JP2002302611A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2002302611A JP2002302611A JP2001109097A JP2001109097A JP2002302611A JP 2002302611 A JP2002302611 A JP 2002302611A JP 2001109097 A JP2001109097 A JP 2001109097A JP 2001109097 A JP2001109097 A JP 2001109097A JP 2002302611 A JP2002302611 A JP 2002302611A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- mass
- thermoplastic resin
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
Abstract
(57)【要約】
【課題】 樹脂成分に対する相溶性又は分散性が良好で
あり、充分な添加効果を与える添加剤により耐候性の改
善された熱可塑性樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環基
で中断されてもよいアルキル基を表し（炭素数は脂環基
も含む）、Ｒ’は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環
基で中断されてもよいアルカンジイル基を表し（炭素数
は脂環基も含む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８のアルキル
基又は（ポリ）アルキレンオキシアルキル基を表す。）
あり、充分な添加効果を与える添加剤により耐候性の改
善された熱可塑性樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環基
で中断されてもよいアルキル基を表し（炭素数は脂環基
も含む）、Ｒ’は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環
基で中断されてもよいアルカンジイル基を表し（炭素数
は脂環基も含む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８のアルキル
基又は（ポリ）アルキレンオキシアルキル基を表す。）
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るトリアジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物
に関し、詳しくは、紫外線吸収剤として有用なトリアジ
ン化合物を含有してなる耐候性に優れた樹脂組成物に関
する。
るトリアジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物
に関し、詳しくは、紫外線吸収剤として有用なトリアジ
ン化合物を含有してなる耐候性に優れた樹脂組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリ
オレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の
ポリエステル系樹脂、ポリスチレン、ブタジエンスチレ
ン、ＡＢＳ、ＡＣＳ等のスチレン系樹脂、ナイロン等の
ポリアミド系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリフェニレンエ
ーテル、ポリメチレンメタクリレート等に代表される熱
可塑性樹脂は、各種成形体や繊維、フィルム、コーティ
ング材として様々な分野に広く用いられている。
オレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の
ポリエステル系樹脂、ポリスチレン、ブタジエンスチレ
ン、ＡＢＳ、ＡＣＳ等のスチレン系樹脂、ナイロン等の
ポリアミド系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリフェニレンエ
ーテル、ポリメチレンメタクリレート等に代表される熱
可塑性樹脂は、各種成形体や繊維、フィルム、コーティ
ング材として様々な分野に広く用いられている。
【０００３】しかし、上記の熱可塑性樹脂のみからなる
成形体は、自然光、特に自然光中の紫外線により劣化
し、変色や機械的強度の低下が起こり、長期の使用には
耐えないことが知られている。
成形体は、自然光、特に自然光中の紫外線により劣化
し、変色や機械的強度の低下が起こり、長期の使用には
耐えないことが知られている。
【０００４】そこで、これらの成形体加工用樹脂の光に
よる劣化を防止するために、従来より紫外線吸収剤や光
安定剤が単独又は組み合わせて用いられてきた。トリア
ジン系の化合物は、紫外線吸収剤として優れた効果を発
揮することが知られており、例えば、特開平４−２１４
７８５号公報、特開平５−１２５２４８号公報、特開平
５−９３０８９号公報、特開平１０−９５９７４号公
報、特開平１０−１４７５７７号公報等で報告されてい
る。
よる劣化を防止するために、従来より紫外線吸収剤や光
安定剤が単独又は組み合わせて用いられてきた。トリア
ジン系の化合物は、紫外線吸収剤として優れた効果を発
揮することが知られており、例えば、特開平４−２１４
７８５号公報、特開平５−１２５２４８号公報、特開平
５−９３０８９号公報、特開平１０−９５９７４号公
報、特開平１０−１４７５７７号公報等で報告されてい
る。
【０００５】しかし、上記報告のトリアジン系化合物
は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が充分ではな
く、満足できる添加効果を与えるものではなかった。特
に成形加工用の熱可塑性樹脂について、この問題が顕著
に現れている。
は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が充分ではな
く、満足できる添加効果を与えるものではなかった。特
に成形加工用の熱可塑性樹脂について、この問題が顕著
に現れている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が良好であり、
充分な添加効果を与えるトリアジン化合物により耐候性
の改善された熱可塑性樹脂組成物を提供することにあ
る。
は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が良好であり、
充分な添加効果を与えるトリアジン化合物により耐候性
の改善された熱可塑性樹脂組成物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、特定の構造を有するトリアジン化合物が、熱
可塑性樹脂に対して特に優れた耐候性を付与することを
知見し、本発明に到達した。
ねた結果、特定の構造を有するトリアジン化合物が、熱
可塑性樹脂に対して特に優れた耐候性を付与することを
知見し、本発明に到達した。
【０００８】本発明の第１は、下記一般式（Ｉ）で表さ
れるトリアジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成
物を提供するものである。
れるトリアジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成
物を提供するものである。
【０００９】
【化２】 （式中、Ｒ1は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環基
で中断されてもよいアルキル基を表し（炭素数は脂環基
も含む）、Ｒ’は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環
基で中断されてもよいアルカンジイル基を表し（炭素数
は脂環基も含む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８のアルキル
基又は（ポリ）アルキレンオキシアルキル基を表す。）
で中断されてもよいアルキル基を表し（炭素数は脂環基
も含む）、Ｒ’は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環
基で中断されてもよいアルカンジイル基を表し（炭素数
は脂環基も含む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８のアルキル
基又は（ポリ）アルキレンオキシアルキル基を表す。）
【００１０】本発明の第２は、上記の一般式（Ｉ）にお
いて、Ｘが（ｄ）で表される基である第１の発明に記載
の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。本発明の
第３は、上記の一般式（Ｉ）において、Ｘが（ｄ）で表
される基であり、Ｒ’が水添ダイマー酸から誘導される
基である第１の発明に記載の熱可塑性樹脂組成物。本発
明の第４は、熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質
量部を配合してなる第１〜第３の発明のいずれかに記載
の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。本発明の
第５は、熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式（Ｉ）
で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質量部及
びヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも１種類０．
００１〜１０質量部を配合してなる第１〜第４の発明の
いずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を提供するもので
ある。本発明の第６は、熱可塑性樹脂がポリカーボネー
ト系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂
から選ばれるものである第１〜第５の発明のいずれかに
記載の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
いて、Ｘが（ｄ）で表される基である第１の発明に記載
の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。本発明の
第３は、上記の一般式（Ｉ）において、Ｘが（ｄ）で表
される基であり、Ｒ’が水添ダイマー酸から誘導される
基である第１の発明に記載の熱可塑性樹脂組成物。本発
明の第４は、熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質
量部を配合してなる第１〜第３の発明のいずれかに記載
の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。本発明の
第５は、熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式（Ｉ）
で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質量部及
びヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも１種類０．
００１〜１０質量部を配合してなる第１〜第４の発明の
いずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を提供するもので
ある。本発明の第６は、熱可塑性樹脂がポリカーボネー
ト系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂
から選ばれるものである第１〜第５の発明のいずれかに
記載の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。本発明に係る上記式において、（ａ）
で表される基は、該当する一価カルボン酸から誘導され
る基である。該基を誘導する一価カルボン酸としては、
ヘンイコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テトラコ
サン酸、ペンタコサン酸、ヘキサコサン酸、ヘプタコサ
ン酸、オクタコサン酸、ノナコサン酸、トリアコンタン
酸、ヘントリアコンタン酸、ドトリアコンタン酸、トリ
トリアコンタン酸、テトラトリアコンタン酸、ペンタト
リアコンタン酸、ヘキサトリアコンタン酸、ヘプタトリ
アコンタン酸、オクタトリアコンタン酸、テトラコンタ
ン酸、ヘキサテトラコンタン酸、ペンタコンタン酸、ヘ
キサコンタン酸等の直鎖カルボン酸類、２−メチルイコ
サン酸、２−プロピルオクタデカン酸、２−ブチルオク
タデカン酸、２−メチルドコサン酸、１０−メチルドコ
サン酸、２−ペンチルオクタデカン酸、２−メチルトリ
コサン酸、３−メチルトリコサン酸、２２−メチルトリ
コサン酸、２０−エチルドコサン酸、１８−プロピルヘ
キサイコサン酸、２−ヘキシルオクタデカン酸、１２−
ヘキシルオクタデカン酸、２−メチルテトラコサン酸、
３−メチルテトラコサン酸、６−メチルテトラコサン
酸、１０−メチルテトラコサン酸、１２−メチルテトラ
コサン酸、１４−メチルテトラコサン酸、１８−メチル
テトラコサン酸、２３−メチルテトラコサン酸、９−ヘ
プチルオクタデカン酸、９−オクチルヘプタデカン酸、
２４−メチルヘプタコサン酸、２−エチルテトラコサン
酸、２−ブチルドコサン酸、２−ヘキシルイコサン酸、
２−オクチルオクタデカン酸、２−デシルヘキサデカン
酸、２−メチルヘキサコサン酸、１０−メチルヘキサコ
サン酸、２−ノニルオクタデカン酸、２−デシルオクタ
デカン酸、２−ヘンデシルオクタデカン酸、２−ドデシ
ルオクタデカン酸、３３−メチルテトラトリアコンタン
酸、２０，２０−ジメチルヘンイコサン酸、１３，１６
−ジメチルトリコサン酸、１４，１７−ジメチルテトラ
コサン酸、３，１３，１９−トリメチルトリコサン酸、
３，１３−ジメチルペンタコサン酸等の分岐カルボン酸
類が挙げられる。
詳細に説明する。本発明に係る上記式において、（ａ）
で表される基は、該当する一価カルボン酸から誘導され
る基である。該基を誘導する一価カルボン酸としては、
ヘンイコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テトラコ
サン酸、ペンタコサン酸、ヘキサコサン酸、ヘプタコサ
ン酸、オクタコサン酸、ノナコサン酸、トリアコンタン
酸、ヘントリアコンタン酸、ドトリアコンタン酸、トリ
トリアコンタン酸、テトラトリアコンタン酸、ペンタト
リアコンタン酸、ヘキサトリアコンタン酸、ヘプタトリ
アコンタン酸、オクタトリアコンタン酸、テトラコンタ
ン酸、ヘキサテトラコンタン酸、ペンタコンタン酸、ヘ
キサコンタン酸等の直鎖カルボン酸類、２−メチルイコ
サン酸、２−プロピルオクタデカン酸、２−ブチルオク
タデカン酸、２−メチルドコサン酸、１０−メチルドコ
サン酸、２−ペンチルオクタデカン酸、２−メチルトリ
コサン酸、３−メチルトリコサン酸、２２−メチルトリ
コサン酸、２０−エチルドコサン酸、１８−プロピルヘ
キサイコサン酸、２−ヘキシルオクタデカン酸、１２−
ヘキシルオクタデカン酸、２−メチルテトラコサン酸、
３−メチルテトラコサン酸、６−メチルテトラコサン
酸、１０−メチルテトラコサン酸、１２−メチルテトラ
コサン酸、１４−メチルテトラコサン酸、１８−メチル
テトラコサン酸、２３−メチルテトラコサン酸、９−ヘ
プチルオクタデカン酸、９−オクチルヘプタデカン酸、
２４−メチルヘプタコサン酸、２−エチルテトラコサン
酸、２−ブチルドコサン酸、２−ヘキシルイコサン酸、
２−オクチルオクタデカン酸、２−デシルヘキサデカン
酸、２−メチルヘキサコサン酸、１０−メチルヘキサコ
サン酸、２−ノニルオクタデカン酸、２−デシルオクタ
デカン酸、２−ヘンデシルオクタデカン酸、２−ドデシ
ルオクタデカン酸、３３−メチルテトラトリアコンタン
酸、２０，２０−ジメチルヘンイコサン酸、１３，１６
−ジメチルトリコサン酸、１４，１７−ジメチルテトラ
コサン酸、３，１３，１９−トリメチルトリコサン酸、
３，１３−ジメチルペンタコサン酸等の分岐カルボン酸
類が挙げられる。
【００１２】また、（ｂ）で表される基は、該当する二
価カルボン酸から誘導される基である。該基を誘導する
二価カルボン酸としては、８，１３−ジメチル−１，１
８−オクタデカメチレンジカルボン酸、１，２０−イコ
サメチレンジカルボン酸、１，２０−ヘンイコサメチレ
ンジカルボン酸、１，２２−ドコサメチレンジカルボン
酸、１，２４−テトラコサメチレンジカルボン酸、１，
２８−オクタコサメチレンジカルボン酸、１，３２−ド
トリアコンタンメチレンジカルボン酸、ダイマー酸、水
添ダイマー酸が挙げられる。
価カルボン酸から誘導される基である。該基を誘導する
二価カルボン酸としては、８，１３−ジメチル−１，１
８−オクタデカメチレンジカルボン酸、１，２０−イコ
サメチレンジカルボン酸、１，２０−ヘンイコサメチレ
ンジカルボン酸、１，２２−ドコサメチレンジカルボン
酸、１，２４−テトラコサメチレンジカルボン酸、１，
２８−オクタコサメチレンジカルボン酸、１，３２−ド
トリアコンタンメチレンジカルボン酸、ダイマー酸、水
添ダイマー酸が挙げられる。
【００１３】また、（ｃ）で表される基としては、上記
例示の二価カルボン酸のモノエステルから誘導される基
が挙げられ、エステル成分であるＲ2で表される炭素数
１〜１８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘ
キシル、ヘプチル、１−エチルペンチル、イソヘプチ
ル、第三ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オク
チル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルが挙
げられ、炭素数１〜１８の（ポリ）アルキレンオキシア
ルキル基としては、メトキシエチル、エトキシメチル、
プロポキシエチル、ブトキシエチル、２−（２−メトキ
シエトキシ）エチル、２−（２−ブトキシエトキシ）エ
チル、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］
エチル等が挙げられる。
例示の二価カルボン酸のモノエステルから誘導される基
が挙げられ、エステル成分であるＲ2で表される炭素数
１〜１８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘ
キシル、ヘプチル、１−エチルペンチル、イソヘプチ
ル、第三ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オク
チル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルが挙
げられ、炭素数１〜１８の（ポリ）アルキレンオキシア
ルキル基としては、メトキシエチル、エトキシメチル、
プロポキシエチル、ブトキシエチル、２−（２−メトキ
シエトキシ）エチル、２−（２−ブトキシエトキシ）エ
チル、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］
エチル等が挙げられる。
【００１４】また、（ｄ）で表される基のＲ’として
は、上記例示の二価カルボン酸から誘導される基が挙げ
られる。
は、上記例示の二価カルボン酸から誘導される基が挙げ
られる。
【００１５】上記の本発明に係るＸで表される基として
は、反応性のカルボキシル基をもたない（ａ）、（ｃ）
及び（ｄ）が好ましい。更には、熱可塑性樹脂に対して
特に優れた分散性を与え、導入にあたり原料が入手しや
すくコストの小さいものがより好ましい。これら好まし
い条件を満たすものとしては、（ａ）の場合は、Ｒ1が
炭素数２０〜３０の直鎖のアルキル基が挙げられ、
（ｃ）又は（ｄ）の場合は、水添ダイマー酸から誘導さ
れる基が挙げられる。また、紫外線吸収効果について
は、Ｘが（ｄ）で表されるトリアジン化合物が特に優れ
ているので好ましい。
は、反応性のカルボキシル基をもたない（ａ）、（ｃ）
及び（ｄ）が好ましい。更には、熱可塑性樹脂に対して
特に優れた分散性を与え、導入にあたり原料が入手しや
すくコストの小さいものがより好ましい。これら好まし
い条件を満たすものとしては、（ａ）の場合は、Ｒ1が
炭素数２０〜３０の直鎖のアルキル基が挙げられ、
（ｃ）又は（ｄ）の場合は、水添ダイマー酸から誘導さ
れる基が挙げられる。また、紫外線吸収効果について
は、Ｘが（ｄ）で表されるトリアジン化合物が特に優れ
ているので好ましい。
【００１６】これらのトリアジン化合物の具体例として
は、下記の化合物Ｎｏ．１〜７が挙げられる。
は、下記の化合物Ｎｏ．１〜７が挙げられる。
【００１７】
【化３】
【００１８】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表される
トリアジン化合物において、その製造方法は、特に制限
されることなく周知一般の方法を用いることができる。
該製造方法としては、２−［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフ
ェニル−１，３，５−トリアジンをアルコール成分と
し、該当するエステル誘導性化合物（カルボン酸、カル
ボン酸ハライド、カルボン酸エステル）とのエステル化
反応又はエステル交換反応が挙げられ、これらの反応は
逐次反応でもよく、一括反応でもよい。
トリアジン化合物において、その製造方法は、特に制限
されることなく周知一般の方法を用いることができる。
該製造方法としては、２−［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフ
ェニル−１，３，５−トリアジンをアルコール成分と
し、該当するエステル誘導性化合物（カルボン酸、カル
ボン酸ハライド、カルボン酸エステル）とのエステル化
反応又はエステル交換反応が挙げられ、これらの反応は
逐次反応でもよく、一括反応でもよい。
【００１９】Ｘが（ａ）で表される基の場合は、例え
ば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンと該当する一価カルボン酸のエステル誘
導性化合物（一価カルボン酸、一価カルボン酸ハライド
又は一価カルボン酸エステル）とのエステル化反応又は
エステル交換反応により得られる。
ば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンと該当する一価カルボン酸のエステル誘
導性化合物（一価カルボン酸、一価カルボン酸ハライド
又は一価カルボン酸エステル）とのエステル化反応又は
エステル交換反応により得られる。
【００２０】Ｘが（ｂ）で表される基の場合は、例え
ば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンと該当する二価カルボン酸のエステル誘
導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ハライド
又は二価カルボン酸のエステル）とのエステル化反応又
はエステル交換反応により得られる。
ば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンと該当する二価カルボン酸のエステル誘
導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ハライド
又は二価カルボン酸のエステル）とのエステル化反応又
はエステル交換反応により得られる。
【００２１】Ｘが（ｃ）で表される基の場合は、例え
ば、該当するアルコール化合物とＸが（ｂ）で表される
化合物とのエステル化反応、２−［２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジンと該当するエス
テル誘導性化合物（二価カルボン酸モノエステル、二価
カルボン酸モノエステルモノハライド又は二価カルボン
酸のジエステル）とのエステル化反応又はエステル交換
反応、該当するアルコールと２−［２−ヒドロキシ−４
−（ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジンとのアルコール成分
と該当する二価カルボン酸エステル誘導性化合物（二価
カルボン酸、二価カルボン酸ジハライド、二価カルボン
酸ジエステル）とのエステル化反応又はエステル交換反
応により得られる。
ば、該当するアルコール化合物とＸが（ｂ）で表される
化合物とのエステル化反応、２−［２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジンと該当するエス
テル誘導性化合物（二価カルボン酸モノエステル、二価
カルボン酸モノエステルモノハライド又は二価カルボン
酸のジエステル）とのエステル化反応又はエステル交換
反応、該当するアルコールと２−［２−ヒドロキシ−４
−（ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジンとのアルコール成分
と該当する二価カルボン酸エステル誘導性化合物（二価
カルボン酸、二価カルボン酸ジハライド、二価カルボン
酸ジエステル）とのエステル化反応又はエステル交換反
応により得られる。
【００２２】Ｘが（ｄ）で表される基の場合は、例え
ば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンと該当する二価カルボン酸のエステル誘
導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ジハライ
ド、二価カルボン酸ジエステル）とのエステル化反応又
はエステル交換反応により得られる。
ば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンと該当する二価カルボン酸のエステル誘
導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ジハライ
ド、二価カルボン酸ジエステル）とのエステル化反応又
はエステル交換反応により得られる。
【００２３】本発明に係る熱可塑性樹脂としては、低密
度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ３
−メチルブテン、ポリ３−メチルペンテン等のα−オレ
フィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エ
チレン／プロピレンブロック又はランダム共重合体等の
ポリオレフィン系樹脂及びこれらの共重合体；ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、ポ
リフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシル
マレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；ポリエチレン
テレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレー
ト（ＰＢＴ）、ポリヘキサメチレンテレフタレート等の
ポリエステル系樹脂；ポリスチレン、ハイインパクトポ
リスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリルブタジエン
スチレン（ＡＢＳ）、塩化ポリエチレンアクリロニトリ
ルスチレン（ＡＣＳ）、スチレンアクリロニトリル（Ｓ
ＡＮ）、アクリロニトリルブチルアクリレートスチレン
（ＡＡＳ）、ブタジエンスチレン、スチレンマレイン
酸、スチレンマレイミド、エチレンプロピレンアクリロ
ニトリルスチレン（ＡＥＳ）、ブタジエンメタクリル酸
メチルスチレン（ＭＢＳ）等のスチレン系樹脂；ポリカ
ーボネート、分岐ポリカーボネート等のポリカーボネー
ト系樹脂；ポリヘキサメチレンアジパミド（ナイロン６
６）、ポリカプロラクタム（ナイロン６）等のポリアミ
ド系樹脂；ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）樹脂、ポ
リフェニレンスルフォン（ＰＰＳ）樹脂、ポリアセター
ル（ＰＯＭ）、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネートとスチレン系
樹脂とのポリマーアロイ等が挙げられる。
度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ３
−メチルブテン、ポリ３−メチルペンテン等のα−オレ
フィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エ
チレン／プロピレンブロック又はランダム共重合体等の
ポリオレフィン系樹脂及びこれらの共重合体；ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、ポ
リフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシル
マレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；ポリエチレン
テレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレー
ト（ＰＢＴ）、ポリヘキサメチレンテレフタレート等の
ポリエステル系樹脂；ポリスチレン、ハイインパクトポ
リスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリルブタジエン
スチレン（ＡＢＳ）、塩化ポリエチレンアクリロニトリ
ルスチレン（ＡＣＳ）、スチレンアクリロニトリル（Ｓ
ＡＮ）、アクリロニトリルブチルアクリレートスチレン
（ＡＡＳ）、ブタジエンスチレン、スチレンマレイン
酸、スチレンマレイミド、エチレンプロピレンアクリロ
ニトリルスチレン（ＡＥＳ）、ブタジエンメタクリル酸
メチルスチレン（ＭＢＳ）等のスチレン系樹脂；ポリカ
ーボネート、分岐ポリカーボネート等のポリカーボネー
ト系樹脂；ポリヘキサメチレンアジパミド（ナイロン６
６）、ポリカプロラクタム（ナイロン６）等のポリアミ
ド系樹脂；ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）樹脂、ポ
リフェニレンスルフォン（ＰＰＳ）樹脂、ポリアセター
ル（ＰＯＭ）、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネートとスチレン系
樹脂とのポリマーアロイ等が挙げられる。
【００２４】本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるトリ
アジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物におい
て、トリアジン化合物の配合量は、特に制限を受けず任
意の値を選択することができる。熱可塑性樹脂１００質
量部に対して、０．００１質量部未満では効果が得られ
ない場合があり、また２５質量部を超えると添加効果の
向上が得られないばかりかコストが高くなるので、０．
００１〜２５質量部が好ましく、０．０１〜１５質量部
がより好ましい。
アジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物におい
て、トリアジン化合物の配合量は、特に制限を受けず任
意の値を選択することができる。熱可塑性樹脂１００質
量部に対して、０．００１質量部未満では効果が得られ
ない場合があり、また２５質量部を超えると添加効果の
向上が得られないばかりかコストが高くなるので、０．
００１〜２５質量部が好ましく、０．０１〜１５質量部
がより好ましい。
【００２５】また、本発明の熱可塑性樹脂組成物には、
更なる安定化を付与する場合、必要に応じて、ヒンダー
ドアミン系光安定剤、フェノール系、硫黄系、リン系の
酸化防止剤などの添加剤を添加することができる、また
本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物以外の紫外
線吸収剤を用いることもできる。
更なる安定化を付与する場合、必要に応じて、ヒンダー
ドアミン系光安定剤、フェノール系、硫黄系、リン系の
酸化防止剤などの添加剤を添加することができる、また
本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物以外の紫外
線吸収剤を用いることもできる。
【００２６】特にヒンダードアミン系光安定剤（以下、
ＨＡＬＳと記載することもある）は、分子中のＮ−プロ
トン、Ｎ−オキシル、Ｎ−オキシアルキル、Ｎ−アルキ
ル、Ｎ−ヒドロキシ等の１位の窒素とそれに結合する官
能基が、紫外線、光又は熱により発生する樹脂由来の分
解性ラジカルや樹脂組成物中の酸化化合物を捕捉するこ
とで、樹脂及び樹脂組成物に耐候性を付与する機能を有
するものであり、紫外線吸収剤との併用により相乗効果
が得られるので、ポリオレフィン系樹脂の場合に好まし
く用いられる。
ＨＡＬＳと記載することもある）は、分子中のＮ−プロ
トン、Ｎ−オキシル、Ｎ−オキシアルキル、Ｎ−アルキ
ル、Ｎ−ヒドロキシ等の１位の窒素とそれに結合する官
能基が、紫外線、光又は熱により発生する樹脂由来の分
解性ラジカルや樹脂組成物中の酸化化合物を捕捉するこ
とで、樹脂及び樹脂組成物に耐候性を付与する機能を有
するものであり、紫外線吸収剤との併用により相乗効果
が得られるので、ポリオレフィン系樹脂の場合に好まし
く用いられる。
【００２７】前記のＨＡＬＳとしては、以下の一般式
（II）で表される化合物、塩化シアヌル縮合型、高分子
量型等が挙げられる。
（II）で表される化合物、塩化シアヌル縮合型、高分子
量型等が挙げられる。
【００２８】
【化４】 （式中、ｎは、１〜６の整数を表し、Ａは、水素原子、
炭素数１〜１８のｎ価の炭化水素基、ｎ価のアシル基ま
たはｎ価のカルバモイル基を表し、Ｂは、酸素原子、−
ＮＨ−、炭素数１〜８のアルキル基Ｒ’を有する−Ｎ
Ｒ’−を表し、Ｘは、水素原子、オキシラジカル（・
Ｏ）、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数１〜８の
アルキル基、ヒドロキシル基を表し、Ｚは、メチン、又
は炭素数１〜８のアルキル基Ｒ1を有する以下の基(III)
を表す。）
炭素数１〜１８のｎ価の炭化水素基、ｎ価のアシル基ま
たはｎ価のカルバモイル基を表し、Ｂは、酸素原子、−
ＮＨ−、炭素数１〜８のアルキル基Ｒ’を有する−Ｎ
Ｒ’−を表し、Ｘは、水素原子、オキシラジカル（・
Ｏ）、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数１〜８の
アルキル基、ヒドロキシル基を表し、Ｚは、メチン、又
は炭素数１〜８のアルキル基Ｒ1を有する以下の基(III)
を表す。）
【化５】
【００２９】前記一般式（II）において、Ａで表される
ｎ価の炭素数１〜１８の炭化水素基としては、メタン、
エタン、プロパン、ブタン、第二ブタン、第三ブタン、
イソブタン、ペンタン、イソペンタン、第三ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、
第三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、第三オク
タン、２−エチルヘキサン、ノナン、イソノナン、デカ
ン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカ
ン、ヘキサデカン、ペプタデカン、オクタデカンから誘
導される基（アルキル基、アルカンジ〜ヘキサイル基）
が挙げられる。
ｎ価の炭素数１〜１８の炭化水素基としては、メタン、
エタン、プロパン、ブタン、第二ブタン、第三ブタン、
イソブタン、ペンタン、イソペンタン、第三ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、
第三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、第三オク
タン、２−エチルヘキサン、ノナン、イソノナン、デカ
ン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカ
ン、ヘキサデカン、ペプタデカン、オクタデカンから誘
導される基（アルキル基、アルカンジ〜ヘキサイル基）
が挙げられる。
【００３０】ｎ価のアシル基とは、カルボン酸、ｎ価カ
ルボン酸及びカルボキシル基がｎ個残存している多価カ
ルボン酸アルキルエステルから誘導される基のことであ
り、該カルボン酸又はｎ価カルボン酸としては、酢酸、
安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香酸、サリチル
酸、アクリル酸、メタクリル酸、シュウ酸、マロン酸、
スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、
２−メチルコハク酸、２−メチルアジピン酸、３−メチ
ルアジピン酸、３−メチルペンタン二酸、２−メチルオ
クタン二酸、３，８−ジメチルデカン二酸、３，７−ジ
メチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマー酸、フタ
ル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカル
ボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリメリト酸、
トリメシン酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン
酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン酸モノ〜ジア
ルキルエステル、ペンタン−１，３，５−トリカルボン
酸、ペンタン−１，３，５−トリカルボン酸モノ〜ジア
ルキルエステル、ブタン−１，２，３，４−テトラカル
ボン酸、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸モ
ノ〜トリアルキルエステル、ペンタン−１，２，３，
４，５−ペンタカルボン酸、ペンタン−１，２，３，
４，５−ペンタカルボン酸モノ〜テトラアルキルエステ
ル、ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボ
ン酸、ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカル
ボン酸モノ〜ペンタアルキルエステル等が挙げられる。
ルボン酸及びカルボキシル基がｎ個残存している多価カ
ルボン酸アルキルエステルから誘導される基のことであ
り、該カルボン酸又はｎ価カルボン酸としては、酢酸、
安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香酸、サリチル
酸、アクリル酸、メタクリル酸、シュウ酸、マロン酸、
スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、
２−メチルコハク酸、２−メチルアジピン酸、３−メチ
ルアジピン酸、３−メチルペンタン二酸、２−メチルオ
クタン二酸、３，８−ジメチルデカン二酸、３，７−ジ
メチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマー酸、フタ
ル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカル
ボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリメリト酸、
トリメシン酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン
酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン酸モノ〜ジア
ルキルエステル、ペンタン−１，３，５−トリカルボン
酸、ペンタン−１，３，５−トリカルボン酸モノ〜ジア
ルキルエステル、ブタン−１，２，３，４−テトラカル
ボン酸、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸モ
ノ〜トリアルキルエステル、ペンタン−１，２，３，
４，５−ペンタカルボン酸、ペンタン−１，２，３，
４，５−ペンタカルボン酸モノ〜テトラアルキルエステ
ル、ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボ
ン酸、ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカル
ボン酸モノ〜ペンタアルキルエステル等が挙げられる。
【００３１】また、ｎ価のカルバモイル基は、イソシア
ネート化合物から誘導されるモノアルキルカルバモイル
基またはジアルキルカルバモイルのことであり、モノア
ルキルカルバモイル基を誘導するイソシアネート化合物
としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ン−４，４’−ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、１，５−
ナフチレンジイソシアネート、３、３’−ジメチルジフ
ェニル−４、４’−ジイソシアネート、ジアニシジンジ
イソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタン−４，４’−ジイソシアネート、トランス−１，
４−シクロヘキシルジイソシアネート、ノルボルネンジ
イソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、２，２，４（２，２，４）−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、１−メチルベン
ゾール−２，４，６−トリイソシアネート、ジメチルト
リフェニルメタンテトライソシアネート等が挙げられ、
ジアルキルカルバモイルとしては、ジエチルカルバモイ
ル、ジブチルカルバモイル、ジヘキシルカルバモイル、
ジオクチルカルバモイル等が挙げられる。これらのＡで
表される基はハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基等で置換されていてもよ
い。
ネート化合物から誘導されるモノアルキルカルバモイル
基またはジアルキルカルバモイルのことであり、モノア
ルキルカルバモイル基を誘導するイソシアネート化合物
としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ン−４，４’−ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、１，５−
ナフチレンジイソシアネート、３、３’−ジメチルジフ
ェニル−４、４’−ジイソシアネート、ジアニシジンジ
イソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタン−４，４’−ジイソシアネート、トランス−１，
４−シクロヘキシルジイソシアネート、ノルボルネンジ
イソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、２，２，４（２，２，４）−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、１−メチルベン
ゾール−２，４，６−トリイソシアネート、ジメチルト
リフェニルメタンテトライソシアネート等が挙げられ、
ジアルキルカルバモイルとしては、ジエチルカルバモイ
ル、ジブチルカルバモイル、ジヘキシルカルバモイル、
ジオクチルカルバモイル等が挙げられる。これらのＡで
表される基はハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基等で置換されていてもよ
い。
【００３２】Ｂ中のＲ’で表される炭素数１〜８のアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、
アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘ
キシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、１−
エチルペンチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オ
クチル、２−エチルヘキシルが挙げられ、Ｘで表される
炭素数１〜１８のアルコキシ基としては、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二
ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、
アミルオキシ、イソアミルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキ
シ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシル
オキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ペ
プタデシルオキシ、オクタデシルオキシが挙げられ、炭
素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ’と同様の基が挙
げられ、Ｚ中のＲ1で表される炭素数１〜８のアルキル
基としては、Ｒ’と同様の基が挙げられる。
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、
アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘ
キシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、１−
エチルペンチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オ
クチル、２−エチルヘキシルが挙げられ、Ｘで表される
炭素数１〜１８のアルコキシ基としては、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二
ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、
アミルオキシ、イソアミルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキ
シ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシル
オキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ペ
プタデシルオキシ、オクタデシルオキシが挙げられ、炭
素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ’と同様の基が挙
げられ、Ｚ中のＲ1で表される炭素数１〜８のアルキル
基としては、Ｒ’と同様の基が挙げられる。
【００３３】前記の一般式（II）で表されるＨＡＬＳの
更なる具体例としては、例えば、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾ
エート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６−
テトラメチル−ピペリジルメタクリレート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テト
ラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、３，９−ビ
ス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキ
シ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，
９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカル
ボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカン等が挙げられる。
更なる具体例としては、例えば、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾ
エート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６−
テトラメチル−ピペリジルメタクリレート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テト
ラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、３，９−ビ
ス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキ
シ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，
９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカル
ボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカン等が挙げられる。
【００３４】塩化シアヌル縮合型ＨＡＬＳとしては、
１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モ
ルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルア
ミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テ
トラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ
−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テトラ
アザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス[２，４
−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン
−６−イル]−１，５，８，１２−テトラアザドデカ
ン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ]ウン
デカン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミ
ノ]ウンデカン等が挙げられる。
１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モ
ルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルア
ミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テ
トラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ
−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テトラ
アザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス[２，４
−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン
−６−イル]−１，５，８，１２−テトラアザドデカ
ン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ]ウン
デカン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミ
ノ]ウンデカン等が挙げられる。
【００３５】また、高分子量型としては、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物等が挙げ
られる。
ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物等が挙げ
られる。
【００３６】前記のＨＡＬＳは、１種類又は２種類以上
混合で用いてもよく、その総配合量は、熱可塑性樹脂１
００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が
得られない場合があり、また１０重量部を超えると添加
効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるの
で、０．００１〜１０質量部が好ましく、０．０１〜１
質量部がより好ましい。
混合で用いてもよく、その総配合量は、熱可塑性樹脂１
００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が
得られない場合があり、また１０重量部を超えると添加
効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるの
で、０．００１〜１０質量部が好ましく、０．０１〜１
質量部がより好ましい。
【００３７】前記のリン系抗酸化剤としては、例えば、
トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスファイト、トリス（２，５−ジ第三
ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスフ
ァイト、ジフェニルアシッドホスファイト、２，２'−
メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクチ
ルホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジフ
ェニルオクチルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、フェニルジイソデ
シルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス
（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホス
ファイト、トリラウリルホスファイト、ジブチルアシッ
ドホスファイト、ジラウリルアシッドホスファイト、ト
リラウリルトリチオホスファイト、ビス（ネオペンチル
グリコール）・１，４−シクロヘキサンジメチルジホス
フィト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，５−ジ第三
ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，
４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラ（Ｃ１２−１５混合アルキル）−４，４’
−イソプロピリデンジフェニルホスファイト、ビス
[２，２’−メチレンビス(４，６−ジアミルフェニル)]
・イソプロピリデンジフェニルホスファイト、テトラト
リデシル・４，４’−ブチリデンビス(２−第三ブチル
−５−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ（ト
リデシル）・１，１，３−トリス（２−メチル−５−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン・トリホス
ファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）ビフェニレンジホスホナイト、トリス（２−
〔（２，４，７，９−テトラキス第三ブチルジベンゾ
〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−
イル）オキシ〕エチル）アミン、９，１０−ジハイドロ
−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−
オキサイド、２−ブチル−２−エチルプロパンジオール
・２，４，６−トリ第三ブチルフェノールモノホスファ
イト等が挙げられる。
トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスファイト、トリス（２，５−ジ第三
ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスフ
ァイト、ジフェニルアシッドホスファイト、２，２'−
メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクチ
ルホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジフ
ェニルオクチルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、フェニルジイソデ
シルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス
（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホス
ファイト、トリラウリルホスファイト、ジブチルアシッ
ドホスファイト、ジラウリルアシッドホスファイト、ト
リラウリルトリチオホスファイト、ビス（ネオペンチル
グリコール）・１，４−シクロヘキサンジメチルジホス
フィト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，５−ジ第三
ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，
４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラ（Ｃ１２−１５混合アルキル）−４，４’
−イソプロピリデンジフェニルホスファイト、ビス
[２，２’−メチレンビス(４，６−ジアミルフェニル)]
・イソプロピリデンジフェニルホスファイト、テトラト
リデシル・４，４’−ブチリデンビス(２−第三ブチル
−５−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ（ト
リデシル）・１，１，３−トリス（２−メチル−５−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン・トリホス
ファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）ビフェニレンジホスホナイト、トリス（２−
〔（２，４，７，９−テトラキス第三ブチルジベンゾ
〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−
イル）オキシ〕エチル）アミン、９，１０−ジハイドロ
−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−
オキサイド、２−ブチル−２−エチルプロパンジオール
・２，４，６−トリ第三ブチルフェノールモノホスファ
イト等が挙げられる。
【００３８】前記のフェノール系抗酸化剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、トリデ
シル・３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
チオアセテート、チオジエチレンビス［（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリア
ジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス[３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド]
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（２，
６−ジ第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン
ビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス[２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−メチルベンジル）フェニル]テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒド
ロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリ
ス[（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テ
トラキス[メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクロイルオキシ
−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、
３，９−ビス[２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルヒドロシンナモイルオキシ）−１，１−ジ
メチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ［５．５］ウンデカン、トリエチレングリコールビス
［β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート］等が挙げられる。
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、トリデ
シル・３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
チオアセテート、チオジエチレンビス［（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリア
ジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス[３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド]
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（２，
６−ジ第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン
ビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス[２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−メチルベンジル）フェニル]テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒド
ロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリ
ス[（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テ
トラキス[メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクロイルオキシ
−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、
３，９−ビス[２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルヒドロシンナモイルオキシ）−１，１−ジ
メチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ［５．５］ウンデカン、トリエチレングリコールビス
［β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート］等が挙げられる。
【００３９】前記の硫黄系抗酸化剤としては、例えば、
チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチル、ミリ
スチルステアリル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類が挙げられる。
チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチル、ミリ
スチルステアリル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類が挙げられる。
【００４０】前記の紫外線吸収剤としては、例えば、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス
（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の
２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール）、２−（２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−カルボキシフェニル）ベン
ゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、２
−〔２−ヒドロキシ−３−（２−アクリロイルオキシエ
チル）−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイルオキシ
エチル）−５−第三ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイル
オキシエチル）−５−第三オクチルフェニル〕ベンゾト
リアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタク
リロイルオキシエチル）−５−第三ブチルフェニル〕−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ
−５−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕
ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３
−第三アミル−５−（２−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−（３−メタクリロイルオキ
シプロピル）フェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイル
オキシメチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２−ヒドロキシ−４−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−４−（３−メタクリロイル
オキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール等の２
−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；
フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエー
ト、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ）
ベンゾエート等のベンゾエート類；２−エチル−２’−
エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４’−ドデシル
オキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル−α−シ
アノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−
シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）ア
クリレート等のシアノアクリレート類；各種の金属塩又
は金属キレート、特にニッケル又はクロムの塩又はキレ
ート類が挙げられる。
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス
（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の
２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール）、２−（２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−カルボキシフェニル）ベン
ゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、２
−〔２−ヒドロキシ−３−（２−アクリロイルオキシエ
チル）−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２
−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイルオキシ
エチル）−５−第三ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイル
オキシエチル）−５−第三オクチルフェニル〕ベンゾト
リアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタク
リロイルオキシエチル）−５−第三ブチルフェニル〕−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ
−５−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕
ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３
−第三アミル−５−（２−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロ
キシ−３−第三ブチル−５−（３−メタクリロイルオキ
シプロピル）フェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイル
オキシメチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２−ヒドロキシ−４−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２−ヒドロキシ−４−（３−メタクリロイル
オキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール等の２
−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；
フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエー
ト、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ）
ベンゾエート等のベンゾエート類；２−エチル−２’−
エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４’−ドデシル
オキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル−α−シ
アノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−
シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）ア
クリレート等のシアノアクリレート類；各種の金属塩又
は金属キレート、特にニッケル又はクロムの塩又はキレ
ート類が挙げられる。
【００４１】前記の添加剤の使用量は、熱可塑性樹脂１
００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が
得られない場合があり、また２０重量部を超えると添加
効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるの
で、０．００１〜２０質量部が好ましく、０．０１〜２
質量部がより好ましい。
００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が
得られない場合があり、また２０重量部を超えると添加
効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるの
で、０．００１〜２０質量部が好ましく、０．０１〜２
質量部がより好ましい。
【００４２】更に、本発明の熱可塑性樹脂組成物には、
必要に応じて、重金属不活性剤、ｐ−第三ブチル安息香
酸アルミニウム、ジベンジリデンソルビトール、金属石
けん、ハイドロタルサイト、ノニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性界面
活性剤等からなる帯電防止剤、ハロゲン（臭素、塩素、
フッ素）系化合物、リン系化合物、金属酸化物、フッ化
樹脂等の難燃剤、エチレンビスアルキルアマイド等の滑
剤、染料、顔料等の着色剤、造核剤、結晶促進剤等の結
晶化剤、加工助剤、充填剤など周知一般の添加剤を使用
することができる。
必要に応じて、重金属不活性剤、ｐ−第三ブチル安息香
酸アルミニウム、ジベンジリデンソルビトール、金属石
けん、ハイドロタルサイト、ノニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性界面
活性剤等からなる帯電防止剤、ハロゲン（臭素、塩素、
フッ素）系化合物、リン系化合物、金属酸化物、フッ化
樹脂等の難燃剤、エチレンビスアルキルアマイド等の滑
剤、染料、顔料等の着色剤、造核剤、結晶促進剤等の結
晶化剤、加工助剤、充填剤など周知一般の添加剤を使用
することができる。
【００４３】本発明において、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる紫外線吸収剤及び必要に応じて用いられる他の添加
剤の熱可塑性樹脂への使用方法は、特に限定されるもの
ではなく、添加する際の形態は、粉末、サスペンショ
ン、エマルションまたは溶液でもよい。
れる紫外線吸収剤及び必要に応じて用いられる他の添加
剤の熱可塑性樹脂への使用方法は、特に限定されるもの
ではなく、添加する際の形態は、粉末、サスペンショ
ン、エマルションまたは溶液でもよい。
【００４４】また、本発明の熱可塑性樹脂組成物は、そ
の加工方法、用途について、特に限定されるものではな
く、通常使用される加工方法、用途のいずれも適応する
ことができる。加工方法としては、例えば、カレンダー
加工、押出加工、共押出加工、射出成形、インフレーシ
ョン成形、ブロー成形、プレス加工、ロール加工等が挙
げられ、用途としては、例えば、バンパー、ダッシュボ
ード、インパネ等自動車用樹脂部品、冷蔵庫、洗濯機、
掃除機等家電製品用樹脂部品、食器、バケツ、入浴用品
等の家庭用品、コネクター等の接続用樹脂部品、玩具等
の雑貨品、タンク類等の貯蔵、保存用容器等の成形品
や、フィルム、シート等が挙げられる。
の加工方法、用途について、特に限定されるものではな
く、通常使用される加工方法、用途のいずれも適応する
ことができる。加工方法としては、例えば、カレンダー
加工、押出加工、共押出加工、射出成形、インフレーシ
ョン成形、ブロー成形、プレス加工、ロール加工等が挙
げられ、用途としては、例えば、バンパー、ダッシュボ
ード、インパネ等自動車用樹脂部品、冷蔵庫、洗濯機、
掃除機等家電製品用樹脂部品、食器、バケツ、入浴用品
等の家庭用品、コネクター等の接続用樹脂部品、玩具等
の雑貨品、タンク類等の貯蔵、保存用容器等の成形品
や、フィルム、シート等が挙げられる。
【００４５】
【実施例】以下、製造実施例、実施例及び比較例をもっ
て本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明
はこれらの実施例等によって何ら制限を受けるものでは
ない。
て本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明
はこれらの実施例等によって何ら制限を受けるものでは
ない。
【００４６】（合成例）中間体化合物の合成 反応用フラスコにベンズアミジン塩酸塩１４１ｇ及びレ
ゾルシン酸フェニル９９．０ｇをエタノール５８０ｇに
溶解し、ナトリウムメチラート２８質量％のメタノール
溶液１７５ｇを加え、撹拌しながら７８℃でメタノール
を留去した。更に７８℃で２０時間撹拌した後、５℃に
冷却して析出させた固相を濾取した。得られた固相をメ
タノールと水で洗浄して中間体である２−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンの淡黄色結晶５５．２ｇ（収率３８％）
を得た。
ゾルシン酸フェニル９９．０ｇをエタノール５８０ｇに
溶解し、ナトリウムメチラート２８質量％のメタノール
溶液１７５ｇを加え、撹拌しながら７８℃でメタノール
を留去した。更に７８℃で２０時間撹拌した後、５℃に
冷却して析出させた固相を濾取した。得られた固相をメ
タノールと水で洗浄して中間体である２−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，
５−トリアジンの淡黄色結晶５５．２ｇ（収率３８％）
を得た。
【００４７】反応用フラスコに上記で得られた２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン５１．０ｇ、２−ブロモエ
タノール２８４ｇ、ジメチルホルムアミド２５５ｇを仕
込み、８５℃で４８質量％水酸化ナトリウム水溶液８
７．６ｇを滴下し、８５℃で１０時間反応させた。５℃
まで冷却した後、５℃以下で濃塩酸を滴下し、ｐＨ７〜
６に中和し、析出した固相を濾取、水洗、乾燥して、中
間体化合物である２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン４６．２ｇ（収率８０％）
得た。
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン５１．０ｇ、２−ブロモエ
タノール２８４ｇ、ジメチルホルムアミド２５５ｇを仕
込み、８５℃で４８質量％水酸化ナトリウム水溶液８
７．６ｇを滴下し、８５℃で１０時間反応させた。５℃
まで冷却した後、５℃以下で濃塩酸を滴下し、ｐＨ７〜
６に中和し、析出した固相を濾取、水洗、乾燥して、中
間体化合物である２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン４６．２ｇ（収率８０％）
得た。
【００４８】（製造実施例１）化合物Ｎｏ．１の合成 反応用フラスコに上記の合成例で得た中間体化合物１
５．０ｇにドコサン酸１６．０ｇ、キシレン４５．０
ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．６０ｇを仕込み、１４
０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後メタノール
を加えて晶析させて濾取した粗結晶をキシレン／メタノ
ール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色結晶を２２．０
ｇ（収率８０％）を得た。これについて以下の分析を行
い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．１であるこ
とを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２
０、２８４５（長鎖アルキル基）、１７５０（エステル
基）、１１６０（エーテル基）。 元素分析（質量％）、炭素；７６．４（理論値７６．
３）、水素；８．７（理論値８．６８）、窒素；５．９
（５．９４）。 ＤＳＣ分析、融点；１１３℃
５．０ｇにドコサン酸１６．０ｇ、キシレン４５．０
ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．６０ｇを仕込み、１４
０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後メタノール
を加えて晶析させて濾取した粗結晶をキシレン／メタノ
ール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色結晶を２２．０
ｇ（収率８０％）を得た。これについて以下の分析を行
い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．１であるこ
とを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２
０、２８４５（長鎖アルキル基）、１７５０（エステル
基）、１１６０（エーテル基）。 元素分析（質量％）、炭素；７６．４（理論値７６．
３）、水素；８．７（理論値８．６８）、窒素；５．９
（５．９４）。 ＤＳＣ分析、融点；１１３℃
【００４９】（製造実施例２）化合物Ｎｏ．６の合成 反応用フラスコに上記の合成例で得た中間体化合物１
５．０ｇに水添ダイマー酸ジメチルエステル２３．１
ｇ、キシレン４５．０ｇ、テトライソプロポキシチタン
０．１０ｇを仕込み、生成するアルコールを除きながら
１４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後、有機
相を濾過して濃縮して得られた残さをヘキサン／酢酸エ
チル（３／１）溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製し淡黄色液体を１９．９ｇ（収率
５４％）を得た。これについて以下の分析を行い得られ
た結晶が目的物である化合物Ｎｏ．６であることを確認
した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９５
０、２９３０、２８６０、２８４５（アルキル基）、１
７５５、１７５０（エステル基）、１１６０（エーテル
基） 元素分析（質量％）、炭素；７６．０（理論値７６．
２）、水素；９．２（理論値９．２７）、窒素；４．４
（４．４４）。
５．０ｇに水添ダイマー酸ジメチルエステル２３．１
ｇ、キシレン４５．０ｇ、テトライソプロポキシチタン
０．１０ｇを仕込み、生成するアルコールを除きながら
１４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後、有機
相を濾過して濃縮して得られた残さをヘキサン／酢酸エ
チル（３／１）溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製し淡黄色液体を１９．９ｇ（収率
５４％）を得た。これについて以下の分析を行い得られ
た結晶が目的物である化合物Ｎｏ．６であることを確認
した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９５
０、２９３０、２８６０、２８４５（アルキル基）、１
７５５、１７５０（エステル基）、１１６０（エーテル
基） 元素分析（質量％）、炭素；７６．０（理論値７６．
２）、水素；９．２（理論値９．２７）、窒素；４．４
（４．４４）。
【００５０】（製造実施例３）化合物Ｎｏ．７の合成 反応用フラスコに上記の合成例で得た中間体化合物１
５．０ｇに水添ダイマー酸１１．０ｇ、キシレン４５．
０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．６０ｇを仕込み、１
４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後、メタノ
ールを加えて晶析させて濾取した粗結晶をキシレン／メ
タノール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色結晶を２
３．３ｇ（収率９３％）を得た。これについて以下の分
析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．７で
あることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２
０、２８５０（アルキル基）、１７４０（エステル
基）、１１６０（エーテル基）。 元素分析（質量％）、炭素；７６．０（理論値７６．
２）、水素；７．９（理論値７．９１）、窒素；６．４
（６．４７）。 ＤＳＣ分析、融点；８７℃
５．０ｇに水添ダイマー酸１１．０ｇ、キシレン４５．
０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．６０ｇを仕込み、１
４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後、メタノ
ールを加えて晶析させて濾取した粗結晶をキシレン／メ
タノール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色結晶を２
３．３ｇ（収率９３％）を得た。これについて以下の分
析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．７で
あることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２
０、２８５０（アルキル基）、１７４０（エステル
基）、１１６０（エーテル基）。 元素分析（質量％）、炭素；７６．０（理論値７６．
２）、水素；７．９（理論値７．９１）、窒素；６．４
（６．４７）。 ＤＳＣ分析、融点；８７℃
【００５１】（比較製造例）比較化合物 対応する原料から上記の合成例及び製造実施例と同様の
手順により下記の比較化合物１〜４を得た。
手順により下記の比較化合物１〜４を得た。
【００５２】
【化６】
【００５３】（実施例１）下記の配合１の組成物をミキ
サーで５分間混合して得た樹脂組成物を２８０℃、８０
ｒｐｍで押出して作成したペレット状のカバー層樹脂組
成物と、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート（固有粘
度０．５７；ジオキサン３０℃）粉末からなるコア層樹
脂を２８０℃で同時に共押出し、押出し直後に対応する
表面同士を接触させ、厚さ２ｍｍのコア層と５０μｍの
カバー層との２層構造を有する試験片を作成した。この
試験片について、サンシャインウエザオメーターを用い
て、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の
降雨サイクルで１２００時間耐候性試験を行った。ハン
ター比色計を用いて試験前の黄色度（ＹＩ）と耐候性試
験後の黄色度とＹＩとの差（ΔＹ）を評価した。結果を
表１に記載する。 （配合１）ビスフェノールＡ型ポリカーボネート（固有
粘度０．５７；ジオキサン３０℃）：１００質量部、及
び表１に記載の試料化合物：１０質量部。
サーで５分間混合して得た樹脂組成物を２８０℃、８０
ｒｐｍで押出して作成したペレット状のカバー層樹脂組
成物と、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート（固有粘
度０．５７；ジオキサン３０℃）粉末からなるコア層樹
脂を２８０℃で同時に共押出し、押出し直後に対応する
表面同士を接触させ、厚さ２ｍｍのコア層と５０μｍの
カバー層との２層構造を有する試験片を作成した。この
試験片について、サンシャインウエザオメーターを用い
て、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の
降雨サイクルで１２００時間耐候性試験を行った。ハン
ター比色計を用いて試験前の黄色度（ＹＩ）と耐候性試
験後の黄色度とＹＩとの差（ΔＹ）を評価した。結果を
表１に記載する。 （配合１）ビスフェノールＡ型ポリカーボネート（固有
粘度０．５７；ジオキサン３０℃）：１００質量部、及
び表１に記載の試料化合物：１０質量部。
【００５４】
【表１】
【００５５】（実施例２〜６）下記の配合の組成物をミ
キサーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２
５ｒｐｍで押出して得たペレットを２５０℃で射出成形
し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片につい
て、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラック
パネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクル
で耐候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時
間後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度と
クラック発生までの時間（耐候時間）により行った。結
果を表２〜表６に記載する。 （配合２）エチレン−プロピレン共重合体１００質量
部、ステアリン酸カルシウム０．０５質量部、ステアリ
ル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート０．１質量部、トリス（２，４−ジ第三
ブチルフェニル）ホスファイト０．０５質量部、ＨＡＬ
Ｓ（下記表２〜６に記載の質量部）、試料化合物０．３
質量部。
キサーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２
５ｒｐｍで押出して得たペレットを２５０℃で射出成形
し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片につい
て、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラック
パネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクル
で耐候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時
間後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度と
クラック発生までの時間（耐候時間）により行った。結
果を表２〜表６に記載する。 （配合２）エチレン−プロピレン共重合体１００質量
部、ステアリン酸カルシウム０．０５質量部、ステアリ
ル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート０．１質量部、トリス（２，４−ジ第三
ブチルフェニル）ホスファイト０．０５質量部、ＨＡＬ
Ｓ（下記表２〜６に記載の質量部）、試料化合物０．３
質量部。
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】
【表４】
【００５９】
【表５】
【００６０】
【表６】
【００６１】（実施例７）下記の配合の組成物をミキサ
ーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒ
ｐｍで押出して得たペレットを２５０℃で射出成形し、
厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片について、
サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネ
ル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで耐
候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時間
後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度とク
ラック発生までの時間により行った。結果を表７に記載
する。 （配合３）ポリプロピレン１００質量部、ステアリン酸
カルシウム０．０５質量部、テトラキス〔メチレン−３
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕メタントリス（２，４−ジ第三ブチル
フェニル）ホスファイト０．１質量部、ＨＡＬＳ：３，
９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカル
ボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカン表７に記載の質量部、試料化合物０．３質量部。
ーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒ
ｐｍで押出して得たペレットを２５０℃で射出成形し、
厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片について、
サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネ
ル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで耐
候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時間
後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度とク
ラック発生までの時間により行った。結果を表７に記載
する。 （配合３）ポリプロピレン１００質量部、ステアリン酸
カルシウム０．０５質量部、テトラキス〔メチレン−３
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕メタントリス（２，４−ジ第三ブチル
フェニル）ホスファイト０．１質量部、ＨＡＬＳ：３，
９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカル
ボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカン表７に記載の質量部、試料化合物０．３質量部。
【００６２】
【表７】
【００６３】（実施例８）下記の配合の組成物をミキサ
ーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒ
ｐｍで押出して得たペレットを２４０℃で射出成形し、
厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片について、
サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネ
ル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで耐
候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時間
後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度とク
ラック発生までの時間により行った。結果を表８に記載
する。 （配合４）高密度ポリエチレン１００質量部、ステアリ
ン酸カルシウム０．０５質量部、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕メタン０．１質量部、ジステアリ
ルチオジプロピオネート０．０５質量部、ＨＡＬＳ：ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
セバケート：表８に記載の質量部、試料化合物０．３質
量部。
ーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒ
ｐｍで押出して得たペレットを２４０℃で射出成形し、
厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片について、
サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネ
ル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで耐
候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時間
後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度とク
ラック発生までの時間により行った。結果を表８に記載
する。 （配合４）高密度ポリエチレン１００質量部、ステアリ
ン酸カルシウム０．０５質量部、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕メタン０．１質量部、ジステアリ
ルチオジプロピオネート０．０５質量部、ＨＡＬＳ：ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
セバケート：表８に記載の質量部、試料化合物０．３質
量部。
【００６４】
【表８】
【００６５】（実施例９）下記の配合５の組成物をミキ
サーで５分間混合して得た樹脂組成物を３００℃、５０
ｒｐｍで押出して得たペレットを３０５℃で射出成形
し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片につい
て、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラック
パネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクル
で１２００時間耐候性試験を行った。ハンター比色計を
用いて耐候性試験後の黄色度と試験前の黄色度との差
（ΔＹ）を評価した。結果を表９に記載する。 （配合５）ポリエチレンテレフタレート１００質量部、
試料化合物（表９に記載）０．５質量部。
サーで５分間混合して得た樹脂組成物を３００℃、５０
ｒｐｍで押出して得たペレットを３０５℃で射出成形
し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片につい
て、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラック
パネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクル
で１２００時間耐候性試験を行った。ハンター比色計を
用いて耐候性試験後の黄色度と試験前の黄色度との差
（ΔＹ）を評価した。結果を表９に記載する。 （配合５）ポリエチレンテレフタレート１００質量部、
試料化合物（表９に記載）０．５質量部。
【００６６】
【表９】
【００６７】（実施例１０）下記の配合６の組成物をミ
キサーで５分間混合して得た樹脂組成物を３００℃、５
０ｒｐｍで押出して得たペレットを３０５℃で射出成形
し、厚さ２ｍｍ試験片を作成した。この試験片につい
て、実施例９と同様に評価した。結果を表１０に記載す
る。 （配合６）ポリブチレンテレフタレート１００質量部、
デカブロモジフェニルオキサイド０．１質量部、試料化
合物（表１０に記載）０．５質量部。
キサーで５分間混合して得た樹脂組成物を３００℃、５
０ｒｐｍで押出して得たペレットを３０５℃で射出成形
し、厚さ２ｍｍ試験片を作成した。この試験片につい
て、実施例９と同様に評価した。結果を表１０に記載す
る。 （配合６）ポリブチレンテレフタレート１００質量部、
デカブロモジフェニルオキサイド０．１質量部、試料化
合物（表１０に記載）０．５質量部。
【００６８】
【表１０】
【００６９】（実施例１１）樹脂成分１００質量部、Ｈ
ＡＬＳ：テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート０．３質量部、表１１に記載の紫外線
吸収剤０．３質量部の組成物についてミキサーで５分間
混合して得た樹脂組成物を２５ｒｐｍで押出して得たペ
レットを射出成形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。
なお、ペレット、試験片の加工温度は表１１に示した。
この試験片について、サンシャインウエザオメーターを
用いて、ブラックパネル温度８３℃、雨無しで耐候性試
験を行った。評価は、試験開始前と１２００時間後のハ
ンター比色計による黄色度の差（ΔＹ）により行った。
結果を表１１に記す。
ＡＬＳ：テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート０．３質量部、表１１に記載の紫外線
吸収剤０．３質量部の組成物についてミキサーで５分間
混合して得た樹脂組成物を２５ｒｐｍで押出して得たペ
レットを射出成形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。
なお、ペレット、試験片の加工温度は表１１に示した。
この試験片について、サンシャインウエザオメーターを
用いて、ブラックパネル温度８３℃、雨無しで耐候性試
験を行った。評価は、試験開始前と１２００時間後のハ
ンター比色計による黄色度の差（ΔＹ）により行った。
結果を表１１に記す。
【００７０】
【表１１】
【００７１】
【発明の効果】本発明によれば、樹脂成分に対する相溶
性又は分散性が良好であり、充分な添加効果を与えるト
リアジン化合物及びこれにより耐候性の改善された樹脂
組成物が提供できる。
性又は分散性が良好であり、充分な添加効果を与えるト
リアジン化合物及びこれにより耐候性の改善された樹脂
組成物が提供できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１４年４月８日（２００２．４．８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】
【化３】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５０】（製造実施例３）化合物Ｎｏ．７の合成 反応用フラスコに上記の合成例で得た中間体化合物１
５．０ｇに水添ダイマー酸１１．０ｇ、キシレン４５．
０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．６０ｇを仕込み、１
４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後、メタノ
ールを加えて晶析させて濾取した粗結晶をキシレン／メ
タノール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色結晶を２
３．３ｇ（収率９３％）を得た。これについて以下の分
析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．７で
あることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２
０、２８５０（アルキル基）、１７４０（エステル
基）、１１６０（エーテル基）。 元素分析（質量％）、炭素；７６．０（理論値７５．
８）、水素；７．９（理論値７．９１）、窒素；６．４
（６．４７）。 ＤＳＣ分析、融点；８７℃
５．０ｇに水添ダイマー酸１１．０ｇ、キシレン４５．
０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．６０ｇを仕込み、１
４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後、メタノ
ールを加えて晶析させて濾取した粗結晶をキシレン／メ
タノール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色結晶を２
３．３ｇ（収率９３％）を得た。これについて以下の分
析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．７で
あることを確認した。 ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２
０、２８５０（アルキル基）、１７４０（エステル
基）、１１６０（エーテル基）。 元素分析（質量％）、炭素；７６．０（理論値７５．
８）、水素；７．９（理論値７．９１）、窒素；６．４
（６．４７）。 ＤＳＣ分析、融点；８７℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 67/00 Ｃ０８Ｌ 67/00 69/00 69/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｃ 15/30 15/30 Ｆターム(参考） 4H025 AA95 4J002 AC081 AC121 BA011 BB031 BB061 BB121 BB151 BB171 BB241 BC012 BC031 BC041 BC061 BD041 BD051 BD061 BD081 BD091 BD101 BD141 BF021 BG001 BH011 BH021 BK001 BN071 BN121 BN141 BN151 BN161 CB001 CF051 CF061 CF071 CG001 CH061 CL011 CL031 CN011 EU037 EU077 EU186 EU187 FD070 GC00 GG01 GN00
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化
合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環基
で中断されてもよいアルキル基を表し（炭素数は脂環基
も含む）、Ｒ’は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環
基で中断されてもよいアルカンジイル基を表し（炭素数
は脂環基も含む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８のアルキル
基又は（ポリ）アルキレンオキシアルキル基を表す。） - 【請求項２】請求項１の一般式（Ｉ）において、Ｘが
（ｄ）で表される基である請求項１に記載の熱可塑性樹
脂組成物。 - 【請求項３】請求項１の一般式（Ｉ）において、Ｘが
（ｄ）で表される基であり、Ｒ’が水添ダイマー酸から
誘導される基である請求項１に記載の熱可塑性樹脂組成
物。 - 【請求項４】熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質
量部を配合してなる請求項１〜３のいずれかに記載の熱
可塑性樹脂組成物。 - 【請求項５】熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質
量部及びヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも１種
類０．００１〜１０質量部を配合してなる請求項１〜４
のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項６】熱可塑性樹脂がポリカーボネート系樹脂、
ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれ
るものである請求項１〜５のいずれかに記載の熱可塑性
樹脂組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001109097A JP4868651B2 (ja) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| PCT/JP2002/003479 WO2002081559A1 (fr) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | Absorbant d'ultraviolet pour resine synthetique et composition de resine synthetique le contenant |
| DE60215790T DE60215790T2 (de) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | Uv-absorber für kunstharz und diesen enthaltende kunstharzzusammensetzung |
| CNB028010469A CN100400576C (zh) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | 合成树脂用紫外线吸收剂及含有该紫外线吸收剂的合成树脂组合物 |
| EP02714525A EP1384749B1 (en) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | Ultraviolet absorber for synthetic resin and synthetic resin composition containing the same |
| US10/432,841 US7125920B2 (en) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | Ultraviolet absorber for synthetic resin and synthetic resin composition containing the same |
| KR1020027016073A KR100803888B1 (ko) | 2001-04-06 | 2002-04-08 | 합성 수지용 자외선 흡수제 및 이것을 함유하여 된 합성수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001109097A JP4868651B2 (ja) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002302611A true JP2002302611A (ja) | 2002-10-18 |
| JP4868651B2 JP4868651B2 (ja) | 2012-02-01 |
Family
ID=18961104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001109097A Expired - Lifetime JP4868651B2 (ja) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4868651B2 (ja) |
| CN (1) | CN100400576C (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006001512A1 (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物、並びにそれを用いた光情報記録媒体用基板、透明光学部品、照明器具カバー及び車輌用透明部材 |
| JP2009185291A (ja) * | 2009-02-18 | 2009-08-20 | Adeka Corp | 耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物 |
| JP2011026519A (ja) * | 2009-07-28 | 2011-02-10 | Adeka Corp | 青紫色レーザー光吸収材料 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2447236A1 (de) * | 2010-10-12 | 2012-05-02 | Bayer MaterialScience AG | Spezielle UV-Absorber für härtbare UV-Schutz Beschichtungen |
| JP6586346B2 (ja) * | 2014-11-17 | 2019-10-02 | 株式会社Adeka | 紫外線吸収剤及び合成樹脂組成物 |
| JP6647023B2 (ja) * | 2014-12-11 | 2020-02-14 | 株式会社Adeka | 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物 |
| EP3470465A4 (en) * | 2016-06-09 | 2020-04-15 | Adeka Corporation | RESIN COMPOSITION |
| CN109651275B (zh) * | 2017-10-12 | 2022-12-06 | 江苏裕事达新材料科技有限责任公司 | 三嗪类化合物、其组合物及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1017337A (ja) * | 1996-07-03 | 1998-01-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 合わせガラス用中間膜 |
| WO1999026934A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Cytec Technology Corp. | Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers |
| JPH11181304A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-07-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 高分子材料組成物 |
| JP2001032171A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 耐候性の改善された繊維材料及び繊維材料用耐候性付与剤 |
| JP2001302926A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | 成形加工用樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6191199B1 (en) * | 1999-05-03 | 2001-02-20 | Ciba Speciatly Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
-
2001
- 2001-04-06 JP JP2001109097A patent/JP4868651B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-04-08 CN CNB028010469A patent/CN100400576C/zh not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1017337A (ja) * | 1996-07-03 | 1998-01-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 合わせガラス用中間膜 |
| JPH11181304A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-07-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 高分子材料組成物 |
| WO1999026934A1 (en) * | 1997-11-21 | 1999-06-03 | Cytec Technology Corp. | Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers |
| JP2001032171A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 耐候性の改善された繊維材料及び繊維材料用耐候性付与剤 |
| JP2001302926A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | 成形加工用樹脂組成物 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006001512A1 (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物、並びにそれを用いた光情報記録媒体用基板、透明光学部品、照明器具カバー及び車輌用透明部材 |
| JP2009185291A (ja) * | 2009-02-18 | 2009-08-20 | Adeka Corp | 耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物 |
| WO2010095502A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2010-08-26 | 株式会社Adeka | 耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物 |
| US8287778B2 (en) | 2009-02-18 | 2012-10-16 | Adeka Corporation | Ultraviolet absorber composition with improved heat resistance and synthetic resin composition containing the same |
| KR101290534B1 (ko) * | 2009-02-18 | 2013-07-30 | 가부시키가이샤 아데카 | 내열성이 개선된 자외선 흡수제 조성물 및 이것을 함유해서 이루어지는 합성수지 조성물 |
| JP2011026519A (ja) * | 2009-07-28 | 2011-02-10 | Adeka Corp | 青紫色レーザー光吸収材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN100400576C (zh) | 2008-07-09 |
| CN1694919A (zh) | 2005-11-09 |
| JP4868651B2 (ja) | 2012-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100791193B1 (ko) | 폴리올레핀의 가공성 개선을 위한 과립상 복합첨가제, 그 제조방법 및 그것을 포함하는 폴리올레핀조성물 | |
| US8293824B2 (en) | Polylactic acid resin composition | |
| KR101228997B1 (ko) | 광학 필름 | |
| JP3921410B2 (ja) | 粒子状結晶核剤組成物及びこれを含有してなる結晶性高分子組成物 | |
| EP0359276B1 (en) | Stabilized synthetic resin composition | |
| JP4674839B2 (ja) | 結晶性高分子組成物 | |
| US7125920B2 (en) | Ultraviolet absorber for synthetic resin and synthetic resin composition containing the same | |
| JP4338134B2 (ja) | 結晶核剤組成物の製造方法 | |
| JP4462867B2 (ja) | 耐候性の改善された合成樹脂組成物及び内外装材 | |
| JP4868651B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| JP4014202B2 (ja) | 結晶核剤組成物及びこれを含有してなる結晶性高分子組成物 | |
| JP4375878B2 (ja) | 成形加工用樹脂組成物 | |
| US20100174015A1 (en) | Polymeric material composition | |
| JP4530327B2 (ja) | 耐候性の改善された硫化亜鉛配合合成樹脂組成物 | |
| JP4033446B2 (ja) | 合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品 | |
| JP3821470B2 (ja) | 合成樹脂用紫外線吸収剤、これを含有してなる合成樹脂組成物及び樹脂成形品 | |
| JP2007269903A (ja) | 高分子材料組成物 | |
| JP2008231143A (ja) | シンジオタクチックポリプロピレン組成物 | |
| JP3932144B2 (ja) | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物 | |
| JP4208548B2 (ja) | ブロー成形用ポリプロピレン系樹脂組成物 | |
| JP4817926B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| JP4789649B2 (ja) | 造核剤 | |
| JP2002038027A (ja) | 難燃性合成樹脂組成物 | |
| JP2006076950A (ja) | ピペリジル基含有化合物、該化合物の重合体及び共重合体、並びに該化合物の製造方法 | |
| JP2007269904A (ja) | 高分子材料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20050825 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080214 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110906 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111014 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111115 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111115 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4868651 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141125 Year of fee payment: 3 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |