SK284316B6 - Bisacylfosfínoxidy, fotopolymerizovateľný prípravok s ich obsahom a ich použitie - Google Patents
Bisacylfosfínoxidy, fotopolymerizovateľný prípravok s ich obsahom a ich použitie Download PDFInfo
- Publication number
- SK284316B6 SK284316B6 SK1073-95A SK107395A SK284316B6 SK 284316 B6 SK284316 B6 SK 284316B6 SK 107395 A SK107395 A SK 107395A SK 284316 B6 SK284316 B6 SK 284316B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 102
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 135
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 181
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 132
- -1 cyclopentyl cyclohexyl Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 56
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 44
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 44
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 43
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 39
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 19
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 19
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 14
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 3
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 11
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 45
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 38
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 5
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 5
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 5
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007376 cm-medium Substances 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- ZYBNIAYWVXAQBB-UHFFFAOYSA-N (2,4-dibutoxyphenyl)phosphane Chemical compound CCCCOC1=CC=C(P)C(OCCCC)=C1 ZYBNIAYWVXAQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHGLFRZSNNPHNM-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4-dibutoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=C(Br)C(OCCCC)=C1 CHGLFRZSNNPHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011101 paper laminate Substances 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- IBLUTMLTOPHCNL-UHFFFAOYSA-N (2,4-dibutoxyphenyl)phosphonic acid Chemical compound CCCCOC1=CC=C(P(O)(O)=O)C(OCCCC)=C1 IBLUTMLTOPHCNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAAXYQZSKBPJOX-FQEVSTJZSA-N (2S)-2-amino-3-[4-[5-[3-(4-hydroxyphenyl)-4-methoxyphenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]propanoic acid Chemical compound COC1=C(C=C(C=C1)C2=NC(=NO2)C3=CC=C(C=C3)C[C@@H](C(=O)O)N)C4=CC=C(C=C4)O DAAXYQZSKBPJOX-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N (e)-tetradec-2-ene Chemical group CCCCCCCCCCC\C=C\C OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-(6-methylheptoxy)-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(OCCCCCC(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-fluoro-5-methyl-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound CC1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(F)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPUSGXLZPNABH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibutoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(OCCCC)=C1 OIPUSGXLZPNABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-aminopropoxy)ethoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COC(C)OCC(C)N QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]xanthene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(Cl)=O)C(C)=C1 UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTHQEFZAEYSKMH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutoxy-1-diethoxyphosphorylbenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=C(P(=O)(OCC)OCC)C(OCCCC)=C1 PTHQEFZAEYSKMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(Cl)=O NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKHBJDDIGYYYMJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-6-methylcyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)(C(C)(C)C)CC=C1 SKHBJDDIGYYYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEMYLNXNAJPGY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-diphenylpropoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCCOCC(C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 OXEMYLNXNAJPGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC=NC=N1 ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEPJZNUAPYIHOI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCOC(=O)C(C)=C QEPJZNUAPYIHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical class NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NRBNFBZSOYFKNR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl)methyl]propanedioic acid Chemical compound C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C(C=1C=C(C(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C(C(O)=O)(C(O)=O)CCCC)C1CCC(C)(C)N(C)C1(C)C NRBNFBZSOYFKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[3-[1-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propoxy]ethoxy]propyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCOC(C)OCCCNC(=O)C(C)=C UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(Cl)=O GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SENMPMXZMGNQAG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2,5-benzodioxocine-1,6-dione Chemical compound O=C1OCCOC(=O)C2=CC=CC=C12 SENMPMXZMGNQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVGUNYMSTQHLIC-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-2-(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1C1=C(C(O)=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(C)(C)C BVGUNYMSTQHLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEFAXVOAYSIEEQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine;(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1.C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GEFAXVOAYSIEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBJXKDUAIUJELD-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxybutanoic acid Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCC(O)=O BBJXKDUAIUJELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DGYGESJVCCOGHL-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCC(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O DGYGESJVCCOGHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical compound OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWEAIBRKHPNJIJ-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione;n'-[2-(3-aminopropylamino)ethyl]propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCCNCCCN.O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 NWEAIBRKHPNJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- UMEOMMDKRJUFEJ-UHFFFAOYSA-N C(C)P(OC1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(OC1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O.CP(OC1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(OC1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O Chemical compound C(C)P(OC1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(OC1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O.CP(OC1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(OC1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O UMEOMMDKRJUFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBOGAFIIPFYYEO-UHFFFAOYSA-N CC1=C(CP(C2=C(C=C(C=C2)OCCCC)OCCCC)(CC2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(CP(C2=C(C=C(C=C2)OCCCC)OCCCC)(CC2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)C(=CC(=C1)C)C KBOGAFIIPFYYEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004939 Cariflex™ Polymers 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMYJADBSGALOTK-UHFFFAOYSA-N [(2,4-dihexoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCCCCCOC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C RMYJADBSGALOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCACPGHSVKLDBV-UHFFFAOYSA-N [(2,4-dioctoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C CCACPGHSVKLDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQDVSBECULINT-UHFFFAOYSA-N [(2,5-dimethoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(P(=O)(C(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)C(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=C1 ZUQDVSBECULINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZITUYVIQBQJGJ-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dichlorobenzoyl)-(4-ethoxyphenyl)phosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1Cl)Cl)C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl RZITUYVIQBQJGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTEBKZFPSFBQQW-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4-dioctoxyphenyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1OC)OC)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC DTEBKZFPSFBQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKOQPVDKQOWJHJ-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(4-methoxy-2-methylphenyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1OC)OC)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC SKOQPVDKQOWJHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIXABQGKALGLEQ-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(4-methyl-2-propoxyphenyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound CCCOC1=CC(C)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1OC)OC)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC WIXABQGKALGLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBXIBQQXBSKABM-UHFFFAOYSA-N [(2-methoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IBXIBQQXBSKABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUXORBZRBIOMQ-RUZDIDTESA-N [(2R)-1-[[4-[[3-(benzenesulfonylmethyl)-5-methylphenoxy]methyl]phenyl]methyl]-2-pyrrolidinyl]methanol Chemical compound C=1C(OCC=2C=CC(CN3[C@H](CCC3)CO)=CC=2)=CC(C)=CC=1CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NPUXORBZRBIOMQ-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- NKMDKBIIIHUZPX-UHFFFAOYSA-N [(3-butyl-5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=CC(P(=O)(C(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)C(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=C1OC NKMDKBIIIHUZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDKVQTZGHDZMRF-UHFFFAOYSA-N [(4-butoxy-2,6-dimethylphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(OCCCC)=CC(C)=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C DDKVQTZGHDZMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSXFYWOVGHJHQS-UHFFFAOYSA-N [(4-methoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GSXFYWOVGHJHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCPKWMKCPQUJQ-UHFFFAOYSA-N [(4-methyl-2-propoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCCOC1=CC(C)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C AMCPKWMKCPQUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CO)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORDEDRRTSWSRC-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] acetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)(CO)CO OORDEDRRTSWSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZEDPFBDFCFPLG-UHFFFAOYSA-N [[2,4-bis(2-methylpropoxy)phenyl]-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC(C)COC1=CC(OCC(C)C)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C DZEDPFBDFCFPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGPNYGHQDXVHFC-UHFFFAOYSA-N [[2,4-bis(2-methylpropoxy)phenyl]-(2,6-dimethoxybenzoyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C(=CC(OCC(C)C)=CC=1)OCC(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC RGPNYGHQDXVHFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVMHBYWDLVIVAO-UHFFFAOYSA-N [[2,4-bis(3-methylbutoxy)phenyl]-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC(C)CCOC1=CC(OCCC(C)C)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C OVMHBYWDLVIVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKJGNYJPVJOYFF-UHFFFAOYSA-N [[2,4-di(propan-2-yloxy)phenyl]-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC(C)OC1=CC(OC(C)C)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C MKJGNYJPVJOYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- OFHCOWSQAMBJIW-AVJTYSNKSA-N alfacalcidol Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)C[C@H](O)C1=C OFHCOWSQAMBJIW-AVJTYSNKSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKRVGTLVYRYCFR-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;2-methylidenebutanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O GKRVGTLVYRYCFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N diethyl phosphonate Chemical class CCOP(=O)OCC MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012949 free radical photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JMSTYCQEPRPFBF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-(prop-2-enoylamino)acetate Chemical compound COC(=O)C(OC)NC(=O)C=C JMSTYCQEPRPFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXJJINVIPZAVSD-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound COC(=O)CCc1cc(-c2nc3ccccc3s2)c(O)c(c1)C(C)(C)C MXJJINVIPZAVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N n-alpha-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-[4-[4-(butylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCC)CC(C)(C)N1C1=NC(Cl)=NC(N2C(CC(CC2(C)C)NCCCC)(C)C)=N1 DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L oxido carbonate Chemical compound [O-]OC([O-])=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004346 phenylpentyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)CCCCC* 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011092 plastic-coated paper Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M pyronin Y Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](C)C)C=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 238000007763 reverse roll coating Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N tribenzyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(OCC=1C=CC=CC=1)OCC1=CC=CC=C1 KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/117—Free radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/124—Carbonyl compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Opisujú sa bisacylfosfínoxidy substituované alkoxyfenylovou skupinou všeobecného vzorca (I), v ktorom jednotlivé substituenty majú významy uvedené v opisnej časti, a použitie týchto zlúčenín ako fotoiniciátorov na fotopolymerizáciu etylénovo nenasýtených zlúčenín.ŕ
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka bisacylfosfínoxidových zlúčenín substituovaných alkoxyfenylovou skupinou, prípravkov, ktoré obsahujú tieto zlúčeniny, a použitia týchto zlúčenín ako fotoiniciátorov na fotopolymerizáciu etylénovo nenasýtených zlúčenín.
Doterajší stav techniky
Bisacylfosfínoxidové zlúčeniny sú ako fotoiniciátory známe. Takéto zlúčeniny sú opísané napríklad v patentových dokumentoch GB-A 2 259 704, US-A4 792 632 a US-A4 868 091. Okrem iného sú tu uvedené bis(2,6-dichlórbenzoyl)-4-etoxyfenylfosfínoxid a bis(2,6-dichlórbenzoyl)-2,4-dimetoxyfenylfosfinoxid. Z patentového dokumentu EP-A 446 175 sú známe fotoiniciátorové zmesi mono- a bisacylfosfmoxidov s alfa-hydroxyketónmi a benzofenónmi. Ako acylfosfinmonooxidová zložka v takejto zmesi je tu okrem iného uvedený bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-4-metoxyfenylfosfmoxid.
Vzhľadom na rozsiahle aplikačné spektrum uvedených fotoiniciátorov neustále pretrváva dopyt po reaktívnych fotoniciátoroch, ktoré by boli stále pri skladovaní, odolné proti hydrolýze a ktoré by mali dobré povrchové vytvrdzovacie vlastnosti.
Podstata vynálezu
Teraz sa zistilo, že tieto podmienky spĺňajú zlúčeniny všeobecného vzorca (I) ooo
II II II r1 - c - p - c - R2 (I), v ktorom
R1 a R2, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamenajú skupinu všeobecného vzorca (II)
Pfi (H);
v ktorom
R4 a R3 nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov a
R6, R7 a R8 nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo atóm halogénu,
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (III)
(III) v ktorom
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 20 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 uhlíkových atómov, ktorá je prerušená atómom kyslíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy substituovanú alkenoxy-skupinou obsahujúcou 2 až 12 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 20 uhlíkových atómov a substituovanú atómom halogénu, cykloalkylovú (IV) >
skupinu obsahujúcu 5 alebo 6 uhlíkových atómov, nesubstituovanú alebo 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú naftylovú skupinu, nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylalkylovú skupinu, v ktorej alkylový zvyšok obsahuje 1 až 5 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, alebo skupinu -CF3 alebo skupinu o z \ -CH CH - CH
2 alebo
R9 znamená skupinu všeobecného vzorca (IV) «10 ° i O H .
ä alebo V e10 0 v o i 'c-R2 a12 ä pričom v uvedených všeobecných vzorcoch
R1 a R2 majú uvedené významy,
X znamená nesubstituovanú alebo skupinou -OR13 substituovanú alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 uhlíkových atómov alebo xylylénovú skupinu,
R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 20 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami substituovanú fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9,
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 20 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 alebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9 alebo skupinu všeobecného vzorca (VI)
r’2 ä (VI) alebo
R9 a R11 vo všeobecnom vzorci (III) spoločne znamenajú skupinu -CH2CR14R15- alebo skupinu -C(CH3)2CH=CH-,
R10 a R11 spoločne s atómami, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný 1 alebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,
R12 znamená atóm vodíka alebo skupinu -OR9,
R13 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov,
R14 a R15 nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, fenylovú skupinu alebo skupinu -CH?OR13 alebo
R14 a R15 spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú viazané, tvoria cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 alebo 6 uhlíkových atómov,
Y znamená jednoduchú väzbu, skupinu -CRI6R17-, skupinu -NR18, skupinu -S-, skupinu -SO2-, skupinu -(CH2)m- alebo skupinu -CH=CH-,
R16 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu,
R17 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy,
R18 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo fenylovú skupinu a m znamená číslo 2 až 12, s výhradou spočívajúcou v tom, že ak sa skupina -OR9 vo všeobecnom vzorci (III) nachádza v polohe para fenylového kruhu a R9 znamená metylovú skupinu, potom najmenej jeden zo všeobecných substituentov R10, R11 a R12 neznamená atóm vodíka.
Alkylová skupina obsahujúca 1 až 12 uhlíkových atómov vo význame všeobecných substituentov R4, R5, R6, R7 a R8 znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu, napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, terc.butylovú skupinu, pentylovú skupinu, hexylovú skupinu, heptylovú skupinu, 2,4,4-trimetylpentylovú skupinu, 2-etylhexylovú skupinu, oktylovú skupinu, nonylovú skupinu, decylovú skupinu alebo dodecylovú skupinu. Všeobecné substituenty R4, R5, R6, R7 a R8 napríklad znamenajú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, predovšetkým alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy.
Alkoxy-skupina obsahujúca 1 až 12 uhlíkových atómov vo význame všeobecných substituentov R4, R5, R6, R7 a R8 znamená priamu alebo rozvetvenú alkoxy-skupinu, napríklad metoxy-skupinu, etoxy-skupinu, propoxy-skupinu, izopropoxy-skupinu, n-butoxy-skupinu, sek.butoxy-skupinu, izobutoxy-skupinu, terc.butoxy-skupinu, pentyloxyskupinu, hexyloxy-skupinu, heptyloxy-skupinu, 2,4,4-trimetylpentyloxy-skupinu, 2-etylhexyl-oxy-skupinu, oktyloxy-skupinu, nonyloxy-skupinu, decyloxy-skupinu alebo dodecyloxy-skupinu, predovšetkým metoxy-skupinu, etoxy-skupinu, propoxy-skupinu, izopropoxy-skupinu, n-butoxy-skupinu, sek.butoxy-skupinu, izobutoxy-skupinu, terc.butoxy-skupinu, výhodne metoxy-skupinu.
Atóm halogénu znamená atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu a atóm jódu, predovšetkým atóm chlóru a atóm brómu, výhodne atóm chlóru.
Alkoxy-substituentmi obsahujúcimi 1 až 4 uhlíkové atómy sú napríklad metoxy-skupina, etoxyskupina, propoxyskupina alebo butoxy-skupina, predovšetkým metoxyskupina.
Alkylová skupina obsahujúca 1 až 20 uhlíkových atómov vo význame všeobecných substituentov R9, R10 a R11 znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu, napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, terc.butylovú skupinu, pentylovú skupinu, hexylovú skupinu, heptylovú skupinu, 2,4,4-trimetylpentylovú skupinu, 2-etylhexylovú skupinu, oktylovú skupinu, nonylovú skupinu, decylovú skupinu, dodecylovú skupinu, tetradecylovú skupinu, heptadecylovú skupinu, oktadecylovú skupinu, nonadecylovú skupinu ale bo ikozylovú skupinu. Napríklad R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, predovšetkým alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, výhodne alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 uhlíkových atómov, napríklad alkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 uhlíkových atómov. R9 výhodne znamená metylovú skupinu alebo izopropylovú skupinu.
V prípade, že alkylová skupina obsahujúca 1 až 20 uhlíkových atómov je jeden alebo viackrát substituovaná halogénom, potom sú na alkylovom zvyšku 1 až 3 alebo 1 až 2 halogénované substituenty.
Alkylová skupina obsahujúca 2 až 20 uhlíkových atómov vo významne substituenta R9, ktorá je jedenkrát alebo viackrát prerušená atómom kyslíka, je napríklad 1 až 9-krát, napríklad 1 až 7-krát alebo 1 alebo 2-krát prerušená atómom kyslíka. Príkladmi takýchto skupín sú priame alebo rozvetvené alkoxy-skupiny obsahujúce 1 až 8 uhlíkových atómov, akými sú napríklad metoxy-skupina, etoxyskupina, propoxy-skupina, izopropoxy-skupina, n-butoxy-skupina, sek.butoxy-skupina, izobutyloxy-skupina, terc.butyloxy-skupina, pentyloxy-skupina, hexyloxy-skupina, heptyloxy-skupina, 2,4,4-trimetylpentyloxy-skupina,2-etylhexyloxy-skupina, oktyloxy-skupina, skupina -CH2CH2-OCH3, skupina -CH2CH2-O-CH2CH3, skupina -/CH2CH2O/y, kde y znamená 1 až 9, skupina -(CH2CH2O)7CH2CH3 alebo skupina -CH2CH(CH3)-O-CH2-CH2CH3.
Alkenoxy-substituentom obsahujúcim 2 až 12 uhlíkových atómov alkylovej skupiny obsahujúcej 1 až 4 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substituenta R9 je napríklad etenyloxy-skupina, propen-(2)-yloxy-skupina, 2-metylpropén-(2)-yloxy- skupina, 1,1 -dimetylpropen-(2)-yloxyskupina, buten-(l)-yloxy-skupina, buten-(2)-yloxy-skupina, buten-(3)-yloxy-skupina, hexen-(5)-yloxy-skupina, okten-(7)-yloxy-skupina, decen-(9)-yloxy-skupina alebo dodecen-(l l)-yloxy-skupina, predovšetkým propen-(2)-yloxy-skupina.
Cykloalkylová skupina obsahujúca 5 alebo 6 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substituenta R9 znamená cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu, predovšetkým cyklohexylovú skupinu.
Substituovaná fenylová alebo naftylová skupina vo význame všeobecného substituenta R9 znamená jeden alebo štyrikrát, napríklad jeden, dvakrát alebo trikrát, predovšetkým dvakrát alebo trikrát substituovanú fenylovú alebo naftylovú skupinu.
Substituovaná fenylová alebo naftylová skupina vo význame všeobecného substituenta R9 je napríklad substituovaná priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, akou je metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, i-propylová skupina, n-butylová skupina, i-butylová skupina, s-butylová skupina alebo t-butylová skupina, alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, akou je metoxy-skupina, etoxy-skupina, n-propoxyskupina, i-propoxy-skupina, n-butoxy-skupina, i-butoxyskupina, s-butoxy-skupina alebo t-butoxy-skupina.
Výhodnými substituentmi fenylovej skupiny alebo naflylovej skupiny, vo význame všeobecného substituenta R9, sú metylová skupina a metoxy-skupina.
Fenylalkylová skupina, v ktorej alkylový zvyšok obsahuje 1 až 5 uhlíkových atómov, vo význame všeobecného substituenta R9 znamená napríklad benzylovú skupinu, fenyletylovú skupinu, alfa-metybenzylovú skupinu, fenylpentylovú skupinu alebo alfa,alfa-dimetylbenzylovú skupinu, predovšetkým benzylovú skupinu.
Substituovaná fenylalkylová skupina, v ktorej alkylový zvyšok obsahuje 1 až 5 uhlíkových atómov, je jedenkrát a
SK 284316 Β6 lebo štyrikrát, napríklad jedenkrát, dvakrát alebo trikrát substituovaná na fenylovom kruhu. Zodpovedajúcimi alkylovými substituentmi s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxy-substituentmi s 1 až 4 atómami uhlíka sú napríklad metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, n-butylová skupina, terc.-butylová skupina, predovšetkým metylová skupina, metoxy-skupina, etoxy-skupina, propoxy-skupina alebo butoxy-skupina, najmä metoxy-skupina. Alkenylová skupina obsahujúca 2 až 12 uhlíkových atómov vo význame všeobecných substituentov R9, R10 a R11 môže byť jedenkrát alebo niekoľkokrát nenasýtená a znamená napríklad alylovú skupinu, metalylovú skupinu, 1,1-dimetalylovú skupinu, 1-butenylovú skupinu, 3-butenylovú skupinu, 2-butenylovú skupinu, 1,3-pentadienylovú skupinu, 5-hexenylovú skupinu, 7-oktenylovú skupinu alebo 8-nonenylovú skupinu, predovšetkým alylovú skupinu.
Alkylénová skupina obsahujúca 1 až 16 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substituenta X znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu, akou je metylénová skupina, etylénová skupina, propylénová skupina, 1-metyletylénová skupina, 1,1-dimetyletylénová skupina, butylénová skupina, 1-metylpropylénová skupina, 2-metylpropylénová skupina, pentylénová skupina, hexylénová skupina, heptylénová skupina, oktylénová skupina, nonylénová skupina, decylénová skupina, dodecylénová skupina, tetradecylénová skupina alebo hexadecylénová skupina. Výhodne X znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, napríklad etylénovú skupinu, decylénovú skupinu, skupinu
-CH“, -CH-CH , -CH-(CH ) , -CH-(CH ) , -C(CH ) -CH I I I 3 a I
GlxHaa CH, CH 1 CH>
alebo skupinu
CH
I 3
-H C - C - CH - .
’ I
C H a s
Alkylénovou skupinou obsahujúcou 1 až 16 uhlíkových atómov a substituovanou skupinou R13 jc napríklad skupina
- CH I OCH 3
Ak je alkylénová skupina obsahujúca 2 až 20 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substituenta X prerušená atómom kyslíka, potom ide napríklad o štruktúrne jednotky, akými sú skupiny -CH2-O-CH2-, -CH2CH2-O-CH2CH2-, -/CH2CH2O/y-, kde y znamená 1 až 9, -(CH2CH2O)7CH2CH2- alebo -CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH(CH3)-.
Alkenylénová skupina obsahujúca 4 až 12 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substituenta X môže byť jedenkrát alebo viackrát nenasýtená a znamená napríklad 1-butenylénovú skupinu, 3-butenylénovú skupinu, 2-butenylénovú skupinu, 1,3-pentadienylénovú skupinu, 5-hexenylénovú skupinu, 7-oktenylénovú skupinu, 10-decenylénovú skupinu alebo 12-dodecenylénovú skupinu.
V prípade, že je alkylénová skupina obsahujúca 2 až 18 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substituenta R10 alebo R11 prerušená atómom kyslíka, potom ide napríklad o štruktúrne jednotky, akými sú skupiny -CH2-CH2-O-CH3, -CH2CH2-O-CH3, -/CH2CH2O/y-, kde y znamená 1 až 8, -(CH2CH2O)7CH2CH3- alebo -CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH2CH3.
V prípade fenylovej skupiny substituovanej 1 alebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo význame všeobecného substituenta R10 a R11 sa substituenty výhodne nachádzajú v polohách 2, 4 alebo 2,4 fenylového kruhu. Tieto substituenty sú priamymi alebo rozvetvenými skupinami a sú tvorené napríklad metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, i-propylovou skupinou, n-butylovou skupinou, i-butylouvou skupinou, s-butylovou skupinou, t-butylovou skupinou, metoxy-skupinou, etoxy-skupinou, n-propoxy-skupinou, i-propoxyskupinou, n-butoxy-skupinou, i-butoxy-skupinou, s-butoxyskupinou, t-butoxy-skupinou. Výhodnými substituentmi sú metylová skupina, a metoxy skupina.
V prípade, že R9 a R11 vo všeobecnom vzorci (III) znamenajú etylénovú skupinu, skupinu vzorca -CH2CRI4R15- alebo skupinu -C(CH3)2CH=CH-, potom ide napríklad o nasledujúce štruktúrne jednotky
CH,
V prípade, že R10 a R11 tvoria spoločne s atómami, ku ktorým sú viazané, benzénový kruh, potom ide napríklad o štruktúrne jednotky
pričom anelované benzénové kruhy sú nesubstituované alebo substituované jedenkrát alebo dvakrát alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka. Tieto substituenty sú priame alebo rozvetvené a zahrnujú napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, i-propylovú skupinu, n-butylovú skupinu, i-butylovú skupinu, s-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, metoxy-skupinu, etoxy-skupinu, n-propoxy-skupinu, i-propoxy-skupinu, n-butoxy-skupinu, ibutoxy-skupinu, s-butoxy-skupinu, t-butoxy-skupinu. Výhodnými substituentmi sú metylová skupina a metoxyskupina.
Alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substitutenta R13 znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu, napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, ipropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, i-butylovú skupinu, s-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, pentylovú skupinu, hexylovú skupinu, heptylovú skupinu alebo oktylovú skupinu. Všeobecný substituent R13 znamená predovšetkým alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy.
Alkylová skupina obsahujúca 1 až 8 uhlíkových atómov vo význame všeobecných substitutentov R14 a R15 znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu, napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, propylová skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, izo-butylovú skupinu, tcrc.butylovú skupinu, pentylovú skupinu, hexylovú skupinu, heptylovú skupinu, 2,4,4-trimetylpentylovú skupinu, 2-etylhexylovú skupinu alebo oktylovú skupinu. R14 a R15 napríklad znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 uhlíkových atómov, predovšetkým alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy.
V prípade, že R18 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, potom ide o priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu, napríklad o metylovú skupinu, etylovú skupinu, propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, terc.butylovú skupinu, pentylovú skupinu, hexylovú skupinu, heptylovú skupinu, 2,4,4-trimetyl4
SK 284316 Β6 pentylovú skupinu, 2-etylhexylovú skupinu, oktylovú skupinu, nonylovú skupinu, decylovú skupinu alebo dodecylovú skupinu. R18 znamená napríklad alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, predovšetkým alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy.
Ak R14 a R15 tvoria spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, cykloalkylový kruh obsahujúci 5 alebo 6 uhlíkových atómov, potom je týmto kruhom cyklohexylový kruh alebo cyklopentylový kruh.
Ako príklady zlúčenín podľa vynálezu možno uviesť: bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2,4-diizobutoxyfenylfosfmoxid, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2,4-dioktyloxyfenylfosfínoxid, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2,4-diizopropoxyfenylfosfínoxid, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2,4-dihexyloxyfenylfosfínoxid, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2,4-di-sek.butoxyfenylfosfinoxid, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2-rnetyl-4-metoxyfenylfosfmoxid, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2-propoxy-4-metylfenylfosfínoxid, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2,4-diizopentyloxyfenylfosflnoxid, bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2,6-dimetyl-4-butoxyfenylfosfínoxid, bis(2,6-dimetoxylbenzoyl)-2,4-dioktyloxyfenylfosfmoxid, bis(2,6-dimetoxylbenzoyl)-2,4-diizobutoxyfenylfosfmoxid, bis(2,6-dimetoxylbenzoyl)-2-metyl-4-metoxyfenylfosfinoxid alebo bis(2,6-dimetoxylbenzoyl)-2-propoxy-4-metylfenylfosfínoxid.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom vo všeobecnom vzorci (III) najmenej jedna poloha orto fenylového kruhu neznamená atóm vodíka.
Ďalšími zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, ktorá je prerušená atómom kyslíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy, ktorá je substituovaná alkenoxy-skupinou obsahujúcou 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú benzylovú skupinu, alebo alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, alebo R9 znamená skupinu všeobecného vzorca (VI) alebo všeobecného vzorca (V),
X znamená nesubstituovanú alebo skupinou -OR13 substituovanú alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 8 uhlíkových atómov alebo xylylénovú skupinu,
R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9 alebo
R9 a R10 vo všeobecnom vzorci (III) spoločne znamenajú skupinu -CH2CH2-,
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9 alebo skupinu všeobecného vzorca (Vla)
R1
R3 (Vla),
Y znamená jednoduchú väzbu, skupinu -CR16R17- alebo -S-, R13 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy a
R16 a R17 znamenajú atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
Je potrebné zdôrazniť zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Hla) or’
Predovšetkým výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R10 vo všeobecnom vzorci (Illa) znamená skupinu -OR9.
Predovšetkým výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú také zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom sa R10 nachádza v polohe orto fenylového kruhu a znamená skupinu -OR9.
Zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú také zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Ille)
OR3 (Ille) .
Zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú také zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Illb)
R™
v ktorom
R10 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, R9 a R10 spoločne znamenajú vo všeobecnom vzorci (Illb) skupinu -CH2CH2- a
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú taktiež zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (IIIc)
OR9 (IIIC).
Taktiež výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Illd)
v ktorom
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 uhlíko-
SK 284316 Β6 vých atómov, ktorá je jedenkrát prerušená atómom kyslíka, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, alylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca (IVb)
(IVb) alebo všeobecného vzorca (Vb)
(Vb) , v ktorom
X znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 8 uhlíkových atómov alebo xylylénovú skupinu,
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu alebo fenylovú skupinu a
R12 znamená skupinu -OR9 alebo atóm vodíka.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, ktorá je prerušená atómom kyslíka, benzylovú skupinu, alylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca (IVb) alebo Vb, X znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy, R10 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, R11 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a R12 znamená atóm vodíka.
Zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú taktiež zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 uhlíkových atómov, predovšetkým alkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 uhlíkových atómov.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú taktiež zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, R6 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, R7 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy a R8 znamená atóm vodíka.
Ďalšími zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú metylovú skupinu alebo metoxyskupinu, R6 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a R7 a R8 znamenajú atóm vodíka.
Predovšetkým zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R1 a R2 sú rovnaké.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú taktiež zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R1 a R2 sú rovnaké, R4 a R5 sú rovnaké a znamenajú metylovú skupinu alebo metoxy-skupinu, R6 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, R7 a R8 znamenajú atóm vodíka, R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, R10 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo skupinu OR9, R znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a R12 znamená atóm vodíka.
Ďalšími výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy, R6 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy, R7 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a R8 znamená atóm vodíka.
Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca (I) sa môžu pripraviť napríklad dvojnásobnou acyláciou primárneho fosílnu všeobecného vzorca (X) s najmenej dvoma ekvivalentmi chloridu kyseliny všeobecného vzorca (XI) v prítomnosti najmenej dvoch ekvivalentov zásady a následnou oxidáciou získaného diacylfosfinu všeobecného vzorca (XII) podľa nasledujúcej reakčnej schémy:
Zásada oxidácia
2íe—CO-CI + R3-PH -----> R3-PfCO-RX) ---------->
(XI) (x) (XII)
Ra-PO(CO-R1)a , (I) v ktorom R1, R2 a R3 majú významy uvedené v nároku 1.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R1 a R2 sú odlišné, sa pripravia tak, že sa použije jeden ekvivalent chloridu kyseliny všeobecného vzorca R'-CO-Cl a jeden ekvivalent chloridu kyseliny všeobecného vzorca R2-CO-C1.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R9 znamená skupinu všeobecného vzorca (IV) alebo všeobecného vzorca (V), sa pripravia uvedeným spôsobom, pričom sa však primárny fosfín všeobecného vzorca (X) nahradí „dimérnym“ fosílnom všeobecného vzorca (X1)
alebo všeobecného vzorca (X“)
(X”)
Vhodnými zásadami sú napríklad terciáme amíny, pyridín, alkalické kovy, lítiumdiizopropylamid, butyllítium, uhličitany kovov alkalických zemín, alkoxidy alkalických kovov alebo hydridy alkalických kovov. Prvý reakčný stupeň sa výhodne uskutočňuje v rozpúšťadle. Výhodnými rozpúšťadlami sú predovšetkým uhľovodíky, napríklad alkány a zmesi alkánov, cyklohexán, benzén, toluén a xylén. Reakcia sa uskutočňuje pri rôznych teplotách, a to v závislosti od použitého rozpúšťadla a od použitých aduktov. Pri použití báz, ako lítiumdiizopropylamid alebo butyllítium, sa napríklad pracuje v teplotnom rozmedzí -40 až 0 °C. Reakcia s použitím terciámych amínov, alkalických kovov alebo hydridov alkalických kovov vo funkcii báz sa výhodne uskutočňuje napríklad pri teplote v teplotnom rozmedzí 10 až 120 °C, výhodne pri teplote 20 až 80 °C. Po oddelení vytvoreného chloridu bázy sa môže fosfín všeobecného vzorca (XII) izolovať odparením. Získaný surový produkt sa môže ďalej použiť bez čistenia alebo sa môže prečistiť kryštalizáciou. Druhý reakčný stupeň však tiež môže prebiehať bez izolácie produktu všeobecného vzorca (XII) v prítomnosti rozpúšťadla surového produktu. Výhodným oxidačným činidlom na prípravu oxidu v druhom stupni je predovšetkým peroxid vodíka a organická peroxy-zlúčenina, napríklad kyselina peroctová, alebo vzduch.
Reakčné produkty sa môžu prečistiť zvyčajnými metódami, ako sú napríklad kryštalizácia alebo chromatografia.
Fosílny všeobecného vzorca (X) (a tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (X1) a (X“)) sa pripravia napríklad hydrogenáciou zodpovedajúcich dichloridov všeobecného vzorca (XIII) alebo zodpovedajúcich esterov kyseliny fosfátovej všeobecného vzorca (XIV):
R3PC1 (XIII)
R3PO(OR’) (XIV) [H]
R3-PH (X)’ pričom R' znamená napríklad metylovú skupinu alebo etylovú skupinu.
Uvedené reakcie prebiehajú pri podmienkach, ktoré sú všeobecne známe. Hydrogenácia pri použití lítiumamulíniumhydridu je napríklad tiež opísaná v Helv. Chim. Acta 1966, č. 96, str. 842.
Dichloridy všeobecného vzorca (XIII) sa môžu získať napríklad Grignardovou reakciou zodpovedajúcich brómovaných aromatických zlúčenín všeobecného vzorca (XV) s PC13 (pozri napríklad Helv. Chim. Acta 1952, č. 35, str. 1412):
PC13
PC!2 ySoF3 (XV) (XIII) , pričom R9, R10, R11 a R12 majú významy uvedené v nároku 1.
Pri príprave „dimémych fosfínov (X1 alebo X“) sa používajú zodpovedajúce dibromidy.
Diestery všeobecného vzorca (XIV) sa môžu pripraviť napríklad reakciou brómovaných aromatických zlúčenín všeobecného vzorca (XV) sestermi kyseliny trifosforečnej všeobecného vzorca (XVI). Takéto reakcie sú opísané napríklad v patentovom dokumente DE-C-1 810 431:
O u RO P - CR ŕ2 -ŕ^CR9
Brómované aromatické zlúčeniny všeobecného vzorca (XV) sa získajú všeobecne známymi bromačnými reakciami, napríklad reakciou alkoxylovaných aromatických zlúčenín s N-brómsukcínimidom alebo použitím systému bróm/kyselina octová.
Príprava chloridov kyselín všeobecného vzorca (XI) sa uskutočňuje použitím bežne známych metód.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa podľa vynálezu môžu použiť ako fotoiniciátory na polymerizáciu etylénovo nenasýtených zlúčenín, prípadne zmesí, ktoré takéto zlúčeniny obsahujú.
Toto použitie sa môže uskutočniť tiež v kombinácii s ďalším fotoiniciátorom a/alebo ďalšími prísadami.
Predmetom vynálezu sú teda tiež fotopolymerizovateľné prípravky, ktorých podstata spočíva v tom, že obsahujú
a) najmenej jednu fotopolymerizovateľnú zlúčeninu a
b) ako fotoiniciátor najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (I).
Uvedené prípravky môžu pritom okrem zložky b) obsahovať ešte ďalšie prísady, pričom zložka b) môže byť tiež zmesou fotoiniciátora všeobecného vzorca (I) a ďalšieho fotoiniciátora.
Uvedené nenasýtené zlúčeniny môžu obsahovať jednu alebo viac olefmických dvojitých väzieb. Tieto zlúčeniny môžu byť nízkomolekulové (monomér) alebo vyššiemolekulové (oligomér).
Ako príklady monomérov s jednou dvojitou väzbou možno uviesť alkyl- alebo hydroxyalkylakryláty alebo -metakryláty, ako sú napríklad metylakrylát, etylakrylát, butylakrylát, 2-etylhexylakrylát alebo 2-hydroxyetylakrylát, izobomylakrylát, metylmetakrylát alebo etylmetakrylát. Zaujímavé sú tiež silikón-akryláty. Ďalšími príkladmi sú akrylonitril, akrylamid, metakrylamid, N-substituovanc (met)akrylamidy, vinylestery, ako vinylacetát, vinylétery, ako izobutylvinyléter, styrén, alkyl- a halogénstyrény, N-vinylpyrolidón, vinylchlorid alebo vinylidénchlorid.
Ako príklady monomérov s viacerými dvojitými väzbami možno uviesť etylénglykol-, propylénglykolneopentylglykol-, hexametylénglykol- alebo bisfenol-A-diakrylát, 4,4’-bis(2-akryloyloxyetoxy)difenylpropán, trimetylolpropán-triakrylát, pentaerytrit-triakrylát alebo -tetraakrylát, vinylakrylát, divinylbenzén, divinylsukcinát, dialylftalát, trialylfosfát, trialylizokyanurát alebo tris(2-akryloyletyljizokyanurát.
Ako príklady vyššiemolekulových (oligomémych) viackrát nenasýtených zlúčenín možno uviesť akrylované epoxidové živice, akrylované alebo vinyléter- alebo epoxyskupiny obsahujúce polyestery, polyuretány a polyétery. Ďalšími príkladmi nenasýtených oligomérov sú nenasýtené polyesterové živice, ktoré sa prevažne získajú z kyseliny maleínovej, kyseliny Halovej a jedného alebo niekoľkých diolov a ktoré majú molekulovú hmotnosť od asi 500 do 3000. Okrem toho sa môžu použiť tiež vinyléterové monoméry a oligoméry, ako aj maleátom ukončené oligoméry s polyesterovými, polyuretánovými, polyéterovými, polyvinyléterovými a epoxidovými reťazcami. Predovšetkým výhodné sú kombinácie oligomérov nesúcich vinyléterové skupiny a polymérov, ktoré sú opísané v patentovom dokumente WO 90/01 512. Do úvahy však prichádzajú tiež kopolyméry vinyléterov s monomérmi funkcionalizovanými kyselinou maleínovou. Takéto nenasýtené oligoméry sa môžu označovať tiež ako predpolyméry.
Predovšetkým vhodné sú napríklad estery etylénovo nenasýtených karboxylových kyselín a polyolov alebo polyepoxidov s etylénovo nenasýtenými skupinami v reťazci alebo v bočných skupinách, ako napríklad nenasýtené polyestery, polyamidy a polyuretány a odvodené kopolyméry, polybutadién a polybutadiénové kopolyméry, polyizoprén a izoprénové kopolyméry s (met)akrylovými skupinami v bočných reťazcoch, ako aj zmesi jedného alebo niekoľkých takýchto polymérov.
Príkladmi nenasýtených karboxylových kyselín sú kyselina akrylová, kyselina krotónová, kyselina itakónová, kyselina škoricová a nenasýtené mastné kyseliny, akými sú kyselina linolová alebo kyselina olejová. Výhodné sú kyselina akrylová a kyselina metakrylovú.
Vhodnými polyolmi sú aromatické a predovšetkým cykloalifatické polyoly. Príkladmi aromatických polyolov sú hydrochinón, 4,4 -dihydroxydifenol, 2,2-di(4-hydroxyfenyl)propán, ako aj novolaky a rezoly. Príkladmi polyepoxidov sú zlúčeniny na báze uvedených polyolov, predovšetkým aromatických polyolov a epichlórhydrín. Ako polyoly sú ďalej vhodné polyméry a kopolyméry, ktoré v polymérnom reťazci obsahujú alebo v bočných skupinách obsahujú hydroxylová skupiny, ako napríklad polyvinylalkohol a jeho kopolyméry alebo hydroxyalkylestery kyseliny polymetakrylovej alebo ich kopolyméry. Ďalšími vhodnými polyolmi sú oligoestery s hydroxylovými skupinami.
Príkladmi alifatických a cykloalifatických polyolov sú alkyléndioly, výhodne s 2 až 12 uhlíkovými atómami, ako etylénglykol, 1,2- alebo 1,3-propándiol, 1,2-, 1,3- alebo 1,4
-butándiol, pentándiol, hexándiol, dodekándiol, dietylénglykol, trietylénglykol, polyetylénglykoly s molekulovými hmotnosťami výhodne 200 až 1500, 1,3-cyklopentándiol, 1,2-, 1,3-alebo 1,4-cyklohexándiol, 1,4-dihydroxymetylcyklohexán, glycerín, tris-(beta-hydroxyetyl)amín, trimetyloletán, trimetylolpropán, pentaerytrit, dipentaerytrit a sorbit.
Polyoly môžu byť čiastočne alebo celkom esterifikované rôznymi nenasýtenými karboxylovými kyselinami, pričom voľné hydroxylové skupiny v čiastočných esteroch môžu byť modifikované, napríklad éterifikované alebo esterifikované inými karboxylovými kyselinami.
Príklady esterov sú:
trimetylolpropántriakrylát, trimetyloletántriakrylát, trimetylol propántrimetakrylát, trimetyloletántrimetylakrylát, tetrametylénglykoldimetakrylát, trietylénglykoldimetakrylát, tetraetylénglykoldiakrylát, pentaerytritdiakrylát, pentaerytrittriakrylát, pentaerytrittetraakrylát, dipentaerytritdiakrylát, dipentaerytrittriakrylát, dipentaerytrittetraakrylát, dipentaerytrittripentaakrylát, dipentaerytrithexaakrylát, tripentaerytrittrioktaakrylát, pentaerytrittrimetakrylát, dipentaerytritidimetakrylát, dipentaerytrittetrametakrylát, tripentaerytritoktametakrylát, pentaerytritdiitakonát, pentaerytrithexaitakonát, etylénglykoldiakrylát, 1,3-butándioldiakrylát, 1,3-butándioldimetakrylát, 1,4-butándioldiitakonát, sorbittriakrylát, sorbittetraakrylát, pentaerytritom modifikovaný triakrylát, sorbitetraesterakrylát, sorbipentaakrylát, sorbihexaakrylát, oligoesterakryláty a -metakryláty, glyceríndi- a -triakrylát, 1,4-cyklohexándiakrylát, bisakryláty a bismetakryláty odvodené od polyetylénglykolu s molekulovou hmotnosťou 200 až 1500 alebo ich zmesi.
Ako zložky a) sú vhodné taktiež amidy rovnakých alebo odlišných nenasýtených karboxylových kyselín odvodené od aromatických, cykloalifatických a alifatických polyamidov, výhodne s 2 až 6, predovšetkým s 2 až 4 aminoskupinami. Príkladmi takýchto polyamidov sú etyléndiamín, 1,2- alebo 1,3-propyléndiamín, 1,2-, 1,3- alebo 1,4-butyléndiamín, 1,5-pentyléndiamin, 1,6-hexyléndiamín, oktyléndiamín, dodecyléndiamín, 1,4-diaminocyklohexán, izoforondiamín, fenyléndiamín, bisfenyléndiamín, di-betaaminoetyléter, dietyléntriamín, trietyléntriamín, di-(betaaminoetoxy)- alebo di(beta-amino-propoxy)etán. Ďalšími vhodnými polymamínmi sú polyméry s kopolymérmi s prípadne dodatočnými aminoskupinami v bočnom reťazci a oligoamidy s aminovými koncovými skupinami. Príklady takýchto nenasýtených amidov sú: metylén-bis-akrylamid, 1,6-hexametylén-bisakrylamid, dietyléntriamín-tris-metakrylamid, bis(metakrylamidopropoxy)etán, beta-metakrylaminoetylmetakrylát, N-/(beta-hydroxyetoxy)etyl/akrylamid.
Vhodne nenasýtené polyestery a polyamidy sú napríklad odvodené od kyseliny maleínovej a diolov alebo diamínov. Kyselina maleinová môže byť čiastočne nahradená ďalšími dikarboxylovými kyselinami. Tieto sa môžu použiť spoločne s etylénovo nenasýtenými komonomérmi, napríklad so styrénom. Polyestery a polyamidy môžu byť tiež odvodené od dikarboxylových kyselín a etylénovo nenasýtených diolov a diaminov, predovšetkým s dlhým reťazcom, napríklad s reťazcom obsahujúcim 6 až 20 uhlíkových atómov. Ako príklady polyuretánov možno uviesť polyuretány, ktoré sú vytvorené z nasýtených alebo nenasýtených diizokyanátov, prípadne nasýtených diolov.
Polybutadién a polyizoprén a ich kopolyméry sú známe. Vhodnými komonomérmi sú napríklad olefíny, ako etylén, propén, butén, hexén, (met)akryláty, akrylonitril, styrén alebo vinylchlorid. Polyméry s (met)akrylátovými skupinami v bočnom reťazci sú taktiež známe. Môže ísť napríklad o reakčné produkty epoxidových živíc na novolakovej báze s kyselinou (met)akrylovou, o homo- alebo kopolymé ry vinylalkoholu alebo jeho hydroxylakylových derivátov, ktoré sú esterifikované kyselinou (met)akrylovou, alebo o homo- a kopolyméry (met)akrylátov, ktoré sú esterifíkované hydroxyalkyl (met)akrylátmi.
Fotopolymcrizovateľné zlúčeniny sa môžu použiť samotné alebo v ľubovoľných zmesiach. Výhodne sa používajú zmesi polyol(met)akrylátov.
K prípravkom podľa vynálezu sa môžu tiež pridať spájadlá, čo je predovšetkým výhodné v prípade, keď ide o fotopolymerizovaľné zlúčeniny tvorené tekutými alebo viskóznymi látkami. Množstvo pridaného spájadla môže napríklad tvoriť 5 až 95, výhodne 10 až 90 a predovšetkým 40 až 90 % hmotnosti, vztiahnuté na celkovú hmotnosť pevného produktu. Voľba spájadla sa riadi aplikačným odborom a v ňom požadovanými vlastnosťami, akými sú možnosť vyvolávania vo vodných alebo organických rozpúšťadlových systémoch, adhézia proti podkladu a citlivosť na kyslík.
Vhodnými spájadlami sú napríklad polyméry s molekulovou hmotnosťou asi 5 000 až 2 000 000, výhodne s molekulovou hmotnosťou 10 000 až 1 000 000. Ako príklady takýchto mono- a kopolymérov akrylátov a metakrylátov, napríklad kopolyméry metylmetakrylátu, etylakrylátu a kyseliny metakrylovej, poly- (alkylestery kyseliny metakrylovej) poly(alkylestery kyseliny akrylovej) estery a étery celulózy, ako celulózoacetát, celulózoacetátbutyrát, metylcelulóza, etylcelulóza, polyvinylbutyral, polyvinylformal, cyklizovaný kaučuk, polyétery, ako polyetylénoxid, polypropylénoxid, polytetrahydrofurán, polystyrén, polykarbonát, polyuretán, chlórované polyolefíny, polyvinylchlorid, kopolyméry vinylchloridu a vinylidénchloridu, kopolyméry vinylidénchloridu s akrylonitrilom, metylmetakrylátom a vinylacetátom, polyvinylacetát, kopoly(etylén/vinylacetát), polyméry, ako polykaprolaktám a poly(hexametylénadipamid), polyestery ako poly(etylénglykolftalát) a poly(hexametylénglykolsukcinát).
Nenasýtené zlúčeniny sa môžu použiť tiež v zmesi s nefotopolymerizovateľnými filmotvomými zložkami. Týmito zložkami môžu byť napríklad fyzikálne sušené polyméry, prípadne ich roztoky v organických rozpúšťadlách, ako napríklad nitrocelulóza alebo celulózoacetobutyrát. Uvedenými zložkami však môžu byť tiež chemicky, prípadne tepelne vytvrditeľné živice, ako polyizokyanáty, polyepoxidy alebo melamínové živice. Spoločné použitie tepelne vytvrditeľných živíc má význam na použitie v takzvaných hybridných systémoch, v ktorých dochádza v prvom stupni k fotopolymerizácii a v druhom stupni k zosieťovaniu následným tepelným spracovaním.
Fotopolymerizovateľné zmesi môžu okrem fotoiniciátora obsahovať rozličné prísady. Ako príklady takýchto prísad možno uviesť tepelné inhibítory, ktoré majú zabrániť predčasnej polymerizácii, ako napríklad hydrochinón, deriváty hydrochinónu, p-metoxyfenol, beta-naftol alebo sféricky bránené fenoly, ako napríklad 2,6-di(terc.butyl)-pkrezol. Na zvýšenie stability pri skladovaní v tme sa môžu použiť napríklad zlúčeniny medi, ako naftenát, stearát alebo acetát medi, zlúčeniny fosforu, ako napríklad trifenylfosfín, tributylfosfín, trietylfosfit, trifenylfosfit alebo tribenzylfosfit, kvartéme amóniové zlúčeniny, ako napríklad tetrametylamóniumchlorid alebo trimetylbenzylamóniumchlorid, alebo hydroxylamínové deriváty, ako napríklad N-dietylhydroxylamín. Aby sa zabránilo prístupu vzdušného kyslíka počas polymerizácie, môže sa pridať parafín alebo podobné voskovité látky, ktoré pri začatí polymerizácie putujú, vzhľadom na nedostatočnú rozpustnosť v polyméroch, k povrchu, kde vytvárajú transparentnú povrchovú vrstvu, ktorá bráni prístupu vzduchu. Ako činidlá proti degradácii
SK 284316 Β6 účinkom svetla sa môžu pridať absorbéry ultrafialového žiarenia, ako napríklad benztriazolového, benzofenónového, exalanilidínového alebo hydroxyfenyl-s-triazínového typu. Môžu sa použiť jednotlivé uvedené zlúčeniny alebo zmesi týchto zlúčenín s prísadou alebo bez prísady stéricky bránených amínov (HALS).
Príkladmi takýchto absorbérov ultrafialového žiarenia a činidiel proti dcfradácii spôsobením svetla sú:
1. 2-(2’-hydroxyfenyl)benztriazoly, napríklad 2-(2’-hydroxy-5’-metylfenyl)benztriazol, 2-(3’,5’-di-terc.butyl-2’-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(5’-terc.butyl-2’-hydroxyfenyljbenztriazol, 2-(2’-hydroxy-5’-( 1,1,3,3-tetrametylbutyljfenyljbenztriazol, 2-(3’,5’-di-terc.butyl-2’-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3’-terc.butyl-2’-hydroxy-5’-metylfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3’-sek-butyl-5’terc.butyl-2’hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2’-hydroxy-4’oktyloxyfenyljbenztriazol, 2-(3’,5’-di-terc.amyl-2’-hydroxyfenyl-benztriazol, 2-(3’,5’-bis(a,a—dimetylbenzyl)-2’-hydroxyfenyl)benztriazol, zmes 2-(3’-terc.butyl-2’-hydroxy-5’-(2-oktyloxykarbonyletyl)-fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3’-terc.butyl-5’-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2’-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3 ’ -terc.butyl-2 ’-hydroxy-5 ’-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3 ’-terc.butyl-2’-hydroxy-5 ’-(2-mctoxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3 ’-terc.butyl-2’-hydroxy-5 ’-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3’-terc.butyl-5’-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2’-hydroxyfenyljbenztriazolu, 2-(3 ’ -dodecyl-2 ’-hydroxy-5 ’ -metylfenyljbenztriazolu a 2-(3’-terc.butyl-2’-hydroxy-5’-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2’-metylén-bis[4-( 1,1,3,3 -tetrametylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenol], produkt transesterifikácie 2-[3’-terc.butyl-5’-(2-metoxykarbonyletyl)-2’hydroxyfenyl]-2H-benztriazolu polyetylénglykolom 300, zlúčenina vzorca [R-CH2CH2-COO(CH2)3]2, kde R predstavuje 3’-terc.butyl-4’-hydroxy-5’-2H-benztriazol-2-ylfenylovú skupinu.
2. 2-hydroxybenzofenóny, napríklad 4-hydroxy-, 4-metoxy, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2’,4’-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4’-dimetoxy-deriváty 2-hydroxybenzofenónu.
3. Estery substituovaných a nesubstituovaných benzoových kyselín, napríklad 4-terc.butylfenyl-salicylát, fenylsalicylát, oktylfenyl-salicylát, dibcnzoyl-rezorcinol, bis(4-terc.butylbezoyljrezorcinol, benzoyl-rezorcinol, 2,4-di-terc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, hexadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, oktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, 2-metyl-4,6-di-terc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát.
4. Akryláty, napríklad etyl-a-kyán-|l,P-difenylakrylát, izooktyl-a-kyán-P,P-difenylakrylát, metyl-a-metoxykarbonylcinamát, mctyl-a-kyán-[3-metyl-p-metoxycinamát, butyl-a-kyán-p-metyl-p-metoxycinamát, metyl-a-metoxykarbonyl-p-metoxycinamát a N-íp-metoxykarbonyl-P-kyánvinyl)-2-metylindolín.
5. Stéricky bránené amíny, napríklad bis(2,2,6,6-tetrametyl-piperidyljsebakát, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidyljsukcinát, bis( 1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)sebakát, bis(l, 2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzačný produkt 1-hydroxyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, tris(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-bután-tetrakarboxylát, l,ľ-(l,2-etándiyl)bis(3,3,5,5-tetrametyl-piperazinón), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6
-tetrametylpiperidín, bis(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5 -di-terc.butylbenzyl)malonát, 3 -noktyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, bis-( 1 -oktyloxy-2,2,6,6-tctrametylpiperidyl)sebakát, bis( 1 -oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-n-butylamino2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-l,3,5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylaminojetánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-1,3,5-triazínu a l,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, 3 -dodecyl-1 -(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrolidin-2,5-dión, 3-dodecyl-1 -(1,2,2,6,6-penta-metyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión.
6. Oxamidy napríklad 4,4’-dioktyloxyoxanilid, 2,2’-dioktyloxy-5,5’-diterc.butoxanilid, 2,2’-didodecyloxy-5,5’-di-terc.butoxanilid, 2-etoxy-2’-etoxanilid, N,N’bis(3-dimetylaminopropyljoxamid, 2-etoxy-5-terc.butyl-2’-etoxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2’-etyl-5,4’-di-terc.butoxanilidom, zmesi o- a p-metoxy-disubstituovaných oxanilidov a zmesi o- a p-etoxy-disubstituovaných oxanilidov.
7. 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triazíny, napríklad 2,4,6tris(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-l ,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktylo00fcnyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-l ,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(4-metylfenyl)-l ,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy-fenylJ-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis-(2,4-dimetyl)-l,3,5-triazín.
8. Fosfity a fosfonity, napríklad trifenyl-fosfit, difenyl-alkyl-fosfity, fenyl-dialkyl-fosfity, tris(nonylfenyl)-fosfit, trilauryl-fosfit, trioktadecyl-fosfít, distearyl-pentaerytritol-difosfit, tris(2,4-di-terc.butylfenyl)-fosfit, diizodecyl-pentaerytritol-difosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, bis(2,6-di-terc.butyl-4-metylfenyl)pentaerytritol-difosfit, diizodecyloxypentaerytritol-difosfit, bis(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritol-difosfit, bis(2,4,6-triterc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, tristearyl-sorbitol-trifosfit, tetrakis(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4’ -bifenylén-difosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12H-dibenz[d,g]-l,3,2-dioxafosfocin, 6-fluór-2,4,8,10-tetra-terc.butyl-12-metyl-dibenz[d,g]-l ,3,2-dioxafosfocín, bis(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)metylfosfit, bis(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyljetylfosfit.
S cieľom urýchliť fotopolymerizáciu sa môžu pridať amíny, ako napríklad trietanolamín, N-metyldietanolamín, etylester kyseliny p-dimetylaminobenzoovej alebo Michlerov ketón. Účinok týchto amínov sa môže zosilniť pridaním aromatických ketónov typu benzofenónu. Ako amíny zachytávajúce kyslík sa dajú použiť napríklad substituované Ν,Ν-dialkylanilíny, ako sú opísané v patentovom dokumente EP-A-339 841.
Urýchlenie fotopoiymerizácie sa môže ďalej dosiahnuť pridaním fotosenzibilizátorov, ktoré posúvajú alebo rozširujú spektrálnu citlivosť. Takýmito látkami sú predovšetkým aromatické karbonylové zlúčeniny, ako napríklad benzofenónové, tioxantónové, arachinónové a 3-acylkumarínové deriváty, ako aj 3-(aroylmetylén)tiazolín, ale tiež eozinové, rodanínové a erytrozínové farbivá. Vytvrdzovací proces môže byť podporený, predovšetkým napríklad pri prípravkoch pigmentovaných oxidom titaničitým, tiež prida
SK 284316 Β6 ním zložky, tvoriacej pri tepelných podmienkach radikály, napríklad pridaním azo-zlúčeniny, ako je napríklad 2,2’-azobis(4-metoxy-2, 4-dimetylvaleronitril), alebo peroxyzlúčeniny, ako je napríklad peroxid vodíka alebo peroxykarbonát, napríklad t-butylhydrogénperoxid, ako je napríklad opísaný v patentovom dokumente EP-A-254 639.
Prípravky podľa vynálezu môžu taktiež obsahovať fotoredukovateľné farbivo, ako napríklad xanténové farbivo, benzoxanténové farbivo, benzotioxanténové farbivo, pyronínové farbivo, porforínové farbivo alebo akridínové farbivo, a/alebo žiarením štiepiteľnú trihalogénmetylovú zlúčeninu. Podobné prípravky sú napríklad opísané v patentovom dokumente EP-A 445 624.
Ďalšími zvyčajnými prísadami sú v závislosti od uvažovaného použitia prípravku optické zjasňovače, plnivá, pigmenty, farbivá, zosieťujúce činidlá alebo prostriedky na zlepšenie roztekania. Pri vytvrdzovaní silných a pigmentových poťahov je vhodné použitie sklenenej mikroguľôčky alebo jemne rozomletých sklenených vlákien, ako sú opísané napríklad v patentovom dokumente US-A-5 013 768.
Predmetom vynálezu sú také prípravky, ktoré ako zložku a) obsahujú najmenej jednu vo vode rozpustenú alebo emulgovanú etylénovo nenasýtenú fotopolymerizovateľnú zlúčeninu.
Takéto žiarením-vytvrditeľné predpolymérové disperzie sú komerčne dostupné v mnohých variantoch. Takouto disperziou sa rozumie disperzia tvorená vodou a najmenej jedným predpolymérom dispergovaným v tejto vode. Koncentrácia vody sa v týchto systémoch pohybuje napríklad od 5 do 80, predovšetkým od 30 do 60 % hmotnosti. Predpolymér alebo predpolymérová zmes, ktoré sú vytvrditeľné žiarením, sú obsiahnuté napríklad v koncentrácii od 95 do 20, predovšetkým od 70 do 40 % hmotnosti. V týchto prípravkoch sa súčet uvedených percentuálnych množstiev vody a predpolyméru rovná vždy 100 %, pričom sa pomocné látky a prísady pridávajú k takýmto prípravkom podľa ich uvažovaného použitia v rozličných množstvách.
Pri žiarením vytvrditeľných, vo vode dispergovaných a tiež rozpustených filmotvomých predpolymérov ide o voľnými radikálmi iniciované mono- alebo polyfunkčné etylénovo nenasýtené predpolyméry, ktoré sú bežne známe na použitie vo vodných predpolymérovaných disperziách a ktoré napríklad obsahujú 0,01 až 1,0 mol polymerovateľných dvojitých väzieb na 100 g predpolyméru a majú strednú molekulovú hmotnosť napríklad rovnajúcu sa najmenej 400, predovšetkým 500 až 10 000. Podľa uvažovaného použitia prichádzajú však do úvahy tiež predpolyméry s vyššími molekulovými hmotnosťami. Používajú sa napríklad polymerizovateľné, dvojité väzby C-C obsahujúce polyestery s číslom kyslosti najviac 10, polymerizovateľné, dvojité väzby C-C obsahujúce polyétery, hydroxylové skupiny obsahujúce reakčné produkty polypeptidu obsahujúceho najmenej dve epoxidové skupiny v molekule s najmenej jednou alfa,beta-etylénovo nenasýtenou karboxylovou kyselinou, polyuretán(met)akryláty, ako aj alfa,beta-etylénovo nenasýtené akrylové zvyšky obsahujúce akrylové kopolyméry, ako sú opísané v patentovom dokumente EP-A-12 339. Taktiež sa môžu použiť zmesi týchto predpolymérov. Okrem toho prichádzajú do úvahy polymerizovateľné predpolyméry opísané v patentovom dokumente EP-A-33 896, pri ktorých ide o tioéterové adukty polymerizovateľných predpolymérov so strednou molekulovou hmotnosťou najmenej 600, obsahom karboxylových skupín 0,2 až 15 % a obsahom 0,01 až 0,8 mol polymerizovateľných dvojitých väzieb C-C na 100 g predpolyméru. Ďalšie vhodné disperzie na báze špecifických polymérov odvodených od alkylesterov kyseliny (met)akrylovej sú opísané v pa tentovom dokumente EP-A-41 125, zatiaľ čo vhodné vo vode dispergovateľné žiarením-vytvrditeľné predpolyméry tvorené uretánakrylátmi, sú opísané v DE-A-29 039.
Ako ďalšie prísady môžu tieto žiarením-vytvrditeľné vodné predpolymérové disperzie obsahovať dispergačné činidlá, emulgátory, antioxidačné činidlá, stabilizátory proti účinkom svetla, farbivá, pigmenty, plnivá, napríklad mastenec, sadru, kremelinu, rútil, sadze, oxid zinočnatý, oxidy železa, urýchľovače reakcie, prostriedky zlepšujúce roztekanie, mazadlá, zosieťujúce činidlá, zhutňovadlá, matovacie činidlá, odpeňovacie činidlá a ďalšie pomocné látky, ktoré sa zvyčajne používajú v technológii lakov. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy vo vode rozpustné vysokomolekulárne organické zlúčeniny s polárnymi skupinami, ako napríklad polyvinylalkoholy, polyvinylpyrolidón alebo étery celulózy. Ako emulgátory sa môžu použiť neionogénne, prípadne tiež ionogénne emulgátory.
V niektorých prípadoch sa môže výhodne použiť zmes tvorená dvoma alebo viacerými fotoiniciátormi podľa vynálezu. Samozrejme, môžu sa tiež použiť zmesi so známymi fotoiniciátormi, napríklad zmesi s benzofenónom, acetofenónovými derivátmi, napríklad s alfa-hydroxycykloalkylfenylketónmi, dialkoxyacetofenónmi, alfa-hydroxy- alebo alfa-aminoacetofenónmi, 4-aroyl-l,3-dioxolánmi, benzoínalkylétermi a benzilketálmi, monoacylfosfínoxidmi, bisacylfosfinoxidmi alebo titanocénmi. V prípade použitia fotoiniciátora v hybridných systémoch sa dodatočne k radikálovým vytvrdzovacím činidlám podľa vynálezu používajú katiónové fotoiniciátory, ako napríklad benzoylperoxid, aromatické sulfóniové alebo jodóniové soli alebo cyklopentadienylarénželeznaté komplexné soli.
Uvedené fotopolymerizovateľné prípravky obsahujú fotoiniciátor alebo fotoiniciátorovú zmes b) výhodne v množstve 0, 05 až 15 % hmotnostných, výhodne 0,1 až 5 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku.
Predmetom vynálezu sú tiež prípravky, v ktorých sú dodatočnými fotoiniciátormi zlúčeniny všeobecného vzorca (Vil) o rm r22—/-2)—c — C —R19 w I2, (VII) alebo všeobecného vzorca (VIII)
alebo zmesi zlúčenín všeobecného vzorca (VII) a zlúčenín všeobecného vzorca (VIII), v ktorom
R19 a R20 nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 uhlíkových atómov, fenylovú skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov alebo -O(CH2CH2O)q-CrC16-alkylovú skupinu, v ktorej q znamená číslo 1 až 20, alebo
R19 a R20 tvoria spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, cyklohexylový kruh,
R21 znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov alebo -O(CH2CH2O)q-C1-C1Ď-alkylovú skupinu, pričom R20, R21 a R22 neznamenajú súčasne alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov alebo -O(CH2CH2O)q-Ci-Ci6-alkylovú skupinu,
R22 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, skupinu -OCH2CH2-OR23, skupinu alebo skupinu
J v ktorej 1 znamená číslo 2 až 10 a A znamená skupinu
O R21
a
R23 znamená atóm vodíka, skupinu o o CH
II I | — C— CH = CH3 alebo — C — C = CH^ a
R24, R25 a R26 nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
Alkylová skupina obsahujúca 1 až 18 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substituenta R22 a alkylová skupina obsahujúca 1 až 6 uhlíkových atómov vo význame všeobecných substituentov R20 a R21 môžu mať rovnaké významy, ako bolo uvedené pre všeobecný substituent R1, a to vzhľadom na príslušné počty uhlíkových atómov.
Alkoxy-skupina obsahujúca 1 až 18 uhlíkových atómov vo význame všeobecného substituenta R22 znamená napríklad rozvetvenú alebo nerozvetvenú alkoxy-skupinu, ako je napríklad metoxy-skupina, etoxy-skupina, n-propvloxy-skupina, izo-propyloxy-skupina, n-butyloxy-skupina, izobutyloxy-skupina, sek.-butyloxy-skupina, terc.butyloxyskupina, pentyloxy-skupina, hexyloxy-skupina, heptyloxyskupina, oktyloxy-skupina, 2,4,4-trimetylpent-l-yloxy-skupina, 2-etylhexyloxy-skupina, nonyloxy-skupina, decyloxy-skupina, dodecyloxy-skupina alebo oktadecyloxyskupina.
Alkoxy-skupina obsahujúca 1 až 16 uhlíkových atómov vo význame všeobecných substituentov R19, R20 a R21 môže mať rovnaké významy, ako boli opísané pre R22, a to s ohľadom na príslušné počty uhlíkových atómov, pričom výhodne táto skupina znamená decyloxy-skupinu, metoxyskupinu a etoxy-skupinu, predovšetkým metoxy-skupinu a etoxy-skupinu.
-O(CH2CH2O)q-C|-C16-Alkylová skupina znamená 1 až 20 po sebe nasledujúcich etylénoxidových jednotiek, ktorých reťazec je ukončený alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 16 uhlíkových atómov. Výhodne q znamená 1 až 10, napríklad 1 až 8, predovšetkým 1 až 6. Uvedený reťazec etylénoxidových jednotiek je výhodne ukončený alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 10 uhlíkových atómov, napríklad 1 až 8 uhlíkových atómov a predovšetkým 1 až 4 uhlíkové atómy.
Výhodné sú prípravky, v ktorých vo všeobecnom vzorci (VII) R20 a R21 nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 uhlíkových atómov alebo spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoria cyklohexylový kruh a R19 znamená hydroxy-skupinu.
Ďalšími výhodnými prípravkami sú prípravky, v ktorých podiel zlúčenín všeobecného vzorca (I) v zmesi so zlúčeninami všeobecného vzorca (VII) a/alebo všeobecného vzorca (VIII) tvorí 5 až 95 %, výhodne 5 až 50 %.
Dôležité sú taktiež prípravky, v ktorých v zlúčeninách všeobecného vzorca (Vil) R20 a R21 sú rovnaké a znamenajú metylovú skupinu a R19 znamená hydroxy-skupinu alebo i-propoxy-skupinu.
Rovnako výhodnými prípravkami sú prípravky obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a zmes zlúčenín všeobecného vzorca (VIII), v ktorej sú obsiahnuté zlúčeniny všeobecného vzorca (VIII), v ktorých R25 a R26 znamenajú atóm vodíka a R24 znamená metylovú skupinu, v množstve 20 % a zlúčeniny všeobecného vzorca (VIII), v ktorých R25, R24 a R26 znamenajú netylovú skupinu, v množstve 80 %.
Predovšetkým zaujímavými prípravkami sú uvedené prípravky, ktoré obsahujú fotoiniciátory všeobecného vzorca (I), (VII) a/alebo (VIII) a ktoré sú pri laboratórnej teplote tekuté.
Príprava zlúčenín všeobecného vzorca (VII) a všeobecného vzorca (VIII) je bežne známa a časť týchto zlúčenín je komerčne dostupná. Príprava oligomémych zlúčenín všeobecného vzorca (VII) je napríklad opísaná v patentovom dokumente EP-A-0161 463. Opis prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (VIII) je napríklad obsiahnutý v patentovom dokumente EP-A-209 831.
Uvedené fotopolymerizovateľné prípravky sa môžu používať na rôzne účely, napríklad ako tlačiarenské farby, bezfarebný lak, biely lak, napríklad na drevo alebo kovy, ako náterová hmota okrem iného na papier, drevo, kovy a umelé hmoty, ako náter vytvrditeľný denným svetlom na označovanie vozoviek a na nátery budov, pre fotografické reprodukčné postupy, pre holografické záznamové materiály, pri postupoch záznamu obrazu alebo pri výrobe tlačiarenských dosiek, ktoré je možné vyvolať organickými rozpúšťadlami alebo vodno-alkalickými roztokmi, na výrobu masiek pre sieťotlač, ako zubné výplňové hmoty, ako lepidlá, ako lepidlá citlivé na tlak, ako laminovacie živice, ako leptané alebo permanentné rezistenty a ako letovacie stopmasky pre elektronické obvody, na výrobu trojrozmerných predmetov vytvrdzovaním v hmote (vytvrdzovanie pomocou ultrafialového žiarenia v transparentných formách) alebo stereolitografickým postupom, ktorý je napríklad opísaný v patentovom dokumente US-4 575 330, na výrobu sendvičových produktov (napríklad styrénových polyesterov, ktoré môžu taktiež obsahovať sklenené vlákna a ďalšie pomocné látky) silnovrstvových hmôt, pre ovrstvenie alebo zapuzdrenie elektronických súčiastok alebo ako poťahy pre optické vlákna.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu ďalej použiť ako iniciátory emulzných polymerizácií, ako iniciátory polymerizácie na fixovanie usporiadania tekutokryštalických mono- a oligomérov, ako iniciátory na ustálenie farbív na organických látkach, ako aj na vytrdzovanie práškových lakov.
V lakoch sa v značnej miere používajú zmesi predpolyméru s viacnásobne nenasýteným monomérom, ktoré okrem toho ešte obsahujú jednoducho nenasýtený monomér. Pre vlastnosti lakového filmu je pritom rozhodujúci predovšetkým predpolymér, pretože jeho voľbou môžu byť ovplyvnené vlastnosti vytvrdeného filmu. Viackrát nenasýtený monomér pôsobí ako zosieťujúce činidlo, ktoré spôsobuje, že lakový film je nerozpustným. Jednoducho nenasýtený monomér pôsobí ako reaktívne riedidlo, pomocou ktorého sa zníži viskozita bez toho, aby bolo potrebné použiť rozpúšťadlo.
Nenasýtené polyesterová živice sa väčšinou používajú v dvojzložkových systémoch spoločne s jednoducho nena
SK 284316 Β6 sýteným monomérom, akým je výhodne styrén. Pre fotorczistenty sa často používajú špecifické jednozložkové systémy, akými sú napríklad polymaleínamidy, polychalkóny alebo polyimidy, ako sú napríklad opísané v patentovom dokumente DE-OS-2 308 830.
Zlúčeniny podľa vynálezu a ich zmesi sa ďalej môžu použiť ako radikálové fotoiniciátory alebo fotoinicujúce systémy pre žiarením vytvrditeľné práškové laky. Tieto práškové laky môžu byť založené na pevných živiciach a monoméroch obsahujúcich reaktívne dvojité väzby, ako sú maleáty, vinylétery, akryláty, akrylamidy a ich zmesi. Ultrafialovým žiarením radikálovo vytvrditeľný práškový lak sa môže získať zmiešaním nenasýtených polyesterových živíc s pevnými akrylamidmi (napríklad metylakrylamidoglykolátmetylester) s radikálovým fotoiniciátorom podľa vynálezu, ako je to napríklad opísané v prednáške „Radiation Curing of Powder Coating“, Conference Proceedings, Radtech Európe 1993 M. Wittiga a Th. Gohmanna. Ultrafialovým svetlom radikálovo vytvrditeľné laky sa môžu taktiež získať zmiešaním nenasýtených polyesterových živíc s pevnými akrylátmi, metakrylátmi alebo vinylétermi a fotoiniciátorom podľa vynálezu (prípadne so zmesou takýchto fotoiniciátorov). Práškové laky môžu tiež obsahovať spájadlá, ako sú napríklad opísané v patentových dokumentoch DE-A-4 228 514 alebo EP-A-636 669. Ultrafialovým svetlom vytvrditeľné práškové laky môžu tiež obsahovať biele alebo farebné pigmenty. Takto sa môže napríklad výhodne použiť systém rutil-oxid titaničitý, aby sa dosiahol vytvrdený práškový lak s dobrou krycou schopnosťou. Aplikácia laku bežne zahrnuje elektrostatické alebo tribostatické naprášenie prášku na podklad, ktorým je napríklad kov alebo drevo, roztavenie naneseného prášku zahriatím, čím sa získa hladký film, a vytvrdenie ožiarením povlaku ultrafialovým a/alebo viditeľným svetlom pri použití napríklad ortuťovej strednotlakovej lampy, halogenidovovej lampy alebo xenónovej lampy. Hlavnou výhodou žiarením-vytvrditeľných práškových lakov v porovnaní so zodpovedajúcimi tepelne vytvrditeľnými lakmi spočíva v tom, že sa môže po roztavení práškových častíc regulované predĺžiť čas, v priebehu ktorého sa roztavené častice navzájom spájajú tečením, v dôsledku čoho sa zabezpečí vytvorenie hladkého vysoko lesklého poťahu. Na rozdiel od tepelne vytvrditeľných systémov môžu byť žiarením vytvrditeľné laky formulované bez nežiaduceho skrátenia doby životnosti tak, že sa topia pri nižších teplotách. Z tohoto dôvodu sú tieto práškové laky vhodné ako poťahy pre podklady, ktoré sú málo odolné proti teplu, ako napríklad drevo a plasty. Formulácie práškových lakov môžu okrem fotoiniciátorov podľa vynálezu obsahovať tiež absorbéry ultrafialového žiarenia. Zodpovedajúce príklady takýchto látok sú uvedené v odsekoch 1 až 8 uvádzajúcich absorbéry ultrafialového žiarenia a činidlá proti degradácii pôsobením svetla.
Žiarením vytvrditeľné prípravky podľa vynálezu sú vhodné napríklad ako ovrstvovacie hmoty na podklady akéhokoľvek druhu, napríklad na ovrstvovanie dreva, textílií, papiera, kaučuku, keramiky, skla, plastov, ako sú polyestery, polyetyléntereftalát, polyolefíny alebo acetát celulózy, predovšetkým vo forme filmov, ako aj kovov, ako sú hliník, meď, nikel, železo, zinok, horčík alebo kobalt a gálium, arzén, kremík alebo oxidu kremičitý, pričom na týchto látkach sa takto môže vytvoriť ochranná vrstva alebo vyobrazenie získané obrazovým osvetlením žiarením vytvrditeľnej vrstvy.
Ovrstvenie podkladov sa môže uskutočniť tak, že sa na podklad nanesie tekutý prípravok, roztok alebo suspenzia. Voľba rozpúšťadla a uvedená koncentrácia sa riadi predo všetkým druhom prípravku a spôsobom ovrstvenia. Toto rozpúšťadlo by malo byť inertné, čo znamená, že by nemalo chemicky reagovať so zložkami prípravku, a malo by sa po ovrstveni podkladu dať odstrániť vysušením. Vhodnými rozpúšťadlami sú napríklad ketóny, étery a estery, ako metyetylketón, izobutylmetylketón, cyklopentanón, cyklohexanón, N-metylpyrolidón, dioxán, tetrahydrofurán, 2-metoxyetanol, 2-etoxyetanol, 1 -metoxy-2-propanol, 1,2-dimetoxyetán, etylacetát, n-butylester kyseliny octovej a etylester kyseliny 3-etoxypropiónovej.
Uvedený roztok sa rovnomerne nanesie na podklad pri použití známych ovrstvovacích postupov, napríklad odstredením, ponorením, stieračovým nanesením, záclonovým stekaním, nanesením štetcom, nastriekaním, predovšetkým elektrostatickým naprášením a ovrstvením technikou „reverse-roll“. Rovnako je možné naniesť svetlocitlivú vrstvu najskôr na dočasný ohybný nosič a túto zostavu potom s konečnou platnosťou spojiť s podkladom laminačnou technikou, pričom takýmto nosičom je napríklad meďou potiahnutá nosná doska.
Nanesené množstvá (hrúbka vrstvy) a druh podkladu (nosič vrstvy) závisia od uvažovaného použitia. Hrúbka nanesenej vrstvy sa vo všeobecnosti pohybuje v rozmedzí od asi 0,1 pm do viac ako 10 pm.
Svetlocitlivé prípravky podľa vynálezu nachádzajú použitie ako negatívne rezistenty, ktoré majú vysokú citlivosť na svetlo a ktoré sa môžu vyvolať bez napučania vo vodnoalkalickom prostredí. Sú vhodné ako fotorezistenty pre elektroniku (galvanorezistenty, leptacie rezistenty a letovacie stoprezistenty), na výrobu tlačiarenských dosiek, ako sú ofsetové tlačiarenské dosky alebo sieťotlačové formy, na použitie pri leptaní tvarovaných dielov alebo na použitie ako mikrorezistenty na výrobu integrovaných obvodov. Týmto aplikáciám tiež zodpovedajú použité nosiče nanesených vrstiev a podmienky spracovania ovrstvených podkladov.
Pre fotografické informačné záznamové nosiče slúžia napríklad fólie z polyesterov, acetátu celulózy alebo plastom ovrstvený papier. Pre ofsetové tlačiarenské formy sa používajú špeciálne spracované hliníkové dosky, zatiaľ čo na výrobu tlačených spojov sa používajú meďou potiahnuté lamináty a na výrobu integrovaných obvodov sa používajú laminátové zostavy na báze kremíka. Hrúbky vrstiev pre fotografické materiály a ofsetové tlačiarenské dosky predstavujú zvyčajne asi 0,5 až 10 pm a pre tlačené spoje predstavujú tieto hrúbky 0,4 až asi 2 pm.
Po ovrstveni podkladu sa rozpúšťadlo odstráni zvyčajne vysušením, pričom sa získa vrstva fotorezistentu na nosiči.
Výraz „obrazové“ osvetlenie zahrnuje ako osvetlenie cez fotomasku, ktorá obsahuje zvolený vzor, napríklad diapozitív, osvetlenie laserovým lúčom, ktorý sa napríklad pohybuje po povrchu ovrstveného podkladu aje tento riadený počítačom s cieľom vytvoriť v počítači uložený obraz, ako aj osvetlenie elektrónovým lúčom riadeným počítačom.
Po obrazovom osvetlení materiálu a pred vyvolaním môže byť vhodné krátkodobé tepelné spracovanie, pri ktorom sa tepelne vytvrdia iba osvetlené časti prípravku citlivej na svetlo. Použité teploty sa vo všeobecnosti pohybujú v teplotnom rozmedzí 50 až 150 °C, výhodne 80 až 130 °C. Čas nevyhnutne potrebný na toto tepelné spracovanie sa zvyčajne pohybuje medzi 0,25 a 10 minútami.
Svetlom vytvrditeľné prípravky sa môžu ďalej použiť pri spôsobe výroby tlačiarenských dosiek alebo fotorezistentov, opísaných napríklad v patentovom dokumente DEA-4 013 358. Pritom sa prípravky krátkodobo bez masky osvetlia viditeľným svetlom s vlnovou dĺžkou najmenej
400 nm, a to pred obrazovým ožiarením, počas obrazového ožiarenia alebo po obrazovom ožiarení.
Po osvetlení a prípadnom tepelnom spracovaní sa neosvetlené miesta fotolaku odstránia vývojkou bežne známym spôsobom.
Prípravky podľa vynálezu je možné, ako už bolo uvedené, vyvolať vo vodno-alkalickom prostredí. Vhodnými vodno-alkalickými vyvíjacími roztokmi sú predovšetkým vodné roztoky tetraalkylamóniumhydroxidov, kremičitanov alkalických kovov, fosforečnanov alkalických kovov, hydroxidov alkalických kovov alebo uhličitanov alkalických kovov. K týmto roztokom sa môžu prípadne pridať ešte menšie množstvá zosieťovacích činidiel a/alebo organických rozpúšťadiel. Typickými organickými rozpúšťadlami, ktoré sa môžu pridať v malých množstvách k vyvíjacím kvapalinám, sú napríklad cyklohexanón, 2-etoxyetanol, toluén, acetón, ako aj zmesi týchto rozpúšťadiel.
Veľký význam má vytvrdenie tlačiarenských farieb svetlom, pretože čas potrebný na vyschnutie spájadiel predstavuje rozhodujúci faktor, ktorý ovplyvňuje produkčnú rýchlosť grafických výrobkov, pričom tento čas by mal rádovo predstavovať zlomky sekundy. Ultrafialovým svetlom vytvrditeľné farby majú význam predovšetkým pre sieťotlač.
Ako už bolo uvedené, sú zmesi podľa vynálezu mimoriadne vhodné na výrobu tlačiarenských farieb. Pri tejto aplikácii sa používajú napríklad zmesi rozpustných lineárnych polyamidov alebo styrén-butandienového, pripadne styrén-izoprénovéhoo kaučuku, polyakrylátov alebo polymetylmetakrylátov s karboxylovými skupinami, polyvinylalkoholov alebo uretánakrylátov s fotopolymerizovateľnými monomérmi, napríklad akryl- prípadne metakrylamidy alebo akryl- prípadne metakrylestry s fotoiniciátorom. Filmy a dosky tvorené týmito systémami (mokré alebo suché) sa osvetlia cez negatív (alebo pozitív) tlačiarenskej predlohy a nevytvrdené časti svetlocitlivej vrstvy sa potom vylúhujú vhodným rozpúšťadlom.
Ďalším aplikačným odborom vytvrdenia svetlom je ovrstvovanie kovových podkladov, napríklad použité pri lakovaní plechov, rúrok alebo uzáverov fliaš, ako aj vytvrdenie svetlom vrstiev plastov, napríklad podlahových obkladov a obkladov stien na báze PVC.
Ako príklad vytvrdzovania svetlom poťahov na papieri možno uviesť bezfarebné lakovanie etikiet, obalov na gramofónové platne alebo knižných obalov.
Rovnako zaujímavé je použitie zlúčenín podľa vynálezu na vytvrdenie tvarovancých dielcov z laminovateľných materiálov. Tieto laminovateľné materiály sú tvorené samonosným matricovým materiálom, ktorým je napríklad sklená tkanina alebo tkanina z rastlinných vlákien /pozri K.-P-Mieck a T. Reussmann, Kunststoffe 85 (1995), 366 - 370/ a ktorý je impregnovaný svetlom vytvrditeľnou formuláciou. Použitím zlúčenín podľa vynálezu sa získajú tvarované dielce, ktoré majú vysokú mechanickú stabilitu a odolnosť.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu tiež použiť ako svetlom vytvrdzovacie činidlá v tvarovaných impregnačných a poťahových hmotách, ako sú opísané v patentovom dokumente EP-A-7086. Takýmito hmotami sú napríklad tenkovrstvové živice, na ktoré sa kladú vysoké požiadavky, pokiaľ ide o vytvrdzovací účinok a odolnosť pri zažltnutiu, vláknami vystužené tvarovacie látky, ako napríklad rovinné alebo pozdĺžne alebo priečne zvlnené svetelné dosky. Spôsoby výroby takýchto tvarovacích látok, medzi ktoré patrí napríklad ručné nanášanie, vláknové nastrekovanie, odstredivé nanášanie alebo bandážovanie, sú opísané napríklad P. H. Seldenom v „Glasfascmverkstärkte Kunststoffe“, str.
610, Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1967. Spotrebnými predmetmi, ktoré sa napríklad môžu vyrobiť týmito spôsobmi, sú člny, obojstranne plastom vystuženou sklenenými vláknami ovrstvené trieskové dosky alebo laťovky, rúrky, nádrže a podobne. Ďalšími príkladmi tvarovacích, impregnačných a poťahových hmôt sú tenké vrstvy na báze UP-živice pre tvarovacie hmoty obsahujúce sklenené vlákna (GFK), napríklad vo forme vlnitých dosák a papierových laminátov. Papierové lamináty môžu byť tiež na báze močovinových alebo nelaminovaných živíc. Tenká vrstva sa pred vlastným laminovacím procesom vyhotoví na nosiči (napríklad na fólii).
Svetlom vytvrditeľné prípravky podľa vynálezu sa môžu tiež použiť na odlievanie živice alebo na zapuzdrenie predmetov, napríklad elektronických súčiastok a podobne. Na vytvrdzovanie sa používajú ortuťové výbojky so stredným tlakom, ktoré sú bežné pri vytvrdzovaní ultrafialovým žiarením. Mimoriadne zaujímavé sú však tiež menej intenzívne lampy, akými sú napríklad TL 40W/03 alebo TL 40W/05. Intenzita týchto lámp zodpovedá približne intenzite slnečného svetla. Na vytvrdzovanie sa môže tiež použiť priame slnečné svetlo. Ďalšou výhodou je, že tvarovacia hmota sa môže formovať v mierne vytvrdenom plastickom stave v polohe oddialenej od svetelného zdroja. Až po vytvarovaní sa vykoná dokonalé vytvrdenie.
Dôležité je taktiež použitie svetlom vytvrditeľných prípravkov na zobrazovacie postupy a na optickú výrobu nosičov informácií. Ako už bolo uvedené, ožiari sa pritom na nosiči nanesená svetlocitlivá vrstva (za mokra alebo za sucha) cez masku ultrafialovým svetlom alebo viditeľným svetlom, potom sa neosvetlené miesta vrstvy odstránia pôsobením rozpúšťadla (vývojky). Nanesenie svetlom vytvrditeľnej vrstvy sa môže tiež aplikovať na kov elektroodlučovacím postupom. Osvetlené miesta vrstvy sú tvorené zosieteným polymérom a sú teda nerozpustné a zostanú na nosiči. Zodpovedajúcim vyfarbením svetlocitlivej vrstvy sa takto získajú viditeľné obrazy. V prípade, že nosičom je kovový podklad, môže byť tento kov po osvetlení a vyvolaní na neosvetlených miestach odleptaný alebo zosilnený galvanizáciou. Týmto spôsobom sa môžu získať tlačené elektronické obvody a fotorezisty.
Svetelná citlivosť prípravkov podľa vynálezu siaha zvyčajne od ultrafialovej oblasti (asi 200 nm) až k asi 600 nm a obsahuje takto veľmi široký rozsah vlnových dĺžok. Vhodné ožiarenie sa uskutočňuje napríklad slnečným svetlom alebo svetlom z umelých svetelných zdrojov. Ako svetelné zdroje sa môžu použiť najrozličnejšie typy svetelných zdrojov. Na vytvrdenie sú vhodné tak bodové, ako aj plošné žiariče (svetelné koberce). Príkladmi takýchto žiaričov sú: uhlíkové oblúkové lampy, xenónové oblúkové lampy, ortuťové výbojky so stredným, vysokým a nízkym tlakom, prípadne dotované halogenidmi kovov (halogenidokovové lampy), mikrovlnné budené vývojky s parami kovov, superaktinické žiarivky, fluorescenčné lampy, argónové žiarovky, elektronické zábleskové lampy, fotografické reflektorové lampy, elektrónové lúče a rontgenové lúče získané prostredníctvom synchrotrónov alebo laserovej plazmy. Odstup medzi lampou a substrátom podľa vynálezu určeným na osvetlenie sa môže meniť podľa uvažovaného účelu použitia a typu lampy, pripadne intenzity svetla lampy a pohybovať sa napríklad medzi 2 cm a 150 cm. Predovšetkým vhodné sú laserové svetelné zdroje, ako krypto-F-laser pre osvetlenie pri 248 nm. Môžu sa tiež použiť lasery pracujúce vo viditeľnej oblasti svetla. V tomto prípade je veľmi výhodná vysoká svetelná citlivosť materiálu podľa vynálezu. Touto metódou sa môžu vyrobiť tlačené spoje v elektronickom priemysle, litografické ofsetové tlačiarenské
SK 284316 Β6 dosky alebo reliéfové tlačiarenské dosky, ako aj fotografické obraz-zaznamenávajúce materiály.
Pod denným svetlom, pripadne svetlom svetelných zdrojov poskytujúcich svetlo, ktoré je ekvivalentné dennému svetlu, sa rozumie žiarenie s vlnovou dĺžkou 300 až 500 nm. Na vytvrdenie musia byť pritom k dispozícii predovšetkým žiarenia s vlnovou dĺžkou 400 až 450 nm. Na rozdiel od vytvrdzovania ultrafialovým svetlom pri použití žiarenia s vysokou intenzitou dosahuje sa vytvrdenie pri použití denného svetla s menšou intenzitou pôsobením svetla počas dlhšej doby. Slnečné svetlo sa líši od svetla, ktoré poskytujú zvyčajné svetelné zdroje používané pri vytvrdzovaní ultrafialovým svetlom, spektrálnym zložením a intenzitou. Absorpčné charakteristiky a rádikálotvomé vlastnosti bisacylfosfínoxidov sú mimoriadne pre to, aby sa pri vytvrdzovaní použilo slnečné svetlo ako prírodný zdroj žiarenia.
Pri osvetlení denným svetlom, prípadne svetelným zdrojom poskytujúcim žiarenia, ktoré je ekvivalentné dennému svetlu, poskytujú bisacylfosfinoxidy nelepivé povrchy po 1 až 30, najmä 1 až 15 minútach. Intenzity ožiarenia nevyhnutné pre vytvrdenie ležia pritom v rozmedzí od 25 do 35 W/cm2. Pod umelými svetelnými zdrojmi poskytujúcimi ekvivalentné denné svetlo, ktoré sa môžu použiť pri vytvrdzovaní zlúčenín podľa vynálezu, je potrebné rozumieť žiariče s menšou intenzitou, akými sú určité typy žiariviek, napríklad žiarivky typu TL03, TL05 alebo TL09 Philips Spezial.
Predmetom vynálezu je teda tiež použitie zlúčenín všeobecného vzorca (I), v ktorom R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Illb)
v ktorom
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, ktorá je prerušená atómom kyslíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy, ktorá je substituovaná alkenoxy-skupinou obsahujúcou 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú benzylovú skupinu alebo alkénylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, alebo R9 znamená skupinu všeobecného vzorca (IV) alebo všeobecného vzorca (V),
X znamená nesubstituovaná alebo skupinou -OR13 substituovanú alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 8 uhlíkových atómov alebo xylylénovú skupinu,
R10 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkénylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu alebo fenylovú skupinu alebo
R9 a R10 vo všeobecnom vzorci (Illb) spoločne znamenajú skupinu -CH2CH2-,
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alky lovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylová skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9 a R13 znamená alkylovú skupinu, na vytvrdenie etylénovo nenasýtených zlúčenín denným svetlom, prípadne svetlom svetelných zdrojov, ktoré je ekvivalentné dennému svetlu, ako aj spôsob vytvrdenia etylénovo nenasýtených polymerizovateľných zlúčenín, ktorého podstata spočíva v tom, že sa k polymerizovateľným zlúčeninám pridá najmenej jeden fotoiniciátor definovaného všeobecného vzorca (I), a následne sa tieto zlúčeniny ožiaria denným svetlom alebo svetlom svetelných zdrojov poskytujúcich svetlo, ktoré je ekvivalentné dennému svetlu.
Predmetom vynálezu je taktiež použitie zlúčenín všeobecného vzorca (I) na vytvrdenie tvarovaných dielcov z vrstvených hmôt, ako aj spôsob vytvrdenia tvarovaných dielcov z vrstvených hmôt pri použití definovaných zlúčenín všeobecného vzorca (I).
Predmetom vynálezu je taktiež použitie prípravkov podľa vynálezu na výrobu náterových hmôt, predovšetkým bieleho laku na nátery na drevo a kovy alebo bezfarebného laku, na výrobu farebne pigmentovaných lakov, na výrobu bezfarebných alebo pigmentovaných vodných disperzií, na výrobu práškových lakov, na výrobu tlačiarenských farieb, na výrobu trojrozmerných predmetov vytvrdzovaním v hmote alebo stereolitografií, na výrobu zubných výplňových hmôt, na výrobu sendvičových materiálov, na výrobu tlačiarenských dosiek, na výrobu masiek pre sieťovú tlač, na výrobu fotorezistentov pre tlačené elektronické obvody, na výrobu lepidiel, ako poťah pre optické vlákna alebo na ovrstvenie alebo zapuzdrenie elektronických súčiastok.
Predmetom vynálezu je tiež spôsob fotopolymerizácie zlúčenín s etylénovo nenasýtenými dvojitými väzbami, ktorého podstata spočíva v tom, že sa opísaný prípravok ožiari svetlom s vlnovou dĺžkou v rozsahu od 200 do 600 nm.
Tento spôsob sa podľa vynálezu používa tiež na výrobu náterových hmôt, predovšetkým bielych lakov na nátery na drevo a kovy, na výrobu náterových hmôt pre denným svetlom vytvrditeľné nátery budov a značenie na vozovkách, na výrobu sendvičových materiálov, na výrobu tlačiarenských dosiek, na výrobu masiek pre sieťovú tlač, na výrobu fotorezistentov pre tlačené elektronické obvody, na výrobu lepidiel, na výrobu poťahov pre optické vlákna, na výrobu ovrstvenia alebo zapuzdrenia elektronických súčiastok, ako aj vykonávanie vytvrdzovania v hmote alebo stereolitografie.
Predmetom vynálezu je tiež ovrstvený podklad, ktorého najmenej jeden povrch je ovrstvený opísaným vytvrdeným prípravkom, ako aj spôsob fotografickej výroby reliéfových zobrazení, pri ktorom sa ovrstvený podklad obrazovo osvetlí a následne sa neosvetlené časti prípravku odstránia rozpúšťadlom.
Zlúčeniny podľa vynálezu majú dobrú odolnosť proti hydrolýze. Ďalšou výhodou je, že sa veľmi dobre rozpúšťajú v zmesiach určených na polymerizáciu a že sú len veľmi málo prchavé. Hodnoty zažltnutia vytvrdených prípravkov obsahujúcich zlúčeniny podľa vynálezu sú nízke a povrch vytvrdených prípravkov má veľmi dobrý lesk. Zlúčeniny podľa vynálezu sú tiež veľmi vhodné na vytvrdenie silnejších pigmentovaných vrstiev. Pri použití zlúčenín podľa vynálezu možno vytvrdiť napríklad vrstvy, ktorých hrúbka predstavuje až 300 pm. Maximálna hrúbka vytvrditeľnej vrstvy závisí od koncentrácie oxidu titaničitého. V prípade prípravkov podľa vynálezu môže obsah oxidu titaničitého predstavovať až 50 %.
Zlúčeniny podľa vynálezu samotné sú iba málo nažltlé, a preto sú predovšetkým vhodné na použitie vo funkcii iniciátora. Okrem toho zlúčeniny podľa vynálezu pri ožiarení veľmi rýchle blednú, čo je priaznivé na ich použitie ako iniciátora, a to predovšetkým v polymerizovateľných prípravkoch, ktoré by nemali mať žlté zafarbenie.
V nasledujúcej časti opisu bude vynález bližšie objasnený pomocou príkladov jeho konkrétneho uskutočnenia, pričom tieto príklady majú iba ilustračný charakter a v žiadnom prípade neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou definície patentových nárokov. Ak nie je výslovne uvedené inak, sú diely a percentuálne obsahy v zostávajúcej časti opisu a v patentových nárokoch hmotnostnými dielmi a hmotnostnými percentami.
V prípade, že pri alkylovaných zvyškov s viac ako troma uhlíkovými atómami nie je uvedená žiadna špecifikácia vymedzujúca druh izoméru, potom vždy ide o n-izoméry.
Príklady uskutočnenia vynálezu
I. Príprava medziproduktov
a) Bromácia aromatických látok
Príklad la g 1,3-dibutoxybenzénu (0,36 mol) sa pri laboratórnej teplote rozpustí v 100 ml tetrachlórmetánu. K získanému roztoku sa potom po častiach počas 30 minút pridá 64,25 g N-brómsukcínimtdu (0,36 mol) takým spôsobom, že sa teplota zmesi pohybuje v teplotnom rozmedzí od 20 do 30 °C. Po ukončení tohto pridávania sa zmes mieša pri laboratórnej teplote počas jednej hodiny. Reakčná zmes sa potom prefiltruje cez rozsievkovú zeminu a filtrát sa celkom zbaví rozpúšťadla odparením. Získaný surový produkt (110 g) sa potom frakcionuje cez 10 cm Vigreuxovu kolónu pri tlaku 10 Pa. Týmto spôsobom sa získa 65 g l-bróm-2,4-dibutoxybenzénu s teplotou varu 112 °C/10Pa vo forme nažltlého oleja.
Príklad 2a až 18a
Zlúčeniny podľa príkladov 2a až 18a sa pripravia postupom opísaným v uvedenom príklade 1 a. Získané zlúčeniny sú zhrnuté v tabuľke 1 spolu s ich teplotami varu.
Tabuľka 1 er
Pr. | r” | T. v. alebo T. t. | |
2a | -c2h5 | -H | 36°C/10Pa |
3a | -c3h7 | -H | 43 °C/10Pa |
4a | -c4h9 | -H | 52°C/10Pa |
5a | -CH(CH3)C2H5 | -H | 65 °C/10Pa |
6a | -Fenyl | -H | 92°C/10Pa |
7a | -ch3 | -och3 | 69 °C/10Pa |
8a | -c2h5 | -oc2h5 | 86 °C/10Pa |
9a | -c3h7 | -oc3h7 | 96 °C/10Pa |
10a | -CH(CH3)2 | -OCH(CH3)2 | 72 °C/10Pa |
11a | -CH2CH(CH3)2 | -OCH2CH(CH3)2 | 112°C/10Pa |
12a | -c8h17 | -oc8hi7 | olej |
13a | -ch2ch2och3 | -och2ch2och3 | 135 °C/1 Pa |
14a | -C5Hn | -oc5h„ | 139°C/10Pa |
15a | -c6H13 | -oc6h13 | 155 °C/10Pa |
16a | -CH2-Fenyl | -OCH2-Fenyl | <20 °C |
17a | -CH(CH3)C2H5 | -OCH(CH3)C2H3 | 105 °C/4Pa |
18a | -c4h9 | -CH, | 89 °C/10Pa |
Príklady 20a až 25a | |
Br | Sr 1 |
R’ | |
u | ch3o^^/ |
20a | 2 la |
cc4h,
22a
CC,HS
23a
Ca,
5r
231
Uvedené zlúčeniny sa pripravia spôsobom opísaným v príklade la.
Teplota varu zlúčeniny 20a: 223 °C, teplota varu zlúčeniny 21a: 131 °C/1,3 kPa.
’H-Nukleáme magnetickorezonančné spektrum zlúčeniny 22a: (chemické posuny delta) OCH2 (triplet) 3,90 ppm Hm 6,36 ppm. Zlúčenina 23a je komerčne dostupná a má teplotu topenia 99 °C.
’H-Nukleáme magnetickorezonančné spektrum zlúčeniny 24a: (chemické posuny delta) Ho (dublet) 3,75 ppm, Hm (drobný dublet) 6,47 ppm.
’H-Nukleáme magnetickorezonančné spektrum zlúčeniny 25a: (chemické posuny delta) OCH3 3,80 ppm, Ho 7,36 ppm, Hp 7,13 ppm.
b) Syntéza zodpovedajúcich dietoxyfosfínoxidov
Príklad lb g l-bróm-2,4-dibutoxybenzénu (0,20 mol) a 2,50 g chloridu nikelnatého (0,019 mol) sa zahreje pod prúdom dusíka na teplotu 160 °C, a následne sa po kvapkách pridá počas jednej hodiny a 30 minút 46,3 g trietylfosfitu (0,278 mol). Pri reakcii tvorený etylbromid sa z reakčnej zmesi plynulé odstraňuje destiláciou. Po ukončení tohto pridávania sa zmes mieša počas jednej hodiny pri teplote 160 °C. Reakčná zmes sa potom ochladí na laboratórnu teplotu a následne sa k nej pridá 50 ml dietyléteru, zmes sa prefiltruje cez rozsievkovú zeminu a filtrát sa celkom zbaví rozpúšťadla odparením. Získaný surový produkt (82 g) sa potom frakcionuje cez 10 cm Vigreuxovu kolónu pri tlaku 10 Pa. Týmto spôsobom sa získa 42 g dietylesteru kyseliny 2,4-dibutoxyfenylfosfónovej, ktorá má teplotu varu pri tlaku 10 Pa 170 °C. Produkt sa získa vo výťažku 60 % vo forme bezfarebného oleja.
Príklady 2b až 18b
Zlúčeniny podľa príkladov 2b až 18b sa získajú spôsobom opísaným v príklade lb. Tieto zlúčeniny a ich teploty varu sú zhrnuté v nasledujúcej tabuľke 2.
Tabuľka 2
Pr. | R9 | rK> | T. v. alebo T. t. |
2b | -C2H5 | -H | 75 °C/10 Pa |
3b | -c3h7 | -H | 125°C/10Pa |
4b | -c4h9 | -H | 146°C/10Pa |
5b | -CH(CH3)C2H5 | -H | 130°C/10Pa |
6b | -Fenyl | -H | 155°C/10Pa |
7b | -ch3 | -OCHj | 155°C/10Pa |
8b | -c2h5 | -oc2h5 | 112°C/10Pa |
9b | -c3h7 | -oc3h7 | 153°C/10Pa |
10b | -CH(CH3)2 | -OCH(CH3)2 | 149°C/10Pa |
11b | -CH2CH(CH3)2 | -OCH2CH(CH3)2 | 155 °C/10Pa |
12b | -c8Hl7 | -oc8h17 | olej |
13b | -ch2ch2och3 | -och2ch2och3 | 180 °C/1 Pa |
14b | -c5h„ | -OC5H„ | 179 °C |
15b | -C6H13 | -oc6h13 | 189 °C |
16b | -CH2-Fenyl | -OCH2-Fenyl | 86 °C (T. t) |
17b | -CH(CH3)C2H5 | -OCH(CH3)C2H5 | 160 °C/1 Pa |
18b | -c4h9 | -ch3 | 160 °C |
Príklady 20b až 25b
Príklady 2c až 18c a 20c až 25 c
Tieto zlúčeniny sa získajú spôsobom opísaným v príklade lc. Zlúčeniny sa získajú vo forme olejov a použijú sa ďalej bez ďalšieho čistenia a stanovenia ich charakteristík. Všetky tieto zlúčeniny sú zhrnuté v nasledujúcej tabuľke 3.
Tabuľka 3
Pr. | R9 | Ŕ115 |
2c | -C2H5 | -H |
3c | -c3h7 | -H |
4c | -c4h9 | -H |
5c | -ch(ch3)c2h5 | -H |
6c | -Fenyl | -H |
7c | -ch3 | -och3 |
8c | -C2Hs | -oc2h5 |
9c | -c3h7 | -oc,h7 |
10c | -CH(CH3)2 | -OCH(CH3)2 |
11c | -CH2CH(CH3), | -OCH2CH(CH,)2 |
12c | -c8h17 | -oc8hI7 |
13c | -CH2CH2OCH3 | -OCH2CH2OCH3 |
14c | -C5Hn | -OC,Hn |
15c | -c6h13 | -OC6H13 |
16c | -CH2-Fenyl | -OCH2-Fenyl |
17c | -CH(CH3)C2H5 | -OCH(CH3)C2H5 |
18c | -c4h9 | -CH, |
Ub
Uvedené zlúčeniny sa pripravia spôsobom, ktorý je analogicky so spôsobom opísaným v príklade lb.
Teploty varu týchto zlúčenín:
20b: 138°C/10Pa,
21b: 155 °C/10Pa,
22b: 100°C/10Pa,
23b: 169 °C/10Pa,
24b: 180°C/10Pa,
25b: 130°C/10Pa.
Teplota topenia zlúčeniny 23a: 60 °C.
c) Hydrogenácia fosfínoxidov zo stupňa b)
Príklad lc
Pod dusíkovou atmosférou a s vylúčením vlhkosti sa 8,23 g lítiumalumíniumhydridu (0,217 mol) suspenduje v 180 ml dietyléteru a k získanej suspenzii sa pri teplote -10 °C a počas 1,5 hodiny pridá 25,80 g dietyléteru kyseliny 2,4-dibutoxyfenylfosfónovej (0,072 mol). Reakčná zmes sa potom mieša cez noc pri laboratórnej teplote. Zmes sa potom pri teplote 0 až 5 °C opatrne a za intenzívneho miešania hydrolyzuje s 8,0 g vody a potom 8 g 15 % roztoku hydroxidu sodného a 24 g vody, pričom sa vylúči objemná zrazenina. Táto zrazenina sa odfiltruje cez rozsievkovú zeminu pod atmosférou argónu, premyje s 50 ml éteru a potom sa rozpúšťadlo celkom odparí. Týmto spôsobom sa získa 18,3 g 2,4-dibutoxyfenylfosfánu vo forme nažltlého oleja. Výťažok produktu predstavuje 92 %.
II) Príprava zlúčenín podľa vynálezu
Príklad 1
16,20 g diizopropylamínu (0,16 mol) sa pod dusíkovou a s vylúčením vlhkosti rozpustí v 50 ml tetrahydrofuránu, následne sa k získanému roztoku po kvapkách pridá počas 20 minút pri teplote -10 až 10 °C a za miešania 100 ml butyllítia (1,6 M v hexáne (0,16 mol)). K roztoku 18,30 g 2,4-dibutoxyfenylfosfánu (0,072 mol) a 29,2 g metylbenzoylchloridu (0,16 mol) v 150 ml tetrahydrofuránu sa pri teplote -40 až -30 °C počas 90 minút po kvapkách pridá uvedeným spôsobom čerstvo pripravený lítiumdiizopropylamid (LDA). Po ukončení tohto pridávania sa zmes mieša počas 2 hodín pri teplote -30 °C a potom ešte cez noc pri laboratórnej teplote. K teraz už žltému roztoku sa pri tej istej teplote po kvapkách pridá 50 ml vody, následne sa oddelia fázy a organická fáza sa vysuší nad síranom horečnatým, prefiltruje a celkom zbaví rozpúšťadla odparením. Získa sa 40 g nažltlého olej na báze P(III). Tento produkt sa rozpustí v 100 ml toluénu a následne sa oxiduje pri teplote medzi 50 a 60 °C počas jednej hodiny pri použití 8,20 g 30 % peroxidu vodíka, ktorý sa pridáva po kvapkách v priebehu celej hodiny. Po ukončení reakcie sa reakčná zmes ochladí na laboratórnu teplotu, čím sa fázy rozdelia, premyjú s 30 ml vody, 30 ml 10 % roztoku hydrogenuhličitanu sodného a potom vodou do neutrálnej reakcie. Po vysušení nad síranom horečnatým a úplným odparením rozpúšťadla sa získa 38 g oleja na báze P(V).
Po chromatografickom prečistení a rekryštalizácii z petroléteru sa získa 20 g bis(2,4,6-trimetylbenzyl)-(2,4-dibutoxyfenyljfosfínoxidu vo forme nažltlého pevného produktu.
Teplota topenia: 118 až 119 °C.
Výťažok: 50 %.
Elementárna analýza:
c (%) | H(%) | |
vypočítané | 72,53 | 7,70 |
nájdené | 72,65 | 8,08 |
Príklady 2 až 24 |
Zlúčeniny podľa príkladov 2 až 24 sa pripravia spôsobom, ktorý je analogický so spôsobom opísaným v príklade 1, pri použití zodpovedajúcich východiskových látok všeobecných vzorcov 2c až 18c a 20c až 24c. Na prípravu zlúčeniny podľa príkladu 19 sa ako fosfín použije rovnaká zlúčenina ako v príklade 1. Na prípravu zlúčenín podľa príkladov 19, 20 a 21 sa namiesto 2,4,6-trimetylbenzoylchloridu použije 2,6-dimetoxybenzoylchlorid. Uvedené zlúčeniny a ich fyzikálne charakteristiky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 4.
Tabuľka 4
Pr. | r4 = r5 | R6 | R9 | R10 | R11 | T. t. [°c] | Elementárna analýza vypočítané nájdené | |||
C% | H% | C% | H% | |||||||
2 | CHj | CHj | c2h5 | H | H | 120 | 72,71 | 6,76 | 72,75 | 7,20 |
3 | CHj | CH, | c,h7 | H | H | 101 | 73,09 | 6,98 | 72,95 | 6,95 |
4 | CHj | CH, | c4h9 | H | H | 102 | 73,45 | 7,19 | 73,26 | 7,20 |
5 | CHj | CH, | CH(CH3)C2H5 | H | H | 115 | 73,45 | 7,19 | 73,42 | 7,18 |
5 | CH, | CH, | fenyl | H | H | 98 | 75,28 | 6,12 | 75,23 | 6,14 |
7 | CHj | CH, | CH3 | OCH, | H | 177 | 70,28 | 6,53 | 70,00 | 6,62 |
8 | CHj | CH, | c2h5 | OC2H5 | H | 182 | 71,13 | 6,96 | 71,26 | 7,27 |
9 | CH, | CH, | c3h7 | oc3h7 | H | 159 | 71,89 | 7,35 | 71,99 | 7,34 |
10 | CHj | ch3 | CH(CH3)2 | OCH(CH3)2 | H | 170 | 71,89 | 7,35 | 71,82 | 7,39 |
11 | CHj | CH, | CH2CH(CHj)2 | OCH2CH(CHj)2 | H | 146 | 72,58 | 7,70 | 72,42 | 7,82 |
12 | CH, | CH, | c8h17 | oc8h17 | H | 75 | 74,75 | 8,81 | 74,68 | 8,87 |
13 | CHj | CHj | ch2ch2och3 | OCH2CH2OCHj | H | 130 | 67,83 | 6,94 | 67,66 | 7,04 |
14 | CH, | CH3 | C5Hn | oc5h„ | H | 91 | 73,20 | 8,02 | 73,10 | 8,15 |
15 | CH, | CHj | c6H13 | oc5h„ | H | 102 | 73,76 | 8,31 | 73,62 | 8,42 |
16 | CH, | CH, | CH2 fenyl | OCH2 fenyl | H | 141 | 76,16 | 6,24 | 75,98 | 6,28 |
17 | CHj | CH, | CH(CH,)C2H3 | OCH(CH,)C2H5 | H | 118 | 72,58 | 7,70 | 72,51 | 7,78 |
18 | CH, | CH, | c4h9 | ch3 | H | 81 | 73,79 | 7,39 | 73,77 | 7,38 |
19 | OCH, | H | c4h9 | oc4h9 | H | 129 | 64,21 | 6,57 | 64,12 | 6,65 |
20 | OCHj | H | c4h9 | ch3 | H | 128 | 64,44 | 6,15 | 64,39 | 6,29 |
21 | OCH, | H | C9H]7 | oc9h17 | H | 82 | 67,59 | 7,80 | 67,13 | 7,79 |
22 | CH, | ch3 | c4h9 | CHj | ch3 | 118 | 74,11 | 7,58 | 74,14 | 7,70 |
23 | CH, | CH, | ch3 | och3 | OCHj | 181 | 68,49 | 6,54 | 68,63 | 6,60 |
24 | CH, | CH, | (CH2)2CH-(CHj)2 | O(CH2)2CH-(CH3)j | H | 102 | 73,20 | 8,02 | 73,22 | 8,05 |
Príklad 25
Príprava bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2-metoxyfenylfosfínoxidu
Požadovaná zlúčenina sa získa spôsobom opísaným v príklade 1 pri použití zlúčeniny z príkladu 20c ako východiskovej látky.
Teplota topenia: 168 °C.
Elementárna analýza:
C (%) H (%) vypočítané 72,31 6,52 nájdené 72,33 6,71
Príklad 26
Príprava bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-2,5-dimetoxyfenylfosfínoxidu
Požadovaná zlúčenina sa získa spôsobom opísaným v príklade 1 pri použití zlúčeniny z príkladu 21c ako východiskového produktu.
Teplota topenia: 161 °C.
Elementárna analýza:
C (%) H (%) vypočítané 70,28 6,53 nájdené 70,41 6,50
SK 284316 Β6
Príklad 27
Príprava bis(2,4,6-trimetylbenzoyl)-(3-i-butyl-5-t-butyl-2-metoxyfenyl)fosfínoxidu
Požadovaná zlúčenina sa získa spôsobom opísaným v príklade 1 pri použití zlúčeniny z príkladu 25c ako východiskovej látky.
Teplota topenia: nižšia ako 20 °C.
Elementárna analýza:
C (%) H (%) vypočítané 74,84 8,25 nájdené 74,79 8,25
III) Aplikačné príklady
Príklad 28
Fotoiniciátor podľa vynálezu v bezfarebnom laku
Ultrafialovým svetlom vytvrditeľný bezfarebný lak sa vyrobí zmiešaním
99,5 dielov produktu Roskydal 502 (= 66 % nenasýtenej polyesterovej živice a 34 % styrénu, firma Bayer) a
0,5 dielov produktu Byk 300 (činidlo zlepšujúce roztekanie, firma Byk-Mallinckrodt.
Do tejto formulácie sa inkorporujú 2 diely fotoiniciátorovej zmesi tvorenej 95 % 1 -benzoyl-1 -hydroxy- 1-metyletánu a 5 % fotoiniciátora z príkladu 1. Tento lak sa potom nanesie pomocou 200 pm štrbinovej rakle na trieskovú dosku a lak sa vytvrdí. Toto vytvrdenie sa uskutočňuje tak, že sa doska uložená na transportnom páse pohybujúcom sa rýchlosťou 3 m/min. vedie pod dvoma 80 W/cm ortuťovými výbojkami so stredným tlakom (Aetek, USA). V závere testu sa pomocou kyvadlového pristroja stanoví tvrdosť (podľa Kôniga DIN 53157) vytvrdenej vrstvy odolnej proti oderu. Dosiahnuté výsledky sú zhrnuté v nasledujúcej tabuľke 5.
Tabuľka 5
Zlúčenina z príkladu: | Tvrdosť stanovená kyvadlovým prístrojom /s/ |
1 | 94 |
2 | 106 |
3 | 104 |
4 | 105 |
5 | 104 |
6 | 94 |
7 | 104 |
8 | 106 |
9 | 109 |
10 | 108 |
11 | 104 |
12 | 401 |
25 | 104 |
26 | 102 |
Príklad 29
Fotoiniciátor podľa vynálezu v bielom laku
Ultrafialovým svetlom vytvrditeľný biely lak sa vyrobí zmiešaním
67.5 dielov produktu Ebecryl 830 (polyesterakrylát firmy UCB, Belgicko),
5,0 dielov 1,6-hexándioldiakrylátu,
2.5 dielov trimetylolpropántriakrylátu,
25,0 R-TC2 (rutil-oxid titaničitý, firma Tioxide) a 2,0 dielov zlúčeniny podľa vynálezu.
Tento lak sa nanesie pomocou 150 pm štrbinovej rakle na trieskovú dosku a potom sa vytvrdí. Toto vytvrdenie sa uskutočňuje tak, že sa doska uložená na transportnom páse pohybujúcom sa rýchlosťou 3 m/min. vedie pod 120 W/cm lampou Fusion D a 80 W/cm ortuťovou výbojkou so stredným tlakom (Hanovia, USA). Potom sa doska osvetlí na čas 15 minút fluorescenčnou lampou typu Philips TL40W/03 a následne sa stanoví tvrdosť, pomocou kyvadlového prístroja (podľa Koniga DIN 53157), a index žltnutia (Yl - Yellowness Index) podľa ASTM D 1925-70. Čím vyššia je tvrdosť podľa Kôniga, tým reaktívnejší je iniciátor. Čím nižšia je hodnota indexu žltnutia, tým menšie je žltnutie. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 6.
Tabuľka 6
Zlúčenina z príkladu | Tvrdosť stanovená kyvadlovým prístrojom /s/ | Index žltnutia |
1 | 131 | 0,9 |
2 | 157 | 2,0 |
3 | 160 | 1,9 |
4 | 168 | 1,9 |
5 | 136 | 1,6 |
6 | 136 | 1,2 |
7 | 143 | 1,6 |
10 | 138 | 1,3 |
11 | 142 | 1,5 |
12 | 144 | 1,0 |
26 | 154 | 1,2 |
Príklad 30
Fotoiniciátor podľa vynálezu v bielom laku
Ultrafialovým svetlom vytvrditeľný biely lak sa vyrobí zmiešaním
76,5 dielov produktu Ebecryl 830 (polyesterakrylát firmy UCB, Belgicko),
5.7 dielov 1,6-hexándioldiakrylátu,
2.8 dielov trimetylolpropántriakrylátu,
15,0 R-TC2 (rutil-oxid titaničitý, firma Tioxide) a
1,6 dielov fotoiniciátorovej zmesi tvorenej 38% (hmotnostnými) testovanej zlúčeniny podľa vynálezu a 62% (hmotnostnými) 1 -benzoyl-1 -hydroxy-1-metyletánu.
Tento lak sa nanesie pomocou 150 pm štrbinovej rakle na trieskovú dosku a potom sa vytvrdí. Toto vytvrdenie sa uskutočňuje tak, že sa doska uložená na transportnom páse pohybujúcom sa rýchlosťou 10 m/min. dvakrát vedie pod 120 W/cm lampou Fusion D a 80 W/cm ortuťovou výbojkou so stredným tlakom (Hanovia, USA). Potom sa doska osvetlí na čas 15 minút fluorescenčnou lampou typu Philips TL40W/03, následne sa stanoví tvrdosť, pomocou kyvadlového prístroja (podľa Koniga DIN 53157), a index žltnutia podľa ASTM D 1925-70. Čím vyššia je uvedená tvrdosť, tým reaktívnejší je iniciátor. Čím nižšia je hodnota indexu žltnutia, tým menšie je zožltnutie. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 7.
Tabuľka 7_____________________________________
Zlúčenina Tvrdosť stanovená Index z príkladu kyvadlovým prístrojom žltnutia /s/ í 139 -0,2
144 -0,1
Príklad 31
Vytvrdenie formulácie bieleho laku slnečným svetlom
Pripraví sa formulácia bieleho laku z
67,5 dielov produktu Ebecryl 830 (polyesterakrylát firmy UCB, Belgicko),
SK 284316 Β6
5,0 dielov 1,6-hexándioldiakrylátu,
2,5 dielov trimetylolpropántriakrylátu,
25,0 R-TC2 (rutil-oxid titaničitý, firma Tioxide) a 2,0 dielov fotoiniciátorovej zlúčeniny z príkladu 18.
Táto formulácia sa nanesie pomocou 100 pm štrbinovej rakle na hliníkové plechy spracované postupom „coil coating“ a vystaví sa priamemu slnečnému svetlu (intenzita ožiarenia = 25 W/cm2). Po 10 minútach sa nanesená vrstva vytvrdí a jej povrch jcnclcpivý.
Príklad 32
Formulácia bieleho laku z príkladu 31 sa vo vrstve s hrúbkou 1 mm nanesie na trieskové dosky, a následne sa vytvrdí pod dvoma 80 W/cm ortuťovými výbojkami (Aetek, USA) pri rýchlosti transportného pásu 10 m/min. Potom sa vrchná vytvrdená vrstva oddelí od tekutého podložia, premyje sa acetónom a vysuší. Pre takto získaný lakový film sa zmeria jeho hrúbka. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 8.
Tabuľka 8
Zlúčenina z príkladu | Hrúbka vrstvy /pm/ |
11 | 142 |
12 | 143 |
13 | 145 |
14 | 140 |
15 | 140 |
17 | 143 |
Príklad 33
Vytvrdenie sendvičovej hmoty v tvare vrstvy
Pripraví sa formulácia z
98,0 dielov produktu Roskydal 500A, ktorou je nenasýtená polyester-styrénová živica (Bayer, Spolková republika Nemecko),
1,0 dielov fotoiniciátora z príkladu 14 a
1,0 dielov benzoylperoxidu.
Vrstva tvorená 6 vrstvami sklenej tkaniny a uvedenou formuláciou sa pevne zlisuje. Hmotnostný pomer sklenej tkaniny k uvedenej formulácii predstavuje 1:1. Získaná vrstva sa potom osvetli na čas jednej minúty pod lampami typu TL40W/03 (Philips). Týmto osvetlením nastane vytvrdenie hmoty. Vrstva sa potom zohrieva v piecke pri teplote 170 °C počas 30 minút, čím sa dosiahne dokonalé vytvrdenie a získanie veľmi stabilnej sendvičovej hmoty.
Príklad 34
Výroba flexografickej diskovej dosky
a) 1,13 dielu produktu Irganox 565 (antioxidačné činidlo, Ciba-Gcigy, Švajčiarsko), 0,03 dielu produktu Ceres Black (pigment, sudánska čerň č. 86015, Fluka, Švajčiarsko) a 0,3 % alebo 0,4 % testovaného fotoiniciátora sa pri teplote najviac 50 °C a pri 30 minútovom miešaní rozpustí v 41,54 dielov 1,6-hexándioldiakrylátu (HDDA). 332,30 dielov produktu Cariflex TR 1107 (blokový polymér polyizoprénu a polystyrénu, Shell Chemie, Holandsko) sa pri teplote 140 °C roztaví počas 10 minút na kalandri s 2 g prebytkom, pričom vznikne opásanie valca vrstvou zmesi. Pri teplote 110 °C sa začne s prikvapkávaním uvedeného roztoku HDDA. Toto prikvapkávanie trvá asi 15 minút. Potom sa celková formulácia homogenizuje na kalandri pri teplote 100 °C ešte počas 15 minút. Po odvedení z kalandra sa hrubý pás uloží medzi dve teflónové fólie a ochladí sa vo vodou chladenom lise pri tlaku 100kp/cm2. 70 g pásu sa v 2 mm hrubom lisovom ráme uzatvorí medzi dve 76 pm polyesterové fólie a vylisuje sa na 2 mm hrubé dosky tak, že sa „sendvič“ najskôr zahreje bez použitia tlaku medzi plochami druhého lisu predhriateho na teplotu 90 °C, potom sa lisuje počas 10 minút pri lisovacom tlaku 200 kp/cm2. Potom sa sendvič ochladí počas 10 minút v prvom lise chladenom na teplotu 15 °C vodou pri lisovacom tlaku 200 kp/cm2, a napokon sa vysekne z lisovacieho rámu.
b) Na stanovenie optimálnej expozičnej doby pre tvorbu soklu obojstranne polyesterovou fóliou obloženej dosky sa z dosky vyrežie prúžok s rozmermi 4 x 24 cm. Tento prúžok sa osvetlí posúvaním masky medzi 9 expozičnými krokmi vždy po 20 s postupne v expozičnom prístroji Nyloprint BASF vybavenom 20 W žiarivkou Nyloprint 2051. Pritom vznikne na osvetlenom prúžku vytvrdzovacia stupnica tvorená 10 sektormi zodpovedajúcimi expozičným časom 0, 20, 40, 60, 80, 100, 120, 140, 160 a 180 s. Doska sa otočí a 1,5 cm široký stredný prúžok sa zakryje. Celá táto zostava sa prekryje tenkou fóliou transparentnou pre ultrafialové žiarenie, fixuje sa na expozičnom stole pri použití vákua a osvetlí sa na čas 6 minút. Osvetlená doska sa vyvolá tak, že sa nedostatočne zosieťované oblasti vymyjú v rotačnej práčke BASF Nyloprint pri teplote 20 °C pracím roztokom tvoreným zmesou tetrachlóretylénu a n-butanolu v pomere 4:1.5 minút po konečnom vysušení pri teplote 80 °C v piecke s nútenou cirkuláciou vzduchu sa doska s cieľom ustáliť ponorí do 0,4 % brómového roztoku a pre neutralizáciu sa ponorí na čas 10 s do vodného 1,15% roztoku símatanu sodného a uhličitanu sodného. Doska sa potom oplachuje počas 30 s deionizovanou vodou. Vyhodnotí sa stredný prúžok takto spracovanej dosky. Stanoví sa expozičná doba, ktorá vedie ku vytvoreniu 1400 pm sokla (= expozičná doba zadnej strany).
c) Kúsok doskového sendviča získaného spôsobom opísaným v odseku a) sa celoplošne osvetlí pri použití expozičnej doby stanovenej postupom b) s cieľom vytvoriť doskový sokel. Potom sa doska otočí, polyesterové fólie sa odstránia a priloží sa testovací negatív so 4 políčkami. Osvetlenie 4 testovacích políčok testovacieho negatívu sa uskutočňuje postupne pomocou posuvnej masky. Prvé políčko sa osvetľuje počas 6 minút, pričom expozičná doba pre druhé až štvrté políčko je vždy o jednu minútu dlhšia. Vyvolanie a ustálenie dosky sa uskutočňuje rovnako, ako to už bolo opísané. Potom sa doska na oboch stranách ešte celoplošne osvetlí na čas 6 minút. Stanoví sa expozičná doba nevyhnutná na dosiahnutie hodnoty odtieňa 2 % a 3 % (= expozičná doba prednej strany).
Hĺbka jamiek hotovej tlačiarenskej dosky sa zmeria pomocou mikroskopu, zatiaľ čo výška reliéfu sa zmeria pomocou prístroja na meranie hrúbky vrstvy. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 9.
Tabuľka 9_________________________________________
Zlúčenina Koncen- Expozičná Expozičná Hĺbka Výška z pri- trácia doba doba pred- jamiek reliéfu kladu nej strany (pm) (pm) na dosiahnutie hodnoty odtieňa
2 % 3 % | ||||||
11 | 0,3 | 80 | 8 | 6 | 10 | 480 - 550 |
11 | 0,4 | 80 | 9 | 6 | 10 | 600-650 |
14 | 0,3 | 80 | 8 | 6- | 450 - 600 | |
14 | 0,4 | 85 | 7 | 6 | 20 | 450 - 550 |
15 | 0,3 | 70 | 8 | 6 | 10 | 400 - 420 |
15 | 0,4 | 65 | 7 | 6 | 12 | 500 - 540 |
17 | 0,3 | 70 | 6 | 6 | 20 | 380 - 400 |
17 | 0,4 | 75 | >9 | 7 | 10 | 600 - 650 |
Príklad 35
Test reaktivity v bezfarebnom laku (leptový rezist)
Pripraví sa svetlom vytvrditeľný prípravok zmiešaním 50,0 g uretán-akrylátového produktu Actilan AJ20, Societé National des Poudres et Explosifs,
10,0 g dipentaerytritol-monohydroxy-pentaakrylátového produktu SR 399, Sartomer Co.,
15,0 g tripropylénglykol-diakrylátu, Sartomer Co., 15,0 g N-vinylpyrolidónu, Fluka,
10,0 g trimetylolpropántriakrylátu, Degussa a
0,3 g činidla zlepšujúceho roztekanie, Byk 300, BykMallinckrodt.
Časti tohto prípravku sa zmiešajú s 0,4 % alebo 1 %, vztiahnuté na celkovú hmotnosť zmesi, fotoiniciátora podľa vynálezu, a to jednohodinovým miešaním pri teplote 60 °C. Všetky operácie sa uskutočňujú pod červeným svetlom. Vzorky obsahujúce iniciátor sa nanesú pomocou 100 pm rakle na 300 pm hliníkovú fóliu. Hrúbka vysušenej vrstvy predstavuje 60 až 70 pm. Na tento film sa priloží 76 pm silná polyesterová fólia a na túto fóliu sa priloží testovací negatív s 21 rôznymi optickými hustotami (Stauferrov klin). Takto získaná zostava sa prekryje druhou fóliou transparentnou pre ultrafialové žiarenie a pritlačí sa pomocou vákua na kovovú dosku. Osvetlenie sa vykonáva v prvom testovacom súbore počas 5 sekúnd, v druhom počas 10 sekúnd a v treťom testovacom súbore počas 20 sekúnd vo vzdialenosti 30 cm od železom dotovanej lampy Sylvania MO61/5kW. Po ožiarení sa fólie a masky odstránia a osvetlená vrstva sa vyvoláva v ultrazvukovej komôrke pri teplote 23 °C počas 10 sekúnd etanolom. Vysušenie dosky počas 5 minút sa uskutočňuje pri teplote 40 °C v sušiarni s nútenou cirkuláciou vzduchu. Citlivosť použitého iniciátorového systému sa charakterizuje udaním posledného nelepivého zobrazeného klinového stupňa. Čím vyšší je počet týchto stupňov, tým citlivejší je testovaný systém.
Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke
10.
Tabuľka 10
Zlúčenina Koncentrácia Počet zobrazených stupňov z príkladu (%) pri expozičnom čase
5 s | lOs | 20 s | ||
15 | 0,4 | 10 | 13 | 15 |
15 | 1,0 | 12 | 14 | 17 |
14 | 0,4 | 10 | 12 | 15 |
14 | 1,0 | 12 | 14 | 17 |
Príklad 36
Vytvrdenie akrylátovej zmesi svetlom
Pripraví sa svetlom vytvrditeľný prípravok zmiešaním Sušina
150,30 g produktu Scripset 540 (30 % roztok 45,1 g polystyrénového kopolyméru s anhydridom kyseliny maleínovej v acetóne, Monsanto)
48,30 g | trimetylolpropántriakrylátu | 48,3 g |
6,60 g | polyetylénglykoldiakrylátu | 6,6 g |
100,0 g
Časti tohto prípravku sa zmiešajú vždy s 0,4 % a 1 %, vztiahnuté na obsah sušiny, fotoiniciátora. Všetky operácie sa uskutočňujú pri červenom alebo žltom svetle. Vzorky obsahujúce iniciátor sa nanesú v hrúbke 150 pm na 200 pm hliníkovú fóliu (10x15 cm). Rozpúšťadlo sa odstráni zohrievaním pri teplote 60 °C počas 15 minút v sušiarni s nútenou cirkuláciou vzduchu. Na tekutú vrstvu sa priloží pm hrubá polyesterová fólia a na túto fóliu sa priloží štandardný testovací negatív s 21 stupňami rôznej oplickej hustoty (Staufferov klin). Cez negatív sa uloží druhá polyesterová fólia a takto získaný laminát sa fixuje na kovovej doske. Vzorka sa potom osvetlí lampou MO61/5 kW, pričom táto lampa je vzdialená od vzorky 30 cm a vzorka sa v prvom testovacom súbore exponuje počas 10 sekúnd, v druhom súbore počas 20 sekúnd a v treťom súbore počas 40 sekúnd. Po ukončení expozície sa fólia a maska odstránia a osvetlená vrstva sa vyvoláva v ultrazvukovej komôrke počas 120 sekúnd, potom sa vysuší počas 15 minút pri teplote 60 °C v sušiarni s núteným obehom vzduchu. Citlivosť použitého iniciátorového systému sa charakterizuje udaním posledného nelepivého zobrazeného stupňa klinu. Čim vyšší je počet takýchto stupňov, tým citlivejší je systém. Zvýšenie o dva stupne znamená pritom asi zdvojnásobenie vytvrdzovacej rýchlosti. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 11.
Tabuľka 11
Zlúčenina z príkladu | Koncentrácia (%) | Počet zobrazených stupňov pri expozičnom čase | ||
10s | 20 s | 40 s | ||
15 | 0,4 | 8 | 10 | 12 |
15 | 1,0 | 10 | 12 | 14 |
14 | 0,4 | 8 | 10 | 12 |
14 | 1,0 | 10 | 12 | 15 |
Príklad 37
Vytvrdenie svetlom monoméme-polymérnej zmesi (test reaktivity pri spájacom rezistente.
Pripraví sa svetlom vytvrditeľný prípravok zmiešaním 37,64 g produktu Sartomer SR 444 (pentaerytritoltriakrylát, Sartomer Company, Westchester),
10,76 g produktu Cymel 301 (hexametoxymetylmelamín, Cyanamid),
47,30 g produktu Carboset 525 (termoplastický polyakrylát s karboxylovými skupinami, B. F. Goodrich) a
4,30 g polyvinylpyrolidónu (VPV (GAF).
100,00 g tohto prípavku sa zmieša s 319,00 g metylénchloridu a 30,00 g metanolu.
Časti tohto prípravku sa zmiešajú vždy s 0,4 % a 1 % testovaného fotoiniciátora, vztiahnuté na obsah sušiny. Vzorky obsahujúce fotoiniciátor sa nanesú v hrúbke suchej vrstvy 35 pm na 200 pm hliníkovú fóliu (10 x 15 cm). Rozpúšťadlo sa odstráni zohrievaním pri teplote 60 °C počas 15 minút v sušiarni s nútenou cirkuláciou vzduchu. Na tekutú vrstvu sa priloží polyesterová fólia s hrúbkou 76 pm a na túto fóliu sa uloží štandardný testovací negatív s 21 stupňami rôznej optickej hustoty (Staufferov klin). Vzorka sa prekryje fóliou trasparentnou pre ultrafialové žiarenie a celá zostava sa pritlačí ku kovovej doske pomocou vákua. Vzorka sa potom osvetlí lampou MO61/5 kW, pričom vzorka je od lampy vzdialená 30 cm a expozičná doba v prvom testovacom súbore predstavuje 10 sekúnd, v druhom súbore 20 sekúnd a v treťom testovacom súbore 40 sekúnd. Po ukončení expozície sa fólia a maska odstránia a osvetlená vrstva sa vyvolá v ultrazvukovej komôrke počas 240 sekúnd 0,85 % vodným roztokom uhličitanu sodného, potom sa vysuší počas 15 minút pri teplote 60 °C v sušiarni s núteným obehom vzduchu. Citlivosť použitého iniciátorového systému sa charakterizuje uvedením posledného nelepivého zobrazeného klinového stupňa. Čím vyšší je počet zobrazených stupňov, tým citlivejší je systém. Zvýšenie o dva stupne pritom znamená zdvojnásobenie rýchlosti vytvrdzovania. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 12.
Tabuľka 12
Zlúčenina Koncentrácia Počet zobrazených stupňov z príkladu /%/ pri expozičnom čase s 20 s 40 s
15 | 0,4 | 7 | 9 | 11 |
15 | 1,0 | 9 | 11 | 13 |
14 | 0,4 | 8 | 10 | 12 |
14 | 1,0 | 10 | 12 | 14 |
Priemyselná využiteľnosť
Zlúčeniny podľa vynálezu majú využitie najmä pri fotopolymerizácii zlúčenín s etylénovo nenasýtenými dvojnými väzbami. Fotopolymerizovateľné prípravky na báze týchto zlúčenín sa pri fotopolymerizácii osvetlia v celom rozsahu vlnových dĺžok 200 až 600 nm, pričom tento postup je vhodný najmä na aplikáciu pri výrobe náterových hmôt, predovšetkým bielych lakov na nátery dreva alebo kovov alebo bezfarebných lakov, ďalej pri výrobe náterových hmôt určených na nátery budov a označovanie vozoviek vytvrditeľných denným svetlom. Postup je ďalej vhodný na výrobu tlačiarenských dosiek, masiek pre sieťotlač, na výrobu fotorezistentov pre tlačené elektronické obvody, na výrobu lepidiel, na výrobu poťahov pre optické vlákna, na výrobu vrstiev ovrstvujúcich alebo zapuzdrujúcich elektronické súčiastky. Postup fotopolymerizácie sa uskutočňuje metódou vytvrdenia v hmote alebo stereolitografiou. Pri ovrstvovaní podkladu sa tento najmenej na jednom vytvrdenom povrchu ovrstvuje fotopolymerizovateľnými prípravkami podľa vynálezu. Pri fotografickej výrobe reliéfových zobrazení sa ovrstvený podklad obrazovo osvetľuje a následne sa neosvetlené oblasti vrstvy odstraňujú rozpúšťadlom.
Claims (19)
1. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I)
O Q Q I I
R3 v ktorom
R1 a R2, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, znamenajú skupinu všeobecného vzorca (II) v ktorom
R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov a
R6, R7 a R8 nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo atóm halogénu,
R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (III) v ktorom
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 20 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 uhlíkových atómov, ktorá je prerušená atómom kyslíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy substituovanú alkenoxy-skupinou obsahujúcou 2 až 12 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 20 uhlíkových atómov a substituovanú atómom halogénu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 alebo 6 uhlíkových atómov, nesubstituovanú alebo 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú naftylovú skupinu, nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylalkylovú skupinu, v ktorej alkylový zvyšok obsahuje 1 až 5 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, skupinu -CF3 alebo skupinu /°\ -CH CH - CH
2 2 alebo
R9 znamená skupinu všeobecného vzorca (IV) (IV) , alebo V (V), pričom v uvedených všeobecných vzorcoch
R1 a R2 majú uvedené významy,
X znamená nesubstituovanú alebo skupinou -OR13 substituovanú alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 uhlíkových atómov, alkénylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 uhlíkových atómov alebo xylylénovú skupinu,
R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 20 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami substituovanú fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9,
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 20 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 alebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9 alebo skupinu všeobecného vzorca (VI)
SK 284316 Β6 alebo
R9 a R11 vo všeobecnom vzorci (III) spoločne znamenajú skupinu -CH2CR,4R15- alebo skupinu -C(CH3)2CH=CH-, R10 a R11 spoločne s atómami, ku ktorým sú viazané, tvoria benzénový kruh, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný 1 alebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,
R12 znamená atóm vodíka alebo skupinu -OR9,
R13 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov,
R14 a R15 nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, fenylovú skupinu alebo skupinu -CH2OR13 alebo
R14 a R15 spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú viazané, tvoria cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 alebo 6 uhlíkových atómov,
Y znamená jednoduchú väzbu, skupinu -CRISR17-, skupinu -NR18, skupinu -S-, skupinu -SO2-, skupinu -(CH2)m- alebo skupinu -CH=CH-,
Rlč znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu,
R17 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy,
R18 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo fenylovú skupinu a m znamená číslo 2 až 12, s výhradou spočívajúcou v tom, že ak sa skupina -OR9 vo všeobecnom vzorci (III) nachádza v polohe para fenylového kruhu a R9 znamená metylovú skupinu, potom najmenej jeden zo všeobecných substituentov R10, R11 a R12 neznamená atóm vodíka.
2. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, v ktorých vo všeobecnom vzorci (III) najmenej jednu polohu orto fenylového kruhu netvorí atóm vodíka.
3. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, v ktorých
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, ktorá je prerušená atómom kyslíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy, ktorá je substituovaná alkenoxy-skupinou obsahujúcou 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, nesubstituovanú alebo 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo na fenylovom kruhu 1 až 4 alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo alkoxy-skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú benzylovú skupinu, alebo alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, alebo R9 znamená skupinu všeobecného vzorca (VI) alebo všeobecného vzorca (V),
X znamená nesubstituovanú alebo skupinou -OR13 substituovanú alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 8 uhlíkových atómov alebo xylylénovú skupinu,
R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9 alebo
R9 a R10 vo všeobecnom vzorci (III) spoločne znamenajú skupinu -CH2CH2-,
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9 alebo skupinu všeobecného vzorca (Via) (Vial v ktorom
Y znamená jednoduchú väzbu, skupinu -CR16R17- alebo -S-, R13 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy a
R16 a R17 znamenajú atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
4. Bisacylfosfínoxidy podľa niektorého z nárokov 1 až
3, v ktorých R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (IHa).
CF.3
5. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 1 až 4, v ktorých R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Ille).
CR* (Ille)
6. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 1 až 3, v ktorých R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Illb) r'°
R'Z v ktorom
R10 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, R9 a R10 vo všeobecnom vzorci (Illb) spoločne znamenajú skupinu -CH2CH2- a
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo skupinu -OR9.
7. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa nároku 6, v ktorých R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Hlc).
f-ra
V.
—CF? (Hlc)
L-
8. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa jedného z nárokov 6 alebo 7, v ktorých R3 znamená skupinu všeobecného vzorca (Illd)
SK 284316 Β6 (Illd), v ktorom
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 uhlíkových atómov, ktorá je jedenkrát prerušená atómom kyslíka, cyklohexylovú skupinu, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, alylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca (IVb) (IVb) alebo všeobecného vzorca (Vb) ;vb), v ktorom
X znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 8 uhlíkových atómov alebo xylylénovú skupinu,
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, atómom kyslíka prerušenú alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu alebo fenylovú skupinu a
R12 znamená skupinu -OR9 alebo atóm vodíka.
9. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 6 až 8, v ktorých
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 uhlíkových atómov, ktorá je prerušená atómom kyslíka, benzylovú skupinu, alylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca (IVb) alebo (Vb),
X znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy,
R10 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov a
R11 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a
R12 znamená atóm vodíka.
10. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 1 až 9, v ktorých
R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov,
R6 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov,
R7 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy a
R8 znamená atóm vodíka.
11. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 1 až 9, v ktorých
R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú metylovú skupinu alebo metoxy-skupinu,
R6 znamená atóm vodíka, alebo metylovú skupinu a
R7 a R8 znamenajú atóm vodíka.
12. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa niektorého z nárokov 1 až 11, v ktorých R1 a R2 sú rovnaké.
13. Bisacylfosfínoxidy všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, v ktorých
R1 a R2 sú rovnaké
R4 a R5 sú rovnaké a znamenajú metylovú skupinu alebo metoxy-skupinu,
R6 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
R7 a R8 znamenajú atóm vodíka,
R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, metoxyetylovú skupinu, etoxyetylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,
R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy alebo skupinu -OR9,
R11 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a R12 znamená atóm vodíka.
14. Fotopolymerizovateľný prípravok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje
a) najmenej jednu etylénovo nenasýtenú fotopolymerizovateľnú zlúčeninu a
b) ako fotoiniciátor najmenej jeden bisacylfosfínoxid všeobecného vzorca (I) definovaný v nároku 1.
15. Fotopolymerizovateľný prípravok podľa nároku 14, vyznačujúci sa tým, že obsahuje okrem zložky
b) ešte ďalšie fotoiniciátory a/alebo ďalšie prísady.
16. Fotopolymerizovateľný prípravok podľa nároku 15, vyznačujúci sa tým, že dodatočnými fotoiniciátormi sú zlúčeniny všeobecného vzorca (VII)
O &
alebo všeobecného vzorca (VIII)
ÍVII)
SL'O —θ íviu), alebo zmesi zlúčenín všeobecného vzorca (VII) a zlúčenín všeobecného vzorca (VIII), v ktorom
R19a R20nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 uhlíkových atómov, fenylovú skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov alebo -0(CH2CH20)q-C1-C16-alkylovú skupinu, v ktorej q znamená číslo 1 až 20, alebo
R19 a R20 tvoria spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, cyklohexylový kruh,
R21 znamená hydroxy-skupinu, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov alebo -O(CH2CH2O)q-C1-C16-alkylovú skupinu, pričom R20, R21 a R22 neznamenajú súčasne alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov alebo -O(CH2CH2O)q-Ci-C16-alkylovú skupinu,
R22 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, skupinu -OCH2CH2-OR23, skupinu alebo skupinu
CH,
I
CH, = C z i ch2 - v ktorej 1 znamená číslo 2 až 10 a A znamená skupinu
SK 284316 Β6
O o 21 a
R23 znamená atóm vodíka, skupinu
O O CH3 — C—CH = CH2 alebo —C — C = CH2 a
R24, R25 a R26 nezávisle od seba znamenajú atóm vodíka alebo metylovú skupinu.
17. Fotopolymerizovateľný prípravok podľa niektorého z nárokov 14 až 16, vyznačujúci sa tým, že obsahuje 0,05 až 15, predovšetkým 0,1 až 5 % hmotnostných zložky b), vztiahnuté na celkovú hmotnosť prípravku.
18. Použitie bisacylfosfinoxidov všeobecného vzorca (I) definovaných v nároku 1 ako fotoiniciátorov etylénovo nenasýtených zlúčenín.
19. Použitie bisacylfosfinoxidov všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 vo fotopolymerizovateľnej kompozícii na výrobu náterových hmôt, predovšetkým bielych lakov na nátery dreva a kovov alebo bezfarebných lakov, na výrobu farebne pigmentovaných lakov, na výrobu bezfarebných alebo pigmentovaných vodných disperzii, na výrobu práškových lakov, na výrobu tlačiarenských farieb, na výrobu trojrozmerných predmetov vytvrdzovaním v hmote alebo stereolitografií, na výrobu tlačiarenských dosiek, na výrobu masiek pre sieťovú tlač, na výrobu fotorezistentov pre tlačené elektronické obvody, na výrobu lepidiel, ako poťah pre optické vlákna alebo na ovrstvenie alebo zapuzdrenie elektronických súčiastok.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH269194 | 1994-09-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK107395A3 SK107395A3 (en) | 1998-11-04 |
SK284316B6 true SK284316B6 (sk) | 2005-01-03 |
Family
ID=4239412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1073-95A SK284316B6 (sk) | 1994-09-02 | 1995-08-31 | Bisacylfosfínoxidy, fotopolymerizovateľný prípravok s ich obsahom a ich použitie |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5965776A (sk) |
JP (1) | JP3834738B2 (sk) |
KR (1) | KR100363978B1 (sk) |
CN (1) | CN1130632A (sk) |
AT (1) | AT402298B (sk) |
AU (1) | AU700479B2 (sk) |
BE (1) | BE1010179A4 (sk) |
BR (1) | BR9503915A (sk) |
CA (1) | CA2157342A1 (sk) |
CZ (1) | CZ223695A3 (sk) |
DE (1) | DE19532358A1 (sk) |
FR (1) | FR2724172B1 (sk) |
GB (2) | GB9517257D0 (sk) |
IT (1) | IT1281126B1 (sk) |
NL (1) | NL1001124C2 (sk) |
SE (1) | SE510489C2 (sk) |
SK (1) | SK284316B6 (sk) |
TW (1) | TW381106B (sk) |
ZA (1) | ZA957404B (sk) |
Families Citing this family (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5261297A (en) * | 1992-10-09 | 1993-11-16 | Japan Electronic Control Systems Co., Ltd. | Control system for automotive automatic transmission |
CH691970A5 (de) * | 1996-03-04 | 2001-12-14 | Ciba Sc Holding Ag | Alkylphenylbisacylphosphinoxide und Photoinitiatormischungen. |
GB9605712D0 (en) * | 1996-03-19 | 1996-05-22 | Minnesota Mining & Mfg | Novel uv-curable compositions |
DE69710657T3 (de) † | 1996-08-23 | 2007-07-05 | Showa Denko K.K. | Photohärtbare Zusammensetzung und Härtungsverfahren |
SG53043A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
US7332537B2 (en) * | 1996-09-04 | 2008-02-19 | Z Corporation | Three dimensional printing material system and method |
DE19650562A1 (de) * | 1996-12-05 | 1998-06-10 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische, enthaltend Acylphosphinoxide und Benzophenonderivate |
US5922473A (en) * | 1996-12-26 | 1999-07-13 | Morton International, Inc. | Dual thermal and ultraviolet curable powder coatings |
AU7084798A (en) * | 1997-04-22 | 1998-11-13 | Dsm N.V. | Liquid curable resin composition |
JP2001524223A (ja) * | 1997-05-06 | 2001-11-27 | デー エス エム エヌ.ヴェー. | 輻射線硬化型インキ組成物 |
US6130980A (en) * | 1997-05-06 | 2000-10-10 | Dsm N.V. | Ribbon assemblies and ink coating compositions for use in forming the ribbon assemblies |
US6359025B1 (en) | 1997-05-16 | 2002-03-19 | Dsm N.V. | Radiation-curable liquid resin composition for coating optical fibers |
ES2198906T3 (es) | 1998-03-13 | 2004-02-01 | Akzo Nobel N.V. | Composicion de recubrimiento no acuosa basada en una resina alquidica de secado por oxidacion y un fotoiniciador. |
DE19812859A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische |
US5925402A (en) * | 1998-07-15 | 1999-07-20 | Morton International, Inc. | Method of forming a hidden identification using powder coating |
US6569602B1 (en) * | 1998-10-05 | 2003-05-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ionization radiation imageable photopolymer compositions |
CZ302512B6 (cs) | 1998-11-30 | 2011-06-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Zpusob prípravy acylfosfinu, acylfosfinoxidu a acylfosfinsulfidu |
SE9904080D0 (sv) | 1998-12-03 | 1999-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoinitiatorberedning |
US6520926B2 (en) * | 1999-02-24 | 2003-02-18 | Lohmann Rauscher, Inc. | Compression support sleeve |
SE9900935D0 (sv) | 1999-03-16 | 1999-03-16 | Pharmacia & Upjohn Bv | Macromolecular compounds |
DE60008778T2 (de) | 1999-11-05 | 2005-02-10 | Z Corp., Burlington | Verfahren für dreidimensionales drucken |
EP1106627B1 (en) * | 1999-12-08 | 2003-10-29 | Ciba SC Holding AG | Novel phosphine oxide photoinitiator systems and curable compositions with low color |
DE19961347A1 (de) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | S & C Polymer Silicon & Compos | Photoinitiatorsystem mit Acylphosphinoxid-Initiatoren |
DE19961355A1 (de) | 1999-12-17 | 2001-06-21 | S & C Polymer Silicon & Compos | Photoinitiatorsystem mit Titanocen-Initiatoren |
GB2360283B (en) * | 2000-02-08 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Monoacylarylphosphines and acylphosphine oxides and sulphides |
GB2365430B (en) * | 2000-06-08 | 2002-08-28 | Ciba Sc Holding Ag | Acylphosphine photoinitiators and intermediates |
CA2422156A1 (en) * | 2000-09-14 | 2002-03-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Acylphosphine oxide photoinitiators in methacrylate casting resins |
CN1285652C (zh) * | 2000-09-15 | 2006-11-22 | Isp投资有限公司 | 聚合物组合物 |
US6737216B2 (en) | 2000-12-08 | 2004-05-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser engravable flexographic printing element and a method for forming a printing plate from the element |
GB0118936D0 (en) * | 2001-08-02 | 2001-09-26 | Unilever Plc | Improvements relating to colour-safe fabric treatment compositions |
DE10206096A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-14 | Basf Ag | Mono- und Bisacylphosphinderivate |
GB0205276D0 (en) * | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Unilever Plc | Bleaching composition |
KR100481079B1 (ko) * | 2002-10-02 | 2005-04-07 | 삼성전자주식회사 | 김치냉장고 |
WO2005021634A2 (en) * | 2003-02-20 | 2005-03-10 | Texas Research International, Inc. | Ultraviolet light curing compositions for composite repair |
WO2005097353A2 (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-20 | New Jersey Institute Of Technology | Ultraviolet particle coating systems and processes |
CN100541327C (zh) * | 2004-05-21 | 2009-09-16 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 液晶显示元件散乱层光阻组成物 |
EP1749513B1 (de) | 2005-08-01 | 2009-03-04 | Ivoclar Vivadent AG | Photopolymerisierbare Dentalmaterialien mit Bisacylphosphinoxiden als Initiator |
JP4906845B2 (ja) | 2006-03-13 | 2012-03-28 | 株式会社松風 | アシルフォスフィンオキサイド基を有するカンファーキノン誘導体、それを含有する光重合触媒および光・化学重合触媒ならびにそれらを含有する硬化性組成物 |
DE102006050153A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Ivoclar Vivadent Ag | Mikroverkapselte Photoinitiatoren und deren Verwendung für Dentalmaterialien |
EP2089215B1 (en) | 2006-12-08 | 2015-02-18 | 3D Systems Incorporated | Three dimensional printing material system |
WO2008086033A1 (en) | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Z Corporation | Three-dimensional printing material system with improved color, article performance, and ease of use |
US7968626B2 (en) | 2007-02-22 | 2011-06-28 | Z Corporation | Three dimensional printing material system and method using plasticizer-assisted sintering |
JP5066376B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2012-11-07 | 株式会社タムラ製作所 | プリント配線板用のソルダーレジスト組成物およびプリント配線板 |
US9207373B2 (en) | 2007-04-10 | 2015-12-08 | Stoncor Group, Inc. | Methods for fabrication and highway marking usage of agglomerated retroreflective beads |
KR100830561B1 (ko) * | 2007-10-09 | 2008-05-22 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 다기능성 액정화합물 및 이들의 제조방법 그리고 이로부터얻어진 미세패턴 |
GB0724863D0 (en) | 2007-12-21 | 2008-01-30 | Unilever Plc | Fabric treatment active |
JP5702044B2 (ja) | 2008-03-04 | 2015-04-15 | 株式会社松風 | モノマーによって色調変化を抑えた光硬化性歯科用組成物 |
JP5203749B2 (ja) | 2008-03-04 | 2013-06-05 | 株式会社松風 | 硬化前後における色調変化の少ない光重合性歯科用組成物 |
KR20110059726A (ko) * | 2008-08-28 | 2011-06-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 인-함유 화합물 및 이를 포함하는 중합체 조성물 |
KR101422900B1 (ko) * | 2008-12-18 | 2014-07-30 | 노파르티스 아게 | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
SG172394A1 (en) * | 2008-12-30 | 2011-08-29 | Novartis Ag | Tri-functional uv-absorbing compounds and use thereof |
WO2010126618A1 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Armstrong World Industries, Inc. | Uvv curable coating compositions and method for coating flooring and other substrates with same |
NZ598405A (en) * | 2009-09-15 | 2013-05-31 | Novartis Ag | Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses |
US9248468B2 (en) | 2010-01-15 | 2016-02-02 | Texas Research International, Inc. | Ultraviolet light curing compositions for composite repair |
WO2012016097A2 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Novartis Ag | Amphiphilic polysiloxane prepolymers and uses thereof |
WO2012047961A1 (en) | 2010-10-06 | 2012-04-12 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
US9187601B2 (en) | 2010-10-06 | 2015-11-17 | Novartis Ag | Water-processable silicone-containing prepolymers and uses thereof |
CA2811013C (en) | 2010-10-06 | 2016-01-19 | Novartis Ag | Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains |
WO2012082704A1 (en) | 2010-12-13 | 2012-06-21 | Novartis Ag | Ophthalmic lenses modified with functional groups and methods of making thereof |
DE102012212429A1 (de) | 2012-07-16 | 2014-01-16 | Voco Gmbh | Dentalhandgerät, Verfahren und Verwendung desselben zum Aushärten lichthärtbaren Materials |
US20180297336A1 (en) * | 2015-04-29 | 2018-10-18 | Tarkett Gdl | Polyvinyl Chloride-Free Decorative Surface Coverings |
WO2018047484A1 (ja) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | 富士フイルム株式会社 | 光重合開始剤、重合性組成物、インクジェット記録方法、並びに、アシルホスフィンオキシド化合物 |
JP7180068B2 (ja) * | 2017-11-09 | 2022-11-30 | 株式会社リコー | 硬化型液体組成物、硬化物、硬化物の製造方法及び硬化物の製造装置 |
DE102019122174A1 (de) | 2019-08-19 | 2021-02-25 | Voco Gmbh | Dentale polymerisierbare Zusammensetzung auf der Basis kondensierter Silane |
CN115873356B (zh) * | 2022-12-21 | 2024-02-06 | 金发科技股份有限公司 | 一种高电镀性能的苯乙烯基组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3443221A1 (de) * | 1984-11-27 | 1986-06-05 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung |
DE3633436A1 (de) * | 1986-10-01 | 1988-04-14 | Basf Ag | Photopolymerisierbare aufzeichnungsmasse, insbesondere zur herstellung von druckplatten und reliefformen |
DE3837569A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Espe Stiftung | Mit sichtbarem licht aushaertbare dentalmassen |
US4962144B1 (en) * | 1988-12-30 | 1998-03-24 | Gen Electric | Composition |
EP0446175A3 (en) * | 1990-03-09 | 1991-11-21 | Ciba-Geigy Ag | Mixture of photoinitiators |
RU2091385C1 (ru) * | 1991-09-23 | 1997-09-27 | Циба-Гейги АГ | Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий |
NL9200052A (nl) * | 1992-01-14 | 1993-08-02 | Gen Electric | Polymeermengsels en daaruit gevormde plaatvormige of filmvormige produkten. |
ZA941879B (en) * | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
-
1995
- 1995-08-15 TW TW084108485A patent/TW381106B/zh active
- 1995-08-23 GB GBGB9517257.3A patent/GB9517257D0/en active Pending
- 1995-08-25 AU AU30286/95A patent/AU700479B2/en not_active Ceased
- 1995-08-25 US US08/519,225 patent/US5965776A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-30 BE BE9500723A patent/BE1010179A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1995-08-31 CZ CZ952236A patent/CZ223695A3/cs unknown
- 1995-08-31 SK SK1073-95A patent/SK284316B6/sk unknown
- 1995-08-31 CA CA002157342A patent/CA2157342A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-01 KR KR1019950029105A patent/KR100363978B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-09-01 JP JP24849795A patent/JP3834738B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-01 CN CN95116811A patent/CN1130632A/zh active Pending
- 1995-09-01 BR BR9503915A patent/BR9503915A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-09-01 NL NL1001124A patent/NL1001124C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1995-09-01 SE SE9503022A patent/SE510489C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1995-09-01 FR FR9510312A patent/FR2724172B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-01 GB GB9517849A patent/GB2292740B/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-01 DE DE19532358A patent/DE19532358A1/de not_active Withdrawn
- 1995-09-01 IT IT95MI001851A patent/IT1281126B1/it active IP Right Grant
- 1995-09-04 ZA ZA957404A patent/ZA957404B/xx unknown
- 1995-09-04 AT AT0147195A patent/AT402298B/de not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-14 US US08/601,595 patent/US5767169A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2292740A (en) | 1996-03-06 |
KR960010669A (ko) | 1996-04-20 |
FR2724172A1 (fr) | 1996-03-08 |
TW381106B (en) | 2000-02-01 |
ITMI951851A1 (it) | 1997-03-01 |
BE1010179A4 (fr) | 1998-02-03 |
AU700479B2 (en) | 1999-01-07 |
GB9517257D0 (en) | 1995-10-25 |
ZA957404B (en) | 1996-04-17 |
SE510489C2 (sv) | 1999-05-31 |
SE9503022L (sv) | 1996-03-03 |
CZ223695A3 (en) | 1996-03-13 |
SE9503022D0 (sv) | 1995-09-01 |
CN1130632A (zh) | 1996-09-11 |
AU3028695A (en) | 1996-05-09 |
IT1281126B1 (it) | 1998-02-13 |
JP3834738B2 (ja) | 2006-10-18 |
AT402298B (de) | 1997-03-25 |
GB9517849D0 (en) | 1995-11-01 |
SK107395A3 (en) | 1998-11-04 |
BR9503915A (pt) | 1996-09-17 |
GB2292740B (en) | 1998-12-30 |
ITMI951851A0 (it) | 1995-09-01 |
DE19532358A1 (de) | 1996-03-07 |
US5767169A (en) | 1998-06-16 |
US5965776A (en) | 1999-10-12 |
ATA147195A (de) | 1996-08-15 |
JPH0881481A (ja) | 1996-03-26 |
KR100363978B1 (ko) | 2003-02-17 |
NL1001124C2 (nl) | 1997-05-13 |
CA2157342A1 (en) | 1996-03-03 |
FR2724172B1 (fr) | 1998-01-23 |
NL1001124A1 (nl) | 1996-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK284316B6 (sk) | Bisacylfosfínoxidy, fotopolymerizovateľný prípravok s ich obsahom a ich použitie | |
RU2181726C2 (ru) | Молекулярно-комплексное соединение, фотополимеризующийся состав и способ фотополимеризации | |
RU2180667C2 (ru) | Алкилфенилбисацилфосфиноксиды, их смеси, фотополимеризуемая композиция, содержащая их, способ фотополимеризации и субстрат, покрытый этой композицией | |
KR100548976B1 (ko) | 비휘발성 페닐글리옥살산 에스테르 | |
JP3653676B2 (ja) | 二量体ビスアシルホスフィン、ビスアシルホスフィンオキシドおよびビスアシルホスフィンスルフィド | |
US6361925B1 (en) | Photoinitiator mixtures and compositions with alkylphenylbisacylphosphine oxides | |
DE69506886T2 (de) | Neue acylphosphinoxide | |
MXPA97001638A (en) | Oxides of alkylphenilbisacilphosphine and mixtures defotoinicia |