RU2648994C2 - Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты - Google Patents
Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2648994C2 RU2648994C2 RU2015119364A RU2015119364A RU2648994C2 RU 2648994 C2 RU2648994 C2 RU 2648994C2 RU 2015119364 A RU2015119364 A RU 2015119364A RU 2015119364 A RU2015119364 A RU 2015119364A RU 2648994 C2 RU2648994 C2 RU 2648994C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- urethane
- acid
- group
- Prior art date
Links
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 title abstract description 25
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title abstract description 15
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 43
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 39
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 35
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 34
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 12
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 66
- -1 aliphatic diols Chemical class 0.000 claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 30
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 10
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 10
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 8
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 claims description 8
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 claims description 8
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 7
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 claims description 6
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 5
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 241000208140 Acer Species 0.000 claims description 4
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 claims description 4
- 241001070941 Castanea Species 0.000 claims description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 claims description 4
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000218657 Picea Species 0.000 claims description 4
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000219492 Quercus Species 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 4
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 claims description 4
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000002754 Acer pseudoplatanus Nutrition 0.000 claims description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 claims description 2
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 claims description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 244000268528 Platanus occidentalis Species 0.000 claims 3
- 244000100205 Robinia Species 0.000 claims 3
- 241001106462 Ulmus Species 0.000 claims 3
- 235000000587 Tieghemella heckelii Nutrition 0.000 claims 2
- 240000007662 Tieghemella heckelii Species 0.000 claims 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 20
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 19
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 14
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 8
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 7
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 6
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical class OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 4
- JVGDVPVEKJSWIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]ethanol Chemical class OCCC1CCC(CCO)CC1 JVGDVPVEKJSWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCFRWBBJISAZNK-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxycyclohexylcarboxylic acid Chemical compound OC1CCC(C(O)=O)CC1 HCFRWBBJISAZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical class [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical class OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N n-tridecyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCC PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 3
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 3
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 3
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N cyclododecanol Chemical compound OC1CCCCCCCCCCC1 SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical group O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical group [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 2
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 description 2
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-indol-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CNC2=C1 VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKZPMOFOBNHBSL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-methylcyclohexane Chemical class O=C=NC1(C)CCCCC1 MKZPMOFOBNHBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(C)(C)O DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)=O GHPVDCPCKSNJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical group N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004358 Butane-1, 3-diol Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N Ethyl (mesitylcarbonyl)phenylphosphinate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWRBCWYHLKHQAP-UHFFFAOYSA-L [butanoyloxy(dibutyl)stannyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCC DWRBCWYHLKHQAP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(2-ethylhexanoyloxy)stannyl] 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(CC)CCCC GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000001260 acyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N cyclooctanol Chemical compound OC1CCCCCCC1 FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical class OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L dimethyltin(2+);diacetate Chemical compound CC(=O)O[Sn](C)(C)OC(C)=O SDTDHTCWRNVNAJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CO ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- HOFFMSQHIXSQGC-UHFFFAOYSA-N heptane-1,2-diol;heptane-1,7-diol Chemical compound CCCCCC(O)CO.OCCCCCCCO HOFFMSQHIXSQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KUQWZSZYIQGTHT-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound C=CC(O)C(O)C=C KUQWZSZYIQGTHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)CCO RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)[C@@H]1CCCC[C@H]1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-RFZPGFLSSA-N (1r,2r)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)[C@@H]1CCC[C@H]1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-RFZPGFLSSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-WDSKDSINSA-N (1s,3s)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)[C@H]1CCC[C@H](C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- LNGJOYPCXLOTKL-WHFBIAKZSA-N (1s,3s)-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)C1 LNGJOYPCXLOTKL-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYVMBANVYOZFIG-ZCFIWIBFSA-N (2r)-2-ethylbutane-1,4-diol Chemical compound CC[C@@H](CO)CCO CYVMBANVYOZFIG-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC1CCC(OC(=O)C=C)CC1 OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatocyclohexane Chemical class O=C=NC1CCCCC1N=C=O ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane Chemical class CC1C(N=C=O)CCCC1N=C=O OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical class O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- JMFCAIUTSABFDU-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O JMFCAIUTSABFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound OCCN1C(=O)C=CC1=O AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenanthrenyl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)C)C=C3C=CC2=C1 CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-acetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIRURAJAJIQZFG-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropane-1-sulfonic acid Chemical compound CCC(N)S(O)(=O)=O ZIRURAJAJIQZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCQSNXTTXPIAD-UHFFFAOYSA-N 1-chloroxanthen-9-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl HVCQSNXTTXPIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1O CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethanesulfonic acid Chemical compound CC(O)S(O)(=O)=O WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-3-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C)=CC=C3C=CC2=C1 JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-9-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXLACVVNHYIYJN-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-n-(1-phenylethyl)ethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NC(C)C1=CC=CC=C1 NXLACVVNHYIYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)(C)C BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGAGPNKCDRTDHP-UHFFFAOYSA-N 16-hydroxyhexadecanoic acid Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UGAGPNKCDRTDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHAMPPWFPNXLIU-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)pentanoic acid Chemical compound CCCC(CO)(CO)C(O)=O UHAMPPWFPNXLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSABUFWDVWCFDP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylheptane Chemical compound CCCCCC(C)(C)C PSABUFWDVWCFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNNDHIKCLIZHBH-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1CCCCO1 DNNDHIKCLIZHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGHSBPIZNUXPLA-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyhexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O JGHSBPIZNUXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYNGFZCNHCODJJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[4-[2-benzyl-2-(dimethylamino)butanoyl]phenyl]piperazin-1-yl]propanoyloxy]ethyl 3-[4-[4-[2-benzyl-2-(dimethylamino)butanoyl]phenyl]piperazin-1-yl]propanoate Chemical compound C=1C=C(N2CCN(CCC(=O)OCCOC(=O)CCN3CCN(CC3)C=3C=CC(=CC=3)C(=O)C(CC)(CC=3C=CC=CC=3)N(C)C)CC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 XYNGFZCNHCODJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCCCN=CC1=CC=CC=C1O CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940013085 2-diethylaminoethanol Drugs 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)CO HYFFNAVAMIJUIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMCSBVHAGWUAQR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoylamino)acetic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(O)C(O)=O BMCSBVHAGWUAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEYTXADIGVEHQD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(prop-2-enoylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)NC(=O)C=C NEYTXADIGVEHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDZIJQXINJLRLL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)C(O)=O YDZIJQXINJLRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-ol Chemical compound COCCCO JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOC(=O)C=C GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enoyloxypentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(=O)O POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 9h-thioxanthene 10-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004731 Acer pseudoplatanus Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRMPDVDUHTOJB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O.CC(C(=O)C1=CC=C(C=C1)SC)(C)N1CCOCC1 Chemical class C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O.CC(C(=O)C1=CC=C(C=C1)SC)(C)N1CCOCC1 JDRMPDVDUHTOJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N D-threitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000132519 Galactites Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 229930186657 Lat Natural products 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKGSHSILLGXYDW-UHFFFAOYSA-N N-undecylundecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCC NKGSHSILLGXYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-IZLXSQMJSA-N OC(=O)[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 Chemical class OC(=O)[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-IZLXSQMJSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920002266 Pluriol® Polymers 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUIDSTKCJKFHLZ-UHFFFAOYSA-N [4-(prop-2-enoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC1CCC(COC(=O)C=C)CC1 KUIDSTKCJKFHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVYYHXFISMJWIS-UHFFFAOYSA-L [Bi+3].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCC)[Sn+2]CCCC Chemical compound [Bi+3].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCC)[Sn+2]CCCC PVYYHXFISMJWIS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- WZEMSIKSCALWJZ-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical compound N.CCO.CCO WZEMSIKSCALWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical compound N.CCO ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMJRNNLOJLYQLM-UHFFFAOYSA-N azane;propan-1-ol Chemical compound N.CCCO JMJRNNLOJLYQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- UPABQMWFWCMOFV-UHFFFAOYSA-N benethamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCCC1=CC=CC=C1 UPABQMWFWCMOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxyethanesulfonic acid Natural products OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FIVJMCNNMIGYRO-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium Chemical compound OCC[N+](C)(C)CCO FIVJMCNNMIGYRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- MVPVTQGVSBKPCQ-UHFFFAOYSA-K bismuth;2,2-dimethylpropanoate Chemical class [Bi+3].CC(C)(C)C([O-])=O.CC(C)(C)C([O-])=O.CC(C)(C)C([O-])=O MVPVTQGVSBKPCQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-N coenzyme M Chemical compound OS(=O)(=O)CCS ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N d-xylitol Chemical compound OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphanyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- AJJLPQWQXPZZFR-UHFFFAOYSA-N ethane 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC.CC=C(C)C AJJLPQWQXPZZFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-O hydron piperazine Chemical compound [H+].C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LMHJFKYQYDSOQO-UHFFFAOYSA-N hydroxydecanoic acid Natural products CCCCCC(O)CCCC(O)=O LMHJFKYQYDSOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000005305 interferometry Methods 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 1
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 1
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229960004635 mesna Drugs 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical class COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYWUVGFIXPNBDL-UHFFFAOYSA-N n,n-diisopropylaminoethanol Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCO ZYWUVGFIXPNBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCO BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZHMSJNPCYUTB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NCC1=CC=CC=C1 ZYZHMSJNPCYUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylaniline Chemical compound C1CCCCC1NC1=CC=CC=C1 TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical class CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMQNMBYPQFQQPK-UHFFFAOYSA-N n-methoxyprop-2-enamide Chemical compound CONC(=O)C=C QMQNMBYPQFQQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005535 neodecanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- XYGMTBGUABLGQJ-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN XYGMTBGUABLGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N triethyl(methyl)azanium Chemical compound CC[N+](C)(CC)CC SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L zinc 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound [Zn++].CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O.CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L zinc acetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
- B05D3/061—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation using U.V.
- B05D3/065—After-treatment
- B05D3/067—Curing or cross-linking the coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4216—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from mixtures or combinations of aromatic dicarboxylic acids and aliphatic dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
- C08G18/722—Combination of two or more aliphatic and/or cycloaliphatic polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31591—Next to cellulosic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к радиационно отверждаемым, способным диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилатам, применяемым для нанесения покрытий. Указанные уретан(мет)акрилаты образуются из (а) по меньшей мере одного (цикло)алифатического ди- и/или полиизоцианата, (b1) по меньшей мере одного (цикло)алифатического диола с молекулярной массой меньше 700 г/моль, (b2) по меньшей мере одного сложного полиэфирдиола со среднемассовой молекулярной массой от 700 до 2000 и кислотным числом не более 20 мг КОН/г, (с) по меньшей мере одного соединения, имеющего по меньшей мере одну гидроксильную группу и по меньшей мере одну ненасыщенную группу, способную к радикальной полимеризации, (d) по меньшей мере одного соединения, имеющего по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну кислотную группу, (е) по меньшей мере одного основания, (f) необязательно по меньшей мере одного моноспирта, имеющего ровно одну гидроксильную группу, (g) необязательно по меньшей мере одного монофункционального простого полиалкиленоксидполиэфироспирта, (h1) по меньшей мере одного амина, замещенного одним или двумя содержащими по меньшей мере 12 атомов углерода углеводородными остатками, и (h2) необязательно по меньшей мере одного соединения, содержащего по меньшей мере две первичные и/или вторичные аминогруппы. Полученные уретан(мет)акрилаты демонстрируют хорошее подсвечивание текстуры, высокую оптическую прозрачность, а также образуют гладкую пленку при сушке при повышенной температуре. 5 н. и 12 з.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.
Description
Настоящее изобретение описывает радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретанакрилаты с хорошим подсвечиванием текстуры, их применение и способ их получения.
Способные диспергироваться в воде уретанакрилаты являются уже известными, например, из европейской заявки на патент ЕР-А 98752 или описания немецкой заявки на патент DE-OS 2936039. Гидрофильность этих известных систем базируется на присутствии ионных центров, в частности карбоксилатных или сульфонатных групп, которые в качестве противоионов содержат катионы щелочных металлов или ионы аммония. Присутствующие зачастую амины (для нейтрализации или для роста молекулярной массы) могут вызывать пожелтение лаков. Однако искомый рост молекулярной массы является необходимым, чтобы понижать клейкость пленки.
Радиационно отверждаемые, способные эмульгироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты известны, например, из европейской заявки на патент ЕР 694531 А2, немецких заявок на патент DE 19525489 А1, DE 19810793 А1, DE 19933012 А1, DE 19957604 A1 или европейской заявки на патент ЕР 1591502 А1.
Общим для всех получаемых продуктов из указанных публикаций является то, что получение описанных в них полиуретан(мет)акрилатов включает в себя взаимодействие по меньшей мере с одним ди- или полиамином.
Немецкая заявка на патент DE 102010003308 описывает способные эмульгироваться в воде уретан(мет)акрилаты, в случае которых от добавления аминов для удлинения цепи отказываются, чтобы уменьшить пожелтение.
Недостатком в случае этих систем является их малое подсвечивание текстуры на основаниях из древесины, так что существует потребность в других способных диспергироваться в воде уретан(мет)акрилатах, которые проявляют хорошее подсвечивание текстуры.
Задачей настоящего изобретения было разработать радиационно отверждаемые, водорастворимые или способные диспергироваться в воде уретан(мет)акрилаты, которые демонстрируют хорошее подсвечивание текстуры, высокую оптическую прозрачность и дополнительно еще очень гладкую пленку при сушке при повышенной температуре.
Задача была решена при помощи уретан(мет)акрилата (А), образованного в основном из
(а) по меньшей мере одного (цикло)алиератического ди- и/или полиизоцианата,
(b1) по меньшей мере одного (цикло)алифатического диола с молекулярной массой меньше чем 700 г/моль,
(b2) по меньшей мере одного сложного полиэфирдиола со среднемассовой молекулярной массой Mw от 700 до 2000 и предпочтительно кислотным числом согласно стандарту DIN 53240 не более чем 20 мг КОН/г,
(с) по меньшей мере одного соединения (с), имеющего по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну ненасыщенную группу, способную к радикальной полимеризации,
(d) по меньшей мере одного соединения, которое имеет по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну кислотную группу,
(e) по меньшей мере одного основания для по крайней мере частичной нейтрализации кислотных групп компонента (d), которое отличается от компонентов (h1) и (h2),
(f) необязательно по меньшей мере одного моноспирта, который имеет ровно одну гидроксильную функциональную группу,
(g) необязательно по меньшей мере одного монофункционального простого полиалкиленоксидполиэфироспирта,
(h1) по меньшей мере одного амина, замещенного одним или двумя углеводородными остатками, в котором эти углеводородные остатки вместе содержат по меньшей мере 12 атомов углерода, а также
(h2) необязательно по меньшей мере одного соединения, содержащего по меньшей мере две первичные и/или вторичные аминогруппы.
Необязательно эти уретан(мет)акрилаты (А) смешивают по меньшей мере с одним низкомолекулярным (мет)акрилатом (В), который имеет по меньшей мере две, предпочтительно по меньшей мере три (мет)акрилатные функциональные группы и среднюю молекулярную массу вплоть до 1000 г/моль, предпочтительно вплоть до 750 г/моль.
Предпочтительно такая смесь из (А) и (В) содержит по меньшей мере 1,0 моль, предпочтительно о меньшей мере 1,5 и особенно предпочтительно по меньшей мере 2,0 моль (мет)акрилатных функциональных групп на один кг содержания твердого вещества.
Уретан(мет)акрилаты (А) согласно изобретению на основаниях из древесины демонстрируют хорошее подсвечивание текстуры, хорошую прозрачность во влажном состоянии и образуют гладкие пленки при сушке при повышенной температуре. Эти пленки имеют хорошую наполненность и оптическую прозрачность.
С особенным преимуществом описанные выше уретан(мет)акрилаты (А) и их смеси с (В) могут применяться в качестве масс для покрытия древесины и содержащих древесину оснований.
В случае компонента (а) речь идет по меньшей мере об одном, предпочтительно от одного до четырех, особенно предпочтительно от одного до трех (цикло)алифатических ди- и/или полиизоцианатах.
При этом речь идет о мономерах и/или олигомерах алифатических или циклоалифатических диизоцианатов.
NCO-функциональность такого соединения, как правило, составляет по меньшей мере 1,8 и может составлять вплоть до 8, предпочтительно от 1,8 до 5 и особенно предпочтительно от 2 до 4.
Содержание изоцианатных групп, рассчитанное как NCO=42 г/моль, как правило, составляет от 5 до 25% масс.
В случае диизоцианатов речь предпочтительно идет об изоцианатах, содержащих от 4 до 20 атомов углерода. Примерами обычных диизоцианатов являются алифатические диизоцианаты, такие как тетраметилендиизоцианат, 1,5-пентаметилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат (1,6-диизоцианатогексан), октаметилендиизоцианат, декаметилендиизоцианат, додекаметилендиизоцианат, тетрадекаметилендиизоцианат, производные лизиндиизоцианата, триметилгександиизоцианат или тетраметилгексан-диизоцианат, циклоалифатические диизоцианаты, такие как 1,4-, 1,3- или 1,2-диизоцианатоциклогексаны, 4,4'- или 2,4'-ди(изоцианатоциклогексил)метаны, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-(изоцианатометил)циклогексан (изофорондиизоцианат), 1,3- или 1,4-бис(изоцианатометил)циклогексаны или 2,4- или 2,6-диизоцианато-1-метилциклогексаны, а также изомерные смеси 3- (или соответственно 4-), 8- (или соответственно 9-)-бис(изоцианатометил)трицикло[5,2.1.02.6] декана.
Также могут присутствовать смеси указанных диизоцианатов.
Особенно предпочтительными являются гексаметилендиизоцианат, 1,3-бис(изоцианатометил)циклогексан, изофорондиизоцианат и 4,4'- или 2,4'-ди(изоцианатоциклогексил)метаны, и наиболее предпочтительными являются изофорондиизоцианат и гексаметилендиизоцианат.
Изофорондиизоцианат по большей части присутствует в виде смеси, а именно цис- и транс-изомеров, как правило, в соотношении примерно от 60:40 до 80:20 (масс./масс.), предпочтительно в соотношении примерно от 70:30 до 75:25 и особенно предпочтительно в соотношении примерно 75:25.
Дициклогексилметан-4,4'-диизоцианат также может присутствовать как смесь различных цис- и транс-изомеров.
Циклоалифатическими изоцианатами являются такие, которые содержат по меньшей мере одну циклоалифатическую циклическую систему.
Алифатическими изоцианатами являются такие, которые содержат исключительно прямые или разветвленные цепи, следовательно, ациклические соединения.
Также рассматриваются более высокомолекулярные изоцианаты, имеющие в среднем более чем 2 изоцианатные группы. Для этого подходят, например, триизоцианаты, такие как триизоцианатононан.
В качестве полиизоцианатов рассматриваются содержащие изоциануратные группы полиизоцианаты, уретдиондиизоцианаты, содержащие биуретовые группы полиизоцианаты, содержащие уретановые или аллофанатные группы полиизоцианаты, содержащие оксадиазинтрионовые группы полиизоцианаты, уретонимин-модифицированные полиизоцианаты, карбодиимид, гиперразветвленные полиизоцианаты, полиуретан-полиизоцианатные форполимеры или полимочевин-полиизоцианатные форполимеры линейных или разветвленных алкилендиизоцианатов с 4-20 атомами углерода, циклоалифатических диизоцианатов, содержащих в общей сложности от 6 до 20 атомов углерода.
Пригодные к использованию ди- и полиизоцианаты предпочтительно имеют содержание изоцианатных групп (рассчитанных как NCO, молекулярная масса = 42) от 10 до 60% масс., в пересчете на (смесь) ди- и полиизоцианты, предпочтительно от 15 до 60% масс. и особенно предпочтительно от 20 до 55% масс.
Предпочтительными являются алифатические или соответственно циклоалифатические, в рамках данной публикации обобщаемые как (цикло)алифатические, ди- и полиизоцианаты, например, указанные выше алифатические или соответственно циклоалифатические диизоцианаты, или их смеси.
Для настоящего изобретения могут использоваться как такие ди- и полиизоцианаты, которые получают в результате фосгенирования соответствующих аминов, так и такие, которые получают без применения фосгена, то есть по способам без использования фосгена. Например, по данным европейской заявки на патент ЕР-А-0126299 (патент США USP 4596678), европейской заявки на патент ЕР-А-126300 (патент США USP 4596679) и европейской заявки на патент ЕР-А-355443 (патент США USP 5087739) (цикло)алифатические диизоцианаты, такие как, например, 1,6-гексаметилендиизоцианат (ГМДИ), изомерные алифатические диизоцианаты с 6 атомами углерода в алкиленовом остатке, 4,4'- или 2,4'-ди(изо-цианатоциклогесил)метаны и 1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-три-метилциклогексан (изофорондиизоцианат или соответственно ИФДИ) получаются в результате взаимодействия (цикло)алифатических диаминов, например, с мочевиной и спиртами с образованием (цикло)алифатических сложных эфиров бискарбаминовых кислот и их термического расщепления до соответствующих диизоцианатов и спиртов. Этот синтез в большинстве случаев осуществляют непрерывно в процессе с замкнутым циклом и при необходимости в присутствии N-незамещенных сложных эфиров карбаминовой кислоты, диалкилкарбонатов и других побочных продуктов, объясняющихся реакционным процессом. Полученные таким образом ди- или полиизоцианаты, как правило, имеют очень низкую или даже не поддающуюся измерению долю хлорированных соединений, что приводит к благоприятным показателям цвета продукта.
В одном возможном варианте исполнения настоящего изобретения ди- и полиизоцианаты (а) имеют общее содержание гидролизуемого хлора менее чем 200 частей на млн, предпочтительно менее чем 120 частей на млн, особенно предпочтительно менее чем 80 частей на млн, наиболее предпочтительно менее чем 50 частей на млн, в частности, менее чем 15 частей на млн и особенно, менее чем 10 частей на мле. Это содержание может измеряться, например, при помощи методики из стандарта ASTM D4663-98. Разумеется, также могут использоваться ди- и полиизоцианаты (а) с более высоким содержанием хлора.
Ди- и полиизоцианаты (а) также могут по меньшей мере частично присутствовать в блокированной форме.
Кроме того, предпочтительными являются
1) Имеющие изоцианатные группы полиизоцианаты из ароматических, алифатических и/или циклоалифатических диизоцианатов. При этом особенно предпочтительными являются соответствующие алифатические и/или циклоалифатические изоцианатоизоцианураты, а особенно эти соединения на основе гексаметилендиизоцианата и изо-форондиизоцианата. В случае имеющихся при этом циануратов речь идет, в частности, о трисизоцианатоалкил- или соответственно трисизоцианатоциклоалкилизоциануратах, которые представляют собой циклические тримеры диизоцианатов, или о смесях с их более высокомолекулярными, имеющими более одного изоциануратного кольца гомологах. Эти изоцианатоизоцианураты, как правило, имеют содержание NCO-групп от 10 до 30% масс., в частности от 15 до 25% масс., и среднюю NCO-функциональность от 2,6 до 8.
2) Уретдиондиизоцианаты с ароматически, алифатически и/или циклоалифатически связанными изоцианатными группами, предпочтительно алифатически и/или циклоалифатически связанными, и, в частности, эти соединения, являющиеся производными гексаметилендиизоцианата или изофорондиизоцианата. В случае уретдиондиизоцианатов речь идет о циклических продуктах димеризации диизоцианатов. Эти уретдиондиизоцианаты могут использоваться в качестве единственного компонента или в смеси с другими полиизоцианатами, в частности, указанными в пункте 1).
3) Полиизоцианаты, имеющие биуретовые группы, с ароматически, циклоалифатически или алифатически связанными, предпочтительно циклоалифатически или алифатически связанными изоцианатными группами, в частности, трис(6-изоцианатогексил)биурет или его смеси с его более высокомолекулярными гомологами. Эти полиизоцианаты, имеющие биуретовые группы, как правило, имеют содержание NCO-групп от 18 до 22% масс. и среднюю NCO-функциональность от 2,8 до 4,5.
4) Полиизоцианаты, имеющие уретановые и/или аллофанатные группы с ароматически, алифатически или циклоалифатически связанными, предпочтительно алифатически или циклоалифатически связанными изоцианатными группами, такие как могут получаться, например, в результате взаимодействия избыточных количеств гексаметилендиизоцианата или изофорондиизоцианата с одно- или многоатомными спиртами, такими как, например, метанол, этанол, изопропанол, н-пропанол, н-бутанол, изобутанол, вторбутанол, третбутанол, н-гексанол, н-гептанол, н-октанол, н-деканол, н-додеканол (лауриловый спирт), 2-этилгексанол, н-пентанол, стеариловый спирт, цетиловый спирт, лауриловый спирт, простой монометиловый эфир этиленгликоля, простой моноэтиловый эфир этиленгликоля, простой монометиловый эфир 1,3-пропандиола, циклопентанол, циклогексанол, циклооктанол, циклододеканол, триметилолпропан, неопентилгликоль, пентаэритрит, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол, 1,3-пропандиол, 2-этил-1,3-пропандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, пентаэтиленгликоль, глицерин, 1,2-дигидроксипропан, 2,2-диметил-1,2-этандиол, 1,2-бутандиол, 1,4-бутандиол, 3-метилпентан-1,5-диол, 2-этилгексан-1,3-диол, 2,4-диэтилоктан-1,3-диол, сложный неопентилгликолевый эфир гидроксипивалиновой кислоты, дитриметилолпропан, дипентаэритрит, 2,2-бис(4-гидроксициклогексил)пропан, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4- циклогександиметанолы, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиолы или их смеси. Эти полиизоцианаты, имеющие уретановые и/или аллофанатные группы, как правило, имеют содержание NCO-групп от 12 до 20% масс. и среднюю NCO-функциональность от 2,5 до 4,5.
5) Полиизоцианаты, содержащие оксадиазинтрионовые группы, предпочтительно являющиеся производными гексаметилендиизоцианата или изофорондиизоцианата. Такие полиизоцианаты, содержащие оксадиазинтрионовые группы, могут быть получены из диизоцианата и диоксида углерода.
6) Полиизоцианаты, содержащие иминооксадиазиндионовые группы, предпочтительно являющиеся производными гексаметилендиизоцианата или изофорондиизоцианата. Такие полиизоцианаты, содержащие иминооксадиазиндионовые группы, могут быть получены из диизоцианатов с помощью специальных катализаторов.
7) Уретонимин-модифицированные полиизоцианаты.
8) Карбодиимид-модифицированные полиизоцианаты.
9) Гиперразветвленные полиизоцианаты, такие как известны, например, из немецких заявок на патенты DE-A1 10013186 или DE-A1 10013187.
10) Полиуретан-полиизоцианатные форполимеры из ди- и/или полиизоцианатов со спиртами.
11) Полимочевин-полиизоцианатные форполимеры.
Полиизоцианаты с 1) по 11) могут использоваться в смеси, при необходимости также в смеси с диизоцианатами.
В одном варианте исполнения настоящего изобретения в случае компонента (а) речь идет о смеси алифатического ди- и/или полиизоцианата (а1) и циклоалифатического ди- и/или полиизоцианата (а2).
В одном предпочтительном варианте исполнения настоящего изобретения в случае компонента (а1) речь идет о 1,6-гексаметилендиизоциананте в качестве диизоцианата и/или образованном на его основе полиизоцианате, выбираемом из группы, состоящей из изоциануратов биуретов, уретанов и аллофанатов, предпочтительно из группы, состоящей из изоциануратов, уретанов и аллофанатов, особенно предпочтительно из группы, состоящей из изоциануратов и аллофанатов, наиболее предпочтительно в случае полиизоцианата на основе 1,6-гексаметилендиизоциананта речь идет о его изоцианурате.
В другом предпочтительном варианте исполнения настоящего изобретения в случае компонента (а2) речь идет об изофорондиизоцианате в качестве диизоцианата и/или образованном на его основе полиизоцианате, особенно предпочтительно об изофорондиизоцианате в качестве диизоцианата.
В одном возможном варианте исполнения полиуретаны содержат аллофанатные группы, предпочтительно содержание аллофанатных групп в случае полиуретанов такого типа (рассчитанное как C2N2HO3=101 г/моль) составляет от 1 до 28% масс., предпочтительно от 3 до 25% масс.
В случае компонента (b1) речь идет по меньшей мере об одном, предпочтительно от одного до трех, особенно предпочтительно от одного до двух и наиболее предпочтительно именно об одном (цикло)алифатическом, в частности, алифатическом, диоле, имеющем молярную массу меньше 700 г/моль, предпочтительно меньше 600, особенно предпочтительно меньше 500 и наиболее предпочтительно меньше 400 г/моль.
При этом под циклоалифатическом диолом понимают такие диолы, которые содержат по меньшей мере одну насыщенную циклическую систему.
Алифатическими диолами являются такие, которые содержат исключительно прямые или разветвленные цепи, следовательно, ациклические соединения.
Примерами алифатических диолов являются этиленгликоль, пропан-1,2-диол, пропан-1,3-диол, бутан-1,2-диол, бутан-1,3-диол, бутан-1,4-диол, бу-тан-2,3-диол, пентан-1,2-диол, пентан-1,3-диол, пентан-1,4-диол, пентан-1,5-диол, пентан-2,3-диол, пентан-2,4-диол, гексан-1,2-диол, гексан-1,3-диол, гексан-1,4-диол, гексан-1,5-диол, гексан-1,6-диол, гексан-2,5-диол, гептан-1,2-диол 1,7-гептандиол, 1,8-октандиол, 1,2-октандиол, 1,9-нонандиол, 1,2-декандиол, 1,10-декандиол, 1,2-додекандиол, 1,12-додекандиол, 1,5-гексадиен-3,4-диол, неопентилгликоль, (2)-метил-2,4-пентандиол, 2,4-диметил-2,4-пентандиол, 2-этил-1,3-гександиол, 2,5-диметил-2,5-гександиол, 2,2,4-триметил-1,3-пентандиол, пинакол, диэти-ленгликоль, триэтиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, полиэтиленгликоли НО(СН2СН2О)n-Н или полипропиленгликоли НО(СН[СН3]CH2O)n-Н, причем n представляет собой целое число и n≥4, полиэтиленполипропиленгликоли, причем чередование этиленоксидных или пропиленоксидных структурных единиц может быть блоковым или статистическим, политераметиленгликоли, поли-1,3-пропандиолы.
Предпочтительно используемыми диолами являются этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол и 1,8-октандиол.
Примерами циклоалифатических диолов являются 1,2- и 1,3-цикло-пентандиолы, 1,2-, 1,3- и 1,4-циклогександиолы, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4-бис(гидроксиметил)циклогексаны, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4-бис(гидроксиэтил)-циклогексаны и бис(4-гидроксициклогексан)изопропилиден.
Предпочтительными являются 1,2-, 1,3- и 1,4-циклогександиолы, 1,3- и 1,4-бис(гидроксиэтил)циклогексаны и бис(4-гидроксициклогексан)изо-пропилиден.
Предпочтительными диолами (b1) являются этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 2,2-диметил-1,2-этандиол, 2,2-диметил-1,3-пропандиол (неопентилгликоль), 1,2-бутандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол или диэтиленгликоль.
Особенно предпочтительными соединениями (b1) являются этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, неопентилгликоль, 1,4-бутандиол и диэтиленгликоль.
Наиболее предпочтительными соединениями (b1) являются этиленгликоль, неопентилгликоль и 1,4-бутандиол.
В случае компонента (b2) речь идет по меньшей мере об одном, предпочтительно от одного до трех, особенно предпочтительно от одного до двух и наиболее предпочтительно именно об одном сложном полиэфирдиоле, имеющем среднемассовую молярную массу Mw от 700 до 2000, предпочтительно от 750 до 1500 г/моль, предпочтительно с кислотным числом, соответствующим стандарту DIN 53240, не более чем 20 мг КОН/г.
Предпочтительно при этом речь идет о сложном полиэфирдиоле, который по меньшей мере частично образован из структурных элементов алифатических диолов и/или дикарбоновых кислот. Сложные полиэфирдиолы такого типа имеют более высокую конформационную гибкость, чем такие, которые образованы исключительно из ароматических и/или циклоалифатических структурных элементов.
В случае структурных элементов дикарбоновых кислот речь может идти о свободных кислотах или их производных.
Под производными предпочтительно понимают
- соответствующие ангидриды в мономерной или также полимерной форме,
- сложные моно- или диалкиловые эфиры, предпочтительно сложные моно- или диалкиловые эфиры с 1-4 атомами углерода в алкиле, особенно предпочтительно сложные моно- или диметиловые эфиры или соответствующие сложные моно- или диэтиловые эфиры,
- кроме того, сложные моно- и дивиниловые эфиры, а также
- смешанные сложные эфиры, предпочтительно смешанные сложные эфиры с различными алкильными компонентами с 1-4 атомами углерода, особенно предпочтительно сложные смешанные метилэтиловые эфиры.
Алкил с 1-4 атомами углерода в рамках данной публикации обозначает метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, изобутил, вторбутил и третбутил, предпочтительно метил, этил и н-бутил, особенно предпочтительно метил и этил и наиболее предпочтительно метил.
Алифатические структурные элементы имеют исключительно открытые цепи, предпочтительно алкиленовые цепи, тогда как циклоалифатические структурные элементы вне рамок функциональных групп имеют по меньшей мере одну циклическую систему. Ароматические структурные элементы вне рамок функциональных групп имеют по меньшей мере одну циклическую систему.
Примерами алифатических диолов являются этиленгликоль, пропан-1,2-диол, пропан-1,3-диол, бутан-1,2-диол, бутан-1,3-диол, бутан-1,4-диол, бутан-2,3-диол, пентан-1,2-диол, пентан-1,3-диол, пентан-1,4-диол, пентан-1,5-диол, пентан-2,3-диол, пентан-2,4-диол, гексан-1,2-диол, гексан-1,3-диол, гексан-1,4-диол, гексан-1,5-диол, гексан-1,6-диол, гексан-2,5-диол, гептан-1,2-диол 1,7-гептандиол, 1,8-октандиол, 1,2-октандиол, 1,9-нонандиол, 1,2-декандиол, 1,10-декандиол, 1,2-додекандиол, 1,12-додекандиол, 1,5-гексадиен-3,4-диол, неопентилгликоль, (2)-метил-2,4-пентандиол, 2,4-диметил-2,4-пентандиол, 2-этил-1,3-гександиол, 2,5-диметил-2,5-гександиол, 2,2,4-триметил-1,3-пентандиол, пинакол, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, дипропиленгликоль, трипропиленгликоль, полиэтиленгликоли НО(CH2CH2O)n-Н или полипропиленгликоли НО(СН[СН3]CH2O)n-Н, причем n представляет собой целое число и n≥4, полиэтиленполипропиленгликоли, причем чередование этиленоксидных или пропиленоксидных структурных единиц может быть блоковым или статистическим, политераметиленгликоли, поли-1,3-пропандиолы.
Предпочтительно используемыми диолами являются этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гексан-диол и 1,8-октандиол.
Примерами циклоалифатических диолов являются 1,2- и 1,3-циклопентандиолы, 1,2-, 1,3- и 1,4-циклогександиолы, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4-бис(гидроксиметил)циклогексаны, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4-бис(гидроксиэтил)-циклогексаны и бис(4-гидроксициклогексан)изопропилиден.
Предпочтительными являются 1,2-, 1,3- и 1,4-циклогександиолы, 1,3- и 1,4-бис(гидроксиэтил)циклогексаны и бис(4-гидроксициклогексан)изопропилиден.
Примерами алифатических дикарбоновых кислот являются щавелевая кислота, малоновая кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота, янтарная кислота, глутаровая кислота, адипиновая кислота, пимелиновая кислота, пробковая кислота, азелаиновая кислота, себациновая кислота, ундекан-α,ω-дикарбоновая кислота, додекан-α,ω-дикарбоновая кислота и их производные.
Примерами циклоалифатических дикарбоновых кислот являются цис- и транс-циклогексан-1,2-дикарбоновые кислоты (гексагидрофталевые кислоты), цис- и транс-циклогексан-1,3-дикарбоновые кислоты, цис- и транс-циклогексан-1,4-дикарбоновые кислоты, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогекс-4-ендикарбоновые кислоты (тетрагидрофталевые кислоты), цис- и транс-циклопентан-1,2-дикарбоновые кислоты, цис- и транс-циклопентан-1,3-дикарбоновые кислоты и их производные.
Примерами ароматических дикарбоновых кислот являются фталевая кислота, изофталевая кислота, терефталевая кислота и фталевый ангидрид, предпочтительными являются фталевая кислота и изофталевая кислота, особенно предпочтительной является фталевая кислота.
Предпочтительными сложными полиэфирдиолами (b2) являются такие сложные полиэфирдиолы, в которых компоненты диола и/или дикарбоновой кислоты или их производные для их получения по меньшей мере частично являются алифатическими, предпочтительно в случае диолового компонента речь идет о полностью алифатическом.
В случае компонента (с) речь идет по меньшей мере об одном, предпочтительно от 1 до 3, особенно предпочтительно именно от одного до двух и наиболее предпочтительно в точности об одном соединении, имеющем по меньшей мере одну, например, от одной до трех, предпочтительно от одной до двух и особенно предпочтительно в точности одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианатам, и по меньшей мере одну, например, от одной до пяти, предпочтительно от одной до трех, особенно предпочтительно одну или две и наиболее предпочтительно в точности одну ненасыщенную группу, способную к радикальной полимеризации.
Группами, реакционноспособными по отношению к изоцианатам, могут быть, например, -ОН, -SH, -NH2 и -NHR5, причем R5 обозначает атом водорода или алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, такую как, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, вторбутил или третбутил.
Группами, реакционноспособными по отношению к изоцианатам, предпочтительно могут быть -ОН, -NH2 или -NHR5, особенно предпочтительно -ОН или -NH2 и наиболее предпочтительно -ОН.
Компонентами (с) могут быть, например, сложные моноэфиры α,β-ненасыщенных карбоновых кислот, таких как акриловая кислота, метакриловая кислота, кротоновая кислота, итаконовая кислота, фумаровая кислота, малеиновая кислота, акриламидогликолевая кислота, метакриламидогликолевая кислота или простые виниловые эфиры с ди- или полиолами, которые предпочтительно содержат от 2 до 20 атомов С и по меньшей мере две гидроксильные группы, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль, 1,3-пропиленгликоль, 1,1-диметил-1,2-этандиол, дипропиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, пентаэтиленгликоль, трипропиленгликоль, 1,2-, 1,3- или 1,4-бутандиолы, 1,5-пентандиол, неопентилгликоль, 1,6-гександиол, 2-метил-1,5-пентандиол, 2-этил-1,4-бутандиол, 1,4-диметилолциклогексан, 2,2-бис(4-гидроксициклогексил)пропан, глицерин, триметилолэтан, триметилолпропан, триметилолбутан, пентаэритрит, дитриметилолпропан, эритрит, сорбит, поли-ТГФ, имеющий молекулярную массу между 162 и 2000, поли-1,3-пропандиол с молекулярной массой между 134 и 400 или полиэтиленгликоль с молекулярной массой между 238 и 458. Кроме того, также могут применяться сложные эфиры или амиды (мет)акриловой кислоты с аминоспиртами, например, 2-аминоэтанолом, 2-(метиламино)этанолом, 3-амино-1-пропанолом, 1-амино-2-пропанолом или 2-(2-аминоэтокси)-этанолом, 2-меркаптоэтанолом или полиаминоалканами, такими как этилендиамин или диэтилентриамин, или винилуксусная кислота.
Кроме того, подходящими, пусть и менее предпочтительными, также являются ненасыщенные простые полиэфиро- или сложные полиэфироспирты или полиакрилатполиолы со средней ОН-функциональностью от 2 до 10.
Примерами амидов этиленовых ненасыщенных карбоновых кислот с аминоспиртами являются гидроксиалкил(мет)акриламиды, такие как N-гидроксиметилакриламид, N-гидроксиметилметакриламид, N-гидроксиэтилакриламид, N-гидроксиэтилметакриламид, 5-гидрокси-3-оксапентил(мет)акриламид, N-гидроксиалкилкротонамиды, такие как N-гидроксиметилкротонамид, или N-гидроксиалкилмалеинимиды, такие как N-гидроксиэтилмалеинимид.
Предпочтительно применяются 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, 2- или 3-гидроксипропил(мет)акрилаты, 1,4-бутандиолмоно(мет)акрилат, неопентилгликольмоно(мет)акрилат, 1,5-пентандиолмоно(мет)акрилат, 1,6-гександиолмоно(мет)акрилат, глицеринмоно- и -ди(мет)акрилаты, триметилолпропанмоно- и -ди(мет)акрилаты, пентаэритритмоно-, ди- и -три-(мет)акрилаты и простой 4-гидроксибутилвиниловый эфир, 2-аминоэтил(мет)акрилат, 2-аминопропил(мет)акрилат, 3-аминопропил(мет)акрилат, 4-аминобутил(мет)акрилат, 6-аминогексил(мет)акрилат, 2-тио-этил(мет)акрилат, 2-аминоэтил(мет)акриламид, 2-аминопропил(мет)акриламид, 3-аминопропил(мет)акриламид, 2-гидроксиэтил(мет)-акриламид, 2-гидроксипропил(мет)акриламид или 3-гидроксипропил(мет)акриламид. Особенно предпочтительными являются 2-гидроксиэтилакрилат, 2-гидроксиэтилметакрилат, 2- или 3-гидроксипропилакрилаты, 1,4-бутандиолмоноакрилат, 3-(акрилоилокси)-2-гидроксипропил(мет)акрилат, а также моноакрилаты из полиэтиленгликоля с молекулярной массой от 106 до 238.
В одном предпочтительном варианте исполнения компонент (с) выбирают из группы, состоящей из 2-гидроксиэтилакрилата, 2-гидроксиэтилметак-рилата, 2- или 3-гидроксипропилакрилата и 1,4-бутандиолмоноакрилата, 1,2- или 1,3-диакрилатов из глицерина, триметилолпропандиакрилата, пентаэритриттриакрилата, дитриметилолпропантриакрилата и дипентаэритритпентаакрилата, предпочтительно из 2-гидроксиэтилакрилата и 2-гидроксиэтилметакрилата, и особенно предпочтительно речь идет о 2-гидроксиэтилакрилате.
Если в случае компонента (с) речь идет о технической смеси из акрилирования триметилолпропана, пентаэритрита, дитриметилолпропана или дипентаэритрита, то эту смесь используют в большинстве случаев в виде смеси полностью и неполностью акрилированных полиолов. Тогда наиболее предпочтительными в качестве соединений (с) являются технические смеси из акрилирования пентаэритрита, которые по большей части имеют ОН-число в соответствии со стандартом DIN 53240 от 99 до 115 мг КОН/г и преимущественно состоят из пентаэритриттриакрилата и пентаэритриттетраакрилата, а также могут содержать незначительные количества пентаэритритдиакрилата. Это обладает тем преимуществом, что пентаэритриттетраакрилат не встраивается в полиуретан (А) согласно изобретению, но в то же время выполняет функцию реактивного разбавителя (В).
В другом предпочтительном варианте исполнения в случае компонента (с) речь идет по меньшей мере об одном, предпочтительно от 1 до 2, особенно предпочтительно именно об одном эпокси(мет)акрилате, имеющем по меньшей мере две, например, от двух до четырех, предпочтительно от двух до трех и особенно предпочтительно в точности две гидроксильные функциональные группы, и такое же количество (мет)акрилатных функциональных групп.
Эпокси(мет)акрилаты могут получаться в результате взаимодействия эпоксидной группы с (мет)акриловой кислотой с образованием β-гидроксиалкил(мет)акрилатной группы.
Предпочтительно в случае соединений (с) речь идет о продуктах взаимодействия простых глицидиловых эфиров с (мет)акриловой кислотой.
Например, рассматриваются простые глицидиловые эфиры алифатических или ароматических полиолов. Продукты такого типа предлагаются в продаже в большом количестве. Особенно предпочтительными являются полиглицидиловые соединения бисфенолов A-, -F- или В-типа, их полностью гидрированные производные и простые глицидиловые эфиры многоатомных спиртов, например, 1,4-бутандиола, 1,4-циклогександиметанола, неопентилгликоля, 1,6-гександиола, глицерина, триметилолпропана и пентаэритрита. Примерами полиэпоксидных соединений такого типа являются Epikote® 812 (эпоксидное число: примерно 0,67 моль/100 г) и Epikote® 828 (эпоксидное число: примерно 0,53 моль/100 г), Epikote® 1001, Epikoter® 1007 и Epikote® 162 (эпоксидное число: примерно 0,61 моль/100 г) фирмы Resolution Performance Products, 0162 (эпоксидное число: примерно 0,58 моль/100 г), Araldit® DY 0397 (эпоксидное число: примерно 0,83 моль/100 г) фирмы Vantico AG.
Особенно предпочтительными являются простой диглицидиловый эфир бисфенола А и простой диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола, наиболее предпочтительным простой диглицидиловый эфир бисфенола А.
В частности, в случае соединения (с) речь идет об эпокси(мет)акрилате формулы
в которой
R1 обозначает атом водорода или метил, предпочтительно атом водорода.
В случае компонента (d) речь идет по меньшей мере об одном, предпочтительно в точности об одном соединении, которое имеет по меньшей мере одну, например, одну или две, предпочтительно в точности две группы, реакционноспособные по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну кислотную группу.
При этом под кислотными группами понимают группы карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты или фосфоновой кислоты, предпочтительно группы карбоновой кислоты или сульфоновой кислоты и особенно предпочтительно группы карбоновой кислоты.
Соединения (d) содержат в точности одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну анионную или способную переводиться в анионную гидрофильную группу. При этом речь идет, например, о таких, как описаны в европейской заявке на патент ЕР-А1 703255, особенно там со стр. 3, строки 54 до стр. 4, строки 38, в немецкой заявке на патент DE-A1 19724199, особенно там на стр. 3, со строки 4 до строки 30, в немецкой заявке на патент DE-A1 4010783, особенно там на стр. 3, со строки 3 до строки 40, в немецкой заявке на патент DE-A1 4113160, особенно там со стр. 3, строки 63 до стр. 4, строки 4 и в европейской заявке на патент ЕР-А2 548669, особенно там со стр. 4, строки 50 до стр. 5, строки 6. В рамках настоящего раскрытия изобретения этим непосредственно ссылаются на данные публикации.
Возможными соединениями (d) являются таковые, имеющие общую формулу
в которой
RG обозначает по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату,
DG - по меньшей мере одну группу с диспергирующей активностью и
R3 - алифатический, циклоалифатический или ароматический остаток, содержащий от 1 до 20 атомов углерода.
Примерами групп RG, реакционноспособных по отношению к изоцианату, являются -ОН, -SH, -NH2 или -NHR5, в которой R5 имеет приведенное выше значение, однако может отличаться от применяемого там остатка, предпочтительными являются -ОН, -NH2 или -NHR5, особенно предпочтительными являются -ОН или -NH2, и наиболее предпочтительной является -ОН.
Примерами группы DG являются -СООН, -SO3H или -РО3Н, а также их анионные формы, которые могут быть ассоциированными с любым противоионом, например, Li+, Na+, К+, Cs+, Mg2+, Са2+ или Ва2+. Кроме того, в качестве противоиона могут быть ассоциированы ионы аммония или четвертичные ионы аммония, являющиеся производными от аммиака или аминов, особенно третичных аминов, такие как, например, аммоний, метиламмоний, диметиламмоний, триметиламмоний, этиламмоний, диэтиламмоний, триэтиламмоний, трибутиламмоний, диизопропилэтиламмоний, бензилдиметиламмоний, моноэтаноламмоний, диэтаноламмоний, триэтаноламмоний, гидроксиэтилдиметиламмоний, гидроксиэтилдиэтиламмоний, монопропаноламмоний, дипропаноламмоний, трипропаноламмоний, пиперидиний, пиперазиний, Ν,Ν'-диметилпиперазиний, морфолиний, пиридиний, тетраметиламмоний, триэтилметиламмоний, 2-гидроксиэтилтри-метиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)диметиламмоний, трис(2-гидрокси-этил)метиламмоний.
R3 предпочтительно представляет собой метилен, 1,2-этилен, 1,2-пропилен, 1,3-пропилен, 1,2-бутилен, 1,4-бутилен, 1,3-бутилен, 1,6-гексилен, 1,8-октилен, 1,12-додецилен, 1,2-фенилен, 1,3-фенилен, 1,4-фенилен, 1,2-нафтилен, 1,3-нафтилен, 1,4-нафтилен, 1,6-нафтилен, 1,2-циклопентилен, 1,3-циклопентилен, 1,2-циклогексилен, 1,3-циклогексилен или 1,4-циклогексилен.
В случае таких компонентов (d) речь идет, например, о гидроксиуксусной кислоте, винной кислоте, молочной кислоте, 3-гидроксипропионовой кислоте, гидроксипивалиновой кислоте, меркаптоуксусной кислоте, меркаптопропионовой кислоте, тиомолочной кислоте, меркаптоянтарной кислоте, глицине, иминодиуксусной кислоте, саркозине, аланине, β-аланине, лейцине, изолейцине, аминомасляной кислоте, гидроксиянтарной кислоте, гидроксидекановой кислоте, этилендиаминотриуксусной кислоте, гидроксидодекановой кислоте, гидроксигексадекановой кислоте, 12-гидроксистеариновой кислоте, аминонафталинкарбоновой кислоте, гидроксиэтансульфоновой кислоте, гидроксипропансульфоновой кислоте, меркаптоэтансульфоновой кислоте, меркаптопропансульфоновой кислоте, аминометансульфоновой кислоте, таурине, аминопропансульфоновой кислоте, N-алкилированной или N-циклоалкилированной аминопропан- или -этансульфоновой кислоте, например, N-циклогексиламиноэтансульфоновой кислоте или N-циклогексиламинопропансульфоновой кислоте, а также их солях со щелочными, щелочноземельными металлами или аммониевых солях и особенно предпочтительно об указанных моногидроксикарбоновых и -сульфоновых кислотах, а также моноаминокарбоновых и -сульфоновых кислотах.
Для получения дисперсий указанные выше кислоты, в случае если речь не идет уже о соли, частично или полностью нейтрализуются, предпочтительно с помощью щелочных солей или аминов, предпочтительно третичных аминов.
Предпочтительно в случае соединения (d) речь идет о соединении, имеющем в точности две гидроксильные группы и в точности одну кислотную группу, предпочтительно именно одну группу карбоновой кислоты.
Примерами этого являются диметилолпропионовая кислота, диметилолмасляная кислота и диметилолпентановая кислота, диметилолпропионовая кислота и диметилолмасляная кислота являются предпочтительными, особенно предпочтительным соединением (d) является диметилолпропионовая кислота.
В случае компонента (е) речь идет по меньшей мере об одном основании, которое отличается от компонентов (h1) и (h2), для по меньшей мере частичной нейтрализации кислотных групп компонента (d).
В качестве основных соединений (е) рассматривают неорганические и органические основания, такие как гидроксиды, оксиды, карбонаты, гидрокарбонаты аммония, щелочных металлов и щелочноземельных металлов, а также аммиак или третичные амины, предпочтительно гидроксиды щелочных металлов. Особенно предпочтительной является частичная нейтрализация с помощью гидроксида натрия или гидроксида калия. Количества введенных химически связанных кислотных групп и степень нейтрализации этих кислотных групп (которая в большинстве случаев составляет от 40 до 80% мольн. эквивалентной основы) предпочтительно должна быть достаточной, чтобы обеспечить диспергирование полиуретана в водной среде, что является известным специалисту.
Однако предпочтительно в случае соединения (е) речь идет об амине, особенно предпочтительно третичном амине, например, триметиламине, триэтиламине, трибутиламине, диизопропилэтиламине, бензилдиметиламине, триэтаноламине, диметилэтаноламине, диэтилэтаноламине, метилдиэтаноламине, этилдиэтаноламине и трипропаноламине.
Предпочтительно нейтрализуются от 50 до 80% мольн. кислотных групп из соединений (d). Это способствует мономодальному распределению размеров диспергированных частиц и повышает устойчивость дисперсии.
В случае имеющихся при желании компонентов (f) речь идет по меньшей мере об одном моноспирте, который имеет в точности одну гидроксильную функциональную группу, и кроме того, никаких других функциональных групп.
При этом предпочтительно речь идет о моноспирте, особенно предпочтительно об алканоле и наиболее предпочтительно об алканоле, имеющем от 1 до 20, предпочтительно от 1 до 12, особенно предпочтительно от 1 до 6, наиболее предпочтительно от 1 до 4 и, в частности, от 1 до 2, атомов углерода.
Примерами этого являются метанол, этанол, изопропанол, н-пропанол, н-бутанол, изобутанол, вторбутанол, третбутанол, н-гексанол, н-гептанол, н-октанол, н-деканол, н-додеканол (лауриловый спирт), 2-этилгексанол, циклопентанол, циклогексанол, циклооктанол, циклододеканол, простой монометиловый эфир этиленгликоля, простой моноэтиловый эфир этиленгликоля, диэтиленгликоль, простой монометиловый эфир 1,3-пропандиола, предпочтительными являются метанол, этанол, изопропанол, н-пропанол, н-бутанол, третбутанол, н-гексанол, 2-этилгексанол, циклопентанол, циклогексанол и циклододеканол, особенно предпочтительными являются метанол, этанол, изопропанол, н-пропанол, н-бутанол и третбутанол, наиболее предпочтительными являются метанол и этанол, и, в частности, метанол.
В одном предпочтительном варианте исполнения в случае моноспиртов речь может идти об указанных циклоалифатических спиртах, предпочтительно о циклопентаноле или циклогексаноле, особенно предпочтительно о циклогексаноле.
В другом предпочтительном варианте исполнения в случае моноспиртов речь может идти об указанных алифатических спиртах, имеющих от 6 до 20 атомов углерода, особенно предпочтительно о таковых, имеющих от 8 до 20 атомов углерода, наиболее предпочтительно о таковых, имеющих от 10 до 20 атомов углерода.
В одном особенно предпочтительном варианте исполнения в случае моноспиртов речь идет об указанных алифатических спиртах, наиболее предпочтительно об имеющих от 1 до 4 атомов углерода, в частности, метаноле.
Функция соединений (f) состоит в том, чтобы при получении уретан(мет)акрилатов (А) насыщать валентности остающихся при необходимости, не вступивших в реакцию изоцианатных групп.
В случае имеющихся при желании соединений (g) речь идет по меньшей мере об одном монофункциональном простом полиалкиленоксидполиэфироспирте, таком, как может получаться в результате алкоксилирования подходящих молекул стартовых веществ.
Подходящими молекулами стартовых веществ для получения таких простых полиалкиленоксидполиэфироспиртов являются соединения тиолов, моногидроксисоединения общей формулы
или вторичные моноамины общей формулы
в которых
R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают соответственно алкил с 1-18 атомами углерода, при необходимости прерываемый одним или несколькими атомами кислорода и/или серы, и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами алкил с 2-18 атомами углерода, арил с 6-12 атомами углерода, циклоалкил с 5-12 атомами углерода или гетероцикл, имеющий от пяти до шести членов в цикле, содержащий атом кислорода, азота и/или серы, или R16 и R17 вместе образуют ненасыщенный, насыщенный или ароматический и при необходимости прерываемый одним или несколькими атомами кислорода и/или серы, и/или одной или несколькими замещенными или незамещенными иминогруппами цикл, причем указанные остатки соответственно могут быть замещенными функциональными группами, арилом, алкилом, арилоксилом, алкилоксилом, галогеном, гетероатомами и/или гетероциклами.
Предпочтительно R16, R17 и R18 независимо друг от друга представляют собой алкил, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, особенно предпочтительно R16, R17 и R18 представляют собой метил.
Например, подходящими молекулами стартовых веществ, имеющих одну функциональную группу, могут быть насыщенные, следовательно, не содержащие никаких двойных или тройных связей С-С или С-гетероатом, моноспирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, вторбутанол, изомерные пентанолы, гексанолы, октанолы и нонанолы, н-деканол, н-додеканол, н-тетрадеканол, н-гексадеканол, н-октадеканол, циклогексанол, циклопентанол, изомерные метилциклогексанолы или гидроксиметилциклогексан, 3-этил-3-гидроксиметилоксетан или тетрагидрофурфуриловый спирт; ароматические спирты, такие как фенол, изомерные крезолы или метоксифенолы, арилалифатические спирты, такие как бензиловый спирт, анисовый спирт или коричный спирт; вторичные моноамины, такие как диметиламин, диэтиламин, дипропиламин, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, диизобутиламин, бис-(2-этилгексил)амин, N-метил- и N-этилциклогексиламины или дициклогексиламин, гетероциклические вторичные амины, такие как морфолин, пирролидин, пиперидин или 1Н-пиразол, а также аминоспирты, такие как 2-диметиламиноэтанол, 2-диэтиламиноэтанол, 2-диизопропил-аминоэтанол, 2-дибутиламиноэтанол, 3-(диметиламино)-1-пропанол или 1-(диметиламино)-2-пропанол.
Предпочтительными в качестве молекул стартовых веществ являются спирты, имеющие не более чем 6 атомов углерода, особенно предпочтительно не более чем 4 атома углерода, наиболее предпочтительно не более чем 2 атома углерода и, в частности, метанол.
Алкиленоксидами, подходящими для реакции алкоксилирования, являются этиленоксид, пропиленоксид, изобутиленоксид, винилоксиран и/или стиролоксид, которые при реакции алкоксилирования могут использоваться в любой последовательности (для получения блоксополимеров) или также в смеси (для получения статистических сополимеров).
Предпочтительными алкиленоксидами являются этиленоксид, пропиленоксид и их смеси, особенно предпочтительным является этиленоксид.
Предпочтительными простыми полиэфироспиртами являются таковые на основе простых полиалкиленоксидполиэфироспиртов, при получении которых в качестве молекул стартовых веществ были использованы насыщенные алифатические или циклоалифатические спирты указанного выше типа. Наиболее предпочтительными являются таковые на основе простых полиалкиленоксидполиэфироспиртов, которые были получены с применением насыщенных алифатических спиртов, имеющих от 1 до 4 атомов углерода в алкильном остатке. Особенно предпочтительными являются простые полиалкиленоксидполиэфироспирты, полученные с инициированием метанолом.
Одноатомные простые полиалкиленоксидполиэфироспирты среднестатистически в одной молекуле в форме включения в полимер имеют, как правило, по меньшей мере две алкиленоксидные структурные единицы, предпочтительно 5 этиленоксидных структурных единиц, особенно предпочтительно по меньшей мере 7 и наиболее предпочтительно по меньшей мере 10.
Одноатомные простые полиалкиленоксидполиэфироспирты среднестатистически имеют в одной молекуле в форме включения в полимер, как правило, до 40 алкиленоксидных структурных единиц, предпочтительно этиленоксидных структурных единиц, предпочтительно вплоть до 45, особенно предпочтительно вплоть до 40 и наиболее предпочтительно вплоть до 30.
Молярная масса этих одноатомных простых полиалкиленоксидполиэфироспиртов предпочтительно составляет вплоть до 4000, особенно предпочтительно не выше 2000 г/моль, наиболее предпочтительно не меньше 500, в частности, 1000±500 г/моль, и особенно от 500 до 1000 г/моль.
Таким образом, предпочтительными простыми полиэфироспиртами являются соединения формулы
в которой
R18 имеет указанные выше значения,
s является целым числом от 2 до 90, предпочтительно от 5 до 45, особенно предпочтительно от 7 до 40 и наиболее предпочтительно от 10 до 30, и каждый Xi для i = от 1 до s независимо друг от друга может выбираться из группы, состоящей из -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -СН2-CHPh-O- и -CHPh-CH2-O-, предпочтительно из группы -CH2-CH2-O-, -СН2-СН(СН3)-O- и -CH(CH3)-CH2-O-, и особенно предпочтительно -CH2-CH2-O-, в которой Ph является фенилом, a Vin винилом.
В случае соединения (h1) речь идет по меньшей мере об одном, предпочтительно именно об одном, замещенном одним или двумя углеводородными остатками амине, в котором углеводородные остатки вместе содержат по меньшей мере 12, предпочтительно по меньшей мере 14, особенно предпочтительно по меньшей мере 16, наиболее предпочтительно по меньшей мере 20 и, в частности, по меньшей мере 24 атома углерода.
В случае углеводородных остатков речь может идти об алкильных, арильных или циклоалкильных остатках, предпочтительно об алкиле или циклоалкиле и особенно предпочтительно об алкиле.
В случае алкильных остатков речь идет о замещенном при необходимости алкилом или циклоалкилом, предпочтительно незамещенном алкиле с 1-20 атомами углерода, например, метиле, этиле, пропиле, изопропиле, н-бутиле, вторбутиле, третбутиле, пентиле, гексиле, гептиле, октиле, 2-этилегексиле, 2,4,4-триметилепентиле, дециле, ундециле, додециле, тридециле, тетрадециле, пентадециле, гексадециле, гептадециле, октадециле или эйкозиле, предпочтительными являются октил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил или эйкозил, особенно предпочтительными являются додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил или эйкозил.
В одном предпочтительном варианте исполнения в случае дизамещенных аминов, особенно в случае диалкиламинов, оба углеводородных или соответственно алкильных остатка соединения (h1) соответственно независимо друг от друга включают в себя по меньшей мере шесть, предпочтительно по меньшей мере восемь, особенно предпочтительно по меньшей мере десять и наиболее предпочтительно по меньшей мере двенадцать атомов углерода.
Примерами соединений (h1) являются ди-н-гексиламин, дициклогексиламин, дифениламин, фенилциклогексиламин, фенилбензиламин, дибензиламин, бензилфенетиламин, бис(1-фенилэтил)амин, N-бензил-1-фенилэтиламин, ди-н-октиламин, бис-2-этилгексиламин, дидециламин, диундециламин, монододециламин, дидодециламин, монотридециламин, моногексадециламин (цетиламин), монооктадециламин (стеариламин) и дитридециламин.
В случае соединения (h2) речь идет по меньшей мере об одном, предпочтительно от одного до трех, особенно предпочтительно от одного до двух и наиболее предпочтительно в точности об одном соединении, имеющем по меньшей мере две, предпочтительно от двух до трех и особенно предпочтительно ровно две первичные аминогруппы.
Соединениями с 2 первичными аминогруппами являются, например, алкилендиамины с 1-20 атомами углерода, такие как этилендиамин, 1,4-бутилендиамин, 1,5-пентандиамин, неопентандиамин или гексаметилендиамин.
Кроме того, следует назвать 4,9-диоксадодекан-1,12-диамин, 4,7,10-триоксатридекан-1,13-диамин, 4,4'-диаминодициклогексилметан и изофорондиамин.
Возможными также являются соединения с первичными и вторичными аминогруппами, например, 3-амино-1-метиламинопропан, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, дипропилентриамин, N,N'-бис(3-аминопропил)-этилендиамин.
При этом ди- или полиамины способствуют росту молярной массы, который снижает клейкость получаемых покрытий.
Возможно смешивать уретан(мет)акрилат (А) по меньшей мере с одним низкомолекулярным (мет)акрилатом (В), предпочтительно уже получение уретан(мет)акрилата (А) осуществляется в присутствии по меньшей мере одного низкомолекулярного (мет)акрилата (В).
В случае низкомолекулярного (мет)акрилата (В) речь идет по меньшей мере об одном радиационно отверждаемом соединении, которое помимо способных к радикальной полимеризации акрилатных или метакрилатных групп, предпочтительно акрилатных групп, не содержит никаких групп, реакционноспособных по отношению к изоцианатным или гидроксильным группам и, к тому же, имеет низкую вязкость, предпочтительно меньше чем 150 мПа*с (в данной публикации, если не отмечено иное, вязкость приводится при 25°С в соответствии со стандартом DIN EN ISO 3219/А.3, в системе конус-пластинка со скоростью сдвига 1000 с-1).
Соединение (В) имеет среднюю молекулярную массу вплоть до 1000, предпочтительно до 750 г/моль. Предпочтительно речь идет о простом полиэфир(мет)акрилате или о (мет)акрилате ди-, три- или тетраола.
Предпочтительные соединения (В) имеют по меньшей мере две, особенно предпочтительно по меньшей мере три (мет)акрилатные группы.
Как правило, соединения (В) имеют вплоть до шести, предпочтительно до четырех, (мет)акрилатных групп.
Особенно предпочтительные соединения (В) имеют температуру кипения больше 200°С при нормальном давлении.
В случае соединений (В) речь может идти, например, о реактивных разбавителях, таких как в общем описываются в публикации Р.К.Т. Oldring (под редакцией), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. II, Chapter III: Reactive Diluents for UV & EB Curable Formulations, Wiley and SITA Technology, London 1997.
Примерами многофункциональных, пригодных к полимеризации соединений являются этиленгликольдиакрилат, 1,2-пропандиолдиакрилат, 1,3-пропандиолдиакрилат, 1,4-бутандиолдиакрилат, 1,3-бутандиолдиакрилат, 1,5-пентандиолдиакрилат, 1,6-гександиолдиакрилат, 1,8-октандиолди-акрилат, неопентилгликольдиакрилат, 1,1-, 1,2-, 1,3- и 1,4-циклогексан-диметанолдиакрилаты, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиолдиакрилаты, дипропиленгликольдиакрилат, трипропиленгликольдиакрилат, триметилолпропантриакрилат, дитриметилолпропантетраакрилат, дипентаэритритпента- или -гексаакрилаты, пентаэритриттри- или -тетраакрилаты, глицеринди- или -триакрилаты, а также ди- и полиакрилаты сахарных спиртов, таких как, например, сорбит, маннит, диглицерин, треит, эритрит, адонит (рибит), арабит (ликсит), ксилит, дульцит (галактит), мальтит или изомальт, или сложных полиэфирполиолов, простых полиэфирполиолов, поли-ТГФ с молекулярной массой между 162 и 2000, поли-1,3-пропандиол с молекулярной массой между 134 и 1178, полиэтиленгликоль с молекулярной массой между 106 и 898, а также эпокси(мет)акрилаты, сложные полиэфир(мет)акрилаты, простые полиэфир(мет)акрилаты, уретан(мет)акрилаты или поликарбонат(мет)акрилаты, которые необязательно также могут быть модифицированы с помощью одного или нескольких аминов.
Другими примерами являются (мет)акрилаты соединений формул с (VIIIa) по (VIIId),
в которых
R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или при необходимости замещенный арилом, алкилом, арилоксилом, алкилоксилом, гетероатомом и/или гетероциклом алкил с 1-18 атомами углерода.
k, l, m, q, каждое, независимо друг от друга, является целым числом от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 5 и особенно предпочтительно от 1 до 3, и
каждый Xi для i = от 1 до k, от 1 до I, от 1 до m и от 1 до q, независимо друг от друга может выбираться из группы -СН2-СН2-О-, -СН2-СН(СН3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -СН2-С(СН3)2-O-, -С(СН3)2-СН2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-СН2-О-, -CH2-CHPh-O- и -CHPh-CH2-O-, предпочтительно из группы -СН2-СН2-О-, -СН2-СН(СН3)-O- и -СН(СН3)-СН2-O-, и особенно предпочтительно -СН2-СН2-О-,
где Ph представляет собой фенил, a Vin - винил.
В них замещенные при необходимости арилом, алкилом, арилоксилом, алкилоксилом, гетероатомом и/или гетероциклом алкилы с 1-18 атомами углерода обозначают, например, метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, вторбутил, третбутил, пентил, гексил, гептил, октил, 2-этилгексил, 2,4,4-триметилпентил, децил, додецил, тетрадецил, гептадецил, октадецил, 1,1-диметилпропил, 1,1-диметилбутил, 1,1,3,3-тетраметилбутил, предпочтительно метил, этил или н-пропил, наиболее предпочтительно метил или этил.
Предпочтительно при этом речь идет об от однократно до двадцатикратно, а особенно предпочтительно от трех- до десятикратно этоксилированном, пропоксилированном или смешанном - этоксилированном и пропоксилированном, и, в частности, исключительно этоксилированном (мет)акрилате неопентилгликоля, триметилолпропана, триметилолэтана или пентаэритрита.
Предпочтительными многофункциональными, пригодными к полимеризации соединениями являются 1,2-пропандиолдиакрилат, 1,3-пропандиолдиакрилат, дипропиленгликольдиакрилат, трипропиленгликольдиакрилат, триметилолпропантриакрилат, дитриметилолтетраакрилат и дипентаэритритолгексаакрилат, сложные полиэфирполиолакрилаты, акрилаты простых полиэфироспиртов и триакрилат от однократно до двадцатикратно алкоксилированного, особенно предпочтительно от однократно до двадцатикратно этоксилированного триметилолпропана, от однократно до двадцати кратно пропоксилированного глицерина или от однократно до двадцати кратно этоксилированного и/или пропоксилированного пентаэритрита.
Наиболее предпочтительными многофункциональными, пригодными к полимеризации соединениями являются триметилолпропантриакрилат и триакрилат от однократно до двадцати кратно этоксилированного триметилолпропана, триакрилат от однократно до двадцатикратно пропоксилированного глицерина или тетраакрилат от однократно до двадцатикратно этоксилированного и/или пропоксилированного пентаэритрита.
Состав уретан(мет)акрилата (А), как правило, является следующим:
(а) 100% мольн. изоцианатных функциональных групп в сумме из (а1) и (а2),
(b) от 5 до 35% мольн. гидроксильных функциональных групп в сумме из (b1) и (b2) (в пересчете на изоцианатные функциональные группы в (а)), предпочтительно от 15 до 35% мольн.,
(c) от 20 до 60% мольн. гидроксильных функциональных групп (в пересчете на изоцианатные функциональные группы в (а)), предпочтительно от 30 до 50% мольн.,
(d) от 10 до 30% мольн. гидроксильных функциональных групп (в пересчете на изоцианатные функциональные группы в (а)), предпочтительно от 15 до 25% мольн.,
(e) от 40 до 80% мольн. основания (в пересчете на кислотные функциональные группы в (d)), предпочтительно от 55 до 80% мольн.,
(f) от 0 до 10% мольн., предпочтительно от 0 до 5% мольн., особенно предпочтительно 0% мольн. гидроксильных функциональных групп (в пересчете на изоцианатные функциональные группы в (а)),
(g) 0 до 10% мольн., предпочтительно от 0 до 5% мольн. гидроксильных функциональных групп (в пересчете на изоцианатные функциональные группы в (а)),
(h1) 1 до 20% мольн., предпочтительно от 1 до 10% мольн. вторичных аминовых функциональных групп (в пересчете на изоцианатные функциональные группы в (а)),
(h2) 1 до 20% мольн., предпочтительно от 1 до 10% мольн. первичных аминовых функциональных групп (в пересчете на изоцианатные функциональные группы в (а)),
при условии, что сумма групп, реакционноспособных по отношению к изоцианату, в компонентах (b), (с), (d), (f), (g), (h1) и (h2) составляет от 90 до 100% мольн. групп, реакционноспособных по отношению к изоцианату, предпочтительно от 95 до 100% мольн. и особенно предпочтительно 100% мольн. (в пересчете на изоцианатные функциональные группы в (а)).
При этом соотношение (а1) и (а2) (в пересчете на количество содержащихся в них изоцианатных групп) составляет от 4:1 до 1:4, предпочтительно от 2:1 до 1:4, особенно предпочтительно от 1:1 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 1:2 до 1:3.
Может быть целесообразным использовать компонент (а), который содержит изоцианатные группы, следовательно, сумму компонентов (а1) и (а2), в избытке, например, вплоть до 120% мольн., предпочтительно вплоть до 115% мольн. и особенно предпочтительно вплоть до 110% мольн. Это особенно предпочтительно тогда, когда по меньшей мере один из используемых компонентов, в частности, гигроскопичное соединение (b), содержит воду, которая реагирует с изоцианатными функциональными группами в конкуренции с гидроксильными функциональными группами.
Низкомолекулярный (мет)акрилат (В) присутствует в количестве вплоть до трехкратного массового количества уретан(мет)акрилата (А), предпочтительно в количестве, кратном от 0,1 до 2 раз, особенно предпочтительно в количестве, кратном от 0,1 до 0,5 раз.
Согласно изобретению для получения уретан(мет)акрилата (А) из компонентов от (а) до (h1) по крайней мере компоненты (b) и (с), а также при необходимости (d), загружают по меньшей мере частично, предпочтительно полностью, и к этой смеси загруженных компонентов добавляют изоцианат (а).
Для этого предпочтительно загружают по меньшей мере половину от планируемого используемого количества компонента (b), предпочтительно по меньшей мере 65%, особенно предпочтительно по меньшей мере 75% и, в частности, все количество.
Кроме того, предпочтительно загружают по меньшей мере половину от планируемого используемого количества компонента (с), предпочтительно по меньшей мере 65%, особенно предпочтительно по меньшей мере 75% и, в частности, все количество.
Предпочтительно загружают по меньшей мере половину от планируемого используемого количества компонента (d), предпочтительно по меньшей мере 65%, особенно предпочтительно по меньшей мере 75% и, в частности, все количество.
Потом к этой смеси компонентов (b) и (с), а также при необходимости (d), добавляют изоцианат (а). Это может осуществляться непрерывно, за несколько приемов или за одно добавление.
Компоненты (а1) и (а2) предпочтительно по меньшей мере частично, предпочтительно в полном объеме, добавляют одновременно, чтобы в образующемся полиуретане (А) избежать областей с повышенной долей (а1) или (а2).
Потом реакционная смесь взаимодействует при температурах от 25 до 100°С, предпочтительно от 40 до 90°С, на протяжении промежутка времени от 3 до 20 часов, предпочтительно от 5 до 12 часов, при перемешивании или перекачивании насосом.
В процессе взаимодействия температура может оставаться неизменной или непрерывно или ступенчато повышаться.
Как правило, компонент (h1) добавляется тогда, когда компоненты, находящиеся в реакционной смеси, в основном прореагировали, например, являются вступившими в реакцию по меньшей мере на 50, предпочтительно по меньшей мере на 75%.
Если предусматривается компонент (h2) для удлинения цепи, то этот компонент предпочтительно добавляют, когда величина остаточного содержания NCO-групп реакционной смеси опустится ниже 1%. Затем дают дополнительно прореагировать еще по меньшей мере в течение 15 минут, предпочтительно по меньшей мере 30 минут и особенно предпочтительно по меньшей мере 45 минут, при температуре от 40 до 80°С.
Взаимодействие предпочтительно ускоряется при помощи добавления подходящего катализатора. Такие катализаторы известны из литературы, например, из публикации G. Oertel (под ред.), Polyurethane, 3. Auflage 1993, Carl Hanser Verlag, - Wien, страницы с 104 по 110, Kapitel 3.4.1. «Katalysatoren», предпочтительными являются органические амины, в частности, третичные алифатические, циклоалифатические или ароматические амины, кислоты Бренстеда и/или металлорганические соединения со свойствами кислот Льюиса, особенно предпочтительными являются металлорганические соединения со свойствами кислот Льюиса. Предпочтительно при этом речь идет о органических соединениях металлов со свойствами кислот Льюиса, для которых рассматривают, например, соединения олова, такие как, например, соли органических карбоновых кислот с оловом(II), к примеру, диацетат олова(II), диоктоат олова(II), бис(этилгексаноат) олова(II) и дилаурат олова(II), и соли органических карбоновых кислот с диалкилоловом-(IV), к примеру, диацетат диметилолова, диацетат дибутилолова, дибутират дибутилолова, бис(2-этил-гексаноат) дибутилолова, дилаурат дибутилолова, малеат дибутилолова, дилаурат диоктилолова и диацетат диоктилолова. Кроме того, могут использоваться соли цинка(II) такие как, например, диоктоат цинка(II).
Также возможными являются комплексы металлов, такие как ацетилацетонаты железа, титана, алюминия, циркония, марганца, никеля, цинка и кобальта.
Другие металлические катализаторы описываются Blank с соавт. в Progress in Organic Coatings, 1999, Vol. 35, страницы 19-29.
В качестве альтернативных вариантов, не содержащих олово и цинк, среди прочего, используют соединения циркония, висмута, титана и алюминия. Например, это тетраацетилацетонат циркония (например, К-КАТ® 4205 фирмы King Industries); дионаты циркония (например, К-КАТ® ХС-9213; ХС-А 209 и ХС-6212 фирмы King Industries); дионат алюминия (например, К-КАТ® 5218 фирмы King Industries).
При этом в качестве соединений цинка и висмута рассматривают такие, в которых используют следующие анионы: F-, Cl-, ClO-, ClO3 -, ClO4 -, Br-, J-, JO3 -, CN-, OCN-, NO2 -, NO3 -, HCO3 -, CO3 2-, S2-, SH-, HSO3 - SO3 2-, HSO4 -, SO4 2-, S2O2 2-, S2O4 2-, S2O5 2-, S2O6 2-, S2O7 2-, S2O8 2-, H2PO2 -, H2PO4 -, HPO4 2-, PO4 3-, Р2О7 4-, (OCnH2n+1)-, (CnH2n-1O2)-, (CnH2n-3O2)-, a также (Cn+1H2n-2O4)2-, причем n представляет собой числа от 1 до 20. При этом предпочтительными являются карбоксилаты, у которых анион соответствует формулам (CnH2n-1O2)-, а также (Cn+1H2n-2O4)2-, где n равно от 1 до 20. Особенно предпочтительные соли в качестве анионов содержат монокарбоксилаты общей формулы (CnH2n-1O2)-, причем n является числом от 1 до 20. При этом следует упомянуть, в частности, формиат, ацетат, пропионат, гексаноат, неодеканоат и 2-этилгексаноат.
Среди цинковых катализаторов предпочтительными являются карбоксилаты цинка, особенно предпочтительно те из карбоксилатов, которые содержат по меньшей мере шесть атомов углерода, наиболее предпочтительно по меньшей мере восемь атомов углерода, в частности, диацетат цинка(II) или диоктоат цинка(II) или неодеканоат цинка(II). Коммерчески доступными катализаторами являются, например, Borchi® Kat 22 фирмы OMG Borchers GmbH, Langenfeld, Германия.
Среди катализаторов висмута предпочтительными являются карбоксилаты висмута, особенно предпочтительно те из карбоксилатов, которые содержат по меньшей мере шесть атомов углерода, в частности, октоаты, этилгексаноаты, неодеканоаты или пивалаты висмута; например, К-КАТ 348, ХС-В221; ХС-С227, ХС 8203 и ХК-601 фирмы King Industries, TIB ΚΑΤ 716, 716LA, 716XLA, 718, 720, 789 фирмы TIB Chemicals, и таковые фирмы Shepherd Lausanne, а также, например, Borchi® Kat 24; 315; 320 фирмы OMG Borchers GmbH, Langenfeld, Германия.
При этом речь может идти также о смеси различных металлов, как, например, в Borchi® Kat 0245 фирмы OMG Borchers GmbH, Langenfeld, Германия.
Среди соединений титана предпочтительными являются тетраалкоголяты титана Ti(OR)4, особенно предпочтительно таковые из спиртов ROH, содержащих от 1 до 8 атомов углерода, например, метанола, этанола, изопропанола, н-пропанола, н-бутанола, изобутанола, вторбутанола, третбутанола, н-гексанола, н-гептанола, н-октанола, предпочтительными являются метанол, этанол, изопропанол, н-пропанол, н-бутанол, третбутанол, особенно предпочтительными являются изопропанол и н-бутанол.
Эти катализаторы подходят для систем на основе растворителя, воды и/или блокированных систем.
Молибденовые, вольфрамовые и ванадиевые катализаторы описываются, в частности, для превращения блокированных полиизоцианатов в международных заявках WO 2004/076519 и WO 2004/076520.
Предпочтительными органическими соединениями металлов со свойствами кислот Льюиса являются диметилоловодиацетат, дибутилоловодибутират, дибутилоловобис(2-этилгексаноат), дибутилоловодилаурат, диоктилоловодилаурат, диоктоат цинка (II), ацетилацетонат циркония, 2,2,6,6-тетраметил-3,5-гептандионат циркония, а также 2-этилгексаноат висмута.
Однако особенно предпочтительными являются дибутилоловодилаурат, неодеканоат висмута и 2-этилгексаноат висмута, наиболее предпочтительными являются неодеканоат висмута и 2-этилгексаноат висмута.
Возможно дополнительно усиливать эффект катализаторов с помощью присутствия кислот, например, с помощью кислот с величиной рКа<2,5, как описано в европейской заявке на патент ЕР 2316867 А1, или с величиной рКа между 2,8 и 4,5, как описано в международной заявке WO 04/029121 А1. Предпочтительным является применение кислот с величиной рКа не более чем 4,8, особенно предпочтительно не более чем 2,5.
Возможно также проводить реакцию без катализатора, однако в этом случае реакционная смесь должна подвергаться более высоким температурам и/или более длительному времени прохождения реакции.
Чтобы предотвратить нежелательную полимеризацию (мет)акрилатных групп в процессе реакции, могут добавляться ингибиторы полимеризации. Ингибиторы такого типа описываются, например, в международной заявке WO 03/035596, страница 5, строка 35 до страницы 10, строки 4, на что настоящим в рамках данного раскрытия изобретения делается ссылка.
Предпочтительную форму исполнения настоящего изобретения может представлять собой использование способных встраиваться ингибиторов полимеризации, то есть, таких, которые содержат -ОН или -NH2-группу, то есть, группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату. Предпочтительным примером для этого является 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-N-оксил.
Реакция может считаться оконченной, когда показатель для NCO-групп достиг теоретического показателя степени превращения по меньшей мере на 95%, предпочтительно по меньшей мере на 97% и особенно предпочтительно по меньшей мере на 98%.
В случае если должны присутствовать еще не вступившие в реакцию изоцианатные группы, то реакция может завершаться в результате взаимодействия с моноспиртом (f) при описанных выше условиях реакции.
Реакционная смесь после получения диспергируется в воде или разбавляется.
При этом в большинстве случаев устанавливается содержание твердого вещества от 35 до 45%, однако это содержание также может составлять до 60%.
Средний размер частиц в дисперсии, как правило, составляет от 10 до 150 нм, предпочтительно от 15 до 120 нм, особенно предпочтительно от 20 до 100 нм, наиболее предпочтительно от 20 до 90 нм.
Реакция предпочтительно может осуществляться в присутствии низкомолекулярного (мет)акрилата (В), который как выполняет функцию растворителя для отдельных компонентов и для уретан(мет)акрилата (А), так и позднее, при использовании, является компонентом массы для нанесения покрытия.
Для этого общее количество соединения (В) может загружаться уже в начале реакции или добавляться в процессе реакции. Однако, также может быть целесообразным добавлять часть этого низкомолекулярного (мет)акрилата (В) только после окончания реакции, чтобы дополнительно разбавлять уретан(мет)акрилат (А).
Предпочтительно от 30 до 100% используемого в общей сложности низкомолекулярного (мет)акрилата (В) используют уже в реакции, особенно предпочтительно от 50 до 100%, наиболее предпочтительно от 70 до 100% и, в частности, 100%. Тогда остаток может добавляться после окончания реакции.
Уретан(мет)акрилат (А), полученный в соответствии с проведением реакции согласно изобретению, необязательно растворенный в низкомолекулярном (мет)акрилате (В), предпочтительно может быть использован в качестве или в составе радиационно отверждаемых масс для нанесения покрытий.
Количество уретан(мет)акрилата (А) должно отмеряться таким образом, чтобы содержащийся в смеси низкомолекулярный (мет)акрилат (В) также диспергировался.
Эти массы для нанесения покрытий могут содержать другие компоненты.
Если отверждение массы для нанесения покрытия осуществляется не с помощью электронных лучей, а с помощью УФ-излучения, то предпочтительно содержится по меньшей мере один фотоинициатор, который может инициировать полимеризацию этиленовых ненасыщенных двойных связей.
Фотоинициаторы могут представлять собой, например, известные специалисту фотоинициаторы, например, те, которые указаны в издании «Ad-vances in Polymer Science», Volume 14, Springer Berlin 1974 или в К.К. Dietliker, Chemistry and Technology of UV- and EB-Formulation for Coatings, Inks and Paints, Volume 3; Photoinitiators for Free Radical and Cationic Polymerization, P.K.T. Oldring (Eds), SITA Technology Ltd, London.
Рассматриваются, например, моно- или бисацилфосфиноксиды, такие как описываются, например, в европейских заявках на патенты ЕР-А 7508, ЕР-А 57474, немецкой заявке на патент DE-A 19618720, европейских заявках на патент ЕР-А 495751 или ЕР-А 615980, например, 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид (Lucirin® ТРО фирмы BASF AG), этил-2,4,6-триметилбензоилфенилфосфинат (Lucirin® ТРО L фирмы BASF AG), бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид (Irgacure® 819 фирмы Ciba ), бензофеноны, гидроксиацетофеноны, фенилглиоксиловая кислота и ее производные или смеси этих фотоинициаторов. В качестве примеров следует упомянуть бензофенон, ацетофенон, ацетонафтохинон, метилэтилкетон, валерофенон, гексанофенон, α-фенилбутирофенон, п-морфолинопропиофенон, дибензосуберон, 4-морфолинобензофенон, 4-морфолинодеоксибензоин, п-диацетилбензол, 4-аминобензофенон, 4'-метоксиацетофенон, β-метилантрахинон, третбутилантрахинон, сложные эфиры антрахинонкарбоновой кислоты, бензальдегид, α-тетралон, 9-ацетилфенантрен, 2-ацетилфенантрен, 10-тиоксантенон, 3-ацетилфенантрен, 3-ацетилиндол, 9-флуоренон, 1-инданон, 1,3,4-триацетилбензол, тиоксантен-9-он, ксантен-9-он, 2,4-диметилтио-ксантон, 2,4-диэтилтиоксантон, 2,4-диизопропилтиоксантон, 2,4-дихлортиоксантон, бензоин, простой бензоинизобутиловый эфир, хлороксантенон, простой бензоинтетрагидропираниловый эфир, простой бензоинметиловый эфир, простой бензоинэтиловый эфир, простой бензоинбутиловый эфир, простой бензоинизопропиловый эфир, простой 7-Н-бензоинметиловый эфир, бенз[de]антрацен-7-он, 1-нафтальдегид, 4,4'-бис(диметиламино)бензофенон, 4-фенилбензофенон, 4-хлорбензофенон, кетон Михлера, 1-ацетонафтон, 2-ацетонафтон, 1-бензоилциклогексан-1-ол, 2-гидрокси-2,2-диметилацетофенон, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон, 2,2-диэтокси-2-фенилацетофенон, 1,1-дихлорацетофенон, 1-гидроксиацетофенон, ацетофенондиметилкеталь, о-метоксибензофенон, трифенилфосфин, три-о-толилфосфин, бенз[а]антрацен-7,12-дион, 2,2-диэтоксиацетофенон, бензилкетали, такие как бензилдиметилкеталь, 2-метил-1-[4-(метилтио)фенил]-2-морфолинопропан-1-он, антрахиноны, такие как 2-метилантрахинон, 2-этилантрахинон, 2-третбутилантрахинон, 1-хлорантрахинон, 2-амилантрахинон и 2,3-бутандион.
Также подходящими являются нежелтеющие или незначительно желтеющие фотоинициаторы типа сложных эфиров фенилглиоксалевой кислоты, как описано в немецких заявках на патент DE-A 19826712, DE-A 19913353 или международной заявке WO 98/33761.
Возможными в качестве фотоинициаторов являются также полимерные фотоинициаторы, такие как, например, сложные диэфиры карбоксиметокибензофенона с политетраметиленгликолями различной молекулярной массы, предпочтительно от 200 до 250 г/моль (CAS 515136-48-8), а также CAS 1246194-73-9, CAS 813452-37-8, CAS 71512-90-8, CAS 886463-10-1 или другие полимерные производные бензофенона, которые являются коммерчески доступными в продаже, например, под торговым наименованием Omnipol® BP фирмы Rahn AG, Швейцария.
В одном предпочтительном варианте исполнения в качестве фотоинициаторов используют соединения силсесквиоксана, имеющие по меньшей мере одну группу с инициирующим действием, такие как описаны в международной заявке WO 2010/063612 А1, в частности, в этом документе со страницы 2, строки 21 до страницы 43, строки 9, что тем самым посредством ссылки является составной частью настоящего раскрытия изобретения, предпочтительно со страницы 2, строки 21 до страницы 30, строки 5, а также соединения, описанные в примерах международной заявки WO 2010/063612 А1.
Типичные смеси включают в себя, например, 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-2-он и 1-гидроксициклогексилфенилкетон, бис(2,6-диметок-сибензоил)-2,4,4-триметилпентилфосфиноксид и 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-он, бензофенон и 1-гидроксициклогексилфенилкетон, бис(2,6-диметоксибензоил)-2,4,4-триметилпентилфосфиноксид и 1-гидроксицикло-гексилфенилкетон, 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид и 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-он, 2,4,6-триметилбензофенон и 4-метилбензофенон или 2,4,6-триметилбензофенон и 4-метилбензофенон и 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид.
Предпочтительными среди этих фотоинициаторов являются 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид, этил-2,4,6-триметилбензоилфе-нилфосфинат, бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид, бензофенон, 1-бензоилциклогесан-1-ол, 2-гидрокси-2,2-диметилацетофенон и 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон.
Массы для нанесения покрытия предпочтительно содержат фотоинициаторы в количестве от 0,05 до 10% масс., особенно предпочтительно от 0,1 до 8% масс., в частности, от 0,2 до 5% масс., в пересчете на общее количество уретан(мет)акрилата (А).
Массы для нанесения покрытия могут содержать другие, обычные для лаков добавки, такие как средства, способствующие растеканию, пеногасители, поглотители УФ-излучения, красители, пигменты и/или наполнители.
Подходящие наполнители включают в себя силикаты, например, силикаты, которые могут получаться в результате гидролиза тетрахлорида кремния, такие как Aerosil® фирмы Degussa, кремнезем, тальк, силикаты алюминия, силикаты магния, карбонат кальция и т.д. Подходящие стабилизаторы включают в себя типичные поглотители УФ-излучения, такие как оксанилиды, триазины и бензотриазол (последние могут быть доступны как марки Tinuvin® фирмы ) и бензофеноны. Эти соединения могут использоваться самостоятельно или вместе с подходящими ловушками радикалов, например, стерически затрудненными аминами, такими как 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 2,6-дитретбутилпиперидин или их производные, например, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себацинат. Обычно стабилизаторы используют в количествах от 0,1 до 5,0% масс., в пересчете на содержащиеся в композиции «твердые» компоненты.
Дисперсии согласно изобретению особенно подходят в качестве массы для нанесения покрытия или для использования в массах для нанесения покрытия, особенно предпочтительно для нанесения покрытия на основания, такие как древесина, бумага, текстиль, кожа, нетканый материал, поверхности из синтетического материала, стекло, керамика, минеральные строительные материалы, такие как цементные фасонные камни и цементно-волокнистые плиты, и, в частности, металлы или металлы с покрытием.
Особенно предпочтительно дисперсии согласно изобретению могут использоваться для нанесения покрытия на древесину и древесные материалы и содержащие древесину основания, такие как волокнистые плиты. Также возможным было бы нанесение покрытия на основания, содержащие целлюлозные волокна, такие как, например, бумага, плотная бумага или картон. Наиболее предпочтительно дисперсии подходят для нанесения покрытия на дуб, ель, сосну, бук, клен, орех, грушу, каштан, платан, акацию, ясень, березу, пинию и вяз, а также пробку.
Нанесение покрытия на основание осуществляют в соответствии с обычными, известными специалисту способами, причем по меньшей мере одну массу для нанесения покрытия наносят на подлежащее покрытию основание с желаемой толщиной и летучие компоненты этой массы для нанесения покрытия удаляют. Этот процесс при желании может повторяться однократно или многократно. Нанесение на основание может осуществляться известным образом, например, при помощи распыления, намазывания, нанесения раклей, нанесения щеткой, роликом, вальцами или литья. Как правило, толщина покрытия лежит в диапазоне примерно от 3 до 400 г/м2, предпочтительно от 10 до 200 г/м2 и особенно предпочтительно от 10 до 80 г/м2.
При необходимости, если друг на друга наносятся несколько слоев средства для нанесения покрытия, после каждого процесса нанесения покрытия может осуществляться радиационное отверждение и промежуточная шлифовка.
Радиационное отверждение осуществляют в результате воздействия обладающего большой энергией излучения, следовательно, УФ-излучения или дневного света, предпочтительно света с длиной волны от 250 до 600 нм, или в результате облучения обладающими большой энергией электронами (электронное излучение, от 150 до 300 кэВ). В качестве источников излучения служат, например, ртутные лампы высокого давления, лазер, импульсные лампы (фотовспышки), галогенные лампы или эксимерные излучатели. Доза облучения, обычно достаточная для полимерной сшивки при УФ-отверждении, находится в области от 80 до 3000 мДж/см2. Предпочтительными являются ртутные излучатели низкого давления, среднего давления, вместе с излучателями высокого давления, которые при желании могут быть модифицированы дотированием галлием или железом, а кроме того, также излучатели светодиодного типа (СИД).
Облучение при необходимости может также проводиться при исключении кислорода, например, в атмосфере инертного газа. В качестве инертных газов предпочтительно подходят азот, благородные газы, диоксид углерода или топочные газы. Кроме того, это облучение может осуществляться путем того, что на массу для нанесения покрытия наносят прозрачные среды. Прозрачными средами являются, например, синтетические пленки, стекло или жидкости, например, вода. Особенно предпочтительным является облучение способом, который описан в немецкой заявке на патент DE-A1 19957900.
В одном предпочтительном способе отверждение осуществляют в непрерывном режиме, путем того, что основание, обработанное массой для нанесения покрытия, с постоянной скоростью перемещают мимо источника излучения. Для этого необходимо, чтобы скорость отверждения массы для нанесения покрытия была достаточно высокой.
Эти различные во времени характеристики отверждения могут использовать, в частности, тогда, когда за нанесением покрытия на предмет следует еще одна стадия обработки, при которой поверхность пленки вступает в непосредственный контакт с другим предметом или обрабатывается механически.
Преимущество этих масс для нанесения покрытий состоит в том, что древесные основания с нанесенным покрытием демонстрируют хорошую прозрачность во влажном состоянии и значительное подсвечивание текстуры. В то же время, при сушке при повышенной температуре может получаться очень гладкая поверхность. Пленки имеют высокую наполненность и оптическую прозрачность.
Изобретение поясняется более подробно на основании следующих, не являющихся ограничивающими Примеров.
Примеры
Пример для сравнения 1
В сосуд с перемешиванием загружают 34 части 2-гидроксиэтилакрилата; 73 части Lupraphen® VP 9184 (сложный полиэфирдиол, образованный из адипиновой кислоты, изофталевой кислоты и гександиола, имеющий ОН-число 112 мг КОН/г); 294 части Laromer® LR 8986 (эпоксиакрилат со средним ОН-числом 214 мг КОН/г и плотностью двойных связей 3,8 моль/кг); 28 частей диметилолпропионовой кислоты; 24 части 1,4-бутандиола; 35 частей Pluriol® А500Е (монофункциональный полиэтиленгликоль с концевыми метильными группами, имеющий ОН-число 110 мг КОН/г); 188 частей Basonat® I (изофорондиизоцианат с эквивалентной массой NCO-групп 111 г/моль); 66 частей Basonat® HI 100 (полиизоцианат на основе гексаметилендиизоцианата со средней функциональностью 3 и эквивалентной массой NCO-групп 190 г/моль), 25 частей ГМДИ (гексаметилендиизоцианат с эквивалентной массой NCO-групп 84 г/моль); 0,4 части 2,6-дитретбутил-л-крезола; 0,2 части 4-гидрокси-Tempo и 135 частей ацетона и при комнатной температуре добавляют 0,5 частей BorchiKat® 24 (карбоксилата висмута). Нагревают до 80°С и дают проходить реакции в течение 8 часов при 80°С. Прежде чем реакционную смесь разбавляют с помощью 200 частей ацетона, величина содержания NCO-групп составляет 0,65%. Добавляют 17 частей триэтиламина. Через 30 минут доливают 1200 частей полностью обессоленной воды, а ацетон отгоняют в вакууме. Содержание твердого вещества в дисперсии устанавливают на 41%. Вязкость слегка голубоватой дисперсии составляет 26 мПа⋅с, при среднем размере частиц 92 нм.
Пример для сравнения 2
Поступают, как и в Примере для сравнения 1, однако полученное в результате значение содержания NCO-групп, составляющее 0,57%, после разбавления ацетоном фиксируют с помощью 5 частей дибутиламина и 7,5 частей изофорондиамина. После нейтрализации с помощью 17 частей триэтиламина доливают 1200 частей полностью обессоленной воды, а ацетон отгоняют в вакууме. Получают дисперсию с содержанием твердого вещества 39,1%, вязкостью 72 мПа⋅с и средним размером частиц 89 нм.
Пример для сравнения 3
В колбу объемом 2 л, которая была оснащена обратным холодильником, мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 427,1 г смеси 45:55 (масс./масс.) полностью акрилированных, соответственно в среднем 3,2-кратно этоксилированных триметилолпропана и диакрилата бис-фенола-А, 10,6 г этиленгликоля, 50,2 г диметилолпропионовой кислоты, 0,149 г 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила, 0,373 г дифенилэтена и 222,9 г ацетона при 60°С и нагревают до кипения с обратным холодильником. В качестве катализатора в хорошо перемешанную предварительно загруженную массу добавляют 0,72 г Borchi® Kat 24 (карбоксилат висмута, OMG Borchers GmbH, Langenfeld). К этой смеси при температуре от 60 до 70°С, одновременно, порциями, в течение 60 минут прикапывают 101,7 г изофорондиизоцианата и 126,5 г гексаметилендиизоцианата. При температуре кипения с обратным холодильником реакционную смесь перемешивают так долго, пока величина содержания NCO-групп реакционной смеси не составит 0,42%, и добавляют дополнительные 179 г ацетона. После этого охлаждают до 40°С и нейтрализуют с помощью 102 г 10%-ного водного раствора едкого натра. После охлаждения до температуры окружающей среды раствор полиуретана при интенсивном перемешивании вводят в 800 г воды, причем спонтанно возникают дисперсия. Потом ацетон отгоняют в вакууме при 40°С и в завершение, эту дисперсию при помощи разбавления 300 г воды доводят до желаемого содержания твердого вещества. Содержание твердого вещества составляет 41%. Размер частиц составляет 73 нм, вязкость составляет 57 мПа⋅с, а значение рН 7,9.
Получение дисперсии полиуретанакрилата согласно изобретению
Пример 1
Поступают, как и в Примере для сравнения 1, однако полученное в результате значение содержания NCO-групп, составляющее 0,63%, после разбавления ацетоном фиксируют с помощью 36 частей дитридециламина и 7,5 частей изофорондиамина. После нейтрализации с помощью 17 частей триэтиламина, доливания 1250 частей полностью обессоленной воды и отгонки ацетона в вакууме получают дисперсию с содержанием твердого вещества 39,5%, вязкостью 58 мПа⋅с и средним размером частиц 99 нм.
Пример 2
Поступают, как и в Примере для сравнения 1, однако полученное в результате значение содержания NCO-групп, составляющее 0,56%, после разбавления ацетоном фиксируют с помощью 14 частей дитридециламина и 7 частей изофорондиамина. После нейтрализации с помощью 17 частей триэтиламина, доливания 1200 частей полностью обессоленной воды и отгонки ацетона в вакууме получают дисперсию с содержанием твердого вещества 39,9%, вязкостью 440 мПа⋅с и средним размером частиц 54 нм.
Пример 3
Поступают, как и в Примере для сравнения 1, однако полученное в результате значение содержания NCO-групп, составляющее 0,59%, после разбавления ацетоном фиксируют с помощью 14 частей дитридециламина и 8 частей изофорондиамина. После нейтрализации с помощью 55 частей 10%-ного водного едкого натра, доливания 1200 частей полностью обессоленной воды и отгонки ацетона в вакууме получают дисперсию с содержанием твердого вещества 39,9%, вязкостью 92 мПа⋅с и средним размером частиц 75 нм.
Получение пленок
Дисперсии или соответственно растворы из Примеров с 1 по 3, а также Примеров для сравнения с 1 по 3 смешивают с 4% масс. фотоинициатора Irgacure® 500 (смесь из 50% масс. 1-гидроксициклогексилфенилкетона и 50% масс. бензофенона, BASF SE, бывш. Ciba ) и при помощи ракли с рамкой для толщины слоя 200 мкм наносят на предварительно отшлифованное основание из древесины.
Проветривают 15 минут при комнатной температуре и 30 минут при 60°С в сушильной печи с циркуляцией воздуха и в установке IST UV на транспортерной ленте, движущейся со скоростью 10 м/мин, облучают с помощью 2 УФ-ламп (120 Вт/см, ртутные лампы среднего давления). Затем подвергают промежуточной шлифовке (номер наждачной шкурки 160) и снова наносят покрытие (как описано выше), сушат и отверждают под действием УФ. Эти пленки являлись полностью отвержденными (испытания вдавливанием ногтя) и демонстрировали незначительное затухание колебаний маятника.
1) Согласно стандарту DIN EN ISO 3251 (1 г при 125°С)
2) Ротационный вискозиметр, 23°С при 50 с-1; [мПа⋅с]
3) Средний размер частиц, прибор Malvern® Zetasizer 1000, Malvern Istruments, Malvern, UK
4) Температура перехода в стекловидное состояние чистого связующего вещества, измеренная с помощью прибора Netzsch DSC 204 F1 с контроллером СС 200 F1, температурный интервал от -20 до 150°С, при скорости нагрева 20 К/мин
5) Измерение шероховатости поверхности (интерферометрия белого света)
6) Слой пленки на буке, визуальная оценка в соответствии с баллами, 1 балл = лучший результат, 4 балла = худший результат. В качестве эталона служила 40%-ная УФ-композиция на основе дисперсии полиуретанакрилата (Laromer® LR 8949) с подсвечиванием текстуры: 1 балл).
7) Маятниковая твердость по Кенигу согласно стандарту DIN 53157 [колебания] перед или соответственно после УФ-отверждения, перед УФ-отверждением: после 24 ч при Ткомн.; после УФ-отверждения: после 24 ч при Ткомн. и последующего отверждения с помощью установки 1ST UV на транспортерной ленте, имеющей скорость 10 м/мин, с помощью 2 УФ-ламп (120 Вт/см, ртутные лампы среднего давления) - 2 прохождения.
8) Оптическая прозрачность и внешний вид лака на буке (визуальная оценка в соответствии с баллами, 1 балл = лучший результат, 4 балла = худший результат)
9) Устойчивость к действию химических веществ согласно стандарту DIN EN 12720. Определялась для: воды (24 ч), кофе (16 ч, 6 ч, 1 ч), 48%-ного раствора этанола в воде (6 ч, 1 ч), парафинового масла (24 ч). Оценка 5 = лучший результат, оценка 1 = худший результат; приводится средняя величина из всех соответствующих 7 измеренных величин.
10) Клейкость / Испытания с использованием ваты:
Дисперсия наносилась с толщиной 200 мкм во влажном состоянии и 20 минут нагревалась до 60°С. После охлаждения примерно 15 минут проветривали при комнатной температуре и в завершение легко касались поверх пленки ваткой и проводили оценку.
Оценка:
5 = прилипает очень сильно, никакого результата для гашения маятника
4 = прилипает / склеивается в приборе для измерения гашения маятника
3 = прилипает немного
2 = слабо
1 = минимально
0 = нелипкая
*н.о. = не определялось
Claims (35)
1. Уретан(мет)акрилат (А), образованный в основном из
(a) по меньшей мере одного (цикло)алифатического ди- и/или полиизоцианата,
(b1) по меньшей мере одного (цикло)алифатического диола с молекулярной массой меньше чем 700 г/моль,
(b2) по меньшей мере одного сложного полиэфирдиола со среднемассовой молекулярной массой Mw от 700 до 2000 и предпочтительно кислотным числом согласно стандарту DIN 53240 не более чем 20 мг КОН/г,
(c) по меньшей мере одного соединения (с), имеющего по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну ненасыщенную группу, способную к радикальной полимеризации, причем группа, реакционноспособная по отношению к изоцианатам, представляет собой –ОН,
(d) по меньшей мере одного соединения, которое имеет по меньшей мере одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и по меньшей мере одну кислотную группу,
(e) по меньшей мере одного основания для по крайней мере частичной нейтрализации кислотных групп компонента (d), которое отличается от компонентов (h1) и (h2),
(f) необязательно по меньшей мере одного моноспирта, который имеет ровно одну гидроксильную функциональную группу,
(g) необязательно по меньшей мере одного монофункционального простого полиалкиленоксидполиэфироспирта,
(h1) по меньшей мере одного амина, замещенного одним или двумя углеводородными остатками, в котором эти углеводородные остатки вместе содержат по меньшей мере 12 атомов углерода, а также
(h2) необязательно по меньшей мере одного соединения, содержащего по меньшей мере две первичные и/или вторичные аминогруппы.
2. Уретан(мет)акрилат по п. 1, отличающийся тем, что компонент (a) представляет собой смесь алифатического ди- и/или полиизоцианата (a1) и циклоалифатического ди- и/или полиизоцианата (a2).
3. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что компонент (b1) выбирают из группы, состоящей из этиленгликоля, 1,2-пропандиола, 1,3-пропандиола, 2,2-диметил-1,2-этандиола, 2,2-диметил-1,3-пропандиола (неопентилгликоля), 1,2-бутандиола, 1,3-бутандиола, 1,4-бутандиола, 1,6-гександиола или диэтиленгликоля.
4. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что компонент (b2) представляет собой сложный полиэфирдиол, который по меньшей мере частично образован из структурных элементов алифатических диолов и/или дикарбоновых кислот.
5. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что компонент (c) выбирают из группы, состоящей из 2-гидроксиэтилакрилата, 2-гидроксиэтилметакрилата, 2- или 3-гидроксипропилакрилата и 1,4-бутандиолмоноакрилата, 1,2- или 1,3-диакрилатов из глицерина, триметилолпропандиакрилата, пентаэритриттриакрилата, дитриметилолпропантриакрилата и дипентаэритритпентаакрилата.
6. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что соединение (с) представляет собой эпокси(мет)акрилат формулы
в которой R1 обозначает атом водорода или метил, предпочтительно атом водорода.
7. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что компонент d) выбирают из группы, состоящей из диметилолпропионовой кислоты и диметилолмасляной кислоты.
8. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что оба алкильных остатка соединения (h1) соответственно независимо друг от друга включают в себя по меньшей мере шесть атомов углерода.
9. Масса для нанесения покрытия, содержащая по меньшей мере один уретан(мет)акрилат по одному из пп. 1-8 и дополнительно по меньшей мере один (мет)акрилат (B), который имеет по меньшей мере две (мет)акрилатные функциональные группы и среднюю молекулярную массу вплоть до 1000 г/моль.
10. Масса для нанесения покрытия по п. 9, отличающаяся тем, что (мет)акрилат (B) представляет собой (мет)акрилат соединения формул с (VIIIa) по (VIIId)
в которых R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или при необходимости замещенный арилом, алкилом, арилоксилом, алкилоксилом, гетероатомом и/или гетероциклами алкил с 1-18 атомами углерода.
k, l, m, q, каждое, независимо друг от друга, является целым числом от 1 до 10, предпочтительно от 1 до 5 и особенно предпочтительно от 1 до 3, и
каждый Xi для i=от 1 до k, от 1 до l, от 1 до m и от 1 до q, независимо друг от друга может выбираться из группы -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- и -CHPh-CH2-O-, предпочтительно из группы -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- и -CH(CH3)-CH2-O- и особенно предпочтительно -CH2-CH2-O-,
где Ph представляет собой фенил, a Vin - винил.
11. Основание, покрытое уретан(мет)акрилатом по одному из пп. 1-8 или массой для нанесения покрытий по одному из пп. 9 или 10.
12. Основание по п. 11, отличающееся тем, что оно представляет собой дуб, ель, сосну, бук, клен, каштан, платан, робинию, ясень, березу, пинию, вяз, орех или Макоре с нанесенным покрытием.
13. Способ нанесения покрытия на основания, отличающийся тем, что уретан(мет)акрилат по одному из пп. 1-8 или массу для нанесения покрытий по одному из пп. 9 или 10 наносят на основание, затем сушат и подвергают радиационному отверждению.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что в качестве основания используют дуб, ель, сосну, бук, клен, каштан, платан, робинию, ясень, березу, пинию, вяз, орех или Макоре с нанесенным покрытием.
15. Применение уретан(мет)акрилата по одному из пп. 1-8 в качестве массы для нанесения покрытия или в массах для нанесения покрытий.
16. Применение по п. 15, отличающееся тем, что с помощью массы для нанесения покрытий покрывают древесину, бумагу, текстиль, кожу, нетканый материал, поверхности из синтетического материала, стекло, керамику, минеральные строительные материалы, металлы, металлы с покрытием, бумагу, плотную бумагу или картон.
17. Применение по п. 15, отличающееся тем, что с помощью массы для нанесения покрытий покрывают дуб, ель, сосну, бук, клен, каштан, платан, робинию, ясень, березу, пинию, вяз, орех, Макоре или пробку.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261717644P | 2012-10-24 | 2012-10-24 | |
EP12189682.3 | 2012-10-24 | ||
EP12189682 | 2012-10-24 | ||
US61/717,644 | 2012-10-24 | ||
PCT/EP2013/071071 WO2014063920A1 (de) | 2012-10-24 | 2013-10-09 | Strahlungshärtbare wasserdispergierbare polyurethan(meth)acrylate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015119364A RU2015119364A (ru) | 2016-12-20 |
RU2648994C2 true RU2648994C2 (ru) | 2018-03-29 |
Family
ID=47076119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015119364A RU2648994C2 (ru) | 2012-10-24 | 2013-10-09 | Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9752056B2 (ru) |
EP (1) | EP2912084B1 (ru) |
JP (1) | JP6246222B2 (ru) |
KR (1) | KR20150080537A (ru) |
CN (1) | CN104755522B (ru) |
BR (1) | BR112015008811A2 (ru) |
CA (1) | CA2885130A1 (ru) |
ES (1) | ES2619106T3 (ru) |
PL (1) | PL2912084T3 (ru) |
RU (1) | RU2648994C2 (ru) |
WO (1) | WO2014063920A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102175696B1 (ko) * | 2012-12-14 | 2020-11-06 | 블루 큐브 아이피 엘엘씨 | 고 고형분 에폭시 코팅 |
WO2014106939A1 (ja) * | 2013-01-07 | 2014-07-10 | 宇部興産株式会社 | 水性樹脂分散体及びその使用 |
KR20160051814A (ko) * | 2013-08-26 | 2016-05-11 | 바스프 에스이 | 방사선 경화성의 수분산성 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트 |
ES2633267T3 (es) * | 2014-10-28 | 2017-09-20 | Basf Se | Procedimiento para la fabricación de uretano(met)acrilatos curables por radiación |
KR20170095233A (ko) * | 2014-12-17 | 2017-08-22 | 바스프 에스이 | 쇄-연장되고 가교-결합된 폴리우레탄을 기초로 한 복사선 경화성 코팅 조성물 |
RU2018109420A (ru) * | 2015-08-17 | 2019-09-19 | Басф Се | Водные полимерные композиции, содержащие полиуретан(мет) акрилаты |
WO2019051637A1 (en) * | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Covestro Deutschland Ag | COMPOSITE MATERIAL COMPRISING A POLYURETHANE-POLYACRYLATE RESIN MATRIX |
US11111402B2 (en) * | 2017-09-25 | 2021-09-07 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Printable compositions |
US11479628B2 (en) | 2017-12-08 | 2022-10-25 | Carbon, Inc. | Shelf stable, low tin concentration, dual cure additive manufacturing resins |
ES2960080T3 (es) | 2018-10-26 | 2024-02-29 | Basf Se | Formulación aglutinante acuosa a base de poliuretanos funcionalizados |
JP2022553551A (ja) * | 2019-10-23 | 2022-12-23 | アルケマ フランス | マルチ(メタ)アクリレート官能化オリゴマー並びにそのようなオリゴマーを調製及び使用する方法 |
WO2022008671A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-13 | Basf Se | Resin-impregnated fibrous material in the form of a sheet or a web |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4339566A (en) * | 1979-09-06 | 1982-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Water-dispersible, radiation-crosslinkable binding agents from urethane acrylates, a process for their production, and the use thereof in aqueous dispersions in color painting, color printing, and textile applications |
US6521702B1 (en) * | 1999-11-30 | 2003-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous polyurethane emulsions |
RU2007110828A (ru) * | 2004-08-25 | 2008-10-10 | Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) | Способ производства полиуретан(мет)акрилатов |
RU2412213C2 (ru) * | 2005-04-25 | 2011-02-20 | Байер Матириальсайенс Аг | Водная полиуретановая дисперсия, не содержащая n-метилпирролидона и растворителей, способ ее получения и ее применение |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2909994A1 (de) | 1979-03-14 | 1980-10-02 | Basf Ag | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
EP0007508B1 (de) | 1978-07-14 | 1983-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
IT1153000B (it) | 1982-07-01 | 1987-01-14 | Resem Spa | Dispersioni acquose di poliuretani da oligouretani aventi gruppi terminali insaturi |
DE3314790A1 (de) | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mehrstufenverfahren zur herstellung von 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat |
DE3314788A1 (de) | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mehrstufenverfahren zur herstellung von hexamethylendiisocyanat-1,6 und/oder isomeren aliphatischen diisocyanaten mit 6 kohlenstoffatomen im alkylenrest |
DE3328285A1 (de) * | 1983-08-05 | 1985-02-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von lichtgehaerteten schichten mit definierter haerte |
DE3828033A1 (de) | 1988-08-18 | 1990-03-08 | Huels Chemische Werke Ag | Kreislaufverfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
DE4010783C2 (de) | 1990-04-04 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Duromere transparente Terpolymerisate und ihre Verwendung zur Herstellung von optischen Formteilen |
EP0495751A1 (de) | 1991-01-14 | 1992-07-22 | Ciba-Geigy Ag | Bisacylphosphine |
DE4113160A1 (de) | 1991-04-23 | 1992-10-29 | Bayer Ag | Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4142275A1 (de) | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Isocyanatocarbonsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung |
ZA941879B (en) | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
AT401524B (de) | 1994-07-27 | 1996-09-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von wasserverdünnbaren urethanharzen und deren verwendung |
DE4433929A1 (de) | 1994-09-23 | 1996-03-28 | Basf Ag | Wasseremulgierbare Polyisocyanate |
DE19618720A1 (de) | 1995-05-12 | 1996-11-14 | Ciba Geigy Ag | Bisacyl-bisphosphine, -oxide und -sulfide |
DE19525489A1 (de) | 1995-07-13 | 1997-01-16 | Wolff Walsrode Ag | Strahlenhärtbare, wäßrige Dispersionen, deren Herstellung und Verwendung |
DK0956280T3 (da) | 1997-01-30 | 2003-02-24 | Ciba Sc Holding Ag | Ikke-flygtige phenylglyoxylsyreestere |
DE19724199A1 (de) | 1997-06-09 | 1998-12-10 | Basf Ag | Emulgatoren |
DE19810793A1 (de) | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Basf Ag | Härtbares Polyurethanpolymerisat, Dispersion auf Basis dieses Polymerisats, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19826712A1 (de) | 1998-06-16 | 1999-12-23 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Massen, enthaltend Phenylglyoxylate |
DE19913353A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren |
DE19933012A1 (de) | 1999-07-14 | 2001-01-18 | Basf Ag | Härtbares Polyurethanpolymerisat |
DE19957900A1 (de) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | Basf Ag | Lichthärtung von strahlungshärtbaren Massen unter Schutzgas |
DE10013186A1 (de) | 2000-03-17 | 2001-09-20 | Basf Ag | Polyisocyanate |
DE10013187A1 (de) | 2000-03-17 | 2001-10-11 | Basf Ag | Hochfunktionelle Polyisocyanata |
DE10016548A1 (de) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | Polyurethan-Dispersionen |
AU2002346923A1 (en) | 2001-10-19 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | Inhibitor mixture for (meth)acrylic acid and (meth)acrylic acid ester |
DE10244142A1 (de) | 2002-09-23 | 2004-04-01 | Henkel Kgaa | Stabile Polyurethansysteme |
JP2004204048A (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 表刷り用印刷インキ組成物 |
DE10308104A1 (de) | 2003-02-26 | 2004-09-09 | Bayer Ag | Polyurethan-Beschichtungssysteme |
DE10308105A1 (de) | 2003-02-26 | 2004-09-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethan-Beschichtungssysteme |
US20050238815A1 (en) | 2004-04-27 | 2005-10-27 | Dvorchak Michael J | UV curable coating composition |
DE102004043538A1 (de) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von neuen strahlenhärtenden Bindemitteln |
DE102005008930A1 (de) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Basf Ag | Mit strahlungshärtbarem Polyurethan zumindest partiell umhüllte Pigmente, ihre Herstellung und Verwendung |
EP1856171A1 (de) * | 2005-02-24 | 2007-11-21 | Basf Aktiengesellschaft | Mit strahlungshärtbarem polyurethan zumindest partiell umhüllte pigmente, ihre herstellung und verwendung |
DE102005057682A1 (de) * | 2005-12-01 | 2007-06-06 | Basf Ag | Strahlungshärtbare wasserelmulgierbare Polyisocyanate |
DE102006049764A1 (de) | 2006-10-21 | 2008-04-24 | Bayer Materialscience Ag | UV-härtbare Polyurethan-Dispersionen |
DE102007006492A1 (de) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Bayer Materialscience Ag | UV-härtbare Dispersionen auf Basis von Polyisocyanaten |
EP2370449B1 (en) | 2008-12-01 | 2013-08-14 | Basf Se | Silsesquioxane photoinitiators |
DE102009008950A1 (de) * | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Beschichtungssysteme auf Basis physikalisch trocknender Urethanacrylate |
DE102010003308A1 (de) | 2009-03-31 | 2011-01-13 | Basf Se | Strahlungshärtbare wasseremulgierbare Polyurethan(meth)acrylate |
DK2316867T3 (da) | 2009-10-31 | 2012-08-27 | Bayer Materialscience Ag | Tin-fri, vandige polyurethandispersioner |
DE102010009896A1 (de) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Polyurethandispersionen |
CN103608375B (zh) | 2011-06-14 | 2015-09-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 可辐射固化聚氨酯水分散体 |
-
2013
- 2013-10-09 RU RU2015119364A patent/RU2648994C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-10-09 EP EP13776459.3A patent/EP2912084B1/de active Active
- 2013-10-09 WO PCT/EP2013/071071 patent/WO2014063920A1/de active Application Filing
- 2013-10-09 US US14/429,456 patent/US9752056B2/en active Active
- 2013-10-09 BR BR112015008811A patent/BR112015008811A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-10-09 PL PL13776459T patent/PL2912084T3/pl unknown
- 2013-10-09 ES ES13776459.3T patent/ES2619106T3/es active Active
- 2013-10-09 CA CA2885130A patent/CA2885130A1/en not_active Abandoned
- 2013-10-09 CN CN201380055382.1A patent/CN104755522B/zh active Active
- 2013-10-09 KR KR1020157013410A patent/KR20150080537A/ko unknown
- 2013-10-09 JP JP2015538362A patent/JP6246222B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4339566A (en) * | 1979-09-06 | 1982-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Water-dispersible, radiation-crosslinkable binding agents from urethane acrylates, a process for their production, and the use thereof in aqueous dispersions in color painting, color printing, and textile applications |
US6521702B1 (en) * | 1999-11-30 | 2003-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous polyurethane emulsions |
RU2007110828A (ru) * | 2004-08-25 | 2008-10-10 | Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) | Способ производства полиуретан(мет)акрилатов |
RU2412213C2 (ru) * | 2005-04-25 | 2011-02-20 | Байер Матириальсайенс Аг | Водная полиуретановая дисперсия, не содержащая n-метилпирролидона и растворителей, способ ее получения и ее применение |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015535015A (ja) | 2015-12-07 |
CN104755522A (zh) | 2015-07-01 |
CN104755522B (zh) | 2018-11-13 |
EP2912084B1 (de) | 2016-12-14 |
BR112015008811A2 (pt) | 2017-07-04 |
JP6246222B2 (ja) | 2017-12-13 |
CA2885130A1 (en) | 2014-05-01 |
KR20150080537A (ko) | 2015-07-09 |
RU2015119364A (ru) | 2016-12-20 |
PL2912084T3 (pl) | 2017-06-30 |
US20150225606A1 (en) | 2015-08-13 |
EP2912084A1 (de) | 2015-09-02 |
WO2014063920A1 (de) | 2014-05-01 |
US9752056B2 (en) | 2017-09-05 |
ES2619106T3 (es) | 2017-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2648994C2 (ru) | Радиационно отверждаемые, способные диспергироваться в воде полиуретан(мет)акрилаты | |
RU2673466C2 (ru) | Радиационно-отверждаемые диспергируемые в воде полиуретан(met)акрилаты | |
US8163390B2 (en) | Radiation-curable compounds | |
EP2928938B1 (de) | Strahlungshärtbare wässrige polyurethandispersionen | |
EP1831279A1 (de) | Strahlungshärtbare verbindungen | |
WO2020012039A1 (en) | Water-dispersible polyurethane (meth)acrylates for actinic radiation curable coatings | |
US9193888B2 (en) | Radiation-curable aqueous dispersions | |
CN112969733B (zh) | 基于官能化聚氨酯的含水基料配制剂 | |
CN105829376B (zh) | 制备水可乳化聚氨酯丙烯酸酯的方法 | |
CN114502668B (zh) | 可热固化的双组分涂料复配物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191010 |