JP4421326B2 - 安定化された合成樹脂組成物および農業用フィルム - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物および農業用フィルム Download PDFInfo
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Description
他の繰返し単位としてはキシリレン基などのアリール基で中断されたアルキレン基であるフェニルメチル構造を有する基である。
一般式として記載された構造式5個のうちのひとつで合成例や実施例などはなく、合成樹脂、特にポリオレフィンの安定化に有効であることはなんら記載がない(特許文献8参照)。
-(CH2)q-O-(CH2)p-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-(CH2)p-C(=O)-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-O-(CH2)p-O-C(=O)-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-O-(CH2)q-、および
-(CH2)q-O-(CH2)q-、
の群から選ばれる2価の基(pは1〜10の数を、qは0〜4の数を表す。)を表す。)
本発明の第2は、Rが炭素原子数3〜18のアルキル基、R1、R4が水素原子、R2が炭素原子数1〜4のアルキル基、R3が基(i)または(ii)である本発明の第1に記載の合成樹脂組成物を提供する。
本発明の第3は、ポリオレフィン樹脂100重量部に、一般式(I)で表されるヒンダードアミン化合物0.05〜10重量部を配合したポリオレフィン樹脂組成物を提供する。
-(CH2)q-O-(CH2)p-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-(CH2)p-C(=O)-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-O-(CH2)p-O-C(=O)-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-O-(CH2)q-、および
-(CH2)q-O-(CH2)q-、
の群から選ばれる2価の基(pは1〜10の数を、qは0〜4の数を表す。)を表す。)
本発明の第4は、Rが炭素原子数3〜18のアルキル基、R1、R4が水素原子、R2が炭素原子数1〜4のアルキル基、R3が基(i)または(ii)である本発明の第3に記載のポリオレフィン樹脂組成物を提供する。
本発明の第5は、本発明の第3または第4に記載のポリオレフィン樹脂組成物を用いた農業用フィルムを提供する。
本発明のヒンダードアミン化合物の好ましい配合量は、樹脂100重量部に対して、0.01〜10重量部、より好ましくは、0.05〜5重量部である。
Mx Mgy Alz CO3(OH)xp+2y+3z-2・nH2O (II)
(式中、Mはアルカリ金属または亜鉛を、Xは0〜6の数を、yは0〜6の数、zは0.1〜4の数を、pはMの価数を、nは0〜100の結晶水の数を表す。)
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によりなんら制限を受けるものではない。
(1−ウンデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オンの合成)
4−ヒドロキシ−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン15.0g(86.6ミリモル)をクロロベンゼン40.0gに溶解し、70℃でジラウロイルパーオキシド27.6g(69.3ミリモル)をクロロベンゼン125gに溶解した溶液を3時間かけて滴下した。その後、6時間反応を行ない、得られた反応物をガスクロマトグラフィーにより原料が消失していることを確認した。この反応液に4−アセチル−1−オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン0.1gを加えて0℃まで冷却した後、10%次亜塩素酸ナトリウム水溶液48.3g(64.9ミリモル)を3時間かけて滴下した。さらに3時間反応後、15%チオ硫酸ナトリウム水溶液15ミリリットルを加え、40℃まで加熱して1時間反応した。有機層と水層を分離後、水層をトルエン70ミリリットルで2回抽出を行ない、有機層とあわせて無水硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムをろ別除去して、ろ液を減圧濃縮し、ヘキサン50gを加え、55℃で20%水酸化ナトリウム水溶液17.3g(86.6ミリモル)を加え、メタノール15gを追加して静置した。水層を除去し、水15gで洗浄を2回行なった。加熱還流脱水して、脱溶媒、メタノール40gに溶解し、−40℃まで冷却して結晶を析出させた。ろ過により1−ウンデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オンの白色粉末(収率50%)を得た。室温では無色の液体であった。
1−ウンデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン8.00g(24.58ミリモル)、表1に示す多価アルコール(34.41ミリモル)、パラトルエンスルホン酸0.54g、シクロヘキサン76.00gをフラスコに加え、70〜80℃でメタノール25gを7時間で滴下し、さらに2時間保持した。メタノールと水を共沸により除去し、40℃まで冷却して酢酸エチル40ミリリットル、炭酸ナトリウム0.15g、水30ミリリットルを加え、30分間撹拌した。静置後、水層を除去し、さらに水20ミリリットルで2回洗浄して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムをろ過により除去した。ろ液を減圧脱溶媒して、単黄色粘調液体を得た。得られた液体をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製した。用いたジオールと収率、性状および液体クロマトグラフィーにより測定した純度を表1に示した。なお、合成例1で得られた化合物は下記参考例における比較化合物1であり、合成例2で得られた化合物は上記の化合物No.1である。
合成例3で得られた1,5−ジオキサ−9−アザ−3−エチル−3−ヒドロキシメチル−8,8,10,10−テトラメチル−9−ウンデシルオキシスピロ〔5,5〕ウンデカン6.50g(14.7ミリモル)、ジフェニルカーボネート1.85g(8.64ミリモル)、炭酸カリウム0.64gをミネラルスピリット80.0gに加え、170℃で6時間反応させた。反応液を80℃まで冷却し、水30ミリリットルで3回洗浄した。80℃で減圧還流脱水して、さらにエバポレータで脱溶媒して濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=5/1)により精製し、さらに分取式ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより目的物を単離して溶媒を除去することにより、融点118.8℃の無色結晶2.79g(収率41.7%)を得た。
合成例3で得られた1,5−ジオキサ−9−アザ−3−エチル−3−ヒドロキシメチル−8,8,10,10−テトラメチル−9−ウンデシルオキシスピロ〔5,5〕ウンデカン8.10g(18.3ミリモル)、アジピン酸ジメチル1.15g(6.60ミリモル)、テトライソプロピルチタネート0.65gをミネラルスピリット80.0gに溶解し、170℃で6時間反応を行なった。反応液を80℃まで冷却し、水30ミリリットルで3回洗浄した。80℃で減圧還流脱水して、さらにエバポレータで脱溶媒して濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/酢酸エチル=5/1)で精製し、さらに分取式ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより目的物を単離して溶媒を除去することにより融点61.1℃、純度99.2%の無色結晶2.87g(収率43.8%)を得た。
直鎖状低密度ポリエチレン樹脂(日本ユニカー(株)製:PES120)100重量部に、カルシウムステアレート0.05重量部、テトラキス(3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル)メタン0.05重量部、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト0.05重量部および表2記載のヒンダードアミン化合物を添加して、単軸押出機により200℃×25rpmでペレットを作成した。得られるペレットを180℃プレスにて厚さ80ミクロンのフィルムを作成した。
Claims (5)
- 合成樹脂100重量部に、一般式(I)で表されるヒンダードアミン化合物を0.01〜10重量部配合した合成樹脂組成物。
-(CH2)q-O-(CH2)p-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-(CH2)p-C(=O)-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-O-(CH2)p-O-C(=O)-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-O-(CH2)q-、および
-(CH2)q-O-(CH2)q-、
の群から選ばれる2価の基(pは1〜10の数を、qは0〜4の数を表す。)を表す。) - Rが炭素原子数3〜18のアルキル基、R1、R4が水素原子、R2が炭素原子数1〜4のアルキル基、R3が基(i)または(ii)である請求項1に記載の合成樹脂組成物。
- ポリオレフィン樹脂100重量部に、一般式(I)で表されるヒンダードアミン化合物0.05〜10重量部を配合したポリオレフィン樹脂組成物。
-(CH2)q-O-(CH2)p-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-(CH2)p-C(=O)-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-O-(CH2)p-O-C(=O)-O-(CH2)q-、
-(CH2)q-O-C(=O)-O-(CH2)q-、および
-(CH2)q-O-(CH2)q-、
の群から選ばれる2価の基(pは1〜10の数を、qは0〜4の数を表す。)を表す。) - Rが炭素原子数3〜18のアルキル基、R1、R4が水素原子、R2が炭素原子数1〜4のアルキル基、R3が基(i)または(ii)である請求項3に記載のポリオレフィン樹脂組成物。
- 請求項3または4に記載のポリオレフィン樹脂組成物を用いた農業用フィルム。
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