JPH11181304A - 高分子材料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐候性および着色性の改善された高分子材料
組成物を提供する。 【解決手段】 高分子材料１００重量部に下記一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン系化合物０．００１〜１０
重量部を添加してなる高分子材料組成物である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１個の
２−ヒドロキシフェニル基の４位に（メタ）アクリロイ
ルオキシ基で置換されたアルキル基を有するアリール基
を分子内に有するトリアリールトリアジン系化合物によ
り耐候性および着色性の改善された高分子材料組成物に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び問題点】ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ポリエステル等の高分子材料や有機顔料または染料
は、光の作用により劣化し、変色あるいは機械的強度の
低下等を引き起こして長期の使用に耐えない場合があ
る。

【０００３】これら有機材料の劣化を防止したり、透過
光の波長をコントロールするために、従来から種々の紫
外線吸収剤が用いられ、これら紫外線吸収剤としては、
ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、２，４，６
−トリアリールトリアジン系およびシアノアクリレート
系の紫外線吸収剤が用いられている。

【０００４】これら紫外線吸収剤は、その構造の違いに
由来して各々異なる紫外線吸収スペクトルを示し、有機
材料との相溶性や揮散性も異なるため、用途に応じて使
い分けられている。特に保護層に用いられる薄膜状物に
おいては、高度の紫外線遮蔽効果が要求されるため、紫
外線吸収剤の添加量を多くする必要があり、基材層との
相溶性に優れ、揮散性が小さく、吸光係数の大きな紫外
線吸収剤が求められる。

【０００５】しかし、２，４，６−トリアリールトリア
ジン系紫外線吸収剤は、吸光係数が高く耐熱性にも優れ
ているが、高分子材料に添加した場合、加工時に樹脂を
着色するものがあり、実用的でない場合がある。

【０００６】また、（メタ）アクリロイル基を有する紫
外線吸収剤は、その重合性を利用して高分子材料の骨格
に組み込まれ、また、オリゴマー化されて高分子量の紫
外線吸収剤とすることで保留性の高い紫外線吸収剤とな
ることが、特公昭４２−２５３０３号公報および特開平
４−１１７４１０号公報に開示されている。これらは、
いずれもエチレン性不飽和結合を有する化合物と共重合
されて、高分子材料中では（メタ）アクリロイル基が重
合により失われているため、高分子材料中に（メタ）ア
クリロイル基を保持したまま添加されることで着色性が
改善されることは全く予想されなかった。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で表
される特定の位置に置換基を有する（メタ）アクリロイ
ル基を有するトリアジン系化合物が紫外線吸収効果を発
揮し、当該トリアジン系化合物を配合した高分子材料組
成物が、有機材料を着色することなく高度の耐候性を有
し、耐熱性にも優れることを見い出し、本発明に到達し
た。

【０００８】即ち、本発明は高分子材料１００重量部に
下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系化合物０．０
０１〜１０重量部を添加してなる高分子材料組成物を提
供するものである。以下、上記要旨をもってなる本発明
について詳述する。

【０００９】

【化２】

【００１０】

【発明の実施の形態】上記式中、R₁で表される（メタ）
アクリロイルオキシ基で置換されるアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、
第二ペンチル、第三ペンチル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第二オクチ
ル、第三オクチル、２−エチルヘキシルなどが挙げられ
る。置換基を有するアルキル基としては、２−アセトキ
シプロピル、２−ヒドロキシプロピル、２−ブトキシメ
チルエチルなどが挙げられる。酸素原子などで中断され
たアルキル基の構成鎖としては、ポリオキシエチレンや
ポリオキシプロピレンなどが挙げられる。

【００１１】R₁で表される基は、より具体的には、アク
リロイルオキシエチル、メタクリロイルオキシエチル、
２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピル、
２−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチ
ル、２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイルオキシ
エチルオキシ）プロピルなどの（メタ）アクリロイルオ
キシアルキル基などが挙げられる。

【００１２】上記式中、R₃、R₄、R₅及びR₆で表されるア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、オクチル、第三オク
チル、デシル、ウンデシル、ドデシル等が挙げられる。
アリールアルキル基としては、１−メチル−１−フェニ
ルエチル、ベンジル、２−フェニルエチルなどが挙げら
れる。

【００１３】R₃、R₄、R₅およびR₆で表される炭素原子数
１〜１２のアルケニル基としては、直鎖および分岐のプ
ロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテ
ニル、オクテニルが不飽和結合の位置によらず挙げられ
る。

【００１４】R₃、R₄、R₅及びR₆で表される炭素原子数１
〜１２のアルコキシ基およびアルコキシカルボニル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、
第三アミル、オクチル、第三オクチル、デシル、ウンデ
シル、ドデシルなどのアルキル基の誘導体が挙げられ
る。アリールアルキル基としては、例えば、クミル基、
フェニルメチレン基などが挙げられる。ハロゲン原子と
しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ
る。

【００１５】本発明で使用する上記一般式（Ｉ）で表さ
れるトリアジン系化合物としては、例えば、下記の化合
物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６等の化合物が挙げられる。

【００１６】

【化３】

【００１７】

【化４】

【００１８】

【化５】

【００１９】

【化６】

【００２０】

【化７】

【００２１】

【化８】

【００２２】本発明で使用される前記一般式（Ｉ）で表
されるトリアジン系化合物の合成方法は特に限定される
ものではなく、通常用いられる合成方法のいずれでもよ
い。例えば、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ジアリール−ｓ−トリアジンとメタクリル酸グ
リシジルエステルを反応させ、２−（２−ヒドロキシ−
４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−ト
リアジンを合成する方法、２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジンとア
ルキレンオキシドを反応させ、２−（２−ヒドロキシ−
４−（２−ヒドロキシアルコキシ）フェニル）−４，６
−ジアリール−ｓ−トリアジンを合成し、次いで（メ
タ）アクリル酸と反応させて２−（２−ヒドロキシ−４
−（２−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシ）フェ
ニル）−４，６−アリール−ｓ−トリアジンを合成する
方法、ベンズアミジン塩酸塩とレゾルシン酸フェニルを
反応させて２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジンを合成し、次いで
アルキレンオキシドを反応させ、更に（メタ）アクリル
酸と反応させて２−（２−ヒドロキシ−４−（２−（メ
タ）アクリロイルオキシアルコキシ）フェニル）−４，
６−ジフェニル−ｓ−トリアジンを合成する方法等が挙
げられる。

【００２３】本発明で使用する高分子材料として、熱可
塑性樹脂、熱硬化性樹脂、エラストマーなどが例示でき
る。熱可塑性樹脂としては、高密度、低密度または直鎖
状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合
体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プ
ロピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重
合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリ
デン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロ
ゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポ
リ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び／又はα−
メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン
酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジ
エン、アクリロニトリル等）との共重合体（例えば、Ａ
Ｓ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂
等）、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポ
リエチレンテレフタレート及びポリテトラメチレンテレ
フタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンア
ジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリ
カーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルフ
ァイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性合成
樹脂及びこれらのブレンド物が例示できる。熱硬化性樹
脂としては、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリカステル樹脂等の熱硬化
性樹脂が例示できる。更にエラストマーとしては、イソ
プレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等
が例示できる。

【００２４】上記高分子材料の中で、ヘテロ原子を有す
る高分子材料は、一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系
化合物との相溶性に優れるので特に好ましい。ヘテロ原
子を有する高分子材料としては、例えば、ポリカーボネ
ート、分岐ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレ
ートおよびポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖
ポリエステル、ポリカプロラクトンおよびポリヘキサメ
チレンアジパミド等のポリアミド、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリフェニレンサルファイド、ポリ（メタ）ア
クリル酸メチルおよびポリ（メタ）アクリル酸ブチルな
どのポリ（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。こ
れらの中で、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリフェニレンオキサイド等の主鎖上にヘテロ
原子または芳香環を有する高分子材料が特に好ましい。

【００２５】これら高分子材料は、単独の他、２種以上
を組み合わせて用いることができる。組み合わせとして
は、ポリカーボネート／ＡＢＳ、ポリカーボネート／ポ
リエステルなどの複合化や、ポリカーボネートのフィル
ムに本発明で使用する上記一般式（Ｉ）で表される特定
のトリアジン系化合物を添加したポリカーボネートまた
はポリ（メタ）アクリル酸エステルをラミネートして、
積層フィルム等として用いることができる。

【００２６】本発明の高分子材料組成物は、高分子材料
１００重量部に対し、上記一般式（Ｉ）で表されるトリ
アジン系化合物を０．００１〜１０重量部、特には０．
００５〜１０重量部添加したものであることが好まし
い。この範囲で、十分に耐候性が改善され、かつ着色性
が改善されるからである。

【００２７】本発明で使用するトリアジン系化合物の高
分子材料への適用方法は特に限定されるものではなく、
添加する際の形態は粉末でもエマルジョンやサスペンジ
ョンなどの水分散体でもよく、有機溶剤により溶液とし
てもよい。ただし、重合時に添加したり、加工時の温度
などにより（メタ）アクリロイル基が反応する条件での
添加は、得られる高分子材料組成物の加工時の着色が大
きくなるので実用的でない。

【００２８】本発明の紫外線吸収剤は、必要に応じて他
の汎用の酸化防止剤、安定剤等の添加剤を併用すること
ができる。これらの添加剤として特に好ましいものとし
ては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸化
防止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤が挙げられ、特
に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物に
代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は、本発明で
使用するトリアジン系化合物と相乗効果を奏するので好
ましい。

【００２９】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオジ
エチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘ
キサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメ
チレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス
（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール)、２，２’−メチ
レンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチル
フェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−
３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコ
ールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブ
チル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチ
リデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノー
ル)、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒド
ロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリ
ス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テ
トラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキ
シ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル)フェノー
ル、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５.５〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。

【００３０】また、上記硫黄系酸化防止剤としては、例
えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、
ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及
びペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプ
トプロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメル
カプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。

【００３１】また、上記ホスファイト系酸化防止剤とし
ては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフ
ェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オク
チルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニ
ルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジ(ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、テトラ（トリデシル）ビスフェノールＡジホス
ファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフ
ェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニ
ル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクタデ
シルホスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，６
−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレン
ジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−
１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、ト
リス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチ
ルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェ
ピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、２−エチル
−２−ブチルプロピレングリコールと２，４，６−トリ
第三ブチルフェノールのホスファイトなどが挙げられ
る。

【００３２】また、上記ヒンダードアミン系光安定剤と
しては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、
１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジ
メチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカル
ボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，
１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）
ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，
８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチル
アミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−１−オキ
シム、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル−１−オキシム）セバケート、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシムベンゾエ
ート等が挙げられる。

【００３３】その他必要に応じて、本発明の高分子材料
組成物には、重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、
有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電
防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を配合することがで
きる。

【００３４】これら高分子材料組成物の用途としては、
特に制限されるものではないが、特に、薄膜状物が有効
であり、薄膜状のものであれば、合成樹脂フィルム、シ
ート、塗料の他、不織布や織物などに用いられる繊維で
あってもよい。

【００３５】

【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例によりなんら制限されるも
のではない。なお「％」は、特に示す場合を除くほか
「重量％」を示す。

【００３６】合成例：化合物Ｎｏ．６の合成 ベンズアミジン塩酸塩４７ｇ（０．３モル）、レゾルシ
ン酸フェニル３３ｇ（０．１４モル）をエタノール１９
５ｇに溶解し、ナトリウムメチラート２８％溶液５８ｇ
（０．３モル）を添加し、攪拌しながらこの反応混合物
を７８℃に加熱し、メタノールを留去した。脱メタノー
ル終了後７８℃で２０時間攪拌し、５℃に冷却してろ過
して固形分を得た。得られた固形分をメタノール、水で
洗浄して淡黄色結晶１８．４ｇ（収率３７．７％）を得
た。

【００３７】得られた２−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン１７．０
ｇ（０．０５モル）に２−ブロモエタノール９４．８ｇ
（０．７５モル）とジメチルホルムアミドを加え、８５
℃で４８％ＮａＯＨ水溶液２９．２ｇ（０．３５モル）
を滴下、８５℃で１０時間反応後、冷却して濃塩酸で中
和して析出物をろ別、水洗、乾燥して、２−ヒドロキシ
−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル−４，
６−ジフェニル−ｓ−トリアジン（以下、ＨＥＴｒ）１
５．４ｇ（収率８０％）を得た。得られたＨＥＴｒ１５
ｇ（０．０３９モル）にメタクリル酸１０ｇ（０．１１
６モル）、キシレン、ｐ−トルエンスルホン酸０．６ｇ
を加え、１４０℃で１０時間還流した。水洗後、キシレ
ン／メタノール（１／１）溶媒から再結晶して融点１９
５℃の白色固体１５．０ｇ（収率８５％）を得た。

【００３８】得られた化合物の¹Ｈ−ＮＭＲの化学シフ
ト（プロトン数、帰属）は、1.8-2.1(3H,-CH₃)、4.2-4.
7(4H,-OCH₂CH₂O-)、5.5-6.2(2H,C=CH₂)、6.5-6.8(2H,Ar
-H(Ar-Oに隣接))、7.4-7.8(6H,Ar-H(Ar-Hに隣接))、8.4
-8.8(5H,Ar-H(Ar-Tに隣接:Tはトリアジン環))であっ
た。また赤外吸収スペクトルは、3300-3500cm^-1、1710c
m^-1、1630cm^-1、1590cm^-1、1530cm^-1、1510cm^-1、1440c
m^-1、1410cm^-1、1360cm^-1、1320cm^-1、1280cm^-1、1160c
m^-1に吸収ピークを示した。

【００３９】実施例−１ 極限粘度０．５７（ジオキサン中、３０℃）のビスフェ
ノールＡポリカーボネート１００重量部と表−１に試料
化合物として記載の紫外線吸収剤１０重量部とを配合し
た厚さ４０μｍの保護層と、紫外線吸収剤を添加してい
ないポリカーボネートからなる基材層とを２８０℃×８
０ｒｐｍで共押し出しにより積層してシートを得、この
シートの黄色度を測定し着色性を評価した。また、得ら
れたシートを高圧水銀灯で２週間照射し、照射前後の色
差により耐候性を評価した。

【００４０】また、各試料化合物の加工後の高分子材料
組成物中の残存量を測定した。即ち、上記により得たシ
ートをテトラヒドロフランに溶解し、液体クロマトグラ
フィーで低分子量物を回収し、紫外線吸収スペクトルの
３５０ｎｍの吸収強度から添加量に対する１００分率で
算出した。結果を表−１に示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】

【化９】

【００４３】

【化１０】

【００４４】

【化１１】

【００４５】実施例−２ 極限粘度０．５７（ジオキサン中、３０℃）のビスフェ
ノールＡポリカーボネートの厚さ１０ｍｍのシートに、
ポリメチルメタクリレート１００重量部に表−２に試料
化合物として記載の紫外線吸収剤８重量部を配合した厚
さ５０μｍの保護層を積層してシートを得、このシート
の黄色度を測定した。また、得られたシートを高圧水銀
灯で２週間照射し、照射前後の色差により耐候性を評価
した。

【００４６】また、実施例−１と同様に操作して、各試
料化合物の加工後の高分子材料組成物中での残存量を測
定した。結果を表−２に示す。

【００４７】

【表２】

【００４８】実施例−３ ポリエチレンテレフタレート１００重量部に、表−３に
試料化合物として記載の紫外線吸収剤０．３重量部を添
加して高分子材料組成物を得、これを２６０℃で射出成
形し、厚さ１ｍｍのシートを得、このシートの黄色度を
測定した。また、得られたシートを高圧水銀灯で２週間
照射し、照射前後の色差により耐候性を評価した。

【００４９】また、実施例−１と同様に操作して、各試
料化合物の加工後の高分子材料組成物中の残存量を測定
した。結果を表−３に示す。

【００５０】

【表３】

【００５１】比較例１−２と比較例１−３の比較、比較
例２−２と比較例２−３の比較および比較例３−２と比
較例３−３の比較から、エステル結合を有するトリアリ
ールトリアジン化合物は、加工時の保留性に優れてい
た。

【００５２】比較例１−３と実施例１−１の比較、比較
例２−３と実施例２−１の比較および比較例３−３と実
施例３−１の比較から、（メタ）アクリロイル基を有す
るトリアリールトリアジン化合物は、加工時の保留性が
高く、着色性および耐候性においても優れていた。

【００５３】比較例１−１と実施例１−１の比較、比較
例２−１と実施例２−１の比較および比較例３−１と実
施例３−１の比較から、（メタ）アクリロイルオキシ基
を有するトリアリールトリアジン化合物は、重合により
アクリロイルオキシ基がプロピオニルオキシ基になる
と、高分子材料中への保留性には優れるものの、着色性
および耐候性が低下し、アクリロイルオキシ基を構造中
に保持することで、着色性および耐候性が改善されてい
ることは明らかであった。

【００５４】

【発明の効果】上記各実施例の結果から、本発明で使用
する（メタ）アクリロイル基を有する特定構造の紫外線
吸収剤であるトリアジン系化合物を（メタ）アクリロイ
ル基を反応させずに高分子材料に添加すると、従来知ら
れていたトリアジン系紫外線吸収剤を用いた場合と比較
して、加工時の着色が小さく、耐候性に優れた高分子材
料組成物が提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 綾部 敬士 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 高分子材料１００重量部に下記一般式
   （Ｉ）で表されるトリアジン系化合物０．００１〜１０
   重量部を添加してなる高分子材料組成物。 【化１】
2. 【請求項２】 高分子材料がヘテロ原子を有する高分子
   材料である請求項１記載の高分子材料組成物。
3. 【請求項３】 高分子材料が主鎖にヘテロ原子を有する
   高分子材料である請求項２記載の高分子材料組成物。
4. 【請求項４】 高分子材料がポリカーボネート樹脂であ
   る請求項３記載の高分子材料組成物。
5. 【請求項５】 高分子材料がポリ（メタ）アクリレート
   樹脂である請求項２記載の高分子材料組成物。