WO2010095502A1 - 耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物 - Google Patents

耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物 Download PDF

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WO2010095502A1
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synthetic resin
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充 福島
俊隆 吉武
哲男 神本
壽男 中島
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株式会社Adeka
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Definitions

  • the present invention relates to an ultraviolet absorber composition comprising a specific triazine compound, a specific phosphite compound and / or a hindered phenol compound, and a synthetic resin composition comprising the same, and in particular, an optical film.
  • antifogging films, antistatic films and light guide plates various substrates, various functional films such as antireflection films used in plasma displays, and organic EL displays UV absorber composition that can be used for various functional films, etc. It relates the synthetic resin composition.
  • Synthetic resins such as polyethylene, polypropylene, styrenic resin, polyvinyl chloride, polycarbonate, and organic pigments or dyes are deteriorated by the action of light, causing discoloration or lowering of mechanical strength. It has been.
  • UV absorbers In order to prevent the deterioration of these organic materials and to control the wavelength of transmitted light, various ultraviolet absorbers have been conventionally used, such as benzophenone, benzotriazole, 2,4,6-triaryltriazine. And cyanoacrylate-based ultraviolet absorbers are known.
  • Patent Document 1 discloses a technique in which an ultraviolet absorber such as a benzotriazole compound or a triazine compound is used, and the following Patent Document 2 contains an ultraviolet absorber.
  • an ultraviolet absorber such as a benzotriazole compound or a triazine compound
  • Patent Document 2 contains an ultraviolet absorber.
  • Norbornene resin films have been reported.
  • bleeding out or a change in color tone is caused when an amount that gives an absorptivity necessary for optical use is blended.
  • the ultraviolet absorber composed of a triazine compound used in the present invention is disclosed in the following Patent Document 3 as an ultraviolet absorber having excellent weather resistance and heat resistance, and further, the following Patent Document 4 has an ultraviolet absorbing ability suitable for optical film applications. It has been reported as an ultraviolet absorber having a small bleed-out of the ultraviolet absorber.
  • the triazine-based UV absorber has little bleeding out, has UV absorbing ability suitable for optical material use, and is excellent in performance such as thermal deterioration of synthetic resin properties, but at the time of high-temperature molding of synthetic resin. Etc., there remains a problem with respect to heat-resistant colorability that the triazine compound itself is easily colored.
  • An object of the present invention is to provide a synthetic resin composition containing a triazine-based compound with improved heat-resistant colorability, and an optical film and an optical sheet using the synthetic resin composition.
  • the present inventors have found that a phosphite compound having a specific structure and a phosphite compound having a specific structure in improving the heat-resistant colorability of a synthetic resin using a triazine compound having a specific structure;
  • the inventors have found that a hindered phenol compound exhibits a remarkable effect in improving the heat-resistant coloring property of the ultraviolet absorber itself composed of the triazine compound, and has completed the present invention.
  • the first of the present invention is a triazine compound represented by the following general formula (1) (preferably a compound represented by the following general formula (5)) 0.1 to 99.9% by mass; 2) diarylpentaerythritol diphosphite compound represented by 0 to 99.9 mass% and / or organic cyclic phosphite compound represented by the following general formula (3) 0 to 99.9 mass% and / or
  • the present invention provides an ultraviolet absorbent composition comprising 0 to 99.9% by mass of a hindered phenol compound represented by the formula (4) (provided that the general formulas (2) and (3) above). And the total content of the compounds represented by (4) is 0.1 to 99.9% by mass).
  • R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or 6 to 18 carbon atoms.
  • the group may be substituted with a hydroxy group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group, an ester group, an amide group Or the above substitution and interruption may be combined, and R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or Represents an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, and R 4 represents a hydrogen atom or —O—R 1. )
  • each R 5 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 6 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 7 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • R 9 represents a residue obtained by removing n hydroxyl groups from a monovalent to tetravalent alcohol, and n represents an integer of 1 to 4.
  • R 10 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. (However, these alkyl groups may be substituted with a hydroxy group, a halogen atom, or an alkoxy group. And may be interrupted by a sulfur atom, a carbonyl group, an ester group, an amide group or an imino group))
  • the second of the present invention is a synthetic resin (among others, acrylic ester resin, polycarbonate resin, polyethylene terephthalate resin, polyethylene naphthalate resin, polystyrene resin, cellulose ester resin, cycloolefin resin or norbornene resin).
  • the triazine compound represented by the general formula (1) (preferably the compound represented by the following general formula (5)) is 0.001 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass) 0.001 to 10 parts by mass of the diarylpentaerythritol diphosphite compound represented by the general formula (2) and / or 0.001 to 10 parts by mass of the organic cyclic phosphite compound represented by the general formula (3) and / or Or 0.001 to 10 parts by mass of a hindered phenol compound represented by the general formula (4) There is provided was formed by synthetic resin composition blended.
  • a third aspect of the present invention provides a film or sheet (especially suitable for an optical film or an optical sheet, particularly suitable for a protective film or a protective sheet for a polarizing plate) comprising the synthetic resin composition. To do.
  • the ultraviolet absorber composition of the present invention comprises 0.1 to 99.9% by mass of a triazine compound represented by the general formula (1) and a diarylpentaerythritol diphosphite represented by the general formula (2).
  • Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1 in the general formula (1) according to the present invention include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, second Linear or branched alkyl group such as butyl, tertiary butyl, amyl, isoamyl, tertiary amyl, hexyl, heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, undecyl, dodecyl Is mentioned.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms represented by R 1 in the general formula (1) include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 18 carbon atoms or the alkylaryl group having 7 to 18 carbon atoms represented by R 1 in the general formula (1) include, for example, phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-butylphenyl, 4-isobutylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4- Octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5 -Dimethylphenyl, 2,4-di-tert-butylphenyl, 2,5-d
  • examples of the alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include unsaturated linear and branched propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl. It is mentioned regardless of the position of the bond.
  • examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 2 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, Tertiary amyl, octyl, tertiary octyl and the like can be mentioned.
  • a methyl group is preferable because of its excellent ultraviolet absorbing ability.
  • Examples of the triazine compound represented by the general formula (1) include the following compound No. 1-No. 8 etc. are mentioned.
  • triazine-based compounds represented by the general formula (1) those represented by the general formula (5) are preferable from the viewpoints of ultraviolet absorption ability and heat resistance coloring property in terms of physical properties of the synthetic resin.
  • examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 10 include the groups exemplified for R 1 .
  • the method for synthesizing the triazine-based compound represented by the general formula (1) or (5) is not particularly limited and may be any commonly used synthesis method. For example, a method of adding a phenol derivative or a resorcinol derivative to cyanuric chloride using aluminum trichloride is mentioned.
  • the substituents represented by R 1 (R 10 ), R 2 , R 3 and R 4 may be introduced after forming the triazine structure, or introduced into the phenol compound or resorcinol derivative before forming the triazine structure. May be.
  • the content of the triazine compound represented by the general formula (1) or (5) is 0.1 to 99.9% by mass, preferably 1 to 99% by mass in the ultraviolet absorbent composition of the present invention. is there. If it is less than 0.1% by mass, the necessary ultraviolet absorbing ability may not be obtained, and if it exceeds 99.9% by mass, the heat-resistant coloring effect of the present invention tends to be inferior.
  • examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 5 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl. Among them, a methyl group is preferable from the viewpoint of easiness of synthesis and the heat-resistant coloring effect of the present invention.
  • examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 6 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, Isobutyl and the like can be mentioned, and among them, a tertiary butyl group is preferable from the viewpoint of the effect of the present invention.
  • examples of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms represented by R 7 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, Isoamyl, tertiary amyl, hexyl, heptyl, 2-heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, Hexadecyl, heptadecyl, octadecyl and the like can be mentioned, and those having substitution or interruption include chloromethyl
  • R 8 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include the same groups as those exemplified for R 6 above. Among them, a hydrogen atom is preferable from the viewpoint of the effect of the present invention.
  • organic cyclic phosphite compound represented by the general formula (3) for example, the following compound No. 9-No. 11 and the like.
  • R 9 represents a residue obtained by removing n (integer of 1 to 4) hydroxyl groups from 1 to 4 valent alcohols.
  • Monohydric alcohols such as methanol, ethanol, butanol, octanol, 2-ethylhexanol, decanol, dodecanol, tridecanol, isotridecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, eicosanol, docosanol, triacontanol, Ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, thiodiethanol, propylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 1,10-decanediol, 2,2-bis (4- (2-hydroxyethoxy) Phenyl) pro , Dihydric alcohols such as 3,
  • hindered phenol compound represented by the general formula (4) examples include stearyl-3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, hexamethylenebis -3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, thiodiethylenebis (3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate), 2,2-bis ( 4- (2- (3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy) ethyl) phenyl) propane, tris (2- (3- (3,5-ditert-butyl-4) -Hydroxyphenyl) propionyloxy) ethyl) isocyanurate, tetrakis (3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyl Shimechiru) methane, and the like.
  • the method for synthesizing the compounds represented by the general formulas (2) to (4) of the present invention is not particularly limited, and the compound can be synthesized by a general organic synthesis method. Further, as a purification method, distillation, recrystallization, reprecipitation, a method using a filter agent / adsorbent, and the like can be appropriately used. Furthermore, usually commercially available products that are available at low cost are often mixtures, and may be used alone or in a mixture, and can be used regardless of the production method, composition, melting point, acid value, and the like.
  • the content of the phosphite compound and / or hindered phenol compound represented by the general formulas (2) to (4) is 0 to 99.9% by mass in the ultraviolet absorbent composition of the present invention.
  • the content is 0.1 to 99% by mass.
  • the total content of the phosphite compound and / or hindered phenol compound is 0.1 to 99.9% by mass in the ultraviolet absorbent composition of the present invention. If the total content is less than 0.1% by mass, sufficient heat-resistant coloring effect cannot be exhibited, and if the total content exceeds 99.9% by mass, the ultraviolet absorbing ability tends to be inferior.
  • the ultraviolet absorbent composition of the present invention described above is blended in the synthetic resin described below and is suitably used as the synthetic resin composition. Next, the synthetic resin composition of the present invention will be described.
  • the synthetic resin composition of the present invention comprises 0.001 to 10 parts by mass of the triazine compound represented by the general formula (1) and the diaryl represented by the general formula (2) with respect to 100 parts by mass of the synthetic resin. 0.001-10 parts by mass of a pentaerythritol diphosphite compound and / or 0.001-10 parts by mass of an organic cyclic phosphite compound represented by the general formula (3) and / or the general formula (4)
  • the hindered phenol compound is blended in an amount of 0.001 to 10 parts by mass.
  • Synthetic resins used in the present invention include high density polyethylene, isotactic polypropylene, syndiotactic polypropylene, hemiisotactic polypropylene, polybutene-1, poly-3-methyl-1-butene, and poly-3-methyl-1-pentene.
  • Polyolefin resins such as poly-4-methyl-1-pentene, ethylene / propylene block or random copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, olefin-maleimide copolymer, and the copolymer of monomers that give these polymers
  • thermosetting resins such as phenol resin, urea resin, melamine resin, epoxy resin and unsaturated polyester resin
  • thermosetting resins such as phenol resin, urea resin, melamine resin, epoxy resin and unsaturated polyester resin
  • natural rubber NR
  • polyisoprene rubber IR
  • SBR styrene butadiene rubber
  • BR polybutadiene rubber
  • EPDM ethylene-propylene-diene rubber
  • IIR butyl rubber
  • chloroprene rubber acrylonitrile butadiene rubber
  • NBR acrylonitrile butadiene rubber
  • It may be a rubber-based polymer compound such as silicone rubber.
  • polycarbonate resin polyethylene terephthalate resin, polyethylene naphthalate resin, cellulose triacetate and cellulose acetate.
  • Cellulose ester resins such as butyrate, acrylic ester resins such as polymethyl acrylate and polymethyl methacrylate, cycloolefin resins, polystyrene resins, norbornene resins, etc. are transparent, Durability, polarization characteristics, is preferable because of its excellent electrical insulating properties.
  • the triazine compound represented by the general formula (1) or (5) used in the present invention the diarylpentaerythritol diphosphite compound represented by the general formula (2), and the general formula (3)
  • the explanation in the ultraviolet absorbent composition of the present invention is applied as needed.
  • the blending amount of the tolidine compound represented by the general formula (1) or (5) in the synthetic resin is 0.001 to 10 parts by mass, preferably 0.01 to 5 parts per 100 parts by mass of the synthetic resin. Part by mass. If the amount is less than 0.001 part by mass, a sufficient stabilizing effect cannot be obtained. On the other hand, if the amount exceeds 10 parts by mass, problems such as deterioration of the resin physical properties and impaired appearance of the resin composition due to bloom occur.
  • the blending amount of the phosphite compound and the hindered phenol compound represented by the general formulas (2) to (4) in the synthetic resin is 0.001 to 100 parts by mass of the synthetic resin.
  • the amount is 10 parts by mass, preferably 0.01 to 5 parts by mass.
  • the total amount of phosphite compounds and hindered phenol compounds represented by the general formulas (2) to (4) is 0.001 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the synthetic resin. is there. If the total amount used is less than 0.001 part by mass, sufficient heat-resistant coloring suppression effect cannot be exhibited, and if it exceeds 10 parts by mass, problems such as deterioration of physical properties of the synthetic resin and damage to the appearance due to bleeding, etc. Arise.
  • the synthetic resin composition of the present invention includes other antioxidants (phenolic, phosphorous, thioether, etc.) that are usually used depending on the type of synthetic resin used, and other ultraviolet absorbers (benzotriazole ultraviolet absorbers). And other additives such as triazine-based UV absorbers, benzophenone-based UV absorbers, hindered amine light stabilizers, plasticizers, and processing aids.
  • phenol-based antioxidant examples include 2,6-ditert-butyl-p-cresol, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 4,4′-thiobis (6-tert-butyl- m-cresol), 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-butylidenebis (6- Tert-butyl-m-cresol), 2,2′-ethylidenebis (4,6-ditert-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis (4-secondarybutyl-6-tert-butylphenol), 1, 1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane, 1,3,5-tris (2,6-dimethyl-3-hydroxy-4-tert-butylbenzyl) isocyanate 1,3,5-tris (3,5-
  • Examples of the phosphorus antioxidant include trisnonylphenyl phosphite, tris [2-tert-butyl-4- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenylthio) -5-methylphenyl].
  • Phosphite tridecyl phosphite, octyl diphenyl phosphite, di (decyl) monophenyl phosphite, di (tridecyl) pentaerythritol diphosphite, di (nonylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di Tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-dicumylphenyl) pentaerythritol diphosphite, tetra (tridecyl) isopropylidenediphenol diphosphite, tetra (tridecyl) -4,4'-n -Butylidenebis (2-tert-butyl) -5-methylphenol) diphosphite, hexa (tridecyl) -1,1,3-tris (2-methyl
  • thioether-based antioxidant examples include dialkylthiodipropionates such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, and pentaerythritol tetra ( ⁇ -dodecyl mercaptopropionate). And ⁇ -alkyl mercaptopropionic esters of polyols.
  • benzotriazole ultraviolet absorber examples include 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-ditert-butylphenyl) -5- Chlorobenzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-dicumylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-carboxyphenyl) benzotriazole, 2,2 ′ And 2- (2′-hydroxyphenyl) benzotriazoles such as methylenebis (4-tert-octyl-6-benzotriazolyl) phenol.
  • Examples of the other triazine-based ultraviolet absorbers include 2- (2-hydroxy-4-octoxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -s-triazine, 2- (2-hydroxy- 4-hexyloxyphenyl) -4,6-diphenyl-s-triazine, 2- (2-hydroxy-4-propoxy-5-methylphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -s- Triazine, 2- (2-hydroxy-4-hexyloxyphenyl) -4,6-dibiphenyl-s-triazine, 2,4-bis (2-hydroxy-4-octoxyphenyl) -6- (2,4 And triaryltriazines such as -dimethylphenyl) -s-triazine and 2,4,6-tris (2-hydroxy-4-octoxyphenyl) -s-triazine. That.
  • benzophenone ultraviolet absorber examples include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, and 5,5′-methylenebis (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone). And 2-hydroxybenzophenones.
  • hindered amine light stabilizer examples include 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl stearate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl stearate, 2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidylbenzoate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate Bis (1-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate, 2,2,6,6-tetra Methyl-piperidyl methacrylate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, Trakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-but
  • These other antioxidants, ultraviolet absorbers and hindered amine light stabilizers preferably have a structure with excellent solubility in the base resin, and also have a high molecular weight structure that is difficult to volatilize by heat during processing or use.
  • Those having a molecular weight of 500 or more, more preferably having a molecular weight of 700 or more, may be those having a high molecular weight by introducing a polymerizable group or a reactive group, or may be incorporated into a synthetic resin.
  • the amount of these other antioxidants and ultraviolet absorbers to be used is preferably 0.01 to 10 parts by mass, more preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the synthetic resin.
  • the plasticizer is not particularly limited, and examples thereof include a phosphate ester plasticizer and a polyester plasticizer, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • phosphate plasticizer examples include triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, diphenyl biphenyl phosphate, trioctyl phosphate, tributyl phosphate and the like.
  • polyester plasticizer examples include linear polyesters composed of aliphatic dibasic acids, aromatic dibasic acids and diol compounds, and linear polyesters of hydroxycarboxylic acids.
  • aliphatic dibasic acid examples include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid, fumaric acid, 2,2-dimethylglutaric acid, suberic acid, 1,3 -Cyclopentane dicarboxylic acid, 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid, 1,3-cyclohexane dicarboxylic acid, diglycolic acid, itaconic acid, maleic acid, 2,5-norbornene dicarboxylic acid and the like.
  • aromatic dibasic acid examples include phthalic acid, 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, biphenyl dicarboxylic acid, anthracene dicarboxylic acid, and terphenyl dicarboxylic acid.
  • diol compound examples include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methylpropanediol, 1,3- Dimethylpropanediol, 1,5-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 1,6-hexanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,9-nonanediol, 2 , 2,4-trimethyl-1,6-hexanediol, 2-ethyl-2-butylpropanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, tetrapropylene glycol, thiodiethylene glycol, 1 , 3-shi Rhohexanedim
  • hydroxycarboxylic acid examples include 4-hydroxymethylcyclohexanecarboxylic acid, hydroxytrimethylacetic acid, 6-hydroxycaproic acid, glycolic acid, and lactic acid.
  • polyester plasticizers include trivalent or higher polyols and polyesters of monocarboxylic acid compounds.
  • examples of the trivalent or higher polyols include glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, and their condensates such as dipentaerythritol and tripentaerythritol.
  • polyether polyols obtained by adding alkylene oxides such as ethylene oxide to these polyols may be used.
  • Examples of the monocarboxylic acid include benzoic acid, p-methylbenzoic acid, m-methylbenzoic acid, dimethylbenzoic acid, p-tert-butylbenzoic acid, p-methoxybenzoic acid, p-chlorobenzoic acid, naphthylic acid, biphenyl.
  • Examples thereof include aromatic carboxylic acids such as carboxylic acids; alicyclic carboxylic acids such as cyclohexanecarboxylic acid; and aliphatic acids such as acetic acid, propionic acid, and 2-ethylhexanoic acid.
  • Monocarboxylic acids may be used alone or in combination.
  • plasticizers are preferably used in an amount of 0 to 20% by mass in the synthetic resin from the viewpoint of synthetic resin performance and processability.
  • the content is more preferably 1 to 15% by mass, particularly preferably 2 to 10% by mass from the viewpoint of dimensional stability, and polyester plasticizers are preferable in terms of hydrolysis.
  • the mixing order of the synthetic resin, the triazine compound / phosphite compound / hindered phenol compound represented by the general formulas (1) to (5) and the above-mentioned additives is particularly Not limited, all components may be mixed at the same time, an ultraviolet absorber composition may be prepared in advance, and then mixed with a synthetic resin, or a plurality of previously prepared The component may be mixed with other components, or a plurality of components prepared in advance may be further mixed.
  • the blending amount thereof is 100 parts by mass of the synthetic resin with respect to the ultraviolet absorbent composition.
  • the amount is preferably 0.05 to 10 parts by mass, more preferably 0.1 to 5 parts by mass.
  • the triazine compound / phosphite compound / hindered phenol compound represented by the general formulas (1) to (5) is used for the synthetic resin, particularly for optical materials.
  • Such effects as excellent adhesion to a substrate such as the above, stability of film properties, and contamination of other members can be expected.
  • the synthetic resin composition of the present invention is not particularly limited, it can be formed into a sheet, a film or the like and suitably used as an optical material such as an optical film or an optical sheet, and can also be used as a coating material.
  • an optical material for example, it is used for an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode tube display device (CRT), a fluorescent display tube, and a field emission display.
  • optical film or an optical sheet is particularly useful as an optical film such as a liquid crystal display device using an organic material that is inferior in ultraviolet resistance for a display element, an optical correction film of an organic EL display, and a light emitter protective film.
  • polarizing plate protective film or protective sheet retardation film, retardation film, viewing angle widening film, antiglare film, brightness enhancement film, light diffusion film and light diffusion sheet, lens film and lens sheet.
  • Examples include an antifogging film, an antistatic film, an optical correction film, an antireflection film, a color tone adjusting film, a light guide plate, and the like. Or it can use suitably for a polarizing plate protective film or an optical sheet.
  • the optical film and the optical sheet of the present invention are obtained by molding the synthetic resin composition of the present invention into a film or sheet, and the molding method may be a solution casting method, an injection molding method, a melt extrusion method, or the like. Well, it can be formed by the same method as in the prior art. Further, the thickness thereof is not particularly limited, but for example, when formed into a film, it is preferably 5 to 300 ⁇ m, more preferably 5 to 150 ⁇ m, and when formed into a sheet, preferably 200 ⁇ m. Is 10 mm, more preferably 300 ⁇ m to 5 mm.
  • the triazine compound, the phosphite compound and the hindered phenol compound represented by the general formulas (1) to (4) contained in the synthetic resin composition are also resistant to volatilization. Since it is excellent, it is also suitable for production under high-temperature conditions (200 to 350 ° C.) with high productivity as processing conditions of the solution casting method, injection molding method and melt extrusion method.
  • the liquid crystal display device using the optical film or optical sheet of the present invention is excellent in sustaining polarization ability, and the applied liquid crystal display device is not particularly limited, and has a drive system such as TN, STN, TFT, and a backlight.
  • a display device such as the type of light source such as a fluorescent lamp or LED, whether or not to use external light such as sunlight as a light source such as a reflection type or a transmission type, and the presence or absence of a touch panel function It can be suitably used regardless of the presence or absence and degree of these measures.
  • Example 1 and Comparative Example 1 As shown in the following Table 1 or 2, a mixture in which 0.02 parts by mass of a phosphite compound or a hindered phenol compound is added to 1 part by mass of a triazine compound is placed in a test tube, and then in the air in a block bath. After heating at 300 ° C. for 15 minutes and cooling at room temperature for 1 hour, the degree of coloration was visually evaluated based on the following criteria. The results are shown in Tables 1 and 2 together.
  • Example 2 and Comparative Example 2 ⁇ Pellet preparation>
  • the compound No. 4 is mixed with 1 part by mass of the compound No. 4 and 100 parts by mass of the synthetic resin described in Table 3 or 4 below, and an extruder (( Pellets were prepared using Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd., Labo Plast Mill ⁇ ).
  • the synthetic resins used are as follows.
  • PC Polycarbonate resin: manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.
  • product name E-2000 NBE Norbornene resin: manufactured by JSR Corporation
  • product name ARTON F5023 PET Polyethylene terephthalate resin: Teijin Chemicals
  • product name TR-8550 PS Polystyrene resin: Reagent code 182427 manufactured by Aldrich
  • PMMA Methacrylic resin: manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.
  • product name Acrypet VH000 CAB cellulose acetate butyrate resin: manufactured by Eastman Chemical, product name CAB 381-20
  • ⁇ Heat resistant coloring evaluation method The pellets prepared above were measured for yellowness (yellow index: Y.I (reflection)) with a multi-light source spectrocolorimeter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) to evaluate the heat resistance colorability. The results are also shown in Table 3.
  • the triazine-based compound having a specific structure in the present invention is resistant to heat resistance only in a combined system with a phosphite compound and / or a hindered phenol-based compound having a specific structure in the present invention.
  • ⁇ Y.I is remarkably improved, and it can be seen that various synthetic resins are effective.
  • the specific phosphite compound and / or hindered phenol compound in the present invention has a remarkable effect on improving the heat resistant colorability of the triazine compound-containing synthetic resin in the present invention, and has an excellent heat discoloration property. It is possible to provide an absorbent composition and a synthetic resin composition containing the ultraviolet absorbent composition, and it is particularly useful for improving the heat resistance coloring property of synthetic resins used for optical films and optical sheets. is there.

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Abstract

　本発明は、合成樹脂１００質量部に対して、下記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物０．００１～１０質量部と下記一般式（２）で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物０．００１～１０質量部及び／又は下記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物０．００１～１０質量部及び／又は下記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール系化合物０．００１～１０質量部とを配合してなる合成樹脂組成物である。 （式（１）中、Ｒ１は炭素原子数１～１２のアルキル基等を表し、Ｒ２は炭素原子数１～８のアルキル基を表わし、Ｒ３はヒドロキシ基等を表し、Ｒ４は－Ｏ－Ｒ１等を表し、式（２）中、Ｒ５は炭素原子数１～４のアルキル基等を表し、式（３）中、Ｒ５及びＲ８は炭素原子数１～４のアルキル基等を表し、R７は炭素原子数１～１８のアルキル基を表し、式（４）中、Ｒ９は１～４価のアルコールからｎ個の水酸基を除いた残基を表し、ｎは１～４の整数を表す。)

Description

耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物
　本発明は、特定のトリアジン系化合物及び特定のホスファイト系化合物及び／又はヒンダードフェノール系化合物からなる紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物に関するものであり、特に光学フィルム及び光学シート等の光学材料用途に有用であり、液晶表示装置等に用いられる偏光板用の保護フィルム及び保護シート、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、防眩フィルム、輝度向上フィルム、光拡散フィルム及び光拡散シート、レンズフィルム及びレンズシート、防曇フィルム、帯電防止フィルムや導光板の他、各種基板、プラズマディスプレイに用いられる反射防止フィルム等の各種機能フィルム、並びに有機ＥＬディスプレイ等で使用される各種機能フィルム等にも利用する事が出来る紫外線吸収剤組成物及び合成樹脂組成物に関するものである。
　ポリエチレン、ポリプロピレン、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート等の合成樹脂や有機顔料又は染料は光の作用により劣化し、変色或いは機械的強度の低下等を引き起こして長期の使用に耐えないことが知られている。
　これら有機材料の劣化を防止したり、透過光の波長をコントロールしたりするために、従来から種々の紫外線吸収剤が用いられ、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、２，４，６－トリアリールトリアジン系及びシアノアクリレート系の紫外線吸収剤が知られている。
　例えば、光学材料用途においては、下記特許文献１にはベンゾトリアゾール系化合物やトリアジン系化合物のような紫外線吸収剤が用いられる技術が開示され、下記特許文献２には紫外線吸収剤を含有してなるノルボルネン系樹脂フィルムが報告されている。
　しかし、従来の紫外線吸収剤では、光学用途に必要な吸収能を与える量を配合するとブリードアウトや色調の変化を生じるものであった。
　本発明で用いるトリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤は、下記特許文献３に耐候性及び耐熱性が優れる紫外線吸収剤として開示され、更に下記特許文献４には光学フィルム用途に適した紫外線吸収能を有し、且つ、該紫外線吸収剤のブリードアウトが少ない紫外線吸収剤として報告されている。
　しかし、該トリアジン系紫外線吸収剤は、ブリードアウトが少なく、光学材料用途に適した紫外線吸収能を有し、且つ、合成樹脂物性の熱劣化等の性能には優れるものの、合成樹脂の高温成型時等においてトリアジン系化合物自体が着色しやすいという耐熱着色性に関して課題を残していた。
特開２００２－２４９６００号公報 特開２００１－３２４６１６号公報 特開平１１－７１３５６号公報 米国特許出願公開第２００７／２１５８４５号明細書
　本発明の目的は、耐熱着色性が改善されたトリアジン系化合物を配合してなる合成樹脂組成物並びに該合成樹脂組成物を用いた光学フィルム及び光学シートを提供することにある。
　本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有するトリアジン系化合物を用いた合成樹脂の耐熱着色性を改善するにあたり、特定の構造を有するホスファイト系化合物及び／又はヒンダードフェノール系化合物が、前記トリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤自体の耐熱着色性の改善に顕著な効果を発現することを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の第１は、下記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物（好ましくは下記一般式（５）で表される化合物）０．１～９９．９質量％と、下記一般式（２）で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物０～９９．９質量％及び／又は下記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物０～９９．９質量％及び／又は下記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール系化合物０～９９．９質量％とを含有してなる紫外線吸収剤組成物を提供するものである（但し、前記一般式（２）、（３）及び（４）で表わされる化合物の合計の含有量は、０．１～９９．９質量％である）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ1は炭素原子数１～１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基又は炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表す。但し、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～１２のアルキル基又は炭素原子数１～１２のアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。また、前記の置換及び中断は組み合わされてもよい。Ｒ2は水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数３～８のアルケニル基を表わし、Ｒ3は水素原子又はヒドロキシ基を表し、Ｒ4は水素原子又は－Ｏ－Ｒ1を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ5は各々独立に水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 (式中、Ｒ6及びＲ8は各々独立に水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、Ｒ7は炭素原子数１～１８のアルキル基を表す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｒ9は１～４価のアルコールからｎ個の水酸基を除いた残基を表し、ｎは１～４の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、Ｒ10は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。（但し、これらのアルキル基はヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。））
　本発明の第２は、合成樹脂（中でも、アクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、セルロースエステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂又はノルボルネン系樹脂に好適に用いられる）１００質量部に対して、前記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物（好ましくは下記一般式（５）で表される化合物）０．００１～１０質量部と前記一般式（２）で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物０．００１～１０質量部及び／又は前記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物０．００１～１０質量部及び／又は前記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール系化合物０．００１～１０質量部とを配合してなる合成樹脂組成物を提供するものである。
　本発明の第３は、前記合成樹脂組成物からなるフィルム又はシート（中でも光学フィルム又は光学シートに好適に使用することができ、特に偏光板用の保護フィルム又は保護シートに好適である）を提供するものである。
　本発明により、耐熱着色性の改善された合成樹脂組成物、更には、該合成樹脂組成物からなる光学フィルム及び光学シートを提供することが可能となる。
　以下、本発明の紫外線吸収剤組成物、合成樹脂組成物、並びに該樹脂組成物からなる光学フィルム及び光学シートについて、好ましい実施形態に基づき具体的に説明する。
　先ず、本発明の紫外線吸収剤組成物について説明する。
　本発明の紫外線吸収剤組成物は、前記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物０．１～９９．９質量％と、前記一般式（２）で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物０～９９．９質量％及び／又は前記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物０～９９．９質量％及び／又は前記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール系化合物０～９９．９質量％とを含有する。
　本発明に係る前記一般式（１）のＲ1で表される炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル等の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。
　前記一般式（１）のＲ1で表される炭素原子数３～８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。
　前記一般式（１）のＲ1で表される炭素原子数６～１８のアリール基又は炭素原子７～１８のアルキルアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－イソプロピルフェニル、４－イソプロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－イソブチルフェニル、４－第三ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ第三ブチルフェニル、２，５－ジ第三ブチルフェニル、２，６－ジ－第三ブチルフェニル、２，４－ジ第三ペンチルフェニル、２，５－ジ第三アミルフェニル、２，５－ジ第三オクチルフェニル、ビフェニル、２，４，５－トリメチルフェニル等が挙げられ、炭素数７～１８のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロパン－２－イル、ジフェニルメチル等が挙げられる。
　前記一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数３～８のアルケニル基としては、例えば、直鎖及び分岐のプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニルが不飽和結合の位置によらず挙げられる。
　前記一般式（１）において、Ｒ2で表される炭素原子数１～８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、オクチル、第三オクチル等が挙げられ、中でもメチル基が、紫外線吸収能力に優れるため好ましい。
　前記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物としては、例えば、下記の化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．８等の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物の中でも、前記一般式（５）で表わされるものが、紫外線吸収能及び合成樹脂物性面における耐熱着色性等の面から好ましい。
　前記一般式（５）において、Ｒ10で表される炭素原子数１～１２のアルキル基としては、前記Ｒ1で例示の基が挙げられる。
　前記一般式（１）又は（５）で表されるトリアジン系化合物の合成方法は、特に制限を受けることはなく、通常用いられる合成方法の何れでもよい。例えば、塩化シアヌルにフェノール誘導体又はレゾルシノール誘導体を三塩化アルミニウムを用いて付加反応させる方法が挙げられる。Ｒ1（Ｒ10）、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4表される置換基は、トリアジン構造を形成した後に導入してもよく、トリアジン構造を形成する前に、フェノール化合物又はレゾルシノール誘導体に導入してもよい。
　前記一般式（１）又は（５）で表されるトリアジン系化合物の含有量は、本発明の紫外線吸収剤組成物中、０．１～９９．９質量％、好ましくは１～９９質量％である。０．１質量％未満では、必要な紫外線吸収能が得られない場合があり、９９．９質量％を超えると本発明の耐熱着色性効果に劣る傾向がある。
　本発明に係る前記一般式（２）において、Ｒ5で表わされる炭素原子数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル基が挙げられ、中でも合成容易性及び本発明の耐熱着色性効果の面から、メチル基が好ましい。
　本発明に係る前記一般式（３）において、Ｒ6で表される炭素原子数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられ、中でも本発明の効果の面から第三ブチル基が好ましい。
　前記一般式（３）において、Ｒ7で表される炭素原子数１～１８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル等が挙げられ、置換や中断を有するものとしては、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシプロピル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－ブトキシエチル、２－メトキシプロピル、３－メトキシプロピル、２，３－ジヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル、２，３－ジメトキシプロピル、２－（２－メトキシエトキシ）エチル等が挙げられ、中でも本発明の効果の面から２－エチルヘキシル基が好ましい。
　前記一般式（３）において、Ｒ8は水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、炭素原子数１～４のアルキル基としては、例えば、前記Ｒ6で例示した基と同じ基が挙げられ、中でも本発明の効果の面から水素原子が好ましい。
　前記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物としては、例えば、下記の化合物Ｎｏ．９～Ｎｏ．１１等の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　本発明に係る前記一般式（４）において、Ｒ9は１～４価のアルコールからｎ（１～４の整数）個の水酸基を除いた残基を表し、該１～４価のアルコールとしては、メタノール、エタノール、ブタノール、オクタノール、２－エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール、イソトリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、ドコサノール、トリアコンタノール等の１価アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、チオジエタノール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６－ヘキサンジオール、１，１０－デカンジオール、２，２－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）プロパン、３，９－ビス（１，１－ジメチル－２－ヒドロキシエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン等の２価アルコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の３価アルコール、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、ジグリセリン等の４価アルコールが挙げられ、中でも本発明の効果の面からＲ9はペンタエリスリトールから４個の水酸基を除いた残基が好ましい。
　従って、本発明に係る前記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール化合物の具体例としては、ステアリル－３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ヘキサメチレンビス－３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、チオジエチレンビス（３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、２，２－ビス（４－（２－（３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル）フェニル）プロパン、トリス（２－（３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル）イソシアヌレート、テトラキス（３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル）メタン等が挙げられる。
　本発明の前記一般式（２）～（４）で表される化合物の合成方法としては、特に制限されず、通常の有機合成における手法により合成可能である。また、精製方法としては、蒸留、再結晶、再沈、ろ過剤・吸着剤を用いる方法等を適宜使用することができる。更に、通常市販される安価に入手可能なものは混合物であることが多く、単独で用いても混合物で用いてもよく、製造方法、組成、融点、酸価等によらず利用できる。
　前記一般式（２）～（４）で表されるホスファイト系化合物及び／又はヒンダードフェノール系化合物の含有量は、各々、本発明の紫外線吸収剤組成物中、０～９９．９質量％、好ましくは０．１～９９質量％である。但し、前記ホスファイト系化合物及び／又はヒンダードフェノール系化合物の合計の含有量は、本発明の紫外線吸収剤組成物中、０．１～９９．９質量％である。合計の含有量が０．１質量％未満では充分な耐熱着色性効果が発揮できず、合計の含有量が９９．９質量％を超えると紫外線吸収能が劣る傾向となる。
　以上説明した本発明の紫外線吸収剤組成物は、以下に説明する合成樹脂に配合され、合成樹脂組成物として好適に用いられる。
 
　次に、本発明の合成樹脂組成物について説明する。
　本発明の合成樹脂組成物は、合成樹脂１００質量部に対して、前記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物０．００１～１０質量部と前記一般式（２）で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物０．００１～１０質量部及び／又は前記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物０．００１～１０質量部及び／又は前記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール系化合物０．００１～１０質量部とを配合したものである。
　本発明に用いる合成樹脂としては、高密度ポリエチレン、アイソタクチックポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレン、ヘミアイソタクチックポリプロピレン、ポリブテン－１、ポリ３－メチル－１－ブテン、ポリ３－メチル－１－ペンテン、ポリ４－メチル－１－ペンテン、エチレン／プロピレンブロック又はランダム共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、オレフィン－マレイミド共重合体等のポリオレフィン系樹脂及びこれらの重合体を与えるモノマーの共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル－エチレン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン－酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル－アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル－マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル－シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリ－１，４－シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン－１，２－ジフェノキシエタン－４，４'－ジカルボキシレート、ポリヘキサメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）、塩素化ポリエチレンアクリロニトリルスチレン（ＡＣＳ）、スチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、アクリロニトリルブチルアクリレートスチレン（ＡＡＳ）、ブタジエンスチレン、スチレンマレイン酸、スチレンマレイミド、エチレンプロピレンアクリロニトリルスチレン（ＡＥＳ）、ブタジエンメタクリル酸メチルスチレン（ＭＢＳ）等のスチレン系樹脂；ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート等のポリカーボネート系樹脂；ポリヘキサメチレンアジパミド（ナイロン６６）、ポリカプロラクタム（ナイロン６）、ナイロン６Ｔ等の芳香族ジカルボン酸や脂環式ジカルボン酸を使用したポリアミド等のポリアミド系樹脂；ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）樹脂；変性ポリフェニレンオキシド樹脂；ポリフェニレンサルフィド（ＰＰＳ）樹脂；ポリアセタール（ＰＯＭ）；変性ポリアセタール；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン；石油樹脂；クマロン樹脂；ノルボルネン樹脂等のシクロオレフィン樹脂、シクロオレフィン－オレフィン共重合樹脂；ポリ酢酸ビニル樹脂；ポリビニルアルコール樹脂；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポリカーボネートとスチレン系樹脂とのポリマーアロイ；ポリビニルアルコール樹脂；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロース系樹脂；液晶ポリマー（ＬＣＰ）；シリコン樹脂；ウレタン樹脂；脂肪族ジカルボン酸、脂肪族ジオール、脂肪族ヒドロキシカルボン酸もしくはその環状化合物からの脂肪族ポリエステル、更にはこれらがジイソシアネート等により分子量が増加した脂肪族ポリエステル等の生分解性樹脂；及びこれらのリサイクル樹脂等が挙げられる。更にフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂が挙げられる。更に天然ゴム（ＮＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、エチレン－プロピレン－ジエンゴム（ＥＰＤＭ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、クロロプレンゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、シリコーンゴム等のゴム系高分子化合物であってもよく、光学材料用としては、可視光の透過率に優れる、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、セルローストリアセテートやセルロースアセテートブチレート等のセルロースエステル系樹脂、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート等のアクリル酸エステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ノルボルネン系樹脂等が、透明性、耐久性、偏光特性、電気絶縁性に優れるため好適である。
　本発明に用いられる前記一般式（１）又は（５）で表されるトリアジン系化合物、前記一般式（２）で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物、前記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物及び前記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール系化合物については、本発明の紫外線吸収剤組成物における説明が随時適用される。
　前記一般式（１）又は（５）で表されるトリジン系化合物の合成樹脂への配合量は、合成樹脂１００質量部に対し、０．００１～１０質量部、好ましくは、０．０１～５質量部である。０．００１質量部未満では十分な安定化効果が得られず、一方、１０質量部を超えると樹脂物性の低下や、ブルームにより樹脂組成物の美観を損なう等の問題が生じる。
　また、前記一般式（２）～（４）で表されるホスファイト系化合物及びヒンダードフェノール系化合物の合成樹脂への配合量は、各々、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部、好ましくは０．０１～５質量部である。但し、前記一般式（２）～（４）で表されるホスファイト系化合物及びヒンダードフェノール系化合物の合計の使用量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部である。合計の使用量が０．００１質量部未満であると、充分な耐熱着色抑制効果が発揮できず、１０質量部を超えると、合成樹脂物性の低下や、ブリード等により外観を損なう等の問題を生じる。
　本発明の合成樹脂組成物には、用いる合成樹脂の種類に応じて通常用いられる他の酸化防止剤（フェノール系、リン系又はチオエーテル系等）、他の紫外線吸収剤（ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、他のトリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤等）、ヒンダードアミン系光安定剤、可塑剤、加工助剤等の添加剤を配合することができる。
　前記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ第三ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、４，４'－チオビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２'－メチレンビス（４－メチル－６－第三ブチルフェノール）、２，２'－メチレンビス（４－エチル－６－第三ブチルフェノール）、４，４'－ブチリデンビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２'－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェノール）、２，２'－エチリデンビス（４－第二ブチル－６－第三ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、チオジエチレングリコールビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５－トリス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられ、合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１～１０質量部、より好ましくは、０．０５～５質量部用いられる。
　前記リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２－第三ブチル－４－（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４'－ｎ－ブチリデンビス（２－第三ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、２，２'－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、２－エチル－２－ブチルプロピレングリコールと２，４，６－トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。
　前記チオエーテル系酸化防止剤としては、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテトラ（β－ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポリオールのβ－アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
　前記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、２－（２'－ヒドロキシ－５'－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－３'，５'－ジ第三ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－３'－第三ブチル－５'－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－５'－第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－３'，５'－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２'－ヒドロキシ－３'－第三ブチル－５'－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２'－メチレンビス（４－第三オクチル－６－ベンゾトリアゾリル）フェノール等の２－（２'－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類が挙げられる。
　前記他のトリアジン系紫外線吸収剤としては、２－（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジフェニル－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシ－５－メチルフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジビフェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－ｓ－トリアジン等のトリアリールトリアジン類等が挙げられる。
　前記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、５，５'－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類が挙げられる。
　前記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６－テトラメチル－ピペリジルメタクリレート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ビス（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）・ビス（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－［トリス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ］エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－［トリス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ］エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－第三オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル］－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル］－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物等が挙げられる。
　これら他の酸化防止剤、紫外線吸収剤及びヒンダードアミン系光安定剤は、基材樹脂への溶解性に優れた構造が好ましく、また、加工時や使用時の熱で揮散しにくい高分子量の構造のものが好ましく、分子量５００以上、より好ましくは分子量７００以上であり、重合性基や反応性基を導入して高分子量化したり、合成樹脂に組み込んだものでもよい。これら他の酸化防止剤及び紫外線吸収剤の使用量は、合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０質量部、より好ましくは、０．０５～５質量部である。
　前記可塑剤としては、特に限定されないが、例えばリン酸エステル系可塑剤やポリエステル系可塑剤が挙げられ、これらは、単独或いは２種以上混合して用いることができる。
　前記リン酸エステル系可塑剤としては、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブチルホスフェート等が挙げられる。
　前記ポリエステル系可塑剤としては、脂肪族二塩基酸や芳香族二塩基酸とジオール化合物からなる鎖状ポリエステルやヒドロキシカルボン酸の鎖状ポリエステルが挙げられる。
　前記脂肪族二塩基酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、２，２－ジメチルグルタル酸、スベリン酸、１，３－シクロペンタンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、ジグリコール酸、イタコン酸、マレイン酸、２，５－ノルボルネンジカルボン酸等。芳香族二塩基酸としてはフタル酸、１，５－ナフタレンジカルボン酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、ターフェニルジカルボン酸等が挙げられる。
　前記ジオール化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２－メチルプロパンジオール、１，３－ジメチルプロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，９－ノナンジオール、２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサンジオール、２－エチル－２－ブチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、チオジエチレングリコール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、２，２，４，４－テトラメチル－１，３－シクロブタンジオール、３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等が挙げられる。
　前記ヒドロキシカルボン酸としては、４－ヒドロキシルメチルシクロヘキサンカルボン酸、ヒドロキシトリメチル酢酸、６－ヒドロキシカプロン酸、グリコール酸、乳酸等が挙げられる。
　他のポリエステル系可塑剤としては、３価以上のポリオールとモノカルボン酸化合物のポリエステルが挙げられる。３価以上のポリオールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールやその縮合物であるジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール等が挙げられる。また、これらポリオールにエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したポリエーテルポリオールでもよい。
　前記モノカルボン酸としては、安息香酸、ｐ－メチル安息香酸、ｍ－メチル安息香酸、ジメチル安息香酸、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸、ｐ－メトキシ安息香酸、ｐ－クロロ安息香酸、ナフチル酸、ビフェニルカルボン酸等の芳香族カルボン酸；シクロヘキサンカルボン酸等の脂環式カルボン酸；酢酸、プロピオン酸、２－エチルヘキサン酸等の脂肪族酸が挙げられる。モノカルボン酸は単独でも混合でもよい。
　これら可塑剤の使用量は、合成樹脂性能、加工性等の点で、合成樹脂中、０～２０質量％が好ましい。液晶表示部材用としては、寸法安定性の観点から１～１５質量％が更に好ましく、特に好ましくは、２～１０質量％であり、加水分解の面でポリエステル系可塑剤が好ましい。
　本発明の合成樹脂組成物において、合成樹脂、前記一般式（１）～（５）で表わされる、トリアジン系化合物／ホスファイト化合物／ヒンダードフェノール系化合物及び上述の添加剤の混合の順序は特に制限されず、全ての成分を同時に混合してもよいし、予め紫外線吸収剤組成物を調製してから、これと合成樹脂を混合してしてもよいし、予め調製しておいた複数の成分を他の成分と混合してもよいし、或いは予め調製しておいた複数の成分同士をさらに混合してもよい。
　本発明の合成樹脂組成物の製造において、予め紫外線吸収剤組成物を調製してから、これと合成樹脂を混合する場合、その配合量は、合成樹脂１００質量部に対し、前記紫外線吸収剤組成物を好ましくは０．０５～１０質量部、より好ましくは０．１～５質量部である。
　以上説明した本発明の合成樹脂組成物は、前記一般式（１）～（５）で表わされるトリアジン系化合物／ホスファイト系化合物／ヒンダードフェノール系化合物が、前記合成樹脂、特に、光学材料用として好適なアクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、セルロースエステル系樹脂又はノルボルネン系樹脂等に対して優れた溶解性を有するので、偏光板等の基材との接着性に優れることやフィルムの物性が安定であること、他の部材を汚染しないこと等の効果が期待できる。
　本発明の合成樹脂組成物は、特に制限されないが、シートやフィルム等に成形して、光学フィルムや光学シート等の光学材料として好適に使用できる他、塗料用材料としても使用できる。光学材料としては例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置に用いる光学フィルム又は光学シートとして有用であり、特に表示素子に紫外線耐性の劣る有機材料を用いる液晶表示装置や有機ＥＬディスプレイの光学補正フィルム、発光体保護フィルム等の光学フィルムとして有用である。液晶表示装置用途としては、偏光板保護フィルム又は保護シート、位相差フィルム、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、防眩フィルム、輝度向上フィルム、光拡散フィルム及び光拡散シート、レンズフィルム及びレンズシート、防曇フィルム、帯電防止フィルム、光学補正フィルム、反射防止フィルム、色調調整フィルムや導光板等が挙げられ、特に液晶表示素子に接している偏光板の外表面側に設置される光学フィルム若しくは光学シート、又は、偏光板保護フィルム若しくは光学シートに好適に使用できる。
 
　次に、本発明の合成樹脂組成物を光学フィルム又は光学シートに用いた場合について説明する。
　本発明の光学フィルム及び光学シートは、本発明の合成樹脂組成物をフィルム又はシートに成形して得られるものであり、その成形方法としては、溶液流延法でも射出成形法でも溶融押出し法でもよく、従来と同様の方法によって成形することができる。またその厚さも特に限定されるものではないが、例えばフィルムに成形する場合には、好ましくは５～３００μｍであり、より好ましくは５～１５０μｍであり、シートに成形する場合には、好ましくは２００μｍ～１０ｍｍであり、より好ましくは３００μｍ～５ｍｍである。
　本発明の光学フィルム及び光学シートは、前記合成樹脂組成物に含まれる前記一般式（１）～（４）で表わされるトリアジン系化合物、ホスファイト化合物及びヒンダードフェノール系化合物が耐揮散性にも優れるので溶液流延法、射出成形法及び溶融押出し法の加工条件として生産性の高い高温条件（２００～３５０℃）での製造にも適している。
　本発明の光学フィルム又は光学シートを用いた液晶表示装置は、偏光能の持続に優れるもので、適用される液晶表示装置は特に制限されず、ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＦＴ等の駆動方式、バックライトが蛍光灯かＬＥＤか等の光源の種類、反射型か透過型か等の光源として太陽光等の外部光を利用するか否か、タッチパネル機能の有無等表示装置としての機能の付加、向上のための施策の有無や程度によらず好適に用いることができる。
　実施例等により本発明を詳細に示す。但し、本発明は以下の実施例等により何ら制限されるものではない。
［実施例１及び比較例１］
　下記表１又は２記載の配合の如くトリアジン系化合物１質量部に対し、ホスファイト系化合物又はヒンダードフェノール系化合物を０．０２質量部添加した混合物を試験管に入れ、ブロックバスにてエア中３００℃で１５分間加熱し、室温１時間冷却後の着色度合いを下記の基準に基づき目視評価した。結果を表１及び２に併せて記す。
[着色性目視評価]（５段階評価）
　１：僅かに着色(淡黄色)、２：着色小（黄褐色）、３：着色中(茶褐色)、４：着色大（黒褐色）、５：黒色化
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
〔実施例２及び比較例２〕
＜ペレット作製＞
　下記表３又は表４に記載の合成樹脂１００質量部に対して、前記化合物No.4を１質量部及び表中記載の如く化合物を配合し、表中記載の加工温度にて押出機（(株)東洋精機製作所製、ラボプラストミルμ）を用いてペレットを作製した。
　尚、使用した合成樹脂は下記の通りである。
ＰＣ：ポリカーボネート樹脂：三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製、製品名Ｅ－２０００
ＮＢＥ：ノルボルネン樹脂：ＪＳＲ（株）製、製品名ＡＲＴＯＮ　Ｆ５０２３
ＰＥＴ：ポリエチレンテレフタレート樹脂：帝人化成(株)製、製品名ＴＲ－８５５０
ＰＳ：ポリスチレン樹脂：Ａｌｄｒｉｃｈ製 試薬コード１８２４２７
ＰＭＭＡ：メタクリル樹脂：三菱レイヨン（株）製、製品名アクリペットＶＨ０００
ＣＡＢ：セルロース・アセテート・ブチレート樹脂：イーストマンケミカル製、製品名ＣＡＢ ３８１－２０
＜耐熱着色性評価方法＞
　前記で作製したペレットを多光源分光測色計（スガ試験機株式会社製）により黄色度（イエローインデックス：Ｙ．Ｉ（反射））を測定し、耐熱着色性を評価した。結果を表３に併せて記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　表１～４の結果から、本発明における特定の構造を有するトリアジン系化合物は、本発明における特定の構造を有するホスファイト化合物及び／又はヒンダードフェノール系化合物との併用系のみにおいて、耐熱着色性（ΔＹ．Ｉ）が顕著に改善されており、様々な合成樹脂において効果を示していることが分かる。
　従って、本発明における特定のホスファイト系化合物及び／又はヒンダードフェノール系化合物は、本発明におけるトリアジン系化合物含有合成樹脂の耐熱着色性の改善に顕著な効果を示し、耐熱変色性に優れた紫外線吸収剤組成物及び該紫外線吸収剤組成物を含有した合成樹脂組成物を提供することが可能で、特に、光学フィルム及び光学シートに使用される合成樹脂の耐熱着色性の改善に非常に有用である。

Claims (15)

  1. 　下記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物０．１～９９．９質量％と、下記一般式（２）で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物０～９９．９質量％及び／又は下記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物０～９９．９質量％及び／又は下記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール系化合物０～９９．９質量％とを含有してなる紫外線吸収剤組成物（但し、前記一般式（２）、（３）及び（４）で表わされる化合物の合計の含有量は、０．１～９９．９質量％である）。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ1は炭素原子数１～１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基又は炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表す。但し、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～１２のアルキル基又は炭素原子数１～１２のアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。また、前記の置換及び中断は組み合わされてもよい。Ｒ2は水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数３～８のアルケニル基を表わし、Ｒ3は水素原子又はヒドロキシ基を表し、Ｒ4は水素原子又は－Ｏ－Ｒ1を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ5は各々独立に水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     (式中、Ｒ6及びＲ8は各々独立に水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、Ｒ7は炭素原子数１～１８のアルキル基を表す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ9は１～４価のアルコールからｎ個の水酸基を除いた残基を表し、ｎは１～４の整数を表す。）
  2. 　前記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物が、下記一般式（５）で表されるトリアジン系化合物である請求項１に記載の紫外線吸収剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ10は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。（但し、これらのアルキル基はヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。））
  3. 　前記一般式（２）におけるＲ5が、メチル基であることを特徴とする請求項１又２に記載の紫外線吸収剤組成物。
  4. 　前記一般式（３）におけるＲ6が第三ブチル基、Ｒ7が２－エチルヘキシル基、Ｒ8が水素原子である請求項１～３の何れかに記載の紫外線吸収剤組成物。
  5. 　前記一般式（４）におけるＲ9が、ペンタエリスリトールから４個の水酸基を除いた残基である請求項１～４の何れかに記載の紫外線吸収剤組成物。
  6. 　合成樹脂１００質量部に対して、下記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物０．００１～１０質量部と下記一般式（２）で表されるジアリールペンタエリスリトールジホスファイト化合物０．００１～１０質量部及び／又は下記一般式（３）で表される有機環状ホスファイト化合物０．００１～１０質量部及び／又は下記一般式（４）で表されるヒンダードフェノール系化合物０．００１～１０質量部とを配合してなる合成樹脂組成物。　　
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ1は炭素原子数１～１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基又は炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表す。但し、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基又はアリールアルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～１２のアルキル基又はアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。また、前記の置換及び中断は組み合わされてもよい。Ｒ2は水素原子、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数３～８のアルケニル基を表わし、Ｒ3は水素原子又はヒドロキシ基を表し、Ｒ4は水素原子又は－Ｏ－Ｒ1を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ5は各々独立に水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     (式中、Ｒ6及びＲ8は各々独立に水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、Ｒ7は炭素原子数１～１８のアルキル基を表す。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ｒ9は１～４価のアルコールからｎ個の水酸基を除いた残基を表し、ｎは１～４の整数を表す。）
  7. 　前記一般式（１）で表されるトリアジン系化合物が、下記一般式（５）で表されるトリアジン系化合物である請求項６に記載の合成樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、Ｒ10は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。（但し、これらのアルキル基はヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基又はイミノ基で中断されていてもよい。））
  8. 　前記一般式（２）におけるＲ5が、メチル基であることを特徴とする請求項６又７に記載の合成樹脂組成物。
  9. 　前記一般式（３）におけるＲ6が第三ブチル基、Ｒ7が２－エチルヘキシル基、Ｒ8が水素原子である請求項６～８の何れかに記載の合成樹脂組成物。
  10. 　前記一般式（４）におけるＲ9が、ペンタエリスリトールから４個の水酸基を除いた残基である請求項６～９の何れかに記載の合成樹脂組成物。
  11. 　前記合成樹脂が、アクリル酸エステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、セルロースエステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂又はノルボルネン系樹脂である請求項６～１０の何れかに記載の合成樹脂組成物。
  12. 　請求項６～１１の何れかに記載の合成樹脂組成物からなるフィルム又はシート。
  13. 　光学フィルム又は光学シートである請求項１２に記載のフィルム又はシート。
  14. 　液晶表示素子に接している偏光板の外表面側に設置される光学フィルム若しくは光学シート、又は、該偏光板用の保護フィルム若しくは保護シートである請求項１３に記載のフィルム又はシート。
  15. 　偏光板用の保護フィルム又は保護シートである請求項１３に記載のフィルム又はシート。
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