JP4171073B2 - 不揮発性フェニルグリオキシル酸エステル - Google Patents
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Description
単純なフェニルグリオキシル酸エステルは、増感剤化合物と併用するいくつかの場合に、たとえば米国特許第4,475,999号および第4,038,164号明細書、ならびにヨーロッパ特許第132 868号公報および英国特許第1,534,320号公報に、光開始剤としてすでに記載されている。
米国特許第4,507,187号明細書は、光開始剤としての、シロキサン基を含むフェニルグリオキシラートを開示している。米国特許第4,279,718号、第4,308,394号および第3,930,868号明細書は、一定の結合剤への重合による組込みのための光開始剤としての、アクリル酸の基を有するアリールグリオキシラートを開示している。Angew. Makromol. Chemie 93(1981), 83-95、W. Mayer, H. RudolphおよびE. de Cleurでは、とりわけ、潜在性光開始剤としての、フェニルグリオキシル酸のアンモニウム塩を記載している。
工業では、低揮発性の反応性光開始剤に対する必要性が存在する。現在、一定のフェニルグリオキシル酸エステルは、低揮発性の光開始剤として特に適していることが見出されている。これらは、式(I)の化合物であって、2個のフェニルグリオキシル酸エステルの基が、架橋基Yを介して結合されている。
したがって、本発明は、式(I):
[式中、R1およびR2は、互いに独立に、式(II):
で示される基、あるいは非置換であるか、またはC1〜C8アルキル、フェニル、OR8、SR9および/もしくはNR10R11で置換されたナフチル、アントラシル、フェナントリルおよび複素環の基であって、置換基OR8、SR9、NR10R11は、基R8、R9、R10および/またはR11によって、ナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環または複素環上のそれ以上の置換基とともにか、あるいはナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環または複素環のC原子とともに、五員もしくは六員環を形成することができ;
R3、R4、R5、R6およびR7は、互いに独立に、水素、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルコキシ、フェニル、ナフチル、ハロゲン、CNおよび/または−OCOR12で置換されたC1〜C12アルキルであるか、あるいは1個またはそれ以上のO原子によって中断されたC2〜C12アルキルであるか、あるいはR3、R4、R5、R6およびR7は、OR8、SR9、NR10R11、ハロゲン、あるいは非置換であるか、または1もしくは2個のC1〜C4アルキルおよび/または1個もしくは2個のC1〜C4アルコキシ置換基で置換されたフェニルであって、置換基OR8、SR9、NR10R11は、基R8、R9、R10および/またはR11によって、フェニル環上のそれ以上の置換基とともにか、またはフェニル環のC原子のうち1個とともに、五員もしくは六員環を形成することができ;
R8およびR9は、互いに独立に、水素、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシおよび/またはOCOR12で置換されたC1〜C12アルキルであるか、あるいは1個またはそれ以上のO原子によって中断されたC2〜C12アルキルであるか、あるいはR8およびR9は、非置換であるか、またはC1〜C4アルコキシ、フェニルおよび/もしくはC1〜C4アルキルによって置換されたフェニル、C3〜C6アルケニル、シクロペンチル、シクロヘキシルもしくはナフチルであり;
R10およびR11は、互いに独立に、水素であるか、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルコキシおよび/もしくはフェニルで置換されたC1〜C12アルキルであるか、あるいは1個またはそれ以上のO原子によって中断されたC2〜C12アルキルであるか、あるいはR10およびR11は、フェニル、−COR12またはSO2R13であるか、あるいはR10およびR11は、それらが結合する窒素原子とともに、−O−または−NR14−によってさらに中断されていてもよい五員、六員もしくは七員環を形成し;
R12は、C1〜C8アルキルであるか、あるいは非置換であるか、または1〜3個のC1〜C4アルキルおよび/もしくは1〜3個のC1〜C4アルコキシ置換基で置換されたフェニルであり;
R13は、C1〜C12アルキル、フェニルまたは4−メチルフェニルであり;
R14は、水素であるか、あるいは非置換であるか、またはOHもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたC1〜C8アルキルであるか、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたフェニルであり;
Yは、−O−、−S−もしくは−NR15−によって1回もしくはそれ以上中断されたC1〜C12アルキレン、C4〜C8アルケニレン、C4〜C8アルキニレン、シクロヘキシレンまたはC4〜C40アルキレンであるか、あるいはフェニレンであるか、あるいはYは、式(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)または(XI):
で示される基であり;
Y1は、式(V)を除いてYについて定義されたとおりであり;
R15は、水素、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;そして
R16は、水素、CH2OHまたはC1〜C4アルキルである]
で示される化合物を提供する。
C1〜C12アルキルは、直鎖状または分岐状のそれであり、たとえば、C1〜C8)−、C1〜C6−またはC1〜C4アルキルである。例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、2,4,4−トリメチルペンチル、2−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルである。たとえば、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13およびR15は、C1〜C8アルキル、特にC1〜C6アルキル、好ましくはC1〜C4アルキル、たとえばメチルまたはブチルである。
同様に、C1〜C8アルキルおよびC1〜C4アルキルは、直鎖状または分岐状のそれであり、たとえば、対応する数のC原子まで上に示した意味を有する。R12およびR14は、たとえば、C1〜C6−、特にC1〜C4アルキル、好ましくはメチルまたはブチルである。
C1〜C4アルキルは、好ましくはメチルである。
C1〜C4アルキルとしてのR16は、好ましくはエチルまたはメチルである。
−O−によって1回またはそれ以上中断されたC2〜C12アルキルは、たとえば、−O−によって1〜9回、たとえば1〜7回または1回もしくは2回中断されている。これは、たとえば、−CH2−O−CH3、−CH2CH2−O−CH2CH3、−[CH2CH2O]y−CH3[式中、y=1〜5]、−(CH2CH2O)5CH2CH3、−CH2−CH(CH3)−O−CH2−CH2CH3または−CH2−CH(CH3)−O−CH2−CH3のような構造単位を生じる。
C1〜C4アルコキシは、直鎖状または分岐状の基を意味し、たとえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブチルオキシ、s−ブチルオキシまたはt−ブチルオキシ、特にメトキシ、n−ブチルオキシまたはt−ブチルオキシ、好ましくはメトキシである。
C1〜C12アルキレンとしてのYは、直鎖状または分岐状アルキレン、たとえば、C1〜C8−、C1〜C6−またはC1〜C4アルキレン、たとえばメチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、n−ブチレン、s−ブチレン、イソブチレン、t−ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、デシレンまたはドデシレンである。特に、Yは、たとえばエチレン、デシレン、
である。Yは、好ましくはC2〜C8アルキレン、特にC2〜C6アルキレンである。
−O−、−S−または−NR15−によって中断されたC4〜C40アルキレンとしてのYは、たとえば、−CH2CH2−O−CH2CH2−、−[CH2CH2O]y−[式中、y=2〜20]、−(CH2CH2O)18CH2CH2−、−CH2−CH(CH3)−O−CH2−CH(CH3)−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−S−CH2CH2CH2−、−(CH2)3−S−(CH2)3−S−(CH2)3−、−CH2CH2−(NR15)−CH2CH2−のような構造単位を生じる。Yは、たとえば、−O−、−S−もしくは−NR15−によって中断されたC4〜C18−またはC4〜C12−アルキレンである。
Yは、好ましくは、−O−によって中断されたC4〜C40アルキレン、たとえば、−CH2CH2−O−CH2CH2−および−[CH2CH2O]y−[式中、y=2〜10、特にy=2〜5]である。
C4〜C8アルケニレン基は、モノまたはポリ不飽和であることができ、たとえば、2−メチル−2−プロペニレン、1−ブテニレン、2−ブテニレン、1,3−ペンタジエニレン、1−ヘキセニレンまたは1−オクチニレン、特に1−ブテニレンおよび2−ブテニレンである。
C4〜C8アルキニレン基は、モノまたはポリ不飽和であることができる。例は、特に、1−ブチニレンまたは2−ブチニレンである。
シクロヘキシレンは、1,4−、1,2−または1,3−シクロヘキシレン、特に1,4−シクロヘキシレンである。
フェニレンは、1,4−、1,2−または1,3−フェニレン、特に1,4−フェニレンである。
複素環基とは、本文脈では、脂肪族の環と、1個もしくは2個のヘテロ原子を有する芳香族の五員または六員環との双方を意味する。適切なヘテロ原子の例は、本文脈では、O、NまたはSである。例は、フリル、チエニル、ピロリル、オキシニル、ジオキシニルまたはピリジルである。ヘテロアリールとは、1個もしくは2個のヘテロ原子を有する芳香族の五員または六員環を意味する。
OR8、SR9もしくはNR10R11で置換されたナフチル、アントラニル、フェナントリルまたはヘテロアリール環が、R8、R9、R10および/またはR11とともに五員または六員環を形成する場合は、それによって包含される環の例は、下記の構造:
[式中、弧および二つの二重結合は、それぞれの芳香環系を表わす]
である。
OR8、SR9もしくはNR10R11としてのR3、R4、R5、R6またはR7がフェニル環の一つのC原子とともに五員または六員環を形成する場合は、それによって包含される構造の例は、下記の系である。
C1〜C4アルキルで1もしくは2回、および/またはC1〜C4アルコキシで1回もしくは2回置換されたフェニル、ならびにC1〜C4アルキルで1〜3回、および/またはC1〜C4アルコキシで1〜3回置換されたフェニルは、たとえば、フェニル環の位置2,6、2,4、2,3、2,5または2,4,6で置換される。例は、2,6−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシ−4−メチルフェニルまたは2,4,6−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニルである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素または臭素、好ましくは塩素である。
C1〜C12アルキルがハロゲンで1回またはそれ以上置換されているならば、それらは、アルキル基には、たとえば、1〜3個、または1もしくは2個のハロゲン置換基がある。
R10およびR11が、それらが結合するN原子とともに、−O−または−NR14−によってさらに中断されていてもよい五員もしくは六員環を形成するならば、関連する環の例は、モルホリン、ピロール、ピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジンまたはピペラジン環、好ましくはモルホリン、ピペリジンまたはピペラジン環、特にモルホリン環である。
好ましいのは、R1およびR2が式(II)の基である、式(I)の化合物である。
関心がもたれる式(I)のさらなる化合物は、R1およびR2が同一であるものである。
強調するのに値する式(I)の化合物は、Yが、C2〜C8アルキレン、C4アルケニレン、C4アルキニレン、シクロヘキシレン、または−O−によって1回またはそれ以上中断されたC4〜C18アルキレンであるか、またはYが、式(V)、(VI)、(IX)、(X)または(XI)の基であるものである。
Yは、好ましくは、C2〜C6アルキレン、−O−によって1回またはそれ以上中断されたC4〜C12アルキレン、または式(IX)の基である。
特に好ましいものは、R3、R4、R5、R6およびR7が、互いに独立に、水素、C1〜C4アルキル、塩素、OR8、SR9またはNR10R11の化合物であり、置換基OR8は、基R8によって、フェニル環上のその他の置換基、またはフェニル環のC原子の一つとともに、五員または六員環を形成することができる。
関心がもたれる式(I)の化合物は、R1およびR2が、式(II)の基であり、R4およびR5が、互いに独立に、水素、OR8またはSR9であり、R3、R6およびR7が水素であり、R8およびR9が、C1〜C4アルキルであり、Yが、直鎖状または分岐状のC2〜C6アルキレン、フェニレン、または式(XI)の基であるか、あるいは−O−もしくは−S−によって1回または2回中断されたC4〜C6アルキレンであるものである。
好ましいものは、さらに、R3、R4、R5、R6およびR7が、互いに独立に、水素、塩素、フェニル、非置換であるか、またはOH−、C1〜C4アルコキシもしくはフェニルで置換されたC1〜C12アルキル、または−O−によって中断されたC2〜C12アルキルであるか、あるいは、R3、R4、R5、R6およびR7が、OR8、SR9またはNR10R11であり、該置換基OR8、SR9またはNR10R11が、基R8、R9、R10および/またはR11によって、フェニル環上のさらなる置換基とともにか、またはフェニル環のC原子のうち1個とともに五員もしくは六員環を形成することができる式(I)の化合物である。
同様に好ましいものは、R8が、水素、あるいは非置換であるか、またはOH−、C1〜C4アルコキシ、フェニルもしくはフェノキシで置換されたC1〜C12アルキルであるか、あるいはR8が、−O−によって中断されたC1〜C12アルキルであるか、フェニル、アリルまたはシクロヘキシルである、式(I)の化合物である。
特に、R8は、水素、非置換、またはC1〜C4アルコキシで置換されたC1〜C4アルキルであるか、あるいはフェニルである。
やはり強調するのに値するものは、R9が、非置換、またはOH−もしくはC1〜C4アルコキシで置換されたC1〜C12アルキルであるか、あるいはR9が、−O−によって中断されたC2〜C12アルキルであるか、あるいはR9が、非置換C1〜C4アルキルおよび/またはC1〜C4アルコキシで置換されたフェニルである、式(I)の化合物である。
特に、R9は、非置換、またはC1〜C4アルコキシで置換されたC1〜C12アルキル、またはフェニルである。
式(I)のさらにましい化合物は、R10およびR11が同一であって、C1〜C4アルキルであるか、R10およびR11が、それらが結合するN原子とともに、−O−によって中断されていてもよい六員環を形成するものである。
R14は、好ましくは、水素またはC1〜C4アルキルである。
I.本発明の式(I)の化合物は、たとえば、ジオール(A)を、対応するメチルエステルのようなアリールグリオキシル酸モノエステル(B)と、たとえば触媒の存在下で反応させることによって、製造することができる。
R1は、上記に定義されたとおりである。
用いる触媒は、酸化ジブチルスズまたはp−トルエンスルホン酸のような、当業者に周知のエステル交換反応のための触媒の1種である。
II.本発明の化合物を得るもう一つの可能性は、グリオキシル酸ハロゲン化物(C)、好ましくはクロリドと、ジオール(A)との塩基触媒反応である。
そのような反応に用いる塩基は、当業者には周知である。水性塩基を用いてはならない。適切な塩基の例は、炭酸塩、およびトリエチルアミンまたはピリジンのような第三級アミン塩基である。
III.たとえば、触媒の存在下で、ジオール(A)を対応するアリール酢酸エステル(D)と反応させ、その後、酸化することによって、本発明の化合物を得ることも可能である。
用い得る触媒の例は、I項で記載したものである。酸化工程は、たとえば、J. Chem. Soc. Chem. Comm.(1993), 323またはSynthesis(1994), 915に記載されたとおりに実施することができる。
IV.本発明の式(I)の化合物のもう一つの適切な製造法は、たとえば、対応するヒドロキシル置換アリール酢酸エステル(E)とジオール(A)との反応、およびその後の酸化である。
酸化は、たとえば、J. Chem. Soc. Chem. Comm.(1994), 1807に記載された方法によって実施することができる。
V.本発明の式(I)の化合物のもう一つの製造の選択肢は、アリールカルボン酸シアニド(F)とジオール(A)との酸触媒反応である。
VI.本発明の式(I)の化合物は、たとえば、塩化アルミニウムの存在下におけるアリール化合物と二量体のカルボン酸塩化物とのフリーデル・クラフツ反応によって得ることもできる。
用い得る触媒は、当業者に周知の触媒であり、フリーデル・クラフツ反応に慣用され、たとえば、塩化スズ、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化チタンまたは酸性白土である。
式(I)の非対称化合物、すなわちR1およびR2が異なる定義を有するものの製造の際は、適切な異なる前駆体を、注意深く1:1の比で用いて反応を実施する。
一般に、反応I、IIIおよびIVは、溶媒を用いることなく実施することができ、液体である反応成分の一方、たとえばジオールが、溶媒として作用する。しかし、不活性溶媒中で反応を実施することもできる。適切な溶媒の例は、アルカンおよびアルカン混合物、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような、脂肪族または芳香族炭化水素である。しかし、これらの溶媒の沸点は、反応の途中で形成されるアルコールのそれより上になければならない。
上に述べた他の合成は、不活性溶媒中で注意深く実施する。適切な例は、上記のものである。
反応I、IIIおよびIVの場合、反応の途中で形成されるアルコールを、反応混合物から確実に除去するのが賢明である。これは、たとえば蒸留によって実施する。
反応は、用いる出発材料および溶媒に応じて、異なる温度で実施する。対応する反応に要する温度その他の反応条件は、一般的に公知であり、当業者には周知である。
反応生成物は、一般的な慣用の方法、たとえば結晶化、蒸留またはクロマトグラフィーによって、分離し、精製することができる。
本発明の式(I)の化合物の合成に要する出発材料の製造は、一般的に公知であり、当業者には周知である。R1=フェニルである出発材料(B)、(C)、(D)および(F)は、実際に、商業的に入手できる。
たとえば、アリールグリオキシル酸エステル(B)は、たとえば、アリール化合物から、および対応するオキソカルボン酸メチルエステル塩化物からのフリーデル・クラフツ反応によってか、またはアリールグリオキシル酸クロリド(C)をアルコールでエステル化することによって得られる。
アリールグリオキシル酸クロリド(C)は、たとえば、対応する酸をたとえばSOCl2で塩素化することによって、得ることができる。
アリールカルボン酸シアニド(F)は、たとえば、対応する酸クロリドをCuCNと反応させることによって、得ることができる。
アリール酢酸メチルエステル(D)の製造は、たとえば、アリール−CH2CNとメタノールとの酸触媒反応によって可能である。この反応は、たとえば、Org. Syn. Coll. Vol. 1, 270に記載されている。対応するアリール−CH2−シアニドは、たとえば、Org. Syn. Coll. Vol. I, 107およびOrg. Syn. Coll. Vol. IV, 576に開示されているとおり、NaClを用いて、対応するクロリドから得ることができる。
アリール酢酸エチルエステル(D)の製造方法は、たとえば、J. Chem. Soc. Chem. Comm.(1969), 515に見出すことができ、対応する臭化アリールを、Li/ジエチルエーテルとCuBrの存在下で、N2CH2COOC2H5と反応させる。もう一つの方法、すなわち臭化アリールと酢酸エチルおよびNaHとの反応は、たとえば、J. Am. Chem. Soc.(1959)81, 1627に記載されている。J. Org. Chem.(1968)33, 1675は、アリール酢酸エチルエステル(D)を得る、臭化アリールとBrCH2COOC2H5とのグリニャール反応を述べている。
ジオール(A)の製造は、当業者には周知であり、文献中に広く記載されている。これらの化合物の多くは、商業的に入手できる。
本発明によれば、式(I)の化合物は、エチレン性不飽和化合物、またはそのような化合物を含む混合物の光重合のための光開始剤として、用いることができる。
この用途は、もう一つの光開始剤および/または他の添加物と併用することもできる。
したがって、本発明は、
(a)少なくとも1種類のエチレン性不飽和である光重合性組成物、および
(b)光開始剤として、式(I)の少なくとも1種類の化合物
を含み、組成物が、成分(b)に加えて、他の光開始剤(c)および/または他の添加物(d)を含むこともできる、光重合性組成物をさらに提供する。
該不飽和化合物は、一つまたはそれ以上のオレフィン性二重結合を有していてもよい。それらは、低(単量体性)または高(オリゴマー性)分子量であってよい。二重結合を一つ有する単量体の例は、アクリル酸もしくはメタクリル酸アルキルまたはヒドロキシアルキル、たとえば、アクリル酸メチル、エチル、ブチル、2−エチルヘキシルもしくは2−ヒドロキシエチル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸メチルまたはメタクリル酸エチルである。シリコーンアクリラートも好都合である。その他の例は、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−置換(メタ)アクリルアミド類、酢酸ビニルのようなビニルエステル、イソブチルビニルエーテルのようなビニルエーテル、スチレン、アルキル−およびハロ−スチレン、N−ビニルピロリドン、塩化ビニルまたは塩化ビニリデンである。
二重結合を二つまたはそれ以上有する単量体の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコールもしくはビスフェノールAのジアクリラート、および4,4’−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ジフェニルプロパン、トリメチルプロパン=トリアクリラート、ペンタエリトリトール=トリアクリラートもしくは=テトラアクリラート、アクリル酸ビニル、ジビニルベンゼン、コハク酸ジビニル、フタル酸ジアリル、リン酸トリアリル、イソシアヌル酸トリアリルまたはトリス(2−アクリロイルエチル)イソシアヌラートである。
比較的高分子量のポリ不飽和化合物(オリゴマー)の例は、アクリル化エポキシ樹脂、アクリル化ポリエステル、ビニルエーテルもしくはエポキシ基を有するポリエステル、ならびにポリウレタンおよびポリエーテルである。不飽和オリゴマーのその他の例は、マレイン酸、フタル酸と一つまたはそれ以上のジオールとから通常製造され、約500〜3,000の分子量を有する不飽和ポリエステル樹脂である。それに加えて、ビニルエーテルの単量体およびオリゴマー、ならびにポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリビニルエーテルおよびエポキシの主鎖を有するマレイン酸末端オリゴマーを用いることもできる。特に好適なのは、ビニルエーテル基を有するオリゴマーと、国際公開特許第90/01512号公報に記載された重合体との組合せである。しかし、ビニルエーテルとマレイン酸官能化単量体もまた好適である。この種の不飽和オリゴマーは、プレポリマーとも呼ぶことができる。
特に好適な例は、エチレン性不飽和カルボン酸とポリオールまたはポリエポキシドとのエステル、および主鎖中か、または側鎖基中にエチレン性不飽和基を有する重合体、たとえば、不飽和ポリエステル、ポリアミドおよびポリウレタン、ならびにそれらの共重合体、アルキド樹脂、ポリブタジエンおよびブタジエン共重合体、ポリイソプレンおよびイソプレン共重合体、側鎖中に(メタ)アクリル基を有する重合体および共重合体、ならびに1種類またはそれ以上そのような重合体の混合物である。
不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、ケイ皮酸、およびリノレン酸またはオレイン酸のような不飽和脂肪酸である。アクリル酸およびメタクリル酸が好ましい。
適切なポリオールは、芳香族、ならびに特に脂肪族および脂環式のポリオールである。芳香族ポリオールの例は、ヒドロキノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニル、2,2−ジ(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ならびにノボラック類およびレゾール類である。ポリエポキシドの例は、上記のポリオールに基づくもの、特に芳香族ポリオール、およびエピクロロヒドリンである。その他の適切なポリオールは、重合体鎖または側鎖基中にヒドロキシル基を有する重合体および共重合体であり、例は、ポリビニルアルコールおよびその共重合体、またはポリヒドロキシアルキルメタクリラートもしくはその共重合体である。適切であるその他のポリオールは、ヒドロキシル末端基を有するオリゴエステルである。
脂肪族および脂環族ポリオールの例は、好ましくは2〜12個のC原子を有するアルキレンジオール、たとえばエチレングリコール、1,2−または1,3−プロパンジオール、1,2−、1,3−または1,4−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、分子量が好ましくは200〜1,500のポリエチレングリコール、1,3−シクロペンタンジオール、1,2−、1,3−または1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、グリセリン、トリス(β−ヒドロキシエチル)アミン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトールおよびソルビトールである。
ポリオールは、一つのカルボン酸、もしくは異なる不飽和カルボン酸で部分的または完全にエステル化されていてもよく、部分エステルでは、自由なヒドロキシル基が修飾されていてよく、たとえば他のカルボン酸でエーテル化またはエステル化されていてもよい。
エステルの例は:
トリメチロールプロパン=トリアクリラート、トリメチロールエタン=トリアクリラート、トリメチロールプロパン=トリメタクリラート、トリメチロールエタン=トリメタクリラート、テトラメチレングリコール=ジメタクリラート、トリエチレングリコール=ジメタクリラート、テトラエチレングリコール=ジアクリラート、ペンタエリトリトール=ジアクリラート、ペンタエリトリトール=トリアクリラート、ペンタエリトリトール=テトラアクリラート、ジペンタエリトリトール=ジアクリラート、ジペンタエリトリトール=トリアクリラート、ジペンタエリトリトール=テトラアクリラート、ジペンタエリトリトール=ペンタアクリラート、ジペンタエリトリトール=ヘキサアクリラート、トリペンタエリトリトール=オクタアクリラート、ペンタエリトリトール=ジメタクリラート、ペンタエリトリトール=トリメタクリラート、ジペンタエリトリトール=ジメタクリラート、ジペンタエリトリトール=テトラメタクリラート、トリペンタエリトリトール=オクタメタクリラート、ペンタエリトリトール=ジイタコナート、ジペンタエリトリトール=トリスイタコナート、ジペンタエリトリトール=ペンタイタコナート、ジペンタエリトリトール=ヘキサイタコナート、エチレングリコール=ジアクリラート、1,3−ブタンジオール=ジアクリラート、1,3−ブタンジオール=ジメタクリラート、1,4−ブタンジオール=ジイタコナート、ソルビトール=トリアクリラート、ソルビトール=テトラアクリラート、ペンタエリトリトール改質トリアクリラート、ソルビトール=テトラメタクリラート、ソルビトール=ペンタアクリラート、ソルビトール=ヘキサアクリラート、アクリル酸およびメタクリル酸のオリゴエステル類、グリセリン=ジアクリラートおよび=トリアクリラート、1,4−シクロヘキサンジアクリラート、分子量が200〜1,500のポリエチレングリコールのビスアクリラート類およびビスメタクリラート類、またはそれらの混合物である。
成分(a)としてやはり好適なのは、同一のか、または異なる不飽和カルボン酸と、好ましくは2〜6個、特に2〜4個のアミノ基を有する芳香族、脂環族および脂肪族ポリアミンとのアミドである。そのようなポリアミンの例は、エチレンジアミン、1,2−もしくは1,3−プロピレンジアミン、1,2−、1,3−もしくは1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチレンジアミン、1,6−ヘキシレンジアミン、オクチレンジアミン、ドデシレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビスフェニレンジアミン、ビスフェニレンジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ジ(β−アミノエトキシ)−またはジ(β−アミノプロポキシ)エタンである。その他の好適なポリアミンは、好ましくは側鎖中にさらなるアミノ基を有する、重合体および共重合体、ならびにアミノ末端基を有するオリゴアミドである。そのような不飽和アミドの例は、メチレンビスアクリルアミド、1,6−ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ジエチレントリアミントリスメタクリルアミド、ビス(メタクリルアミドプロポキシ)エタン、β−メタクリルアミドエチル=メタクリラートおよびN[(β−ヒドロキシエトキシ)エチル]アクリルアミドである。
適切な不飽和ポリエステルおよびポリアミドは、たとえば、マレイン酸およびジオールまたはジアミンとから誘導される。マレイン酸のいくつかは、他のジカルボン酸と置き換えることができる。それらは、エチレン性不飽和共単量体、たとえばスチレンとともに用いることができる。ポリエステルおよびポリアミドも、ジカルボン酸とエチレン性不飽和ジオールもしくはジアミン、特に比較的長い鎖、たとえば6〜20個のC原子を有するものから、誘導してよい。ポリウレタンの例は、飽和もしくは不飽和ジイソシアナート、および不飽和であるか、またはそれぞれ飽和されたジオールで構成されるものである。
ポリブタジエンおよびポリイソプレン、ならびにそれらの共重合体は、知られている。適切な共単量体の例は、エチレン、プロペン、ブテンおよびヘキセンのようなオレフィン、(メタ)アクリラート類、アクリロニトリル、スチレンまたは塩化ビニルである。側鎖基中に(メタ)アクリラト基を有する重合体も、同様に知られている。それらは、たとえば、ノボラックに基づくエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるか、あるいは(メタ)アクリル酸でエステル化されたビニルアルコールの単独もしくは共重合体、またはそのヒドロキシアルキル誘導体であるか、あるいはヒドロキシアルキル=(メタ)アクリラートでエステル化された、(メタ)アクリラートの単独および共重合体であってもよい。
光重合性化合物は、単独でか、または所望のいかなる混合物中でも用いることができる。ポリオール(メタ)アクリラートの混合物を用いるのが好ましい。
結合剤も、これらの新規な組成物に加えることができ、これは、光重合性化合物が液体であるか、または粘稠な物質であるときは、特に有効である。結合剤の量は、全固体内容に対して、たとえば5〜95重量%、好ましくは10〜90重量%、特に40〜90重量%であってよい。結合剤の選択は、適用分野、およびその分野に必要とされる特性、たとえば、水性および有機溶媒系における適用の容量、基質への付着、および酸素に対する感受性に応じて行なう。
適切な結合剤の例は、分子量が約5,000〜2,000,000、好ましくは10,000〜1,000,000の重合体である。例は:アクリラートやメタクリラートの単独−および共重合体、たとえば、メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル/メタクリル酸の共重合体、ポリ(メタクリル酸アルキル)、ポリ(アクリル酸アルキル);セルロースエステルおよびセルロースエーテル、たとえば酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース;ポリビニルブチラール;ポリビニルホルマール;環化ゴム;ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびポリテトラヒドロフランのようなポリエーテル;ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル/塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニリデンとアクリロニトリルとの共重合体、メタクリル酸メチルと酢酸ビニルとの共重合体、ポリ酢酸ビニル、共重合(エチレン/酢酸ビニル)、ポリカプロラクタムおよびポリ(ヘキサメチレンアジパミド)のような重合体;ポリ(エチレングリコールテレフタラート)およびポリ(ヘキサメチレングリコールスクシナート)のようなポリエステル;ならびにポリイミドである。
光重合できない薄膜形成性成分との混合物として、不飽和化合物を用いることもできる。これらは、たとえば、物理的に乾燥する重合体、または有機溶媒中のその溶液、たとえばニトロセルロースまたは酢酸酪酸セルロースであってよい。しかし、化学的および/または熱的に硬化できる(熱硬化性)樹脂であってもよく、例は、ポリイソシアナート、ポリエポキシドおよびメラミン樹脂はもとより、ポリイミド前駆体である。熱硬化性樹脂を同時に用いることは、第一段階で光重合させ、第二段階で、熱的後処理によって架橋結合させる、ハイブリッド系として公知の系で用いるために重要である。
本発明による光開始剤は、たとえば″Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen″, Vol. III, 296-328, Verlag W.A. Colomb in Heenemann GmbH, Berlin-Oberschwandorf(1976)に記載されたような、酸化的乾燥系の硬化のための開始剤としてもさらに好適である。
光開始剤に加えて、該光重合性混合物は、様々な添加物(d)を含んでよい。これらの例は、早期の重合を防止することを意図した熱的阻害剤であって、その例は、ヒドロキノン、ヒドロキニン誘導体、p−メトキシフェノール、β−ナフトール、または立体障害を有するフェノール類、たとえば2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾールである。暗所における貯蔵の安定性を増大させるために、たとえば、ナフテン酸銅、ステアリン酸銅もしくはオクトエ酸銅のような銅化合物、リン化合物、たとえばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリフェニルもしくは亜リン酸トリベンジル、第四級アンモニウム化合物、たとえば塩化テトラメチルアンモニウムもしくは塩化トリメチルベンジルアンモニウム、またはヒドロキシルアミン誘導体、たとえばN−ジエチルヒドロキシルアミンを用いることができる。重合の際に大気中の酸素を排除するために、重合体への不充分な溶解度を有して、重合の開始において表面に移動し、空気の進入を防ぐ透明な表層を形成する、パラフィンまたは類似のろう様物質を加えることができる。酸素不透過層を適用することも可能である。少量添加することができる光安定剤は、UV吸収剤、たとえばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オキサルアミドまたはヒドロキシフェニル−s−トリアジン型のものである。これらの化合物は、個別にまたは混合物として、立体障害を有するアミン(HALS)とともに、またはそれを伴わずに用いることができる。
そのようなUV吸収剤および光安定剤の例は、下記のものである:
1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、たとえば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物;2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−t−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2CH2−COO(CH2)3]2(式中、R=3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル);
2.2−ヒドロキシベンゾフェノン類、たとえば、4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクチルオキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2’,4’−トリヒドロキシ−および2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体;
3.置換または非置換の安息香酸のエステル類、たとえば、サリチル酸4−t−ブチルフェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2,4−ジ−t−ブチルフェニル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルおよび3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニル;
4.アクリラート類、たとえば、イソオクチルもしくはエチル=α−シアノ−β,β−ジフェニル=アクリラート、メチル=α−カルボメトキシシンナマート、ブチルもしくはメチル=α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナマート、メチル=α−カルボキシメトキシ−p−メトキシシンナマートおよびN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン;
5.立体障害を有するアミン類、たとえば、セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、コハク酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロナート、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロ三酢酸トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、テトラエ酸テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン、1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)=2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジル)マロナート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、セバシン酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル、コハク酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオンおよび3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;
6.オキサルアミド類、たとえば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルオキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エチルオキサニリドおよびその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−t−ブチルオキサニリドとの混合物、o−およびp−メトキシ置換オキサニリドの、ならびにo−およびp−エトキシ置換オキサニリドの混合物;
7.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類、たとえば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−ドデシル/トリデシルオキシ−(2−ヒドロキシプロピル)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;
8.亜リン酸塩およびホスホン酸塩、たとえば、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸アルキルジフェニル、亜リン酸ジアルキルフェニル、亜リン酸トリス(ノニルフェニル)、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシル、二亜リン酸ジステアリルペンタエリトリチル、亜リン酸トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)、二亜リン酸ジイソデシルペンタエリトリチル、二亜リン酸ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリチル、二亜リン酸ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリチル、二亜リン酸ビスイソデシルオキシペンタエリトリチル、二亜リン酸ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリチル、二亜リン酸ビス(2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリチル、三亜リン酸ソルビチルトリステアリル、ジホスホン酸テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレン、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12H−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12−メチルジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、亜リン酸メチルビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)および亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)。
当該技術に公知のさらなる添加物、たとえば流動性向上剤および接着促進剤を添加してもよい。
光重合を促進するために、アミン類、たとえばトリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、p−ジメチルアミノベンゾアートまたはミヒラーケトンを添加することができる。アミン類の作用は、ベンゾフェノン型の芳香族ケトンの添加によって強めることができる。酸素捕捉剤として用い得るアミンの例は、ヨーロッパ公開特許第339841号公報に記載されたような、置換N,N−ジアルキルアニリン類である。その他の促進剤、共開始剤および自己酸化剤は、チオール、チオエーテル、ジスルフィド、ホスホニウム塩、ホスフィンオキシドまたはホスフィンであって、たとえば、ヨーロッパ公開特許第438123号、英国公開特許第2180358号および特開平第6-68309号公報に記載されたとおりである。
当該技術に慣用的である連鎖移動剤を、本発明による組成物にさらに添加することができる。例は、メルカプタン類、アミン類およびベンゾチアゾール類である。
光重合は、スペクトル感度を移動または拡大する光増感剤を、さらなる添加物(d)として加えることによって促進することもできる。これらは、特に、芳香族カルボニル化合物、たとえばベンゾフェノン、チオキサントン、アントラキノンおよび3−アシルクマリン誘導体、また3−(アロイルメチレン)チアゾリン、ショウノウキノンであるが、エオシン、ローダミンおよびエリトロシン染料もある。また、上記のアミン類は、光増感剤として考えてもよい。
硬化方法は、特に、(たとえば二酸化チタンで)着色した組成物によって、かつ熱的条件下で遊離基を形成する成分、たとえば、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、トリアゼン、ジアゾ硫化物、ペンタアザジエンのようなアゾ化合物、またはペルオキシ化合物、たとえば、ヒドロペルオキシドもしくはペルオキシカルボナート、たとえばt−ブチルヒドロペルオキシドを加えることによって支援することができ、たとえばヨーロッパ公開特許第245639号公報に記載されたとおりである。
本発明による組成物は、光還元できる染料、たとえば、キサンテン、ベンゾキサンテン、ベンゾチオキサンテン、チアジン、ピロニン、ポルフィリンもしくはアクリジン染料、および/または照射によって開裂できるトリハロメチル化合物を、その他の添加物(d)として含んでいてもよい。類似の組成物は、たとえばヨーロッパ特許第445624号公報に記載されている。
その他の慣用の添加物(d)は、意図される用途に応じて、光学的光沢剤、充填剤、色素、染料、湿潤剤または平滑化助剤である。
厚くて、着色されたコーティングを硬化させるには、たとえば米国特許第5013768号明細書に記載されたとおり、ガラス微小球または微粉化ガラス繊維を加えるのが適切である。
添加物の選択は、適用分野、およびその分野に必要とされる特性に応じて行なう。上記の添加物(d)は、当該技術に慣用され、したがって、それぞれの適用に常用される量で加える。
本発明は、水中に乳濁または溶解させた、少なくとも1種類のエチレン性不飽和である光重合性化合物を、成分(a)として含む組成物をも提供する。そのような放射線硬化性水性プレポリマーの分散の多くの変化形は、商業的に入手できる。プレポリマーの分散体は、水と、その中に分散した少なくとも1種類のプレポリマーとの分散体であるとして理解される。これらの系での水の濃度は、たとえば5〜80重量%、特に30〜60重量%である。放射線硬化性プレポリマーまたはプレポリマー混合物の濃度は、たとえば95〜20重量%、特に70〜40重量%である。これらの組成物では、水およびプレポリマーについて与えられる百分率の和は、それぞれの場合で100であり、助剤および添加物は、意図される用途に応じて、様々な量で加える。
水中に分散させ、またしばしば溶解される、放射線硬化性の薄膜を形成するプレポリマーは、一官能性もしくは多官能性のエチレン性不飽和プレポリマーの水性プレポリマー分散体であって、それ自体は公知であり、フリーラジカルによって反応を開始させることができ、プレポリマー100gあたり、たとえば0.01〜1.0モルの重合可能な二重結合の含有量、およびたとえば、少なくとも400、特に500〜10,000の平均分子量を有する。しかし、より高い分子量のプレポリマーも、意図される応用に応じて考慮してよい。たとえば、重合可能なC−C二重結合を含み、10を越えない酸価を有するポリエステル、重合可能なC−C二重結合を含むポリエーテル、少なくとも1種類のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸との、1分子あたり少なくとも2個のエポキシド基を有するポリエポキシドのヒドロキシル含有反応生成物、ポリウレタン(メタ)アクリラート、およびα,β−エチレン性不飽和アクリル基を有するアクリル性共重合体が、ヨーロッパ特許第12339号公報に記載されているように利用される。これらのプレポリマーの混合物も、同様に用いることができる。同様に好適なのは、ヨーロッパ公開特許第33896号公報に記載された重合性プレポリマーであって、少なくとも600の平均分子量、0.2〜15%のカルボキシル基含有量、およびプレポリマー100gあたり0.01〜8モルの重合可能なC−C二重結合の含有量を有する重合性プレポリマーのチオエーテル付加物である。特定の(メタ)アクリル酸アルキル重合体に基づく、他の適切な水性分散体は、ヨーロッパ公開特許第41125号公報に記載されており、ウレタンアクリラートの適切な水に分散できる放射線硬化性プレポリマーは、ドイツ公開特許第2936039号公報に見出すことができる。
これらの放射線硬化性水性プレポリマー分散体に含ませてよいその他の添加剤は、分散助剤、乳化剤、抗酸化剤、光安定剤、染料、顔料、充填剤、たとえばタルク、石膏、ケイ酸、ルチル、カーボンブラック、酸化亜鉛、酸化鉄、反応促進剤、レベリング剤、潤滑剤、湿潤剤、増粘剤、つや消し剤、消泡剤、およびその他の塗料技術に慣用的な助剤である。適切な分散助剤は、高分子量であり、極性基を有する水溶性有機化合物であって、その例は、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンまたはセルロースエーテルである。用いうる乳化剤は、非イオン性乳化剤、および所望ならばイオン性乳化剤である。
ある場合には、2種類またはそれ以上の新規な光開始剤系の混合物を用いるのが好都合でありうる。当然、公知の光開始剤との混合物、たとえばベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン、アセトフェノン誘導体、たとえばα−ヒドロキシシクロアルキルフェニルケトンまたは2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパノン、ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒドロキシ−もしくはα−アミノアセトフェノン、たとえば(4−メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン、(4−モルホリノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン、4−アロイル−1,3−ジオキソラン、ベンゾインアルキルエーテルおよびベンジルケタール、たとえばジメチルベンジルケタール、フェニルグリオキシル酸エステルおよびその誘導体、モノアシルホスフィンオキシド、たとえば(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシド、たとえばビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−2,4−ジペントキシフェニルホスフィンオキシド、トリアシルホスフィンオキシド、フェロセニウム化合物、またはチタノセン、たとえばビス(シクロペンタジエニル)ビス(2,6−ジフルオロ−3−ピリルフェニル)チタンとの混合物を用いることも可能である。
新規な光開始剤系を混成系で用いる場合は、新規なフリーラジカル硬化剤に加えて、カチオン性光開始剤、たとえば過酸化ベンゾイルのような(他の適切な過酸化物は、米国特許第4950581号明細書第19欄第17〜25行に記載されている)過酸化物、たとえば米国特許第4950581号明細書、第18欄第60行〜第19欄第10行に記載されたような、芳香族スルホニウム塩、ホスホニウム塩もしくはヨードニウム塩、またはシクロペンタジエニルアレーン鉄(II)錯塩、たとえばヘキサフルオロリン酸鉄(II)(η6−イソプロピルベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)を用いる。
本発明は、追加の光開始剤(c)が、式(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV):
で示される化合物、またはそれらの混合物である組成物をも提供する。
[式中、R17は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、−OCH2CH2−OR21、モルホリノ、SCH3、基:
または基:
であり;
nは、2〜10の値を有し;
Gは、基:
であり;
R18は、ヒドロキシル、C1〜C16アルコキシ、モルホリノ、ジメチルアミノまたは−O(CH2CH2O)m−C1〜C16アルキルであり;
R19およびR20は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、フェニル、ベンジル、C1〜C16アルコキシもしくは−O(CH2CH2O)m−C1〜C16アルキルであるか、またはR19およびR20は、それに結合する炭素原子とともに、シクロヘキシル環を形成し、
mは、数1〜20であり;
ここで、R18、R19およびR20は、同時にC1〜C16アルコキシまたは−O(CH2CH2O)m−C1〜C16アルキルではなく、
R21は、水素、
であり;
R22およびR24は、互いに独立に、水素またはメチルであり;
R23は、水素、メチルまたはフェニルチオであるが、フェニルチオ基のフェニル環は、4、2、2,4もしくは2,4,6の位置でC1〜C4アルキルで置換されていることができ;
R25およびR26は、互いに独立に、C1〜C20アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチルまたはビフェニリルであるが、基シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチルまたはビフェニリルは、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C12アルキルおよび/もしくはC1〜C12アルコキシで置換されているか、あるいはR25は、SまたはNを含む五員もしくは六員の複素環であるか、または
であり;
R27は、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチルまたはビフェニリルであるが、基シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチルまたはビフェニリルは、非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4アルキルおよび/もしくはC1〜C4アルコキシで置換されているか、あるいはR27は、SまたはNを含む五員もしくは六員の複素環であり;
R28およびR29は、互いに独立に、非置換であるか、またはC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはハロゲンで1、2または3回置換されており;そして
R30およびR31は、互いに独立に、チタン−炭素結合に対する二つのオルト位のうち少なくとも一方がフッ素原子またはCF3で置換され、芳香環上のさらなる置換基として、非置換であるか、またはC1〜C12アルキル、ジ(C1〜C12アルキル)アミノメチル、モルホリノメチル、C2〜C4アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、トリメチルシリル、ホルミル、メトキシもしくはフェニルで1または2回置換された、ポリオキサアルキルもしくはピロリニルを有することのできるフェニルであるか、あるいはR30およびR31は、
であり;
R32、R33およびR34は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C2〜C12アルケニル、C1〜C12アルコキシ、1〜4個のO原子によって中断されたC2〜C12アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシまたはベンジルオキシであるか、あるいは非置換であるか、またはC1〜C4アルコキシ、ハロゲン、フェニルチオもしくはC1〜C4アルキルチオで置換された、ビフェニリルまたはフェニルであるが、R32およびR34は、ともに同時に水素ではなく、基:
では、少なくとも一方の基R32およびR34は、C1〜C12アルコキシ、1〜4個のO原子によって中断されたC2〜C12アルコキシであるか、またはシクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシもしくはベンジルオキシであり;
Z1は、O、SまたはNR35であり;そして
R35は、C1〜C8アルキル、フェニルまたはシクロヘキシルである。]
C1〜C18アルキルとしてのR17は、R1について記載したのと同じ定義を有することができる。それに加えて、C1〜C6アルキルとしてのR19およびR20、ならびにC1〜C4アルキルとしてのR18は、それぞれの数のC原子までR1について記載したのと同じ定義を有することができる。
C1〜C18アルキルは、R1について記載したのと同じ定義を有することができる。
C1〜C18アルコキシは、たとえば、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、t−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2,4,4−トリメチルペンタ−1−イルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシまたはオクタデシルオキシのような、分岐状もしくは非分岐状アルコキシである。
C2〜C12アルコキシは、対応する数のC原子まで上記に示した定義を有する。
C1〜C16アルコキシとしてのR19、R20およびR18は、対応する数のC原子までR17について記載したのと同じ定義を有することができ、好ましくはデシルオキシ、メトキシおよびエトキシ、特にメトキシおよびエトキシである。
基:−O(CH2CH2O)m−C1〜C16アルキルは、その鎖がC1〜C16アルキルで終る1〜20個の連続する酸化エチレン単位を意味する。好ましくは、mは、1〜10、たとえば1〜8、特に1〜6である。酸化エチレン単位の鎖は、好ましくはC1〜C10、たとえばC1〜C8、特にC1〜C4アルキルで停止されている。
置換フェニルチオ環としてのR23は、好ましくはp−トリルチオである。
C1〜C20アルキルとしてのR25およびR26は、直鎖状または分岐状のそれであり、たとえば、C1〜C12、C1〜C8、C1〜C6またはC1〜C4アルキルである。例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、2,4,4−トリメチルペンチル、2−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルまたはアイコシルである。
アルキルとしてのR25は、好ましくはC1〜C8アルキルである。
置換フェニルとしてのR25、R26およびR27は、フェニル環で1〜5回、たとえば1回、2回または3回、特に3または2回置換されている。
置換フェニル、ナフチルまたはビフェニリルは、たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルまたはt−ブチルのような直鎖状もしくは分岐状のC1〜C4アルキルであるか、あるいはメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシまたはt−ブトキシのような直鎖状もしくは分岐状のC1〜C4アルコキシであり、好ましくはメチルまたはメトキシで置換されている。
R25、R26およびR27が、SまたはNを含有する五員もしくは六員の複素環である場合、それらは、たとえばチエニル、ピロリルまたはピリジルである。
用語ジ(C1〜C12アルキル)アミノメチルにおいて、C1〜C12アルキルは、R1について示したのと同じ定義を有する。
C2〜C12アルケニルは、直鎖状または分岐状のものであり、モノまたはポリ不飽和であることができ、たとえば、アリル、メタリル、1,1−ジメチルアリル、1−ブテニル、2−ブテニル、1,3−ペンタジエニル、1−ヘキセニルまたは1−オクテニルであり、特にアリルである。
C1〜C4アルキルチオは、たとえば、直鎖状または分岐状のものであり、たとえば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、s−ブチルチオまたはt−ブチルチオ、好ましくはメチルチオである。
C2〜C4アルケニルは、たとえば、アリル、メタリル、1−ブテニルまたは2−ブテニルである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。
用語ポリオキサアルキルは、1〜9個のO原子によって中断されたC2〜C20アルキルを包含し、たとえば、CH3−O−CH2−、CH3CH2−O−CH2CH2−、CH3O[CH2CH2O]y−[式中、y=1〜9]、−(CH2CH2O)7CH2CH3、−CH2−CH(CH3)−O−CH2−CH2CH3のような構造単位を意味する。
好ましいものは、
R17が、水素、−OCH2CH2−OR21、モルホリノ、SCH3、基:
または基:
であり;
R18が、ヒドロキシル、C1〜C16アルコキシ、モルホリノまたはジメチルアミノであり;
R19およびR20が、互いに独立に、C1〜C4アルキル、フェニル、ベンジルまたはC1〜C16アルコキシであるか、またはR19およびR20が、それに結合する炭素原子とともに、シクロヘキシル環を形成し;
R21が、水素または
であり;
R22、R23およびR24が、水素であり;
R25が、C1〜C12アルキル、非置換フェニル、またはC1〜C12アルキルおよび/もしくはC1〜C12アルコキシで置換されたフェニルであり;
R26が、
であり;そして
R27が、C1〜C4アルキルおよび/もしくはC1〜C4アルコキシで置換されたフェニルである
組成物である。
式(XII)、(XIII)、(XIV)および(XV)の好適な化合物は、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、または2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパノン、(4−メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン、(4−モルホリノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン、ベンジルジメチルケタール、(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)(2,4,4−トリメチルペンタ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシドもしくはビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)(2,4−ジペントキシフェニル)ホスフィンオキシド、およびジシクロペンタジエニル=ビス(2,6−ジフルオロ−3−ピロロ)チタンである。
やはり好ましいものは、式(XII)で、R19およびR20が、互いに独立にC1〜C6アルキルであるか、またはそれに結合する炭素原子とともにシクロヘキシル環を形成し、R18がヒドロキシルである組成物である。
式(XII)、(XIII)、(XIV)および/または(XV)の化合物(=光開始剤成分(c))との混合物中の式(I)の化合物(=光開始剤成分(b))の比率は、5〜99%、たとえば20〜80%、好ましくは25〜75%である。
やはり重要なものは、式(XII)の化合物で、R19とR20とが同一でメチルであり、R18がヒドロキシまたはイソプロポキシである組成物である。
同様に、好ましいのは、式(I)の化合物と、
R25が、非置換であるか、あるいはモノないしトリC1〜C12アルキルおよび/もしくはC1〜C12アルコキシ置換されたフェニル、またはC1〜C12アルキルであり;
R26が、基:
またはフェニルであり;そして
R27が、C1〜C4アルキルおよび/またはC1〜C4アルコキシで1〜3回置換されたフェニルである
式(XIV)の化合物とを含む組成物である。
何よりも関心がもたれる組成物は、式(I)、(XII)、(XIII)、(XIV)および/または(XV)の光開始剤混合物を含み、室温で液体である上記の組成物である。
式(XII)、(XIII)、(XIV)および(XV)の化合物の製造は、一般的に公知であり、該化合物のいくつかは、商業的に入手できる。式(XII)のオリゴマー化合物の製造は、たとえばヨーロッパ公開特許第161 463号公報に記載されている。式(XIII)の化合物の製造の記載は、たとえばヨーロッパ公開特許第209 831号公報に見出すことができる。式(XIV)の化合物の製造は、たとえば、ヨーロッパ公開特許第7508号、第184 095号公報、および英国公開特許2 259 704号公報に開示されている。式(XV)の化合物の製造は、たとえば、ヨーロッパ公開特許第318 894号、第318 893号および第565 488号公報に記載されている。
この光重合性組成物は、一般的には、組成物に対して0.05〜15重量%、好ましくは0.1〜5重量%の光開始剤を含む。この量は、開始剤の混合物を用いたならば、加えたすべての光開始剤の合計を表わす。したがって、この量は、光開始剤(b)または光開始剤(b)+(c)のいずれかを表わす。
この光重合性組成物は、様々な目的に、たとえば、たとえば木材または金属のための、印刷インクとして、透明な仕上塗料として、白色仕上塗料として、粉体塗料として、とりわけ紙、木材、金属またはプラスチックのための塗装材料として、建築物の標識および路上標識のための昼光硬化性コーティングとして、写真複製技法のために、ホログラフィー用記録材料のために、画像記録技法のために、または有機溶媒もしくは水性アルカリで現像できる印画プレートの製造のために、スクリーン印刷用マスクの製造のために、歯科用充填組成物として、接着剤として、感圧接着剤として、積層用樹脂として、エッチレジストまたは永久レジストとして、および電子回路用はんだマスクとして、たとえば米国特許第4575330号明細書に記載されているように、マス硬化(透明成形用型におけるUV硬化)または立体的平板印刷の技法による三次元的物品の製造のために、複合材料(たとえば、所望であれば、ガラス繊維および/または他の繊維ならびに他の助剤を含んでよいスチレン系ポリエステル)その他の厚い層の組成物の製造のために、電子部品およびチップの塗装または封着のために、あるいは光ファイバー用コーティングとして、用いることができる。
本発明による組成物は、さらに、医用機器、補助具またはインプラントの製造にも好適である。
さらに、本発明による組成物は、たとえば、ドイツ公開特許第19700064号およびヨーロッパ公開特許第678534号公報に記載されたような、熱互変性(thermotropic property)を有するゲルの製造にも適する。
この新規な光開始剤系は、乳化重合、パール重合もしくは懸濁重合の開始剤として、液晶性単量体およびオリゴマーの整列状態を固定する重合開始剤として、または染料を有機材料に固着する開始剤として、追加的に用いてもよい。
コーティング材料では、プレポリマーとポリ不飽和単量体との混合物が頻用されるが、これにモノ不飽和単量体も追加的に含んでよい。ここで、被覆薄膜の特性を主として支配するのは、プレポリマーであり、それを変えることによって、当業者は、硬化した薄膜の特性に影響を与えることができる。ポリ不飽和単量体は、架橋剤として機能して、薄膜を不溶性にする。モノ不飽和単量体は、反応性希釈剤として機能して、溶媒の使用を必要とせずに粘度を下げるのに用いられる。
不飽和ポリエステルは、通常、モノ不飽和単量体、好ましくはスチレンとともに、二成分系に用いられる。ホトレジストには、ドイツ公開特許第2308830号公報に記載されているように、特定の一成分系、たとえばポリマレイミド、ポリカルコンまたはポリイミドが頻用される。
この新規な光開始剤系、およびその混合物は、放射線硬化性粉体塗料の重合にも用いることができる。粉体塗料は、固体樹脂と、反応性二重結合を有する単量体、たとえばマレイン酸エステル、ビニルエーテル、アクリラート、アクリルアミド、およびそれらの混合物とに基づく。フリーラジカル型のUV硬化性粉体塗料は、不飽和ポリエステル樹脂を、固体のアクリルアミド類(たとえばメチルアクリルアミドグリコール酸メチル)、および新規なフリーラジカル型の光開始剤と混合することによって配合することができるが、そのような配合物は、たとえば、M. WittigおよびTh. Gohmannによる論文「粉体塗料の放射線硬化(Radiation Curing of Powder Coating)」、Conference Proceedings, Radtech Europe 1993に記載されている。粉体塗料は、たとえば、ドイツ公開特許第4228514号公報およびヨーロッパ公開特許第636669号公報に記載されているように、結合剤をも含有することができる。フリーラジカル型のUV硬化性粉体塗料は、不飽和ポリエステル樹脂を、固体のアクリラート、メタクリラートまたはビニルエーテル、および新規な光開始剤(または光開始剤混合物)と混合することによって処方することができる。粉体塗料は、たとえば、ドイツ公開特許第4228514号公報およびヨーロッパ公開特許第636669号公報に記載されているように、結合剤を含んでいてもよい。UV硬化性粉体塗料は、白色または有色色素を追加的に含んでよい。たとえば、好ましくはルチル型二酸化チタンを、50重量%までの濃度で用いて、優れた隠蔽力を有する硬化した粉体塗料を得ることができる。この手順は、通常、基材、たとえば金属または木材に、粉末を静電的もしくは摩擦静電的に吹き付け、熱によって粉体を融解し、滑らかな薄膜を形成した後に、たとえば、中圧水銀灯、ハロゲン化金属灯またはキセノン灯を用いて、紫外線および/または可視光で被覆を放射線硬化させることを含む。放射線硬化性粉体塗料の、その熱硬化性の対抗手法に優る特別な利点は、粉体粒子を溶融した後の流動時間を遅らせて、滑らかで、光沢の強いコーティングの形成を確実にすることである。熱硬化性の系とは対照的に、放射線硬化性粉体塗料は、その寿命を短縮するという望ましくない効果なしに、低温で溶融するよう配合することができる。そのため、熱に敏感な基材、たとえば木材またはプラスチックの塗装としても適する。
新規な光開始剤系に加えて、粉体塗料配合物は、UV吸収剤を含むこともできる。適切な例は、前記の第1〜8項に列挙されている。
この新規な光硬化性組成物は、たとえば、保護層を与えようとするか、または画像様の露光を用いて画像を生成しようとする、すべての種類の基材、たとえば木材、織物、紙、セラミックス、ガラス、特に薄膜の形態の、ポリエステル、ポリエチレンテレフタラート、ポリオレフィンまたは酢酸セルロースのようなプラスチック、またAl、Cu、Ni、Fe、Zn、MgもしくはCoおよびGaAs、SiまたはSiO2のためのコーティング材料として適している。
基材の被覆は、液体組成物、溶液または懸濁液を基材に塗布することによって実施できる。溶媒および濃度の選択は、主として組成物の種類、および被覆技法に依存する。溶媒は、不活性でなければならず、すなわち、成分との化学反応を生じてはならず、被覆後に、乾燥の途中で再び除去されることが可能でなくてはならない。適切な溶媒の例は、ケトン、エーテルおよびエステルであり、たとえばメチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、N−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1,2−ジメトキシエタン、酢酸エチル、酢酸n−ブチルおよび3−エトキシプロピオン酸エチルである。
溶液は、公知の被覆技法、たとえば、スピンコーティング、浸漬塗装、ナイフコーティング、カーテン塗装、刷毛塗り、吹付け、特に静電吹付け、および逆ロール塗装によって、また電気泳動沈着によっても、基材に均一に被覆することができる。一時的な柔軟な支持体に感光層を与え、ついで、該層を積層によって移すことによって、最終基材、たとえば銅クラッド回路板を被覆することも可能である。
塗工する量(塗膜の厚さ)、および基材(層支持体)の性質は、所望の適用分野によって決まる。塗膜の厚さの範囲は、一般に、約0.1μmから100μm以上の値を含む。
新規な放射線感受性組成物は、さらに、光に対する非常に高い感度を有し、膨潤することなしに水性アルカリ性媒体中で現像できる、ネガチブレジストとしての用途が見出される。それらは、電子機器用のホトレジスト(電気はんだ用レジスト、エッチングレジスト、はんだレジスト)、オフセット印刷版面またはスクリーン印刷版面のような印刷版面の製造、凸版印刷、平版印刷、輪転グラビアの印刷の版、またはスクリーン印刷の版の製造、たとえば点字での文面の製造のような凸版コピーの製造、切手の製造、またはケミカルミリングの際の使用のためのホトレジストとして、あるいは集積回路の製造におけるマイクロレジストとして適している。可能な層支持体、および被覆される基材の加工条件は、まさに変化に対応する。
本発明による組成物は、単色または多色でありうる、画像記録または画像再生(コピー、複写)用の1層またはそれ以上の材料の製造にも用途が見出される。さらに、該材料は、色彩校正システムに適している。この技術では、マイクロカプセルを含む配合物を適用することができ、画像生成のためには、放射線硬化の後に、熱処理を施すことができる。そのようなシステムおよび技術、ならびに用途は、たとえば、米国特許第5376459号明細書に開示されている。
写真情報の記録に用いられる基材は、たとえば、ポリエステル、酢酸セルロースまたはポリマー被覆紙を包含し;オフセット印刷の版のための基材は、特別に処理したアルミニウムであり、プリント配線回路の製造用の基材は、銅クラッド積層品であり、集積回路の製造用基材は、シリコンウエハーである。写真用材料、およびオフセット印刷の版の層の厚さは、一般的には約0.5〜10μmであるが、プリント配線回路用には1.0〜約100μmである。
基材を被覆した後、溶媒は、一般的には、乾燥によって除去して、ホトレジストの塗膜を基材に残す。
用語「画像方式の」露光は、所定のパターンを含むホトマスク、たとえばスライドを通しての露光とともに、たとえば、塗装した基材の表面全体をコンピュータ制御下で移動し、このようにして画像を生成するレーザーまたは光のビーム、およびコンピュータ制御された電子ビームの照射を用いた露光を、ともに包含する。たとえば、A. Bertsch, J.Y. Jezequel, J.C. AndreがJournal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 1997, 107, p.275-281で、またK.-P. NicolayがOffset Printing 1997, 6, p.34-37で記載したように、画素ごとに指向できる液晶で製造したマスクを用いて、ディジタル画像を生成することも可能である。
材料の画像方式の露光の後、かつ現像の前に、熱処理を短時間実施するのが好都合でありうる。この場合、露光した区画だけを熱硬化させる。用いる温度は、一般的には50〜150℃、好ましくは80〜130℃であり;熱処理の時間は、概して0.25〜10分の間である。
光硬化性組成物は、たとえばドイツ公開特許第4013358号公報に記載されているように、印刷版面またはホトレジストの製造工程に追加的に用いてよい。そのような工程では、該組成物を、少なくとも400nmの波長を有する可視光に、マスクなしで、画像方式の照射と同時に、またはその前後に短時間露光させる。露光、および実施されるならば熱処理の後、感光性コーティングの非露光領域は、それ自体は公知である方式で、現像剤で除去する。
既述のとおり、新規組成物は、アルカリ水溶液によって現像することができる。特に適する水性アルカリ現像液は、水酸化テトラアルキルアンモニウム、またはアルカリ金属のケイ酸塩、リン酸塩、水酸化物および炭酸塩の水溶液である。少量の湿潤剤および/または有機溶媒も、所望であればこれらの溶液に加えてもよい。現像液に少量加えてよい代表的な有機溶媒の例は、シクロヘキサノン、2−エトキシエタノール、トルエン、アセトン、およびそのような溶媒の混合物である。
光硬化は、インクの乾燥時間が図画生成物の製造速度に決定的に重要な因子であり、秒の分数という桁でなければならないため、印刷には非常に重要である。UV硬化性インクは、スクリーン印刷およびオフセットインクに特に重要である。
前述のとおり、該新規混合物は、印刷版面の製造にも非常に適する。この用途は、たとえば、可溶性の直鎖状ポリアミドまたはスチレン/ブタジエンおよび/もしくはスチレン/イソプレンゴム、カルボキシル基を有するポリアクリラートまたはポリメチルメタクリラート、ポリビニルアルコールまたはウレタンアクリラートと、光重合性単量体、たとえば、アクリルアミドおよび/もしくはメタクリルアミド、またはアクリラートおよび/もしくはメタクリラート、ならびに光開始剤との混合物を用いる。これらの系(湿潤または乾燥)の薄膜および版面を、印刷した原画のネガ(またはポジ)を覆って露光し、ついで、未硬化部分を適切な溶媒を用いて洗い落とす。
光硬化を用いるもう一つの分野は、たとえば金属の板や管、缶や瓶の蓋の場合の金属の被覆、およびたとえば床または壁のPVCを基材とする被覆の、重合体被覆材の光硬化である。
紙コーティングの光硬化の例は、ラベル、レコードジャケットおよびブックカバーの無色のワニスである。
やはり関心がもたれるものは、複合組成物から製造された形成品を硬化するための、新規化合物および光開始剤系の用途である。この複合物は、光硬化性配合物を含浸させた、自己支持性のマトリックス材料、たとえばガラス繊維の織物、またはこれに代えて、たとえば植物繊維からなる[K.-P. Mieck, T. Reussmann:Kunststoffe 85(1995), 366-370を参照されたい]。複合物を含む形成した部品は、該新規化合物を用いて製造したとき、高水準の機械的安定性および耐久性を達成する。新規な化合物は、たとえばヨーロッパ公開特許第7086号公報に記載されたように、組成物を成形、含浸および被覆をする際に、光硬化剤として用いることもできる。そのような組成物の例は、硬化活性および耐黄変性に関する厳格な要求特性に支配されるゲル状コーティング樹脂、および繊維強化成形品、たとえば、扁平か、または縦もしくは横方向に波形を有する光散乱パネルである。そのような成形品を製造する技法、たとえばハンドレイアップ、ブローレイアップ、遠心分離注型またはフィラメント巻付けは、たとえば、P.H. Seldenによって
610ページ、Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1967に記載されている。これらの技法によって製造できる物品の例は、ガラス繊維強化プラスチックの二重側面コーティングを有するボート、ファイバーボードまたはチップボードパネル、管、容器などである。注型、含浸および被覆組成物のその他の例は、波形シートおよび紙積層品のような、ガラス繊維を含む成形品(GRP)のためのUP樹脂のゲル被覆である。紙積層品は、尿素樹脂またはメラミン樹脂が基剤であってよい。積層品の製造の前に、ゲル被覆を支持体(たとえばフィルム)上に形成する。新規な光硬化性組成物は、注型樹脂、またはたとえば電子部品などの埋込み品に用いることもできる。硬化は、通常、UV硬化に慣用的であるような、中圧水銀灯を用いて実施する。しかし、より強力なランプ、たとえばTL 40W/03またはTL 40W/05型のものにも、特に関心がもたれる。これらのランプの強さは、日光のそれにほぼ相当する。直射日光を硬化に用いることも可能である。その他の利点は、複合組成物は、部分的に硬化された可塑的な状態で光源から取り去ることができ、その後、充分な硬化を実施して形成することができる。
本発明による組成物および化合物は、照射した領域と非照射領域との間の屈折率の差の発現を利用する、ホログラフィー、導波管、光スイッチに用いることができる。
造影技法、および情報担体の光学的製造に光硬化性組成物を用いることも重要である。そのような用途では、前述のとおり、支持体に塗工した層(湿潤または乾燥)に、UVまたは可視光を画像方式で、たとえば光マスクを通して照射し、層の非露光領域を、現像剤での処理によって除去する。金属への光硬化性の層の塗工は、電着によっても実施することができる。露光領域は、架橋結合によって重合体になり、そのため、不溶性になり、支持体上に残存する。適切な着色は、可視的画像を生成する。支持体が金属化した層である場合は、金属は、露光および現像の後、非露光領域が食刻除去されるか、または電気めっきによって補強される。このようにして、電子回路およびホトレジストを製造することができる。
新規組成物の感光性は、概して、約200〜600nm(UV領域)にわたることができる。適切な放射線は、たとえば昼光または人為的光源からの光の中に存在する。その結果、非常に異なる種類の非常に多くの光源が用いられる。点光源およびアレー(「ランプカーペット」)は、ともに適切である。例は、炭素アーク灯、キセノンアーク灯、ハロゲン化金属でドーピングされることもある(金属−ハロゲン灯)中−、高−および低―圧水銀灯、マイクロ波で誘発された金属蒸気灯、エキシマー灯、高次アクチニド蛍光管、蛍光灯、アルゴン白熱灯、電子的閃光灯、写真用投光照明灯、発光ダイオード(LED)、電子ビームおよびX線である。本発明によって露光しようとする基材と灯火との間の距離は、意図される用途、およびランプの種類や出力に応じて変えてよく、たとえば2〜150cmであってよい。レーザー光源、たとえば248nmでの露光用のクリプトンFレーザーのようなエキシマーレーザーも適している。可視領域でのレーザーも用いることができる。この方法によって、電子業界でのプリント回路、平版印刷用オフセット印刷版面、または凸版印刷版面、および写真画像記録材料も製造することができる。
同様に本発明によって提供されるのは、着色および無着色の塗料材料、印刷用インク、粉体塗料、印刷版面、接着剤、歯科用組成物、光導波管、光スイッチ、色彩校正システム、複合体組成物、ガラス繊維ケーブルのコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、レジスト材料などの製造、電気・電子部品の封止、磁気記録材料の製造、立体平版印刷による三次元的物体の製造、写真複製のため、および特にホログラム用の、画像記録材料としての上記組成物の用途である。
したがって、本発明は、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する、不揮発性の単量体、オリゴマーまたは重合体化合物を光重合させる方法であって、上記の組成物に200〜600nmの範囲の光を照射することを含む方法をも提供する。
同様に本発明によって、着色および無着色の塗料材料、印刷用インク、粉体塗料、印刷版面、接着剤、歯科用組成物、光導波管、光スイッチ、色彩校正システム、複合体組成物、ガラス繊維ケーブルのコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、レジスト材料などの製造のため、電気・電子部品の封止、磁気記録材料の製造、立体平版印刷による三次元的物体の製造、写真複製のため、および特にホログラム用の、画像記録材料の製造のための本方法が提供される。
同様に、本発明は、少なくとも1個の表面が上記の組成物で被覆されている、被覆された基材、ならびに該被覆された基材を画像方式での露光に付し、ついで非露光領域を溶媒で除去する、凸版画像の写真的製造の方法を提供する。画像方式の露光は、マスクを通してか、またはレーザービームを用いて実施することができる。この文脈中で特に関心がもたれるのは、上述のとおり、レーザービームによる露光である。
本発明の化合物は、わずかな固有臭のみを有するにすぎない低揮発性の化合物であって、重合性配合物に組み込むのが容易な化合物である。
以下に示す実施例は、本発明を説明する。以下の記載および特許請求の範囲におけるように、部および百分率は、別途記述されない限り、重量による。
例1
窒素気流中で、フェニルグリオキシル酸メチル188.90gを、エチレングリコール36gおよび酸化ジブチルスズ10gとともに、120℃で撹拌しつつ加熱した。形成されたメタノールを、蒸留によって除去した。反応の終了後、反応混合物を20℃まで放冷し、フラッシュクロマトグラフィーを用いて分離して、91〜92℃の融点を有する表記化合物81.40gを得た。
元素分析: C[%] H[%]
計算値:66.26 4.32
実測値:66.23 4.47
例2〜9
例2〜9の化合物は、エチレングリコールではなく、個々に対応するジオール(HO−Y−OH)を出発材料として用いて、実施例1に記載したのと類似の方法によって製造した。化合物およびそれらの物理的データを表1に述べる。
例10〜12
例10〜12の化合物は、エチレングリコールではなく、個々に対応するジオール(HO−Y−OH)を出発材料として用い、かつフェニルグリオキシル酸メチルではなく、芳香族構造が適切に置換されたそれぞれの化合物を用いて、例1に記載したのと類似の方法によって製造した。化合物の構造、およびそれらの物理的データを表2に再現する。
例13:エポキシアクリラート透明塗膜の硬化
Ebecryl(登録商標)604(エポキシアクリラート樹脂、UCB、ベルギー国)89部、
Sartomer(登録商標)SR344(ポリエチレングリコール400ジアクリラート)10部、および
Ebecryl 350(シリコーンジアクリラート、UCB、ベルギー国)1部、
から、エポキシアクリラートの透明塗膜を調製した。
試験しようとする個々の光開始剤を、表3に示した濃度で配合物に溶解した。6μmの溝を有するドクターナイフを用いて、光硬化性配合物をボール紙のシートに塗布し、80W/cmの中圧水銀灯(AETEK device, Plainfield, Illinois)2個の下を通過するコンベヤベルト上で露光させた。試験により、拭取り堅牢性である硬化表面が形成される、可能な限り最高のベルト速度を確認した。このベルト速度が速ければそれだけ、試験した光開始剤は反応性に富む。第二の試験のシリーズでは、淡く着色したチップボールパネルに、100μmの溝を有するドクターナイフを用いて配合物を塗布し、10m/minのベルト速度で硬化させた(露光は、80W/cmの中圧水銀灯;AETEK device, Plainfield, Illinois 2個で実施した。硬化した塗膜の
振り子硬さ(DIN 53157)を測定した。振り子硬さの値が高ければ、用いた光開始剤は、それだけ効果的である。結果を表3に列挙する。
例14:ウレタンアクリラート透明塗膜の硬化
下記の配合物を調製した:
オリゴマーAJ 18(ポリウレタンアクリラート、SNPE、フランス国)72.6%、
N−ビニルピロリドン17.1%、
ブタンジオールジアクリラート10.3%。
試験しようとする光開始剤を、2%の濃度で上記の混合物に組み込んだ。200μmの溝を有するドクターナイフを用いて、淡く着色した軟質PVC(床の被覆)に塗膜を塗布し、80W/cmの中圧水銀灯(AETEK device, Plainfield, Illinois)2個の下を通過するコンベヤベルト上で露光させた。試験により、拭取り堅牢性である硬化表面が形成される、可能な限り最高のベルト速度を確認した。このベルト速度が速ければ、試験した光開始剤は、それだけ反応性に富む。結果を表4に述べる。
例15:水性配合物の硬化
試験しようとする光開始剤を、Laromer(登録商標)PE55W(ポリエステルアクリラートの水性エマルション、BASF、ドイツ国)に、室温で1%の濃度(水の成分を有する配合物に対して)で組み込んだ。15μmの溝を有するドクターナイフを用いて、配合物をカードボードのシートに塗布し、熱風ファンを用いて、約150℃で5分間乾燥した。硬化は、サンプルをコンベヤベルトに乗せてランプ(AETEK device, Plainfield, Illinois)2個の下を通過させることにより、80W/cmの中圧水銀灯下での露光によって実施した。試験は、拭取り堅牢性である硬化表面が形成される、可能な限り最高のベルト速度を確認した。このベルト速度が速ければ、試験した光開始剤は、それだけ反応性に富む。第二の試験シリーズでは、淡く着色したチップボードパネルに、100μmの溝を有するドクターナイフを用いて配合物の塗膜を塗布し、得られた塗膜を80℃の対流オーブン内で3分間乾燥し、3m/minのベルト速度で上記の光に露光させた。ついで、
振り子硬さ(DIN 53157)を測定する。振り子硬さの値が高ければ、用いた光開始剤は、それだけ効果的である。結果を表5に示す。
例16:ポリエステルアクリラートの白色ペイントの硬化
例1の光開始剤75重量部、およびビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド25重量部から、固体混合物を調製した。この光開始剤混合物3%を、下記の成分を含む白色ペイント配合物に組み込んだ:
Ebecryl 830(ポリエステルアクリラート樹脂、UCB、ベルギー国)67.5部、
ヘキサンジオールジアクリラート5.0部、
トリメチロールプロパントリアクリラート2.5部、
二酸化チタン、ルチル型(RTC−2、Tioxide、フランス国)25.0部。
100μmの溝を有するドクターナイフを用いて、光硬化性配合物の塗膜をチップボードパネルに塗布し、この塗膜を、80W/cmの中圧水銀灯(Canrad-Hanovia、米国)により3m/minのベルト速度で露光させた。塗料が拭取り堅牢性で充分に硬化した塗膜が得られ、その
振り子硬さ(DIN 53157)は、120sであった。
例17:エポキシアクリラート透明塗膜の硬化
例10の光開始剤を、例13に記載の配合物に2%の濃度で組み込み、例13に記載のとおり試験した。配合物は、50m/minのベルト速度で拭取り堅牢性であり、振り子硬さは192sであった。
例18:水性系の硬化
例10および11の光開始剤を、50%のポリエステルアクリラート水性エマルション(Laromer PE55W, BASF)に、配合物の樹脂濃度に対して2重量%の濃度で組み込んだ。15μmのスパイラルドクターナイフを用いて、塗膜をカードボードのシートに塗布し、熱風ファンを用いて、150℃で分間乾燥し、ついで、10m/minのベルト速度のAETEK処理装置(Plainfield, Illinois)内で、80W/cmの中圧水銀灯2個により露光させた。完全に硬化した、光沢のある被覆薄膜が、2種類の開始剤の双方を用いて得られた。
Claims (6)
- 式(I):
[式中、R1およびR2は、互いに独立に、式(II):
で示される基、あるいは非置換であるか、またはC1〜C8アルキル、フェニル、OR8、SR9および/もしくはNR10R11で置換されたナフチル、アントラシル、フェナントリルおよび複素環の基であって、置換基OR8、SR9、NR10R11は、基R8、R9、R10および/またはR11によって、ナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環または複素環上のそれ以上の置換基とともにか、あるいはナフチル、アントラシルもしくはフェナントリル環または複素環のC原子とともに、五員もしくは六員環を形成することができ
ここで、それ以上の置換基は、C 1 〜C 8 アルキル、フェニル、OR 8 、SR 9 およびNR 10 R 11 からなる群より選択され;
R3、R4、R5、R6およびR7は、互いに独立に、水素、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルコキシ、フェニル、ナフチル、ハロゲン、CNおよび/または−OCOR12で置換されたC1〜C12アルキルであるか、あるいは1個またはそれ以上のO原子によって中断されたC2〜C12アルキルであるか、あるいはR3、R4、R5、R6およびR7は、OR8、SR9、NR10R11、ハロゲン、あるいは非置換であるか、または1個もしくは2個のC1〜C4アルキルおよび/または1個もしくは2個のC1〜C4アルコキシ置換基で置換されたフェニルであって、置換基OR8、SR9、NR10R11は、基R8、R9、R10および/またはR11によって、フェニル環上のそれ以上の置換基とともにか、またはフェニル環のC原子のうち1個とともに五員もしくは六員環を形成することができ
ここで、それ以上の置換基は、OH、C 1 〜C 4 アルコキシ、フェニル、ナフチル、ハロゲン、CNおよび/または−OCOR 12 で置換されたC 1 〜C 12 アルキル、1個またはそれ以上のO原子によって中断されたC 2 〜C 12 アルキル、OR 8 、SR 9 、NR 10 R 11 、ハロゲン、ならびに非置換であるか、または1個もしくは2個のC 1 〜C 4 アルキルおよび/または1個もしくは2個のC 1 〜C 4 アルコキシ置換基で置換されたフェニルからなる群より選択され;
R8およびR9は、互いに独立に、水素、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシおよび/またはOCOR12で置換されたC1〜C12アルキルであるか、あるいは1個またはそれ以上のO原子によって中断されたC2〜C12アルキルであるか、あるいはR8およびR9は、非置換であるか、またはC1〜C4アルコキシ、フェニルおよび/もしくはC1〜C4アルキルによって置換されたフェニル、C3〜C6アルケニル、シクロペンチル、シクロヘキシルもしくはナフチルであり;
R10およびR11は、互いに独立に、水素であるか、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルコキシおよび/もしくはフェニルで置換されたC1〜C12アルキルであるか、あるいは1個またはそれ以上のO原子によって中断されたC2〜C12アルキルであるか、あるいはR10およびR11は、フェニル、−COR12またはSO2R13であるか、あるいはR10およびR11は、それらが結合する窒素原子とともに、−O−または−NR14−によってさらに中断されていてもよい五員、六員もしくは七員環を形成し;
R12は、C1〜C8アルキルであるか、あるいは非置換であるか、または1〜3個のC1〜C4アルキルおよび/もしくは1〜3個のC1〜C4アルコキシ置換基で置換されたフェニルであり;
R13は、C1〜C12アルキル、フェニルまたは4−メチルフェニルであり;
R14は、水素であるか、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルコキシで置換されたC1〜C8アルキルであるか、あるいは非置換であるか、またはOH、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたフェニルであり;
Yは、−O−、−S−もしくは−NR15−によって1回もしくはそれ以上中断されたC1〜C12アルキレン、C4〜C8アルケニレン、C4〜C8アルキニレン、シクロヘキシレンまたはC4〜C40アルキレンであるか、あるいはフェニレンであるか、あるいはYは、式(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)または(XI):
で示される基であり;
Y1は、式(V)を除いてYについて定義されたとおりであり;
R15は、水素、C1〜C12アルキルまたはフェニルであり;そして
R16は、水素、CH2OHまたはC1〜C4アルキルである]
で示される化合物。 - (a)少なくとも1種類のエチレン性不飽和である光重合性組成物、および(b)光開始剤として、請求項1記載の式(I)の少なくとも1種類の化合物を含む光重合性組成物。
- 成分(b)に加えて、その他の光開始剤(c)および/または添加物(d)を含み、
添加物(d)が、熱的阻害剤、銅化合物、リン化合物、第四級アンモニウム化合物、ヒドロキシルアミン誘導体、パラフィンまたは類似のろう様物質、UV吸収剤、立体障害を有するアミン、流動性向上剤、接着促進剤、アミン類、ベンゾフェノン型の芳香族ケトン、酸素捕捉剤、促進剤、共開始剤、自己酸化剤、連鎖移動剤、光増感剤、アゾ化合物、トリアゼン、ジアゾ硫化物、ペンタアザジエンまたはペルオキシ化合物、光還元できる染料、トリハロメチル化合物、光学的光沢剤、充填剤、色素、染料、湿潤剤および平滑化助剤からなる群より選択される、請求項2記載の組成物。 - 少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する、不揮発性の単量体、オリゴマーまたは重合体化合物を光重合させる方法であって、請求項2又は3記載の組成物に、200〜600nmの範囲の光を照射することを含む方法。
- 着色および無着色の塗料材料、印刷用インク、粉体塗料、印刷版面、接着剤、歯科用組成物、光導波管、光スイッチ、色彩校正システム、光硬化性配合物を含浸させた自己支持性の材料からなる複合体組成物、ガラス繊維ケーブルのコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、レジスト材料の製造、電気・電子部品の封止、磁気記録材料の製造、立体平版印刷による三次元的物体の製造、写真複製、および画像記録材料の製造のための、請求項4記載の方法。
- 少なくとも1個の表面が、請求項2又は3記載の組成物で被覆されている、被覆された基材。
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DE19913353A1 (de) * | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren |
TWI244495B (en) * | 2000-08-14 | 2005-12-01 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing coatings siloxane photoinitiators |
TW557298B (en) * | 2000-08-14 | 2003-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | A compound, a photopolymerizible composition, a process for producing coatings and a method for causing a photoinitiator to accumulate at the surface of coatings |
US6470128B1 (en) | 2001-03-30 | 2002-10-22 | Alcatel | UV-curable coating composition for optical fiber for a fast cure and with improved adhesion to glass |
ATE390446T1 (de) * | 2002-02-04 | 2008-04-15 | Ciba Sc Holding Ag | Fluorierte photoinitiatoren in hochfluorierten monomeren |
AU2003208347A1 (en) * | 2002-02-04 | 2003-09-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Surface-active photoinitiators |
US7105582B2 (en) * | 2002-02-04 | 2006-09-12 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Surface-active siloxane photoinitiators |
EP1499645B1 (en) * | 2002-04-26 | 2006-03-15 | Ciba SC Holding AG | Incorporable photoinitiator |
DE10241299A1 (de) | 2002-09-04 | 2004-03-25 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Polyurethane mit verkappten Aminogrupppen |
US7285363B2 (en) * | 2002-11-08 | 2007-10-23 | The University Of Connecticut | Photoactivators, methods of use, and the articles derived therefrom |
JP2004231863A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インクおよび画像形成方法 |
JP4116890B2 (ja) * | 2003-01-31 | 2008-07-09 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクおよび画像形成方法 |
DE10316890A1 (de) * | 2003-04-12 | 2004-11-04 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung aktivierbare Initiatoren enthaltende Mischungen sowie Zwei- und Mehrkomponentensysteme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE10348463A1 (de) | 2003-10-14 | 2005-05-25 | Basf Ag | Hyperverzweigte Polyester mit ethylenisch ungesättigten Gruppen |
DE102004030674A1 (de) | 2004-06-24 | 2006-01-19 | Basf Ag | Vorrichtung und Verfahren zum Härten mit energiereicher Strahlung unter Inertgasatmosphäre |
US7309550B2 (en) * | 2004-09-20 | 2007-12-18 | Chemence, Inc. | Photosensitive composition with low yellowing under UV-light and sunlight exposure |
DE102004063102A1 (de) | 2004-12-22 | 2006-07-13 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Verbindungen |
EP1836002B1 (en) * | 2004-12-22 | 2012-08-29 | Basf Se | Process for the production of strongly adherent coatings |
ES2638863T3 (es) | 2005-02-24 | 2017-10-24 | Basf Se | Dispersiones acuosas de poliuretano endurecibles por radiación |
DE102005010109A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Basf Ag | Modifizierte Polyolefinwachse |
ITVA20050032A1 (it) * | 2005-05-13 | 2006-11-14 | Lamberti Spa | Esteri fenilgliossilici generanti residui a bassa migrabilita' e odore |
ITVA20050049A1 (it) * | 2005-08-05 | 2007-02-06 | Lamberti Spa | Sistemi fotopolimerizzabili contenenti coiniziatori a bassa estraibilita' e volatilita' |
CN103767886B (zh) * | 2005-11-09 | 2018-04-24 | 科洛斯科技公司 | 使牙齿增白的组合物及方法 |
DE102005057683A1 (de) | 2005-12-01 | 2007-06-06 | Basf Ag | Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate |
CN101416111B (zh) * | 2006-03-28 | 2012-07-04 | 富士胶片株式会社 | 感光性组合物及感光性薄膜、以及图案的形成方法及印制电路板 |
JP2010505977A (ja) * | 2006-10-03 | 2010-02-25 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | フェニルグリオキシレート型の光開始剤を含む光硬化性組成物 |
US20100266989A1 (en) | 2006-11-09 | 2010-10-21 | Klox Technologies Inc. | Teeth whitening compositions and methods |
WO2008098972A1 (de) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Basf Se | Dispersionen von polyurethanen, ihre herstellung und verwendung |
DE102008002008A1 (de) | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate |
DE102007026196A1 (de) | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate |
EP2160429B1 (de) | 2007-06-21 | 2012-08-15 | Basf Se | Flexible strahlungshärtbare beschichtungsmassen |
EP2160423A1 (de) | 2007-06-21 | 2010-03-10 | Basf Se | Strahlungshärtbare beschichtungsmassen mit hoher haftung |
DE102008041654A1 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Basf Se | Neue Beschichtungsmittel |
DE102008043202A1 (de) | 2007-10-29 | 2009-04-30 | Basf Se | Verfahren zur Kantenleimung von Textilien |
CN101583908B (zh) * | 2007-11-20 | 2012-12-26 | 日立化成工业株式会社 | 感光性树脂组合物、感光性树脂固化物、感光性树脂膜、感光性树脂膜固化物和使用它们得到的光波导 |
CN101932623A (zh) * | 2008-01-17 | 2010-12-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 改性的烯烃聚合物 |
US20100255326A1 (en) * | 2008-10-07 | 2010-10-07 | Ciba Corporation | Printable gas barriers |
DE102008052586A1 (de) * | 2008-10-21 | 2010-04-22 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Zusammensetzung zur Herstellung optischer Elemente mit Gradientenstruktur |
EP2342237B1 (en) | 2008-11-03 | 2014-04-23 | Basf Se | Photoinitiator mixtures |
ES2632717T3 (es) | 2008-11-07 | 2017-09-15 | Klox Technologies, Inc. | Combinación de un oxidante y un fotoactivador para la cicatrización de heridas |
DE102009046713A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Basf Se | Strahlungshärtbare Beschichtungsmassen |
DE102010001956A1 (de) | 2009-02-17 | 2010-08-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung wasseremulgierbarer Polyurethanacrylate |
WO2010108863A1 (de) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Basf Se | Strahlungshärtbare hochfunktionelle polyurethan(meth)acrylate |
DE102010003308A1 (de) | 2009-03-31 | 2011-01-13 | Basf Se | Strahlungshärtbare wasseremulgierbare Polyurethan(meth)acrylate |
WO2010121978A1 (de) | 2009-04-22 | 2010-10-28 | Basf Se | Strahlungshärtbare beschichtungsmassen |
DK2453922T3 (en) | 2009-07-17 | 2018-01-02 | Klox Tech Inc | ANTIBACTERIAL ORAL COMPOSITION |
EP2350154B1 (de) | 2009-08-05 | 2012-09-19 | Basf Se | (meth)acrylierte melamin-formaldehyd-harze |
EP2462177B2 (de) | 2009-08-06 | 2018-08-08 | Basf Se | Strahlungshärtbare wasserdispergierbare polyurethane und polyurethandispersionen |
DE102010044204A1 (de) | 2009-11-25 | 2011-05-26 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren (Meth)Acrylaten |
DE102010044206A1 (de) | 2009-11-25 | 2011-05-26 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren (Meth)Acrylaten |
WO2011160262A1 (zh) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | 北京英力科技发展有限公司 | 低挥发性苯甲酰基甲酸酯 |
CN102442909B (zh) * | 2010-06-25 | 2013-10-30 | 北京英力科技发展有限公司 | 低挥发低迁移性苯甲酰基甲酸酯 |
DE102010026490A1 (de) | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von feinstrukturierten Oberflächen |
US8513321B2 (en) | 2010-11-05 | 2013-08-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Dual cure coating compositions, methods of coating a substrate, and related coated substrates |
US20120208914A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photoinitiator compositions and uses |
US20120207935A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photocurable inks and methods of use |
US8816211B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
KR20140006959A (ko) | 2011-02-22 | 2014-01-16 | 바스프 에스이 | 방사선-경화성 코팅 물질용 레올로지 작용제 |
US9090736B2 (en) | 2011-02-22 | 2015-07-28 | Basf Se | Rheological agent for radiation-curable coating compositions |
CN103608375B (zh) | 2011-06-14 | 2015-09-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 可辐射固化聚氨酯水分散体 |
WO2013110504A1 (en) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Basf Se | Radiation-curable antimicrobial coatings |
WO2013110566A1 (de) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Basf Se | Strahlungshärtbare antimikrobielle beschichtungsmasse |
US8728455B2 (en) | 2012-01-27 | 2014-05-20 | Basf Se | Radiation-curable antimicrobial coatings |
WO2013139565A1 (en) | 2012-03-19 | 2013-09-26 | Basf Se | Radiation-curable coating compositions |
US9193888B2 (en) | 2012-03-19 | 2015-11-24 | Basf Se | Radiation-curable aqueous dispersions |
WO2013139602A1 (de) | 2012-03-19 | 2013-09-26 | Basf Se | Strahlungshärtbare wässrige dispersionen |
US11116841B2 (en) | 2012-04-20 | 2021-09-14 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic compositions, kits and methods |
US20130281913A1 (en) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic compositions and methods for providing biophotonic treatment |
US9296907B2 (en) | 2012-05-30 | 2016-03-29 | Basf Se | Radiation-curable compounds |
JP6388863B2 (ja) | 2012-05-30 | 2018-09-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 放射線硬化性化合物 |
EP2854754B1 (en) | 2012-06-04 | 2019-04-24 | L'oreal | Fast curing cosmetic compositions for tack free surface photocuring of radically polymerizable resins with uv-led |
JP6010352B2 (ja) * | 2012-06-07 | 2016-10-19 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 硬化性増感剤、光硬化材料、硬化物及びワイヤーハーネス材料 |
US20150191620A1 (en) | 2012-07-20 | 2015-07-09 | Basf Se | Fast-Drying, Radiation-Curable Coating Compounds |
PL2882808T3 (pl) | 2012-08-09 | 2017-04-28 | Basf Se | Radiacyjnie utwardzalne preparaty o wysokiej przyczepności |
CN104994830A (zh) | 2012-09-14 | 2015-10-21 | 威朗国际制药公司 | 牙齿增白组合物和方法 |
CN104736513B (zh) * | 2012-10-19 | 2018-04-03 | Igm集团公司 | 混合光引发剂 |
RU2648994C2 (ru) | 2012-10-24 | 2018-03-29 | Басф Се | Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты |
DK2920222T3 (en) | 2012-11-16 | 2017-06-19 | Basf Se | Polyurethanes, dispersions thereof, their preparation and use |
WO2014090647A2 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Basf Se | (meth)acrylated amino resins |
US20140276354A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic materials and uses thereof |
WO2014161817A1 (de) | 2013-04-03 | 2014-10-09 | Basf Se | Verfahren zur reduzierung der restmonomerenmenge in einer wässrigen polymerisatdispersion |
EP3016686A4 (en) | 2013-07-03 | 2017-01-25 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic compositions comprising a chromophore and a gelling agent for treating wounds |
KR20160051814A (ko) | 2013-08-26 | 2016-05-11 | 바스프 에스이 | 방사선 경화성의 수분산성 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트 |
KR20160072157A (ko) | 2013-10-16 | 2016-06-22 | 바스프 에스이 | 수-유화성 폴리우레탄 아크릴레이트의 제조 방법 |
US9676921B2 (en) * | 2013-10-30 | 2017-06-13 | Xerox Corporation | Curable latex inks comprising an unsaturated polyester for indirect printing |
CA2927948C (en) | 2013-11-05 | 2022-04-26 | Construction Research & Technology Gmbh | Novel binding agent systems |
CN103709036B (zh) * | 2013-12-03 | 2015-07-29 | 天津久日化学股份有限公司 | 双官能团苯甲酰基甲酸羟基酮酯类化合物及含该类化合物的光引发剂 |
RU2655364C2 (ru) | 2014-01-14 | 2018-05-25 | Кроноплюс Техникаль АГ | Многослойная строительная панель для внутренних и наружных работ |
RU2016142722A (ru) | 2014-04-01 | 2018-05-04 | Клокс Текнолоджиз Инк. | Композиции наполнителей для тканей и способы их применения |
EP2942361A1 (en) | 2014-05-06 | 2015-11-11 | Basf Se | Grain enhancement with surfactants in water-based uv-radiation curable polyurethane dispersions |
CN107001654B (zh) | 2014-10-01 | 2020-11-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 可固化组合物的固化方法 |
JP2018500468A (ja) | 2014-10-31 | 2018-01-11 | クロックス テクノロジーズ インコーポレイテッドKlox Technologies Inc. | 光活性性の繊維および織物媒体 |
KR20170095233A (ko) | 2014-12-17 | 2017-08-22 | 바스프 에스이 | 쇄-연장되고 가교-결합된 폴리우레탄을 기초로 한 복사선 경화성 코팅 조성물 |
US10431858B2 (en) | 2015-02-04 | 2019-10-01 | Global Web Horizons, Llc | Systems, structures and materials for electrochemical device thermal management |
US20160223269A1 (en) | 2015-02-04 | 2016-08-04 | Outlast Technologies, LLC | Thermal management films containing phase change materials |
US10003053B2 (en) | 2015-02-04 | 2018-06-19 | Global Web Horizons, Llc | Systems, structures and materials for electrochemical device thermal management |
KR20180041165A (ko) | 2015-08-17 | 2018-04-23 | 바스프 에스이 | 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트를 포함하는 수성 중합체 조성물 |
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PT3500535T (pt) | 2016-08-19 | 2020-09-01 | Xylo Tech Ag | Painel revestido e processo de fabrico do painel revestido |
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JP7111432B2 (ja) | 2017-06-02 | 2022-08-02 | コベストロ (ネザーランズ) ビー.ブイ. | 光ファイバー用耐熱放射線硬化性コーティング |
US11319246B2 (en) | 2017-11-03 | 2022-05-03 | Covestro (Netherlands) B.V. | Water-blocking systems including fibers coated with liquid radiation curable SAP compositions |
KR20210018338A (ko) | 2018-06-01 | 2021-02-17 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 대체 올리고머를 통한 광섬유 코팅용 방사선 경화성 조성물 및 이로부터 제조된 코팅 |
EP3820927B1 (en) | 2018-07-13 | 2024-07-17 | Miwon Austria Forschung und Entwicklung GmbH | Water-dispersible polyurethane (meth)acrylates for actinic radiation curable coatings |
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WO2023227680A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Covestro (Netherlands) B.V. | Process for providing low gloss coatings |
WO2024042082A1 (en) | 2022-08-24 | 2024-02-29 | Covestro (Netherlands) B.V. | Process for providing low gloss coatings |
WO2024129631A1 (en) | 2022-12-15 | 2024-06-20 | Covestro Llc | Process for producing low gloss coating surface by radiation curing |
WO2024141320A1 (en) | 2022-12-29 | 2024-07-04 | Basf Se | Radiation curable liquid composition, process of forming 3d-printed object and 3d-printed object |
WO2024160696A2 (en) | 2023-01-31 | 2024-08-08 | Basf Se | Curable composition, 3d-printed object formed therefrom and process of forming the same |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3532737A (en) * | 1967-02-02 | 1970-10-06 | Sterling Drug Inc | Esters of arylglyoxylic acids |
US3704313A (en) * | 1968-10-10 | 1972-11-28 | Rorer Inc William H | P-cyclohexylphenylglycolic acid and derivatives thereof |
US3657325A (en) * | 1969-12-03 | 1972-04-18 | Sterling Drug Inc | Esters of substituted glyoxylic acids |
US3930868A (en) * | 1973-05-23 | 1976-01-06 | The Richardson Company | Light sensitive arylglyoxyacrylate compositions |
US4038164A (en) * | 1975-09-18 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable aryl and heterocyclic glyoxylate compositions and process |
US3991416A (en) * | 1975-09-18 | 1976-11-09 | Hughes Aircraft Company | AC biased and resonated liquid crystal display |
DE2825955A1 (de) * | 1978-06-14 | 1980-01-03 | Bayer Ag | Arylglyoxyloyloxyalkylacrylate und ihre verwendung in photopolymerisierbaren bindemitteln |
US4475999A (en) * | 1983-06-06 | 1984-10-09 | Stauffer Chemical Company | Sensitization of glyoxylate photoinitiators |
AU569084B2 (en) * | 1983-06-27 | 1988-01-21 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable composition |
US4507187A (en) * | 1984-04-19 | 1985-03-26 | Loctite Corporation | Siloxane photoinitiators with aryoyl formate groups |
US4987159A (en) * | 1990-04-11 | 1991-01-22 | Fratelli Lamberti S.P.A. | Carbonyl derivatives of 1-phenylindan suitable for use as polymerization photoinitiators, their preparation and use |
US5795581A (en) * | 1995-03-31 | 1998-08-18 | Sandia Corporation | Controlled release of molecular components of dendrimer/bioactive complexes |
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