JP6647023B2 - 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物 - Google Patents
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Description
しかし、合成樹脂のみからなる成形体は、自然光、特に自然光中の紫外線により劣化し、変色や機械的強度の低下が起こり、長期の使用には耐えないことが知られている。そこで、これらの成形体加工用樹脂の光による劣化を防止するために、従来、紫外線吸収剤や光安定剤が単独又は組み合わせて用いられてきた。トリアジン系の化合物は、紫外線吸収剤として優れた効果を発揮することが知られており、例えば、特許文献1〜6等で報告されている。
しかし、ポリカーボネート樹脂の耐候性は不十分であり、紫外線に暴露されると分子量低下や黄変等を起こし、容易に劣化するという問題があった。特に屋外で使用する場合はその耐候性に問題があった。
しかし、これら従来の紫外線吸収剤を添加する方法は、樹脂の加工時(押出や射出成形等)の熱により、紫外線吸収剤が揮散してしまい、その効力が低下したり、加工設備を汚染したりするという耐熱性の問題があった。また屋外使用時にも、徐々に紫外線吸収剤が揮散し、長期的な耐候性が得られないという問題があった。
また、紫外線吸収剤とポリカーボネート樹脂との相溶性が悪く、その透明性を損なうという問題があった。
また本発明の目的は、加工時の性能の低下や加工設備の汚染がなく耐熱性に優れ、透明性と高い耐候性を有するポリカーボネート樹脂組成物及びその成形体を提供することにある。
R1〜R15は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜20のアルケニル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数6〜20のアリール基を表し、l及びmは、互いに同一でも異なっていてもよく、0〜8の整数を表す。)
は、互いに互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、nは上記一般式(2)と同じである。)
また本発明は、上記合成樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂である前記合成樹脂組成物を提供するものである。
また本発明は、上記合成樹脂組成物から得られる成形体を提供するものである。
本発明のトリアジン化合物は、前記一般式(1)で表される新規化合物であり、2つのトリアジン骨格が、特定の基により連結した点に特徴を有している。
Y1及びY2としては、互いに同一であっても、異なってもよく、−COO−、−OCO−、−L1−、−O−L1O−、−OL1−、−L1OCO−、−L1COO−、−CO−CH=CH−、−CH=CH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−を表し、L1は、分岐を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基を表す。
この中でも、樹脂への相溶性、耐熱性、耐揮散性の点から、−COO−、−OCO−が好ましい。
R1〜R15は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜20のアルケニル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数6〜20のアリール基を表し、l及びmは、互いに同一でも異なっていてもよく、0〜8の整数を表す。
この中でも、R1〜R15で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、
炭素原子数1〜20のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、2−プロピニル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、オクタデシル等が挙げられ、
炭素原子数3〜20のアルケニル基としては、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル等が挙げられ、
炭素原子数1〜20のアルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、iso−プロピルオキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、アミルオキシ、iso−アミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、2−ヘキシルオキシ、3−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、4−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、3−ヘプチルオキシ、iso−ヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、1−オクチルオキシ、iso−オクチルオキシ、tert−オクチルオキシ等が挙げられ、
炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、インデニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,5−ジ−tert−オクチルフェニル、2,4−ジクミルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、(1,1’−ビフェニル)−4−イル、2,4,5−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、R1〜R15としては、樹脂への相溶性、耐熱性、耐揮散性の点から、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、水酸基が好ましい。
l及びmは、互いに同一でも異なってもよい0〜8の整数を表すところ、l及びmとしては、2〜4であるもの、特に2であるものが好ましい。
は、互いに互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、nは上記一般式(2)と同じである。)
次に、本発明の合成樹脂組成物について説明する。
これらの合成樹脂は、分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合触媒の種類(例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等)等に関わらず使用することができる。
尚、この場合のポリカーボネート以外の樹脂の割合は、ポリマーアロイ中、好ましくは40質量%以下である。
これらの添加剤の配合量は、合成樹脂100質量部に対して好ましくは合計で10質量部以下である。
前記有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。
他の紫外線吸収剤を用いる場合、その配合量は、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは5質量部以下である。
具体的には例えば、合成樹脂と前記一般式(1)の紫外線吸収剤、必要に応じて他の合成樹脂添加剤成分を、タンブラーやヘンシェルミキサ−等の各種混合機を用い予め混合した後、バンバリーミキサー、ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダー等で溶融混練する方法が挙げられる。
また各成分を予め混合せずに、又は一部の成分のみ予め混合して、フィーダーを用いて押出機に供給し溶融混練して、樹脂組成物を製造してもよい。更には、一部の成分を予め混合し押出機に供給して溶融混練することで得られる樹脂組成物をマスターバッチとし、再度、他の成分と混合し溶融混練することによって樹脂組成物を製造することもできる。
また、合成樹脂としてポリカーボネート樹脂を用いる場合、本発明の合成樹脂組成物は、透明な成形体を好ましく得ることができる。
つまり、本発明の合成樹脂組成物及びその成形体は、電気・電子・通信、農林水産、鉱業、建設、食品、繊維、衣類、医療、石炭、石油、ゴム、皮革、自動車、精密機器、木材、建材、土木、家具、印刷、楽器等の幅広い産業分野に使用することができる。より具体的には、プリンター、パソコン、ワープロ、キーボード、PDA(小型情報端末機)、電話機、複写機、ファクシミリ、ECR(電子式金銭登録機)、電卓、電子手帳、カード、ホルダー、文具等の事務、OA機器、洗濯機、冷蔵庫、掃除機、電子レンジ、照明器具、ゲーム機、アイロン、コタツ等の家電機器、TV、VTR、ビデオカメラ、ラジカセ、テープレコーダー、ミニディスク、CDプレーヤー、スピーカー、液晶ディスプレー等のAV機器、コネクター、リレー、コンデンサー、スイッチ、プリント基板、コイルボビン、半導体封止材料、LED封止材料、電線、ケーブル、トランス、偏向ヨーク、分電盤、時計等の電気・電子部品及び通信機器、OA機器等のハウジング(枠、筐体、カバー、外装)や部品、自動車内外装材の用途や、座席(詰物、表地等)、ベルト、天井張り、コンパーチブルトップ、アームレスト、ドアトリム、リアパッケージトレイ、カーペット、マット、サンバイザー、ホイルカバー、マットレスカバー、エアバック、絶縁材、吊り手、吊り手帯、電線被覆材、電気絶縁材、塗料、コーティング材、上張り材、床材、隅壁、カーペット、壁紙、壁装材、外装材、内装材、屋根材、デッキ材、壁材、柱材、敷板、塀の材料、骨組及び繰形、窓及びドア形材、こけら板、羽目、テラス、バルコニー、防音板、断熱板、窓材等の、自動車、ハイブリッドカー、電気自動車、車両、船舶、航空機、建物、住宅及び建築用材料や、土木材料、衣料、カーテン、シーツ、合板、合繊板、絨毯、玄関マット、シート、バケツ、ホース、容器、眼鏡、鞄、ケース、ゴーグル、スキー板、ラケット、テント、楽器等の生活用品、スポーツ用品、等の各種用途に使用される。
五ツ口の1000mlフラスコに攪拌機、窒素吹込み管、温度計、精留管および玉栓(サンプリング用)を取付け、さらに精留管の先に水分定量受器、冷却管を取付けたものを反応装置として用いた。上記フラスコに原料のアルコール成分として、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(86g、0.2モル)と原料の二価のカルボン酸成分として、セバシン酸(20g、0.1モル)、溶媒としてキシレン(300g)、エステル化触媒としてパラトルエンスルホン酸ナトリウム一水和物(0.2g、1ミリモル)を加え、常圧下、130℃で生成水を系外に除きながらエステル化反応を行なった。HPLC分析にて原料が1%未満になった時点でエステル化反応を終了させた。その後、冷却・晶析、続いて濾過を行うことにより目的物である化合物No.1−1を製造した。化合物No.1−1は、上記化合物No.1において、RA、RB、RC及びRDが全て水素原子である化合物である。化合物1−1の同定は、高速液体クロマトグラフィー[HPLC](日本分光社製)により、アセトニトリル/水=95/5(vol%/vol%)(溶媒)、1ml/min(流速)、254nm(UV検出器波長)の条件で行った。HPLCによる同定結果を下記に示す。目的物の保持時間は24.2minであった。
合成例1と同様の反応装置を用いて、原料の二価のカルボン酸成分をドデカン二酸(23g、0.1モル)に替えた以外は合成例1と同様に、反応および精製を行なうことにより、目的物である化合物No.2−1を製造した。化合物No.2−1は、上記化合物No.2において、RA、RB、RC及びRDが全て水素原子である化合物である。化合物2−1の同定は、合成例1と同様により行った。目的物の保持時間は30.4minであった。
合成例1と同様の反応装置を用いて、原料のアルコール成分を2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(88g、0.2モル)に替えた以外は合成例1と同様に、反応および精製を行なうことにより、目的物である化合物No.2A−1を製造した。化合物No.2A−1は、上記化合物No.2Aにおいて、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、RD1及びRD2が全てメチル基である化合物である。化合物2A−1の同定は、合成例1と同様により行った。目的物の保持時間は27.6minであった。
合成例1と同様の反応装置を用いて、原料の二価のカルボン酸成分をテトラデカン二酸(26g、0,1モル)に替えた以外は合成例1と同様に、反応および精製を行なうことにより、目的物である化合物No.3−1を製造した。化合物No.3−1は、上記化合物No.3において、RA、RB、RC及びRDが全て水素原子である化合物である。化合物3−1の同定は、合成例1と同様により行った。目的物の保持時間は36.5minであった。
合成例1と同様の反応装置を用いて、原料の二価のカルボン酸成分をヘキサデカン二酸(29g、0.1モル)に替えた以外は合成例1と同様に、反応および精製を行なうことにより、目的物である化合物No.3−1を製造した。化合物No.4−1は、上記化合物No.4において、RA、RB、RC及びRDが全て水素原子である化合物である。化合物4−1の同定は、合成例1と同様により行った。目的物の保持時間は40.2minであった。
合成例1〜5でそれぞれ得られたトリアジン化合物及び下記の比較化合物1〜3を、分光光度計(日本分光株式会社製 V670)を用いて、溶媒をクロロホルム、濃度を10mg/lの条件により、極大吸収波長(λmax)、吸光度(Aλmax)、モル吸光係数(ελmax)を測定した。結果を表1に示す。
合成例1〜5でそれぞれ得られたトリアジン化合物又は上記の比較化合物−1、−2若しくは−3を1質量部、試験管に入れ、ブロックバスにてエア中300℃で15分間加熱し、室温1時間冷却後の着色度合いを下記の基準に基づき目視評価した。結果を表2に示す。
<揮発性評価>
合成例1〜5でそれぞれ得られたトリアジン化合物又は上記の比較化合物−1、−2若しくは−3について、揮発性評価を示差熱分析にて行った。評価は330℃、1時間における重量減少率(%)にて検証した。結果を表3に示す。
〔試験片の作製〕
下記表4に記載の合成樹脂100質量部に対して、合成例1〜5でそれぞれ得られたトリアジン化合物又は上記の比較化合物−1、−2若しくは−3を表4中記載の配合量にて配合し、280℃にて押出機((株)東洋精機製作所製、ラボプラストミルμ)を用いてペレットを作製した。得られたペレットを280℃で射出成形し、厚さ1mmの試験片を作製し、以下の評価を行った。結果を表5に示す。
JIS K7105に基づいて測定した。
<耐揮散性>
合成例1〜5でそれぞれ得られたトリアジン化合物又は上記の比較化合物−1、−2若しくは−3について、300℃、1時間保持後の試験片の重量減少率を求めた。
<耐熱着色性(初期着色性)>
加工後の試験片についての黄色度(Y.I.)をスガ試験機株式会社製 多光源分光測色計を用いて透過法により測定した。
<耐ブリード性>
60℃、30日保存後の試験片についてブリードの有無を観察した。
下記表6に記載のトリアジン化合物を用いて、下記キャストフィルム作製方法−1により、厚さ50μmのポリカーボネートキャストフィルムを得た。
得られたキャストフィルムの透明性を下記透明性試験方法によりHaze値を測定した。また、フィルムの外観についてその白濁度合いを下記評価方法により評価した。
各試験結果を表6に記載した。
市販のポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製:ユーピロン S−3000F)100gと紫外線吸収剤の1.0g(1phr)を280℃、50rpmで押し出し加工し(株式会社東洋精機社製:ラボプラストミル・マイクロを使用)、得られたペレット1.25gを25mlメスフラスコへ入れ、ジクロロメタンを標線まで加えた。得られた溶液を1時間ほど室温で放置し溶解した後、この溶液を4mlホールピペットでシャーレ(直径:60mm)に入れ、30分間室温で乾燥させた。乾燥後、シャーレからフィルムをはがし取ることにより、厚さ50μmのポリカーボネートキャストフィルムが得られた。
得られたキャストフィルムのHaze値を測定した。
測定は、ヘイズ・ガードII((株)東洋精機製作所製の商品名)を用いて、フィルム上の5点について行い、その平均値を求めた。
前記キャストフィルムの外観を目視で確認し、下記評価基準により評価した。
〇:白濁していない。
△:やや白く濁っている。
×:白濁している。
紫外線吸収剤を配合せずに、前記キャストフィルム作製方法−1により、厚さ50μmのポリカーボネートキャストフィルムを得た。得られたキャストフィルムの透明性を前記透明性試験方法によりHaze値を測定した。また、フィルムの外観についてその白濁度合いを前記評価方法により評価した。各試験結果を表6に示した。
比較化合物−1を用いて、前記キャストフィルム作製方法−1により、厚さ50μmのポリカーボネートキャストフィルムを得た。
得られたキャストフィルムの透明性を前記透明性試験方法によりHaze値を測定した。また、フィルムの外観についてその白濁度合いを前記評価方法により評価した。各試験結果を表6に示した。
トリアジン化合物No.2−1を2.0g用いて、下記キャストフィルム作製方法−2により、ポリカーボネートキャストフィルムを得た。得られたフィルムを用いて、耐候性試験を、下記耐候性試験方法により行った。
またキャストフィルムに使用したトリアジン化合物No.2−1の耐熱性試験を、下記耐熱性試験方法により行った。各試験結果を表7に示した。
市販のポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製:ユーピロン S−3000F)100gと紫外線吸収剤を2.0g又は5.0g(2phr又は5phr)を280℃、50rpmで押し出し加工(株式会社東洋精機社製:ラボプラストミル・マイクロ)し、得られたペレット1.25gを25mlメスフラスコに入れ、ジクロロメタンを標線まで加えた。得られた溶液を1時間ほど室温で放置し溶解した後、この溶液を4mlホールピペットでシャーレ(直径:60mm)に入れ、30分間室温で乾燥させた。乾燥後、シャーレからフィルムをはがし取ることで、厚さ50μmのポリカーボネートキャストフィルムが得られた。
前記キャストフィルム作製方法−2で得られたキャストフィルムを、株式会社ATLAS製 ci4000 アトラスウェザオメーターを用いて、65℃、水スプレーありの条件により6000時間の耐候性試験を行い、透明性(Haze値)と、耐着色性として、黄色度(Y.I)を下記試験方法により測定した。
前記キャストフィルムの黄色度(Y.I.)をスガ試験機株式会社製 多光源分光測色計を用いて透過法により測定した。
各紫外線吸収剤を、熱重量・示差熱分析装置Thermo plus EVO(株式会社リガク製)により、空気200ml/分の気流下で昇温速度10℃/分の条件により、30℃から400℃まで昇温したときの、重量減少率(質量%)を測定した。また、空気200ml/分の気流下で昇温速度10℃/分の条件により、30℃から300℃まで昇温した後、30分間と60分間ホールドしたときの重量減少率(質量%)を測定した。
上記比較化合物−2又は下記比較化合物−4を2.0g用いて、前記キャストフィルム作製方法−2により、ポリカーボネートキャストフィルムを得た。
得られたポリカーボネートキャストフィルムを用いて、耐候性試験を、前記耐候性試験方法により行った。
またキャストフィルムに使用した比較化合物−2の耐熱性試験を、前記耐熱性試験方法により行った。各試験結果を表7に示した。
Claims (6)
- 合成樹脂100質量部に対し、請求項1〜3の何れか1項に記載のトリアジン化合物0.001〜20質量部を配合してなる合成樹脂組成物。
- 上記合成樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂又はABS樹脂である請求項4に記載の合成樹脂組成物。
- 請求項4又は5記載の合成樹脂組成物から得られる成形体。
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