JPH1017557A - トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物 - Google Patents
トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物Info
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- JPH1017557A JPH1017557A JP19557796A JP19557796A JPH1017557A JP H1017557 A JPH1017557 A JP H1017557A JP 19557796 A JP19557796 A JP 19557796A JP 19557796 A JP19557796 A JP 19557796A JP H1017557 A JPH1017557 A JP H1017557A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 揮散性が小さく芳香環を有するポリマーへの
親和性に優れ、長期の耐光性を付与する効果において優
れるトリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及
びそれを含む高分子材料組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを添加
された高分子材料組成物。 【化１】
親和性に優れ、長期の耐光性を付与する効果において優
れるトリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及
びそれを含む高分子材料組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを添加
された高分子材料組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定のトリアジン
系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを添加
された高分子材料組成物に関する。
系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを添加
された高分子材料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】ポリオレフィン、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリアミド等の高分子材料は光
の作用により劣化し、変色あるいは機械的強度の低下等
を引き起こして長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
ル、ポリカーボネート、ポリアミド等の高分子材料は光
の作用により劣化し、変色あるいは機械的強度の低下等
を引き起こして長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
【０００３】そこで、これら高分子材料の劣化を防止し
たり、高分子材料を用いたフィルムやレンズの透過光の
波長や透過光量をコントロールするために、従来から種
々の紫外線吸収剤が用いられてきた。これら紫外線吸収
剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール
系、２，４，６−トリアリールトリアジン系およびシア
ノアクリレート系の紫外線吸収剤が知られている。
たり、高分子材料を用いたフィルムやレンズの透過光の
波長や透過光量をコントロールするために、従来から種
々の紫外線吸収剤が用いられてきた。これら紫外線吸収
剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール
系、２，４，６−トリアリールトリアジン系およびシア
ノアクリレート系の紫外線吸収剤が知られている。
【０００４】本発明の特定の紫外線吸収剤が属する２，
４，６−トリアリールトリアジン系紫外線吸収剤は、耐
熱性に優れた紫外線吸収剤である。基本的な構造として
は、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンと
その４−ヒドロキシ基をエーテル化またはエステル化し
た化合物が提案されている。例えば、特開平８−５３４
２７号公報には、アリール基の１つが２，４−ジヒドロ
キシフェニル基であり、かつ、５位に置換基をもつ化合
物およびそのエーテル化、エステル化物が種々提案され
ている。これらは、置換基による吸収波長のシフトを利
用して安定化効果を高めることを目的とするものであっ
た。
４，６−トリアリールトリアジン系紫外線吸収剤は、耐
熱性に優れた紫外線吸収剤である。基本的な構造として
は、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジンと
その４−ヒドロキシ基をエーテル化またはエステル化し
た化合物が提案されている。例えば、特開平８−５３４
２７号公報には、アリール基の１つが２，４−ジヒドロ
キシフェニル基であり、かつ、５位に置換基をもつ化合
物およびそのエーテル化、エステル化物が種々提案され
ている。これらは、置換基による吸収波長のシフトを利
用して安定化効果を高めることを目的とするものであっ
た。
【０００５】また、特開昭６１−２４５７７号公報に
は、スルホン酸塩を導入した構造の２，４，６−トリア
リールトリアジン系紫外線吸収剤が提案されている。置
換基により紫外線吸収剤の溶解性を調整するものであ
る。
は、スルホン酸塩を導入した構造の２，４，６−トリア
リールトリアジン系紫外線吸収剤が提案されている。置
換基により紫外線吸収剤の溶解性を調整するものであ
る。
【０００６】しかし、これら紫外線吸収剤は、樹脂の加
工時に混練される場合には、加工時に高温に曝されるこ
とにより紫外線吸収剤の一部が揮散して効力が低下し、
残存する紫外線吸収剤も長期の使用時に揮散してその効
力を失う。また、繊維の染色時に吸着させた場合には、
吸尽率が樹脂への親和性に依存し、吸着した紫外線吸収
剤も長期の使用時に揮散したり、洗濯により抽出されて
効力を失うため、満足のいく長期の耐光性は得られてい
なかった。また、眼内レンズなどに用いる場合には、安
全性の観点から抽出され難い紫外線吸収剤が望まれてい
た。そのため、合成高分子材料などへの親和性に優れた
紫外線吸収剤が望まれていた。
工時に混練される場合には、加工時に高温に曝されるこ
とにより紫外線吸収剤の一部が揮散して効力が低下し、
残存する紫外線吸収剤も長期の使用時に揮散してその効
力を失う。また、繊維の染色時に吸着させた場合には、
吸尽率が樹脂への親和性に依存し、吸着した紫外線吸収
剤も長期の使用時に揮散したり、洗濯により抽出されて
効力を失うため、満足のいく長期の耐光性は得られてい
なかった。また、眼内レンズなどに用いる場合には、安
全性の観点から抽出され難い紫外線吸収剤が望まれてい
た。そのため、合成高分子材料などへの親和性に優れた
紫外線吸収剤が望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表される特定のトリアジン系紫外線吸収剤が揮散性が小
さく芳香環を有するポリマーへの親和性に優れ、長期の
耐光性を付与する効果において優れることを見出し、本
発明に到達した。
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で
表される特定のトリアジン系紫外線吸収剤が揮散性が小
さく芳香環を有するポリマーへの親和性に優れ、長期の
耐光性を付与する効果において優れることを見出し、本
発明に到達した。
【０００８】即ち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表され
る化合物を含有する揮散性が低く、樹脂への親和性に優
れる紫外線吸収剤を提供するものである。
る化合物を含有する揮散性が低く、樹脂への親和性に優
れる紫外線吸収剤を提供するものである。
【０００９】
【化３】
【００１０】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
て詳述する。
て詳述する。
【００１１】
【発明の実施の形態】上記式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12で表されるアルキレン基として
は、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロ
ピレン、テトラメチレン、２−メチルトリメチレン、ペ
ンタメチレン、２，２，−ジメチルトリメチレン、ヘキ
サメチレン、オクタメチレンおよび２−ヒドロキシトリ
メチレンなどが挙げられる。
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12で表されるアルキレン基として
は、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロ
ピレン、テトラメチレン、２−メチルトリメチレン、ペ
ンタメチレン、２，２，−ジメチルトリメチレン、ヘキ
サメチレン、オクタメチレンおよび２−ヒドロキシトリ
メチレンなどが挙げられる。
【００１２】Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12で
表されるアリーレン基としては、例えば、１，３−フェ
ニレン、１，４−フェニレンなどが挙げられる。
表されるアリーレン基としては、例えば、１，３−フェ
ニレン、１，４−フェニレンなどが挙げられる。
【００１３】Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、オクチル、第三オク
チル、デシル、イソデシル等が挙げられる。アルコキシ
基およびアルコキシカルボニル基としては、上記アルキ
ル基の誘導体が挙げられる。ハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、オクチル、第三オク
チル、デシル、イソデシル等が挙げられる。アルコキシ
基およびアルコキシカルボニル基としては、上記アルキ
ル基の誘導体が挙げられる。ハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
【００１４】本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合
物としては、例えば、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４
等の化合物が挙げられる。なお、例えば化合物Ｎｏ．１
は、括弧内の基２個がカルボニル基を挟んで結合してい
ることを示す。他の化合物も同様である。
物としては、例えば、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４
等の化合物が挙げられる。なお、例えば化合物Ｎｏ．１
は、括弧内の基２個がカルボニル基を挟んで結合してい
ることを示す。他の化合物も同様である。
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物の合成方法は特に限定されるものではなく、通常用い
られるカーボネート化合物の合成方法のいずれでもよ
い。例えば、化合物Ｎｏ．３は２−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−４，６−ジフェニルトリアジンとジフ
ェニルカーボネートを反応して目的物を得る。
物の合成方法は特に限定されるものではなく、通常用い
られるカーボネート化合物の合成方法のいずれでもよ
い。例えば、化合物Ｎｏ．３は２−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−４，６−ジフェニルトリアジンとジフ
ェニルカーボネートを反応して目的物を得る。
【００２２】本発明のトリアジン系化合物からなる紫外
線吸収剤が適用される合成高分子材料としては、例え
ば、高密度、低密度または直鎖状低密度ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペ
ンテン等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポ
リオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシル
マレイミド共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレ
イミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロ
ン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、スチレン及び／又はα−メチルスチレンと他の単量
体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メ
タクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）
との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ
樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート及び
ポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステ
ル、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及
びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリ
カーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセター
ル、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維
素系樹脂等の熱可塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物
あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリカステル樹脂等の熱硬化性樹
脂を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタ
ジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラストマー
であってもよい。特に、芳香族ポリカーボネートや芳香
族ポリエステルなどの芳香環を有する樹脂への適用は相
溶性に優れるので好ましい。
線吸収剤が適用される合成高分子材料としては、例え
ば、高密度、低密度または直鎖状低密度ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペ
ンテン等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポ
リオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシル
マレイミド共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレ
イミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロ
ン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、スチレン及び／又はα−メチルスチレンと他の単量
体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メ
タクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）
との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ
樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート及び
ポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステ
ル、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及
びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリ
カーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセター
ル、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維
素系樹脂等の熱可塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物
あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリカステル樹脂等の熱硬化性樹
脂を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタ
ジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラストマー
であってもよい。特に、芳香族ポリカーボネートや芳香
族ポリエステルなどの芳香環を有する樹脂への適用は相
溶性に優れるので好ましい。
【００２３】これら樹脂の加工方法も特に限定されるも
のではなく、押し出し加工、共押し出し加工、射出成
形、ブロー成形、カレンダー加工、などのいかなる加工
法においても用いることができる。また、用途として
は、フィルム、シート、繊維および各種成形品として、
自動車用内装材、外装材、農業用資材、建築資材、衣
料、生活雑貨、飲料用ボトル、包装用資材などに用いら
れる。特に、耐光性に優れ、相溶性にも優れることから
共押し出し加工による積層フィルムの保護層などに好適
に用いられる。
のではなく、押し出し加工、共押し出し加工、射出成
形、ブロー成形、カレンダー加工、などのいかなる加工
法においても用いることができる。また、用途として
は、フィルム、シート、繊維および各種成形品として、
自動車用内装材、外装材、農業用資材、建築資材、衣
料、生活雑貨、飲料用ボトル、包装用資材などに用いら
れる。特に、耐光性に優れ、相溶性にも優れることから
共押し出し加工による積層フィルムの保護層などに好適
に用いられる。
【００２４】本発明に特定の構造を有するトリアリール
トシアジン系紫外線吸収剤は、通常樹脂１００重量部に
対して０．００１〜３０重量部用いられ、好ましくは
０．０５〜１０重量部用いられる。
トシアジン系紫外線吸収剤は、通常樹脂１００重量部に
対して０．００１〜３０重量部用いられ、好ましくは
０．０５〜１０重量部用いられる。
【００２５】本発明の紫外線吸収剤は、揮散性が小さ
く、優れた耐光性を付与するので、農業用資材や自動車
塗料等の高度の耐光性が要求される分野に特に有用であ
る。
く、優れた耐光性を付与するので、農業用資材や自動車
塗料等の高度の耐光性が要求される分野に特に有用であ
る。
【００２６】本発明の紫外線吸収剤は、必要に応じて他
の汎用の酸化防止剤、安定剤等の添加剤を併用すること
ができる。
の汎用の酸化防止剤、安定剤等の添加剤を併用すること
ができる。
【００２７】これらの添加剤として特に好ましいものと
しては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸
化防止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤が挙げられ、
特に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物
に代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は本発明の
化合物と相乗効果を奏するので好ましい。
しては、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸
化防止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤が挙げられ、
特に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物
に代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は本発明の
化合物と相乗効果を奏するので好ましい。
【００２８】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサ
メチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビ
ス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メ
チレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−
第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−
エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェ
ノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタ
レート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−
ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２
−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオ
キシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノー
ル、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサ
メチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビ
ス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メ
チレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−
第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−
エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェ
ノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタ
レート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−
ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２
−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオ
キシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノー
ル、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。
【００２９】また、上記硫黄系酸化防止剤としては例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプト
プロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプト
プロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
【００３０】また、上記ホスファイト系酸化防止剤とし
ては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフ
ェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オク
チルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニ
ルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェ
ノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニ
ル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクタデ
シルホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−
ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、テトラ
キス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジ
ホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１
０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、トリ
ス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチル
ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピ
ン−６−イル）オキシ〕エチル）アミンなどが挙げられ
る。
ては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフ
ェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オク
チルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニ
ルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェ
ノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニ
ル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクタデ
シルホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−
ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、テトラ
キス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジ
ホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１
０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、トリ
ス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチル
ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピ
ン−６−イル）オキシ〕エチル）アミンなどが挙げられ
る。
【００３１】また、上記ヒンダードアミン系光安定剤と
しては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、
１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジ
メチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカル
ボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，
１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）
ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，
８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチル
アミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物等が挙げ
られる。
しては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、
１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジ
メチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカル
ボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，
１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）
ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，
８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチル
アミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物等が挙げ
られる。
【００３２】その他必要に応じて、本発明の組成物には
重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
【００３３】本発明の紫外線吸収剤の有機材料への適用
方法は特に限定されるものではなく、添加する際の形態
は粉末でもエマルジョンやサスペンジョンなどの水分散
体でもよく、有機溶剤により溶液としてもよい。また、
本発明の紫外線吸収剤は不飽和結合を有するので本発明
の紫外線吸収剤単独または他の単量体と共重合によりオ
リゴマーとしても用いることができる。
方法は特に限定されるものではなく、添加する際の形態
は粉末でもエマルジョンやサスペンジョンなどの水分散
体でもよく、有機溶剤により溶液としてもよい。また、
本発明の紫外線吸収剤は不飽和結合を有するので本発明
の紫外線吸収剤単独または他の単量体と共重合によりオ
リゴマーとしても用いることができる。
【００３４】さらに、添加される形態に応じて添加工程
も種々可能であり、安定化される有機材料が高分子材料
の場合は通常用いられる高分子材料への紫外線吸収剤の
適用方法のいずれでもよい。例えば、加工時に添加して
もよく、加工後に吸着および含浸させてもよく、また本
発明の紫外線吸収剤を添加したフィルムなどをコーティ
ングしてもよい。加工時の添加方法においては、高濃度
に配合したマスターバッチを調製したり、顆粒化して粉
塵を抑制した後に最終的に目的とする配合において混練
されてもよい。塗料や感熱記録材料、液晶組成物などに
おいては直接添加でもよく、保護層中に添加してもよ
い。
も種々可能であり、安定化される有機材料が高分子材料
の場合は通常用いられる高分子材料への紫外線吸収剤の
適用方法のいずれでもよい。例えば、加工時に添加して
もよく、加工後に吸着および含浸させてもよく、また本
発明の紫外線吸収剤を添加したフィルムなどをコーティ
ングしてもよい。加工時の添加方法においては、高濃度
に配合したマスターバッチを調製したり、顆粒化して粉
塵を抑制した後に最終的に目的とする配合において混練
されてもよい。塗料や感熱記録材料、液晶組成物などに
おいては直接添加でもよく、保護層中に添加してもよ
い。
【００３５】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例によりなんら制限されるも
のではない。
るが、本発明は以下の実施例によりなんら制限されるも
のではない。
【００３６】本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表
される化合物の具体的な合成実施例を挙げるが、本発明
は下記の合成実施例によって制限を受けるものではな
い。
される化合物の具体的な合成実施例を挙げるが、本発明
は下記の合成実施例によって制限を受けるものではな
い。
【００３７】（合成実施例−１：化合物Ｎｏ．１の合
成）２−（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ
−トリアジン８２．２ｇ（０．２モル）、ジフェニルカ
ーボネート２１．４ｇ（０．１モル）、炭酸ナトリウム
０．２ｇ（０．００２モル）を加え、２００℃で２時間
反応した。冷却後、トルエンより再結晶して融点２６８
℃の淡黄色粉末６８．１ｇ（収率８３％）を得た。得ら
れた化合物は極大吸収波長（λMAX）３４０．０ｎｍで
モル吸光係数（ε）１．８４×１０4であった。
成）２−（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ
−トリアジン８２．２ｇ（０．２モル）、ジフェニルカ
ーボネート２１．４ｇ（０．１モル）、炭酸ナトリウム
０．２ｇ（０．００２モル）を加え、２００℃で２時間
反応した。冷却後、トルエンより再結晶して融点２６８
℃の淡黄色粉末６８．１ｇ（収率８３％）を得た。得ら
れた化合物は極大吸収波長（λMAX）３４０．０ｎｍで
モル吸光係数（ε）１．８４×１０4であった。
【００３８】得られた化合物はＨ1-ＮＭＲにより化合物
Ｎｏ．１であると同定した。 2.4,2.7(-CH3),6.5-6.7(Ar-H),7.0-7.5(Ar-H),8.0-8.2
(Ar-H),8.4-8.6(Ar-H),13.4(-OH)
Ｎｏ．１であると同定した。 2.4,2.7(-CH3),6.5-6.7(Ar-H),7.0-7.5(Ar-H),8.0-8.2
(Ar-H),8.4-8.6(Ar-H),13.4(-OH)
【００３９】（合成実施例−２：化合物Ｎｏ．２の合
成）
成）
【００４０】２−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−ｓ−トリアジン８８．２ｇ（０．２
モル）、ジフェニルカーボネート２１．４ｇ（０．１モ
ル）、炭酸カリウム０．３ｇ（０．００２モル）を加
え、芳香族炭化水素系溶媒３００ｍｌ中で１７０℃まで
加熱後、５時間反応した。脱溶媒後、ジメチルホルムア
ミドより再結晶により融点２２９℃の淡黄色粉末６６．
３ｇ（収率７３％）を得た。得られた化合物は、λMAX
３３６．４ｎｍでε４．２３×１０4であった。
キシエトキシ）フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−ｓ−トリアジン８８．２ｇ（０．２
モル）、ジフェニルカーボネート２１．４ｇ（０．１モ
ル）、炭酸カリウム０．３ｇ（０．００２モル）を加
え、芳香族炭化水素系溶媒３００ｍｌ中で１７０℃まで
加熱後、５時間反応した。脱溶媒後、ジメチルホルムア
ミドより再結晶により融点２２９℃の淡黄色粉末６６．
３ｇ（収率７３％）を得た。得られた化合物は、λMAX
３３６．４ｎｍでε４．２３×１０4であった。
【００４１】得られた化合物はＨ1-ＮＭＲにより化合物
Ｎｏ．２であると同定した。 2.4,2.7(-CH3),4.2-4.4(-OCH2CH2O-),4.5-4.7(-OCH2CH2
O-),6.5-6.7(Ar-H),7.0-7.5(Ar-H),8.0-8.2(Ar-H),8.4-
8.6(Ar-H),13.4(-OH)
Ｎｏ．２であると同定した。 2.4,2.7(-CH3),4.2-4.4(-OCH2CH2O-),4.5-4.7(-OCH2CH2
O-),6.5-6.7(Ar-H),7.0-7.5(Ar-H),8.0-8.2(Ar-H),8.4-
8.6(Ar-H),13.4(-OH)
【００４２】（実施例−１）下記表−１の配合により、
２５０℃で押し出し加工してペレットを作製した。次い
で、２５０℃で射出成型して、厚さ２ｍｍの試験片を作
製し、黄色度を測定した。この試験片について、サンシ
ャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度
８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで、耐候性
試験を行った。評価方法はクラックの発生時間の比較で
行なった。その結果を次の表−２に示す。
２５０℃で押し出し加工してペレットを作製した。次い
で、２５０℃で射出成型して、厚さ２ｍｍの試験片を作
製し、黄色度を測定した。この試験片について、サンシ
ャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度
８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで、耐候性
試験を行った。評価方法はクラックの発生時間の比較で
行なった。その結果を次の表−２に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【化１０】
【００４６】
【化１１】
【００４７】（実施例−２）固有粘度０．５７（ジオキ
サン中、３０℃）のビスフェノールＡポリカーボネート
１００重量部に、紫外線吸収剤（表−３参照）１０重量
部を添加した厚さ４０μｍの保護層と１０ｍｍの基材層
（紫外線吸収剤を含まないビスフェノールＡポリカーボ
ネート）を２８０℃でシートダイを用いて共押し出しに
より貼り合わせて試験シートを得た。得られた試験片を
高圧水銀灯により紫外線照射し、照射前と２週間照射後
の色差から耐光性を評価した。また、紫外線吸収剤の添
加量を２０重量部にした場合の６０℃×１週間後の表面
観察によりブリードの有無を確認した。結果を表−３に
示す。
サン中、３０℃）のビスフェノールＡポリカーボネート
１００重量部に、紫外線吸収剤（表−３参照）１０重量
部を添加した厚さ４０μｍの保護層と１０ｍｍの基材層
（紫外線吸収剤を含まないビスフェノールＡポリカーボ
ネート）を２８０℃でシートダイを用いて共押し出しに
より貼り合わせて試験シートを得た。得られた試験片を
高圧水銀灯により紫外線照射し、照射前と２週間照射後
の色差から耐光性を評価した。また、紫外線吸収剤の添
加量を２０重量部にした場合の６０℃×１週間後の表面
観察によりブリードの有無を確認した。結果を表−３に
示す。
【００４８】
【表３】
【００４９】（実施例−３）紫外線吸収剤（表−４に記
載）３５重量部をノニオン系界面活性剤（ノニルフェノ
ールとエチレンオキシドの付加物）１重量部と水６４重
量部に微分散させた液３０ｇとアントラキノン系赤色染
料（Ｒｅｓｏｌｉｎ Ｒｅｄ ＦＢ：バイエル社製）１
０ｇと酢酸０．３ｇを水１リットルに分散して染液とし
て、浴比１：１０でポリエステル布１００ｇを密閉容器
に入れて１３０℃恒温槽にて３０分間染色した。冷却後
水洗して、常法により還元洗浄して試験片を得た。染液
の染色前後の吸光度から紫外線吸収剤の吸尽率を測定し
た。また、得られた染色布のサンシャインウェザオメー
ター８３℃（散水なし）での２４０時間後の試験前との
色差により耐候性試験を行った。
載）３５重量部をノニオン系界面活性剤（ノニルフェノ
ールとエチレンオキシドの付加物）１重量部と水６４重
量部に微分散させた液３０ｇとアントラキノン系赤色染
料（Ｒｅｓｏｌｉｎ Ｒｅｄ ＦＢ：バイエル社製）１
０ｇと酢酸０．３ｇを水１リットルに分散して染液とし
て、浴比１：１０でポリエステル布１００ｇを密閉容器
に入れて１３０℃恒温槽にて３０分間染色した。冷却後
水洗して、常法により還元洗浄して試験片を得た。染液
の染色前後の吸光度から紫外線吸収剤の吸尽率を測定し
た。また、得られた染色布のサンシャインウェザオメー
ター８３℃（散水なし）での２４０時間後の試験前との
色差により耐候性試験を行った。
【００５０】なお、吸尽率については染料がない場合に
ついても測定した。その結果を次の表−４に示す。
ついても測定した。その結果を次の表−４に示す。
【００５１】
【表４】
【００５２】（実施例−４）下記表−５の配合物を用
い、混練ロールにより混練し厚さ０．１ｍｍのフィルム
を作製した。このフィルムから試験片を切取り、サンシ
ャインウェザオメーター（雨なし）による耐候性試験を
行った。その結果を表−６に示す。
い、混練ロールにより混練し厚さ０．１ｍｍのフィルム
を作製した。このフィルムから試験片を切取り、サンシ
ャインウェザオメーター（雨なし）による耐候性試験を
行った。その結果を表−６に示す。
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】（実施例−５）ポリフェニレンエーテル１
００重量部に表−７記載の試料化合物１重量部を添加し
てクロロホルムに溶解し、１重量％溶液とした後、７６
ｍｍ×２６ｍｍのガラス板上でキャストフィルムを作製
した。得られたフィルムをキセノンウェザオメーター６
３℃、湿度５０％にて４８時間後の色差を測定した。そ
の結果を次の表−７に示した。
００重量部に表−７記載の試料化合物１重量部を添加し
てクロロホルムに溶解し、１重量％溶液とした後、７６
ｍｍ×２６ｍｍのガラス板上でキャストフィルムを作製
した。得られたフィルムをキセノンウェザオメーター６
３℃、湿度５０％にて４８時間後の色差を測定した。そ
の結果を次の表−７に示した。
【００５６】
【表７】
【００５７】
【発明の効果】上記各実施例の結果から、本発明の特定
の紫外線吸収剤を用いた場合は、従来知られていたトリ
アジン系紫外線吸収剤を用いた場合と比較して安定化効
果が著しく大きいことが明らかである。
の紫外線吸収剤を用いた場合は、従来知られていたトリ
アジン系紫外線吸収剤を用いた場合と比較して安定化効
果が著しく大きいことが明らかである。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
系化合物。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン
系化合物からなる紫外線吸収剤。 【化２】 - 【請求項３】 請求項２記載の紫外線吸収剤を添加され
た高分子材料組成物。 - 【請求項４】 高分子材料がポリカーボネートである請
求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 高分子材料がポリエステルである請求項
３記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19557796A JP3932144B2 (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19557796A JP3932144B2 (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017557A true JPH1017557A (ja) | 1998-01-20 |
| JP3932144B2 JP3932144B2 (ja) | 2007-06-20 |
Family
ID=16343456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19557796A Expired - Fee Related JP3932144B2 (ja) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3932144B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010081625A2 (en) | 2009-01-19 | 2010-07-22 | Basf Se | Organic black pigments and their preparation |
| EP1080147B2 (en) † | 1998-04-30 | 2010-12-01 | Cytec Technology Corp. | Methods and compositions for protecting polymers from uv light |
| WO2016093108A1 (ja) * | 2014-12-11 | 2016-06-16 | 株式会社Adeka | 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物 |
| JP2016113445A (ja) * | 2014-12-11 | 2016-06-23 | 株式会社Adeka | 新規トリアジン化合物及びこれを用いてなる合成樹脂組成物 |
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