RU97103536A - Алкилфенилбисацилфосфоноксиды и смеси фотоинициаторов - Google Patents
Алкилфенилбисацилфосфоноксиды и смеси фотоинициаторовInfo
- Publication number
- RU97103536A RU97103536A RU97103536/04A RU97103536A RU97103536A RU 97103536 A RU97103536 A RU 97103536A RU 97103536/04 A RU97103536/04 A RU 97103536/04A RU 97103536 A RU97103536 A RU 97103536A RU 97103536 A RU97103536 A RU 97103536A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- hydrogen
- phenyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 14
- 239000003211 photoinitiator Substances 0.000 title claims 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- -1 methoxy, methylthio, morpholino Chemical group 0.000 claims 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 2
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNVGEVSDKAHVAH-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylbutan-1-one Chemical compound C1COCCN1C(C(=O)C=1C=C(OC)C(OC)=CC=1)(CC)CC1=CC=CC=C1 KNVGEVSDKAHVAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLQYBGASAMIPJJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[2-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1OCCO NLQYBGASAMIPJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLZIXYIYQIKFHP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropane-1-thione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=S)C(C)(C)N1CCOCC1 JLZIXYIYQIKFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1H-1,3,5-triazin-2-one Chemical class OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N Benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPOKLFYTTOXXMG-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C(=O)C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C(=O)C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C(=O)O IPOKLFYTTOXXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJAGLTAHKHCSBP-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)C1=C(C=CC=C1)C(=O)C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C Chemical compound CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)C1=C(C=CC=C1)C(=O)C1=C(C=CC=C1)C1=C(C=C(C=C1C)C)C LJAGLTAHKHCSBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 Chemical class OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILPDGPRRWKVEPG-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethylbenzoyl)-phenylphosphoryl]-(2,6-dimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=CC=C1C ILPDGPRRWKVEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZQPOHAUAILGKE-UHFFFAOYSA-N [2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IZQPOHAUAILGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNTLMFABGCHLMN-UHFFFAOYSA-N [4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 PNTLMFABGCHLMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQJSKQRXVYFMSQ-UHFFFAOYSA-N [[2,5-di(propan-2-yl)phenyl]-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C(P(=O)(C(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)C(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=C1 MQJSKQRXVYFMSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZBALVNWIMUAMP-UHFFFAOYSA-N [[2,6-dimethyl-4-(2-methylpropyl)benzoyl]-phenylphosphoryl]-[2,6-dimethyl-4-(2-methylpropyl)phenyl]methanone Chemical compound CC1=CC(CC(C)C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(CC(C)C)C=C1C NZBALVNWIMUAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 0 Cc1cc(*)c(C(C2=CCCC=C2)=O)c(*)c1 Chemical compound Cc1cc(*)c(C(C2=CCCC=C2)=O)c(*)c1 0.000 description 2
Claims (18)
1. Соединения, отвечающие формуле I
где R1 означает C1 - C4-алкил;
R2 является водородом, C1 - C4-алкилом или C1 - C4-алкоксигруппой;
R3, R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга представлены водородом, галогеном, C1 - C20-алкилом, циклопентилом, циклогексилом, C2 - C12-алкенилом, алкилом C2 - C18, прерванным одним или большим количеством атомов O, фенилзамещенным C1 - C4-алкилом, незамещенным или одно- или двузамещенным C1 - C4-алкилом или/и C1 - C4-алкоксизамещенным фенилом, с указанием на то, что по крайней мере один из остатков R3, R4, R5, R6 или R7 (неодновременно) является водородом, а в том случае, когда R1 или R2 обозначают метильные остатки, R3 и R6 не являются метилами.
где R1 означает C1 - C4-алкил;
R2 является водородом, C1 - C4-алкилом или C1 - C4-алкоксигруппой;
R3, R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга представлены водородом, галогеном, C1 - C20-алкилом, циклопентилом, циклогексилом, C2 - C12-алкенилом, алкилом C2 - C18, прерванным одним или большим количеством атомов O, фенилзамещенным C1 - C4-алкилом, незамещенным или одно- или двузамещенным C1 - C4-алкилом или/и C1 - C4-алкоксизамещенным фенилом, с указанием на то, что по крайней мере один из остатков R3, R4, R5, R6 или R7 (неодновременно) является водородом, а в том случае, когда R1 или R2 обозначают метильные остатки, R3 и R6 не являются метилами.
2. Соединения по п.1, где R3, R4, R5, R6 и R7 обозначают водород, C1 - C8-алкил, фенил, аллил, бензил, циклогексил или хлор.
3. Соединения по п.1, где R3, R4, R5, обозначают водород, C1 - C4-алкил или фенил.
4. Соединения по п.1, в которых R1 обозначает метил.
5. Соединения по п.1, в которых R1 и R2 одинаковы.
6. Смеси фотоинициаторов, содержащие как минимум одно соединение, отвечающее формуле Ia
где R1 обозначает C1 - C4-алкил;
R2 обозначает C1 - C4-алкил или C1 - C4-алкоксигруппу;
R3, R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга представлены водородом, галогеном, C1 - C20-алкилом, циклопентилом, циклогексилом, C1 - C12-алкенилом, прерванным одним или более O атомов C2 - C18-алкилом, фенилзамещенным C1 - C4-алкилом, незамещенным или одно- или двузамещенным C1 - C4-алкил- или/и C1 - C4-алкоксифенилом,
и как минимум одно соединение, соответствующее формуле II
где R8 является водородом, C1 - C18-алкилом, C1 - C18-алкоксигруппой, - OCH2CH2-OR12, группой или группой
где I означает количество от 2 до 10, и A - остаток -
R9 и R10 означают независимо друг от друга водород, C1 - C6-алкил, фенил, C1 - C16-алкоксигруппу, OSiR13R14R14a или -O(CH2CH2O)q-C1 - C16-алкил, где q - количество от 1 до 20, или R9 и R10 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, циклогексильное кольцо;
R11 представляет гидроксильную группу, C1 - C16-алкоксигруппу или - O(CH2CH2O)q-C1 - C16-алкил;
причем R9, R10 и R11 не являются все одновременно C1 - C16-алкоксигруппами или - O(CH2CH2O)q-C1 - C16-алкилом;
R12 - обозначает водород, C1 - C8-алкил, -алкил или и
R13, R14а и R14 независимо друг от друга являются C1 - C4-алкилом или фенилом; и/или по меньшей мере соединение со структурной формулой III,
где R15, R15а, R16 и R17 означает независимые друг от друга водороды, метильные, фенильные, метокси-, COOH-группы, незамещенные или C1 - C4-алкилзамещенные фенилы, или одну группу -OCH2CH2OR12 или -SCH2CH2OR12, где R12 определяется как в формуле II;
и/или как минимум соединение, соответствующее формуле IV
где R18 обозначает водород, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси-, C1 - C4-алкилтио-, галоген или одну группу N(R22)2;
R19 определена так же, как и группа R18, или является группой
причем в этом случае остаток R18 из формулы IV и остаток R18 группы IVa стоят вместе для образования прямой связи, а другие остатки определены нижеописанным образом;
R20 обозначает C1 - C8-алкил;
R21 - является водородом, -CH=CHR24, незамещенным или от одно- до трех- C1 - C12-алкил-замещенным, C1 - C4-алкоксизамещенным или галогензамещенным фенилом, или R20 и R21 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексильное кольцо;
R22 и R23 означают независимо друг от друга C1 - C4-алкильные группы или R22 и R23 вместе с атомом азота, за который они присоединены, образуют пяти- или шестичленное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое может быть прервано -O-, -NH- или -N(CH3)-,
R24 обозначает водород или C1 - C4-алкил; а
R25 обозначает водород или C1 - C12-алкил.
где R1 обозначает C1 - C4-алкил;
R2 обозначает C1 - C4-алкил или C1 - C4-алкоксигруппу;
R3, R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга представлены водородом, галогеном, C1 - C20-алкилом, циклопентилом, циклогексилом, C1 - C12-алкенилом, прерванным одним или более O атомов C2 - C18-алкилом, фенилзамещенным C1 - C4-алкилом, незамещенным или одно- или двузамещенным C1 - C4-алкил- или/и C1 - C4-алкоксифенилом,
и как минимум одно соединение, соответствующее формуле II
где R8 является водородом, C1 - C18-алкилом, C1 - C18-алкоксигруппой, - OCH2CH2-OR12, группой или группой
где I означает количество от 2 до 10, и A - остаток -
R9 и R10 означают независимо друг от друга водород, C1 - C6-алкил, фенил, C1 - C16-алкоксигруппу, OSiR13R14R14a или -O(CH2CH2O)q-C1 - C16-алкил, где q - количество от 1 до 20, или R9 и R10 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, циклогексильное кольцо;
R11 представляет гидроксильную группу, C1 - C16-алкоксигруппу или - O(CH2CH2O)q-C1 - C16-алкил;
причем R9, R10 и R11 не являются все одновременно C1 - C16-алкоксигруппами или - O(CH2CH2O)q-C1 - C16-алкилом;
R12 - обозначает водород, C1 - C8-алкил, -алкил или и
R13, R14а и R14 независимо друг от друга являются C1 - C4-алкилом или фенилом; и/или по меньшей мере соединение со структурной формулой III,
где R15, R15а, R16 и R17 означает независимые друг от друга водороды, метильные, фенильные, метокси-, COOH-группы, незамещенные или C1 - C4-алкилзамещенные фенилы, или одну группу -OCH2CH2OR12 или -SCH2CH2OR12, где R12 определяется как в формуле II;
и/или как минимум соединение, соответствующее формуле IV
где R18 обозначает водород, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси-, C1 - C4-алкилтио-, галоген или одну группу N(R22)2;
R19 определена так же, как и группа R18, или является группой
причем в этом случае остаток R18 из формулы IV и остаток R18 группы IVa стоят вместе для образования прямой связи, а другие остатки определены нижеописанным образом;
R20 обозначает C1 - C8-алкил;
R21 - является водородом, -CH=CHR24, незамещенным или от одно- до трех- C1 - C12-алкил-замещенным, C1 - C4-алкоксизамещенным или галогензамещенным фенилом, или R20 и R21 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексильное кольцо;
R22 и R23 означают независимо друг от друга C1 - C4-алкильные группы или R22 и R23 вместе с атомом азота, за который они присоединены, образуют пяти- или шестичленное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое может быть прервано -O-, -NH- или -N(CH3)-,
R24 обозначает водород или C1 - C4-алкил; а
R25 обозначает водород или C1 - C12-алкил.
7. Смеси фотоинициаторов по п.6, содержащие соединения, соответствующие формуле Ia, и соединения, соответствующие формуле II, где R8 обозначает водород, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси, -OCH2CH2OR12, группу
R9 и R10 независимо друг от друга обозначают водород, C1 - C3-алкил, фенил, C1 - C12-алкокси или -O(CH2CH2O)q-C1 - C8-алкил, где q означает количество от 1 до 10, или R9 и R10 вместе с атомом углерода, за который они присоединяются, образуют циклогексильное кольцо, R11 обозначает гидрокси, алкокси или -O(CH2CH2O)q-C1 - C8-алкил;
или/и соединения формулы III, или/и соединения формулы IV, где R18 является водородом или метоксигруппой, R19 обозначает метокси, метилтио, морфолино или группой, соответствующей формуле IVa, R20 обозначает метил или этил, R22 и R23 одинаковые или являются метилами или вместе с атомом азота, за который они присоединены, образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое может быть прервано атомом -O-, а R25 обозначает водород, C1 - C8-алкил.
R9 и R10 независимо друг от друга обозначают водород, C1 - C3-алкил, фенил, C1 - C12-алкокси или -O(CH2CH2O)q-C1 - C8-алкил, где q означает количество от 1 до 10, или R9 и R10 вместе с атомом углерода, за который они присоединяются, образуют циклогексильное кольцо, R11 обозначает гидрокси, алкокси или -O(CH2CH2O)q-C1 - C8-алкил;
или/и соединения формулы III, или/и соединения формулы IV, где R18 является водородом или метоксигруппой, R19 обозначает метокси, метилтио, морфолино или группой, соответствующей формуле IVa, R20 обозначает метил или этил, R22 и R23 одинаковые или являются метилами или вместе с атомом азота, за который они присоединены, образуют пяти- или шестичленное насыщенное кольцо, которое может быть прервано атомом -O-, а R25 обозначает водород, C1 - C8-алкил.
8. Смесь фотоинициаторов по п.6, где соединение, соответствующее формуле III, является бензофеноном, 2,4,6-триметилфенилфенилкетоном, 4-метилфенил-фенилкетоном, (3-метил-4-метокси-фенил)-(3-метилфенил)-кетоном, 4[(4-метилфенилтио)-фенил] -фенилкетоном, 2-карбоксифенил-фенилкетоном или 4(2-гидроксиэтокси)фенил-фенилкетоном, соединение, соответствующее формуле II, является 1-бензоил-1-гидрокси-1-метилэтаном, 1-бензоилциклогексанолом, 4[(2гидроксиэтокси)-бензоил] -1-гидрокси-1-метилэтаном, 1(4-изопропилбензоил)-1-гидрокси-1-метилэтаном или 2,2-диметокси-1,2-дифенилэтан-1-оном, соединение, соответствующее формуле IV, является 1(3,4-диметоксибензоил)-1-бензил-1-морфолино-пропаном, 1(4-метилтиобензоил)-1-метил-1-морфолиноэтаном, 1(4-морфолинобензоил)-1-бензил-1-диметиламин-пропаном или 3,6-бис(2-метил-2-морфолино-пропан-1-он)-9-октил-карбазолом, а также соединение, соответствующее формуле Ia, является бис(2,4,6-триметилбензоил)-2,5-диизопропилфенил-фосфиноксидом, бис[2,6-диметил-4(2-метилпропил)бензоил]-фенилфосфиноксидом, бис(2,6-диметилбензоил)-фенил-фосфиноксидом, бис(2,4,6-триметилбензоил)-фенил-фосфиноксидом или бис(2,4,6-триметилбензоил)-2,5-диметилфенил-фосфиноксидом.
9. Смесь фотоинициаторов по п.6, содержащая минимум одно соединение, соответствующее формуле Ia, и два соединения, соответствующие формуле II.
10. Смесь фотоинициаторов, содержащая 25% бис(2,4,6-триметилбензоил)-фенилфосфиноксида и 75% 1-бензоилциклогексанола.
11. Фотополимеризующий состав, содержащий
(а) минимум одно этиленовое ненасыщенное полимеризующееся соединение,
(б) как фотоинициатор минимум одно соединение, соответствующее формуле I по п.1 или одну смесь фотоинициаторов по п.6.
(а) минимум одно этиленовое ненасыщенное полимеризующееся соединение,
(б) как фотоинициатор минимум одно соединение, соответствующее формуле I по п.1 или одну смесь фотоинициаторов по п.6.
12. Фотополимеризующийся состав по п.11, содержащий в качестве фотоинициатора минимум одно соединение, соответствующее формуле I по п.1 или смесь фотоинициаторов по одному из пп.6 - 10, а также поглотитель УФ, относящийся к классу гидроксифенил-s-триазинов и/или гидроксифенилбензтриазолов и/или стерически затрудненных аминов на основе 2,2,6,6-тетраметил-пиперидинов.
13. Способ фотополимеризации соединений с этиленовыми ненасыщенными двойными связями, отличающийся тем, что состав, соответствующий требованию п.11, освещается светом в области от 200 до 600 нм.
14. Применение соединений, соответствующих формуле I, или смеси фотоинициаторов, соответствующих требованию п.6, для фотополимеризации соединений с этиленовыми ненасыщенными двойными связями.
15. Применение составов, соответствующих требованию п.11, для изготовления лаков, печатных красок, печатных плат, зубных пломб, материалов для резисторов, а также материалов для видеозаписи изображения, особенно для голографических изображений.
16. Способ, соответствующий требованию п. 13, для изготовления лаков, печатных красок, печатных плат, зубных пломб, материалов для резистов или материалов для видеозаписи изображения, особенно для голографических изображений.
17. Покрытые субстраты, у которых как минимум одна поверхность покрыта составом, соответствующим требованию п.11.
18. Способ фотографического изготовления рельефного изображения, в котором покрытый субстрат, соответствующий требованию п.17, освещается образующим картину светом, а затем неосвещенные части удаляются растворителем.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH558/96 | 1996-03-04 | ||
CH55896 | 1996-03-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97103536A true RU97103536A (ru) | 1999-03-20 |
RU2180667C2 RU2180667C2 (ru) | 2002-03-20 |
Family
ID=4189800
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97103536/04A RU2180667C2 (ru) | 1996-03-04 | 1997-03-04 | Алкилфенилбисацилфосфиноксиды, их смеси, фотополимеризуемая композиция, содержащая их, способ фотополимеризации и субстрат, покрытый этой композицией |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6020528A (ru) |
JP (1) | JP4168352B2 (ru) |
KR (1) | KR100474236B1 (ru) |
CN (1) | CN1092201C (ru) |
AT (1) | AT404729B (ru) |
BE (1) | BE1011437A5 (ru) |
BR (1) | BR9701154A (ru) |
CA (1) | CA2198803C (ru) |
CH (1) | CH691970A5 (ru) |
DE (2) | DE19758946B4 (ru) |
DK (1) | DK176096B1 (ru) |
ES (1) | ES2132018B1 (ru) |
FR (1) | FR2745575B1 (ru) |
GB (1) | GB2310855B (ru) |
IT (1) | IT1290006B1 (ru) |
NL (1) | NL1005424C2 (ru) |
NO (1) | NO309571B1 (ru) |
RU (1) | RU2180667C2 (ru) |
SE (1) | SE520727C2 (ru) |
SG (1) | SG55281A1 (ru) |
TW (1) | TW408136B (ru) |
ZA (1) | ZA971810B (ru) |
Families Citing this family (158)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG53043A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
AU7084798A (en) * | 1997-04-22 | 1998-11-13 | Dsm N.V. | Liquid curable resin composition |
US6359025B1 (en) | 1997-05-16 | 2002-03-19 | Dsm N.V. | Radiation-curable liquid resin composition for coating optical fibers |
DE19812859A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische |
SE9904080D0 (sv) * | 1998-12-03 | 1999-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoinitiatorberedning |
WO2001021365A1 (de) * | 1999-09-22 | 2001-03-29 | Kronospan Technical Company Ltd. | Vorrichtung sowie verfahren zur herstellung von fussbodenpaneelen |
DE19945279C1 (de) | 1999-09-22 | 2001-04-05 | Kronospan Tech Co Ltd | Vorrichtung sowie Verfahren zur Herstellung von Fußbodenpaneelen und verfahrensgemäß hergestellte Paneele |
US6387981B1 (en) | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
US6572693B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
US6730156B1 (en) | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
US6500877B1 (en) | 1999-11-05 | 2002-12-31 | Krohn Industries, Inc. | UV curable paint compositions and method of making and applying same |
ATE253082T1 (de) | 1999-12-08 | 2003-11-15 | Ciba Sc Holding Ag | Neues photoinitiatorsystem aus phosphinoxidverbindungen und wenig gefärbte härtbare zusammensetzungen |
DE19961347A1 (de) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | S & C Polymer Silicon & Compos | Photoinitiatorsystem mit Acylphosphinoxid-Initiatoren |
US6444725B1 (en) | 2000-01-21 | 2002-09-03 | 3M Innovative Properties Company | Color-changing dental compositions |
GB2360283B (en) * | 2000-02-08 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Monoacylarylphosphines and acylphosphine oxides and sulphides |
DE10022352A1 (de) * | 2000-05-08 | 2001-11-22 | Georg Gros | Verfahren zur Beschichtung von elektrolytisch- oder feuerverzinkten Blechen |
GB2365430B (en) * | 2000-06-08 | 2002-08-28 | Ciba Sc Holding Ag | Acylphosphine photoinitiators and intermediates |
BR0113872A (pt) * | 2000-09-14 | 2003-07-22 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoiniciadores de óxido de acilfosfina em resinas de moldagem de metacrilato |
WO2002024344A2 (de) * | 2000-09-25 | 2002-03-28 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur vorbehandlung und beschichtung von metallischen oberflächen vor der umformung mit einem lackähnlichen überzug und verwendung der derart beschichteten substrate |
US6528555B1 (en) | 2000-10-12 | 2003-03-04 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive for use in the oral environment having color-changing capabilities |
US6737216B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-05-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser engravable flexographic printing element and a method for forming a printing plate from the element |
US6613812B2 (en) | 2001-01-03 | 2003-09-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental material including fatty acid, dimer thereof, or trimer thereof |
TW583299B (en) | 2001-04-13 | 2004-04-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Liquid crystal composition, color filter and liquid crystal display device |
EP1423757B1 (en) * | 2001-08-21 | 2009-04-29 | Ciba Holding Inc. | Bathochromic mono- and bis-acylphosphine oxides and sulfides and their use as photoinitiators |
US6780546B2 (en) * | 2001-08-30 | 2004-08-24 | Inphase Technologies, Inc. | Blue-sensitized holographic media |
EP1323784B1 (en) | 2001-12-26 | 2005-02-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Resin composition for coating optical fiber and coated optical fiber and optical fiber unit using the same |
US7393882B2 (en) * | 2002-01-31 | 2008-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental pastes, dental articles, and methods |
ZA200301683B (en) * | 2002-03-04 | 2004-09-06 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins. |
JP4127104B2 (ja) * | 2002-04-03 | 2008-07-30 | Dic株式会社 | 光重合開始剤、新規化合物および光硬化性組成物 |
CN100482694C (zh) * | 2002-04-19 | 2009-04-29 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 等离子体诱发的涂层固化 |
US20030221769A1 (en) * | 2002-05-23 | 2003-12-04 | Kutsch Wilhelm P. | Transfer casting of holographic images |
US7091259B2 (en) * | 2002-07-03 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Dental fillers, pastes, and compositions prepared therefrom |
US20050288387A1 (en) * | 2002-08-21 | 2005-12-29 | Li Feng | Acrylate dental compositions with improved viscosity and storage odor |
US7025791B2 (en) * | 2002-12-02 | 2006-04-11 | Gi Dynamics, Inc. | Bariatric sleeve |
US6984261B2 (en) * | 2003-02-05 | 2006-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Use of ceramics in dental and orthodontic applications |
CA2523569A1 (en) | 2003-05-06 | 2004-11-18 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Photo-cured and stabilized coatings |
CN1842504B (zh) * | 2003-08-29 | 2010-12-08 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 光纤涂料 |
US7032492B2 (en) * | 2003-09-11 | 2006-04-25 | Milton S. Meshirer | Ammunition articles comprising light-curable moisture-preventative sealant and method of manufacturing same |
NZ592917A (en) * | 2003-09-15 | 2012-12-21 | Protiva Biotherapeutics Inc | Stable polyethyleneglycol (PEG) dialkyloxypropyl (DAA) lipid conjugates |
US20050096427A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-05 | Basf Ag, | Ultraviolet radiation curable clearcoat composition with low color and good durability |
DE602005025217D1 (de) * | 2004-04-15 | 2011-01-20 | Basf Se | Verfahren zur photohärtung mit lichtemittierenden dioden |
US7553670B2 (en) | 2004-04-28 | 2009-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Method for monitoring a polymerization in a three-dimensional sample |
US8071260B1 (en) * | 2004-06-15 | 2011-12-06 | Inphase Technologies, Inc. | Thermoplastic holographic media |
KR20070083840A (ko) * | 2004-10-29 | 2007-08-24 | 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 활성 에너지선 경화형 잉크젯 기록용 잉크 |
JP5234912B2 (ja) * | 2005-01-17 | 2013-07-10 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アシルホスファン、並びにこれらの酸化物及び硫化物の製造方法 |
DE102005010327A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-07 | Basf Ag | Ratikalisch härtbare Beschichtungsmassen |
DE502005006753D1 (de) * | 2005-08-01 | 2009-04-16 | Ivoclar Vivadent Ag | Photopolymerisierbare Dentalmaterialien mit Bisacylphosphinoxiden als Initiator |
DE102006016642A1 (de) * | 2006-04-08 | 2007-10-18 | Bayer Materialscience Ag | UV-härtende Schutzschicht für thermoplastische Substrate |
JP2008037930A (ja) * | 2006-08-02 | 2008-02-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光硬化型インクジェットインキ |
DE102006050153A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Ivoclar Vivadent Ag | Mikroverkapselte Photoinitiatoren und deren Verwendung für Dentalmaterialien |
US8647426B2 (en) | 2006-12-28 | 2014-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Dental filler and methods |
EP1944173B1 (en) | 2007-01-15 | 2010-04-21 | FUJIFILM Corporation | Ink composition and inkjet recording method using the same |
JP5255369B2 (ja) | 2007-09-25 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性コーティング組成物、オーバープリント及びその製造方法 |
US8076393B2 (en) | 2007-09-26 | 2011-12-13 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
JP5148235B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物 |
US8129447B2 (en) | 2007-09-28 | 2012-03-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method using the same |
JP5236238B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用ホワイトインク組成物 |
US8697194B2 (en) * | 2008-04-10 | 2014-04-15 | Xerox Corporation | Curable overcoat compositions |
JP5414367B2 (ja) | 2008-06-02 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物 |
US8378002B2 (en) | 2008-07-16 | 2013-02-19 | Fujifilm Corporation | Aqueous ink composition, aqueous ink composition for inkjet recording, and inkjet recording method |
EP2342237B1 (en) | 2008-11-03 | 2014-04-23 | Basf Se | Photoinitiator mixtures |
JP5297163B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2013-09-25 | パナソニック株式会社 | Uv硬化性樹脂組成物およびこれを用いた接着方法 |
JP5344892B2 (ja) | 2008-11-27 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
CN102257408B (zh) | 2008-12-18 | 2014-07-09 | 诺华股份有限公司 | 制造硅酮水凝胶接触透镜的方法 |
JP5597647B2 (ja) * | 2008-12-30 | 2014-10-01 | ノバルティス アーゲー | 3官能uv吸収性化合物およびその用途 |
JP5350827B2 (ja) | 2009-02-09 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP2010229284A (ja) | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Fujifilm Corp | 光硬化性組成物 |
JP5405174B2 (ja) | 2009-03-30 | 2014-02-05 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物 |
DE102009016025B4 (de) | 2009-04-02 | 2014-12-11 | Voco Gmbh | Kunststoffmodifizierter Glasionomerzement, seine Verwendung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
JP5951479B2 (ja) | 2009-04-20 | 2016-07-13 | イーティーエイチ・チューリッヒ | ポリマーナノ粒子 |
JP5424764B2 (ja) | 2009-07-28 | 2014-02-26 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物、インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
AU2010295773B2 (en) | 2009-09-15 | 2013-05-30 | Novartis Ag | Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses |
US8573390B2 (en) * | 2010-03-09 | 2013-11-05 | Xerox Corporation | Material transport systems including a transport belt having resistance to laser radiation damage and methods of cutting substrates in material transport systems with laser radiation |
DE102010003884A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Dualhärtende, mehrkomponentige dentale Zusammensetzung |
DE102010003881A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Dentale Abdeckmasse |
DE102010003883A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Lichthärtbares Kompositmaterial |
KR101555800B1 (ko) * | 2010-06-30 | 2015-09-24 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | D1479 안정한 액체 비스(아실)포스핀 광 개시제 및 방사선 경화성 조성물에서 이의 용도 |
BR112013002154A2 (pt) | 2010-07-30 | 2016-05-31 | Novartis Ag | pré-polímeros anfifílicos de polissiloxano e seus usos |
JP5688939B2 (ja) * | 2010-09-16 | 2015-03-25 | クラレノリタケデンタル株式会社 | ビスアシルホスフィンオキサイド化合物及びそれを含む重合性組成物 |
EP2436364B1 (de) | 2010-09-30 | 2017-05-31 | VOCO GmbH | Lackzusammensetzung umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement |
EP2436366B1 (de) | 2010-09-30 | 2015-07-29 | VOCO GmbH | Kompositmaterial umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement als Versiegelungsmaterial |
EP2436365B1 (de) | 2010-09-30 | 2017-03-08 | VOCO GmbH | Kompositmaterial umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement |
US9079828B2 (en) | 2010-09-30 | 2015-07-14 | Voco Gmbh | Polymerizable compounds comprising a polyalicylic structure element |
EP2436363B1 (de) | 2010-09-30 | 2017-01-18 | VOCO GmbH | Zusammensetzung umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement zum Füllen und/oder Versiegeln eines Wurzelkanals |
BR112013008221B1 (pt) | 2010-10-06 | 2020-02-11 | Alcon Inc. | Pré-polímero processável em água, lente de contato de hidrogel de silicone e seu método de fabricação |
US8993651B2 (en) | 2010-10-06 | 2015-03-31 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
RU2638545C1 (ru) | 2010-10-06 | 2017-12-14 | Новартис Аг | Подвергаемые водной переработке силиконсодержащие форполимеры и варианты их использования |
EP2450025B1 (de) | 2010-11-08 | 2012-11-28 | VOCO GmbH | Polymerisierbare Phosphorsäurederivate umfassend ein polyalicyclisches Strukturelement |
JP2012113228A (ja) | 2010-11-26 | 2012-06-14 | Sony Corp | 表示装置およびその製造方法 |
MY158272A (en) | 2010-12-13 | 2016-09-30 | Novartis Ag | Ophthalmic lenses modified with functional groups and methods of making thereof |
CN102079707B (zh) * | 2011-01-25 | 2013-10-30 | 深圳市有为化学技术有限公司 | 均三甲苯基芳香酮化合物、其制备方法以及光引发剂 |
DE102011003289A1 (de) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Voco Gmbh | Dentale provisorische Suprakonstruktionen sowie Materialien zu ihrer Herstellung und entsprechende Verfahren |
US20120208914A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photoinitiator compositions and uses |
US8816211B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
US20120207935A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photocurable inks and methods of use |
JP5750069B2 (ja) | 2011-03-24 | 2015-07-15 | 富士フイルム株式会社 | 液晶配向促進剤、液晶組成物、高分子材料およびフィルム |
JP5774518B2 (ja) | 2011-07-27 | 2015-09-09 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、ヘイズ低下剤、液晶組成物、高分子材料およびフィルム |
MX341258B (es) * | 2011-09-08 | 2016-08-09 | Ivoclar Vivadent Ag | Materiales dentales basados en compuestos con propiedades de despegado segun sea necesario. |
DE102012001979A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe |
DE102012001978A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
JP5827161B2 (ja) | 2012-03-28 | 2015-12-02 | 富士フイルム株式会社 | コレステリック液晶性混合物、フィルム、赤外反射板、積層体および合わせガラス |
US9801803B2 (en) | 2012-06-04 | 2017-10-31 | L'oreal | Fast curing cosmetic compositions for tack free surface photocuring of radically polymerizable resins with UV-LED |
DE102012212429A1 (de) | 2012-07-16 | 2014-01-16 | Voco Gmbh | Dentalhandgerät, Verfahren und Verwendung desselben zum Aushärten lichthärtbaren Materials |
DE102012214540A1 (de) | 2012-08-15 | 2014-02-20 | Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH | Zahnfüllungsmaterialien und Zahnlacke zur Hemmung der Biofilmbildung von Streptococcus mutans und deren Herstellung |
WO2014051026A1 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、ビスアシルホスフィンオキシド化合物、及び、モノアシルホスフィンオキシド化合物 |
DE102013008176A1 (de) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Voco Gmbh | Kit und Verfahren zur indirekten chairside Herstellung von Kompositinlays |
CN103333202B (zh) * | 2013-06-08 | 2016-09-07 | 广东博兴新材料科技有限公司 | 一种基于环氧化合物的含磷酸酯基的长波吸收光引发剂及其制备方法 |
US9796740B2 (en) | 2013-07-08 | 2017-10-24 | Basf Se | Liquid bisacylphosphine oxide photoinitiator |
JP6169545B2 (ja) | 2014-09-09 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
JP6169548B2 (ja) | 2014-09-26 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
JP6086888B2 (ja) | 2014-09-26 | 2017-03-01 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物 |
US9636293B2 (en) | 2014-10-13 | 2017-05-02 | L'oréal | Latex nail compositions having low amounts of photo-initiator |
US9649272B2 (en) | 2014-10-13 | 2017-05-16 | L'oréal | Latex nail compositions having low amounts of photo-initiator |
US9820931B2 (en) | 2014-10-13 | 2017-11-21 | L'oreal | Latex nail compositions having low amounts of photo-initiator |
DE102014116389A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Voco Gmbh | Radikalisch härtbare dentale Zusammensetzungen |
DE102014116402A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Voco Gmbh | Verwendung radikalisch härtbarer Zusammensetzungen in generativen Fertigungsverfahren |
CN104558031B (zh) * | 2014-12-09 | 2016-08-03 | 天津久联科技有限公司 | 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
CN104592298B (zh) * | 2014-12-31 | 2016-07-06 | 湖北固润科技股份有限公司 | 一种酰基膦高效光引发剂及其制备方法 |
WO2016200972A1 (en) | 2015-06-08 | 2016-12-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Liquid, hybrid uv/vis radiation curable resin compositions for additive fabrication |
EP3567428B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-06-23 | DSM IP Assets B.V. | Liquid, hybrid uv/vis radiation curable resin compositions for additive fabrication |
KR102332048B1 (ko) | 2016-10-17 | 2021-11-29 | 오소본드 코포레이션 | 올리고머성 또는 폴리머성 항미생물제를 갖는 표면 |
WO2018084076A1 (ja) | 2016-11-04 | 2018-05-11 | 富士フイルム株式会社 | ウインドシールドガラス、ヘッドアップディスプレイシステム、およびハーフミラーフィルム |
WO2018146958A1 (ja) | 2017-02-09 | 2018-08-16 | 富士フイルム株式会社 | ハーフミラー、ハーフミラーの製造方法、および画像表示機能付きミラー |
DE102017103084A1 (de) | 2017-02-15 | 2018-08-16 | Voco Gmbh | Dentaler Kompositblock zur Herstellung permanenter indirekter Restaurationen im CAD/CAM Verfahren |
DE102017105841A1 (de) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Voco Gmbh | Fräsrohling zur Herstellung einer indirekten dentalen Restauration, entsprechende Verwendungen und Verfahren |
CN110944957B (zh) | 2017-06-02 | 2022-07-08 | 科思创(荷兰)有限公司 | 光纤用耐热性可辐射固化涂料 |
CN111051961B (zh) | 2017-09-07 | 2021-12-24 | 富士胶片株式会社 | 投影图像显示用半反射镜膜、投影图像显示用夹层玻璃及图像显示系统 |
WO2019090218A1 (en) | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Dsm Ip Assets, B.V. | Water-blocking systems including fibers coated with liquid radiation curable sap compositions |
DE102018103415A1 (de) | 2018-02-15 | 2019-08-22 | Voco Gmbh | Dentale Formkörper mit kontinuierlichem Farbverlauf |
EP3757082B1 (en) | 2018-02-23 | 2024-05-01 | FUJIFILM Corporation | Method for manufacturing laminated glass for displaying image, laminated glass for displaying image, and image display system |
US20210208333A1 (en) | 2018-06-01 | 2021-07-08 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiation curable compositions for coating optical fiber via alternative oligomers and the coatings produced therefrom |
DE102018114690A1 (de) | 2018-06-19 | 2019-12-19 | Voco Gmbh | Thermowirksame dentale Kompositzusammensetzung |
EP3820827A1 (en) | 2018-08-30 | 2021-05-19 | DSM IP Assets B.V. | Radiation curable compositions for coating optical fiber |
JP7177176B2 (ja) | 2018-10-17 | 2022-11-22 | 富士フイルム株式会社 | 投映像表示用部材、ウインドシールドガラスおよびヘッドアップディスプレイシステム |
EP3867207A1 (en) | 2018-12-03 | 2021-08-25 | Ms Holding B.V. | Filled radiation curable compositions for coating optical fiber and the coatings produced therefrom |
EP3895927A4 (en) | 2018-12-10 | 2022-02-23 | FUJIFILM Corporation | PROJECTION IMAGE DISPLAY ELEMENT, WINDSHIELD GLASS AND HEAD-UP DISPLAY SYSTEM |
EP3936924A4 (en) | 2019-03-06 | 2022-05-04 | FUJIFILM Corporation | LAMINATED FILM FOR DISPLAYING A PROJECTION IMAGE, LAMINATED GLASS FOR DISPLAYING A PROJECTION IMAGE AND IMAGE DISPLAY SYSTEM |
WO2020190833A1 (en) | 2019-03-18 | 2020-09-24 | Basf Se | Uv curable compositions for dirt pick-up resistance |
WO2020239564A1 (en) | 2019-05-24 | 2020-12-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiaton curable compositions for coating optical fiber with enhanced high-speed processability |
JP2022533793A (ja) | 2019-05-24 | 2022-07-25 | コベストロ (ネザーランズ) ビー.ヴィー. | 強化された高速加工性を備えた光ファイバーをコーティングするための放射線硬化性組成物 |
CN114207063B (zh) | 2019-07-31 | 2023-07-25 | 科思创(荷兰)有限公司 | 具有多功能长臂低聚物的涂覆光纤用辐射固化组合物 |
DE102019122174A1 (de) | 2019-08-19 | 2021-02-25 | Voco Gmbh | Dentale polymerisierbare Zusammensetzung auf der Basis kondensierter Silane |
JP2022546933A (ja) | 2019-08-30 | 2022-11-10 | コベストロ (ネザーランズ) ビー.ブイ. | 付加造形のための液状ハイブリッドuv/vis放射線硬化性樹脂組成物 |
WO2021060402A1 (ja) | 2019-09-27 | 2021-04-01 | 富士フイルム株式会社 | ヘッドアップディスプレイ用プロジェクター |
CN117784464A (zh) | 2019-12-26 | 2024-03-29 | 富士胶片株式会社 | 光吸收各向异性层、层叠体、光学膜、图像显示装置、背光模组 |
WO2021200655A1 (ja) | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 反射フィルム、ウインドシールドガラスおよびヘッドアップディスプレイシステム |
EP4127794A1 (en) | 2020-04-03 | 2023-02-08 | Covestro (Netherlands) B.V. | Self-healing optical fibers and the compositions used to create the same |
KR20220164527A (ko) | 2020-04-03 | 2022-12-13 | 코베스트로 (네덜란드) 비.브이. | 다층 광학 디바이스 |
EP4127006A1 (en) | 2020-04-03 | 2023-02-08 | Covestro (Netherlands) B.V. | Methods of synthesizing multi-hydrogen bonding oligomers |
EP4163262A4 (en) | 2020-06-03 | 2023-12-13 | FUJIFILM Corporation | REFLECTIVE FILM, COMPOSITE GLASS PRODUCTION PROCESS AND LAMINATED GLASS |
CN116568545A (zh) | 2020-12-09 | 2023-08-08 | 富士胶片株式会社 | 反射膜、挡风玻璃及平视显示系统 |
EP4294879A1 (en) | 2021-02-22 | 2023-12-27 | Covestro (Netherlands) B.V. | Process for providing low gloss coatings |
CN117897645A (zh) | 2021-09-30 | 2024-04-16 | 富士胶片株式会社 | 平视显示系统及运输机 |
WO2023072891A1 (en) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Covestro (Netherlands) B.V. | Radical-curable composition |
CN113929795B (zh) * | 2021-11-16 | 2023-03-28 | 上海墨之炫科技有限公司 | 一种酰基氧化膦类光引发剂 |
WO2023205224A2 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Covestro (Netherlands) B.V. | Low-volatility radiation curable compositions for coating optical fibers |
WO2023227683A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Covestro (Netherlands) B.V. | Process for providing low gloss coatings |
WO2024042073A1 (en) | 2022-08-24 | 2024-02-29 | Covestro (Netherlands) B.V. | Process for providing low gloss coatings |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0046175A1 (en) * | 1980-08-19 | 1982-02-24 | Ames Rubber Corporation | Elastomeric-coated roll and method and apparatus for making the same |
DE3443221A1 (de) * | 1984-11-27 | 1986-06-05 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung |
DE3501657A1 (de) * | 1985-01-19 | 1986-07-24 | Reich Spezialmaschinen GmbH, 7440 Nürtingen | Vorrichtung zum vorritzen von werkstuecken |
DE3633436A1 (de) * | 1986-10-01 | 1988-04-14 | Basf Ag | Photopolymerisierbare aufzeichnungsmasse, insbesondere zur herstellung von druckplatten und reliefformen |
GB8715435D0 (en) * | 1987-07-01 | 1987-08-05 | Ciba Geigy Ag | Forming images |
DE3801511C2 (de) * | 1988-01-20 | 1996-11-14 | Espe Stiftung | Verwendung von Photoinitiatoren zur Herstellung von in zwei Schritten härtbaren Dentalmassen |
DE3837569A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Espe Stiftung | Mit sichtbarem licht aushaertbare dentalmassen |
US4962144B1 (en) * | 1988-12-30 | 1998-03-24 | Gen Electric | Composition |
US5218009A (en) * | 1989-08-04 | 1993-06-08 | Ciba-Geigy Corporation | Mono- and di-acylphosphine oxides |
EP0446175A3 (en) * | 1990-03-09 | 1991-11-21 | Ciba-Geigy Ag | Mixture of photoinitiators |
RU2091385C1 (ru) * | 1991-09-23 | 1997-09-27 | Циба-Гейги АГ | Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий |
NL9200052A (nl) * | 1992-01-14 | 1993-08-02 | Gen Electric | Polymeermengsels en daaruit gevormde plaatvormige of filmvormige produkten. |
ZA941879B (en) * | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
JP3452145B2 (ja) * | 1993-08-23 | 2003-09-29 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 粘弾性製品用光重合性組成物及び該組成物を用いた粘弾性製品の製造方法 |
TW381106B (en) * | 1994-09-02 | 2000-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Alkoxyphenyl-substituted bisacylphosphine oxides |
JP3785687B2 (ja) * | 1995-10-05 | 2006-06-14 | 昭和電工株式会社 | 光硬化性組成物及びその硬化方法 |
DE69710657T3 (de) * | 1996-08-23 | 2007-07-05 | Showa Denko K.K. | Photohärtbare Zusammensetzung und Härtungsverfahren |
-
1997
- 1997-02-21 SE SE9700616A patent/SE520727C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1997-02-21 CH CH00408/97A patent/CH691970A5/de not_active IP Right Cessation
- 1997-02-25 GB GB9703896A patent/GB2310855B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-26 US US08/806,498 patent/US6020528A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-26 KR KR1019970006936A patent/KR100474236B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-02-27 DK DK199700217A patent/DK176096B1/da not_active IP Right Cessation
- 1997-02-28 DE DE19758946A patent/DE19758946B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-28 DE DE19708294A patent/DE19708294B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-28 SG SG1997000624A patent/SG55281A1/en unknown
- 1997-02-28 BE BE9700178A patent/BE1011437A5/fr active
- 1997-02-28 CA CA002198803A patent/CA2198803C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-03 NO NO970962A patent/NO309571B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-03-03 IT IT97MI000460A patent/IT1290006B1/it active IP Right Grant
- 1997-03-03 FR FR9702478A patent/FR2745575B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-03 ES ES009700453A patent/ES2132018B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-03 ZA ZA9701810A patent/ZA971810B/xx unknown
- 1997-03-03 BR BR9701154A patent/BR9701154A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-03-03 AT AT0036297A patent/AT404729B/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-03 CN CN97102866A patent/CN1092201C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-03 TW TW086102489A patent/TW408136B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-03-03 NL NL1005424A patent/NL1005424C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-04 JP JP06531797A patent/JP4168352B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-04 RU RU97103536/04A patent/RU2180667C2/ru active
-
1998
- 1998-01-20 US US09/009,827 patent/US6284813B1/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU97103536A (ru) | Алкилфенилбисацилфосфоноксиды и смеси фотоинициаторов | |
KR970065546A (ko) | 알킬페닐비스아실포스핀 옥사이드 및 광개시제 혼합물 | |
KR930006035A (ko) | 알킬비스아실포스핀옥사이드 광개시제 및 이를 함유하는 조성물 | |
KR102385824B1 (ko) | 신규한 3-케토쿠마린, 이들의 제조방법 및 광중합 반응에서 광개시제로서의 이들의 용도 | |
AU750819B2 (en) | Photogeneration of amines from alpha-aminoacetophenones | |
KR960010669A (ko) | 알콕시페닐-치환 비스아실포스핀 옥시드 | |
CA1152245A (en) | Photopolymerizable unsaturated polyester mixture for copying material | |
JP2000169511A5 (ru) | ||
US5034307A (en) | Process for the photographic production of relief images using selected titanocenes | |
DE60032131T2 (de) | Neue photoinitiatoren und deren anwendungen | |
JP2905985B2 (ja) | 新規な酸素含有チタノセン及びその用途 | |
RU97114452A (ru) | Молекулярно-комплексные соединения, выступающие в качестве фотоинициаторов | |
JP2004534797A5 (ru) | ||
KR970027090A (ko) | 산에 안정한 광중합용 붕산염 | |
KR880011078A (ko) | α-아미노아세토페논 | |
JP2002523398A5 (ru) | ||
RU2005116302A (ru) | Улучшение стабильности фотоинициаторов при хранении | |
JPH09188685A (ja) | 光重合のためのボレート補助開始剤 | |
KR970028793A (ko) | 폴리보란으로부터 얻은 붕산염 광개시제 | |
DE19850139A1 (de) | Neue Chinoliniumfarbstoffe und Borate in photopolymerisierbaren Zusammensetzungen | |
RU2006138489A (ru) | Фотоинициаторы для использования в типографских красках для глубокой печати | |
JP2006515833A5 (ru) | ||
KR950032245A (ko) | 이합체성 비스아실포스핀, 옥사이드 및 술파이드 화합물 및 이들 화합물을 포함하는 조성물 | |
CA2038963A1 (en) | Photopolymerizable mixture and recording material prepared therefrom | |
JPH02226148A (ja) | 光重合性混合物及びそれを含む光重合性複写材料 |