WO2018216750A1 - トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物 - Google Patents

トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物 Download PDF

Info

Publication number
WO2018216750A1
WO2018216750A1 PCT/JP2018/019906 JP2018019906W WO2018216750A1 WO 2018216750 A1 WO2018216750 A1 WO 2018216750A1 JP 2018019906 W JP2018019906 W JP 2018019906W WO 2018216750 A1 WO2018216750 A1 WO 2018216750A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
curable composition
tert
meth
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/019906
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
洋輔 石間
省吾 正井
Original Assignee
株式会社Adeka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 株式会社Adeka filed Critical 株式会社Adeka
Priority to KR1020197036160A priority Critical patent/KR20200010304A/ko
Priority to CN201880033157.0A priority patent/CN110678448A/zh
Priority to JP2019520298A priority patent/JP7229915B2/ja
Publication of WO2018216750A1 publication Critical patent/WO2018216750A1/ja
Priority to JP2023020998A priority patent/JP2023065460A/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate

Definitions

  • the present invention relates to a triazine compound, a curable composition, a method for producing a cured product, and a cured product thereof. More specifically, the present invention provides a curable composition having excellent solubility in toluene and dimethylformamide and having an excellent ultraviolet absorbing ability.
  • the present invention relates to a triazine compound that can be used, a curable composition containing the triazine compound, a method for producing the cured product, and the cured product.
  • a curable composition used for a sealing material, an adhesive for bonding a transparent substrate and an adherend, a coating material, and the like is required to have various properties such as curability, adhesiveness, and coating processability.
  • the curable composition is preferable in that it is easy to process when an organic resin composition is used.
  • the organic resin is accelerated in deterioration such as discoloration or embrittlement of the resin. Will be. For this reason, various ultraviolet absorbers have been developed so far, and studies have been made to impart excellent weather resistance to organic resins.
  • Patent Document 1 a weather-resistant hard coat in which a hard coat layer containing an ultraviolet absorber having a radically polymerizable (meth) acrylic functional group, for example, a benzotriazole-based compound, is formed on a base film.
  • a film has been proposed. According to Patent Document 1, a large amount of an ultraviolet absorber can be contained without impairing the hardness of the hard coat layer, and a hard coat layer having both high hardness and an excellent ultraviolet absorber can be obtained.
  • Patent Document 2 proposes a hard coat film produced using a curable composition containing a triazine-based ultraviolet absorber having a (meth) acryloyl group. According to Patent Document 2, a hard coat film having excellent ultraviolet curability and excellent hardness and adhesion to a substrate can be obtained.
  • the benzotriazole-based ultraviolet absorber used in Patent Document 1 cannot satisfy the absorption wavelength and the absorption ability.
  • the photocurable composition proposed in Patent Document 2 has a problem that the formability of the cured film is insufficient, and a film having a uniform film thickness cannot be stably produced.
  • an object of the present invention is to provide a triazine compound that is excellent in solubility in toluene and dimethylformamide and that can obtain a curable composition having an excellent ultraviolet absorption ability, a curable composition containing the triazine compound, and a cured product thereof. And a cured product thereof.
  • the inventors of the present invention linked three aromatic groups substituted at the 2-position with a hydroxy group and a triazine ring, and 1 of the three aromatic groups. If one or two is a triazine compound which is an aromatic group containing an acrylic group, a methacrylic group, an epoxy group, or an allyl group, it has been found that the above problems can be solved and the present invention has been completed.
  • the triazine compound of the present invention comprises three aromatic groups substituted at the 2-position with a hydroxy group and a triazine ring, and one or two of the three aromatic groups are ,
  • X is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an acryl group or a methacryl group, and a part of hydrogen atoms of the alkyl group is an acryl group or a methacryl group.
  • R 1 represents a group substituted with an epoxy group or an allyl group
  • R 1 represents X or a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 2 represents a linear or branched group
  • R 3 to R 11 each independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or 2 to 20 carbon atoms.
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the following formula (3), (In Formula (3), R 1 ′ represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms), and R 13 and R 14 represent a hydrogen atom or a methyl group. ) Is preferred.
  • the curable composition of the present invention contains 0.001 to 20 parts by mass of the triazine compound of the present invention with respect to a total of 100 parts by mass of the curable monomer, curable oligomer, and curable polymer. To do.
  • the curable composition of the present invention preferably further contains 0.1 to 10 parts by mass of a polymerization initiator, and the polymerization initiator may be a photopolymerization initiator or a thermal polymerization initiator. There may be.
  • the method for producing a cured product of the present invention is characterized in that the curable composition of the present invention is irradiated with light or heated at 50 to 200 ° C.
  • the cured product of the present invention is characterized by using the curable composition of the present invention.
  • the triazine compound which can obtain the curable composition which is excellent in the solubility to toluene and dimethylformamide, and has the outstanding ultraviolet-absorbing ability, the curable composition containing it, and manufacture of the hardened
  • a method and a cured product thereof can be provided.
  • the curable composition of this invention is excellent in the moldability to a coating film or a film, and can produce a coating film and a film stably.
  • Compound No. 1 which is a triazine compound of the present invention.
  • 1 is a diagram showing an ultraviolet absorption spectrum of 1.
  • FIG. Comparative Compound No. It is a figure which shows the ultraviolet absorption spectrum of 2.
  • the triazine compound of the present invention is a novel compound and is a useful compound as an ultraviolet absorber.
  • the triazine compound of the present invention comprises three aromatic groups substituted at the 2-position with a hydroxy group and a triazine ring, and one or two of these three aromatic groups are acrylic groups.
  • examples of the aromatic group include phenyl, naphthyl, biphenyl, anthracenyl, phenanthonyl and the like.
  • the triazine compound of the present invention has the following general formula (1), It is preferable that it is a compound represented by these.
  • X is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an acryl group or a methacryl group, and a part of hydrogen atoms of the alkyl group is an acryl group
  • R 1 represents X or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl having 1 to 10 carbon atoms, and represents a group substituted with a methacryl group, an epoxy group, or an allyl group.
  • Each of R 3 to R 11 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or 1 to 20 carbon atoms. And an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Some or all of the alkyl group, alkenyl group, and alkoxy group may have a straight chain or a branched chain, and a part of the carbon chain may be substituted with a carbonyl group, an imide group, an amide bond, or an oxygen atom.
  • the hydrogen atom of the carbon chain may be substituted with a hydroxyl group.
  • X in the general formula (1) is, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, as a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 1 and R 2 may be linear or branched, and includes, for example, methyl, ethyl, propyl, -Propynyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, decyl and the like.
  • examples of the halogen atom represented by R 3 to R 11 include a fluorine atom, a bromine atom, and a chlorine atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 3 to R 11 includes, in addition to the above alkyl group, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl , Icosyl and the like.
  • examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 3 to R 11 include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, and 1-butenyl.
  • examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 3 to R 11 include methyloxy, ethyloxy, iso-propyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, iso-butyloxy, amyloxy, iso-amyloxy, tert-amyloxy, hexyloxy, 2-hexyloxy, 3-hexyloxy, cyclohexyloxy, 4-methylcyclohexyloxy, heptyloxy, 2-heptyloxy, 3-heptyloxy, iso -Heptyloxy, tert-heptyloxy, 1-octyloxy, iso-octyloxy, tert-octyloxy and the like.
  • examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 3 to R 11 include phenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, fluorenyl, indenyl, 2-methylphenyl, and 3-methyl.
  • Phenyl 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-iso-propylphenyl, 4-iso-propylphenyl, 4-butylphenyl, 4-iso-butylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 4-stearylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethyl Phenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenol 2,4-di-tert-butylphenyl, 2,5-di-tert-butylphenyl, 2,6-di-tert-butylphenyl, 2,4-di-tert-pentylphenyl, 2,5- Di-tert
  • triazine compound represented by the general formula (1) examples include the following compounds, but the triazine compound of the present invention is not limited to these compounds.
  • R 12 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or include a group represented by the following formula (3), R 13 represents an alkyl group having a carbon number of 1 to 4, R 13 ⁇ R 15 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 16 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a phenyl group.
  • examples of R 1 ′ include alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 12 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and a group represented by the above formula (3), and R 13 and R 14 are a hydrogen atom or a methyl group. is there.
  • the method for producing the triazine compound represented by the general formula (1) or the general formula (2) is not particularly limited, and the triazine compound can be synthesized by a general organic synthesis method.
  • a purification method a method using distillation, recrystallization, top sedimentation, a filter medium, or an adsorbent can be used as appropriate.
  • the curable composition of the present invention contains the triazine compound of the present invention.
  • the amount of the triazine compound of the present invention is 0.001 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the curable monomer, the curable oligomer, and the curable polymer. From the viewpoint of compatibility with the curable component, heat resistance, weather resistance, and volatilization resistance, 0.002 to 10 parts by mass is preferable, and 0.03 to 10 parts by mass is more preferable. When the amount is less than 0.001, heat resistance and weather resistance may be insufficient, and when it exceeds 20 parts by mass, compatibility with the curable component may be deteriorated.
  • the curable monomer, curable oligomer and curable polymer preferably have one or more functional groups capable of radical polymerization, such as (meth) acrylic functional groups such as ( Those having one or more (meth) acryloyl groups may be mentioned.
  • the (meth) acryloyloxy group is represented by the following formula (4), Represents a group represented by
  • R 17 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 17 is a methyl group, it is a methacryloyloxy group, and when R 17 is a hydrogen atom, it is an acryloyloxy group.
  • the curable monomer, curable oligomer, and curable polymer are preferably those using a (meth) acrylate compound.
  • (meth) acrylate compounds include ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, octadecyl ( (Meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-chloro-2- Hydroxypropyl (meth) acrylate, methoxyethyl (meth
  • Diol di (meth) acrylates bis (2-acryloyloxyethyl) hydroxyethyl isocyanurate, bis (2-acryloyloxy) Cypropyl) hydroxypropyl isocyanurate, bis (2-acryloyloxybutyl) hydroxybutyl isocyanurate, bis (2-methacryloyloxyethyl) hydroxyethyl isocyanurate, bis (2-methacryloyloxypropyl) hydroxypropyl isocyanurate, bis (2- Methacryloyloxybutyl) hydroxybutyl isocyanurate, tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate, tris (2-acryloyloxypropyl) isocyanurate, tris (2-acryloyloxybutyl) isocyanurate, tris (2-methacryloyloxyethyl) Isocyanurate, Tris (2-methacryloyloxyprop
  • the urethane (meth) acrylate is a compound having one acryloyl group or one methacryloyl group and one or more urethane bonds (—NHCOO—).
  • the urethane (meth) acrylate is a reaction product of, for example, polyols, polyisocyanates, and (meth) acrylate having a hydroxyl group.
  • examples of the polyols include ethylene glycol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, polycaprolactone polyol, polyester polyol, polycarbonate diol, and polytetramethylene glycol.
  • polyisocyanates examples include hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, and the like.
  • (hydroxy) -containing (meth) acrylates include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) acrylate, and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate.
  • Polyfunctional urethane (meth) acrylate is a compound having a plurality of acryloyl groups or methacryloyl groups and one or more urethane bonds (—NHCOO—).
  • the polyfunctional urethane (meth) acrylate is, for example, a reaction product of a polyfunctional (meth) acrylate having a hydroxyl group and a polyisocyanate.
  • examples of the polyfunctional (meth) acrylate having a hydroxyl group include pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and tripentaerythritol hepta (meth) acrylate.
  • examples of polyisocyanates include tolylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and the like.
  • the epoxy (meth) acrylate examples include a reaction product of a polyepoxy compound and (meth) acrylic acid.
  • the polyepoxy compound is preferably a polyglycidyl compound.
  • Specific examples include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, trisphenol methane type epoxy resin, polyethylene glycol diglycidyl ether, glycerin polyglycidyl ether, trimethylolpropane polyglycidyl ether, and the like. It is done.
  • the content of the curable monomer, curable oligomer, and curable polymer is 80 to 95% by mass with respect to the solid content (component other than the solvent) of the curable composition. Is preferable, and 90 to 95% by mass is more preferable.
  • the method for producing the cured product of the present invention is performed by irradiating the curable composition of the present invention with light or heating at 50 to 200 ° C.
  • a curing method of the curable composition there are a one-component curing type, a two-component curing type using a curing agent, an active energy ray curing type that cures by irradiation with ultraviolet rays, ionizing radiation, and the like.
  • a ultraviolet curing type is preferable.
  • the curable composition of the present invention preferably contains one or more polymerization initiators.
  • the polymerization initiator can be used in the curable composition of the present invention as long as it initiates polymerization of a curable monomer, a curable oligomer, and a curable polymer.
  • polymerization initiator examples include a photopolymerization initiator and a thermal polymerization initiator, but the present invention is not limited to such examples. These polymerization initiators may be used alone or in combination. Some photopolymerization initiators that act as thermal polymerization initiators, and some thermal polymerization initiators that act as photopolymerization initiators, such as those having both properties, can be obtained by subjecting the molding material to light irradiation or heating. It can be cured.
  • Examples of the photopolymerization initiator include the following compounds.
  • (1) Benzophenone derivatives examples include benzophenone, methyl O-benzoylbenzoate, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl ketone, dibenzyl ketone, and fluorenone.
  • Acetophenone derivatives For example, 2,2′-diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one (for example, manufactured by BASF) IRGACURE 651), 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (for example, BASF, IRGACURE 184, DKSH Japan, Esacure KS300), 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1 -One (eg, BASF, IRGACURE 907), 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methylpropionyl) -benzyl] -phenyl ⁇ -2-methylpropan-1-one (For example, IRGACURE made by BASF 127), and phenylglyoxylate methyl cyclohexyl acid and the like.
  • IRGACURE 651 2,2′-diethoxyacetophenone, 2-
  • Thioxanthone derivatives examples include thioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, diethylthioxanthone and the like.
  • Benzyl derivatives For example, benzyl, benzyldimethyl ketal, benzyl- ⁇ -methoxyethiacetal and the like can be mentioned.
  • Benzoin derivatives examples include benzoin, benzoin methyl ether, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (for example, DAROCURE 1173 manufactured by BASF).
  • Oxime compounds for example, 1-phenyl-1,2-butanedione-2- (O-methoxycarbonyl) oxime, 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (O-ethoxycarbonyl) oxime, 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (O-benzoyl) oxime, 1,3-diphenylpropanetrione-2- (O-ethoxycarbonyl) oxime, 1-phenyl-3-ethoxypropanetrione-2- (O-benzoyl) oxime 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio) -2- (O-benzoyloxime)] ethanone (for example, IRSFACURE OXE01 manufactured by BASF), 1- [9-ethyl- 6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (O-acetyloxime) (example If
  • ⁇ -hydroxy ketone compounds for example, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl -1-propan-1-one, 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2-hydroxy-2-methylpropionyl) -benzyl] phenyl ⁇ -2-methylpropane, and the like.
  • ⁇ -Aminoalkylphenone compounds for example, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1 (for example, IRGACURE 369 manufactured by BASF), 2-dimethylamino Examples include -2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) butan-1-one (for example, IRGACURE 379 manufactured by BASF).
  • Phosphine oxide compounds for example, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide (for example, IRGACURE 819, manufactured by BASF), bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2, Examples include 4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide (for example, DAROCURE TPO manufactured by BASF).
  • Titanocene compound for example, bis ( ⁇ 5-2,4-cyclopentadien-1-yl) -bis (2,6-difluoro-3- (1H-pyrrol-1-yl) phenyl) titanium (Ciba Specialty) -Chemicals company make, IRGACURE 784) etc. are mentioned.
  • thermal polymerization initiator examples include 2,2′-azobis (isobutyronitrile), 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile). Nitrile), 4,4′-azobis (4-cyanovaleronitrile), 2,2′-azobis [2- (2-methylpropionamidine) dihydrochloride, benzoyl peroxide, tert-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, di -Tert-butyl peroxide, 2,2'-azobis (2-methylpropionic acid) dimethyl, dicumyl peroxide, 1,1-bis (tert-butylperoxy) 3,3,5-trimethylcyclohexane, tert-butylperoxy -2-Ethylhexanoate, potassium persulfate, ammonium persulfate, persulfate Sodium acid, hydrogen peroxide, dicyandiamide, p
  • the content of the polymerization initiator in the curable composition of the present invention is preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the curable monomer, the curable oligomer, and the curable polymer, Is more preferably 5 parts by mass, and further preferably 0.1-1 part by mass. If it is less than 0.1 parts by mass, curing may be insufficient. If it exceeds 10 parts by mass, the physical properties of the cured product may be adversely affected.
  • a curing accelerator may be added together with the polymerization initiator.
  • the curing accelerator examples include triethanolamine, diethanolamine, N-methyldiethanolamine, 2-methylaminoethylbenzoate, dimethylaminoacetophenone, p-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester, and p-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester.
  • hydrogen donors such as 2-mercaptobenzothiazole
  • examples of the dye sensitizer include xanthene, thioxanthene, coumarin, and thiocoumarin.
  • the blending amount of the curing accelerator is preferably 0.01 to 2 parts by mass, and more preferably 0.05 to 1 part by mass with respect to 100 parts by mass in total of the curable monomer, the curable oligomer, and the curable polymer.
  • the light source for the active light when the curable composition of the present invention is cured by photopolymerization one that emits light having a wavelength of 300 to 450 nm can be used.
  • ultrahigh pressure mercury, mercury vapor arc, carbon arc Xenon arc or the like can be used.
  • the method for blending the triazine compound of the present invention into the curable composition is not particularly limited, and a known technique for blending resin additives can be used.
  • a method of adding to the polymerization system in advance when polymerizing the curable component of the curable composition a method of adding during polymerization, and a method of adding after polymerization can be used.
  • a method of mixing with a polymer powder or pellets obtained by polymerization and kneading using a processing machine such as an extruder the curable composition of the present invention The method etc. which are mix
  • the type of processing equipment to be used, the processing temperature, the cooling conditions after processing, etc. can be used without particular limitation, and the blending conditions can be appropriately selected so that the obtained resin properties are suitable for the application.
  • the curable composition of the present invention can be blended into the curable composition by granulating it alone or with other resin additives or fillers.
  • a continuous reaction tank in an existing polymerization facility may be used as it is, and the present invention is not particularly limited to the conventional polymerization facility in terms of size, shape, material, and the like.
  • the preferred molecular weight of the curable component obtained by polymerization varies depending on the application, but when used as a coating film, the weight average molecular weight measured by GPC is preferably 5,000 to 150,000, preferably 10,000 to 100,000. A range is more preferred. If the weight average molecular weight of the curable component is less than 5,000, the strength and durability of the molded product may be poor, and if it is 150,000 or more, the workability may be reduced.
  • any known resin additive for example, a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a thioether-based antioxidant, and the like, as long as the effects of the invention are not significantly impaired
  • phenolic antioxidant examples include 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol, styrenated phenol, 2,2′-methylenebis (4- Ethyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-thiobis- (6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2′-thiodiethylenebis [3- (3,5-di-tert-butyl) -4-hydroxyphenyl) propionate], 2-methyl-4,6-bis (octylsulfanylmethyl) phenol, 2,2'-isobutylidenebis (4,6-dimethylphenol), isooctyl-3- (3 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, N, N′-hexane-1,6-diylbis [3- 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionamide, 2,
  • Phosphorous antioxidants include, for example, triphenyl phosphite, diisooctyl phosphite, heptakis (dipropylene glycol) triphosphite, triisodecyl phosphite, diphenylisooctyl phosphite, diisooctylphenyl phosphite, diphenyltri Decyl phosphite, triisooctyl phosphite, trilauryl phosphite, diphenyl phosphite, tris (dipropylene glycol) phosphite, dioleyl hydrogen phosphite, trilauryl trithiophosphite, bis (tridecyl) phosphite, tris ( Isodecyl) phosphite, tris (tridecyl) phosphite, dipheny
  • thioether-based antioxidant examples include tetrakis [methylene-3- (laurylthio) propionate] methane, bis (methyl-4- [3-n-alkyl (C12 / C14) thiopropionyloxy] 5-tert-butylphenyl).
  • the thioether-based antioxidant is blended, the blending amount is 0.001 to 10 parts by weight, more preferably 0.01 to 0.00 parts, per 100 parts by weight of the curable component of the curable composition of the present invention. 5 parts by mass.
  • Examples of the ultraviolet absorber include 2-hydroxybenzophenones such as 2,4-dihydroxybenzophenone and 5,5′-methylenebis (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone); 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) ) Benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-tert-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2 -Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-dicumylphenyl) benzotriazole, 2,2'-methylenebis (4-tert- Octyl-6-benzotriazolylphenol), 2- (2-hydroxy) -3-tert-butyl-5-carboxyphenyl) benzotriazole polyethylene glycol ester, 2- [2-hydroxy-3- (2-acryloyl
  • hindered amine compounds include 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl stearate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl stearate, 2,2,6,6-tetra Methyl-4-piperidylbenzoate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3 4-butanetetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (2,2,6,6-tetra Methyl-4-piperidyl) -di (tridecyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) Di (tridecyl) -1,2,3,
  • Nucleating agents include, for example, sodium-2,2′-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) phosphate, lithium-2,2′-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) phosphate, Aluminum hydroxybis [2,2′-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) phosphate], sodium benzoate, aluminum 4-tert-butylbenzoate, sodium adipate and disodium bicyclo [2.2 .1]
  • Carboxylic acid metal salts such as heptane-2,3-dicarboxylate, dibenzylidene sorbitol, bis (methylbenzylidene) sorbitol, bis (3,4-dimethylbenzylidene) sorbitol, bis (p-ethylbenzylidene) sorbitol, And bis (dimethylben Ridene) polyol derivatives such as sorbito
  • the blending amount in the case of blending the nucleating agent is preferably 0.001 to 5 parts by mass, more preferably 0.005 to 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the curable component of the curable composition of the present invention. preferable.
  • Examples of the flame retardant include triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, cresyl-2,6-dixylenyl phosphate, resorcinol bis (diphenyl phosphate), (1-methylethylidene)- 4,1-phenylenetetraphenyl diphosphate, 1,3-phenylenetetrakis (2,6-dimethylphenyl) phosphate, trade names “ADEKA STAB FP-500”, “ADEKA STAB FP-600”, “ADEKA STAB FP-” manufactured by ADEKA Corporation 800 "aromatic phosphoric acid ester, phenylphosphonic acid divinyl, phenylphosphonic acid diallyl, phenylphosphonic acid (1-butenyl) phosphonic acid ester, diphenylphosphinic acid phenyl, diphenylphosphine Phosphates
  • flame retardants are preferably used in combination with anti-drip agents such as fluororesins, and flame retardant aids such as polyhydric alcohols and hydrotalcite.
  • the blending amount is 1 to 100 parts by weight, more preferably 10 to 70 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable component of the curable composition of the present invention.
  • Lubricants are added for the purpose of imparting lubricity to the surface of the molded body and enhancing the damage prevention effect.
  • the lubricant include unsaturated fatty acid amides such as oleic acid amide and erucic acid amide; saturated fatty acid amides such as behenic acid amide and stearic acid amide, butyl stearate, stearyl alcohol, stearic acid monoglyceride, sorbitan monopalmititate, Examples include sorbitan monostearate, mannitol, stearic acid, hydrogenated castor oil, stearic acid amide, oleic acid amide, ethylene bis stearic acid amide and the like.
  • the blending amount is 0.01 to 2 parts by weight, more preferably 0.03 to 0.5 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the curable component of the curable composition of the present invention. is there.
  • Hydrotalcite is a complex salt compound composed of magnesium, aluminum, hydroxyl group, carbonate group and any crystal water known as a natural product or synthetic product, and a part of magnesium or aluminum is replaced with other metals such as alkali metals and zinc. And those obtained by substituting hydroxyl groups and carbonate groups with other anionic groups.
  • the hydrotalcite metal represented by the following general formula (5) is substituted with an alkali metal. Things.
  • the Al—Li-based hydrotalcite a compound represented by the following general formula (6) can also be used as the Al—Li-based hydrotalcite.
  • x1 and x2 are respectively the following formulas: 0 ⁇ x2 / x1 ⁇ 10, 2 ⁇ x1 + x2 ⁇ 20 And p represents 0 or a positive number.
  • a q ⁇ represents a q-valent anion
  • p represents 0 or a positive number
  • carbonate anion in the hydrotalcite may be partially substituted with another anion.
  • Hydrotalcite may be obtained by dehydrating crystallization water, higher fatty acid such as stearic acid, higher fatty acid metal salt such as alkali metal oleate, organic sulfonic acid metal such as alkali metal dodecylbenzenesulfonate. It may be coated with a salt, higher fatty acid amide, higher fatty acid ester or wax.
  • Hydrotalcites may be natural products or synthetic products.
  • Japanese Patent Publication No. 46-2280 Japanese Patent Publication No. 50-30039, Japanese Patent Publication No. 51-29129, Japanese Patent Publication No. 3-36839, Japanese Patent Publication No. 61-174270, Known methods described in, for example, Japanese Laid-Open Patent Application No. 5-179052 are listed.
  • the hydrotalcites can be used without being limited by their crystal structure, crystal particles and the like.
  • the blending amount when hydrotalcite is blended is 0.001 to 5 parts by mass, more preferably 0.01 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the curable component of the curable composition of the present invention. It is.
  • antistatic agent examples include cationic antistatic agents such as fatty acid quaternary ammonium ion salts and polyamine quaternary salts; higher alcohol phosphoric acid ester salts, higher alcohol EO adducts, polyethylene glycol fatty acid esters, anionic alkyl sulfones.
  • Anionic antistatic agents such as acid salt, higher alcohol sulfate ester salt, higher alcohol ethylene oxide adduct sulfate ester salt, higher alcohol ethylene oxide adduct phosphate ester salt; polyhydric alcohol fatty acid ester, polyglycol phosphate ester, polyoxyethylene
  • Nonionic antistatic agents such as alkyl allyl ethers
  • amphoteric antistatic agents such as amphoteric alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine and imidazoline type amphoteric activators.
  • Such antistatic agents may be used alone, or two or more kinds of antistatic agents may be used in combination.
  • the blending amount is 0.03 to 2 parts by weight, more preferably 0.1 to 0.8 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable component of the curable composition of the present invention. Part.
  • a commercially available pigment can also be used as the pigment, for example, Pigment Red 1, 2, 3, 9, 10, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48, 49, 88, 90, 97, 112, 119, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 169, 170, 171, 177, 179, 180, 184, 185, 192, 200, 202, 209, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228, 240, 254; Pigment Orange 13, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 65, 71; Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 55, 60, 73, 81, 83, 86, 93, 95, 97, 98, 100 109, 110, 113, 114, 117, 120, 125, 126, 127, 129, 137, 138, 139, 147, 148
  • Fluorescent whitening agent is a compound that promotes the whiteness and bluishness of the molded article by the fluorescent action of absorbing sunlight and artificial ultraviolet rays and radiating them by converting them into visible light of purple to blue.
  • fluorescent brighteners include benzoxazole compounds C.I. I. Fluorescent Brightner 184; Coumarin compound C.I. I. Fluorescent Brightner 52; diaminostilbene disulfonic acid compound C.I. I. Fluorescent Brightner 24, 85, 71 and the like.
  • the blending amount is 0.00001 to 0.1 parts by weight, more preferably 0.00005 to 0.005 parts per 100 parts by weight of the curable component of the curable composition of the present invention. 05 parts by mass.
  • dyes As dyes, azo dyes, anthraquinone dyes, indigoid dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, alizarin dyes, acridine dyes, stilbene dyes, thiazole dyes, naphthol dyes, quinoline dyes, nitro dyes, indamine dyes, oxazine dyes, phthalocyanine dyes And dyes such as cyanine dyes, and a plurality of these may be used in combination.
  • the curable composition of the present invention can be molded using a known molding method.
  • a known molding method for example, it is possible to obtain a molded product using an injection molding method, an extrusion molding method, a blow molding method, a vacuum molding method, an inflation molding method, a calendar molding method, a slush molding method, a dip molding method, a foam molding method, or the like.
  • the curable composition of the present invention includes an electrical / electronic material such as a semiconductor integrated circuit, an optical member, a liquid crystal panel, an adhesive sheet used when bonding various light sources, a diffusion plate, etc., an organic thin film forming material, an ink It can be particularly preferably used in the fields of coating materials such as paints and various coatings, vehicles, building materials, sealing materials and the like.
  • the four-necked eggplant flask was heated in an oil bath at 86 ° C. and reacted for the time shown in Table 4. After completion of the reaction, the four-necked flask was taken out from the oil bath and cooled to room temperature. Next, while stirring the reacted composition, it was added dropwise to 200 mL of methanol to precipitate a polymer. The polymer was filtered off, washed with methanol, and dried to obtain a polymer.
  • Compound No. 1 and Comparative Compound No. 1 having the following structure 2 was dissolved in chloroform, and UV absorbance was measured.
  • Compound No. 1 shows the UV absorbance spectrum of Comparative Compound No. 1 in FIG.
  • the UV absorbance spectrum of 2 is shown in FIG. From FIG.
  • Compound 1 also has an absorptivity in the UV-B region (wavelength 280-315 nm), and can block ultraviolet light with a low addition amount.
  • comparative compound No. 1 having only one aromatic group having a hydroxy group at the 2-position was used. 2 shows that the ultraviolet absorption performance in a wavelength region larger than 300 nm is poor.

Abstract

トルエンやジメチルホルムアミドへの溶解性に優れ、優れた紫外線吸収能を有する硬化性組成物を得ることができるトリアジン化合物、それを含有する硬化性組成物、その硬化物の製造方法およびその硬化物を提供する。　２位の位置がヒドロキシ基で置換された３個の芳香族基とトリアジン環が連結してなり、３個の芳香族基のうち１個または２個が、アクリル基、メタアクリル基、エポキシ基およびアリル基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を有する芳香族基であるトリアジン化合物である。

Description

トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物
　本発明は、トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物に関し、詳しくは、トルエンやジメチルホルムアミドへの溶解性に優れ、優れた紫外線吸収能を有する硬化性組成物を得ることができるトリアジン化合物、それを含有する硬化性組成物、その硬化物の製造方法およびその硬化物に関する。
　シーリング材、透明である基板と被着体とを接着させる接着剤、塗料等に用いられる硬化性組成物は、硬化性、接着性、塗装加工性等の種々の特性が求められている。硬化性組成物は、有機系樹脂組成物を用いると加工が容易である点で好ましいが、紫外線に曝されると有機系樹脂は、変色したり、樹脂が脆化したりする等の劣化が促進されてしまう。そのため、これまでに種々の紫外線吸収剤が開発され、有機系樹脂に対して優れた耐候性を付与せしめる検討がなされてきた。
　例えば、特許文献１では、ラジカル重合可能な（メタ）アクリル系官能基を有する紫外線吸収剤、例えばベンゾトリアゾール系化合物を含有するハードコート層が、基材フィルム上に形成されてなる耐候性ハードコートフィルムが提案されている。特許文献１によれば、ハードコート層の硬度を損なうことなく、多量の紫外線吸収剤を含有させることができ、高い硬度と優れた紫外線吸収剤を兼ね備えたハードコート層が得られる。
　また、特許文献２では、（メタ）アクリロイル基を有するトリアジン系紫外線吸収剤を含有する硬化性組成物を用いて製造したハードコートフィルムが提案されている。特許文献２によれば、優れた紫外線硬化性を有し、硬度および基材への密着性に優れるハードコートフィルムが得られる。
特開２００７－２３００９３号公報 特開２０１３－２０３７５８号公報
　しかしながら、特許文献１で用いられているようなベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤では、その吸収波長も吸収能も満足できるものではなかった。また、特許文献２で提案されている光硬化性組成物では、硬化したフィルムの成形性が不十分であり、均一な膜厚のフィルムを安定生産できない、という問題を抱えていた。
　そこで、本発明の目的は、トルエンやジメチルホルムアミドへの溶解性に優れ、優れた紫外線吸収能を有する硬化性組成物を得ることができるトリアジン化合物、それを含有する硬化性組成物、その硬化物の製造方法およびその硬化物を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、２位の位置がヒドロキシ基で置換された３個の芳香族基とトリアジン環が連結し、３個の芳香族基のうち１つまたは２つが、アクリル基、メタアクリル基、エポキシ基、またはアリル基を含有する芳香族基であるトリアジン化合物であれば、上記課題意を解消できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明のトリアジン化合物は、２位の位置がヒドロキシ基で置換された３個の芳香族基とトリアジン環とが連結してなり、前記３個の芳香族基のうち１つまたは２つが、アクリル基、メタアクリル基、エポキシ基およびアリル基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を有する芳香族基であることを特徴とするものである。
　本発明のトリアジン化合物においては、下記一般式（１）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
（一般式（１）中、Ｘは、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐を有するアルキル基、アクリル基またはメタクリル基であり、アルキル基の一部の水素原子が、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、または、アリル基で置換された基を表し、Ｒ１は、Ｘ、または、直鎖または分岐を有する炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、直鎖または分岐を有する炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ３～Ｒ１１は、各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～２０のアリール基を表し、全てのアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は、直鎖または分岐を有していてもよく、炭素鎖の一部が、カルボニル基、イミド基、アミド結合または酸素原子で置換されていてもよく、炭素鎖の水素原子が、水酸基で置換されていてもよい。）で表されるものが好ましく、特に、下記一般式（２）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
（一般式（２）中、Ｒ１２は、炭素原子数１～８のアルキル基、または、下記式（３）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
（式（３）中、Ｒ１’は、炭素原子数１～８のアルキル基を表す。）で表される基を表し、Ｒ１３およびＲ１４は、水素原子またはメチル基を表す。）で表されるものが好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、硬化性モノマー、硬化性オリゴマー、および硬化性ポリマーの合計１００質量部に対して、本発明のトリアジン化合物を、０．００１～２０質量部含有することを特徴とするものである。
　本発明の硬化性組成物においては、さらに、重合開始剤０．１～１０質量部を含有することが好ましく、前記重合開始剤は、光重合開始剤であっても、熱重合剤開始剤であってもよい。
　本発明の硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物に対し、光を照射すること、または、５０～２００℃で加熱すること、を特徴とするものである。
　本発明の硬化物は、本発明の硬化性組成物を用いてなることを特徴とするものである。
　本発明によれば、トルエンやジメチルホルムアミドへの溶解性に優れ、優れた紫外線吸収能を有する硬化性組成物を得ることができるトリアジン化合物、それを含有する硬化性組成物、その硬化物の製造方法およびその硬化物を提供することができる。本発明の硬化性組成物は、塗膜やフィルムへの成形性に優れ、塗膜やフィルムを安定して生産をすることができる。
本発明のトリアジン化合物である化合物Ｎｏ．１の紫外線吸収スペクトルを示す図である。 比較化合物Ｎｏ．２の紫外線吸収スペクトルを示す図である。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明のトリアジン化合物は新規な化合物であり、紫外線吸収剤として有用な化合物である。本発明のトリアジン化合物は、２位の位置がヒドロキシ基で置換された３個の芳香族基とトリアジン環とが連結してなり、これら３個の芳香族基のうち１つまたは２つが、アクリル基、メタアクリル基、エポキシ基およびアリル基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を有する芳香族基である。
　本発明のトリアジン化合物においては、上記芳香族基としては、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントラセニル、フェナントニル等が挙げられる。
　本発明のトリアジン化合物は、下記一般式（１）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
で表される化合物であることが好ましい。
　ここで、一般式（１）中、Ｘは、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐を有するアルキル基、アクリル基またはメタクリル基であり、アルキル基の一部の水素原子が、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、または、アリル基で置換された基を表し、Ｒ１は、Ｘ、または、炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ３～Ｒ１１は、各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～２０のアリール基を表す。一部または全部のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は、直鎖または分岐を有していてもよく、炭素鎖の一部が、カルボニル基、イミド基、アミド結合または酸素原子で置換されていてもよく、炭素鎖の水素原子が、水酸基で置換されていてもよい。
　一般式（１）中のＸは、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐を有するアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－アミル、１，２－ジメチルプロピル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、１，３－ジメチルブチル、１－イソプロピルプロピル、１，２－ジメチルブチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、１，４－ジメチルペンチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、２－メチル－１－イソプロピルプロピル、１－エチル－３－メチルブチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、２－メチルヘキシル、２－プロピルヘキシル、ｎ－ノニル、イソノニル、ｎ－デシル、イソデシル、ｎ－ウンデシル、イソウンデシル、ｎ－ドデシル、イソドデシル、ｎ－トリデシル、イソトリデシル、ｎ－テトラデシル、イソテトラデシル、ｎ－ペンタデシル、イソペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、イソヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、イソヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、イソオクタデシル、ｎ－ノナデシル、イソノナデシル、ｎ－イコシル、イソイコシル等が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２で表される、炭素原子数１～１０のアルキル基は、直鎖または分岐を有するものであってもよく、例えば、メチル、エチル、プロピル、２－プロピニル、ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、デシル等が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ３～Ｒ１１で表される、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、臭素原子、塩素原子等が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ３～Ｒ１１で表される炭素原子数１～２０のアルキル基は、上記のアルキル基に加えて、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、イコシル等が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ３～Ｒ１１で表される炭素原子数２～２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル等が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ３～Ｒ１１で表される炭素原子数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ－プロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、ｉｓｏ－ブチルオキシ、アミルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ｔｅｒｔ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２－ヘキシルオキシ、３－ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４－メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２－ヘプチルオキシ、３－ヘプチルオキシ、ｉｓｏ－ヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘプチルオキシ、１－オクチルオキシ、ｉｓｏ－オクチルオキシ、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ等が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ３～Ｒ１１で表される炭素原子数６～２０のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、インデニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－ｉｓｏ－ブチルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、４－ステアリルフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル、２，４－ジクミルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、（１，１’－ビフェニル）－４－イル、２，４，５－トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられる。
　一般式（１）で表されるトリアジン化合物の具体例としては、下記の化合物が挙げられるが、本発明のトリアジン化合物はこれらの化合物によって限定されるものでない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
　Ｒ１２は、炭素原子数１～８のアルキル基、または、下記式（３）で表される基が挙げられ、Ｒ１３は、炭素原子数１～４のアルキル基を表し、Ｒ１３～Ｒ１５は、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ１６は、炭素原子数１～８のアルキル基またはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
　式（３）中、Ｒ１’としては、炭素原子数１～８のアルキル基が挙げられる。
　本発明のトリアジン化合物においては、硬化性成分への相溶性、耐熱性、耐揮散性、耐候性の観点から、下記一般式（２）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
で表される化合物がより好ましい。ここで、一般式（２）中、Ｒ１２は、炭素原子数１～８のアルキル基、上記式（３）で表される基であり、Ｒ１３およびＲ１４は、水素原子またはメチル基である。
　一般式（１）または一般式（２）で表されるトリアジン化合物の製造方法は、特に制限されず、通常の有機合成における手法により合成可能である。また、精製方法としては、蒸留、再結晶、最沈、濾過材、吸着剤を用いる方法を適宜使用することができる。
　次に、本発明の硬化性組成物について説明する。本発明の硬化性組成物は、本発明のトリアジン化合物を含有する。本発明の硬化性組成物においては、本発明のトリアジン化合物の配合量は、硬化性モノマー、硬化性オリゴマー、および硬化性ポリマーの合計１００質量部に対して０．００１～２０質量部であり、硬化性成分への相溶性、耐熱性、耐候性、耐揮散性の観点から、０．００２～１０質量部が好ましく、０．０３～１０質量部がより好ましい。配合量が０．００１未満の場合、耐熱性、耐候性が不足する場合があり、２０質量部を超える場合、硬化性成分への相溶性が悪くなる場合がある。
　本発明の硬化性組成物においては、硬化性モノマー、硬化性オリゴマーおよび硬化性ポリマーは、ラジカル重合可能な官能基を一つ以上有するものが好ましく、（メタ）アクリル系の官能基、例えば、（メタ）アクリロイル基を一つ以上有するものが挙げられる。
　本発明の硬化性組成物において、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、下記式（４）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
で表される基を表す。
　式（４）中、Ｒ１７は、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ１７がメチル基の場合、メタクリロイルオキシ基であり、Ｒ１７が水素原子の場合、アクリロイルオキシ基である。
　硬化性モノマー、硬化性オリゴマー、硬化性ポリマーは、（メタ）アクリレート化合物を用いてなるものが好ましい。（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２－メチル－１，８－オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート等のアルキルジオールジ（メタ）アクリレート類、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリオキシアルキルエーテルジ（メタ）アクリレート類、ノルボルナンジメタノールジアクリレート、ノルボルナンジエタノールジ（メタ）アクリレート、ノルボルナンジメタノールにエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド２モルが付加したジオールのジ（メタ）アクリレート、５－エチル－５－ヒドロキシメチル－β，β－ジメチル－１－１，３－ジオキサン－２－エタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジエタノールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールにエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを２モル付加したジオールのジ（メタ）アクリレート、ペンタシクロペンタデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ペンタシクロペンタデカンジエタノールジ（メタ）アクリレート、ペンタシクロペンタデカンジメタノールにエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド２モル付加したジオールのジ（メタ）アクリレート、ペンタシクロペンタデカンジエタノールにエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド２モル付加したジオールのジ（メタ）アクリレート等の脂環式構造を有するジオールジ（メタ）アクリレート類、ビス（２－アクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ビス（２－アクリロイルオキシプロピル）ヒドロキシプロピルイソシアヌレート、ビス（２－アクリロイルオキシブチル）ヒドロキシブチルイソシアヌレート、ビス（２－メタクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ビス（２－メタクリロイルオキシプロピル）ヒドロキシプロピルイソシアヌレート、ビス（２－メタクリロイルオキシブチル）ヒドロキシブチルイソシアヌレート、トリス（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリス（２－アクリロイルオキシプロピル）イソシアヌレート、トリス（２－アクリロイルオキシブチル）イソシアヌレート、トリス（２－メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリス（２－メタクリロイルオキシプロピル）イソシアヌレート、トリス（２－メタクリロイルオキシブチル）イソシアヌレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性アルキル化リン酸（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリエーテル骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル骨格のウレタン（メタ）アクリレート、ポリカーボネート骨格のウレタン（メタ）アクリレートのポリオールに（メタ）アクリル酸をエステル化したポリエステル（メタ）アクリレート、ポリエーテル骨格のポリオールに（メタ）アクリル酸をエステル化したポリエーテル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　上記ウレタン（メタ）アクリレートは、アクリロイル基またはメタクリロイル基を一つ有し、ウレタン結合（－ＮＨＣＯＯ－）を一つ以上有する化合物である。また、上記ウレタン（メタ）アクリレートは、例えば、ポリオール類と、ポリイソシアネート類と、水酸基を有する（メタ）アクリレートとの反応物である。ここで、ポリオール類としては、エチレングリコール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートジオール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。また、ポリイソシアネート類としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げられる。更に、水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートのε－カプロラクトン付加物等が挙げられる。
　多官能ウレタン（メタ）アクリレートは、アクリロイル基またはメタクリロイル基を複数有し、ウレタン結合（－ＮＨＣＯＯ－）を一つ以上有する化合物である。また、上記多官能ウレタン（メタ）アクリレートは、例えば、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとポリイソシアネート類の反応物である。ここで、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。一方、ポリイソシアネート類としては、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
　エポキシ（メタ）アクリレートとしては、例えば、ポリエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸の反応物である。ここで、ポリエポキシ化合物は、ポリグリシジル化合物が好ましい。具体的には、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物において、硬化性モノマー、硬化性オリゴマー、硬化性ポリマーの含有量は、硬化性組成物の固形分（溶剤以外の成分）に対して、８０～９５質量％であることが好ましく、９０～９５質量％がより好ましい。
　本発明の硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物に対し、光を照射すること、または、５０～２００℃で加熱すること、によりおこなう。例えば、硬化性組成物の硬化方法としては、一液硬化タイプ、硬化剤を用いる二液硬化タイプ、紫外線や電離放射等を照射して硬化する活性エネルギー線硬化タイプ等が挙げられる。本発明の硬化性組成物においては、紫外線硬化タイプであるものが好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、重合開始剤の一種以上を含有することが好ましい。重合開始剤は、硬化性モノマー、硬化性オリゴマー、硬化性ポリマーの重合を開始させるものであれば、本発明の硬化性組成物に用いることができる。
　重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤、熱重合開始剤等が挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよく、併用してもよい。なお、光重合開始剤のなかには熱重合開始剤として作用するものや、熱重合開始剤のなかには光重合開始剤として作用するもの等、両性質を有するものは、光照射または加熱により、成形材料を硬化させることができる。
　光重合開始剤としては、例えば下記の化合物を挙げることができる。
（１）ベンゾフェノン誘導体：例えば、ベンゾフェノン、Ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン等が挙げられる。
（２）アセトフェノン誘導体：例えば、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　６５１）、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＤＫＳＨジャパン社製　Ｅｓａｃｕｒｅ　ＫＳ３００）、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　９０７）、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）－ベンジル］－フェニル｝－２－メチルプロパン－１－オン（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　１２７）、フェニルグリオキシル酸メチル等が挙げられる。
（３）チオキサントン誘導体：例えば、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
（４）ベンジル誘導体：例えば、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル－β－メトキシエチアセタール等が挙げられる。
（５）ベンゾイン誘導体：例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（例えば、ＢＡＳＦ社製ＤＡＲＯＣＵＲＥ　１１７３）等が挙げられる。
（６）オキシム系化合物：例えば、１－フェニル－１，２－ブタンジオン－２－（Ｏ－メトキシカルボニル）オキシム、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（Ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（Ｏ－ベンゾイル）オキシム、１，３－ジフェニルプロパントリオン－２－（Ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、１－フェニル－３－エトキシプロパントリオン－２－（Ｏ－ベンゾイル）オキシム１，２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］エタノン（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０２）等が挙げられる。
（７）α－ヒドロキシケトン系化合物：例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチルプロパン等が挙げられる。
（８）α－アミノアルキルフェノン系化合物：例えば、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３６９）、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルフォリン－４－イル－フェニル）ブタン－１－オン（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３７９）等が挙げられる。
（９）フォスフィンオキサイド系化合物：例えば、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　８１９）、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（例えば、ＢＡＳＦ社製、ＤＡＲＯＣＵＲＥ　ＴＰＯ）等が挙げられる。
（１０）チタノセン化合物：例えば、ビス（η５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）－ビス（２，６－ジフルオロ－３－（１Ｈ－ピロール－１－イル）フェニル）チタニウム（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　７８４）等が挙げられる。
　熱重合開始剤としては、例えば、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、４，４’－アゾビス（４－シアノバレロニトリル）、２，２’－アゾビス［２－（２－メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロライド、ベンゾイルペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオン酸）ジメチル、ジクミルペルオキシド、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキノエート、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過酸化水素、ジシアンジアミド、ｐ－トルエンスルホン酸シクロヘキシル、ジフェニル（メチル）スルホニウムテトラフルオロボラート等が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物における重合開始剤の含有量は、硬化性モノマー、硬化性オリゴマー、および硬化性ポリマーの合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましく、０．１～５質量部がより好ましく、０．１～１質量部がさらに好ましい。０．１質量部に満たない場合、硬化が不十分になる可能性があり、１０質量部を超えると、硬化物の物性に悪影響を及ぼす可能性がある。
　本発明の硬化性組成物には、重合開始剤とともに、硬化促進剤（増感剤）を添加してもよい。添加しうる硬化促進剤としては、例えば、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、２－メチルアミノエチルベンゾエート、ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のアミン類、２－メルカプトベンゾチアゾール等の水素供与体が挙げられ、色素増感剤として、キサンテン、チオキサンテン、クマリン、チオクマリン等が挙げられる。
　硬化促進剤の配合量は、硬化性モノマー、硬化性オリゴマー、および硬化性ポリマーの合計１００質量部に対して、０．０１～２質量部が好ましく、０．０５～１質量部がより好ましい。
　本発明の硬化性組成物を光重合で硬化させる場合の活性光の光源としては、波長３００～４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等を用いることができる。
　本発明のトリアジン化合物を硬化性組成物に配合する方法としては、特に限定されず、公知の樹脂添加剤の配合技術を用いることができる。例えば、硬化性組成物の硬化性成分を重合する際に予め重合系に添加する方法、重合途中で添加する方法、重合後に添加する方法の何れも用いることができる。また、硬化性組成物の重合後に配合する場合は、重合して得られた重合体の粉末あるいはペレットと混合し、押出機等の加工機器を用いて混練する方法、本発明の硬化性組成物をマスターバッチにした後に硬化性組成物に配合する方法等を挙げることができる。用いる加工機器の種類や加工温度、加工後の冷却条件等も特に制限なく用いることができ、得られる樹脂物性が用途に適したものになるように適宜、ブレンド条件を選択することができる。また、本発明の硬化性組成物を単独または他の樹脂添加剤或いは充填剤等にまぶすことで顆粒にしたものを硬化性組成物に配合することができる。
　重合反応で用いられる重合槽としては、既存の重合設備における連続反応槽をそのまま使用すればよく、サイズ、形状、材質等本発明が従来の重合設備に対して特に限定されることはない。
　重合して得られる硬化性成分の好ましい分子量は、用途によって異なるが、塗膜として用いる場合は、ＧＰＣで測定した重量平均分子量が５千～１５万であることが好ましく、１万～１０万の範囲がより好ましい。硬化性成分の重量平均分子量が５千未満の場合、成形体の強度や耐久性が乏しくなる場合があり、１５万以上は、加工性が低下する場合がある。
　本発明の硬化性組成物には、発明の効果を著しく損なわない範囲で、任意で公知の樹脂添加剤（例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、その他の酸化防止剤、ヒンダードアミン化合物、本発明のトリアジン化合物とは異なる紫外線吸収剤、難燃剤、難燃助剤、滑剤、充填剤、ハイドロタルサイト類、脂肪酸金属塩、帯電防止剤、蛍光増白剤、顔料、染料等）を含有させてもよい。
　フェノール系酸化防止剤は、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４，６－ジメチルフェノール、スチレン化フェノール、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－チオビス－（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，２’－チオジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２－メチル－４，６－ビス（オクチルスルファニルメチル）フェノール、２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール）、イソオクチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’－ヘキサン－１，６－ジイルビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド、２，２’－オキサミド－ビス［エチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２－エチルヘキシル－３－（３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，２’－エチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ベンゼンプロパン酸およびＣ１３－１５アルキルのエステル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルヒドロキノン、ヒンダードフェノールの重合物（アデカパルマロール社製商品名「ＡＯ．ＯＨ．９８」）、２，２’－メチレンビス［６－（１－メチルシクロヘキシル）－ｐ－クレゾール］、２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート、２－［１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル）エチル］－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニルアクリレート、６－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］－ジオキサホスフォビン、ヘキサメチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス［モノエチル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート］カルシウム塩、５，７－ビス（１，１－ジメチルエチル）－３－ヒドロキシ－２（３Ｈ）－ベンゾフラノンとｏ－キシレンとの反応生成物、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４，６－ビス（オクチルチオ）－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）フェノール、ＤＬ－ａ－トコフェノール（ビタミンＥ）、２，６－ビス（α－メチルベンジル）－４－メチルフェノール、ビス［３，３－ビス－（４’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル）ブタン酸］グリコールエステル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ステアリル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジステアリル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、トリデシル－３，５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルチオアセテート、チオジエチレンビス［（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、２－オクチルチオ－４，６－ジ（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェノキシ）－ｓ－トリアジン、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、ビス［３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブチリックアシッド］グリコールエステル、４，４’－ブチリデンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス［（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル］イソシアヌレート、テトラキス［メチレン－３－（３’，５’―ｔｅｒｔ－三ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、３，９－ビス［２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルヒドロシンナモイルオキシ）－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、トリエチレングリコールビス［β－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート］、ステアリル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド、パルミチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド、ミリスチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド、ラウリル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド等の３－（３，５－ジアルキル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸誘導体等が挙げられる。フェノール系酸化防止剤を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．００１～５質量部、より好ましくは、０．０３～３質量部である。
　リン系酸化防止剤は、例えば、トリフェニルホスファイト、ジイソオクチルホスファイト、ヘプタキス（ジプロピレングリコール）トリホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジイソオクチルフェニルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ジフェニルホスファイト、トリス（ジプロピレングリコール）ホスファイト、ジオレイルヒドロゲンホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、ビス（トリデシル）ホスファイト、トリス（イソデシル）ホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジノニルフェニルビス（ノニルフェニル）ホスファイト、ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファイト、テトラフェニルジプロピルグリコールジホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリ（デシル）ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールとステアリン酸カルシウム塩との混合物、アルキル（Ｃ１０）ビスフェノールＡホスファイト、テトラフェニル－テトラ（トリデシル）ペンタエリスリトールテトラホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）エチルホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ｎ－ブチリデンビス（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、（１－メチル－１－プロペニル－３－イリデン）トリス（１，１－ジメチルエチル）－５－メチル－４，１－フェニレン）ヘキサトリデシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フルオロホスファイト、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルジトリデシル）ホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、３，９－ビス（４－ノニルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスフェススピロ［５，５］ウンデカン、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールホスファイト、ポリ４，４’－イソプロピリデンジフェノールＣ１２－１５アルコールホスファイト、ビス（ジイソデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（オクタデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられる。リン系酸化防止剤を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．００１～１０質量部、より好ましくは、０．０１～０．５質量部である。
　チオエーテル系酸化防止剤は、例えば、テトラキス［メチレン－３－（ラウリルチオ）プロピオネート］メタン、ビス（メチル－４－［３－ｎ－アルキル（Ｃ１２／Ｃ１４）チオプロピオニルオキシ］５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）スルファイド、ジトリデシル－３，３’－チオジプロピオネート、ジラウリル－３，３’－チオジプロピオネート、ジミリスチル－３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル－３，３’－チオジプロピオネート、ラウリル／ステアリルチオジプロピオネート、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）、ジステアリル－ジサルファイドが挙げられる。チオエーテル系酸化防止剤を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．００１～１０質量部、より好ましくは、０．０１～０．５質量部である。
　紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、５，５’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類；２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’－メチレンビス（４－ｔｅｒｔ－オクチル－６－ベンゾトリアゾリルフェノール）、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－アクリロイルオキシエチル）－５－メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕－５－クロロベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－アミル－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（３－メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕－５－クロロベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（２－メタクリロイルオキシメチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（３－メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール等の２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、オクチル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ドデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、テトラデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ヘキサデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、オクタデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ベヘニル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート等のベンゾエート類；２－エチル－２’－エトキシオキザニリド、２－エトキシ－４’－ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル－α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、メチル－２－シアノ－３－メチル－３－（ｐ－メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類；各種の金属塩、または金属キレート、特にニッケル、クロムの塩、またはキレート類等が挙げられる。紫外線吸収剤を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．００１～１０質量部、より好ましくは、０．０１～０．５質量部である。
　ヒンダードアミン化合物は、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，４，４－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノ－ル／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－ｔｅｒｔ－オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８－１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕アミノウンデカン、１，６，１１－トリス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕アミノウンデカン、ビス｛４－（１－オクチルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル）ピペリジル｝デカンジオナート、ビス｛４－（２，２，６，６－テトラメチル－１－ウンデシルオキシ）ピペリジル）カーボナート等が挙げられる。ヒンダードアミン化合物を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．００１～１０質量部、より好ましくは、０．０１～０．５質量部である。
　核剤は、例えば、ナトリウム－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、リチウム－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、アルミニウムヒドロキシビス［２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフェート］、安息香酸ナトリウム、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸アルミニウム塩、アジピン酸ナトリウムおよび２ナトリウムビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボキシレート等のカルボン酸金属塩、ジベンジリデンソルビトール、ビス（メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（３，４－ジメチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ｐ－エチルベンジリデン）ソルビトール、およびビス（ジメチルベンジリデン）ソルビトール等のポリオール誘導体、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリス［２－メチルシクロヘキシル］－１，２，３－プロパントリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリシクロヘキシル－１，３，５－ベンゼントリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルナフタレンジカルボキサミド、１，３，５－トリ（ジメチルイソプロポイルアミノ）ベンゼン等のアミド化合物等を挙げることができる。核剤を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．００１～５質量部が好ましく、０．００５～０．５質量部がより好ましい。
　難燃剤は、例えば、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、クレジル－２，６－ジキシレニルホスフェート、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）、（１－メチルエチリデン）－４，１－フェニレンテトラフェニルジホスフェート、１，３－フェニレンテトラキス（２，６－ジメチルフェニル）ホスフェート、株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名「アデカスタブＦＰ－５００」、「アデカスタブＦＰ－６００」、「アデカスタブＦＰ－８００」の芳香族リン酸エステル、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸（１－ブテニル）等のホスホン酸エステル、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド誘導体等のホスフィン酸エステル、ビス（２－アリルフェノキシ）ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物、リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸アンモニウム、リン酸ピペラジン、ピロリン酸ピペラジン、ポリリン酸ピペラジン、リン含有ビニルベンジル化合物および赤リン等のリン系難燃剤、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス（ペンタブロモフェニル）、エチレンビステトラブロモフタルイミド、１，２－ジブロモ－４－（１，２－ジブロモエチル）シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレンおよび２，４，６－トリス（トリブロモフェノキシ）－１，３，５－トリアジン、トリブロモフェニルマレイミド、トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、テトラブロモビスフェノールＡ型ジメタクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、および、臭素化スチレン等の臭素系難燃剤等を挙げることができる。これら難燃剤はフッ素樹脂等のドリップ防止剤や多価アルコール、ハイドロタルサイト等の難燃助剤と併用することが好ましい。難燃剤を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、１～１００質量部、より好ましくは、１０～７０質量部である。
　滑剤は、成形体表面に滑性を付与し傷つき防止効果を高める目的で加えられる。滑剤としては、例えば、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド等の不飽和脂肪酸アミド；ベヘン酸アミド、ステアリン酸アミド等の飽和脂肪酸アミド、ブチルステアレート、ステアリルアルコール、ステアリン酸モノグリセライド、ソルビタンモノパルミチテート、ソルビタンモノステアレート、マンニトール、ステアリン酸、硬化ひまし油、ステアリンサンアマイド、オレイン酸アマイド、エチレンビスステアリン酸アマイド等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。滑剤を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．０１～２質量部、より好ましくは、０．０３～０．５質量部である。
　ハイドロタルサイト類は、天然物や合成物として知られるマグネシウム、アルミニウム、水酸基、炭酸基および任意の結晶水からなる複合塩化合物であり、マグネシウムまたはアルミニウムの一部をアルカリ金属や亜鉛等他の金属で置換したものや水酸基、炭酸基を他のアニオン基で置換したものが挙げられ、具体的には、例えば、下記一般式（５）で表されるハイドロタルサイトの金属をアルカリ金属に置換したものが挙げられる。また、Ａｌ―Ｌｉ系のハイドロタルサイト類としては、下記一般式（６）で表される化合物も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
　ここで、一般式（５）中、ｘ１およびｘ２はそれぞれ下記式、
０≦ｘ２／ｘ１＜１０，２≦ｘ１＋ｘ２≦２０
で表される条件を満たす数を表し、ｐは０または正の数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
　ここで、一般式（６）中、Ａｑ－は、ｑ価のアニオンを表し、ｐは０または正の数を表す。
　また、ハイドロタルサイト類における炭酸アニオンは、一部を他のアニオンで置換したものでもよい。
　ハイドロタルサイト類は、結晶水を脱水したものであってもよく、ステアリン酸等の高級脂肪酸、オレイン酸アルカリ金属塩等の高級脂肪酸金属塩、ドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ金属塩等の有機スルホン酸金属塩、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸エステルまたはワックス等で被覆されたものであってもよい。
　ハイドロタルサイト類は、天然物であってもよく、また合成品であってもよい。該化合物の合成方法としては、特公昭４６－２２８０号公報、特公昭５０－３００３９号公報、特公昭５１－２９１２９号公報、特公平３－３６８３９号公報、特開昭６１－１７４２７０号公報、特開平５－１７９０５２号公報等に記載されている公知の方法が挙げられる。また、前記ハイドロタルサイト類は、その結晶構造、結晶粒子等に制限されることなく使用することができる。ハイドロタルサイト類を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．００１～５質量部、より好ましくは、０．０１～３質量部である。
　帯電防止剤は、例えば、脂肪酸第四級アンモニウムイオン塩、ポリアミン四級塩等のカチオン系帯電防止剤；高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールＥＯ付加物、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アニオン型のアルキルスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物リン酸エステル塩等のアニオン系帯電防止剤；多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリコールリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル等のノニオン系帯電防止剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の両性型アルキルベタイン、イミダゾリン型両性活性剤等の両性帯電防止剤が挙げられる。係る帯電防止剤は単独で用いてもよく、また、２種類以上の帯電防止剤を組み合わせて用いてもよい。帯電防止剤を配合する場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．０３～２質量部、より好ましくは、０．１～０．８質量部である。
　顔料は、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリーン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、２９、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１５、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。
　蛍光増白剤とは、太陽光や人工光の紫外線を吸収し、これを紫～青色の可視光線に変えて輻射する蛍光作用によって、成形体の白色度や青味を助長させる化合物である。蛍光増白剤としては、ベンゾオキサゾール系化合物Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｎｅｒ１８４；クマリン系化合物Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｎｅｒ５２；ジアミノスチルベンジスルフォン酸系化合物Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｎｅｒ２４、８５、７１等が挙げられる。蛍光増白剤を用いる場合の配合量は、本発明の硬化性組成物の硬化性成分１００質量部に対して、０．００００１～０．１質量部、より好ましくは、０．００００５～０．０５質量部である。
　染料としては、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料、スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
　本発明の硬化性組成物は、公知の成形方法を用いて成形することができる。例えば、射出成形法、押出成形法、ブロー成形法、真空成形法、インフレーション成形法、カレンダー成形法、スラッシュ成形法、ディップ成形法、発泡成形法等を用いて成形品を得ることが可能である。
　本発明の硬化性組成物は、半導体集積回路等の電気・電子材料、光学部材や液晶パネル、各種の光源や拡散板等を貼り合せるときに用いられる粘着シート、有機薄膜の製膜材料、インキ、塗料、各種コーティング等の塗装材料、車輛、建材、シール材等の分野において、特に好ましく用いることができる。
　以下、実施例を用いて、本発明をより詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
〔製造例１〕
　以下の反応図に従い、化合物Ｎｏ．１を合成した。この製造例について順に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
（１）中間体１の製造
　２Ｌの５つ口ナスフラスコに、４，４’，４”－（１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリイル）トリス（２－メチルベンゼン－１，３－ジオール）１００ｇ（０．２２ｍｏｌ）、ｎ－ヘキシルブロミド７２．３ｇ（０．４４ｍｏｌ）、水酸化カリウム３０．３ｇ（０．２２ｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド２７０ｇ、および、ｎ－デカン２７０ｇを加え、１００℃まで昇温し、６時間撹拌して反応させた。反応終了後、８０℃まで冷却し、ギ酸を加えて中和を行い、１３０℃まで昇温した。減圧乾燥して脱溶剤し、室温まで冷却した。得られた生成物をメタノールおよびトルエンで洗浄して、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに、減圧乾燥器を用いて７５℃で乾燥し、黄色粉末２１．８ｇを得た。得られた黄色粉末が、中間体１であることを１Ｈ－ＮＭＲを用いて確認した。分析結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）
（２）中間体２の製造
　２Ｌの５つ口ナスフラスコに、中間体１を８６．２ｇと水酸化ナトリウム０．２５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、シクロヘキサノン１８５ｇをそれぞれ加えた。１４０℃まで昇温した後、撹拌しながら３０ｋＰａまで減圧し、水の留出がなくなるまで還流脱水を行った。その後、反応系に炭酸エチレン１３．９ｇ（０．１６ｍｏｌ）を加え、１７時間撹拌して反応させた。反応終了後、７０℃まで冷却し、ギ酸を加えて中和を行った。系内にメタノール／蒸留水＝５／１溶媒を加えてしばらく撹拌を行い、固体を析出させた。濾過を行い、メタノールによる洗浄を行った。７５℃の減圧乾燥器で乾燥し、フル減圧で乾燥し、橙色粉末１００．５ｇを得た。得られた生成物が、中間体２であることを１Ｈ－ＮＭＲを用いて確認した。分析結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）
（３）化合物Ｎｏ．１の製造
　２Ｌの５つ口ナスフラスコに、中間体２（９０．０ｇ）と４－メトキシフェノール０．８ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸１水和物２．３ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、メタクリル酸１９．３ｇ（０．２２ｍｏｌ）、および、ｏ－キシレン２００ｇをそれぞれ加え、１４５℃まで昇温し、ディーンスタークを用いて常圧還流脱水を行いながら１０時間撹拌して反応させた。反応終了後、８０℃まで冷却し、蒸留水１００ｇを加え、撹拌しながら、室温まで冷却し、反応生成物を析出させた。析出物をろ別し、メタノールで洗浄した。得られた粗結晶をメチルエチルケトン／エタノール－２／１溶媒による晶析を行い、その後減圧乾燥器にて１３０℃、フル減圧で乾燥し、黄色粉末５８．３ｇを得た。得られた生成物が、化合物Ｎｏ．１であることを１Ｈ－ＮＭＲを用いて確認した。分析結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
 １Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
〔実施例１～３、比較例１～４〕
　１００ｍＬの四つ口ナスフラスコに、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）５．０ｇ（４９．９ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル０．３３ｇ（３０ｍｏｌ％／ＭＭＡ比）および表４記載の紫外線吸収剤（ＵＶＡ）および溶媒を加えた組成物を調製し、室温で撹拌した。撹拌後、窒素ガスでバブリングを２０分間行い、脱気した。なお、表４中の紫外線吸収剤および溶媒の欄の括弧内の数値は、ＭＭＡ１００質量部に対する各成分の部数である。
　次に、８６℃のオイルバスで４つ口ナスフラスコを加熱し、表４記載の時間で反応させた。反応終了後、オイルバスから４つ口フラスコを取り出して室温になるまで冷却した。次に、反応させた組成物を撹拌しながら、２００ｍＬのメタノールに滴下し、重合物を析出させた。重合物を濾別し、メタノールで洗浄した後、乾燥させて重合物を得た。
　ガラス製バイアルに、テトラヒドロフラン３ｍＬ、および得られた重合物をスパチュラの２，３杯の分量で加え、超音波を加えながら撹拌し、重合物を溶解させた。高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて、下記の条件で重合物の分子量を測定した。
（測定条件）
装置　　　：高速液体クロマトグラフィー（日本分光社製）
カラム　　：ＧＰＣ　ＫＦ－８０５Ｌ（昭和電工株式会社製）
展開溶媒　：テトラヒドロフラン
流量　　　：０．５０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出器　　：ＲＩ
注入量　　：１００μＬ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
　比較例３より、比較化合物を用いた場合、紫外線吸収剤を配合していない比較例１，２と比べると、Ｍｎ、Ｍｗともに分子量が大きく、高分子量体が生成していることが確認された。高分子量体の生成は、塗膜やフィルムの膜厚の調整が困難になるため、成形性を大きく損なう。
　比較例４は、反応開始後、１５分で組成物がゼリー状になり撹拌不可になったため、その時点で反応を終了させた。メタノールで洗浄すると黄色粉末の重合体が得られたが、ＤＭＦでは溶解することができず、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定はできなかった。
　これらに対し、実施例１～３より、本発明のトリアジン化合物を用いた場合、溶媒への溶解性は問題がなく、ＰＭＭＡの重合に対する影響は小さいことが確認できた。
　また、本発明の化合物Ｎｏ．１、および下記構造を有する比較化合物Ｎｏ．２をクロロホルムで溶かして、ＵＶ吸光度を測定した。化合物Ｎｏ．１のＵＶ吸光度スペクトルを図１に、比較化合物Ｎｏ．２のＵＶ吸光度スペクトルを図２に示す。図１より、化合物Ｎｏ．１の化合物はＵＶ－Ｂ領域（波長２８０－３１５ｎｍ）にも吸収能を有しており、低添加量で紫外光を遮蔽することが可能である。一方、図２より、２位の位置にヒドロキシ基を有する芳香族基が１個のみの比較化合物Ｎｏ．２は、３００ｎｍよりも大きい波長領域の紫外線吸収性能が乏しいことがわかる。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
　以上より、本発明の化合物を用いることで、優れた紫外線吸収能と、成形性が良好な硬化性組成物を提供することができる。

Claims (10)

  1. 　２位の位置がヒドロキシ基で置換された３個の芳香族基とトリアジン環とが連結してなり、前記３個の芳香族基のうち１つまたは２つが、アクリル基、メタアクリル基、エポキシ基およびアリル基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を有する芳香族基であることを特徴とするトリアジン化合物。
  2. 　下記一般式（１）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    （一般式（１）中、Ｘは、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐を有するアルキル基、アクリル基またはメタクリル基であり、アルキル基の一部の水素原子が、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、または、アリル基で置換された基を表し、Ｒ１は、Ｘ、または、直鎖または分岐を有する炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、直鎖または分岐を有する炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ３～Ｒ１１は、各々独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～２０のアリール基を表し、全てのアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は、直鎖または分岐を有していてもよく、炭素鎖の一部が、カルボニル基、イミド基、アミド結合または酸素原子で置換されていてもよく、炭素鎖の水素原子が、水酸基で置換されていてもよい。）で表される請求項１記載のトリアジン化合物。
  3. 　下記一般式（２）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （一般式（２）中、Ｒ１２は、炭素原子数１～８のアルキル基、または、下記式（３）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （式（３）中、Ｒ１’は、炭素原子数１～８のアルキル基を表す。）で表される基を表し、Ｒ１３およびＲ１４は、水素原子またはメチル基を表す。）で表される請求項１記載のトリアジン化合物。
  4. 　硬化性モノマー、硬化性オリゴマー、および硬化性ポリマーの合計１００質量部に対して、請求項１～３のうちいずれか一項記載のトリアジン化合物を、０．００１～２０質量部含有することを特徴とする硬化性組成物。
  5. 　さらに、重合開始剤０．１～１０質量部を含有する請求項４記載の硬化性組成物。
  6. 　前記重合開始剤が、光重合開始剤である請求項５記載の硬化性組成物。
  7. 　前記重合開始剤が、熱重合剤開始剤である請求項５記載の硬化性組成物。
  8. 　請求項６記載の硬化性組成物に対し、光を照射することにより硬化物を形成することを特徴とする硬化物の製造方法。
  9. 　請求項７記載の硬化性組成物に対し、５０～２００℃で加熱することにより硬化物を形成することを特徴とする硬化物の製造方法。
  10. 　請求項４～７のうちいずれか一項記載の硬化性組成物を用いてなることを特徴とする硬化物。
PCT/JP2018/019906 2017-05-25 2018-05-23 トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物 WO2018216750A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020197036160A KR20200010304A (ko) 2017-05-25 2018-05-23 트리아진 화합물, 경화성 조성물, 경화물의 제조 방법 및 그 경화물
CN201880033157.0A CN110678448A (zh) 2017-05-25 2018-05-23 三嗪化合物、固化性组合物、固化物的制造方法及其固化物
JP2019520298A JP7229915B2 (ja) 2017-05-25 2018-05-23 硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物
JP2023020998A JP2023065460A (ja) 2017-05-25 2023-02-14 トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017103497 2017-05-25
JP2017-103497 2017-05-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018216750A1 true WO2018216750A1 (ja) 2018-11-29

Family

ID=64396516

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/019906 WO2018216750A1 (ja) 2017-05-25 2018-05-23 トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物

Country Status (5)

Country Link
JP (2) JP7229915B2 (ja)
KR (1) KR20200010304A (ja)
CN (1) CN110678448A (ja)
TW (1) TWI743364B (ja)
WO (1) WO2018216750A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022039120A1 (ja) 2020-08-21 2022-02-24 富士フイルム株式会社 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114133409B (zh) * 2021-11-17 2023-09-19 万华化学集团股份有限公司 一种含三嗪结构的ivb族金属配体及其催化剂体系和聚烯烃弹性体的生产方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05247401A (ja) * 1991-07-29 1993-09-24 Ciba Geigy Ag 塗料結合剤としての光安定化されたコポリマー組成物
DE19536376A1 (de) * 1995-09-29 1996-05-15 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Material
DE19500441A1 (de) * 1995-01-10 1996-07-11 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial
JPH0928785A (ja) * 1995-07-18 1997-02-04 Asahi Denka Kogyo Kk 眼科用レンズ
JPH10251273A (ja) * 1997-03-03 1998-09-22 F Hoffmann La Roche Ag 光遮断剤
JPH1171355A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Asahi Denka Kogyo Kk トリアジン系化合物及び紫外線吸収剤
JP2003524019A (ja) * 2000-02-22 2003-08-12 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド オリゴマー性紫外線吸収剤を有するｒｏｍｐ
JP2013203758A (ja) * 2012-03-27 2013-10-07 Adeka Corp 光硬化性組成物及びハードコート剤
JP2015164994A (ja) * 2013-04-01 2015-09-17 信越化学工業株式会社 反応性紫外線吸収剤、その製造方法、並びにそれを含むコーティング組成物及び被覆物品

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5672704A (en) * 1994-10-04 1997-09-30 Ciba-Geigy Corporation 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated moieties
JP2007230093A (ja) 2006-03-01 2007-09-13 Bridgestone Corp 耐候性ハードコートフィルム及びフィルム強化ガラス

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05247401A (ja) * 1991-07-29 1993-09-24 Ciba Geigy Ag 塗料結合剤としての光安定化されたコポリマー組成物
DE19500441A1 (de) * 1995-01-10 1996-07-11 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial
JPH0928785A (ja) * 1995-07-18 1997-02-04 Asahi Denka Kogyo Kk 眼科用レンズ
DE19536376A1 (de) * 1995-09-29 1996-05-15 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Material
JPH10251273A (ja) * 1997-03-03 1998-09-22 F Hoffmann La Roche Ag 光遮断剤
JPH1171355A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Asahi Denka Kogyo Kk トリアジン系化合物及び紫外線吸収剤
JP2003524019A (ja) * 2000-02-22 2003-08-12 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド オリゴマー性紫外線吸収剤を有するｒｏｍｐ
JP2013203758A (ja) * 2012-03-27 2013-10-07 Adeka Corp 光硬化性組成物及びハードコート剤
JP2015164994A (ja) * 2013-04-01 2015-09-17 信越化学工業株式会社 反応性紫外線吸収剤、その製造方法、並びにそれを含むコーティング組成物及び被覆物品

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CAS [o] 25 July 1996 (1996-07-25), retrieved from STN Database accession no. 178868-91-2 *
DATABASE CAS [o] 25 July 1996 (1996-07-25), retrieved from STN Database accession no. 178868-99-0 *
DATABASE CAS Database accession no. 178868-94-5 *
JANG, SE-CHAN ET AL.: "Synthesis and Performance of Reactive Light Stabilizers for Weather- Resistant UV-Curable Coatings", JOURNAL OF INDUSTRIAL AND ENGINEERING CHEMISTRY, vol. 11, no. 6, 2005, pages 964 - 970, XP009188746 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022039120A1 (ja) 2020-08-21 2022-02-24 富士フイルム株式会社 重合性組成物、重合体、紫外線遮蔽材料、積層体、化合物、紫外線吸収剤及び化合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP7229915B2 (ja) 2023-02-28
TW201906823A (zh) 2019-02-16
CN110678448A (zh) 2020-01-10
JPWO2018216750A1 (ja) 2020-03-26
TWI743364B (zh) 2021-10-21
KR20200010304A (ko) 2020-01-30
JP2023065460A (ja) 2023-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2023065460A (ja) トリアジン化合物、硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物
DE19758946B4 (de) Photoinitiatormischungen, deren Verwendung und sie enthaltende photopolymerisierbare Zusammensetzungen
KR100496131B1 (ko) 2-히드록시페닐트리아진, 이들의 제조방법 및유기물질에서 자외선 흡수제로서의 이들의 용도
JP3076878B2 (ja) ５−チオ−置換ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤および安定化された組成物
JP7390890B2 (ja) ベンゾトリアゾール化合物
EP2842971B1 (en) Photocurable composition and hard coat agent
SK284316B6 (sk) Bisacylfosfínoxidy, fotopolymerizovateľný prípravok s ich obsahom a ich použitie
FR2681599A1 (fr) Oxydes d'alkyl-bis-acyl-phosphines et leur application comme photo-amorceurs pour la polymerisation de composes ethyleniques.
DE19907957A1 (de) Pigmentierte photohärtbare Zusammensetzung
JP6472652B2 (ja) アクリル樹脂組成物及びそれを積層してなる積層体
JP3024960B1 (ja) ビスベンゾトリアゾリルフェノール化合物、紫外線吸収剤、紫外線吸収性ポリマー、これらを含有した樹脂組成物及び被覆材料
JP6978761B2 (ja) リン酸エステル結合を有する（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法
JPWO2018079621A1 (ja) 新規化合物、これを用いた組成物、オレフィン系樹脂組成物、その成形品および成形品の耐衝撃性の改善方法
JP2008081682A (ja) （メタ）アクリロイルオキシナフタレン化合物を含有する光硬化性組成物およびその硬化方法
JP6877707B2 (ja) ベンゾトリアゾール系重合体を含有する樹脂組成物
JP2018188589A (ja) ベンゾトリアゾール系共重合体およびこれを用いた紫外線吸収剤
JP7445824B2 (ja) 化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法
JP7235697B2 (ja) 反応性紫外線吸収剤及びその製造方法、並びに紫外線・電子線硬化性コーティング剤
JP2018145269A (ja) 安定化されたオレフィン系樹脂組成物の製造方法
JP2019127496A (ja) 核剤、これを含有するオレフィン系樹脂組成物およびその成形品
WO2019045014A1 (ja) 透明化剤組成物、これを用いたオレフィン系樹脂組成物、およびその成形品
JP2017024994A (ja) モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、その製造方法及びその用途

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18805825

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019520298

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20197036160

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18805825

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1