JP2002097322A - ポリプロピレン系樹脂組成物およびその成形品 - Google Patents
ポリプロピレン系樹脂組成物およびその成形品Info
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Abstract
を行っても、ポリプロピレン樹脂の持つ本来の機械的強
度や色相等の物性を実質的に損なうことのないポリプロ
ピレン系樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 ポリプロピレン樹脂100重量部
に対して、ジアルキルアミノアルコール0.01〜0.
5重量部、N−H結合を有しかつ分子量が1000以上
のヒンダードアミン系化合物0.01〜0.5重量部、
必要に応じて有機リン酸エステル系造核剤0.1〜5重
量部を含有した樹脂組成物。それから形成した容器およ
び医療用器具は、電子線やγ線による滅菌処理への耐性
を有している。
Description
樹脂組成物およびそれから形成された容器および医療用
器具に関し、より詳細には電子線やγ線等の放射線照射
に耐え得るポリプロピレン系樹脂組成物およびそれから
形成された容器および医療用器具に関する。
性質、物理的な性質、および成形加工性に優れているこ
とから、フィルムや容器等の各種成形品へと製造され、
広範な分野で利用されている。その一用途として、医薬
品容器や医療用器具等の医療用資材の分野がある。それ
ら成形品は電子線やγ線のような放射線照射による滅菌
処理を予め施してから包装または実際の使用に供される
ことが多いので、原料であるポリプロピレン樹脂にも放
射線に耐えられる性能が求められている。
れ自体電子線やγ線に対する耐性が十分ではないので、
その成形品に滅菌処理を施すと成形品の機械的強度、特
に衝撃強度が低下し、また色相が黄色へと変色する、い
わゆる黄変現象を起こすことが知られている。従って、
ポリプロピレン樹脂に種々の安定剤を配合して、電子線
やγ線に対する耐性を向上させようとする試みがなされ
てきた。
子線やγ線のような放射線照射に対して耐性のあるポリ
プロピレン系樹脂組成物の提供を目的にする。より具体
的には、放射線照射を受けても、機械的強度や色相等の
物性を実質的にほとんど損なうことのないポリプロピレ
ン系樹脂組成物の提供を目的にする。また、本発明は、
そのようなポリプロピレン系樹脂組成物から製造した容
器および医療用器具の提供を目的にする。
プロピレン樹脂100重量部に対して、一般式(1)で
表されるジアルキルアミノアルコール0.01〜0.5
重量部、および分子量が1000以上でかつ窒素原子に
水素原子が結合したヒンダードアミン系化合物0.01
〜0.5重量部を含有してなるポリプロピレン系樹脂組
成物に関し、この組成物は電子線やγ線等の放射線照射
に対して耐性を有している。
のアルキル基であって、互いに同じであっても異なって
いてもよい)
デシルアミノアルコール、ジテトラデシルアミノアルコ
ール、およびジオクタデシルアミノアルコールからなる
群から選ばれる少なくとも1種の化合物が好ましい。
は、一般式(2)で表される化合物が好ましい。
アルキル基であって、それらは互いに同じであっても異
なっていてもよく、mはくり返し単位数を示す)
らに一般式(3)または一般式(4)で表される有機リ
ン酸エステル系造核剤がポリプロピレン樹脂100重量
部に対して0.1〜5重量部、および/またはエチレン
・α−オレフィン共重合体がポリプロピレン樹脂100
重量部に対して5〜30重量部含有されてなるポリプロ
ピレン系樹脂組成物に関する。
素数1〜10のアルキル基であって、それらは互いに同
じであっても異なっていてもよく、またR15は炭素数1
〜10の2価の炭化水素基であり、Mは1〜3価の金属
原子であり、nは金属原子価に相当する1〜3の整数で
ある)
とqの合計が金属原子Mの原子価であり、それ以外の記
号は式(3)における定義と同じである)
形成した容器および医療用器具であって、電子線やγ線
等の放射線照射によってもその機械的強度や色相の低下
を受けにくい特徴を有している。
およびそれから製造した容器および医療用器具について
詳細に説明する。
の単独重合体であっても、プロピレンと他のα−オレフ
ィンとの共重合体、例えばランダム共重合体やブロック
共重合体であってもよい。α−オレフィンとしては、プ
ロピレン以外の炭素数2〜10のオレフィンが使用で
き、例えば、エチレン、1−ブテン、4−メチル−1−
ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセンを
挙げることができ、中でもエチレンが好ましい。共重合
体中のα−オレフィン含量は、ポリプロピレン樹脂の機
械的強度低下を大幅に招かない範囲内であればよく、通
常10重量%未満が好ましい。
ートは、ASTM D−1238に準拠し、230℃で
2.16kg荷重下で測定した値が、好ましくは0.1
〜60、より好ましくは0.5〜30(g/10分)で
ある。また、13C−NMRで測定したアイソタクチック
ペンタッド分率が、好ましくは90%以上、より好まし
くは94〜99%であることが望ましい。メルトフロー
レートおよびアイソタクチックペンタッド分率が前記の
範囲内にあるポリプロピレン樹脂は、樹脂の流動性(成
形性)と成形品の機械的強度のバランスが良好であっ
て、このような樹脂から見映えの良い外観を持った成形
品を製造することができる。
(mmmm)は、13C−NMRを使用して測定されるポ
リプロピレン分子鎖中のペンタッド単位でのアイソタク
チック連鎖の存在割合を示している。具体的には、プロ
ピレン単位で5個連続してメソ結合した連鎖の中心にあ
るメチル基に由来する吸収強度(Pmmmm)のプロピ
レン単位の全メチル基に由来する吸収強度(Pw)に対
する割合、すなわち {(Pmmmm)/(Pw)}×100 (%) として求められる値である。
系またはジルコニウム系などの遷移金属化合物成分、有
機アルミニウム化合物成分、必要に応じて電子供与体、
担体等を含むオレフィン立体規則性重合触媒の存在下
に、プロピレンを重合させ、あるいは必要に応じて他の
α−オレフィンの共存下で共重合させることによって製
造することができる。
に示す一般式(1)で表される。
上、好ましくは10〜25のアルキル基であって、それ
らは互いに同じであっても異なっていてもよい。そのよ
うなアルキル基の例として、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、
エイコシル基を挙げることができる。これらの中でも、
テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデ
シル、オクタデシル基が好ましい。
して、ジデシルアミノアルコール、ジテトラデシルアミ
ノアルコール(別名:ジミリスチルアミノアルコー
ル)、ジオクタデシルアミノアルコール(別名:ジステ
アリルアミノアルコール)を例示することができ、それ
らはそれ単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合
わせて使用してもよい。
アミン化合物、好ましくはピリジン環を有する化合物で
あって、その窒素原子に水素原子が結合しており(=N
−H)、さらにその窒素原子の両隣に位置する炭素原子
に立体障害効果を現わす置換基、例えばアルキル基がそ
れぞれ2個結合した化学構造を有している。そして、そ
のアミン化合物は、全体として1000以上の分子量を
持ち、通常耐光安定剤として使用されている。
物質を挙げることができ、いずれも本発明において使用
することができる。なお、括弧内は、その化合物に相当
する市販商品の一例を示したものである。
ラメチルブチル)アミノ}−S−トリアジン−2,4−
ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)イミノ][ヘキサメチレン[(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]](チバス
ペシャルケミカルズ社製品、商品名chimassorb944、分
子量=約3000)
N’−ビス(2,2,6.6−テトラメチル−4−ピペ
リジニル)ポリマー(旭電化社製品、商品名アデガスタ
ブLA−63、分子量=約2000)
4−ピペリジル−β,β,β’,β’−テトラメチル−
3,9−〔2,4,8,10−テトラオキサスピロ
(5,5)ウンデカン〕ジエチル}−1,2,3,4−
ブタンテトラートカルボキシレート(旭電化社製品、商
品名アデガスタブLA−68LD、分子量=約190
0)
ン環とを分子中に有する次式(2)で表される高分子化
合物が好ましい。その一例が、前記(1)に記載した化
合物である。
アルキル基であって、それらは互いに同じであっても異
なっていてもよい。そのようなアルキル基として、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル基を例示することができ
る。mは繰り返し単位数を示す。
酸エステル系造核剤は、次に示す一般式(3)で表され
る。
素数1〜10のアルキル基であって、それらは互いに同
じであっても異なっていてもよい。アルキル基の例とし
て、メチル、エチル、i−プロピル、t−ブチル基を挙
げることができる。R15は、炭素数1〜10の2価の炭
化水素基であって、例えば、メチレン、エチリデン、ブ
チリデン、t−オクチルメチレン基を挙げることができ
る。またMは1〜3価の金属原子であり、リチウム、ナ
トリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリ
ウム、アルミニウムを例示することができる。nは、金
属原子Mの原子価に相当する1〜3の整数である。
例として次の化合物を挙げることができ、それらは単独
で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用し
てもよい。 (1)ナトリウム−2,2’−メチレン−ビス(4,6
−ジ−メチルフェニル)フォスフェ−ト、ナトリウム−
2,2’−メチレン−ビス(4,6−ジ−エチルフェニ
ル)フォスフェ−ト、ナトリウム−2,2’−メチレン
−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェ
−ト。
−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェ
−ト、ナトリウム−2,2’−ブチリデン−ビス(4,
6−ジ−メチルフェニル)フォスフェ−ト、ナトリウム
−2,2’−ブチリデン−ビス(4,6−ジ−t−ブチ
ルフェニル)フォスフェ−ト、ナトリウム−2,2’−
t−オクチルメチレン−ビス(4,6−ジ−メチルフェ
ニル)フォスフェ−ト、ナトリウム−2,2’−t−オ
クチルメチレン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニ
ル)フォスフェ−ト。
ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェニル)フォスフ
ェ−ト、ナトリウム−2,2’−メチレン−ビス(4−
エチル−6−t−ブチルフェニル)フォスフェ−ト、ナ
トリウム−2,2’−エチリデン−ビス(4−i−プロ
ピル−6−t−ブチルフェニル)フォスフェ−ト、ナト
リウム−2,2’−エチリデン−ビス(4−m−ブチル
−6−t−ブチルフェニル)フォスフェ−ト。
ス−(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェ−
ト、リチウム−2,2’−メチレン−ビス(4−メチル
−6−t−ブチルフェニル)フォスフェ−ト、リチウム
−2,2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ−t−ブチ
ルフェニル)フォスフェ−ト、リチウム−2,2’−メ
チレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェニル)
フォスフェ−ト、カリウム−2,2’−エチリデン−ビ
ス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェ−
ト。
チレン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォ
スフェ−ト]、カルシウム−ビス[2,2’−エチリデ
ン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フオスフ
ェ−ト]、マグネシウム−ビス[2,2’−メチレン−
ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェ−
ト]、マグネシウム−ビス[2,2’−エチリデン−ビ
ス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェ−
ト]、バリウム−ビス[2,2’−メチレン−ビス
(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェ−
ト]、バリウム−ビス[2,2’−エチリデン−ビス
(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェ−
ト]。
メチレン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェル)フォ
スフェ−ト]、アルミニウム−トリス[2,2’−エチ
リデン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォ
スフェ−ト]。
に示す一般式(4)で表されるヒドロキシ化合物であっ
てもよい。
qの合計が金属原子Mの原子価である。それ以外の記号
は、式(3)における定義と同じである。特に、Mがア
ルミニウムであって、R11〜R14が共にt−ブチル基の
場合が好ましい。具体的には、次の化合物を例示するこ
とができる。 (1)ヒドロキシアルミニウム−ビス[2,2’−メチ
レン−ビス(4,6−ジ−t−ブチル)フォスフェー
ト] (2)ヒドロキシアルミニウム−ビス[2,2’−エチ
リデン−ビス(4,6−ジ−t−ブチル)フォスフェー
ト]
で使用することもできるし、2種類以上を組み合わせて
使用することもできるし、さらに他の造核剤と併用する
こともできる。
ロピレン樹脂100重量部に対して、ジアルキルアミノ
アルコールを0.01〜0.5、好ましくは0.02〜
0.1重量部、ヒンダードアミン系化合物を0.01〜
0.5、好ましくは0.02〜0.1重量部、必要に応
じて有機リン酸エステル系造核剤を0.1〜5、好まし
くは0.2〜2重量部含有する組成物である。
ルコールおよびヒンダードアミン系化合物の両化合物を
同時に所定量配合したことによって、その相乗作用によ
って電子線やγ線等の放射線照射に対する耐性を有する
ポリプロピレン系樹脂組成物を得ることができた。さら
に、有機リン酸エステル系造核剤を前記の範囲で配合す
ると、成形品の透明性および/または剛性をポリプロピ
レン樹脂が本来有する高い水準に保つことができる。
は、その成形品に一層の耐衝撃性あるいは透明性を付与
する目的で、さらにエチレン・α−オレフィン共重合体
を配合することができる。その配合量は、ポリプロピレ
ン系樹脂組成物100重量部に対して、好ましくは5〜
30、より好ましくは10〜20重量部の範囲が望まし
い。
合体は、エチレンと炭素数3〜20のα−オレフィンと
の共重合体であって、α−オレフィンとしては、プロピ
レン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−
ヘプテン、1−オクテン、1−デセン等を例示すること
ができ、特に1−ヘキセンおよび1−オクテンが好まし
い。α−オレフィンの含量は、3〜20、好ましくは5
〜15重量%であって、この範囲内にある共重合体はゴ
ム的な性質を示す。
STM D−1238に準拠し、190℃、2.16k
g荷重下で測定した値が、0.5〜40、好ましくは1
〜30(g/10分)であることが望ましい。また、そ
の密度は、0.890〜0.920(g/cm3)にあ
ることが望ましい。メルトフローレートおよび密度がこ
の範囲にある共重合体は、柔軟性と透明性に優れてい
る。
合体は、シクロペンタジエン骨格を有する化合物がジル
コニウム金属等の遷移金属に配位したメタロセン化合物
と有機アルミニウムオキシ化合物等とを含むメタロセン
系触媒などの立体規則性重合触媒の存在下に、エチレン
とα−オレフィンとを共重合させて製造することができ
る。特に、メタロセン系触媒を用いて製造したエチレン
・α−オレフィン共重合体は、分子量分布および組成分
布が狭いことから、それを配合したポリプロピレン系樹
脂組成物は、容器の成形に適している。
から逸脱しない範囲内で、酸化防止剤、耐熱安定剤、耐
候安定剤、帯電防止剤、中和剤、滑剤、前記以外の造核
剤等を必要に応じて配合することができる。なお、この
樹脂組成物を電子線やγ線で照射処理を施す医療用資材
の原料として用いる場合には、フェノール系の酸化防止
剤の添加は成形品に黄変現象を引き起こす可能性がある
ので、酸化防止剤の選択は慎重に行うことが望ましい。
剤を添加した後、ヘンシェルミキサー、V型ブレンダ
ー、タンブラーブレンダー、リボンブレンダーなどを用
いて十分に混合し、その後さらに一軸ないし多軸押出
機、ニーダー、バンバリーミキサーなどを用いて溶融混
練りを加えると、各成分が均一に分散混合した高品質の
樹脂組成物を得ることができる。
のメルトフローレートが、ASTMD−1238に準拠
し、230℃、2.16kg荷重下で測定した値が、好
ましくは0.1〜60、より好ましくは0.5〜30
(g/10分)の範囲にあることが望ましい。そのよう
な樹脂組成物は、ブロー成形、射出成形、押出成形等に
よって各種の成形品へと製造することができる。特に、
放射線照射による滅菌処理を施す用途の成形品の製造に
好適である。
成形等の手段によって製造したものであって、その形状
は特に限定されるものではない。そして、前記した組成
の範囲で原料構成を選択することによって、成形品の剛
性、透明性、耐衝撃性等の物性を調整することができる
ので、一般包装容器、医薬品容器、医療器具用容器等の
広い分野に使われる容器を得ることができる。特に、こ
の容器は、電子線やγ線等の放射線に対する耐性が良好
であるので、それによる滅菌処置を必要とする医療分野
の包装容器として好適である。
系樹脂組成物から射出成形等の手段で成形したものであ
って、その一例を挙げれば注射器の注射筒、アンプル、
シャーレがある。中でも、ディスポーザブル注射筒に適
している。これらの医療用器具は、電子線やγ線による
滅菌処理を施しても、それに耐えることができ、また前
記した範囲内で原料構成を調整することによって優れた
剛性、透明性、耐衝撃性等の物性を付与することができ
る。
発明は実施例によって何ら限定されるものではない。
た。 (A)ポリプロピレン樹脂:プロピレン単独重合体 MFR(230℃);12(g/10分)13 C−NMRで測定したアイソタクチックペンタッド分
率;95.7%
テアリルアミノアルコール チバスペシャルケミカルズ社製品、商品名Irgastab FS
042
[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミ
ノ}−S−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ][ヘ
キサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)イミノ]] チバスペシャルケミカルズ社製品、商品名chimassorb94
4 分子量=約3000
シアルミニウム−ビス[2,2’−メチレン−ビス
(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェート] 旭電化工業社製品、商品名アデカスタブNA−21
−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト チバスペシャルケミカルズ社製品、商品名IRGAFOS 168 (F−1)滑剤:エルカ酸アミド (F−2)滑剤:ステアリン酸カルシウム
シートを用いてヘイズ(単位:%)を測定した。 (2)引張り降伏点強さ(TY):ASTM D−63
8に準拠して引張試験を行い、その結果から引張り降伏
点強さ(TY)(単位:MPa)を測定した。 (3)曲げ弾性率(FM):ASTM D−790に準
拠して曲げ試験を行い、その結果から曲げ弾性率(F
M)(単位:MPa)を測定した。
STM D−1238に準拠し、230℃、および荷重
2.16kgの条件下で測定した。(単位:g/10
分) (5)色相の変化:射出成形機((株)新潟鉄工所製A
N100)を用いて平板(100×100×2mmt)
を成形し、次いでγ線を20kガウスおよび60kガウ
ス、電子線を20kガウスおよび60kガウスの条件で
各々照射し、試験板の色相の変化を測定した。
ジアルキルアミノアルコール(B)、ヒンダードアミン
系化合物(C)、リン酸エステル系造核剤(D)、エル
カ酸アミド(F−1)およびステアリン酸カルシウム
(F−2)を表1に記載した割合でヘンシェルミキサー
を用いて攪拌混合した。その混合物を二軸押出機(40
mmφ)を用いて樹脂温度200℃で溶融混練し、その
混練物を押し出してペレットを得た。
より樹脂温度200℃、金型温度40℃の条件で、厚み
2mmのシート状試験片および曲げ強度試験用の試験片
(ASTM D790、厚み3.2mm、長さ127m
m、幅12.7mm)をそれぞれ作製した。
線および電子線(各々、20および60kGy)の照射
を行い、照射前後における引張強度、曲げ強度、メルト
フローレート、および色相の変化を測定し、それらの結
果を表1に示した。
してジアルキルアミノアルコール(B)の代わりにリン
系酸化防止剤(E)0.1重量部を用いる以外は実施例
1と同様の操作を繰り返した。得られた試験片およびペ
レットを用いてγ線および電子線の照射を行い、照射前
後の物性測定結果を表1に併せて示した。
成物は、ポリプロピレン樹脂にジアルキルアミノアルコ
ールおよび特定のヒンダードアミン系化合物を一定量含
有しているので、電子線やγ線等の放射線照射後もポリ
プロピレン樹脂が本来有する高い機械的特性、特に剛性
および耐衝撃性をほとんど低下させることがなく、また
ポリプロピレン樹脂の持つ色相および透明性の低下もほ
とんどないので、放射線に対する耐性を実質的に有して
いる。
は、前記の樹脂組成物から形成されているので、電子線
やγ線等の放射線による滅菌処理を施しても、その機械
的特性や色相の低下を避けることができる。
0および60kGy)照射後のヘイズ、TYおよびFM
の各値は、放射線照射前の値と同じであった。
Claims (8)
- 【請求項1】ポリプロピレン樹脂100重量部に対し
て、一般式(1)で表されるジアルキルアミノアルコー
ル0.01〜0.5重量部、および分子量が1000以
上でかつ窒素原子に水素原子が結合したヒンダードアミ
ン系化合物0.01〜0.5重量部を含有してなること
を特徴とするポリプロピレン系樹脂組成物。 【化1】 (式(1)において、R1およびR2は、炭素数10以上
のアルキル基であって、互いに同じであっても異なって
いてもよい) - 【請求項2】前記のジアルキルアミノアルコールが、ジ
デシルアミノアルコール、ジテトラデシルアミノアルコ
ール、およびジオクタデシルアミノアルコールからなる
群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特
徴とする請求項1に記載のポリプロピレン系樹脂組成
物。 - 【請求項3】前記のヒンダードアミン系化合物が、一般
式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求
項1に記載のポリプロピレン系樹脂組成物。 【化2】 (式(2)において、R3〜R10は、炭素数1〜10の
アルキル基であって、それらは互いに同じであっても異
なっていてもよく、mはくり返し単位数を示す) - 【請求項4】請求項1〜4のいずれかに記載した樹脂組
成物に、さらに一般式(3)または一般式(4)で表さ
れる有機リン酸エステル系造核剤がポリプロピレン樹脂
100重量部に対して0.1〜5重量部含有されてなる
ことを特徴とするポリプロピレン系樹脂組成物。 【化3】 (式(3)において、R11〜R14は、水素原子または炭
素数1〜10のアルキル基であって、それらは互いに同
じであっても異なっていてもよく、またR15は炭素数1
〜10の2価の炭化水素基であり、Mは1〜3価の金属
原子であり、nは金属原子価に相当する1〜3の整数で
ある) 【化4】 (式(4)において、pは1〜2の整数であり、かつp
とqの合計が金属原子Mの原子価であり、それ以外の記
号は式(3)における定義と同じである) - 【請求項5】前記の有機リン酸エステル系造核剤が、ヒ
ドロキシアルミニウム−ビス[2,2’−メチレン−ビ
ス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェー
ト]であることを特徴とする請求項4に記載のポリプロ
ピレン系樹脂組成物。 - 【請求項6】請求項1〜5のいずれかに記載した樹脂組
成物に、さらにエチレン・α−オレフィン共重合体がポ
リプロピレン樹脂100重量部に対して5〜30重量部
含有されてなることを特徴とするポリプロピレン系樹脂
組成物。 - 【請求項7】請求項1〜6のいずれかに記載のポリプロ
ピレン系樹脂組成物から形成されていることを特徴とす
る容器。 - 【請求項8】請求項1〜6のいずれかに記載のポリプロ
ピレン系樹脂組成物から形成されていることを特徴とす
る医療用器具。
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---|---|---|---|
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