JPH08151480A - 耐候性の改善された有機材料組成物 - Google Patents
耐候性の改善された有機材料組成物Info
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- JPH08151480A JPH08151480A JP29513994A JP29513994A JPH08151480A JP H08151480 A JPH08151480 A JP H08151480A JP 29513994 A JP29513994 A JP 29513994A JP 29513994 A JP29513994 A JP 29513994A JP H08151480 A JPH08151480 A JP H08151480A
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- butyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 長期間に渡って耐候性の改善された有機材料
組成物を提供すること。 【構成】 本発明の耐光性の改善された有機材料組成物
は、有機材料１００重量部に、下記〔化１〕の一般式
（Ｉ）で表される紫外線吸収剤０．００１〜３０重量部
を添加してなるものである。 【化１】
組成物を提供すること。 【構成】 本発明の耐光性の改善された有機材料組成物
は、有機材料１００重量部に、下記〔化１〕の一般式
（Ｉ）で表される紫外線吸収剤０．００１〜３０重量部
を添加してなるものである。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐候性の改善された有
機材料組成物、詳しくは、特定の紫外線吸収剤を添加す
ることによって、長期間に渡って耐候性の改善された有
機材料組成物に関する。
機材料組成物、詳しくは、特定の紫外線吸収剤を添加す
ることによって、長期間に渡って耐候性の改善された有
機材料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリエ
チレン、ポリプロピレン、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビ
ニル等の有機材料は光の作用により劣化し、変色あるい
は機械的強度の低下等を引き起こし、染料等は褪色また
は変色して長期の使用に耐えないことが知られている。
チレン、ポリプロピレン、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビ
ニル等の有機材料は光の作用により劣化し、変色あるい
は機械的強度の低下等を引き起こし、染料等は褪色また
は変色して長期の使用に耐えないことが知られている。
【０００３】そこで、これらの有機材料の劣化を防止す
るために、従来から種々の紫外線吸収剤が用いられてき
た。該紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系、ベン
ゾトリアゾール系、２，４，６−トリアリールトリアジ
ン系およびシアノアクリレート系の紫外線吸収剤が知ら
れている。しかし、これらの紫外線吸収剤は、加工時に
高温に曝されたり、長期の使用時に揮散してその効力を
失うため、満足のいく長期の耐候性は得られていない。
また、紫外線吸収剤は種類により吸収極大波長が異なる
ため、紫外線を有害な波長域全体で充分に吸収すること
は困難であった。そのため、揮散性が小さい高分子量
の、広い波長域で高い吸収能をもつ紫外線吸収剤が望ま
れており、該紫外線吸収剤を用いて耐候性の改善された
有機材料組成物の開発が期待されていた。
るために、従来から種々の紫外線吸収剤が用いられてき
た。該紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系、ベン
ゾトリアゾール系、２，４，６−トリアリールトリアジ
ン系およびシアノアクリレート系の紫外線吸収剤が知ら
れている。しかし、これらの紫外線吸収剤は、加工時に
高温に曝されたり、長期の使用時に揮散してその効力を
失うため、満足のいく長期の耐候性は得られていない。
また、紫外線吸収剤は種類により吸収極大波長が異なる
ため、紫外線を有害な波長域全体で充分に吸収すること
は困難であった。そのため、揮散性が小さい高分子量
の、広い波長域で高い吸収能をもつ紫外線吸収剤が望ま
れており、該紫外線吸収剤を用いて耐候性の改善された
有機材料組成物の開発が期待されていた。
【０００４】従って、本発明の目的は、長期間に渡って
耐候性の改善された有機材料組成物を提供することにあ
る。
耐候性の改善された有機材料組成物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、特定のカルバゾール構造を有する２，
４，６−トリアリールトリアジン系紫外線吸収剤が高分
子量で幅広い波長域で高い吸収能を示すことを見出し、
該紫外線吸収剤を有機材料に特定量添加してなる有機材
料組成物が、上記目的を達成し得ることを知見した。
を重ねた結果、特定のカルバゾール構造を有する２，
４，６−トリアリールトリアジン系紫外線吸収剤が高分
子量で幅広い波長域で高い吸収能を示すことを見出し、
該紫外線吸収剤を有機材料に特定量添加してなる有機材
料組成物が、上記目的を達成し得ることを知見した。
【０００６】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、有機材料１００重量部に、下記〔化２〕（前記〔化
１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤
０．００１〜３０重量部を添加してなる、耐候性の改善
された有機材料組成物を提供するものである。
で、有機材料１００重量部に、下記〔化２〕（前記〔化
１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤
０．００１〜３０重量部を添加してなる、耐候性の改善
された有機材料組成物を提供するものである。
【０００７】
【化２】
【０００８】以下、本発明の耐候性の改善された有機材
料組成物について詳述する。
料組成物について詳述する。
【０００９】本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）で表
される紫外線吸収剤において、式中、R1〜R8で表される
炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、
オクチル、第三オクチル、デシル等の基があげられ、ア
ルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ等の基があげられる。R1〜R7で表される炭
素数１〜１０のアルコキシカルボニル基としては、例え
ば、上記のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル
基があげられる。R5〜R7で表されるハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられる。
される紫外線吸収剤において、式中、R1〜R8で表される
炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、
オクチル、第三オクチル、デシル等の基があげられ、ア
ルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ等の基があげられる。R1〜R7で表される炭
素数１〜１０のアルコキシカルボニル基としては、例え
ば、上記のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル
基があげられる。R5〜R7で表されるハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられる。
【００１０】従って、上記一般式（Ｉ）で表される紫外
線吸収剤としては、例えば、下記〔化３〕〜〔化８〕の
化合物Ｎｏ．１〜化合物Ｎｏ．６等があげられる。
線吸収剤としては、例えば、下記〔化３〕〜〔化８〕の
化合物Ｎｏ．１〜化合物Ｎｏ．６等があげられる。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】上記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤
の合成方法は、特に限定されるものではなく、通常トリ
アリールトリアジンの合成に用いられる合成方法のいず
れでもよい。例えば、２，４，６−トリクロロトリアジ
ンにルイス酸触媒の存在下でフェニル化合物２モルとカ
ルバゾール化合物１モルを付加させてもよく、また、ベ
ンズアミジンのハロゲン化水素酸塩とハロゲン化ギ酸エ
ステルより２−ヒドロキシ−４，６−ジアリールトリア
ジンを合成し、次いで塩化チオニルで処理して２−クロ
ロ−４，６−ジアリールトリアジンとしたのちカルバゾ
ール誘導体とルイス酸触媒で反応してもよい。
の合成方法は、特に限定されるものではなく、通常トリ
アリールトリアジンの合成に用いられる合成方法のいず
れでもよい。例えば、２，４，６−トリクロロトリアジ
ンにルイス酸触媒の存在下でフェニル化合物２モルとカ
ルバゾール化合物１モルを付加させてもよく、また、ベ
ンズアミジンのハロゲン化水素酸塩とハロゲン化ギ酸エ
ステルより２−ヒドロキシ−４，６−ジアリールトリア
ジンを合成し、次いで塩化チオニルで処理して２−クロ
ロ−４，６−ジアリールトリアジンとしたのちカルバゾ
ール誘導体とルイス酸触媒で反応してもよい。
【００１８】次に、本発明に用いられる上記一般式
（Ｉ）で表される紫外線吸収剤の具体的な合成例をあげ
るが、本発明は下記の合成例によって制限を受けるもの
ではない。
（Ｉ）で表される紫外線吸収剤の具体的な合成例をあげ
るが、本発明は下記の合成例によって制限を受けるもの
ではない。
【００１９】合成例１〈下記〔化９〕（前記〔化３〕と
同じ）の化合物Ｎｏ．１の合成〉
同じ）の化合物Ｎｏ．１の合成〉
【００２０】
【化９】
【００２１】４，６−ジフェニル−２−クロロトリアジ
ン５４．３ｇ（０．２モル）をキシレン２００ｍｌに溶
解後、無水三塩化アルミニウム２８ｇ（０．２１モル）
と２−ヒドロキシカルバゾール３６．６ｇ（０．２モ
ル）とを加えて８５℃で５時間反応させた。得られた反
応混合物に１Ｎ塩酸水溶液２５０ｍｌを添加する。有機
層より脱キシレンして得られた固体をトルエンより再結
晶して、融点３３１．５℃の微黄色結晶５５ｇ（収率６
６％）を得た。得られた化合物（結晶）は吸収極大波長
３７１nmで吸光係数２．３５×１０4 であった。
ン５４．３ｇ（０．２モル）をキシレン２００ｍｌに溶
解後、無水三塩化アルミニウム２８ｇ（０．２１モル）
と２−ヒドロキシカルバゾール３６．６ｇ（０．２モ
ル）とを加えて８５℃で５時間反応させた。得られた反
応混合物に１Ｎ塩酸水溶液２５０ｍｌを添加する。有機
層より脱キシレンして得られた固体をトルエンより再結
晶して、融点３３１．５℃の微黄色結晶５５ｇ（収率６
６％）を得た。得られた化合物（結晶）は吸収極大波長
３７１nmで吸光係数２．３５×１０4 であった。
【００２２】合成例２〈下記〔化１０〕（前記〔化４〕
と同じ）の化合物Ｎｏ．２の合成〉
と同じ）の化合物Ｎｏ．２の合成〉
【００２３】
【化１０】
【００２４】４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−２−クロロトリアジン６５．５ｇ（０．２モル）
をキシレン２００ｍｌに溶解後、無水三塩化アルミニウ
ム２８ｇ（０．２１モル）と２−ヒドロキシカルバゾー
ル３６．６ｇ（０．２モル）とを加えて１００℃で５時
間反応させた。得られた反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液２
５０ｍｌを添加する。有機層より脱キシレンして得られ
た固体をトルエンより再結晶し、得られた結晶をクロロ
ホルムを展開液としてシリカゲルカラムにより精製して
融点２３５℃の微黄色結晶７７ｇ（収率８１％）を得
た。得られた化合物（結晶）は吸収極大波長３６７nmで
吸光係数２．１０×１０4 であった。
ル）−２−クロロトリアジン６５．５ｇ（０．２モル）
をキシレン２００ｍｌに溶解後、無水三塩化アルミニウ
ム２８ｇ（０．２１モル）と２−ヒドロキシカルバゾー
ル３６．６ｇ（０．２モル）とを加えて１００℃で５時
間反応させた。得られた反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液２
５０ｍｌを添加する。有機層より脱キシレンして得られ
た固体をトルエンより再結晶し、得られた結晶をクロロ
ホルムを展開液としてシリカゲルカラムにより精製して
融点２３５℃の微黄色結晶７７ｇ（収率８１％）を得
た。得られた化合物（結晶）は吸収極大波長３６７nmで
吸光係数２．１０×１０4 であった。
【００２５】上記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤
は、有機材料用の光安定剤として用いるものである。上
記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤の添加量は、有
機材料１００重量部に対して、０．００１〜３０重量
部、好ましくは０．０１〜１０重量部である。上記添加
量が０．００１重量部未満では、安定化効果が認められ
ず、３０重量部を超えても、安定化効果はあまり変わら
ず経済的に不利になる。
は、有機材料用の光安定剤として用いるものである。上
記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤の添加量は、有
機材料１００重量部に対して、０．００１〜３０重量
部、好ましくは０．０１〜１０重量部である。上記添加
量が０．００１重量部未満では、安定化効果が認められ
ず、３０重量部を超えても、安定化効果はあまり変わら
ず経済的に不利になる。
【００２６】本発明に用いられる有機材料としては、例
えば、合成高分子材料があげられ、具体的には、高密
度、低密度または直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン等
のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共
重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフ
ィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩
化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミ
ド共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共
重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレ
ン及び／又はα−メチルスチレンと他の単量体（例え
ば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル
酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重
合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐
熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチルメタクリレート、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブ
チラール、ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラ
メチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキ
サメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネー
ト、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェ
ニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の
熱可塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェ
ノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリカステル樹脂等の熱硬化性樹脂をあげる
ことができ、更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、
アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−
ブタジエン共重合ゴム等のエラストマーであっても良
い。
えば、合成高分子材料があげられ、具体的には、高密
度、低密度または直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン等
のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共
重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフ
ィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩
化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミ
ド共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共
重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレ
ン及び／又はα−メチルスチレンと他の単量体（例え
ば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル
酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重
合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐
熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチルメタクリレート、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブ
チラール、ポリエチレンテレフタレート及びポリテトラ
メチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキ
サメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネー
ト、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェ
ニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の
熱可塑性合成樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェ
ノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリカステル樹脂等の熱硬化性樹脂をあげる
ことができ、更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、
アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−
ブタジエン共重合ゴム等のエラストマーであっても良
い。
【００２７】本発明の有機材料組成物には、前記一般式
（Ｉ）で表される紫外線吸収剤と共に、他の汎用の酸化
防止剤、安定剤等の添加剤を併用することができる。
（Ｉ）で表される紫外線吸収剤と共に、他の汎用の酸化
防止剤、安定剤等の添加剤を併用することができる。
【００２８】上記添加剤として特に好ましいものとして
は、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸化防
止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤があげられ、特
に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物に
代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は、本発明に
係る前記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤と相乗効
果を奏するので好ましい。
は、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の酸化防
止剤、ヒンダードアミン系の光安定剤があげられ、特
に、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物に
代表されるヒンダードアミン系の光安定剤は、本発明に
係る前記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤と相乗効
果を奏するので好ましい。
【００２９】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサ
メチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビ
ス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール) 、２，２’−メ
チレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−
第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−
エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェ
ノール) 、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタ
レート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−
ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２
−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオ
キシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル) フェノー
ル、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５. ５〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕等があげられる。
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサ
メチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビ
ス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール) 、２，２’−メ
チレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三
ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−
第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデン
ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−
エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェ
ノール) 、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタ
レート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−
ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２
−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオ
キシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル) フェノー
ル、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５. ５〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）プロピオネート〕等があげられる。
【００３０】また、上記硫黄系酸化防止剤としては、例
えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、
ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及
びペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプ
トプロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメル
カプトプロピオン酸エステル類があげられる。
えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、
ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及
びペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプ
トプロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメル
カプトプロピオン酸エステル類があげられる。
【００３１】また、上記ホスファイト系酸化防止剤とし
ては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフ
ェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オク
チルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニ
ルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジ (ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェ
ノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール) ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テ
トラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレ
ンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ
−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、
トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブ
チルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフ
ェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン等があげら
れる。
ては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、
トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフ
ェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オク
チルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニ
ルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジ (ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェ
ノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，
４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール) ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テ
トラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレ
ンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ
−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、
トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブ
チルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフ
ェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン等があげら
れる。
【００３２】また、上記ヒンダードアミン系光安定剤と
しては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、
１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジ
メチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカル
ボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，
１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）
ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，
８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチル
アミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物等があげ
られる。
しては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、
１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジ
メチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカル
ボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，
１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）
ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，
８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチル
アミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物等があげ
られる。
【００３３】その他必要に応じて、本発明の有機材料組
成物には、重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有
機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防
止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることがで
きる。
成物には、重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有
機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防
止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることがで
きる。
【００３４】本発明の有機材料組成物は、例えば、農業
用資材、自動車用塗料等の高度の耐光性が要求される分
野に特に有用であり、例えば、フィルム、繊維、テー
プ、シート、各種成型材料、塗料、ラッカー用結合剤、
接着剤、パテ及び写真材料における基材等に用いること
ができる。
用資材、自動車用塗料等の高度の耐光性が要求される分
野に特に有用であり、例えば、フィルム、繊維、テー
プ、シート、各種成型材料、塗料、ラッカー用結合剤、
接着剤、パテ及び写真材料における基材等に用いること
ができる。
【００３５】本発明の有機材料組成物において、前記一
般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤の有機材料への適用
方法は特に限定されるものではなく、添加する際の形態
は粉末でもエマルジョンやサスペンジョンなどの水分散
体でもよく、有機溶剤により溶液としてもよい。さら
に、添加される形態に応じて添加工程も種々可能であ
り、安定化される有機材料が高分子材料の場合は、通常
用いられる高分子材料への紫外線吸収剤の適用方法のい
ずれでもよく、例えば、加工時に添加してもよく、加工
後に吸着および含浸させてもよく、また本発明に係る前
記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤を添加したフィ
ルムなどをコーティングしてもよく、塗料においては直
接添加でもよく、保護層中に添加してもよい。
般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤の有機材料への適用
方法は特に限定されるものではなく、添加する際の形態
は粉末でもエマルジョンやサスペンジョンなどの水分散
体でもよく、有機溶剤により溶液としてもよい。さら
に、添加される形態に応じて添加工程も種々可能であ
り、安定化される有機材料が高分子材料の場合は、通常
用いられる高分子材料への紫外線吸収剤の適用方法のい
ずれでもよく、例えば、加工時に添加してもよく、加工
後に吸着および含浸させてもよく、また本発明に係る前
記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤を添加したフィ
ルムなどをコーティングしてもよく、塗料においては直
接添加でもよく、保護層中に添加してもよい。
【００３６】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例によりなんら制限される
ものではない。尚、実施例において使用した化合物No.1
〜No.6は、前記〔化３〕〜〔化８〕の化合物である。
するが、本発明は以下の実施例によりなんら制限される
ものではない。尚、実施例において使用した化合物No.1
〜No.6は、前記〔化３〕〜〔化８〕の化合物である。
【００３７】実施例１ 下記の配合により、２５０℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、これを２５０℃で射出成型し
て、厚さ２mmの試験片を作成し、黄色度を測定した。こ
の試験片について、サンシャインウエザオメーターを用
いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間
の降雨サイクルで、耐候性試験を行った。評価方法はク
ラックの発生時間の比較で行なった。それらの結果を下
記〔表１〕に示す。
トを作成した。次いで、これを２５０℃で射出成型し
て、厚さ２mmの試験片を作成し、黄色度を測定した。こ
の試験片について、サンシャインウエザオメーターを用
いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間
の降雨サイクルで、耐候性試験を行った。評価方法はク
ラックの発生時間の比較で行なった。それらの結果を下
記〔表１〕に示す。
【００３８】 〔配合〕 エチレン−プロピレン共重合体 １００重量部 ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ ０．１ ェニル）プロピオネート トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト ０．０５ ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル ０．３ ）セバケート ステアリン酸カルシウム ０．０５ 試料化合物（下記〔表１〕参照） ０．２
【００３９】
【表１】
【００４０】上記〔表１〕中、比較化合物１は下記〔化
１１〕に示す化合物である。
１１〕に示す化合物である。
【００４１】
【化１１】
【００４２】実施例２ 下記の配合により、２６０℃で押し出し加工してペレッ
トを作成し、次いで、これを２６０℃で射出成型して、
厚さ１mmの試験片を作成した。この試験片を用いて、８
３℃のサンシャインウェザオメーター（雨なし）による
耐候性試験を行い、４００時間照射後の色差を測定し
た。その結果を下記〔表２〕に示した。
トを作成し、次いで、これを２６０℃で射出成型して、
厚さ１mmの試験片を作成した。この試験片を用いて、８
３℃のサンシャインウェザオメーター（雨なし）による
耐候性試験を行い、４００時間照射後の色差を測定し
た。その結果を下記〔表２〕に示した。
【００４３】 〔配合〕 耐熱ＡＢＳ樹脂（α−メチルスチレン共重合体） １００重量部 マグネシウムステアレート ０．４ トリエチレングリコールビス（３−第三ブチル−４−ヒ ０．２ ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリ ０．２ トールジホスファイト 二酸化チタン ０．５ ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル ０．３ ）−１，２，３，４−テトラカルボキシレート 試料化合物（下記〔表２〕参照） ０．３
【００４４】
【表２】
【００４５】実施例３ 下記配合物を７０℃のロール上で５分間混練し、１２０
℃で５分間プレスして厚さ０．５mmの試験片を作成し
た。この試験片を用いて、フェードメーターで５０時間
及び１００時間照射後の伸び残率を測定した。その結果
を下記〔表３〕に示す。
℃で５分間プレスして厚さ０．５mmの試験片を作成し
た。この試験片を用いて、フェードメーターで５０時間
及び１００時間照射後の伸び残率を測定した。その結果
を下記〔表３〕に示す。
【００４６】 〔配合〕 ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ−１００） １００重量部 バリウムステアレート ０．７ 亜鉛ステアレート ０．３ ２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール ０．１ アデカスタブＬＡ−６２* ０．３ 試料化合物（下記〔表３〕参照） ０．３ ＊旭電化工業製ヒンダードアミン系光安定剤
【００４７】
【表３】
【００４８】実施例４ 下記の配合物を用い、混練ロールにより混練し厚さ０．
１mmのフィルムを作成した。このフィルムから試験片を
切取り、サンシャインウェザオメーター（雨なし）によ
る耐候性試験を行った。その結果を下記〔表４〕に示
す。
１mmのフィルムを作成した。このフィルムから試験片を
切取り、サンシャインウェザオメーター（雨なし）によ
る耐候性試験を行った。その結果を下記〔表４〕に示
す。
【００４９】 〔配合〕 塩化ビニル樹脂（重合度1,000) １００重量部 ジオクチルフタレート ４７ トリキシレニルホスフェート ３ 亜鉛ステアレート ０．８ ホスホン酸ノニルフェニルエステルバリウム塩 ０．８ テトラ（トリデシル）ビスフェノールＡジホスファイト ０．８ ビスフェノールＡジグリシジルエーテル ３ メチレンビス（ステアリン酸アミド） ０．５ ソルビタンモノパルミテート ２ ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル ０．５ ）−１，２，３，４−テトラカルボキシレート 試料化合物（下記〔表４〕参照） ０．２
【００５０】
【表４】
【００５１】実施例５ 紫外線吸収剤（下記〔表５〕に記載）３５重量部をノニ
オン系界面活性剤（ノニルフェノールとエチレンオキシ
ドの付加物）１重量部と水６４重量部に微分散させた液
３０ｇとアントラキノン系赤色染料（Resolin Red FB：
バイエル社製）１０ｇと酢酸０．３ｇを水１リットルに
分散して染液として、浴比１：１０でポリエステル布１
００ｇを密閉容器に入れて１３０℃恒温槽にて３０分間
染色した。冷却後水洗して、常法により還元洗浄して試
験片を得た。染液の染色前後の吸光度から紫外線吸収剤
の吸尽率を測定した。また、得られた染色布のサンシャ
インウェザオメーター８３℃（散水なし）での２４０時
間後の試験前との色差により耐候性試験を行った。
オン系界面活性剤（ノニルフェノールとエチレンオキシ
ドの付加物）１重量部と水６４重量部に微分散させた液
３０ｇとアントラキノン系赤色染料（Resolin Red FB：
バイエル社製）１０ｇと酢酸０．３ｇを水１リットルに
分散して染液として、浴比１：１０でポリエステル布１
００ｇを密閉容器に入れて１３０℃恒温槽にて３０分間
染色した。冷却後水洗して、常法により還元洗浄して試
験片を得た。染液の染色前後の吸光度から紫外線吸収剤
の吸尽率を測定した。また、得られた染色布のサンシャ
インウェザオメーター８３℃（散水なし）での２４０時
間後の試験前との色差により耐候性試験を行った。
【００５２】なお、吸尽率については染料がない場合に
ついても測定した。それらの結果を下記〔表５〕に示
す。
ついても測定した。それらの結果を下記〔表５〕に示
す。
【００５３】
【表５】
【００５４】上記の各実施例の結果から、本発明に係る
前記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤を用いた場合
（実施例 1-1〜1-4, 2-1〜2-4, 3-1〜3-4, 4-1〜4-4, 5
-1〜5-4 ）は、従来知られていたトリアジン系紫外線吸
収剤を用いた場合（比較例 1-1,2-1,3-1,4-1,5-1）と比
較して安定化効果が著しく大きいことが明らかである。
前記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤を用いた場合
（実施例 1-1〜1-4, 2-1〜2-4, 3-1〜3-4, 4-1〜4-4, 5
-1〜5-4 ）は、従来知られていたトリアジン系紫外線吸
収剤を用いた場合（比較例 1-1,2-1,3-1,4-1,5-1）と比
較して安定化効果が著しく大きいことが明らかである。
【００５５】
【発明の効果】本発明の有機材料組成物は、長期に渡っ
て耐候性の改善されたものである。
て耐候性の改善されたものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 有機材料１００重量部に、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤０．００１〜３
０重量部を添加してなる、耐候性の改善された有機材料
組成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29513994A JPH08151480A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | 耐候性の改善された有機材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29513994A JPH08151480A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | 耐候性の改善された有機材料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08151480A true JPH08151480A (ja) | 1996-06-11 |
Family
ID=17816789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29513994A Pending JPH08151480A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | 耐候性の改善された有機材料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08151480A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999067225A1 (en) * | 1998-06-22 | 1999-12-29 | Cytec Technology Corp. | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
| JP2002193952A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子 |
| GB2367824B (en) * | 2000-07-26 | 2003-04-30 | Ciba Sc Holding Ag | Transparent polymer articles of low thickness |
| JP2009035698A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Adeka Corp | 紫外線吸収剤及びこれを含有する樹脂組成物 |
| WO2010081625A2 (en) | 2009-01-19 | 2010-07-22 | Basf Se | Organic black pigments and their preparation |
-
1994
- 1994-11-29 JP JP29513994A patent/JPH08151480A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999067225A1 (en) * | 1998-06-22 | 1999-12-29 | Cytec Technology Corp. | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
| GB2367824B (en) * | 2000-07-26 | 2003-04-30 | Ciba Sc Holding Ag | Transparent polymer articles of low thickness |
| US7166653B2 (en) | 2000-07-26 | 2007-01-23 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Transparent polymer articles of low thickness |
| US7265171B2 (en) | 2000-07-26 | 2007-09-04 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Transparent polymer articles of low thickness |
| JP2002193952A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子 |
| JP2009035698A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-02-19 | Adeka Corp | 紫外線吸収剤及びこれを含有する樹脂組成物 |
| WO2010081625A2 (en) | 2009-01-19 | 2010-07-22 | Basf Se | Organic black pigments and their preparation |
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