TWI471315B - An ultraviolet absorber composition having improved heat resistance and a synthetic resin composition containing the same - Google Patents

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Description

耐熱性改善之紫外線吸收劑組合物及含有其之合成樹脂組合物
本發明係關於包含特定之三系化合物及特定之亞磷酸酯系化合物及/或受阻酚系化合物之紫外線吸收劑組合物及含有其之合成樹脂組合物者，尤其是關於如下之紫外線吸收劑組合物及合成樹脂組合物者，該紫外線吸收劑組合物及合成樹脂組合物於光學膜及光學片材等光學材料用途中較為有用，除用於液晶顯示裝置等中使用之偏光板用保護膜及保護片材、相位差膜、視角擴大膜、防眩膜、亮度提昇膜、光擴散膜及光擴散片材、透鏡膜及透鏡片材、防霧膜、抗靜電膜或導光板以外，亦可用於各種基板、電漿顯示器中使用之抗反射膜等各種功能膜、以及有機EL顯示器等中使用之各種功能膜等。
已知，聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯系樹脂、聚氯乙烯、聚碳酸酯等合成樹脂或者有機顏料或染料會由於光之作用而劣化，引起變色或者機械強度下降等，無法耐受長期使用。
為防止該等有機材料之劣化、或控制透射光之波長，自先前以來係使用各種紫外線吸收劑，已知有二苯甲酮系、苯并三唑系、2,4,6-三芳基三系及氰基丙烯酸酯系之紫外線吸收劑。
例如，於光學材料用途中，於下述專利文獻1中揭示有使用苯并三唑系化合物或三系化合物之類的紫外線吸收劑之技術，於下述專利文獻2中報告有含有紫外線吸收劑而成之降烯系樹脂膜。
然而，先前之紫外線吸收劑，若調配提供光學用途所需之吸收能力之量，則會產生滲出或色調之變化。
本發明中使用之包含三系化合物之紫外線吸收劑係作為耐候性及耐熱性優異之紫外線吸收劑而揭示於下述專利文獻3中，進而，作為具有適合於光學膜用途之紫外線吸收能力、且該紫外線吸收劑之滲出較少之紫外線吸收劑而報告於下述專利文獻4中。
然而，該三系紫外線吸收劑雖然滲出較少、具有適合於光學材料用途之紫外線吸收能力、且合成樹脂物性之熱劣化等性能優異，但關於三系化合物自身於合成樹脂之高溫成型時等易於著色之耐熱著色性，殘留有問題。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2002-249600號公報
[專利文獻2]日本專利特開2001-324616號公報
[專利文獻3]日本專利特開平11-71356號公報
[專利文獻4]美國專利申請公開第2007/215845號說明書
本發明之目的在於提供一種調配耐熱著色性改善之三系化合物而成之合成樹脂組合物、以及使用該合成樹脂組合物之光學膜及光學片材。
本發明者等人為解決上述問題而進行銳意研究，結果發現，當改善使用具有特定結構之三系化合物之合成樹脂之耐熱著色性時，具有特定結構之亞磷酸酯系化合物及/或受阻酚系化合物對於包含上述三系化合物之紫外線吸收劑自身之耐熱著色性之改善表現出顯著效果，從而完成本發明。
本發明之第1態樣係提供一種紫外線吸收劑組合物，其係含有以下述通式(1)表示之三系化合物(較好的是以下述通式(5)表示之化合物)0.1~99.9質量%、與以下述通式(2)表示之二芳基季戊四醇二亞磷酸酯化合物0~99.9質量%及/或以下述通式(3)表示之有機環狀亞磷酸酯化合物0~99.9質量%及/或以下述通式(4)表示之受阻酚系化合物0~99.9質量%而成(其中，以上述通式(2)、(3)及(4)表示之化合物之合計含量為0.1~99.9質量%)。
[化1]
(式中，R1 表示碳原子數1~12之直鏈或支鏈烷基、碳原子數3~8之環烷基、碳原子數3~8之烯基、碳原子數6~18之芳基、碳原子數7~18之烷基芳基或碳原子數7~18之芳基烷基。其中，該等烷基、環烷基、烯基、芳基、烷基芳基或芳基烷基可由羥基、鹵素原子、碳原子數1~12之烷基或碳原子數1~12之烷氧基取代，亦可由氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基或亞胺基中斷。又，上述取代及中斷亦可加以組合。R2 表示氫原子、碳原子數1~8之烷基或碳原子數3~8之烯基，R3 表示氫原子或羥基，R4 表示氫原子或-O-R1 )。
[化2]
(式中，R5 分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烷基)。
[化3]
(式中，R6 及R8 分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烷基，R7 表示碳原子數1~18之烷基)。
[化4]
(式中，R9 表示自1~4元醇中去除n個羥基之殘基，n表示1~4之整數)。
[化5]
(式中，R10 表示碳原子數1~12之直鏈或支鏈烷基(其中，該等烷基可由羥基、鹵素原子或烷氧基取代，亦可由氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基或亞胺基中斷))。
本發明之第2態樣係提供一種合成樹脂組合物，其係相對於合成樹脂(其中，適宜使用丙烯酸酯系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯系樹脂、聚萘二甲酸乙二酯系樹脂、聚苯乙烯系樹脂、纖維素酯系樹脂、環烯烴系樹脂或降烯系樹脂)100質量份，調配以上述通式(1)表示之三系化合物(較好的是以下述通式(5)表示之化合物)0.001~10質量份與以上述通式(2)表示之二芳基季戊四醇二亞磷酸酯化合物0.001~10質量份及/或以上述通式(3)表示之有機環狀亞磷酸酯化合物0.001~10質量份及/或以上述通式(4)表示之受阻酚系化合物0.001~10質量份而成。
本發明之第3態樣係提供一種包含上述合成樹脂組合物之膜或片材(其中，可適宜用於光學膜或光學片材，尤其適合於偏光板用保護膜或保護片材)。
藉由本發明，可提供一種耐熱著色性改善之合成樹脂組合物，進而提供一種包含該合成樹脂組合物之光學膜及光學片材。
以下，就本發明之紫外線吸收劑組合物、合成樹脂組合物、以及包含該樹脂組合物之光學膜及光學片材，基於較好之實施形態加以具體說明。
首先，就本發明之紫外線吸收劑組合物加以說明。
本發明之紫外線吸收劑組合物含有以上述通式(1)表示之三系化合物0.1~99.9質量%、與以上述通式(2)表示之二芳基季戊四醇二亞磷酸酯化合物0~99.9質量%及/或以上述通式(3)表示之有機環狀亞磷酸酯化合物0~99.9質量%及/或以上述通式(4)表示之受阻酚系化合物0~99.9質量%。
作為本發明之上述通式(1)之以R1 表示之碳原子數1~12之直鏈或支鏈烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等直鏈或支鏈烷基。
作為上述通式(1)之以R1 表示之碳原子數3~8之環烷基，例如可列舉環丙基、環戊基、環己基、環庚基等。
作為上述通式(1)之以R1 表示之碳原子數6~18之芳基或碳原子7~18之烷基芳基，例如可列舉：苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二第三丁基苯基、2,5-二第三丁基苯基、2,6-二-第三丁基苯基、2,4-二第三戊基苯基、2,5-二第三戊基苯基、2,5-二第三辛基苯基、聯苯基、2,4,5-三甲基苯基等，作為碳數7~18之芳基烷基，例如可列舉苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基等。
於上述通式(1)中，作為以R1 及R2 表示之碳原子數3~8之烯基，不受不飽和鍵之位置之限制，例如可列舉直鏈及支鏈丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基。
於上述通式(1)中，作為以R2 表示之碳原子數1~8之烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、第三戊基、辛基、第三辛基等，其中甲基由於紫外線吸收能力優異而較佳。
作為以上述通式(1)表示之三系化合物，例如可列舉下述化合物No. 1~No. 8等化合物。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
以上述通式(1)表示之三系化合物之中，就紫外線吸收能力及合成樹脂物性方面中之耐熱著色性等方面而言，較好的是以上述通式(5)表示者。
於上述通式(5)中，作為以R10 表示之碳原子數1~12之烷基，可列舉以上述R1 例示之基。
以上述通式(1)或(5)表示之三系化合物之合成方法並不受特別限制，通常使用之合成方法中之任一者均可。例如，可列舉使用三氯化銨使苯酚衍生物或間苯二酚衍生物與三聚氯化氰進行加成反應之方法。以R1 (R10 )、R2 、R3 及R4 表示之取代基可於形成三結構後導入，亦可於形成三結構前導入至苯酚化合物或間苯二酚衍生物中。
以上述通式(1)或(5)表示之三系化合物之含量於本發明之紫外線吸收劑組合物中為0.1~99.9質量%，較好的是1~99質量%。若未達0.1質量%，則有無法獲得所需之紫外線吸收能力之情形，若超過99.9質量%，則有本發明之耐熱著色性效果差之傾向。
於本發明之上述通式(2)中，作為以R5 表示之碳原子數1~4之烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基，其中就合成容易性及本發明之耐熱著色性效果方面而言，較好的是甲基。
於本發明之上述通式(3)中，作為以R6 表示之碳原子數1~4之烷基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等，其中就本發明之效果方面而言，較好的是第三丁基。
於上述通式(3)中，作為以R7 表示之碳原子數1~18之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、2-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等，作為具有取代或中斷者，可列舉：氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2-羥基乙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、2,3-二羥基丙基、2-羥基-3-甲氧基丙基、2,3-二甲氧基丙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基等，其中就本發明之效果方面而言，較好的是2-乙基己基。
於上述通式(3)中，R8 表示氫原子或碳原子數1~4之烷基，作為碳原子數1~4之烷基，例如可列舉與以上述R6 例示之基相同之基，其中就本發明之效果方面而言，較好的是氫原子。
作為以上述通式(3)表示之有機環狀亞磷酸酯化合物，例如可列舉下述化合物No. 9~No. 11等化合物。
[化14]
[化15]
[化16]
於本發明之上述通式(4)中，R9 表示自1~4元醇中去除n(1~4之整數)個羥基之殘基，作為該1~4元醇，可列舉：甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、2-乙基己醇、癸醇、十二烷醇、十三烷醇、異十三烷醇、十四烷醇、十六烷醇、十八烷醇、二十烷醇、二十二烷醇、三十烷醇等1元醇，乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、硫代二乙醇、丙二醇、丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、2,2-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)丙烷、3,9-雙(1,1-二甲基-2-羥基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺[5,5]十一烷等2元醇，丙三醇、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、三(2-羥基乙基)異氰尿酸酯等3元醇，季戊四醇、二-三羥甲基乙烷、二-三羥甲基丙烷、二丙三醇等4元醇，其中就本發明之效果方面而言，R9 較好的是自季戊四醇中去除4個羥基之殘基。
因此，作為本發明之以上述通式(4)表示之受阻酚化合物之具體例，可列舉：3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂酯、六亞甲基雙-3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、硫代二伸乙基雙(3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯)、2,2-雙(4-(2-(3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基)乙基)苯基)丙烷、三(2-(3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基)乙基)異氰尿酸酯、四(3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基甲基)甲烷等。
作為本發明之以上述通式(2)~(4)表示之化合物之合成方法，並未特別限制，可藉由通常之有機合成中之方法而合成。又，作為純化方法，可適當使用蒸餾、再結晶、再沈澱、利用過濾劑‧吸附劑之方法等。進而，通常市售之可廉價地獲得者多為混合物，可單獨使用，亦可混合使用，可不受製造方法、組成、熔點、酸價等之限制而加以利用。
以上述通式(2)~(4)表示之亞磷酸酯系化合物及/或受阻酚系化合物之含量於本發明之紫外線吸收劑組合物中分別為0~99.9質量%，較好的是0.1~99質量%。其中，上述亞磷酸酯系化合物及/或受阻酚系化合物之合計含量於本發明之紫外線吸收劑組合物中為0.1~99.9質量%。若合計含量未達0.1質量%，則無法發揮充分之耐熱著色性效果，若合計含量超過99.9質量%，則有紫外線吸收能力差之傾向。
將以上所說明之本發明之紫外線吸收劑組合物調配於以下所說明之合成樹脂中，適宜用作合成樹脂組合物。
其次，就本發明之合成樹脂組合物加以說明。
本發明之合成樹脂組合物係相對於合成樹脂100質量份，調配以上述通式(1)表示之三系化合物0.001~10質量份與以上述通式(2)表示之二芳基季戊四醇二亞磷酸酯化合物0.001~10質量份及/或以上述通式(3)表示之有機環狀亞磷酸酯化合物0.001~10質量份及/或以上述通式(4)表示之受阻酚系化合物0.001~10質量份而成者。
作為本發明中使用之合成樹脂，可列舉：高密度聚乙烯、等規聚丙烯、間規聚丙烯、半等規聚丙烯、聚丁烯-1、聚3-甲基-1-丁烯、聚3-甲基-1-戊烯、聚4-甲基-1-戊烯、乙烯/丙烯嵌段或無規共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、烯烴-順丁烯二醯亞胺共聚物等聚烯烴系樹脂及獲得該等聚合物之單體之共聚物；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯化聚乙烯、聚偏二氟乙烯、氯化橡膠、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏二氯乙烯-乙酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-順丁烯二酸酯共聚物、氯乙烯-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物等含鹵素樹脂；聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸-1,4-環己二甲酯、聚-1,2-二苯氧基乙烷-4,4'-二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸己二酯等聚酯系樹脂；聚苯乙烯、高衝擊性聚苯乙烯(HIPS)、丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)、氯化聚乙烯丙烯腈苯乙烯(ACS)、苯乙烯丙烯腈(SAN)、丙烯腈丙烯酸丁酯苯乙烯(AAS)、丁二烯苯乙烯、苯乙烯順丁烯二酸、苯乙烯順丁烯二醯亞胺、乙烯丙烯丙烯腈苯乙烯(AES)、丁二烯甲基丙烯酸甲酯苯乙烯(MBS)等苯乙烯系樹脂；聚碳酸酯、支鏈聚碳酸酯等聚碳酸酯系樹脂；聚己二醯己二胺(尼龍66)、聚己內醯胺(尼龍6)、尼龍6T等使用芳香族二羧酸或脂環式二羧酸之聚醯胺等聚醯胺系樹脂；聚苯醚(PPO)樹脂；改質聚苯醚樹脂；聚苯硫醚(PPS)樹脂；聚縮醛(POM)；改質聚縮醛；聚碸；聚醚碸；聚醚酮；聚醚醯亞胺；聚氧乙烯；石油樹脂；香豆酮樹脂；降烯樹脂等環烯烴樹脂、環烯烴-烯烴共聚合樹脂；聚乙酸乙烯酯樹脂；聚乙烯醇樹脂；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸樹脂；聚碳酸酯與苯乙烯系樹脂之聚合物摻合物；聚乙烯醇樹脂；二乙醯纖維素、三乙醯纖維素(TAC)、丙醯纖維素、丁醯纖維素、乙醯丙醯纖維素、硝基纖維素等纖維素系樹脂；液晶聚合物(LCP)；矽樹脂；胺基甲酸酯樹脂；源自脂肪族二羧酸、脂肪族二醇、脂肪族羥基羧酸或其環狀化合物之脂肪族聚酯、進而該等藉由二異氰酸酯等而增加分子量之脂肪族聚酯等生物可降解樹脂；以及該等之再利用樹脂等。進而可列舉：酚樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、環氧樹脂、不飽和聚酯樹脂等熱硬化性樹脂。進而亦可為天然橡膠(NR)、聚異戊二烯橡膠(IR)、苯乙烯丁二烯橡膠(SBR)、聚丁二烯橡膠(BR)、乙烯-丙烯-二烯橡膠(EPDM)、丁基橡膠(IIR)、氯丁二烯橡膠、丙烯腈丁二烯橡膠(NBR)、聚矽氧橡膠等橡膠系高分子化合物，作為光學材料用途，可見光之透射率優異之聚碳酸酯系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯系樹脂、聚萘二甲酸乙二酯系樹脂、三乙酸纖維素或乙酸丁酸纖維素等纖維素酯系樹脂、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸酯系樹脂、環烯烴系樹脂、聚苯乙烯系樹脂、降烯系樹脂等由於透明性、耐久性、偏光特性、電氣絕緣性優異，故較佳。
關於本發明中使用之以上述通式(1)或(5)表示之三系化合物、以上述通式(2)表示之二芳基季戊四醇二亞磷酸酯化合物、以上述通式(3)表示之有機環狀亞磷酸酯化合物及以上述通式(4)表示之受阻酚系化合物，可隨時應用本發明之紫外線吸收劑組合物中之說明。
以上述通式(1)或(5)表示之三系化合物於合成樹脂中之調配量，相對於合成樹脂100質量份為0.001~10質量份，較好的是0.01~5質量份。若未達0.001質量份，則無法獲得充分之穩定化效果，另一方面，若超過10質量份，則會產生樹脂物性下降、或由於起霜而有損樹脂組合物之美觀等問題。
又，以上述通式(2)~(4)表示之亞磷酸酯系化合物及受阻酚系化合物於合成樹脂中之調配量，相對於合成樹脂100質量份分別為0.001~10質量份，較好的是0.01~5質量份。其中，以上述通式(2)~(4)表示之亞磷酸酯系化合物及受阻酚系化合物之合計使用量，相對於合成樹脂100質量份為0.001~10質量份。若合計使用量未達0.001質量份，則無法發揮充分之耐熱著色抑制效果，若超過10質量份，則會產生合成樹脂物性下降、或由於滲出等而有損外觀等問題。
於本發明之合成樹脂組合物中，可根據所使用之合成樹脂之種類而調配通常使用之其他抗氧化劑(酚系、磷系或硫醚系等)、其他紫外線吸收劑(苯并三唑系紫外線吸收劑、其他三系紫外線吸收劑、二苯甲酮系紫外線吸收劑等)、受阻胺系光穩定劑、塑化劑、加工助劑等添加劑。
作為上述酚系抗氧化劑，例如可列舉：2,6-二第三丁基-對甲酚、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、4,4'-硫代雙(6-第三丁基-間甲酚)、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4-乙基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(6-第三丁基-間甲酚)、2,2'-亞乙基雙(4,6-二第三丁基苯酚)、2,2'-亞乙基雙(4-第二丁基-6-第三丁基苯酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、1,3,5-三(2,6-二甲基-3-羥基-4-第三丁基苄基)異氰尿酸酯、1,3,5-三(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)異氰尿酸酯、1,3,5-三(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)-2,4,6-三甲基苯、2-第三丁基-4-甲基-6-(2-丙烯醯氧基-3-第三丁基-5-甲基苄基)苯酚、硫代二乙二醇雙[(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、雙[3,3-雙(4-羥基-3-第三丁基苯基)丁酸]乙二醇酯、雙[2-第三丁基-4-甲基-6-(2-羥基-3-第三丁基-5-甲基苄基)苯基]對苯二甲酸酯、1,3,5-三[(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙醯氧基乙基]異氰尿酸酯、3,9-雙[1,1-二甲基-2-{(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基}乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷、三乙二醇雙[(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙酸酯]等，相對於合成樹脂100質量份，較好的是使用0.001~10質量份，更好的是使用0.05~5質量份。
作為上述磷系抗氧化劑，例如可列舉：亞磷酸三壬基苯酯、三[2-第三丁基-4-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯硫基)-5-甲基苯基]亞磷酸酯、亞磷酸十三烷基酯、亞磷酸辛基二苯酯、亞磷酸二(癸基)單苯酯、二(十三烷基)季戊四醇二亞磷酸酯、二(壬基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二第三丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二異丙苯基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、四(十三烷基)亞異丙基二苯酚二亞磷酸酯、四(十三烷基)-4,4'-正亞丁基雙(2-第三丁基-5-甲基苯酚)二亞磷酸酯、六(十三烷基)-1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷三亞磷酸酯、9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、2,2'-亞乙基雙(4,6-二第三丁基苯基)氟亞磷酸酯、三(2-[(2,4,8,10-四第三丁基二苯并[d,f][1,3,2]二磷環庚烷-6-基)氧基]乙基)胺、2-乙基-2-丁基丙二醇與2,4,6-三第三丁基苯酚之亞磷酸酯等。
作為上述硫醚系抗氧化劑，可列舉硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻酯、硫代二丙酸二硬脂酯等硫代二丙酸二烷基酯類及季戊四醇四(β-十二烷基巰基丙酸酯)等多元醇之β-烷基巰基丙酸酯類。
作為上述苯并三唑系紫外線吸收劑，可列舉：2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-第三丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-第三辛基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二異丙苯基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-第三丁基-5'-羧基苯基)苯并三唑、2,2'-亞甲基雙(4-第三辛基-6-苯并三唑基)苯酚等2-(2'-羥基苯基)苯并三唑類。
作為上述其他三系紫外線吸收劑，可列舉：2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)均三、2-(2-羥基-4-己氧基苯基)-4,6-二苯基均三、2-(2-羥基-4-丙氧基-5-甲基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)均三、2-(2-羥基-4-己氧基苯基)-4,6-二聯苯基均三、2,4-雙(2-羥基-4-辛氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)均三、2,4,6-三(2-羥基-4-辛氧基苯基)均三等三芳基三類等。
作為上述二苯甲酮系紫外線吸收劑，可列舉2,4-二羥基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-辛氧基二苯甲酮、5,5'-亞甲基雙(2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮)等2-羥基二苯甲酮類。
作為上述受阻胺系光穩定劑，例如可列舉：硬脂酸2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酯、硬脂酸1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯、苯甲酸2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酯、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、甲基丙烯酸1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酯、甲基丙烯酸2,2,6,6-四甲基-哌啶酯、1,2,3,4-丁烷四甲酸四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、1,2,3,4-丁烷四甲酸四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、1,2,3,4-丁烷四甲酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)‧雙(十三烷基)酯、1,2,3,4-丁烷四甲酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)‧雙(十三烷基)酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-2-丁基-2-(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)丙二酸酯、3,9-雙[1,1-二甲基-2-[三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶氧基羰氧基)丁基羰氧基]乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷、3,9-雙[1,1-二甲基-2-[三(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶氧基羰氧基)丁基羰氧基]乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷、1,6-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基胺基)己烷/2,4-二氯-6-啉基均三縮聚物、1,6-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基胺基)己烷/2,4-二氯-6-第三辛基胺基均三縮聚物、1,5,8,12-四[2,4-雙(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)胺基)均三-6-基]-1,5,8,12-四氮雜十二烷、1,5,8,12-四[2,4-雙(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)胺基)均三-6-基]-1,5,8,12-四氮雜十二烷、1,6,11-三[2,4-雙(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)胺基)均三-6-基胺基]十一烷、1,6,11-三[2,4-雙(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)胺基)均三-6-基胺基]十一烷、1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇/丁二酸二乙酯縮聚物、1,6-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基胺基)己烷/二溴乙烷縮聚物等。
該等其他抗氧化劑、紫外線吸收劑及受阻胺系光穩定劑較好的是於基材樹脂中之溶解性優異之結構，又，較好的是不易因加工時或使用時之熱而揮散之高分子量之結構者，分子量為500以上，更好的是分子量700以上，亦可為導入聚合性基或反應性基而高分子量化、或者組入至合成樹脂中者。該等其他抗氧化劑及紫外線吸收劑之使用量相對於合成樹脂100質量份較好的是0.01~10質量份，更好的是0.05~5質量份。
作為上述塑化劑，並無特別限定，例如可列舉磷酸酯系塑化劑或聚酯系塑化劑，該等可單獨使用或者混合2種以上使用。
作為上述磷酸酯系塑化劑，可列舉磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸甲苯基二苯酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸二苯基聯苯酯、磷酸三辛酯、磷酸三丁酯等。
作為上述聚酯系塑化劑，可列舉包含脂肪族二元酸或芳香族二元酸與二醇化合物之鏈狀聚酯或羥基羧酸之鏈狀聚酯。
作為上述脂肪族二元酸，可列舉：乙二酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、壬二酸、癸二酸、反丁烯二酸、2,2-二甲基戊二酸、辛二酸、1,3-環戊烷二甲酸、1,4-環己烷二甲酸、1,3-環己烷二甲酸、二乙醇酸、衣康酸、順丁烯二酸、2,5-降烯二甲酸等。作為芳香族二元酸，可列舉鄰苯二甲酸、1,5-萘二甲酸、2,6-萘二甲酸、聯苯基二甲酸、蒽二甲酸、聯三苯基二甲酸等。
作為上述二醇化合物，可列舉：乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2-甲基丙二醇、1,3-二甲基丙二醇、1,5-戊二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,9-壬二醇、2,2,4-三甲基-1,6-己二醇、2-乙基-2-丁基丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、四丙二醇、硫代二乙二醇、1,3-環己烷二甲醇、1,4-環己烷二甲醇、2,2,4,4-四甲基-1,3-環丁二醇、3,9-雙(2-羥基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺[5,5]十一烷等。
作為上述羥基羧酸，可列舉4-羥基甲基環己烷羧酸、羥基三甲基乙酸、6-羥基己酸、乙醇酸、乳酸等。
作為其他聚酯系塑化劑，可列舉3元以上之多元醇與單羧酸化合物之聚酯。作為3元以上之多元醇，可列舉丙三醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇、山梨醇或作為其縮合物之二季戊四醇、三季戊四醇等。又，亦可為於該等多元醇上加成環氧乙烷等環氧烷而成之聚醚多元醇。
作為上述單羧酸，可列舉苯甲酸、對甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、二甲基苯甲酸、對第三丁基苯甲酸、對甲氧基苯甲酸、對氯苯甲酸、萘酸、聯苯基甲酸等芳香族羧酸；環己烷甲酸等脂環式羧酸；乙酸、丙酸、2-乙基己烷酸等脂肪族酸。單羧酸可單獨亦可混合。
該等塑化劑之使用量就合成樹脂性能、加工性等方面而言，較好的是於合成樹脂中為0~20質量%。作為液晶顯示構件用途，就尺寸穩定性之觀點而言，更好的是1~15質量%，尤其好的是2~10質量%，於水解方面，較好的是聚酯系塑化劑。
於本發明之合成樹脂組合物中，合成樹脂、以上述通式(1)~(5)表示之三系化合物/亞磷酸酯化合物/受阻酚系化合物及上述添加劑之混合順序並無特別限制，可將所有成分同時混合，亦可預先製備紫外線吸收劑組合物後，將其與合成樹脂混合，亦可將預先製備之複數種成分與其他成分混合，或者亦可將預先製備之複數種成分彼此進一步混合。
於本發明之合成樹脂組合物之製造中，於預先製備紫外線吸收劑組合物後將其與合成樹脂混合之情形時，相對於合成樹脂100質量份，上述紫外線吸收劑組合物之調配量較好的是0.05~10質量份，更好的是0.1~5質量份。
以上所說明之本發明之合成樹脂組合物，由於以上述通式(1)~(5)表示之三系化合物/亞磷酸酯系化合物/受阻酚系化合物對於上述合成樹脂、尤其是適合用作光學材料之丙烯酸酯系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯系樹脂、聚萘二甲酸乙二酯系樹脂、聚苯乙烯系樹脂、纖維素酯系樹脂或降烯系樹脂等具有優異之溶解性，因此可期待與偏光板等基材之接著性優異、膜之物性穩定、或不污染其他構件等效果。
本發明之合成樹脂組合物並無特別限制，除成形為片材或膜等、可適宜用作光學膜或光學片材等光學材料以外，亦可用作塗料用材料。作為光學材料，例如可用作液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、場發射型顯示器等圖像顯示裝置中使用之光學膜或光學片材，尤其可用作顯示元件中使用紫外線耐性差之有機材料的液晶顯示裝置或有機EL顯示器之光學補償膜、發光體保護膜等光學膜。作為液晶顯示裝置用途，可列舉偏光板保護膜或保護片材、相位差膜、相位差膜、視角擴大膜、防眩膜、亮度提昇膜、光擴散膜及光擴散片材、透鏡膜及透鏡片材、防霧膜、抗靜電膜、光學補償膜、抗反射膜、色調調整膜或導光板等，尤其可適宜用於設置於與液晶顯示元件接觸之偏光板之外表面側的光學膜或光學片材、或者偏光板保護膜或光學片材。
其次，就將本發明之合成樹脂組合物用於光學膜或光學片材之情形加以說明。
本發明之光學膜及光學片材係將本發明之合成樹脂組合物成形為膜或片材所獲得者，作為其成形方法，可為溶液流延法，亦可為射出成形法，亦可為熔融擠出法，可藉由與先前相同之方法成形。又，其厚度亦並無特別限定，但例如於成形為膜之情形時，較好的是5~300μm，更好的是5~150μm，於成形為片材之情形時，較好的是200μm~10mm，更好的是300μm~5mm。
由於上述合成樹脂組合物所含有之以上述通式(1)~(4)表示之三系化合物、亞磷酸酯化合物及受阻酚系化合物之耐揮散性亦優異，故本發明之光學膜及光學片材亦適合於設為溶液流延法、射出成形法及熔融擠出法之加工條件並於生產性高之高溫條件(200~350℃)下之製造。
使用本發明之光學膜或光學片材之液晶顯示裝置為偏光能之持續性優異者，故所應用之液晶顯示裝置並無特別限制，不受以下條件之限制：TN(Twisted Nematic，扭轉向列)、STN(Super Twisted Nematic，超扭轉向列)、TFT(Thin Film Transistor，薄膜電晶體)等驅動方式，背光源為螢光燈或LED等光源之種類，是否利用太陽光等外部光作為反射型或透射型等之光源，用以附加或提昇觸控面板功能之有無等作為顯示裝置之功能的對策之有無或程度。
實施例
藉由實施例等來詳細地揭示本發明。但本發明並不受以下實施例等之任何限制。
[實施例1及比較例1]
將如下述表1或2記載之調配所示相對於三系化合物1質量份而添加有亞磷酸酯系化合物或受阻酚系化合物0.02質量份之混合物放入試驗管中，利用金屬浴(block bath)在空氣中於300℃下加熱15分鐘，基於下述基準來目視評價於室溫下冷卻1小時後之著色程度。將結果匯總記錄於表1及2。
[著色性目視評價](5階段評價)
1：稍著色(淡黃色)，2：著色小(黃褐色)，3：著色中(茶褐色)，4：著色大(黑褐色)，5：黑色化。
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[實施例2及比較例2] <顆粒物製作>
相對於下述表3或表4中記載之合成樹脂100質量份，調配1質量份上述化合物No. 4及如表中所記載而調配化合物，於表中記載之加工溫度下使用擠出機(東洋精機製作所股份有限公司製造，Labo Plastomill μ)來製作顆粒物。
再者，所使用之合成樹脂如下所述。
PC：聚碳酸酯樹脂：Mitsubishi Engineering-Plastics股份有限公司製造，製品名E-2000
NBE：降烯樹脂：JSR股份有限公司製造，製品名ARTON F5023
PET：聚對苯二甲酸乙二酯樹脂：帝人化成股份有限公司製造，製品名TR-8550
PS：聚苯乙烯樹脂：Aldrich製造，試劑編號182427
PMMA：甲基丙烯酸樹脂：三菱麗陽股份有限公司製造，製品名ACRYPET VH000
CAB：纖維素‧乙酸酯‧丁酸酯樹脂：Eastman Chemical製造，製品名CAB 381-20
<耐熱著色性評價方法>
藉由多光源分光測色計(Suga試驗機股份有限公司製造)來測定上述製作之顆粒物之黃色度(黃色指數：Y.I(反射))，評價耐熱著色性。將結果匯總記錄於表3。
[化24]
由表1~4之結果可知，本發明中之具有特定結構之三系化合物僅於與本發明中之具有特定結構之亞磷酸酯化合物及/或受阻酚系化合物之併用系統中，耐熱著色性(ΔY. I)得到顯著改善，於各種合成樹脂中顯示出效果。
因此，本發明中之特定之亞磷酸酯系化合物及/或受阻酚系化合物於改善本發明中之含有三系化合物之合成樹脂之耐熱著色性方面顯示出顯著之效果，可提供耐熱變色性優異之紫外線吸收劑組合物及含有該紫外線吸收劑組合物之合成樹脂組合物，尤其於改善光學膜及光學片材中所使用之合成樹脂之耐熱著色性方面非常有用。

Claims (13)

  1. 一種紫外線吸收劑組合物，其係含有以下述通式(5)表示之三系化合物0.1~99.9質量%、與以下述通式(2)表示之二芳基季戊四醇二亞磷酸酯化合物0~99.9質量%及/或以下述通式(3)表示之有機環狀亞磷酸酯化合物0~99.9質量%及/或以下述通式(4)表示之受阻酚系化合物0~99.9質量%而成，其中，以上述通式(2)、(3)及(4)表示之化合物之合計含量為0.1~99.9質量%， 式中，R10 表示碳原子數1~12之直鏈或支鏈烷基，其中，該等烷基可由羥基、鹵素原子或烷氧基取代，亦可由氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基或亞胺基中斷， 式中，R5 分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烷基， 式中，R6 及R8 分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烷基，R7 表示碳原子數1~18之烷基， 式中，R9 表示自1~4元醇中去除n個羥基之殘基，n表示1~4之整數。
  2. 如請求項1之紫外線吸收劑組合物，其中上述通式(2)中之R5 為甲基。
  3. 如請求項1之紫外線吸收劑組合物，其中上述通式(3)中之R6 為第三丁基，R7 為2-乙基己基，R8 為氫原子。
  4. 如請求項1之紫外線吸收劑組合物，其中上述通式(4)中之R9 為自季戊四醇中去除4個羥基之殘基。
  5. 一種合成樹脂組合物，其係相對於合成樹脂100質量份，調配以下述通式(5)表示之三系化合物0.001~10質量份與以下述通式(2)表示之二芳基季戊四醇二亞磷酸酯 化合物0.001~10質量份及/或以下述通式(3)表示之有機環狀亞磷酸酯化合物0.001~10質量份及/或以下述通式(4)表示之受阻酚系化合物0.001~10質量份而成， 式中，R10 表示碳原子數1~12之直鏈或支鏈烷基，其中，該等烷基可由羥基、鹵素原子或烷氧基取代，亦可由氧原子、硫原子、羰基、酯基、醯胺基或亞胺基中斷， 式中，R5 分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烷基，[化8] 式中，R6 及R8 分別獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烷基，R7 表示碳原子數1~18之烷基， 式中，R9 表示自1~4元醇中去除n個羥基之殘基，n表示1~4之整數。
  6. 如請求項5之合成樹脂組合物，其中上述通式(2)中之R5 為甲基。
  7. 如請求項5之合成樹脂組合物，其中上述通式(3)中之R6 為第三丁基，R7 為2-乙基己基，R8 為氫原子。
  8. 如請求項5之合成樹脂組合物，其中上述通式(4)中之R9 為自季戊四醇中去除4個羥基之殘基。
  9. 如請求項5之合成樹脂組合物，其中上述合成樹脂為丙烯酸酯系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯系樹脂、聚萘二甲酸乙二酯系樹脂、聚苯乙烯系樹脂、纖維素酯系樹脂、環烯烴系樹脂或降烯系樹脂。
  10. 一種膜或片材，其包含如請求項5之合成樹脂組合物。
  11. 如請求項10之膜或片材，其為光學膜或光學片材。
  12. 如請求項11之膜或片材，其係設置於與液晶顯示元件接觸之偏光板之外表面側的光學膜或光學片材、或者該偏光板用保護膜或保護片材。
  13. 如請求項11之膜或片材，其為偏光板用保護膜或保護片材。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5411525B2 (ja) * 2009-02-18 2014-02-12 株式会社Ａｄｅｋａ 耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物
JP5214552B2 (ja) * 2009-07-28 2013-06-19 株式会社Ａｄｅｋａ 青紫色レーザー光吸収材料
EP2474302B1 (en) * 2009-09-04 2017-10-25 Adeka Corporation Sunscreen cosmetic composition containing ultraviolet absorber
JP5564382B2 (ja) * 2009-09-28 2014-07-30 富士フイルム株式会社 トリアジン化合物を含有するポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた成形品
JP5540758B2 (ja) * 2010-02-19 2014-07-02 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物及び成形体
EP3786216A1 (en) 2010-12-13 2021-03-03 Cytec Technology Corp. Processing additives and uses of same in rotational molding
US11267951B2 (en) 2010-12-13 2022-03-08 Cytec Technology Corp. Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use
JP5715829B2 (ja) * 2011-01-19 2015-05-13 東洋スチレン株式会社 導光板用スチレン系樹脂組成物および導光板
JP2012201768A (ja) * 2011-03-24 2012-10-22 Adeka Corp 蛍光部材被覆用樹脂組成物及びこれを塗布してなる蛍光部材
KR20180127518A (ko) * 2011-12-13 2018-11-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 폴리카보네이트 수지 조성물 및 광학 성형품
KR101966764B1 (ko) * 2012-06-28 2019-08-27 가부시키가이샤 아데카 셀룰로오스 에스테르계 수지 조성물
JP2013067811A (ja) * 2012-12-06 2013-04-18 Adeka Corp 遮光フィルム
KR101377201B1 (ko) * 2013-03-25 2014-03-25 주식회사 엘지화학 자외선 차단 기능이 우수한 광학 필름 및 이를 포함하는 편광판
TWI648163B (zh) * 2014-02-06 2019-01-21 日商住友化學股份有限公司 偏光器保護薄膜及偏光板
JP6586346B2 (ja) * 2014-11-17 2019-10-02 株式会社Adeka 紫外線吸収剤及び合成樹脂組成物
JP6472652B2 (ja) * 2014-12-18 2019-02-20 株式会社Adeka アクリル樹脂組成物及びそれを積層してなる積層体
EP3279260B1 (en) * 2015-04-03 2020-05-27 Kuraray Co., Ltd. Resin composition and production method therefor, molded body, film, and article
EP3789455A1 (en) * 2016-06-09 2021-03-10 Adeka Corporation Resin composition
CN117143033A (zh) * 2018-03-30 2023-12-01 株式会社艾迪科 颗粒状紫外线吸收剂和树脂组合物
CN111393822B (zh) * 2020-04-15 2022-05-31 佛山市汉纬新材料有限公司 一种壳体材料用pc/abs合金塑料及其制备方法
CN114249649B (zh) * 2021-11-30 2024-05-24 天集化工助剂（沧州）有限公司 一种受阻酚类抗氧剂的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000313051A (ja) * 1999-03-02 2000-11-14 Asahi Denka Kogyo Kk ポリカーボネート樹脂成形物
JP2004160883A (ja) * 2002-11-14 2004-06-10 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2005054032A (ja) * 2003-08-01 2005-03-03 Mitsubishi Engineering Plastics Corp 単層ポリカーボネートシートまたはフィルム

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4070157B2 (ja) * 1997-08-29 2008-04-02 株式会社Ａｄｅｋａ トリアジン系化合物および紫外線吸収剤
JP4070156B2 (ja) * 1997-08-29 2008-04-02 株式会社Ａｄｅｋａ トリアジン系化合物及び紫外線吸収剤
JP2002249600A (ja) 2001-02-23 2002-09-06 Sekisui Chem Co Ltd ノルボルネン系樹脂フィルム及びその製造方法
KR100803888B1 (ko) 2001-04-06 2008-02-14 가부시키가이샤 아데카 합성 수지용 자외선 흡수제 및 이것을 함유하여 된 합성수지 조성물
JP4868651B2 (ja) * 2001-04-06 2012-02-01 株式会社Ａｄｅｋａ 熱可塑性樹脂組成物
JP3404027B2 (ja) 2001-04-23 2003-05-06 日本ゼオン株式会社 液晶ディスプレイ用偏光フィルムの製造方法
JP2005225018A (ja) * 2004-02-12 2005-08-25 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ポリカーボネート樹脂積層体
WO2005109052A1 (ja) 2004-05-12 2005-11-17 Adeka Corporation 光学フィルム
JP4666957B2 (ja) * 2004-06-16 2011-04-06 株式会社Ａｄｅｋａ 耐候性の改善されたポリエステル樹脂製容器
JP2007269903A (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Adeka Corp 高分子材料組成物
JP5411525B2 (ja) * 2009-02-18 2014-02-12 株式会社Ａｄｅｋａ 耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000313051A (ja) * 1999-03-02 2000-11-14 Asahi Denka Kogyo Kk ポリカーボネート樹脂成形物
JP2004160883A (ja) * 2002-11-14 2004-06-10 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2005054032A (ja) * 2003-08-01 2005-03-03 Mitsubishi Engineering Plastics Corp 単層ポリカーボネートシートまたはフィルム

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