JP3653676B2 - 二量体ビスアシルホスフィン、ビスアシルホスフィンオキシドおよびビスアシルホスフィンスルフィド - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は二量体ビスアシルホスフィン、ビスアシルホスフィンスルフィドおよびビスアシルホスフィンオキシド化合物、これらの化合物よりなる組成物およびエチレン的に不飽和な化合物の光重合のための光開始剤としての化合物の使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
光開始剤としてのビスアシルホスフィンオキシドの使用はヨーロッパ特許明細書第184095号において知られている。ビスアシルホスフィンはヨーロッパ特許明細書第495751号において開示されている。ビスアシルホスフィンスルフィドはヨーロッパ特許明細書第495752号において開示されている。光開始剤としての二量体モノアシルホスフィンオキシドはChemical Abstract 119(8), 74134u.E.Linder and G.Vordermeier report in Z.Naturforsch.33b,1457-1469(1978) において酸素原子に関する二量体アシル(ジオルガニル)ホスフェンの挙動について記載されている。この文献に開示されているアシルホスフィンオキシドはまた二量体モノアシルホスフィンオキシド化合物である。E.L. Gefer and I.A.Rogachevaはホスフェートのエチレングリコールエステルの合成をZhurnal Obshchei Khimii,Vol.36,No.1,79-81(1966) において開示している。この文献において記載されている化合物はまた二量体モノアシルホスフィンオキシドである。
【0003】
広範囲の光開始剤の用途のために、効果的な化合物に対する要求があり続けている。
【0004】
今、二量体ビスアシルホスフェン、ビスアシルホスフィンスルフィドおよびビスアシルホスフィンオキシドは効果的な光重合剤であることが見いだされた。
【0005】
従って、本発明は式I
【化27】
[式中、Zは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、
nおよびmは互いに独立して0もしくは1を表し、
R1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭素原子数1ないし20のアルキル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数1ないしの6アルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたフェニル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数1ないし6のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたナフチル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないしアルコキシ基、炭素原子数1ないし6のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたビフェニル基を表し、
もしくはR1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立してO、SもしくはNを含有する5もしくは6員複素環を表し、もしくはR1 およびR2 もしくは/およびR3 およびR4 は結合して未置換もしくは1ないし6個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された4ないし10個の炭素原子を含有する環を形成し、Xは炭素原子数1ないし18の直鎖もしくは枝分かれアルキレン基、−O−、−S−、−NR5 −、−P(O)R6 もしくは−SO2 −により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数2ないし18のアルキレン基、もしくはCl、F、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、COOR7 、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルナフチル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ナフチル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ナフチル−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および/もしくはCNにより置換された炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表し、もしくはXは1もしくは2個の式G
【化28】
で表される基により置換された炭素原子数2ないし8のアルキル基を表し、
もしくは以下の式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)もしくは(X)
【化29】
(式中、aおよびbは互いに独立して0もしくは1を表し、
dおよびfの合計は3ないし8であり、この場合、dおよびfのいずれも0を表すことはない。)で表される基を表すか、
もしくはXは次式
【化30】
で表される基を表し、もしくはXは未置換もしくはCl,F,炭素原子数1ないし4のアルキル基および/もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により1ないし3回置換されたフェニレン基を表すか、もしくはキシレン基、次式
【化31】
で表される基を表し、もしくはXは1もしくは2個の基Gにより置換され、またCl,F,炭素原子数1ないし4のアルキル基および/もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により1ないし3回置換されてもよいフェニレン基を表し、もしくはXは以下の式(XI)、(XII)、(XIII)もしくは(XIV)
【化32】
(式中、ZおよびGは前に定義された意味を表し、および
Yは単結合、−CR8 R9 −、−O−、−NR5 −、−S−、−SO2 −、−(CH2 )p −もしくは−CH=CH−を表し、
pは2ないし12の数を表し、
R5 は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R6 は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R7 は炭素原子数1ないし12のアルキル基、1個もしくはそれよりも多くのO原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、もしくはベンジル基、フェニル基、シクロペンチル基もしくはシクロヘキシル基を表し、および
R8 は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、
R9 は水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、および
R10は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を表す。)で表される基を表す。]で表される化合物。に関する。
【0006】
炭素原子数1ないし20のアルキル基、R1 、R2 。R3 およびR4 は直鎖もしくは枝分かれ基を表しおよび例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、2,4,4−トエイメチルペンチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基もしくはエイコジル基を表す。
例えばR1 、R2 、R3 およびR4 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、特には炭素原子数1ないし12のアルキル基を表す。炭素原子数3ないし18の第二もしくは第三アルキル基もしくは炭素原子数3ないし12の第二もしくは第三アルキル基が好ましく、特には炭素原子数4ないし8の第三アルキル基が好ましい。
【0007】
炭素原子数1ないし12のアルキル基R5 およびR7 および炭素原子数1ないし4のアルキル基、R6 、R9 およびR10は、相当する炭素原子の数を除いてR1 、R2 、R3 およびR4 の定義と同じ意味を表す。R5 およびR7 の例は炭素原子数1ないし8のアルキル基、特には炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す。R6 は特にはメチル基を表す。
【0008】
炭素原子数2ないし8のアルケニル基R1 、R2 、R3 およびR4 は例えばアリル基、メタリル基、1,1−ジメチルアリル基、ブテニル基、ヘキセニル基もしくはオクテニル基、特にはアリル基を表す。
【0009】
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基R10は例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基もしくは第三ブトキシ基、特にはメトキシ基を表しす。
【0010】
置換されたフェニル基、ナフチル基もしくはビフェニル基は1ないし4回、例えば1回、2回もしくは3回、特には2もしくは3回置換されている。
【0011】
置換されたフェニル基、ナフチル基もしくはビフェニル基R1 、R2 、R3 およびR4 は例えば炭素原子数1ないし12の直鎖もしくは枝分かれアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、第二−ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基もしくはドデシル基により置換されているか、もしくは炭素原子数1ないし12の直鎖もしくは枝分かれアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、第二−ブトキシ基、第三−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基もしくはドデシルオキシ基により置換されているか、もしくは炭素原子数1ないし6の直鎖もしくは枝分かれアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、第二−ブチルチオ基、第三−ブチルチオ基、ペンチルチオ基もしくはヘキシルチオ基により置換されているか、もしくはハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくは沃素原子により置換されている。
好ましいフェニル基、ナフチル基およびビフェニル基R1 、R2 、R3 およびR4 のための置換基は、例えば炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、特にはメトキシ基、および塩素原子である。特に好ましいR1 、R2 、R3 およびR4 の例は、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基もしくは2,6−ジメトキシフェニル基である。
【0012】
O、SもしくはNを含有する5もしくは6員複素環としてのR1 、R2 、R3 およびR4 は例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基もしくはピリジル基である。注目される複素環基は1回もしくはそれよりも多くの回数、例えば1回もしくは2回、炭素原子数1ないし6の直鎖もしくは枝分かれアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基もしくはヘキシル基、特には炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されている。
例えば、ジメチルピリジル基、ジメチルピロリル基もしくはメチルフリル基である。
【0013】
結合して4ないし10個の炭素原子を含有する環を形成するR1 およびR2 もしくは/およびR3 およびR4 は、R1 およびR2 および/もしくはR3 およびR4 が結合する燐原子および2個のカルボニル炭素原子を含んでいる。得られる構造単位の例は次式
【化33】
で表される基である。しかしながら、環はまた2個のカルボニル炭素原子と隣接している。この場合において、環は脂肪族もしくは芳香族であり、また例えばシクロヘキシ基もしくはベンジル基である。例えば、以下の構造単位
【化34】
が含まれる。もしこれらの基が炭素原子数1ないし6のアルキル基により置換されている場合、置換基は直鎖もしくは枝分かれ基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、第二−ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基もしくはヘキシル基、好ましくはメチル基である。
【0014】
−(CH2 )p としてのYは好ましくは−CH2 CH2 −である。
【0015】
炭素原子数1ないし18のアルキレン基Xは、直鎖もしくは枝分かれアルキレン基は、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、第二−ブチレン基、イソブチレン基、第三ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基、テトラデシレン基、ヘプタデシレン基もしくはオクタデシレン基である。Xは特には炭素原子数1ないし12のアルキレン基、例えばエチレン基、デシレン基、次式
【化35】
で表される基である。
【0016】
−O−、−S−、−NR5 −、−P(O)R6 もしくは−SO2 −により中断された炭素原子数2ないし18のアルキレン基Xは以下のような構造単位となる
【化36】
(上記式中、yは1ないし9を表す。)
【0017】
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基もしくはブトキシ基、特にはメトキシ基である。炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくは−COOR7 により置換された炭素原子数1ないし6のアルキレン基は例えば、次式
【化37】
で表される基である。
炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基は、例えばトリル基、キシリル基、メシチル基、エチルフェニル基もしくはジエチルフェニル基、好ましくはトリル基もしくはメシチル基である。
炭素原子数1ないし4のアルキルナフチル基は、メチル基、エチル基および/もしくはプロピル基もしくはブチル基により置換されたナフチル基である。
フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基は例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、α−メチルベンジル基もしくはα,α−ジメチルベンジル基、特にはベンジル基である。
ナフチル−炭素原子数1ないし4のアルキル基は、例えばナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチル(1−メチル)エチ−1−イル基もしくはナフチル(1,1−ジメチル)エチ−1−イル基、特にはナフチルメチル基である。
炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基は、例えば、2,4,6−トリメチルベンジル基、2,6−ジメチルベンジル基、2,4,6−トリメチルフェニルエチル基、4−メチルベンジル基もしくは4−エチルベンジル基、特には2,4,6−トリメチルベンジル基である。
フェニル−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基は、例えばベンジルオキシ基、フェニルエチルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基もっしくはα,α−ジメチルベンジルオキシ基、特にはベンジルオキシ基である。
ナフチル−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基は、例えばナフチルメチルオキシ基もしくはナフチルエチルオキシ基である。
炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基は、例えばメトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシプロポキシ基、エトキシブトキシ基、プロポキシメトキシ基、プロポキシエトキシ基、プロポキシプロポキシ基、プロポキシブトキシ基、ブトキシメトキシ基、ブトキシエトキシ基、ブトキシプロポトキシ基もしくはブトキシブトキシ基、特にはメトキシエトキシ基およびエトキシエトキシ基である。
【0018】
1もしくは2個の基(G)により置換された炭素原子数2ないし8のアルキレン基は、例えば次式
【化38】
(式中、R1 およびR2 は前に定義された意味を表す。)で表される基である。
【0019】
Cl、F、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数1ないし18のアルキレン基としてのXは、例えば次式
【化39】
で表される基である。
【0020】
dおよびfの合計は3ないし8である式(II)の化合物の例は、次式
【化40】
で表される基であり、好ましくは次式
【化41】
で表される基である。
【0021】
フェニレン基もしくはキシレン基のための炭素原子数1ないし4のアルキル基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ基は、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基もしくはブトキシ基、特にはメチル基およびメトキシ基である。未置換もしくは置換されたフェニレン基もしくはキシレン基は次式
【化42】
で表される基である。
【0022】
Gにより置換されたフェニレン基の例は、次式
【化43】
で表される基である。
【0023】
式XII中の環はチオフェンもしくはフラン環のいずれかである。
【0024】
式(V)、(VI)、(VII)および(X)は次式
【化44】
で表される基である。
【0025】
式(XI)の基の例は次式
【化45】
で表される基である。
【0026】
炭素原子数1ないし12のアルキル基R8 およびR7 炭素原子数1ないし4のアルキル基R9 はR1 、R2 、R3 およびR4 として定義された意味を表す。
【0027】
O原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基としての置換基R7 は、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエトキシ基、エトキシエチル基もしくは式CH3 CH2 O−[CH2 CH2 O]y −(式中、yは1ないし14を表す。)で表される基を表し、特にはメトキシメチル基を表す。
【0028】
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子を表し、例えば臭素原子および塩素原子であり、また好ましくは塩素原子を表す。
【0029】
好ましい式Iの化合物は、式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は炭素原子数4ないし8の第三アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基もしくは次式
【化46】
(式中、R11は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子を表し、
R12、R13およびR14は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子を表す。)で表される基を表し、もしくはR1 、R2 、R3 およびR4 は未置換もしくは炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたナフチル基を表すか、もしくは未置換もしくは炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたビフェニル基を表し、もしくはR1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立してO、SもしくはNを含有する5もしくは6員複素環を表し、もしくはR1 およびR2 およびR3 およびR4 は結合してベンゼン環を形成し、この場合R1 およびR2 、およびR3 およびR4 は各場合において互いにオルト位に位置するものであり、
Xは炭素原子数1ないし18の直鎖もしくは枝分かれアルキレン基、−O−、−S−もしくは−SO2 −により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基、もしくはCl、F、メトキシ基、COOCH3 、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル−フェニル基もしくはフェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、もしくはXは1もしくは2個の式Gで表される基により置換された炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、もしくはXは式(II)、(IX)、(X)もしくは(XI)で表される基を表し、
もしくはXは次式
【化47】
で表される基を表し、もしくはXは未置換もしくはCl,F,炭素原子数1ないし4のアルキル基および/もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により1ないし3回置換されたフェニレン基を表すか、もしくはキシレン、次式
【化48】
で表される基を表し、もしくはXは1もしくは2個の基Gにより置換されたフェニレン基を表し、もしくはXは式(XIV)で表される基を表し、
Yは単結合、−CR8 R9 −、−O−、−S−、−SO2 −、−CH2 CH2 −もしくは−CH=CH−を表し、および
R8 およびR9 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表すところの化合物である。
【0030】
他の好ましい式Iの化合物は、式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は次式
【化49】
(式中、R11は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子を表し、
R12、R13およびR14は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子を表す。)で表される基を表し、もしくはR1 、R2 、R3 およびR4 は未置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたナフチル基を表すか、もしくは未置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたビフェニル基を表し、
Xは炭素原子数1ないし12の直鎖もしくは枝分かれアルキレン基、もしくは−O−もしくは−S−により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基、もしくはCl、F、メトキシ基、フェニル基もしくはベンジル基により置換された炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、もしくはXは1もしくは2個の式Gの基により置換された炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、もしくはXは次式
【化50】
で表される基を表すか、もしくは
式(IX’)、(X’)もしくは(XI’)
【化51】
で表される基を表し、
もしくはXは基−CH2 CH=CH−CH2 −を表し、もしくはXは未置換もしくはCl,F,炭素原子数1ないし4のアルキル基および/もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により1ないし3回置換されたフェニレン基を表すか、もしくはキシリレン基を表し、もしくはXは1もしくは2個の基Gにより置換されたフェニレン基を表し、もしくはXは式(XIV)で表される基を表し、
Yは単結合、−CR8 R9 −、−O−、−S−もしくは−CH2 CH2 −を表し、および
R8 およびR9 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表すところの化合物である。
【0031】
新規の式Iの化合物は、式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は次式
【化52】
(式中、R11およびR14は互いに独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子を表し、
R12およびR13は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子を表す。)で表される基を表し、
Xは炭素原子数1ないし12の直鎖もしくは枝分かれアルキレン基、もしくは−O−もしくは−S−により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数4ないし14アルキレン基、もしくは1もしくは2個の式Gの基で置換された炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表すか、もしくはXは次式
【化53】
で表される基を表すか、もしくは式(XI’)で表される基を表し、
もしくはXは基−CH2 CH=CH−CH2 −、フェニレン基もしくはキシリレン基を表し、もしくは1もしくは2個の基Gにより置換されたフェニレン基を表すか、もしくはXは式(XIV)で表される基を表し、
Yは単結合もしくは−CR8 R9 −を表し、および R8 およびR9 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表す。)で表される基を表すところの化合物である。
【0032】
特に好ましい式Iの化合物は、式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は次式
【化54】
(式中、R11およびR14は互いに独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基、メトキシ基もしくは塩素原子を表し、
R12およびR13は互いに独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、塩素原子もしくは水素原子を表す。)で表される基を表し、
Xは炭素原子数1ないし12の直鎖もしくは枝分かれアルキレン基、−O−により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基、もしくは1もしくは2個の式Gの基により置換された炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、もしくはXは基−CH2 CH=CH−CH2 −を表し、もしくは未置換もしくは1もしくは2個の基Gにより置換されたフェニレン基を表し、もしくはXは基
【化55】
で表される基を表すところの化合物である。
【0033】
特に好ましい式Iの化合物は、式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は次式
【化56】
(式中、R11およびR14は互いに独立して、メチル基、メトキシ基もしくは塩素原子を表し、
R12およびR13は互いに独立して、メチル基もしくは水素原子を表し、
Xは炭素原子数1ないし12の直鎖もしくは枝分かれアルキレン基、−O−により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基、もしくは1もしくは2個の式Gの基により置換された炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、もしくはXは基−CH2 CH=CH−CH2 −を表し、もしくは未置換フェニレン基もしくは1もしくは2個の基Gにより置換されたフェニレン基を表し、もしくはXは次式
【化57】
で表される基を表すところの化合物である。
【0034】
興味のある式Iの化合物は、式中、
R12は水素原子を表し、
Xは直鎖もしくは枝分かれ炭素原子数1ないし12のアルキレン基、−O−により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基、もしくは1もしくは2個の式Gの基により置換された炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、もしくはXは基−CH2 CH=CH−CH2 −、フェニレン基もしくはキシリレン基を表し、もしくはXは次式
【化58】
で表される基を表すところの化合物である。
【0035】
他の好ましい化合物は、式中、
Xは直鎖もしくは枝分かれ炭素原子数1ないし12のアルキレン基、もしくは−O−により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基を表し、もしくはXは基−CH2 CH=CH−CH2 −、フェニレン基、キシリレン基、
【化59】
を表すか、もしくはXは次式
【化60】
で表される基を表すところの式Iの化合物である。
【0036】
特に興味のある式Iの化合物は、式中、
Zは酸素原子を表し、nおよびmは1を表し、
R1 、R2 、R3 およびR4 は同一でありおよびメチル基、塩素原子もしくはメトキシ基によりジ置換もしくはトリ置換されたフェニル基を表し、および
Xは炭素原子数4ないし12のアルキレン基または
【化61】
で表される基を表すところの化合物である。
【0037】
特に好まししい式Iの化合物は、式中、
R1 、R2 、R3 およびR4 は同一であるところの化合物である。
【0038】
他の好ましい式Iの化合物は、式中、
Zは酸素原子を表し、および
nおよびmは1を表すところの化合物である。
【0039】
加えて、特に興味のある式Iの化合物は、式中、
nおよびmは1を表す化合物である。
【0040】
本発明の化合物の例は、
1,10−ビス[ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド]デカン、1,10−ビス[ビス(2,4,6−ジメトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド]デカン、1,6−ビス[ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド]ヘキサン、1,2−ビス[ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド]エタン、1,4−ビス[ビス(2,6−ジクロロベンゾイル)ホスフィンオキシド]デカン、α,ω−ビス[ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド]−p−キシレン、1−[ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド]−8−[ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド]3,6−ジオキソオクタン、1,1−ビス[ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド]1−ウンデシルメタン、1,6−ビス[ビス(2−メチルナフト−1−オイル)ホスフィンオキシド]ヘキサン、1,4−ビス[ビス(t−ブタノイル)ホスフィンオキシド]ブタン、1,10−ビス[ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンスルフィド]デカンである。
【0041】
本発明の式Iの化合物は、例えばホスフィン(1)と少なくとも4等量の酸塩化物(2)を少なくとも4等量の塩基の存在下においてアシル化を2回行い、続いて以下の化学式に示されるように、得られた二量体ホスフィン(3)を酸化することにより相当する式(I)のホスフィンオキシドを得るか、もしくは二量体ホスフィン(3)と硫黄原子との反応により相当する式(I)のホスフィンスルフィドを得ることにより製造され得る。
【化62】
(式中、RはR1 、R2 、R3 およびR4 のために定義された意味を表し、およびXは前記で定義されたと同じ意味を表す。)
【0042】
式(I)の不斉化合物は例えば、酸塩化物(2)(式中、Rは異なる。)の混合物を使用することにより得られる。
【0043】
適した塩基の例は第三アミン、ピリジン、アルカリ金属、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属アルコラートもしくはアルカリ金属無水物である。反応の第一段階は好ましくは溶液中において行われる。適当な溶媒は特には炭化水素、例えばアルカンおよびアルカンの混合物、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンもしくはキシレンである。使用される溶媒および出発物質に依り、反応は異なる温度にて行われる。塩基例えばリチウムジイソプロピルアミドもしくはブチルリチウムを使用した場合、例えば都合良くは−40ないし0℃にて行われる。塩基としての、第三アミン、アルカリ金属もしくはアルカリ金属無水物との反応は、例えば都合良くは10ないし120℃、好ましくは20ないし80℃にて行われる。形成された塩化物塩が取り除かれた後に、ホスフィン(3)は蒸発濃縮により単離され得る。粗反応生成物はさらに精製なしに使用され得るかもしくは他に、蒸留もしくは結晶化により精製され得る。しかしながら反応の第二段階は、ホスフィン(3)を単離せずに粗生成物の溶液を使用して行われ得る。
適した第二段階のオキシドの製造のための酸化剤は特に過酸化水素および有機エポキシ化合物、例えば過酢酸もしくは空気である。
製造され得るスルフィドは、例えばドイツ国特許明細書3034697号において記載されている方法に類似して製造され得る。反応は類似して、窒素、アルゴンもしくは二酸化炭素、好ましくは窒素よりなる不活性ガス雰囲気下において行われる。反応に続いて、生成されたスルフィドもしくはその溶液を依然存在する硫黄より分離するためにろ過を行うことが必要である。反応生成物は慣用の方法、例えば結晶化もしくはクロマトグラフィーにより精製され得る。
【0044】
出発材料として使用される第一ホスフィン(1)は知られている化合物であり。そのいくつかは商業的に入手可能であるか、もしくは知られている化合物に類似して製造され得る。反応は、例えばG.Kosolapoff and L.Maier in Organic Phosphorous Compounds,Vol.I,Wiley Interscience,1972 において記載されている。
【0045】
従って、ホスフィン(1)は例えば、ジブロミド(4)をホスフィン(5)ともしくはホスホネート(6)のナトリウム塩と反応させることにより相当する二量体エステル(7)を得て、そして二量体エステル(7)を例えば水素化リチウムアルミニウムを使用する還元により反応させてホスフィン(1)を得ることにより製造され得る。
【化63】
(式中、R’は例えば炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す。)
反応は当業者に知られている条件下において行われる。該反応は例えば、Irog.Synth.14(1973),page10 において記載されている。LiAlH4 [(7)→(1)]を使用する水素化は、例えばHelv.Chim.Acta 1966,No.96,page 842 において見いだされ得る。
【0046】
式(2)の酸塩化物は当業者に知られている方法により製造される。
【0047】
本発明の化合物は重合されるべき物質中において良好な溶液特性を有する低揮発性の光重合開始剤である。
【0048】
本発明において、式Iの化合物はエチレン性不飽和化合物もしくは該化合物を含有する混合物の光重合のための光重合開始剤として使用され得る。
この使用はまた他の光重合剤および/もしくは他の添加剤と組み合わせて実施される。
【0049】
従って、本発明はまた
(a)少なくとも1つの光重合可能なエチレン性不飽和化合物と、および
(b)光重合開始剤として、少なくとも1つの式Iの化合物からなる光重合性組成物に関する。
【0050】
不飽和化合物は1もしくはそれよりも多くのオレフィン性二重結合を含有する。それらは低分子量(モノマー性)もしくは比較的低分子量(オリゴマー性)である。二重結合を含有するモノマーの例はアルキル基もしくはヒドロキシアルキルアクリレートもしくはメタアクリレートであり、例えばメチル、エチル、ブチル、2−エチルヘキシルもしくは2−ヒドロキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、メチルメタアクリレートもしくはエチルメタアクリレートである。シリコンアクリレートもまた興味がある。他の例はアクリロニトリル、アクリルアミド、メタアクリルアミド、N−置換(メタ)アクリルアミド、ビニルエステル、例えば酢酸ビニル、ビニルエーテル、例えばイソブチルビニルエーテル、スチレン、アルキルスチレンおよびハロスチレン、N−ビニルピロリドン、塩化ビニルもしくは塩化ビニリデンである。
【0051】
2もしくはそれよりも多くの二重結合を含有するモノマーの例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコールもしくはビスフェノールAのジアクリレート、およびまた4,4’−ビス(2−アシロイルオキシエトキシ)ジフェニルプロパン、トリメチロイルプロパントリアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレートもしくはペンタエリトリトールテトラアクリレート、ビニルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジビニルサクシネート、ジアリルフタレート、トリアリルホスフェート、トリアリルイソシアヌレートもしくはトリス(2−アシロイルエチル)イソシアヌレートである。
【0052】
比較的低分子量の(オリゴマー性)ポリ不飽和化合物の例は、アシル化もしくはビニルエーテルもしくはエポキシ基を含有するアシル化エポキシ樹脂、およびポリエステル、ポリウレタンおよびポリエーテルである。他の不飽和オリゴマーの例は、ほとんどがマレイン酸、フタール酸および1もしくはそれよりも多くのジオールより製造され、分子量を約500ないし3000を有する不飽和ポリエステルである。加えて、ビニルエーテルモノマーおよびビニルエーテルオリゴマー、およびポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリビニルエーテルおよびエポキシ主鎖を有するマレエート末端オリゴマーである。国際公開90/01512において記載されているオリゴマーおよびポリマーを含有するビニルエーテル基の組み合わせは非常に特に適している。しかしながら、ビニルエーテルおよびマレイン酸官能モノマーもまた好ましい。該不飽和オリゴマーはまたプレポリマーを意味し得る。
【0053】
特に適した不飽和化合物はエチレン性不飽和カルボン酸、及びポリオール類もしくはポリエポキシド類のエステル類、及び主鎖又は側鎖にエチレン性不飽和基を含むポリマーであり、不飽和ポリエステル類、ポリアミド類及びポリウレタン並びにそれらの共重合体、ポリブタジエン及びブタジエン共重合体類、ポリイソプレン及びイソプレン共重合体類、側鎖に(メタ)アクリル基を含むポリマー及びコポリマー、及び1個もしくはそれ以上のそれらのポリマーの混合物を含む。
【0054】
不飽和カルボン酸は典型的にはアクリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、桂皮酸、リノレン酸、もしくはオレイン酸のような不飽和脂肪酸である。アクリル酸及びメタアクリル酸が好ましい。
【0055】
適当なポリオール類は芳香族ポリオール類及び、好ましくは脂肪族及び環状脂肪族ポリオール類である。芳香族ポリオール類の具体例はヒドロキノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、同様にノボラッック類及びレゾール類である。ポリエポキシド類は上述のポリオール類、好ましくは芳香族ポリオール類及びエピクロロヒドリンに基づいたポリエポキシドを含む。他の適したポリオール類はポリマー鎖もしくは側鎖に水酸基を含んだポリマー及びコポリマーである、例えばポリビニルアルコール及びそのコポリマーもしくはポリメタアクリルヒドロキシアルキルエステルもしくはそのコポリマーである。他の適したポリオール類はヒドロキシ末端基を含むオリゴエステル類である。
【0056】
脂肪族及び環状脂肪族ポリオールの具体例は好ましくは2ないし12の炭素原子を含むアルキレンジオール類、エチレングリコール、1,2−もしくは1,3−プロパンジオール、1,2−、1,3−もしくは1,4−ブタンジオール、ペンタンジオール、オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、好ましくは200ないし1500の分子量を持ったポリエチレングリコール類、1,3−シクロペンタンジオール、1,2−、1,3−もしくは1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、グリセロール、トリ(β−ヒドロキシエチル)アミン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール及びソルビトールである。
【0057】
ポリオール類は1個かもしくは違った不飽和カルボン酸によって部分的にもしくは完全にエステル化される、この場合部分エステルの遊離水酸基は変性される、例えばエーテル化、もしくは他のカルボン酸によるエステル化である。
【0058】
エステルの具体例は:トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、トリメチロールエタントリメタアクリレート、テトラメチレングリコールジメタアクリレート、トリエチレングリコールジメタアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールジアクリレート、ジペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、トリペンタエリトリトールオクトアクリレート、ペンタエリトリトールジメタアクリレート、ペンタエリトリトールトリメタアクリレート、ジペンタエリトリトールジメタアクリレート、ジペンタエリトリトールテトラメタアクリレート、トリペンタエリトリトールオクタメタアクリレート、ペンタエリトリトールジイタコネート、ジペンタエリトリトールトリシタコネート、ジペンタエリトリトールペンタイタコネート、ジペンタエリトリトールヘキサイタコネート、エチレングリコールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジメタアクリレート、1,4−ブタンジオールジイタコネート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトール−変性トリアクリレート、ソルビトールテトラメタアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、オリゴエステルアクリレート類及びメタアクリレート類、グリセロールジ−及びトリ−アクリレート、1,4−シクロヘキサンジアクリレート、ビスアクリレート類及び200ないし1500の分子量を持ったポリエチレングリコールのビスメタアクリレート類、もしくはその混合物。
【0059】
また成分(a)としての使用に適するものは、好ましくは2ないし6、より好ましくは2ないし4のアミノ基を含む、芳香族、環状脂肪族及び脂肪族ポリアミン類の同一もしくは異なる不飽和カルボン酸のアミド基である。そのポリアミン類の例はエチレンジアミン、1,2−もしくは1,3−プロピレンジアミン、1,2−、1,3−もしくは1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチレンジアミン、1,6−ヘキシレンジアミン、オクチレンジアミン、ドデシレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビスフェニレンジアミン、ビス(β−アミノエチル)エーテル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ビス(β−アミノエトキシ)エタンもしくはビス(β−アミノプロポキシ)エタンである。他の適したポリアミン類は側鎖に更にアミノ基を含むことのできるポリマー類もしくはコポリマー類、及びアミノ末端基を含有するオリゴアミド類である。そのような不飽和アミド類の例は:メチレンビスアクリルアミド、1,6−ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ジエチレントリアミントリメタアクリルアミド、ビス(メタアクリルアミドプロポキシ)エタン、β−メタアクリルアミドエチルメタアクリレート、N−〔(β−ヒドロキシエトキシ)エチル〕−アクリルアミドである。
【0060】
適した不飽和ポリエステル類及びポリアミド類はマレイン酸及びジオールもしくはジアミン類より誘導される。マレイン酸は他のジカルボン酸により部分的に置換される。それらはスチレンのようなエチレン性不飽和コモノマーと一緒に使用することができる。ポリエステル類及びポリアミド類はジカルボン酸及びエチレン性不飽和ジオール類もしくはジアミン類、特に典型的には6ないし20の炭素原子を含む長い鎖から誘導される。ポリウレタンは典型的には飽和もしくは不飽和ジイソシアネート類及び不飽和また飽和ジオール類から誘導される。
【0061】
ポリブタジエン及びポリイソプレンまたそのコポリマーは公知である。適した共単量体はエチレン、プロペン、ブテン、ヘキセン、(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、スチレンもしくはビニル塩化物のようなオレフィン類を含む。側鎖に(メタ)アクリレート基を含むポリマーもまた公知である。それらは典型的にはノボラックに基づくエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸、ポリビニルアルコールのホモ−もしくはコポリマー、または、それらのヒドロキシアルキル誘導体(該誘導体は、メタアクリル酸もしくはヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートによってエステル化された(メタ)アクリレート類のホモ−及びコポリマーによってエステル化されている。)との反応生成物であって良い。
【0062】
光重合性化合物はそれ自身かもしくは様々な所望の混合物により使用される。ポリオール(メタ)アクリレート類の混合物を使用することが好ましい。
【0063】
結合剤を本発明の組成物に加えることもできる。もし光重合性化合物が液体もしくは粘稠な物質の場合、結合剤の添加は特に便利である。結合剤の量は全組成に基ずいて5ないし95、好ましくは10ないし90、最も好ましくは40ないし90重量%の範囲内である。結合剤は使用する分野及びそこで要求される特性に依り、例えば水性及び有機溶媒系での現像に選択できる能力、基材への接着性及び酸素感受性に依存して選択される。
【0064】
適した結合剤は典型的には約5000ないし2000000、好ましくは10000ないし1000000の分子量を持ったポリマーである。具体例は:メチルメタアクリレート/エチルアクリレート/メタアクリル酸のコポリマー、ポリ(アルキルメタアクリレート類)、ポリ(アルキルアクリレート類)を含むアクリレート類及びメタアクリレート類のホモ−及びコポリマー;セルロースアセテート、セルロースアセトブチレート、メチルセルロース、エチルセルロースのようなセルロースエステル類及びエーテル類;ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、環化ゴム、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、ポリテトラヒドロフランのようなポリエーテル類;ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン類、ポリビニルクロライド、ビニルクロライド/ビニリデンクロライドのコポリマー類、ビニリデンクロライドとアクリロニトリルのコポリマー、メチルメタアクリレート及びビニルアセテート、ポリビニルアセテート、(エチレン/ビニルアセテート)コポリマー、ポリカプロラクタム及びポリ(ヘキサメチレンアジパミド)のようなポリマー、ポリ(エチレングリコールテレフタレート)及びポリ(ヘキサメチレングリコールスクシネート)のようなポリエステル類。
【0065】
不飽和化合物は、非光重合性フィルム形成成分との混合物の形でまた使用される。それらの成分は物理的に乾燥するポリマー類もしくは有機溶媒中のその溶液である、例えばニトロセルロースもしくはセルロースアセトブチレートである。しかしながら、それらはまたポリイソシアネート類、ポリエポキシド類もしくはメラミン樹脂のように化学的もしくは熱的硬化性樹脂であっても良い。熱硬化性樹脂の最近の使用は第1段階で、光重合され、第2段階で熱処理によって架橋されるいわゆるハイブリッド系に使用するために重要である。
【0066】
光開始剤に加えて、光重合性組成物は種々の添加剤を含むことができる。そのような他の種々の添加剤の例は早期重合を妨げる熱阻害剤、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、p−メトキシフェノール、βナフトールもしくは2,6−ジ(3級−ブチル)−p−クレゾールといった立体ヒンダードフェノール類である。貯蔵安定性を向上するために、銅ナフテネート、銅ステアレートもしくは銅オクトエートを含む銅化合物、トリフェニルホスフィン、トリブチルフォスファイト、トリエチルフォスファイト、トリフェニルフォスファイトもしくはトリベンジルフォスファイトを含む燐化合物、テトラメチルアンモニウム塩化物もしくはトリメチルベンジルアンモニウム塩化物のような第4級アンモニウム化合物類、もしくはN−ジエチルヒドロキシルアミンのようなヒドロキシルアミン誘導体を添加することができる。重合中の雰囲気酸素の排除はパラフィンもしくは類似のワックスを加えることによって行なうことができ、該物質は重合が開始すると、ポリマー中における溶解性の欠如により表面へ移動し、そして系を空気の侵入から防ぐ透明フィルムを形成する。少量の紫外線吸収剤、典型的にはベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、オキシアニリドもしくはヒドロキシフェニル−S−トリアジンタイプのものが光安定剤として添加することができる。紫外線光を吸収しない光安定剤、例えば立体障害アミン類(HALS)を加えるほうが更に良い。
【0067】
紫外線吸収剤および光安定剤
1. 2− ( 2′−ヒドロキシフェニル ) ベンゾトリアゾール、例えば、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物、
2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニルである。)。
【0068】
2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0069】
3. 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば
4−第三ブチルフェニル=サリチレート、
フェニル=サリチレート、
オクチルフェニル=サリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0070】
4. アクリレート、例えば
エチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、
メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメート、
ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメート、
メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、および
N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0071】
5.立体障害性アミン、例えば
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)サクシネート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成物、
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン),
4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン。
【0072】
6. オキサミド、例えば
4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、
2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、
2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリド、
2−エトキシ−2′−エトキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、
2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物,
o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0073】
7.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
【0074】
8. ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、
6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット。
【0075】
本発明はまた、付加的な添加剤として、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オキサルアミドもしくはヒドロキシフェニル−s−トリアジン化合物からなる群からの紫外線吸収剤が、所望により立体障害アミンの存在下において添加された組成物に関する。
本発明の組成物は好ましくは紫外線吸収性粉末塗料の製造のために使用される。
【0076】
光重合は、アミン例えばトリエタノールアミン、N−メチル−ジエタノールアミン、エチルp−ジメチルアミノベンゾエート又はミヒラーケトンを添加することにより促進され得る。アミンの作用は、ベンゾフェノン型の芳香族ケトンの添加により増強され得る。酸素捕捉剤として有用なアミンは、代表的にはヨーロッパ特許明細書第339841号に記載されたN,N−ジアルキルアニリンである。光重合は、光増感剤の添加により更に促進され得る。前記光増感剤は好ましくは、芳香族カルボニル化合物例えばベンゾフェノン、チオキサントン、アントラキノン及び3−アシルクマリン誘導体、並びに3−(アロイルメチレン)チアゾリン、並びに更にエオシン、ローダミン及びエリスロシン染料である。本発明の組成物は更に、光還元性染料例えばキサンテン、ベンゾキサンテン、ベンゾチオキサンテン、チアジン、ピロニン、ポルフィリン又はアクリジン染料、及び/又は照射により開裂され得るトリハロメチル化合物である。同様な組成物は、中でも、ヨーロッパ特許明細書第445624号に記載されている。特に、例えばTiO2 を用いる顔料系の硬化方法は、熱的条件下でラジカルを生成する成分、例えばアゾ化合物例えば2,2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)又は過酸化化合物例えば過酸化水素若しくはパーオキシカーボネート、例えばヨーロッパ特許明細書第245639号に記載されている様な例えばt−ブチルヒドロパーオキシドの添加により支持され得る。
【0077】
本発明の組成物は、光還元性染料、例えばキサンテン、ベンゾキサンテン、ベンゾチオキサンテン、トリアジン、ピロニン、ポルフィリンもしくはアクリジン染料、および/もしくは放射により分解し得るトリハロメチル化合物を含有する。同様の組成物は、例えばヨーロッパ特許明細書第445624号において記載されている。
【0078】
他の慣用の添加物は用途にも依るが、蛍光増白剤、充填剤、顔料、染料、湿潤剤、もしくは平滑助剤である。厚い着色コーティングは、適当には、特に米国特許明細書第5013768号に記載されるように微小ガラスビーズもしくは微粉砕ガラス繊維の添加により硬化形成することができる。
【0079】
本発明は成分(a)として水に溶解もしくは乳化した少なくとも1個のエチレン性不飽和光重合性化合物からなる組成物に関する。
【0080】
多くの種類のそのような輻射線−硬化性プレポリマー分散物は商業的に入手可能である。この用語は水及びその中に分散される少なくとも1個のプレポリマーからなる分散物を意味するものと取り扱われるべきである。これらの系における水の濃度は典型的には5ないし80重量%、好ましくは30ないし60重量%である。分散物は95ないし20重量%、好ましくは70ないし40重量%の濃度の光硬化性プレポリマーもしくはその混合物を含む。これらの組成物中の指摘された水及びプレポリマーの百分率の合計はいつも100である。変性剤及び添加剤は最終目的に応じて種々の量において添加される。
【0081】
水中で分散し、しばしば溶解する光硬化性フィルム形成性プレポリマーは単もしくは多官能価で、遊離基によって開始されるエチレン性不飽和プレポリマー類であり、また水溶性プレポリマー分散物としての使用は公知である。それらは典型的にはプレポリマーの100g当たりに0.01ないし1.0molの重合しうる2重結合を含む及びまた平均分子量を少なくとも400、好ましくは500ないし10000持つ。しかしながら、使用目的によって、10を越えない酸価を持ち及び重合しうるC−C二重結合を持ったポリエステル類、重合しうるC−C二重結合を持ったポリエーテル類、分子当たり少なくとも2つのエポキシ基を含むポリエポキシドと少なくとも1つのα、β−エチレン性不飽和カルボン酸との水酸基含有反応生成物、ポリウレタン(メタ)アクリレート同様に欧州特許明細書第12339号に記載のα、β−エチレン性不飽和アクリル基を含むアクリルコポリマーを含む高分子量のプレポリマーもまた適している。これらのプレポリマーの混合物を使用することも可能である。また適したものは、重合性プレポリマーであり、欧州特許明細書第33896号に記載される平均分子量が少なくとも600、カルボキシル基価が0.2ないし15%、及びプレポリマー100g当たりの重合可能なC−C二重結合を0.01ないし0.8mol持つ重合性プレポリマーのチオエーテルポリ添加物である。他の適した特別なアルキル(メタ)アクリレートポリマー類に基づく水性分散物は欧州特許明細書第41125号に記載される。適したウレタンアクリレートの水分解性光硬化性プレポリマーはドイツ国特許明細書第2936039号に記載されている。
【0082】
他の添加物として、これらの光硬化性水性プレポリマー分散液は分散剤、乳化剤、酸化防止剤、光安定剤、染料、顔料、タルクのような充填剤、石膏、ルチル、カーボンブラック、酸化亜鉛、酸化鉄類、反応促進剤、流動調節剤、潤滑剤、湿潤剤、増粘剤、艶消し剤、消治剤及び被覆技術に通常使用される他の変性剤を含む。適した分散剤は極性基を持つ水に可溶な高い分子量の有機化合物、典型的にはポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリジンもしくはセルロースエーテル類である。適した乳化剤は非イオン乳化剤であり、所望ならばイオン乳化剤も使用される。
【0083】
光重合性組成物は通常光開始剤を組成物に基づいて0.05ないし15重量%、好ましくは0.2ないし5重量%含む。
【0084】
特別な場合、本発明における光開始剤2種もしくはそれ以上を含む混合物を使用することが有効である。公知の光開始剤との混合物がもちろん使用される、通常ベンゾフェノン、α−ヒドロキシアルキルフェニルケトン類、ベンゾイルアルキルエーテル類及びベンジルケタール類のようなアセトフェノン誘導体、又はアシルホスフィンオキサイド類、ビスアシルホスフィンオキサイド類もしくはチタノン類との混合物である。
【0085】
本発明はまた、付加的な光重合開始剤が式(XV)
【化64】
[式中、R1 8 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−OCH2 CH2 −OR1 9 、基
【化65】
もしくは基
【化66】
(これら式中、lは2ないし10の値を示し、そしてAは基
【化67】
を表す。)を表し、
R15およびR16は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし16のアルコキシ基もしくは−O(CH2 CH2 O)q −炭素原子数1ないし16のアルキル基(式中、qは1ないし20の数を表す。)を表し、もしくはR15およびR16はそれらが結合する炭素原子と一緒になってシクロヘキシル環を形成し、
R1 7 はヒドロキシル基、炭素原子数1ないし16のアルコキシ基もしくは−O(CH2 CH2 O)q −炭素原子数1ないし16のアルキル基を表し、
R15、R16およびR1 7 は同時には炭素原子数1ないし16のアルコキシ基もしくは−O(CH2 CH2 O)q −炭素原子数1ないし16のアルキル基を表すことなく、
およびR1 9 は水素原子、次式
【化68】
で表される基を表す。]で表される化合物であるか、および/もしくは付加的な光開始剤は式(XVI)
【化69】
(式中、R2 0 、R2 1 およびR2 2 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表す。)で表される化合物であるか、もしくは付加的な光開始剤は式(XV)の化合物および(XVI)の化合物の混合物であるところの組成物に関する。
【0086】
炭素原子数1ないし18のアルキル基R1 8 、炭素原子数1ないし6のアルキル基、R15およびR16および炭素原子数1ないし4のR1 7 は、各炭素原子の数を除いて、R1 として定義された意味を表す。
【0087】
炭素原子数1ないし18のアルコキシ基R1 8 は、例えば枝分かれもしくは枝分かれしていないアルコキシ基例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、第二ブチルオキシ基、第三ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2,4,4−トリメチルペンチ−1−イルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基もしくはオクタデシルオキシ基である。
【0088】
炭素原子数1ないし16のアルコキシ基R15、R16およびR1 7 は、適当な炭素原子の数を除いて、R1 8 として定義された意味を表し;それらは好ましくは、デシルオキシ基、メトキシ基もしくはエトキシ基、特にはメトキシ基もしくはエトキシ基を表す。
【0089】
基−O(CH2 CH2 O)q −炭素原子数1ないし16のアルキル基は、炭素原子数1ないし16のアルキル基により中断されている連続するエチレンオキシド単位を表す。
qは好ましくは1ないし10、例えば1ないし8、特には1ないし6を表す。エチレンオキシド単位鎖は、好ましくは炭素原子数1ないし10のアルキル基、例えば炭素原子数1ないし8のアルキル基、特には炭素原子数1ないし4のアルキル基により中断されている。
【0090】
式(XI)中、R15およびR16は互いに独立して炭素原子数1ないし6のアルキル基、もしくはそれらが結合する炭素原子と一緒になってシクロヘキシル環を形成し、そしてR1 7 はヒドロキシル基を表す化合物が好ましい。
【0091】
他の好ましい組成物は、混合物中の式(I)の化合物と式(XV)および/もしくは(XVI)の化合物の比は5ないし95%、好ましくは5ないし50%である化合物である。
【0092】
他の重要な組成物は、式中式(XV)の化合物中のR15およびR16は同一であり、およびメチル基を表し、およびR1 7 はヒドロキシル基もしくはイソプロポキシ基を表すところの組成物である。
【0093】
同様に、式(I)の化合物、および式(XVI)の化合物(式中、R2 0 およびR2 2 は水素原子を表し、およびR2 1 はメチル基を表す。)は20%程度でありまた式(XVI)の化合物(式中、R2 0 、R2 1 およびR2 2 はメチル基を表す。)は80%程度である式(XVI)の化合物の混合物よりなる組成物が好ましい。
【0094】
最良の興味のある組成物は、式(I)、(XV)および/もしくは(XVI)の光開始剤混合物を含有しおよび室温にて液体である上記の化合物である。
【0095】
式(XV)および(XVI)の化合物の製造方法は漠然と知られており、そして化合物のいくつかは商業的に入手可能である。式(XV)の有機化合物の製造方法は、例えばヨーロッパ特許明細書第0161463号において記載されている。式(XVI)の化合物の製造方法の記述は、例えばヨーロッパ特許明細書第209831号において与えられる。
【0096】
光硬化性組成物は様々な目的に、例えば印刷インクとして、ワニスまたはクリアコートとして、木材もしくは金属用白色ペイントとして、とりわけ、紙、木材、金属もしくはプラスチック用塗料として、粉末コーティングとして、建築物及び路面標示用日光硬化性コーティングとして、写真再生プロセスのために、ホログラフィー記録材料のために、画像記録材料のためにまたは、有機溶剤もしくは水溶性アルカリ媒体を使用して現像できる印刷版の製造のために、スクリーン印刷のマスクの製造のために、歯科用充填剤として、接着剤として、感圧接着剤として、積層化樹脂として、エッチレジストもしくは永久レジストとして、電気回路のための半田マスクとして、バルク硬化(透明成形品におけるUV硬化)もしくは例えば米国特許明細書第4575330号に記載された立体リソグラフィー法による、三次元物品の製造のためにコンポジット材料(例えば、スチレン系ポリエステル、これはガラス繊維および他の助剤を含み得る)および他の厚肉コンポジションの製造のために、電子部品の被覆もしくはシールのためにもしくは光ファイバーの被覆として使用される。
本発明の化合物化合物はまた、乳化重合の開始剤として、液体−結晶モノマーおよびオリゴマーの配列した状態の固定のための重合の開始剤として、染料を有機材料に固定化するための、および硬化用粉末塗料のため開始剤として使用され得る。
【0097】
表面コーティングにおいてしばしばプレポリマーと更にモノ−不飽和単量体を含んでもよいポリ不飽和モノマー類の混合物が使用される。プレポリマーはまず、被覆の性質を決定する、そして当業者はそれを変性することにより硬化したフィルムの特性に影響を与えることができる。ポリ不飽和単量体は被覆フィルムを不溶性にする架橋剤としての役割を果たす。モノ−不飽和単量体は反応性希釈剤として作用しそれを加えることで溶媒を使用せずに粘性を低下させる。
【0098】
不飽和ポリエステル樹脂はモノ−不飽和単量体、好ましくはスチレンとの通常2成分系において使用される。特別な一成分系はしばしば光レジストのために使用される、例えばポリマレイミド類、ポリカルコンもしくはポリイミド類はドイツ国特許明細書第23008830号において記載されている。
【0099】
本発明の化合物およびその混合物は遊離基光開始剤もしくは照射硬化性粉末塗料のための光開始系として使用される。粉末コーティングは固体樹脂および反応性二重結合を有するモノマー、例えばマレイン酸塩、ビニルエーテル、アクリレート、アクリルアミドおよびそれらの混合物をベースとしている。遊離活性的な紫外線硬化性粉末塗料は不飽和ポリエステル樹脂を固体アクリルアミドとおよび"Radiation Curing of Powder Coating",Conferance Proceedings,Radtech Europe 1993 by M.Witting and TH.Gohmann.において記載された報告書の発明の遊離活性光開始剤と混合することにより配合される(例えば、メチルメタアクリルアミドグリコレート)。同様に、フリーラジカル紫外線硬化性粉末塗料は不飽和ポリエステル樹脂を、固体アクリレート、メタアクリレートもしくはビニルエーテルとおよび本発明の光開始剤(もしくは、光開始剤の混合物)と混合することにより配合され得る。紫外線硬化性粉末塗料はまた、白色もしくは有色顔料よりなる。従って、例えば好ましくは、良好な被覆力を有する硬化された粉末コーティングを得るために、ルチル形二酸化チタンが50重量%までの濃度において使用される。方法は粉末を基材、例えば金属もしくは木材に通常静電吹付けもしくは摩擦吹付け(tribostatic spraying)し、粉末を加熱により溶融させ、そして滑らかなフィルムが形成された後に、紫外線および/もしくは可視光線、例えば水銀中圧ランプ、ハロゲン金属ランプもしくはキセノンランプを使用してするコーティングの輻射−硬化を行うことよりなる。加熱−硬化性粉末コーティングよりも特に都合の良い、輻射−効果性粉末コーティングは、粉末粒子の溶融後の流動時間は滑らかな、高い光沢コーティングの形成を確かなものにするために、選択的に伸ばされる。加熱−硬化性系と比較して、輻射−硬化性粉末塗料はそれらの寿命において望まない効果の減少なく形成され得るために、それらは比較的に低い温度にて溶融する。この理由により、それらはまた熱−感受性物質、例えば木材もしくはプラスチックのための塗料として適している。
本発明の光開始剤に加えて、粉末塗料配合剤はまた紫外線吸収剤を含有する。
適当な例は上記の1ないし8項において挙げられている。
【0100】
本発明の組成物は、あらゆる種類の基材、例えば木材、布地、紙、セラミック、ガラス;プラスチック材料、例えば好ましくはフィルム形態にあるポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリオレフィン、または酢酸セルロース;および金属例えばAl,Cu,Ni,Fe,Zn,MgまたはCo、及び画像様露光(image-wise exposure)により画像がそれに形成されることを望むGa,As,SiまたはSiO2 のためのコーティング組成物として優れた適合性を有する。
【0101】
基材は液体組成物、溶液もしくは懸濁液を基材の塗布することによりコートされ得る。溶媒および濃度の選択は組成物およびコーティング操作の型に依存する。溶媒は不活性であるべきであり、言い換えると成分と化学反応を起こさずおよび乾燥操作において、コーティング操作の後に再び取り除かれ得るものでるべきである。適当な溶媒の例は、ケトン、エーテルおよびエステルであり、例えばメチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、N−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−ジメトキシエタン、酢酸エチル、n−酢酸ブチルおよびエチル3−エトキシプロピオネートである。知られているコーティング方法を使用することにより、溶液は基材に、例えばスピンコーティング、浸漬コーティング、ナイフコーティング、カーテンコーティング、ブラッシング、噴霧、特に静電吹付け、およびリバースロール塗布により塗布される。一時的に可撓性の支持体に感光性層を適用し、そして後に積層手段によるコート転写(coat transfer)により最終的な基材例えば銅張り回路坂(copper-clad circuit boad) にコーティングすることも可能である。
【0102】
塗布される量(層の厚さ)および基材の性質(層支持体)は所望の塗布の目的である。コート厚さの幅は通常約0.1μmないし10μm以上である。
【0103】
本発明の放射線−過敏組成物には、非常に高い光安定性を有しおよび水性アルカリ溶媒中において膨潤を起こさずに現像されうる陰性レジストとしての用途が見受けられれる。それらは電子(電気製版レジスト、エッチレシストおよび半田レジスト)のために、印刷版、例えばオフセット印刷版もしくはスクリーン印刷の用型のために適しており、およびまた蝕刻のために使用され得るかもしくは腸微細レジストとして集積回路の製造において使用され得る。
可能な層支持体および被覆基材のための加工条件において相当する幅広い変法がある。
【0104】
写真情報記録のための層支持体の例は、オフセット版、特にアルミニウムで処理された該版のための;印刷電気配線回路、銅面ラミネートの製造のための;および集積回路、シリコンウェーハーの製造のためのポリエステル、酢酸セルロースもしくはプラスチックでコートされた紙である。写真材料およびオフセット版のための層厚さは通常約0.5μmないし10μmであり、一方印刷電気配線回路のための層厚さは0.4μmないし約2μmである。
【0105】
基材のコーティングに続いて、溶媒は通常乾燥によりフォトレジストの層を基材上に残すことにより取り除かれる。
【0106】
用語「画像様露光(imagewise exposure) 」とは、予め決定されたパターン例えば透明度を有するフォトマスクを通す露光、画像を形成させるコート基材の表面上へのコンピュータ制御電子ビームによる露光、並びに適当なマスクを通すX線での露光を意味する。
【0107】
材料の画像様露光に続いて現像の前に、短時間熱的処理を行うことが都合良い、暴露された部分のみが熱的に硬化する。使用される半田およびは通常50ないし150℃および好ましくは80ないし130℃であり、熱処理の時間は通常0.25ないし10分間である。
【0108】
光硬化性組成物はまた、例えば、ドイツ国特許明細書第4013358号において記載されたような印刷版もしくはフォトレジストの製造のための方法において使用され得る。この方法において組成物は画像様露光の前、直後もしくは画像様露光後、マスクなしで少なくとも400nmの波長にて可視光に暴露される。
【0109】
暴露および付加的な熱的処理に続いて、フォトレジストの暴露されていない部分を知られている方法において現像液を使用して取り除かれる。
【0110】
すでに注目したように、本発明の組成物は水性アルカリ溶媒により現像され得る。適した水性アルカリ現像溶液は、特にはテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドもしくはアルカリ金属珪酸塩の水溶液、ホスフェート、水酸化物および炭酸塩である。比較的に少量の湿潤剤および/もしくは有機溶媒もまた、所望によりこれらの溶液に添加され得る。現像液に少量添加される典型的な有機溶媒の例は、シクロヘキサノン、2−エトキシエタノール、トルエン、アセトンおよび該溶媒の混合物である。
【0111】
光硬化はプリントインクのために非常に重要である、結合剤の乾燥時間は写真製造の製造速度の重大な要因であるので、秒単位で行なわれるべきである。UV硬化性プリントインクはスクリーン印刷のために特に重要である。
【0112】
本発明における光硬化性組成物はまたプリント板を作るのに非常に適している。この用途のために可溶性線状ポリアミド類もしくはスチレン/ブタジエンゴムと光重合性単量体、典型的にはアクリルアミド類、及び光開始剤の混合物が使用される。これらの系(湿潤もしくは乾燥)のフィルム及び板はオリジナルのネガ(もしくはポジ)を介して露出されるそして非硬化部分が次に溶媒で溶離される。
【0113】
光硬化の他の用途分野は金属板及び管、缶もしくは瓶詮の被覆のような金属被覆、また樹脂被覆の光硬化、例えばPVCベースの床もしくは床カバー材である。
【0114】
紙被覆の光硬化の例はラベルの無色被覆、記録ラベルもしくは本の表紙である。
【0115】
コンポジット組成物より作られた硬化成形物品のための本発明の化合物の使用も同様に興味がある。コンポジット組成物は自立のマトリックス材料、例えば光硬化性配合物により含浸されたガラス繊維織物よりなる。本発明の化合物を使用して、コンポジット組成物より製造された成形物品は高い機械的安定性および耐性を有する。本発明の化合物はまた成形、含浸および塗料において光硬化剤として、例えばヨーロッパ特許明細書第7086号において記載されるように使用され得る。該組成物の例は、それらの硬化活性および黄色耐性に関して、糸曳き条件が取り付けられた微細コーティング樹脂、もしくは繊維硬化型例えば、プランナーもしくは縦方向もしくは横方向に波形を付けた光拡散パネルである。
該型のの製造方法は、例えば手積み成形、噴霧成形、遠心もしくはフィラメント巻き方法は、例えばP.H Selden in " Glasfaserverstrasrkte Kunststoffe" [Glass fibre-reinforced plastics],page 610,Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1967において記載されている。この方法により製造され得る物品の例は、両面をガラス強化プラスチックによりコートされた、板、チップボードもしくはプレイウッドパネル、パイプ、容器等である。他の型、含浸組成物および塗料の例は、ガラス繊維(GRP)、例えば波形シートおよびラミネート紙を含有している型のための不飽和ポリエステル(UP)樹脂微細コーティングである。ラミネート紙はまた尿素もしくはメラミン樹脂をベースとしている。微細コーティングは支持体(例えば、フィルム)上において、ラミネートの製造の前に製造される。本発明の光硬化性組成物はまたケーシング樹脂のためもしくは封入品、例えば電子部品等のために使用され得る。慣用の紫外線硬化において、中圧水銀ランプを使用して硬化が行われる。しかしながら、非常に濃くないランプ、例えばTL40W/03もしくはTL40W/05型のランプもまた特に興味がある。これらのランプの強度は直射日光に相当する。直接直射日光もまた使用され得る。他の都合の良いものは、光源より硬化したプラスチック状態において取り除けまた変形し得るコンポジット組成物である。完成まで硬化を続いて実施する。
【0116】
光硬化性組成物の使用はイメージ技術のため及び情報担体の光学的製造のためにも大切である。このような用途のために、基質に対して適用された層(湿質もしくは乾燥)はフォトマスクを通して短波長光で照射される、そして層の末露光の領域が溶媒(現像液)処理によって除去される。光硬化性層の適用はまた金属面における電着に効果的である。露出部分は架橋重合し、そして不溶性となり、基質上に残る。目に見えるイメージは適当な着色によって形成される。もし基質が金属層の場合、金属は露光及び末露光部分の現像後にエッチングされまたは亜鉛メッキにより強化される。この方法によって印刷電気回路及びフォトレジストを作ることが可能である。
【0117】
本発明の組成物の感光性は、一般的に紫外線領域(約200nm)から約600nmまで広がる。従って公的な抗原には多数の広範囲の様々なタイプが含まれる。特にDUV領域(約200ないし300nm)において本発明の組成物は優れた透明度を示す。点光源、および反射ランプ配列が公的である。例えば炭素アーク灯、キセノンアーク灯、水銀蒸気ランプ、ハロゲン原子でドープされたもの(金属ハロゲンランプ)でもよい水銀蒸気ランプ、蛍光灯、アルゴングローランプ、電子閃光亜ランプ、写真投光灯、電子ビームおよびX線である。ランプと画像材料との間の距離は、用途およびランプの強さに依り実質的に変化し、例えば2cmないし150cmである。特に公的な光源はレーザ光源、例えばアルゴンイオンレーザまたはクリプトンイオンレーザである。このタイプの露光により、制御されたレーザビームがフォトポリマー層に直接描くので、もはや接触させるフィトマスクは完全に無用である。本発明の組成物の高い感光性は、ここでは非常に有利であり、相対的に低い強さで書き込み速度を可能にする。この方法は、電子工業用の印刷電子配線回路、平板印刷法のオフセット板またはレリーフ印刷並びに写真画像記録材料を製造するのに使用することができる。
【0118】
前記組成物の硬化は、日光を用いる又は日光と等価な光源を用いる照射により行なわれる。「日光又は日光と等価な光源を用いることにより」とは、波長350ないし500nmにおける照射を意味するものと理解されるであろう。硬化を行なうために、照射は波長範囲350ないし450nmにおいて行なわなければならない。高強度の照射を用いる標準的な紫外線硬化に比べて、本発明の方法においては、硬化は低強度の照射を用いて延長された時間に渡って行なわれる。この様な照射は代表的には日光(陽光)、並びに日光と等価な照射源である。日光(陽光)は、そのスペクトル構成及び強度の点で、紫外線硬化において慣用される人工光源の照射とは異なる。本発明の方法において使用されるビスアシルホスフィンオキシドの吸収特性及びラジカル形成性は、硬化のための天然光源として陽光を用いる方法に特に好適である。
【0119】
従来、紫外線硬化法において使用されている光開始剤、代表的にはベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシ又はα−アミノケトンは、日光を用いてフィルムの表面を充分に硬化させることができない。本発明の方法において使用される選択されたビスアシルホスフィンオキシドは、日光又は日光と等価な光源に暴露した場合に、1ないし120分、例えば1ないし60分、1ないし30分及び、好ましくは1ないし15分以内に、不粘着性の表面を生じさせる。硬化のために有用な光源の強度は、10ないし30mW/cm2 、好ましくは10ないし20mW/cm2 の範囲内にある。対照的に、紫外線硬化のために慣用される人工光源の強度は、紫外線範囲に関して50mW/cm2 よりも大きい。
【0120】
結果的に、本発明はまた、日光および/もしくは日光と同等の光源を使用するエチレン性不飽和化合物の硬化のために、式I(式中、R11およびR14は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、およびR12およびR13は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくは塩素原子を表す。)の化合物を使用する方法、および
重合可能なエチレン性不飽和化合物に少なくとも1つの式I(式中、R11およびR14は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、およびR12およびR13は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくは塩素原子を表す。)の化合物を添加することよりなる、日光および/もしくは日光と同等の光源を使用することよりなるまたは該化合物の硬化方法に関する。
【0121】
好ましいこの使用方法もしくはこの硬化方法のための化合物は、式中、Zは酸素原子を表し、R11およびR14はメチル基を表しおよびR12およびR13は水素原子もしくはメチル基を表す化合物である。
【0122】
本発明は同様に、コンポジット組成物より作られる成形物品の硬化のための、R11およびR14は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、およびR12およびR13は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくは塩素原子を表すところの式Iの化合物の使用、および
上記の式Iの化合物を使用するコンポジット組成物より作られた成形物品の硬化方法に関する。
【0123】
本発明はまた、コーティング物質、特に木材コーティングおよび金属コーティング用白色ペイント、もしくはクリヤ塗料のための製造のための、有色顔料で着色された塗料の製造のための、透明もしくは着色された水性分散液の製造のための、印刷インクの製造のための、粉体塗料の製造のための、バルク硬化もしくは立体リソグラフィーによる三次元物品の製造のための、歯科用充填材組成物の製造のための、印刷版の製造のための、スクリーン印刷のためのマスクの製造のための、プリント電気回路用フォトレジストの製造のための、接着剤の製造のための、光ファイバーのコーティングとしてもしくは電子部品のコーティングもしくは封入剤としての本発明の組成物の使用方法に関する。
【0124】
本発明は、付加的に組成物に200ないし600nmの範囲の光を照射することよりなる、エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物の光重合方法に関する。
【0125】
本発明に従って、この方法はまたコーティング物質、特に木材コーティングおよび金属コーティング用白色ペイント、もしくはクリア塗料のための製造方法のための、有色顔料で着色された塗料の製造のための、透明もしくは着色された水性分散液の製造のための、印刷インクの製造のための、粉体塗料の製造のための、日光−硬化性(daylight-curable)建築コーティングおよび路面標識のための塗料物質の製造のための、歯科用充填材組成物の製造のための、印刷版の製造のための、スクリーン印刷のためのマスクの製造のための、プリント電気回路用フォトレジストの製造のための、接着剤の製造のための、光ファイバーのコーティングとして、もしくは電子部品のコーティングもしくは封入剤としての製造のために使用される
【0126】
本発明は同様に、少なくとも1表面が上記の記載の組成物により被覆されたコーテッドウェブ、およびコーテッドウェブを画像的に暴露し、そしてその後暴露されなかった部分を溶媒により取り除くところのレリーフイメージの写真製造方法に関する。
【0127】
本発明は以下に示される実施例によって更に詳しく示される、部及びパーセンテージは指示されないかぎり重量による。
【0128】
実施例1:(方法A):1,10−ビス[ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド]デカンの製造
1.6Mのブチルリチウム156.4ml(0.25mol)を30分間0℃にて、窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン(THF)100ml中のジイソプロピルアミン25.3g(0.25mol)に滴下した。−20ないし30℃にて、この溶液をTHF200ml中の2,4,6−トリメチルベンゾイルクロリド45.7g(0.25mol)および1,10−ビス(ホスフィノ)アデカン12.9g(0.0625mol)の溶液に滴下した。混合物を−30℃にて2時間攪拌しそしてその後黄色い溶液を室温にまで加熱しそして水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過しそしてロータリーエバポレータ上で濃縮させた。残渣をトルエン200ml中に溶解させ、30%強度の過酸化水素14.2g(0.125mol)を添加した。反応混合物を50℃にて2時間攪拌しそしてその後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過しそしてロータリーエバポレータ上で濃縮させた。クロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン/酢酸エチル 3:1)および続いてヘキサンから再結晶させる方法による精製により融点94ないし95℃を有する黄色い粉末として表題化合物16.1g(理論値の31.3%)を得た。
【0129】
実施例2:(方法B):1,6−ビス[ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド]ヘキサンの製造
1,6−ビス(ホスフィノ)ヘキサン6.8g(0.045mol,トルエン中50%強度)およびトリエチルアミン18.2g(0.18mol)を90ないし100℃にてトルエン400ml中の2,6−ジメトキシベンゾイルクロリド36.0g(0.18mol)に滴下した。混合物を90ないし100℃にて6時間攪拌しそして形成された懸濁液を室温になるまで放置し、トルエンで希釈しそしてそして水で1回および重炭酸ナトリウムで1回洗浄した。30%強度の過酸化水素10.2g(0.09mol)を有機相に添加し、混合物を60℃にて2時間攪拌した。その後水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過しそしてロータリーエバポレータ上で濃縮させた。酢酸エチルから再結晶させることにより融点219ないし220℃を有する黄色い粉末として表題化合物10.9g(理論値の28.9%)を得た。
実施例3ないし7:上記の方法AもしくはBに従って製造された実施例3ないし7の化合物
化合物、それぞれの製造方法および物理的データは以下の表1において示される。
【化70】
【表1】
【0130】
実施例8:ポリエステルアクリレート白色ペイントにおける反応性
紫外線硬化性の白色ペイントは以下の
67.5重量部のポリエステルアクリレートオリゴマー(商標名Ebecry l830、UCB、Belgium)と、
5.0重量部のヘキサンジオールジアクリレートと、
2.5重量部のトリメチロールプロパントリアクリレートと、
25.0重量部の二酸化チタン(商標名R-TC2、Tioxide、France)と、
2.0重量部の光開始剤を混合することにより調整された。
試験されるべき本発明の化合物をこの配合物に2重量%の濃度にて混和した。ペイントを100μmスロットドクターナイフを使用してコイルコートされたアルミニウムパネルに塗布しそして硬化した。試験片を80W/cm水銀中圧ランプ(Hanovia:USA)下、10m/秒の速度で移動するベルトに乗せて通過させることにより硬化を行った。拭き取り強度(WR)は、拭き取り抵抗表面を得るのに必要な通過回数により決定した。ケーニッヒ振子硬度(Konig pendulum hardness)(DIN53157)をその後秒単位で決定した。振子硬度は組成物の通し硬化の尺度である。値が高ければ高いほど、より効果的な硬化が得られたことになる。1回目の振子硬度を測定した後に、塗膜を6つのTL40/03低圧水銀ランプ(Philips;430μmにて放出最大)下において更に15分照射した後に再度振子硬度を決定した。結果は表2に示される。
【0131】
実施例9:ポリエステルアクリレート白色ペイントにおける反応性
実施例8の試験方法を繰り返した。しかしながら、混和された光重合開始剤は75%1−ベンゾイル−1−ヒドロキシ−1−メチルエタンおよび25%実施例1の化合物の混合物であった。結果は表3に見いだされ得る。
【0132】
実施例10:白色ペイントの硬化
白色ペイントは
99.5重量部のスチレン中の不飽和ポリエステル溶液(商標名Roskydal UV 502A、Bayer)と、
0.5重量部の均染剤(商標名Byk 300、Byk-Mallinckrodt)と、
25.0重量部の二酸化チタン(商標名R-TC2、Tioxide)よりなる配合物の75部より調整された。
実施例1の光重合剤をこの配合物に2重量%の濃度にて混和した。配合物を150μmスロットドクターナイフを使用してチップボードに塗布した。硬化の前に塗布したボードを22℃にて1分間貯蔵した。それをその後120W/cm溶融Dおよび80W/cm水銀中圧ランプ(Hanovia:USA)下、6m/秒もしくは3m/秒の速度で移動するベルトに乗せて通過させることにより硬化を行った。ケーニッヒ振子硬度(Konig pendulum hardness)をその後決定した。結果は表4に示される。
【0133】
実施例11:白色ペイントの硬化
75%の1−ベンゾイル−1−ヒドロキシ−1−メチルエタンおよび25%の実施例1の化合物を実施例10に記載の配合物に混和した。配合物を150μmスロットドクターナイフを使用してチップボードに塗布した。硬化の前に塗布したボードを22℃にて1.5分間貯蔵し、そしてその後120W/cm溶融Dおよび80W/cm水銀中圧ランプ(Hanovia:USA)下、3m/秒の速度で移動するベルトに乗せて通過させることにより硬化を行った。結果としてケーニッヒ振子硬度の同化は61sであった。
【0134】
実施例12:直射日光を使用する白色ペイントの硬化
実施例10において記載された組成物を150μmスロットドクターナイフを使用してチップボードに塗布しそして直射日光に暴露した。不粘着性の表面が10分後に得られた。
【0135】
実施例13:コンポジット組成物より作られた成形物品の硬化
配合物は以下の
98.0部の不飽和ポリエステル/スチレン(商標名Roskydal 500A,Bayer,Germany) と、
1.5部の1−ベンゾイル−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン(商標名 Darocur 1173 ,Ciba-Geigy AG ,Switzerland)と、
0.5部の実施例1の本発明の光重合開始剤(1)、実施例3の本発明の光重合開始剤(2)、実施例5の本発明の光重合開始剤(3)より調製された。
マトリックス材料として比較的に荒いガラス繊維織物を直径9cmの管状の型に取り付けそして配合物で含浸させた。ガラス繊維織物と配合物の重量比は1:2であった。完全硬化をPhilips TL 40 W03 ランプで照射することにより行った。成形物品の高い機械的安定性および荷重下における安定性が得られた。
【化15】
【化15】
Claims (10)
- 式I
nおよびmは互いに独立して0もしくは1を表し、
R1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭素原子数1ないし20のアルキル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数1ないしの6アルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたフェニル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数1ないし6のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたナフチル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数1ないし6のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたビフェニル基を表し、もしくはR1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立してO、SもしくはNを含有する5もしくは6員複素環を表し、もしくはR1 およびR2 もしくは/およびR3 およびR4 は結合して未置換もしくは1ないし6個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された4ないし10個の炭素原子を含有する環を形成し、
Xは炭素原子数1ないし18の直鎖もしくは枝分かれアルキレン基、−O−、−S−、−NR5 −、−P(O)R6 もしくは−SO2 −により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数2ないし18のアルキレン基、もしくはCl、F、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、COOR7 、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルナフチル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ナフチル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ナフチル−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および/もしくはCNにより置換された炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表し、もしくはXは1もしくは2個の式G
aおよびbは互いに独立して0もしくは1を表し、
dおよびfの合計は3ないし8であり、この場合、dおよびfのいずれも0を表すことはない。)で表される基を表すか、もしくはXは次式
ZおよびGは前に定義された意味を表し、および
Yは単結合、−CR8 R9 −、−O−、−NR5 −、−S−、−SO2 −、−(CH2 )p −もしくは−CH=CH−を表し、
pは2ないし12の数を表し、
R5 は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R6 は炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R7 は炭素原子数1ないし12のアルキル基、1個もしくはそれよりも多くのO原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、もしくはベンジル基、フェニル基、シクロペンチル基もしくはシクロヘキシル基を表し、および
R8 は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、
R9 は水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、および
R10は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくはハロゲン原子を表す。)で表される基を表す。]で表される化合物。 - 式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は次式
R12、R13およびR14は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子を表す。)で表される基を表し、もしくは
R1、R2 、R3 およびR4 は未置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたナフチル基を表すか、もしくは未置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし2のアルキルチオ基および/もしくはハロゲン原子により1ないし4回置換されたビフェニル基を表し、
Xは炭素原子数1ないし12の直鎖もしくは枝分かれアルキレン基、−O−もしくは−S−により1回もしくはそれよりも多くの回数中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基、もしくはCl、F、メトキシ基、フェニル基またはベンジル基により置換された炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、もしくはXは1もしくは2個の式Gで表される基により置換された炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、もしくはXは次式
Yは単結合、−CR8 R9 −、−O−、−S−もしくは−CH2 CH2 −を表し、および
R8 およびR9 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表すところの請求項1記載の式Iの化合物。 - (a)光重合可能なエチレン性不飽和化合物と、および
(b)光開始剤として、請求項1記載の式Iの化合物
からなる光重合性組成物。 - 成分(b)に加えて他の光開始剤および/もしくは添加剤よりなる請求項3記載の組成物。
- 付加的な光開始剤が式(XV)
R1 8 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、−OCH2 CH2 −OR1 9 基、
Aは基
R15およびR16は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし16のアルコキシ基もしくは−O(CH2 CH2 O)q −炭素原子数1ないし16のアルキル基(式中、qは1ないし20の数を表す。)を表し、もしくはR15およびR16はそれらが結合する炭素原子と一緒になってシクロヘキシル環を形成し、
R17はヒドロキシル基、炭素原子数1ないし16のアルコキシ基もしくは−O(CH2 CH2 O)q −炭素原子数1ないし16のアルキル基を表し、
R15、R16およびR17は同時には炭素原子数1ないし16のアルコキシ基もしくは−O(CH2 CH2 O)q −炭素原子数1ないし16のアルキル基を表すことなく、および
R1 9 は水素原子、次式
R2 0 、R2 1 およびR2 2 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表す。)で表される化合物であるか、もしくは付加的な光開始剤は式(XV)の化合物および(XVI)の化合物の混合物であるところの請求項4記載の組成物。 - エチレン性不飽和化合物の光重合のための、光開始剤としての請求項1記載の式Iの化合物の使用方法。
- コンポジット組成物から作られた成形品の硬化のための、式I(式中、R11およびR14は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、およびR12およびR13は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくは塩素原子を表す。)の化合物の使用方法。
- 日光および/もしくは日光と同等の光源を使用するエチレン性不飽和化合物の硬化のために、請求項6記載の式I(式中、R11およびR14は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、およびR12およびR13は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくは塩素原子を表す。)の化合物の使用方法。
- 少なくとも1表面が請求項3記載の組成物により被覆された被覆基材。
- 請求項9記載の被覆基材を画像に応じて暴露させ、そしてその後暴露されなかった部分を溶剤により取り除くところのレリーフ画像の写真生産方法。
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