JP2009185291A - 耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、従来の紫外線吸収剤では、光学用途に必要な吸収能を与える量を配合するとブリードアウトや色調の変化を生じるものであった。
アジン系化合物を用いた合成樹脂の耐熱着色性を改善するにあたり、特定の構造を有するホスファイト系化合物及び/又はヒンダードフェノール系化合物が、前記トリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤自体の耐熱着色性の改善に顕著な効果を発現することを見出し、本発明を完成するに至った。
先ず、本発明の紫外線吸収剤組成物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤組成物は、前記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物0.1〜99.9質量%と、前記一般式(2)で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物0〜99.9質量%及び/又は前記一般式(3)で表される有機環状ホスファイト化合物0〜99.9質量%及び/又は前記一般式(4)で表されるヒンダードフェノール系化合物0〜99.9質量%とを含有する。
炭素原子数1〜4のアルキル基としては、例えば、前記R6で例示した基と同じ基が挙げられ、中でも本発明の効果の面から水素原子が好ましい。
次に、本発明の合成樹脂組成物について説明する。
ル、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、4,4'−チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、チオジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げられ、樹脂100質量部に対して、好ましくは0.001〜10質量部、より好ましくは、0.05〜5質量部用いられる。
〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニルチオ)
−5−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホ
スファイト、ジ(デシル)モノフェニルホスファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,
4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)イ
ソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4'−n−ブ
チリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリ
デシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル
)ブタントリホスファイト、9,10−ジハイドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)フルオロホスファイト、トリス(2−〔(2,4,8,10−テトラキス第三ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1,3,2〕ジオキサホスフェピン−6−イル)オキシ〕エチル)アミン、2−エチル−2−ブチルプロピレングリコールと2,4,6−トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。
ピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオ
ネート類及びペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプトプロピオネート)等
のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ第三ブチ
ルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−第三ブ
チル−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキ
シ−5'−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'
,5'−ジクミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−第三
ブチル−5'−カルボキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2'−メチレンビス(4
−第三オクチル−6−ベンゾトリアゾリル)フェノール等の2−(2'−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール類が挙げられる。
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾ
フェノン、5,5'−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等
の2−ヒドロキシベンゾフェノン類が挙げられる。
テル系可塑剤が挙げられ、これらは、単独或いは2種以上混合して用いることができる。
フェート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェ
ニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブチルホスフェート等が
挙げられる。
物からなる鎖状ポリエステルやヒドロキシカルボン酸の鎖状ポリエステルが挙げられる。
酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、2,2−ジメチルグルタル酸、
スベリン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン
酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、ジグリコール酸、イタコン酸、マレイン酸、
2,5−ノルボルネンジカルボン酸等。芳香族二塩基酸としてはフタル酸、1,5−ナフ
タレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、アン
トラセンジカルボン酸、ターフェニルジカルボン酸等が挙げられる。
プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタン
ジオール、2−メチルプロパンジオール、1,3−ジメチルプロパンジオール、1,5−
ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジ
オール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,9−ノナンジオール、2,2,4
−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−2−ブチルプロパンジオール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、チオジエチ
レングリコール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタ
ノール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール、3,9−ビス
(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
[5,5]ウンデカン等が挙げられる。
酸、ヒドロキシトリメチル酢酸、6−ヒドロキシカプロン酸、グリコール酸、乳酸等が挙
げられる。
ポリエステルが挙げられる。3価以上のポリオールとしては、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールやその縮合物であるジペンタエリスリ
トール、トリペンタエリスリトール等が挙げられる。また、これらポリオールにエチレン
オキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したポリエーテルポリオールでもよい。
ジメチル安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、p−メトキシ安息香酸、p−クロロ
安息香酸、ナフチル酸、ビフェニルカルボン酸等の芳香族カルボン酸;シクロヘキサンカ
ルボン酸等の脂環式カルボン酸;酢酸、プロピオン酸、2−エチルヘキサン酸等の脂肪族
酸が挙げられる。モノカルボン酸は単独でも混合でもよい。
位相差フィルム、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、防眩フィルム、輝度向上フィルム、光拡散フィルム及び光拡散シート、レンズフィルム及びレンズシート、防曇フィルム、帯電防止フィルム、光学補正フィルム、反射防止フィルム、色調調整フィルムや導光板等が挙げられ、特に液晶表示素子に接している偏光板の外表面側に設置される光学フィルム若しくは光学シート、又は、偏光板保護フィルム若しくは光学シートに好適に使用できる。
次に、本発明の合成樹脂組成物を光学フィルム又は光学シートに用いた場合について説明する。
限されるものではない。
下記表1又は2記載の配合の如くトリアジン系化合物1質量部に対し、ホスファイト系化合物又はヒンダードフェノール系化合物を0.02質量部添加した混合物を試験管に入れ、ブロックバスにてエア中300℃で15分間加熱し、室温1時間冷却後の着色度合いを下記の基準に基づき目視評価した。結果を表1及び2に併せて記す。
1:僅かに着色(淡黄色)、2:着色小(黄褐色)、3:着色中(茶褐色)、4:着色大(黒褐色)、5:黒色化
<ペレット作製>
下記表3又は表4に記載の合成樹脂100質量部に対して、前記化合物No.4を1質量部及び表中記載の如く化合物を配合し、表中記載の加工温度にて押出機((株)東洋精機製作所製、ラボプラストミルμ)を用いてペレットを作製した。
PC:ポリカーボネート樹脂:三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製、製品名E−2000
NBE:ノルボルネン樹脂:JSR(株)製、製品名ARTON F5023
PET:ポリエチレンテレフタレート樹脂:帝人化成(株)製、製品名TR−8550
PS:ポリスチレン樹脂:Aldrich製 試薬コード182427
PMMA:メタクリル樹脂:三菱レイヨン(株)製、製品名アクリペットVH000
CAB:セルロース・アセテート・ブチレート樹脂:イーストマンケミカル製、製品名CAB 381−20
前記で作製したペレットを多光源分光測色計(スガ試験機株式会社製)により黄色度(イエローインデックス:Y.I(反射))を測定し、耐熱着色性を評価した。結果を表3に併せて記す。
Claims (15)
- 下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物0.1〜99.9質量%と、下記一般式(2)で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物0〜99.9質量%及び/又は下記一般式(3)で表される有機環状ホスファイト化合物0〜99.9質量%及び/又は下記一般式(4)で表されるヒンダードフェノール系化合物0〜99.9質量%とを含有してなる紫外線吸収剤組成物(但し、前記一般式(2)、(3)及び(4)で表わされる化合物の合計の含有量は、0.1〜99.9質量%である)。
- 前記一般式(2)におけるR5が、メチル基であることを特徴とする請求項1又2に記載の紫外線吸収剤組成物。
- 前記一般式(3)におけるR6が第三ブチル基、R7が2−エチルヘキシル基、R8が水素原子である請求項1〜3の何れかに記載の紫外線吸収剤組成物。
- 前記一般式(4)におけるR9が、ペンタエリスリトールから4個の水酸基を除いた残基である請求項1〜4の何れかに記載の紫外線吸収剤組成物。
- 合成樹脂100質量部に対して、下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物0.001〜10質量部と下記一般式(2)で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物0.001〜10質量部及び/又は下記一般式(3)で表される有機環状ホスファイト化合物0.001〜10質量部及び/又は下記一般式(4)で表されるヒンダードフェノール系化合物0.001〜10質量部とを配合してなる合成樹脂組成物。
- 前記一般式(2)におけるR5が、メチル基であることを特徴とする請求項6又7に記載の合成樹脂組成物。
- 前記一般式(3)におけるR6が第三ブチル基、R7が2−エチルヘキシル基、R8が水素原子である請求項6〜8の何れかに記載の合成樹脂組成物。
- 前記一般式(4)におけるR9が、ペンタエリスリトールから4個の水酸基を除いた残基である請求項6〜9の何れかに記載の合成樹脂組成物。
- 前記合成樹脂が、アクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、セルロースエステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂又はノルボルネン系樹脂である請求項6〜10の何れかに記載の合成樹脂組成物。
- 請求項6〜11の何れかに記載の合成樹脂組成物からなるフィルム又はシート。
- 光学フィルム又は光学シートである請求項12に記載のフィルム又はシート。
- 液晶表示素子に接している偏光板の外表面側に設置される光学フィルム若しくは光学シート、又は、該偏光板用の保護フィルム若しくは保護シートである請求項13に記載のフィルム又はシート。
- 偏光板用の保護フィルム又は保護シートである請求項13に記載のフィルム又はシート。
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