KR100382591B1 - 상승적 안정화제 혼합물 - Google Patents

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Abstract

성분 a)는 예컨대, 하기 일반식(I-a)의 화합물이고, 성분 d)는 예컨대, 하기 일반식(V-a)의 화합물인 성분 a) 및 성분 d)를 포함하는 상승 안정화제 혼합물:
n1은 2 내지 50이고,
n4은 1 내지 50이다.

Description

상승적 안정화제 혼합물
본 발명은 2종의 특정 고분자량 폴리알킬피페리딘 유도체를 포함하는 안정화제 시스템; 유기 물질을 안정화하기 위한 안정화제 시스템의 용도; 및 열, 산화 또는 광-유도 분해에 대해 상기의 안정화제 시스템을 사용하여 보호된 유기 물질에 관한 것이다.
US-A-4 692 486, US-A-4 863 981, US-A-4 957 953, US-A-5 439 959, W0-A-92/12201, EP-A-449 685, EP-A-632 092, GB-A-2 267 499호 및 조사 개시 34549(l993년 1월)호는 2종의 폴리알킬피페리딘 유도체를 포함하는 안정화제 혼합물을 설명한다.
본 발명은 성분 a),b) 또는 c) 및 성분 d) 또는 e)를 포함하는 안정화제 혼합물에 관한 것으로, 여기서
성분 a)는 하기 일반식(I)의 화합물 1이상이고,
성분 b)는 하기 일반식(IIIa)의 폴리아민을 시안산 클로라이드와 반응시켜 수득된 생성물을 하기 일반식(IIIb)의 화합물과 반응시켜 수득된 생성물이며,
성분 c)는 하기 일반식(IVa)와 (IVb)의 화합물 1이상이고,
성분 d)는 하기 일반식(V)의 화합물 1이상이며,
성분 e)는 하기 일반식(VI)의 화합물 1이상이다:
상기식에서.
R1,R3,R4및 R5은 각각 독립적으로, 수소, C1-C12알킬, C5-C12시클로알킬, C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬, 페닐: -OH 및/또는 C1-C10알킬로 치환된 페닐;
C7-C9페닐: C7-C9페닐알킬, 페닐 라디칼에서 -OH 및/또는 C1-C10알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬: 또는 일반식(II)의 기로,
라디칼 R1,R3,R4및 R5중 적어도 하나는 일반식(II)의 기이고,
R2은 C2-C18알킬렌, C5-C7시클로알킬렌 또는 C1-C4알킬렌디(C5-C7시클로알킬렌)이고, 또는 결합된 질소원자와 함께 라디칼 R1,R2및 R3은 5원 내지 10원 헤테로시클릭 고리이며. 또는
결합된 질소원자와 함께 R4및 R5은 5원 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R6, R8, R10및 R22은 각각 수소, C1-C8알킬, 0', -CH2CN, C3-C6알켄일. C7-C9페닐알킬, 페닐 라디칼 에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬, 또는 C1-C8아실이며,
R7은 수소. C1-C12알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C7-C9페닐알킬이고, 이고,
R9및 R13은 각각 독립적으로 직접결합 또는 -N(X1)-CO-X2-CO-N(X3)-기이며,X1및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐, C7-C9페닐알킬 또는 상기 일반식(II)의 기이며, X2은 직접결합 또는 C1-C4알킬렌이고,
R11,R12,R15및 R16은 각각 독립적으로 수소, C1-C30알킬. C5-C12시클로알킬 또는 페닐이며,
R14은 수소, C1-C30알킬, C5-C12시클로알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐 또는 상기 일반식(II)의 기이고,
R17,R18,R19,R20및 R21은 각각 독립적으로 직접결합 또는 C1-C10알킬렌이고,
n1은 2 내지 50이며,
n2',n2" 및 n2"'은 각각 독립적으로 2 내지 12이고,
n3, n3*은 각각 독립적으로 2 내지 50이며,
n4, n5은 각각 독립적으로 1 내지 50이다.
탄소수 30 이하인 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2차-부틸, 이소부틸, 3차-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸운데실, 도데실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, 토리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 에이코실, 도코실 및 트리아콘틸이다. R6,R8,R10및 R22의 바람직한 의미의 하나는 C1-C4알킬, 특히 메틸이다.
R11및 R15의 바람직한 의미의 하나는 C1-C25알킬, 특히 C15-C25알킬, 예컨대 헥사데실 및 C18-C22알킬이다. R14의 바람직한 의미중 하나는 C1-C25알킬, 특히 옥타데실이다.
C5-C12시클로알킬의 예는 시클로펜틸. 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 시클로도데실이다. C5-C8시클로알킬, 특히 시클로헥실이 바람직하다.
C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬은 예컨대, 메틸시클로헥실 또는 디메틸시클로헥실이다.
-OH 및/또는 C1-C10알킬로 치환된 페닐은 예컨대 메틸페닐, 디메틸페닐, 트리메틸페닐, t-부틸페닐 또는 3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐이다.
C7-C9페닐알킬의 예는 벤질 및 페틸에틸이다.
페닐 라디칼에서 -OH 및/또는 탄소수 10 이하의 알킬로 치환된 C7-C9페닐알킬은 예컨대 메틸벤질, 디메틸벤질, 트리메틸벤질. t-부틸벤질 또는 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질이다.
C3-C6알켄일의 예는 알릴, 2-메트알릴, 부텐일, 펜텐일 및 헥센일이다. 알릴이 바람직하다.
C1-C8아실은 바람직하게는 C1-C8알칸오일, C3-C8알켄오일 또는 벤조일이다. 에는 포르밀, 아세틸, 프로피온일, 부티릴, 펜탄오일, 핵산오일, 옥탄오일, 벤조일, 아크릴오일 및 크로톤일이다.
18이하의 알킬렌의 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 2,2-디메틸트리메틸렌, 헥사메틸렌, 트리메틸헥사메틸렌, 옥타메틸렌 및 데카메틸렌이다. R2은 바람직하게는 헥사메틸렌이고, R17및 R19은 바람직하게는 메틸렌이고. R20은 바람직하게는 2,2-디메틸에틸렌이고 R21은 1,1-디메틸에틸렌이다.
C5-C7시클로알킬렌의 예는 시클로헥실렌이다.
C1-C4알킬렌디 (C5-C7시클로알킬렌)의 예는 메틸렌디시클로헥실렌이다.
결합된 질소 원자와 함께 라디칼 R1,R2및 R3은 5 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 예컨대
또는
6원 헤테로시클릭 고리가 바람직하다.
결합한 질소원자와 함께 라디칼 R4및 R5이 5원 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하면, 이것은 예컨대 1-피롤리딜, 피페리디노, 모르폴리노, 1-피페라진일, 4,-메틸-1-피페라진일, 1-헥사히드로아제피닐, 5,5,7-트리메틸-1-호모피페라진일 또는 4,5,5,7-테트라메틸-1-호모피페라진일이다. 포르폴리노가 특히 바람직하다.
R11및 R15의 바람직한 의미의 하나는 페닐이다.
X2및 R18은 바람직하게는 직접결합이다.
X1,X3,R6,R8,R10및 R22은 바람직하게는 수소이다.
n1은 바람직하게는 2 내지 25이다.
n2',n2" 및 n2"'은 바람직하게는 2 내지 4이다.
n3, n3'은 바람직하게는 2 내지 25, 륵히 2 내지 20 또는 2 내지 10이다.
n4은 바람직하게는 1 내지 25, 특히 1 내지 20 또는 1 내지 10이다.
n5은 바람직하게는 1 내지 25, 특히 1 내지 20 또는 1 내지 10이다.
성분 a) 내지 e)로서 설명된 화합물은 공지되어 있고(몇 경우에 시판됨), 예컨대 US-A-4 086 204, US-A-4 331 586, US-A-4 477 615 및 화학 초록-CAS No. 136 504-96-6, US-A-4 340 534, US-A-4 857 595, DD-A-262 439(Derwent 89-122 983/17, 화학 초록 111:58 964u), WO-A-94/12 544(Derwent 94-177 274/22) 및 US-A-4 529760호에 설명된 공지의 방법으로 제조될 수 있다.
성분 b)는 공지의 방법과 유사하게, 예컨대 일반식(IIIa)의 폴리아민을 시안산클로라이드와 1:2 내지 1:4의 몰비로 무수 탄산리듐, 탄산 나트륨 또는 탄산 칼륨하에서, 1,2-디클로로에탄, 톨루엔, 크실렌, 벤젠, 디옥산 또는 3차-아밀 알코올 등의 유기 용매에서, 온도범위 -20℃ 내지 +10℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 +10℃, 특히 0℃ 내지 +10℃에서 2 내지 8시간동안 반응시키고, 이어서 수록된 생성물을 일반식(IIIb)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아민과 반응시켜 제조될 수 있다. 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아민과 일반식(IIIa)의 폴리아민간의 몰비는 예컨대, 4:1 내지 8:1이다. 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아민은 한번에 또는 몇시간 동안 간격을 두고 1회 이상으로 나누어 첨가될 수 있다.
일반식(IIIa)의 폴리아민: 시안산 클로라이드: 일반식(IIIb)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜아민의 비는 바람직하게는 1:3:5 내지 1:3:6이다.
하기 실시예는 바람직한 성분b)를 제조하는 한가지 방법을 보여준다.
실시예:
시안산 클로라이드 23.6g(0.128몰), N,N'-비스[3-아미노프로필]에틸렌디아민7.43g(0.0426몰) 및 무수 탄산 칼륨 18g(0.13몰)을 1,2-디클로로에탄 250ml에서 교반하면서 3시간동안 5℃에서 반응시킨다. 혼합물을 상온에서 추가의 4시간동안 승온시킨다. N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민 27.2g(0. 128몰)을 첨가하고, 수득된 혼합물을 60℃에서 2시간동안 가열한다. 추가의 무수 탄산 칼륨 18g((1.13몰)을 첨가하고, 혼합물을 6시간동안 60℃에서 추가로 가열한다. 용매를 약한 진공(200밀리바)하에서 증류에 의해 제거하고 크실렌으로 치환한다. N-(2,2,6,6-테트라 메틸-4-피페리딜)부틸아민 18.2g(0.085몰) 및 분쇄 수산화 나트륨 5.2g(0.13몰)을 첨가하고, 혼합물을 2시간동안 환류시키고, 반응중 형성된 물을 12시간 이상 불변 끓음 증류하여 제거한다. 혼합물을 여과한다. 용액을 물로 세척하고 Na2SO4상에서 건조한다. 용매를 증류하고, 잔류물을 진공하(0.1밀리바), 120 내지 130℃에서 건조한다. 성분 b)는 무색의 수지로서 수득된다.
일반적으로, 성분b)는 예컨대 하기 일반식 (III-1),(III-2) 또는 (III-3)의 화합물로 대표될 수 있다. 또한, 이같은 세가지 화합물의 혼합물 형태일 수 있다.
일반식(III-1)의 바람직한 의미는
이다.
일반식(III-2)의 바람직한 의미는
이다.
일반식(III-3)의 바람직한 의미는
이다.
상기 일반식(III-1) 내지 일반식(III-3)에서, n2는 바람직하게는 1 내지 20이다.
성분 a)는 바람직하게는?CHIMASSORB 944,?CYASORB UV 3346 또는 DASTIB 1082이고, 성분 b)는 바람직하게는?UVASORB HA 88이며, 성분 c)는 바람직하게는?HOSTAVINN 30이고, 성분 d)는 바람직하게는?UVINUL 5050 H,?LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 또는?LUCHEM B 18이며, 성분 e)는 바람직하게는?MARK LA 63 또는?MARK LA 68이다.
일반식(IVa) 및 일반식(IVb)의 화합물은 혼합물로서 함께 사용될 수 있으며 또한, 신규한 안정화제 시스템에서 성분c)로서 사용될 수 있다. IVa:IVb 비는 예컨대, 20:1 내지 1:20 또는 1:10 내지 10:1이다.
일반식 (I), (III-1), (III-2), (III-3), (IVa), (IVb), (V) 및 (VI)의 화합물에서 자유 원자가를 포화시키는 말단기의 의미는 제조에 사용되는 방법에 좌우된다. 또한, 말단기는 화합물의 제조후 변형될 수 있다.
X가 예컨대 할로겐, 특히 염소이고, R4및 R5이 상술한 바와 같은 일반식
화합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하면, 디아미노 라디칼에 결합된 말단
X가 할로겐이면, 반응이 완료될 때 이를 예컨대 -OH 또는 아미노기로 치환시키는 것이 유리하다. 언급할만한 아미노기의 예는 피롤리딘-1-일, 모르폴리노, -NH2, -N(C1-C8알킬)2및 R이 수소 또는 일반식(II)의 기인 -NR(C1-C8알킬)이다.
일반식(III-1),(III-2) 및 (III-3)의 화합물에서, 트리아진 라디칼에 결합된 말단
컨데 수소 또는
일반식(IVa)의 화합물에서, 질소에 결합된 말단기는 예컨대 수소일 수 있고, 2-히드록시프로필렌 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대
일반식(IVb)의 화합물에서, 디메틸렌 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대 -OH이며, 산소에 결합된 말단기는 예컨대 수소이다. 또한, 말단기는 폴리에테르 라디칼일 수 있다.
일반식(V)의 화합물에서, 2,5-디옥소피롤리딘 고리에 결합된 말단기는 예컨대, 수소이며, -C(R15)(R16)-라디칼에 결합된 말단기는 예컨대,
일반식(VI)의 화합물에서, 카르보닐 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대,
산소 라디칼에 결합된 말단기는 예컨대,
R6,R8,R10, 및 R22가 각각 독립적으로 수소 또는 메틸인 안정화제 혼합물이 바람직하다.
하기의 안정화제 혼합물이 바람직하다:
R1,R3,R4및 R5은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C5-C8시클로알킬, 페닐, C7-C9페닐알킬 또는 일반식(II)의 화합물의 기이고, 또는 질소와 함께 결합된 라디칼 R4및 R5은 6원 헤테로시클릭 고리를 형성하며,
R2은 C2-C10알킬렌이고,
n1은 2 내지 25이며,
n2',n2" 및 n2'" 은 각각 독립적으로 2 내지 4이고,
R7은 C1-C4알킬이며;
n3 및 n3*은 각각 독립적으로 2 내지 25이고,
R9및 R13은 직접결합 또는 -N(X1)-CO-X2-CO-N(X3)-의 기이며,
X1및 X3은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X2은 직접결합이고,
R11및 R15은 C1-C25알킬 또는 페닐이며,
R12및 R16은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R14은 C1-C25알킬 또는 일반식(II)의 기이며,
n4은 1 내지 25이고,
R17,R19,R20및 R21은 C1-C4알킬렌이며,
R8은 직접결합이고,
n5은 1 내지 25이다.
특히 하기의 안정화제 혼합물이 바람직하다:
성분 a)는 하기 일반식 (I-a),(I-b) 및 (I-c)의 화합물 하나 이상이고,
의 폴리아민과 시안산 클로라이드를 반응시켜 수득된 생성물을
성분 c)에서 n3및 n3*은 각각 독립적으로 2 내지 20이고,
성분 d)는 하기 일반식 (V-a),(V-b) 또는 (V-c)의 화합물 하나 이상이고,
성분 e)는 하기 일반식 (VI-a)의 화합물 하나 이상이다:
상기식에서,
R22은 수소 또는 메틸이며,
n1은 2 내지 20이고,
n4및 n5은 1 내지 20이다.
하기 안정화제 혼합물을 예로서 언급할 만하다:
1. 성분 a) 및 d)를 포함하는 안정화제 혼합물,
2. 성분 a) 및 e)를 포함하는 안정화제 혼합물,
3. 성분 b) 및 d)를 포함하는 안정화제 혼합물,
4. 성분 b) 및 e)를 포함하는 안정화제 혼합물,
5. 성분 c) 및 d)를 포함하는 안정화제 혼합물,
6. 성분 c) 및 e)를 포함하는 안정화제 혼합물.
하기의 안정화제 시스템이 특히 바람직하다:
a) 일반식(I-a)의 화합물 하나 이상 및 일반식 (V-a),(V-b),(V-c) 또는 (VI-a)의 화합물 하나 이상을 포함하는 안정화제 혼합물,
b) 일반식(I-b)의 화합물 하나 이상 및 일반식 (V-a),(V-b),(V-c) 또는 (VI-a)의 화합물 하나 이상을 포함하는 안정화제 혼합물,
c) 일반식(I-c)의 화합물 하나 이상 및 일반식 (V-a),(V-b),(V-c) 또는 (VI-a)의 화합물 하나 이상을 포함하는 안정화제 혼합물,
의 폴리아민과 시안산 클로라이드를 반응시켜 수득된 생성물을 일반식
의 화합물과 반응시켜 수득될 수 있는 생성물 및 일반식 (V-a),(V-b),(V-c) 또는 (VI-a)의 화합물 하나 이상을 포함하는 안정화제 혼합물,
e) 일반식(IVa) 및 (IVb)의 화합물 하나 이상 및 일반식 (V-a),(V-b),(V-c) 또는 (VI-a)의 화합물 하나 이상을 포함하는 안정화제 혼합물.
하기 조합물의 예가 특히 언급할만 한다.
또한, 본 발명은 서로 독립적인 상술한 성분 d) 및 e)로부터 선택된 두가지 성분을 포함하는 안정화제 혼합물에 관한 것으로, 단 이들 화합물은 동일하지 않아야만한다.
성분 d-1),d-2),d-3),e-1) 및 e-2)으로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 독립적인 두가지 성분을 포함하는 안정화제 혼합물이 바람직하며, 각 성분은 다르고 성분 d-1)은 일반식(V-a)의 화합물 하나 이상이고, 성분 d-2)은 일반식(V-b)의 화합물 하나 이상이며, 성분 d-3)은 일반식(V-c)의 화합물 하나 이상이고, 성분 e-1)은 R22가 수소인 일반식(VI-a)의 화합물 하나 이상이며, 성분 e-2)은 R22가 메틸인 일반식 (VI-a)의 화합물 하나 이상이고, 일반식 (V-a),(V-b),(V-c) 및 (VI-a)은 상술한 바와 같다.
하기의 안정화제 시스템이 특히 바람직하다:
I) 성분 d-1) 및 성분 d-2),d-3),e-1) 또는 e-2)를 포함하는 안정화제 혼합물,
II) 성분 d-2) 및 성분 d-3),e-1) 또는 e-2)를 포함하는 안정화제 혼합물,
III) 성분 d-3) 및 성분 e-1) 또는 e-2)를 포함하는 안정화제 혼합물, 및
IV) 성분 e-1) 및 e-2)를 포함하는 안정화제 혼합물.
하기 조합물의 예가 특히 언급할만한다:
신규한 안정화제 혼합물은 열, 산화 또는 광-유도 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키기에 적합하다. 이들 물질의 예는 다음과 같다:
1. 모노올레핀 및 디올핀의 중합체 예컨대, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 뿐만 아니라 시클로올레핀(예컨대, 시클로펜텐 또는 노르보르넨)의 중합체, 폴리에틸렌(선택적으로 교차 결합될 수 있음), 예컨대, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중간밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 측쇄 저밀도 폴리에틸렌(BLDPE).
폴리올레핀(즉, 앞 단락에서 예시된 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌)은 다양하게, 특히 하기 방법에 의해 제조될 수 있다:
a)라디칼 중합 반응(정상적으로는 고압 및 고온하에서)
b)정상적으로는 주기율표의 IVb,Vb,VIb 또는 VII 금속족 1이상을 포함하는 촉매를 사용하는 촉매 중합반응. 이같은 금속은 일반적으로 1이상의 리간드, 예컨대 π- 또는 σ-배위될 수 있는 산화물, 할로겐화물, 알코올레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알켄일 및/또는 아릴을 가진다. 이같은 금속 착물은 유리 형태이거나 기재(예컨대 , 활성 염화 마그네슘, 염화 티탄(III), 알루미나 또는 산화 실리콘)상에 고정될 수 있다. 이같은 촉매는 중합반응 매질에서 가용성 또는 불용성일 수 있다. 촉매를 중합반응에서 독립적으로 사용하거나 추가의 활성제(예컨대 금속이 주기율표 Ia,IIa 및/또는 IIIa의 원소인 금속 알킬, 금속 수소화물, 금속 알킬 할로겐화물, 금속 알킬 산화물 또는 금속 알킬옥산)를 사용할 수 있다. 활성제는 추가의 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르기를 사용하여 편리하게 개질될 수 있다. 상기 촉매 시스템을 일반적으로 Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), TNZ(DuPont), 메탈로센 또는 단자리 촉매(SSC)라고 칭한다.
2. 1)이하에서 언급된 중합체의 혼합물 예컨대, 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물(예컨대, PP/HDPE, PP/LDPE) 및 다양한 형태의 폴리에틸렌의 혼합물(예컨대, LDPE/HDPE).
3. 모노올레핀 및 디올레핀 서로간 또는 다른 비닐 단위체와의 공중합체, 예컨대 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 및 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과 이들의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메트아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 및 일산화탄소와 이들의 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이들의 염(이온체), 뿐만 아니라 에틸렌과 프로필렌 및 디엔(예컨대, 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨)의 삼량체, 및 이같은 공중합체 간 그리고 이같은 공중합체와 상기 1)에서 언급한 중합체의 혼합물 예컨대, 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체(EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체(EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교대의 또는 마구잡이의 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 다른 중합체(예컨대, 폴리아미드)와 이들의 혼합물.
4.폴리알킬렌과 전분의 혼합물 및 수소화 변형태(예컨대, 고착제)를 포함하는 탄화수소 수지(예컨대 C5-C9).
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴 유도체의 공중합체 예컨대, 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/메타아크릴산 알킬, 스티렌/부타디엔/아크릴산 알킬, 스티렌/부타디엔/메트아크릴산 알킬, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/아크릴산 메틸; 스티렌 공중합체 및 다른 중합체의 고충격강도 혼합물 예컨대, 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼량체; 및 스티렌의 블록 공중합체(예컨대, 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌).
7. 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그라프트 공중합체, 예컨대 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체상의 스티렌; 폴리부타디엔상의 아크릴로니트릴(또는 메트아크릴로니트릴) 및 스티렌; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메트아크릴산 메틸; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 메트아크릴산 또는 아크릴산 알킬; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 아크릴산 폴리알킬 또는 메트아크릴산 폴리알킬상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴. 뿐만 아니라 6)이하에 목록화된 공중합체와 이들의 혼합물, 예컨대 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 공지된 공중합 혼합물.
8. 할로겐-함유 중합체 예컨대, 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌의 염소화 및 브롬화 공중합체(할로부틸 고무), 염소화 또는 황염소화 폴리에틸렌, 에틸렌 및 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 동종- 및 공중합체, 특히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체 예컨대, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오리드, 폴리비닐리덴 플루오리드, 뿐만 아니라 그들의 공중합체(예컨대, 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체).
9. α,β-불포화산 및 이들의 유도체로 부터 유도된 중합체 예컨대, 폴리아크릴레이트 및 폴리메트아크릴레이트, 폴리메틸 메트아크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴 (부틸 아크릴레이트로 충격 변형됨).
10. 9)이하에서 언급된 단위체의 서로간의 또는 다른 불포화 단위체와의 공중합체 예컨대, 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할리드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메트아크릴레이트/부타디엔 삼량체.
11. 불포화 알코올 및 아민 또는 아실 유도체 또는 이들의 아세탈로 부터 유도된 중합체 예컨대, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민; 뿐만 아니라 상기 1)에서 언급된 올레핀과 그들의 공중합체.
12. 폴리프로필렌 옥시드, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리알킬렌 글리콜과 같은 환형 에테르의 동종중합체 및 공중합체 또는 이들과 비스글리시딜 에테르의 공중합체.
13. 폴리옥시메틸렌 및 공단위체로 에틸렌 옥시드를 포함하는 폴리옥시메틸렌과 같은 폴리아세탈; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥시드 및 술피드, 및 스티렌 중합체 또는 폴리아미드와 폴리페닐렌 옥시드의 혼합물.
15. 한편으로는 히드록시-말단 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 및 또 다른 한편으로는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트 뿐만 아니라, 이들의 선물질로부터 유도된 폴리우레탄.
16. 디아민 및 디카르복시산 및/또는 아미노카르복시산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드 예컨대, 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-크실렌디아민 및 아디프산으로 부터 개시된 방향족 폴리아미드; 변형제로 탄성 중합체를 포함하거나 포함하지 않는 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 및/또는 테레프탈산으로 부터 제조된 폴리아미드 예컨대, 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드; 및 전술한 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이온체 또는 화학적으로 결합되거나 그라프티드 탄성중합체의 블록 공중합체; 또는 전술한 폴리아미드와 폴리에테르(예컨대, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜)의 블록 공중합체; 뿐만 아니라 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 공정(RIM 폴리아미드 시스템)중에 축합된 폴리아미드.
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.
18. 디카르복시산 및 디올 및/또는 히드록시카르복시산 또는 이에 해당하는락톤의 폴리에스테르 예컨대, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트 뿐만아니라, 히디록시-말단 폴리에테르로 부터 유도된 블록 코폴리에테르 에스테르; 또한 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르.
19. 폴리카보네이트 및 폴리에스테르 카보네이트.
20. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤,
21. 한편으로는 알데히드로부터 또 다른 한편으로는 페놀, 우레아 및 멜라민으로부터 유도된 교차결합한 중합체 예컨대, 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.
22. 건조 및 비건조 알키드 수지
23. 가교제로 다가 알코올 및 비닐 화합물 그리고 저가연성인 그들의 할로겐-함유 변형제와 함께 포화 및 불포화 디카르복시산의 코폴리에스테르로 부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지.
24. 치환 아크릴레이트, 예컨대 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 교차결합성 아크릴 수지.
25. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지로 교차결합된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
26. 지방족, 지환족, 이종 원자 고리 또는 방향족 글리시딜 화합물로 부터 유도된 교차결합한 에폭시 수지 예컨대, 가속제와 함께 또는 가속제 없이 무수물또는 아민 등의 통상의 경화제와 교차결합한 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.
27. 천연 중합체 예컨대, 셀루로우즈, 고무, 젤라틴 및 화학적으로 개질된 이들의 동족 유도체 예컨대, 셀루로우즈 아세테이트, 셀루로우즈 프로피온에이트 및 셀루로우즈 부티레이트 또는 메틸 셀루로우즈와 같은 셀루로우즈 에테르; 뿐만 아니라 로진 및 그들의 유도체.
28. 전술한 중합체의 혼합물(복혼합물) 예컨대, PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트. POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
29. 순수한 단위체 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물인 천연 및 합성 유기 물질 예컨대, 광유, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르(예:프탈레이트, 아디페이트, 포스페이트 또는 트리멜리테이트) 및 다양한 중량비의 광물질유와 합성 에스테르와의 혼합물을 기본으로 한 오일, 지방 및 왁스, 예컨대 스피닝 조성물로 사용되는 물질, 뿐만 아니라 이같은 물질의 수성 유제.
30. 천연 또는 합성 고무의 수성 유제 예컨대, 천연 라텍스 또는 카르복시화 스티렌/부타디엔 공중합체의 격자.
즉, 본 발명은 산화, 열 또는 광-유도 분해되기 쉬운 유기물질 및 신규한 안정화제 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
유기 물질은 바람직하게는 유기 중합체, 특히 상기 군중의 하나가 바람직하다. 폴리올레핀이 바람직하고, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 이들의 공중합체가 특히 바람직한다.
신규한 안정화제 시스템의 성분이 각각 안정화될 물질에 첨가되거나, 혼합물로서 안정화될 물질에 첨가될 수 있다. 이들 성분은 각각 독립적으로 0.01 내지 4.99%의 양으로 사용되며, 단 성분 a),b) 또는 c) 및 d) 또는 e)의 총량, 성분 d) 및 e)로부터 선택된 두가지 성분의 총량 또는 성분 d-1), d-2), d-3), e-1) 및 e-2)로부터 선택된 두가지 성분의 총량은 안정화된 물질을 기준으로 0.02 내지 5중량%이다.
성분 a),b) 또는 c) 및 성분 d) 또는 e)의 총량, 성분 d) 및 e)로부터 선택된 두가지 성분의 총량 또는 성분 d-1), d-2), d-3), e-1) 및 e-2)로부터 선택된 두가지 성분의 총량은 안정화된 물질의 총량을 기준으로 바람직하게는 0.05 내지 3 중량%, 특히 0.05 내지 2중량%, 또는 0.05 내지 1중량% 이다.
성분 a),b) 또는 c) 및 성분 d) 또는 e)의 중량비, 성분 d) 및 e)로부터 선택된 두가지 성분간의 중량비 또는 성분 d-1), d-2), d-3), e-1) 및 e-2)로부터 선택된 두가지 성분간의 중량비는 바람직하게는 20:1 내지 1:20이고, 특히 10:1 내지 1:10이며, 예컨대 1:5 내지 5:1 또는 2:1 내지 1:2 또는 1:1이다.
신규한 안정화제 혼합물 또는 이의 각 성분은 공지의 방법, 예컨대 성형전 또는 성형중, 유기물질에 용해되거나 분산된 화합물을 도포하고, 필요에 따라 용매를 증발시켜서 유기물질에 혼입될 수 있다. 신규한 안정화제 혼합물의 각 성분은이들 성분을 예컨대, 2.5 내지 25 중량%의 농도로 포함하는 분말, 과립 또는 주뱃치의 형태로 안정화될 물질에 첨가될 수 있다.
필요에 따라, 신규한 안정화제 시스템의 성분은 혼입전에 서로 용융물로 혼합될 수 있다(용융 혼합).
신규한 안정화제 시스템 또는 그 성분은 교차결합전 또는 중합화중 또는 중합화전에 첨가될 수 있다.
이같은 형태로 안정화된 물질은 다양한 형태, 예컨대 필름, 섬유, 테이프, 성형 조성물, 프로파일 또는 페인트용 결합제, 접착제 또는 퍼티(putty)로서 사용될 수 있다.
본 발명의 안정화된 유기 물질은 또한 종래의 첨가제, 예컨대 하기의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다:
1. 산화방지제
1.1. 알킬화 모노페놀, 예를들어 2.6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-t-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2.6-디-t-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-이소부틸페놀, 2.6-디-시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메톡시메틸페놀, 직쇄 또는 측쇄에서 가지치기한 노닐페놀 예컨대, 2,6-디-노닐-4-매틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-운데크-1'-일 )-페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-헵타데크-1'-일)-페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데크-1'-일)-페놀 및 이들의 혼합물.
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를들어 2,4-디-옥틸티오메틸-6-t-부틸페놀, 2,4-디-옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실티오메틸-4-노닐 페놀.
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를들어 2,6-디-t-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-t-부틸-히드로퀴논, 2,5-디-t-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-t-부틸-히드로퀴논, 2,5-디-t-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트. 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)아디페이트.
1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페놀, β-토코페놀, r-토코페놀, δ-토코페놀 및 이들의 혼합물 (비타민E)
1.5. 히드록시화 티오디페닐 에테르, 예를들어 2,2'-티오비스(6-t-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-t-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디술피드.
1.6. 알킬리덴 비스페놀, 예를들어 2,2'-메틸렌비스(6-t-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-t-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)-페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-t-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸-페닐)-3-n-도데실머캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-t-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-t-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실머캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-t-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.
1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를들어 3,5,3',5'-테트라-t-부틸-4,4'-디히드록시-디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질머캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-t-부틸벤질머캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 이소옥틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 머캅토아세테이트.
1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)-말로네이트, 디-도데실머캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스-[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를들어 1,3,5-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)페놀.
1.10. 트리아진 화합물, 예를들어 2,4-비스(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.
1.11. 벤질 포스포네이트, 예를들어 디메틸-2,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 포스포네이트, 디에틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질 포스포네이트, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질-포스폰산 모노에틸 에스테르의 칼슘 염.
1.12. 아실아미노페놀, 예를들어 4-히드록시라우르아닐리드, 4-히드륵시스테아르아닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.
1.13. 1가 또는 다가 알코올과 β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산의 에스테르, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르.
1.14. 1가 또는 다가 알코올과 β-(5-t-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)-프로피온산의 에스테르, 예를들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸온, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로-[2.2.2]옥탄과의 에스테르.
1.15. 1가 또는 다가 알코올과 β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)-프로피온산의 에스테르, 예를들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디온, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르.
1.16. 1가 또는 다가 알코올과 3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐아세트산의 에스테르, 예를들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르.
1.17. β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산의 아미드, 예를들어 N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진
1.18. 아스코르브산 (비타민 C)
1.19. 아민 산화방지제, 예컨대 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술팜오일)-디페닐아민,N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-t-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예컨대, p,p'-디-t-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노난오일아미노-페놀, 4-도데칸오일아미노페놀, 4-옥타데칸오일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-t-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디-아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디-아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]메탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, t-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 t-부틸/t-옥틸디페닐아민의 혼합물. 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 t-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디-히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노 및 디알킬화 t-부틸/t-옥틸페노타이진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 t-옥틸-페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸-피페리드-4-일-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올.
2. UV 흡수제 및 광안정화제
2.1. 2-(2'-히드록시페닐)-벤조트리아졸, 예를들어 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-t-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-t-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',3'-디-t-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스-(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸의 혼합물, 2-(3'-t-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)-카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-t-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 및 2-(3'-t-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 폴리에틸렌 글리콜 300과 2-[3'-t-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시-페닐]-2H-벤조트리아졸의 에스테르 교환반응 생성물; R이 3'-t-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐인 [R-CO2CH2-COO(CH2)3]2.
2.2. 2-히드록시벤조페논, 예를들어 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
2.3. 비치환 또는 치환된 벤조산의 에스테르, 예를들어 4-t-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-t-부틸-벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-t-부틸페닐 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-t-부틸페닐 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트.
2.4. 아크릴레이트, 예를들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시-신나메이트 및 N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린.
2.5. 니켈 화합물, 예를들어 적절한 경우 부가적인 리간드(예 : n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민)가 있는 2,2'-티오-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물(예컨대 1:1 또는 1:2 착물), 니켈 디부틸 디티오카르바메이트, 4-히드록시-3,5-디-t-부틸 벤질 포스폰산 모노알킬 에스테르(예 : 메틸 에스테르 또는 에틸 에스테르)의 니켈 염, 케톡심(예 : 2-히드록시-4-메틸페닐 운데실케톡심)의 니켈 착물. 적절한 경우 부가적인 리간드가 있는 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시 피라졸의 니켈 착물.
2.6. 입체 장애 아민, 예를들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합 생성물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-t-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄-테트라카르복시레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-t-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합 생성물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합 생성물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,2,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메티렌디아민 및 4-시클로헥실아민-2,6-디-클로로-1,3,5-트리아진의 축합생성물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄 및 2,4,6-트리크로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 뿐만 아니라 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘(CAS Res. No. [136504-96-6]); N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4.5]데칸 및 에피클로로히드린.
2.7. 옥사미드, 예를들어 4,4'-디옥틸옥시옥사아닐리드, 2,2'-디에톡시옥사아닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-t-부톡사아닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-t-부톡사아닐리드, 2-에톡시-2'-에톡사아닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사아미드, 2-에톡시-5-t-부틸-2'-에톡사아닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-t-부톡사닐리드와의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이중 치환된 옥사아닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이중치환된 옥사아닐리드의 혼합물.
2.8. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진,2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-12-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트라아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시-프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시-프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시-페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시-프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시-프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진.
3. 금속 탈활성화제, 예를들어 N,N'-디페닐옥사아미드, N-살리실랄-N'-살리실로일히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사아닐리드, 이소프탈오일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실오일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실오일)티오프로피오닐 디히드라지드.
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를들어 트리페닐 포스파이트, 디페닐 알킬 포스파이트, 페닐 디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스-t-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-t-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-t-부틸-12-메틸-디벤즈[d,2]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸-6-메틸페닐)에틸포스파이트.
5. 히드록시아민, 예를들어 N,N-디벤질히드록시아민, N,N-디에틸히드록시아민, N,N-디옥틸히드록시아민, N,N-디라우릴히드록시아민, N,N-디테트라데실히드록시아민, N,N-디헥사데실히드록시아민, N,N-디옥타데실히드록시아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록시아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록시아민, 수소화 수지로 부터 유도된 N,N-디알킬히드록시아민.
6. 니트론, 예를들어 N-벤질-알파-페닐-니트론, N-에틸-알파-메틸-니트론, N-옥틸-알파-헵틸-니트론, N-라우릴-알파-운데실-니트론, N-테트라데실-알파-트리데실-니트론, N-헥사데실-알파-펜타데실-니트론, N-옥타데실-알파-헵타데실-니트론, N-헥사데실-알파-헵타데실-니트론, N-옥타데실-알파-페타데실-니트론, N-헵타데실-알파-헵타데실-니트론, N-옥타데실-알파-헥사데실-니트론, 수소화 수지아민으로부터 유도된 N,N'-디알킬히드록시아민으로부터 유도된 니트론.
7. 티오상승제, 예를들어 디라우릴 티오디프로피온에이트 또는 디스테아릴 티오디프로피온에이트.
8. 과산화물분해 화합물, 예를들어 β-티오디프로핀산의 에스테르, 예컨대 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 머캅토벤즈이미다졸 또는 2-머캅토벤즈이미다졸의 아연염, 디부틸디티오카밤산 아연, 디옥타데실 디술피드, 펜다에리트리톨 테트라키스(β-도데실메르캅토)프로피온에이트.
9. 폴리아미드 안정화제, 예를들어 요오드화물 및/또는 인 화합물과 결합한 구리 염및 2가 망간 염.
10. 염기성 공안정화제, 예를들어 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리금속 및 알칼리토금속 염, 예컨대 스테아르산 칼슘, 스테아르산 아연, 베헨산 마그네슘, 스테아르산 마그네슘, 리시놀레산 나트륨, 팔미트산 칼륨, 피로카테콜산 안티몬 또는 피로카테콜산 주석.
11. 핵 생성제, 예를들어 무기물질(예:활석), 금속 산화물(예: 이산화 티탄 또는 산화마그네슘), 바람직하게는 알칼리 토금속의 인산염, 탄산염 또는 황산염: 유기 화합물(모노- 또는 폴리카르복시산) 및 이들의 염, 예컨대 4-t-부틸벤조산,아디프산, 디페닐아세트산, 숙신산 나트륨 또는 벤조산 나트륨: 중합성 화합물, 예컨대 이온성 공중합체("이온체").
12. 충전재 및 강화제, 예를들어 탄산칼슘, 실리케이트, 유리 섬유, 유리 구, 석면, 활석, 카올린, 운모, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 카본 블랙, 흑연, 나무 분말 및 기타 천연 생성물의 분말 또는 섬유, 합성 섬유.
13. 다른 첨가제. 예를들어 가소제. 윤활제, 유화제, 안료, 유동학적 첨가제, 촉매, 흐름-조절제, 광학 광택제, 내화방지제, 대전방지제 및 발포제.
14. 벤조푸라논 및 인돌리논, 예를들어 -A-4 325 863호, US-A-4 338 244호, US-A-5 175 312호, US-A-5 216 052호, US-A-5 252 643호, DE-A-4 316 611호, DE-A-4 316 622호, DE-A-4 316 876호, EP-A-0 589 839호 또는 EP-A-0 591 102호에 개시된 것 또는 3-[4-(2-아세록시에톡시)페닐]-5,7-디-t-부틸-벤조푸란-2-온, 5,7-디-t-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-t-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]-페닐)벤조푸란-2-온], 5.7-디-t-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-t-부틸-벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-t-부틸-벤조푸란-2-온.
신규한 안정화제 혼합물과 종래의 첨가제 간의 중량비는 예컨대 1:0.5 내지 1:5일 수 있다.
또한, 본 발명은 산화, 열 또는 광-유도 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키기 위한 신규한 안정화제 혼합물의 용도에 관한 것이다.
신규한 안정화제 시스템에 의해 안정화된 유기 물질은 현저히 향상된 광안정성뿐만 아니라 경우에 따라 향상된 열안정성을 특징으로 한다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 특별한 언급이 없는한 모든 퍼센트는 중량 기준이다.
실시예 1 및 2에서 사용되는 광안정화제:
(각 경우 중합화의 평균값이 주어진다)
화합물 A-1:
화합물 A-2:
화합물 B:
의 폴리아민을 시안산 클로라이드와 반응시켜 수득된 생성물을 일반식
의 화합물과 반응시켜 수득된 화합물.
화합물 C:
혼합비 4:1인 화합물
및
의 혼합물.
화합물 D-1:
화합물 D-2:
화합물 E-1:
화합물 E-2:
실시예 1 : 폴리프로필렌 블록 공중합체 막에서의 광안정화 작용
폴리프로필렌 블록 공중합체 분말 100부를 10분동안 200℃의 브라벤더 플래스토그래프(Brabender plastograph)에서 펜타에리트리틸 테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온에이트]0.05부, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트0.10부, 칼슘 스테아레이트 0.1부 및 표 1의 광안정화제로 균질화시킨다. 수득된 조성물을 가능한한 빨리 혼합기로부터 제거하고 토글(toggle) 압착기에서 가압하여 두께 2∼3mm의 박판을 얻는다. 수득된 녹색 압착물 조각을 절단하고 두개의 고광택 경성 알루미늄 호일 사이에서 수압 벤치 압착기를 사용하여 6분동안 260℃에서 가압하여 두께 0.5mm의 박판을 얻고, 즉시 수냉압하에서 냉각시킨다. 이어서, 0.5mm 박판으로부터 각각 60mmx25mm인 조각을 압형하고 웨더-오-미터 Ci 65(흑색 패널 온도 63±2℃, 빗물에 노출없음)에서 광노출시킨다. 이같은 시험 표본을 일정간격을 두어 노출 장치로부터 제거하고 IR 분광계에서 카르보닐 함량을 측정한다. 노출중 카르보닐 흡광도의 증가는 중합제의 광산화 분해의 측정을 나타내며 기계성 특성의 저하와 연관됨이 경험으로부터 공지되어 있다.
0.2의 카르보닐 홉광도를 얻기 위한 시간(T0.2측정치)을 표 1에 실었다.
상승효과는 T0.2값의 계산치와 측정치를 비교하여 결정된다. T0.2값은 하기 식의 더하기법에 따라 계산된다(B.Ranby 및 J.F.Rabek, 중합제의 광분해. 광산화 및 광안정화, 원리 및 적용, 월리-인터사이언스. 1975, 페이지 418 내지 422):
T0.2계산치 = T0.2- 광안정화제 1 + T0.2- 광안정화제 2
T0.2실측치가 T0.2계산치보다 크면 미지의 혼합물은 상승 효과를 갖는다.
T0.2계산치 또한 표 1에 실었다.
표 1: 폴리프로필렌 블록 공중합체 막에서의 광안정화 작용
실시예 2: 저밀도 폴리에틸렌막에서의 광안정화 작용
저밀도 폴리에틸렌(PE-LD 분말; 밀도 = 0.918g/㎤) 100부를 10분동안 180℃의 브라벤더 플래스토그래프에서 옥타데실 3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온에이트 0.03부 및 표 2의 과안정화제로 균질화시킨다. 수득된 조성물을 가능한한 빨리 혼합기로부터 제거하고 토글(toggle) 압착기에서 가압하여 두께 2~3mm의 박판을 얻는다. 수득된 녹색 압착물 조각을 절단하고 두개의 고황택 경성 알루미늄 호일 사이에서 수압 벤치 압착기를 사용하여 6분동안 170℃에서 가압하여 두께 0.2mm의 박판을 얻고, 즉시 수냉압하에서 냉각시킨다. 이어서, 0.2mm 박판으로부터 각각 60mm×25mm인 조각을 압형하고 일주일에 한번씩 염소 증기산 방치한다. 이것은 할로겐-함유 화합물, 예컨대 일정 살충제 또는 방염제의 효과와 유사하다. 샘플을 웨더-오-미터 Ci 65(흑색 패널 온도 63±2℃, 빗물에 노출없음)에서 왕노출시킨다. 이같은 시험 표본을 일정간격을 두어 노출 장치로부터 제거하고 IR 분광계에서 카르보닐 함량을 평가한다. 노출중 카르보닐 흡광도의 증가는 중합제의 광산화 분해의 측정을 나타내며 기계성 특성의 저하와 연관됨이 경험으로부터 공지되어 있다.
0.2의 카르보닐 흡광도률 얻기 위한 시간(T0.2측정치)을 표 2에 실었다.
상승효과는 실시예 1과 유사하게 T0.2값의 계산치와 측정치를 비교하여 결정된다.
표 2: 저밀도 폴리에틸렌막에서의 광안정화 작용

Claims (17)

  1. 성분 a)는 하기 일반식(I)의 화합물 하나 이상이고,
    성분 b)는 하기 일반식(IIIa)의 폴리아민을 시안산 클로라이드와 반응시켜 수득된 생성물을 하기 일반식(IIIb)의 화합물가 반응시켜 수록된 생성물이며,
    성분 c)는 하기 일반식(IVa)와 (IVb)의 화합물 하나 이상이고,
    성분 d)는 하기 일반석(V)의 화합물 하나 이상이며,
    성분 e)는 하기 일반식(VI)의 화합물 하나 이상인 성분 a),b) 또는 c) 및 성분 d) 또는 e)를 포함하는 안정화제 혼합물:
    R1,R3,R4및 R5은 각각 독립적으로, 수소, C1-C12알킬, C5-C12시클로알킬, C1-C4알킬로 치환된 C5-C12시클로알킬, 페닐; -OH 및/또는 C1-C10알킬로 치환된 페닐;
    C7-C9페닐; C7-C9페닐알킬, 페닐 라디칼에서 -OH 및/또는 C1-C10알킬에 의해
    라디칼 R1,R3,R4및 R5중 적어도 하나는 일반식(II)의 기이고,
    R2은 C2-C18알킬렌, C5-C7시클로알킬렌 또는 C1-C4알킬렌디(C5-C7시클로알킬렌)이고, 또는 결합된 질소원자와 함께 라디칼 R1,R2및 R3은 5원 내지 10원 헤테로시클릭 고리이며, 또는
    결합된 질소와 함께 R4및 R5은 5원 내지 10원 헤테로시클릭 고리를 형성하고,
    R6, R8, R10및 R22은 각각 수소, C1-C8알킬, 0', -CH2CN, C3-C6알켄일, C7-C9페닐상기식에서,
    알킬, 페닐 라디칼 에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C7-C9페닐알킬: 또는 C1-C8아실이며,
    R7은 수소, C1-C12알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C7-C9페닐알킬이고, 이고,
    R9및 R13은 각각 독립적으로 직접결합 또는 -N(X1)-CO-X2-CO-N(X3)-기이며, X1및 X3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐, C7-C9페닐알킬또는 상기 일반식(II)의 기이며, X2은 직접결합 또는 C1-C4알킬렌이고,
    R11,R12,R15및 R16은 각각 독립적으로 수소, C1-C30알킬, C5-C12시클로알킬 또는 패닐이며,
    R14은 수소, C1-C30알킬, C5-C12시클로알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐 또는 상기 일반식(II)의 기이고,
    R17,R18,R19,R20및 R21은 각각 독립적으로 직접결합 또는 C1-C10알킬렌이고,
    n1은 2 내지 50이며,
    n2',n2" 및 n2'"은 각각 독립적으로 2 내지 12이고,
    n3, n3*은 각각 독립적으로 2 내지 50이며,
    n4, n5은 각각 독립적으로 1 내지 50이다.
  2. 제 1항에 있어서, R6,R8,R10및 R22가 각각 독립적으로 수소 또는 메틸인 안정화제 혼합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 안정화제 혼합물:
    R1,R3,R4및 R5은 각각 독립적으로, 수소, C1-C8알킬, C5-C8시클로알킬, 페닐, C7-C9페닐알킬, 또는 일반식(II)의 기이고, 또는
    결합된 질소 원자와 함께 라디칼 R4및 R5는 6원-헤테로시클릭 고리를 형성하며,
    R2은 C2-C10알킬렌이고,
    n1은 2 내지 25이며:
    n2',n2" 및 n2'" 는 각각 독립적으로 2 내지 4이고,
    R7은 C1-C4알킬이며;
    n3및 n3*은 각각 독립적으로 2 내지 25이고;
    R9및 R13은 직접결합 또는 -N(X1)-CO-X2-CO-N(X3)-의 기이며,
    X1및 X3은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X2은 직접결합이고,
    R11및 R15은 C1-C25알킬 또는 페닐이며,
    R12및 R16은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    R14은 C1-C25알킬 또는 일반식(II)의 기이며,
    n4은 1 내지 25이고;
    R17,R19,R20및 R21은 C1-C4알킬렌이고,
    R8은 직접결합이며,
    n5은 1 내지 25이다.
  4. 제 1항에 있어서,
    성분 a)는 하기 일반식 (I-a),(I-b) 및 (I-c)의 화합물 하나 이상이고,
    의 폴리아민을 시안산 클로라이드와 반응시켜 수득된 생성물을 일반식
    의 화합물과 반응시켜 수득된 생성물이며,
    성분 c)에서 n3및 n3*은 각각 독립적으로 2 내지 20이고,
    성분 d)는 하기 일반식 (V-a),(V-b) 또는 (V-c)의 화합물 하나 이상이며,
    성분 e)는 하기 일반식 (VI-a)의 화합물 하나 이상인 안정화제 혼합물:
    상기식에서,
    R22은 수소 또는 메틸이며,
    n1은 2 내지 20이고,
    n4및 n5은 1 내지 20이다.
  5. 제 1항에 있어서, 성분 a) 및 d)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  6. 제 1항에 있어서, 성분 a) 및 e)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  7. 제 1항에 있어서, 성분 b) 및 d)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  8. 제 1항에 있어서, 성분 b) 및 e)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  9. 제 1항에 있어서, 성분 c) 및 d)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  10. 제 1항에 있어서, 성분 c) 및 e)를 포함하는 안정화제 혼합물.
  11. 제 1항에서 정의된 성분 d) 및 e)로부터 선택된 동일하지 않은 두가지 화합물을 서로 독립적으로 포함하는 안정화제 혼합물.
  12. 하기의 각각 다른 성분 d-1),d-2),d-3),e-1) 및 e-2)로 이루어진 군에서 부터 선택된 다른 두가지 성분을 서로 독립적으로 포함하는 안정화제 혼합물:
    성분 d-1)은 일반식(V-a)의 화합물 하나 이상이고,
    성분 d-2)은 일반식(V-b)의 화합물 하나 이상이며,
    성분 d-3)은 일반식(V-c)의 화합물 하나 이상이고,
    성분 e-1)은 R22가 수소인 일반식(VI-a)의 화합물 하나 이상이며,
    성분 e-2)은 R22가 메틸인 일반식(VI-a)의 화합물 하나 이상이고,
    일반식(V-a),(V-b),(V-c) 및 (VI-a)은 제 4항에서 정의된 바와 같다.
  13. 산화, 열 또는 광-유도 분해되기 쉬운 유기 물질 및 제 1항에 따른 안정화제 혼합물을 포함하는 조성물.
  14. 제 13항에 있어서, 유기 물질이 폴리올레핀인 조성물.
  15. 제 13항에 있어서, 유기 물질이 플리에틸렌, 폴리프로필렌: 또는 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌의 공중합체인 조성물.
  16. 제 1항에 따른 안정화제 혼합물을 유기 물질에 혼입하는 것을 포함하는 산화, 열 또는 광-유도 분해에 대해 유기 물질을 안정화하는 방법.
  17. 산화, 열 또는 광-유도 분해되기 쉬운 유기 물질 및 제 11항에 따른 안정화제 혼합물을 포함하는 조성물.
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW464670B (en) * 1996-08-07 2001-11-21 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures containing a hindered amine
IT1292040B1 (it) * 1997-05-30 1999-01-25 Ciba Spec Chem Spa Processo per la preparazione di prodotti politriazinici contenenti gruppi 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile
KR100550224B1 (ko) * 1998-12-14 2006-02-08 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 입체장애 아민 화합물
IL133922A (en) * 1999-02-01 2005-03-20 Ciba Sc Holding Ag Compositions comprising polyolefins produced by polymerization over a metallocene catalyst and a stabilizer mixture and a method for stabilizing said polyolefins
EP0947546A1 (en) * 1999-07-02 1999-10-06 Ciba SC Holding AG Blends of sterically hindered amines
US6946517B2 (en) * 1999-08-17 2005-09-20 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizer mixtures
ATE388988T1 (de) 2000-02-22 2008-03-15 Ciba Sc Holding Ag Stabilisatormischungen für polyolefine
MX286035B (es) 2000-05-31 2011-04-26 Ciba Sc Holding Ag Mezclas estabilizadoras.
WO2001092393A2 (en) * 2000-05-31 2001-12-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilizer mixtures
US20030197151A1 (en) * 2000-05-31 2003-10-23 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
US6602724B2 (en) * 2000-07-27 2003-08-05 Applied Materials, Inc. Chemical mechanical polishing of a metal layer with polishing rate monitoring
JP2002097322A (ja) * 2000-09-25 2002-04-02 Grand Polymer Co Ltd ポリプロピレン系樹脂組成物およびその成形品
ITMI20012085A1 (it) 2000-10-17 2003-04-09 Ciba Sc Holding Ag Polpropilene metallocene stabilizzato
DE10123732A1 (de) * 2001-05-15 2002-11-21 Basf Ag Stabilisierte Metallocen-Polyolefine
US20030225191A1 (en) * 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
US20040011088A1 (en) * 2002-07-18 2004-01-22 Serge Rebouillat Cut and abrasion resistant fibrous structure
US7482397B2 (en) * 2003-01-13 2009-01-27 Eastman Chemical Company Polycarbonate compositions
US20040143041A1 (en) * 2003-01-13 2004-07-22 Pearson Jason Clay Polyester compositions
US7297735B2 (en) * 2003-03-05 2007-11-20 Eastman Chemical Company Polycarbonate compositions
US7338992B2 (en) * 2003-03-05 2008-03-04 Eastman Chemical Company Polyolefin compositions
CN100594220C (zh) * 2003-03-05 2010-03-17 伊士曼化工公司 聚合物共混物
US20040180994A1 (en) * 2003-03-05 2004-09-16 Pearson Jason Clay Polyolefin compositions
US20040183053A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-23 Pearson Jason Clay Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt
US20040192813A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-30 Pearson Jason Clay Polymer compositions containing an ultraviolet light absorbing compound
BRPI0407952A (pt) * 2003-03-05 2006-03-07 Eastman Chem Co composição polimérica
US20050277713A1 (en) * 2003-03-05 2005-12-15 Pearson Jason C Polymer blends
BRPI0815973A2 (pt) * 2007-08-28 2015-02-18 Basf Se Mistura, uso da mistura, material orgânico não vivo, artigo, e, processo para a estabilização de materiais orgânicos não vivos em relação à exposição à luz, oxigênio e/ou calor
ITMI20110802A1 (it) * 2011-05-10 2012-11-11 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
EP3143082B1 (en) * 2014-05-15 2020-11-18 Basf Se Highly effective stabilizer

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE262439C (ko) *
GB9100257D0 (en) * 1991-01-07 1991-02-20 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
IT1052501B (it) * 1975-12-04 1981-07-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
DE2941004A1 (de) * 1979-10-10 1981-04-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Ether auf polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecanbasis
US4331586A (en) * 1981-07-20 1982-05-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
EP0080431B1 (de) * 1981-10-16 1986-09-24 Ciba-Geigy Ag Synergistisches Gemisch von niedermolekularen und hochmolekularen Polyalkylpiperidinen
IT1152192B (it) * 1982-05-19 1986-12-31 Apital Prod Ind Composti per stabilizzare i polimeri
JPS5981348A (ja) * 1982-11-01 1984-05-11 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
US4863981A (en) * 1986-06-30 1989-09-05 Ciba-Geigy Corporation Synergistic mixture of stabilizers
GB2202853B (en) * 1987-04-03 1990-10-24 Ciba Geigy Ag Light stabiliser combination
US4857595A (en) * 1987-08-12 1989-08-15 Pennwalt Corporation Polymer bound hindered amine light stabilizers
JP2582385B2 (ja) * 1987-12-11 1997-02-19 旭電化工業株式会社 安定化された合成樹脂組成物
JP2803300B2 (ja) * 1990-03-14 1998-09-24 住友化学工業株式会社 安定化されたポリプロピレン樹脂組成物
GB9211602D0 (en) * 1992-06-02 1992-07-15 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
DE4239437A1 (de) * 1992-11-24 1994-05-26 Basf Ag Maleinsäureimid-alpha-Olefin-Copolymerisate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organisches Material
US6077889A (en) * 1993-03-24 2000-06-20 Solvay Engineered Polymers Light stabilizer packages for partial paint applications
CA2127334A1 (en) * 1993-07-02 1995-01-03 Edward A. Bourbonais Synergistic combination of uv light stabilizers for use with organic polymers
US5439959A (en) * 1994-05-24 1995-08-08 3V Inc. Compositions for the stabilization of synthetic polymers

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