WO2019188958A1 - 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物 - Google Patents

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WO2019188958A1
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group
ultraviolet absorber
linear
granular ultraviolet
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洋輔 石間
宏平 大森
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株式会社Adeka
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    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
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    • C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation

Definitions

  • the present invention relates to a granular ultraviolet absorber and a resin composition.
  • Patent Document 1 describes that a triazine-based compound obtained by crystallization is used as an ultraviolet absorber (paragraph 0102 of Patent Document 1).
  • the present inventor further examined that the powder characteristics of the granular ultraviolet absorbent containing the triazine compound can be appropriately controlled by using the particle size distribution based on the wet laser diffraction type particle size distribution measuring method as a guideline. I found it. Was further conducted extensive studies on the basis of such findings, by a cumulative 10% particle size D 10/90% cumulative particle diameter D 90 within a predetermined numerical range, powder properties of the granular ultraviolet absorber is improved As a result, the present invention has been completed.
  • a granular ultraviolet absorber containing a triazine compound When the cumulative 10% particle size in the volume-based particle size distribution of the granular ultraviolet absorbent by a wet laser diffraction particle size distribution measurement method is D 10 ( ⁇ m) and the cumulative 90% particle size is D 90 ( ⁇ m). , A granular ultraviolet absorber having D 10 / D 90 in the range of 0.01 or more and 0.25 or less is provided.
  • a granular ultraviolet absorber having excellent powder characteristics and a resin composition using the same are provided.
  • FIG. 2 is an X-ray diffraction pattern of the granular ultraviolet absorber of Example 1.
  • FIG. 3 is an X-ray diffraction pattern of a granular ultraviolet absorbent according to Example 11.
  • 3 is an X-ray diffraction pattern of a granular ultraviolet absorbent according to Comparative Example 1.
  • the granular ultraviolet absorber of this embodiment contains a triazine compound.
  • the triazine compound preferably contains a compound represented by the following general formula (I). These may be used alone or in combination of two or more.
  • the granular ultraviolet absorber may be comprised only with the following triazine type compound.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or 7 carbon atoms.
  • R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or —O—R, wherein R is substituted or unsubstituted A substituted, straight-chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 20 carbon atoms, Or an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently
  • R 01 and R 02 in the structure each independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 21 and R 22 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or —O—R, wherein R is substituted or unsubstituted.
  • R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted, linear or branched carbon
  • R 32 and R 33 each independently represents a hydrogen atom or a hydroxy group
  • X 1 represents a substituted or unsubstituted, linear or branched alkylene group having 8 to 30 carbon atoms
  • O—CH ⁇ CH— L 1 is a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, m and n each independently represents an integer of 0 to 8, * Represents a bond with an oxygen atom linked to R 1 in the formula (I).
  • the methylene group in the alkylene group of 30 or less is an oxygen atom, a sulfur atom, a carbon-carbon double bond, —CO—, —CO—O—, —OC—O—, —CO—NH—, —NH—.
  • CO—, —CR 03 ⁇ N— and —N ⁇ CR 04 — may be substituted with at least one structure, and R 03 and R 04 are each independently a linear or branched carbon Represents an alkyl group having 1 to 8 atoms.
  • alkyl group having 1 to 20 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, heptyl, n-octyl, isooctyl, Examples thereof include linear or branched alkyl groups such as tert-octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, undecyl, dodecyl and the like.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R in the general formula (I) include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R in the general formula (I) include phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-butylphenyl, 4-isobutylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- ( 2-ethylhexyl) phenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2, 4-di-tert-butylphenyl, 2,5-di-tert-butylphenyl, 2,6
  • Examples of the arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R in the general formula (I) include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropan-2-yl, diphenylmethyl and the like. It is done.
  • Examples of the alkylaryl group having 7 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R in the general formula (I) include groups in which one hydrogen atom of the alkyl group is substituted with an aryl group,
  • Examples of the aryl group include phenyl, cresyl, xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-trimethylphenyl, butylphenyl, nonylphenyl, biphenyl, naphthyl, anthracenyl and the like.
  • Examples of the halogen atom represented by 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Examples of the substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 include, for example, methyl, Examples include ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, heptyl, n-octyl, isooctyl, tert-octyl, 2-ethylhexyl and the like.
  • Examples of the linear or branched alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms represented by 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 include, for example, linear and branched Propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl of the above are exemplified regardless of the position of the unsaturated bond.
  • the substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 8 to 30 carbon atoms represented by X 1 in the general formula (II) is an alkylene group having 8 to 30 methylene linked groups. Alternatively, it represents an alkylene group in which part of the methylene hydrogen atoms is substituted with an alkyl group. In the granular ultraviolet absorber of this embodiment, an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms is preferable.
  • Examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms represented by L 1 in the general formula (II) include methylene, methylmethylene, dimethylmethylene, ethylene, propylene, isopropylene, and butylene. , Isobutylene, pentylene and the like.
  • the triazine-based compound may include a compound in which R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11, and R 12 in the general formula (I) are hydrogen atoms.
  • Examples of the triazine compound represented by the general formula (I) include a compound represented by the following general formula (A) or a compound represented by the following general formula (B).
  • the granular ultraviolet absorber of this embodiment can use the compound represented by the following general formula (A). These may be used alone or in combination of two or more.
  • R A1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms.
  • 18 represents an aryl group, an alkylaryl group having 7 to 18 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 18 carbon atoms;
  • R A2 and R A3 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R A4 , R A7 and R A10 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • R A13 and R A17 may be the same as or different from each other, and represent a hydrogen atom or a hydroxy group.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R A1 , R A2 and R A3 a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R A2 and R A3
  • the methylene group in the alkoxy group includes an oxygen atom, a sulfur atom, a carbon-carbon double bond, —CO—, —CO—O—, —OC—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, — It may be substituted with at least one structure selected from CR 05 ⁇ N— and —N ⁇ CR 06 —, wherein R 05 and R 06 are each independently a linear or branched carbon Represents an alkyl group having 1 to 8 atoms.
  • Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R A1 , R A2 and R A3 in the general formula (A) include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, linear or branched such as sec-butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, heptyl, n-octyl, isooctyl, tert-octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, undecyl, dodecyl, etc.
  • An alkyl group is mentioned.
  • Examples of the linear or branched alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represented by R A2 and R A3 in the general formula (A) include, for example, methyloxy, ethyloxy, isopropyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert -Butyloxy, isobutyloxy, amyloxy, isoamyloxy, tert-amyloxy, hexyloxy, 2-hexyloxy, 3-hexyloxy, cyclohexyloxy, 4-methylcyclohexyloxy, heptyloxy, 2-heptyloxy, 3-heptyloxy, Examples include isoheptyloxy, tert-heptyloxy, 1-octyloxy, isooctyloxy, tert-octyloxy and the like.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms represented by R A1 in the general formula (A) include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 18 carbon atoms or the alkylaryl group having 7 to 18 carbon atoms represented by R A1 in the general formula (A) include phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methyl.
  • examples of the linear or branched alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms represented by R A1 , R A4 , R A7 and R A10 include linear and branched propenyl, Examples include butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, and octenyl regardless of the position of the unsaturated bond.
  • examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R A4 , R A7 , and R A10 include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec -Butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, tert-amyl, octyl, tert-octyl and the like.
  • a methyl group is preferable because of its excellent ultraviolet absorbing ability.
  • the triazine compounds represented by the above general formula (A) are the following compound Nos. From 1A to Compound No. It is preferable to include one or two or more triazine compounds represented by any of 5A.
  • the triazine type compound represented by the said general formula (A) is the following compound No. 6A to Compound No. It is preferable to include one or two or more triazine compounds represented by any of 8A.
  • the granular ultraviolet absorber of this embodiment can use the compound represented by the following general formula (B). These may be used alone or in combination of two or more.
  • R B4 , R B5 , R B7 to R B9 , R B10 to R B12 , R B23 , R B24 , R B26 to R B28 , and R B29 to R B31 are each independently a hydrogen atom, a hydroxy group, or a halogen atom
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a carbon atom number of 6 Represents an aryl group of ⁇ 20, and n represents an integer of 8 ⁇ 14.
  • the para position of the two benzene rings is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear or branched carbon atom.
  • halogen atoms represented by R B4 , R B5 , R B7 to R B9 , R B10 to R B12 , R B23 , R B24 , R B26 to R B28 , and R B29 to R B31 examples include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and the like.
  • branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, 2-propynyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, decyl, dodecyl, octadecyl and the like. It is done.
  • branched alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl and 2-ethyl-1-butenyl.
  • branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyloxy, ethyloxy, isopropyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, amyloxy, isoamyloxy, tert-amyloxy, hexyloxy, 2 -Hexyloxy, 3-hexyloxy, cyclohexyloxy, 4-methylcyclohexyloxy, heptyloxy, 2-heptyloxy, 3-heptyloxy, isoheptyloxy, tert-heptyloxy, 1-octyloxy, isooctyloxy, tert
  • aryl groups include phenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, fluorenyl, indenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-isopropylphenyl 4-butylphenyl, 4-isobutylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 4-stearylphenyl, 2,3 -Dimethylphenyl,
  • the triazine type compound represented by the said general formula (B) is the following compound No. From 1B, compound no. It is preferable to include one or two or more triazine compounds represented by any of 4B.
  • R A1 , R A2 , R B1 , R B2 , R C1 , R C2 , R D1 and R D2 may be the same as or different from each other, and have a hydrogen atom, a linear or branched carbon atom number of 1 to 4 Or a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the method for synthesizing the triazine-based compound is not particularly limited, and may be any of the synthesis methods usually used for synthesizing a compound having a triazine structure. For example, a method of adding a phenol derivative or a resorcinol derivative to cyanuric chloride using aluminum trichloride is mentioned.
  • the substituent provided in the benzene ring connected to the triazine ring with a single bond may be introduced after forming the triazine structure, or may be introduced into the phenol compound or resorcinol derivative before forming the triazine structure.
  • alcohol component examples include monovalent carboxylic acid ester-derived compounds (monovalent carboxylic acid, monovalent carboxylic acid halide or monovalent carboxylic acid ester), divalent carboxylic acid ester-derived compounds (divalent carboxylic acid, divalent carboxylic acid, Carboxylic acid halides or esters of divalent carboxylic acids
  • the triazine compound can be purified after synthesis.
  • a purification method distillation, recrystallization, reprecipitation, a method using a filtering agent / adsorbent, and the like can be appropriately used. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the triazine-based compound can be subjected to processing such as pulverization, granulation, classification, and melt solidification after purification, if necessary. These may be used alone or in combination of two or more. Thereby, the powder characteristic of a desired granular triazine compound can be obtained.
  • the granular ultraviolet absorber means a powder or a granule.
  • the granular ultraviolet absorber may be used in the form of powder or granules, but may be used after being processed into a fixed shape such as pellets, briquettes or tablets.
  • the granular ultraviolet absorbent according to the present embodiment has characteristics defined by the following particle size distribution.
  • the cumulative 10% particle size in the volume-based particle size distribution is D 10 ( ⁇ m), and the cumulative 90%.
  • the particle size is D 90 ( ⁇ m)
  • the cumulative 98% particle size in the volume-based particle size distribution is D 98 ( ⁇ m)
  • the volume-average particle size in the product-based particle size distribution is MV ( ⁇ m)
  • the number-average particle size is MN ( ⁇ m).
  • the particle size distribution is relatively wide, and even for powders containing fine particles, the particle size distribution can be measured more stably than dry conditions. It turned out to be.
  • D 10 / D 90 is, for example, in the range of 0.01 to 0.25, preferably 0.02 to 0.20, and more preferably 0.03 to 0.15.
  • D 10 / D 90 is, for example, in the range of 0.01 to 0.25, preferably 0.02 to 0.20, and more preferably 0.03 to 0.15.
  • D 98 / D 90 is, for example, in the range of 1.70 to 5.00, preferably 1.80 to 4.50, more preferably 1.90 to 4.00. By setting it within such a numerical range, a granular ultraviolet absorbent excellent in powder characteristics and ultraviolet absorption characteristics can be realized.
  • D 10 is, for example, in the range of 8.0 ⁇ m to 22.0 ⁇ m, preferably 9.0 ⁇ m to 20.0 ⁇ m, and more preferably 10.0 ⁇ m to 18.0 ⁇ m. By setting it within such a numerical range, powder characteristics can be enhanced.
  • D 90 is, for example 120.0 ⁇ m more 500.0 ⁇ m less, preferably 125.0 ⁇ m least 450.0 ⁇ m less, more preferably in the 400.0 ⁇ m following range of 130.0Myuemu. By setting it within such a numerical range, powder characteristics can be enhanced.
  • MV / MN is, for example, in the range of 5.0 to 30.0, preferably 8.0 to 28.0, and more preferably 10.0 to 25.0. By setting it within such a numerical range, a granular ultraviolet absorbent excellent in powder characteristics and ultraviolet absorption characteristics can be realized.
  • the above-mentioned D 10 / D 90 , D 98 / D 90 , and MV / MN can be controlled by appropriately selecting the type and shape of the triazine compound, the preparation method of the triazine compound, and the like. Is possible. Among these, for example, appropriately adopting the processing conditions of the triazine-based compound such as melt solidification, pulverization and classification, and the like, the above D 10 / D 90 , D 98 / D 90 , MV / MN are set to desired numerical values. It is mentioned as an element to make a range.
  • the present inventor has found that the powder characteristics of the triazine compound and the granular ultraviolet absorber using the same can be appropriately controlled by using the X-ray diffraction analysis pattern as a guideline.
  • the above triazine compound and granular ultraviolet rays using the triazine compound are obtained by setting the diffraction angle 2 ⁇ at which the maximum peak in the powder X-ray diffraction analysis pattern exists within a predetermined numerical range. It has been found that the powder properties in the absorbent are improved.
  • the triazine-based compound (granular ultraviolet absorber) of the present embodiment may have characteristics defined by the following powder X-ray diffraction analysis pattern.
  • the triazine compound of the present embodiment has a maximum peak in the powder X-ray diffraction analysis pattern, and the diffraction angle 2 ⁇ is in the range of 5.00 ° to 6.50 °, preferably 5.20 ° to 6.00 °. More preferably, it is good also as 5.40 degrees or more and 5.80 degrees or less. Thereby, since feed property and compression granulation property can be improved, the triazine type compound and granular ultraviolet absorber which were excellent in the powder characteristic are realizable.
  • the half width at the maximum peak is, for example, 0.05 ° or more and 0.20 ° or less, preferably 0.10 ° or more and 0.19 ° or less. Preferably they are 0.15 degrees or more and 0.18 degrees or less.
  • the diffraction angle 2 ⁇ is within the range of 3.0 ° to 45.0 °, for example, relative intensity. It is configured such that there is no diffraction peak of 30 to 60, preferably a relative intensity of 25 to 60, more preferably a relative intensity of 22 to 60. That is, by making the peak intensity of the maximum peak value relatively high, it is possible to realize a granular ultraviolet absorber excellent in powder characteristics and ultraviolet absorption characteristics.
  • the diffraction peak having the relative intensity of 1 to 5 is, for example, a diffraction angle 2 ⁇ of more than 45.0 ° 60 It is configured not to exist within a range of 0.0 ° or less, preferably more than 45.0 ° and 90.0 ° or less. That is, by setting a region where no fine intensity peak exists within an appropriate numerical range, a granular ultraviolet absorbent having excellent powder characteristics and ultraviolet absorption characteristics can be realized.
  • the powder X-ray diffraction analysis pattern such as the diffraction angle 2 ⁇ of the maximum peak, the half width of the maximum peak, etc.
  • the powder X-ray diffraction analysis such as the diffraction angle 2 ⁇ of the maximum peak, the half width of the maximum peak, etc. It is mentioned as an element for making a pattern into a desired numerical range.
  • the resin composition contains the granular ultraviolet absorber.
  • This resin composition may contain a synthetic resin. Thereby, the desired resin characteristic according to various uses is obtained.
  • thermoplastic resins examples include thermoplastic resins, thermosetting resins, and elastomers. These may be used alone or in combination of two or more.
  • thermoplastic resin examples include ⁇ -olefin polymers such as polypropylene, high density polyethylene, low density polyethylene, linear low density polyethylene, crosslinked polyethylene, ultrahigh molecular weight polyethylene, polybutene-1, poly-3-methylpentene, and the like.
  • Polyolefins such as ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, ethylene-propylene copolymer and their copolymers, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyfluoride Vinylidene, rubber chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride-ethylene copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride-vinyl acetate terpolymer, vinyl chloride-acrylic acid Ester copolymer, vinyl chloride -Halogen-containing resins such as maleic acid ester copolymer, vinyl chloride-cyclohexyl maleimide copolymer; petroleum resin, coumarone resin, polystyrene, polyvinyl acetate, acrylic resin, polymethyl methacrylate, polyvin
  • thermosetting resin examples include phenol resin, urea resin, melamine resin, epoxy resin, and unsaturated polyester resin.
  • the elastomer examples include fluorine-based resin, silicone resin, silicone rubber polyethersulfone, polysulfone, polyphenylene ether, polyetherketone, polyetheretherketone, and liquid crystal polymer. Further examples include isoprene rubber, butadiene rubber, acrylonitrile-butadiene copolymer rubber, styrene-butadiene copolymer rubber, fluorine rubber, and silicone rubber.
  • More specific elastomers include, for example, olefin thermoplastic elastomers, styrene thermoplastic elastomers, polyester thermoplastic elastomers, nitrile thermoplastic elastomers, nylon thermoplastic elastomers, vinyl chloride thermoplastic elastomers, polyamide thermals. Examples thereof include a plastic elastomer and a polyurethane-based thermoplastic elastomer.
  • Examples of synthetic resins having excellent transparency include polyethylene, polypropylene, polystyrene, copolymers of polyethylene and cycloolefins such as norbornene, polyacrylic acid, polyacrylic ester, polyvinyl acetate, polyacrylonitrile, poly Vinyl compounds such as vinyl chloride and polyvinyl fluoride, and addition polymers of vinyl compounds, polymethacrylic acid, polymethacrylic acid esters, polyvinylidene chloride, polyvinylidene fluoride, vinylidene polycyanide, vinylidene fluoride / trifluoroethylene copolymers, fluorine Vinylidene chloride / tetrafluoroethylene copolymer, vinyl compound such as vinylidene cyanide / vinyl acetate copolymer or copolymer of fluorine-based compound, polytrifluoroethylene, polytetrafluoroethylene, polyhexa Compounds containing fluorine such as fluoropropylene,
  • examples of synthetic resins include polycarbonate resins, polyester resins, acrylic resins, and ABS resins.
  • the above synthetic resins may be used alone or in combination of two or more, or may be alloyed.
  • the blending amount of the granular ultraviolet absorber in the resin composition is, for example, preferably 0.001 to 20 parts by mass, more preferably 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the synthetic resin. 1 to 5 parts by mass is even more preferred.
  • a sufficient effect of the granular ultraviolet absorbent can be obtained.
  • the desired resin physical property is realizable, obtaining the improvement effect of addition of a granular ultraviolet absorber.
  • “ ⁇ ” means that an upper limit value and a lower limit value are included unless otherwise specified.
  • the resin composition of the present embodiment can contain other additive components other than the components described above, if necessary.
  • Other additive components include, for example, an antioxidant, an ultraviolet absorber other than the triazine compound according to the present embodiment, a hindered amine light stabilizer, a near infrared absorber, a nucleating agent (translucent agent), and an antistatic agent.
  • Lubricant plasticizer, light-absorbing dye, filler (filler), pigment, dye, metal soap, processing aid, flame retardant, flame retardant aid, zeolite compound, foaming agent, (heavy) metal deactivator , Crosslinking agents, epoxy stabilizers, matting agents, antifogging agents, plate-out preventing agents, surface treatment agents, fluorescent whitening agents, antifungal agents, antibacterial agents, release agents and the like.
  • antioxidant examples include a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, and a sulfur-based antioxidant.
  • phenolic antioxidant examples include 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, distearyl (3,5-di-tert-butyl).
  • Examples of the phosphorus antioxidant include trisnonylphenyl phosphite and tris [2-tert-butyl-4- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenylthio) -5-methylphenyl].
  • Phosphite tridecyl phosphite, triisodecyl phosphite, trilauryl phosphite, octyl diphenyl phosphite, di (decyl) monophenyl phosphite, di (tridecyl) pentaerythritol diphosphite, di (nonylphenyl) pentaerythritol Diphosphite, bis (2,4-di-tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2, 4,6-triter -Butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-dicumylphenyl) pentaerythritol diphosphite,
  • sulfur-based antioxidant examples include dialkylthiodipropionates such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, and pentaerythritol tetra ( ⁇ -alkylthiopropionic acid). Examples include esters.
  • Examples of other ultraviolet absorbers other than the triazine compound according to the present embodiment include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 5,5 2-hydroxybenzophenones such as '-methylenebis (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone); 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3', 5 '-Di-tert-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-tert-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2′- Droxy-3 ', 5'-dicumylphenyl) benzotriazole, 2,2'-methylenebis (4-tert-octyl-6- (benzotriazoly
  • hindered amine light stabilizer examples include 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl stearate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl stearate, 2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidylbenzoate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) Sebacate, bis (1-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4 -Butanetetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (2, , 6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -di (tridecyl
  • Examples of the near-infrared absorber include polymethine dyes (cyanine dyes), indolinocyanine dyes, phthalocyanine dyes, naphthalocyanine dyes, naphthol metal complex dyes, squarylium dyes, triazo dyes, and dithiol metal complex dyes. , Pyrylium dyes, thiapyrylium dyes, indoaniline dyes, azoanthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, anthroquinone dyes, bis (dithiolene) dyes, triphenylmethane dyes, aminium (aluminum) dyes, diimonium dyes, etc.
  • an inorganic near infrared absorber may be used, for example, tin oxide doped with carbon black, antimony oxide or indium oxide, an oxide, carbide or boron of a metal belonging to Group 4A, 5A or 6A of the periodic table. monster And the like.
  • nucleating agent examples include metal salts of benzoic acids such as aluminum p-tert-butylbenzoate and sodium benzoate, sodium bis (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphate, methylenebis (2, 4-di-tert-butylphenyl) phosphate sodium salt, bis [methylenebis (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphate] hydroxyaluminum and other aromatic phosphate metal salts and aromatic phosphates
  • metal salts and alkali metal compounds dibenzylidene sorbitols, dibenzylidene sorbitols such as bis (methylbenzylidene) sorbitol, bis (p-ethylbenzylidene) sorbitol, bis (dimethylbenzylidene sorbitol), amino acid metal salts, rosin acid metal salts , , N ′, N ′′ -tris [2-methyl
  • the antistatic agent examples include cationic antistatic agents such as fatty acid quaternary ammonium ion salts and polyamine quaternary salts; higher alcohol phosphate esters, higher alcohol EO adducts, polyethylene glycol fatty acid esters, anionic type Anionic antistatic agents such as alkyl sulfonates, higher alcohol sulfates, higher alcohol ethylene oxide adduct sulfates, higher alcohol ethylene oxide adduct phosphates; polyhydric alcohol fatty acid esters, polyglycol phosphates, poly Nonionic antistatic agents such as oxyethylene alkyl allyl ether; amphoteric antistatic agents such as amphoteric alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaines, imidazoline type amphoteric active agents, ionomers and polyethylene glycols
  • the lubricant examples include hydrocarbon lubricants such as liquid paraffin, paraffin wax, and polyethylene wax; aliphatic lubricants such as stearyl alcohol, stearic acid, and 12-hydroxystearic acid; stearamide, oleamide, and erucic acid Amide lubricants such as amide, methylenebis stearamide, ethylene stearate; calcium stearate, zinc stearate, magnesium stearate, lead stearate, aluminum stearate, barium stearate, barium stearate / zinc stearate complex , Metal soap lubricants such as zinc stearate / calcium stearate composites; hardened fats and oils, glycerin monostearate, butyl stearate, pentaerythritol stearate, stearic acid Include ester lubricant allyl like.
  • hydrocarbon lubricants such as liquid paraffin, paraffin wax, and polyethylene
  • plasticizer examples include phthalic acid esters, dibasic acid esters, chlorinated paraffins, polyesters, epoxidized esters, phosphate esters, trimellitic acid esters, and the like.
  • Examples of the light absorbing dye include cyanine, quinoline, coumarin, thiazole, oxonol, azulene, squarylium, azomethine, azo, benzylidene, xanthene, phthalocyanine, and dithiol metal complex. Compounds and the like.
  • the filler examples include calcium carbonate, calcium oxide, calcium hydroxide, zinc hydroxide, zinc carbonate, zinc sulfide, magnesium oxide, magnesium hydroxide, magnesium carbonate, aluminum oxide, aluminum hydroxide, sodium aluminate silicate, Hydrocalumite, aluminum silicate, magnesium silicate, calcium silicate, silicate metal salts such as zeolite, activated clay, talc, clay, bengara, asbestos, antimony trioxide, silica, glass beads, mica, sericite, glass Flakes, asbestos, wollastonite, potassium titanate, PMF (mineral fiber), gypsum fiber, zonolite, MOS (Magnesium Hydroxide Sulfate Hydrate, fibrous magnesium compound), Phosph Over preparative fibers, glass fibers, carbon fibers, aramid fibers, cellulose nanofibers, and the like.
  • zeolite activated clay, talc, clay, bengara, asbestos, antimony trioxide, silica, glass beads,
  • a commercially available pigment can also be used, for example, for example, pigment red 1, 2, 3, 9, 10, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48, 49, 88, 90, 97, 112, 119, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 169, 170, 171, 177, 179, 180, 184, 185, 192, 200, 202, 209, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228, 240, 254; Pigment Orange 13, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 65, 71; Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 55, 60, 73, 81, 83, 86, 93, 95, 7, 98, 100, 109, 110, 113, 114, 117, 120, 125, 126, 127, 129, 137, 138, 139, 147,
  • the dye examples include azo dyes, anthraquinone dyes, indigoid dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, alizarin dyes, acridine dyes, stilbene dyes, thiazole dyes, naphthol dyes, quinoline dyes, nitro dyes, indamine dyes, and oxazine dyes. And dyes such as phthalocyanine dyes and cyanine dyes.
  • metal soap examples include metals such as lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, aluminum, hydroxyaluminum, barium, and zinc, and lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, and the like. Saturated or unsaturated fatty acid salts are used.
  • the processing aid can be appropriately selected from known processing aids, but acrylic acid processing aids are preferred.
  • processing aids include, for example, homopolymers or copolymers of alkyl methacrylates such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, and butyl methacrylate; and the alkyl methacrylates and alkyl acrylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, and butyl acrylate.
  • Copolymer ; Copolymer of the alkyl methacrylate with an aromatic vinyl compound such as styrene, ⁇ -methyl styrene, vinyl toluene; Co-polymerization of the alkyl methacrylate with a vinyl cyan compound such as acrylonitrile or methacrylonitrile A coalescence etc. can be mentioned.
  • aromatic vinyl compound such as styrene, ⁇ -methyl styrene, vinyl toluene
  • Co-polymerization of the alkyl methacrylate with a vinyl cyan compound such as acrylonitrile or methacrylonitrile A coalescence etc.
  • Examples of the flame retardant and the flame retardant aid include the following triazine ring-containing compound, metal hydroxide, other inorganic phosphorus, halogen flame retardant, silicone flame retardant, phosphate ester flame retardant, condensed phosphoric acid Examples thereof include ester flame retardants, intomesent flame retardants, antimony oxides such as antimony trioxide, other inorganic flame retardant aids, and organic flame retardant aids.
  • triazine ring-containing compound examples include melamine, ammelin, benzguanamine, acetoguanamine, phthalodiguanamine, melamine cyanurate, melamine pyrophosphate, butylenediguanamine, norbornene diguanamine, methylene diguanamine, ethylene dimelamine, trimethylene
  • examples thereof include dimethylamine, tetramethylene dimethylamine, hexamethylene dimethylamine, 1,3-hexylene dimeramine and the like.
  • metal hydroxide examples include magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, zinc hydroxide, Kismer 5A (magnesium hydroxide: manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.
  • phosphate ester flame retardant examples include, for example, trimethyl phosphate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, tributoxyethyl phosphate, trischloroethyl phosphate, trisdichloropropyl phosphate, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl Phosphate, trixylenyl phosphate, octyl diphenyl phosphate, xylenyl diphenyl phosphate, trisisopropyl phenyl phosphate, 2-ethylhexyl diphenyl phosphate, tert-butylphenyl diphenyl phosphate, bis- (tert-butylphenyl) phenyl phosphate, tris- (tert -Butylphenyl) phosphate, isopropylphenyldiphenyl Sufeto
  • Examples of the condensed phosphate ester flame retardant include 1,3-phenylene bis (diphenyl phosphate), 1,3-phenylene bis (dixylenyl phosphate), bisphenol A bis (diphenyl phosphate), and the like.
  • Examples of messengertic flame retardants include ammonium salts and amine salts of (poly) phosphoric acid such as ammonium polyphosphate, melamine polyphosphate, piperazine polyphosphate, ammonium pyrophosphate, melamine pyrophosphate, piperazine pyrophosphate, and the like.
  • Examples of the other inorganic flame retardant aids include inorganic compounds such as titanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, and talc, and surface treated products thereof.
  • inorganic compounds such as titanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, and talc, and surface treated products thereof.
  • TIPAQUE R-680 titanium oxide: Ishihara Sangyo
  • Kyowa Mag 150 manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.
  • organic flame retardant aids include, for example, pentaerythritol and dipentaerythritol.
  • the above-mentioned zeolite compound is an aluminosilicate of an alkali or alkaline earth metal having a unique three-dimensional zeolite crystal structure, and representative examples thereof include A-type, X-type, Y-type and P-type zeolite, monodenite, anal Sites, sodalite group aluminosilicates, clinobutyrolite, erionite, chabazite, etc., and water-containing substances having crystal water (so-called zeolite water) of these zeolite compounds or anhydrides from which crystal water has been removed.
  • those having a particle diameter of 0.1 to 50 ⁇ m can be used, and those having a particle diameter of 0.5 to 10 ⁇ m are particularly preferable.
  • blowing agent examples include azodicarbonamide, azobisisobutyronitrile, p, p′-oxybisbenzenesulfonylhydrazide, n, n′-dinitrosopentamethylenetetramine, p-toluenesulfonyl semicarbazide, trihydrazo
  • decomposable organic blowing agents such as triazine
  • decomposable inorganic blowing agents such as sodium bicarbonate, ammonium carbonate, ammonium bicarbonate, ammonium nitrite, azide compounds, and sodium borohydride.
  • Examples of the (heavy) metal deactivator include salicylamido-1,2,4-triazol-3-yl, bissalicylic acid hydrazide, dodecandioyl bis (2- (2-hydroxybenzoyl) hydrazide), bis (3 -(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid) hydrazide and the like.
  • crosslinking agent examples include benzoyl peroxide, di-tert-butyl peroxide, dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butylperoxy) hexane, 2,5-dimethyl-2,5-di (Tert-butylperoxy) hexyne, 1,3-bis (tert-butylperoxyisopropyl) benzene-tert-butyl-hydroperoxide, cumene hydroperoxide, polysulfone azide, azidoformate, tetramethylisophthalyl di-tert-butylbisperoxide, Examples include tetramethylisophthalyl dicumyl bisper oxide, alkanolamines such as diethanolamine and triethanolamine, hexamethylenediamine, and 4,4′-diaminodiphenylmethane.
  • alkanolamines such as diethanolamine and triethanolamine
  • Examples of the epoxy stabilizer include compounds having an aliphatic, aromatic, alicyclic, aromatic aliphatic or heterocyclic structure and having an epoxy group as a side chain.
  • the epoxy group is preferably bonded to the residue of the molecule by an ether or ester bond as a glycidyl group, or may be an N-glycidyl derivative of a heterocyclic amine, amide or imide.
  • Specific examples include epoxidized soybean oil, epoxidized linseed oil, and epoxidized monoester.
  • epoxy stabilizers examples include, for example, ADEKA product names “Adekasizer O-130P”, “Adekasizer O-180A”, “Adekasizer D-32”, “Adekasizer EP-13”, “ Adeka Sizer FEP-13 "and the like.
  • silicon dioxide fine particles are preferable.
  • silicon dioxide fine particles include Aerosil R972, R972V, R974, R812, 200, 200V, 300, R202, OX50, TT600 (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) and friction while keeping the film haze low. Aerosil 200V, Aerosil R972V, and Aerosil R812 are preferable because the effect of lowering the coefficient is great.
  • antifogging agent examples include glycerin fatty acid ester, alkyldiethanolamine, and alkyldiethanolamine fatty acid ester.
  • plate-out preventing agent examples include those containing an alkylene oxide adduct of saponified product of silicon dioxide and ethylene-saturated carboxylic acid vinyl ester copolymer as an active ingredient.
  • a surface treatment agent containing one or more of an aminosilane compound and an epoxy resin is preferably used.
  • aminosilane compound examples include ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane, and ⁇ - (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane.
  • Examples of the epoxy resin contained in the surface treatment agent include novolac type epoxy resins and bisphenol type epoxy resins, and novolak type epoxy resins are preferably used.
  • Examples of the novolak type epoxy resin include polyfunctional type epoxy resins such as a phenol novolak type epoxy resin and a cresol novolak type epoxy resin.
  • the surface treatment agent may contain components such as a urethane resin, an acrylic resin, an antistatic agent, a lubricant, and a water repellent as long as the properties are not impaired.
  • a urethane resin an acrylic resin
  • an antistatic agent an antistatic agent
  • a lubricant an antistatic agent
  • a water repellent a water repellent
  • epoxy resins other than novolac type and bisphenol type, coupling agents and the like can be mentioned.
  • the fluorescent brightening agent is a compound that promotes the whiteness and bluishness of a molded article by a fluorescent action that absorbs sunlight and artificial ultraviolet rays and radiates them by converting them into violet to blue visible rays.
  • fluorescent brighteners include benzoxazole compounds C.I. I. Fluorescent Brightner 184; Coumarin compound C.I. I. Fluorescent Brightner 52; diaminostilbene disulfonic acid compound C.I. I. Fluorescent Brightner 24, 85, 71 and the like.
  • antifungal agent examples include organic antifungal agents such as nitrogen-containing sulfur-containing, organic bromine-based, nitrogen-containing, and arsenic-based materials, and inorganic anti-fungal agents such as silver compounds.
  • antibacterial agent examples include organic antibacterial agents such as chlorine-based, phenol-based, imidazole-based or thiazole-based compounds and quaternary ammonium compounds, and zeolite-based and apatite-containing metals such as silver and zinc.
  • organic antibacterial agents such as chlorine-based, phenol-based, imidazole-based or thiazole-based compounds and quaternary ammonium compounds
  • zeolite-based and apatite-containing metals such as silver and zinc.
  • Inorganic antibacterial agents such as those based on silica, silica alumina, ceramics, zirconium phosphate, silica gel, hydroxyapatite or calcium silicate.
  • release agent examples include sodium montanate, potassium montanate, calcium montanate, and magnesium montanate.
  • the method for producing the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, and any conventionally known method can be employed.
  • the various components such as the granular ultraviolet absorber of the present embodiment, the above-described synthetic resin, and other additive components as necessary may be mixed with various mixers such as a tumbler and a Henschel mixer. And a method of melt-kneading with a Banbury mixer, roll, Brabender, single-screw kneading extruder, twin-screw kneading extruder, kneader and the like.
  • the resin composition may be produced by mixing each component in advance, or by mixing only a part of the components in advance, supplying the mixture to an extruder using a feeder, and melt-kneading the mixture.
  • a resin composition obtained by mixing some components in advance, supplying them to an extruder and melt-kneading is used as a master batch, and the resin composition is manufactured by mixing again with other components and melt-kneading.
  • the synthetic resin used in the mixing / kneading step may have a predetermined shape such as a powder shape or a pellet shape, or a fiber shape.
  • the resin composition of the present embodiment may be solid at room temperature, and may have a certain shape such as powder, granule, pellet, briquette, tablet, or sheet as the shape.
  • a molded body can be obtained by molding the resin composition of the present embodiment.
  • the molding method is not particularly limited, and is an injection molding method, extrusion molding method, blow molding method, rotational molding, vacuum molding method, inflation molding method, calendar molding method, slush molding method, dip molding method, foam molding method. Law.
  • the said molded object can have various forms according to a use, it has various shapes, such as a resin plate, a sheet
  • the resin composition of the present embodiment is a varnish resin obtained by dissolving each component such as the granular ultraviolet absorber of the present embodiment, the above-described synthetic resin used as a binder resin, and other additive components as necessary. It is good also as (varnish-like resin composition which is liquid at room temperature).
  • the solvent an organic solvent or an aqueous solvent can be used. If necessary, a resin varnish may be used as an emulsion in which a powdery ultraviolet absorber is dispersed using an emulsifier.
  • the order of mixing the respective components is not particularly limited, and all the components may be mixed at the same time, or the granular ultraviolet absorber of this embodiment and other additive components may be mixed in advance.
  • a synthetic resin may be mixed with the resulting mixture, a plurality of components prepared in advance may be mixed with other components, or a plurality of components prepared in advance You may mix further.
  • the resin varnish can be processed into a film or sheet using, for example, a cast film method.
  • the said resin varnish can also be used as a coating material for coating on a predetermined base material.
  • the resin composition of the present embodiment includes electricity, electronics, communication, agriculture, forestry and fisheries, mining, construction, food, textiles, clothing, medical treatment, coal, petroleum, rubber, leather, automobiles, precision equipment, wood, building materials, civil engineering, and furniture. Can be used in a wide range of industrial fields such as printing, musical instruments, etc.
  • More specific applications include, for example, printers, personal computers, word processors, keyboards, PDAs (small information terminals), telephones, copiers, facsimiles, ECRs (electronic cash registers), calculators, electronic notebooks, cards, holders, Office supplies such as stationery, OA equipment, washing machines, refrigerators, vacuum cleaners, microwave ovens, lighting equipment, game machines, irons, kotatsu and other household appliances, TVs, VTRs, video cameras, radio cassettes, tape recorders, minidiscs, CD players , Speakers, liquid crystal displays and other AV equipment, connectors, relays, capacitors, switches, printed boards, coil bobbins, semiconductor sealing materials, LED sealing materials, electric wires, cables, transformers, deflection yokes, distribution boards, clocks, etc. ⁇ Electronic parts and communication equipment, automotive interior / exterior materials, film for plate making, adhesive film Bottles, food containers, food packaging films, pharmaceutical and pharmaceutical wrap film, product packaging film, agricultural film, agricultural sheeting, greenhouse film, and the like.
  • specific applications include seats (filling, dressing, etc.), belts, ceilings, compatible tops, armrests, door trims, rear package trays, carpets, mats, sun visors, foil covers, mattress covers, airbags, and insulation.
  • paints, cosmetics and the like can be mentioned.
  • pharmaceutical containers such as medicines, vitamins, drinks, eye drops, etc .
  • cosmetic containers such as lotion, emulsion, sunscreen; food containers, liquor, wine, beer, fruit juice, soft drinks, tea, tea, coffee, etc.
  • Beverage containers uses of daily necessities containers such as shampoos, rinses, gargles, toothpastes, and disinfectants
  • the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but can be suitably used as an optical material such as an optical film or an optical sheet by being formed into a sheet or film.
  • an optical material for example, it is used for an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display device (CRT), a fluorescent display tube, and a field emission display.
  • LCD liquid crystal display device
  • PDP plasma display panel
  • ELD electroluminescence display
  • CRT cathode ray tube display device
  • fluorescent display tube a fluorescent display tube
  • field emission display a field emission display.
  • polarizing plate protective film or protective sheet As a liquid crystal display device application, polarizing plate protective film or protective sheet, retardation film, viewing angle widening film, antiglare film, brightness enhancement film, light diffusion film and light diffusion sheet, lens film and lens sheet, antifogging film, Examples include an antistatic film, an optical correction film, an antireflection film, a color tone adjustment film, a light guide plate, and the like.
  • Example 1 2,4,6-Tris [2-hydroxy-3-methyl-4-hexyloxyphenyl] triazine was synthesized by the following procedure. In a 300 ml four-necked flask, 10.00 g of 2,4,6-tris (2,4-dihydroxy-3-methylphenyl) triazine, 22.68 g of sodium hydroxide, 80.00 g of dimethylformamide, 1-bromo Hexane was added 11.07g, and it heated up to 80 degreeC and made it react for 9 hours.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, the above-mentioned formula No. 1 is a different lot. Powdered compound No. 1 1 (granular ultraviolet absorber) was obtained.
  • Example 1 The crystals obtained in Example 1 were ground in a mortar without performing the melt-solidification treatment, whereby the above formula No. 1 was obtained. A powdery compound (granular ultraviolet absorber) represented by 1 was obtained.
  • Example 6 (Comparative Example 6) The flakes obtained in Example 11 were coarsely pulverized to obtain the above formula No. The granular compound (granular ultraviolet absorber) represented by 2 was obtained.
  • the granular ultraviolet absorbent obtained as described above was evaluated based on the following evaluation items. The evaluation results are shown in Table 1.
  • ⁇ The resin and the granular ultraviolet absorber were uniformly dispersed, and melt kneading was possible.
  • the resin and the granular ultraviolet absorber were slightly separated, but could be melt-kneaded.
  • X The resin and the granular ultraviolet absorber were separated and could not be melt-kneaded.
  • FIG. 1 shows the result of powder X-ray diffraction analysis of the granular ultraviolet absorbent of Example 1.
  • Table 3 shows diffraction angles 2 ⁇ , d values, and relative intensities corresponding to the peaks in FIG. In Table 3, deg represents °, and the threshold value of peak intensity was set to 1/100 of the maximum peak.
  • Table 5 shows the diffraction angle 2 ⁇ , d value, and relative intensity corresponding to each peak in FIG.
  • the peak intensity threshold was set to 1/100.
  • Feet property 1 kg of the obtained granular ultraviolet absorber was put into a hopper, and a weight type feeder (manufactured by K-Tron, length: 25 cm ⁇ outer diameter: 1.4 cm, groove width: 2.0 cm, groove depth: 0.00 mm). Using a 3 cm twin spiral type twin screw), the feeder was discharged for 30 minutes under the condition of 0.3 kg / h (feed property test). -Quantitative property The amount discharged from the weight type feeder (feeder amount) was measured over time at intervals of 10 minutes. The case where the variation in the feed amount was small was marked as ⁇ , and the case where the variation in the feed amount was large was marked as x.
  • the retention rate (%) of the total light transmittance (%) of the obtained film test piece was measured after 240, 360 and 480 hours with a sunshine weatherometer (83 ° C., no rain, light source carbon arc). The light resistance was evaluated. From the result that the retention rate (%) after 240, 360 and 480 hours showed a high value, it was found that excellent light resistance could be realized by using the granular ultraviolet absorbent of each example. Moreover, it turned out that it can implement
  • permeability of the ultraviolet-ray with a wavelength of 400 nm were measured.
  • the obtained plastic bottle (container) efficiently absorbs ultraviolet rays and sufficiently secures visible light transmittance. I understood.
  • NIR absorption layer For 100 parts by mass of norbornene resin (manufactured by JSR Corporation, product name: ARTON F5023), a diimonium compound (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., product name: IRG-) 068) Resin solution consisting of 0.3 parts by mass and 2000 parts by mass of dichloromethane as a solvent is cast on a surface-polished glass plate using a bar coater, pre-dried at 50 ° C. for 20 minutes, and at 90 ° C. for 30 minutes. After drying a film having a thickness of 50 to 60 ⁇ m, a square film test piece having a side of 2 cm was obtained.
  • norbornene resin manufactured by JSR Corporation, product name: ARTON F5023
  • IRG- diimonium compound
  • test light was irradiated from the ultraviolet absorption layer side with a sunshine weather meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd .; 83 ° C., no rain, light source carbon arc). The exposure was for 360 (or 540) hours in such a way.
  • the transmittance at the maximum wavelength (NIR absorption layer: 1100 nm) in the NIR region before and after the light resistance test was measured, and the light resistance was evaluated by the transmittance attenuation rate ( ⁇ transmittance).
  • the granular ultraviolet absorbers of Examples 1 to 11 are excellent in melt kneading property and compression granulation property as compared with Comparative Examples 1 to 5, and excellent in melt kneading property as compared with Comparative Example 6. It was found to show powder characteristics. Further, it was found that the compounds of Examples 1 to 11 are excellent in ultraviolet absorption characteristics and can be suitably used as an ultraviolet absorber.

Abstract

本発明の粒状紫外線吸収剤は、トリアジン系化合物を含む粒状紫外線吸収剤であって、湿式のレーザー回折式粒度分布測定法による当該粒状紫外線吸収剤の、体積基準の粒子径分布における累積１０％粒子径をＤ１０（μｍ）とし、累積９０％粒子径をＤ９０（μｍ）としたとき、Ｄ１０／Ｄ９０が０．０１以上０．２５以下の範囲にあるものである。

Description

粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物
　本発明は、粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物に関する。
　これまで紫外線吸収剤において様々な開発がなされてきた。この種の技術として、例えば、特許文献１に記載の技術が知られている。特許文献１には、紫外線吸収剤として、晶析により得られたトリアジン系化合物を使用することが記載されている（特許文献１の段落０１０２等）。
特開２０１１－６５１７号公報
　しかしながら、本発明者が検討した結果、上記特許文献１に記載の紫外線吸収剤において、粉体特性の点で改善の余地があることが判明した。
　本発明者はさらに検討したところ、トリアジン系化合物を含有する粒状紫外線吸収剤の粉体特性について、湿式のレーザー回折式粒度分布測定法に基づく粒径分布を指針とすることにより適切に制御できることを見出した。このような知見に基づきさらに鋭意研究したところ、累積１０％粒子径Ｄ１０／累積９０％粒子径Ｄ９０を所定の数値範囲内とすることにより、上記粒状紫外線吸収剤における粉体特性が改善されることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明によれば、
　トリアジン系化合物を含む粒状紫外線吸収剤であって、
　湿式のレーザー回折式粒度分布測定法による当該粒状紫外線吸収剤の、体積基準の粒子径分布における累積１０％粒子径をＤ１０（μｍ）、累積９０％粒子径をＤ９０（μｍ）としたとき、
　Ｄ１０／Ｄ９０が０．０１以上０．２５以下の範囲にある、粒状紫外線吸収剤が提供される。
　また本発明によれば、上記粒状紫外線吸収剤を含有する、樹脂組成物が提供される。
　本発明によれば、粉体特性に優れた粒状紫外線吸収剤およびそれを用いた樹脂組成物が提供される。
　上述した目的、およびその他の目的、特徴および利点は、以下に述べる好適な実施の形態、およびそれに付随する以下の図面によってさらに明らかになる。
実施例１の粒状紫外線吸収剤のＸ線回折パターンである。 実施例１１の粒状紫外線吸収剤のＸ線回折パターンである。 比較例１の粒状紫外線吸収剤のＸ線回折パターンである。
　本実施形態の粒状紫外線吸収剤は、トリアジン系化合物を含有するものである。
　当該トリアジン系化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することが好ましい。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　なお、粒状紫外線吸収剤は下記トリアジン系化合物のみで構成されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記一般式（Ｉ）中、
　Ｒ１は、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアルキルアリール基、炭素原子数７～２０のアリールアルキル基、炭素原子数２～８のアルケニル基、又は下記一般式（ＩＩ）で表される置換基を表し、
　Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、または－Ｏ－Ｒを表し、このＲは、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアルキルアリール基、又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基又は直鎖又は分岐の炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、
　Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
　ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲで表される置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２で表される置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基中のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、炭素－炭素二重結合、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＲ０１＝Ｎ－および－Ｎ＝ＣＲ０２－から選択される少なくとも一以上の構造で置換されていてもよく、前記構造中のＲ０１及びＲ０２は、それぞれ独立に、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記一般式（ＩＩ）中、
　Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、または－Ｏ－Ｒを表し、このＲは、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアルキルアリール基、又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、
　Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基、又は直鎖または分岐の炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、
　Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表し、
　Ｘ１は、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数８以上３０以下のアルキレン基を表し、
　Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｌ１－、－Ｏ－Ｌ１Ｏ－、－Ｏ－Ｌ１－、－Ｌ１－Ｏ－ＣＯ－、－Ｌ１－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
　Ｌ１は、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキレン基であり、
　ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～８の整数を表し、
　＊は、式（Ｉ）中のＲ１と連結する酸素原子との結合手を表す。
　ただし、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲで表される置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１で表される置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基およびＸ１で表される直鎖又は分岐の炭素原子数８以上３０以下のアルキレン基中のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、炭素－炭素二重結合、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＲ０３＝Ｎ－および－Ｎ＝ＣＲ０４－から選択される少なくとも一以上の構造で置換されていてもよく、Ｒ０３及びＲ０４は、それぞれ独立に、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基を表す。
　上記一般式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、上記一般式（ＩＩ）中のＲ２１、Ｒ２２及びＲで表される、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、アミル、イソアミル、ｔｅｒｔ－アミル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル等の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲで表される、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲで表される、炭素原子数６～２０のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－イソプロピルフェニル、４－イソプロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－イソブチルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル、ビフェニル、２，４，５－トリメチルフェニル等が挙げられ、
　上記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲで表される、炭素原子数７～２０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロパン－２－イル、ジフェニルメチル等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲで表される、炭素原子数７～２０のアルキルアリール基としては、上記アルキル基の一つの水素原子がアリール基で置換された基が挙げられ、アリール基としては、フェニル、クレジル、キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－トリメチルフェニル、ブチルフェニル、ノニルフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）中のＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２並びに上記一般式（ＩＩ）中のＲ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）中のＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２並びに上記一般式（ＩＩ）中のＲ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１で表される、置換又は無置換の直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、アミル、イソアミル、ｔｅｒｔ－アミル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル等が挙げられる。本実施形態の粒状紫外線吸収剤においては、炭素原子数１～８のアルキル基が好ましい。
　上記一般式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２並びに上記一般式（ＩＩ）中のＲ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１で表される、直鎖又は分岐の炭素原子数２～８のアルケニル基としては、例えば、直鎖及び分岐のプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニルが不飽和結合の位置によらず挙げられる。
　上記一般式（ＩＩ）中のＸ１で表される、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数８以上３０以下のアルキレン基としては、メチレンが８以上３０以下で連結したアルキレン基、あるいは、一部のメチレンの水素原子がアルキル基で置換したアルキレン基を表す。本実施形態の粒状紫外線吸収剤においては、炭素原子数８以上２０以下のアルキレン基が好ましい。
　上記一般式（ＩＩ）において、Ｌ１で表される、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキレン基としては、例えば、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンチレン等が挙げられる。
　上記トリアジン系化合物は、上記一般式（Ｉ）において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２が水素原子である化合物を含有してもよい。
　また、上記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン系化合物の一例として、下記一般式（Ａ）で表される化合物、または下記一般式（Ｂ）で表される化合物が挙げられる。
　また、本実施形態の粒状紫外線吸収剤は、下記一般式（Ａ）で表される化合物を用いることができる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記一般式（Ａ）中、
　ＲＡ１は、直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、直鎖又は分岐の炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基または炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表し、
　ＲＡ２及びＲＡ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルキル基、若しくは、直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルコキシ基を表し、
　ＲＡ４、ＲＡ７、ＲＡ１０は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基または直鎖又は分岐の炭素原子数３～８のアルケニル基を表し、
　ＲＡ１３及びＲＡ１７は、互いに同一で異なっていてもよく、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
　ただし、ＲＡ１、ＲＡ２及びＲＡ３で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルキル基、ＲＡ２及びＲＡ３で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルコキシ基中のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、炭素－炭素二重結合、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＲ０５＝Ｎ－および－Ｎ＝ＣＲ０６－から選択される少なくとも一以上の構造で置換されていてもよく、前記構造中のＲ０５及びＲ０６は、それぞれ独立に、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基を表す。
　上記一般式（Ａ）のＲＡ１、ＲＡ２及びＲＡ３で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、アミル、イソアミル、ｔｅｒｔ－アミル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル等の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。
　上記一般式（Ａ）のＲＡ２及びＲＡ３で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔｅｒｔ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２－ヘキシルオキシ、３－ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４－メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２－ヘプチルオキシ、３－ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘプチルオキシ、１－オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ等が挙げられる。
　上記一般式（Ａ）のＲＡ１で表される炭素原子数３～８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。
　上記一般式（Ａ）のＲＡ１で表される、炭素原子数６～１８のアリール基又は炭素原子７～１８のアルキルアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－イソプロピルフェニル、４－イソプロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－イソブチルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル、ビフェニル、２，４，５－トリメチルフェニル等が挙げられ、炭素数７～１８のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロパン－２－イル、ジフェニルメチル等が挙げられる。
　上記一般式（Ａ）において、ＲＡ１、ＲＡ４、ＲＡ７、及びＲＡ１０で表される直鎖又は分岐の炭素原子数３～８のアルケニル基としては、例えば、直鎖及び分岐のプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニルが不飽和結合の位置によらず挙げられる。
　上記一般式（Ａ）において、ＲＡ４、ＲＡ７、ＲＡ１０で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソブチル、アミル、ｔｅｒｔ－アミル、オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル等が挙げられる。この中でもメチル基が、紫外線吸収能力に優れるため好ましい。
　上記一般式（Ａ）で表されるトリアジン系化合物は、以下の化合物Ｎｏ．１Ａから化合物Ｎｏ．５Ａのいずれかで表される一または二以上のトリアジン系化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　また、上記一般式（Ａ）で表されるトリアジン系化合物は、以下の化合物Ｎｏ．６Ａ～化合物Ｎｏ．８Ａのいずれかで表される一または二以上のトリアジン系化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　また、本実施形態の粒状紫外線吸収剤は、下記一般式（Ｂ）で表される化合物を用いることができる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記一般式（Ｂ）中、
　ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ７～ＲＢ９、ＲＢ１０～ＲＢ１２、ＲＢ２３、ＲＢ２４、ＲＢ２６～ＲＢ２８、ＲＢ２９～ＲＢ３１は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基、直鎖又は分岐の炭素原子数２～８のアルケニル基、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～２０のアリール基を表し、ｎは８～１４の整数を表す。ただし、トリアジン環と連結する３つのベンゼン環のうち、２つのベンゼン環のパラ位は、水素原子、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、若しくは、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルコキシ基を表し、且つ、オルト位の一つは、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
　上記一般式（Ｂ）中、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ７～ＲＢ９、ＲＢ１０～ＲＢ１２、ＲＢ２３、ＲＢ２４、ＲＢ２６～ＲＢ２８、ＲＢ２９～ＲＢ３１で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
　上記一般式（Ｂ）中、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ７～ＲＢ９、ＲＢ１０～ＲＢ１２、ＲＢ２３、ＲＢ２４、ＲＢ２６～ＲＢ２８、ＲＢ２９～ＲＢ３１で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、２－プロピニル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、オクタデシル等が挙げられる。
　上記一般式（Ｂ）中、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ７～ＲＢ９、ＲＢ１０～ＲＢ１２、ＲＢ２３、ＲＢ２４、ＲＢ２６～ＲＢ２８、ＲＢ２９～ＲＢ３１で表される直鎖又は分岐の炭素原子数２～８のアルケニル基としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル等が挙げられる。
　上記一般式（Ｂ）中、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ７～ＲＢ９、ＲＢ１０～ＲＢ１２、ＲＢ２３、ＲＢ２４、ＲＢ２６～ＲＢ２８、ＲＢ２９～ＲＢ３１で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔｅｒｔ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２－ヘキシルオキシ、３－ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４－メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２－ヘプチルオキシ、３－ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘプチルオキシ、１－オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ等が挙げられる。
　上記一般式（Ｂ）中、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ７～ＲＢ９、ＲＢ１０～ＲＢ１２、ＲＢ２３、ＲＢ２４、ＲＢ２６～ＲＢ２８、ＲＢ２９～ＲＢ３１で表される炭素原子数６～２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、インデニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－イソプロピルフェニル、４－イソプロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－イソブチルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、４－ステアリルフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル、２，４－ジクミルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、（１，１’－ビフェニル）－４－イル、２，４，５－トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられる。
　また、上記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン系化合物は、以下の化合物Ｎｏ．１Ｂから化合物Ｎｏ．４Ｂのいずれかで表される一または二以上のトリアジン系化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記化合物Ｎｏ．１Ｂから化合物Ｎｏ．４Ｂ中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＤ１及びＲＤ２は、互いに同一でも異なってもよく、水素原子、直鎖又は分岐の炭素原子数１～４のアルキル基または、直鎖または分岐の炭素原子数１～４のアルコキシ基を表す。
　上記のトリアジン系化合物の合成方法は、特に制限を受けることはなく、トリアジン構造を有する化合物の合成に通常用いられる合成方法のいずれでもよい。例えば、塩化シアヌルにフェノール誘導体またはレゾルシノール誘導体を、三塩化アルミニウムを用いて付加反応させる方法が挙げられる。トリアジン環に単結合で連結したベンゼン環が備える置換基は、トリアジン構造を形成した後に導入してもよく、トリアジン構造を形成する前に、フェノール化合物又はレゾルシノール誘導体に導入してもよい。
　上記のトリアジン系化合物の合成方法の一例としては、例えば、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンをアルコール成分として、該当するエステル誘導性化合物（カルボン酸、カルボン酸ハライド、カルボン酸エステル）とのエステル化反応又はエステル交換反応が挙げられ、これらの反応は逐次反応でもよく、一括反応でもよい。
　上記アルコール成分としては、一価カルボン酸のエステル誘導性化合物（一価カルボン酸、一価カルボン酸ハライド又は一価カルボン酸エステル）、二価カルボン酸のエステル誘導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ハライド又は二価カルボン酸のエステル等が挙げられる
　上記トリアジン系化合物は合成後に精製され得る。精製方法としては、蒸留、再結晶、再沈、ろ過剤・吸着剤を用いる方法等を適宜使用することができる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記トリアジン系化合物は、必要に応じて、精製後に粉砕、造粒、分級、溶融固化などの加工処理を実施することができる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。これにより、所望の粒状トリアジン系化合物の粉体特性を得ることができる。
　本実施形態の粒状紫外線吸収剤の粒状は、粉末状または顆粒状を意味するものとする。この粒状紫外線吸収剤は、粉末状、顆粒状のまま使用してもよいが、ペレット、ブリケット、タブレット等の一定形状に加工して使用され得る。
　本実施形態の粒状紫外線吸収剤は、以下の粒子径分布で規定される特性を有するものである。
　本実施形態の粒状紫外線吸収剤について、湿式のレーザー回折式粒度分布測定法により粒子径分布を測定したとき、体積基準の粒子径分布における累積１０％粒子径をＤ１０（μｍ）、累積９０％粒子径をＤ９０（μｍ）、体積基準の粒子径分布における累積９８％粒子径をＤ９８（μｍ）、積基準の粒子径分布における体積平均粒子径をＭＶ（μｍ）、個数平均粒子径をＭＮ（μｍ）とする。
　本発明者の知見によれば、湿式条件を採用することにより、粒子径分布が比較的広く、微細な粒子を含む粉体についても、乾式条件よりも安定的に粒子径分布を測定できることが可能であることが判明した。
　本実施形態において、Ｄ１０／Ｄ９０は、例えば０．０１以上０．２５以下、好ましくは０．０２以上０．２０以下、より好ましくは０．０３以上０．１５以下の範囲にある。Ｄ１０／Ｄ９０を上記上限値以下とすることにより、比較的に広範囲に粒子径分布がブロードするように構成できるため、圧縮造粒性および溶融混練性を高めることができる。このため、粉体特性に優れた粒状紫外線吸収剤を実現できる。また、Ｄ１０／Ｄ９０を上記下限値以上とすることにより、溶融混練性や製造安定性に優れた粒状紫外線吸収剤を実現できる。
　詳細なメカニズムは定かでないが、粒子径分布を適度に広げる（ブロードさせる）ことにより、粒子の間隙に微細粒子が入り込み空隙率を低くできるため、ラミネーティングを抑制することや、熱伝導を高めて樹脂との相溶性を高められると考えられる。
　本実施形態において、Ｄ９８／Ｄ９０は、例えば１．７０以上５．００以下、好ましくは１．８０以上４．５０以下、より好ましくは１．９０以上４．００以下の範囲にある。このような数値範囲内とすることにより、粉体特性および紫外線吸収特性に優れた粒状紫外線吸収剤を実現できる。
　本実施形態において、Ｄ１０は、例えば８．０μｍ以上２２．０μｍ以下、好ましくは９．０μｍ以上２０．０μｍ以下、より好ましくは１０．０μｍ以上１８．０μｍ以下の範囲にある。このような数値範囲内とすることにより、粉体特性を高めることができる。
　本実施形態において、Ｄ９０は、例えば１２０．０μｍ以上５００．０μｍ以下、好ましくは１２５．０μｍ以上４５０．０μｍ以下、より好ましくは１３０．０μｍ以上４００．０μｍ以下の範囲にある。このような数値範囲内とすることにより、粉体特性を高めることができる。
　本実施形態において、ＭＶ／ＭＮは、例えば５．０以上３０．０以下、好ましくは８．０以上２８．０以下、より好ましくは１０．０以上２５．０以下の範囲にある。このような数値範囲内とすることにより、粉体特性および紫外線吸収特性に優れた粒状紫外線吸収剤を実現できる。
　本実施形態では、たとえばトリアジン系化合物の種類や形状、トリアジン系化合物の調製方法等を適切に選択することにより、上記Ｄ１０／Ｄ９０、Ｄ９８／Ｄ９０、ＭＶ／ＭＮを制御することが可能である。これらの中でも、たとえば、溶融固化や粉砕・分級などのトリアジン系化合物の加工処理条件を適切に採用すること等が、上記Ｄ１０／Ｄ９０、Ｄ９８／Ｄ９０、ＭＶ／ＭＮを所望の数値範囲とするための要素として挙げられる。
　また、本発明者はさらに検討したところ、トリアジン系化合物やそれを用いた粒状紫外線吸収剤の粉体特性について、Ｘ線回折分析パターンを指針とすることにより適切に制御できることを見出した。このような知見に基づきさらに鋭意研究したところ、粉末Ｘ線回折分析パターンにおける極大ピークが存在する回折角２θを所定の数値範囲内とすることにより、上記のトリアジン系化合物やそれを用いた粒状紫外線吸収剤における粉体特性が改善されることを見出した。
　本実施形態のトリアジン系化合物（粒状紫外線吸収剤）は、以下の粉末Ｘ線回折分析パターンで規定される特性を有してもよい。
　本実施形態のトリアジン系化合物は、粉末Ｘ線回折分析パターンにおける極大ピークを、回折角２θが５．００°以上６．５０°以下の範囲内、好ましくは５．２０°以上６．００°以下、より好ましくは５．４０°以上５．８０°以下としてもよい。これにより、フィード性および圧縮造粒性を高めることができるため、粉体特性に優れたトリアジン系化合物や粒状紫外線吸収剤を実現できる。
　ここで、極大ピークとは、粉末Ｘ線回折測定における走査範囲内（例えば、回折角２θ＝３゜～６０゜または３゜～９０゜）で得られたＸ線回折パターンにおいて、最大ピーク強度を有するものである。
　また、上記トリアジン系化合物の粉末Ｘ線回折分析パターンにおいて、上記極大ピークにおける半値幅は、例えば、０．０５°以上０．２０°以下、好ましくは０．１０°以上０．１９°以下、より好ましくは０．１５°以上０．１８°以下である。このような数値範囲内となるように極大ピーク（最大ピーク）のピーク幅に適切に設定することで、粉体特性および紫外線吸収特性に優れた粒状紫外線吸収剤を実現できる。
　また、上記トリアジン系化合物の粉末Ｘ線回折分析パターンにおいて、上記極大ピークの相対強度を１００としたとき、回折角２θが３．０°以上４５．０°以下の範囲内に、例えば、相対強度３０以上６０以下、好ましくは相対強度２５以上６０以下、より好ましくは相対強度２２以上６０以下の回折ピークが存在しないように構成される。すなわち、極大ピーク値のピーク強度が相対的に高くすることにより、粉体特性および紫外線吸収特性に優れた粒状紫外線吸収剤を実現できる。
　また、上記トリアジン系化合物の粉末Ｘ線回折分析パターンにおいて、極大ピークの相対強度を１００としたとき、当該相対強度１以上５以下の回折ピークが、例えば、回折角２θが４５．０°超６０．０°以下、好ましくは４５．０°超９０．０°以下の範囲内に存在しないように構成される。すなわち、微強度のピークが存在しない領域を適切な数値範囲内とすることにより、粉体特性および紫外線吸収特性に優れた粒状紫外線吸収剤を実現できる。
　本実施形態では、たとえばトリアジン系化合物の種類や形状、トリアジン系化合物の調製方法等を適切に選択することにより、上記極大ピークの回折角２θ、極大ピークの半値幅等の粉末Ｘ線回折分析パターンを制御することが可能である。これらの中でも、たとえば、溶融固化や粉砕・分級などのトリアジン系化合物の加工処理条件を適切に採用すること等が、上記極大ピークの回折角２θ、極大ピークの半値幅等の粉末Ｘ線回折分析パターンを所望の数値範囲とするための要素として挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物について説明する。
　上記樹脂組成物は、上記粒状紫外線吸収剤を含有するものである。この樹脂組成物は、合成樹脂を含有してもよい。これにより、各種の用途に応じた所望の樹脂特性が得られる。
　上記合成樹脂として、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、エラストマー等を挙げることができる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記合成樹脂の具体例として以下のものが挙げられる。
　上記熱可塑性樹脂として、例えば、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン－１、ポリ－３－メチルペンテン等のα－オレフィン重合体又はエチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－エチルアクリレート共重合体、エチレン－プロピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル－エチレン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン－酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル－アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル－マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル－シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリアルキレンナフタレート等の芳香族ポリエステル及びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル；ポリヒドロキシブチレート、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート、ポリ乳酸樹脂、ポリリンゴ酸、ポリグリコール酸、ポリジオキサン、ポリ（２－オキセタノン）等の分解性脂肪族ポリエステル；ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等が挙げられる。
　上記熱硬化性樹脂として、例えば、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。
　また、上記エラストマーとして、例えば、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂、シリコーンゴムポリエーテルスルホン、ポリサルフォン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、液晶ポリマー等を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル－ブタジエン共重合ゴム、スチレン－ブタジエン共重合ゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム等が挙げられる。
　より具体的なエラストマーとしては、例えば、オレフィン系熱可塑性エラストマー、スチレン系熱可塑性エラストマー、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ニトリル系熱可塑性エラストマー、ナイロン系熱可塑性エラストマー、塩化ビニル系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマー、ポリウレタン系熱可塑性エラストマー等が挙げられる。
　また、透明性に優れた合成樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレンとノルボルネン等のシクロオレフィンとの共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等ビニル化合物およびビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、ポリシアン化ビニリデン、フッ化ビニリデン／トリフルオロエチレン共重合体、フッ化ビニリデン／テトラフルオロエチレン共重合体、シアン化ビニリデン／酢酸ビニル共重合体等のビニル化合物またはフッ素系化合物の共重合体、ポリトリフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ素を含む化合物、ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリペプチド、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド等のポリエーテル、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等が挙げられる。
　また、相溶性および透明性の観点から、合成樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂等が挙げられる。
　以上の合成樹脂は、単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、アロイ化されていてもよい。
　上記樹脂組成物における粒状紫外線吸収剤の配合量は、合成樹脂１００質量部に対して、例えば、０．００１質量部～２０質量部が好ましく、０．０１～１０質量部がより好ましく、０．１～５質量部がさらにより好ましい。上記下限値以上とすることにより、粒状紫外線吸収剤の十分な効果が得られる。また、上記上限値以下とすることにより、粒状紫外線吸収剤の添加効果の向上を得つつも、所望の樹脂物性を実現できる。
　本明細書中、「～」は、特に明示しない限り、上限値と下限値を含むことを表す。
　本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、上述した成分以外の他の添加成分を含むことができる。この他の添加成分としては、例えば、酸化防止剤、本実施形態に係るトリアジン系化合物以外の紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、近赤外線吸収剤、核剤（透明化剤）、帯電防止剤、滑剤、可塑剤、光吸収性色素、充填剤（フィラー）、顔料、染料、金属石鹸、加工助剤、難燃剤、難燃助剤、ゼオライト化合物、発泡剤、（重）金属不活性化剤、架橋剤、エポキシ系安定化剤、マット剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、蛍光増白剤、防黴剤、抗菌剤、離型剤等が挙げられる。
　上記酸化防止剤として、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
　上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４－ｓｅｃ－ブチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコールビス〔（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５－トリス〔（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。
　上記リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ｎ－ブチリデンビス（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、２，２’－メチレンビス（４，６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、２－エチル－２－ブチルプロピレングリコールと２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。
　上記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類、及び、ペンタエリスリトールテトラ（β－アルキルチオプロピオン酸）エステル類が挙げられる。
　上記本実施形態に係るトリアジン系化合物以外の他の紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、５，５’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類；２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２，２’－メチレンビス（４－ｔｅｒｔ－オクチル－６－（ベンゾトリアゾリル）フェノール）、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール等の２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；２－エチル－２’－エトキシオキザニリド、２－エトキシ－４’－ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル－α－シアノ－β、β－ジフェニルアクリレート、メチル－２－シアノ－３－メチル－３－（ｐ－メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類が挙げられる。
　上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）・ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，４，４－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノ－ル／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－第三オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８－１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕アミノウンデカン、１，６，１１－トリス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕アミノウンデカン等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。
　上記近赤外線吸収剤としては、例えば、ポリメチン系色素（シアニン色素）、インドリノシアニン系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、ナフトール金属錯体系色素、スクアリリウム色素、トリアゾ色素、ジチオール金属錯塩系色素、ピリリウム色素、チアピリリウム色素、インドアニリン色素、アゾアントラキノン色素、ナフトキノン色素、アントロキノン色素、ビス（ジチオレン）色素、トリフェニルメタン系色素、アミニウム（アルミニウム）系色素、ジイモニウム系色素等の色素が挙げられ、さらに、無機系の近赤外線吸収剤を使用してもよく、例えばカーボンブラック、酸化アンチモンまたは酸化インジウムをドープした酸化錫、周期表４Ａ，５Ａまたは６Ａ族に属する金属の酸化物、炭化物またはホウ化物が挙げられる。
　上記核剤としては、例えば、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸アルミニウム、安息香酸ナトリウム等の安息香酸類の金属塩、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）リン酸エステルナトリウム、メチレンビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）リン酸エステルナトリウム、ビス〔メチレンビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）リン酸エステル〕ヒドロキシアルミニウム等の芳香族リン酸エステル金属塩および芳香族リン酸エステル金属塩とアルカリ金属化合物の混合物、ジベンジリデンソルビトール、ビス（メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ｐ－エチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ジメチルベンジリデンソルビトール）等のジベンジリデンソルビトール類、アミノ酸金属塩、ロジン酸金属塩、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリス［２－メチルシクロヘキシル］－１，２，３－プロパントリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリシクロヘキシル－１，３，５－ベンゼントリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルナフタレンジカルボキサミド、１，３，５－トリ（ジメチルイソプロポイルアミノ）ベンゼン等のアミド化合物等が挙げられる。
　上記帯電防止剤としては、例えば、脂肪酸第四級アンモニウムイオン塩、ポリアミン四級塩等のカチオン系帯電防止剤；高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールＥＯ付加物、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アニオン型のアルキルスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物リン酸エステル塩等のアニオン系帯電防止剤；多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリコールリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル等のノニオン系帯電防止剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の両性型アルキルベタイン、イミダゾリン型両性活性剤等の両性帯電防止剤、アイオノマーやポリエチレングリコールを親水部とするブロックポリマーを含有する高分子型帯電防止剤が挙げられる。
　上記滑剤としては、例えば、流動パラフィン、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス等の炭化水素系滑剤；ステアリルアルコール、ステアリン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸等の脂肪族系滑剤；ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンステアリン酸アミド等のアミド系滑剤；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸バリウム／ステアリン酸亜鉛複合体、ステアリン酸亜鉛／ステアリン酸カルシウム複合体等の金属石鹸系滑剤；硬化油脂、グリセリンモノステアレート、ステアリン酸ブチル、ペンタエリスリトールステアレート、ステアリン酸ステアリル等のエステル系滑剤が挙げられる。
　上記可塑剤としては、例えば、フタル酸エステル、二塩基酸エステル、塩素化パラフィン、ポリエステル、エポキシ化エステル、リン酸エステル、トリメリット酸エステル等が挙げられる。
　上記光吸収性色素としては、例えば、シアニン系、キノリン系、クマリン系、チアゾール系、オキソノール系、アズレン系、スクアリリウム系、アゾメチン系、アゾ系、ベンジリデン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ジチオール金属錯体系化合物等が挙げられる。
　上記充填剤としては、例えば、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、硫化亜鉛、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、アルミナケイ酸ナトリウム、ハイドロカルマイト、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ゼオライト等のケイ酸金属塩、活性白土、タルク、クレイ、ベンガラ、アスベスト、三酸化アンチモン、シリカ、ガラスビーズ、マイカ、セリサイト、ガラスフレーク、アスベスト、ウオラストナイト、チタン酸カリウム、ＰＭＦ（鉱物繊維）、石膏繊維、ゾノライト、ＭＯＳ（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ　Ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　Ｓｕｌｆａｔｅ　Ｈｙｄｒａｔｅ，繊維状マグネシウム化合物），ホスフェートファイバー、ガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊維、セルロースナノファイバー等が挙げられる。
　上記顔料としては、例えば、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリーン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。
　上記染料としては、例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料、スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられる。
　上記金属石鹸としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、ヒドロキシアルミニウム、バリウム、亜鉛等の金属と、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸等の飽和または不飽和脂肪酸の塩が用いられる。
　上記加工助剤としては、公知の加工助剤の中から適宜選択することができるが、アクリル酸系加工助剤が好ましい。加工助剤の例を挙げると、例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート等のアルキルメタクリレートの単独重合体又は共重合体；前記アルキルメタクリレートと、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート等のアルキルアクリレートとの共重合体；前記アルキルメタクリレートと、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物との共重合体；前記アルキルメタクリレートと、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニルシアン化合物等との共重合体等を挙げることができる。
　上記難燃剤や上記難燃助剤の例としては、下記のトリアジン環含有化合物、金属水酸化物、その他無機リン、ハロゲン系難燃剤、シリコーン系難燃剤、リン酸エステル系難燃剤、縮合リン酸エステル系難燃剤、イントメッセント系難燃剤、三酸化アンチモン等の酸化アンチモン、その他の無機系難燃助剤、有機系難燃助剤等が挙げられる。
　上記トリアジン環含有化合物としては、例えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセトグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、１，３－ヘキシレンジメランミン等が挙げられる。
　上記金属水酸化物としては、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛、キスマー５Ａ（水酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）等が挙げられる。
　上記リン酸エステル系難燃剤の例としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、トリスイソプロピルフェニルホスフェート、２－エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ｔｅｒｔ－ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フェニルホスフェート、トリス－（ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（イソプロピルフェニル）ジフェニルホスフェート、トリス－（イソプロピルフェニル）ホスフェート等が挙げられる。
　上記縮合リン酸エステル系難燃剤の例としては、１，３－フェニレンビス（ジフェニルホスフェート）、１，３－フェニレンビス（ジキシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）等が挙げられ、イントメッセント系難燃剤としては、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン、ピロリン酸アンモニウム、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ピペラジン等の、（ポリ）リン酸のアンモニウム塩やアミン塩が挙げられる。
　上記その他の無機系難燃助剤としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、タルク等の無機化合物、及びその表面処理品が挙げられ、例えば、ＴＩＰＡＱＵＥ　Ｒ－６８０（酸化チタン：石原産業（株）製）、キョーワマグ１５０（酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）、等の種々の市販品を用いることができる。
　また、その他の有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
　上記ゼオライト化合物は、独特の三次元のゼオライト結晶構造を有するアルカリ又はアルカリ土類金属のアルミノケイ酸塩であり、その代表例としては、Ａ型、Ｘ型、Ｙ型及びＰ型ゼオライト、モノデナイト、アナルサイト、ソーダライト族アルミノケイ酸塩、クリノブチロライト、エリオナイト及びチャバサイト等を挙げることができ、これらのゼオライト化合物の結晶水（いわゆるゼオライト水）を有する含水物又は結晶水を除去した無水物の何れでもよく、またその粒径が０．１～５０μｍのものを用いることができ、特に、０．５～１０μｍのものが好ましい。
　上記発泡剤としては、例えば、アゾジカルボンアミド、アゾビスイソブチロニトリル、ｐ，ｐ’－オキシビスベンゼンスルホニルヒドラジド、ｎ，ｎ’－ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ｐ－トルエンスルホニルセミカルバジド、トリヒドラゾトリアジン等の分解型有機発泡剤及び重炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、亜硝酸アンモニウム、アジド化合物、ホウ水素化ナトリウム等の分解型無機発泡剤が挙げられる。
　上記（重）金属不活性化剤としては、サリチルアミド－１，２，４－トリアゾール－３－イル、ビスサリチル酸ヒドラジド、ドデカンジオイルビス（２－（２－ヒドロキシベンゾイル）ヒドラジド）、ビス（３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸）ヒドラジド等が挙げられる。
　上記架橋剤としては、ベンゾイルペルオキシド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）ヘキサン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）ヘキシン、１，３－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン－ｔｅｒｔ－ブチル－ヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ポリスルホンアジド、アジドホルメート、テトラメチルイソフタリルジ－ｔｅｒｔ－ブチルビスペルオキシド、テトラメチルイソフタリルジクミルビスペルオキシド、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン、ヘキサメチレンジアミン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン等を挙げることができる。
　上記エポキシ系安定剤としては、脂肪族、芳香族、脂環族、芳香族脂肪族又はヘテロ環式構造を有し、側鎖としてエポキシ基を有する化合物が挙げられる。エポキシ基は好ましくは、グリシジル基としてエーテル又はエステル結合により分子の残基に結合するか、あるいはヘテロ環式アミン、アミド又はイミドのＮ－グリシジル誘導体であってもよい。具体的には、エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化モノエステルなどが挙げられる。エポキシ系安定剤の市販品としては、例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製品名「アデカサイザーＯ－１３０Ｐ」、「アデカサイザーＯ－１８０Ａ」、「アデカサイザーＤ－３２」、「アデカサイザーＥＰ－１３」、「アデカサイザーＦＥＰ－１３」等が挙げられる。
　上記マット剤としては、二酸化ケイ素の微粒子が好ましい。二酸化ケイ素の微粒子の例には、アエロジルＲ９７２、Ｒ９７２Ｖ、Ｒ９７４、Ｒ８１２、２００、２００Ｖ、３００、Ｒ２０２、ＯＸ５０、ＴＴ６００（以上日本アエロジル（株）製）が挙げられ、フィルムのヘイズを低く保ちながら摩擦係数を下げる効果が大きいことから、好ましくはアエロジル２００Ｖ、アエロジルＲ９７２Ｖ、アエロジルＲ８１２である。
　上記防曇剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、アルキルジエタノールアミン、アルキルジエタノールアミン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
　上記プレートアウト防止剤としては、例えば、二酸化ケイ素、エチレン－飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体けん化物のアルキレンオキサイド付加物を有効成分にしたものが挙げられる。
　上記表面処理剤としては、例えば、アミノシラン化合物、エポキシ樹脂の一種以上を含む表面処理剤が好ましく用いられる。
　上記アミノシラン化合物としては、例えば、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン及びγ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
　上記表面処理剤に含まれるエポキシ樹脂としては、例えば、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられ、ノボラック型エポキシ樹脂が好ましく用いられる。ノボラック型エポキシ樹脂としては、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等の多官能型エポキシ樹脂が挙げられる。
　また表面処理剤には、上記アミノシラン化合物、エポキシ樹脂の他に、性質を阻害しない範囲で、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、耐電防止剤、潤滑剤、及び撥水剤等の成分を配合してもよい。さらに、他の表面処理剤として、ノボラック型及びビスフェノール型以外のエポキシ樹脂、カップリング剤等が挙げられる。
　上記蛍光増白剤とは、太陽光や人工光の紫外線を吸収し、これを紫～青色の可視光線に変えて輻射する蛍光作用によって、成形体の白色度や青味を助長させる化合物である。蛍光増白剤としては、ベンゾオキサゾール系化合物Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｎｅｒ１８４；クマリン系化合物Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｎｅｒ５２；ジアミノスチルベンジスルフォン酸系化合物Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｎｅｒ２４、８５、７１等が挙げられる。
　上記防黴剤としては、例えば、含窒素含硫黄系、有機臭素系、含窒素系、砒素系等の有機系防黴剤、銀化合物等の無機系防黴剤等が挙げられる。
　上記抗菌剤としては、例えば、塩素系、フェノール系、イミダゾール系またはチアゾール系の化合物や第四級アンモニウム化合物等などの有機系抗菌剤、銀、亜鉛等の金属を保持含有させたゼオライト系、アパタイト系、シリカアルミナ系、セラミック系、リン酸ジルコニウム系、シリカゲル系、ヒドロキシアパタイト系または珪酸カルシウム系などの無機系抗菌剤が挙げられる。
　上記離型剤としては、例えば、モンタン酸ナトリウム、モンタン酸カリウム、モンタン酸カルシウム、モンタン酸マグネシウムなどが挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物の製造方法は特に制限はなく、従来公知の任意の手法を採用することが出来る。
　上記樹脂組成物の製造方法の一例としては、本実施形態の粒状紫外線吸収剤、上述の合成樹脂、必要に応じて他の添加成分等の各成分を、タンブラーやヘンシェルミキサ－等の各種混合機を用い予め混合した後、バンバリーミキサー、ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダー等で溶融混練する方法が挙げられる。
　また各成分を予め混合せずに、又は一部の成分のみ予め混合して、フィーダーを用いて押出機に供給し溶融混練して、樹脂組成物を製造してもよい。更には、一部の成分を予め混合し押出機に供給して溶融混練することで得られる樹脂組成物をマスターバッチとし、再度、他の成分と混合し溶融混練することによって樹脂組成物を製造することもできる。
　また、上記の混合・混練工程に用いる合成樹脂は、粉状、ペレット状等の所定形状、または繊維状を有するものであってもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、室温で固形状でもよく、形状として、粉末状、顆粒状、ペレット、ブリケット、タブレット等の一定形状、またはシート状を有していてもよい。
　本実施形態の樹脂組成物を成形することにより成形体を得ることができる。
　成形方法としては、特に限定されるものではなく、射出成形法、押出成形法、ブロー成形法、回転成形、真空成形法、インフレーション成形法、カレンダー成形法、スラッシュ成形法、ディップ成形法、発泡成形法等が挙げられる。
　上記成形体は、用途に応じて各種の形態を有することができるが、例えば、樹脂板、シート、フィルム、容器（ボトル、トレイ、袋）、繊維、各種成形品等の種々の形状を有し得る。
　また、本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の粒状紫外線吸収剤、バインダー樹脂として用いる上述の合成樹脂、必要に応じて他の添加成分等の各成分を、溶媒に溶解させてワニス樹脂（室温で液状であるワニス状樹脂組成物）としてもよい。溶剤として、有機系溶剤や水系溶媒を用いることができる。必要に応じて乳化剤を用いて、粉末状の紫外線吸収剤を分散させたエマルジョンとして樹脂ワニスを使用してもよい。
　上記樹脂ワニスを調製する方法としては、各成分の混合の順序は特に制限されず、全ての成分を同時に混合してもよいし、予め本実施形態の粒状紫外線吸収剤および他の添加成分を混合して得られた混合物に合成樹脂を混合してしてもよいし、予め調製しておいた複数の成分を他の成分と混合してもよいし、或いは予め調製しておいた複数の成分同士をさらに混合してもよい。
　上記樹脂ワニスは、例えば、キャストフィルム法を用いて、フィルムやシートに加工することもできる。また上記樹脂ワニスは、所定の基材上にコーティングするための塗料材料として用いることもできる。
　本実施形態の樹脂組成物は、電気・電子・通信、農林水産、鉱業、建設、食品、繊維、衣類、医療、石炭、石油、ゴム、皮革、自動車、精密機器、木材、建材、土木、家具、印刷、楽器等の幅広い産業分野に使用できる。
　より具体的な用途として、例えば、プリンター、パソコン、ワープロ、キーボード、ＰＤＡ（小型情報端末機）、電話機、複写機、ファクシミリ、ＥＣＲ（電子式金銭登録機）、電卓、電子手帳、カード、ホルダー、文具等の事務、ＯＡ機器、洗濯機、冷蔵庫、掃除機、電子レンジ、照明器具、ゲーム機、アイロン、コタツ等の家電機器、ＴＶ、ＶＴＲ、ビデオカメラ、ラジカセ、テープレコーダー、ミニディスク、ＣＤプレーヤー、スピーカー、液晶ディスプレイ等のＡＶ機器、コネクター、リレー、コンデンサー、スイッチ、プリント基板、コイルボビン、半導体封止材料、ＬＥＤ封止材料、電線、ケーブル、トランス、偏向ヨーク、分電盤、時計等の電気・電子部品及び通信機器、自動車用内外装材、製版用フィルム、粘着フィルム、ボトル、食品用容器、食品包装用フィルム、製薬・医薬用ラップフィルム、製品包装フィルム、農業用フィルム、農業用シート、温室用フィルム等が挙げられる。
　また、具体的な用途して、座席（詰物、表地等）、ベルト、天井張り、コンパーチブルトップ、アームレスト、ドアトリム、リアパッケージトレイ、カーペット、マット、サンバイザー、ホイルカバー、マットレスカバー、エアバック、絶縁材、吊り手、吊り手帯、電線被覆材、電気絶縁材、塗料、コーティング材、上張り材、床材、隅壁、カーペット、壁紙、壁装材、外装材、内装材、屋根材、デッキ材、壁材、柱材、敷板、塀の材料、骨組及び繰形、窓及びドア形材、こけら板、羽目、テラス、バルコニー、防音板、断熱板、窓材等の自動車、車両、船舶、航空機、建物、住宅及び建築用材料や土木材料、衣料、カーテン、シーツ、不織布、合板、合繊板、絨毯、玄関マット、シート、バケツ、ホース、容器、眼鏡、鞄、ケース、ゴーグル、スキー板、ラケット、テント、楽器等の生活用品、スポーツ用品等の各種用途が挙げられる。この他、塗料、化粧品等が挙げられる。
　また、医薬品、ビタミン剤、ドリンク剤、目薬等の薬品容器；化粧水、乳液、日焼け止め等の化粧品容器；食品容器、酒、ワイン、ビール、フルーツジュース、ソフトドリンク、お茶、紅茶、コーヒー等の飲料容器；シャンプー、リンス、うがい液、歯磨き剤、消毒液等の日用品容器等の用途も挙げられる。
　また、本実施形態の樹脂組成物は、特に制限されないが、シートやフィルム等に成形して、光学フィルムや光学シート等の光学材料として好適に使用できる。光学材料としては例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置に用いる光学フィルム又は光学シートとして有用であり、特に表示素子に紫外線耐性の劣る有機材料を用いる液晶表示装置や有機ＥＬディスプレイの光学補正フィルム、発光体保護フィルム等の光学フィルムとして有用である。液晶表示装置用途としては、偏光板保護フィルム又は保護シート、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、防眩フィルム、輝度向上フィルム、光拡散フィルム及び光拡散シート、レンズフィルム及びレンズシート、防曇フィルム、帯電防止フィルム、光学補正フィルム、反射防止フィルム、色調調整フィルムや導光板等が挙げられ、特に液晶表示素子に接している偏光板の外表面側に設置される光学フィルム若しくは光学シート、又は、偏光板保護フィルム若しくは光学シートに好適に使用できる。
　以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することもできる。
　以下、本発明について実施例を参照して詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。
［粒状紫外線吸収剤の調製］
（実施例１）
　以下の手順により２，４，６－トリス［２－ヒドロキシ－３－メチル－４－ヘキシルオキシフェニル］トリアジンを合成した。
　３００ｍｌの四つ口フラスコに２，４，６－トリス（２，４－ジヒドロキシ－３－メチルフェニル）トリアジンを１０．００ｇ、水酸化ナトリウムを２２．６８ｇ、ジメチルホルムアミドを８０．００ｇ、１－ブロモヘキサンを１１．０７ｇ加え８０℃まで昇温し、９時間反応させた。塩酸を用いて中和処理を行った後、水洗、減圧脱溶媒し、残渣をトルエン：イソプロピルアルコール＝１：１から再結晶することにより、結晶を得た。その後、金属製プレートに溶融させた目的物（結晶）を滴下し、冷却することでフレークを得た（溶融固化処理）。得られたフレークを乳鉢粉砕することで、融点１４５℃の淡黄色粉末１１．８９ｇ（収率７６％）を得た。
　得られた化合物（淡黄色粉末）について、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行った。下記分析結果により得られた淡黄色粉末は、下記式Ｎｏ．１で表される粉状の化合物（粒状紫外線吸収剤）と同定された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（実施例２～１０）
　実施例１と同様にして、異なるロットである、上記式Ｎｏ．１で表される粉状の化合物Ｎｏ．１（粒状紫外線吸収剤）を得た。
（実施例１１）
　以下の手順により、２－（４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３－ヒドロキシフェノキシ）エチル　２－エチルヘキサノエートを合成した。
　３００ｍｌの四つ口フラスコに２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－（２－ヒドロキシエトキシ）フェノールを１０．００ｇ、パラトルエンスルホン酸一水和物を０．２５ｇ、トルエンを７０．００ｇ、２－エチルヘキサン酸を４．１２ｇ加え還流下、１０時間反応させた。水洗し、トルエン：イソプロピルアルコール＝１：２から再結晶することにより、結晶を得た。その後、金属製プレートに溶融させた目的物（結晶）を滴下し、冷却することでフレークを得た（溶融固化処理）。得られたフレークを乳鉢粉砕することで、融点１０８℃の淡黄色粉末９．５６ｇ（収率７２％）を得た。
　得られた化合物（淡黄色粉末）について、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行った。下記分析結果により得られた淡黄色粉末は、下記式Ｎｏ．２で表される粉状の化合物（粒状紫外線吸収剤）と同定された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（比較例１）
　実施例１で得られた結晶を、溶融固化処理を実施せずに、乳鉢粉砕することで、上記式Ｎｏ．１で表される粉状の化合物（粒状紫外線吸収剤）を得た。
（比較例２～５）
　比較例１と同様にして、異なるロットである、上記式Ｎｏ．１で表される粉状の化合物（粒状紫外線吸収剤）を得た。
（比較例６）
　実施例１１において得られたフレークを、粗粉砕することで、上記式Ｎｏ．２で表される顆粒状の化合物（粒状紫外線吸収剤）を得た。
　以上により得られた粒状紫外線吸収剤について、以下の評価項目に基づいて評価を実施した。評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
（粒子径分布）
　累積１０％粒子径Ｄ１０、累積９０％粒子径Ｄ９０、累積９８％粒子径Ｄ９８、体積平均粒子径ＭＶ、および個数平均粒子径ＭＮは、メタノールに、得られた粒状紫外線吸収剤を加えて混合した溶液に対して、超音波で分散させながら、湿式条件下で、レーザー回折式粒度分布測定器（Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ　ＭＴ３０００ＩＩ）を用いて測定した。
（圧縮造粒性）
　ブリケットマシンを用いて、得られた粒状紫外線吸収剤を圧縮造粒し、アーモンド形状のブリケットを成形した。得られたブリケットの外観を観察し、以下の評価基準に基づいて圧縮造粒性を評価した。
○：ラミネーティング（ブリケットが層状に割れる現象）が生じていなかった。
×：ラミネーティングが一部または全体に生じていた。
（溶融混練性）
　アクリル樹脂１００質量部に対して、得られた粒状紫外線吸収剤を１質量部の配合量にて配合し、二軸押出機（Ｌ／Ｄ＝３０）を用いて、２５０℃で溶融混練して造粒し、ペレットを得た。吐出量を０．３ｋｇ／ｈに設定したときのペレットを観察し、以下の評価基準に基づいて溶融混練性を評価した。
○：樹脂と粒状紫外線吸収剤とが均一に分散し、溶融混練をすることができた。
△：樹脂と粒状紫外線吸収剤とがやや分離したが、溶融混練をすることができた。
×：樹脂と粒状紫外線吸収剤とが分離し、溶融混練をすることができなかった。
　また、得られた実施例１、１１、比較例１の粒状紫外線吸収剤について、Ｘ線回折分析を行った。評価結果を表２～５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
（Ｘ線回折）
　得られた粒状紫外線吸収剤に対して、ＵｌｔｉｍａＩＶ（株式会社リガク）を用い、以下の測定条件で、粉末Ｘ線回折測定を実施した。
（測定条件）
Ｘ線管球：ＣｕＫα線（ＣｕＫα１＝１．５４０５６２Å、ＣｕＫα２＝１．５４４３９８Å、ＣｕＫα２除去なし）
管電圧／管電流：４０ｋＶ／４０ｍＡ
アタッチメント：多目的薄膜試料台
モノクロメータ：固定
フィルタ：なし
発散スリット：２／３°
発散縦制限スリット：１０ｍｍ
散乱スリット：１．１７ｍｍ
受光スリット：０．３ｍｍ
スキャンタイプ：連続スキャン
スキャンスピード：４°／ｍｉｎ
サンプリング幅：０．０２°
走査軸：２θ／ω
走査範囲：＝３゜～９０゜
　実施例１の粒状紫外線吸収剤における粉末Ｘ線回折分析の結果を図１に示す。図１の各ピークに対応する回折角２θ、ｄ値、相対強度を表３に示す。表３中、ｄｅｇは、°を表し、ピーク強度の閾値を極大ピークの１／１００に設定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　実施例１１の粒状紫外線吸収剤における粉末Ｘ線回折分析の結果を図２に示す。図２の各ピークに対応する回折角２θ、ｄ値、相対強度を表４に示す。表４中、ピーク強度の閾値を極大ピークの１／１００に設定した。
　ただし、実施例１１の粉末Ｘ線回折測定の測定条件として、下記の条件を採用した以外は実施例１と同様にした。
発散スリット：１／２°
発散縦制限スリット：１０ｍｍ
散乱スリット：０．９３ｍｍ
走査範囲：＝２゜～６０゜
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　比較例１の粒状紫外線吸収剤における粉末Ｘ線回折分析の結果を図３に示す。図３の各ピークに対応する回折角２θ、ｄ値、相対強度を表５に示す。表５中、ピーク強度の閾値を１／１００に設定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
（フィード性）
　得られた粒状紫外線吸収剤１ｋｇをホッパーに投入し、重量式フィーダー（Ｋ－トロン社製、縦：２５ｃｍ×外径：１．４ｃｍ、溝の幅：２．０ｃｍ、溝の深さ：０．３ｃｍのＴｗｉｎ　ｓｐｉｒａｌ　ｔｙｐｅの二軸スクリュー）を用いて、フィーダー排出量：０．３ｋｇ／ｈの条件で、３０分間排出した（フィード性試験）。
・定量性
　重量式フィーダーから排出された量（フィーダー量）を、１０分間隔で経時的に測定した。フィード量のバラツキが小さい場合を○、フィード量のバラツキが大きい場合を×とした。
・ロングラン性
　排出時間の条件を３０分間から３時間に変更した以外は同様にして、上記のフィード試験を実施した。３時間排出し続けた場合を○、３時間の経過前に運転が停止した場合を×とした。
［樹脂組成物の調製］
（フィルムの作製）
　合成樹脂（ポリカーボネート樹脂：三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製、製品名Ｅ－２０００）１００質量部に対して、得られた各実施例の粒状紫外線吸収剤を０．２質量部配合したものを、溶媒（トルエン／シクロヘキサン＝９／１）２３０質量部に溶解することにより、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物で、キャスト法により厚さ４０μｍのフィルムを作製し、１辺２ｃｍの正方形のフィルム試験片を得た。
　得られたフィルム試験片を、サンシャインウェザオメーター（８３℃、雨なし、光源カーボンアーク）にて、２４０、３６０及び４８０時間後の全光線透過率（％）の保持率（％）を測定し、耐光性を評価した。
　２４０、３６０及び４８０時間後の保持率（％）が高い値を示した結果から、各実施例の粒状紫外線吸収剤を使用することにより、優れた耐光性を実現できることが分かった。
　また、合成樹脂として、ポリカーボネート樹脂に代えて、メタクリル樹脂、ノルボルネン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、又はポリスチレン樹脂を用いた場合でも、同様に優れた耐光性を実現できることが分かった。
（容器の作製）
　ポリエチレンテレフタレート（固有粘度：０．８ｄＬ／ｇ）１００質量部に対して、得られた各実施例の粒状紫外線吸収剤を０．３質量部加えて混合し、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物について、１６０℃のギヤーオーブンで４時間乾燥後、射出成形機にて、射出温度２８０℃の成形温度で、プリフォーム（口外径２５ｍｍ、重量２３ｇ）を成形した。次に、得られたプリフォームについて、金型温度１３０℃で二軸延伸ブロー成形し、容量５００ｍＬ、厚さ０．７ｍｍのプラスチックボトルを作製した。得られたプラスチックボトルについて、波長５００ｎｍの可視光線の透過率、波長４００ｎｍの紫外線の透過率を測定した。波長５００ｎｍの透過率が高く、波長４００ｎｍの透過率が低い結果から、得られたプラスチックボトル（容器）は、紫外線を効率的に吸収し、また、可視光線の透過性も十分確保できていることが分かった。
（コーティング材の作製）
・紫外線吸収層
　ノルボルネン樹脂（ＪＳＲ（株）製、製品名：ＡＲＴＯＮ　Ｆ５０２３）１００質量部に対して、得られた各実施例の粒状紫外線吸収剤を０．５質量部、並びに溶媒としてジクロロメタン２０００質量部を混合し、樹脂溶液（樹脂組成物）を得た。得られた樹脂溶液を、表面研磨したガラス板上にバーコーターを用いて流延し、５０℃で２０分の予備乾燥、９０℃で３０分の乾燥を経て、膜厚８０～９０μｍのフィルムを作製した後、１辺２ｃｍの正方形のフィルム試験片（紫外線吸収層）を得た。
・ＮＩＲ吸収層の作製
　ノルボルネン樹脂（ＪＳＲ（株）製、製品名：ＡＲＴＯＮ　Ｆ５０２３）１００質量部に対して、近赤外線吸収剤としてジイモニウム系化合物（日本化薬（株）製、製品名：ＩＲＧ－０６８）０．３質量部、溶媒としてジクロロメタン２０００質量部からなる樹脂溶液を、表面研磨したガラス板上にバーコーターを用いて流延し、５０℃で２０分の予備乾燥、９０℃で３０分の乾燥を経て、膜厚５０～６０μｍのフィルムを作製した後、１辺２ｃｍの正方形のフィルム試験片を得た。
　得られたＮＩＲ吸収層及び紫外線吸収層を重ね合わせた試験片につき、サンシャインウェザーメーター（スガ試験機株式会社製；８３℃、雨なし、光源カーボンアーク）にて、紫外線吸収層側から試験光が当たるようにして、３６０（又は５４０）時間曝露した。耐光試験前後のＮＩＲ領域の極大波長（ＮＩＲ吸収層：１１００ｎｍ）における透過率を測定し、透過率の減衰率（Δ透過率）により耐光性評価を行った。
　各実施例において、Δ透過率を低減できた結果から、近赤外線吸収剤の光劣化に対して効果を示すことが確かめられた。これにより、近赤外線吸収層における近赤外線吸収剤の光劣化防止に優れることが分かった。
　実施例１～１１の粒状紫外線吸収剤は、比較例１～５と比べて、溶融混練性および圧縮造粒性に優れており、比較例６に比べて溶融混練性に優れることから、良好な粉体特性を示すことが分かった。また、実施例１～１１の化合物は、紫外線吸収特性に優れているため、紫外線吸収剤として好適に利用できることが分かった。
　この出願は、２０１８年３月３０日に出願された日本出願特願２０１８－０６７８２２号および２０１８年３月３０日に出願された日本出願特願２０１８－０６７８３０号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (14)

  1. 　トリアジン系化合物を含む粒状紫外線吸収剤であって、
    　湿式のレーザー回折式粒度分布測定法による当該粒状紫外線吸収剤の、体積基準の粒子径分布における累積１０％粒子径をＤ１０（μｍ）とし、累積９０％粒子径をＤ９０（μｍ）としたとき、
    　Ｄ１０／Ｄ９０が０．０１以上０．２５以下の範囲にある、粒状紫外線吸収剤。
  2. 　請求項１に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　前記トリアジン系化合物が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む、粒状紫外線吸収剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［上記一般式（Ｉ）中、
    　Ｒ１は、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアルキルアリール基、炭素原子数７～２０のアリールアルキル基、炭素原子数２～８のアルケニル基、又は下記一般式（ＩＩ）で表される置換基を表し、
    　Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、または－Ｏ－Ｒを表し、このＲは、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアルキルアリール基、又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、
    　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基又は直鎖又は分岐の炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、
    　Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
    　ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲで表される置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２で表される置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基中のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、炭素－炭素二重結合、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＲ０１＝Ｎ－および－Ｎ＝ＣＲ０２－から選択される少なくとも一以上の構造で置換されていてもよく、前記構造中のＲ０１及びＲ０２は、それぞれ独立に、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［上記一般式（ＩＩ）中、
    　Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、または、－Ｏ－Ｒを表し、このＲは、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアルキルアリール基、又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基を表し、
    　Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基、又は直鎖又は分岐の炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、
    　Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表し、
    　Ｘ１は、置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数８以上３０以下のアルキレン基を表し、
    　Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｌ１－、－Ｏ－Ｌ１Ｏ－、－Ｏ－Ｌ１－、－Ｌ１－Ｏ－ＣＯ－、－Ｌ１－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
    　Ｌ１は、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキレン基であり、
    　ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０～８の整数を表し、
    　＊は、式（Ｉ）中のＲ１と連結する酸素原子との結合手を表す。
    　ただし、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲで表される置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～２０のアルキル基、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１で表される前記置換又は無置換の、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基およびＸ１で表される直鎖又は分岐の炭素原子数８以上３０以下のアルキレン基中のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、炭素－炭素二重結合、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＲ０３＝Ｎ－および－Ｎ＝ＣＲ０４－から選択される少なくとも一以上の構造で置換されていてもよく、Ｒ０３及びＲ０４は、それぞれ独立に、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基を表す。］
  3. 　請求項１または２に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　前記トリアジン系化合物が、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む、粒状紫外線吸収剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記一般式（Ａ）中、
    　ＲＡ１は、直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数３～８のシクロアルキル基、直鎖又は分岐の炭素原子数３～８のアルケニル基、炭素原子数６～１８のアリール基、炭素原子数７～１８のアルキルアリール基または炭素原子数７～１８のアリールアルキル基を表し、
    　ＲＡ２及びＲＡ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルキル基、若しくは、直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルコキシ基を表し、
    　ＲＡ４、ＲＡ７、ＲＡ１０は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基または直鎖又は分岐の炭素原子数３～８のアルケニル基を表し、
    　ＲＡ１３及びＲＡ１７は、互いに同一で異なっていてもよく、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
    　ただし、ＲＡ１、ＲＡ２及びＲＡ３で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルキル基、ＲＡ２及びＲＡ３で表される直鎖又は分岐の炭素原子数１～１２のアルコキシ基中のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、炭素－炭素二重結合、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＲ０５＝Ｎ－および－Ｎ＝ＣＲ０６－から選択される少なくとも一以上の構造で置換されていてもよく、前記構造中のＲ０５及びＲ０６は、それぞれ独立に、直鎖又は分岐の炭素原子数１～８のアルキル基を表す。）
  4. 　請求項１または２に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　前記トリアジン系化合物が、下記の化合物Ｎｏ．１Ａから化合物Ｎｏ．８Ａのいずれかで表される一または二以上の化合物を含む、粒状紫外線吸収剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
  5. 　請求項１または２に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　前記トリアジン系化合物が、下記一般式（Ｂ）で表される化合物を含む、粒状紫外線吸収剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （上記一般式（Ｂ）中、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ７～ＲＢ９、ＲＢ１０～ＲＢ１２、ＲＢ２３、ＲＢ２４、ＲＢ２６～ＲＢ２８、ＲＢ２９～ＲＢ３１は、各々独立して、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～２０のアリール基を表し、ｎは８～１４の整数を表す。ただし、トリアジン環と連結する三つのベンゼン環のうち二つのベンゼン環のパラ位は、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基または炭素原子数１～２０のアルコキシ基を表し、且つ、オルト位の一つは、水素原子またはヒドロキシ基を表す。）
  6. 　請求項５に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　前記トリアジン系化合物が、下記の化合物Ｎｏ．１Ｂから化合物Ｎｏ．４Ｂのいずれかで表される一または二以上の化合物を含む、粒状紫外線吸収剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （上記化合物Ｎｏ．１Ｂから化合物Ｎｏ．４Ｂ中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＤ１及びＲＤ２は、互いに同一でも異なってもよく、水素原子、直鎖または分岐の炭素原子数１～４のアルキル基、若しくは、直鎖または分岐の炭素原子数１～４のアルコキシ基を表す。）
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　湿式のレーザー回折式粒度分布測定法による当該粒状紫外線吸収剤の、体積基準の粒子径分布における体積平均粒子径をＭＶ（μｍ）とし、個数平均粒子径をＭＮ（μｍ）としたとき、
    　ＭＶ／ＭＮが５．０以上３０．０以下の範囲にある、粒状紫外線吸収剤。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　湿式のレーザー回折式粒度分布測定法による当該粒状紫外線吸収剤の、体積基準の粒子径分布における累積９８％粒子径をＤ９８（μｍ）としたとき、
    　Ｄ９８／Ｄ９０が１．７０以上５．００以下の範囲にある、粒状紫外線吸収剤。
  9. 　請求項２～４のいずれか１項に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　前記トリアジン系化合物が、粉末Ｘ線回折分析パターンにおいて、回折角２θが５．００°以上６．５０°以下の範囲内に極大ピークを有することを特徴とする、粒状紫外線吸収剤。
  10. 　請求項９に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　前記トリアジン系化合物の極大ピークの半値幅が、０．０５°以上０．２０°以下である、粒状紫外線吸収剤。
  11. 　請求項９または１０に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　前記トリアジン系化合物の極大ピークの相対強度を１００としたとき、当該相対強度３０以上６０以下の回折ピークが、回折角２θが３．０°以上４５．０°以下の範囲内に存在しないことを特徴とする、粒状紫外線吸収剤。
  12. 　請求項９～１１のいずれか１項に記載の粒状紫外線吸収剤であって、
    　請求項トリアジン系化合物の極大ピークの相対強度を１００としたとき、当該相対強度１以上５以下の回折ピークが、回折角２θが４５．０°超６０．０°以下の範囲内に存在しないことを特徴とする、粒状紫外線吸収剤。
  13. 　請求項１～１２のいずれか１項に記載の粒状紫外線吸収剤を含有する、樹脂組成物。
  14. 　請求項１３に記載の樹脂組成物であって、合成樹脂を含有する樹脂組成物。
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Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1171356A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Asahi Denka Kogyo Kk トリアジン系化合物および紫外線吸収剤
JPH11116936A (ja) * 1997-10-13 1999-04-27 Shin Kobe Electric Mach Co Ltd 透明樹脂シートおよび紫外線吸収剤
JP2001055395A (ja) * 1999-08-17 2001-02-27 Asahi Denka Kogyo Kk 新規な結晶構造を有するナトリウム−２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスフェート化合物、その製造方法、それを含有するポリオレフィン系高分子組成物
JP2001323251A (ja) * 2000-05-15 2001-11-22 Asahi Denka Kogyo Kk 顆粒状紫外線吸収剤の製造方法
JP2001526711A (ja) * 1997-04-15 2001-12-18 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 低粉塵性安定剤の製造方法
JP2003137874A (ja) * 2001-10-29 2003-05-14 Chemiprokasei Kaisha Ltd 結晶性２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕、その製造方法および用途
JP2004051576A (ja) * 2002-07-22 2004-02-19 Chemiprokasei Kaisha Ltd 結晶性１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ−メチルベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、その製造方法および用途
JP2005146124A (ja) * 2003-11-14 2005-06-09 Toray Ind Inc フィラー高充填樹脂組成物およびそれから得られる成形品
JP2006523197A (ja) * 2003-03-24 2006-10-12 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 対称性トリアジン誘導体
JP2010202521A (ja) * 2009-02-27 2010-09-16 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なトリアジン系化合物、その製造方法、それよりなる紫外線吸収剤およびそれを含む高分子組成物
JP2011505400A (ja) * 2007-12-03 2011-02-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−（４，６−ビス−ビフェニル−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（２−エチル−（ｎ）−ヘキシルオキシ）フェノールの結晶形
JP2012031374A (ja) * 2010-07-06 2012-02-16 Sanyo Chem Ind Ltd ウレタン樹脂粒子
JP2012180229A (ja) * 2011-02-28 2012-09-20 Taihei Chemical Industrial Co Ltd ピロリン酸カルシウム粉体およびその製造方法、並びに樹脂フィルム
WO2016093108A1 (ja) * 2014-12-11 2016-06-16 株式会社Adeka 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物
JP2017030977A (ja) * 2013-12-16 2017-02-09 株式会社勝光山鉱業所 タルク粒子およびそれを含有する有機重合体組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5422269B2 (ja) 2009-06-23 2014-02-19 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤組成物及び樹脂組成物

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001526711A (ja) * 1997-04-15 2001-12-18 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 低粉塵性安定剤の製造方法
JPH1171356A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Asahi Denka Kogyo Kk トリアジン系化合物および紫外線吸収剤
JPH11116936A (ja) * 1997-10-13 1999-04-27 Shin Kobe Electric Mach Co Ltd 透明樹脂シートおよび紫外線吸収剤
JP2001055395A (ja) * 1999-08-17 2001-02-27 Asahi Denka Kogyo Kk 新規な結晶構造を有するナトリウム−２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスフェート化合物、その製造方法、それを含有するポリオレフィン系高分子組成物
JP2001323251A (ja) * 2000-05-15 2001-11-22 Asahi Denka Kogyo Kk 顆粒状紫外線吸収剤の製造方法
JP2003137874A (ja) * 2001-10-29 2003-05-14 Chemiprokasei Kaisha Ltd 結晶性２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕、その製造方法および用途
JP2004051576A (ja) * 2002-07-22 2004-02-19 Chemiprokasei Kaisha Ltd 結晶性１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ−メチルベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、その製造方法および用途
JP2006523197A (ja) * 2003-03-24 2006-10-12 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 対称性トリアジン誘導体
JP2005146124A (ja) * 2003-11-14 2005-06-09 Toray Ind Inc フィラー高充填樹脂組成物およびそれから得られる成形品
JP2011505400A (ja) * 2007-12-03 2011-02-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−（４，６−ビス−ビフェニル−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（２−エチル−（ｎ）−ヘキシルオキシ）フェノールの結晶形
JP2010202521A (ja) * 2009-02-27 2010-09-16 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なトリアジン系化合物、その製造方法、それよりなる紫外線吸収剤およびそれを含む高分子組成物
JP2012031374A (ja) * 2010-07-06 2012-02-16 Sanyo Chem Ind Ltd ウレタン樹脂粒子
JP2012180229A (ja) * 2011-02-28 2012-09-20 Taihei Chemical Industrial Co Ltd ピロリン酸カルシウム粉体およびその製造方法、並びに樹脂フィルム
JP2017030977A (ja) * 2013-12-16 2017-02-09 株式会社勝光山鉱業所 タルク粒子およびそれを含有する有機重合体組成物
WO2016093108A1 (ja) * 2014-12-11 2016-06-16 株式会社Adeka 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物

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