereof
CS257979B1 (en) Hydrophilic copolymer and method of its production
GB2152064A (en) Water-absorptive contact lenses
CS270345B1 (en) Hydrophilic transparent cross-linked copolymer and method of its production
JPH0115847B2 (en)
WO2005062108A1 (en) Contact lens material
CA3063611A1 (en) Micro injectable, low chromatic aberration intraocular lens materials

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20040620