JP6586346B2 - 紫外線吸収剤及び合成樹脂組成物 - Google Patents
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Description
この太陽光の中の紫外線は、その波長により、UV−A線(315〜400nmの波長)、UV−B線(280〜315nmの波長)、UV−C線(200〜280nm)の波長が含まれている。このうち、UV−C領域の紫外線は地表には到達しない。そのため、紫外線吸収剤には、前記波長のうち、UV−A領域とUV−B領域の紫外線を効率よく吸収することが求められている。
すなわち本発明は、下記一般式(1)で表されるトリアジン化合物からなる紫外線吸収剤を提供するものである。
nが1のとき、R1は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数3〜8のアルケニル基、炭素原子数6〜18のアリール基、炭素原子数7〜19のアルキルアリール基、炭素原子数7〜19のアリールアルキル基、グリシジル基を表し、
nが2のとき、R1は炭素原子数1〜20のアルキレン基、炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基、炭素原子数6〜18のアリーレン基、又はこれらの組合せを表し、
これらR1が表す各基は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜13のアルキルアリール基、炭素原子数7〜13のアリールアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、グリシジル基で置換されていてもよく、また、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基、イミド基で中断されていてもよく、これらの置換及び中断は組み合わされてもよく、
R2、R3及びR4は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
R6、R7及びR8は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、又は炭素原子数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。)
nが1のときR1で表される、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が挙げられる。
nが1のときR1で表される、炭素原子数3〜8のアルケニル基としては、前記炭素原子数1〜20のアルキル基のうちの炭素原子数が3〜8のものに対応するアルケニル基が挙げられる。
nが1のときR1で表される、炭素原子数6〜18のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル基等が挙げられる。
nが1のときR1で表される、炭素原子数7〜19のアルキルアリール基としては、例えば、メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェニル、オクチルフェニル基等が挙げられる。
nが1のときR1で表される、炭素原子数7〜19のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、2−フェニルエチル、1−メチル−1−フェニルエチル基、2−フェニルプロパン−2−イル基等が挙げられる。
nが2のときR1で表される、炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基としては、シクロプロピレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン基等が挙げられる。
nが2のときR1で表される、炭素原子数6〜18のアリーレン基としては、例えばフェニレン、トリレン、キシリレン、ナフチレン、ビフェニレンが挙げられる。
R1を表す各基を置換してもよい、炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、例えば、前記炭素原子数1〜20のアルキル基のうちの炭素原子数が1〜8のものに対応したアルコキシ基が挙げられる。
R1を表す各基を置換してもよい、炭素原子数6〜12のアリール基としては、例えば、前記炭素原子数6〜18のアリール基のうちの炭素原子数6〜12のものが挙げられる。
R1を表す各基を置換してもよい、炭素原子数7〜13のアルキルアリール基としては、例えば、前記炭素原子数7〜19のアルキルアリール基のうちの炭素原子数7〜13のものが挙げられる。
R1を表す各基を置換してもよい、炭素原子数7〜13のアリールアルキル基としては、例えば、前記炭素原子数7〜19のアリールアルキル基のうちの炭素原子数7〜13のものが挙げられる。
R2、R3及びR4は、紫外線吸収性と合成樹脂との相溶性の点から、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
本発明の合成樹脂組成物は、上記紫外線吸収剤を含有する。
上記紫外線吸収剤の配合量は、合成樹脂100質量部に対して、0.001質量部〜20質量部が好ましく、0.01〜10質量部がより好ましく、0.1〜5質量部がさらにより好ましい。上記紫外線吸収剤の配合量が0.001質量部未満では、十分な効果が得られず、また20質量部を超えると、紫外線吸収剤の添加効果の向上が得られないばかりか、樹脂の物性に影響を及ぼす可能性がある。
さらに合成樹脂の具体例を挙げると、オレフィン系熱可塑性エラストマー、スチレン系熱可塑性エラストマー、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ニトリル系熱可塑性エラストマー、ナイロン系熱可塑性エラストマー、塩化ビニル系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマー、ポリウレタン系熱可塑性エラストマー等が挙げられる。これら合成樹脂は、1種でも2種以上を使用してもよい。また合成樹脂はアロイ化されていてもよい。
本発明の紫外線吸収剤は、合成樹脂組成物やその成形体、フィルム、繊維等として用いる以外に、塗料、化粧品等にも使用できる。
200ml容量の4つ口フラスコに2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1,3,5−トリヒドロキシベンゼンを15g、エチレンカーボネート6.8g、炭酸ナトリウム1g、ジメチルアセトアミド50mlを加え、140℃で7時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した後、ろ過により2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,3−ジヒドロキシベンゼンを得た。
次に、200ml容量の四つ口フラスコに2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,3−ジヒドロキシベンゼン15g、2−エチルヘキサン酸5.7g、パラトルエンスルホン酸1.36g、キシレン43gを加え、還流状態で9時間反応させた。反応終了後、イソプロパノールを加えると黄色粉末が析出した。これをろ過、乾燥し、本発明の紫外線吸収剤である下記化合物No.1を得た。
上記化合物No.1の構造はNMR(BRUKER社製 ASCEND 500)を用いてNMR測定を行い、以下のピークにより同定した。
従来公知のトリアジン系紫外線吸収剤である下記比較化合物−1の極大吸収波長を、分光光度計(日本分光株式会社製 V670)を用いて測定した。極大吸収波長は278nm、340nmであり、それぞれの波長でのモル吸光係数はそれぞれ、3.04×104、1.41×104であった。
化合物No.1の替りに前記比較化合物−1を用いた以外は、実施例2と同様にして、ポリメチルメタクリレートフィルムを作成し、実施例2と同様に耐候性試験を行った。結果を表1に示す。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されるトリアジン系化合物からなる紫外線吸収剤。
nが1のとき、R1は水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数3〜8のアルケニル基、炭素原子数6〜18のアリール基、炭素原子数7〜19のアルキルアリール基、炭素原子数7〜19のアリールアルキル基、グリシジル基を表し、
nが2のとき、R1は炭素原子数1〜20のアルキレン基、炭素原子数3〜8のシクロアルキレン基、炭素原子数6〜18のアリーレン基、又はこれらの組合せを表し、
これらR1が表す各基は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜13のアルキルアリール基、炭素原子数7〜13のアリールアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、グリシジル基で置換されていてもよく、また、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基、イミド基で中断されていてもよく、これらの置換及び中断は組み合わされてもよく、
R2、R3及びR4は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。) - 合成樹脂に、請求項1又は2記載の紫外線吸収剤を配合してなる合成樹脂組成物。
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