JP5424444B2 - 難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の第2の目的は、難燃性及び耐水性に優れた成形品を提供することにある。
即ち本発明は、熱可塑性樹脂100質量部、並びに、下記(A)成分、(B)成分及び(C)成分を配合してなることを特徴とする難燃性熱可塑性樹脂組成物、並びに、該難燃性熱可塑性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする成型品である。
(A)成分:下記一般式(1)で表される(ポリ)リン酸塩化合物1〜40質量部、
(B)成分:下記一般式(3)で表される(ポリ)リン酸塩化合物1〜50質量部、及び、
(C)成分:ポリカルボジイミド0.1〜5質量部。
但し、前記(A)及び(B)成分の合計量は、前記熱可塑性樹脂100質量部に対して5〜90質量部である。
但し、(1)式中のnは1〜100の数、X1は下記一般式(2)で表されるトリアジン誘導体であり、Pは関係式0<p≦n+2を満たす数である。
但し、(2)式中のZ1及びZ2は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、−NR5R6基〔ここでR5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はメチロール基〕、水酸基、メルカプト基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基、フェニル基及びビニル基からなる群より選ばれる基である。
但し(3)式中のrは1〜100の数、Y1は〔R1R2N(CH2)mNR3R4〕、ピペラジンまたはピペラジン環を含むジアミンであり、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数1〜5の直鎖もしくは分岐のアルキル基、mは1〜10の整数、qは関係式0<q≦r+2を満たす数である。
但し、(1)式中のnは1〜100の数、X1は下記一般式(2)で表されるトリアジン誘導体であり、Pは関係式0<p≦n+2を満たす数である。
但し、(2)式中のZ1及びZ2は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、−NR5R6基〔ここでR5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はメチロール基〕、水酸基、メルカプト基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基、フェニル基及びビニル基からなる群より選ばれる基である。
但し(3)式中のrは1〜100の数、Y1は〔R1R2N(CH2)mNR3R4〕、ピペラジンまたはピペラジン環を含むジアミンであり、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数1〜5の直鎖もしくは分岐のアルキル基、mは1〜10の整数、qは関係式0<q≦r+2を満たす数である。
上記チオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類、及びペンタエリスリトールテトラ(β−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。これらは単独で用いても2種以上を混合して用いても良いが、熱可塑性樹脂100質量部に対して0.001〜10質量部使用することが好ましく、特に、0.05〜5質量部使用することが好ましい。
R−680(酸化チタン:石原産業(株)製)、キョーワマグ150(酸化マグネシウム:協和化学工業(株)製)、DHT−4A(ハイドロタルサイト:協和化学工業(株)製)、アルカマイザー4(亜鉛変性ハイドロタルサイト:協和化学工業(株)製)、等の種々の市販品を用いることができる。
低密度ポリエチレン(日本ユニカー(株)製:PES−120)30質量部、エチレン−酢酸ビニル共重合体(東ソー(株)製:ウルトラセン635)30質量部に、ステアリン酸カルシウム(滑剤)0.1質量部、テトラキス[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチル]メタン(フェノール系酸化防止剤)0.1質量部、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスファイト(リン系酸化防止剤)0.1質量部、グリセリンモノステアレート(滑剤)0.3質量部を配合して得られた熱可塑性樹脂組成物と、下記表1記載の成分を配合し、下記の加工条件で押し出してペレットを製造し、これを使用して190℃で射出成型し、1.6mm×12.7mm×127mmの難燃性試験用試験片及び耐水性試験用試験片を得た。
また、加工性試験、耐水性試験及び難燃性試験を、下記の条件で行った。結果を表1に示す。
加工性の評価は、下記の条件で押し出し加工した時のストランドの表面を目視で確認し、以下の基準で行った。
1.加工性試験条件
押し出し機:ラボプラストミル押出機(東洋精機(株)製)
温度:190℃
スクリュー:コニカル(二軸)
回転数:75rpm
ダイス:1mm×19mm
フィード:70〜85g/min
2.加工性評価
○:ストランドの表面が滑らかで、平滑性に優れる。
△:ストランドの表面に、少し凹凸が見られる。
×:ストランドの表面に、凹凸があり、平滑でない。
1.6mm×12.7mm×127mmの耐水性試験片を、70℃の温水に2時間浸漬した。試験片を温水から取り出して乾燥した後、試験片の重量を測定し、浸漬前の重量と浸漬後の重量の差から、温水中への溶出量を求めた。溶出量は、試験片から溶出した量を%で表した。
長さ127mm、幅12.7mm、厚さ1.6mmの試験片を垂直に保ち、下端にバーナーの火を10秒間接炎させた後、バーナーを取り除き、試験片に着火した火が消える時間を測定した。次に、火が消えると同時に2回目の接炎を10秒間行ない、1回目と同様にして着火した火が消える時間を測定した。また、落下する火種により試験片の下の綿が着火するか否かについても、同時に評価した。
1回目と2回目の燃焼時間、綿着火の有無等に基づいて、UL−94V規格にしたがって燃焼ランクをつけた。燃焼ランクはV−0が最高のものであり、V−1、V−2となるにしたがって難燃性は低下する。但し、V−0〜V−2のランクの何れにも該当しないものはNRとした。
〔製造例1〕
(A)成分:ピロリン酸メラミン
ピロリン酸とメラミンを1:1で反応させて製造した。
〔製造例2〕
(B)成分:ピロリン酸ピペラジン
ピロリン酸とピペラジンを1:1で反応させて製造した。
表1記載の(C)成分のポリカルボジイミドは、日清紡績(株)製のカルボジライトHMV−8CA又はカルボジライトLA−1を使用した。
Claims (6)
- 熱可塑性樹脂100質量部、並びに、下記(A)成分、(B)成分及び(C)成分を配合してなることを特徴とする難燃性熱可塑性樹脂組成物;
(A)成分:下記一般式(1)で表される(ポリ)リン酸塩化合物1〜40質量部、
(B)成分:下記一般式(3)で表される(ポリ)リン酸塩化合物1〜50質量部、及び、
(C)成分:ポリカルボジイミド0.1〜5質量部;
但し、前記(A)及び(B)成分の合計量が、前記熱可塑性樹脂100質量部に対して5〜90質量部である;
但し、(1)式中のnは1〜100の数、X1は下記一般式(2)で表されるトリアジン誘導体であり、Pは関係式0<p≦n+2を満たす数である;
但し、(2)式中のZ1及びZ2は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、−NR5R6基〔ここでR5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はメチロール基〕、水酸基、メルカプト基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルコキシ基、フェニル基及びビニル基からなる群より選ばれる基である;
但し、(3)式中のrは1〜100の数、Y1は〔R1R2N(CH2)mNR3R4〕、ピペラジンまたはピペラジン環を含むジアミンであり、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数1〜5の直鎖もしくは分岐のアルキル基、mは1〜10の整数、qは関係式0<q≦r+2を満たす数である。 - (D)成分として、さらに酸化亜鉛を配合してなる、請求項1に記載された難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 前記(A)成分として、上記一般式(1)におけるnが2、pが2、X1がメラミン(上記一般式(2)におけるZ1及びZ2が−NH2)であるピロリン酸メラミンを用いる、請求項1または2に記載された難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 前記(B)成分として、前記一般式(3)におけるqが1、Y1がピペラジンであるポリリン酸ピペラジンを用いる、請求項1〜3のいずれかに記載された難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 前記ポリリン酸ピペラジンが、ピロリン酸ピペラジンである、請求項4に記載された難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載された難燃性熱可塑性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする成形品。
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Families Citing this family (20)
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---|---|---|---|---|
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SG194700A1 (en) * | 2011-05-04 | 2013-12-30 | Tandus Flooring Inc | Modular carpet systems |
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JP2013215939A (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-24 | Suminoe Textile Co Ltd | 車輛用軽量防水床シート |
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JP5525591B1 (ja) * | 2012-12-19 | 2014-06-18 | 第一工業製薬株式会社 | 難燃性発泡スチレン系樹脂組成物 |
WO2014132814A1 (ja) * | 2013-03-01 | 2014-09-04 | 株式会社Adeka | ピロリン酸塩の製造方法 |
CN111732786A (zh) | 2014-07-31 | 2020-10-02 | 帝人株式会社 | 阻燃性树脂组合物以及来自它的成型品 |
CN104448490A (zh) * | 2014-12-05 | 2015-03-25 | 上海化工研究院 | 一种聚乙烯无卤膨胀型阻燃电缆料及其制备方法 |
JP6557542B2 (ja) * | 2015-08-04 | 2019-08-07 | 株式会社Adeka | 難燃性樹脂組成物 |
CN105298717A (zh) * | 2015-11-14 | 2016-02-03 | 彭伟成 | 一种便携水力发电机 |
JP6662646B2 (ja) * | 2016-01-21 | 2020-03-11 | 株式会社Adeka | 帯電防止性熱可塑性樹脂組成物およびそれを成形してなる成形体 |
JP6980954B2 (ja) * | 2016-11-22 | 2021-12-15 | 大和紡績株式会社 | マスターバッチ樹脂組成物及びその製造方法並びにこれを加工した成形体 |
DE102020206281A1 (de) * | 2019-05-21 | 2020-11-26 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyamidzusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und formgegenstand |
JP2020195732A (ja) * | 2019-06-05 | 2020-12-10 | 積水成型工業株式会社 | すだれ |
WO2021020140A1 (ja) * | 2019-07-26 | 2021-02-04 | 株式会社Adeka | 難燃剤組成物、それを用いた難燃性樹脂組成物、成形品、および成形品を製造する製造方法 |
Family Cites Families (13)
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---|---|---|---|---|
DE3228863A1 (de) | 1982-08-03 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische intumeszenzmassen |
US5137937A (en) | 1991-04-02 | 1992-08-11 | Albright & Wilson Americas Inc. | Flame retardant thermoplastic resin composition with intumescent flame retardant |
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JPH09235407A (ja) | 1996-02-28 | 1997-09-09 | Chisso Corp | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
JP2002358837A (ja) * | 2001-06-01 | 2002-12-13 | Teijin Ltd | フラットケーブルおよび被覆用ポリエステル樹脂組成物 |
JP4753498B2 (ja) * | 2001-07-17 | 2011-08-24 | 株式会社Adeka | 難燃性合成樹脂組成物 |
US7205346B2 (en) * | 2001-11-30 | 2007-04-17 | Polyplastics Co., Ltd. | Flame-retardant resin composition |
AU2003244110A1 (en) * | 2002-06-24 | 2004-01-06 | Asahi Denka Co., Ltd. | Flame retarder composition and flame retardant resin composition containing the composition |
JP4173714B2 (ja) * | 2002-10-16 | 2008-10-29 | 株式会社Adeka | 防火性シーリング材 |
JP4204342B2 (ja) * | 2003-02-07 | 2009-01-07 | 株式会社Adeka | 難燃性合成樹脂組成物 |
DE602005004126T2 (de) * | 2004-02-24 | 2009-01-08 | Adeka Corp. | Flammschutzmittelzusammensetzung mit verbesserter fliessfähigkeit, flammwidrige harzzusammensetzung und formkörper daraus |
JP4250153B2 (ja) * | 2005-06-17 | 2009-04-08 | 信越化学工業株式会社 | 熱膨張性塩化ビニル系樹脂組成物およびその成形体 |
KR20110020810A (ko) * | 2008-06-16 | 2011-03-03 | 가부시키가이샤 아데카 | 논할로겐계 난연성 합성수지 조성물 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021149732A1 (ja) | 2020-01-20 | 2021-07-29 | 株式会社Adeka | 難燃剤組成物、難燃性樹脂組成物および成形体 |
Also Published As
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