KR950032245A - 이합체성 비스아실포스핀, 옥사이드 및 술파이드 화합물 및 이들 화합물을 포함하는 조성물 - Google Patents

이합체성 비스아실포스핀, 옥사이드 및 술파이드 화합물 및 이들 화합물을 포함하는 조성물 Download PDF

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지.레파드 데이비드
쾰러 만프레드
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베르너 발데크
시바-가이기 아게
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Abstract

하기 일반식(I)의 화합물은 에틸렌성 불포화 화합물을 중합반응시키기 위한 광개시제로서 적합하다:
식중에서, Z은 산소 또는 황이고, n 및 m은 서로 독립해서 0 또는 1이며, R1, R2, R3및 R4는 서로 독립해서 C1-C20알킬, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, C2-C8알켄일, 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C6알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 페닐, 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C6알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 나프틸, 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C6알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 비페닐이거나, 또는 R1, R2, RR및 R4는 서로 독립해서 O, S 또는 N을 함유하는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나, R1및 R2및/또는 R3및 R4는 서로 연결되어 비치환 또는 1 내지 6개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 4 내지 10개 탄소원자를 함유하는 고리를 형성하며, X는 직쇄 또는 측쇄의 C1-C18알킬렌, 중간에 한개 또는 그 이상의 -0-, -S-, -NR5-, -P(O)R6- 또는 -SO2- 를 포함하는 C2-C18알킬렌이거나, 또는 Cl, F, C1-C4알콜시, COOR7, 페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4알킬나프틸, 페닐-C1-C4알킬, 나프틸-C1-C4알킬, 페닐-C1-C4알콕시, 나프틸-C1-C4알콕시, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시 및/또는 CN에 의해 치환된 C1-C6알킬렌이거나, 또는 X는 1 또는 2개의 일반식 (G)
의 기에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 X는 하기 일반식(II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX) 또는 (X)의 기이고,
이때, a 및 b는 서로 독립해서 0 또는 1이고, d 및 f의 합은 3 내지 8이며, 이때 d와 f는 모두 0이 아니며, 또는 X는 -CH2-CH=CH-CH2- 또는 -CH2-C≡C-CH2-의 기이거나, 또는 X는 비치환 또는 Cl, F, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐렌이거나, 또는 크실릴렌,이거나, 또는 X는 1 또는 2개의 G기에 의해 치환되고 또 Cl, F, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐렌이거나, 또는 X는 하기 일반식(XI), (XIII) 또는 (XIV)의 기이며,
이때, Z 및 G는 상기 정의한 바와 같고 또 Y는 단일결합, -CR8R9-, -0-, -NR5-, -S-, -SO2-, -(CH2)P- 또는 -CH=CH-이며, p는 2 내지 12의 수이고, R5는 수소, C1-C12알킬 또는 페닐이며, R6은 C1-C4알킬 또는 페닐이며, R7은 C1-C12알킬, 중간에 한개 이상의 O원자를 포함하는 C2-C18알킬이거나, 또는 벤질, 페닐, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이고, 또, R8은 수소, 메틸 또는 에틸이며, R9는 수소 또는 C1-C4알킬이고, 또 R10은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐임.

Description

이합체성 비스아실포스핀, 옥사이드 및 술파이드 화합물 및 이들 화합물을 포함하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물:
    상기식에서, Z은 산소 또는 황이고, n 및 m은 서로 독립해서 0 또는 1이며, R1, R2, R3및 R4는 서로 독립해서 C1-C20알킬, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, C2-C8알켄일, 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C|12알콕시, C1-C6알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 페닐, 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C6알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 나프틸, 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C6알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 비페닐이거나, 또는 R1, R2, RR및 R4는 서로 독립해서 O, S 또는 N을 함유하는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릭 고리이거나, R1및 R2및/또는 R3및 R4는 서로 연결되어 비치환 또는 1 내지 6개의 C1-C4알킬기에 의해 치환된 4 내지 10개 탄소원자를 함유하는 고리를 형성하며, X는 직쇄 또는 측쇄의 C1-C18알킬렌, 중간에 한개 또는 그 이상의 -0-, -S-, -NR5-, -P(O)R6- 또는 -SO2- 를 포함하는 C2-C18알킬렌이거나, 또는 Cl, F, C1-C4알콜시, COOR7, 페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4알킬나프틸, 페닐-C1-C4알킬, 나프틸-C1-C4알킬, 페닐-C1-C4알콕시, 나프틸-C1-C4알콕시, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시 및/또는 CN에 의해 치환된 C1-C4알킬렌이거나, 또는 X는 1 또는 2개의 일반식 (G)
    의 기에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 X는 하기 일반식(II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX) 또는 (X)의 기이고,
    이때, a 및 b는 서로 독립해서 0 또는 1이고, d 및 f의 합은 3 내지 8이며, 이때 d와 f는 모두 0이 아니며, 또는 X는 -CH2-CH=CH-CH2- 또는 -CH2-C≡C-CH2-의 기이거나, 또는 X는 비치환 또는 Cl, F, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐렌이거나, 또는 크실릴렌,이거나, 또는 X는 1 또는 2개의 G기에 의해 치환되고 또 Cl, F, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 1 내지 3회 치환될 수 있는 페닐렌이거나, 또는 X는 하기 일반식(XI), (XIII) 또는 (XIV)의 기이며,
    이때, Z 및 G는 상기 정의한 바와 같고 또 Y는 단일결합, -CR8R9-, -0-, -NR5-, -S-, -SO2-, -(CH2)P- 또는 -CH=CH-이며, p는 2 내지 12의 수이고, R5는 수소, C1-C12알킬 또는 페닐이며, R6은 C1-C4알킬 또는 페닐이며, R7은 C1-C12알킬, 중간에 한개 이상의 O원자를 포함하는 C2-C18알킬이거나, 또는 벤질, 페닐, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이고, 또, R8은 수소, 메틸 또느 에틸이며, R9는 수소 또는 C1-C|4알킬이고, 또 R10은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐임.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2, R3및 R4는 t-C4-C8알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 일반식의 라디칼이고, 이때 R11은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C1-C4알킬티오 또는 할로겐이며, R12, R13및 R14는 서로 독립해서 수소, C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C1-C4알킬티오 또는 할로겐이거나, 또는 R1, R2, R3및 R4는 비치환 또는 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C1-C4알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 나프틸이거나 또는 비치환 또는 C1-C8알킬,C1-C8알킬, C1-C|8알콕시, C1-C4알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 비페닐이거나, 또는 R1, R2, R3및 R4는 서로 독립해서 O, S 또는 N을 함유하는 5-원 또는 6-원헤테로시클릭 고리이거나, 또는 R1및 R2및/또는 R3및 R4는 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성하며, 이때 R1및 R|2그리고 R3는 R4는 서로 오르토 위치에 존재하고, X는 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬렌, 중간에 -0-, -S-, 또는 -SO2-를 포함하는 C4-C18알킬렌이거나, 또는 Cl, F, 메톡시, COOCH3, 페닐, C1-C4알킬-페닐 또는 페닐-C1-C4알킬에 의해 치환된 C1-C4알킬렌이거나, 또는 X는 한개 또는 2개의 일반식(G)의 기에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 X는 일반식(II), (IX), (X) 또는 (XI)의 기이거나, 또는 X는 -CH2-CH=CH-CH2또는 -CH2-C≡C-CH2-의 기이거나, 또는 X는 비치환 또는 Cl, F, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 1 내지 3회 치환된 페닐렌이거나, 또는 크실린렌, 이거나, 또는 X는 1 또는 2개의 G기에 의해 치환된 페닐렌이거나, 또는 X는 일반식(XIV)의 기이며, Y는 단일결합, -CR8R9-, -0-, -S-, SO2-, -CH2CH2- 또는 -CH=CH-이며, 또 R8및 R9는 서로 독립해서 수소 또는 메틸인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1, R2, R3및 R4는 일반식의 라디칼이고, 이때 R11은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C1-C|4알킬티오 또는 할로겐이며, R12, R13및 R14는 서로 독립해서 수소, C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C1-C|4알킬티오 또는 할로겐이거나, 또는 R1, R2, R3및 R4는 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 나프틸이거나 또는 비치환 또는 C1-C4알킬,C1-C4알콕시, C1-C2알킬티오 및/또는 할로겐에 의해 1 내지 4회 치환된 비페닐이고, X는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬렌이거나, 또는 중간에 한개 또는 그 이상의 -0-, 또는 -S-를 포함하는 C4-C18알킬렌이거나, 또는 Cl, F, 메톡시, 페닐 또는 벤질에 의해 치환된 C1-C4알킬렌이거나, 또는 X는 한개 또는 2개의 일반식(G)의 기에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 X는 일반식
    또는
    의 기이거나, 또는 하기 일반식(IX'), (X'), 또는 (XI')
    의 기이거나, 또는 X는 -CH2-CH=CH-CH2또는 -CH2-C≡C-CH2-의 기이거나, 또는 X는 비치환 또는 Cl, F, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 1 내지 3회 치환된 페닐렌이거나, 또는 크실릴렌이거나, 또는 X는 1 또는 2개의 G기에 의해 치환된 페닐렌이거나, 또는 X는 일반식(XIV)의 기이며, Y는 단일결합, -CR8R9-, -0-, -S- 또는 -CH2CH2- 이며, 또 R8및 R9는 서로 독립해서 수소 또는 메틸인 일반식(I)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1, R2, R3및 R4는 일반식의 라디칼이고, 이때 R11및 R14는 서로 독립해서 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2알킬티오 또는 할로겐이며, R12및 R13는 서로 독립해서 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C2알킬티오 또는 할로겐이고, X는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬렌, 중간에 한개 또는 그 이상의 -0- 또는 -S-를 포함하는 C4-C14알킬렌이거나, 또는 한개 또는 2개의 일반식(G)의 기에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이거나, 또는
    또는
    의 기이거나, 또는 하기 일반식(IX')의 기이거나, 또는 X는 -CH2-CH=CH-CH2-페닐렌 또는 크실릴렌이거나 또는 X는 1 또는 2개의 G기에 의해 치환된 페닐렌이거나, 또는 X는 일반식(XIV)의 기이며, Y는 단일결합 또는 -CR8R9- 이고, 또 R8및 R9는 서로 독립해서 수소 또는 메틸인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1, R2, R3및 R4는 일반식의 기이고, R11및 R14는 서로 독립해서 C1-C4알킬, 특히 메틸, 메톡시 또는 염소이고, R12및 R13는 서로 독립해서 수소, C1-C4알킬, 특히 메틸, C1-C4알콕시, 염소 또는 수소이며, X는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬렌, 중간에 한개 또는 그 이상의 -0-를 포함하는 C4-C|18알킬렌이거나, 또는 한개 또는 2개의 일반식(G)의 기에 의해 치환된 페닐렌이거나, 또는 X는 일반식
    의 기인 일반식(I)의 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R12가 수소이고, 또 X는 직쇄 또는 측쇄 C1-C12알킬렌, 중간에 한개 또는 그 이상의 -0-를 포함하는 C4-C18알킬렌이거나, 또는 한개 또는 2개의 일반식(G)의 기에 의해 치환된 C3-C6알킬렌이거나, 또는 X는 CH2-CH=CH-CH|2-의 기, 페닐렌 또는 크실릴렌이거나, 또는 X는 일반식
    의 기인 일반식(I)의 화합물.
  7. 제6항에 있어서, X는 직쇄 또는 C1-C12알킬렌 또는 중간에 한개 또는 그 이상의 -0-를 포함하는 C4-C18알킬렌이거나, 또는 X는 CH2-CH=CH-CH2-, 페닐렌, 크실릴렌, 또는
    이거나, 또는 X는
    또는
    의 기인 일반식(I)의 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R3및 R4가 동일한 일반식(I)의 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, Z가 산소이고 또 m 및 m이 1인 일반식(I)의 화합물.
  10. 제1항에 있어서, Z가 산소이고 또 n 및 m은 1이고, R1, R2, R3및 R4가 동일하고 또 메틸, 염소 또는 메톡시에 의해 2 또는 3회 치환된 페닐이고, 또 X가 C4-C12알킬렌,
    인 일반식(I)의 화합물.
  11. (a) 한개 이상의 에틸렌성 불포화 광중합성 화합물 및 (b) 광개시제로서 제1항에서 정의한 바와 같은 한개 이상의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 광중합성 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 성분 (b) 이외에 기카 광개시제 및/또는 첨가제를 포함하는 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 추가의 첨가제가 입체 장애 아민 존재 또는 부재하의 히드록시페닐벤조트리아졸, 히드록시페닐조페논, 옥살아미드 또는 히드록시페닐-s-트리아진 화합물류로 부터 선정된 uv 흡수제인 조성물.
  14. 제12항에 있어서, 추가의 광개시체가 하기 일반식(XV)의 화합물 및/또는 하기 일반식(XVI)의 화합물 또는 일반식(XV)의 화합물과 일반식(XVI)의 화합물과 혼합물인 조성물:
    식중에서, R18은 수소, C1-C18알킬, C1-C18알콕시, -OCH2CH2-OR19,의 기 또는
    기이고 1은 2내지 10의 수이며, A는 일반식
    의 라디칼이고, R15및 R16은 서로 독립해서 수소, C1-C6알킬, 페닐, C1-C16알콕시 또는 -O(CH2CH2O)q-C1-C16알킬이며, q는 1 내지 20의 수이거나, 또는 R15및 R16은 이들이 부착된 탄소원자와 합쳐져서 시클로 헥실 고리를 형성하고, R17은 히드록실, C1-C16알콕시, 또는 -O(CH2CH2O)q-C1-C16알킬이 아니고, 또 R19는 수소,
    이고, R20, R21및 R22은 서로 독립해서 수소 또는 메틸임.
  15. 제11항 내지 제14항중 어느 하나에 있어서, 조성물을 기준하여 0.05 내지 15중량% 특히 0.1 내지 5중량%의 성분 (b)를 포함하는 조성물.
  16. 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물의 에틸렌성 불포화 화합물의 광중합반응용 광개시제로서의 용도.
  17. 제11항 내지 제15항중 어느 하나에 따른 조성물에 200 내지 600nm의 광을 조사하는 것을 포함하는 에틸렌성 불포화 이중결합을 함유하는 화합물의 광중합방법.
  18. 도료의 제조, 특히 나무 코팅 및 금속 코팅용 백색 도료, 또는 투명 도료의 제조, 또는 착색 안료로써 착색된 도료의 제조, 투명 또는 착색 수성 분산액의 제조, 인쇄 잉크의 제조, 분말 도료의 제조, 괴상 경화 또는 입체리소그래피에 의해 삼차원 물품의 제조, 치과용 충전 조성물의 제조, 인쇄판의 제조, 스크린 인쇄용 마스크의 제조, 인쇄 전자 회로용 포토레지스트의 제조, 접착제의 제조, 광학 섬유용 도료의 제조 또는 전자 부품의 코팅 또는 캡슐 제조를 위한 제11항 내지 제15항중 어느 하나에 따른 조성물의 용도.
  19. 도료의 제조, 특히 나무 코팅 및 금속 코팅용 밤색 도료, 또는 투명 도료의 제조 또는 착색 안료로써 착색된 도료의 제조, 투명 또는 착색 수성 분산액의 제조, 인쇄 잉크의 제조, 분말 도료의 제조, 일광 경화성 건축 도료 및 도료 마킹용 도료의 제조, 치과용 충전 조성물의 제조, 인쇄판의 제조, 스크린 인쇄용 마스크의 제조, 인쇄 전자 회로용 포토레지스트의 제조, 접착제의 제조, 광학 섬유용 도료의 제조, 전자 부품의 코팅 또는 캡슐 제조를 위한 제17항에 따른 방법.
  20. 복합체 조성물로 제조된 성형물품을 경화시키기 위한 R11및 R14가 C1-C|4알킬이고 또 R12및 R13이 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 염소인 일반식(I) 화합물의 용도.
  21. R11및 R14가 C1-C4알킬이고 또 R12및 R13이 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 염소인 일반식(I) 화합물을 사용하여 복합체 조성물로 부터 제조된 성형물품을 경화시키는 방법.
  22. 제17항에 있어서, 괴상 경화 또는 입체리소그래피에 의해 실행되는 방법.
  23. 일광 및/또는 일광과 동등한 광원을 사용하여 에틸렌성 불포화 화합물을 경화시키기 위한 R11및 R14가 C1-C4알칸이고 또 R12및 R13이 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 염소인 일반식(I) 화합물의 용도.
  24. R11및 R14가 C1-C4알킬이고 또 R12및 R13이 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 염소인 제5항에 따른 일반식(I) 한개 이상의 광개시제를 에틸렌성 불포화 중합성 화합물에 부가한 다음 이 조성물에 일광 및/또는 일광과 동등한 광원을 조사하는 것을 포함하는 에틸렌성 불포화 중합성 화합물의 경화방법.
  25. 제11항 내지 제15항중 어느 하나에 따른 조성물을 사용하여 한개 이상의 표면이 코팅된 코팅 기판.
  26. 제25항에 따라 코팅된 기판을 상형성 방향으로 노출시킨 다음 미노출 영역을 용매를 사용하여 제거하는 릴리이프 상의 사진제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950004505A 1994-03-02 1995-03-02 이합체성비스아실포스핀,옥사이드및술파이드화합물및이들화합물을포함하는조성물 KR100358815B1 (ko)

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