JPS5977411A - 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ - Google Patents
酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズInfo
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- JPS5977411A JPS5977411A JP58175150A JP17515083A JPS5977411A JP S5977411 A JPS5977411 A JP S5977411A JP 58175150 A JP58175150 A JP 58175150A JP 17515083 A JP17515083 A JP 17515083A JP S5977411 A JPS5977411 A JP S5977411A
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- contact lens
- contact lenses
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は改良された気体透・過性および表面湿潤性を有
する、シロキサンをベースとするハードコンタクトレン
ズ用物質に関する。
する、シロキサンをベースとするハードコンタクトレン
ズ用物質に関する。
ハードおよびソフトコンタクトレンズは近視や４−
遠視の如き視力異常を矯正し得るものであるが、これら
２つのタイプのレンズはｔＶＦ肩の利点ヲ有するものの
壕だ欠点をも有する。
２つのタイプのレンズはｔＶＦ肩の利点ヲ有するものの
壕だ欠点をも有する。
１９４０年に最初に開発娘れた従来のハードコンタクト
レンズはポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ ）から
なるものである。ハードコンタクトレンズは従来のソフ
トコンタクトレンズに比べていくつかの利点を有する。
レンズはポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ ）から
なるものである。ハードコンタクトレンズは従来のソフ
トコンタクトレンズに比べていくつかの利点を有する。
すなわち、ハードコンタクトレンズはソフトコンタクト
レンズよりも良好な視覚明瞭性を有し、乱視を矯正する
ことができ、安価であり、取扱いが容易であり、耐火性
があり、色つきとすることができ、傷を除くために磨く
ことができ、処方箋と異なる軽微な変更を加えるために
再研磨することができる。しかしながらハードコンタク
トレンズはいくつかの問題点および欠点を有する。すな
わち着用感が快適になるまでに数週間が必要であり、こ
の着用受容性を維持するために殆んど毎日着用しなけれ
ばならない。１だハードコンタクトレンズは、その低酸
素透過性の故に角膜への酸素の流入を制限し、角膜浮腫
または膨潤、角膜感染、血管新生（角膜中での血管の生
長）またはかすみ目をもたらす。
レンズよりも良好な視覚明瞭性を有し、乱視を矯正する
ことができ、安価であり、取扱いが容易であり、耐火性
があり、色つきとすることができ、傷を除くために磨く
ことができ、処方箋と異なる軽微な変更を加えるために
再研磨することができる。しかしながらハードコンタク
トレンズはいくつかの問題点および欠点を有する。すな
わち着用感が快適になるまでに数週間が必要であり、こ
の着用受容性を維持するために殆んど毎日着用しなけれ
ばならない。１だハードコンタクトレンズは、その低酸
素透過性の故に角膜への酸素の流入を制限し、角膜浮腫
または膨潤、角膜感染、血管新生（角膜中での血管の生
長）またはかすみ目をもたらす。
従ってこれを取りはずすことにより角）１すに定ルｊ的
に酸素を補光する必要がある。このようにＰＭＭＡから
なるハードコンタクトレンズは、通’Ｍ０．１−０．５
バリヤーユニット（ＢＵ）の範囲の酸素透過性を有し、
長期間の着用には不適当である。
に酸素を補光する必要がある。このようにＰＭＭＡから
なるハードコンタクトレンズは、通’Ｍ０．１−０．５
バリヤーユニット（ＢＵ）の範囲の酸素透過性を有し、
長期間の着用には不適当である。
ハードコンタクトレンズに固有の問題点の多く全解消す
るためにソフトコンタクトレンズが開発されコンタクト
レンズ市場の主流を占めてきている。従来のソフトコン
タクトレンズは、親水性のポリヒドロキシエチルメタク
リレートまたは疎水性のシリコンゴムから通常作られて
お９、これらのソフトコンタクトレンズの利点はハード
コンタクトレンズに比べ異物感が少なく、着用者が容易
にそれに適応し優ること、可撓性を有するので、まぶた
や角膜ケそれ程には刺激しないこと及び角ｊが上にびっ
たυと適合し、コンタクトレンズ着用者に不快感を与え
るほこシや粒子の多くを外部に留まらせることでめる。
るためにソフトコンタクトレンズが開発されコンタクト
レンズ市場の主流を占めてきている。従来のソフトコン
タクトレンズは、親水性のポリヒドロキシエチルメタク
リレートまたは疎水性のシリコンゴムから通常作られて
お９、これらのソフトコンタクトレンズの利点はハード
コンタクトレンズに比べ異物感が少なく、着用者が容易
にそれに適応し優ること、可撓性を有するので、まぶた
や角膜ケそれ程には刺激しないこと及び角ｊが上にびっ
たυと適合し、コンタクトレンズ着用者に不快感を与え
るほこシや粒子の多くを外部に留まらせることでめる。
しがしながらソフトコンタ７−
クトレンズは、（ｉ）Ａ価である、（ｉｉ） もろい
ので頻繁に取り換えねばカらない、（ｉｉｉ） 負担
のかかる毎日のレンズ保守作業を必要とし、この作業は
時間もかかるものであること、（ｉｖ）Ｎ用中に角）良
とレンズの間を循環している涙液によって汚れること及
び（Ｖ）ｌ（しい処方が必要な場合には取り換えなけれ
ばならないことなどの欠点がある。
ので頻繁に取り換えねばカらない、（ｉｉｉ） 負担
のかかる毎日のレンズ保守作業を必要とし、この作業は
時間もかかるものであること、（ｉｖ）Ｎ用中に角）良
とレンズの間を循環している涙液によって汚れること及
び（Ｖ）ｌ（しい処方が必要な場合には取り換えなけれ
ばならないことなどの欠点がある。
シリコンゴムからなるソフトコンタクトレンズに固有の
問題点は、疎水性であって、その熱的性質例えば熱伝導
性および熱拡散性が異なるために燃えるような感じを与
えること、極めて強度が弱いこと、その柔軟性と弾力性
の故に加工が極めて困難であることである。従来のソフ
トコンタクトレンズは４０重量％までの水分を含み、こ
れにより従来のハードコンタクトレンズよりも角膜に多
くの酸素を供給し得る。しかしながらこのような高水分
含量であっても、長期間に亘って着用するためには角膜
への酸素の供給ｔ」、不十分である。更にソフトコンタ
クトレンズは、その尚水分言値の故に乾燥または加熱雰
囲気において収縮しやすく、８− 視力の衰えやゆらぎおよび目への刺激感や目のかすみを
惹き起す。
問題点は、疎水性であって、その熱的性質例えば熱伝導
性および熱拡散性が異なるために燃えるような感じを与
えること、極めて強度が弱いこと、その柔軟性と弾力性
の故に加工が極めて困難であることである。従来のソフ
トコンタクトレンズは４０重量％までの水分を含み、こ
れにより従来のハードコンタクトレンズよりも角膜に多
くの酸素を供給し得る。しかしながらこのような高水分
含量であっても、長期間に亘って着用するためには角膜
への酸素の供給ｔ」、不十分である。更にソフトコンタ
クトレンズは、その尚水分言値の故に乾燥または加熱雰
囲気において収縮しやすく、８− 視力の衰えやゆらぎおよび目への刺激感や目のかすみを
惹き起す。
６０〜９０重量％の水分を含む高水分含量のソフトコン
タクトレンズは長期間着用用に開発はれているが、この
ように水分を多くしても角膜呼吸障害（酸素不足）を解
消するには時として不十分である。
タクトレンズは長期間着用用に開発はれているが、この
ように水分を多くしても角膜呼吸障害（酸素不足）を解
消するには時として不十分である。
更にこれらのレンズはもろく、高価であり、涙液からの
蛋白質の沈着があるので定期的に洗浄しなけれはならず
、また水の蒸発による収縮によυ低視覚性となり、更に
変色するという欠点がある。
蛋白質の沈着があるので定期的に洗浄しなけれはならず
、また水の蒸発による収縮によυ低視覚性となり、更に
変色するという欠点がある。
ソフトコンタクトレンズ用物質は通常、以下の酸素透過
性範囲を有する。
性範囲を有する。
６〜９ＢＵ（水分含電４０〜４５重ＩＩｋ％）１０〜１
４ＢＵ（水分含量５０〜６０重−Ｉｔ係）２４〜４０Ｂ
Ｕ（水分含量７０〜９０重ｉｔ％）気体透過性レンズと
して通常知られている、気体透過性の向上したハードコ
ンタクトレンズが、従来ノハードコンタクトレンズとソ
フトコンタクトレンズに伴なう問題を解消するために開
発されている。この気体透過性コンタクトレンズは通常
、セルロースアセテートブチレー） （ＣＡＢ ） ”
ｔ タｕＰＭＭＡとシリコンのコポリマーから作られて
おり、耐久性があり、高い視覚性を有し、また名前が示
すように角膜に直接酸素を供給し得る。しかしながら従
来のこの気体透過性ノ・−ドコンタクトレンズは長期間
の着用のためには酸素透過性がかお不十分である。
４ＢＵ（水分含量５０〜６０重−Ｉｔ係）２４〜４０Ｂ
Ｕ（水分含量７０〜９０重ｉｔ％）気体透過性レンズと
して通常知られている、気体透過性の向上したハードコ
ンタクトレンズが、従来ノハードコンタクトレンズとソ
フトコンタクトレンズに伴なう問題を解消するために開
発されている。この気体透過性コンタクトレンズは通常
、セルロースアセテートブチレー） （ＣＡＢ ） ”
ｔ タｕＰＭＭＡとシリコンのコポリマーから作られて
おり、耐久性があり、高い視覚性を有し、また名前が示
すように角膜に直接酸素を供給し得る。しかしながら従
来のこの気体透過性ノ・−ドコンタクトレンズは長期間
の着用のためには酸素透過性がかお不十分である。
発明の要約
本発明の目的は従来のハードコンタクトレンズやソフト
コンタクトレンズに固有の前記問題点を解消し、向上し
た気体透過性（８〜２０ＢＵ）、良好な耐久性、角膜組
織との適合性、良好な視覚性、加工容易性および長期レ
ンズ着用可能性を有するハード型の気体透過性コンタク
トレンズ用物質を提供することにある。
コンタクトレンズに固有の前記問題点を解消し、向上し
た気体透過性（８〜２０ＢＵ）、良好な耐久性、角膜組
織との適合性、良好な視覚性、加工容易性および長期レ
ンズ着用可能性を有するハード型の気体透過性コンタク
トレンズ用物質を提供することにある。
本発明の他の目的は反応性界面活性剤を添加することに
よシ、このコンタクトレンズの表面湿潤性を改良し、こ
のレンズの着用感をよυ快適にすることである。
よシ、このコンタクトレンズの表面湿潤性を改良し、こ
のレンズの着用感をよυ快適にすることである。
本発明の改良されたコンタクトレンズは、（ａ）約１５
〜４０重重％のトリス（トリメチルシロキシル」メタク
リルオキシプロピルシラン（Ｔｌ（、Ｉｓ）、ｔｂ＋約
１約１０〜８置 酸誘導体である架橋剤及び（Ｃ）約θ〜６０亜量［有］
のアルカノールエステル及ヒ／又はビニルベンゼン類及
び／又は親水性モノマーからなる共重合体（１）又は下
記のシロキサンをベースとするモノマーすなわち（ａ）
ビス（メタクリルオキシプロピル）オクタメチルテトラ
シロキサン（ ８ＭＯ８ ） 、シロキサンをベースと
する架橋剤又は（ｂｌビス（メタクリルオキシプロピル
フチトラメチルジシロキサン（ＭＯＴＳ）、シロキサン
をベースとする架橋剤又は（Ｃ）メタクリルオキシプロ
ピルペンタメチルジシロキサン（ＭＰＰＳ）、シロキサ
ニルアルキルエステにモ）マー３？１（ｄ）ｉＪス（ト
リメチルシロキシ）メタクリルオキシプロパキルシラン
（Ｔｌ（、ｌＧ）又は（ｅ）ｔ．７ビス（メタクリルオ
キシブロパギルラオクタメチルテトラシロキサンの１棟
から本質的になる単独重合体（２）ｆｔ含む。
〜４０重重％のトリス（トリメチルシロキシル」メタク
リルオキシプロピルシラン（Ｔｌ（、Ｉｓ）、ｔｂ＋約
１約１０〜８置 酸誘導体である架橋剤及び（Ｃ）約θ〜６０亜量［有］
のアルカノールエステル及ヒ／又はビニルベンゼン類及
び／又は親水性モノマーからなる共重合体（１）又は下
記のシロキサンをベースとするモノマーすなわち（ａ）
ビス（メタクリルオキシプロピル）オクタメチルテトラ
シロキサン（ ８ＭＯ８ ） 、シロキサンをベースと
する架橋剤又は（ｂｌビス（メタクリルオキシプロピル
フチトラメチルジシロキサン（ＭＯＴＳ）、シロキサン
をベースとする架橋剤又は（Ｃ）メタクリルオキシプロ
ピルペンタメチルジシロキサン（ＭＰＰＳ）、シロキサ
ニルアルキルエステにモ）マー３？１（ｄ）ｉＪス（ト
リメチルシロキシ）メタクリルオキシプロパキルシラン
（Ｔｌ（、ｌＧ）又は（ｅ）ｔ．７ビス（メタクリルオ
キシブロパギルラオクタメチルテトラシロキサンの１棟
から本質的になる単独重合体（２）ｆｔ含む。
本発明のシロキサンをベースとするエステルモノマーの
特長は、その特殊な透過性分子間構造の故に流体および
気体透過性が高められていること並ひに角膜組織と良く
化竿的に適会することである。ポリエチレングリコール
ジメタクリレート（ｎ＝ｉｏ−１ｉ，分子量＝６００、
ＰＥＧＤＭＡ− ６００ ）、ポリエチレンオキシドジ
メチルシロキサンブロック共重合体のジメタクリレート
、ＤＭＡ／Ｑ４−３６６７などのような本発明の目的の
ために用いられる界面活性剤は共重合体の表面湿潤性を
改良し、レンズの着用感をより快適なものとする。２−
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）やｎ −
ビニルピロリドン（ＮＶＰ）のような本発明で用いられ
る親水性モノマーもその固有の親水性の故に重合体の湿
潤性全向上させる。本発明の物質に宮まれる他のモノマ
ーは改質剤として働き、重合体の可撓性や剛性を所望の
レベルにする。
特長は、その特殊な透過性分子間構造の故に流体および
気体透過性が高められていること並ひに角膜組織と良く
化竿的に適会することである。ポリエチレングリコール
ジメタクリレート（ｎ＝ｉｏ−１ｉ，分子量＝６００、
ＰＥＧＤＭＡ− ６００ ）、ポリエチレンオキシドジ
メチルシロキサンブロック共重合体のジメタクリレート
、ＤＭＡ／Ｑ４−３６６７などのような本発明の目的の
ために用いられる界面活性剤は共重合体の表面湿潤性を
改良し、レンズの着用感をより快適なものとする。２−
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）やｎ −
ビニルピロリドン（ＮＶＰ）のような本発明で用いられ
る親水性モノマーもその固有の親水性の故に重合体の湿
潤性全向上させる。本発明の物質に宮まれる他のモノマ
ーは改質剤として働き、重合体の可撓性や剛性を所望の
レベルにする。
好ましい態様の説明
本発明の新規共重合体は、好ましくは（ａ）２０〜４０
Ｍ世％のシロキサンをベースとするエステルモノマ−Ｔ
ＲＩＳ， （ｂ）４０〜８０重鼠係のメタクリル酸から
誘導される架橋剤および（Ｃ）０〜２０重世％のアルカ
ノールエステル及び／又Ｕビニルベンゼン類及び／又は
親水性モノマーを含有する。
Ｍ世％のシロキサンをベースとするエステルモノマ−Ｔ
ＲＩＳ， （ｂ）４０〜８０重鼠係のメタクリル酸から
誘導される架橋剤および（Ｃ）０〜２０重世％のアルカ
ノールエステル及び／又Ｕビニルベンゼン類及び／又は
親水性モノマーを含有する。
本発明の新規単独重合体は、好ましくは本質的Ｋ １０
０％の、下記シロキサンをベースとするエステ／ｌ／モ
ノマー （ａｌ ＢＭＯ Ｓ又は１ｂ）ＩＶＩＯＴＳ又
は（ｃ）ＭｐＰｓ又は（ｄ）ＴＲＩＧ又は（ｅ）ＭＯＴ
Ｇのいずれかを含有する。
０％の、下記シロキサンをベースとするエステ／ｌ／モ
ノマー （ａｌ ＢＭＯ Ｓ又は１ｂ）ＩＶＩＯＴＳ又
は（ｃ）ＭｐＰｓ又は（ｄ）ＴＲＩＧ又は（ｅ）ＭＯＴ
Ｇのいずれかを含有する。
シロキサンをベースとするエステルモノマーの一般構造
式は以下の通りである。
式は以下の通りである。
トリス（トリメチルシロキシル）メタクリルオキシプロ
ピルシラン（Ｔａｌ５） ＣＨ３（８ｙｎ−１７） ＣＨ３− ８ ｉ − ＣＨ。
ピルシラン（Ｔａｌ５） ＣＨ３（８ｙｎ−１７） ＣＨ３− ８ ｉ − ＣＨ。
Ｃ）１３０
ＣＨ３− Ｓｉ − ＣＨ３
薯
ＣＨ３
または
ビス（メタクリルオキシグロビルフォクタメチルテトラ
シロキサン（ ８ＭＯ８ ） Ｉ ＣＨ， Ｃａｌ。
シロキサン（ ８ＭＯ８ ） Ｉ ＣＨ， Ｃａｌ。
ビス（メタクリルオキシプロピル）テトラメチルジシロ
キサン（ＭＯＴＳ ） ＣＨ３ＣＬ（。
キサン（ＭＯＴＳ ） ＣＨ３ＣＬ（。
メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン（
ＭＰＰＳ） トリス（トリメチルシロキシノメタクリルオキシプロバ
ギルシクン（Ｔ）ｔＩＧ） ８ ｉ （ＣＨｓ ）ｓ ■、７−ビス（メタクリルオキシプロパギル）オクタメ
チルテトラシロキサン（ＭＯＴＧ）＝ＣＨ２ 本発明の共重合体を形成するために用いられるメタクリ
ル酸から誘導される代表的な架橋剤としては以下のもの
がある。
ＭＰＰＳ） トリス（トリメチルシロキシノメタクリルオキシプロバ
ギルシクン（Ｔ）ｔＩＧ） ８ ｉ （ＣＨｓ ）ｓ ■、７−ビス（メタクリルオキシプロパギル）オクタメ
チルテトラシロキサン（ＭＯＴＧ）＝ＣＨ２ 本発明の共重合体を形成するために用いられるメタクリ
ル酸から誘導される代表的な架橋剤としては以下のもの
がある。
アリルメタクリレートＣＡＭ、Ａ ）
エチレングリコールジメタクリレートＩＤＭＡ）２−ア
リルオキシエチルメタクリレート（ＨＡＬＥＭＡ） （ＪＣＨ３ ０Ｈ２＝ＣＨ−ＣＨ２−０−（ＣＨ，）、−０−Ｃ−Ｃ
＝ＣＨ。
リルオキシエチルメタクリレート（ＨＡＬＥＭＡ） （ＪＣＨ３ ０Ｈ２＝ＣＨ−ＣＨ２−０−（ＣＨ，）、−０−Ｃ−Ｃ
＝ＣＨ。
１５−
ＰＥＧＤＭＡ−６００
ｎ ＝ １０−１１ Ｍ、Ｗ、 ＝ ６００Ｄ
ＭＡ／Ｑ４−３６６７ ＣＨ３Ｃｆ−１３Ｃ山 １ 惠−〇Ｃ）−１２（１）２）Ｙ Ｓ ｔ ０（８ｔＯ）
１５−Ｓｔ （ＣＨ２ＣＨ２（Ｊ） ｙ’ −ＭＡ１ ＣＨ３ＣＨ８Ｃ１（。
ＭＡ／Ｑ４−３６６７ ＣＨ３Ｃｆ−１３Ｃ山 １ 惠−〇Ｃ）−１２（１）２）Ｙ Ｓ ｔ ０（８ｔＯ）
１５−Ｓｔ （ＣＨ２ＣＨ２（Ｊ） ｙ’ −ＭＡ１ ＣＨ３ＣＨ８Ｃ１（。
Ｍ、Ｗ、−２５２４Ｙ＋Ｙ’＝２６ １ＶｉＡ−メタク
リレート基ビニルメタクリレート ＣＨ，（Ｊ １１ Ｃ）１２＝Ｃ−Ｃ−Ｕ−ＣＨ二ＣＨ。
リレート基ビニルメタクリレート ＣＨ，（Ｊ １１ Ｃ）１２＝Ｃ−Ｃ−Ｕ−ＣＨ二ＣＨ。
トリエチレングリコールジメタクリレ−ｂ（’Ｉ’ｔ（
、ｇＱ）（シＨ２−（シーｅ−ｏ−ｅト１２− ＣＨ２
−（Ｊ−ＣＩ□−０１（２−０−ＣＬ−１，、−ＣＨ２
−Ｏ−Ｃ−Ｃ釦ＦＩ２＝１６一 本発明の共重合体を形成するために用いられるｔｌ［ア
ルカノールエステルとして以下のものが挙げられる。
、ｇＱ）（シＨ２−（シーｅ−ｏ−ｅト１２− ＣＨ２
−（Ｊ−ＣＩ□−０１（２−０−ＣＬ−１，、−ＣＨ２
−Ｏ−Ｃ−Ｃ釦ＦＩ２＝１６一 本発明の共重合体を形成するために用いられるｔｌ［ア
ルカノールエステルとして以下のものが挙げられる。
メチルメタクリレート（１’ｖｌ−１’ｖｌＡ ）ｎ−
メチルメタクリレート シクロヘキシルメタクリレート フェニルエチルメタクリレート ｎ−プロピルメタクリレート ＣＨ３−ＣＨ，−ＣＨ２−０−（、’−Ｃ＝ＣＨ２エチ
ルアクリレート １ Ｃ）（、＝ＣＨ−Ｃ−０−Ｃ１−１２−ＣＨ３アルカノ
ールエステルと同じ機能を果す他の薬剤は、下記のビニ
ルベンゼン類である。
メチルメタクリレート シクロヘキシルメタクリレート フェニルエチルメタクリレート ｎ−プロピルメタクリレート ＣＨ３−ＣＨ，−ＣＨ２−０−（、’−Ｃ＝ＣＨ２エチ
ルアクリレート １ Ｃ）（、＝ＣＨ−Ｃ−０−Ｃ１−１２−ＣＨ３アルカノ
ールエステルと同じ機能を果す他の薬剤は、下記のビニ
ルベンゼン類である。
ビニルベンゼン
ジビニルベンゼン
本発明の共重合体を形成するために用いられる代表的親
水１生モノマーとして以下のものが革けられる。
水１生モノマーとして以下のものが革けられる。
１９−
２−ヒドロキシエチルメタクリレ−）（ＨＥＭＩＬ）Ｈ
３Ｏ ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−０−Ｃｋ−１２−ＣＨ２−（Ｊｌ（ｎ
−ビニルピロリドン（ＮＶＰ） ＣＨ，＝ＣＨ Ｈ２ＣＣｌＩ２ 重合性物質を製造するために通常の１合法が用いられる
。重合は、所望のコンタクトレンズ？：直接形成させる
ためにレンズモールド中で行すうことができ、またシー
トを形成する適当なモールド中で行ない、得られたシー
トを所望のコンタクトレンズに加工しても良い。
３Ｏ ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−０−Ｃｋ−１２−ＣＨ２−（Ｊｌ（ｎ
−ビニルピロリドン（ＮＶＰ） ＣＨ，＝ＣＨ Ｈ２ＣＣｌＩ２ 重合性物質を製造するために通常の１合法が用いられる
。重合は、所望のコンタクトレンズ？：直接形成させる
ためにレンズモールド中で行すうことができ、またシー
トを形成する適当なモールド中で行ない、得られたシー
トを所望のコンタクトレンズに加工しても良い。
本発明を更に非制限的実施例により説明する。
実施例１
４０軍量％のＴｌ（Ｉｓ、 ４０重ｔ％のアリルメタ
−２０＝ クリレート及び２０重量％のｎ−プロピルメタクリレー
トを混せ嘔せることによりモノマー混合物を調製し、得
られた混合物に、この混合物に対して０．２Ｎｊｉｔ％
のベンゾインメチルエーテルと０．５重重％のｔ−ブチ
、ルパーオクテート触媒を加えた。
−２０＝ クリレート及び２０重量％のｎ−プロピルメタクリレー
トを混せ嘔せることによりモノマー混合物を調製し、得
られた混合物に、この混合物に対して０．２Ｎｊｉｔ％
のベンゾインメチルエーテルと０．５重重％のｔ−ブチ
、ルパーオクテート触媒を加えた。
得られた混合物をポリプロピレンレンズモールド中に入
れ、４インチ離れた３６００ Ａの紫外線源（１８イン
チにおいて８４００ワツ） ／ ａｎｔの電力束を有す
る）を用いて３０分間照射した。次いで注型物を空気循
環式オーブン中で１００〜１１０℃の温度で１〜２時間
後硬化はせた。得られた重合状コンタクトレンズ用物１
質は７重量％の水分を含有し、１８ＢＵの酸素透過性を
有していた。
れ、４インチ離れた３６００ Ａの紫外線源（１８イン
チにおいて８４００ワツ） ／ ａｎｔの電力束を有す
る）を用いて３０分間照射した。次いで注型物を空気循
環式オーブン中で１００〜１１０℃の温度で１〜２時間
後硬化はせた。得られた重合状コンタクトレンズ用物１
質は７重量％の水分を含有し、１８ＢＵの酸素透過性を
有していた。
実施例２
出発モノマー混合物として２０．３重社％の’１’ＲＩ
Ｓ。
Ｓ。
３９７車童係のアリルメタクリレートおよび４０．０重
置％のＰＥＧＩ）ＭＡ −６００を含有するものを用い
た以外は実施例１と同一の方法を繰り返した。得られた
重合状コンタクトレンズ用物質は８．３ＢＵの酸素透過
性を均していた。
置％のＰＥＧＩ）ＭＡ −６００を含有するものを用い
た以外は実施例１と同一の方法を繰り返した。得られた
重合状コンタクトレンズ用物質は８．３ＢＵの酸素透過
性を均していた。
実施例３
出発モノマー混合物として１９．９重ｔｈ１％のＴＩｔ
ＩＳ、４０．０重電％のＰＥＧＤＭＡ、−６００，３５
，０重電［有］（ＤＨＡＬＥＭＡ 及び５．１重重％の
ｎ−プロピルメタクリレートを包有するものを使用した
以外は実施例１と同一の方法を繰９返した。得られた重
合状コンタクトレンズ用物質は８ＢＵの酸素透過性を有
していた。
ＩＳ、４０．０重電％のＰＥＧＤＭＡ、−６００，３５
，０重電［有］（ＤＨＡＬＥＭＡ 及び５．１重重％の
ｎ−プロピルメタクリレートを包有するものを使用した
以外は実施例１と同一の方法を繰９返した。得られた重
合状コンタクトレンズ用物質は８ＢＵの酸素透過性を有
していた。
実施例４−７
出発モノマー混合物として、表ＩＫ記載された成分を同
じく表１に記載された比率で含有するものを使用した以
外は実施例１と同一の方法を繰り返した。
じく表１に記載された比率で含有するものを使用した以
外は実施例１と同一の方法を繰り返した。
ＴＲｌ５ ＝ トリス（トリメチルシロキシ）メタクリ
ルオキシプロピルシラン ＮＰＭＡ＝ ｎ−プロピルメタクリレートＡＭＡ ＝ア
リルメタクリレート Ｅｌ）ＭＡニエチレングリコールジメタクリレートＰＥ
ＧｒＪｔｎ、Ａ−６００−グロビレングリコールジメタ
クリレート （、ｎ＝１Ｏ−１１、分子ｔ６００）１−
ＩＥＭＡ ＝ ２−ヒドロキシエチルメタクリレートＮ
ＶＰ 二ｎ−ビニルピロリドン ＤＭＡ／Ｑ４−３６６７一プロピレンオキシドジメチル
シロキサンブロツク共重合体 のジメタクリレート １−ＩＡＬ）；ＭＡ ＝ ２−アリルオキシエチルメタ
クリレート 実施例８−１４ 出発モノマー混合物として、表２に記載された成分を同
じく表２に記載された比率で含有するものを用いた以外
は実施例１と同一の方法？繰り返した。
ルオキシプロピルシラン ＮＰＭＡ＝ ｎ−プロピルメタクリレートＡＭＡ ＝ア
リルメタクリレート Ｅｌ）ＭＡニエチレングリコールジメタクリレートＰＥ
ＧｒＪｔｎ、Ａ−６００−グロビレングリコールジメタ
クリレート （、ｎ＝１Ｏ−１１、分子ｔ６００）１−
ＩＥＭＡ ＝ ２−ヒドロキシエチルメタクリレートＮ
ＶＰ 二ｎ−ビニルピロリドン ＤＭＡ／Ｑ４−３６６７一プロピレンオキシドジメチル
シロキサンブロツク共重合体 のジメタクリレート １−ＩＡＬ）；ＭＡ ＝ ２−アリルオキシエチルメタ
クリレート 実施例８−１４ 出発モノマー混合物として、表２に記載された成分を同
じく表２に記載された比率で含有するものを用いた以外
は実施例１と同一の方法？繰り返した。
２４−
Ｔｌ（Ｉｓ ＝ ）リス（トリメチルシロキシル）メタ
クリルオキシプロピルシラン ＰＥＧＤＭＡ−６００−グロビレングリコールジメタク
リレー） （ｎ−”１Ｏ−１ｉ、分子ｆｔ６００ＪＰＨ
ｇＭＡ＝フェニルエチルメタクリレートＶＭ．Ａ −
ビニルメタクリレート ＡＭＡ −アリルメタクリレート ＤＭＡ／Ｑ４ − ３６６７一ポリエチレンオキシドジ
メチルシロキザンブロツク共重合 体のジメタクリレート ＮＶＰ 二〇ービニルピロリドン ＥＤＭＡーエチレングリコールジメタクリレートＨＡＬ
ＥＭＡ．＝ ２−アリルオキシエチルメタクリレート ＭＭＡ −メチルメタクリレート 実施例１５ − １７ 出発モノマー混合物として、表３に記載された成分を同
じく表３に記載された比率で含有するものを用いた以外
は実施例１と同〜の方法を繰り返した。
クリルオキシプロピルシラン ＰＥＧＤＭＡ−６００−グロビレングリコールジメタク
リレー） （ｎ−”１Ｏ−１ｉ、分子ｆｔ６００ＪＰＨ
ｇＭＡ＝フェニルエチルメタクリレートＶＭ．Ａ −
ビニルメタクリレート ＡＭＡ −アリルメタクリレート ＤＭＡ／Ｑ４ − ３６６７一ポリエチレンオキシドジ
メチルシロキザンブロツク共重合 体のジメタクリレート ＮＶＰ 二〇ービニルピロリドン ＥＤＭＡーエチレングリコールジメタクリレートＨＡＬ
ＥＭＡ．＝ ２−アリルオキシエチルメタクリレート ＭＭＡ −メチルメタクリレート 実施例１５ − １７ 出発モノマー混合物として、表３に記載された成分を同
じく表３に記載された比率で含有するものを用いた以外
は実施例１と同〜の方法を繰り返した。
表 ３
共重合体全形成６せるための出発モノマーの組成と比率
１５ ４９．８ ２５．７ ２４．
４ − − （７ｇ旧十＝９９．
９）１６ ４９．３ ２４．４ − ２６．２
−（合計＝９９．９）１７ ３３．１ ２４．
９ − − ４２．０ＴＩ（、Ｉｓ ＝ ｌ−
リス（トリメチルシロキシルラメタクリルオキシブロピ
ルシラン ’ｒａｇａ、 ＝ ）リエチレングリコールジメタクリ
レート ＡＭＡ −アリルメタクリレート Ｐ ＨＥＭＡ＝フェニルエチルメタクリレートλ４Ｍ、
Ａ ニメチルメタクリレート実施例 出発モノマーが１００重量係のビス（メタクリルオキシ
プロピル）オクタメチルテトラシロキサン（８ＭＯ８）
である点を除けば実施例１の方法を繰シ返した。得られ
た重合状コンタクトレンズは１．７京都−％の水分を含
崩し、２０ＢＵの酸素透過性を有していた。
１５ ４９．８ ２５．７ ２４．
４ − − （７ｇ旧十＝９９．
９）１６ ４９．３ ２４．４ − ２６．２
−（合計＝９９．９）１７ ３３．１ ２４．
９ − − ４２．０ＴＩ（、Ｉｓ ＝ ｌ−
リス（トリメチルシロキシルラメタクリルオキシブロピ
ルシラン ’ｒａｇａ、 ＝ ）リエチレングリコールジメタクリ
レート ＡＭＡ −アリルメタクリレート Ｐ ＨＥＭＡ＝フェニルエチルメタクリレートλ４Ｍ、
Ａ ニメチルメタクリレート実施例 出発モノマーが１００重量係のビス（メタクリルオキシ
プロピル）オクタメチルテトラシロキサン（８ＭＯ８）
である点を除けば実施例１の方法を繰シ返した。得られ
た重合状コンタクトレンズは１．７京都−％の水分を含
崩し、２０ＢＵの酸素透過性を有していた。
実施例１９
出発モノマーが１００重量係のビス（メタクリルオキシ
プロピル）テトラメチルジシロキサン（ＭＯＴ８）であ
る点を除けば実施例１と同一の方法を繰り返した。得ら
ねた重合状コンタクトレンズ用物質は９．５ＢＵの酸素
透過性を有していた。
プロピル）テトラメチルジシロキサン（ＭＯＴ８）であ
る点を除けば実施例１と同一の方法を繰り返した。得ら
ねた重合状コンタクトレンズ用物質は９．５ＢＵの酸素
透過性を有していた。
実施例２０
出発モノマーが１００重ｔ％のメタクリルオキシプロピ
ルペンタメチルジシロキサン（ＭＰＰＳ ）である点を
除けは実施例１と同一の方法を繰り返した。得られた重
合状コンタクトレンズ用物質は２１ＢＵの酸素透過性を
有していた。
ルペンタメチルジシロキサン（ＭＰＰＳ ）である点を
除けは実施例１と同一の方法を繰り返した。得られた重
合状コンタクトレンズ用物質は２１ＢＵの酸素透過性を
有していた。
本発明をその好ましい態様に関して説明してきたが他の
態様によっても同様の結果を得ることができる。当業者
に自明な本発明の変形や改良も本発明に包含されるもの
である。
態様によっても同様の結果を得ることができる。当業者
に自明な本発明の変形や改良も本発明に包含されるもの
である。
６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） （ａｌ１５〜４０重１％の、−叡式％式％ を有するトリス（トリメチルシロキシル）メタクリルオ
キシプロピルシラン（Ｔｌ（Ｉｓ）、（ｂｌｌｏ〜８０
１−１ｌｔ％の、少くとも１欅のメタクリル酸誘導体で
ある架橋剤及び（ＣＩ Ｏ〜６０重ｔｈｔ％のアルカノ
ールエステル及び／又はビニルベンゼン類及び／又は親
水性モノマーからなる重合体生成物を含むことを特徴と
する酸素透過性ハードコンタクトレンズ用物質。 （２） （ｂｌの架橋剤が、アリルメタクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、２−アリルオキ
シエチルメタクリレ−） 、Ｐ１４ＧＤＭＡ−６００、
ＤＭ人／Ｑ４−３６６７、ビニルメタクリレート及びト
リエチレングリコールジメタクリレートから本質的にな
る類から選択される特許請求の範囲第１項記載のハード
コンタクトレンズ用物質。 （３） （Ｃ１中のアルカノールエステルが、メチル
メタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、シクロヘ
キシルメタクリレート、フェニルエチルメタクリレート
及びｎ−プロピルメタクリレートから本質的になる類か
ら選択され、ビニルベンゼン類がビニルベンゼンおよヒ
シビニルベンゼンの群から選択される特許請求の範囲第
１項記載のハードコンタクトレンズ用物質。 （４１（Ｃ）中の親水性モノマーが、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート及びｎ−ビニルピロリドンから本ノ
ｕ的になる類から選択される特許請求の範囲第１項記載
のハードコンタクトレンズ用物質。 （５）一般式 ％式％ ） オクタメチルテトラシロキサン（８ＭＯ８）の重合生成
物を含むことを特徴とする酸素透過性ハードコンタクト
レンズ用物質。 （６）一般式 を有するビス（メタクリルオキシプロピル）テトラメチ
ルジシロキサン（ｆｖｉＯＴｓ ）の重合生成物を宮む
ことを特徴とする酸素透過性ハードコンタクトレンズ用
物質。 （７）一般式 を有するメタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロ
キサン（ＭＰＰＳ）の重合生成物を含むことを特徴とす
る酸系透過性ハードコンタクトレンズ用物質。 （８）一般式 を有するトリス（トリメチルシロキシ）メタクリルオキ
ジグロバギルシラン（ＴＷＩＧ）の重合生成物を含むこ
とをｔ特徴とする酸素透過１牛ハードコンタクトレンズ
用物質。 （９） 一般式 ％式％ ｔ［する１、７−ビス（メタクリルオキシプロパギル）
オクタメチルテトラシロキサン（ＭＯ’ｌ’Ｇ）の重合
生成物を含むことを特徴とする酸素透過性ハードコンタ
クトレンズ用物質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41981082A | 1982-09-20 | 1982-09-20 | |
| US419810 | 1982-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5977411A true JPS5977411A (ja) | 1984-05-02 |
Family
ID=23663853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58175150A Pending JPS5977411A (ja) | 1982-09-20 | 1983-09-20 | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0108886A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5977411A (ja) |
| BR (1) | BR8305100A (ja) |
| CA (1) | CA1205247A (ja) |
| DK (1) | DK423083A (ja) |
| NO (1) | NO833340L (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988002498A1 (en) * | 1986-09-30 | 1988-04-07 | Hoya Corporation | Material for oxygen-permeable hard contact lens with excellent impact resistance |
| JP2017533294A (ja) * | 2014-09-12 | 2017-11-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Ｐｓａのためのアリルアクリレート架橋剤 |
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| US5314960A (en) * | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| WO1992007014A1 (en) * | 1990-10-11 | 1992-04-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Novel silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
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| US5760100B1 (en) * | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| TW325481B (en) * | 1994-12-05 | 1998-01-21 | Novartis Ag | Silicon-containing polymer having oxygen permeability suitable for ophthalmic applications |
| TW585882B (en) * | 1995-04-04 | 2004-05-01 | Novartis Ag | A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens |
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| US7267846B2 (en) | 1999-11-01 | 2007-09-11 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| NZ518516A (en) | 1999-11-01 | 2004-07-30 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| US7048375B2 (en) | 1999-11-01 | 2006-05-23 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
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| US8163358B2 (en) | 2009-02-18 | 2012-04-24 | Synergeyes, Inc. | Surface modification of contact lenses |
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-
1983
- 1983-09-15 EP EP83109141A patent/EP0108886A3/en not_active Withdrawn
- 1983-09-16 DK DK423083A patent/DK423083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-09-16 NO NO833340A patent/NO833340L/no unknown
- 1983-09-19 BR BR8305100A patent/BR8305100A/pt unknown
- 1983-09-19 CA CA000436954A patent/CA1205247A/en not_active Expired
- 1983-09-20 JP JP58175150A patent/JPS5977411A/ja active Pending
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| WO1988002498A1 (en) * | 1986-09-30 | 1988-04-07 | Hoya Corporation | Material for oxygen-permeable hard contact lens with excellent impact resistance |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0108886A3 (en) | 1984-11-14 |
| EP0108886A2 (en) | 1984-05-23 |
| NO833340L (no) | 1984-03-21 |
| CA1205247A (en) | 1986-05-27 |
| DK423083D0 (da) | 1983-09-16 |
| BR8305100A (pt) | 1984-05-08 |
| DK423083A (da) | 1984-03-21 |
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