JPH04258670A - 安定化された熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
安定化された熱可塑性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、安定化された熱可塑性
樹脂組成物に関するものであり、さらに詳しくは、耐候
性、特に耐候変色性に優れ、また耐熱加工安定性にも優
れた熱可塑性樹脂組成物に関する。
樹脂組成物に関するものであり、さらに詳しくは、耐候
性、特に耐候変色性に優れ、また耐熱加工安定性にも優
れた熱可塑性樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】熱可塑性樹脂が光により劣化することは
広く知られており、光劣化を防止するために従来から種
々の光安定剤が用いられてきた。例えば次のようなヒン
ダードアミン系光安定剤が、この目的に適するものとし
て使用されている。ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(N−メチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
セバケート、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テト
ラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2
,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ポ
リ〔(6−モリホリノ−1,3,5−トリアジン−2,
4−ジイル){(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、コハ
ク酸ジメチルと 1−(2−ヒドロキシエチル)−4
−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ンとの重縮合物。
広く知られており、光劣化を防止するために従来から種
々の光安定剤が用いられてきた。例えば次のようなヒン
ダードアミン系光安定剤が、この目的に適するものとし
て使用されている。ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(N−メチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
セバケート、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テト
ラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2
,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ポ
リ〔(6−モリホリノ−1,3,5−トリアジン−2,
4−ジイル){(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、コハ
ク酸ジメチルと 1−(2−ヒドロキシエチル)−4
−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ンとの重縮合物。
【0003】これらのヒンダードアミン系光安定剤は、
光劣化の防止には優れた効果を示すものの、加工時や使
用時における安定化効果が不充分であるため、単独で用
いられることは少なく、通常フェノール系酸化防止剤と
の併用、あるいはフェノール系酸化防止剤およびリン系
酸化防止剤との併用がなされている。フェノール系酸化
防止剤としては、例えばペンタエリスリチル テトラ
キス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート〕や2,6−ジ−t−ブチル
−4−メチルフェノールなどが用いられている。また、
さらにリン系酸化防止剤を併用する場合は、かかるリン
系酸化防止剤として、 ジステアリル ペンタエリ
スリトール ジフォスファイト、 トリス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル) フォスファイト、
ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル) ペンタエ
リスリトール ジフォスファイト、 テトラキス(
2,4−ジ−t−ブチルフェニル) 4,4′−ビフ
ェニレン ジフォスフォナイト、 ビス(2−t−
ブチル−4−メチルフェニル) ペンタエリスリトー
ル ジフォスファイト、2,2′−メチレンビス(4
,6−ジ−t−ブチルフェニル) オクチル フォ
スファイトなどが用いられている。
光劣化の防止には優れた効果を示すものの、加工時や使
用時における安定化効果が不充分であるため、単独で用
いられることは少なく、通常フェノール系酸化防止剤と
の併用、あるいはフェノール系酸化防止剤およびリン系
酸化防止剤との併用がなされている。フェノール系酸化
防止剤としては、例えばペンタエリスリチル テトラ
キス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート〕や2,6−ジ−t−ブチル
−4−メチルフェノールなどが用いられている。また、
さらにリン系酸化防止剤を併用する場合は、かかるリン
系酸化防止剤として、 ジステアリル ペンタエリ
スリトール ジフォスファイト、 トリス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル) フォスファイト、
ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル) ペンタエ
リスリトール ジフォスファイト、 テトラキス(
2,4−ジ−t−ブチルフェニル) 4,4′−ビフ
ェニレン ジフォスフォナイト、 ビス(2−t−
ブチル−4−メチルフェニル) ペンタエリスリトー
ル ジフォスファイト、2,2′−メチレンビス(4
,6−ジ−t−ブチルフェニル) オクチル フォ
スファイトなどが用いられている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ヒンダ
ードアミン系光安定剤をフェノール系酸化防止剤と組み
合わせると、熱可塑性樹脂が光によって変色しやすくな
るという問題があり、さらなる改善が求められていた。 そこで本発明者らは、これら不充分な点をさらに改善す
るために鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。
ードアミン系光安定剤をフェノール系酸化防止剤と組み
合わせると、熱可塑性樹脂が光によって変色しやすくな
るという問題があり、さらなる改善が求められていた。 そこで本発明者らは、これら不充分な点をさらに改善す
るために鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、熱可
塑性樹脂に、2,4−ジ−t−アミル−6−〔1−(3
,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)エチ
ル〕フェニル アクリレートおよびヒンダードアミン
系光安定剤を配合してなる熱可塑性樹脂組成物を提供す
るものである。これらの成分を配合することにより、熱
可塑性樹脂の耐候性、特に耐候変色性が改善され、さら
には耐熱加工安定性も改善される。
塑性樹脂に、2,4−ジ−t−アミル−6−〔1−(3
,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)エチ
ル〕フェニル アクリレートおよびヒンダードアミン
系光安定剤を配合してなる熱可塑性樹脂組成物を提供す
るものである。これらの成分を配合することにより、熱
可塑性樹脂の耐候性、特に耐候変色性が改善され、さら
には耐熱加工安定性も改善される。
【0006】ここで用いるヒンダードアミン系光安定剤
とは例えば、N位(1位)が置換または分子主鎖に結合
していてもよい2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル基を分子中に少なくとも1個有する化合物であ
り、具体的には次のようなものが挙げられる。
とは例えば、N位(1位)が置換または分子主鎖に結合
していてもよい2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル基を分子中に少なくとも1個有する化合物であ
り、具体的には次のようなものが挙げられる。
【0007】ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル) セバケート、ビス(N−メチル−2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セ
バケート、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−
ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ポリ〔(
6−モリホリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジ
イル){(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、コハク酸ジ
メチルと 1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの
重縮合物、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル) 2−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、4
−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシ〕−1−〔2−{3−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシ}エチル〕−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジル) デカンジオエート、テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
) 1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート
、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と 1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールお
よび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル
エチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5
・5〕ウンデカンとの混合エステル化物、N,N′−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ヘキサメチレンジアミンと 1,2−ジブロモエタン
との重縮合物、2−メチル−2−(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンア
ミド、N,N′,4,7−テトラキス〔4,6−ビス{
N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)アミノ}−1,3,5−トリアジン−2
−イル〕−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン
、N,N′,4−トリス〔4,6−ビス{N−ブチル−
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−4
,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ビス(1−
アクリロイル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)マロネート、N,N′,4,7
−テトラキス〔4,6−ビス{N−ブチル−N−(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミ
ノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−4,7−
ジアザデカン−1,10−ジアミン、N,N′,4−ト
リス〔4,6−ビス{N−ブチル−N−(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ}−1
,3,5−トリアジン−2−イル〕−4,7−ジアザデ
カン−1,10−ジアミン、ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル) サクシネート、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル メタク
リレート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル メタクリレート、テトラキス(1,2,2
,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) 1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート。これらのヒ
ンダードアミン系光安定剤は、いずれか1種を用いても
よいし、また2種以上を組み合わせて用いることもでき
る。
−ピペリジル) セバケート、ビス(N−メチル−2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セ
バケート、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−
ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ポリ〔(
6−モリホリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジ
イル){(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、コハク酸ジ
メチルと 1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの
重縮合物、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル) 2−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、4
−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシ〕−1−〔2−{3−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシ}エチル〕−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジル) デカンジオエート、テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
) 1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート
、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と 1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールお
よび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル
エチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5
・5〕ウンデカンとの混合エステル化物、N,N′−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ヘキサメチレンジアミンと 1,2−ジブロモエタン
との重縮合物、2−メチル−2−(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンア
ミド、N,N′,4,7−テトラキス〔4,6−ビス{
N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)アミノ}−1,3,5−トリアジン−2
−イル〕−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン
、N,N′,4−トリス〔4,6−ビス{N−ブチル−
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
)アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−4
,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ビス(1−
アクリロイル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)マロネート、N,N′,4,7
−テトラキス〔4,6−ビス{N−ブチル−N−(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミ
ノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−4,7−
ジアザデカン−1,10−ジアミン、N,N′,4−ト
リス〔4,6−ビス{N−ブチル−N−(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ}−1
,3,5−トリアジン−2−イル〕−4,7−ジアザデ
カン−1,10−ジアミン、ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル) サクシネート、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル メタク
リレート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル メタクリレート、テトラキス(1,2,2
,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) 1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート。これらのヒ
ンダードアミン系光安定剤は、いずれか1種を用いても
よいし、また2種以上を組み合わせて用いることもでき
る。
【0008】本発明において、2,4−ジ−t−アミル
−6−〔1−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキ
シフェニル)エチル〕フェニル アクリレートおよび
ヒンダードアミン系光安定剤は、熱可塑性樹脂100重
量部に対し、それぞれ 0.01 〜1重量部の範囲で
用いるのが好ましい。それぞれの配合量が 0.01
重量部未満では目的とする効果が充分に得られにくくな
り、また1重量部を越えるとブリードの原因になる。
−6−〔1−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキ
シフェニル)エチル〕フェニル アクリレートおよび
ヒンダードアミン系光安定剤は、熱可塑性樹脂100重
量部に対し、それぞれ 0.01 〜1重量部の範囲で
用いるのが好ましい。それぞれの配合量が 0.01
重量部未満では目的とする効果が充分に得られにくくな
り、また1重量部を越えるとブリードの原因になる。
【0009】本発明により安定化されうる熱可塑性樹脂
は、一般に熱可塑性を示す各種のポリマーであり、例え
ば次のようなものを包含する。(1) ポリエチレン
、例えば高密度ポリエチレン(HD−PE)、低密度ポ
リエチレン(LD−PE)、直鎖状低密度ポリエチレン
(L−LDPE)、(2) ポリプロピレン、(3)
メチルペンテンポリマー、(4) EEA(エチ
レン−アクリル酸エチル共重合)樹脂、(5) エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー、(6) アイオノマー
樹脂、(7) ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチ
レン)、ポリ(α−メチルスチレン)および、ブタジエ
ン系ポリマー(例えばポリブタジエン、ブタジエンとス
チレンやアクリロニトリルなどとのコポリマー)などを
ポリスチレンにブレンドして得られる、あるいはスチレ
ンを重合する際にブタジエン系ポリマーなどをグラフト
重合させて得られる、いわゆる耐衝撃性ポリスチレン、
(8) AS(アクリロニトリル−スチレン共重合)
樹脂、(9) ABS(アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合)樹脂、(10) AAS(特殊
アクリルゴム−アクリロニトリル−スチレン共重合)樹
脂、(11) ACS(アクリロニトリル−塩素化ポ
リエチレン−スチレン共重合)樹脂、(12) 塩素
化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、(1
3) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、(14
) メタクリル樹脂、(15) エチレン−ビニル
アルコール共重合樹脂、(16) フッ素樹脂、(1
7) ポリアセタール、(18) グラフト化ポリ
フェニレンエーテル樹脂およびポリフェニレンサルファ
イド樹脂、(19) ポリウレタン、(20) ポ
リアミド、(21) ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、(22) ポリカーボ
ネート、(23) ポリアリレート、(24) ポ
リスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテ
ルスルホン、(25) 芳香族ポリエステル樹脂、(
26) スチレン−ブタジエン共重合体、(27)
ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、(28)
エチレン−プロピレン共重合体。
は、一般に熱可塑性を示す各種のポリマーであり、例え
ば次のようなものを包含する。(1) ポリエチレン
、例えば高密度ポリエチレン(HD−PE)、低密度ポ
リエチレン(LD−PE)、直鎖状低密度ポリエチレン
(L−LDPE)、(2) ポリプロピレン、(3)
メチルペンテンポリマー、(4) EEA(エチ
レン−アクリル酸エチル共重合)樹脂、(5) エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー、(6) アイオノマー
樹脂、(7) ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチ
レン)、ポリ(α−メチルスチレン)および、ブタジエ
ン系ポリマー(例えばポリブタジエン、ブタジエンとス
チレンやアクリロニトリルなどとのコポリマー)などを
ポリスチレンにブレンドして得られる、あるいはスチレ
ンを重合する際にブタジエン系ポリマーなどをグラフト
重合させて得られる、いわゆる耐衝撃性ポリスチレン、
(8) AS(アクリロニトリル−スチレン共重合)
樹脂、(9) ABS(アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合)樹脂、(10) AAS(特殊
アクリルゴム−アクリロニトリル−スチレン共重合)樹
脂、(11) ACS(アクリロニトリル−塩素化ポ
リエチレン−スチレン共重合)樹脂、(12) 塩素
化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、(1
3) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、(14
) メタクリル樹脂、(15) エチレン−ビニル
アルコール共重合樹脂、(16) フッ素樹脂、(1
7) ポリアセタール、(18) グラフト化ポリ
フェニレンエーテル樹脂およびポリフェニレンサルファ
イド樹脂、(19) ポリウレタン、(20) ポ
リアミド、(21) ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、(22) ポリカーボ
ネート、(23) ポリアリレート、(24) ポ
リスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテ
ルスルホン、(25) 芳香族ポリエステル樹脂、(
26) スチレン−ブタジエン共重合体、(27)
ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、(28)
エチレン−プロピレン共重合体。
【0010】本発明の組成物においては、必要に応じて
さらに他の添加剤、例えばリン系酸化防止剤、紫外線吸
収剤、滑剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、顔料および
無機充填剤などを、それぞれ単独で、あるいは複数組み
合わせて配合することもできる。これら添加剤の具体例
を挙げると次のようなものがある。
さらに他の添加剤、例えばリン系酸化防止剤、紫外線吸
収剤、滑剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、顔料および
無機充填剤などを、それぞれ単独で、あるいは複数組み
合わせて配合することもできる。これら添加剤の具体例
を挙げると次のようなものがある。
【0011】リン系酸化防止剤としては、ジステアリル
ペンタエリスリトールジフォスファイト、トリス(
2,4−ジ−t−ブチルフェニル) フォスファイト
、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル) ペンタ
エリスリトール ジフォスファイト、テトラキス(2
,4−ジ−t−ブチルフェニル) 4,4′−ビフェ
ニレン ジフォスフォナイト、ビス(2−t−ブチル
−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジフ
ォスファイト、2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−
t−ブチルフェニル) オクチル フォスファイト
、トリス(ノニルフェニル) フォスファイトなどが
挙げられる。
ペンタエリスリトールジフォスファイト、トリス(
2,4−ジ−t−ブチルフェニル) フォスファイト
、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル) ペンタ
エリスリトール ジフォスファイト、テトラキス(2
,4−ジ−t−ブチルフェニル) 4,4′−ビフェ
ニレン ジフォスフォナイト、ビス(2−t−ブチル
−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジフ
ォスファイト、2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−
t−ブチルフェニル) オクチル フォスファイト
、トリス(ノニルフェニル) フォスファイトなどが
挙げられる。
【0012】紫外線吸収剤としては、2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オ
クトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4
−メトキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4
−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2
′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−
(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6
−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−
ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−
ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキ
シフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキ
シ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニ
ル〕−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−
t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベ
ンゾトリアゾール、2,2′−メチレンビス〔6−(2
H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕、ポリ(3
〜11)(エチレングリコール)と メチル 3−
〔3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート
との縮合物、2−エチルヘキシル 3−〔3−t−ブ
チル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−
2−イル)−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート
、オクチル 3−〔3−t−ブチル−5−(5−クロ
ロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒド
ロキシフェニル〕プロピオネート、メチル 3−〔3
−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリア
ゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル〕プロピ
オネート、3−〔3−t−ブチル−5−(5−クロロ−
2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキ
シフェニル〕プロピオン酸、2,2′−メチレンビス〔
4−t−ブチル−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2
−イル)フェノール〕などが挙げられる。
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オ
クトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4
−メトキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4
−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2
′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−
(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6
−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−
ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−
ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキ
シフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキ
シ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニ
ル〕−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−
t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベ
ンゾトリアゾール、2,2′−メチレンビス〔6−(2
H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕、ポリ(3
〜11)(エチレングリコール)と メチル 3−
〔3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート
との縮合物、2−エチルヘキシル 3−〔3−t−ブ
チル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−
2−イル)−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート
、オクチル 3−〔3−t−ブチル−5−(5−クロ
ロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒド
ロキシフェニル〕プロピオネート、メチル 3−〔3
−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリア
ゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル〕プロピ
オネート、3−〔3−t−ブチル−5−(5−クロロ−
2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキ
シフェニル〕プロピオン酸、2,2′−メチレンビス〔
4−t−ブチル−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2
−イル)フェノール〕などが挙げられる。
【0013】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。なお以下の例中、部とあるのは、特にことわりが
ない限り重量部を表す。
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。なお以下の例中、部とあるのは、特にことわりが
ない限り重量部を表す。
【0014】実施例1
熱可塑性樹脂として未安定化ポリプロピレン単重合体を
用い、下記配合処方でドライブレンドした後、口径30
mmの単軸押出機で240℃にて溶融混練し、ペレタイ
ズした。
用い、下記配合処方でドライブレンドした後、口径30
mmの単軸押出機で240℃にて溶融混練し、ペレタイ
ズした。
【0015】《配合処方》
未安定化ポリプロピレン 100部ステアリン酸
カルシウム 0.05部供試化合物
表−1記載
カルシウム 0.05部供試化合物
表−1記載
【0016】
なお、用いた供試化合物は次のとおりである。 AO−1: 2,4−ジ−t−アミル−6−〔1
−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル
)エチル〕フェニル アクリレート AO−2: ペンタエリスリチル テトラキス
〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート〕 AO−3: 2,6−ジ−t−ブチル−4−メチ
ルフェノール HALS−1: ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)セバケート HALS−2: ポリ〔{6−(1,1,3,3−テ
トラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−
2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕
なお、用いた供試化合物は次のとおりである。 AO−1: 2,4−ジ−t−アミル−6−〔1
−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル
)エチル〕フェニル アクリレート AO−2: ペンタエリスリチル テトラキス
〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート〕 AO−3: 2,6−ジ−t−ブチル−4−メチ
ルフェノール HALS−1: ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)セバケート HALS−2: ポリ〔{6−(1,1,3,3−テ
トラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−
2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕
【
0017】こうして得られたポリプロピレンのペレット
を用いて次の試験を行い、その結果を表−1に示した。
0017】こうして得られたポリプロピレンのペレット
を用いて次の試験を行い、その結果を表−1に示した。
【0018】耐候性:得られたペレットを、1オンス射
出成型機により200℃で成形して1mm厚の平板とし
た。この平板から試験片を切り出し、それぞれの試験片
をサンシャインウェザーメーター(光源:カーボンアー
ク)中にセットし、ブラックパネル温度83±3℃、ス
プレー周期120分、スプレー時間18分の条件で光照
射した。60時間ごとに試験片表面を顕微鏡(25倍)
で調べ、表面に亀裂が現れるまでの時間により、耐候性
を評価した。
出成型機により200℃で成形して1mm厚の平板とし
た。この平板から試験片を切り出し、それぞれの試験片
をサンシャインウェザーメーター(光源:カーボンアー
ク)中にセットし、ブラックパネル温度83±3℃、ス
プレー周期120分、スプレー時間18分の条件で光照
射した。60時間ごとに試験片表面を顕微鏡(25倍)
で調べ、表面に亀裂が現れるまでの時間により、耐候性
を評価した。
【0019】耐候変色性:上記耐候性試験と同じ試験片
を用い、同じ条件で試験片に光照射し、240時間照射
後のYI値および照射前のYI値をそれぞれ測定した。 そして照射前後のYI値の差ΔYIで耐候変色性を評価
した。ΔYIの値が小さいものほど耐候変色性に優れて
いることを意味する。なお、表−1中のNo.3、4お
よび5は、240時間照射の時点で表面亀裂が大であっ
たため、YI値の測定が不能であった。
を用い、同じ条件で試験片に光照射し、240時間照射
後のYI値および照射前のYI値をそれぞれ測定した。 そして照射前後のYI値の差ΔYIで耐候変色性を評価
した。ΔYIの値が小さいものほど耐候変色性に優れて
いることを意味する。なお、表−1中のNo.3、4お
よび5は、240時間照射の時点で表面亀裂が大であっ
たため、YI値の測定が不能であった。
【0020】加工安定性:メルトインデクサー〔宝工業
(株)製〕を用い、上記ペレットを280℃で60分間
滞留させた後の流動性(g/10分)で、加工安定性を
評価した。ポリプロピレンは熱により分解し、流動性が
増加するため、メルトフローレートの高いものほど加工
安定性に優れることを意味する。
(株)製〕を用い、上記ペレットを280℃で60分間
滞留させた後の流動性(g/10分)で、加工安定性を
評価した。ポリプロピレンは熱により分解し、流動性が
増加するため、メルトフローレートの高いものほど加工
安定性に優れることを意味する。
【0021】
【0022】
【発明の効果】本発明により2,4−ジ−t−アミル−
6−〔1−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシ
フェニル)エチル〕フェニル アクリレートおよびヒ
ンダードアミン系光安定剤を配合した熱可塑性樹脂組成
物は、光による劣化や変色が少なく、また高温加工にお
いても安定である。
6−〔1−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシ
フェニル)エチル〕フェニル アクリレートおよびヒ
ンダードアミン系光安定剤を配合した熱可塑性樹脂組成
物は、光による劣化や変色が少なく、また高温加工にお
いても安定である。
Claims (1)
- 【請求項1】熱可塑性樹脂に、2,4−ジ−t−アミル
−6−〔1−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキ
シフェニル)エチル〕フェニル アクリレートおよび
ヒンダードアミン系光安定剤を配合してなることを特徴
とする安定化された熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1989491A JPH04258670A (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 安定化された熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1989491A JPH04258670A (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 安定化された熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04258670A true JPH04258670A (ja) | 1992-09-14 |
Family
ID=12011904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1989491A Pending JPH04258670A (ja) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 安定化された熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04258670A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1128575C (zh) * | 1998-03-24 | 2003-11-26 | 大日精化工业株式会社 | 抗微生物剂、抗微生物树脂组合物及具抗微生物活性的制品 |
-
1991
- 1991-02-13 JP JP1989491A patent/JPH04258670A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1128575C (zh) * | 1998-03-24 | 2003-11-26 | 大日精化工业株式会社 | 抗微生物剂、抗微生物树脂组合物及具抗微生物活性的制品 |
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