WO2016093108A1 - 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物 - Google Patents

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WO2016093108A1
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synthetic resin
compound
resin composition
general formula
carbon atoms
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洋輔 石間
美音 田邊
真弘 大石
崇史 武藤
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株式会社Adeka
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound useful as an ultraviolet absorber excellent in heat resistance and volatilization resistance and also in compatibility with a resin component, a synthetic resin composition containing the compound in a synthetic resin, and the synthesis
  • the present invention relates to a molded body of a resin composition.
  • Synthetic resins are widely used in various fields as various molded articles, fibers, films, and coating materials.
  • a molded body made of only a synthetic resin is deteriorated by natural light, particularly ultraviolet light in natural light, causing discoloration and a decrease in mechanical strength, and cannot withstand long-term use. Therefore, in order to prevent deterioration of these molded body processing resins due to light, conventionally, ultraviolet absorbers and light stabilizers have been used alone or in combination.
  • Triazine compounds are known to exhibit excellent effects as ultraviolet absorbers, and are reported in, for example, Patent Documents 1 to 6 and the like.
  • the triazine compounds reported above are not sufficient in heat resistance and volatilization resistance, and are not sufficiently compatible with the resin component, and do not give satisfactory addition effects.
  • the polycarbonate resin which is one of the synthetic resins, will be described.
  • the polycarbonate resin is an engineering plastic excellent in heat resistance, impact resistance, transparency, etc., for example, optical parts, mechanical parts, electrical / electronic parts, automobile parts, Widely used in applications such as resin glass and building materials.
  • the weather resistance of the polycarbonate resin is insufficient, and when exposed to ultraviolet rays, there is a problem in that it easily deteriorates due to a decrease in molecular weight or yellowing. Especially when used outdoors, there was a problem with its weather resistance.
  • UV absorbers include conventionally known UV absorbers such as benzophenone-based, benzotriazole-based, and cyanoacrylate-based, and triazine-based UV absorbers have also been proposed (see Patent Documents 4 and 5).
  • these conventional methods of adding UV absorbers cause the UV absorbers to evaporate due to heat during resin processing (extrusion, injection molding, etc.), reducing their effectiveness and contaminating processing equipment.
  • heat resistance There was a problem of heat resistance.
  • the ultraviolet absorber gradually evaporates and long-term weather resistance cannot be obtained.
  • compatibility between the ultraviolet absorber and the polycarbonate resin is poor, and the transparency is impaired.
  • an object of the present invention is to provide a novel compound that is excellent in heat resistance and volatilization resistance, is excellent in compatibility with resin components and is useful as an ultraviolet absorber, and a synthetic resin composition using the compound. is there.
  • Another object of the present invention is to provide a polycarbonate resin composition having excellent heat resistance without degradation in performance during processing and contamination of processing equipment, transparency and high weather resistance, and a molded product thereof.
  • the present inventor has found a specific triazine compound having a dimer structure useful as an ultraviolet absorber for a synthetic resin, and has completed the present invention.
  • the present invention provides a triazine compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 may have a branch and may represent an alkylene group having 8 or more carbon atoms
  • Y 1 and Y 2 may be the same or different.
  • R 1 to R 15 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, or 1 to 20 carbon atoms.
  • an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, l and m may be the same as or different from each other, and represent an integer of 0 to 8.
  • this invention provides the said triazine compound represented by following General formula (2).
  • R 1 , R 2 , R 4 to R 15 , R 17 and R 18 are the same as in the general formula (1), and n represents an integer of 8 to 14)
  • this invention provides the said triazine compound represented by following General formula (3).
  • R 4 ′, R 5 ′, R 8 ′, R 9 ′, R 10 ′, R 11 ′, R 14 ′ and R 15 ′ May be the same as or different from each other, and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is the same as in the general formula (2).
  • the present invention also provides a synthetic resin composition obtained by blending 0.001 to 20 parts by mass of the triazine compound with 100 parts by mass of a synthetic resin. Moreover, this invention provides the said synthetic resin composition whose said synthetic resin is a polycarbonate resin, a polyester resin, and an acrylic resin. Moreover, this invention provides the molded object obtained from the said synthetic resin composition.
  • the present invention relates to the general formula (1), preferably the general formula (2), particularly preferably the above-described general formula (2) as an ultraviolet absorber with respect to 100 parts by mass of the polycarbonate resin.
  • a polycarbonate resin composition containing 0.001 to 20 parts by mass of the triazine compound represented by the general formula (3) and a (transparent) molded product obtained therefrom are provided.
  • the present invention it is possible to provide a novel compound that is excellent in heat resistance and volatilization resistance, has excellent compatibility with resin components, and is useful as an ultraviolet absorber, and a synthetic resin composition using the compound.
  • the present invention it is possible to provide a polycarbonate resin composition which is excellent in heat resistance and excellent in transparency and weather resistance without deterioration in performance during processing and contamination of processing equipment. Moreover, according to this invention, the polycarbonate resin molding which is excellent in transparency and has high weather resistance can be provided.
  • the triazine compound of the present invention is a novel compound represented by the general formula (1), and is characterized in that two triazine skeletons are connected by a specific group.
  • X 1 is an alkylene group having 8 or more carbon atoms which may have a branch and may be substituted.
  • an alkylene group — (CH 2 ) 8 -,-(CH 2 ) 9 -,-(CH 2 ) 10 -,-(CH 2 ) 11 -,-(CH 2 ) 12 -,-(CH 2 ) 13 -,-(CH 2 ) 14-
  • Straight chain alkylene groups such as those described above, or those in which one or more hydrogen atoms of the alkylene chain of the above exemplified alkylene groups are substituted with alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, halogen atoms, hydroxyl groups, alkoxy groups
  • X 1 is a straight chain of — (CH 2 ) n — [n represents 8 to 14] in terms of compatibility with the resin, heat resistance, and volatilization resistance.
  • Y 1 and Y 2 may be the same as or different from each other, and are —COO—, —OCO—, —L 1 —, —OL 1 O—, —OL 1 —, —L 1 OCO.
  • —COO— and —OCO— are preferable from the viewpoint of compatibility with resins, heat resistance, and volatilization resistance.
  • R 1 to R 15 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, or 1 to 20 carbon atoms. And an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, l and m may be the same as or different from each other, and represent an integer of 0 to 8.
  • examples of the halogen atom represented by R 1 to R 15 include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, 2-propynyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, decyl, dodecyl, octadecyl and the like.
  • alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 1 -Pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, etc.
  • alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyloxy, ethyloxy, iso-propyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, iso-butyloxy, amyloxy, iso-amyloxy, tert-amyloxy, hexyloxy 2-hexyloxy, 3-hexyloxy, cyclohexyloxy, 4-methylcyclohexyloxy, heptyloxy, 2-heptyloxy, 3-heptyloxy, iso-heptyloxy, tert-heptyloxy, 1-octyloxy, iso- Octyloxy, tert-octyloxy and the like,
  • aryl group having 6 to 20 carbon atoms examples include phenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, fluorenyl, indenyl, 2-methylphenyl, 3-methylpheny
  • the compound represented by the following general formula (2) is preferred in terms of absorbance and ease of synthesis (there are few by-products).
  • the compound represented by (3) is preferred. (In the formula (2), R 1 , R 2 , R 4 to R 15 , R 17 and R 18 are the same as in the general formula (1), and n represents an integer of 8 to 14)
  • R 4 ′, R 5 ′, R 8 ′, R 9 ′, R 10 ′, R 11 ′, R 14 ′ and R 15 ′ May be the same as or different from each other, and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is the same as in the general formula (2).
  • n is 8 to 14, preferably 10 to 12, and most preferably 10 in terms of absorbance, compatibility with the resin, and transparency.
  • triazine compound represented by the general formula (1) used in the present invention for example, the following compound No. 1-No.
  • Examples of the compound include 4A.
  • R A , R B , R C and R D may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R A1 , R A2 , R B1 , R B2 , R C1 , R C2 , R D1 and R D2 may be the same as or different from each other, and represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) To express.
  • R A , R B , R C and R D may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R A1 , R A2 , R B1 , R B2 , R C1 , R C2 , R D1 and R D2 may be the same as or different from each other, and represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) To express.
  • R A , R B , R C and R D may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R A1 , R A2 , R B1 , R B2 , R C1 , R C2 , R D1 and R D2 may be the same as or different from each other, and represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) To express.
  • R A , R B , R C and R D may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R A1 , R A2 , R B1 , R B2 , R C1 , R C2 , R D1 and R D2 may be the same as or different from each other, and represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) To express.
  • the manufacturing method of the triazine compound represented by the general formula (1) of the present invention is not particularly limited, and a conventionally known manufacturing method can be used.
  • Examples of the production method include the compound No. 1 described above.
  • R A , R B , R C and R D are all hydrogen atoms, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxyethyloxy) phenyl] -4,6-diphenyl Esterification reaction or transesterification with 1,3,5-triazine as an alcohol component and an ester-derived compound of the corresponding divalent carboxylic acid (divalent carboxylic acid, divalent carboxylic acid dihalide, divalent carboxylic acid diester) Obtained by reaction.
  • sebacic acid may be used as the corresponding divalent carboxylic acid.
  • the triazine compound represented by the general formula (1) of the present invention is blended in a synthetic resin as an ultraviolet absorber, and is used for various applications as a synthetic resin composition described below. Next, the synthetic resin composition of the present invention will be described.
  • the synthetic resin composition of the present invention is obtained by blending the synthetic resin with a triazine compound represented by the general formula (1) of the present invention as an ultraviolet absorber.
  • the blending amount of the triazine compound is 0.001 to 20 parts by mass, and 0.001 to 10 masses from the viewpoint of compatibility with the resin, heat resistance, weather resistance, and volatilization resistance. Part is preferable, 0.003 to 8 parts by mass is more preferable, and 0.005 to 5 parts by mass is even more preferable.
  • the blending amount is less than 0.001, heat resistance and weather resistance are inferior, and when it exceeds 20, the compatibility with the resin is poor.
  • Synthetic resins used in the present invention include ⁇ -olefin polymers such as polypropylene, high-density polyethylene, low-density polyethylene, linear low-density polyethylene, polybutene-1, and poly-4-methylpentene, or ethylene-vinyl acetate copolymer.
  • Polymers such as ethylene-propylene copolymers and copolymers thereof, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, chlorinated rubber, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers, vinyl chloride-ethylene copolymers, vinyl chloride Vinylidene chloride copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride-vinyl acetate terpolymer, vinyl chloride-acrylic acid ester copolymer, vinyl chloride-maleic acid ester copolymer, vinyl chloride-cyclohexyl maleimide copolymer, etc.
  • Halogen-containing resin petroleum resin, coumarone resin, polystyrene, polyethylene Copolymers of vinyl acetate, acrylic resins, styrene and / or ⁇ -methylstyrene and other monomers (eg, maleic anhydride, phenylmaleimide, methyl methacrylate, butadiene, acrylonitrile, etc.) (eg, AS resin, ABS resin, MBS resin, heat-resistant ABS resin, etc.), polymethyl methacrylate, polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl butyral, polyethylene terephthalate, polybutyl terephthalate, polytetramethyl terephthalate and other linear polyesters, polyphenylene oxide, polycaprolactam and polyhexa
  • polyamides such as methylene adipamide, polycarbonates, branched polycarbonates, polyacetals, polyphenylene sulfides, polyurethanes, and fibrous
  • polystyrene-butadiene copolymer rubber may be included in the above resin.
  • synthetic resins include molecular weight, degree of polymerization, density, softening point, proportion of insoluble matter in the solvent, degree of stereoregularity, presence or absence of catalyst residues, types and blending ratios of raw materials, and types of polymerization catalyst (for example, it can be used regardless of Ziegler catalyst, metallocene catalyst, etc.).
  • the synthetic resin is preferably a polycarbonate resin, a polyester resin, an acrylic resin, or an ABS resin, more preferably a polycarbonate resin, from the viewpoint of compatibility with the resin and transparency.
  • the polycarbonate resin may be one that is usually commercially available, for example, one obtained by reacting one or more bisphenols with phosgene or a carbonic acid diester, or one or more bisphenols and diphenyl carbonate by a transesterification method. And the like.
  • bisphenols examples include hydroquinone, 4,4-dihydroxyphenyl, bis- (4-hydroxyphenyl) -alkane, bis- (4-hydroxyphenyl) -cycloalkane, bis- (4-hydroxyphenyl) -sulfide, Bis- (4-hydroxyphenyl) -ether, bis- (4-hydroxyphenyl) -ketone, bis- (4-hydroxyphenyl) -sulfone, bisphenolfluorene, or their alkyl-substituted, aryl-substituted, halogen-substituted, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • these polycarbonates 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) propane, a so-called bisphenol A-based polycarbonate using bisphenol A as a raw material is preferable because it can be easily obtained on the market.
  • the polycarbonate resin is not limited to 100% polycarbonate, but may be a so-called polymer alloy obtained by mixing polycarbonate and other resins.
  • polymer alloys include polycarbonate / ABS resin, polycarbonate / AS resin, polycarbonate / rubber polymer compound, polycarbonate / ABS resin / rubber polymer compound, polycarbonate / polyethylene terephthalate, polycarbonate / polybutylene terephthalate, Examples include polycarbonate / ASA resin and polycarbonate / AES resin.
  • the ratio of the resin other than polycarbonate is preferably 40% by mass or less in the polymer alloy.
  • the content of the triazine compound represented by the general formula (1) is 0.001 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polycarbonate resin. From the viewpoint of compatibility and compatibility, 0.01 to 10 parts by mass is preferable, and 0.1 to 5 parts by mass is more preferable.
  • a phenolic antioxidant, a phosphorus antioxidant, a thioether antioxidant, a hindered amine light stabilizer are further added as necessary as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Triazine ring-containing compounds, metal hydroxides, phosphate ester flame retardants, condensed phosphate ester flame retardants, phosphate flame retardants, inorganic phosphorus flame retardants, (poly) phosphate flame retardants, halogen flame retardants Flame retardant, silicon flame retardant, antimony oxide, inorganic flame retardant aid, organic flame retardant aid, antistatic agent, lubricant, nucleating agent, plasticizer, mold release agent, compatibilizer, foaming agent, light absorption , Pigments, dyes, processing aids, metal deactivators, inorganic fine particles, antibacterial agents, antifungal agents, fillers, fillers, and the like can be used.
  • ultraviolet absorbers other than the triazine compound represented by the general formula (1) can be used as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the blending amount of these additives is preferably 10 parts by mass or less in total with respect to 100 parts by mass of the synthetic resin.
  • phenol-based antioxidant examples include 2,6-ditertiarybutyl-p-cresol, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, distearyl (3,5-ditertiarybutyl-4 -Hydroxybenzyl) phosphonate, 1,6-hexamethylenebis [(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid amide], 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-m-cresol ), 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-butylidenebis (6-tert-butyl) -M-cresol), 2,2′-ethylidenebis (4,6-ditert-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis (4-secondarybutyl-6-tert-butyl)
  • Examples of the phosphorus antioxidant include trisnonylphenyl phosphite, tris [2-tert-butyl-4- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenylthio) -5-methylphenyl].
  • Phosphite tridecyl phosphite, octyl diphenyl phosphite, di (decyl) monophenyl phosphite, di (tridecyl) pentaerythritol diphosphite, di (nonylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di Tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4,6-tritert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite Phosphite, bis (2,4-dicumylphenyl) pe Taerythritol diphosphite, tetra (tridecyl) isopropylidene diphenol diphosphit
  • thioether-based antioxidant examples include dialkylthiodipropionates such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, and pentaerythritol tetra ( ⁇ -alkylthiopropionic acid). Examples include esters.
  • the addition amount of these thioether-based antioxidants is preferably 0.001 to 10 parts by mass and more preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the synthetic resin.
  • hindered amine light stabilizer examples include 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl stearate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl stearate, 2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidylbenzoate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) Sebacate, bis (1-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4 -Butanetetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (2, , 6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -di (tridecyl
  • triazine ring-containing compound examples include melamine, ammelin, benzguanamine, acetoguanamine, phthalodiguanamine, melamine cyanurate, melamine pyrophosphate, butylenediguanamine, norbornene diguanamine, methylene diguanamine, ethylene dimelamine, trimethylene Dimelamine, tetramethylene dimelamine, hexamethylene dimelamine, 1,3-hexylene dimelamine and the like can be mentioned.
  • metal hydroxide examples include magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, zinc hydroxide, Kismer 5A (magnesium hydroxide: manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.
  • phosphate ester flame retardant examples include trimethyl phosphate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, tributoxyethyl phosphate, trischloroethyl phosphate, trisdichloropropyl phosphate, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, Trixylenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, xylenyl diphenyl phosphate, trisisopropylphenyl phosphate, 2-ethylhexyl diphenyl phosphate, t-butylphenyl diphenyl phosphate, bis- (t-butylphenyl) phenyl phosphate, tris- (t-butyl Phenyl) phosphate, isopropylphenyldiphenylphosphate, bis- ( Isopropyl phen
  • condensed phosphate ester flame retardant examples include 1,3-phenylene bis (diphenyl phosphate), 1,3-phenylene bis (dixylenyl phosphate), bisphenol A bis (diphenyl phosphate), and the like.
  • Examples of the (poly) phosphate flame retardant include ammonium salts and amine salts of (poly) phosphoric acid such as ammonium polyphosphate, melamine polyphosphate, piperazine polyphosphate, melamine pyrophosphate, and piperazine pyrophosphate. .
  • Examples of the inorganic flame retardant aid include inorganic compounds such as titanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, hydrotalcite, talc, montmorillonite, and surface-treated products thereof.
  • inorganic compounds such as titanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, hydrotalcite, talc, montmorillonite, and surface-treated products thereof.
  • TIPAQUE R-680 oxidation Titanium: manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.
  • Kyowa Mag 150 magnesium oxide: manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.
  • DHT-4A hydrotalcite: manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.
  • Alkamizer 4 zinc modified hydrotal
  • Examples of the organic flame retardant aid include pentaerythritol.
  • antistatic agent examples include cationic antistatic agents such as fatty acid quaternary ammonium ion salts and polyamine quaternary salts; higher alcohol phosphate esters, higher alcohol EO adducts, polyethylene glycol fatty acid esters, anionic type Anionic antistatic agents such as alkyl sulfonates, higher alcohol sulfates, higher alcohol ethylene oxide adduct sulfates, higher alcohol ethylene oxide adduct phosphates; polyhydric alcohol fatty acid esters, polyglycol phosphates, poly Nonionic antistatic agents such as oxyethylene alkyl allyl ether; amphoteric antistatic agents such as amphoteric alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine and imidazoline type amphoteric activators.
  • cationic antistatic agents such as fatty acid quaternary ammonium ion salts and polyamine quaternary salts
  • the lubricant examples include hydrocarbon lubricants such as liquid paraffin, paraffin wax, and polyethylene wax; aliphatic lubricants such as stearyl alcohol, stearic acid, and 12-hydroxystearic acid; stearamide, oleamide, erucic acid Amide lubricants such as amide, methylenebis stearamide, ethylene stearate; calcium stearate, zinc stearate, magnesium stearate, lead stearate, aluminum stearate, barium stearate, barium stearate / zinc stearate complex , Metal soap lubricants such as zinc stearate / calcium stearate composites; hardened fats and oils, glycerin monostearate, butyl stearate, pentaerythritol stearate, stearic acid Include ester lubricant allyl like.
  • hydrocarbon lubricants such as liquid paraffin, paraffin wax, and polyethylene wax
  • nucleating agent examples include dibenzylidene sorbitol, bis (p-methylbenzylidene) sorbitol, bis (p-ethylbenzylidene) sorbitol, hydroxy-di (t-butylbenzoic acid) aluminum, and bis (4-t-phosphate).
  • nucleating agents such as sodium (butylphenyl) and 2,2-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) sodium phosphate.
  • plasticizers such as phthalic acid esters, dibasic acid esters, chlorinated paraffins, polyesters, epoxidized esters, phosphate esters, trimellitic acid esters, and the like.
  • filler examples include calcium silicate powder, silica powder, talc powder, mica powder, alumina powder, titanium oxide powder, and glass flake.
  • Examples of the filler include glass fiber and carbon fiber.
  • ultraviolet absorbers other than the triazine compound represented by the general formula (1) examples include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy 2-hydroxybenzophenones such as -4-octoxybenzophenone and 5,5′-methylenebis (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone); 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-ditert-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl)- 5-chlorobenzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy 3 ', 5'-Dicumylphenyl) benzotriazol, 2,2'-methylenebis (4-tert-octyl-6
  • Cyanoacrylates 2- (2-hydroxy-4-octoxyphenyl) -4,6-bis (2,4-ditert-butylphenyl) -s-triazine, 2- (2-hydroxy-4-methoxyphenyl) ) -4,6-diphenyl-s-triazine, 2- (2-hydroxy-4-propoxy-5-methylphenyl) -4,6-bis (2,4-ditert-butylphenyl) -s-triazine, etc.
  • the compounding quantity is preferably 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the synthetic resin.
  • the method for producing the synthetic resin composition of the present invention is not particularly limited, and any conventionally known method for producing a resin composition can be employed.
  • the synthetic resin and the ultraviolet absorber of the general formula (1), and if necessary, other synthetic resin additive components are mixed in advance using various mixers such as a tumbler and a Henschel mixer, Examples thereof include a melt kneading method using a Banbury mixer, a roll, a Brabender, a single screw kneading extruder, a twin screw kneading extruder, a kneader or the like.
  • the resin composition may be produced by mixing each component in advance, or by mixing only a part of the components in advance, supplying the mixture to an extruder using a feeder, and melt-kneading the mixture.
  • a resin composition obtained by mixing some components in advance, supplying them to an extruder and melt-kneading is used as a master batch, and the resin composition is manufactured by mixing again with other components and melt-kneading. You can also
  • the synthetic resin composition of the present invention By molding the synthetic resin composition of the present invention, a molded article having excellent weather resistance and transparency can be obtained.
  • the molding method is not particularly limited, and examples thereof include extrusion processing, calendar processing, injection molding, roll, compression molding, blow molding, rotational molding, and the like. Resin plate, sheet, film, bottle, fiber, irregular shape product Various shaped products such as these can be manufactured.
  • the synthetic resin composition of this invention can obtain a transparent molded object preferably.
  • the synthetic resin composition of the present invention and the molded body thereof can be used for various applications described below.
  • the synthetic resin composition of the present invention is particularly preferably used for applications that require weather resistance, and is preferably used for applications that require transparency.
  • the synthetic resin composition of the present invention and the molded product thereof are electric / electronic / communication, agriculture, forestry and fisheries, mining, construction, food, textile, clothing, medical, coal, petroleum, rubber, leather, automobile, precision instrument, wood. It can be used in a wide range of industrial fields such as building materials, civil engineering, furniture, printing and musical instruments.
  • printers personal computers, word processors, keyboards, PDAs (small information terminals), telephones, copiers, facsimiles, ECRs (electronic cash registers), calculators, electronic notebooks, cards, holders, stationery, etc.
  • Office work office equipment, washing machine, refrigerator, vacuum cleaner, microwave oven, lighting equipment, game machine, iron, kotatsu and other household appliances, TV, VTR, video camera, radio cassette, tape recorder, mini-disc, CD player, speaker, Electric and electronic parts such as AV equipment such as liquid crystal displays, connectors, relays, capacitors, switches, printed boards, coil bobbins, semiconductor sealing materials, LED sealing materials, electric wires, cables, transformers, deflection yokes, distribution boards, watches, etc.
  • AV equipment such as liquid crystal displays, connectors, relays, capacitors, switches, printed boards, coil bobbins, semiconductor sealing materials, LED sealing materials, electric wires, cables, transformers, deflection yokes, distribution boards, watches, etc.
  • housings frames, housings, covers, exteriors
  • parts for communication equipment and OA equipment inside automobiles
  • Vehicles ships, aircraft, buildings, housing and building materials, civil engineering materials, clothing, curtains, sheets, plywood, synthetic fibers, carpets, doormats, sheets, buckets, hoses, containers, glasses, , Case, goggles, skis, rackets, tents, household goods of the musical instrument or the like, and is used in sporting goods, various applications and the like.
  • Compound No. 1-1 is compound No. 1 above. 1 is a compound in which R A , R B , R C and R D are all hydrogen atoms.
  • Examples 1-1 to 1-5 and Comparative Examples 1-1 to 1-3 The triazine compound obtained in each of Synthesis Examples 1 to 5 and the following comparative compounds 1 to 3 were subjected to the conditions of using a spectrophotometer (V670, manufactured by JASCO Corporation) with a solvent of chloroform and a concentration of 10 mg / l. the maximum absorption wavelength (.lambda.max), absorbance (a? max), it was measured molar absorption coefficient ( ⁇ max). The results are shown in Table 1.
  • Examples 2-1 to 2-5 and Comparative Examples 2-1 to 2-3 1 part by mass of the triazine compound obtained in each of Synthesis Examples 1 to 5 or the above-mentioned comparative compound-1, -2 or -3 is placed in a test tube and heated in air at 300 ° C for 15 minutes in a block bath. The degree of coloring after cooling for 1 hour was visually evaluated based on the following criteria. The results are shown in Table 2.
  • Example 4-1 to 4-5 and Comparative Examples 4-1 to 4-3 [Preparation of test piece] With respect to 100 parts by mass of the synthetic resin listed in Table 4 below, the triazine compound obtained in each of Synthesis Examples 1 to 5 or the above-mentioned Comparative Compound-1, -2 or -3 was blended in the amount shown in Table 4. The mixture was blended, and pellets were produced at 280 ° C. using an extruder (manufactured by Toyo Seiki Seisakusho, Labo Plast Mill ⁇ ). The obtained pellet was injection-molded at 280 ° C. to prepare a test piece having a thickness of 1 mm, and the following evaluation was performed. The results are shown in Table 5.
  • Example 5-1 to 5-3 Using the triazine compounds listed in Table 6 below, a polycarbonate cast film having a thickness of 50 ⁇ m was obtained by the following cast film production method-1. The haze value was measured for the transparency of the obtained cast film by the following transparency test method. Further, the degree of cloudiness of the appearance of the film was evaluated by the following evaluation method. The test results are shown in Table 6.
  • polycarbonate resin Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd .: Iupilon S-3000F
  • 1.0 g (1 phr) of UV absorber were extruded at 280 ° C. and 50 rpm (Toyo Seiki Co., Ltd .: Labo Plast Mill) -Using micro
  • the resulting solution was allowed to stand at room temperature for about 1 hour for dissolution, and then this solution was placed in a petri dish (diameter: 60 mm) with a 4 ml whole pipette and dried at room temperature for 30 minutes. After drying, the polycarbonate cast film having a thickness of 50 ⁇ m was obtained by removing the film from the petri dish.
  • Comparative Example 5-2 Using Comparative Compound-1, a polycarbonate cast film having a thickness of 50 ⁇ m was obtained by the cast film production method-1. The haze value of the obtained cast film was measured by the transparency test method. Further, the degree of cloudiness of the appearance of the film was evaluated by the evaluation method. The test results are shown in Table 6.
  • Example 6 Triazine compound no. A polycarbonate cast film was obtained using 2.0 g of 2-1 by the following cast film production method-2. A weather resistance test was performed by the following weather resistance test method using the obtained film. The triazine compound No. used in the cast film was also used. The heat resistance test of 2-1 was performed by the following heat resistance test method. The test results are shown in Table 7.
  • the resulting solution was allowed to stand at room temperature for about 1 hour for dissolution, and then this solution was placed in a petri dish (diameter: 60 mm) with a 4 ml whole pipette and dried at room temperature for 30 minutes. After drying, the polycarbonate cast film having a thickness of 50 ⁇ m was obtained by removing the film from the petri dish.
  • ⁇ Weather resistance test method> The cast film obtained by the cast film production method-2 was subjected to a weather resistance test for 6000 hours using a ci4000 atlas weatherometer manufactured by ATLAS Co., Ltd. under conditions of 65 ° C. and water spray. Value) and coloration resistance, yellowness (Y.I) was measured by the following test method.
  • YI yellowness of the cast film was measured by a transmission method using a multi-light source spectrocolorimeter manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.
  • ⁇ Heat resistance test method Each UV absorber was heated from 30 ° C. to 400 ° C. under the condition of a heating rate of 10 ° C./min under an air flow of 200 ml / min using a thermogravimetric / differential thermal analyzer Thermo plus EVO (manufactured by Rigaku Corporation). The weight reduction rate (mass%) when heated was measured. Also, the weight reduction rate (mass%) is measured when the temperature is raised from 30 ° C. to 300 ° C. under the condition of a temperature rising rate of 10 ° C./min under an air flow of 200 ml / min, and then held for 30 minutes and 60 minutes. did.

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Abstract

　本願発明は、耐熱性や耐揮散性に優れ、また樹脂成分に対する相溶性に優れ、紫外線吸収剤として有用な新規化合物、及び該化合物を用いた合成樹脂組成物を提供するものであり、下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物、好ましくは下記一般式（２）で表される化合物並びに該化合物を、紫外線吸収剤として、０．００１～２０質量部、合成樹脂１００に配合してなる合成樹脂組成物を提供するものである。一般式（１）及び（２）の詳細については本明細書に記載の通り。

Description

新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物
　本発明は、耐熱性や耐揮散性に優れ、また樹脂成分に対する相溶性にも優れた紫外線吸収剤として有用な新規化合物、合成樹脂に該化合物を含有させてなる合成樹脂組成物、及び該合成樹脂組成物の成形体に関する。
　合成樹脂は、各種成形体や繊維、フィルム、コーティング材として様々な分野に広く用いられている。
　しかし、合成樹脂のみからなる成形体は、自然光、特に自然光中の紫外線により劣化し、変色や機械的強度の低下が起こり、長期の使用には耐えないことが知られている。そこで、これらの成形体加工用樹脂の光による劣化を防止するために、従来、紫外線吸収剤や光安定剤が単独又は組み合わせて用いられてきた。トリアジン系の化合物は、紫外線吸収剤として優れた効果を発揮することが知られており、例えば、特許文献１～６等で報告されている。
　しかし、上記報告のトリアジン系化合物は、耐熱性や耐揮散性が充分ではなく、また樹脂成分に対する相溶性も充分ではなく、満足できる添加効果を与えるものではなかった。
特公昭４３－０２１８６０号公報 ＵＳ５１８９０８４ ＵＳ５７３６５９７ 特開平１０－０１７５５６号公報 ＵＳ２００４／０９９８４９ 特開２００３－１９２８３０号公報
　合成樹脂の一つであるポリカーボネート樹脂について説明すると、ポリカーボネート樹脂は、耐熱性，耐衝撃性，透明性等に優れたエンジニアリングプラスチックとして、例えば、光学部品、機械部品、電気・電子部品，自動車部品、樹脂ガラス、建材等の用途に広く用いられている。
　しかし、ポリカーボネート樹脂の耐候性は不十分であり、紫外線に暴露されると分子量低下や黄変等を起こし、容易に劣化するという問題があった。特に屋外で使用する場合はその耐候性に問題があった。
　このポリカーボネート樹脂の耐候性を改善するために、ポリカーボネート樹脂に紫外線吸収剤を添加する方法が行われている。このような紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系等の従来公知の紫外線吸収剤が挙げられ、トリアジン系の紫外線吸収剤も提案されている（上記特許文献４及び５）
　しかし、これら従来の紫外線吸収剤を添加する方法は、樹脂の加工時（押出や射出成形等）の熱により、紫外線吸収剤が揮散してしまい、その効力が低下したり、加工設備を汚染したりするという耐熱性の問題があった。また屋外使用時にも、徐々に紫外線吸収剤が揮散し、長期的な耐候性が得られないという問題があった。
　また、紫外線吸収剤とポリカーボネート樹脂との相溶性が悪く、その透明性を損なうという問題があった。
　従って、本発明の目的は、耐熱性や耐揮散性に優れ、また樹脂成分に対する相溶性に優れ、紫外線吸収剤として有用な新規化合物、及び該化合物を用いた合成樹脂組成物を提供することにある。
　また本発明の目的は、加工時の性能の低下や加工設備の汚染がなく耐熱性に優れ、透明性と高い耐候性を有するポリカーボネート樹脂組成物及びその成形体を提供することにある。
　本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、合成樹脂の紫外線吸収剤として有用な二量体構造を有する特定のトリアジン化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（１）中、Ｘ1は、分岐を有してもよく、置換されてもよい炭素原子数８以上のアルキレン基を表し、Ｙ1及びＹ2は、互いに同一であっても、異なってもよく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｌ1－、－Ｏ－Ｌ1Ｏ－、－ＯＬ1－、－Ｌ1ＯＣＯ－、－Ｌ1ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｌ1は、分岐を有してもよい炭素原子数１～８のアルキレン基を表し、
　Ｒ1～Ｒ15は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のアルケニル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～２０のアリール基を表し、ｌ及びｍは、互いに同一でも異なっていてもよく、０～８の整数を表す。）
　また、本発明は、下記一般式（２）で表される前記トリアジン化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4～Ｒ15、Ｒ17及びＲ18は、上記一般式（１）と同じであり、ｎは８～１４の整数を表す。）
　また、本発明は、下記一般式（３）で表される前記トリアジン化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（３）中、Ｒ4’、Ｒ5’、Ｒ8’、Ｒ9’、Ｒ10’、Ｒ11’、Ｒ14’及びＲ15’
は、互いに互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｎは上記一般式（２）と同じである。）
　また本発明は、合成樹脂１００質量部に対し、上記トリアジン化合物０．００１～２０質量部を配合してなる合成樹脂組成物を提供するものである。
　また本発明は、上記合成樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂である前記合成樹脂組成物を提供するものである。
　また本発明は、上記合成樹脂組成物から得られる成形体を提供するものである。
　また、上記合成樹脂がポリカーボネート樹脂である場合、本発明は、ポリカーボネート樹脂１００質量部に対して、紫外線吸収剤として、上記一般式（１）、好ましくは上記一般式（２）、特に好ましくは上記一般式（３）で表されるトリアジン化合物０．００１～２０質量部を含有するポリカーボネート樹脂組成物及びそれから得られる（透明）成形体を提供するものである。
　本発明によれば、耐熱性や耐揮散性に優れ、また樹脂成分に対する相溶性に優れ、紫外線吸収剤として有用な新規化合物、及び該化合物を用いた合成樹脂組成物を提供することができる。
　また本発明によれば、加工時の性能の低下や加工設備の汚染がなく耐熱性に優れ、透明性と耐候性に優れたポリカーボネート樹脂組成物を提供することができる。また本発明によれば、透明性に優れ、高い耐候性を有するポリカーボネート樹脂成形体を提供することができる。
　以下本発明について好ましい実施形態に基づき詳述する。
　本発明のトリアジン化合物は、前記一般式（１）で表される新規化合物であり、２つのトリアジン骨格が、特定の基により連結した点に特徴を有している。
　前記一般式（１）において、Ｘ1は、分岐を有してもよく、置換されてもよい炭素原子数８以上のアルキレン基であるところ、このようなアルキレン基としては、－（ＣＨ2）8－、－（ＣＨ2）9－、－（ＣＨ2）10－、－（ＣＨ2）11－、－（ＣＨ2）12－、－（ＣＨ2）13－、－（ＣＨ2）14－等の直鎖のアルキレン基や、前記例示のアルキレン基のアルキレン鎖の１又は２以上の水素原子を、炭素原子数１～８のアルキル基で置換されたものや、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基等により置換されたものが挙げられ、Ｘ1としては、樹脂への相溶性、耐熱性、耐揮散性の点から、－（ＣＨ2）n－〔ｎは８～１４を表す〕の直鎖のアルキレン基であるものが好ましく、－（ＣＨ2）n－〔ｎは１０～１２を表す〕の直鎖のアルキレン基であるものがより好ましく、－（ＣＨ2）10－の直鎖のアルキレン基が最も好ましい。ｎが８未満の場合は樹脂への相溶性が劣る。
　Ｙ1及びＹ2としては、互いに同一であっても、異なってもよく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｌ1－、－Ｏ－Ｌ1Ｏ－、－ＯＬ1－、－Ｌ1ＯＣＯ－、－Ｌ1ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｌ1は、分岐を有してもよい炭素原子数１～８のアルキレン基を表す。
　この中でも、樹脂への相溶性、耐熱性、耐揮散性の点から、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－が好ましい。
　Ｒ1～Ｒ15は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のアルケニル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～２０のアリール基を表し、ｌ及びｍは、互いに同一でも異なっていてもよく、０～８の整数を表す。
　この中でも、Ｒ1～Ｒ15で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、
　炭素原子数１～２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、２－プロピニル、ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、オクタデシル等が挙げられ、
　炭素原子数３～２０のアルケニル基としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル等が挙げられ、
　炭素原子数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ－プロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、ｉｓｏ－ブチルオキシ、アミルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ｔｅｒｔ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２－ヘキシルオキシ、３－ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４－メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２－ヘプチルオキシ、３－ヘプチルオキシ、ｉｓｏ－ヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘプチルオキシ、１－オクチルオキシ、ｉｓｏ－オクチルオキシ、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ等が挙げられ、
　炭素原子数６～２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、インデニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－ｉｓｏ－ブチルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、４－ステアリルフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル、２，４－ジクミルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、（１，１’－ビフェニル）－４－イル、２，４，５－トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、Ｒ1～Ｒ15としては、樹脂への相溶性、耐熱性、耐揮散性の点から、水素原子、炭素原子数１～４のアルキル基、水酸基が好ましい。
　ｌ及びｍは、互いに同一でも異なってもよい０～８の整数を表すところ、ｌ及びｍとしては、２～４であるもの、特に２であるものが好ましい。
　前記一般式（１）で表されるトリアジン化合物の中では、吸光度、合成のし易さ（副生成物が少ない）の点から、下記一般式（２）で表される化合物、特に下記一般式（３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4～Ｒ15、Ｒ17及びＲ18は、上記一般式（１）と同じであり、ｎは８～１４の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（３）中、Ｒ4’、Ｒ5’、Ｒ8’、Ｒ9’、Ｒ10’、Ｒ11’、Ｒ14’及びＲ15’
は、互いに互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｎは上記一般式（２）と同じである。）
　前記一般式（２）又は（３）において、ｎは、８～１４であるところ、吸光度、樹脂への相溶性、透明性の点から、１０～１２が好ましく、１０が最も好ましい。
　本発明で使用される前記一般式（１）で表されるトリアジン化合物としては、例えば下記の化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．４Ａ等の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDは、互いに同一でも異なってもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、ＲA1、ＲA2、ＲB1、ＲB2、ＲC1、ＲC2、ＲD1及びＲD2は、互いに同一でも異なってもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDは、互いに同一でも異なってもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、ＲA1、ＲA2、ＲB1、ＲB2、ＲC1、ＲC2、ＲD1及びＲD2は、互いに同一でも異なってもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDは、互いに同一でも異なってもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、ＲA1、ＲA2、ＲB1、ＲB2、ＲC1、ＲC2、ＲD1及びＲD2は、互いに同一でも異なってもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDは、互いに同一でも異なってもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、ＲA1、ＲA2、ＲB1、ＲB2、ＲC1、ＲC2、ＲD1及びＲD2は、互いに同一でも異なってもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
　本発明の前記一般式（１）で表されるトリアジン化合物の製造方法は、特に制限されることなく従来公知の製造方法を用いることができる。該製造方法としては、例えば前記化合物Ｎｏ．１の場合（但し、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDは全て水素原子である）は、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンをアルコール成分として、該当する二価カルボン酸のエステル誘導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ジハライド、二価カルボン酸ジエステル）とのエステル化反応又はエステル交換反応により得られる。この場合は、該当する二価のカルボン酸として、セバシン酸を使用すればよい。
　本発明の前記一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、紫外線吸収剤として、合成樹脂に配合され、以下に説明する合成樹脂組成物として、種々の用途に用いられる。
　次に、本発明の合成樹脂組成物について説明する。
　本発明の合成樹脂組成物は、合成樹脂に対し、紫外線吸収剤として、本発明の前記一般式（１）で表されるトリアジン化合物を配合してなるものである。
　本発明の合成樹脂組成物において、トリアジン化合物の配合量は、０．００１～２０質量部であり樹脂への相溶性、耐熱性、耐候性、耐揮散性の点から、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．００３～８質量部であることがより好ましく、０．００５～５質量部であることがさらに好ましい。配合量が０．００１未満の場合、耐熱性、耐候性が劣り、２０を超える場合、樹脂への相溶性が悪い。
　本発明で使用される合成樹脂としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリブテン－１、ポリ－４－メチルペンテン等のα－オレフィン重合体またはエチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－プロピレン共重合体等のポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル－エチレン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン－酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル－アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル－マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル－シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンおよび／またはα－メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチルテレフタレート、ポリテトラメチルテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタムおよびポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性樹脂、およびこれらの混合物、または、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることができる。さらに、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル－ブタジエン共重合ゴム、スチレン－ブタジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよく、上記樹脂に含むものであってもよい。
　これらの合成樹脂は、分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合触媒の種類（例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等）等に関わらず使用することができる。
　本発明の合成樹脂組成物において、合成樹脂としては、樹脂への相溶性、透明性の点から、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂が好ましく、ポリカーボネート樹脂がより好ましい。
　ポリカーボネート樹脂は、通常市販されているものでよく、例えば、１種以上のビスフェノール類とホスゲン又は炭酸ジエステルとを反応させたもの、或いは１種以上のビスフェノール類とジフェニルカーボネート類とをエステル交換法によって反応させたもの等である。ビスフェノール類としては、例えば、ハイドロキノン、４，４－ジヒドロキシフェニル、ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－アルカン、ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－シクロアルカン、ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－スルフィド、ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－エーテル、ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－ケトン、ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－スルホン、ビスフェノールフルオレン或いはこれらのアルキル置換体、アリール置換体、ハロゲン置換体等が挙げられ、これらは１種又は２種以上組み合わせて用いられる。こうしたポリカーボネートの中でも、２，２－ビス－（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、いわゆるビスフェノールＡを原料としたビスフェノールＡ系ポリカーボネートが、市場で容易に入手できるという点から好ましい。
　また、ポリカーボネート樹脂は、ポリカーボネートが１００％の樹脂だけでなく、ポリカーボネートと他の樹脂を混ぜ合わせた、いわゆるポリマーアロイでもよい。このようなポリマーアロイとしては、例えば、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート／ＡＳ樹脂、ポリカーボネート／ゴム系高分子化合物、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹脂／ゴム系高分子化合物、ポリカーボネート／ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート／ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート／ＡＳＡ樹脂、ポリカーボネート／ＡＥＳ樹脂等が挙げられる。
　尚、この場合のポリカーボネート以外の樹脂の割合は、ポリマーアロイ中、好ましくは４０質量％以下である。
　合成樹脂として、ポリカーボネート樹脂を用いる場合、前記一般式（１）で表されるトリアジン化合物の含有量は、ポリカーボネート樹脂１００質量部に対して、０．００１～２０質量部であり、耐熱性、耐候性及び相溶性の点から、０．０１～１０質量部が好ましく、０．１～５質量部がより好ましい。
　本発明の合成性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて更に、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤、トリアジン環含有化合物、金属水酸化物、リン酸エステル系難燃剤、縮合リン酸エステル系難燃剤、ホスフェート系難燃剤、無機リン系難燃剤、（ポリ）リン酸塩系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコン系難燃剤、酸化アンチモン、無機系難燃助剤、有機系難燃助剤、帯電防止剤、滑剤、造核剤、可塑剤、離型剤、相溶化剤、発泡剤、光吸収性色素、顔料、染料、加工助剤、金属不活性化剤、無機微粒子、抗菌剤、防黴剤、充填剤、フィラー等を使用することができる。また、前記一般式（１）で表されるトリアジン化合物以外の紫外線吸収剤も本発明の効果を損なわない範囲で使用できる。
　これらの添加剤の配合量は、合成樹脂１００質量部に対して好ましくは合計で１０質量部以下である。
　前記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ第三ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’－チオビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－第三ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－第三ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－エチリデンビス（４，６―ジ第三ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４－第二ブチル－６－第三ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス〔３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコールビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５－トリス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。これらのフェノール系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。
　前記リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２－第三ブチル－４－（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ第三ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ｎ－ブチリデンビス（２－第三ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、２，２’－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、２－エチル－２－ブチルプロピレングリコールと２，４，６－トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。これらのリン系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。
　前記チオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類、及び、ペンタエリスリトールテトラ（β－アルキルチオプロピオン酸）エステル類が挙げられる。これらのチオエーテル系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。
　前記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）・ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，４，４－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノ－ル／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－第三オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８－１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕アミノウンデカン、１，６，１１－トリス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕アミノウンデカン等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。これらのヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～３０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましい。
　前記トリアジン環含有化合物としては、例えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセトグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、１，３－ヘキシレンジメラミン等が挙げられる。
　前記金属水酸化物としては、例えば、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛、キスマー５Ａ（水酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）等が挙げられる。
　前記リン酸エステル系難燃剤としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、トリスイソプロピルフェニルホスフェート、２－エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ｔ－ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（ｔ－ブチルフェニル）フェニルホスフェート、トリス－（ｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（イソプロピルフェニル）ジフェニルホスフェート、トリス－（イソプロピルフェニル）ホスフェート等が挙げられる。
　前記縮合リン酸エステル系難燃剤の例としては、１，３－フェニレンビス（ジフェニルホスフェート）、１，３－フェニレンビス（ジキシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）等が挙げられる。
　前記（ポリ）リン酸塩系難燃剤の例としては、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ピペラジン等の（ポリ）リン酸のアンモニウム塩やアミン塩が挙げられる。
　前記無機系難燃助剤としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、タルク、モンモリロナイト等の無機化合物、及びその表面処理品が挙げられ、例えば、ＴＩＰＡＱＵＥ　Ｒ－６８０（酸化チタン：石原産業（株）製）、キョーワマグ１５０（酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）、ＤＨＴ－４Ａ（ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）、アルカマイザー４（亜鉛変性ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）等の種々の市販品を用いることができる。
　前記有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。
　前記帯電防止剤としては、例えば、脂肪酸第四級アンモニウムイオン塩、ポリアミン四級塩等のカチオン系帯電防止剤；高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールＥＯ付加物、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アニオン型のアルキルスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物リン酸エステル塩等のアニオン系帯電防止剤；多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリコールリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル等のノニオン系帯電防止剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の両性型アルキルベタイン、イミダゾリン型両性活性剤等の両性帯電防止剤が挙げられる。
　前記滑剤としては、例えば、流動パラフィン、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス等の炭化水素系滑剤；ステアリルアルコール、ステアリン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸等の脂肪族系滑剤；ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンステアリン酸アミド等のアミド系滑剤；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸バリウム／ステアリン酸亜鉛複合体、ステアリン酸亜鉛／ステアリン酸カルシウム複合体等の金属石鹸系滑剤；硬化油脂、グリセリンモノステアレート、ステアリン酸ブチル、ペンタエリスリトールステアレート、ステアリン酸ステアリル等のエステル系滑剤が挙げられる。
　前記造核剤としては、例えばジベンジリデンソルビトール、ビス（ｐ－メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ｐ－エチルベンジリデン）ソルビトール、ヒドロキシ－ジ（ｔ－ブチル安息香酸）アルミニウム、リン酸ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ナトリウム、リン酸２，２－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ナトリウム塩等の造核剤が挙げられる。
　前記可塑剤としては、例えば、フタル酸エステル、二塩基酸エステル、塩素化パラフィン、ポリエステル、エポキシ化エステル、リン酸エステル、トリメリット酸エステル等の可塑剤が挙げられる。
　前記充填剤としては、例えば、ケイ酸カルシウム粉、シリカ粉、タルク粉、マイカ粉、アルミナ粉、酸化チタン粉、ガラスフレーク等が挙げられる。
　前記フィラーとしては、ガラス繊維、炭素繊維等が挙げられる。
　前記一般式（１）で表されるトリアジン化合物以外の紫外線吸収剤（他の紫外線吸収剤ともいう）としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、５，５’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類；２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ第三ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’－第三ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－５’－第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２，２’－メチレンビス（４－第三オクチル－６－（ベンゾトリアゾリル）フェノール）、２－（２’－ヒドロキシ－３’－第三ブチル－５’－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール等の２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４－ジ第三ブチルフェニル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、２，４－ジ第三アミルフェニル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；２－エチル－２’－エトキシオキザニリド、２－エトキシ－４’－ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル－α－シアノ－β、β－ジフェニルアクリレート、メチル－２－シアノ－３－メチル－３－（ｐ－メトキシフェニル）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラキス（２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリレート）等のシアノアクリレート類；２－（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－４，６－ジフェニル－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシ－５－メチルフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）－ｓ－トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げられる。
　他の紫外線吸収剤を用いる場合、その配合量は、合成樹脂１００質量部に対して、好ましくは５質量部以下である。
　本発明の合成樹脂組成物の製造方法は特に制限はなく、従来公知の任意の、樹脂組成物の製造方法を採用することが出来る。
　具体的には例えば、合成樹脂と前記一般式（１）の紫外線吸収剤、必要に応じて他の合成樹脂添加剤成分を、タンブラーやヘンシェルミキサ－等の各種混合機を用い予め混合した後、バンバリーミキサー、ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダー等で溶融混練する方法が挙げられる。
　また各成分を予め混合せずに、又は一部の成分のみ予め混合して、フィーダーを用いて押出機に供給し溶融混練して、樹脂組成物を製造してもよい。更には、一部の成分を予め混合し押出機に供給して溶融混練することで得られる樹脂組成物をマスターバッチとし、再度、他の成分と混合し溶融混練することによって樹脂組成物を製造することもできる。
　本発明の合成樹脂組成物は、成形することにより、耐候性、透明性に優れた成形体を得ることができる。成形方法としては、特に限定されるものではなく、押出加工、カレンダー加工、射出成形、ロール、圧縮成形、ブロー成形、回転成形等が挙げられ、樹脂板、シート、フィルム、ボトル、繊維、異形品等の種々の形状の成形品が製造できる。
　また、合成樹脂としてポリカーボネート樹脂を用いる場合、本発明の合成樹脂組成物は、透明な成形体を好ましく得ることができる。
　本発明の合成樹脂組成物及びその成形体は、下記に示す種々の用途に用いることができる。特に、合成樹脂としてポリカーボネート樹脂を用いる場合、本発明の合成樹脂組成物は、特に耐候性を必要とされる用途に好ましく用いられ、透明性を必要とされる用途に好ましく用いられる。
　つまり、本発明の合成樹脂組成物及びその成形体は、電気・電子・通信、農林水産、鉱業、建設、食品、繊維、衣類、医療、石炭、石油、ゴム、皮革、自動車、精密機器、木材、建材、土木、家具、印刷、楽器等の幅広い産業分野に使用することができる。より具体的には、プリンター、パソコン、ワープロ、キーボード、ＰＤＡ（小型情報端末機）、電話機、複写機、ファクシミリ、ＥＣＲ（電子式金銭登録機）、電卓、電子手帳、カード、ホルダー、文具等の事務、ＯＡ機器、洗濯機、冷蔵庫、掃除機、電子レンジ、照明器具、ゲーム機、アイロン、コタツ等の家電機器、ＴＶ、ＶＴＲ、ビデオカメラ、ラジカセ、テープレコーダー、ミニディスク、ＣＤプレーヤー、スピーカー、液晶ディスプレー等のＡＶ機器、コネクター、リレー、コンデンサー、スイッチ、プリント基板、コイルボビン、半導体封止材料、ＬＥＤ封止材料、電線、ケーブル、トランス、偏向ヨーク、分電盤、時計等の電気・電子部品及び通信機器、ＯＡ機器等のハウジング（枠、筐体、カバー、外装）や部品、自動車内外装材の用途や、座席（詰物、表地等）、ベルト、天井張り、コンパーチブルトップ、アームレスト、ドアトリム、リアパッケージトレイ、カーペット、マット、サンバイザー、ホイルカバー、マットレスカバー、エアバック、絶縁材、吊り手、吊り手帯、電線被覆材、電気絶縁材、塗料、コーティング材、上張り材、床材、隅壁、カーペット、壁紙、壁装材、外装材、内装材、屋根材、デッキ材、壁材、柱材、敷板、塀の材料、骨組及び繰形、窓及びドア形材、こけら板、羽目、テラス、バルコニー、防音板、断熱板、窓材等の、自動車、ハイブリッドカー、電気自動車、車両、船舶、航空機、建物、住宅及び建築用材料や、土木材料、衣料、カーテン、シーツ、合板、合繊板、絨毯、玄関マット、シート、バケツ、ホース、容器、眼鏡、鞄、ケース、ゴーグル、スキー板、ラケット、テント、楽器等の生活用品、スポーツ用品、等の各種用途に使用される。
　以下、合成例、実施例及び比較例により本発明を詳細に示す。但し、本発明は以下の実施例等により何ら制限されるものではない。
〔合成例１〕化合物Ｎｏ．１－１の合成
　五ツ口の１０００ｍｌフラスコに攪拌機、窒素吹込み管、温度計、精留管および玉栓（サンプリング用）を取付け、さらに精留管の先に水分定量受器、冷却管を取付けたものを反応装置として用いた。上記フラスコに原料のアルコール成分として、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（８６ｇ、０．２モル）と原料の二価のカルボン酸成分として、セバシン酸（２０ｇ、０．１モル）、溶媒としてキシレン（３００ｇ）、エステル化触媒としてパラトルエンスルホン酸ナトリウム一水和物（０．２ｇ、１ミリモル）を加え、常圧下、１３０℃で生成水を系外に除きながらエステル化反応を行なった。HPLC分析にて原料が１％未満になった時点でエステル化反応を終了させた。その後、冷却・晶析、続いて濾過を行うことにより目的物である化合物Ｎｏ．１－１を製造した。化合物Ｎｏ．１－１は、上記化合物Ｎｏ．１において、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDが全て水素原子である化合物である。化合物１－１の同定は、高速液体クロマトグラフィー［ＨＰＬＣ］（日本分光社製）により、アセトニトリル／水＝９５／５（vol%/vol%）（溶媒）、１ｍｌ/ｍｉｎ（流速）、２５４ｎｍ（UV検出器波長）の条件で行った。ＨＰＬＣによる同定結果を下記に示す。目的物の保持時間は２４．２minであった。
〔合成例２〕化合物Ｎｏ．２－１の合成
　合成例１と同様の反応装置を用いて、原料の二価のカルボン酸成分をドデカン二酸（２３ｇ、０．１モル）に替えた以外は合成例１と同様に、反応および精製を行なうことにより、目的物である化合物Ｎｏ．２－１を製造した。化合物Ｎｏ．２－１は、上記化合物Ｎｏ．２において、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDが全て水素原子である化合物である。化合物２－１の同定は、合成例１と同様により行った。目的物の保持時間は３０．４minであった。
〔合成例３〕化合物Ｎｏ．２Ａ－１の合成
　合成例１と同様の反応装置を用いて、原料のアルコール成分を２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン（８８ｇ、０．２モル）に替えた以外は合成例１と同様に、反応および精製を行なうことにより、目的物である化合物Ｎｏ．２Ａ－１を製造した。化合物Ｎｏ．２Ａ－１は、上記化合物Ｎｏ．２Ａにおいて、ＲA1、ＲA2、ＲB1、ＲB2、ＲC1、ＲC2、ＲD1及びＲD2が全てメチル基である化合物である。化合物２Ａ－１の同定は、合成例１と同様により行った。目的物の保持時間は２７．６minであった。
〔合成例４〕化合物Ｎｏ．３－１の合成
　合成例１と同様の反応装置を用いて、原料の二価のカルボン酸成分をテトラデカン酸（２６ｇ、０，１モル）に替えた以外は合成例１と同様に、反応および精製を行なうことにより、目的物である化合物Ｎｏ．３－１を製造した。化合物Ｎｏ．３－１は、上記化合物Ｎｏ．３において、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDが全て水素原子である化合物である。化合物３－１の同定は、合成例１と同様により行った。目的物の保持時間は３６．５minであった。
〔合成例５〕化合物Ｎｏ．４－１の合成
　合成例１と同様の反応装置を用いて、原料の二価のカルボン酸成分をヘキサデカン酸（２９ｇ、０．１モル）に替えた以外は合成例１と同様に、反応および精製を行なうことにより、目的物である化合物Ｎｏ．３－１を製造した。化合物Ｎｏ．４－１は、上記化合物Ｎｏ．４において、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDが全て水素原子である化合物である。化合物４－１の同定は、合成例１と同様により行った。目的物の保持時間は４０．２minであった。
〔実施例１－１～１－５及比較例１－１～１－３〕
　合成例１～５でそれぞれ得られたトリアジン化合物及び下記の比較化合物１～３を、分光光度計（日本分光株式会社製　Ｖ６７０）を用いて、溶媒をクロロホルム、濃度を１０ｍｇ／ｌの条件により、極大吸収波長（λｍａｘ）、吸光度（Ａλmax）、モル吸光係数（ελmax）を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔実施例２－１～２－５及び比較例２－１～２－３〕
　合成例１～５でそれぞれ得られたトリアジン化合物又は上記の比較化合物－１、－２若しくは－３を１質量部、試験管に入れ、ブロックバスにてエア中３００℃で１５分間加熱し、室温１時間冷却後の着色度合いを下記の基準に基づき目視評価した。結果を表２に示す。
＜着色性目視評価＞（５段階評価）
　１：僅かに着色(淡黄色)、２：着色小（黄褐色）、３：着色中(茶褐色)、４：着色大（黒褐色）、５：黒色化
　評価が１または２を着色性良好とし、それ以下は不良とした。


Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
〔実施例３－１～３－５及比較例３－１～３－３〕
＜揮発性評価＞
　合成例１～５でそれぞれ得られたトリアジン化合物又は上記の比較化合物－１、－２若しくは－３について、揮発性評価を示差熱分析にて行った。評価は３３０℃、１時間における重量減少率（％）にて検証した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
〔実施例４－１～４－５及比較例４－１～４－３〕
〔試験片の作製〕
　下記表４に記載の合成樹脂１００質量部に対して、合成例１～５でそれぞれ得られたトリアジン化合物又は上記の比較化合物－１、－２若しくは－３を表４中記載の配合量にて配合し、２８０℃にて押出機（(株)東洋精機製作所製、ラボプラストミルμ）を用いてペレットを作製した。得られたペレットを２８０℃で射出成形し、厚さ１ｍｍの試験片を作製し、以下の評価を行った。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
＜ヘイズ値（白濁度）＞
　ＪＩＳ  Ｋ７１０５に基づいて測定した。
＜耐揮散性＞
　合成例１～５でそれぞれ得られたトリアジン化合物又は上記の比較化合物－１、－２若しくは－３について、３００℃、１時間保持後の試験片の重量減少率を求めた。
＜耐熱着色性（初期着色性）＞
　加工後の試験片についての黄色度（Ｙ．Ｉ．）をスガ試験機株式会社製　多光源分光測色計を用いて透過法により測定した。
＜耐ブリード性＞
　６０℃、３０日保存後の試験片についてブリードの有無を観察した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
〔実施例５－１～５－３〕
　下記表６に記載のトリアジン化合物を用いて、下記キャストフィルム作製方法－１により、厚さ５０μｍのポリカーボネートキャストフィルムを得た。
　得られたキャストフィルムの透明性を下記透明性試験方法によりＨａｚｅ値を測定した。また、フィルムの外観についてその白濁度合いを下記評価方法により評価した。
　各試験結果を表６に記載した。
＜キャストフィルム作製方法－１＞
　市販のポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製：ユーピロン　Ｓ－３０００Ｆ）１００ｇと紫外線吸収剤の１．０ｇ（１ｐｈｒ）を２８０℃、５０ｒｐｍで押し出し加工し（株式会社東洋精機社製：ラボプラストミル・マイクロを使用）、得られたペレット１．２５ｇを２５ｍｌメスフラスコへ入れ、ジクロロメタンを標線まで加えた。得られた溶液を１時間ほど室温で放置し溶解した後、この溶液を４ｍｌホールピペットでシャーレ（直径：６０ｍｍ）に入れ、３０分間室温で乾燥させた。乾燥後、シャーレからフィルムをはがし取ることにより、厚さ５０μｍのポリカーボネートキャストフィルムが得られた。
＜透明性試験方法＞
　得られたキャストフィルムのＨａｚｅ値を測定した。
測定は、ヘイズ・ガードＩＩ（（株）東洋精機製作所製の商品名）を用いて、フィルム上の５点について行い、その平均値を求めた。
＜外観（白濁度合い）評価方法＞
　前記キャストフィルムの外観を目視で確認し、下記評価基準により評価した。
〇：白濁していない。
△：やや白く濁っている。
×：白濁している。
〔比較例５－１〕
　紫外線吸収剤を配合せずに、前記キャストフィルム作製方法－１により、厚さ５０μｍのポリカーボネートキャストフィルムを得た。得られたキャストフィルムの透明性を前記透明性試験方法によりＨａｚｅ値を測定した。また、フィルムの外観についてその白濁度合いを前記評価方法により評価した。各試験結果を表６に示した。
〔比較例５－２〕
　比較化合物－１を用いて、前記キャストフィルム作製方法－１により、厚さ５０μｍのポリカーボネートキャストフィルムを得た。
　得られたキャストフィルムの透明性を前記透明性試験方法によりＨａｚｅ値を測定した。また、フィルムの外観についてその白濁度合いを前記評価方法により評価した。各試験結果を表６に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
〔実施例６〕
　トリアジン化合物Ｎｏ．２－１を２．０ｇ用いて、下記キャストフィルム作製方法－２により、ポリカーボネートキャストフィルムを得た。得られたフィルムを用いて、耐候性試験を、下記耐候性試験方法により行った。
　またキャストフィルムに使用したトリアジン化合物Ｎｏ．２－１の耐熱性試験を、下記耐熱性試験方法により行った。各試験結果を表７に示した。
＜キャストフィルム作製方法－２＞
　市販のポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製：ユーピロン　Ｓ－３０００Ｆ）１００ｇと紫外線吸収剤を２．０ｇ又は５．０ｇ（２ｐｈｒ又は５ｐｈｒ）を２８０℃、５０ｒｐｍで押し出し加工（株式会社東洋精機社製：ラボプラストミル・マイクロ）し、得られたペレット１．２５ｇを２５ｍｌメスフラスコに入れ、ジクロロメタンを標線まで加えた。得られた溶液を１時間ほど室温で放置し溶解した後、この溶液を４ｍｌホールピペットでシャーレ（直径：６０ｍｍ）に入れ、３０分間室温で乾燥させた。乾燥後、シャーレからフィルムをはがし取ることで、厚さ５０μｍのポリカーボネートキャストフィルムが得られた。
＜耐候試験方法＞
　前記キャストフィルム作製方法－２で得られたキャストフィルムを、株式会社ＡＴＬＡＳ製　ｃｉ４０００　アトラスウェザオメーターを用いて、６５℃、水スプレーありの条件により６０００時間の耐候性試験を行い、透明性（Ｈａｚｅ値）と、耐着色性として、黄色度（Ｙ．Ｉ）を下記試験方法により測定した。
＜黄色度試験方法＞
　前記キャストフィルムの黄色度（Ｙ．Ｉ．）をスガ試験機株式会社製　多光源分光測色計を用いて透過法により測定した。
＜耐熱性試験方法＞
　各紫外線吸収剤を、熱重量・示差熱分析装置Ｔｈｅｒｍｏ　ｐｌｕｓ　ＥＶＯ（株式会社リガク製）により、空気２００ｍｌ／分の気流下で昇温速度１０℃／分の条件により、３０℃から４００℃まで昇温したときの、重量減少率（質量％）を測定した。また、空気２００ｍｌ／分の気流下で昇温速度１０℃／分の条件により、３０℃から３００℃まで昇温した後、３０分間と６０分間ホールドしたときの重量減少率（質量％）を測定した。
〔比較例６－１及び６－２〕
　上記比較化合物－２又は下記比較化合物－４を２．０ｇ用いて、前記キャストフィルム作製方法－２により、ポリカーボネートキャストフィルムを得た。
　得られたポリカーボネートキャストフィルムを用いて、耐候性試験を、前記耐候性試験方法により行った。
　またキャストフィルムに使用した比較化合物－２の耐熱性試験を、前記耐熱性試験方法により行った。各試験結果を表７に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027

Claims (6)

  1. 　下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    （式（１）中、Ｘ1は、分岐を有してもよく、置換されてもよい炭素原子数８以上のアルキレン基を表し、Ｙ1及びＹ2は、互いに同一であっても、異なってもよく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｌ1－、－Ｏ－Ｌ1Ｏ－、－ＯＬ1－、－Ｌ1ＯＣＯ－、－Ｌ1ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、Ｌ1は、分岐を有してもよい炭素原子数１～８のアルキレン基を表し、
    　Ｒ1～Ｒ15は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のアルケニル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～２０のアリール基を表し、ｌ及びｍは、互いに同一でも異なっていてもよく、０～８の整数を表す。）
  2. 　下記一般式（２）で表される請求項１記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4～Ｒ15、Ｒ17及びＲ18は、上記一般式（１）と同じであり、ｎは８～１４の整数を表す。）
  3. 　下記一般式（３）で表される請求項１又は２記載のトリアジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （式（３）中、Ｒ4’、Ｒ5’、Ｒ8’、Ｒ9’、Ｒ10’、Ｒ11’、Ｒ14’及びＲ15’は、互いに互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｎは上記一般式（２）と同じである。）
  4. 　合成樹脂１００質量部に対し、請求項１～３の何れか１項に記載のトリアジン化合物０．００１～２０質量部を配合してなる合成樹脂組成物。
  5. 　上記合成樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂又はＡＢＳ樹脂である請求項４に記載の合成樹脂組成物。
  6. 　請求項４又は５記載の合成樹脂組成物から得られる成形体。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017212816A1 (ja) * 2016-06-09 2017-12-14 株式会社Adeka 樹脂組成物
WO2019188958A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
WO2019188987A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
WO2019188953A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08225679A (ja) * 1994-11-14 1996-09-03 Ciba Geigy Ag 潜光安定剤
JPH1017337A (ja) * 1996-07-03 1998-01-20 Asahi Denka Kogyo Kk 合わせガラス用中間膜
JPH1017557A (ja) * 1996-07-05 1998-01-20 Asahi Denka Kogyo Kk トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物
US5736597A (en) * 1989-12-05 1998-04-07 Ciba-Geigy Corporation Stabilized organic material
JP2002114879A (ja) * 2000-07-26 2002-04-16 Ciba Specialty Chem Holding Inc 薄い厚さの透明ポリマー製品
WO2002081559A1 (fr) * 2001-04-06 2002-10-17 Asahi Denka Kogyo K. K. Absorbant d'ultraviolet pour resine synthetique et composition de resine synthetique le contenant

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5736597A (en) * 1989-12-05 1998-04-07 Ciba-Geigy Corporation Stabilized organic material
JPH08225679A (ja) * 1994-11-14 1996-09-03 Ciba Geigy Ag 潜光安定剤
JPH1017337A (ja) * 1996-07-03 1998-01-20 Asahi Denka Kogyo Kk 合わせガラス用中間膜
JPH1017557A (ja) * 1996-07-05 1998-01-20 Asahi Denka Kogyo Kk トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物
JP2002114879A (ja) * 2000-07-26 2002-04-16 Ciba Specialty Chem Holding Inc 薄い厚さの透明ポリマー製品
WO2002081559A1 (fr) * 2001-04-06 2002-10-17 Asahi Denka Kogyo K. K. Absorbant d'ultraviolet pour resine synthetique et composition de resine synthetique le contenant

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3231794A4 *

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3470465A4 (en) * 2016-06-09 2020-04-15 Adeka Corporation RESIN COMPOSITION
JPWO2017212816A1 (ja) * 2016-06-09 2019-04-04 株式会社Adeka 樹脂組成物
US20190144671A1 (en) * 2016-06-09 2019-05-16 Adeka Corporation Resin composition
US11015055B2 (en) 2016-06-09 2021-05-25 Adeka Corporation Resin composition
EP3789455A1 (en) * 2016-06-09 2021-03-10 Adeka Corporation Resin composition
WO2017212816A1 (ja) * 2016-06-09 2017-12-14 株式会社Adeka 樹脂組成物
CN112105704A (zh) * 2018-03-30 2020-12-18 株式会社艾迪科 颗粒状紫外线吸收剂和树脂组合物
JP2021050348A (ja) * 2018-03-30 2021-04-01 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
JPWO2019188987A1 (ja) * 2018-03-30 2020-04-30 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
JPWO2019188953A1 (ja) * 2018-03-30 2020-04-30 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
CN111936594A (zh) * 2018-03-30 2020-11-13 株式会社艾迪科 颗粒状紫外线吸收剂和树脂组合物
CN112004905A (zh) * 2018-03-30 2020-11-27 株式会社艾迪科 颗粒状紫外线吸收剂和树脂组合物
WO2019188953A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
WO2019188987A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
JP2021050345A (ja) * 2018-03-30 2021-04-01 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
JPWO2019188958A1 (ja) * 2018-03-30 2020-04-30 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
JP2021050347A (ja) * 2018-03-30 2021-04-01 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
WO2019188958A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 株式会社Adeka 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
TWI791102B (zh) * 2018-03-30 2023-02-01 日商Ａｄｅｋａ股份有限公司 粒狀紫外線吸收劑及樹脂組成物
CN111936594B (zh) * 2018-03-30 2023-08-18 株式会社艾迪科 颗粒状紫外线吸收剂和树脂组合物
CN112004905B (zh) * 2018-03-30 2023-08-22 株式会社艾迪科 颗粒状紫外线吸收剂和树脂组合物
CN112105704B (zh) * 2018-03-30 2023-08-22 株式会社艾迪科 颗粒状紫外线吸收剂和树脂组合物
US11780990B2 (en) 2018-03-30 2023-10-10 Adeka Corporation Particulate ultraviolet absorber and resin composition
TWI818002B (zh) * 2018-03-30 2023-10-11 日商Ａｄｅｋａ股份有限公司 粒狀紫外線吸收劑及樹脂組成物

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