JP2001011235A - 合成樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 加工安定性及び着色防止性の改善された合成
樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 合成樹脂１００重量部に対し、下記一般
式（Ｉ）又は（II）で表されるホスファイト化合物を
０．００５〜１０重量部含有させてなる合成樹脂組成
物。 【化１】 （式中、ｐは、１〜３の整数を表し、ｑは、１又は２の
整数を表し、Ｒは、それぞれ独立に炭素数１〜８のアル
キル基又は炭素数６〜３０のアリール基もしくはアルキ
ルアリール基を表し、Ｒ₁は、複数のときそれぞれ独立
に、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数６〜３０の
アリール基もしくはアルキルアリール基を表し、Ｒ
₂は、炭素数１〜１８のｐ価のアルコール化合物又は炭
素数６〜３０のｐ価のフェノール化合物からｐ個のヒド
ロキシル基を除いた基を表し、Ｒ₃は、ｑが１の場合、
炭素数３〜１８のアルキレン基を表し、ｑが２の場合、
炭素数４〜１８のアルカンテトライル基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のホスファイ
ト化合物を安定剤として、添加してなる合成樹脂組成に
関し、詳しくは、２，５位に嵩高い置換基を有するフェ
ノールから誘導されるホスファイト化合物を添加するこ
とによって、加工安定性及び着色防止性の改善された合
成樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリエ
チレン、ポリプロピレン等のオレフィン系樹脂、ポリカ
ーボネート系樹脂、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル等
の合成樹脂には、その力学的性質、熱的性質等の物理的
性質と共に成形加工時の加工の容易さ、成形体の保存安
定性が求められている。例えば、オレフィン系樹脂は、
軽量であること、安価であることから最も多く使用され
ているが、高温加工時の安定性に劣る、耐酸化性に劣り
黄変するという問題点がある。又、ポリカーボネート系
樹脂は、剛性、耐摩耗性等の機械的強度に優れているた
め、自動車部品や電気電子機器等のハウジング材等に使
用され、更には透明性及び色調に優れているため光学用
途にも用いられるが、耐候性が充分ではなく、着色しや
すいという問題点がある。

【０００３】これらの問題点を解決するため、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、耐候性付与剤等安定剤と呼ばれる各
種添加剤が単独或いは二種類以上組み合わせて用いられ
ている。その中でホスファイト化合物は、合成樹脂の熱
加工時の加工安定剤、加工時及び成形後の着色防止剤と
して使用されている。

【０００４】上記ホスファイト化合物としては、トリア
ルキルホスファイト、トリアリールホスファイト、アル
キルアリールホスファイト等の有機ホスファイト化合物
が好適な安定剤として知られており、特にトリス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（２，
４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト等の２，４位に第三ブチル基を有するフェノ
ールから誘導されるホスファイトが熱加工時の加工安定
性に優れることが知られている。

【０００５】しかし、上記ホスファイト化合物は、加水
分解により生成するフェノール類の酸化により発色物質
であるキノン化合物が生成し、着色防止性について満足
できる性能を示さない場合があった。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）又
は（II）で表される２，５位に嵩高い置換基を有するホ
スファイト化合物が、合成樹脂の熱加工時の加工安定
剤、加工時及び成形後の着色防止剤として優れているこ
とを見出し、本発明に到達した。

【０００７】

【化３】 （式中、ｐは、１〜３の整数を表し、ｑは、１又は２の
整数を表し、Ｒは、それぞれ独立に炭素数１〜８のアル
キル基又は炭素数６〜３０のアリール基もしくはアルキ
ルアリール基を表し、Ｒ₁は、複数のときそれぞれ独立
に、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数６〜３０の
アリール基もしくはアルキルアリール基を表し、Ｒ
₂は、炭素数１〜１８のｐ価のアルコール化合物又は炭
素数６〜３０のｐ価のフェノール化合物からｐ個のヒド
ロキシル基を除いた基を表し、Ｒ₃は、ｑが１の場合、
炭素数３〜１８のアルキレン基を表し、ｑが２の場合、
炭素数４〜１８のアルカンテトライル基を表す。）

【０００８】即ち本発明は、合成樹脂１００重量部に対
し、必須成分として、上記一般式（Ｉ）又は（II）で表
されるホスファイト化合物を０．００５〜１０重量部含
有させてなる加工安定性及び着色防止性に優れた合成樹
脂組成物を提供するものである。

【０００９】本発明に係る必須成分として用いられる式
（Ｉ）又は（II）で表されるホスファイト化合物におい
て、Ｒで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、
イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、
ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル
等が挙げられ、炭素数６〜３０のアリール基もしくはア
ルキルアリール基としては、フェニル、ナフチル、トリ
ル、キシリル、メシチリル、４−イソブチルフェニル、
２，５−ジ第三ブチルフェニル、２，５−ジ第三アミル
フェニル、２，５−ジ第三オクチルフェニル、４−ステ
アリルフェニル等が挙げられる。Ｒ₁で表される炭素数
１〜１８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第
三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミ
ル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチ
ル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三
オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、
デシル、ドデシル、ラウリル、トリデシル、ミリスチ
ル、ペンタデシル、パルミチル、ペプタデシル、ステア
リルが挙げられ、炭素数６〜３０のアルキルアリール基
としては、Ｒと同様の基が挙げられる。又、Ｒ₂で表さ
れるｐ価のアルコール化合物又はフェノール化合物から
ヒドロキシル基を除いた基において、ｐ価のアルコール
化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、２−プロパノール、ブタノール、２−ブタノール、
第三ブタノール、オクチルアルコール、ステアリルアル
コール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジ
メタノール、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、グリセリン等が挙げられ、ｐ価のフェノール化
合物としては、フェノール、２，４−ジ第三ブチルフェ
ノール、２，５−ジ第三ブチルフェノール、ナフトー
ル、カテコール、レソルシノール、ベンゼン−１，２，
３−トリオール等が挙げられる。Ｒ₃で表されるアルキ
レン基としては、プロピレン、トリメチレン、ブチレ
ン、ペンチレン、２−メチルプロピレン、２−メチルペ
ンタン−２，４−ジイル、２−ブチル−２−エチルプロ
パン−１，３−ジイル等が挙げられ、アルカンテトライ
ル基としては、ブタン−１，２，３，４−テトライル、
２，３−ジメチルブタン−１，２，３，４−テトライ
ル、ネオペンタンテトライル、ヘキサン−２，３，４，
５−テトライル等が挙げられる。

【００１０】上記ホスファイト化合物の中で好適な例と
しては、下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表される構造の
化合物が挙げられる。

【００１１】

【化４】 （式中、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ’は、それぞれ独
立に炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜３０のア
リール基もしくはアルキルアリール基を表し、Ｒ”は、
炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数６〜３０のアリ
ール基もしくはアルキルアリール基を表す。）

【００１２】上記一般式（Ａ）及び（Ｂ）において、
Ｒ’で表される基としては、前述のＲと同様の基が挙げ
られ、Ｒ”で表される炭素数１〜１８のアルキル基、炭
素数６〜３０のアリール基又はアルキルアリールとして
は、前述のＲ₁と同様の基が挙げられる。

【００１３】本発明に係るホスファイト化合物の具体例
としては、下記の化合物Ｎｏ．１〜８が挙げられる。但
し、本発明は以下の例示化合物により何ら限定されるも
のではない。

【００１４】

【化５】化合物Ｎｏ．１

【００１５】

【化６】化合物Ｎｏ．２

【００１６】

【化７】化合物Ｎｏ．３

【００１７】

【化８】化合物Ｎｏ．４

【００１８】

【化９】化合物Ｎｏ．５

【００１９】

【化１０】化合物Ｎｏ．６

【００２０】

【化１１】化合物Ｎｏ．７

【００２１】

【化１２】化合物Ｎｏ．８

【００２２】上記ホスファイト化合物の使用量は、合成
樹脂１００重量部に対して０．００５重量部未満では、
充分な添加効果が得られず又１０重量部を超えても添加
効果の向上が見られず無駄であるばかりか、合成樹脂の
物性に影響を及ぼす場合があるので０．００５〜１０重
量部が好ましく、０．０１〜５重量部がより好ましい。
なお、上記ホスファイト化合物は、１種類のみならず、
２種類以上を併用して合成樹脂に含有させてもよい。

【００２３】これらのホスファイト化合物は、公知のホ
スファイトの合成法によって製造することができる。例
えば、該当するフェノール類やアルコール等のヒドロキ
シル化合物と三塩化リンとのトリアルキルアミンによる
反応によって得られ、この反応は逐次反応でも、一括反
応でもよい。

【００２４】本発明に係る合成樹脂については、その種
類、製造法、分子量等によって制限されることはなく、
公知の合成樹脂を一種類又は二種類以上混合で使用する
ことができる。

【００２５】上記合成樹脂としては、例えば、低密度ポ
リエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ３−メ
チルブテン、エチレン／プロピレンブロック又はランダ
ム共重合体等のα−オレフィン重合体等のオレフィン系
樹脂、各種ポリカーボネート樹脂やポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリヘキサメ
チレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリス
チレン、ハイインパクトポリスチレン（ＨＩＰＳ）樹
脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）樹
脂、塩化ポリエチレンアクリロニトリルスチレン（ＡＣ
Ｓ）樹脂、スチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）樹脂、
アクリロニトリルブチルアクリレートスチレン（ＡＡ
Ｓ）樹脂、ブタジエンスチレン樹脂、スチレンマレイン
酸樹脂、スチレンマレイミド樹脂、エチレンプロピレン
アクリロニトリルスチレン（ＡＥＳ）樹脂、ブタジエン
メタクリル酸メチルスチレン（ＭＢＳ）樹脂等のスチレ
ン系樹脂、ポリカーボネートとスチレン系樹脂とのポリ
マーアロイ、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン
樹脂等が挙げられる。

【００２６】上記合成樹脂の中で、オレフィン系樹脂、
ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂は、加工安定
性、着色防止性について特に優れた合成樹脂組成物が得
られるので好ましい。

【００２７】又、本発明に係る合成樹脂組成物には、更
なる安定化を付与する場合、必要に応じて、汎用のフェ
ノール系、硫黄系、リン系の酸化防止剤、紫外線吸収
剤、ヒンダードアミン系光安定剤などの添加剤を添加す
ることができ、その使用量は、合成樹脂１００重量部に
対して、０．００１重量部から２０重量部が好ましい。

【００２８】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステ
アリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオジ
エチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘ
キサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメ
チレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス
(６−第三ブチル−ｍ−クレゾール)、２，２’−メチレ
ンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチル
フェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−
３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコ
ールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブ
チル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチ
リデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三
ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒド
ロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラ
キス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン、２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−
３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ｝エチル〕２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリコール
ビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。

【００２９】上記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、
チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジステ
アリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペン
タエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロ
ピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプト
プロピオン酸エステル類が挙げられる。

【００３０】上記リン系酸化防止剤としては、例えば、
トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４−
ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２−第
三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスフ
ァイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニル
ホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイ
ト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第
三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，
２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）
−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−メチレ
ンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）−２−オクタ
デシルホスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，
６−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、テ
トラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホ
スファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−ｎ−ブ
チリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェノー
ル）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブ
チルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホス
ホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１０−
ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、トリス
（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチルジ
ベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン
−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、２，２−ビス
（４−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチルベ
ンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサフォスフェピン
−６−イル）オキシ〕フェニル）プロパン等が挙げられ
る。

【００３１】上記紫外線吸収剤としては、例えば、２，
４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
トキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン類；２−（２−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−５−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルフ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−
ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベン
ゾトリアゾール）フェノール、２−（２−ヒドロキシ−
３−第三ブチル−５−カルボキシフェニル）ベンゾトリ
アゾールのポリエチレングリコールエステル等の２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フ
ェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエー
ト、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等
のベンゾエート類；２−エチル−２’−エトキシオキザ
ニリド、２−エトキシ−４’−ドデシルオキザニリド等
の置換オキザニリド類；エチル−α−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３−メ
チル−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート等の
シアノアクリレート類等が挙げられる。

【００３２】上記ヒンダードアミン系光安定剤として
は、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（１−オクトキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸
ジエチル重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロ
モエタン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４
−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合
物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６
−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，
５，８，１２−テトラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル]−１，５，
８，１２−テトラアザドデカン、１，５，８，１２−テ
トラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）
−ｓ−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テ
トラアザドデカン、１，６，１１−トリス［２，４−ビ
ス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イ
ルアミノ］ウンデカン、１，６，１１−トリス［２，４
−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン
−６−イルアミノ］ウンデカン、３，９−ビス〔１，１
−ジメチル−２−[トリス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチル
カルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス
〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオ
キシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン等
が挙げられる。

【００３３】その他必要に応じて、本発明の成樹脂組成
物には、重金属不活性剤、ｐ−第三ブチル安息香酸アル
ミニウム、ジベンジリデンソルビトール、金属石けん、
ハイドロタルサイト、ノニオン系界面活性剤、カチオン
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性界面活性剤
等からなる帯電防止剤、ハロゲン系、リン系、金属酸化
物、フッ化樹脂等の難燃剤、エチレンビスアルキルアマ
イド等の滑剤、染料、顔料等の着色剤、造核剤、結晶促
進剤等の結晶化剤、加工助剤、充填剤などを使用するこ
とができる。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を製造例、比較例及び実施例に
よって具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によ
りなんら制限されるものではない。

【００３５】（製造例１）化合物Ｎｏ．２の製造 撹拌装置及び還流用冷却管付き四つ口フラスコに２，５
−ジ第三ブチルフェノール２５．６ｇ（０．１２４ｍｏ
ｌ）、ｎ−デカンアルコール９．８１ｇ（０．０６２ｍ
ｏｌ）トルエン１００ｍｌ、トリエチルアミン７０ｍｌ
を加え、室温で三塩化リン５．９ｇ（０．０６ｍｏｌ）
を滴下した。室温で１時間、還流温度で１０時間撹拌
し、室温まで冷却した後、濾過し濾液を脱溶媒し得られ
た固相をアセトンから再結晶させ、白色結晶を２７．７
ｇ得た。（収率７７．７％） 得られた白色固体は、ＩＲ、ＧＣ、マススペクトルによ
る分子量測定より目的の化合物Ｎｏ．２であることを確
認した。 ＩＲ吸収；２９７０〜２８５０ｃｍ^-1（第三ブチル基、
デシル基由来）、２０００〜１７００ｃｍ^-1（芳香族由
来）、１０１５ｃｍ^-1（脂肪族ホスファイト由来）、９
４５ｃｍ^-1（芳香族ホスファイト由来） ＧＣ；単一ピーク（面積比９９．８％） 分子量；５９８（計算値５９８．９）

【００３６】（製造例２）化合物Ｎｏ．３の製造 撹拌装置及び還流用冷却管付き四つ口フラスコに２，５
−ジ第三ブチルフェノール３８．４ｇ（０．１８６ｍｏ
ｌ）、トルエン１００ｍｌ、トリエチルアミン７０ｍｌ
を加え、室温で三塩化リン５．９ｇ（０．０６ｍｏｌ）
を滴下した。室温で１時間、還流温度で１０時間撹拌
し、室温まで冷却した後、濾過し濾液を脱溶媒し得られ
た固相をアセトンから再結晶させ、白色結晶を３１．０
ｇ得た。（収率７９．９％） 得られた白色固体はＩＲ、ＧＣ、マススペクトルにより
分析し、目的の化合物Ｎｏ．３であることを確認した。 ＩＲ吸収；２９７０〜２８６０ｃｍ^-1（第三ブチル基由
来）、２０００〜１７００ｃｍ^-1（芳香族由来）、９４
５ｃｍ^-1（芳香族ホスファイト由来） ＧＣ；単一ピーク（面積比９９．９％） 分子量；６４６（計算値６４６．９）

【００３７】（製造例３）化合物Ｎｏ．５の製造 撹拌装置及び還流用冷却管付き四つ口フラスコにペンタ
エリスリトール−ジ−クロロホスファイト２４．６ｇ
（０．０９３ｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌを仕込み、
室温に保ちながら、トリエチルアミン７０ｍｌを滴下し
た後、２，５−ジ第三ブチルフェノール３８．４ｇ
（０．１８６ｍｏｌ）を加えた。室温で１時間、還流温
度で１０時間撹拌し、室温まで冷却した後、濾過し濾液
を脱溶媒し得られた固相をメタノールから再結晶させ、
白色結晶を４１．０ｇ得た。（収率７２．９％） 得られた白色固体はＩＲ、ＧＣ、マススペクトルにより
分析し、目的の化合物Ｎｏ．５であることを確認した。 ＩＲ吸収；２９７０〜２８６０ｃｍ^-1（第三ブチル基、
メチレン基由来）、２０００〜１７００ｃｍ^-1（芳香族
由来）、１０１５ｃｍ^-1（脂肪族ホスファイト由来）、
９４５ｃｍ^-1（芳香族ホスファイト由来） ＧＣ；単一ピーク（面積比９９．９％） 分子量；６０４（計算値６０４．７）

【００３８】（実施例１）下記［配合１］による配合物
を、２８０℃で繰り返し押出加工してペレットを作製
し、１回目と５回目のメルトフローインデックス；ＪＩ
Ｓ Ｋ７２１０（２３０℃，２．１６ｋｇｆ，表中のＭ
１、Ｍ５）を測定し、Ｍ５／Ｍ１により加工安定性を評
価した。この値が１に近いほど、安定性に優れる。又得
られた１回目と５回目のペレットを２５０℃で射出成形
して厚さ２ｍｍの試験片を作製し、その色調（黄色度）
をハンター比色計で測定し(表中Ｙ１，Ｙ５）、着色防
止性を評価した。Ｙ１は初期着色防止性を表し、Ｙ５／
Ｙ１は着色防止効果持続性を表す。これらの値が小さい
ほど、着色防止性に優れる。結果を表１−及び表１−
に示す。 ［配合１］ 合成樹脂：ポリプロピレンホモポリマー；モンテル社製
プロファックス６５０１（１００重量部） 添加剤：テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メ
タン（０．０５重量部）、ジグリセリンモノステアレー
ト（帯電防止剤；０．２重量部） 安定剤：表１−（０．１重量部）、表１−（０．０
６重量部）

【００３９】

【表１】

【００４０】

【表２】

【００４１】（実施例２）下記［配合２］による配合物
を、２５０℃で繰り返し押出加工してペレットを作製
し、１回目と５回目のメルトフローインデックス；ＪＩ
Ｓ Ｋ７２１０（１９０℃，２．１６ｋｇｆ，表中のＭ
１、Ｍ５）を測定し、Ｍ５／Ｍ１により加工安定性を評
価した。この値が１に近いほど、安定性に優れる。又得
られた１回目と５回目のペレットを２４０℃で射出成形
して厚さ２ｍｍの試験片を作製し、その色調（黄色度）
をハンター比色計で測定し（表中Ｙ１、Ｙ５）着色防止
性を評価した。Ｙ１は初期着色防止性を表し、Ｙ５／Ｙ
１は着色防止効果持続性を表す。これらの値が小さいほ
ど着色防止性に優れる。結果を表２−及び表２−に
示す。 ［配合２］ 合成樹脂：高密度ポリエチレン；三井化学製ハイゼック
ス（１００重量部） 添加剤：テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メ
タン（０．０５重量部）、ジステアリルチオジプロピオ
ネート（酸化防止剤；０．３重量部） 安定剤：表２−（０．１重量部）、表２−（０．０
６重量部）

【００４２】

【表３】

【００４３】

【表４】

【００４４】（実施例３）下記［配合３］による配合物
を、２８０℃で押出加工してペレットを作製した。得ら
れたペレットを１２０℃で５時間乾燥した後、２８０℃
で射出成形して厚さ２ｍｍの試験片を作製し、その試験
片の色調Ｙ（黄色度）をハンター比色計で測定した後、
１２０℃で１６０時間加熱し、再度色調Ｙ’を測定し、
着色防止性を評価した。Ｙは加工時の着色防止性を表
し、Ｙ’−Ｙは熱による着色防止性を表す。これらの値
が小さいほど着色防止性に優れる。結果を表３に示す。 ［配合３］ 合成樹脂：ポリカーボネート；三菱ガス化学製ユーピロ
ンＥ−２０００Ｆ（１００重量部） 安定剤：表３に記載（０．１５重量部）

【００４５】

【表５】

【００４６】（実施例４）下記［配合４］による配合物
を、２６０℃で押出加工してペレットを作製した。得ら
れたペレットを１２０℃で５時間乾燥した後、２６０℃
で射出成形して厚さ２ｍｍの試験片を作製し、その試験
片の色調Ｙ（黄色度）をハンター比色計で測定した後、
１２０℃で１６０時間加熱し、再度黄色度Ｙ'を測定
し、着色性防止を評価した。Ｙは加工時の着色防止性を
表し、Ｙ'−Ｙは熱による着色防止性を表す。これらの
値が小さいほど着色防止性に優れる。結果を表４に示
す。 ［配合４］ 合成樹脂：ポリカーボネート；三菱ガス化学製ユーピロ
ンＥ−２０００Ｆ（８０重量部）、ＡＢＳ；旭ダウ製ス
タイラック１００（２０重量部） 安定剤：表４（０．１５重量部）

【００４７】

【表６】

【００４８】

【発明の効果】本発明は、加工安定性及び着色防止性に
優れた合成樹脂組成物を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 根岸 由典 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 AC081 BB031 BB121 BB151 BB171 BC031 BC041 BC051 BC061 BG101 BH011 BH021 BN031 BN061 BN101 BN121 BN151 BN161 BP021 CC031 CD001 CF051 CF061 CF071 CG001 CK021 EW066 FD036 FD040 FD060

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 合成樹脂１００重量部に対し、下記一般
   式（Ｉ）又は（II）で表されるホスファイト化合物を
   ０．００５〜１０重量部含有させてなる合成樹脂組成
   物。 【化１】 （式中、ｐは、１〜３の整数を表し、ｑは、１又は２の
   整数を表し、Ｒは、それぞれ独立に炭素数１〜８のアル
   キル基又は炭素数６〜３０のアリール基もしくはアルキ
   ルアリール基を表し、Ｒ₁は、複数のときそれぞれ独立
   に、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数６〜３０の
   アリール基もしくはアルキルアリール基を表し、Ｒ
   ₂は、炭素数１〜１８のｐ価のアルコール化合物又は炭
   素数６〜３０のｐ価のフェノール化合物からｐ個のヒド
   ロキシル基を除いた基を表し、Ｒ₃は、ｑが１の場合、
   炭素数３〜１８のアルキレン基を表し、ｑが２の場合、
   炭素数４〜１８のアルカンテトライル基を表す。）
2. 【請求項２】 上記ホスファイト化合物が、下記一般式
   （Ａ）及び（Ｂ）で表される請求項１記載の合成樹脂組
   成物。 【化２】 （式中、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ’は、それぞれ独
   立に炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜３０のア
   リール基もしくはアルキルアリール基を表し、Ｒ”は、
   炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数６〜３０のアリ
   ール基もしくはアルキルアリール基を表す。）
3. 【請求項３】 上記の合成樹脂が、オレフィン系樹脂、
   ポリカーボネート系樹脂又はスチレン系樹脂のうち少な
   くとも一種類含むものである請求項１〜２記載の合成樹
   脂組成物。