JP2006249304A - 芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 芳香族二塩基酸系ポリエステルに、下記一般式(I)で表される二塩基酸ビス(安息香酸ヒドラジド)化合物又は下記一般式(II)で表されるイソシアヌレート化合物を配合してなる芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物。
【化1】
【化2】
【選択図】 なし
Description
また、上記芳香族二塩基酸系ポリエステルは、上記芳香族二塩基酸及び上記ジヒドロキシ化合物と共に、トリメリット酸、ピロメリット酸等の3価以上の酸、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上のヒドロキシ化合物を、ポリエステルの物性を用途に合わせる上で必要な範囲で併用したものでも良い。また、本発明のポリエステル組成物の特徴である結晶性を損なわない範囲であれば、上記芳香族二塩基酸及び上記ジヒドロキシ化合物からなるポリエステルを主体とし、該ポリエステル以外の公知の樹脂をブレンドしたブレンドポリマーであっても良く、この場合、該ブレンドポリマーにおける上記ポリエステルの使用量は60重量%以上であることが好ましい。
上記一般式(I)におけるRが炭素原子数4〜10のアルキレン基であると、得られるポリエステル組成物の結晶化熱量が大きく、結晶化温度が高いので好ましく、炭素原子数6〜10のアルキレン基が特に好ましい。
得られるポリエステル組成物の結晶化熱量が大きく、結晶化温度が高いので、R1、R2、R3及びR4は、水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4'−チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、ステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、チオジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げられ、上記ポリエステル100重量部に対して、好ましくは0.001〜10重量部、より好ましくは0.05〜5重量部が用いられる。
安息香酸ヒドラジド27.2g(0.2モル)、オクタンジオイックアシッドジフェニル32.4g(0.1モル)及びピリジン14.2g(0.2モル)をジオキサン50mlに溶解し、100℃で12時間反応させた後、室温でメタノール500mlを加え、析出した白色固体をろ取した。白色固体として得られた化合物は、収率30%で、DSC(窒素ガス雰囲気下、昇温速度10℃/分)による融点が225℃であった。得られた化合物の赤外吸収スペクトルは、3220cm-1、1600cm-1、1470cm-1にピークを示し、この化合物は目的物である化合物No.3であることが確認できた。
ノニル安息香酸ヒドラジドg(0.2モル)、ノニル安息香酸フェニルg(0.2モル)及びピリジン14.2g(0.2モル)をジオキサン50mlに溶解し、100℃で12時間反応させた後、室温でメタノール500mlを加え、析出した白色固体をろ取した。白色固体として得られた化合物は、収率30%で、DSC(窒素ガス雰囲気下、昇温速度10℃/分)による融点が287℃であった。得られた化合物の赤外吸収スペクトルは、3220cm-1、1620cm-1にピークを示し、この化合物は目的物である化合物No.13であることが確認できた。
アミノフェノール(0.3モル)にヘキサメチルジシラザン(0.6モル)を加え、120℃で2時間反応させた。反応液にジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(0.6モル)を加え、150〜190℃で2.5時間反応させてp−トリメチルシリルオキシフェニルイソシアネートを得た。得られたp−トリメチルシリルオキシフェニルイソシアネートにフッ化セシウム(0.006モル)を加え、130℃で10分反応させた。冷却後、塩化メチレンに溶解してろ過により触媒を除去した。フッ化セシウム(0.006モル)及びプロピオン酸クロリド(0.3モル)を加え、80℃で30分反応させて化合物を34.4g(収率60%)得た。得られた化合物は、融点が245〜247℃であった。また、得られた化合物は、1H−NMR(CDCl3)が以下のピーク(シフト、帰属、検出プロトン数、プロトン数計算値)を示し、且つ赤外吸収スペクトルが以下のピークを示し、この化合物は目的物である化合物No.14であることが確認できた。
(1H−NMRピーク)
1.28ppm(CH3,9.0,9.0)、2.60ppm(CH2,6.0,6.0)、7.2−7.6ppm(Phenylene,11.8,12.0)
(赤外吸収スペクトルピーク)
1760cm-1(エステル)、1710cm-1(イソシアネート)
ポリエチレンテレフタレート(TR−8550:帝人化成(株)製)100重量部を140℃で3時間乾燥し、表1記載の結晶核剤1重量部を配合し、ラボプラストミルμ(東洋精機製作所(株)製:型式2D15W)により280℃、150rpmで2軸押出しして、ポリエチレン組成物のペレットを得た。得られたペレットを140℃で3時間乾燥した。乾燥後のポリエチレン組成物のペレットについて、示差走査熱量計(パーキン エルマー社製:Diamond DSC)で50〜300℃を50℃/分で昇温し10分保持した後、10℃/分で100℃まで冷却した際の発熱ピークから、結晶化温度及び結晶化熱量を測定した。測定した結果を表1に示す。
PET1:帝人化成(株)製、商品名「TR−8550」
比較化合物1:BRUGGOLEN P22〔ブルーゲマン ケミカル(Bruggemann Chemical)社製ポリアミド−2,2〕
これに対し、従来公知の造核剤である全芳香族ポリエステルオリゴマーが配合された芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物(比較例2)は、比較例1よりは優れるものの、結晶化ピーク温度が211.7℃で、結晶化熱量が45.1J/gであり、本発明の実施例の中では効果の小さい実施例3と比較しても、結晶化温度及び結晶化熱量ともに低い。
これらのことから、本発明の芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物は、従来の技術では得られない優れた結晶性を有することが明らかであり、本発明により成形サイクルに優れた芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物を提供できる。
Claims (6)
- 芳香族二塩基酸系ポリエステルに、下記一般式(I)で表される二塩基酸ビス(安息香酸ヒドラジド)化合物又は下記一般式(II)で表されるイソシアヌレート化合物を配合してなる芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物。
- 上記一般式(I)で表される二塩基酸ビス(安息香酸ヒドラジド)化合物又は上記一般式(II)で表されるイソシアヌレート化合物の配合量が、上記芳香族二塩基酸系ポリエステル100重量部に対し、0.01〜10重量部である請求項1記載の芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物。
- 上記一般式(I)におけるRが、炭素原子数4〜10のアルキレン基である請求項1又は2記載の芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物。
- 上記一般式(I)におけるR1、R2、R3及びR4が、水素原子である請求項1、2又は3記載の芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物。
- 上記一般式(I)におけるRが、炭素原子数6〜10のアルキレン基で、R1、R2、R3及びR4が、水素原子である請求項1又は2記載の芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物。
- 上記一般式(II)で表されるイソシアヌレート化合物が、下記式(III)で表される化合物である請求項1又は2記載の芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物。
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